JPS60116684A - 新規な置換１，２，４―トリアゾーロ［１，５―ａ］―ピリミジン―２―スルホンアミドおよび組成物ならびに望ましくない植物の抑制方法 - Google Patents

新規な置換１，２，４―トリアゾーロ［１，５―ａ］―ピリミジン―２―スルホンアミドおよび組成物ならびに望ましくない植物の抑制方法

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JPS60116684A
JPS60116684A JP59240379A JP24037984A JPS60116684A JP S60116684 A JPS60116684 A JP S60116684A JP 59240379 A JP59240379 A JP 59240379A JP 24037984 A JP24037984 A JP 24037984A JP S60116684 A JPS60116684 A JP S60116684A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 近年、除草剤活性をもつスルホンアミドの開発に向けて
多大の努力がなされており、これの化合物のいくつかは
商業化の段階に達している。すなわち、クロロスルフロ
ンおよびスルホメツロンメチルである。これらの化合物
は望ましくない植物に対して発芽前活性と発芽後活性の
両方を示し、さらに動物に対する毒性が低い。従来法の
化合物は次の通り書くことができ、式中、 Ａｒはベンゼン誘導体であり、Ａｒ′は通電はピリミジ
ンまたは対称トリアジン誘導体である。
さらに、商業化された多数のスルホンアミド除草剤が存
在し、例えば、メチルスルフアニルカーバメート；Ｎ−
（２−メルカプトエチル）ベンゼンスルホンアミドと一
緒のＯ，ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオエート−Ｓ
−エステル；３−イソプロピル−１Ｈ−１，３−ベンゾ
チアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキサイド
；Ｎ−〔２，４−ジメチル−５−〔〔（トリフルオロメ
チル）スルホニル〕アミノ〕フエニル〕アセタミド；３
，５−ジニトロ−Ｎ４，Ｎ４−ジプロピルスルフアニル
アミドおよび２−ｔ−メチル−４−（２，４−ジクロロ
−５−イソプロポキシフエニル）−Δ２−１，３，４−
オキサジアゾリン−５−オンがある。
発明の総括 をもち、式中、Ａｒが芳香族環（置換または非置換）ま
たは複素環（置換または非置換）の系を表わす化合物が
例外的に活性な除草剤であり、土壌中でのアンモニウム
窒素の硝化の抑制において活性であり、そして、作物の
成育を都合よく調節するのに有効であり、かつ容易に製
造されることを我々はここに発見したのである。
さらに、一般式（Ｉ）の化合物のいくつかの誘導体はま
た除草剤活性および土壌中のアンモニウム窒素の硝化抑
制を示し、かつ作物の成育を都合よく調節するのに有効
であり、そして一般式および をもち、式中、Ａｒは芳香族環（置換または非置換）ま
たは複素環（置換または非置換）の系を表わす。
発明の詳細説明 芳香族環系または複素環系は例えば、フエニル；１−ま
たは２−ナフチル；２−、３−、または４−ピリジル；
２−または３−チエニル；２−または３−フリル；２−
、４−または５−チアゾリル；３−、４−または５−ピ
ラゾリル；２−ベンズチアゾリル；２−ベンゾオキサジ
ノル；２−ベンズイミダゾリルおよび１−ベンズトリア
ゾリルを含む。芳香族環系または複素環系上に見出され
る置換基の代表例は次のものの１個、１個より多く、ま
たは組合せであることができる：すなわち、ハロ（Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アルキル、ハロアルキル、アリール
、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール
オキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
置換ヘテロアリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキ
ルチオ、アルキルスルフイニル、ハロアルキルスルフイ
ニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、
置換または非置換アリールチオ、置換または非置換アリ
ールスルフイニル、置換または非置換アリールスルホニ
ル、シアノ、カルボン酸（およびカルボン酸誘導体例え
ば入手容易なアルコールから誘導するエステルおよびア
ンモニアあるいは入手容易な一級およびニ級アミンから
誘導するアミド）、スルホン酸（およびスルホン酸誘導
体例えば入手容易なアルコールから誘導されるスルホネ
ートおよびアンモニアあるいは入手容易な一級またはニ
級アミンから誘導されるスルホンアミド）、ホルミル、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルポニル、アリー
ルカルボニル、置換アリールカルボニル、オキシミノ、
オキシムエーテル、カルビノール（およびカルビノール
誘導体例えば入手容易なアルキル化剤およびカルボン酸
からそれぞれ誘導されるエーテルおよびエステル）、並
びに、メルカプトアルキル（およびメルカプトアルキル
基の誘導体例えば入手容易なアルキル化剤およびカルボ
ン酸からそれぞれ誘導されるチオエーテルおよびチオエ
ステル）。
構造Ｉのトリアゾロピリミジン断片上の置換基はＸ、Ｙ
、およびＺによつて表わされる。置換基Ｘ、ＹおよびＺ
はＨ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、アリール、置換アリール、ハロ（
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アルキルチオ、アリールチオ、
アミノ（アルキル置換またはアリール置換アミノを含む
）、カルボン酸およびエステルであることができる。更
に、２個の隣接する置換基（すなわちＸとＹまたはＹと
Ｚ）は一緒に一つの環構造として結合してもよい。
このような環構造の例は−（ＣＨ２）ｎ−に等しいＸ、
ＹまたはＹ、Ｚによつて表わすことができ、ｎ＝３、４
または５である。これらの環状構造はまたＸ、Ｙまたは
Ｙ、Ｚが−（ＣＨ２）ｎＯ−に等しくｎ＝２または３で
ある場合のようにヘテロ原子を含んでもよい。
本発明の好ましい化合物は一般式 をもち、 式中、Ｒ１はハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−ＮＯ２、
フエニル、ＯＡｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２ＣＣｌ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、
−ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＣＦ２ＣＣｌ２
Ｈ、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＯＣＦ
２ＣＣｌ２Ｈ、−ＳＲ６、−ＳＯＲ６、−ＳＯ２Ｒ６、
−ＣＮ、−ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ８
、−ＣＯＮＨ８（Ｒ９）、−ＳＯ３Ｒ８および−ＳＯ３
ＣＨ２ＣＦ３を表わし；Ｒ２とＲ４はＨ、ハロ（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＯＯＲ７およ
び−ＯＲ８を表わし；Ｒ３はＨであり；Ｒ５はＨ、Ｃ１
−Ｃ４アルキル、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＮＯ２
、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ
２ＣＣｌ２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＣ
Ｆ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＣＦ２ＣＣｌ２Ｈ、−ＳＯＣＦ３、
−ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＯＣＦ２ＣＣｌ２Ｈ、−Ｓ
ＯＣＦ３、−ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＯＣＦ２ＣＣｌ
２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−Ｓ
Ｏ２ＣＦ２ＣＣｌ２Ｈ、−ＳＲ６、−ＳＯＲ６、−ＳＯ
２Ｒ６、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯ
ＮＨＲ８、−ＣＯＮＲ８（Ｒ９）、−ＳＯ３Ｒ８、−Ｓ
Ｏ３ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＲ６Ｒ６ＯＲ６および−ＣＲ６
Ｒ６ＳＲ６を表わし、式中、Ａｒは置換または非置換ア
リールまたは置換または非置換ヘテロアリールを表わし
、Ｒ６はＨ、アリールあるいはＣ１−Ｃ４アルキルを表
わし、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アリール、置換アルキルまたは置換アリールを表
わし、Ｒ８およびＲ９は個別にＣ１−Ｃ４アルキルを表
わし；そして、Ｘ、ＹおよびＺはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
）を表わし、あるいはＸとＹまたはＹとＺは結合してシ
クロアルキル環（すなわち、−（ＣＨ２）ｎ−でｎは３
または４である）を形成することができ、あるいはＸと
ＹまたはＹとＺは結合してヘテロ原子を含む一つの環（
すなわち、−Ｏ（ＣＨ２）ｎでｎは２または３である）
を形成することができる。
本発明の好ましい化合物はまた一般式 をもち、式中、Ｒ１はＨ、アルキルまたはアリールを表
わし、Ｒ２およびＲ３は独立にＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル
、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−ＮＯ２、フエニル、
−ＣＦ３、ベンジル、−ＣＯＯＲ４、−ＣＯＮＨ２、−
ＣＯＮＨＲ５、−ＣＯＮＲ５Ｒ６、およびＣＮを表わし
、式中、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル、アルケニル、アル
キニル、アリールアルキル、置換アルキルまたは置換ア
リールを表わし、Ｒ５およびＲ６は独立にＣ１−Ｃ４ア
ルキルを表わし；そしてＸ、ＹおよびＺはＨ、Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）を表わし、
あるいはＸとＹまたはＹとＺは結合してシクロアルキル
環（すなわち、−（ＣＨ２）ｎ−でｎは３または４）を
形成することができ、あるいはＸとＹまたはＹとＺが結
合してヘテロ原子を含む環（すなわち−Ｏ（ＣＨ２）ｎ
−でｎは２または３）を形成することができる。
本発明の最も好ましい化合物は一般式 をもち、式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル、ハロ（Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−ＮＯ２、−ＳＲ６、−ＳＯＲ６、
ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＯＲ７またはＣＦ３を表わし；Ｒ２
はＨ、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルおよびＣＯＯＲ７を表わし；Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル、ハロ（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＣＨ２ＯＲ６、
フエニル、ＮＯ２およびＣＯＯＲ７を表わし；ここでＲ
６はＣ１−Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ７はＣ１−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル
、２−エトキシエチルおよび２−ピリミジルメチルを表
わし、そしてＸ、ＹおよびＺは独立にＨ、ハロ（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４
アルコキシを表わす。
本発明の特に好ましい化合物は以下のものを含む： １、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−トリフルオロメチル
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド ２、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ３、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド ４、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオ
ロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ５、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド ６、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−ヨード
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド ７、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチ
ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ８、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチル
フエニル）１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ９、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １０、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニト
ロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド １１、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メト
キシメチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド １２、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メ
トキシメチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １３、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フエ
ニルフエニル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド １４、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリ
フルオロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔
１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド１５、５
，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−トリフルオ
ロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド１６、５，７−
ジメチル−Ｎ（２，６−ジクロロ−３−メチルフエニル
）１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド １７、５，７−ジメチル−Ｎ（２，６−ジフルオロ−３
−メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １８、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６
−ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １９、５，７−ジメチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２
−ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ２０、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ−６
−メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ２１、メチル３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ２２、エチル３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ２３、イソプロピル３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ２４、２−エトキシエチル３−メチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ２５、２−プロパン−１−イル３メチル−Ｎ−（５，７
−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）アンスラニレート２６、２
−ピリジルメチル３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニル）アンスラニレート ２７、メチル３−フルオロ−Ｎ−（５，７−ジメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート ２８、エチル３−フルオロ−Ｎ−（５，７−ジメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート ２９、イソプロピル３−フルオロ−Ｎ−（５，７−ジメ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート ３０、メチル３−クロロ−Ｎ−（５，７−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル〕アンスラニレート ３１、エチル３−クロロ−Ｎ−（５，７−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ３２、イソプロピル３−クロロ−Ｎ−（５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ３３、メチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ３４、エチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ３５、イソプロピル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５
，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホニル）アンスラニレート３６
、メチル３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル〕アンスラニレート ３７、エチル３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ３８、イソプロピル３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ３９、メチル３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ４０、エチル３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ４１、イソプロピル３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ４２、メチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ４３、エチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート ４４、イソプロピル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５
，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５，−
ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）アンスラニレート４
５、メチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（５，
７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート ４６、エチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（５
，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート ４７、イソプロピル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ
−（５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート４
８、メチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−
５，７−ジメチル−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）ベンゾエート ４９、エチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ
−（５，７−ジメチル−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）ベンゾエート ５０、イソプロピル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチ
ル−Ｎ−（５，７−ジメチル−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート５１、５
−メチル−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフエニル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホンアミド ５２、５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフエニル
）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホンアミド ５３、５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド ５４、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ５５、５−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ５６、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−ヨードフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ５７、５−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ５８、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ５９、５−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−メチルフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ６０、５−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ６１、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシメ
チル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミド ６２、５−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキシ
メチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ６３、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フエニルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ６４、５−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフルオ
ロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ６５、５−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ６６、５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチ
ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ６７、５−メチル−Ｎ　−（２，６−ジフルオロ−３−
メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ６８、５−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−ニト
ロフエニル）１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド ６９、５−メチル−Ｎ　−（３，６−ジメチル−２−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド ７０、５−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ−６−メチ
ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ７１、メチル３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート ７２、エチル３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート ７３、イソプロピル３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ７４、２−エトキシエチル３−メチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ７５、２−プペン−１−イル３−メチル−Ｎ−（５−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート ７６、２−１ピリジルメチル−３−メチル−Ｎ−（５−
メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホニル）アンスラニレート ７７、メチル３−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート ７８、エチル３−フルオロ−Ｎ−（５−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート ７９、メチル３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート ８０、イソプロピル３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ８１、エチル３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニルアンスラニレート ８２、イソプロピル３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ８３、メチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ８４、エチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ８５、イソプロピル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート８６、メチ
ル３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
）アンスラニレート ８７、エチル３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ８８、イソプロピル３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ８９、メチル３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ９０、エチル３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレート ９１、イソプロピル３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ９２、メチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）アンスラニレート ９３、エチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニルアンスラニレート ９４、イソプロピル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート９５、メチ
ル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（５−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）ベンゾエート ９６、エチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）ベンゾエート ９７、イソプロピル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ
−（５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート９８、メ
チル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（５−
メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホニル）ベンゾエート９９、エチル３−
アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（５−メチル−
１，２，４，−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニル）ベンゾエート１００、イソプロピル３
−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（５−メチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニル）ベンゾエート１０１、６−メチル−Ｎ
−（２−トリフルオロメチルフエニル）−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンア
ミド １０２、６−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフエニ
ル）１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホンアミド １０３、６−メチル−Ｎ（２，６−ジクロロフエニル）
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド １０４、６−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １０５、６−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １０６、６−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−ヨードフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １０７、６−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチル
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １０８、６−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １０９、６−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １１０、６−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １１１、６−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−エトキシ
メチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １１２、６−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキ
シメチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １１３、６−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フエニル
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １１４、６−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフル
オロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １１５、６−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−トリフ
ルオロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １１６、６−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メ
チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １１７、６−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−
メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １１８、６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １１９、６−メチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １２０、６−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ−６−メ
チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １２１、メチル３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １２２、メチル３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２
，３−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １２３、イソプロピル３−メチル−Ｎ−（６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １２４、２−エトキシエチル３−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １２５、２−プロペン−１−イル３メチル−Ｎ−（６−
メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホニル）アンスラニレート １２６、２−ピリミジルメチル３−メチル−Ｎ−（６−
メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホニル）アンスラニレート １２７、メチル３−フルオロ−Ｎ−（６−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニル）アンスラニレート １２８、エチル３−フルオロ−Ｎ−（６−メチル−１，
２，３−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニル）アンスラニレート １２９、イソプロピル３−フルオロ−Ｎ−（６−メチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニル）アンスラニレート １３０、メチル３−クロロ−Ｎ−（６−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １３１、エチル３−クロロ−Ｎ−（６−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １３２、イソプロピル３−クロロ−Ｎ−（６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １３３、メチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリジン
−２−スルホニル）アンスラニレート １３４、エチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １３５、イソプロピル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（
６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）アンスラニレート１３６、
メチル３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート １３７、エチル３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １３８、イソプロピル３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−１リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １３９、メチル３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １４０、エチル３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １４１、イソプロピル３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １４２、メチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １４３、エチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １４４、イソプロピル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（
６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエート １４５、メチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（
６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエート １４６、エチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（
６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエート １４７、イソプロピル３−アミノ−２，４−ジクロロ−
Ｎ−（６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート１４８
、メチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（
６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエート１４９、エチ
ル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）ベンゾエート１５０、イソプロピ
ル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）ベンゾエート１５１、７−メチル
−Ｎ−（２−トリフルオロメチルフエニル）−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミド １５２、７−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフエニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド １５３、７−メチル−Ｎ（２，６−ジクロロフエニル）
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホンアミド １５４、７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １５５、７−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １５６、７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−ヨードフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １５７、７−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチル
フエニル）１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １５８、７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １５９、７−メチル−Ｎ−（２−ブロモ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １６０、７−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １６１、７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシ
メチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド １６２、７−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メトキ
シメチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １６３、７−メチル−Ｎ−（２−クロロ−６−フエニル
フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホンアミド １６４、７−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフル
オロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １６５、７−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−トリフ
ルオロメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １６６、７−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メ
チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １６７、７−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−
メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド １６８、７−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １６９、７−メチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １７０、７−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロ−６−メ
チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド １７１、メチル３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １７２、エチル３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １７３、イソプロピル３−メチル−Ｎ−（７−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １７４、２−エトキシエチル３−メチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １７５、２−プロペン−１−イル３−メチル−Ｎ−（７
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニル）アンスラニレート １７６、２−ピリジルメチル３−メチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １７７、メチル３−フルオロ−Ｎ−（７−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニル）アンスラニレート １７８、エチル３−フルオロ−Ｎ−（７−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニル）アンスラニレート １７９、イソプロピル３−フルオロ−Ｎ−（７−メチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニル）アンスラニレート １８０、メチル３−クロロ−Ｎ−（７−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １８１、エチル３−クロロ−Ｎ−（７−メチル−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート １８２、イソプロピル３−クロロ−Ｎ−（７−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １８３、メチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １８４、エチル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １８５、イソプロピル３−トリフルオロメチル−Ｎ−（
７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）アンスラニレート１８６、
メチル３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）アンスラニレート １８７、エチル３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １８８、イソプロピル３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １８９、メチル３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １９０、エチル３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニル）アンスラニレート １９１、イソプロピル３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １９２、メチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １９３、エチル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（７−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホニル）アンスラニレート １９４、イソプロピル４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（
７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）アンスラニレート１９５、
メチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（７−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニル）ベンゾエート １９６、エチル３−アミノ−２，４−ジクロロ−Ｎ−（
７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエート １９７、イソプロピル３−アミノ−２，４−ジクロロ−
Ｎ−（７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート １９８、メチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−
Ｎ−（７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート１９９
、エチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（
７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニル）ベンゾエード２００、イソ
プロピル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（
７−メチル−１，２，４，−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート２０１、６
−クロロ−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミド ２０２、６−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロフエニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド ２０３、６−クロロ−Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ２０４、６−クロロ−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミド ２０５、６−クロロ−Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メ
チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド ２０６、６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−ニ
トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミド ２０７、メチル３−メチル−Ｎ−（６−クロロ−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホニル）アンスラニレート ２０８、メチル３−フルオロ−Ｎ−（６−クロロ−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
ルホニル）アンスラニレート ２０９、５−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド ２１０、５−メトキシ−６−メチル−Ｎ−（２，６−ジ
クロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド さらに次の化合物は高水準の除草剤活性と作物種類への
選択性のゆえに好ましい。
１、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロ−１−ナフチ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン−２−スルホンアミド ２、５−メチル−Ｎ−（２−クロロ−１−ナフチル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホンアミド ３、５−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−トリフ
ルオロメチル−４−ピラゾリル）−１，２，４−トリア
ゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドさ
らにＩに相当する化合物のいくつかの誘導体はまた除草
剤活性と土壌中の硝化禁止活性を示す。
例えば式 をもち、ＡｒとＸ、ＹおよびＺは化合物Ｉについて上述
したとおりであり、Ｒがアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アリールアルキル、置換アリールアルキル、アシ
ル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、
アリールスルホニル、アルキルチオカルボニルあるいは
アリールチオカルボニルを表わす化合物、である。
本発明のこの具体化の好ましい誘導体は一般式をもち、
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５
はＩについて上述したとおりであり、ＲはＣ１−Ｃ４ア
ルキル、アリル、ベンジル、−ＣＯＲ１０、−ＣＯ２Ｒ
１０、−ＣＯＮＲ２１０−ＣＯＳＲ１０および−ＳＯ２
Ｒ１０を表わし、Ｒ１０はＣ１−Ｃ６アルキル、アリー
ル、置換アリールまたはハロアルキルである。
本発明のこの具体化の最も好ましい誘導体は一般式 をもち、式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５はＩ
について上述したとおりであり、ＲはＣＯＲ１０であり
、Ｒ１０はＣ１−Ｃ４アルキルである。
本発明のこの具体化の特定的に好ましい誘導体は次のも
のを含む： １、５，７−ジメチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，６−
ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ２、５−メチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，６−ジクロ
ロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミド ３、５，７−ジメチル−Ｎ−イソブチリル−Ｎ−（２，
６−ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ４、５−メチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−（２，
６−ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド タイプＩの化合物のもう一つの系列の誘導体もまた除草
剤活性を保持する。これらの化合物は一般式 によつて表わされ、式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＡｒはタイ
プＩの化合物について上述のとおりである。
本発明のこの具体化の好ましい誘導体は一般式をもち、
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５
はＩについて上述のとおりである。
本発明のこの具体化の最も好ましい誘導体は一をもち、
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ５はＩについ
て上述したとおりである。
本発明のこの具体化の特定的に好ましい誘導体は次のも
のを含む： １、５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
ド２、５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，４−トリア
ゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド ３、５，７−ジメチル−Ｎ−（２−トリフルオロメチル
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，
５−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミドさらに、一般式ＩＩＩに相当する上記の発明に
おいては立体異性の存在が可能である。例えば置換基Ｘ
、ＹおよびＺの少くとも一つが水素でないときに立体異
性関係が存在する。置換基Ｘ、ＹおよびＺの一つだけが
水素でないときにはタイプＩＩＩの化合物は鏡像異性体
の混合物として存在し得る。一つの鏡像異性体はＲ−構
造をもつとして命名され、他方の鏡像異性体はＳ−構造
をもつとして命名される。各々の鏡像異性体は異なる水
準の除草剤活性を示すかもしれない。構造ＩＩＩ中のＸ
、Ｙ、またはＺの２個または２個より多くが水素でない
ときには、その物質はジアステレオマーの混合物として
存在し得る。例えば、Ｘ、ＹおよびＺの中の２個の置換
基が水素でないときには、化合物は二つのジアステレオ
マーとして存在し得る。
置換基Ｘ、ＹおよびＺの三つがすべて水素でないときに
は、化合物は四つのジアステレオマーとして存在し得る
。その上、上述のジアステレオマーはすべて２個の鏡像
異性体の混合物として存在する。上述の立体異性体、ジ
アステレオマーおよびそれらの鏡像異性体対はすべて異
なる水準の除草剤活性を示し得る。
一般式Ｉの化合物の合成は案Ｉに図示するとおり直接的
方式で実施することができる。スルホニルクロライドＩ
Ｖと適切な芳香族（置換または非置換）またはへテロ芳
香族（置換または非置換）のアミノ化合物（ＡｒＮＨ２
）との塩基性条件での反応は所望の生成物Ｉを生ずる。
広範囲の溶剤を０℃から還流の範囲の温度において用い
ることができる（すなわち、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＣＮ
またはピリジン）。
触媒として役立つ塩基はピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジンおよびトリエチルアミンのような三級アルキル
アミンあるいはＮ−メチルモルホリンを含む。一般的に
はアミノ化合物はリミツテイング反応剤（ｌｉｍｉｔｉ
ｎｇ　ｒｅａｇｅｎｔ）として役立つ。
スルホニルクロライド対アミノ化合物についての１．１
と１．０の間のモル比と塩基対アミノ化合物についての
５．０と１．１の間のモル比が最もしばしば用いられる
。広範囲の温度を用いることができる（すなわち、０．
１−５Ｍ）。一般的には０．５−２Ｍの濃度が便利な速
度で進行する均質反応を行なわせるのに用いられる。さ
らに、ピリジン誘導塩基触媒と三級アミン塩基との組合
せを用いることがときには有利である。溶剤としてのピ
リジンの使用が便利であり、それはピリジンが変換にお
いて溶剤と触媒の両者として役立つことができるからで
ある。
一般式Ｉの化合物への追加の別経路が案Ｉに図解されて
いる。アミノ化合物（ＡｒＮＨ２）が反応性がより低い
場合には、強塩基による処理によつてアミノ化合物の金
属誘導体をつくることが有利である。相当するアミド塩
基は一般的にはエーテル溶剤（すなわち、ＴＥＦ）中で
アルカリ金属アルキル（すなわち、ｎ−ブチルＬｉ）あ
るいはアルカリ金属ハライド（すなわち、ＮａＨまたは
ＫＥ）のような強塩基を使用して−８０℃から０℃の範
囲の温度においてつくられる。このようにその場で発生
させたアミドをスルホニルクロライドＩＶと反応させて
所望生成物Ｉを生成させることができる。一般的には、
出発のアミノ化合物対スルホニルクロライドのモル比２
から３が完全反応を保証するのに用いられる。
スルホニルクロライドＩＶは新しく、スルホンアミドＩ
の合成における重要中間体を表わす。スルホニルクロラ
イドＩＶは案ＩＩに概説する径路に従つてつくることが
できる。メルカプタンＶをスルホニルクロライドＩＶへ
水性酸性媒体中でＣｌ２で以て処理することによつて変
換することができる。一般には、媒体は酢酸水溶液また
はＨＣｌ水溶液である。反応混合物の温度は一般には塩
素添加中、−２０℃と２５℃の間に保たれる。最も好ま
しくは、−２０℃と０℃の間の温度範囲がＩＶの相当す
るスルホン酸への加水分解のような望ましくない副反応
を最小化するのに用いられる。あるいはまた、メルカプ
タンＶは酸水溶液（すなわち、ＨＣｌ）と有機溶剤（す
なわち、ＣＨ２Ｃｌ２）との二相系の中に懸濁させ次亜
塩素酸ナトリウムで以て処理することができる。これは
ＶをスルホニルクロライドＩＶへ再現性の良い収率で転
化するのに役立つ。有機相中のこの生成物の溶解度はス
ルホン酸へ加水分解するのを防ぐのに役立つ。ここでも
、−２０℃から２５℃の範囲内の温度が用いられ、−５
℃から５℃の範囲の温度が最も一般的に用いられる。
別法として、スルホニルクロライドＩＶをベンジルサル
フアイドＶＩからつくることが時には好ましい（案ＩＩ
）。ＶをＩＶへ転化する上述の反応条件が使える。この
方法はベンジル残基を含む副生成物を生じ、この残基は
一般的には生成物を水および／または適切な有機溶剤で
以て洗浄し真空で乾燥することによつて除かれる。
一般構造ＶまたはＶＩの化合物は案ＩＩＩに図解の径路
によつてつくることができる。構造ＶおよびＶＩの構造
体のいくらの誘導体はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５，４
２０（１９８２）に記載の方法によつてつくられる既知
物質である（すなわち、Ｖ、Ｘ＝Ｚ＝Ｍｅ、Ｙ＝Ｈおよ
びＶＩ、Ｘ＝Ｚ＝Ｍｅ、Ｙ＝Ｈ）。化合物ＩＶは１，３
−ジケトンと商業的に入手できる３−アミノ−５−メル
カプト−１，２，４−トリアゾールＶＩＩとの氷酢酸を
溶剤とする反応によつて直接的につくられる。一般的に
は、反応は還流で実施される。あるいはまた、ＶＩＩは
塩基としてアルカリ土類金属アルコキサイド（すなわち
ＮａＯＨ）を使用してベンジルクロライドで以てベンジ
ル化して既知のベンジルサルフアイドＶＩＩＩを生成さ
せる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１２，１
１８７（１９７５））。ベンジルサルフアイドＶＩＩＩ
は１，３−ジケトンとだけでなくβ−ケトエステル、マ
ロンエステル、マロンアルデヒド、β−ケトアルデヒド
またはα−ホルミルエステルまたはその誘導体（すなわ
ち、アセタールまたはエノルエステル）と縮合して表Ａ
に示すようなタイプＶＩの生成物を生成することができ
る。一般的にはこれらの反応は酸性条件（すなわち、溶
剤として氷酢酸）または塩基性条件（すなわち、ＲＯＨ
中のＮａＯＲでＲがＣ１からＣ４のアルキルである）の
もとで実施できる。ＶＩ中のＸ、ＹおよびＺ置換基が１
，３−ジケトンから誘導される場合には、化合物ＶＩは
適切な塩基（すなわち、ＮａＯＨ）とベンジルクロライ
ドを各種の溶剤（すなわち、Ｈ２Ｏ、ＣＨ３ＯＨ、Ｅｔ
ＯＨ、ＴＨＦ、ジオキサン、ＣＨ３ＣＮ、ＤＭＦ、また
はＤＭＳＯあるいはこれらの組合せ）の中で使用してＩ
Ｖのベンジル化によつてつくられる。
案ＩＩＩ ※この構造的表現並びに１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジンの５位または７位にＯＨ基金もつそ
の他のものにおいて、エノール型が置かれた。明らかに
これは各種のケト型との平衡である。
１，３−ジカルボニル化合物が非対称である場合には、
ＶＩＩＩとの縮合から二つの異なる異性体を得る可能性
が存在する。一般的には、酸性条件ではＶＩＩＩ中の環
外窒素は１，３−ジカルボニル化合物と縮合する第一の
ものである。塩基性条件下ではＶＩＩＩ中の環内窒素が
ときにはより反応性である。従つて、１，３−ジカルボ
ニル化合物中の二つのカルボニル官能基の反応性に明ら
かに差がある場合には、反応条件を選ぶことによりある
程度のレジオケミカル（ｒｅｇｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ）
制御を達成し得る（第１表の見出し、２および３）。
表Ａ中の見出し４に描かれるものに対する別のレジオア
イソマー（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）をつくるには（す
なわち、ＶＩ、Ｘ＝Ｒ、Ｙ＝Ｒ′、およびＺ＝ＯＨ）、
案ＩＶに示す径路に従つた。化合物ＶＩＩＩは２，３−
ジブロモカルボン酸エステルと結合させてＶＩ（Ｘ＝Ｒ
、Ｙ＝Ｒ′、Ｚ＝ＯＨ）が得られる。反応は一般的には
還流ピリジン中で実施される。
タイプＶＩの化合物への追加の径路は案Ｖにおいて図解
するとおりタイプＩＸのメタナミニウム化合物と化合物
ＶＩＩＩとの縮合を含む。この縮合は通常は還流する氷
酢酸中の反応によつて実施され、６−置換１，２，４−
トリアゾロ−〔１．５−ａ〕ピリミジンの多数の合成に
有用である。
上記列挙の合成径路においては、Ｘおよび／またはＺが
ＯＨであるタイプＶＩの化合物はさらに変換を受けるこ
とができる（案ＶＩ）。例えば、酸塩化隣による化合物
ＶＩ（Ｘおよび／またはＺ＝ＯＨ）の処理はＶＩ（Ｘお
よび／またはＺ＝Ｃｌ）を生ずる。
反応は一般には生の酸塩化隣中あるいは溶剤（すなわち
ＣＨ３ＣＮ）中の酸塩化隣と一緒に還流で実施される。
化合物ＩＶ（Ｘおよび／またはＺ＝Ｃｌ）は核剤（すな
わち、ＮａＯＣＨ３、ＭｅＭｇＢｒ）とさらに反応させ
てＶＩ（Ｘおよび／またはＺ＝ＯＣＨ３またはＣＨ３、
それぞれ）を生成させることができる。
さらに、化合物ＶＩ（Ｘおよび／またはＺ＝Ｃｌ）は還
元されてＶＩ（Ｘおよび／またはＺ＝Ｈ）を提供するこ
とができる。このタイプの転換のための効果的還元剤は
酸存在下における亜鉛−銅カツプルである。
案ＶＩ、 本発明の他の化合物は案ＶＩＩにおいて図解される方式
で最も良くつくることができる。Ｘ′およびＺ′が水素
、Ｃ１−Ｃ４アルキル、チオアルキル、チオアリール、
アミノ（モノ−およびジ−置換のアルキルアミノ、モノ
およびジ−置換アリールアミノおよびアリールアルキル
アミノを含む）によつて独立に表わされる構造ＸＩによ
つて表現されるような化合物はこの方法によつてつくら
れる。この方法はＸとＺが独立に水素、ａＣ１−Ｃ４ア
ルキルまたは適切な残留基を表わす化合物Ｘと核剤との
適当な溶剤の中での反応を含む。この過程は核性単位に
よる残留基の置換に影響する。この工程において有効で
ある代表的残留基はトリフルオロエトキサイド（−ＯＣ
Ｈ２ＣＦ３）である。この工程についての代表的求核剤
はアルキルメルカプタンのアルカリ金属塩、アリールメ
ルカプタンのアルカリ金属塩、アンモニア、一級および
二級アルキルアミン、一級および二級アリールアミン、
二級アリールアルキルアミン、およびハイドロオキサイ
ドのアルカリ金属塩を含む。これらの核剤は化合物Ｘ中
の残基（Ｘおよび／またはＺ）の置換をもたらしアルキ
ルチオ、アリールチオ、アミノ、モノ−およびジ−置換
アルキルアミノ、モノ−およびジ−置換アリールアミノ
、アリールアルキルアミノまたはヒドロキシルとしてそ
れぞれ表現されるＸ′および／またはＺ′を含む化合物
ＸＩを生成する。
この変換のための適当な溶剤は極性の非プロトン性溶剤
（すなわち、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ）、アルコールおよび水
を含む。適当な反応温度は、通常は精密なものではない
けれども、０℃と１００℃の範囲にある。２０℃から３
０℃の反応温度が酸も頻繁に用いられる。
案ＶＩＩ、 さらに、１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン環系上の６−位においてハロゲンを含む本発明のい
くつかの化合物は相当する６−位非置換化合物のハロゲ
ン化によつてつくることができる。これは案ＶＩＩＩに
おいて図示される。一般に、Ｎ−ハロ−スクシンイミド
誘導体は特によいハロゲン化剤である。反応は室温から
１５０℃の範囲の温度において酸溶剤中でしばしば実施
される。
案ＶＩＩＩ、 構造ＩＩによつて表現される本発明の化合物は案ＩＸに
おいて図示されるとおり構造Ｉによつて表わされる化合
物から誘導される。この誘導化工程は適当な溶剤中での
塩基による化合物Ｉの処理とそれに続く適切な電子性誘
導化剤の導入を含む。
この過程から一般的構造ＩＩの化合物を良収率で以て単
離することができる。適当な塩基は三級アルキルアミン
（すなわち、トリエチルアミン）、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、アルカリ金属炭酸塩（すなわち、
Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３）およびアルカリ金属ア
ルコキサイド（すなわち、ナトリウムエトキサイドまた
はカリウムｔ−ブトキサイド）を含む。適当な溶剤はエ
ーテル（すなわち、テトラヒドロフラン）、ピリジン、
アセトン、アセトニトリル、アルコール（すなわち、メ
タノール、エタノール、イソプロパノールおよびｔ−ブ
タノール）、および極性の非プロトン性反応剤（すなわ
ち、ＤＭＳＯおよびＤＭＦ）を含む。適当な電子性反応
剤はアルキルハライド、アリールアルキルハライド（す
なわち、ベンジルクロライド）、カルボン酸クロライド
、アルキルクロロホルメート、アリールクロロホルメー
ト、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルクロライド、アル
キルスルホニルクロライド、アリールスルホニルクロラ
イド、アルキルクロロチオホルメート（すなわち、）、
およびアリールクロロチオホルメート（すなわち、）を
含む。
案ＩＸ、 構造ＩＩＩによつて表現される本発明の化合物は案Ｘに
図解のとおりの構造Ｉによつて表わされる化合物からま
た誘導される。この一般的工程は一般構造Ｉの化合物を
適切な還元剤で以て適当な溶剤中で還元して一般構造Ｉ
ＩＩの化合物を生成させることを含む。有効な籍元剤は
酸（すなわち、メタンスルホン酸）の存在下の金属水素
化物（すなわち、硼水素化ナトリウムおよび通常の水素
添加触媒（すなわち、炭素上のパラジウム）の存在下の
水素を含む。金属水素化物での還元については極性の非
プロトン性溶剤（すなわち、ＤＭＳＯ）は最もしばしば
用いられる。水素と触媒を使用する還元については、ア
ルコール（すなわち、エタノール）が溶剤として最もし
ばしば用いられる。
案Ｘ、 案Ｉにおいて図示のとおりの本発明の化合物（構造Ｉを
見よ）の化合物をつくるのに用いられるアミノ化合物（
ＡｒＮＨ２）の大部分は商業的源から得るかあるいは既
知文献の方法あるいはそれらの小変形法によつてつくら
れた。
本発明の化合物をつくるのに用いられる多数のアミノ化
合物（ＡｒＮＨ２）はアンスラニル酸の誘導体である。
これらの化合物の多くはＳ．Ｊ．ホルツらによるＲｏｙ
ａｌ　Ｓｏｃ．Ｐｒｏｃ．Ｓｅｃ．Ｂ．１４８４８１（
１９５８）、Ｐ．Ｗ．サドラーらによるＪ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．７８１２５１（１９５６）、およびＧ．
ライセンウエーバーらによる米国特許４，３１０，６７
７（１９８２）に記述される慣用的方法に従つてつくる
ことができる。その他のアンスラニル酸誘導体は即知の
置換または非置換の２−ニトロ安息香酸の標準的誘導品
化（すなわち、エステルおよびアミドへの転化）とそれ
に続く案ＸＩに表現されるとおりのニトロ基の還元によ
つてつくられる。
案ＸＩ、 Ｘ＝アルコキシ、アミノ、 あるいはアルキルア ミノ 多数のアミン化合物はアンスラニン酸またはエステルの
還元およびその後の還元生成物の誘導品化によつてつく
られる。これは案ＸＩＩにおいて概説される。カルビノ
ール還元生成物は塩基および各種の電子性剤（すなわち
、アルキルハライドおよびカルボン酸クロライド）によ
る反応によつて誘導することができる。
案ＸＩＩ、 Ｒ１＝Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは Ｃ１−Ｃ４アシル 本発明の化合物の調製において用いられるきわめて多数
のアミノ化合物はアミノ基に対してオルソのハロゲン置
換基を含む。これらの化合物の多くはＲ．Ｓ．ニールら
によるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２９３３９０（１９６
４）に記載の一般的方法に従つて、オルソ位に置換基を
もたない相当物質のハロゲン化によつてつくられた。こ
れらのハロゲン化のための出発物質は商業的に入手可能
であるか文献（すなわち、英国特許６９５，１６４（１
９５３）；Ｄ．Ｓ．ノイスらのＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
，２６１７３２（１９６１）および米国特許３，８１３
，２３４（１９７４））において知られたものであつた
。ある場合には、変換を容易にしハロゲン化工程中のオ
ルソ選択性を保証するためには、ハロゲン化用の出発物
質はアセタミド誘導体（ＡｒＮＦＨＣＯＣＨ３）であり
あるいは分子中の他の位置（すなわち、アミノ基に対し
てパラ）においてハロゲン化を阻止する基（すなわち、
Ｂｒ）を含む誘導体であつた。ハロゲン化に続いてアセ
タミド誘導体は所望のアミン化合物へ加水分解させて戻
され、閉塞基が除かれた（すなわち、パラ位中のＢｒは
オルソ忙中の−Ｃｌの存在下の還元によつて選択的に除
去された）。他の塩素および臭素置換アミノ化合物は既
知の方法（すなわち、米国特許４，１８８，３４２（１
９８０）；Ｃ．Ｒ．ラスムツセンらのＪ．Ｍｅｄ．Ｏｈ
ｅｍ．，２１１０４４（１９７８）；Ｈ．Ｅ．ダツドス
ウエルらのＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１１０２（１９２７
）；米国特許３，８１３，２３４（１９７４）およびＰ
．Ｂ．Ｄ．デラメアおよびＪ．Ｈ．リツド“芳香族置換
、硝酸化およびハロゲン化”、アカデミツクプレス、ニ
ユーヨーク（１９５９）、１０６頁）によつてつくつた
。
本発明の化合物についての出発物質として使用する多数
のアミノ化合物はオルソ位において硫黄置換基を含む。
これらは既知の方法（すなわち、Ｒ．Ｐ．グプタらのＨ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１６，１５２７（１９８１）
）を用いてつくつた。ある場合にはアルキルチオ基が存
在し、これらは相当するメルカプタンのアルキル化によ
つて合成した。アルキルあるいはアリールのスルフイニ
ルまたはスルホニル基をもつ化合物は適切なアルキル基
またはアリールチオ基の酸化によつて合成された。
アミノ、アルキルアミノ、アリールオキシまたはピリジ
ルオキシ基を含むいくつかの出発アミノ化合物は相当す
るニトロ化合物の触媒的還元によつてつくつた。アミノ
、アルキルアミノ、アリールオキシ、あるいはピリジル
オキシ基は通常は必要とするニトロベンゼン中のニトロ
基に対してオルソの残基の置換を経て導入された。
その他の出発アミノ化合物は芳香族アミノ化合物のＮ−
置換誘導体（すなわち、ｔ−ブトキシカルボニル誘導体
）の芳香族環の金属化とそれに続く得られた有機金属反
応剤と電子性剤との反応を含む方法によつてつくられる
。この一般的方法はＨ．グシユウエンドのＯｒｇ．Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎｓ，２０巻、１−３６０（１９７９）に記
載されており案ＶＩＩＩにおいて概説されている。適当
な金属化剤は有機リチウム反応剤（すなわち、ｎ−ブチ
ルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム）である。代表的
は電子性剤はアルキルハライド（すなわち、メチルヨー
ダイド、エチルヨーダイド）、アルデヒド（すなわち、
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド）、ケトン（すな
わち、アセトン）、アルキルまたはアリールのスルホニ
ルハライド（すなわち、メチルスルフエニルクロライド
）およびジアルキルあるいはジアリールジサルフアイド
（すなわち、ジメチルジサルフアイド）を含む。これら
の電子性剤はアミノ基に対するオルソ位ヘアルキル、ヒ
ドロキシアルキルおよびアリールチオまたはアリールチ
オ基を導入するのに有用である。有機金属中間体と電子
性剤との反応後、窒素置換基は加水分解によつて除かれ
る。
案ＸＩＩＩ、 本発明の化合物をつくるのに用いるその他の芳香族アミ
ノ化合物はカルボン酸基またはカルボン酸基誘導体を標
準的方法によつて転化させることによつてつくられる。
このような変換は案ＸＩＶに図示されており、Ｊ．Ｒｏ
ｙａｌ．Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
，９７，５３（１９７８）に記載されている。
案ＸＩＶ、 ヘテロ芳香族アミノ化合物であるようなその他のアミノ
化合物はＴ．タリクらのＲｅｃ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．
，６９，６７３（１９５０），Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａ
ｃｔｓ，５９：８６９８ａ（１９６３）、およびＬ．Ｃ
．ベールおよびＲ．フスコの“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”Ａ．ワイセンバーガー編、２
２巻、インターサイエンス・パブリツシヤー、ニユーヨ
ーク（１９６７），ｐ．３−１７４に記載のような既知
の方法あるいは上記の直接的修正方法によつてつくられ
る。
以下の表は上述の方法によつてつくられ当業において従
来知られていない芳香浅アミノ化合物のリストであつて
、本発明の生物学的活性物質の調製において有用である
ものである。
上述の径路あるいは上述の原理に基づく小変形法を使用
して、本発明の新規化合物をつくることができる。
本発明は以下の実施例によつてさらに例証される。
実施例１　５，７−ジメチル−２−メルカプト−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造３０
０ｍｌのＨＯＡｃ中の、１０．１ｇ（０．０８７０モル
）の３−アミノ−５−メルカプト−１，２，４−トリア
ゾール、８．７１ｇ（０．０８７モル）の２，４−ペン
タンジオンおよび０．８ｍｌのピペリジンの溶液を還流
で２１．５時間加熱して室温へ冷却後、分離した固体を
ろ過によつて集め真空で乾燥して淡黄色針状物１３．４
ｇを得た。
融点：２４５−２４６℃（分解）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６−ＣＤＣｌ３）δ１３．９（１Ｈ、ブロード、
ＳＨ）、７．１９（１Ｈ、ブロードｓ、６位にＨ）２．
６３および２．５１（各々３Ｈ、ｓ、５−位および６−
位にＣＨ３基）、ＩＲ（ＫＢｒ）〜２６８０，１６２８
、１５６０，１４００および１１７０ｃｍ−１。
分析試料は酢酸からの再結晶によつてつくつて無色板状
物を得た。融点；２４３．５−２４４．５℃（分解）。
分析値： Ｃ７Ｈ８Ｎ４Ｓについての計算値：Ｃ，４６．６５；Ｈ
，４．４７；Ｎ，３１．０９ 実測値：Ｃ，４６．３４；Ｈ，４．４１；Ｎ，３０．８
２ 実施例２　２−ベンジルチオ−５，７−ジメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造２
０％のＮａＯＨ（１４．０ｇ、７０ミリモル）を実施例
４においてつくつたメルカプタン１１．５ｇ（６４．０
ミリモル）の水中懸濁液へ約５分にわたつて滴状で添加
した。
ＣＨ３ＯＨ２０ｍｌ中のベンジルクロライド（７．４ｍ
ｌ、８．１ｇ、６４ミリモル）を添加し、得た混合物を
室温で２４時間はげしく攪拌した。ベンジルクロライド
添加後間もなく分離しはじめた固体をろ過によつて集め
、真空で乾燥して１６．１ｇの白色固体を得た。
融点：１３４−１３５℃（文献の融点１３２−１３４℃
、Ｔ．ノビンソンら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２５，
４２０（１９８２））；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７
．１−７．６（５Ｈ，ｍ，ｐｈ）、６．６３（１Ｈ，ｓ
，６位にＨ）、４．５０（２Ｈ，ｓ，−ＣＨ２Ｓ−）、
２．６７および２．５８（各々３Ｈ，ｓ，５位および７
位にＣＨ３基；ＩＲ（ＣＨＣｌ３）１６２０，１４４７
，１３３９および１２９５ｃｍ−１。
収率９３％。
分析値： Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６２．２０；Ｈ，５．２２；Ｎ，２０．７
２。
実測値：Ｃ，６２．２１；Ｈ，５．１４；Ｎ，２０．８
９。
実施例３　２−ベンジルチオ−６，７−シクロペンタノ
−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
−ピリミジンの製造 ６００ｍｌのＨＯＡｃ中の５１．６ｇ（０．２５０モル
）の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾールおよび３１．５ｇ（０．２５０モル）の２−ア
セチルシクロペンタノンの溶液９．５時間還流で加熱し
た。溶剤を蒸発によつて除き、褐色固体残留物をＥｔＯ
Ｈから再結晶させて明褐色固体を得た。ＥｔＯＨからの
第２回の再結晶により明褐色固体として４５．４ｇ（６
１％）の所望生成物を得た。融点１５７−１５８．５℃
；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．０−７．６（５Ｈ，
ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ）、３．２９（２Ｈ，ｔ），
２．９７（２Ｈ，ｔ），２．０−２．７（５Ｈ，２５２
においてｓを含むｍ）；ＩＲ（ＣＨＣｌ３）１６２１，
１３４３および１２９０ｃｍ−１。
分析値： Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６８．８４；Ｈ，５．４４；Ｎ，１８．９
０；Ｓ，１０．８２。
実測値：Ｃ，６４．８８；Ｈ，５．４７；Ｎ，１８．９
９；Ｓ，１０．７２。
実施例４　２−ベンジルチオ−５，６，７−トリメチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの
製造３５０ｍｌの氷酢酸の中の、５１．６ｇ（０．２５
０モル）の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４
−トリアゾールと２８．５ｇ（０．２５０モル）の３−
メチル−２，４−ペンタンジオンとの溶液を還流で１７
時間加熱した。室温へ冷却後、反応混合物を氷上へ注い
だ。
分離した淡黄色固体をろ過によつて集め、水で以て洗浄
して真空で乾燥し、淡黄色固として所望生成物６７．１
ｇ（９４％）を得た。融点１３３．５−１３５℃。
ＩＲと１ＮＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１５Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６３．３５；Ｈ，５．６７；Ｎ，１９．７
０；Ｓ，１１．２７。
実測値：Ｃ，６３．０７；Ｈ，５．４８；Ｎ，１９．７
１；Ｓ，１１．０９。
実施例５　２−ベンジルチオ−６−クロロ−１，２，４
−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの構造１００ｍ
ｌの氷酢酸の中の６．５２ｇ（３１．６ミリモル）の３
−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾー
ルと９．０９ｇ（３１．６ミリモル）の１，３−ビス（
ジメチルアミノ）−２−クロロ−トリメチニウムパーク
ロレートの溶液を還流で１９時間加熱した。
室温へ冷却後、溶液を３００ｍｌの水の中へ注入した。
分離した固体をろ過によつて集め、水で洗浄して真空で
乾燥し、褐色固体として４．１２ｇ（４８％）の所望生
成物を得た。融点１１９．５−１３５℃（分解）。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５１．９０；Ｈ，３．２０；Ｎ，２０．２
４。
実測値：Ｃ，５１．８７；Ｈ，３．４２；Ｎ，１９．８
１。
実施例６　２−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾロ
〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造 ２０ｍｌの氷酢酸の中の２．０ｇ（９．６ミリモル）の
３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールと２．３ｍｌ（９．６ミリモル）のマロンアルデヒ
ドビス（ジエチルアセタール）との溶液を還流で１７時
間加熱した。室温へ冷却後、溶剤を蒸発によつて減圧で
除いた。褐色固体残留物をイソプロピルアルコールから
再結晶させて明褐色結晶固体として０．４ｇ（１７％）
の所望生成物を得た。融点１０４−１０６℃。ＩＲと１
ＨＮＭＨのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ１０Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５９．５２；Ｈ，４．１３；Ｎ，２３．１
３。
実測値：Ｃ，５９．１９；Ｈ，４．０９；Ｎ，２２．７
３。
実施例７　２−ベンジルチオ−５−メチル−１，２，４
−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造ＥｔＯＨ
中のナトリウムエトキサイドの溶液を１２０ｍｌの無水
ＥｔＯＨ中にナトリウム金属０．５４ｇ（２４ミリグラ
ム原子）を溶解することによつてつくり、１０．０ｇ（
４８ミリモル）の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，
２，４−トリアゾールを添加した。
１５分間室温で攪拌後、１００ｍｌの無水ＥｔＯＨ中に
溶かした６．４ｍｌ（６．３５ｇ，４８．４ミリモル）
のアセチルアセトアルデヒドジメチルアセタールを滴状
で添加した。添加完了後、反応混合物を室温で６８時間
攪拌した。溶液から分離した生成物をろ過によつて集め
、乾燥して褐色固体１０．１ｇ（８３％）が得られた。
融点１２８．５−１３０℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペク
トルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６０．９４；Ｈ，４．６８；Ｎ，２１．８
６。
実測値：Ｃ，６０．６９；Ｈ，４．６１；Ｎ，２１．８
５。
エチル２，３−ジブロモブチレート（１．３３ｇ、４８
．５ミリモル）を２０ｍｌのピリミジンの中の１０ｇ（
４９ミリモル）の３−アミノ−５−べンジルチオ−１，
２，４−トリアゾールの溶液へ１５分にわたつて滴状で
添加した。添加完了後、反応混合物を６５℃で２０時間
加熱し、室温へ冷却しろ過した。ろ液を蒸発により減圧
で濃縮した。残留物をメタノールで以てつぶして１．６
４ｇ（１３％）の所望生成物を無色結晶固体として分離
させた。融点２１９−２２０℃。ＩＲおよび１ＨＮＭＨ
のスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，５７．３７；Ｈ，４．４１；Ｎ，２０．６
０。
実測値：Ｃ，５６．８６；Ｈ，４．４１；Ｎ，２０．７
２。
実施例９　２−ベンジルチオ−５−メトキシ−７−メチ
ル−１，２，４−トリアゾール〔１．５−ａ〕ピリミジ
ンの製造 １５０ｍｌの酸塩化燐中の２．６７ｇ（９．８０ミリモ
ル）の２−ベンジルチオ−５−ヒドロキシ−７−メチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの
溶液を還流で３時間加熱した。過剰の酸塩化燐を蒸発に
より減圧で除いた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２と冷水との間
に分配させた。有機相を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し
、蒸発によつて減圧で濃縮した。得られた残留固体をメ
タノール中のナトリウムメトキサイドの２５重量％溶液
の５０ｍｌ（０．２２モル）へ添加した。得られた懸濁
体を室温で３０分間攪拌し、５０ｍｌの水で以て稀釈し
、ろ過した。集めた固体を真空で乾燥し、１．４１ｇ（
４１％）の所望生成物を明褐色固体として得た。融点１
１２．５−１１５℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
実施例１０　２−ベンジルチオ−７−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造５００
ｍｌの氷酢酸中の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，
２，４−トリアゾール５０ｇ（０．２４モル）の溶液を
滴状で３−４時間にわたつて、１００℃で加熱した氷酢
酸５００ｍｌ中の３４．０ｇ（０．２５モル）のアセチ
ルアセトアルデヒドジメチルアセタールの溶液へ添加し
た。添加完了後、反応混合物を還流で一晩加熱し、室温
へ冷却して氷−水混合物の中へ注入した。
分離した固体をろ過によつて集めエタノールから再結晶
させて２７ｇ（４１％）の所望生成物を固体として得た
。融点１０２−１０４℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクト
ルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６０．９４；Ｈ，４．６８；Ｎ，２１．８
５。
実測値：Ｃ，６０．８１；Ｈ，４．６８；Ｎ，２１．７
４。
実施例１１　２−ベンジルチオ−６−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピラミジンの製造５００
ｍｌの氷酢酸中の、１４．４ｇ（０．１２４モル）の３
−アミノ−５−ベンジル−１，２，４−トリアゾールと
３０．０ｇ（０．１２４モル）の１，３−ビス（ジメチ
ルアミノ）−２−メチルトリメチニウムパークロレート
との懸濁液を還流で６３時間加熱した。反応混合物を実
施例５に記載の仕上げにかけて１３．９ｇ（６８％）の
所望生成物を褐色固体として得た。融点２５４−２５６
℃。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ６Ｈ６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４３．３５；Ｈ，３．６１；Ｎ，３３．７
２。
実測値：Ｃ，４２．７１；Ｈ，３．４９；Ｎ，３３．２
６。
実施例１２　２−ベンジルチオ−６−クロロ−５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンの製造 氷酢酸２５０ｍｌ中の１５３ｇ（０．７４モル）の３−
アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
の懸濁体へ、１００ｇ（０．７４モル）の３−クロロ−
２，４−ペンタンジオンを滴状で添加した。反応混合物
を還流で１８時間加熱し室温へ冷却した。反応混合物を
氷上に注ぎ、分離する油は攪拌すると固化した。固体を
ろ過によつて集め、メタノールから再結晶させて１１６
９（７９％）の所望生成物を灰白色固体として得た。融
点１６４−１６６℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５５．１６；Ｈ，４．３０；Ｎ，１８．３
８。
実測値：Ｃ，５５．１１；Ｈ，４．３０；Ｎ，１８．３
４。
実施例１３　２−ベンジルチオ−６−エトキシ−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造この
物質は実施例５に記載の一般的方法に従つて２８％の収
率で以て、３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４
−トリアゾールと１，３−ビス（ジメチルアミノ）−２
−エトキシトリメチニウムパークロレートとから得られ
た。所望生成物を固体として単離した。融点１３９−１
４０℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一
致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，４．８９；Ｎ，１９．５
７。
実測値：Ｃ，５８．６８；Ｈ，４．６４；Ｎ，１９．５
８。
実施例１４　２−ベンジルチオ−５−イソプロピル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造
この物質は９６％の収率で、３−アミノ−５−ベンジル
チオ−１，２，４−トリアゾールおよび４−メチル−３
−オキソペンタナルから実施例７に記載の一般的方法に
従つてつくつた。所望生成物は固体として単離された。
融点６５−６６℃。ＩＲと１ＨＮＭＲは指示構造と一致
した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６３．３６；Ｈ，５．６３；Ｎ，１９．７
１。
実測値：Ｃ，６３．００；Ｈ，５．６２；Ｎ，１９．６
２。
実施例１５　２−ベンジルチオ−５，６−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造
氷酢酸２００ｍｌ中の５．０ｇ（２４ミリモル）の３−
アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾール
と５．０ｇ（４１ミリモル）の２−メチル−３−オキソ
プタナル・ナトリウム塩との溶液を還流で一晩加熱した
。溶液を室温へ冷却し反応混合物を蒸発によつて減圧で
濃縮した。残留物を氷および水と組合わせて褐色固体を
分離させた。固体をろ過によつて集め、乾燥し、酢酸エ
チルから注意深く再結晶させて、３．５３ｇ（５４％）
の所望生成物を結晶性固体として得た。融点１４７−１
４９℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一
致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６２．１０；Ｈ，５．１８；Ｎ，２０．７
２。
実測値：Ｃ，６１．５８；Ｈ，５．１８；Ｎ，２０．４
５。
実施例１６　２−ベンジルチオ−６−クロロ−７−ヒド
ロキシ−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジンの製造 氷酢酸１５０ｍｌ中の１６ｇ（７７ミリモル）の３−ア
ミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールと
１０．６ｇ（７７ミリモル）のエチル２−クロロアセト
アセテートの溶液を１００℃において１７時間加熱した
。室温へ冷却し、分離した固体をろ過によつて集めた。
ろ液を氷水で以て稀釈して追加量の固体を分離させた。
固体を組合せ、乾燥して１４．０ｇ（６０％）の所望生
成物が固体として得られた。
融点２５８−２６０℃。ＩＲと１ＨＮＭＲは指示構造と
一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮＯＳについての 計算値：Ｃ，５０．８９；Ｈ，３．５８；Ｎ，１８．２
７。
実測値：Ｃ，５０．５１；Ｈ，３．３６；Ｎ，１８．６
７。
実施例１７　２−ベンジルチオ−６，７−ジクロロ−５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンの製造 この物質は６８％の収率で２−ベンジルチオ−６−クロ
ロ−７−ヒドロキシ−５−メチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンと酸塩化燐とから実施例
２０に記載の一般的方法に従つてつくられた。所望生成
物を固体として単離した。融点１０３−１０５℃。ＩＲ
と１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４８．００；Ｈ，３．０７；Ｎ，１７．２
３。
実測値：Ｃ，４７．４０；Ｈ，３．００；Ｎ，１７．４
３。
実施例１８　２−ベンジルチオ−６−クロロ−５−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
の製造 この物質は実施例２１に記載の一般的方法に従つて亜銅
−銅カツプルで以て２−ベンジルチオ−６，７−ジクロ
ロ−５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンを還元することによつてつくられた。
所望生成物は８８％の収率で固体として単離された。融
点１６０−１６１℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５３．５６；Ｈ，３．５６；Ｎ，１９．２
７。
実測値：Ｃ，５３．３０；Ｈ，３．７９；Ｎ，１９．２
８。
実施例１９　２−ベンジルチオー５，７−ジヒビロキシ
−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの
製造無水エタノール１００ｍｌ中に溶解したメタノール
中のナトリウムメトキサイド２５％溶液の１２５ｇ（０
．５８モル）の溶液を６６．３ｍｌ（０．２９モル）の
ジメチルマロネートで以て、次いで６０．０ｇ（０．２
９モル）の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４
−トリアゾールで以て処理した。得た溶液を還流で５日
間加熱した。室温へ冷却して、分離した固体をろ過によ
つて集め、冷エタノールで以て洗浄し、１０００ｍｌの
水に溶解した。得た黄色溶液を濃ＨＣｌで以て酸性化し
て固体を沈澱させた。固体をろ過によつて集め、乾燥し
て７０．１ｇ（８２％）の所望生成物を白色固体として
得られた。融点１９９−２１０℃（分解）。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ１０Ｎ４Ｏ２Ｓ・Ｈ２Ｏについて計算値：Ｃ，
４９．３０；Ｈ，４．１４；Ｎ，１９．１６実測値：Ｃ
，４８．７０；Ｈ，３．８９；Ｎ，１８．８３実施例２
０　２−ベンジルチオ−５，７−ジクロロ−１，２，４
−トリアゾロ〔１５−ａ〕ピリミジンの製造アセトニト
リル６００ｍｌ中の２−ベンジルチオ−５，７−ジヒド
ロキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジンの７０．０ｇ（０．２４モル）と６７．０ｍｌ（０
．７２モル）の酸塩化燐との懸濁体を還流で３時間加熱
した。
得た橙色溶液を室温で一晩（１７時間）攪拌した。
溶液をろ過しろ液を蒸発によつて減圧で濃縮した。
残留物を冷水とメチレンクロライドとの間に分配させ、
橙色相分濃縮して結晶化を誘導した。所望生成物をろ過
によつて集めて９８．０ｇ（８１％）の固体を得た。融
点９７−１００℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ８Ｃｌ２Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４６．３２；Ｈ，２．５９；Ｎ，１８．０
０。
実測値：Ｃ，４６．４３；Ｈ，２．５７；Ｎ，１８．０
８。
実施例２１　２−ベンジルチオ−５−クロロ−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造亜鉛−
鋼カツプルは、２０ｍｌの水の中の１．０ｇの硫酸銅を
１５．０ｇの亜鉛末と２時間攪拌することによつて、ブ
ラツドレーの方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，６
２６，（１９６６））に従つてつくられた。このカツプ
ルを過によつて集め、アセトンで洗浄し、真空下１００
℃で一晩乾燥した。１２．５ｍｌ（２１３ミリモル）の
酢酸、５０ｍｌのメタノールおよび３００ｍｌのテトラ
ヒドロフランの中の２−ベンジルチオ−５，７−ジクロ
ロ−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
の３３．０ｇ（１０６ミリモル）の溶液へ２０．５ｇの
Ｚｎ−Ｃｕカツプルを添加した。混合物を一晩２２−２
３℃で攪拌した。反応が完了（ＴＬＣ分析）したとき、
反応混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を蒸発によ
つて残圧で濃縮した。残留物をヘキサンで以てつぶして
固体を分離させた。固体をろ過によつて集めて所望生成
物を２６．５ｇ（９２％）の橙色固体として得た。融点
１２５−１２７℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５２．０８；Ｈ，３．２５；Ｎ，２０．２
５。
実測値：Ｃ，５１．７６；Ｈ，３．００；Ｎ，２０．２
７。
実施例２２　２−ベンジルチオ−５−メトキシ−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造メタ
ノール２５ｍｌ中の６．０ｇ（２２ミリモル）の２−ベ
ンジルチオ−５−クロロ−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジンの混合物をメタノール中のナトリ
ウムメトキサイドの２５％溶液の５．０ｇ（２３．８ミ
リモル）で以て処理した。１．５時間攪拌後、反応混合
物を１００ｍｌの水で以て稀釈し３ＮＨＣｌ（水溶液）
で以て中和した。分離した固体をろ過によつて集め、水
で以て洗浄し、乾燥して５．０ｇ（８４％）の所望生成
物を白色固体として得た。融点１２６−１２８℃。ＩＲ
と１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４１；Ｎ，２０．５
８。
実測値：Ｃ，５７．２１；Ｈ，４．４２；Ｎ，２０．１
３。
実施例２３　２−ベンジルチオ−５−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジンの製造 テトラヒドロフラン中のナトリウム２，２，２−トリフ
ルオロエトキサイドの溶液を、１００ｍｌのテトラヒド
ロフラン中の２，２，２−トリフルオロエタノール３．
５ｍｌ（４８ミリモル）の溶液へ１．１ｇ（４８ミリグ
ラム原子）のナトリウム金属を添加することによつてつ
くつた。この溶液へ７．０ｇ（２５ミリモル）の２−ベ
ンジルチオ−５−クロロ−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジンを添加し、反応混合物を３０分間
攪拌し、蒸発によつて減圧でもとの容積の約４分の１へ
濃縮した。ペンタン（２００ｍｌ）を添加して結晶化を
誘導した。分離した固体をろ過によつて集めて６．４２
ｇ（７５％）の所望生成物を明黄色固体として得た。融
点１１４−１１８℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，４９．４０；Ｈ，３．２３；Ｎ，１６．４
６。
実測値：Ｃ，４９．６３；Ｈ，３．０９；Ｎ，１６．７
０。
実施例２４　２−ベンジルチオ−５−エトキシ−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製造この
物質は沸とうメタノール中で２−ベンジルチオ−５−（
２，２，２−トリフルオロエトキシ）１，２，４−トリ
アゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンを加熱することによつ
てつくつた。この熱混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。
粗生成物をイソプロパノールから再結晶させて所望生成
物を固体として得た。融点１１５−１１７℃。ＩＲと１
ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，４．８９；Ｎ，１９．３
１；Ｓ，１１．２０。
実測値：Ｃ，５７．９０；Ｈ，４．６９；Ｎ，１９．３
０；Ｓ，１０．７９。
実施例２５　２−ベンジルチオ−５，７−ジヒドロキシ
−６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジンの製造 本物質は８０％の収率で３−アミノ−５−ベンジルチオ
−１，２，４−トリアゾールとジメチル２−メチルマロ
ネートとから実施例１９に記載の一般的方法に従つてつ
くつた。生成物は固体として単離した。
融点２６０−２７２℃（分解）。ＩＲと１ＨＮＭＲのス
ペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｎ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，５４．１５；Ｈ，４．１６；Ｎ，１９．４
４。
実測値：Ｃ，５３．４８；Ｈ，４．０７；Ｎ，１９．５
３。
実施例２６　２−ベンジルチオ−５，７−ジクロロ−６
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンの製造 本物質は９７％の収率で２−ベンジルチオ−５，７−ヒ
ドロキシ−６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジンと酸塩化燐の反応から実施例２０に
記載の一般的方法に従つてつくつた。生成物は固体とし
て単離した。融点１２１−１２３℃。ＩＲと１ＨＮＭＲ
のスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１０Ｃｌ２Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４８．０１；Ｈ，３．０８；Ｎ，１７．２
３。
実測値：Ｃ，４７．６５；Ｈ，３．１１；Ｎ，１７．１
０。
実施例２７　２−ベンジルチオ−５−クロロ−６−メチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
の製造 本物質は３２％の収率で、実施例２１に記載の一般的方
法に従つて、２−ベンジルチオ−５，７−ジクロロ−６
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンを亜鉛−銅カツプルで還元することによつてつく
つた。所望生成物を固体として単離した。融点１７９−
１８１℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と
一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５３．７０；Ｈ，３．７９；Ｎ，１９．２
８。
実測値：Ｃ，５３．３０；Ｈ，３．７３；Ｎ，１９．５
３。
実施例２８　２−ベンジルチオ−５−メトキシ−６−メ
チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ンの製造 本物質は実施例２２に記載の一般的方法に従つて２−ベ
ンジルチオ−５−クロロ−６−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンとナトリウムメトキ
サイドとの反応によつてつくつた。所望生成物を固体と
して単錐した。融点１４５−１４６℃。ＩＲと１ＨＮＭ
Ｒのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，４．８９；Ｎ，１９．５
８。
実測値：Ｃ，５８．３４；Ｈ，４．８４；Ｎ，１９．６
７。
実施例２９　２−ベンジルチオ−６−エトキシカルボニ
ル−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンの製造 氷酢酸２５０ｍｌ中の１５ｇ（７３ミリモル）の３−ア
ミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールと
１５．０ｇ（８０．０ミリモル）のエチルエトキシメチ
レンアセトアセテートの溶液を還流で６０時間加熱した
。冷後、反応容積を減圧蒸発させることによつてもとの
容積の約四分の一に減らした。得られた残留物を水の中
へ注ぎ、分離した固体をろ過によつて集め、水で洗浄し
て乾燥し、７．８８ｇ（３３％）の所望生成物を固体と
して得た。融点９８−９９℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペ
クトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，５８．５２；Ｈ，４．８７；Ｎ，１７．０
７。
実測値：Ｃ，５８．５１；Ｈ，４．８９；Ｎ，１７．０
３。
実施例３０　２−ベンジルチオ−６−（４−ニトロフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジンの構造 本物質は実施例５に記載の一般的方法に従つて３−アミ
ノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールと１
，３−ビス（ジメチルアミノ）−２−（４−ニトロフエ
ニル）−トリメチニウムパークロレートからつくつた。
所望生成物を固体として単離した。融点１９５−１９９
℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致し
た。
実施例３１　２−ベンジルチオ−５，６−シクロペンタ
ノ−７−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジンの製造 氷酢酸１１０ｍｌ中の２０．６ｇ（１００ミリモル）の
３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールと１５ｍｌ（１６ｇ、０．１０モル）の２−カルボ
エトキシシクロペンタノンの溶液を還流で２３時間加熱
した。室温へ冷却後、反応混合物から分離した固体にろ
過によつて集め、酢酸で洗浄して真空で乾燥し、２２．
４ｇ（７５％）の所望生成物を無色結晶性固体として得
た。融点２４１−２４３℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペク
トルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１４Ｎ４ＯＳについての 計算値：Ｃ，６０．３８；Ｈ，４．７３；Ｎ，１８．７
８；Ｓ，１０．７５。
実測値：Ｃ，６０．１０；Ｈ，４．６６；Ｎ，１８．９
１；Ｓ，１０．７２。
実施例３２　２−ベンジルチオ−７−クロロ−５，６−
シクロペンタノ−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンの製造 酸塩化燐２５０ｍｌ中の５．９７ｇ（２０．０ミリモル
）の２−ベンジルチオ−５，６−シクロペンタノ−７−
ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジンの溶液を還流で５０分間加熱した。室温へ冷却
後、過剰の酸塩化燐をアスピレーターの圧力下で蒸溜に
よつて除いた。残留物を氷冷水とメチレンクロライドと
の間に分配させた。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し減
圧で蒸発させた。残留物をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１：
１、容積比）で溶離してシリカゲル上でクロマト分離さ
せて、３．７２ｇ（５９％）の所望生成物を黄色固体と
して得た。融点１１９−１２０℃。ＩＲと１ＨＮＭＲの
スペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＮ４Ｓについての 計算値：Ｃ，５６．８７；Ｈ，４．１４；Ｎ，１７．６
８；Ｃｌ，１１．１９；Ｓ，１０．１２。
実測値：Ｃ，５６．９１；Ｈ，４．０６；Ｎ，１７．８
３；Ｃｌ，１０．６８；Ｓ，９．６５。
実施例３３　２−ベンジルチオ−５，６−シクロペンタ
ノ−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンの製造 ４０ｍｅの乾燥テトラヒドロフラン中の２．４７ｇ（７
．８０ミリモル）の２−ベンジルチオ−７−クロロ−５
，６−シクロペンタノ−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジンの溶液を５℃へ冷却し、エーテル中
の５．９ｍｌ（１７ミリモル）の２．９Ｍメチルマグネ
シウムブロマイドを５分にわたつて添加した。添加完了
後、反応混合物を室温へあたためて一晩（１７時間）攪
拌した。反応は１０ｍｌの塩化アンモニウム飽和水溶液
の添加によつて停止させた。有機相を分離し、乾燥（Ｎ
ａ２ＳＯ４）し、減圧で蒸発させた。赤色油状残留物を
ＥｔＯＡｃ−ヘキサン（１：１、容積比）で以て溶離し
てシリカゲル上でクロマト分離（ＨＰＬＣ）し、１．１
２ｇ（４８％）の所望生成物が淡赤色固体として得た。
融点１０９−１１１℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトル
は指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６４．８４；Ｈ，５．４４；Ｎ，１８．９
０；Ｓ，１０．８２。
実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．４１；Ｎ，１８．１
６；Ｓ，１０．４２。
実施例３４　２−ベンジルチオ−５，７−ビス−（トリ
フルオロメチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
ａ〕ピリミジンの製造 氷酢酸１５０ｍｌ中の２０．８ｇ（０．１００モル）の
１，１，１，５，５，５−へキサフルオロ−２，４−ペ
ンタンジオンと２０．６ｇ（０．１００モル）の３−ア
ミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールの
溶液を還流で１４時間加熱した。溶液を室温へ冷却し氷
の上に注いだ。分離した固体をろ過によつて集め、水で
洗浄し真空で乾燥して、３５．５ｇ（９４％）の所望生
成物を淡黄色固体として得た。融点７８．５−８０．５
℃。ＩＲ、１ＨＮＭＲおよび１９ＦＮＭＲのスペクトル
は指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ８Ｆ６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４４．４５；Ｈ，２．１３；Ｎ，１４．８
１；Ｓ，８．４８。
実測値：Ｃ，４４．５３；Ｈ，２．１５；Ｎ，１４．９
７；Ｓ，８．３９。
実施例３５　２−ベンジルチオ−５−メチル−７−トリ
フルオロメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンの製造 本物質は実施例３４に記載の一般的方法に従つて８４％
の収率で３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾールと１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペ
ンタンジオンとからつくつた。生成物をベンゼン−ヘキ
サンからの再結晶化によつて精製して褐色固体を得た。
融点８３．５−８４．５℃。ＩＲ、１ＨＮＭＲおよび１
９ＦＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１１Ｆ３Ｎ４Ｓのついての 計算値；Ｃ，５１．８５；Ｈ，３．４２；Ｎ，１７．２
７；Ｓ，９．８９。
実測値；Ｃ，５１．７３；Ｈ，３．４４；Ｎ，１８．０
１；Ｓ，１０．０８。
実施例３６　２−ベンジルチオ−５，７−ジフエニル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの製
造氷酢酸５０ｍｌ中の８．４０ｇ（３７．５ミリモル）
のジベンゾイルメタンと７．７３ｇ（３７．５ミリモル
）の３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリ
アゾールの溶液を還流で２４時間加熱した。室温へ冷却
して、分離した固体をろ過によつて集めて乾燥した。生
成物をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（３：７、容積比）で以て
溶離してシリカゲル上でクロマト分離（ＨＰＬＣ）し、
５．０８ｇ（３４％）の所望生成物を無色固体として得
た。融点１２２．５−１２３．５℃。ＩＲおよび１ＨＮ
ＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ２４Ｈ１８Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，７３．０７；Ｈ，４．６０；Ｎ，１４．２
０；Ｓ，８．１３。
実測値：Ｃ，７３．４８；Ｈ，４．５４；Ｎ，１４．１
７；Ｓ，７．９７。
実施例３７　２−ベンジルチオ−５−メチル−７−フエ
ニル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
ン、および２−ベンジルチオ−７−メチル−５−フエニ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
の製造。
氷酢酸１００ｍｌ中の２０．６ｇ（１００ミリモル）の
３−アミノ−５−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾ
ールと１６．２ｇ（１００ミリモル）の溶液を還流で１
４時間加熱した。溶剤を減圧蒸発によつて除き、残留物
をＥｔＯＡｃ−ヘキサン（３：７、容積比）で以て溶離
してシリカゲル上でクロマト分離（ＨＰＬＣ）にかけ、
４．８１ｇ（１４％）の２−ベンジルチオ−７−メチル
−５−フエニル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンを淡黄色固体として得た。融点１５４−１
５５℃。ＩＲおよび１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造
と一致した。
分析値： Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６８．６５；Ｈ，４．８５；Ｎ，１６．８
５；Ｓ，９．６５。
実測値：Ｃ，６８．７６；Ｈ，４．８２；Ｎ，１６．９
８；Ｓ，９．９３。
さらに溶離を行なつて、２２．８ｇ（６９％）の２−ベ
ンジルチオ−５−メチル−７−フエニル−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンを淡黄色固体とし
て得た。融点１１０−１１１℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのス
ペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１９Ｈ１６Ｎ４Ｓについての 計算値：Ｃ，６８．６５；Ｈ，４．８５；Ｎ，１６．８
５；Ｓ，９．６５。
実測値：Ｃ，６８．５２；Ｈ，４．７５；Ｎ，１６．９
３；Ｓ，９．６１。
実施例３８　５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライ
ドの製造 −１℃へ冷却したＨＯＡｃ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）
７００ｍｌ中の２−ベンジルチオ−５，７−ジメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン９９
．０ｇ（０．３６６モル）の懸濁体の中へ塩素を気泡と
して通した。添加過程中、反応混合物の温度は５℃以下
に保つた。
２．５時間後、塩素の添加をとめ、反応混合物をろ過し
て褐色固体を集めた。ろ液をＨ２Ｏで稀釈して追加量の
固体を分離させ、これをろ過によつて集めた。一緒にし
た固体生成物を真空で乾燥して７０．４ｇ（７８％）の
粗製スルホニルクロライドＩＩＩ（Ｘ＝Ｚ＝Ｍｅ、Ｙ＝
Ｈ）を褐色固体として得た。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペク
トルは構造を確認した。
ＥｔＯＡｃからの再結晶から灰白色固体として分析試料
を得た。融点１２８．５−１３０．５℃。
分析値： Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，３４．０９；Ｈ，２．８６；Ｎ，２０．７
３；Ｓ，１３．００。
実測値：Ｃ，３４．３４；Ｈ，２．８０；Ｎ，２２．６
４；Ｓ，１２．８５。
実施例３９　６，７−シクロペンタノ−５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニルクロライドの製造 −４℃へ冷却したＨＯＡｃ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）
３０ｍｌ中の４．４５ｇ（１５．０ミリモル）の２−ベ
ンジルチオ−６，７−シクロペンタノ−５−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの懸濁
体の中へ塩素を気泡として通した。３０分後、添加を止
め、反応混合物を３０分間温度を５℃以下に保つて攪拌
した。反応混合物をろ過し、集めた固体を真空で乾燥し
て３．４６ｇ（８５％）の所望スルホニルクロライドが
クリーム色固体として得られ、これはさらに精製するこ
となく直接使用した：ＩＲ（ＣＨＣｌ３）１６２７，１
５５１，１３９８、および１１７０ｃｍ−１；１ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３）δ３．５０（２Ｈ、ブロードｔ）、３
．１８（２Ｈ、ブロードｔ）、および２．２−２．８（
５Ｈ、２．６８においてｓを含むｍ）。
実施例４０　５，６，７−トリメチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルク
ロライドの製造 氷酢酸−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）２００ｍｌ中の２８
．４ｇ（０１００モル）の２−ベンジルチオ−５，６，
７−トリメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジンの懸濁体の中へ塩素を気泡で吹込み、−５
℃へ冷却した。塩素添加を３５分にわたつて継続し、反
応混合物の温度は５℃をこえなかつた。添加完了後、反
応混合物を５分間攪拌してろ過した。集めた固体を２回
水で洗浄して真空で乾燥し、２４．３ｇ（９３％）の粗
製スルホニルクロライドを淡黄色固体として得た。ＩＲ
と１ＨＮＭＲは指示構造と一致した。粗製スルホニルク
ロライドをさらに精製することなく次の変換に使用した
。
実施例４１　６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製
造 ４０ｍｌのＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）中の２
−ベンジルチオ−６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ
〔１．５−ａ〕ピリミジン３．７５ｇ（１３．５ミリモ
ル）の懸濁体を−ｌ０℃へ冷却し、塩素ガスを反応混合
物中に気泡で１０分間吹込んだ。添加完了後、反応混合
物を１０分間攪拌し、２５ｍｌのＨ２Ｏで以て稀釈した
。混合物をろ過し、ろ液をＣＨ２Ｃｌ２で以て抽出した
。有機相を減圧で蒸発させて２．１４ｇの粗製スルホニ
ルクロライドを液として得た。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペ
クトルは指示構造と一致した。
実施例４２　１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジン−２−スルホニルクロライドの製造 ６０ｍｌのＨＯＡｃ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）中の８
．０ｇ（３３ミリモル）の２−ベンジルチオ−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの懸濁体を０
℃以下に冷却し、塩素ガスを１５分間反応混合物の中へ
気泡として送り込んだ。反応混合物の温度はこの添加過
程中は１０℃以下に保つた。添加完了後、反応混合物を
１５分間攪拌し、Ｈ２Ｏで以て稀釈してＣＨ２Ｃｌ２で
以て抽出した。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、減圧で
蒸発させて５．７４ｇの所望粗生成物を褐色油として得
た。ＩＲと１ＨＮＭＲは指示構造と一致した。
ＥｔＯＡｃからの再結晶により分析試料を得た。融点１
０５−１０９℃。
分析値： Ｃ５Ｈ３ＣｌＮ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，２７．４５；Ｈ，１．３２；Ｎ，２５．６
２。
実測値：Ｃ，２８．９１；Ｈ，１．５２；Ｎ，２５．７
９。
実施例４３　５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製
造ＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）４０ｍｌ中の２
．７７ｇ（１０．８ミリモル）の２−ベンジルチオ−５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンの懸濁体を−１０℃へ冷却し、塩素ガスを溶液中
に１０分間気泡で送り込んだ。添加完了後、反応混合物
を１５分間攪拌し、Ｈ２Ｏ（２５ｍｌ）で以て稀釈し、
ろ過した。集めた固体を真空で乾燥して１．１７ｇの所
望のスルホニルクロライドを得た。ＩＲと１ＨＮＭＲは
指示構造と一致した。ベンジル残基を含む副生成物で以
て汚染された追加量の生成物がＣＨ２Ｃｌ２によるろ液
の抽出と減圧での有機相の蒸発によつて得られた。
実施例４４　５−メトキシ−７−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
クロライドの製造 ＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）４０ｍｌ中の１．
４１ｇ（４．９３ミリモル）の２−ベンジルチオ−４−
メトキシ−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジンの懸濁体を−２０℃へ冷却した。添
加完了後、反応混合物を１０分間攪拌し、Ｈ２Ｏ（２０
ｍｌ）で以て稀釈し、ろ過した。集めた固体を真空で乾
燥し、０．６３ｇの所望の粗スルホニルクロライドを無
色固体として得た。ＩＲと１ＨＮＭＲは指示構造と一致
した。
実施例４５　５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製
造 ４０ｍｌのＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）中の３
．５２ｇ（１３．７ミリモル）の２−ベンジルチオ−５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンの懸濁液を−１０℃へ冷却し、塩系ガスを反応混
合物中へ１０分間気泡として送り込んだ。添加完了後、
反応混合物を１０分間攪拌し、Ｈ２Ｏで以て稀釈してろ
過した。集めた固体を真空で乾燥して０．４６ｇの所望
のスルホニルクロライドを褐色固体として得た。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
ベンジル残基を含む副生成物で以て汚染された粗スルホ
ニルクロライドの追加量（２．２ｇ）がＣＨ２Ｃｌ２に
よるろ液の抽出と減圧下の蒸発によつて得られた。
実施例４４　５−メトキシ−７−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
クロライドの製造 ４０ｍｌのＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）中の１
．４１ｇ（４．９３ミリモル）の２−ベンジルチオ−４
−メトキシ−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジンの懸濁体を−２０℃へ冷却し、塩
素ガスを反応混合物の中へ５分間気泡として送りこんだ
。添加完了後、反応混合物を１０分間攪拌し、Ｈ２Ｏ（
２０ｍｌ）で以て稀釈してろ過した。集めた固体を真空
で乾燥して０．６３ｇの所望の粗スルホニルクロライド
が無色固体として得られた。ＩＲおよび１ＨＮＭＲは指
示構造と一致した。
実施例４５　５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製
造４０ｍｌのＡｃＯＨ−Ｈ２Ｏ（１：１、容積比）中の
３．５２ｇ（１３．７ミリモル）の２−ベンジルチオ−
５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
リミジンの懸濁体を−１０℃へ冷却し、塩素ガスを反応
混合物中に１０分間気泡として送りこんだ。添加完了後
、反応混合物を１０分間攪拌し、Ｈ２Ｏで以て稀釈して
ろ過した。
集めた固体を真空で乾燥して０．４６ｇの所望スルホニ
ルクロライドを褐色固体として得た。ＩＲと１ＨＮＭＲ
のスペクトルは指示構造と一致した。
ベンジル残基を含む副生成物で汚染された粗スルホニル
クロライドの追加量（２．２ｇ）がＣＨ２Ｃｌ２による
ろ液の抽出と減圧下の蒸発によつて得られた。
実施例４６　６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの製
造２６０ｍｌのメチレンクロライド、１００ｍｌの水お
よび１７ｍｌの濃ＨＣｌの中の１０．０ｇ（６０ミリモ
ル）の２−ベンジルチオ−６−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンの懸濁体を−５℃へ
冷却し、５．２５％の次亜塩素酸ナトリウム（商業的漂
白剤）水溶液の２８４ｍｌ（１９７ミリモル）で以て滴
状添加が以て処理した。
添加完了後、反応混合物を２０分間、０℃において攪拌
してろ過した。有機層を分離し、水性層をメチレンクロ
ライドで以て２回抽出した。一緒にした有機粗を乾燥（
ＭｇＳＯ４）し、減圧下で蒸発させて７．０ｇ（５０％
）の所望生成物を固体として得た。
融点１０６−１０８℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトル
は指示構造と一致した。
分析値： Ｃ６Ｈ５ＣｌＮ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，３０．９６；Ｈ，２．１５；Ｎ，２４．０
８。
実測値：Ｃ，３１．００；Ｈ，２．２３；Ｎ，２３．９
１。
実施例４７　６−クロロ−５，７−ジメチル−１，２，
４−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニルクロライドの製造 本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従つて
２−ベンジルチオ−６−クロロ−５，７−ジメチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから５
０％の収率でつくつた。生成物は淡黄色固体として単離
した。融点１３１−１３３℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペ
クトルは指示構造と一致した。
実施例４８　６−エトキシ−１，２，４−トリアゾロ〔
１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの
製造本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従
つて２−ベンジルチオ−６−エトキシ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから８２％の収率で
つくつた。生成物を固体として単離した。融点１３４−
１３７℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と
一致した。
分析値： Ｃ６Ｈ７ＣｌＮ４Ｏ３についての 計算値：Ｃ，３１．９６；Ｈ，２．６６；Ｎ，２１．３
１。
実測値：Ｃ，３２．６４；Ｈ，２．３６；Ｎ，２１．３
０。
実施例４９　５−イソプロピル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライ
ドの製造 本物質は実施例４６に記載の一般的方法に従つて２−ベ
ンジルチオ−５−イソプロピル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから５６％の収率でつくつ
た。生成物は固体として分離した。
融点６０−６２℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ８Ｈ９ＣｌＮ４Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，３６．８５；Ｈ，３．４５；Ｎ，２１．４
９。
実測値：Ｃ，３７．０２；Ｈ，３．４９；Ｎ，２１．７
１。
実施例５０　５，６−ジメチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライ
ドの製造 本物質は実施例４６に記載の一般的方法に従つて２−ベ
ンジルチオ−５，６−ジメチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから８０％の収率でつくつ
た。生成物は固体として単離した。融点１１６−１２０
℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致し
た。
Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓについて計算した正確な質量：
２４５．９９８４実測：２４５．９９８１ 実施例５１　６−クロロ−５−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルク
ロライドの製造 本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従つて
２−ベンジルチオ−６−クロロ−５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕から６０％の収率でつく
つた。
生成物を固体として単離した。融点９９−１０１℃。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
実施例５２　５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ〔
１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの
製造本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従
つて２−ベンジルチオ−５−メトキシ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから５７％の収率で
つくつた。生成物を固体として単離した。融点１１０−
１１２℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と
一致した。
分析値： Ｃ６Ｈ５ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについての 計算値：Ｃ，２８．９７；Ｈ，２．０１；Ｎ，２２．５
３。
実測値：Ｃ，２９．９０；Ｈ，２．２３；Ｎ，２２．７
６。
実施例５３　５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ
）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニルクロライドの製造 本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従つて
２−ベンジルチオ−５−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジンから７４％の収率でつくつた。生成物を固体とし
て単離した。融点９１−９６℃。ＩＲと１ＮＨＭＲのス
ペクトルは指示構造と一致した。
Ｃ７Ｈ４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ３Ｓについて計算した正確な質
量：３１５．９６５５実測：３１５．９６５０ 実施例５４　５−エトキシ−１，２，４−トリアゾロ〔
１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライドの
製造本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従
つて２−ベンジルチオ−５−エトキシ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから７４％の収率で
つくつた。生成物を固体として単離した。融点９１−９
６℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致
した。
実施例５５　５−メトキシ−６−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
クロライドの製造 本物質は実施例３８−４５に概説した一般的方法に従つ
て２−ベンジルチオ−５−メチキシ−６−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから８０
％の収率でつくつた。生成物を固体として単離した。融
点１５４−１５７℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
分析値： Ｃ７Ｈ７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについての 計算値：Ｃ，３２．００；Ｈ，２．６７；Ｎ，２１．３
３。
実測値：Ｃ，３２．３５；Ｈ，２．６１；Ｎ，２１．４
５。
実施例５６　６−エトキシカルボニル−７−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニルクロライドの製造 本物質は実施例４６に記載の一般的方法に従つて２−ベ
ンジルチオ−６−エトキシカルボニル−７−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから８
２％の収率でつくつた。生成物を固体として分離した。
融点６５−６９℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ９Ｈ９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓについての 計算値：Ｃ，３５．４７；Ｈ，２．９５；Ｎ，１８．３
９。
実測値：Ｃ，３６．０４；Ｈ，３．０２；Ｎ，１８．２
７。
実施例５７　６−（４−ニトロフエニル）−１，２，４
−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
ルクロライドの製造 本物質は実施例３８−４５に記載の一般的方法に従つて
２−ベンジルチオ−６−（４−ニトロフエニル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジンから７１
％の収率でつくつた。生成物を固体として分離した。融
点１５９−１６７℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
実施例５８　５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロロフエ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミドの製造 １０ｍｌの乾燥ピリジン中の０．７４ｍｌ（０，９０ｇ
、７．０ミリモル）のＯ−クロロアニリンの溶液へ実施
例１でつくつた１．８９ｇ（７．６６ミリモル）のスル
ホニルクロライドを添加した。得られた暗色溶液を室温
で１８時間攪拌し、乾涸させた。残留物を１ＮＮａＯＨ
の１５ｍｌと木炭で以て処理して１５分間攪拌した。混
合物をセライト物質を通してろ過し、ろ液を３ＮＨＣｌ
で以て酸性化して生成物を沈澱させた。ろ過と真空乾燥
により所望生成物を明褐色固体として得た（２．０１ｇ
、８５％）。融点１８８−１８９．５℃。ＩＲと１ＨＮ
ＭＲのスペクトルは所望構造Ｉ（Ａｒ＝Ｏ−クロロフエ
ニル、Ｘ＝Ｚ＝Ｍｅ、Ｙ＝Ｈ）と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮ５Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，４
６．２３；Ｈ，３．５８；Ｎ，２０．７３；Ｃｌ，１０
．５０；Ｓ，９．４９ 実測値；Ｃ，４６．０９；Ｈ，３．５８；Ｎ，２０．８
９；Ｃｌ，１０．３４；Ｓ，９．３７。
実施例５９　メチルＮ−（５，７−ジメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ニル）−アンスラニレートの製造 １０ｍｌの乾燥ピリジン中の０．９１ｍｌ（１．１ｇ、
７．０ミリモル）のメチルアンスラニレートの溶液へ実
施例１においてつくつた１．８９ｇ（７．６６ミリモル
）のスルホニルクロライドを添加した。得られた暗色溶
液を室温で１８時間攪拌して蒸発乾涸させた。
残留物を１５ｍｌの１ＮのＮａＯＨと木炭で以て処理し
１５分間攪拌した。混合物をセライトを通してろ過し、
ろ液を３ＮＨＣｌで以て酸性化して生成物を沈澱させた
。生成物をろ過によつて集め真空で乾燥して２．２７ｇ
（９０％）の所望生成物Ｉ（Ｘ＝Ｚ＝Ｍｅ、Ｙ＝Ｈ、Ａ
ｒ＝Ｏ−カルボメトキシフエニル）をクリーム色固体と
して得た。融点１６９．５−１７０．５℃。ＩＲと１Ｈ
ＮＭＲのスペクトルは生成物の構造を確認した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１５Ｎ５Ｏ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４９．８６；Ｈ，４．１８；Ｎ，１９．３
８；Ｓ，８．８７。
実測値：Ｃ，４９．６８；Ｈ，４．１３；Ｎ，１９．３
５；Ｓ，８．６９。
実施例６０　５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 ＣＨ２Ｃｌ２２０ｍｌ中の、２．２ｇ（８．９ミリモル
）の５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライド、１．
０１ｍｌ（８．４ミリモル）の２，６−ジメチルアニリ
ン、０．７ｍｌ（８．４ミリモル）の乾燥ピリジン、お
よび４ｍｇのＤＭＡＰの溶液を室温で１７時間攪拌した
。溶剤を蒸発によつて除き残留物を０．５ＮのＮａＯＨ
の中にとりあげた。
溶液をジエチルエーテルで以て抽出し、水性相３ＮＨＣ
ｌで以て酸性化して固体を沈殿させた。固体をろ過によ
つて捕集し、真空で乾燥して２．２７ｇ（９７％）の所
望生成物を白色固体として得た。融点２６３−２６６℃
（分解）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０４（１
Ｈ、ブロードｓ）、７．５５（１Ｈ、ｓ）、７．２（３
Ｈ、ｓ）、２．７および２．８（各々３Ｈ、ｓ）並びに
２．１（６Ｈ、ｓ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３１００、２９８
０−２７８０、１６２８、１５４０および１３５５ｃｍ
−１。
分析値： Ｃ１５Ｈ１７Ｎ５Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，５４．３１；Ｈ，５．２３；Ｎ，２１．２
３。
実測値：Ｃ，５３．５９；Ｈ，５．０７；Ｎ，２０．６
５。
実施例６１　６，７−シクロペンタノ−５−メチル−Ｎ
−（２，６−ジクロロフエニル）−１，２，４−トリア
ゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの
製造乾燥ピリジン１５ｍｌ中の、３．３１ｇ（１２．１
ミリモル）の粗６，７−シクロペンタノ−５−メチル−
１，２，４，−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
２−スルホニルクロライドと１．８７ｇ（１１．６ミリ
モル）の２，６−ジクロロアニリンとの溶液を４５−５
０℃において２３時間攪拌した。ピリジンの大部分を減
圧で蒸発によつて除き、残留物に２５ｍｌの１ＮのＮａ
ＯＨと氷で以て処理した。１５分間攪拌後、混合物をろ
過し、ろ液を３ＮのＨＣｌで酸性化して明褐色固体を沈
澱させた。
固体を０．５ＮのＮａＯＨの中にとり上げてろ過した。
ろ液を３ＮのＨＣｌで以て酸性化して固体を沈澱させた
。固体をろ過によつて集め真空で乾燥して１．１９ｇ（
２６％）の所望スルホンアミドを明褐色固体として得た
。融点２６４−２６６℃。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６
）δ１０．８３（１Ｈ、ブロードｓ）、７．１−７．６
（３Ｈ、ｍ）および２．０−３．６（９Ｈ、２．５７に
おいてｓを含むｍ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３４１０、１６２
０、１５４９、１４４２、１３９９、１３５８および１
１６７−１）。
分析値： Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，
４５．２４；Ｈ，３．２９；Ｎ，１７．５８。
実測値：Ｃ，４５．４７；Ｈ，３．１８；Ｎ，１７．４
１。
実施例６２　５，７−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−ト
リクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造ヘキサン
中の１．６０ＭのＮ−ブチルリチウムの溶液（１０．７
ｍｌ、１７．１ミリモル）を−７８℃へ冷却した乾燥Ｔ
ＨＦの２０ｍｌの中の３．２０ｇ（１６．３ミリモル）
の２，４，６−トリクロロアニリンの溶液へ添加した。
得られた溶液を次に室温へあたためさせた。この溶液を
−１０℃へ冷却した乾燥ＴＨＦ３０ｍｌ中の２．００ｇ
（８．１１ミリモル）の５，７−ジメチル−１，２，４
−トリアゾロ〔１．４−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
ルクロライドの溶液へ添加した。吸応混合物の温度をこ
の添加中は−１３℃と−９℃の間に保つた。添加完了後
、反応混合物を３０分間攪拌し室温へあたためた。室温
で１時間後、ＴＨＦを反応混合物から蒸発によつて除い
た。
残留物をＨ２Ｏでつぶしてろ過した。ろ液を木炭で処理
してセライトを通してろ過した。ろ液をＥｔ２Ｏで洗浄
し、水性相を分離し３ＮＨＣｌで酸性化して固体を分離
させた。固体をろ過によつて捕集し、水で洗浄し、真空
で乾燥して、０．７ｇ（２１％）の所望生成物を褐色固
体として得た。融点＞２００℃（分解）。１ＨＮＭＲと
ＩＲスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１０Ｎ５Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，３８．４０；Ｈ，２．４８；Ｎ，１７．２
２。
実測値：Ｃ，３８．３６；Ｈ，２．４８；Ｎ，１７．１
４。
実施例６３　６−クロロ−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミドの製造 出発の２，６−ジフルオロアニリン（１．７ｇ、１３ミ
リモル）を３．５ｍｌのピリジンに溶解し、３．５ｇ（
１４ミリモル）の６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ
〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルクロライド
を添加した。
発熱反応がおさまつたのち、反応混合物を６０−７０℃
で一晩加熱した。溶剤を減圧下で蒸発によつて除き、残
留物を重炭酸ナトリウム水溶液中に上り上げた。この水
溶液をエーテルで以て洗浄し、ＨＣｌ水溶液で以て酸性
化した。酸性化して分離した固体をろ過によつて集め、
乾燥し、メタノールから再結晶化して２．５ｇ（５５％
）の所望生成物を結晶性固体として得た。融点２２４−
２２６℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と
一致した。
分析値： Ｃ１１Ｈ６ＣｌＦ２Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，
３８．２１；Ｈ，１．７５；Ｎ，２０．２６。
実測値：Ｃ，３８．３２；Ｈ，１．４４；Ｎ，２０．１
８。
実施例６４　メチル３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１
，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
スルホニル）アンスラニレートの製造 メチル３−メチルアンスラニレート（２．１ｇ、１３ミ
リモル）を４ｍｌのピリジン中にとかし、６−メチル−
１，２，４−トリアゾロ−１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホニルクロライドを添加した。
おだやかな発熱反応がおさまつたのち、反応混合物を５
０℃において２４時間攪拌した。ピリジンを減圧下で蒸
発によつて除き、残留物を１０％重炭酸水溶液で以て処
理した。不溶性物質をろ過によつて集め、エーテルで以
て洗浄し、乾燥して２．９ｇ（６３％）の所望生成物を
固体として得た。融点１９８．５−２０５℃。分析試料
はエタノールからの再結晶によつてつくり、結晶性固体
な得た。融点２０８．５−２１０．５℃。ＩＲと１ＨＮ
ＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１５Ｎ４Ｏ４Ｓについての 計算値：Ｃ，４９．８５；Ｈ，４．１８；Ｎ，１９．３
８。
実測値：Ｃ，４９．９６；Ｈ，４．１４；Ｎ，１９．７
５。
実施例６５　５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオロフ
エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホンアミドの製造 出発物質２，６−ジフルオロアニリン（１８．１ｇ、０
．１４０モル）を４５ｍｌのピリジンにとかし、３６．
１ｇ（０．１５５モル）の５−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニルク
ロライドを添加した。発熱反応がおさまつたのち、反応
混合物を室温で１５．５時間攪拌した。ピリジンを減圧
下で蒸発によつて除き、残留物を６００ｍｌの０．５Ｎ
ＮａＯＨで以て処理した。攪拌して全可溶物質を溶解し
たのち、混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を３Ｎ
ＨＣｌで酸性化した。酸性化時に分離した沈澱をろ過に
よつて集め、乾燥して、３３．０ｇ（７３％）の所望生
成物を淡赤色固体として得た。融点２４５−２４７℃。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ９Ｆ２Ｎ５Ｏ２Ｓについての 計算値：Ｃ，４４．３１；Ｈ，２．７９；Ｎ，２１．５
３。
実測値：Ｃ，４４．６９；Ｈ，２．８０；Ｎ，２１．８
５。
実施例６５　５，７−ジメチル−Ｎ−（２−アセトキシ
メチル−６−クロロフエニル）１，２，４−トリアゾロ
〔１．５−ａ〕−ピリミジン−２−スルホンアミドの製
造 １．３０ｇ（６．５０ミリモル）の２−アミノ−３−ク
ロロベンジルアセテート、４．１１ｇ（５２．０ミリモ
ル）のピリジンおよび５．０ｍｌのアセトニトリルの溶
液を１．６１ｇ（６．５０ミリモル）の５，７−ジメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホニルクロライドで以て処理し、得た混合物
を２５℃で１２０時間攪拌した。さらに０．５３ｇ（２
．２ミリモル）のスルホニルクロライドを添加し、２５
℃での攪拌をさらに２４時間継続した。混合物をろ過し
、ろ液をろ過して褐色油を得た。油を次に４０ｍｌのメ
チレンクロライド中にとかし、２５ｍｌの０．５ＭＮａ
ＯＨで以て攪拌した。
５分後、水平用を分離し、エーテルで洗浄し、３ＮＨＣ
ｌで酸性化した。明褐色固体を集め、水で洗浄し、乾燥
し、アセトニトリルから再結晶させて０．３５ｇ（１３
％）の所望生成物を融点２１４−２１７℃で約１０％の
不純物を含む固体として得た。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペ
クトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ４Ｓについての計算値：Ｃ，４
６．８９；Ｈ，３．９４；Ｎ，１７．０８。
実測値：Ｃ，４６．６０；Ｈ，３．８０；Ｎ，１７．７
３。
実施例６７　メチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチ
ル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ
〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエ
ートの製造 ピリジン７ｍｌ中の１．５０ｇ（６．１５ミリモル）の
メチル２−ブロモ−３−アミノ−４−メチルベンゾエー
トの溶液を１．６７ｇ（６．７６ミリモル）の５，７−
ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
ミジン−２−スルホニルクロライドで以て処理した。２
５℃で１８時間攪拌後、追加の０．４６ｇ（１．９ミリ
モル）のスルホニルクロライドを添加し、反応混合物を
５２−５５℃で３時間加熱した。溶剤を蒸発によつて除
き、残留物をメチレンクロライドと稀塩酸水溶液との間
で分配させた。有機相を水で洗浄し、乾燥し、減圧下で
蒸発させて、１．８５ｇ（６６％）の所望生成物が酢酸
エチルで以てつぷすときに黄色固体として得られた。分
析試料はアセトニトリル−ＤＭＦからの再結晶によつて
つくられ、結晶性固体が得られた。融点２２９−２３１
℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致し
た。
分析値： Ｃ１６Ｈ１６ＢｒＮ５Ｏ４Ｓについての計算値：Ｃ，４
２．３０；Ｈ，３．５５；Ｎ，１５．４１。
実測値：Ｃ，４２．２９；Ｈ，３．４５；Ｎ，１５．６
８。
実施例６８　３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ
−（５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．
５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸の製造 水３０ｍｌ中の、２．７８ｇ（６．１２ミリモル）のメ
チル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチル−Ｎ−（５，
７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホニル）ベンゾエート３０ｍｌの
５％ＮａＯＨ水溶液との溶液を２５℃で２．５時間攪拌
した。反応混合物をろ過し、ろ液を氷の中で冷やし、３
ＮＨＣｌで以て約２のｐＨへ酸性化した。分離した固体
をろ過によつて集め、水で洗浄し、真空で乾燥して、２
．１０ｇ（７８％）の所望生成物を金色固体として得た
。融点２９０℃（分解）。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクト
ルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１５Ｈ１４ＢｒＮ５Ｏ４Ｓについての計算値：Ｃ，４
０．９２；Ｈ，３．２１；Ｎ，１５．９０。
実測値：Ｃ，４０．５１；Ｈ，３．１１；Ｎ，１６．０
１実施例６９　５−メチルチオ−Ｎ−（２，６−ジクロ
ロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 メチルメルカプタンをＤＭＳＯ中の水素化ナトリウム懸
濁液の中へ気泡として送りこむことによつてつくられる
、ＤＭＳＣ中の０．５２Ｍのナトリウムメチルメルカプ
チド溶液の２５ｍｌ（１３ミリモル）へ、２．６ｇ（５
．９ミリモル）の５−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１，２，
４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
ンアミドを添加した。溶液を室温で２５時間攪拌し、１
００ｍｌの氷水で以て稀釈し、３ＮのＨＣｌ水溶液で以
て中和した。分離するゴム状固体を集め、０．５ＮのＮ
ａＯＨ水溶液中にとり上げた。混合物をろ過して不溶物
質を除き、ろ液を６ＮのＨＣｌ水溶液で以て酸性化した
。分離する固体をろ過によつて集め、乾燥して１．５ｇ
（６６％）の所望生成物を淡黄色固体として得た。融点
２３９−２４３℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ９Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓ２についての計算値：Ｃ，
３６．９２；Ｈ，２．３１；Ｎ，１７．９５。
実測値：Ｃ，３６．５１；Ｈ，２．４１；Ｎ，１７．６
８。
実施例７０　５−ジメチルアミノ−Ｎ−（２，６−ジク
ロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造出発物質の５
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−Ｎ−（２，
６−ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミド（１．５ｇ
、３．４ミリモル）を５ｍｌ（４４ミリモル）のジメチ
ルアミン５０％水溶液中に溶解した。４８時間室温で攪
拌後、溶液を水で以て稀釈し６ＮのＨＣｌ水溶液で以て
酸性化した。分離する固体をろ過によつて染め、０．５
ＮのＮａＯＨ水溶液で以て処理し、ろ過して不溶性物質
を除いた。
ろ液を酸性化して固体を沈澱させた。固体を集めて乾燥
して１．０ｇ（６０％）の所望生成物を固体として得た
。融点＞３１０℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指
示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ１２Ｃｌ２Ｈ６Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，
４０．３１；Ｈ，３．１０；Ｎ，２１．７１；Ｓ，８．
２８。
実測値：Ｃ，４０．０８；Ｈ，３．０５；Ｎ，２２．３
３；Ｓ，７．９９。
実施例７１　６−ブロモ−５−メチル−Ｎ−（２，６−
ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造５０ｍｌ
の氷酢酸と１０ｍｌの無水酢酸の中の４．０ｇ（１１ミ
リモル）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル
）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
−２−スルホンアミドの懸濁体を９０℃で３０分間攪拌
した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．４ｇ、１３ミリ
モル）をこの熱溶液へ添加し、反応混合物を９０℃で６
０分間攪拌した。溶液を冷却し２００ｍｌの氷水の中に
注いだ。分離する固体を集めて乾燥した。この粗生成物
を試料をメチレンクロライドの中で溶解し、溶液をシリ
カゲルを通してろ過し、ろ過をペンタンで以てすりつぶ
した。所望生成物が固体として得られた。融点２１５−
２１６℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と
一致した。
Ｃ１２Ｈ８ＢｒＣｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓについて計算した正確
な質量：４３８．８８９８ 実測値：４３８．８８９９ 実施例７２　５，７−トリメチル−Ｎ−（２，６−ジク
ロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 アセトニトリル３０ｍｌ中の、３．００ｇ（８．０６ミ
リモル）の５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ
フエニル）−２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
ジン−２−スルホンアミドと０．９０ｇ（８．１ミリモ
ル）のカリウムｔ−ブトキサイドとの混合物を還流で４
０分間加熱した。室温へ冷却後、１．１４ｇ（８．０６
ミリモル）の沃化メチルを添加し、還流で１時間加熱し
た。室温へ冷却後、反応混合物をメチレンクロライドで
以て稀釈し、ＮａＯＨ１％水溶液で以て洗浄した。有機
相を分離し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、減圧下で蒸発させ
た。褐色固体残留物をアセトンから再結晶させて１．６
０ｇ（５１％）の所望生成物を褐色固体として得た。融
点２２０−２２２℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは
指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１４Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，
４３．５４；Ｈ，３．３９：Ｎ，１８．１３。
実測値：Ｃ，４３．５５；Ｈ，３．３２；Ｎ，１８．０
３。
実施例７３　５−メチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（２，
６−ジクロロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドの製造 アセトン１００ｍｌ中の３．００ｇ（８．３７ミリモル
）の５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
−スルホンアミドと１．１６ｇ（８．３７ミリモル）の
無水粉状Ｋ２ＣＯ３との混合物を還流で３０分間加熱し
た。アセトン１００ｍｌ中の１．１８ｇ（８．３７ミリ
モル）のベンゾイルクロライドの溶液を添加し、反応混
合物を還流で１１５分間加熱した。反応混合物をろ過し
、ろ液を減圧下で蒸発させた。固体残留物をろ過によつ
て集め、ＮａＨＣＯ３水溶液とＨ２Ｏで以て完全に洗浄
し、乾燥して２．７５ｇ（７２％）の所望生成物を固体
として得た。融点１８７−１８９℃。ＩＲと１ＨＮＭＲ
のスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１９Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：Ｃ，
４９．３６；Ｈ，２．８３；Ｎ，１５．１５。
実測値：Ｃ，４８．９７；Ｈ，２．８４；Ｎ，１５．１
６。
実施例７４　５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエ
ニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，４−
トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンア
ミド 硼水素化ナトリウム（０．６ｇ、１６ミリモル）を乾燥
ＤＭＳＯ２５ｍｌ中の３．０ｇ（８．３ミリモル）の５
−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−１，２
，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
ホンアミドの溶液を添加した。発熱反応がおこり、ＤＭ
ＳＯ５ｍｌ中の２．０ｍｌ（３１ミリモル）のメタンス
ルホン酸を反応混合物を６０℃に保つ速度で添加した。
添加完了後、反応混合物を１０分間攪拌し、０．５Ｈの
ＮａＯＨ水溶液で以て注意深く停止させた。澄明黄色溶
液をろ過し、ろ液を３ＮのＨＣｌ水溶液で酸性化した。
得られた沈澱をＮａＯＨ稀釈水溶液で以て処理しろ過し
て不溶物質を除去した。ろ液をＨＣｌ水溶液で酸性化し
て固体を沈澱させた。固体をろ過によつて集め、乾燥し
て１．１１ｇ（３７％）の所望生成物を固体として得た
。融点２３０−２３５℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクト
ルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１２Ｈ１２Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：Ｃ，
３９．８９；Ｈ，３．３２；Ｎ，１９．３９。
実測値：Ｃ，３９．７２；Ｈ，３．４２；Ｎ，１９．１
９。
実施例７５　メチル３−アミノ−２，４−ジクロロベン
ゾエートの製造 本物質はメチル３−アミノ−４−クロロベンゾエートを
Ｎ−クロロスクシンイミドで以て塩素化することによつ
てつくつた。生成物固体として単離した。融点５０−５
２℃。生成物はＩＲと１ＨＮＭＲの分光分析と燃焼分析
によつて特性づけた。
実施例７６　メチル３−アミノ−２−ブロモ−４−メチ
ルベンゾエートの製造 １６．５ｇ（１００ミリモル）のメチル３−アミノ−４
−メチルベンゾエートと３００ｍｌのＣＣｌ４との混合
物を１８．６ｇ（１０５ミリモル）のＮ−ブロモスクシ
ンイミドで以て処理して室温で４時間攪拌した。反応混
合物をろ過し、ろ液を減圧で蒸発させて琥珀色の油を得
た。６−位における臭素化から生ずる物質を除くために
、粗生成物を１００ｍｌのヘキサンと６０ｍｌのエーテ
ルとの中にとり上げ、３．９６ｇ（５０．０ミリモル）
のピリジンと３．０６ｇ（３０．０ミリモル）の無水酢
酸とで以て処理した。２５℃で３時間攪拌後、沈澱をろ
過によつて除いた。ろ液を減圧で蒸発させて琥珀色の油
を得た。粗生成物をＨＰＬＣによつて精製して１４．５
ｇ（５９％）の所望生成物が琥珀色の油として得られた
。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した
。
分析値： Ｃ９Ｈ１０ＢｒＮＯ２についての 計算値：Ｃ，４４．２９；Ｈ，４．１３；Ｎ，５．７４
。
実測値：Ｃ，４４．１４；Ｈ，３．９６；Ｎ，５．７２
。
実施例７７　メチル３−メチル−４−クロロ−アンスラ
ニレートの製造 本物質は相当するアンスラニン酸をメタノール中のＨＣ
ｌで以てエステル化することによつてつくつた。生成物
を固体として単離した。融点７２−７４℃。
実施例７８　２，６−ジクロロ−３−トリフルオロメチ
ルアニリンの製造 本物質は２−クロロ−５−トリフルオロメチルアニリン
をＮ−クロロスクシンイミドで以て塩素化し、続いてク
ロマトグラフ精製を行なうことによつてつくつた。生成
物は黄色油として単離され、これはＩＲと１ＨＮＭＲの
分光分析と燃焼分析によつて特性づけた。
本物質は４−ブロモ−５−クロロ−２−メチルアニリン
からＮ−クロロ−スクシンイミドによる塩素化によつて
つくつた。生成物は固体として単離させた。
融点６６−６８℃。生成物はＩＲと１ＨＮＭＨの分光分
析と燃焼分析によつて特性づけた。
実施例８０　２，３−ジクロロ−６−メチルアニリンの
製造１２０ｍｌの酢酸−エタノール（１：１、容積比）
の中の、６．５０ｇ（２５．５ミリモル）の２，３−ジ
クロロ−４−ブロモ−６−メチルアニリンと８．３７ｇ
（１０２ミリモル）の酢酸ナトリウムとのスラリーを炭
素上５％パラジウムの０．６５ｇで以て処理した。混合
物をパル水素添加装置中で５０ｐｓｉの初期圧で１０分
間水素添加した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下の
蒸発によつて濃縮した。残留物をエーテルと水との間に
分配させ、有機相を水酸化ナトリウム５％水溶液で洗浄
し、乾燥して、減圧で蒸発させた。
残留物をクーゲルロール蒸溜によつて精製して４．００
ｇ（８９％）の所望生成物を無色油として得た。
沸点６０−７０℃（０．１５ｍｍＨｇ）ＩＲと１ＨＮＭ
Ｒのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ７Ｈ７Ｃｌ２Ｎについての 計算値：Ｃ，４７．７６；Ｈ，４．０１：Ｎ，７．９５
実測値：Ｃ，４８．１１；Ｈ，４．０４；Ｎ，８．１９
実施例８１　２−アミノ−：３−クロロベンジルアルコ
ールの製造 エーテル１００ｍｌ中の２８．９ｇ（１５５ミリモル）
のメチル３−クロロ−アンスラニレートの溶液を滴状で
、エーテル４００ｍｌ中の７．６７ｇ（２０２ミリモル
）の水素化リチウムアルミニウムの攪拌懸濁体へ添加し
た。５時間室温で攪拌後、灰色混合物を７．７ｍｌの１
５％水酸化ナトリウムおよび２３ｍｌの水で以て順次に
処理した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧で蒸発させ
た。油状残留物をエーテル中に溶かし、生成物の沈澱を
ヘキサン添加によつて誘起させた。生成物をろ過によつ
て集め、褐色固体を６７％収率で得た。融点５６−６８
℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致し
た。
分析値： Ｃ７Ｈ８ＣｌＮＯについての 計算値：Ｃ，５３．３５；Ｈ，５．１２；Ｎ，８．８８
実測値：Ｃ，５３．１６；Ｈ，４．８４；Ｎ，９．２８
実施例８２　２−クロロ−６−メトキシメチルアニリン
の製造 乾燥ＴＨＦ３０ｍｌ中の４．００ｇ（２５．４ミリモル
）の２−アミノ−３−クロロベンジルアルコールの溶液
−７８℃へ冷却し、ヘキサン中の１．６０Ｍｎ−ブチル
リチウム１６．７ｍｌ（２６．７ミリモル）で以て処理
し、０−５℃へ加温し、３．６１ｇ（２５．４ミリモル
）の沃化メチルで処理し、還流で５．５時間加熱した。
溶剤を減圧で蒸発させることによつて除いた。残留物を
１７５ｍｌのエーテルと水との間で分配させ、有機相を
分離し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。溶剤を減圧下の蒸発
によつて除き、残留物をＨＰＬＣによりＥｔＯＡｃ−ヘ
キサン（５：９５、容積比）で以て溶離して精製し、１
．１ｇの所望生成物を淡褐色油として得た。ＩＲと１Ｈ
ＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ８Ｈ１０ＣｌＮＯについての 計算値：Ｃ，５６．００；Ｈ，５．８７；Ｎ，８．１６
実測値：Ｃ，５６．２５；Ｈ，５．９８；Ｎ，８．２８
実施例８３　２−アセトキシメチル−６−クロロアニリ
ンの製造 本物質は２−アミノ−３−クロロベンジルアルコールと
アセチルクロライドとから実施例８２に概説した一般的
方法によつてつくつた。
その生成物は琥珀色の油であり、そしてＩＲおよび１Ｈ
ＮＭＲスペクトルおよび燃焼分析によつて特徴ずけられ
た。
実施例８４　２−ベンジルオキシメチル−６−クロロア
ニリンこの物質は２−アミノ−３−クロロベンジルアル
コールとベンジルブロマイドから実施例８２の一般的方
法で作られた。その生成物はクゲルロール蒸溜により精
製して油を得た。沸点１１８−１２５℃（０．１ｍｍ）
。
生成物はＩＲと１ＨＮＭＲの分光分析によつて特性づけ
た。
実施例８５　Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フルオ
ロアニリンの製造 ＴＨＦ１００ｍｌ中の２−フルオロアニリン（３０．０
ｇ、０．２７モル）とジ−ｔ−ブチルカルボネート（６
６．５ｇ、０．３０モル）との溶液を還流で４時間加熱
した。溶剤を減圧下で蒸発によつて除き、残留物を１Ｍ
のクエン酸水溶液と酢酸エチルとの間に分配させた。
有機相をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄した。溶剤を除いて
さらに精製することなく所望生成物を得た。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１１Ｈ１４ＦＮＯ２についての 計算値：Ｃ，６２．５５；Ｈ，６．６８；Ｎ，６．６３
実測値：Ｃ，６２．４５；Ｈ，６．３９；Ｎ，６．２１
実施例８６　２−フルオロ−６−メチルアニリンの製造
乾燥ＴＨＦ３０ｍｌ中の８．１５ｇ（３８．５ミリモル
）のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フルオロアニリ
ンの溶液を−７０℃へ冷却し、ペンタン中の２．０Ｍの
ｔ−ブチルリチウムの４３．６ｍｌ（９３ミリモル）を
滴状で、温度を−６５℃以下に保つのに十分な速度で添
加した。添加完了後、反応混合物を−７０℃で１５分間
攪拌し、−２０℃へあたため、２．５時間攪拌した。
ＴＨＦ中の６．８ｇ（３０ミリモル）の沃化メチルの溶
液を添加し、反応混合物を室温へ加温させた。反応混合
物をエーテルと水の間で分配させ、有機層を飽和のＮａ
Ｃｌ水溶液で洗浄して乾燥した（ＭｇＳＯ４）。
減圧での蒸発により黄色固体が得られ、これを２５ｍｌ
の３ＮＨＣｌへ添加し、還流で３時間加熱した。
室温へ冷却後、溶液のｐＨを７に調節し、溶液をメチレ
ンクロライドで２回抽出した。一緒にした有機相を水で
洗浄し乾燥（ＭｇＳＯ４）した。減圧下の蒸発により黄
色油が得られ、これをクーゲルロール蒸溜して３．８ｇ
（８０％）の所望生成物を液体として得た。沸点９１−
９３℃（０．１ｍｍ）。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトル
は指示構造と一致した。
分析値： Ｃ７Ｈ８ＦＮについての 計算値：Ｃ，６７．２０；Ｈ，６．４５；Ｎ，１１．２
０実測値：Ｃ，６７．６１；Ｈ，６．０９；Ｎ，１１．
５３実施例８７　２−フルオロ−６−メチルチオアニリ
ンの製造本物質はＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フ
ルオロアニリンとジメチルジサルフアイドから実施例８
６に概説する一般的方法に従つてつくつた。生成物のＩ
Ｒと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
実施例８８　２−（２−クロロ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−ニトロベンゼンの製造 １５０ｍｌのＤＭＳＯの中の２９．４ｇ（０．２００モ
ル）の２−フルオロニトロベンゼン、４１．０ｇ（０．
２００モル）の２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノールおよび３０．０ｇ（０．２２０モル）のＫ２Ｃ
Ｏ３の混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物
を氷の上に注ぎ、エーテルで以て抽出した。有機相を水
とＮａＣｌ飽和水溶液で以て洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４
）した。溶剤を減圧下で蒸発によつて除き、５６．１ｇ
（８８％）の所望生成物を黄色油として得た。ＩＲと１
ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
分析値： Ｃ１３Ｈ７ＣｌＦ３ＮＯ３についての 計算値：Ｃ，４９．１５；Ｈ，２．２２；Ｎ，４．４１
実測値：Ｃ，４９．４７；Ｈ，２．０７；Ｎ，４．１３
実施例８９　２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−アニリンの製造 ラネーニツケル（４．０ｇ）を水で洗浄し２５０ｍｌの
エタノールへ添加した。この混合物へ窒素雰囲気下で５
６ｇ（０．１８モル）の２−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル）フエノキシ−ニトロベンゼンを添加した
。この混合物をパル水素添加装置の中で５０ｐｓｉの初
期圧で水素添加した。触媒をセライトを通してろ過によ
つて除き、ろ液を減圧下で蒸発させて４９．９ｇ（１０
０％）の所望生成物を琥珀色油として得た。
ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した。
Ｃ１３Ｈ９ＣｌＦ３ＮＯの理論値：Ｃ，５４．２７；Ｈ
，３．１５；Ｎ，４．８７実測値：Ｃ，５４．７２；Ｈ
，３．０１；Ｎ，４．６１実施例９０　２−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ニ
トロベンゼンの製造本物質は６３％の収率で３−クロロ
−２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジンと２
−ニトロフエノールとから実施例８８に概説した一般的
方法に従つてつくつた。生成物を琥珀色油として単離し
、これはＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルによつて特性づ
けた。
実施例９１　２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）アニリンの製造 本物質は６１％の収率で２−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ニトロベンゼンの
水素添加により実施例８９に概説した一般的方法に従つ
てつくつた。粗生成物をヘキサンから再結晶をさせて所
望生成物を白色針状物として得た。融点１３３−１３５
℃。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致し
た。
分析値： Ｃ１２Ｈ８ＣｌＦ３Ｎ２Ｏについての 計算値：Ｃ，４９．９４；Ｈ，２．７９；Ｎ，３０．５
０実測値：Ｃ，４９．９３；Ｈ，２．９１；Ｎ，３０．
２７実施例９２　２−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルルフエノキシ）−６−フルオロニトロベンゼンの
製造 本物質は４７％の収率で２，６−ジフルオロニトロベン
ゼンと２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノール
とから実施例８８に概説した一般的方法に従つてつくつ
た。生成物を油として単離し、これはＩＲと１ＨＮＭＲ
の分光分析によつて特性づけた。
実施例９３　２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−６−フルオロアニリンの製造本物質は
７２％収率で２−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−６−フルオロニトロベンゼンの水素添
加によつて実施例８９に概説した一般的方法に従つてつ
くつた。粗生成物をクーゲルロール蒸溜して所望生成物
を液体として得た。沸点１０２−１０３℃（１０ｍｍ）
。ＩＲと１ＨＮＭＲのスペクトルは指示構造と一致した
。
分析値： Ｃ１３Ｈ８ＣｌＦ４ＮＯについての 計算値：Ｃ，５１．０９；Ｈ，２．６４；Ｎ，９．１７
実測値：Ｃ，５１．３４；Ｈ，２．４１；Ｎ，９．１６
上述の一般的方法と適切な出発物質を用いてつくつた化
合物を以下の表ＩからＸＸＸＩＩＩにおいて表示されて
いる。
本発明の化合物はきわめて有効な除草剤である。
それらは植物の完全抑制が望まれる領域において発芽前
および／または発芽後の雑草制御に幅広い用途をもつ。
主題化合物はまた小麦のような作物において雑草の発芽
前および／または発芽後の選択的制御にまた有用である
。これらの化合物のいくつかはナツツエツジ（ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　ｓｐｐ．）の抑制に有効であり、そしてある化
合物はとうもろこし、大豆、および米における雑草の選
択的制御に使用することができる。
このような用途すべてについて、本発明の変性しないま
まの活性成分を用いることができる。しかし、本発明は
当業において農業用助剤または担持体として固体または
液体として知られる不活性物質と一緒の組成物の形で除
草剤的に有効な量の活性成分を使用することを含んでい
る。このような助剤または担持体は有用な作物に対して
、特に作物存在下における選択的雑草制御を試みる際の
組成物施用に用いる濃度において、植物毒性であつては
ならない。雑草制御を作物の存在下で希望する場合には
、永久的植物毒残留を残さない助剤または担持体を一般
的に用いる。
このように、例えば、活性成分は微細分割固体上に分散
させて微粉としてその中で用いることができる。また、
活性成分は、液状濃厚体としてあるいは一種または一種
より多くの活性成分から成る固形組成物として、水中で
、代表的には湿潤剤の助けで以て分散させることができ
、得られる水性分散体をスプレーとして用いることがで
きる。
その他の方法においては、活性成分は、湿潤剤、分散剤
、あるいは乳化剤を添加しあるいは添加しないで、有機
液状組成物、水中油型および油中水型乳化剤または分散
剤の成分として使用できる。
前記タイプの適当な助剤は当業熟練者にとつてよく知ら
れている。固体または液体の除草剤調合物の適用方法も
同様に熟練者にとつてよく知られている。
使用できる有機溶剤はトルエン、キシレン、ケロセン、
デイーゼル燃料、燃料油、および石油ナフサ、アセトン
、メチルエチルケトンおよびシクロヘヘキサノンのよう
なケトン類、トリクロロエチレンおよびパークロロエチ
レンのような塩素化炭化水素、酢酸エチル、酢酸アミル
、および酢酸ブチルのようなエステル類、エチレングリ
コールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコール
モノメチルエーテルのようなエーテル類、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、プチルカー
ビトールアセテートおよびグリセリンのようなアルコー
ル類、を含む。水と有機溶剤の混合物をエマルジヨンま
たは溶液のいずれかで用いることができる。
本発明の活性成分はまたエアロゾルとして、例えばフル
オロカーボンあるいはその炭化水素代替物のような圧縮
ガスによつて分散させることによるような方法で施用す
ることができる。
本発明の活性成分はまたタルク、蝋石、合成微粉シリカ
、アタパルガス粘土、珪藻、白亜、珪藻土、石灰、炭酸
カルシウム、ベントナイト、フーラースアース、綿実殻
、小麦粉、大豆粉、軽石、トリポリ、鋸屑、クルミ殻粉
、レツドウツド粉およびリグニンのような固形助剤また
は担持体と一緒に施用できる。
上述のとおり、本発明の組成物中に界面活性剤を組入れ
ることはしばしば望ましい。このような界面活性剤また
は湿潤剤は固形および液状の組成物の両者において有利
に用いられる。界面活性剤はその特性はアニオン性、カ
チオン性または非イオン性であることができる。
界面活性剤の代表的種類はアルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、多価フルコールの脂肪酸エステルおよ
びこの種のエステルのアルキレンオキサイド付加生成物
、および長鎖メルカプタンとアルキレンオキサイドとの
付加生成物を含む。このような界面活性剤の代表例はア
ルキル基中に１０個から１８個の炭素原子をもつアルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルフエノール
エチレンオキサイド縮合生成物例えば２０個のエチレン
オキサイド単位と縮合したＰ−イソオクチルフエノール
、石鹸例えばステアリン酸ナトリウムおよびオレイン酸
カリウム、プロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム
塩、ナトリウムスルホスクシン酸のジ（２−エチルヘキ
シル）エステル、ラウリル硫酸ナトリウム、デシルスル
ホン酸ナトリウム、椰子油脂肪酸のスルホン化モノグリ
セライドのナトリウム塩、ソルビタンセスキオレエート
、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、オクタ
デシルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリエチレ
ングリコールラウリルエーテル、脂肪酸およびロジン酸
のポリエチレングリコールエステル例えばエソフアツト
７および１３、ナトリウムＮ−メチル−Ｎ−オレイルタ
ウレート、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリエチレングリコー
ルステアレート、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、トリアリールドデシルポリエチレングリコールチオ
エーテル（ノニオニツク２１８）、長鎖のエチレンオキ
サイド−プロピレンオキサイド縮合生成物例えばプロニ
ツク６１（分子量約１０００）、タル油酸のポリエチレ
ングリコールエステル、オクトフエノキシエトキシエチ
ル硫酸ナトリウム、トリス（ポリオキシエチレン）ソル
ビタンモノステアレート（ツイーン６０）、およびジヘ
キシルスルホスクシン酸ナトリウム、を含む。
固体または液体の組成物中の活性成分の除草剤的有効濃
度は一般には重量で約０．０００３から約９５％または
それ以上である。重量で約０．０５から約５０％の濃度
がしばしば用いられる。濃縮体として用いられるべき組
成物においては、活性成分は約５から約９８重量％、好
ましくは１５−５０重量％の張度で存在することができ
る。活性成分組成物はまたその他の相容性添加剤、例え
ば相物毒性剤、植物成長調節剤、農薬などを含むことが
でき、硝酸アンモニウム、尿素などのような固体粒状肥
料担持体と一緒に調合できる。
その他の具体化において、本発明の化合物またはそれら
を含む組成物は一種または一種より多くの追加的農薬化
合物と組合わせて用いるのが有利である。このような追
加の農薬化合物は殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、節足
動物駆除剤、除草剤、防カビ剤あるいは殺菌剤で、施用
のために選んだ媒体の中で本発明の化合物と相容性のあ
るものであつてよい。このような具体化において、農薬
化合物は同一または異種の農薬的用途のための補助的毒
性剤あるいは添加剤として用いられる。
本発明の化合物はその他の除草剤との組合せにおいて特
に有用である。それらの除草剤は次のものが含まれる：
置換尿素除草剤例えば、３−（３，４−ジクロロフエニ
ル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア（ロロ
ツクス（Ｒ））および１，１−ジメチル−３−（α、α
、α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ウレア（コトラン（
Ｒ））；トリアジン類例えば２−クロロ−４−（エチル
アミン）−６−（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジ
ンおよび２−クロロ−４−（１−シアノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−エチル−アミノ−ｓ−トリアジン（
ブラデツクス（Ｒ））；ウラシル類例えば５−ブロモ−
３−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル；Ｎ−（ホス
ホノメチル）グリシン；フエノキシ類例えば２，４−ジ
クロロフエノキシ酢酸；ピコリン酸類例えば４−アミノ
−３，５，６−トリクロロピコリン酸（トルドン（Ｒ）
）および３，６−ジクロロピコリン酸（ロントレル（Ｒ
））；４−クロロ−２−ブチニル−３−クロロフエニル
カルバメート（カルバイン（Ｒ））；ジイソプロピルチ
オカルバミン酸、２，３−ジクロロアリルアルコールと
のエステル（アバデツクス（Ｒ））；ジイソプロピルチ
オカルバミン酸、２，３，３−トリクロロアリルアルコ
ールとのエステル（アパデツクス（Ｒ）ＢＶＤ）；エチ
ル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル
）−２−アミノプロピオネート（サフイツクス（Ｒ））
；１，２−ジメチル−３，５−ジフエニルピラゾリウム
メチルサルフエート（アベンジ（Ｒ））；メチル（２−
〔４−（２，４−ジクロロフエノキン）フエノキン〕プ
ロパノエート（ヘロン（Ｒ））；ブチル２−〔４−〔（
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ
〕フエノキシ〕プロパノエート（フシレード（Ｒ））；
２−〔４−〔（３−クロロ−５−トリフルオロメチル）
−２−ピリジニル）オキシ〕フエノキシ〕プロピオン酸
のエステル類；４−アミノ−６−ターシヤリブチル−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５−（４
Ｈ）−オン（レクソン（Ｒ））；３−イソプロピル−１
Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−
オン２，２−ジオキサイド；α、α、α−トリフルオロ
−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイ
ジン；１，１′−ジメチル−４，４′−ビピリジニウム
イオン；２−クロロ−２′，６′−ジエチル−（メトキ
シメチル）アセトアニリド；および２−〔１−（エトキ
シイミノ）ブチル〕−５−〔（２−エトキシチオ）プロ
ピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン（ポースト（Ｒ））。
本発明化合物についての施用割合は多数の要因例えば施
用される活性成分、希望する特別の作用（例えば、一般
的または選択的制御）、変異されるべき植物種類および
その成育段階、毒性活性成分と接触されるべき植物の部
分、選んだ調合物、天気および気候、などによつて決定
される。非選択的な発芽前処理および葉の処理において
は、本発明の活性成分は約０．１から約１０ポンド／エ
ーカーの大約の施用率で通常適用される。選択的用法の
ための発芽前および発芽後の操作においては、約０．０
１から約１０ポンド／エーカーの施用量が一般に適用で
さ、０．０１から４ポンド／エーカーの割合が好ましい
。
以下の実施例は発芽後に適用する本発明の化合物の効果
を例証するものである。
このテストおよびその他のテストにおける植物種類は次
の通りであつた： 　普通名　化学名 Ａ、綿　ゴシピウム　ｓｐｐ． Ｂ、なたねな　ブラシカ　ナプス Ｃ、大豆　グリシン　マツクス Ｄ、砂糖ビート　ベーター　サツカリンエラＥ、コツク
ルバー　キザンチウム　ｓｐｐ．Ｆ、ジムソンウイード
　ダツラ　ストラモニウムＧ、一年生モーニンググロー
リー　イポモエア　ｓｐｐ．Ｈ、ピツグウイード　アマ
ランサス　ｓｐｐ．Ｉ、ベルベツトリーフ　アプチロン
　セオフラスチＪ、とうもろこし　ゼア　メイス Ｋ、米　オリザ　サチバ Ｌ、ソアガム　ソアガム　バルゲア Ｍ、小麦　トリチカム　エスチバム Ｎ、バーンヤードグラス　エキノクロア　クルスガリイ
（ウオーターグラス） Ｏ、クラブグラス　デイジタリア　ｓｐｐ．Ｐ、イエロ
ーフオツクステール　セタリア　ルテセンスＱ、ジヨン
ソングラス　ソアガム　ヘールペンスＲ、ワイルドオー
ト　アベナ　フアツアＳ、スプラングルトツプ　レプト
クロア　フイリフオルミスＴ、イエローナツツエツジ　
シペルス　エスクレンツス実施例９４ 代表的な操作においては、一連のテストにおいて利用さ
れる各々の化合物はアセトン中で使用すべき最終容積の
半分（最終濃度の２倍）へ溶解し各々の場合のアセトン
溶液を０．１重量％の界面活性剤物質を含む等容積の水
と混合する。組成物は、一般にはエマルジヨンの性質で
あるが、温室中の良好な栄養含有物の土壌中で２−４枚
葉段階へ成育した別々のそれぞれの植物種へスプレーす
るのに用いた。
表に列記するとおりの各種の施用率を提供する十分な量
で使用した。各種の床を横に並べて置き温度と光の実質
的同等条件へ露出した。各々の床は異なる種子床中のテ
スト化合物との相互作用を妨げるように維持した。その
他の植物は対照標準として役立てるために未処理のまま
で放置した。処理後、植物は約２週間、良好な植物成長
に適する温室条件下で保ち、必要に応じて水をやつた。
特定の植物種類、テスト化合物と施用率、および得られ
た発芽後抑制％を以下の表に示す。「抑制」は同じ未処
理の植物種についての観察結果と比べた成育度低下のこ
とをいう。
発芽前処理で施用される本発明の各種活性成分の植物毒
性的性質を明瞭に例証するよう、制御された温室実験を
以下に述べる。
実施例９５ 各種種類の植物の種子を温室中の良好な農業土壌の床の
中に植えた。本発明の多数の組成物を、一般には水性エ
マルジヨンの性状で、表中列記の率で施用して床の表面
全体にわたつて均質に予定量の活性成分を沈着させるよ
うにした。もう一つの種子床は水のみで処理して対照標
準として役立てた。処理後、種子床を２週間、良好な植
物成育に適する温室条件の下で保持した。特定の植物種
、テスト化合物と施用率、および発芽前抑制％は以下の
表に示す。「抑制」は同一の未処理種類について得た結
果と比べた成育低下度のことをいう。
本発明の化合物のいくつかは水性雑草の抑制に有用であ
ることが見出され、これらのうちのあるものは例えば米
存在下の水田中のバーンヤードグラスおよびイエローナ
ツツエツジの選択的抑制に有用である。以下の実施例は
水性雑草制御における本発明化合物の有用性を例証する
ものである。
実施例９６ この種の有用性のテストにおいて、試験すべき植物種を
、それらが１−２インチの状態にあるときに１６オンス
※容器の中で約２インチ※の土の中へ移植し約１インチ
※の深さまで冠水させた。試験すべき薬品のアセトン濃
厚体を次に冠水中に注入し、注入量を稀望通りにかえて
所望濃度を与えた。抑制パーセントは施用後９日で評価
した。結果は次のとおりである： ※換算 １６オンス容器＝０．４７３１５ｌ ２インチ　＝５．０８ｃｍ １インチ　＝２．５４ｃｍ さらに、土壌窒素が保存され、植物の栄養が植物成育媒
体を本発明の新規化合物で以て処理することによつて改
善され得ることが発見されたのである。
本発明の具体化の実施によつて、土壌中のアンモニウム
窒素の硝酸塩窒素への硝化が抑制され、それによつて土
壌からのアンモニウム窒素の急速損失を妨げる。さらに
、新規化合物の適切な分配により、アンモニウム窒素の
硝酸塩窒素への変換を阻止するこの作用は処理された肥
料が使用前にある期間貯蔵される状況を含めて長時間に
わたつて有効である。アンモニウム窒素は添加されたア
ンモニウム窒素肥料から生ずるものであつてもよく、あ
るいは土壌中に見出されあるいはそれへ有機肥料の成分
として添加された有機窒素成分の転化によつて土壌中で
形成されてよい。
土壌または成育媒体中の活性成分の有効であるがしかし
致死量に至らない施用量を与えることは本発明の実施に
とつて肝要である。一般には、良好な結果は、成育媒体
がそれの重量で１００万部あたり０．０１部から１００
部またはそれ以上の量で活性成分で以て含浸されるとき
に得られる。（以後は、略号ｐｐｍを使用するときには
、土壌または成育媒体の重量で１００万部あたりの活性
成分の重量部数のことをいう。）使用すべき好ましい量
は具体的な情況に依存する。例えば、使用すべき量を決
定するには、処理の必要事項すなわち土壌ｐＨ、温度、
土壌の種類、などだけでなく、土壌への施用方式につい
て考慮がなされる。活性成分をばらまき方式で施用する
ときには、濃度はしばしば、筋まきまたは帯まき施用の
場合よりも小さくてよく、これらの場合には施用近傍内
の実質的な深さと幅に対してきわめて高濃度の活性成分
が存在してよい。施用を成育植物の根の領域近傍で行な
うとき、あるいは施用を種子づけまたは移植の直前に行
なうときには、供給量はしばしば施用を成育期の終りに
おいて行なつて次期に土壌を準備するときに行なうより
も低い割合である。成育媒体中できわめて大量の施用量
を分散させることにより、長期間の硝化阻止が何ケ月に
もわたつて得られる。活性成分の濃度は土壌中の分解に
よつて最小へ事実上減らされる。
本発明を実施する一つの方法において活性成分は、スプ
レー、空中散布、灌漑用水中への分配、などのようなば
らき施用で成育媒体全体に分布させる。このような施用
において、活性成分は０．０５から１０００ｐｐｍの量
で以て土壌の成育領域に浸透するのに十分な量で供給さ
れる。農地投与においては、活性成分は土壌中で少くと
も０．０５ポンド／エーカー（０．０５６ｋｇ／ヘクタ
ール）の量でかつ土壌のそのような断面を通して分布さ
せて有効濃度の薬剤を内部に存在させるようにする。活
性成分は土壌表面下少くとも２インチ（５．０８ｃｍ）
へかつ少くとも０．１ポンド／エーカー（０．１１２ｋ
ｇ／へクタ−ル）の施用量で分布させることが通常好ま
しい。
本発明を実施するもう一つの方法において、活性成分は
帯状または筋まき施用で成育媒体へ投与する。このよう
な施用においては、土壌または成育媒体へ活性成分の濃
度を４０００ｐｐｍまたはそれ以上である十分な量で、
担体と一緒に、あるいは固体なしで、施用を行なう。す
きならしを行ないあるいはせずに施用したのち、その後
の灌漑または降雨により活性成分が成育媒体全体に分布
される。
本発明の一つの具体化においては、活性成分は所望の作
物の種子づけまたは移植の前に成育媒体全体に分布され
る。
もう一つの具体化においては、育成植物の根の領域にお
ける土壌は硝化を阻止するのに有効な量の活性成分で処
理される。しばしば、植物に接する土壌を処理すること
が望ましく、この方法は根際施肥操作において便利に実
施できる。
もう一つの具体化において、土壌は収獲に続いてあるい
は作付は休閑後にこれらの化合物で以て処理して、アン
モニウム窒素の急速損失を防ぎかつ有機窒素化合物の転
化によつて形成されるアンモニウム窒素を蓄積させるこ
とができる。このような慣行方法は土壌窒素を次の成育
期のために保存する。このような施用において、その上
限は主として経済的考慮事項である。
さらにもう一つの具体化においては、土壌は還元窒素肥
料の施用と関係して活性成分で以て処理される。活性成
分による処理は肥料の施用の前、後または同時に実施し
てよい。このような方法は肥料として添加されるアンモ
ニウム窒素および肥料中の有機窒素から形成されるアン
モニウム窒素の急速損失を土壌微生物の作用によつて防
ぐ。土壌に対して活性成分をアンモニウム窒素またはア
ンモニウム窒素形成性の肥料組成物の中で施用すること
が本発明の好ましい具体化を構成する。
本発明は活性成分を変性しない形で成育媒体中に分布さ
せることによつて実施することができる。
この方法はまた活性成分を液状または微細分割固体組成
物の中の一成分として分布させることを含む。このよう
な実際において、活性成分は水、石油溜分、あるいは他
の液状担持体、界面活性分散剤、微細分割不活性固体お
よび窒素肥料を含む添加剤あるいは土壌処理助剤の一つ
または一つより多くで以て変性することができる。活性
成分の濃度に応じて、そのような組成物はさらに変性す
ることなく土壌の中に分布させることができ、あるいは
濃厚体と考えて次いで追加の不活性担持体で以て稀釈し
て終局的処理用組成物をつくることができる。活性成分
の所要量は成育媒体へ有機溶剤担持体中、水性担持体中
、あるいは固体担持体中で供給することができる。有機
溶剤担持体を用いるときには、水性液状担持体中にさら
に分散させることができる。
成育媒体の処理のために用いられるべき組成物中の活性
成分の濃度は精密なものではなく、有効薬剤の所要施用
量が成育媒体へ供給されるかぎり、かなり変動してよい
。活性成分の濃度は、組成物が処理用組成物であるか濃
厚体組成物であるかどうかあるいはそれが固体の形か液
体の形であるかどうかに応じて、組成物の重量で０．０
０００１％から９５％で変動してよい。水性の液状処理
用組成物においては、活性成分の重量で０．００００１
％から０．２５％の濃度が好ましい組成物と考えられる
。有機溶剤中の活性成分の濃度は２から９５重量％であ
ることができる。濃厚体の液状組成物は一般には活性成
分の２．５から９５重量％を含む。処理用組成物は一般
には活性成分を０．００００１から１０重量％含有し、
一方、濃厚体の組成物は２．５から９５％を含む。
活性成分の所望量を含む液状組成物は活性成分を、水ま
たは有機溶剤のような一つまたは一つより多くの液状担
持体の中で適切な界面活性分散剤または乳化剤の助けで
以てあるいは無しで、分散させることによつてつくるこ
とができる。適当な有機溶剤はアセトン、ジイソブチル
ケトン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、トルエン、メチレンクロライド、クロロベンゼン
および石油溜分を含む。好ましい有機溶剤は土壌中に永
久残留物をほとんど残さないような揮発性のものである
。有機溶剤中の活性成分溶液はさらに稀釈して水性分散
を生成させるべきであり、好ましい溶剤はアセトンおよ
びアルコールを含む。
液状担持体が全く有機質であるときには、特に望ましい
担持体は大気圧で４００°Ｆ（２０４℃）以下でほとん
ど全く沸とうし１００°Ｆ（３８℃）以上の引火点をも
つ石油溜分である。液状組成物中で用いることができる
分散剤および乳化剤はアルキレンオキサイドとフエノー
ルおよび有機酸との総合生成物、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ソルビタンエステルのポリオキシアルキレン
誘導体、複合エーテルアルコール、マホガニ石鹸、など
を含む。
界面活性剤は一般的には１から２０重量％の量の活性成
分で用いられる。
活性成分を含む固体組成物は活性成分を、タルク、白亜
、石こう、バーミキユライト、ベントナイト、など、フ
ーラーズアース、アタパルジヤイト、および他の粘土、
各種の固体洗剤分散剤および固体肥料組成物のような微
細分割不活性固体担持体の中に分散させることによつて
つくることができる。このような組成物をつくる際に、
担持体は活性成分と一緒に機械的に磨砕し、あるいはそ
れの溶液または分散体で以て揮発性有機溶剤中で以て濡
らす。成分の割合に応じて、これらの組成物はさらに変
性を行なうことなく用いてよく、あるいは濃縮体と考え
次いでさらに固体界面活性分散剤、タルク、白亜、石こ
う、などで以て稀釈して所望の処理用組成物が得られる
。さらに、このような濃縮体組成物は湿潤性粉末の性質
をもち、水中で添加分散剤を使用しあるいは使用しない
で分散させて水性の土壌処理用組成物をつくることがで
きる。
土壌処理組成物はアンモニウム肥料または有機窒素肥料
のような肥料の中に活性成分を分散させることによつて
つくつた。得られた肥料組成物はそのままで使用しても
よく、あるいは追加の窒素肥料あるいは不活性固体担持
体で以て稀釈して変性して土壌処理用活性剤の所望量を
含む組成物を得ることができる。さらに、活性成分−肥
料組成物の水性分散体をつくつて成育媒体へ施用するこ
とができる。アンモニウム肥料と均密混合状で活性成分
から成る肥料組成物は本発明の好ましい具体化を構成す
る。
還元窒素肥料から成る肥料組成物において、活性成分は
還元窒素として肥料中に存在する窒素の重量を基準にし
て少くとも０．０５重量％の量で存在しかつ肥料中の還
元窒素の重量で９５％ほどの多い量で存在し得ることが
望ましい。このように、肥料組成物は還元窒素と硝酸ア
ンモニウム肥料組成物の場合のような窒素の他の形の両
方を含むときには、活性成分量はアンモニウム成分中に
存在する窒素の重量を基準にする。
本発明に従つて実施する操作において、土壌は任意の便
宜的方法で活性化合物あるいはそれを含む組成物で以て
処理することができる。例えば、これらの変性したある
いは非変性の組成物を土壌と機械的に混合し、土壌表面
へ施用してその後土壌の中へ所望の深さへすきこみ、あ
るいは液状担体と一緒に注入、スプレーあるいは灌漑の
ような方法で土壌の中へ送り込んだ。土壌を灌漑するの
に用いる水の中に化合物を導入することによつて分配を
実施させるときには、水の量は化合物の分配を所望の厚
さまで達成させるために土壌の湿分含量に応じて変えら
れる。化合物は容易かつ便利に灌漑法によつて二、三イ
ンチから四インチの深さへ分配される。好ましい方法は
これらの工程のいずれかあるいはそれらの組合せを用い
る方法も含み、この場合、化合物は土壌中で還元窒素肥
料と実質上同時に分配される。
本発明の多数の化合物を、土壌へ燐酸アンモニウムとし
て施用されるアンモニウム窒素の硝化速度を下げる能力
についてテストした。その能力は次表に報告されている
。
実施例９７ テスト方法は低硝酸塩濃度と良好な硝化活性能をもつ土
壌を選ぶことから成る。十分な容積の水を広口のスクリ
ユーキヤツプ付きで４オンスのガラス瓶の中の土壌２０
ｇへ添加し、混合物の水分含量をその土壌について１／
３バールの張力値に等しくさせるようにした。混合物は
密封する前に完全に混合した。添加水は（ＮＨ４）２Ｈ
ＰＯ４（２３．６ｍｇの燐酸アンモニウム）の形の５ｍ
ｇ（２５０ｐｐｍ）の窒素と所望量のテスト薬剤（すな
わち、土壌の乾燥重量基準で１ｐｐｍの濃度について２
０ｍｇ）を含んでいた。
テスト薬剤が低い水溶解度をもつときは、アセトン（あ
るいは他の適当溶剤）中でコンパウンドとして土壌が１
０μｌ以下のアセトンを含むようにした。アセトンは土
壌硝化速度を下げ、その濃度は注意深く制御せねばなら
ない。各テスト薬剤の単一試料を２７℃で２週間保温し
た。
実験は以下の種類の試料から成り立つていた：１、土壌
、水、および溶剤のみを含む硝酸塩ブランク。（ブラン
ク） ２、土壌、水、燐酸アンモニウム、溶剤、およびテスト
薬剤を含むテスト薬剤。単一試料。
（試料） ３、土壌、水、および燐酸アンモニウムのみを含む硝酸
塩対照標準。（対照標準） 土壌試料は次のとおり分析した：十分な硝酸アンモニウ
ム抽出溶液を試料へ添加し、添加水の合計容積が５０ｍ
ｌ（試料調製中に添加した水を含め）であるようにした
。蓋をした混合物を１０分間振とうして硝酸塩を可溶化
し、土壌粒子を沈降させた。水性相中の硝酸塩濃度はオ
リオンモデル９３−０７のような硝酸塩−スペシフイツ
ク・イオン電極で以て測定した。
１０週後土壌中に残留する非硝酸塩窒素（残留％ＮＨ４
−Ｎ）（性能値）を次のとおり計算した：残留％ＮＨ４
−Ｎ＝（対照標準−試料）／（対照標準−ブランク）×
１００さらに、本発明のいくつかの化合物は砂糖ビート
の抽苔（ｂｏｌｔｉｎｇ）阻止のような植物成育を都合
よく変えさせるのに使用することができる。本発明の他
の化合物は植物を萎縮させることによつて砂糖ビートの
正常の成長を変える。上記両効果はいかなる植物毒的徴
候も伴なわない。
砂糖ビートの開花は植物の冷気候処理（春化処理）とそ
れに続く長時間日照によつて制御される。
日が長くなるにつれて、ビートは抽苔−花をつける長く
のびた茎−を生じ、最終的には不定の多分岐総状花に結
実する。広い面積の砂糖ビートが栽培される欧州におい
ては、種まきに続く冷たい春の気候はビートの抽苔を誘
起するのにしばしば十分である。この抽苔はビートの根
の砂糖含量を目的としてビートを栽培する農家にとつて
各種の問題をひきおこす。
１、抽苔は光合成生成物が花をつけることへ転用される
のでビートの根の大きさと砂糖含量がともに低下する。
２、抽苔は根の木質化のために処理上の困難をひきおこ
す。木質化は同じく貯蔵砂糖を消費し、従つて抽出工程
の効率を低下させる。
３、抽苔は刈取機中でからみつくことのために機械的刈
取を物理的に妨害する。
４、抽苔した植物は隣接する植物の影によつて多大の競
争をひきおこし、それによつて根の大きさを小さくさせ
る。
５、時間とともに、早期抽苔からの種子は春化処理をほ
とんどまたは全く必要としない一年生習性をもつウイー
ドビートを生じた。このウイードビートは、きびしい競
争をひきおこすほかに、ビートイエローイング・ビール
スの制御に必要である「ビートフリー期間」を妨げる。
抽苔が完全に妨げられたとすると、これは秋まきの潜在
的生理学的利点を実現する可能な手段となる。裸の地面
に通常落ちる輻射線の捕捉によつて季節のより大きい有
効利用が達成される。２５％におよぶ収率増加が春まき
に反して秋から予言された。早春まきの場合でも収率増
が見込まれる。
以下の実施例は本発明化合物の植物成長制御効果を例証
する。
実施例９８ 規則的な二年生種を使用して、抽苔をおこし易い種類で
も特定の光強度と一緒に約１０−１６週の冷処理とホル
モン処理を必要とする。かくして、選別用生体として、
我々は規則正しく抽苔を一定的に生ずるものを選んだ。
この選別はドクター・リチヤードＪ．ヘツカー（コロラ
ド州、フオートコリンス）によつて提供される一年生砂
糖ビート種で以て実施した。この変種は春化処理を必要
としない６−８枚葉段階において抽苔する近交種である
。これは温室中で一つのトレイ上で１１０個の化合物す
べてについて選別を行なうことを可能にする。砂糖ビー
トは２−３週間後（本葉２枚）に試験化合物で以てスプ
レーした。化合物はアセトンに溶解し、湿潤剤としてツ
イーン２０を含む水で以て稀釈した。最終スプレー中の
アセトンの濃度は２０％であり、ツイーン２０の濃度は
０．０５％である。植物はスプレー後４週間で抽苔の出
現について検査した。
発芽前テストを針植え用土壌上に置いた種子の上に調合
薬剤をスプレーすることによつて実施する。スプレーし
た種子を次に１／４インチの鉢植え土壌で蔽い、ポツト
に水をやる。抽苔をテスト開始後６−７週間で評価した
。この時点において、非処理植物は目に見える花をつけ
てはげしい抽苔を示している。
第１頁の続き ０発　明　者　ペン・クリフオード・　乙ガーウイツク
・ザ・サ　ベ・シ ード ［相］発　明　者　ウイリアム・テイー・　アノモント ｏ発　明　者　ノーマンφアール・ピ　アノアソン　り
一 ０発　明　者　マーク・ジエイ・コス　アンタレス　ク
リ ０発　明　者　リチヤード・ダブリユ　アメ−・ミーク
ル　ト・ １ツ力合衆国カリフオルニア州９４５１７．クレイトン
。
ｒテンコート・ドライブ　５６１８ ｊリ力合衆国カリフオルニア州９４５２１．コンコート
、上２ウツド・コート　１８８５ °リカ合衆国カリフオルニア用９４５９６．ウオルナツ
ト・−り、ロクサーヌ・コート　１４１−３リ力合衆国
カリフオルニア州９４５９６．ウオルナツト・−ク、マ
ラード・ドライブ　２２６３ リ力合衆国カリフオルニア州９４５０７．アラモ、ポス
ホフイス拳ボツクス　４６６ 手続補正書 昭和５９年１２月ｌデ 特許庁長官　志賀　学　殿　［ １、事件の表示 昭和５９年特許願第２４０３７９　号 ６補正をする者 事件との関係　特許出願人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式： （式中、Ａｒは置換または未置換の芳香環系もしくは複
    素芳香環系であり；ＶはＨまたはＲであり；Ｘ、Ｙおよ
    びＺは独立してヒドロキシ、カルボキシル、水素、アル
    キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
    リール、置換アリール、アルキルチオ、ハロゲンまたは
    ２個の隣接置換基が一緒に結合した環状構造であり；そ
    してＲはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール
    アルキル、置換アリールアルキル、アシル、アルコキシ
    カルボニル、アリールオキシカルボニル、ジアルキルア
    ミノカルボニル、アルキルスルボニル、アリールスルホ
    ニル、アルキルチオカルボニルまたはアリールチオカル
    ボニルである） で表わされる化合物。 （２）Ａｒは置換または未置換のフエニル；１−または
    ２−ナフチル；２−，３−または４−ピリジル；２−ま
    たは３−チエニル；２−または３−フリル；２−，４−
    または５−チアゾリル；２−，４−または５−イミダゾ
    リル；２−，４−または５−オキサジノル；３−，４−
    または５−イソチアゾリル；３−，４−または５−イソ
    オキサジノル；３−，４−または５−ピラゾリル；２−
    ベンゾチアゾリル；２−ベンゾオキサジノル；２−ベン
    ゾイミダゾリルまたは１−ベンゾトリアゾリルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ａｒは置換フエニル、置換１−ナフチルまたは置
    換４−ピラゾリルである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 （４）Ａｒは次式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して
    Ｈ、ハロゲン、ハロアルキル、アリール、置換アリール
    、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリール
    オキシ、置換アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、
    置換ヘテロアリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、
    ジアルキルアミノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキ
    ルチオ、アルキルスルフイニル、ハロアルキルスルフイ
    ニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルカルボニル、
    置換または未置換アリールチオ、置換または未置換アリ
    ールスルフイニル、置換または未置換アリールスルホニ
    ル、シアン、カルボン酸（および容易に入手できるアル
    コール類から誘導されるエステル、およびアンモニアも
    しくは容易に入手できる第一または第ニアミン類から誘
    導されるアミドなどのカルボン酸誘導体）、スルホン酸
    （および容易に入手できるアルコール類から誘導される
    スルホン酸エステル、およびアンモニアもしくは容易に
    入手できる第一または第ニアミン類から誘導されるスル
    ホンアミドなどのスルホン酸誘導体）、ホルミル、アル
    キルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アリールカ
    ルボニル、置換アリールカルボニル、オキシイミノ、オ
    キシムエーテル、カルビノール（および容易に入手でき
    るアルキル化剤およびカルボン酸からそれぞれ誘導され
    るエーテルおよびエステルなどのカルビノール誘導体）
    およびメルカプトアルキル（および容易に入手できるア
    ルキル化剤およびカルボン酸からそれぞれ誘導されるチ
    オエーテルおよびチオエステルなどのメルカプトアルキ
    ル基の誘導体）である〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）Ａｒは次式： 〔式中、Ｒ１はＨ、アルキルまたはアリールであり；Ｒ
    ２およびＲ３は独立してＨ、ハロゲン、アルキル、ハロ
    アルキル、アリール、置換アリール、ヒドロキシ、アル
    コキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、置換アリー
    ルオキシ、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリール
    オキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
    ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルス
    ルフイニル、ハロアルキルスルフイニル、アルキルスル
    ホニル、ハロアルキルスルホニル、置換または未置換ア
    リールチオ、置換または未置換アリールスルフイニル、
    置換または未置換アリールスルホニル、シアノ、カルボ
    ン酸（および容易に入手できるアルコール類から誘導さ
    れるエステル、およびアンモニアもしくは容易に入手で
    きる第一または第ニアミン類から誘導されるアミドなど
    のカルボン酸誘導体）、スルホン酸（および容易に入手
    できるアルコール類から誘導されるスルホン酸エステル
    、およびアンモニアもしくは容易に入手できる第一また
    は第ニアミン類から誘導されるスルホンアミドなどのス
    ルホン酸誘導体）、ホルミル、アルキルカルボニル、ハ
    ロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、置換アリ
    ールカルボニル、オキシイミノ、オキシムエーテル、カ
    ルビノール（および容易に入手できるアルギル化剤およ
    びカルボン酸からそれぞれ誘導されるエーテルおよびエ
    ステルなどのカルビノール誘導体）およびメルカプトア
    ルキル（および容易に入手できるアルキル化剤およびカ
    ルボン酸からそれぞれ誘導されるチオエーテルおよびチ
    オエステルなどのメルカプトアルキル基の誘導体）であ
    る〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）Ａｒは次式： 〔式中、Ｒ１はハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−Ｎ
    Ｏ２、フエニル、−ＯＡｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−
    ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−ＯＣＨ２
    ＣＦ、−ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＣＦ２Ｃ
    Ｃ１２Ｈ、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−Ｓ
    ＯＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ２
    ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−ＳＲ６、−Ｓ
    Ｏ２Ｒ６、−ＣＮ、−ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＨ２、−Ｃ
    ＯＮＨＲ８、−ＣＯＮＲ８（Ｒ９）、−ＳＯ３Ｒ８およ
    び−ＳＯ３ＣＨ２ＣＦ３であり；Ｒ２およびＲ４はＨ、
    ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アルキル
    、ＣＯＯＲ７および−ＯＲ８であり；Ｒ３はＨであり；
    Ｒ５はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、
    Ｂｒ、Ｉ）、ＮＯ２、ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２
    ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−ＯＣＨ２ＣＦ３、
    −ＳＣＦ３、−ＳＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＣＦ２ＣＣ１２
    Ｈ、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯＣＦ２ＣＣ１２Ｈ、−ＳＯ２
    ＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＳＯ２ＣＦ２ＣＣ
    １２Ｈ、−ＳＲ６、−ＳＯＲ６、−ＳＯ２Ｒ６、−ＣＮ
    、−ＣＯＯＲ７、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＲ８、−Ｃ
    ＯＮＲ８（Ｒ９）、−ＳＯ３Ｒ８、−ＳＯ３ＣＨ２ＣＦ
    ３、−ＣＲ６Ｒ６ＯＲ６およびＣＲ６Ｒ６ＳＲ６であり
    、ここでＡｒは置換または未置換アリールもしくは置換
    または未置換へテロアリールであり、Ｒ６はＨ、アリー
    ルまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ７はＣ１−Ｃ６
    アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、置換ア
    ルキルまたは置換アリールであり、そしてＲ８およびＲ
    ９は各々Ｃ１−Ｃ４アルキルである〕で表わされる特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）Ａｒは次式： 〔式中、Ｒ１はＣ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン（Ｆ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−ＮＯ２、−ＳＲ６、−ＳＯＲ６、−
    ＳＯ２Ｒ６、−ＣＯＯＲ７またはＣＦ３であり；Ｒ２は
    Ｈ、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アル
    キル、およびＣＯＯＲ７であり；そしてＲ５はＨ、Ｃ１
    −Ｃ４アルキル、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、−
    ＣＨ２ＯＲ６、フエニル、ＮＯ２およびＣＯＯＲ７であ
    り、ここでＲ６はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ７はＣ
    １−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４
    アルキニル、２−エトキシエチルおよび２−ピリジルメ
    チルである〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、ハロゲン（Ｆ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４
    アルコキシである特許請求の範囲第７項記載の化合物。 （９）ＸおよびＺはメチルであり、Ｙは水素である特許
    請求の範囲第７項記載の化合物。 （１０）Ｘはメチルであり、ＹおよびＺは水素である特
    許請求の範囲第７項記載の化合物。 （１１）Ｙはメチルであり、ＸおよびＺは水素である特
    許請求の範囲第７項記載の化合物。 （１２）Ｚはメチルであり、ＸおよびＹは水素である特
    許請求の範囲第７項記載の化合物。 （１３）Ｙはクロルであり、ＸおよびＺは水素である特
    許請求の範囲第７項記載の化合物。 （１４）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−トリフルオルメ
    チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （１５）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジフルオル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１６）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１７）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−６−フ
    ルオルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１８）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−ブロム−６−ク
    ロルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （１９）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−６−ヨ
    ードフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （２０）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （２１）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−６−メ
    チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （２２）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−ブロム−６−メ
    チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （２３）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニ
    トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （２４）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−６−メ
    トキシメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （２５）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−
    メトキシメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔
    １．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２６）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−６−フ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （２７）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−６−ト
    リフルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ
    〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２８）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−フルオル−６−
    トリフルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾ
    ロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２９）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロル−
    ３−メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３０）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジフルオル
    −３−メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （３１）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−
    ６−ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３２）５，７−ジメチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−
    ２−ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３３）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，３−ジクロル−
    ６−メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３４）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （３５）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （３６）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （３７）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸２−エトキシエチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （３８）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸２−プロペン−１−イルである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３９）３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸２−ピリジルメチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （４０）３−フルオル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （４１）３−フルオル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （４２）３−フルオル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （４３）３−クロル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （４４）３−クロル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （４５）３−クロル−Ｎ−（５，７−ジメチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （４６）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．−ａ〕ピリミジン
    −２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （４７）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （４８）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４９）３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （５０）３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （５１）３，４−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （５２）３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （５３）３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （５４）３，６−ジメチル−Ｎ−（５，７−ジメチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （５５）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （５６）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （５７）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５，７−ジメ
    チル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５８）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５，７
    −ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （５９）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５，７
    −ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （６０）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５，７
    −ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６１）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−（
    ５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６２）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−（
    ５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６３）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−（
    ５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピ
    ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６４）５−メチル−Ｎ−（２−トリフルオルメチルフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （６５）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオルフエニ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （６６）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフエニル
    ）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン
    −２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 （６７）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フルオル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （６８）５−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−クロルフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （６９）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−ヨードフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （７０）５−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （７１）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メチルフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （７２）５−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−メチルフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （７３）５−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロフ
    エニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （７４）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メトキシ
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （７５）５−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−メトキ
    シメチルフエニル）−１，２，４，−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （７６）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フエニル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （７７）５−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフル
    オルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （７８）５−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−トリフ
    ルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （７９）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロル−３−メ
    チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８０）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオル−３−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （８１）５−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−ニ
    トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８２）５−メチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２−ニ
    トロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８３）５−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロル−６−メ
    チルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ
    〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （８４）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （８５）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （８６）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （８７）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸２−エトキシエチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （８８）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸２−プロペン−１−イルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （８９）３−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸２−ピリジルメチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （９０）３−フルオル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （９１）３−フルオル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （９２）３−フルオル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （９３）３−クロル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （９４）３−クロル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （９５）３−クロル−Ｎ−（５−メチル−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニル
    ）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （９６）３−トリフルオロメチル−Ｎ−（５−メチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （９７）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（５−メチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （９８）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（５−メチル−
    １，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２
    −スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （９９）３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，２
    ，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スル
    ホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１００）３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１０１）３，４−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１０２）３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニルアントラニル酸メチルである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１０３）３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１０４）３，６−ジメチル−Ｎ−（５−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１０５）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１０６）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１０７）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（５−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１０８）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１０９）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５−
    メチル−１，２，４，−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （１１０）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（５−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１１）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１２）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１３）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１１４）６−メチル−Ｎ−（２−トリフルオルメチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１１５）６−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオルフエ
    ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１１６）６−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフエニ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （１１７）６−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フルオ
    ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１１８）６−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−クロル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１１９）６−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−ヨード
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１２０）６−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−メチ
    ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１２１）６−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１２２）６−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１２３）６−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１２４）６−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メトキ
    シメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
    −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１２５）６−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−メト
    キシメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （１２６）６−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フエニ
    ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１２７）６−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフ
    ルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （１２８）６−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−トリ
    フルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔
    １．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１２９）６−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロル−３−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１３０）６−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオル−３
    −メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
    −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１３１）６−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−
    ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１３２）６−メチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２−
    ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１３３）６−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロル−６−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１３４）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１３５）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１３６）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１３７）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−エトキシエチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１３８）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−プロペン−１−イルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （１３９）３−メチル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−ピリジルメチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１４０）３−フルオル−Ｎ−（６−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１４１）３−フルオル−Ｎ−（６−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１４２）３−フルオル−Ｎ−（６−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （１４３）３−クロル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１４４）３−クロル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１４５）３−クロル−Ｎ−（６−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１４６）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１４７）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１４８）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１４９）３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１５０）３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１５１）３，４−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１５２）３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１５３）３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１５４）３，６−ジメチル−Ｎ−（６−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１５５）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１５６）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１５７）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（６−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１５８）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（６−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１５９）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（６−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１６０）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（６−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６１）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６２）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６３）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６４）７−メチル−Ｎ−（２−トリフルオルメチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１６５）７−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオルフエ
    ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１６６）７−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフエニ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （１６７）７−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フルオ
    ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１６８）７−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−クロル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１６９）７−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−ヨード
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１７０）７−メチル−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチ
    ルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１７１）７−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１７２）７−メチル−Ｎ−（２−ブロム−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１７３）７−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （１７４）７−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−メトキ
    シメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
    −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１７５）７−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−メト
    キシメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．
    ５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （１７６）７−メチル−Ｎ−（２−クロル−６−フエニ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （１７７）７−メチル−Ｎ−（２−メチル−６−トリフ
    ルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （１７８）７−メチル−Ｎ−（２−フルオル−６−トリ
    フルオルメチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔
    １．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１７９）７−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロル−３−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１８０）７−メチル−Ｎ−（２，６−ジフルオル−３
    −メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
    −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１８１）７−メチル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−
    ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１８２）７−メチル−Ｎ−（３，６−ジメチル−２−
    ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１８３）７−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロル−６−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （１８４）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１８５）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１８６）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１８７）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−エトキシエチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１８８）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−プロペン−１−イルである特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 （１８９）３−メチル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸２−ピリジルメチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１９０）３−フルオル−Ｎ−（７−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１９１）３−フルオル−Ｎ−（７−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （１９２）３−フルオル−Ｎ−（７−メチル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （１９３）３−クロル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１９４）３−クロル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （１９５）３−クロル−Ｎ−（７−メチル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （１９６）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１９７）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （１９８）３−トリフルオルメチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１９９）３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （２００）３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （２０１）３，４−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （２０２）３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （２０３）３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 （２０４）３，６−ジメチル−Ｎ−（７−メチル−１，
    ２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−ス
    ルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （２０５）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸メチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （２０６）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （２０７）４−クロル−３−メチル−Ｎ−（７−メチル
    −１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−
    ２−スルホニル）アントラニル酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２０８）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（７−
    メチル−１，２，４，−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリ
    ミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （２０９）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（７−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安惣香酸エチルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 （２１０）３−アミノ−２，４−ジクロル−Ｎ−（７−
    メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２１１）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸メチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２１２）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸エチルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２１３）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル−Ｎ−
    （７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕
    ピリミジン−２−スルホニル）安息香酸イソプロピルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２１４）６−クロル−Ｎ−（２，６−ジクロルフエニ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （２１５）６−クロル−Ｎ−（２，６−ジフルオルフエ
    ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （２１６）６−クロル−Ｎ−（２−クロル−６−メチル
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （２１７）６−クロル−Ｎ−（２−メチル−６−ニトロ
    フエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （２１８）６−クロル−Ｎ−（２，６−ジクロル−３−
    メチルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （２１９）６−クロル−Ｎ−（２，３−ジメチル−６−
    ニトロフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−
    ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 （２２０）３−メチル−Ｎ−（６−クロル−１，２，４
    −トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホニ
    ル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （２２１）３−フルオル−Ｎ−（６−クロル−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ニル）アントラニル酸メチルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （２２２）５−メトキシ−Ｎ−（２，６−ジクロルフエ
    ニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミ
    ジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 （２２３）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−クロル−１−
    ナフチル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピ
    リミジン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 （２２４）５−メチル−Ｎ−（２−クロル−１−ナフチ
    ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジ
    ン−２−スルホンアミドである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 （２２５）５−メチル−Ｎ−（１，３−ジメチル−５−
    トリフルオルメチル−４−ピラゾリル）−１，２，４−
    トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンア
    ミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２２６）ＶはＲであり、Ｒはアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アリールアルキル、置換アリールアルキル
    、アシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカル
    ボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホ
    ニル、アリールスルホニル、アルキルチオカルボニルま
    たはアリールチオカルボニルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 （２２７）Ａｒは特許請求の範囲第２項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２２８）Ａｒは特許請求の範囲第３項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２２９）Ａｒは特許請求の範囲第４項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２３０）Ａｒは特許請求の範囲第５項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２３１）Ａｒは特許請求の範囲第６項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２３２）Ａｒは特許請求の範囲第７項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２３３）Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第８項に定
    義した通りである特許請求の範囲第２３２項記載の化合
    物。 （２３４）ＲはＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ１−Ｃ４アルキニル、ベンジル、置換ベンジル
    、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＮＲ１Ｒ２、−Ｓ
    Ｏ２Ｒ１または−ＣＯＳＲ１であり、ここでＲ１および
    Ｒ２は独立してＣ１−Ｃ４アルキル、フエニルまたは置
    換フエニルである特許請求の範囲第２３３項記載の化合
    物。 （２３５）Ｒは−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１または−ＣＯ
    ＮＲ１Ｒ２であり、ここでＲ１およびＲ２は独立してＣ
    １−Ｃ４アルキルまたはフエニルである特許請求の範囲
    第２３３項記載の化合物。 （２３６）Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第９項に定
    義した通りである特許請求の範囲第２３５項記載の化合
    物。 （２３７）Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１０項に
    定義した通りである特許請求の範囲第２３５項記載の化
    合物。 （２３８）Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１１項に
    定義した通りである特許請求の範囲第２３５項記載の化
    合物。 （２３９）Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１２項に
    定義した通りである特許請求の範囲第２３５項記載の化
    合物。 （２４０）５，７−ジメチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（２
    ，６−ジクロルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔
    １．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特
    許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２４１）５−メチル−Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，６−
    ジクロルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１．５
    −ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許請求
    の範囲第２２６項記載の化合物。 （２４２）５−メチル−Ｎ−イソブチリル−Ｎ−（２，
    ６−ジクロルフエニル）−１，２，４−トリアゾロ〔１
    ．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドである特許
    請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２４３）５−メチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−
    （２，６−ジクロルフエニル）−１，２，４−トリアゾ
    ロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミドであ
    る特許請求の範囲第２２６項記載の化合物。 （２４４）次式： （式中、Ａｒ、Ｘ、ＹおよびＺは特許請求の範囲第１項
    に定義した通りである） で表わされる化合物。 （２４５）Ａｒは特許請求の範囲第２項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２４６）Ａｒは特許請求の範囲第３項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２４７）Ａｒは特許請求の範囲第４項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２４８）Ａｒは特許請求の範囲第５項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２４９）Ａｒは特許請求の範囲第６項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２５０）Ａｒは特許請求の範囲第７項に定義した通り
    である特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２５１）Ｘ、ＹおよびＺは独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４ア
    ルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシである特許請求の範
    囲第２５０項記載の化合物。 （２５２）ＸおよびＺはメチルであり、Ｙは水素である
    特許請求の範囲第２５０項記載の化合物。 （２５３）Ｘはメチルであり、ＹおよびＺは水素である
    特許請求の範囲第２５０項記載の化合物。 （２５４）Ｙはメチルであり、ＸおよびＺは水素である
    特許請求の範囲第２５０項記載の化合物。 （２５５）Ｚはメチルであり、ＸおよびＹは水素である
    特許請求の範囲第２５０項記載の化合物。 （２５６）５，７−ジメチル−Ｎ−（２，６−ジクロル
    フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，
    ４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホ
    ンアミドである特許請求の範囲第２４４項記載の化合物
    。 （２５７）５−メチル−Ｎ−（２，６−ジクロルフエニ
    ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２，４−ト
    リアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−スルホンアミ
    ドである特許請求の範囲第２４４項記載の化合物。 （２５８）５，７−ジメチル−Ｎ−（２−トリフルオル
    メチルフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
    ，２，４−トリアゾロ〔１．５−ａ〕ピリミジン−２−
    スルホンアミドである特許請求の範囲第２４４項記載の
    化合物。 （２５９）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物またはその塩を不活性担体と共に含有してなる組成
    物。 （２６０）殺草有効量の特許請求の範囲第２項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６１）殺草有効量の特許請求の範囲第３項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６２）殺草有効量の特許請求の範囲第４項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６３）殺草有効量の特許請求の範囲第５項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６４）殺草有効量の特許請求の範囲第６項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６５）殺草有効量の特許請求の範囲第７項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６６）殺草有効量の特許請求の範囲第８項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６７）殺草有効量の特許請求の範囲第９項記載の化
    合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２５
    ９項記載の組成物。 （２６８）殺草有効量の特許請求の範囲第１０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２６９）殺草有効量の特許請求の範囲第１１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７０）殺草有効量の特許請求の範囲第１２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７１）殺草有効量の特許請求の範囲第１３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７２）殺草有効量の特許請求の範囲第１４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７３）殺草有効量の特許請求の範囲第１５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７４）殺草有効量の特許請求の範囲第１６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７５）殺草有効量の特許請求の範囲第１７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７６）殺草有効量の特許請求の範囲第１８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７７）殺草有効量の特許請求の範囲第１９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７８）殺草有効量の特許請求の範囲第２０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２７９）殺草有効量の特許請求の範囲第２１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８０）殺草有効量の特許請求の範囲第２２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８１）殺草有効量の特許請求の範囲第２３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８３）殺草有効量の特許請求の範囲第２５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８４）殺草有効量の特許請求の範囲第２６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８５）殺草有効量の特許請求の範囲第２７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８６）殺草有効量の特許請求の範囲第２８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８７）殺草有効量の特許請求の範囲第２９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８８）殺草有効量の特許請求の範囲第３０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２８９）殺草有効量の特許請求の範囲第３１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９０）殺草有効量の特許請求の範囲第３２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９１）殺草有効量の特許請求の範囲第３３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９２）殺草有効量の特許請求の範囲第３４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９３）殺草有効量の特許請求の範囲第３５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９４）殺草有効量の特許請求の範囲第３６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９５）殺草有効量の特許請求の範囲第３７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９６）殺草有効量の特許請求の範囲第３８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９７）殺草有効量の特許請求の範囲第３９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９８）殺草有効量の特許請求の範囲第４０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （２９９）殺草有効量の特許請求の範囲第４１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３００）殺草有効量の特許請求の範囲第４２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０１）殺草有効量の特許請求の範囲第４３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０２）殺草有効量の特許請求の範囲第４４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０３）殺草有効量の特許請求の範囲第４５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０４）殺草有効量の特許請求の範囲第４６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０５）殺草有効量の特許請求の範囲第４７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０６）殺草有効量の％許請求の範囲第４８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０７）殺草有効量の特許請求の範囲第４９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０８）殺草有効量の特許請求の範囲第５０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３０９）殺草有効量の特許請求の範囲第５１項記載の
    化合物またはその地を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１０）殺草有効量の特許請求の範囲第５２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１１）殺草有効量の特許請求の範囲第５３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１２）殺草有効量の特許請求の範囲第５４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１３）殺鎮有効量の特許請求の範囲第５５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１４）殺草有効量の特許請求の範囲第５６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１５）殺草有効量の特許請求の範囲第５７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１６）殺草有効量の特許請求の範囲第５８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１７）殺草有効量の特許請求の範囲第５９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１８）殺草有効量の特許請求の範囲第６０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３１９）殺草有効量の特許請求の範囲第６１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２０）殺草有効量の特許請求の範囲第６２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２１）殺草有効量の特許請求の範囲第６３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２２）殺草有効量の特許請求の範囲第６４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２３）殺草有効量の特許請求の範囲第６５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２４）殺草有効量の特許請求の範囲第６６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２５）殺草有効量の特許請求の範囲第６７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２６）殺草有効量の特許請求の範囲第６８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２７）殺草有効量の特許請求の範囲第６９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２８）殺草有効量の特許請求の範囲第７０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３２９）殺草有効量の特許請求の範囲第７１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３０）殺草有効量の特許請求の範囲第７２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３１）殺草有効量の特許請求の範囲第７３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３２）殺草有効量の特許請求の範囲第７４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３３）殺草有効量の特許請求の範囲第７５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３４）殺草有効量の特許請求の範囲第７６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３５）殺草有効量の特許請求の範囲第７７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３６）殺草有効量の特許請求の範囲第７８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３７）殺草有効量の特許請求の範囲第７９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３８）殺草有効量の特許請求の範囲第８０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３３９）殺草有効量の特許請求の範囲第８１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４０）殺草有効量の特許請求の範囲第８２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４１）殺草有効量の特許請求の範囲第８３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４２）殺草有効量の特許請求の範囲第８４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４３）殺草有効量の特許請求の範囲第８５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４４）殺草有効量の特許請求の範囲第８６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４５）殺草有効量の特許請求の範囲第８７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４６）殺草有効量の特許請求の範囲第８８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４７）殺草有効量の特許請求の範囲第８９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４８）殺草有効量の特許請求の範囲第９０項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３４９）殺草有効量の特許請求の範囲第９１項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５０）殺草有効量の特許請求の範囲第９２項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５１）殺草有効量の特許請求の範囲第９３項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５２）殺草有効量の特許請求の範囲第９４項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５３）殺草有効量の特許請求の範囲第９５項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５４）殺草有効量の特許請求の範囲第９６項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５５）殺草有効量の特許請求の範囲第９７項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５６）殺草有効量の特許請求の範囲第９８項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５７）殺草有効量の特許請求の範囲第９９項記載の
    化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第２
    ５９項記載の組成物。 （３５８）殺草有効量の特許請求の範囲第１００項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３５９）殺草有効量の特許請求の範囲第１０１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６０）殺草有効量の特許請求の範囲第１０２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６１）殺草有効量の特許請求の範囲第１０３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６２）殺草有効量の特許請求の範囲第１０４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６３）殺草有効量の特許請求の範囲第１０５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６４）殺草有効量の特許請求の範囲第１０６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６５）殺草有効量の特許請求の範囲第１０７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６６）殺草有効量の特許請求の範囲第１０８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６７）殺草有効量の特許請求の範囲第１０９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６８）殺草有効量の特許請求の範囲第１１０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３６９）殺草有効量の特許請求の範囲第１１１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７０）殺草有効量の特許請求の範囲第１１２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７１）殺草有効量の特許請求の範囲第１１３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７２）殺草有効量の特許請求の範囲第１１４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７３）殺草有効量の特許請求の範囲第１１５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７４）殺草有効量の特許請求の範囲第１１６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７５）殺草有効量の特許請求の範囲第１１７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７６）殺草有効量の特許請求の範囲第１１８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７７）殺草有効量の特許請求の範囲第１１９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７８）殺草有効量の特許請求の範囲第１２０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３７９）殺草有効量の特許請求の範囲第１２１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８０）殺草有効量の特許請求の範囲第１２２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８１）殺草有効量の特許請求の範囲第１２３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８２）殺草有効量の特許請求の範囲第１２４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８３）殺草有効量の特許請求の範囲第１２５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８４）殺草有効量の特許請求の範囲第１２６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８５）殺草有効量の特許請求の範囲第１２７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８６）殺草有効量の特許請求の範囲第１２８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８７）殺草有効量の特許請求の範囲第１２９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８８）殺草有効量の特許請求の範囲第１３０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３８９）殺草有効量の特許請求の範囲第１３１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９０）殺草有効量の特許請求の範囲第１３２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９１）殺草有効量の特許請求の範囲第１３３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９２）殺草有効量の特許請求の範囲第１３４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９３）殺草有効量の特許請求の範囲第１３５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９４）殺草有効量の特許請求の範囲第１３６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９５）殺草有効量の特許請求の範囲第１３７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９６）殺草有効量の特許請求の範囲第１３８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９７）殺草有効量の特許請求の範囲第１３９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９８）殺草有効量の特許請求の範囲第１４０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （３９９）殺草有効量の特許請求の範囲第１４１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４００）殺草有効量の特許請求の範囲第１４２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０１）殺草有効量の特許請求の範囲第１４３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０２）殺草有効量の特許請求の範囲第１４４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０３）殺草有効量の特許請求の範囲第１４５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０４）殺草有効量の特許請求の範囲第１４６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０５）殺草有効量の特許請求の範囲第１４７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０６）殺草有効量の特許請求の範囲第１４８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０７）殺草有効量の特許請求の範囲第１４９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０８）殺草有効量の特許請求の範囲第１５０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４０９）殺草有効量の特許請求の範囲第１５１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１０）殺草有効量の特許請求の範囲第１５２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１１）殺草有効量の特許請求の範囲第１５３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１２）殺草有効量の特許請求の範囲第１５４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１３）殺草有効量の特許請求の範囲第１５５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１４）殺草有効量の特許請求の範囲第１５６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１５）殺草有効量の特許請求の範囲第１５７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１６）殺草有効量の特許請求の範囲第１５８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１７）殺草有効量の特許請求の範囲第１５９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１８）殺草有効量の特許請求の範囲第１６０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４１９）殺草有効量の特許請求の範囲第１６１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２０）殺草有効量の特許請求の範囲第１６２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２１）殺草有効量の特許請求の範囲第１６３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２２）殺草有効量の特許請求の範囲第１６４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２３）殺草有効量の特許請求の範囲第１６５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２４）殺草有効量の特許請求の範囲第１６６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２５）殺草有効量の特許請求の範囲第１６７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２６）殺草有効量の特許請求の範囲第１６８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２７）殺草有効量の特許請求の範囲第１６９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２８）殺草有効量の特許請求の範囲第１７０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４２９）殺草有効量の特許請求の範囲第１７１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３０）殺草有効量の特許請求の範囲第１７２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３１）殺草有効量の特許請求の範囲第１７３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３２）殺草有効量の特許請求の範囲第１７４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３３）殺草有効量の特許請求の範囲第１７５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３４）殺草有効量の特許請求の範囲第１７６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３５）殺草有効量の特許請求の範囲第１７７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３６）殺草有効量の特許請求の範囲第１７８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３７）殺草有効量の特許請求の範囲第１７９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３８）殺草有効量の特許請求の範囲第１８０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４３９）殺草有効量の特許請求の範囲第１８１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４０）殺草有効量の特許請求の範囲第１８２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４１）殺草有効量の特許請求の範囲第１８３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４２）殺草有効量の特許請求の範囲第１８４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４３）殺草有効量の特許請求の範囲第１８５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４４）殺草有効量の特許請求の範囲第１８６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４５）殺草有効量の特許請求の範囲第１８７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４６）殺草有効量の特許請求の範囲第１８８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４７）殺草有効量の特許請求の範囲第１８９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４８）殺草有効量の特許請求の範囲第１９０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４４９）殺草有効量の特許請求の範囲第１９１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５０）殺草有効量の特許請求の範囲第１９２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５１）殺草有効量の特許請求の範囲第１９３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５２）殺草有効量の特許請求の範囲第１９４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５３）殺草有効量の特許請求の範囲第１９５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５４）殺草有効量の特許請求の範囲第１９６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５５）殺草有効量の特許請求の範囲第１９７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５６）殺草有効量の特許請求の範囲第１９８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５７）殺草有効量の特許請求の範囲第１９９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５８）殺草有効量の特許請求の範囲第２００項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４５９）殺草有効量の特許請求の範囲第２０１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６０）殺草有効量の特許請求の範囲第２０２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６１）殺草有効量の特許請求の範囲第２０３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６２）殺草有効量の特許請求の範囲第２０４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６３）殺草有効量の特許請求の範囲第２０５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６４）殺草有効量の特許請求の範囲第２０６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６５）殺草有効量の特許請求の範囲第２０７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６６）殺草有効量の特許請求の範囲第２０８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６７）殺草有効量の特許請求の範囲第２０９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６８）殺草有効量の特許請求の範囲第２１０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４６９）殺草有効量の特許請求の範囲第２１１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７０）殺草有効量の特許請求の範囲第２１２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７１）殺草有効量の特許請求の範囲第２１３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７２）殺草有効量の特許請求の範囲第２１４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７３）殺草有効量の特許請求の範囲第２１５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７４）殺草有効量の特許請求の範囲第２１６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７５）殺草有効量の特許請求の範囲第２１７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７６）殺草有効量の特許請求の範囲第２１８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７７）殺草有効量の特許請求の範囲第２１９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７８）殺草有効量の特許請求の範囲第２２０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４７９）殺草有効量の特許請求の範囲第２２１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８０）殺草有効量の特許請求の範囲第２２２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８１）殺草有効量の特許請求の範囲第２２３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８２）殺草有効量の特許請求の範囲第２２４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８３）殺草有効量の特許請求の範囲第２２５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８４）殺草有効量の特許請求の範囲第２２６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８５）殺草有効量の特許請求の範囲第２２７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８６）殺草有効量の特許請求の範囲第２２８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８７）殺草有効量の特許請求の範囲第２２９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８８）殺草有効量の特許請求の範囲第２３０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４８９）殺草有効量の特許請求の範囲第２３１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９０）殺草有効量の特許請求の範囲第２３２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９１）殺草有効量の特許請求の範囲第２３３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９２）殺草有効量の特許請求の範囲第２３４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９３）殺草有効量の特許請求の範囲第２３５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９４）殺草有効量の特許請求の範囲第２３６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９５）殺草有効量の特許請求の範囲第２３７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９６）殺草有効量の特許請求の範囲第２３８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９７）殺草有効量の特許請求の範囲第２３９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９８）殺草有効量の特許請求の範囲第２４０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （４９９）殺草有効量の特許請求の範囲第２４１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５００）殺草有効量の特許請求の範囲第２４２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０１）殺草有効量の特許請求の範囲第２４３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０３）殺草有効量の特許請求の範囲第２４５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０４）殺草有効量の特許請求の範囲第２４６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０５）殺草有効量の特許請求の範囲第２４７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０６）殺草有効量の特許請求の範囲第２４８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０７）殺草有効量の特許請求の範囲第２４９項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０８）殺草有効量の特許請求の範囲第２５０項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５０９）殺草有効量の特許請求の範囲第２５１項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１０）殺草有効量の特許請求の範囲第２５２項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１１）殺草有効量の特許請求の範囲第２５３項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１２）殺草有効量の特許請求の範囲第２５４項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１３）殺草有効量の特許請求の範囲第２５５項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１４）殺草有効量の特許請求の範囲第２５６項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１５）殺草有効量の特許請求の範囲第２５７項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１６）殺草有効量の特許請求の範囲第２５８項記載
    の化合物またはその塩を含有してなる特許請求の範囲第
    ２５９項記載の組成物。 （５１７）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物を望ましくない植物の生育場所へ施用することから
    なる前記植物の防除方法。 （５１８）殺草有効量の特許請求の範囲第２項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５１９）殺草有効量の特許請求の範囲第３項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２０）殺草有効量の特許請求の範囲第４項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２１）殺草有効量の特許請求の範囲第５項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２２）殺草有効量の特許請求の範囲第６項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２３）殺草有効量の特許請求の範囲第７項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２４）殺草有効量の特許請求の範囲第８項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２５）殺草有効量の特許請求の範囲第９項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７項
    記載の方法。 （５２６）殺草有効量の特許請求の範囲第１０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５２７）殺草有効量の特許請求の範囲第１１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５２８）殺草有効量の特許請求の範囲第１２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５２９）殺草有効量の特許請求の範囲第１３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３０）殺草有効量の特許請求の範囲第１４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３１）殺草有効量の特許請求の範囲第１５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３２）殺草有効量の特許請求の範囲第１６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３３）殺草有効量の特許請求の範囲第１７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３４）殺草有効量の特許請求の範囲第１８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３５）殺草有効量の特許請求の範囲第１９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３６）殺草有効量の特許請求の範囲第２０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３７）殺草有効量の特許請求の範囲第２１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３８）殺草有効量の特許請求の範囲第２２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５３９）殺草有効量の特許請求の範囲第２３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４０）殺草有効量の特許請求の範囲第２４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４１）殺草有効量の特許請求の範囲第２５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４２）殺草有効量の特許請求の範囲第２６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４３）殺草有効量の特許請求の範囲第２７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４４）殺草有効量の特許請求の範囲第２８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４５）殺草有効量の特許請求の範囲第２９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４６）殺草有効量の特許請求の範囲第３０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４７）殺草有効量の特許請求の範囲第３１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４８）殺草有効量の特許請求の範囲第３２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５４９）殺草有効量の特許請求の範囲第３３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５０）殺草有効量の特許請求の範囲第３４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５１）殺草有効量の特許請求の範囲第３５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５２）殺草有効量の特許請求の範囲第３６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５３）殺草有効量の特許請求の範囲第３７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５４）殺草有効量の特許請求の範囲第３８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５５）殺草有効量の特許請求の範囲第３９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５６）殺草有効量の特許請求の範囲第４０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５７）殺草有効量の特許請求の範囲第４１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５８）殺草有効量の特許請求の範囲第４２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５５９）殺草有効量の特許請求の範囲第４３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６０）殺草有効量の特許請求の範囲第４４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６１）殺草有効量の特許請求の範囲第４５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６２）殺草有効量の特許請求の範囲第４６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６３）殺草有効量の特許請求の範囲第４７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６４）殺草有効量の特許請求の範囲第４８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６５）殺草有効量の特許請求の範囲第４９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６６）殺草有効量の特許請求の範囲第５０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６７）殺草有効量の特許請求の範囲第５１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６８）殺草有効量の特許請求の範囲第５２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５６９）殺草有効量の特許請求の範囲第５３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７０）殺草有効量の特許請求の範囲第５４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７１）殺草有効量の特許請求の範囲第５５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７２）殺草有効量の特許請求の範囲第５６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７３）殺草有効量の特許請求の範囲第５７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７４）殺草有効量の特許請求の範囲第５８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７５）殺草有効量の特許請求の範囲第５９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７６）殺草有効量の特許請求の範囲第６０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７７）殺草有効量の特許請求の範囲第６１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７８）殺草有効量の特許請求の範囲第６２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５７９）殺草有効量の特許請求の範囲第６３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８０）殺草有効量の特許請求の範囲第６４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８１）殺草有効量の特許請求の範囲第６５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８２）殺草有効量の特許請求の範囲第６６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８３）殺草有効量の特許請求の範囲第６７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８４）殺草有効量の特許請求の範囲第６８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８５）殺草有効量の特許請求の範囲第６９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８６）殺草有効量の特許請求の範囲第７０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８７）殺草有効量の特許請求の範囲第７１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８８）殺草有効量の特許請求の範囲第７２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５８９）殺草有効量の特許請求の範囲第７３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９０）殺草有効量の特許請求の範囲第７４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９１）殺草有効量の特許請求の範囲第７５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９２）殺草有効量の特許請求の範囲第７６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９３）殺草有効量の特許請求の範囲第７７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９４）殺草有効量の特許請求の範囲第７８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９５）殺草有効量の特許請求の範囲第７９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９６）殺草有効量の特許請求の範囲第８０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９７）殺草有効量の特許請求の範囲第８１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９８）殺草有効量の特許請求の範囲第８２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （５９９）殺草有効量の特許請求の範囲第８３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６００）殺草有効量の特許請求の範囲第８４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０１）殺草有効量の特許請求の範囲第８５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０２）殺草有効量の特許請求の範囲第８６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０３）殺草有効量の特許請求の範囲第８７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０４）殺草有効量の特許請求の範囲第８８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０５）殺草有効量の特許請求の範囲第８９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０６）殺草有効量の特許請求の範囲第９０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０７）殺草有効量の特許請求の範囲第９１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０８）殺草有効量の特許請求の範囲第９２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６０９）殺草有効量の特許請求の範囲第９３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１０）殺草有効量の特許請求の範囲第９４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１１）殺草有効量の特許請求の範囲第９５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１２）殺草有効量の特許請求の範囲第９６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１３）殺草有効量の特許請求の範囲第９７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１４）殺草有効量の特許請求の範囲第９８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１５）殺草有効量の特許請求の範囲第９９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１７
    項記載の方法。 （６１６）殺草有効量の特許請求の範囲第１００項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６１７）殺草有効量の特許請求の範囲第１０１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６１８）殺草有効量の特許請求の範囲第１０２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６１９）殺草有効量の特許請求の範囲第１０３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２０）殺草有効量の特許請求の範囲第１０４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２１）殺草有効量の特許請求の範囲第１０５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２２）殺草有効量の特許請求の範囲第１０６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２３）殺草有効量の特許請求の範囲第１０７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２４）殺草有効量の特許請求の範囲第１０８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲５１７
    項記載の方法。 （６２５）殺草有効量の特許請求の範囲第１０９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２６）殺草有効量の特許請求の範囲第１１０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２７）殺草有効量の特許請求の範囲第１１１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２８）殺草有効量の特許請求の範囲第１１２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６２９）殺草有効量の特許請求の範囲第１１３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３０）殺草有効量の特許請求の範囲第１１４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３１）殺草有効量の特許請求の範囲第１１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３２）殺草有効量の特許請求の範囲第１１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３３）殺草有効量の特許請求の範囲第１１７項記載
    の化合物な施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３４）殺草有効量の特許請求の範囲第１１８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３５）殺草有効量の特許請求の範囲第１１９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３６）殺草有効量の特許請求の範囲第１２０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３７）殺草有効量の特許請求の範囲第１２１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３８）殺草有効量の特許請求の範囲第１２２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６３９）殺草有効量の特許請求の範囲第１２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４０）殺草有効量の特許請求の範囲第１２４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４１）殺草有効量の特許請求の範囲第１２５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４２）殺草有効量の特許請求の範囲第１２６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４３）殺草有効量の特許請求の範囲第１２７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４４）殺草有効量の特許請求の範囲第１２８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４５）殺草有効量の特許請求の範囲第１２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４６）殺草有効量の特許請求の範囲第１３０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４７）殺草有効量の特許請求の範囲第１３１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４８）殺草有効量の特許請求の範囲第１３２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６４９）殺草有効量の特許請求の範囲第１３３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５０）殺草有効量の特許請求の範囲第１３４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５１）殺草有効量の特許請求の範囲第１３５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５２）殺草有効量の特許請求の範囲第１３６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５３）殺草有効量の特許請求の範囲第１３７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５４）殺草有効量の特許請求の範囲第１３８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５５）殺草有効量の特許請求の範囲第１３９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５６）殺草有効量の特許請求の範囲第１４０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５７）殺草有効量の特許請求の範囲第１４１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５８）殺草有効量の特許請求の範囲第１４２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６５９）殺草有効量の特許請求の範囲第１４３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６０）殺草有効量の特許請求の範囲第１４４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６１）殺草有効量の特許請求の範囲第１４５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６２）殺草有効量の特許請求の範囲第１４６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６３）殺草有効量の特許請求の範囲第１４７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６４）殺草有効量の特許請求の範囲第１４８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６５）殺草有効量の特許請求の範囲第１４９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６６）殺草有効量の特許請求の範囲第１５０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６７）殺草有効量の特許請求の範囲第１５１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６８）殺草有効量の特許請求の範囲第１５２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６６９）殺草有効量の特許請求の範囲第１５３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７０）殺草有効量の特許請求の範囲第１５４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７１）殺草有効量の特許請求の範囲第１５５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７２）殺草有効量の特許請求の範囲第１５６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７３）殺草有効量の特許請求の範囲第１５７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７４）殺草有効量の特許請求の範囲第１５８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７５）殺草有効量の特許請求の範囲第１５９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７６）殺草有効量の特許請求の範囲第１６０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７７）殺草有効量の特許請求の範囲第１６１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７８）殺草有効量の特許請求の範囲第１６２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６７９）殺草有効量の特許請求の範囲第１６３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８０）殺草有効量の特許請求の範囲第１６４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８１）殺草有効量の特許請求の範囲第１６５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８２）殺草有効量の特許請求の範囲第１６６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８３）殺草有効量の特許請求の範囲第１６７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８４）殺草有効量の特許請求の範囲第１６８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８５）殺草有効量の特許請求の範囲第１６９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８６）殺草有効量の特許請求の範囲第１７０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８７）殺草有効量の特許請求の範囲第１７１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８８）殺草有効量の特許請求の範囲第１７２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６８９）殺草有効量の特許請求の範囲第１７３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９０）殺草有効量の特許請求の範囲第１７４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９１）殺草有効量の特許請求の範囲第１７５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９２）殺草有効量の特許請求の範囲第１７６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９３）殺草有効量の特許請求の範囲第１７７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９４）殺草有効量の特許請求の範囲第１７８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９５）殺草有効量の特許請求の範囲第１７９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９６）殺草有効量の特許請求の範囲第１８０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項紀載の方法。 （６９７）殺草有効量の特許請求の範囲第１８１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９８）殺草有効量の特許請求の範囲第１８２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （６９９）殺草有効量の特許請求の範囲第１８３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７００）殺草有効量の特許請求の範囲第１８４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０１）殺草有効量の特許請求の範囲第１８５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０２）殺草有効量の特許請求の範囲第１８６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０３）殺草有効量の特許請求の範囲第１８７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０４）殺草有効量の特許請求の範囲第１８８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０５）殺草有効量の特許請求の範囲第１８９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０６）殺草有効量の特許請求の範囲第１９０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０７）殺草有効量の特許請求の範囲第１９１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０８）殺草有効量の特許請求の範囲第１９２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７０９）殺草有効量の特許請求の範囲第１９３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１０）殺草有効量の特許請求の範囲第１９４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１１）殺草有効量の特許請求の範囲第１９５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１２）殺草有効量の特許請求の範囲第１９６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１３）殺草有効量の特許請求の範囲第１９７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１４）殺草有効量の特許請求の範囲第１９８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１５）殺草有効量の特許請求の範囲第１９９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１６）殺草有効量の特許請求の範囲第２００項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１７）殺草有効量の特許請求の範囲第２０１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１８）殺草有効量の特許請求の範囲第２０２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７１９）殺草有効量の特許請求の範囲第２０３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２０）殺草有効量の特許請求の範囲第２０４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２１）殺草有効量の特許請求の範囲第２０５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２２）殺草有効量の特許請求の範囲第２０６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２３）殺草有効量の特許請求の範囲第２０７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２４）殺草有効量の特許請求の範囲第２０８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２５）殺草有効量の特許請求の範囲第２０９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２６）殺草有効針の特許請求の範囲第２１０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２７）殺草有効量の特許請求の範囲第２１１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２８）殺草有効量の特許請求の範囲第２１２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７２９）殺草有効量の特許請求の範囲第２１３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３０）殺草有効量の特許請求の範囲第２１４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３１）殺草有効量の特許請求の範囲第２１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３２）殺草有効量の特許請求の範囲第２１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３３）殺草有効量の特許請求の範囲第２１７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３４）殺草有効量の特許請求の範囲第２１８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３５）殺草有効量の特許請求の範囲第２１９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３６）殺草有効量の特許請求の範囲第２２０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３７）殺草有効量の特許請求の範囲第２２１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３８）殺草有効量の特許請求の範囲第２２２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７３９）殺草有効量の特許請求の範囲第２２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４０）殺草有効量の特許請求の範囲第２２４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４１）殺草有効量の特許請求の範囲第２２５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４２）殺草有効量の特許請求の範囲第２２６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４３）殺草有効量の特許請求の範囲第２２７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４４）殺草有効量の特許請求の範囲第２２８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４５）殺草有効量の特許請求の範囲第２２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４６）殺草有効量の特許請求の範囲第２３０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４７）殺草有効量の特許請求の範囲第２３１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４８）殺草有効量の特許請求の範囲第２３２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７４９）殺草有効量の特許請求の範囲第２３３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５０）殺草有効量の特許請求の範囲第２３４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５１）殺草有効量の特許請求の範囲第２３５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５２）殺草有効量の特許請求の範囲第２３６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５３）殺草有効量の特許請求の範囲第２３７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５４）殺草有効量の特許請求の範囲第２３８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５５）殺草有効量の特許請求の範囲第２３９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５６）殺草有効量の特許請求の範囲第２４０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５７）殺草有効量の特許請求の範囲第２４１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５８）殺草有効量の特許請求の範囲第２４２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７５９）殺草有効量の特許請求の範囲第２４３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６０）殺草有効量の特許請求の範囲第２４４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６１）殺草有効量の特許請求の範囲第２４５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６３）殺草有効量の特許請求の範囲第２４７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６４）殺草有効量の特許請求の範囲第２４８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６５）殺草有効量の特許請求の範囲第２４９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６６）殺草有効量の特許請求の範囲第２５０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６７）殺草有効量の特許請求の範囲第２５１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６８）殺草有効量の特許請求の範囲第２５２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７６９）殺草有効量の特許請求の範囲第２５３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７０）殺草有効量の特許請求の範囲第２５４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７１）殺草有効量の特許請求の範囲第２５５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７２）殺草有効量の特許請求の範囲第２５６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７３）殺草有効量の特許請求の範囲第２５７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７４）殺草有効量の特許請求の範囲第２５８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第５１
    ７項記載の方法。 （７７５）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物を望ましくない植物の生育場所へ施用することから
    なる小麦における望ましくない植物の生育を選択的に防
    除する方法。 （７７６）殺草有効量の特許請求の範囲第２項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７７７）殺草有効量の特許請求の範囲第３項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７７８）殺草有効量の特許請求の範囲第４項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７７９）殺草有効量の特許請求の範囲第５項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７８０）殺草有効量の特許請求の範囲第６項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７８１）殺草有効量の特許請求の範囲第７項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７８２）殺草有効量の特許請求の範囲第８項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７８３）殺草有効量の特許請求の範囲第９項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５項
    記載の方法。 （７８４）殺草有効量の特許請求の範囲第１０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７８５）殺草有効量の特許請求の範囲第１１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７８６）殺草有効量の特許請求の範囲第１２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７８７）殺草有効量の特許請求の範囲第１３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７８８）殺草有効量の特許請求の範囲第１４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７８９）殺草有効量の特許請求の範囲第１５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９０）殺草有効量の特許請求の範囲第１６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９１）殺草有効量の特許請求の範囲第１７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９２）殺草有効量の特許請求の範囲第１８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９３）殺草有効量の特許請求の範囲第１９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９４）殺草有効量の特許請求の範囲第２１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９５）殺草有効量の特許請求の範囲第２２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９６）殺草有効量の特許請求の範囲第２３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９７）殺草有効量の特許請求の範囲第２４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （７９８）殺草有効量の特許請求の範囲第２６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲７７５項
    記載の方法。 （７９９）殺草有効量の特許請求の範囲第２９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８００）殺草有効量の特許請求の範囲第３１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０１）殺草有効量の特許請求の範囲第３３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０２）殺草有効量の特許請求の範囲第３４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０３）殺草有効量の特許請求の範囲第３６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０４）殺草有効量の特許請求の範囲第３７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０５）殺草有効量の特許請求の範囲第３８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０６）殺草有効量の特許請求の範囲第３９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０７）殺草有効量の特許請求の範囲第４０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０８）殺草有効量の特許請求の範囲第４２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８０９）殺草有効量の特許請求の範囲第５８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１０）殺草有効骨の特許請求の範囲第６１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１１）殺草有効量の特許請求の範囲第６３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１２）殺草有効量の特許請求の範囲第６４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１３）殺草有効量の特許請求の範囲第６５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１４）殺草有効量の特許請求の範囲第６６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１５）殺草有効量の特許請求の範囲第６７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１６）殺草有効量の特許請求の範囲第６８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１７）殺草有効量の特許請求の範囲第６９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１８）殺草有効量の特許請求の範囲第７０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８１９）殺草有効量の特許請求の範囲第７１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２０）殺草有効量の特許請求の範囲第７２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２１）殺草有効量の特許請求の範囲第７３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２２）殺草有効量の特許請求の範囲第７４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２３）殺草有効量の特許請求の範囲第７９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２４）殺草有効量の特許請求の範囲第８１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２５）殺草有効量の特許請求の範囲第８３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２６）殺草有効量の特許請求の範囲第８４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７５
    項記載の方法。 （８２７）殺草有効量の特許請求の範囲第１０５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８２８）殺草有効量の特許請求の範囲第１１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８２９）殺草有効量の特許請求の範囲第１１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３０）殺草有効量の特許請求の範囲第１２１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３１）殺草有効量の特許請求の範囲第１２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３２）殺草有効量の特許請求の範囲第１２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３３）殺草有効量の特許請求の範囲第１３４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３４）殺草有効量の特許請求の範囲第１６４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３５）殺草有効量の特許請求の範囲第１６５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３６）殺草有効量の特許請求の範囲第１６６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３７）殺草有効量の特許請求の範囲第１６７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３８）殺草有効量の特許請求の範囲第１７３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８３９）殺草有効量の特許請求の範囲第１７９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４０）殺草有効量の特許請求の範囲第２１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４１）殺草有効量の特許請求の範囲第２１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４２）殺草有効量の特許請求の範囲第２２２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４３）殺草有効量の特許請求の範囲第２２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４４）殺草有効量の特許請求の範囲第２２４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４５）殺草有効量の特許請求の範囲第２２５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４６）殺草有効量の特許請求の範囲第２２６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４７）殺草有効量の特許請求の範囲第２２７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４８）殺草有効量の特許請求の範囲第２２８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８４９）殺草有効量の特許請求の範囲第２２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５０）殺草有効量の特許請求の範囲第２３０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５１）殺草有効量の特許請求の範囲第２３１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５２）殺草有効量の特許請求の範囲第２３２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５３）殺草有効量の特許請求の範囲第２３３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５４）殺草有効量の特許請求の範囲第２３４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５５）殺草有効量の特許請求の範囲第２３５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５６）殺草有効量の特許請求の範囲第２３６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５７）殺草有効量の特許請求の範囲第２３７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５８）殺草有効量の特許請求の範囲第２３８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８５９）殺草有効量の特許請求の範囲第２３９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６０）殺草有効量の特許請求の範囲第２４０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６１）殺草有効量の特許請求の範囲第２４１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６３）殺草有効量の特許請求の範囲第２４３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６４）殺草有効量の特許請求の範囲第２４４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６５）殺草有効量の特許請求の範囲第２４５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６６）殺草有効量の特許請求の範囲第２４６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６７）殺草有効量の特許請求の範囲第２４７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６８）殺草有効量の特許請求の範囲第２４８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８６９）殺草有効量の特許請求の範囲第２４９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７０）殺草有効量の特許請求の範囲第２５０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７１）殺草有効量の特許請求の範囲第２５１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７２）殺草有効量の特許請求の範囲第２５２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７３）殺草有効量の特許請求の範囲第２５３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７４）殺草有効量の特許請求の範囲第２５４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７５）殺草有効量の特許請求の範囲第２５５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７６）殺草有効量の特許請求の範囲第２５６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７７）殺草有効量の特許請求の範囲第２５７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７８）殺草有効量の特許請求の範囲第２５８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第７７
    ５項記載の方法。 （８７９）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物を望ましくない植物の生育場所へ施用することから
    なるトウモロコシにおける望ましくない植物の生育を選
    択的に防除する方法。 （８８０）殺草有効量の特許請求の範囲第１４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８１）殺草有効量の特許請求の範囲第１６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８２）殺草有効量の特許請求の範囲第１７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８３）殺草有効量の特許請求の範囲第１８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８４）殺草有効量の特許請求の範囲第１９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８５）殺草有効量の特許請求の範囲第２３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８６）殺草有効量の特許請求の範囲第２４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８７）殺草有効量の特許請求の範囲第２６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８８）殺草有効量の特許請求の範囲第２９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８８９）殺草有効量の特許請求の範囲第３１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９０）殺草有効量の特許請求の範囲第３３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９１）殺草有効量の特許請求の範囲第３７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９２）殺草有効量の特許請求の範囲第３９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９３）殺草有効量の特許請求の範囲第４２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９４）殺草有効量の特許請求の範囲第５８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９５）殺草有効量の特許請求の範囲第６１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９６）殺草有効量の特許請求の範囲第６３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９７）殺草有効量の特許請求の範囲第６４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９８）殺草有効量の特許請求の範囲第６５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （８９９）殺草有効量の特許請求の範囲第６６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９００）殺草有効量の特許請求の範囲第６７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０１）殺草有効量の特許請求の範囲第６８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０２）殺草有効量の特許請求の範囲第６９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０３）殺草有効量の特許請求の範囲第７０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０４）殺草有効量の特許請求の範囲第７１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０５）殺草有効量の特許請求の範囲第７３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０６）殺草有効量の特許請求の範囲第７４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０７）殺草有効量の特許請求の範囲第７６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０８）殺草有効量の特許請求の範囲第７９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９０９）殺草有効量の特許請求の範囲第８１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９１０）殺草有効量の特許請求の範囲第８３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９１１）殺草有効量の特許請求の範囲第８４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９１２）殺草有効量の特許請求の範囲第９０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７９
    項記載の方法。 （９１３）殺草有効量の特許請求の範囲第１０５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１４）殺草有効量の特許請求の範囲第１１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１５）殺草有効量の特許請求の範囲第１１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１６）殺草有効量の特許請求の範囲第１２１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１７）殺草有効量の特許請求の範囲第１２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１８）殺草有効量の特許請求の範囲第１２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９１９）殺草有効量の特許請求の範囲第１６４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２０）殺草有効量の特許請求の範囲第１６５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２１）殺草有効量の特許請求の範囲第１６６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２２）殺草有効量の特許請求の範囲第１６７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２３）殺草有効量の特許請求の範囲第１６８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２４）殺草有効量の特許請求の範囲第１７９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２５）殺草有効量の特許請求の範囲第２１４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２６）殺草有効量の特許請求の範囲第２１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２７）殺草有効量の特許請求の範囲第２２２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２８）殺草有効量の特許請求の範囲第２２３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９２９）殺草有効量の特許請求の範囲第２２４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３０）殺草有効量の特許請求の範囲第２２５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３１）殺草有効量の特許請求の範囲第２４０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３３）殺草有効量の特許請求の範囲第２４２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３４）殺草有効量の特許請求の範囲第２４３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３５）殺草有効量の特許請求の範囲第２５６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３６）殺草有効量の特許請求の範囲第２５７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３７）殺草有効量の特許請求の範囲第２５８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第８７
    ９項記載の方法。 （９３８）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物を望ましくない植物の生育場所へ施用することから
    なる大豆における望ましくない植物の生育を選択的に防
    除する方法。 （９３９）殺草有効量の特許請求の範囲第６４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４０）殺草有効量の特許請求の範囲第６５項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４１）殺草有効量の特許請求の範囲第６６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４２）殺草有効量の特許請求の範囲第６７項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４３）殺草有効量の特許請求の範囲第６８項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４４）殺草有効量の特許請求の範囲第６９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４５）殺草有効量の特許請求の範囲第７０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４６）殺草有効量の特許請求の範囲第７１項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４７）殺草有効量の特許請求の範囲第７２項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４８）殺草有効量の特許請求の範囲第７３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９４９）殺草有効量の特許請求の範囲第７４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５０）殺草有効量の特許請求の範囲第７６項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５１）殺草有効量の特許請求の範囲第７９項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５２）殺草有効量の特許請求の範囲第８３項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５３）殺草有効量の特許請求の範囲第８４項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５４）殺草有効量の特許請求の範囲第９０項記載の
    化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３８
    項記載の方法。 （９５５）殺草有効量の特許請求の範囲第１０５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９５６）殺草有効量の特許請求の範囲第２１５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９５７）殺草有効量の特許請求の範囲第２１６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９５８）殺草有効量の特許請求の範囲第２４１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９５９）殺草有効量の特許請求の範囲第２４２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９６０）殺草有効量の特許請求の範囲第２４３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９３
    ８項記載の方法。 （９６１）殺草有効量の特許請求の範囲第１項記載の化
    合物を望ましくない水生植物の生育場所へ施用すること
    からなる前記水生植物の防除方法。 （９６２）殺草有効量の特許請求の範囲第２項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６３）殺草有効量の特許請求の範囲第３項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６４）殺草有効量の特許請求の範囲第４項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６５）殺草有効量の特許請求の範囲第５項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６６）殺草有効量の特許請求の範囲第６項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６７）殺草有効量の特許請求の範囲第７項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６８）殺草有効量の特許請求の範囲第８項記載の化
    合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６１項
    記載の方法。 （９６９）殺草有効量の特許請求の範囲第２２６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７０）殺草有効量の特許請求の範囲第２２７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７１）殺草有効量の特許請求の範囲第２２８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７２）殺草有効量の特許請求の範囲第２２９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７３）殺草有効量の特許請求の範囲第２３０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７４）殺草有効量の特許請求の範囲第２３１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７５）殺草有効量の特許請求の範囲第２３２項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７６）殺草有効量の特許請求の範囲第２３３項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７７）殺草有効量の特許請求の範囲第２３４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７８）殺草有効量の特許請求の範囲第２３５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９７９）殺草有効量の特許請求の範囲第２４４項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８０）殺草有効量の特許請求の範囲第２４５項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８１）殺草有効量の特許請求の範囲第２４６項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８２）殺草有効量の特許請求の範囲第２４７項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８３）殺草有効量の特許請求の範囲第２４８項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８４）殺草有効量の特許請求の範囲第２４９項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８５）殺草有効量の特許請求の範囲第２５０項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８６）殺草有効量の特許請求の範囲第２５１項記載
    の化合物を施用することからなる特許請求の範囲第９６
    １項記載の方法。 （９８７）有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物
    を生長媒体へ含浸させることからなる前記生長媒体にお
    けるアンモニウム窒素の硝化を抑制する方法。 （９８８）有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９８９）有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９０）有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９１）有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９２）有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９３）有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９４）有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物
    を前記生長媒体へ含浸させることからなる特許請求の範
    囲第９８７項記載の方法。 （９９５）有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物
    を施用することからなるサトウダイコンの抽■（ｂｏｌ
    ｔｉｎｇ）を防止する方法。 （９９６）有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物
    を施用することからなる特許請求の範囲第９９５項記載
    の方法。 （９９７）有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物
    を施用することからなる特許請求の範囲第９９５項記載
    の方法。 （９９８）有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物
    を施用することからなる特許請求の範囲第９９５項記載
    の方法。 （９９９）次式： （式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立して水素、アルキル、ハ
    ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、
    アリール、置換アリールまたは２個の置換基が一緒に結
    合した環状構造を表わす）で表わされる化合物。 （１０００）Ｘ、ＹおよびＺは独立して水素、ハロゲン
    、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００１）ＸおよびＺはメチルであり、Ｙは水素であ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００２）Ｘはメチルであり、ＹおよびＺは水素であ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００３）Ｙはメチルであり、Ｘおよび２は水素であ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００４）Ｚはメチルであり、ＸおよびＹは水素であ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００６）Ｙはクロルであり、ＸおよびＺは水素であ
    る特許請求の範囲第９９９項記載の化合物。 （１００６）次式： （式中、Ｘ、ＹおよびＺは独立して水素、アルキル、ハ
    ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、
    アリール、置換アリールまたは２個の置換基が一緒に結
    合した環状構造を表わし；そしてＲは水素、ベンジルま
    たは置換ベンジルである）で表わされる化合物。 （１００７）Ｘ、ＹおよびＺは独立して水素、ハロゲン
    、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであ
    り、ＲはＨまたはベンジルである特許請求の範囲第１０
    ０６項記載の化合物。 （１００８）ＸおよびＺはメチルであり、ＹおよびＲは
    水素である特許請求の範囲第１００６項記載の化合物。 （１００９）ＸおよびＺはメチルであり、Ｙは水素であ
    り、Ｒはベンジルである特許請求の範囲第１００６項記
    載の化合物。 （１０１０）Ｘはメチルであり、Ｙ、ＺおよびＲは水素
    である特許請求の範囲第１００６項記載の化合物。 （１０１１）Ｘはメチルであり、ＹおよびＺは水素であ
    り、Ｒはベンジルである特許請求の範囲第１００６項記
    載の化合物。 （１０１２）Ｙはメチルであり、Ｘ、ＺおよびＲは水素
    である特許請求の範囲第１００６項記載の化合物。 （１０１３）Ｙはメチルであり、ＸおよびＺは水素であ
    り、Ｒはベンジルである特許請求の範囲第１００６項記
    載の化合物。 （１０１４）Ｚはメチルであり、Ｘ、ＹおよびＲは水素
    である特許請求の範囲第１００６項記載の化合物。 （１０１５）Ｚはメチルであり、ＸおよびＹは水素であ
    り、Ｒはベンジルである特許請求の範囲第１００６項記
    載の化合物。 （１０１６）Ｙはクロルであり、Ｘ、ＺおよびＲは水素
    である特許請求の範囲第１００６項記載の化合物。 （１０１７）Ｙはクロルであり、ＸおよびＺは水素であ
    り、Ｒはベンジルである特許請求の範囲第１００６項記
    載の化合物。 （１０１８）特許請求の範囲第１００６項記載の化合物
    を酸性溶液媒体中塩素で処理することからなる、特許請
    求の範囲第９９９項記載の化合物の製造方法。 （１０１９）特許請求の範囲第１００７項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １０００項記載の化合物の製造方法。 （１０２０）特許請求の範囲第１００８項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００１項記載の化合物の製造方法。 （１０２１）特許請求の範囲第１００９項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００１項記載の化合物の製造方法。 （１０２２）特許請求の範囲第１０１０項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００２項記載の化合物の製造方法。 （１０２３）特許請求の範囲第１０１１項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００２項記載の化合物の製造方法。 （１０２４）特許請求の範囲第１０１２項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００３項記載の化合物の製造方法。 （１０２５）特許請求の範囲第１０１３項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００３項記載の化合物の製造方法。 （１０２６）特許請求の範囲第１０１４項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００４項記載の化合物の製造方法。 （１０２７）特許請求の範囲第１０１５項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００４項記載の化合物の製造方法。 （１０２８）特許請求の範囲第１０１６項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００５項記載の化合物の製造方法。 （１０２９）特許請求の範囲第１０１７項記載の化合物
    を酸性水溶液媒体中塩素で処理する、特許請求の範囲第
    １００５項記載の化合物の製造方法。 （１０３０）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは置換または未置換の芳香環
    系もしくは複素芳香環系を表わす）の化合物と反応させ
    ることからなる特許請求の範囲第１項記載の化合物の製
    造方法。 （１０３１）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第２項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第２項記載の化合物の製造方法。 （１０３２）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第３項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第３項記載の化合物の製造方法。 （１０３３）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第４項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第４項記載の化合物の製造方法。 （１０３４）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第５項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第５項記載の化合物の製造方法。 （１０３５）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第６項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第６項記載の化合物の製造方法。 （１０３６）特許請求の範囲第９９９項記載の化合物を
    式ＡｒＮＨ２（ここでＡｒは特許請求の範囲第７項に定
    義した通りである）の化合物と反応させる、特許請求の
    範囲第７項記載の化合物の製造方法。 （１０３７）３−アミノ−２，４−ジクロル安息香酸メ
    チルである特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に
    有用な化合物。 （１０３８）３−アミノ−２−ブロム−４−メチル安息
    香酸メチルである特許請求の範囲第４項記載の化合物の
    製造に有用な化合物。 （１０３９）４−クロル−３−メチルアントラニル酸メ
    チルである特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に
    有用な化合物。 （１０４０）３−アミノ−２，４−ジクロルベンゾトリ
    フルオリドである特許請求の範囲第４項記載の化合物の
    製造に有用な化合物。 （１０４１）４−ブロム−２，３−ジクロル−６−メチ
    ルアニリンである特許請求の範囲第４項記載の化合物の
    製造に有用な化合物。 （１０４２）２，３−ジクロル−６−メチルアニリンで
    ある特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に有用な
    化合物。 （１０４３）２−クロル−６−メトキシメチルアニリン
    である特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に有用
    な化合物。 （１０４４）２−アセトキシメチル−６−クロルアニリ
    ンである特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に有
    用な化合物。 （１０４５）２−ベンジルオキシメチル−６−クロルア
    ニリンである特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造
    に有用な化合物。 （１０４６）２−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
    ルフエノキシ）アニリンである特許請求の範囲第４項記
    載の化合物の製造に有用な化合物。 （１０４７）２−（３−クロル−５−トリフルオルメチ
    ル−２−ピリジルオキシ）アニリンである特許請求の範
    囲第４項記載の化合物の製造に有用な化合物。 （１０４８）２−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
    ルフエノキシ）−６−フルオルアニリンである特許請求
    の範囲第４項記載の化合物の製造に有用な化合物。 （１０４９）２−フルオル−６−メチルアニリンである
    特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に有用な化合
    物。 （１０５０）２−フルオル−６−メチルチオアニリンで
    ある特許請求の範囲第４項記載の化合物の製造に有用な
    化合物。
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