KR840006228A - N-치환된 우레아의 제조방법 - Google Patents

N-치환된 우레아의 제조방법 Download PDF

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내용 없음

Description

N-치환된 우레아의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기식(Ⅱ)의 페닐설폰아미드와 하기 식(Ⅲ)의 N-피리미디닐카르바메이트 혼은 N-트리아지닐카르바메이트와 반응시키고, 하기식(Ⅵ)의 페닐설포닐이소시아내이트 혹은 페닐설포닐 이소티아시아 내이트와 하기식(Ⅴ)의 아민과 반응시키고, 하기식(Ⅱ)의 설포아미드와 하기식(Ⅵ)의 이소시아내이트 혹은 이소티오시아 내이트를 반응시키고, 하기식(Ⅶ)의 N-페닐설포닐-카르바메이트와 하기식(Ⅴ)의 아민을 반응시키고, 제조된 우레아를 아미드, 알카리 금속수산화물 혹은 알카리토금속 수산화기 혹은 사차암모늄 염기가 반응시켜서 염으로 전환시키는 단계로 구성되는 하기식(Ⅰ)의 N-페닐설포닐-N'-피리미디닐 우레아 혹은 N-페닐설포닐-N'-트리아지닐우레아의 제조법.
    상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, 니트로, 아미노, C1-5알킬, C1-1할로알킬 또는 -Q-R7-COOR8또는 -(CO)n-NR9R10이고, R2는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오 C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, 할로겐 또는 알콕시알킬(4미만의 탄소 원자를 함유하는)이고 R3는 1개이상의 불소나 브롬원자로 치환되었거나 또는 1개이상의 히드록실, 시아노, 니트로, -(Y)mCO(Z)nR8, -SO2NR11R12, -S(O)p- C1-3할로알킬, -S(O)n-C-3-알킬기의 치환된 그리고 1개이상의 염소원자로부가 치환되기도 한 C2-10알케닐이고, R4는 C1-3알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시 또는 C1-3할로알콕시이고, R5는 수소, 할로겐,- NR13R14, C1-5알킬, C1-3할로알킬, C1-3알콕시 또는 C1-2할로 알콕이고, R6는 수소, C1-3알킬 또는 C1-3알콕시이고, X는 산소나 황이고, E는 질소나 메틴기이고, R7는 할로겐이나 C1-3알콕시로 치환된 C1-4알킬, 또는 C3-5알케닐, R8은 C1-4알킬, C1-4할로알킬 또는 C1-4알콕시알킬이고, R9,R10,R11,R12,R13및 R14다른 각 독립기로서 수소나 C1-3알킬이고, Q는 산소, 황, 설피닐이나 설포닐기이고, Y는 산소, 황 또는 -NR16이고, R16은 수소나 C1-3알킬이고, Z는 산소, 황 또는 -NR17이고, R17은 수소나 C1-3알킬이고, m및 n은 각각 0이나 1이고, P는 0.1 또는 2임.
  2. 제1항에 있어서, X는 산소인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R4와 R5는 함게 4탄소원자 이하인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R6는 수소인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1과 R2는 수소인 방법.
  6. 제1항에 있어서, R3는 페닐핵에 올레핀기가 부가되는 치환된 알케닐기인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R3는 설포닐기에 2위치에 있는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 치환된 알케닐기가 2-4 탄소원자인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 알케닐기의 치환체가 불소, 브롬, 니트로, 시아노, 메톡시, 에톡시카르보닐, 메틸카르보닐, 히드록실, 아세톡시, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리플루오로메틸설설피닐 혹은 디메틸설파오일로 구성된 그룹에서 선택되는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 알케닐기의 치환체가 불소 브롬, 히드록실, 시아노 혹은 아세톡시에서 선택되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, X가 산소이고, R1,R2및 R6는 수소이고, R4와 R5는 함께 4 탄소원자이하이고, R3는 설포닐기의 2위치에 있으며 페닐핵에 올핀부가 되는 C2-4알케닐기이며, 불소 브롬, 니트로, 시아노메톡시, 아세톡시, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 히드록시, 트리플루오로설포닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐 혹은 디메틸설파오일로 치환되는 C2-4알케닐기인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 알케닐기의 치환체가 불소, 시아노, 브롬, 히드록실 혹은 아세톡시에서 선택되는 방법.
  13. 제1항에 있어서, N-[2-(3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-1-일)페닐설포닐]-N'-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아, N-[2-(3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-1-일)페닐설포닐]-N'-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 및 N-[2-(2-브로모비닐)페닐설포닐]-N'-[4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아의 제조방법.
  14. 하기식(Ⅷ)의 아민을 디아조화하에 하기식(Ⅸ)의 디아조늄염을 제조하고, 하기식(ⅩI)는 화합물과 필라듐 촉매하에 반응시켯 하기식(ⅩI)의 화합물을 제조하고, 염화티오님 혹은 PCI5로 처리하여 염화하고, 이것을 암모니아로 처리하여 하기식(Ⅱa)를 제조하는 방법.
    상기식에서, T는 히드록실, OMCl,-NC, 또는 NHT4; M은 알칼리금속원자, M1은 알칼리금속원자; R1'는 수소, 할로겐, C1-5알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, 또는 -NO2; R2'는 수소, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕기, C1-4할로알콕시 또는 탄소원자 4미만의 알콕시알킬; R3'는 -C(T1)=C(T2XT3)기;T1은 수소, C1-4알킬, 시아노 또는 COO-C1-4알킬;T2는 -COOR8-CONR9R10, -CH2COOR8, CH2C1-4-알콕시, CH(C1-4알킬) C1-4알콕시, -CH2CN, -CH2OCOCH3-CH(C1-4알킬)-OC-CH3, -S(O)qC1-3알킬, -S(O)qC1-3할로알킬; q는 0.1 또는 2, -CORf, -CH2CH(COOR8)2또는 1개이상의 불소나브롬원자로 치환된 C1-8알킬; T3는 수소, -COO-C1-4알킬 또는 할로겐원자로 치환되지 않은 C1-5알킬; T4는 수소, -CONH-C1-4알킬, -CONH-C1-4알킬 또는 -COO-페닐; 알킬기를 T1,T2및 T3는 8개미만의 탄소원자를 함유하며, R8, R9및 R10은 식(Ⅰ)과 같고, 조건부로 R1, R2,T1및 T3가 수소이고, 가 아미노기라면 T2는 -COO-C1-4알킬이 아니다. T'는 OH, OM 또는T"는 OM임.
  15. 제14항에 있어서, T1과 T2, 특히 T1은 수소이고 T는 아미노기인 방법.
  16. 제14항에 있어서, 2-(3,3,3-트리플루오로-1-프로펜-1-일)페닐설폰아미드 혹은 2-(2-브로비모닐)페닐설폰아미드인 방법.
  17. 제14항에 있어서, R1과 R2'가 브롬 혹은 요오드인 경우 하기식(ⅩⅡ)의 화합물과 식(Ⅹ)의 화합물을 팔라듐 촉매하에 반응시켜서 제조하는 방법.
    상기식에서, R1',R2' 및 T4는 식(Ⅱa)에 정의한 대로이고, D는 브롬 혹은 요오드임.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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