JPH072724B2 - 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤

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JPH072724B2
JPH072724B2 JP59139789A JP13978984A JPH072724B2 JP H072724 B2 JPH072724 B2 JP H072724B2 JP 59139789 A JP59139789 A JP 59139789A JP 13978984 A JP13978984 A JP 13978984A JP H072724 B2 JPH072724 B2 JP H072724B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Description

【発明の詳細な説明】 複素環置換フエニルスルホニル尿素は、除草作用または
植物生長調整作用を有することは、すでに知られている
（例えば、オランダ国特許第121,788号、ドイツ特許出
願公開第2,715,786号および欧州特許第1,485号参照）。
しかしながら、これらの化合物は、使用にあたり、例え
ば長過ぎる持続性あるいは不十分な選択性というような
欠点を示す。
本発明者らは、この度複素環式置換分を有しそして複素
環式成分としてピリミジンまたはトリアジン環を含むＮ
−アルコシキアミノスルホニル尿素およびＮ−アルキル
スルホニルアミノスルホニル尿素は、特に除草剤および
植物生長調整剤として使用するのに適していることを見
出した。
従つて、本発明の対象は、一般式（Ｉ） （上式中、 Ｘは０または−SO2であり、 ＹはCHまたは窒素原子であり、 R1は（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−アルケニルま
たは（C2−C6）−アルキニルであり、これらの基はハロ
ゲンまたは（C1−C4）−アルコキシによって置換されて
いてもよく、 R2は水素原子、（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−ア
ルケニルまたは（C2−C6）−アルキニルであり、 R3は水素原子であり、 R4は水素原子またはメチルであり、 R5およびR6は互いに無関係に（C1−C4）−アルキルまた
は（C1−C4）−アルコキシ（これらの基はハロゲンによ
ってモノ−置換またはポリ−置換されていてもよい）で
あるかまたはハロゲンまたは（C1−C4）−アルキルチオ
である） で表される化合物またはR2およびR3が水素原子である場
合には塩基との生理学的に融和性のあるそれらの塩であ
る。
“ハロゲン”とは、好ましくはフツ素、塩素または臭素
を意味するものとする。
式Ｉで表される化合物のうちで、好ましいものは、R1お
よびR2が互いに無関係に（（C1−C3）−アルキルまたは
（C1−C3）−アルケニルを意味し、R3およびR4が水素原
子を意味し、R5およびR6が互いに無関係に（C1−C2）−
アルキルまたは（C1−C2）−アルコキシを意味し、Ｘが
SO2を意味しそしてＹがCHを意味する化合物である。
式Ｉで表わされる本発明による化合物を製造するための
中間生成物として作用する式II （上式中、R5、R6およびＹは、前記の式IIにおけると同
じ意味を有する） で表わされる（ピリミド）トリアジノチアジンオキシド
もまた新規化合物である。
一般式Ｉで表わされる新規な化合物は、それ自体公知で
あるかまたは公知の方法で製造された出発物質から合成
される。
すなわち、上記式Ｉで表わされる化合物の製造方法は、 ａ）式（III） （上式中、R1、R2およびＸは上記の意味を有する）で表
わされる化合物を式（IV） （上式中、Ｚはフツ素原子、塩素原子、（C1−C4）−ア
ルコキシまたはフエノキシ（これらは場合によつてはハ
ロゲン化されている）、特に塩素原子を意味し、そして
R4、R5、R6およびＹは式（Ｉ）で表わされる化合物につ
いての定義に一致する）で表わされる化合物と反応せし
めるか、または ｂ）式（II） （上式中、Ｙ、R5およびR6は式（Ｉ）で表わされる化合
物についての定義に一致する）で表わされる化合物を上
記の式（III）で表わされる化合物と反応せしめるか、
または ｃ）ＸがSO2を意味する場合には、式（Ｖ） （上式中、R1およびR2は式（Ｉ）で表わされる化合物に
ついての定義に一致する）で表わされる化合物を式（V
I） （上式中、R4、R5、R6およびＹは上記の意味を有する）
で表わされる化合物と反応せしめ、そして場合によつて
はａ）ないしｃ）に従つて得られた式（Ｉ）（ここにR2
およびR3は互いに無関係に水素原子を意味する）で表わ
される化合物をR2−またはR3−位においてアルキル化す
ることを特徴とする。
ａ）に関して；化合物（III）と（IV）との反応は、好
ましくは、不活性の中性溶媒、例えば脂肪族または芳香
族の炭化水素特にｎ−ヘキサン、トルエンまたはキシレ
ン、ホテトニトリル、ジクロルメタン、クロロホルム、
ニトロメタン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの
存在下に、−78℃と溶媒の沸点との間の温度において、
好ましくは酸受容体、例えば有機第三級アミン、殊にピ
リジンまたはトリエチルアミンまたは無機塩基例えばア
ルカリ金属炭酸塩の存在下に行なわれる。Ｘ＝酸素であ
る場合には、化合物（III）は、場合によつては、同時
に補助塩基として作用するように過剰に使用してもよ
い。
ｂ）に関して；化合物（II）と（III）との反応におい
ては、ａ）において用いられたものと同じ溶媒を使用し
そして−78℃と溶媒の沸点との間の温度で操作すること
が好ましい。場合によつては、この反応は、１当量また
はそれ以上の塩基性化合物、例えば有機第三級アミン、
特にトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミンま
たはピリジンまたは有機塩基、例えば炭酸トカリウムを
添加して行なわれる。
ｃ）に関して；式Ｖで表わされるスルホニルイソシアネ
ートによる式VIで表わされるアミノ複素環化合物のアシ
ル化もまた好ましくは、上記のａ）において挙げたもの
と同じ溶媒の中で−20℃と溶媒の沸点との間の温度にお
いて行なわれる。
式Ｉで表わされる化合物のR2−位またはR3−位における
続いてのアルキル化は、好ましくは例えばジオキサンま
たはジメチルホルムアミドのような不活性溶媒中で、水
素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのような無機塩基の
添加の下に、０℃と溶媒の沸点との間の温度において行
なわれる。アルキル化剤としては、硫酸ジメチル、ヨウ
化メチルまたは臭化エチルのような通常のアルキル化剤
が用いられる。
R2またはR3が水素を意味する式Ｉの化合物は、Ｈが適当
な陽イオンで置換された塩を形成しうる。これらの塩
は、一般に、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金属塩、または場合によつてはアルキル化アンモ
ニウム塩または有機のアミン塩であり、そして好ましく
は、例えば水、メタノールまたはアセトンのような不活
性溶媒中で20〜100℃の温度において製造される。本発
明による塩を製造するための適当な塩基は、例えばアル
カリ金属炭酸塩、アンモニアまたはエタノールアミンで
ある。
式（Ｉ）で表わされる本発明による化合物は製造に必要
な式（II）で表わされる出発物質は、新規物質であり、
有機第三級アミン、特にトリエチルアミンまたはエチル
ジイソプロピルアミンのような塩基の存在下に、前記の
式（VI）で表わされるアミノ複素環化合物ヘクロル−ま
たはフルオルスルホニルイソシアネートを付加すること
によつて製造される。この方法は、好ましくは、ジクロ
ルメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフランのよう
な不活性有機溶媒中で−78℃ないし＋40℃の温度におい
て行なわれる。R5およびR6が（C1−C4）−アルキルアミ
ノまたは（C1−C4）−ジアルキルアミノである場合に
は、式IIで表わされる化合物のこの製造方法は、収量が
低いゆえにあまり適当ではない。上記の製造方法では、
式IIの化合物は、R5≠R6である場合の異性体の混合物の
形で得られる。これらは２つの異性体においてR5および
R6の意味が入れ換つた２つの位置異性体の混合物であ
る。というのは、ハロゲノスルホニルイソシアネートの
スルホニル基の環化が式VIのアミノ基に隣接する窒素原
子のうちの両方において起るからである。これらの位置
異性体混合物の分離は、再結晶、クロマトグラフイーそ
の他のような通常の方法で行なわれる。
式IIIで表わされる出発物質は、公知であるかあるいは
原則的に知られている方法によつて製造されうる。式
（III）の対応するヒドロキシルアミン（Ｘ＝０）は、
例えばアルキルアルコキシカルバミン酸エステルのアル
カリ性加水分解によつて製造される（Angew.75,851（19
63）参照）。
式（III）の脂肪族スルホンアミド（Ｘ＝SO2）は、例え
ばアルキルスルホクロライドを脂肪族第一級アミンと反
応させることによつて製造される。
式（IV）で表わされる複素環式スルホニル尿素は、公知
であるかあるいは公知の方法に従つて製造される（Ｚ＝
塩素の場合については欧州特許第39,329号を、Ｚ＝アル
コキシの場合については欧州特許61,611号を、そしてＺ
＝フエノキシの場合については英国特許第2,015,503号
をそれぞれ参照）。
式（Ｖ）のスルホニルイソシアネートは、クロルスルホ
ニルイソシアネートを脂肪族第二級スルホンアミドと反
応させることによつて製造される（ドイツ特許出願公開
第2,257,240号参照）。
式IVで表わされる出発物質は、公知であるかあるいは原
則的に公知の方法に従つて、例えば、適当なグアニジン
誘導体を、適当に置換された1,3−ジケトンによつて環
化することにより（例えば、“複素環式化合物の化学
（The Chemistry of Heterocyclic Compounds）”、Vo
l.XVI（1962）および補遺Ｉ（1970）参照）、またはシ
アヌールクロライドの誘導体化により（例えば“The Ch
emistry of Heterocyclic Compounds"、エル・ラポポー
ト（L.Rapoport著“ｓ−トリアジンおよび誘導体（ｓ−
Tria−zines and Derivatives）”（1959）参照）。
本発明による複素環式スルホニル尿素誘導体は、卓越し
た除草作用および重要な大規模作物における極めてすぐ
れた選択性を示す。従つて、それらは、双方葉類の、そ
して禾本科の一年生および多年生の雑草、特に、例えば
コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ
ンサイおよびダイズのような農業上重要な作物における
それらの選択的防除に好適である。その際、これらの物
質が播種前、発芽前または発芽後の噴霧により施用され
たか否かは重要なことではない。本発明による化合物が
雑草植物の発芽前に、播種前または発芽前処理法によつ
て土の表面に施用されるならば、芽の発芽は妨げられな
い。雑草は予葉期まで生長するが、その後生長をやめ、
そして最後に３〜５週間後に完全に枯死する。有効物質
か発芽後処理法によつて植物の緑色部分に施用された場
合には、生長の劇的な停止が処理後極めて急速に起り、
そして雑草植物は、施用の時点において存在した生長の
段階に留まるかまたはある期間後に完全に枯死するの
で、栽培植物に対して有害な雑草の競生は、このように
して極めて速やかにそして長期間に亘つて取除かれる。
更に、本発明による物質は、栽培植物に対するすぐれた
生長調整作用を示す。それらは、植物の内部物質代謝に
規則的に関与し、かくして植物含有物質に選択的に影響
を与え、そして例えば乾燥を開始させまた生長を妨げる
ことによつて収穫を容易にするために使用することがで
きる。更に、それらは、一般に、植物を枯死させること
なく、望ましくない植物生長を調節しそして阻止するの
に適している。多くの単子葉類および双子葉類の作物の
場合には、植物生長を阻止することは重要な役割を果
す。何故ならば、それは穂の倒臥を減少させまたは完全
に防止することを可能にするからである。禾穀物、トウ
モロコシ、ダイズ、ワタおよび芝生における生長抑制剤
としての本発明による化合物の生長調整作用は、有用な
植物における炭水化物および蛋白質のような望ましい含
有物質の含量を増加せしめる能力と同様に特筆されるべ
きことである。最後に、本発明による化合物は、果実の
落果、特に柑橘類の場合のそれ、あるいは保持力の低下
に極めてすぐれた改善をもたらす。
従つて、本発明の対象はまた、通常の製剤用助剤および
不活性物質と組合せて式Ｉで表わされる化合物を含有す
る除草剤および植物生長調整剤であり、またこれらを農
園芸の用途に使用することである。
本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般に
２〜95重量％含有する。それらは、水和剤、乳剤、噴霧
用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態において
使用することができる。
水和剤は、水中に均一に分散しうる調合物であつて、有
効物質まのほかに希釈剤または不活性物質のみならずま
た湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスル
ホネートまたはアルキルフエニルスルホネート、および
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2−
ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムまたはオレイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘサノ
ン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香
族化合物または炭化水素中に、１種またはそれ以上の乳
化剤の添加の下に有効物質を溶解することによつて製造
される。乳化剤としては、例えば下記のものを使用する
ことができる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキ
ルアリールスルホン酸のカルシウム塩、または非イオン
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレン
オキシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオ
キシド−エチレンオキシド−縮合生成物、アルキルポリ
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビツト−脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レン−ソルビツトエステル。
粉剤は微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然
産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石また
はケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによつて得
られる。
粉剤は吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧す
るかあるいは有効物質の濃縮物を付着剤、例えばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油
を用いて砂、カオリナイトのような担体物質または粒状
不活性物質の表面に塗布することによつて製造されう
る。適当な有効物質を粒状肥料の製造に通例の方法によ
つて−場合によつては肥料と混合して−製剤することも
できる。
除草剤の場合には、市販される製剤中の有効物質の濃度
は、変動しうる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10％な
いし80％の間で変動し、残部は前記の製剤用添加物から
なる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、同様に約10
％ないし80％でありうる。粉剤の場合には、約２〜20％
を含有する。粒剤においては、有効物質の含量は、有効
物質が液体または固体の形であるか否かそしていかなる
粒状化助剤、充填剤その他が使用されたかということに
ある程度まで依存する。
除草剤として使用するためには、市販される濃縮物は、
場合によつては通常の方法で希釈され、例えば水和剤お
よび乳剤の場合には水で希釈される。粉剤および粒剤な
らびに噴霧用溶液は、使用前にもはや他の不活性物質で
希釈されることはない。必要な使用量は、温度、湿度そ
の他のような外部条件によつて変動し、それは１ヘクタ
ール当り有効物質0.01ないし10kg、好ましくは１ヘクタ
ール当り約0.1ないし5.0kgである。
若干の使用分野においては、更に有利な効果を挙げるた
めに、これらの新規な除草剤を１種またはそれ以上の除
草剤と一緒に、例えばタンク混合物としてあるいはでき
上つた調合剤として使用することが有利でありうる。
本発明による有効物質は、他の除草剤、殺虫剤および殺
菌剤と組合せることができる。
植物生長調整剤として使用するためには、0.01ないし1.
25kg/haの濃度が適当である。水和剤の水性分散液また
は乳剤の希釈液として使用することが好ましい。施用
は、発芽後処理法で行なわれる。好ましい作物は、トウ
モロコシおよびタバコである。
製造例 例１ 2,3−ジヒドロ−6,8−ジメチル−３−オキソ−ピリミド
−〔1,2−ｂ〕〔1,2,4,6〕−チアトリアジン−1,1−ジ
オキシド クロルスルホニルイソシアネート（CSI）17.5ml（0.2モ
ル）を水を含まないCH3CN300mlに溶解し、そして２−ア
ミノ−4,6−ジメチルピリミジン24.6g（0.2モル）を−4
0℃において窒素下に約５分間で添加する。冷浴から取
出した後に、反応混合物を約1.5時間の間に10℃となる
まで放置する（フラスコの内容物は、約−５℃以上で深
赤色に着色する）。室温で更に18時間攪拌を続けた後、
沈殿物を吸引過し、CH3CNで、次いでＮ−ヘキサンで
洗滌しそして高真空下に60℃において乾燥する。2,3−
ジヒドロ−6,5−ジメチル−３−オキソ−ピリミド−
〔1,2−ｂ〕〔1,2,4,6〕チアトリアジン−1,1−ジオキ
シド21.5g（理論量の42.2％）が得られる。融点240℃
（分解）。
類似の方法で下記の表に示す式（II）で表わされる化合
物が得られる。
例２〜16による化合物は、異性体混合物として存在す
る。
例17 １−〔（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノ）−スルホ
ニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミ
ジニル）−尿素 CSI 14.8g（0.105モル）を−70℃において窒素下にジク
ロルメタン150mlに溶解し、そして２−アミノ−４−メ
トキシ−６−メチルピリミジン13.9g（0.1モル）を少量
宛添加する。
反応混合物を１時間の間に０℃となるまで放置し、−70
℃まで冷却し、O,N−ジメチルヒドロキシアミン−ヒド
ロクロリド9.35g（0.1モル）を添加し、更に１時間の間
にトリエチルアミン20.2g（0.2モル）−ジクロルメタン
100mlに溶解したもの−を加える。−70℃において２時
間攪拌した後、室温において18時間攪拌を続け、酢酸ナ
トリウムの0.5n溶液で、次いで飽和食塩水溶液で洗滌
し、そしてジクロルメタン相を硫酸ナトリウム上で乾燥
する。ｎ−ヘキサンの滴加後、融点154℃の１−〔（Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノ）−スルホニル〕−３
−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）−
尿素19.8g（理論量の55.3％）が得られる。
例18 １−〔（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノ）−スルホ
ニル〕−３−（4,6−ジメチル−２−ピリミジニル）−
尿素 2,3−ジヒドロ−6,8−ジメチル−３−オキソ−ピリミド
−〔1,2−ｂ〕〔1,2,4,6〕−チアトリアジン−1,1−ジ
オキシド（例１参照）5.7g（0.025モル）ジクロルメタ
ン100ml中に懸濁し、そして−40℃においてO,N−ジメチ
ルヒドロキシルアミン3.05g（0.05モル）−ジクロルメ
タン50mlに溶解したもの−を１時間内で添加する。室温
において18時間攪拌を続け、蒸発乾固し、残渣を水に吸
収させ、そして0.5nのHClでpH4〜５まで酸性化する。ジ
クロルメタンで抽出した後、混合物を例17と同様に処理
する。融点152℃の１−〔（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル
−アミノ）−スルホニル〕−３−（4,6−ジメチル−２
−ピリミジニル）−尿素4.9g（理論量の67.8％）が得ら
れる。
例19 １−〔（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ）
−スルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチル−２
−ピリミジニル）−尿素 ２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン13.9
g（0.1モル）をジクロルメタン150ml中に懸濁し、そし
て０℃において１時間内にＮ−メチルスルホニル−Ｎ−
メチル−スルホニルイソシアネート21.4g（0.1モル）を
添加する。室温において15時間攪拌を続けた後、生成物
をｎ−ヘキサンで沈殿せしめる。融点118〜120℃の１−
〔（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ）−ス
ルホニル〕−３−（４−メトキシ−６−メチル−２−ピ
リミジニル）−尿素20.4g（理論量の58％）が得られ
る。
下記の第２表に記載された式Ｉで表わされる化合物は、
例17〜19のいずれかに従つて類似方法で合成されうる。
除草効果 本発明によるこれらの化合物は、広範囲に亘る経済的に
重要な単子葉類および双子葉類に属する雑草に対して卓
越した除草作用を示す。防除することの困難な多年生の
根の繁殖する雑草さえも、本発明による有効物質によつ
て十分に処理される。この点について、これらの有効物
質が播種前、発芽前または発芽後噴霧法によつて施用さ
れるか否かは重要なことではない。
本発明による化合物が雑草植物の発芽する前に播種前ま
たは発芽前処理法によつて土の表面に施用された場合に
は、芽の発芽は妨げられない。雑草は、子葉期まで生長
するが、その後生長をやめ、そして最終的に３〜５週間
後に枯死する。有効物質が植物の緑色部分に発芽後処理
法によつて施用された場合には、同様に劇的な生長の停
止が処理後極めて急速に起り、そして雑草植物は、施用
の時点で存在した生長の段階のままで留まるかあるいは
ある期間の後に完全に枯死するので、栽培植物に対して
有害な雑草の競生は、本発明による新規な薬剤の使用に
よつて極めて速やかにそして長期間に亘つて取除かれ
る。
本発明による化合物は、単位葉類および双子葉類の雑草
に対して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オ
オムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワ
タおよびダイズのような経済上重要な作物の栽培植物
は、僅かな薬害しか受けないかまたは全く薬害を受けな
い。従つて、本発明による有効物質は、従来技術による
ものに比較して、栽培植物に対する実質的に改善された
選択性を有する。
これらの理由から、本発明による化合物は、農業的作物
の栽培における望ましくない植物の生長を防除するのに
極めて好適である。
雑草植物に対する損傷度あるいは栽培植物に対する薬害
を０〜５の評価点を用いて評価した。この評価点の数値
は、下記の意味を有する： ０＝効果（損傷度）なし １＝０〜20％の効果 ２＝20〜40％の効果 ３＝40〜60％の効果 ４＝60〜80％の効果 ５＝80〜100％の効果 1.発芽前処理 単子葉類および双子葉類の雑草の種子または根茎の断片
をプラスチツクの鉢（直径9cm）の中のローム土の中に
植付けそして土で覆つた。水和剤または乳剤として製剤
された本発明による化合物を、水性懸濁液または乳濁液
の形で土の表面に施用した。１鉢当り使用した水の量
は、１ヘクタール当り600〜800lに相当した。処理後、
試験用鉢を室温内に置き、そして供試植物を生長に適し
た条件下（温度:23±１℃，相対湿度60〜80％）に栽培
した。約３週間後に、植物に対する損傷度を視覚的に評
価した。未処理の対照植物を比較するために使用した。
発芽前処理の結果を第１表および第３表に記載されてい
る。
表に記載された試験結果は、禾本科の雑草ならびにその
他の雑草に対する本発明による新規化合物の発芽前処理
における卓越した除草効果を立証している。
2.発芽後処理 単子葉類および双子葉類の雑草の種子を鉢に播種し、そ
して温室内で生育に適した条件下で栽培した。供試植物
を播種後３週間目の三葉期において処理した。水和剤ま
たは乳剤として製剤された本発明による調合剤を、種々
の使用量において植物の緑色部分に噴霧し、そして温室
内において成育に最適の条件下（温度:23±１℃；相対
湿度60〜80％）において約３週間の保持期間の後に、本
発明による調合物の効果を評価した。本発明による薬剤
は、広範囲に亘る経済的に重要な一年生および多年生の
雑草および禾本科の雑草に対するすぐれた除草効果を示
した（第３表および第４表参照）。
略語： a.i.＝有効物質 STM＝ハコベ（Stellaria media） AMR＝アオビユ（Amaranthus retroflexus） STA＝カラシナ（Sinapis arvensis） LOM＝ネズミムギ（Lolium multiflorum） ECG＝イヌビエ（Echinochloa crus−galli） AS＝オートムギ（Avena sativa）
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/46 (72)発明者 ヘルムート・ビユルステル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン50、アム・ホールアツケル 65 (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ （上式中、 Ｘは０または−SO2であり、 ＹはCHまたは窒素原子であり、 R1は（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−アルケニルま
    たは（C2−C6）−アルキニルであり、これらの基はハロ
    ゲンまたは（C1−C4）−アルコキシによって置換されて
    いてもよく、 R2は水素原子、（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−ア
    ルケニルまたは（C2−C6）−アルキニルであり、 R3は水素原子であり、 R4は水素原子またはメチルであり、 R5およびR6は互いに無関係に（C1−C4）−アルキルまた
    は（C1−C4）−アルコキシ（これらの基はハロゲンによ
    ってモノ−置換またはポリ−置換されていてもよい）で
    あるかまたはハロゲンまたは（C1−C4）−アルキルチオ
    である） で表わされる１種またはそれ以上の化合物またはR2およ
    びR3が水素原子である場合には塩基との生理学的に融和
    性のあるそれらの塩。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 R1およびR2が互いに無関係に（C1−C3）−アルキルまた
    は（C1−C3）−アルケニルであり、 R3およびR4が水素原子であり、 R5およびR6が互いに無関係に（C1−C2）−アルキルまた
    は（C1−C2）アルコキシであり、 ＸがSO2であり、そして ＹがCHである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】式Ｉ （上式中、 Ｘは０または−SO2であり、 ＹはCHまたは窒素原子であり、 R1は（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−アルケニルま
    たは（C2−C6）−アルキニルであり、これらの基はハロ
    ゲンまたは（C1−C4）−アルコキシによって置換されて
    いてもよく、 R2は水素原子、（C1−C6）−アルキル、（C2−C6）−ア
    ルケニルまたは（C2−C6）−アルキニルであり、 R3は水素原子であり、 R4は水素原子またはメチルであり、 R5およびR6は互いに無関係に（C1−C4）−アルキルまた
    は（C1−C4）−アルコキシ（これらの基はハロゲンによ
    ってモノ−置換またはポリ−置換されていてもよい）で
    あるかまたはハロゲンまたは（C1−C4）−アルキルチオ
    である） で表される１種またはそれ以上の化合物またはR2および
    R3が水素原子である場合には塩基との生理学的に融和性
    のあるそれらの塩を有効成分として含有することを特徴
    とする除草剤。
JP59139789A 1983-07-09 1984-07-07 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 Expired - Lifetime JPH072724B2 (ja)

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