DK166148B - Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer - Google Patents

Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer Download PDF

Info

Publication number
DK166148B
DK166148B DK335284A DK335284A DK166148B DK 166148 B DK166148 B DK 166148B DK 335284 A DK335284 A DK 335284A DK 335284 A DK335284 A DK 335284A DK 166148 B DK166148 B DK 166148B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compounds
formula
alkyl
plants
growth
Prior art date
Application number
DK335284A
Other languages
English (en)
Other versions
DK166148C (da
DK335284A (da
DK335284D0 (da
Inventor
Lothar Willms
Hilmar Mildenberger
Klaus Bauer
Helmut Buerstell
Hermann Bieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of DK335284D0 publication Critical patent/DK335284D0/da
Publication of DK335284A publication Critical patent/DK335284A/da
Publication of DK166148B publication Critical patent/DK166148B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK166148C publication Critical patent/DK166148C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

DK 166148B
Det er allerede kendt, at heterocyclisk substituerede phenylsulfonylurinstoffer er i besiddelse af herbicide eller plantevækstregulerende egenskaber, se f.eks. NL-patentskrift nr. 121.788, DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.715.786 og 5 EP-patentskrift nr. 1.485.
Disse forbindelser udviser imidlertid ulemper ved anvendelsen, f.eks. en høj persistens eller utilstrækkelig selektivitet.
Endvidere kendes fra DE-A-32.43.533 herbicidt virk-10 somme, heterocyclisk substituerede N-alkoxycarbonylaminosul-fonyl- og N-alkylaminosulfonylurinstoffer. Den herbicide virkning af disse forbindelser er dog ikke tilstrækkelig til bekæmpelse af nogle vigtige ukrudtsplanter.
Det har nu vist sig, at visse heterocyclisk substi-15 tuerede N-alkoxy- og N-alkylsulfonylaminosulfonylurinstoffer, der som heterocyclisk komponent indeholder en pyrimidin-eller triazinring, er særligt egnede som herbicider og plantevækstregulatorer. De er bl.a. væsentligt mere aktive end sammenlignelige forbindelser kendt fra ovennævnte 20 DE-A-32.43.533, hvilket fremgår af nedenstående forsøgsrap port.
Genstand for den foreliggende opfindelse er i overensstemmelse hermed hidtil ukendte, heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer med formel (I) 25 p R,-X. ° 1 'u _ SO - N- C-H jU Ϊ N - S02 H _ (I)
R, Η H
Rfi 30 6 hvor X står for O eller -S02-, Y står for CH eller nitrogen,
Rx står for en (C^-Cg)-alkyl- eller (C2-C6)-alkenyl-gruppe, 35 som eventuelt er substitueret med halogen, R2 står for hydrogen, (C^-Cg)-alkyl eller (C2-C6)-alkenyl,
DK 166148B
2 R5 og R6 uafhængigt af hinanden står for hydrogen, (C1-C4)--alkyl, (Ci-C4) -alkoxy, halogen eller (Ci~C4) -alkylthio, samt, hvis R2 betyder hydrogen, deres fysiologisk acceptable salte med baser.
5 "Halogen" betyder fortrinsvis fluor, chlor eller brom.
Af forbindelserne med formlen (I) foretrækkes dem, hvor Ri og R2 uafhængigt af hinanden betyder (C1-C3)-alkyl eller (C2-C3)-alkenyl, R5 og Rg uafhængigt af hinanden betyder (C1-C2) -alkyl eller (Ci-C2)-alkoxy, X betyder S02, og Y 10 betyder CH.
Opfindelsen angår tillige en fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne med formel (I) hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man omsætter a) forbindelser med formel (III)
15 R^-X
\ N-H (III) / *2 20 hvor
Ri, R2 og X er som defineret for forbindelserne med formel (I) med forbindelser med formel (IV) 25 Z-S02 NHC0N-{ O Y (IV)
l N -C
H X
hvor Z betyder fluor, chlor, (Ci“C4)-alkoxy eller phenoxy, som 30 eventuelt er halogeneret, især chlor, og R5 og Rg og Y svarer til definitionerne for forbindelserne med formel (I), eller b) forbindelser med formel (II)
DK 166148B
3 rb r6 yw 5 II t
N NH
_ T
hvor Y, R5 og R6 svarer til definitionerne for forbindelserne 10 med formel (I), med forbindelser med ovennævnte formel (III), eller c) i tilfælde af X = S02 forbindelser med formel (V) 15 R1‘S°\ n-so2-nco fvx / r2 hvor
Ri og R2 svarer til definitionerne for forbindelserne med 20 formel (I), med forbindelser med formel (VI),
A
h2N—^Oy 2 N Jf <VI>
25 X
hvor R5, Rg og Y er som defineret ovenfor, og eventuelt alkylerer de ifølge a) til c) opnåede forbindelser med formel (I), hvor R2 betyder hydrogen, i R2-stilling.
30 Ovennævnte (pyrimido)- eller (triazino)-3-oxo-thia- triazindioxider med formel (II), der kan fungere som mellemprodukter til fremstilling af de her omhandlede forbindelser med formel (I),
DK 166148 B
4 RV Ϊ J*· \S (H, i m
T
er hidtil ukendte forbindelser, der fremstilles på kendt 10 måde.
Til a). Omsætningen af forbindelserne (III) og (IV) sker fortrinsvis i indifferente aprotiske opløsningsmidler, såsom aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider, især n-hexan, toluen eller xylen, acetonitril, dichlormethan, 15 chloroform, nitramethan, tetrahydrofuran eller dioxan, ved temperaturer mellem -·78°0 og opløsningsmidlets kogepunkt, fortrinsvis i nærværelse af en syreacceptant, såsom en tertiær organisk amin, især pyridin eller triethylamin, eller en uorganisk base, såsom et alkalimetalcarbonat. I 20 tilfælde, hvor X betyder oxygen, kan forbindelserne (III) eventuelt tilsættes i en overskydende mængde for således samtidigt at fungere som hjælpebase.
Til b). Ved omsætningen af forbindelserne (II) og (III) anvendes fortrinsvis de samme opløsningsmidler som nævnt 25 under a) , og der arbejdes ved temperaturer mellem -78°C og opløsningsmidlets kogepunkt. Eventuelt gennemføres omsætningen under tilsætning af et eller flere ækvivalenter af basiske forbindelser, såsom tertiære, organiske aminer, især triethylamin, ethyldiisopropylamin, pyridin, eller 30 uorganiske baser, såsom kaliumcarbonat.
35
DK 166148 B
5
Til c) . Også acyleringen af aminoheterocycliske forbindelser med formel (VI) med sulfonylisocyanater med formel (V) gennemføres fortrinsvis i de samme opløsningsmidler som nævnt under a) ved temperaturer mellem 20°C og opløsnings-5 midlets kogepunkt.
Til den efterfølgende alkylering af forbindelserne med formel (I) i R2-stilling arbejder man fortrinsvis i indifferente opløsningsmidler, som f.eks. dioxan eller dimethyl formamid, under tilsætning af en uorganisk base, såsom 10 natriumhydrid eller kaliumcarbonat, ved temperaturer fra 0°C til opløsningsmidlets kogepunkt. Som alkyleringsmiddel anvendes gængse midler, såsom dimethylsulfat, methyliodid eller ethylbromid.
Forbindelser med formel (I), hvor R2 betyder hydrogen, 15 kan danne salte, hvor hydrogenet er erstattet af en egnet kation. Disse salte er almindeligvis metalsalte, især alkalimetal- eller jordalkalimetalsalte, eventuelt alkylerede ammonium- eller organiske aminsalte, og de fremstilles fortrinsvis i indifferente opløsningsmidler, som f.eks. vand, 20 methanol eller acetone, ved temperaturer fra 20-100°c. Egnede baser til fremstilling af de her omhandlede salte er f.eks. alkalimetalcarbonater, ammoniak eller ethanolamin.
De udgangsstoffer med den almene formel (II), er er nødvendige til fremstilling af de her omhandlede forbindelser 25 med den almene formel (I), er hidtil ukendte og kan fremstilles ved tillejring af chlor- eller fluorsulfonylisocyanat til aminoheterocycliske forbindelser med ovennævnte formel (IV) i nærværelse af baser, såsom tertiære organiske aminer, især triethylamin eller ethyldiisopropylamin. Denne frem-30 gangsmåde gennemføres fortrinsvis i indifferente organiske opløsningsmidler, såsom dichlormethan, acetonitril eller tetrahydrofuran, ved temperaturer mellem -78°C og +40’C.
Ved den nævnte fremstillingsfremgangsmåde fås forbindelserne med formel (II) som isomerblandinger i tilfælde, hvor 35 R5 f R6. Det drejer sig herved om blandinger af 2 stillings-isomere, idet betydningerne af R5 og Rg er byttet om ved de
DK 166148B
6 to isomere, idet ringslutningen af sulfonylgruppen i halogensul f ony lisocyanatet kan ske på begge nitrogenatomer der i formel (VI) er nabo til aminogruppen. Opspaltningen af disse regioisomerblandinger kan ske ifølge gængse metoder, 5 såsom omkrystallisering, chromatografi, osv.
Udgangsforbindelserne med formel (III) er kendte, eller de kan fremstilles ved hjælp af principielt kendte fremgangsmåder. De tilsvarende hydroxylaminer med formel (III) (X = 0) fremstilles f.eks. ved alkalisk hydrolyse af alkyl-10 alkoxycarbamidsyreestre, se Angew. T5_, 851 (1963) .
De aliphatiske sulfonamider med formel (III) (X = SC^) kan f.eks. fremstilles ud fra alkylsulfochlorider ved omsætning med primære aliphatiske aminer.
De heterocycliske sulfonylurinstoffer med formel (IV) i 15 er kendte, eller de kan fremstilles ved hjælp af kendte metoder, hvor Z er lig med chlor, se EP-patentskrift nr.
39.239, hvor Z er lig med alkoxy, se EP-offentliggørelses-skrift nr. 61.661, og hvor Z er lig med phenoxy, se GB-pa-tentskrift nr. 2.015.503.
20 Sulfonylisocyanaterne med formel (V) fremstilles ved omsætning af chlorsulfonylisocyanat med sekundære aliphatiske sulfonamider, se DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.257.240.
Udgangsstofferne med formel (IV) er kendte, eller de kan fremstilles ved hjælp af principielt kendte fremgangs-25 måder, f.eks. ved ringslutning af tilsvarende guanidinderi-vater med tilsvarende substituerede 1,3-diketoner, se f.eks.
"The Chemistry of Heterocyclic Compounds", vol. XVI (1962), og Supplement I (1970), eller ved derivatisering af cyanur-chlorid, se f.eks. "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", 30 L. Rapoport; "s-Triazines and Derivatives" (1959).
De her omhandlede heterocycliske sulfonylurinstofderivater er i besiddelse af en udmærket herbicid virkning og udviser en meget god selektivitet i vigtige storkulturer.
De egner sig derfor godt til selektiv bekæmpelse af tokimede 35 blade eller græsagtige, ét- eller flerårige ukrudtsarter, især i kulturer, der er betydningsfulde i landbruget, f.eks.
DK 166148B
7 hvede, byg, rug, ris, majs, sukkerroe og soyabønne. Derved er det ligegyldigt, om stofferne påføres ved påsprøjtning før udsåning, før planterne er kommet op, eller efter at planterne er kommet op.
5 Hvis de her omhandlede forbindelser påføres på jord overfladen ved fremgangsmåder før udsåning, eller før planterne er kommet op, forhindres det ikke, at spirerne kommer op. Ukrudtsarterne vokser indtil kimbladstadiet, indstiller derefter deres vækst og dør slutteligt fuldstændigt efter 10 3-5 uger. Ved påføring af de aktive forbindelser på de grønne plantedele ved fremgangsmåden, efter at planterne er kommer op, indtræder der ligeledes en drastisk vækststandsning meget hurtigt efter behandlingen, og ukrudtsarterne bliver stående på det vækststadium, de er på ved påføringstidspunk-15 tet, eller dør fuldstændigt efter et vist tidsrum, således at en for kulturplanterne skadelig ukrudtskonkurrence på denne måde fjernes meget tidligt og eftertrykkeligt.
Derudover udviser de her omhandlede stoffer fremragende vækstregulerende egenskaber ved kulturplanter.
20 De griber regulerende ind i planternes eget stofskifte og kan derved anvendes til målrettet påvirkning af plante-indholdsstofferne og til lettelse af høsten, f.eks. ved udløsning af desikkation Qg vækstopstemning. Endvidere egner de sig også til generel styring og hæmning af uønsket 25 vegetativ vækst, uden at de derved dræber planterne. En hæmning af den vegetative vækst spiller en vigtig rolle ved mange mono- og dikotyledone kulturer, især planternes læggen sig ned kan herved formindskes eller fuldstændig forhindres. Især skal fremhæves den vækstregulerende virk-30 ning af forbindelserne som væksthæmmende stoffer hos korn, majs, soyabønne, bomuld og på græsplæner samt deres evne til at forøge mængden af ønskelige indholdsstoffer, såsom carbonhydrater og protein, hos nytteplanter. Endeligt viser forbindelserne meget god forbedring af frugtabcission, især 35 ved citrusfrugter, eller reduktion af frugternes holdekraft.
DK 166148 B
8
Genstand for den foreliggende opfindelse er derfor også herbicide midler og vækstregulerende midler, der er ejendommelige ved et indhold af en forbindelse med formel (I) eller et fysiologisk acceptabelt salt deraf med en base i kombi-5 nation med gængse formuleringshjælpestoffer og indifferente stoffer samt forbindelsernes anvendelse til bekæmpelse af uønsket plantevækst og til vækstregulering.
De her omhandlede midler indeholder almindeligvis de aktive forbindelser med formel (I) i en mængde på 2-95 vægt%.
10 De kan anvendes om sprøjtepulvere, emulgerbare koncentrater, udsprøjtelige opløsninger, pudringsmidler eller granulater i de gængse tilberedninger.
Sprøjtepulvere er præparater, der er ensartet, dis-pergerbare i vand, og som udover den aktive forbindelse, et 15 fortyndingsmiddel eller et indifferent stof også indeholder fugtemidler, f.eks. polyoxethylerede alkylphenoler, poly-oxethylerede fedtalkoholer, alkyl- eller alkylphenylsulfo-nater, og dispergeringsmidler, f.eks. lignin-sulfonsurt natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,61-disulfonsurt natrium, 20 dibutylnaphthalensulfonsurt natrium eller også oleylmethyl- taurinsurt natrium.
Emulgerbare koncentrater fremstilles ved opløsning af den aktive forbindelse i et organisk opløsningsmiddel, f.eks. butanol, cyclohexanon, dimethylformamid, xylen eller også 25 aromater med højere kogepunkt eller carbonhydrider, under tilsætning af én eller flere emulgatorer. Som emulgator kan f.eks. anvendes alkylarylsulfonsuré calciumaalte, såsom Ca-dodecyl-benzoesulfonat, eller ikke-ioniske emulgatorer, såsom fedtsyre-polyglycolestre, alkylarylpolyglycolethre, i 30 fedtalkohol-polyglycolethre, propylenoxid-ethylenoxid- -kondensationsprodukter, fedtalkohol-propylenoxid-ethylen- ! oxid-kondensationsprodukter, alkylpolyethre, sorbitan--fedtsyreestre, polyoxyethylen-sorbitol-fedtsyreestre eller polyoxyethylen-sorbitolestre.
35 Pudringsmidler opnås ved formaling af den aktive for bindelse med findelte, faste stoffer, f.eks. talkum, natur-
DK 166148B
9 lige lerarter, såsom kaolin, bentonit, pyrophillit eller diatoméjord.
Granulater kan enten fremstilles ved gennem dyser at lede den aktive forbindelse ud på adsorptionsdygtigt, 5 granuleret indifferent materiale eller ved påføring af koncentrater af aktive forbindelser ved hjælp af klæbestoffer, f.eks. polyvinylalkohol, polyacrylsurt natrium eller mineralolier, på overfladen af bærestoffer, såsom sand, kaoliniter, eller på overfladen af granuleret indif-10 ferent materiale. De egnede aktive forbindelser kan også fremstilles på en måde, der anvendes til fremstilling af gødningsstofgranuler, om Ønsket i blanding med gødningsstoffer.
Ved herbicide midler kan koncentrationen af de aktive 15 forbindelser være forskellig i de i handlen gængse præparater.
I sprøjtepulvere varierer koncentrationen af aktive forbindelser f.eks. mellem ca. 10% og 80%, resten består af ovennævnte formuleringstilsætninger. Ved emulgerbare 20 koncentrater kan koncentrationen af aktive forbindelser ligeledes andrage ca. 10% til 80%. Pudderformige præparater indeholder ca. 2-20%. Ved granulater afhænger indholdet af aktiv forbindelse til dels af, om den virksomme forbindelse foreligger i flydende eller fast form, og hvilke granule-25 ringshjælpestoffer og fyldstoffer, der anvendes.
Til anvendelse som herbicide midler fortyndes de i handlen gængse koncentrater eventuelt på sædvanlig måde, ved sprøjtepulvere og emulgerbare koncentrater f.eks. ved hjælp af vand. Pudderformige og granulerede tilberedninger 30 samt udsprøjtelige opløsninger fortyndes ikke med yderligere indifferente stoffer før anvendelsen. Den påkrævede anvendelsesmængde varierer med ydre betingelser, såsom temperatur, fugtighed, osv. Den andrager almindeligvis mellem 0,01 og 10 kg/ha, fortrinsvis ca. 0,1-5,0 kg/ha, 35 aktiv forbindelse.
10
DK 166148B
Til enkelte anvendelsesområder kan det være hensigtsmæssigt at anvende de hidtil ukendte herbicider sammen med ét eller flere herbicider, f.eks. som tankblanding eller 5 i form af en færdigformulering, til opnåelse af yderligere fordelagtige virkninger.
De her omhandlede aktive forbindelser kan kombineres ' med andre herbicider, insekticider og fungicider.
Til anvendelse som vækstregulerende midler egner sig 1° koncentrationer mellem 0,01 og 1,25 kg/ha. Fortrinsvis anvendes vandige dispersioner af sprøjtepulvere eller fortyndinger :-.af. emulgerbare koncentrater. Anvendelsen sker, ' efter at planterne er kommet op. Foretrukne kulturer er majs og tobak.
15 20 i 25 30 35 11
DK 166148B
o
Fremstillingeksempler Eksempel 1 2,3-Dihydro-6,8-dimethyl-3-oxopyrimido-[1,2-b]-[1,2,4,6]-5 -thiatriazin-l,1-dioxid 17,5 ml (0,2 mol) chlorsulfonylisocyanat (CSI) opløses i 300 ml vandfrit CHgCN og blandes ved -40°C under nitrogen i ca. 5 minutter med 24,6 g (0,2 mol) 2-amino-4,6-di-methylpyrimidin. Efter fjernelse af kuldebadet lader man 10 o reaktionsblandingen komme op på 10 C i ca. 1,5 timer (fra -5°C antager kolbeindholdet en dybrød farve).
Efter emrøring i 18 timer ved stuetemperatur frasuges bundfaldet,
vaskes med CH^CN, derefter med n-hexan og tørres ved 60°C
i højvakuum.
15
Der opnas 21,5 g (42,4% af teorien) 2,3-dihydro-6,8--dimethyl-3-oxopyrimido-[1,2-b]-[1,2,4,6]-thiatriazin-l,1--dioxid. Smp.: 240°C (sønderdeling).
På lignende måde opnås de i den efterfølgende tabel 20 anførte forbindelser med formel (XI).
25 30 35
DK 166148B
12
O
Eksempel- nummer_ R5 hhv [R£ hhv. Rg. Y Fysiske data
5 2 CH3 OCH3 CH smp. 294-297°C
3 CH3 H CH
4 CH3 Cl CH smp, 271°C
(sønderdeling)
5 OCH3 OCH3 CH smp. 272-276°C
10 6 CH3 OC2H5 CH
7 C0Hc OCH- CH
2 5 3 i
8 CH3 OCH3 N
9 OCH-j OCH-, N ‘
15 J
10 °C2H5 CH3 N
11 c2h5 och3 N
/ 20
Forbindelserne ifølge eksempel 1—11 foreligger som 25 en isomerblanding.
30 35
O
13
DK 166148B
Eksempel 12 1- [ (N-Methoxy-N-methylamino) -sulfonyl] -3- (4-methoxy-6-methyl--2-pyrimidinyl) -urinstof 5 14,8 g (0,105 mol) CSI opløses ved -70°C under nitro gen i 150 ml dichlormethan og blandes portionsvis med 13,9 g (0,1 mol) 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin.
I løbet af 1 tine får reaktionsblandinqen lov til at karme cp på 0°C, der afkøles til -70°C, 9,35 g (0,1 mol) Ο,Ν-dimethyl-10 hydroxylamin-hydrochlorid tilsættes, og i løbet af yderligere 1 time iblandes 20,2 g (0,2 mol) triethylamin opløst i 100 ml dichlormethan. Efter omrøring i 2 timer ved -70°C efteromrøres i 18 timer ved stuetemperatur, der vaskes med 0,5 N natriumacetatopløsning og derefter med en mættet 15 kogesaltopløsning, og dichlormethanfasen tørres over natriumsulfat. Efter tildrypning af n-hexan opnås 19,8 g (55,3% af teorien) 1-[ (N-methoxy-N-methylamino)-sulf onyl]-3-(4--methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)-urinstof med smp. 154°C.
2° Eksempel 13 1- [ (N-Methoxy-N-methylamino) -sulfonyl] -3- (4,6-dimethyl-2--pyrimidinyl)-urinstof 5,7 g (0,025 mol) 2,3-dihydro-6,8-dimethyl-3-oxopyri-mido-[l,2-b]-[l,2,4,6]-thiatriazin-l,l-dioxid (se eksempel 1)
25 suspenderes i 100 ml dichlormethan og blandes ved -40°C
i løbet af 1 time med 3,05 g (0,05 mol) Ο,Ν-dimethylhydroxyl-amin opløst i 50 ml dichlormethan. Der efteromrøres i 18 timer ved stuetemperatur, inddampes til tørhed, optages i vand og syrnes med 0,5 N HC1 til pH-værdi 4-5. Efter ekstraktion 30 med dichlormethan oparbejdes som beskrevet i eksempel 12.
Der opnås 4,9 g (67,8% af teorien) l-[ (N-methoxy-N-methylamino) -sulfonyl] -3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) -urinstof med smp. 152°C.
35
O
14
DK 166148 B
Eksempel 14 1- [ (N-Methylsulf onyl-N-methylamino) -sulfonyl] -3-(4-methoxy--6-methyl-2-pyrimidinyl)-urinstof 5 13,9 g (0,1 mol) 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin suspenderes i 150 ml dichlormethan og blandes ved 0°C i løbet af 1 time med 21,4 g (0,1 mol) N-methylsulfony1-N--methylsulfonylisocyanat i 50 ml dichlormethan. Efter omrøring i 15 timer ved stuetemperatur udfældes produktet med 10 n-hexan. Der opnås 20,4 g (58% af teorien) 1-[(N-methyl-sulf onyl-N-methylamino) -sulfonyl] -3- (4-methoxy-6-methyl--2-pyrimidinyl)-urinstof med smp. 118-120°C.
De i den efterfølgende tabel II anførte forbindelser 15 med formel (I) kan syntetiseres analogt med eksempel 12-14.
20 25 30 35
Tabel II
O
15
DK 166148 B
5 '
Eksempel R± X R2 R6 Rg Y Smp. ,
nummer °C
15 C Hg O C Hg OCHg 0CHs CH 166 - 168 10 16 C Hg OH C Hg CHS CH 165
17 CHg OH OCHg CHg CH
18 CHg OH OCHg OCHg CH
19 -C2H5 O H CHg CHg CH
20 C2H5 OH OCHg CHg CH
21 C2Hs OH OCHg OCHg CH
22 C2H5 O CHg CHg CHg CH
20 23 C2HS O CHg OCHg CHg CH
24 C2H6 O CHg OCHg OCHg CH
25 nCgH, O CHg CHg CHg CH harpiks
26 nCgH? O CHg OCHg CH5 CH
25 27 i-SOCgHy O CHg CHg CHg CH
28 isoCgH7 O CHg OCHg CHg CH
29 isoCgHy O CHg OCHg OCHg CH
30 CH2 =CHCH2 O CHg CHg CH5 CH 126 30 35 i
Tabel II (fortsat)
DK 166148 B
16 o · 5 _____
Eks. R± X R2 Rg Rg Y Snip«r ' nr. °C ' 31 ch2=chch2 o ch3 och3 ch3 ch 10 32 ch2=ch-ch2 o ch3 och3 och3ch
33 CH2=CH-CH2 O CH3 Cl CH3 CH
34 CH3CH2CH2CH2 O CH3 CH3 . CH3 CH 100 ) 15 35 ch3ch2ch2ch2 o ch3 och3 ch3 ch 36 ch3ch2ch2ch2 o ch3 och3 och3 ch
37 CH3CH2CH- o CK3 CH3 CH3 CH
CH3
20 38 CH3CH2CH- o CH3 0CH3 CH3 CH
ch3
39 CH3 o C2He CH3 CH3 CH
40 CH3 o c2h5 och3 ch3 CH
25 41 . ch3 o c2h5 och3 och3 ch 43 CH3 o ch2 ch2 ch3 ch3 ch3 ch 43 ch3 o ch2 ch2 ch3 och3 ch3 ch /CH3 30 44 ch3 o ch .och3 ch3 ch nch3 35
O
17
DK 166148 B
Tabel II (fortsat)
Eks. - R^ X Rg R_ Rg Y Spip · '
5 nr. UC
/CH5 45 C2H5 O CH\CH3 och3 och3 ch 46 ch3 o h och3 ch3 n 10 47 CH3 o CH3 0CH3 CH3 N 1?2
46 CH3 O CH3 0CH3 0CH3 N
49 c2h6 o ch3 · ch3 och3 n 50 c2hs o ch3 och3 och3 n 15 51 c2h5 o ch3 och2ch3 och3 n 52 ch2ch2ch3 o ch3 . och3 ch3 n 53 ch2ch2ch3 o ch3 och3 och3 n
20 54 CH2=CH-CH2 O CH3 0CH3 0CH3 N
55 CH2=CK-CK2; o ch3 och5 och3 n 56 CH3 S02 H . CH3 Ch3 ch 57 CH3 SQ> CH3 · ch3 CH3 CH 148 - 150 25 53 CH3 SQ CH3 0Ch3 OCHg CH 175-177 59 CH3 SQ C2H5 ch3 CH3 ch 60 CH3 8¾ C2H5 0CH3· øh3 ch 30 35
O
Tabel II (fortsat)
DK 166148 B
18 —- ........ ..........1 - ______ — - - -
Eks. X R2 Rs R6 Y Snip., 5 nr.
61 CH3 S02 C2H5 0CH3 ' 0CH3 CH
62 CH3 S02 CH3CH2CH2 CH3 CH3 CH 148-150 63 CH3 S02 ' CH3CH2CH2 0CHs CH3 CH 140-142 64 CH3 S02 CH2=CHCH2 CH3 CH3 CH 137-141 65 CH3 S02 CH2=CHCH2 0CHs CH3 CH 158-160
66 CH3 S02 CH2=CHCH2 Cl CH3 CH
/CHS
15 67 CH3 S02 CHv^ji^ CHs CK3 CH
/CHS
68 CH3 S02 CH^CH3 0CH3 CH3 CH 160-162 69 C1CH2 S02 CH3 CH3 CH3 CH 144-146 20
70 cich2 so2 ch3 och3 ch3 CH
71 cich2 so2 ch3 och3 och3 CH
72 CF2H S02 CH3 CH3 CH3 CH harpiks 25 73 CF2H S02 CH3 OCHs · CH3 CH harpiks
74 CF3 S02 CH3 ch3 , CH3 CH
75 CF3 S02 ch3 0CHs CH3 CH
76 CHF2CF2 S02 CH3 CH3 CH3 CH
30
77 CHF2CF2 so2 ck3 och3 ch3 CH
35
O
DK 166148B
19
Tabel II (fortsat)
Eks. R± X ’ Ro R5 R$ Y Smp.,'
5 nr. .** °C
78 FCH2 S02 CH3 · CHS CH3 CH
79 FCH2 S02 CHj5 0CH3 CH3 CR
10 80 CH5 S02 CH3 0CH3 CH3 N 72-78 81 CH3 S02 CH3 OC2Hs CH3 N 77 - 83 82 C1CH2 S02 CH3 OCHs CH3 N 125 -128 83 C1CH2 S02 CH3 SCH3 CH3 N 135 -136 15 84 CH3 · S02 CH2=CHCH2 SCH3 CH3 N 116 -118 85 CHS S02 CH2=CHCH2 0CH3 CH3 N 132 -133 86 CH3 . S02 CH3CH2CH2 0CH3 CH3 N S8 - 99 87 CH3 S02 CH3CE>CH2 OCH3 GCH3 N 128 -130 20
88 C2H3 S02 CH3 0CH3 CH3 N
89 CjjH-y S02 CH3 . 0CH3 CH3 N
90 CH2 “CH— S02 CH3 0CH3 CH3 N
25 30 35
O
Tabel II (fortsat) 20
DK 166148 B
5 Eks, Ri X' R2 Rs . Rg Y Smp.,'
nr. °C
51 CFS S02 CH5 0CH3 CH3 N
92 CHF2 S02 CH3 0CH3 CH3 N
10 93 chf2 so2 ch3 och3 och3 n
94 CH2F S02 CH5 - OCHj CH3 N
95 CHF2CF2 S02 CH3 0CH3 CH3 N
15 96 CF3CKFCF2 S02 CK5 0CH3 0¾ N
97 CHF2 S02 C2H5 * 0CH3 0CH3 N
98 CH3 S02- CH3CH2CH2 OCHS- OCH| CH 150-153 99 CH3 S02-.CH(CH3)2 OCH3 OCH3 CH 120 > 122 100 ,CH3 S02 CH(CH3)2 Cl OCH3 CH 182 - 184 25 30 35 21
DK 166148B
O
De her omhandlede forbindelser udviser en udmærket herbicid virkning overfor et bredt spektrum af økonomisk vigtige mono- og dikotyledone skadelige planter. Også 5 svært bekæmpelige flerårige rodukrudtsarter rammes kraftigt af de aktive forbindelser. Derved er det ligegyldigt, om stofferne påføres ved påsprøjtning før udsåning, før planterne er kommet op, eller efter at planterne er kommet op.
Hvis de her omhandlede forbindelser påføres før spiring 10 af ukrudtsplanterne ved fremgangsmåder før udsåning, eller før planterne er kommet op, forhindres det ikke, at spirerne kammer op. Ukrudtsarterne vokser indtil kimbladstadiet, indstiller derefter deres vækst og dør slutteligt fuldstændigt efter 3-5 uger. Ved påføring af de aktive forbin-15 delser på de grønne plantedele ved fremgangsmåden,efter at planterne er kommet op, indtræder ligeledes en drastisk vækststandsning meget hurtigt efter behandlingen, og ukrudtsplanterne bliver stående på det vækststadium, de er på ved påføringstidspunktet, eller dør fuldstændigt efter et vist 2o tidsrum, således at der på denne måde meget tidligt og eftertrykkeligt fjernes en for kulturplanterne skadelig ukrudtskonkurrence ved anvendelse af de hidtil ukendte midler ifølge den foreliggende opfindelse.
Selv om de her omhandlede forbindelser har en udmærket 25 herbicid aktivitet overfor mono- og dikotyledone ukrudtsarter, skades kulturplanter af økonomisk betydningsfulde kulturer, såsom f.eks. hvede, byg, rug, ris, majs, sukkerroe, bomuld og soyabønne, kun uvæsentligt eller slet ikke. Overfor teknikkens stade har de her omhandlede stoffer derfor en 30 væsentligt forbedret selektivitet i kulturplanter.
De. her omhandlede forbindelser egner sig derfor meqet godt til bekæmpelse af uønsket plantevækst i landbrugsmæssige nyttebeplantninger. Beskadigelsen af ukrudtsplanterne hen-henholdsvis kulturplantefordrageligheden boniteres på en 35 skala fra 1 til 5.
DK 166148 B
22
O
Derved betyder: 0 = ingen virkning (beskadigelse) 1 = 0-20%1 s virkning 5 2 = 20-40%'s virkning 3 = 40-60%'s virkning 4 = 60-80%'s virkning 5 = 80-100%'s virkning.
10 1. Fremgangsmåde til påføring/ før planterne er kommet op
Frø henholdsvis rhizomstykker af mono- og dikotyledone ukrudtsarter udsås i lerjord i plastpotter med en diameter på 9 cm og dækkes med jord. De her omhandlede forbindelser, der er formuleret som befugtelige pulvere henholdsvis emul-15 sionskoncentrater, påføres på jordoverfladen i form af vandige suspensioner eller emulsioner. Den anvendte mængde vand pr. potte andrager derved omregnet 600-800 liter/ha.
Efter behandlingen opstilles forsøgspotterne i væksthus, og forsøgsplanterne kultiveres under gode vækstbetingelser, 20 temperatur 23°C+1°C og en relativ luftfugtighed på 60-80%. Efter ca. 3 uger boniteres plantebeskadigelsen optisk. Til sammenligning tjener derved ubehandlede kontrolplanter. I tabel III er sammenfattet resultaterne af forsøgene, før planterne er kommet op. De viste forsøgsresultater viser 25 de her omhandlede forbindelsers udmærkede herbicide virkning, før planterne er kommet op, mod ugræs og ukrudt.
2. Fremgangsmåde til påføring, efter at planterne er kommet op
Frø af mono- og dikotyledone ukrudtsarter udsås i potter 30 og fremdyrkes i væksthus under gode vækstbetingelser. 3 uger efter udsåningen behandles forsøgsplanterne på 3-bladsstadiet. De her omhandlede præparater, der er formuleret som sprøjtepulvere henholdsvis emulsionskoncentrater, sprøjtes i forskellige doseringer på de grønne plantedele, 35 og efter ca. 3 ugers henstand i væksthus under optimale
O
DK 166148B
23 vækstbetingelser, temperatur 23°C+1°C og en relativ luftfugtighed på 60-80%, boniteres virkningen af præparaterne optisk i sammenligning med ubehandlede kontrolplanter. De 5 her omhandlede midler viser en god herbicid virkning overfor et bredt spektrum af økonomisk vigtige ét- og flerårige ukrudtsplanter og ugræsser, jfr. tabel IV.
10 Forkortelser: a.i. = aktivt stof STM = Stellafcia media AMR = Amaranthus retroflexus· SIA = Sinapis arvensis 15 LOM = Lolium multiflorum ECG = Echinochloa crus-galli AS = Avena sativa.
CRS = Chrysanthemum segetum 20 25 30 35
O
24
DK 166148 B
Tabel III
Herbicid virkning af de he ter ocy diske sulfonylurinstoffer ved fremgangsmåden, før planterne er kommet op.
5
Forb. fra Dosis Herbicid virkning
eks. nr. kg a.i-/ha STM AMR SIA LOM ECG AS
io 12 2,5 5 5 5 5 5 4 13 2,5 5 5 5 5 5 4 14 2,5 5 5 5 5 5 4 15 2,5 5 5-5 2 4 1 16 2,5 4 2 1.2 2 0 15 30 - ‘2,5 5 5 5 5 5 1 34 2,5 5 5 5 5 5 1 47 2,5 2 2 0 2 1 0 57 2*5 5 5 5 5 5 5.
62 2*5 5 4 5 4 5 5 20 63 2,5 5 5 5 4 4 5 64 2,5 5 5 5 5 5 5 65 2,5 5 5 5 5 5 4 69 2,5 5 5 5 5 5 3 80 2,5 5 4 5 5 5 2 25 81 2*5 5 3 5 4 5 2 82 2*5 5 5.5 5 5 3 83 2*5 2 - 2 - - 84 2*5 5 - 4 - 85 2*5 5 5 v 5 5 5 2 30 86 2 *5 5 3 5 4 3 2 87 2,5 5--3-- 58 · ..2,5 5 5 5 ;"5 5 5 68 -2/5 5 5 5 5 5 5 98 -2./5 . 5 5 5 5 5 5 35 - ;· . ' . . r.;
DK 166148B
25 o
Tabel IV
Herbicid virkning af de 'heterocycliske sulfonylurinstoffer ved fremgangsmåden, efter at planterne er kommet op.
5
Forb. fra Dosis Herbicid virkning
eks. nr. kg a.i. /ha SIA AMR STM AS ECG LOM
10 12 2,5 5 5 4 2 4 4 13 2,5 5 5 5 4 5 5 14 2,5 5 5 5 4 5 5 15 2,5 5 5 5 0 2 3 16 2,5 4 0 3 0 0 1 15 30 . 2,5 4 4 4 2 4 4 34 2,5 4 5 5 5 5 3 47 2,5 3 0 2 1 0 2 57 2,5 5 5 5 5 5 5 62 2,5 5 5 4 2 4 4 20 63 2,5 5 5 5 2 4 3 64 2,5 5 5 5 3 5 4 65 2,5 5 5 5 2 5 3 69 2,5 5 5 5 4 5 5 „ 80 2,5 5 5 4 2 5 4 81 2j5 5 5 5 1 5 4 82 2 j5 5 5.5 1 4 3 83 .2*5 3 4. 3 0 2 1 84 2j5 5 5 4 1 3 3 30 85 2*5 4 5 4 2 5 3 86 ’ 2}5" 5 5 5 1 5 3 87 2,5 5 5 5 2 4 3 58 -·- .......... 2,5 5 5 5 .·. 5.5 5 68 -· 2,5 - : 5 4 5 5.5 5 35 98 . 2,5 5 5 5 5 5 5
DK 166148 B
26 3. Sammenligningsforsøg.
Den herbicide aktivitet af tre forbindelser ifølge opfindelsen (nedenfor betegnet A, B og C) og af tre forbindelser (nedenfor betegnet Vlf V2 og V3), som er kendt fra 5 DE-A-32.43.533, er blevet sammenlignet.
Forbindelserne er blevet sammenlignet, både før og efter at planterne er kommet op. Forsøgsmetoderne er de ovenfor beskrevne, og bedømmelsen er sket efter samme boniteringsskala.
10
Afprøvede forbindelser.
Forbindelse Beskrevet: 0 OCHg Eks. 58 CH3-SO2V.
A pN-S02-NH-C-NH (opfindelsen) 15 H3° ^OCH, n o 0CH3 H3CO-C «v jj Krav 1 )N-502-NH-C-NH _/( )) „
Vi / * ytz/ (kendt)
X HgC
20 0CH3 ,, „ 0 /CH3 Eks. 57 H3C S02 s. II - v B ^:N-S02-NH-C-NH —«>> (opfindelsen) H3C ^ch3 25 0 yCHq Eks. 6.2 H3Q n. II N— V2 ^N-S02"NH-C-NH -/Q) (kendt) h3c ^ CH3 30 HSC2-S02V ° JW'00”3 EkS· 88 C '^N-SOg-NH-C-NH —{Cj/ (opfindelsen) HSC2OOC v. 5? N—/ 35 ^N-S02-NH-C-NH N Eks. 4.79 V3 H3CX <kendt> 2 7
DK 166148 B
De opnåede forsøgsresultater er vist i nedenstående tabeller V og VI.
Tabel V
5 Virkning, før planterne er kommet op.
Forbin- Dosis Herbicid virkning bindelse . . _ _,
__kg a.i./ha STM CRS SIA LOM ECG
A 0,6 5 5 5 5 5 10 0,15 5 5 5 4 5 0,04 S 5 5 3 5
Vi 0,6 5 4 5 2 3 0,15 4 14 10 0,04 0 0 0 0 0 15 B 0,6 5 5 5 5 5 0,15 5 5 5 5 5 0,04 5 5 5 3 3 20 V2 0,6 5 5 3 4 1 0,15 3 2 1 2 0 0,04 1 0 0 1 0 C 0,6 5 5 5 5 5 0,15 4 5 5 2 5 25 0,04 3 4 5 2 3 V3 0,6 0 4 3 0 0 0,15 0 2 1 0 0 0,04 0 1 0 0 0 30 35 28
DK 166148 B
Tabel VI
Virkning, efter at planterne er kommet op.
Forbin- Dosis Herbicid virkning
delse_kg a.i./hk_STÅ CRS STM ECG LOM
5 A 0,6 5 5 5 5 5 0,15 5 5 5 5 5 0,04 5 5 5 2 2
Vi 0,6 4 3 4 1 2 10 0,15 4 2 4 1 1 0,04 3 1 3 1 1 B 0,6 5 5 5 5 5 0,15 5 5 5 3 3 0,04 5 4 1 0 1 15 V2 0,6 3 2 2 0 0 0,15 2 1 0 0 0 0,04 1 0 0 0 0 20 c 0,6 5 5 5 5 3 0,15 5 5 4 5 2 0,04 5 2 1 2 0 V3 0,6 3 1 0 0 0' 0,15 1 0 0 0 0 25 0,04 0 0 0 0 0
Af tabel V og VI vil det ses, at forbindelserne A, B og C (ifølge opfindelsen) er overraskende mere aktive end forbindelserne V^, V3 og V3 (kendte).
30 35

Claims (6)

1. Heterocyclisk substituerede aminosul fonylurinstof-fer, kendetegnet ved, at de har formlen (I) 5 > Rrx^ ° aH »-so2->i-c-n^ j (1) r/ Η h N=\ R6 10 hvor X står for 0 eller -S02-, Y står for CH eller nitrogen, Rx står for en (Οχ-Cg)-alkyl- eller (C2-Cg)-alkenyl-gruppe, som eventuelt er substitueret med halogen,
15 R2 står for hydrogen, (0χ-06)-alkyl eller (C2-C6)-alkenyl, R5 og Rg uafhængigt af hinanden står for hydrogen, (0χ-04)--alkyl, (0χ-04)-alkoxy, halogen eller (0χ-04)-alkylthio, samt, hvis R2 betyder hydrogen, deres fysiologisk acceptable salte med baser.
2. Forbindelser ifølge krav 1, hvor Rx og R2 uafhængigt af hinanden betyder (0χ-03)-alkyl eller (C2-C3)-alkenyl, R5 og Rg uafhængigt af hinanden betyder (0χ-02)-alkyl eller 25 (0χ-02)-alkoxy, X betyder S02, og Y betyder CH.
3. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man omsætter 30 a) forbindelser med formel (III) Rx-X \ N-H (III) /
35 R2 hvor Ri, R2 °g X er som defineret for forbindelserne med formel (I), med forbindelser med formel (IV) DK 166148 B j 7^ (iv)
4. Herbicide midler og vækstregulerende midler, ken detegnet ved et indhold af forbindelser ifølge krav 1.
5. Anvendelse af forbindelser ifølge krav 1 til bekæmpelse af uønsket plantevækst og til vækstregulering.
5 Z-S0a NHC0N-\ U Y I N -C H X hvor Z betyder fluor, chlor, (C3-C4)-alkoxy eller phenoxy, som 10 eventuelt er halogeneret, især chlor, og R5, Rg og Y svarer til definitionerne for forbindelserne med formel (I), eller b) forbindelser med formel (II) R\ Y Λ
15 V" Ί (II) k^N-S02 II i N_,NH Ύ 20 hvor Y, R5 og Rg svarer til definitionerne for forbindelserne med formel (I), med forbindelser med ovennævnte formel (III), eller c) i tilfælde af X = S02 25 forbindelser med formel (V) r1“so2 \ N-S02-NC0 (V) /
30 R2 hvor R^ og R2 svarer til definitionerne for forbindelserne med formel (I), med forbindelser med formel (VI) A 35 ΝΤ< (VI) ¥-{Oy "Λ. DK 166148 B hvor R5, Rg og Y er som defineret ovenfor, og eventuelt alkylerer de ifølge a) til c) opnåede forbindelser med formel (I), hvor R2 betyder hydrogen, i R2-stilling.
6. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst henholdsvis til vækstregulering, kendetegnet ved, at man på de planter, der skal behandles, eller på dyrkningsområdet påfører en virksom mængde af en forbindelse ifølge krav 1. 15 20 25 30 35
DK335284A 1983-07-09 1984-07-06 Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer DK166148C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833324802 DE3324802A1 (de) 1983-07-09 1983-07-09 Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
DE3324802 1983-07-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK335284D0 DK335284D0 (da) 1984-07-06
DK335284A DK335284A (da) 1985-01-10
DK166148B true DK166148B (da) 1993-03-15
DK166148C DK166148C (da) 1993-08-09

Family

ID=6203570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK335284A DK166148C (da) 1983-07-09 1984-07-06 Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4601747A (da)
EP (1) EP0131258B1 (da)
JP (1) JPH072724B2 (da)
AR (1) AR244769A1 (da)
AT (1) ATE45948T1 (da)
AU (1) AU564963B2 (da)
BR (1) BR8403383A (da)
CA (1) CA1225640A (da)
CS (1) CS416591A3 (da)
DD (1) DD229015A5 (da)
DE (2) DE3324802A1 (da)
DK (1) DK166148C (da)
ES (1) ES534114A0 (da)
HU (1) HU195613B (da)
IL (1) IL72342A (da)
NL (1) NL981003I2 (da)
NZ (1) NZ208803A (da)
PH (1) PH21737A (da)
SU (1) SU1466634A3 (da)
ZA (1) ZA845217B (da)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3736959A1 (de) * 1987-10-31 1989-05-18 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte n-sultam-sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU3388989A (en) * 1988-05-10 1989-11-23 Nissan Chemical Industries Ltd. Sultamsulfonamide derivatives and herbicides
DE3822841A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Hoechst Ag Substituierte sulfonyldiamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
DE3918288A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
EP0409114B1 (de) * 1989-07-19 1994-11-09 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE69030177T2 (de) * 1989-10-27 1997-06-19 Nissan Chemical Ind Ltd Sulfamidosulfonylharnstoffderivate und herbizide
DE4021489A1 (de) * 1990-07-06 1992-01-09 Hoechst Ag Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE4022982A1 (de) * 1990-07-19 1992-01-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen
DE4022983A1 (de) * 1990-07-19 1992-01-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen
US5294741A (en) * 1991-02-25 1994-03-15 Hoechst Aktiengesellschaft Continuous process for the preparation of sulfonylisocyanates
EP0507093B1 (de) * 1991-03-07 1996-06-19 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
US5189217A (en) * 1991-03-21 1993-02-23 Lonza, Ltd. Process for the production of 1-(N-Methanesulfonyl-N-methylaminosulfonyl)-3-(2-pyrimidyl)urea derivatives
EP0504817A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-23 Lonza Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(N-Metylsulfonyl-N-methylaminosulfonyl)-3-(2-pyrimidyl)-harnstoffderivaten
DE4110636A1 (de) * 1991-04-02 1992-10-08 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen
DE59207084D1 (de) * 1991-05-18 1996-10-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässrige Dispersionen von Sulfonylharnstoffderivaten
ATE171699T1 (de) * 1991-06-28 1998-10-15 Nissan Chemical Ind Ltd Iminosulfonylharnstoffderivate und herbizide
RO117587B1 (ro) * 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
DK0560178T3 (da) * 1992-03-07 1997-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fremgangsmåde til fremstilling af sulfonylurinstoffer
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JP3355237B2 (ja) * 1993-10-15 2002-12-09 呉羽化学工業株式会社 Ｎ−（置換アミノ）ピロール誘導体、その製造方法及び除草剤
JPH0827147A (ja) * 1994-07-20 1996-01-30 Kureha Chem Ind Co Ltd Ｎ−（置換アミノ）イミド誘導体、その製造方法及び除草剤
DE19504281A1 (de) * 1995-02-09 1996-08-14 Bayer Ag Cycloalkylsulfonyl-aminosulfonyl-harnstoffe
DE19825998C2 (de) 1998-06-10 2003-01-30 Siemens Audiologische Technik Am Kopf tragbares Hörgerät
DE19903064A1 (de) * 1999-01-27 2000-10-05 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209430A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10334303A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-10 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonamiden
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
CN101517084B (zh) 2006-09-22 2014-12-10 丹尼斯科美国公司 来自里氏木霉的乙酰乳酸合酶(als)选择性标记
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103220911B (zh) 2010-10-15 2017-02-15 拜耳知识产权有限责任公司 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
CN103415213A (zh) 2011-02-15 2013-11-27 拜耳知识产权有限责任公司 含有二硫杂环己二烯四甲酰亚胺杀真菌剂和除草剂、安全剂或植物生长调节剂的协同组合
AU2012251597B2 (en) 2011-05-04 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants
CN102326574B (zh) * 2011-07-11 2014-08-13 陕西美邦农药有限公司 一种含双氟磺草胺与磺酰脲类的除草组合物
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
CN102428945A (zh) * 2012-01-16 2012-05-02 河北博嘉农业有限公司 氟唑磺隆复配除草剂
CA2888600C (en) 2012-10-19 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
UA115577C2 (uk) 2012-12-13 2017-11-27 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Застосування гербіцидів на основі інгібітору als для контролю небажаної рослинності в посівах, стійких до гербіцидів, на основі інгібітору als рослин beta vulgaris
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN116568137A (zh) 2020-12-01 2023-08-08 拜耳公司 包含甲基二磺隆和tehp的组合物
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121788C (da) *
NL7200577A (da) * 1971-01-20 1972-07-24
DE2257240A1 (de) * 1972-11-22 1974-05-30 Hoechst Ag Neue isocyanate und verfahren zu ihrer herstellung
OA05625A (fr) * 1976-04-07 1981-04-30 Du Pont N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant .
US4191553A (en) * 1978-03-02 1980-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfamates
US4401816A (en) * 1980-04-29 1983-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfamoyl chlorides
DE3111451A1 (de) * 1981-03-24 1982-10-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclisch substituierte (halogen)alkyl- und alkoxysulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft"
US4545811A (en) * 1981-08-06 1985-10-08 Ciba-Geigy Corporation N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas
DE3131489A1 (de) * 1981-08-08 1983-02-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
DE3243533A1 (de) * 1981-12-03 1983-06-09 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Sulfonamide als herbizide
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4534790A (en) * 1982-10-07 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
US4592776A (en) * 1985-02-04 1986-06-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
US4601747A (en) 1986-07-22
EP0131258A3 (en) 1986-08-27
ES8503675A1 (es) 1985-04-01
NZ208803A (en) 1987-10-30
SU1466634A3 (ru) 1989-03-15
HU195613B (en) 1988-06-28
DE3324802A1 (de) 1985-01-17
EP0131258B1 (de) 1989-08-30
DK166148C (da) 1993-08-09
AU3043284A (en) 1985-01-10
ES534114A0 (es) 1985-04-01
JPS6048973A (ja) 1985-03-16
CA1225640A (en) 1987-08-18
NL981003I1 (nl) 1998-09-01
PH21737A (en) 1988-02-10
EP0131258A2 (de) 1985-01-16
IL72342A (en) 1988-05-31
AR244769A1 (es) 1993-11-30
NL981003I2 (nl) 1999-02-01
DD229015A5 (de) 1985-10-30
US4718937A (en) 1988-01-12
ATE45948T1 (de) 1989-09-15
ZA845217B (en) 1985-02-27
DK335284A (da) 1985-01-10
HUT36997A (en) 1985-11-28
JPH072724B2 (ja) 1995-01-18
CS416591A3 (en) 1992-05-13
AU564963B2 (en) 1987-09-03
BR8403383A (pt) 1985-06-18
DE3479581D1 (en) 1989-10-05
IL72342A0 (en) 1984-11-30
DK335284D0 (da) 1984-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK166148B (da) Heterocyclisk substituerede aminosulfonylurinstoffer eller deres fysiologisk acceptable salte med baser, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider og plantevaekstregulatorer
US4545811A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinyl-ureas
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n&#39;-피리미디닐우레아의 제조방법
CA1231098A (en) Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof
BG60335B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинил карбамиди
PL197466B1 (pl) Pochodna 3-hydroksy-4-arylo-5-oksopirazoliny o aktywności herbicydowej, kompozycja herbicydowa i inhibitująca wzrost roślin, sposób regulowania niepożądanego wzrostu roślin, sposób inhibitowania wzrostu roślin, kompozycja herbicydowo-selektywna i sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
JPS58219179A (ja) 新規スルホニル（チオ）尿素，その製造法，並びに除草および／又は生長調節用組成物
EP0071958B1 (de) Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
CA1230337A (en) Heterocyclically substituted (halogeno) alkyl-and (halogeno) alkoxy-sulfonylureas, processes for their preparation, and their use in agriculture
CA1339993C (en) Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
AU656654B2 (en) Selective herbicidal composition sulfonylureas
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
JP2726065B2 (ja) 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途
DE3105453A1 (de) Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren
JPH0368562A (ja) 複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としてのそれらの用途
EP0652708B1 (en) Selective herbicidal composition
EP0168264A2 (en) Herbicidal sulfonamides
KR950013855B1 (ko) 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법
JPH02279677A (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
CA1222753A (en) Sulfonyl(thio)ureas, processes for producing them, and their use as herbicides and/or as growth regulators

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired