JPS5885863A - ジハロフエニル置換エチルスルホニルピリジン １−オキシド誘導体 - Google Patents
ジハロフエニル置換エチルスルホニルピリジン １−オキシド誘導体Info
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- JPS5885863A JPS5885863A JP57193932A JP19393282A JPS5885863A JP S5885863 A JPS5885863 A JP S5885863A JP 57193932 A JP57193932 A JP 57193932A JP 19393282 A JP19393282 A JP 19393282A JP S5885863 A JPS5885863 A JP S5885863A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種のジハロフェニル置換エチルスルホニル
ぎりジン１−オキシドおよびそれらの使用方法に関する
。前記の化合物はナットセツジ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ）を
含むある種の雑草に対する優れた除草的活性を有しそし
て大豆に対しては弱化した成長阻害影響しか有しない。
ぎりジン１−オキシドおよびそれらの使用方法に関する
。前記の化合物はナットセツジ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ）を
含むある種の雑草に対する優れた除草的活性を有しそし
て大豆に対しては弱化した成長阻害影響しか有しない。
下記の文献は関心の持たれるものである二Ｗ、 Ｗａｉ
ｔ＠ｒ等、Ｌｉｅｂｉｇ−ムｎｎ、、６９５．７７（１
９６６）は２−Ｃフェニルメチルスルフィニル）ぎりジ
ンＮ−オキシド（２−ベンジルスルフィニル−ピリジン
Ｎ−オキシｒとも称される）および２−（フェニルメチ
ル−スルホニル）キリジンＮ−オキシド（２−ペンビル
スルホニルピリジンＮ−オキシドとも称される）を開示
するが、これらの化学物質の利用については開示して１
ｔｈｆｋ％／ｈ。
ｔ＠ｒ等、Ｌｉｅｂｉｇ−ムｎｎ、、６９５．７７（１
９６６）は２−Ｃフェニルメチルスルフィニル）ぎりジ
ンＮ−オキシド（２−ベンジルスルフィニル−ピリジン
Ｎ−オキシｒとも称される）および２−（フェニルメチ
ル−スルホニル）キリジンＮ−オキシド（２−ペンビル
スルホニルピリジンＮ−オキシドとも称される）を開示
するが、これらの化学物質の利用については開示して１
ｔｈｆｋ％／ｈ。
米国特許第３．１０７．９９４号、 ＲａｖＬｉｎｇａ
等、。
等、。
１９６３年１０月２２日、はある種の除草剤２−（アル
ク、ニルチオ）ｔリジンＮ−オキシｒを開示し、一方米
国特許第３．１５５．６７１号り’ムｉｃｏ 。
ク、ニルチオ）ｔリジンＮ−オキシｒを開示し、一方米
国特許第３．１５５．６７１号り’ムｉｃｏ 。
１５６４年１１月３日、はある種の除草剤ペンール２−
チオピリジンＮ−オキシｒを開示する。
チオピリジンＮ−オキシｒを開示する。
コノ技術の事情はさらＫ １． ａｈａｗ等Ｊム０８７
２．４３６２（１９５０）および米国特許 第５．７７２．３０７号、ＫＩＬ１１１！１ｌｌｋ７等
、１９７３都１１月１３日のような文献によって説明さ
れる。
２．４３６２（１９５０）および米国特許 第５．７７２．３０７号、ＫＩＬ１１１！１ｌｌｋ７等
、１９７３都１１月１３日のような文献によって説明さ
れる。
米国特許第３．９６０．５４２および４．０１９．８９
３各号は本発明の化−合物を一般的に開示量る、しかし
これらの化学薬品を明確に限定して言及せずまえはこれ
ら二つの文献はこの薬品の格別な除草剤的活性な予示し
または予想をしていない。
３各号は本発明の化−合物を一般的に開示量る、しかし
これらの化学薬品を明確に限定して言及せずまえはこれ
ら二つの文献はこの薬品の格別な除草剤的活性な予示し
または予想をしていない。
本発明に従えば式；
（式中ＸおよびＸ′は同一または異なるものでセしてク
ロロおよびフルオロである）の新規の除草剤的に有効な
化合物が与えられる。
ロロおよびフルオロである）の新規の除草剤的に有効な
化合物が与えられる。
雑草は作物と光、水分、栄養物および場所を得るために
競争する。従って、雑草は農作物の葉、果実または種子
の生産を妨げる。雑草の存在はまた収穫した作物の品質
を低下さやそして収穫能車を下げるであろう。雑草制圧
は大豆（大豆属ｍａｚＬ、 ）落花生（南金豆Ｔ、＋、
）亜麻（ライナムウシメテイシウムＬ、′）および綿
（綿屑、種）を含めて多くの農耕学的および園芸学的作
物の最大生産の丸めには不可欠である。
競争する。従って、雑草は農作物の葉、果実または種子
の生産を妨げる。雑草の存在はまた収穫した作物の品質
を低下さやそして収穫能車を下げるであろう。雑草制圧
は大豆（大豆属ｍａｚＬ、 ）落花生（南金豆Ｔ、＋、
）亜麻（ライナムウシメテイシウムＬ、′）および綿
（綿屑、種）を含めて多くの農耕学的および園芸学的作
物の最大生産の丸めには不可欠である。
驚くことに上記の化合物はナットセツジ（Ｂｌｙｐｅｒ
ｕａ ｒｏｔｕｎｄｕａ Ｌ、 ）に対して予期しｈか
った優れた除草剤的活性および大豆に対する弱い成長阻
害効果を有すると同時に一方米国特許第３．９６０．５
４２号中に開示されるようなその他の普通の雑草、例え
ばスイッチ（Ｂｗｉｔｃｈ）草、野生からすむぎ、緑色
エノコログサ、イヌエビ、黄色エノコログサ、およびメ
ヒシバに対して他の既知の化合物と少なくとも本質的に
同郷の制圧を与える。
ｕａ ｒｏｔｕｎｄｕａ Ｌ、 ）に対して予期しｈか
った優れた除草剤的活性および大豆に対する弱い成長阻
害効果を有すると同時に一方米国特許第３．９６０．５
４２号中に開示されるようなその他の普通の雑草、例え
ばスイッチ（Ｂｗｉｔｃｈ）草、野生からすむぎ、緑色
エノコログサ、イヌエビ、黄色エノコログサ、およびメ
ヒシバに対して他の既知の化合物と少なくとも本質的に
同郷の制圧を与える。
現在の２−スルホニルぎリジンＮ−オキシド誘導体を除
草剤として使用するための手順は通例の農業の慣行に従
うものであろう、化学薬品は通常担体および／または界
面活性剤を含む処方物として適用される。処方はもしも
望むならば記載したピリジン１−オキシド銹導体の一つ
以上を含むことができ；その他の活性除草剤を同じく処
方中に含むことができる・ 従って、化学薬品はアツタパルジャイト粘壬、砂、パー
電キュライト、トウモロコシ穂軸、活性炭ま九はその他
のこの技術で公知の顆粒状担体のような微粉砕したま先
は顆粒状の無機または有櫓担体上に含浸させることがで
きる。含浸顆粒は次いで土壌の上に散布することができ
る。さらに化学薬品は次いで微粉状に摩砕し予め界面活
性分散′剤を加えておいた不活性粉末担体と混合して湿
潤性粉末本して処方することができる。、典型的な粉末
化した固体担体′は種々の鉱質珪酸塩類、例えば雲母、
メルク、葉蝋石およびクレーである。次いで湿潤性粉末
は水中に分散させそして土の表面または雑草上に吹きつ
ける。同様に化学薬品を予め界面活性分散剤を添加した
ベンゼン、トルエン、またはその他の脂肪族または芳香
族溶剤中に溶かすことによって乳化しつる濃縮物をつく
ることができる。次すで乳化しつる濃縮物を水中に分散
させそして吹付けて適用することができる。好適な界面
活性剤はこの技術に熟練した人々は周知でありそしてＭ
ｃ ０ｕｔｃｈｅｏｎの「洗剤と乳化剤Ｊ 、１９７０
、Ａ１１ｕｒｓｄ Ｐｕｂｌｌｓｈｉｎｇ ０ｏｒｐ、
、Ｒｌｄｇｅｗｏｏｄ 、Ｎｅｗ、Ｔｅｒａｅｙ ：ま
たはＨｏｆｆｍａｎ ４％の米国特許第２．（５１４，
９１６号の２ないし４段および第２．５４７．７２４号
の３ないし４段を適切表界面活性剤の例とし参照するこ
とができる。処方中の活性化学薬品の濃度は例えば１な
いし９５１のように広く変化するーであろう。土壌また
は葉Ｉ／ｃ遁用される分散剤中の活性化学薬品の濃度は
ほとんど一定不変で０．００２１から７５憾までである
。
草剤として使用するための手順は通例の農業の慣行に従
うものであろう、化学薬品は通常担体および／または界
面活性剤を含む処方物として適用される。処方はもしも
望むならば記載したピリジン１−オキシド銹導体の一つ
以上を含むことができ；その他の活性除草剤を同じく処
方中に含むことができる・ 従って、化学薬品はアツタパルジャイト粘壬、砂、パー
電キュライト、トウモロコシ穂軸、活性炭ま九はその他
のこの技術で公知の顆粒状担体のような微粉砕したま先
は顆粒状の無機または有櫓担体上に含浸させることがで
きる。含浸顆粒は次いで土壌の上に散布することができ
る。さらに化学薬品は次いで微粉状に摩砕し予め界面活
性分散′剤を加えておいた不活性粉末担体と混合して湿
潤性粉末本して処方することができる。、典型的な粉末
化した固体担体′は種々の鉱質珪酸塩類、例えば雲母、
メルク、葉蝋石およびクレーである。次いで湿潤性粉末
は水中に分散させそして土の表面または雑草上に吹きつ
ける。同様に化学薬品を予め界面活性分散剤を添加した
ベンゼン、トルエン、またはその他の脂肪族または芳香
族溶剤中に溶かすことによって乳化しつる濃縮物をつく
ることができる。次すで乳化しつる濃縮物を水中に分散
させそして吹付けて適用することができる。好適な界面
活性剤はこの技術に熟練した人々は周知でありそしてＭ
ｃ ０ｕｔｃｈｅｏｎの「洗剤と乳化剤Ｊ 、１９７０
、Ａ１１ｕｒｓｄ Ｐｕｂｌｌｓｈｉｎｇ ０ｏｒｐ、
、Ｒｌｄｇｅｗｏｏｄ 、Ｎｅｗ、Ｔｅｒａｅｙ ：ま
たはＨｏｆｆｍａｎ ４％の米国特許第２．（５１４，
９１６号の２ないし４段および第２．５４７．７２４号
の３ないし４段を適切表界面活性剤の例とし参照するこ
とができる。処方中の活性化学薬品の濃度は例えば１な
いし９５１のように広く変化するーであろう。土壌また
は葉Ｉ／ｃ遁用される分散剤中の活性化学薬品の濃度は
ほとんど一定不変で０．００２１から７５憾までである
。
化学薬品はしばしば１ニーカー当り０．１０ないし２５
ボンドの割合で適用される。事前発生除草剤として使う
には化学薬品を雑草中作物の種を含む土壌中に適用する
（土壌の表面かまたは土壌の上部１′ｆｋｋＬ、３イン
チの中に混入する。）何れでも与えられる場合の最も好
適な適用連縦は土壌の型、土壌の−、土壌の有機物質含
量、処理前後の降雨の量と強さ、空気および土壌の温度
、光の強さおよび１日の日照時間によって決まるであろ
う。これら総ての因子は除草剤として使うための化学薬
品の能率に影響する。
ボンドの割合で適用される。事前発生除草剤として使う
には化学薬品を雑草中作物の種を含む土壌中に適用する
（土壌の表面かまたは土壌の上部１′ｆｋｋＬ、３イン
チの中に混入する。）何れでも与えられる場合の最も好
適な適用連縦は土壌の型、土壌の−、土壌の有機物質含
量、処理前後の降雨の量と強さ、空気および土壌の温度
、光の強さおよび１日の日照時間によって決まるであろ
う。これら総ての因子は除草剤として使うための化学薬
品の能率に影響する。
本発明の２−スルホニルピリジン１−オキシｙ誘導体は
既知の化合物からつくることができる（ Ａ、 Ｒ，Ｋ
ａｔｒｉｔｓｋｙ ％１． Ｏｈｓｍ、 Ｂｏｃ、、１
９１［９５７）、上記の米国特許第３．１ ［１７，９
９４シよび３．１５５．６７１各号、および上記−に参
照したｆｆ、 ８ｈａｗ尋およびＷ、 Ｗａｔｅｒ等の
論文を参照のこと）。元になる２−チオピリジン１−オ
キシドは二つの手順の何れかによってつ七られる：（１
）水酸化アルカリ土類のような酸受容体の査５在にかけ
る２−クロロ−ピリジン１−オキシｒと適当なメルカプ
タンとの反応： （２） ２−メルカプトピリジン１−
オキシドと優先的ではあるがそれに限定されない好適な
ベンジル型のハロゲン化物との反応。二つの手順の収量
は匹敵する。
既知の化合物からつくることができる（ Ａ、 Ｒ，Ｋ
ａｔｒｉｔｓｋｙ ％１． Ｏｈｓｍ、 Ｂｏｃ、、１
９１［９５７）、上記の米国特許第３．１ ［１７，９
９４シよび３．１５５．６７１各号、および上記−に参
照したｆｆ、 ８ｈａｗ尋およびＷ、 Ｗａｔｅｒ等の
論文を参照のこと）。元になる２−チオピリジン１−オ
キシドは二つの手順の何れかによってつ七られる：（１
）水酸化アルカリ土類のような酸受容体の査５在にかけ
る２−クロロ−ピリジン１−オキシｒと適当なメルカプ
タンとの反応： （２） ２−メルカプトピリジン１−
オキシドと優先的ではあるがそれに限定されない好適な
ベンジル型のハロゲン化物との反応。二つの手順の収量
は匹敵する。
別法のそして有用な合成経路には文献中に記載される方
法によってつくそれる２−チオピリジンの酸化を含む。
法によってつくそれる２−チオピリジンの酸化を含む。
酸化は皐−製造段階における硫黄および窒素両方のより
高い酸化性状態への転換を−５−含む。この場合生成物
はスルホンであって引き続く酸化が進むとスルフィＶか
らスルホキシｒさらにスルホンにそしてヌルホン１−オ
キシドになる。
高い酸化性状態への転換を−５−含む。この場合生成物
はスルホンであって引き続く酸化が進むとスルフィＶか
らスルホキシｒさらにスルホンにそしてヌルホン１−オ
キシドになる。
最も一般的に使われる酸化剤は氷酢酸中の３０−５０１
過酸化水素である。がこれに限定はされ々い。３当量の
過剰過酸化物が必要である。
過酸化水素である。がこれに限定はされ々い。３当量の
過剰過酸化物が必要である。
２−チオピリジン１−オキシドの類似の、化合物への転
化は必ずしもこれに制限はしなＡが過酸托水素、過酢酸
、およ、び芳香族ペルオキシ酸から選ぶ一または二当量
の酸化剤を使用して達成される・過酸化物対基質の比は
希望する生成物によって変化する。
化は必ずしもこれに制限はしなＡが過酸托水素、過酢酸
、およ、び芳香族ペルオキシ酸から選ぶ一または二当量
の酸化剤を使用して達成される・過酸化物対基質の比は
希望する生成物によって変化する。
使用する溶剤は文献中に記載されるように（Ｋａｔｒｉ
ｔａｋｙおよびＬｌｌｇＯＷＳｋｉ、検素環式Ｎ−オキ
シｆの化学、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓａ、１９７１
）酸化剤によって費る。過酸化水素を使う場合は氷酢酸
と水が望ましくそして芳香族ペルオキシ酸の場合はクロ
ロホルムのような非極性溶剤が好重しい。
ｔａｋｙおよびＬｌｌｇＯＷＳｋｉ、検素環式Ｎ−オキ
シｆの化学、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓａ、１９７１
）酸化剤によって費る。過酸化水素を使う場合は氷酢酸
と水が望ましくそして芳香族ペルオキシ酸の場合はクロ
ロホルムのような非極性溶剤が好重しい。
溶剤として水を使う場合はタンダス予ン、バナジウム、
ジルコニウムまたは毫すデヂンｍ （米ＩＱ４１１許３
．Ｑ Ｏ５，８５２、Ｆｒｅｙｓｒｍｕｔｈ等、１９６
１年１０月２４日： ３．００６．９６２．８ｃｈｕｔ
ｚ等。
ジルコニウムまたは毫すデヂンｍ （米ＩＱ４１１許３
．Ｑ Ｏ５，８５２、Ｆｒｅｙｓｒｍｕｔｈ等、１９６
１年１０月２４日： ３．００６．９６２．８ｃｈｕｔ
ｚ等。
１９６１年１０月３１日： ３．００６．９６３、Ｂｕ
Ｏ等１９６１年１０月３１日各号および英国特許第１．
３３５．６２６号、Ｆ！ａｓｔｍａｎ ＩＣ０（１！Ｌ
ｋ ｏＱ、、１９７３年１０月６１日）の種類の触媒が
一般に使われる。温度および時間は使用するスルフィド
の関数であって水および酢酸の場合は５０°から濃流温
度までからクロロホルムの場合には０°から６０°まモ
に変化する範囲である。
Ｏ等１９６１年１０月３１日各号および英国特許第１．
３３５．６２６号、Ｆ！ａｓｔｍａｎ ＩＣ０（１！Ｌ
ｋ ｏＱ、、１９７３年１０月６１日）の種類の触媒が
一般に使われる。温度および時間は使用するスルフィド
の関数であって水および酢酸の場合は５０°から濃流温
度までからクロロホルムの場合には０°から６０°まモ
に変化する範囲である。
本発明の化合物はスイッチ草、野生からすむぎ。
緑色エノコログサ、イヌエビ、黄色エノコログサ。
メヒシバおよびナットセッジを含む種々の草および雑草
の選択的制圧のために使うことができる。
の選択的制圧のために使うことができる。
とりわけこの化合物は制圧が困ＷＡ表雑草であるナット
セ？ジに対して優れた除草的効果を有する。
セ？ジに対して優れた除草的効果を有する。
適用は水性溶液または懸濁物として行りこれは雑草およ
び作物の出現前および作物の種を重く前または後に土壌
表面上に吹付けることができる。
び作物の出現前および作物の種を重く前または後に土壌
表面上に吹付けることができる。
土壌は化学薬品の適用後に浅く耕してよ〈（３インチ未
満）、シかしこれはある種の事前発生除草剤の場合には
要求されない１本発明の化合物はまた雑草および作物の
発生前に顆粒処方物の散布に適用することもで會る。
満）、シかしこれはある種の事前発生除草剤の場合には
要求されない１本発明の化合物はまた雑草および作物の
発生前に顆粒処方物の散布に適用することもで會る。
本発明の化合物は「タンク混合」として他の除草剤溶液
に添加することが可能でありそれＫよって皐−適用によ
って制圧される異なる雑草の種の数は増えるであろう０
発明化合物の処方物にはまた他の除草剤を含めることが
可能でありそれによって吹付けまたは顆粒適用によって
制圧される雑草の範囲も増えるであろう。
に添加することが可能でありそれＫよって皐−適用によ
って制圧される異なる雑草の種の数は増えるであろう０
発明化合物の処方物にはまた他の除草剤を含めることが
可能でありそれによって吹付けまたは顆粒適用によって
制圧される雑草の範囲も増えるであろう。
μ下の実施例は本発明の実施をより詳しく説明するのに
役立つであろう。
役立つであろう。
実施例１
調製
２−Ｃ２，６−ジクロロフェニル）メチルヌルホニルぜ
リジン１−オキシ−（１，７５Ｆ、５．５ミリモル）を
０．２４ ｆ ｌｉｐミル水酸化ナトリウム、７７ｆの
ジメチルスルファ−） （６，１？リモル）を會む２０
−のジメチルスルファｔｙの溶液を攪拌する中に一度に
加えた。混合物を室温で１時間かきまぜた後、激しく攪
拌する３００−の水中和注入すると沈殿を生じ念、沈殿
を濾過し、水洗し、そして風乾して１．３８−の生成物
を得た。融点１７９−１８３°（７４嗟収率）。
リジン１−オキシ−（１，７５Ｆ、５．５ミリモル）を
０．２４ ｆ ｌｉｐミル水酸化ナトリウム、７７ｆの
ジメチルスルファ−） （６，１？リモル）を會む２０
−のジメチルスルファｔｙの溶液を攪拌する中に一度に
加えた。混合物を室温で１時間かきまぜた後、激しく攪
拌する３００−の水中和注入すると沈殿を生じ念、沈殿
を濾過し、水洗し、そして風乾して１．３８−の生成物
を得た。融点１７９−１８３°（７４嗟収率）。
分析： 工Ｒ，ＮＭＲ
＊この化金物は米国特許第５．９６０．５．４２および
４．０１９．８９３各号中に開示された方法によつでつ
くられたものでここに参照して記載する。
４．０１９．８９３各号中に開示された方法によつでつ
くられたものでここに参照して記載する。
実施例■
の調製
２．６−シフルオロペンゾニトリル（２０，Ｏｒ。
０．１４モル）を無水ジエチルエーテル（３０＋ｄ）・
中に溶かしそして臭化メチルマゲネシウム（１５４−の
２．８Ｍ溶液、０．４３モル）を加える。全体を一晩（
１６時間）温めて還流（３５℃）させる。
中に溶かしそして臭化メチルマゲネシウム（１５４−の
２．８Ｍ溶液、０．４３モル）を加える。全体を一晩（
１６時間）温めて還流（３５℃）させる。
次いで反応混合物を氷−水（１５０ｍ）中で急冷する。
得られる混合物を７５℃で３時間加熱しそして冷却する
。次いで塩化メチレンを用いて混合物から純粋生成物を
抽出する（ １７．２ ｔ、’７６．７％）。
。次いで塩化メチレンを用いて混合物から純粋生成物を
抽出する（ １７．２ ｔ、’７６．７％）。
（Ａ）の２．６−シフルオロアセトフエノン（１７，２
ｔ、０．１１モル）を’ｒソデロピルアルコール（５０
ｓｄ）Ｋ溶かしそして”ＢＨａ （２，Ｏｔ、０．０５
５モル）を加える。生じた混合物を６０℃に約１４時間
加熱する０次いで水（２０ｖ）ｃｌｌかしｋ ＭａＯＨ
（４，９ｆ 、 ０．１２４ル）の溶液を加える。６０
℃に１時間保った後、この反応混合物を冷却しそして希
Ｈｏｔで酸性化する。塩化メチレンで抽出すると純粋表
標記生威物を与える（ １４．９ｆ、８５．５憾）。
ｔ、０．１１モル）を’ｒソデロピルアルコール（５０
ｓｄ）Ｋ溶かしそして”ＢＨａ （２，Ｏｔ、０．０５
５モル）を加える。生じた混合物を６０℃に約１４時間
加熱する０次いで水（２０ｖ）ｃｌｌかしｋ ＭａＯＨ
（４，９ｆ 、 ０．１２４ル）の溶液を加える。６０
℃に１時間保った後、この反応混合物を冷却しそして希
Ｈｏｔで酸性化する。塩化メチレンで抽出すると純粋表
標記生威物を与える（ １４．９ｆ、８５．５憾）。
（ロ）の２．６−ジフルオロ−α−メチルペｙジルアル
コール（１４，９Ｆ、０．０９４モル）をりａｍホルム
（−４５０−）中に溶かしそして６０℃に温める。ここ
で塩化チオニル（２２，４ｔ、 ０．１９モル）を滴下
して加える。全体を４時間６０℃に保Ｊｂ次いで室温で
一晩かきまぜる。過剰の塩化チオニルとクロロホルムを
回転蒸発器上で除去すると、−標記の生成物が純粋に生
じる（ １６．６ ｔ、 ９９．８憾）二２．６−ジフ
ルオロ−α−メチルベンジルクロリド（１６，６ｆ、０
．０９４モル）をエタノール（４０＋ｄ）中に溶かしそ
して７５℃に温める。ナトリウムオマジン（３８，５ｆ
、０．１０３モル）の４０ｔｌＩ溶液を３０分にわたり
滴下によって加え全体を通して反応温度を７５℃に維持
する。添加完了後、反応混合物を７５℃と８０℃の間Ｖ
Ｃ２時間保つ、その後混合物を氷水中で急冷しそして粗
生成物を濾す。酢酸エチルから再結晶させると純粋外標
記生成物（１０，６５ｒ、４２．４憾）を得る：融点１
５８−１６０℃。
コール（１４，９Ｆ、０．０９４モル）をりａｍホルム
（−４５０−）中に溶かしそして６０℃に温める。ここ
で塩化チオニル（２２，４ｔ、 ０．１９モル）を滴下
して加える。全体を４時間６０℃に保Ｊｂ次いで室温で
一晩かきまぜる。過剰の塩化チオニルとクロロホルムを
回転蒸発器上で除去すると、−標記の生成物が純粋に生
じる（ １６．６ ｔ、 ９９．８憾）二２．６−ジフ
ルオロ−α−メチルベンジルクロリド（１６，６ｆ、０
．０９４モル）をエタノール（４０＋ｄ）中に溶かしそ
して７５℃に温める。ナトリウムオマジン（３８，５ｆ
、０．１０３モル）の４０ｔｌＩ溶液を３０分にわたり
滴下によって加え全体を通して反応温度を７５℃に維持
する。添加完了後、反応混合物を７５℃と８０℃の間Ｖ
Ｃ２時間保つ、その後混合物を氷水中で急冷しそして粗
生成物を濾す。酢酸エチルから再結晶させると純粋外標
記生成物（１０，６５ｒ、４２．４憾）を得る：融点１
５８−１６０℃。
調製
（ロ）の２−［１−（２，６−ジフルオロフエ墨ル）エ
チルチオコピリジン１−オキシドＣ６，６５ｆ。
チルチオコピリジン１−オキシドＣ６，６５ｆ。
０．０２５モル′）を塩化メチレン（７５ｍｇ）中和溶
かす、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（８５１）（１
１，１ｆ、 ０．０６５モル）を加える。混合物を１６
時間環流させる１次いで希塩基を加えて反応混合物を塩
基性になし、そして層を分離する。有機層を１回３ Ｍ
ＮａＯＨ（４０ｍｌ ）で抽出する０層を分けそして
Ｍｇ８０．上で乾かす、塩化メチレｙを除去すると僅か
に純度の落ちた生成物が残る。酢酸エチルで再結晶する
と標記の純生放物（４，９５ｔ、６６．６憾）を与えた
：融点１７１−１７３℃。
かす、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（８５１）（１
１，１ｆ、 ０．０６５モル）を加える。混合物を１６
時間環流させる１次いで希塩基を加えて反応混合物を塩
基性になし、そして層を分離する。有機層を１回３ Ｍ
ＮａＯＨ（４０ｍｌ ）で抽出する０層を分けそして
Ｍｇ８０．上で乾かす、塩化メチレｙを除去すると僅か
に純度の落ちた生成物が残る。酢酸エチルで再結晶する
と標記の純生放物（４，９５ｔ、６６．６憾）を与えた
：融点１７１−１７３℃。
化学分析：計算；旦５２．１７ ：旦３．７０ ：旦４
．６８実測：旦５２．２９ ：旦 ３．９３ ：亙 ４
．７゜実施例璽 シＶの調製 （６） ２−クロロ−６−フルオロアセトフェノンの調
製 ２−クロロ−６−フルオロベンゾニトリル（’４２．３
ｔ 、 ０．２７モル）を無水ジエチルエーテル（１
７（ｌｄ）中和溶かしそして臭化メチルマｌネシウム（
２９１ｍの２．８Ｍ溶液、０．８２モル）を加える。全
体を環流温度（３５℃）２に一晩（１６時間）温める０
次いで反応混合物を氷水中（３８０■ −）で急冷し続いて濃硫酸（９５−）を加える。
．６８実測：旦５２．２９ ：旦 ３．９３ ：亙 ４
．７゜実施例璽 シＶの調製 （６） ２−クロロ−６−フルオロアセトフェノンの調
製 ２−クロロ−６−フルオロベンゾニトリル（’４２．３
ｔ 、 ０．２７モル）を無水ジエチルエーテル（１
７（ｌｄ）中和溶かしそして臭化メチルマｌネシウム（
２９１ｍの２．８Ｍ溶液、０．８２モル）を加える。全
体を環流温度（３５℃）２に一晩（１６時間）温める０
次いで反応混合物を氷水中（３８０■ −）で急冷し続いて濃硫酸（９５−）を加える。
生じた混合物を１００℃で３時間熱しそして室温で一晩
かきまぜる。クロロホルムを使用して混合物から純生成
物を抽出する″（４５，Ｏｔ、 ９５．９１）−（Ａ）
の２−クロロ−６−フルオロアセトフェノン（４５，Ｏ
ｔ、０．２６モル）をイソプロピルアルコール（９８ｄ
）に溶かしセしてＮａＢ１！、 （４，ｑ ｔ。
かきまぜる。クロロホルムを使用して混合物から純生成
物を抽出する″（４５，Ｏｔ、 ９５．９１）−（Ａ）
の２−クロロ−６−フルオロアセトフェノン（４５，Ｏ
ｔ、０．２６モル）をイソプロピルアルコール（９８ｄ
）に溶かしセしてＮａＢ１！、 （４，ｑ ｔ。
０．１３モル）を加える。生じた反応混合物を５５℃で
約１６時間温める。水（４１ｍ）に溶かしたＮａＯＨ（
１０，４ｔ、０．２６モル）の溶液を次に加える。５５
℃に１時間保つ先後この反応混合物を冷却しそして希Ｈ
Ｏｊによって酸性化する。クロロホルムで抽出すると純
粋な標記生成物（４５，１ｔ。
約１６時間温める。水（４１ｍ）に溶かしたＮａＯＨ（
１０，４ｔ、０．２６モル）の溶液を次に加える。５５
℃に１時間保つ先後この反応混合物を冷却しそして希Ｈ
Ｏｊによって酸性化する。クロロホルムで抽出すると純
粋な標記生成物（４５，１ｔ。
９９．１係）を与える。
（ロ）の２−クロロ−６−フルオロ−α−メチルベンジ
ルアルコール（４５，１ｆ、 ０．２６ ％ル） ヲｌ
ロロホルム（７０ｍ）中に溶かし、そして３０分に亘っ
て塩化チオニル（６１，５ｔ、 ０．５２層ル）を加え
る。生じた混合物を１６時間環流させる。
ルアルコール（４５，１ｆ、 ０．２６ ％ル） ヲｌ
ロロホルム（７０ｍ）中に溶かし、そして３０分に亘っ
て塩化チオニル（６１，５ｔ、 ０．５２層ル）を加え
る。生じた混合物を１６時間環流させる。
過剰の塩化チオニルを回転蒸発器で除去すると純粋の標
記生成物（４６，２ｔ、 ９２．６憾）を生じる。
記生成物（４６，２ｔ、 ９２．６憾）を生じる。
調製
ｍ−−０−−〒−
２−り薗ロー６−フルオローα−メチルベンジｎ、りａ
ｒｌ Ｐ（４６，２ｆ、０．２４層ル）ヲｚ／／ −
ル（１２０ｍ）中に溶かしそして７５℃に温める。
ｒｌ Ｐ（４６，２ｆ、０．２４層ル）ヲｚ／／ −
ル（１２０ｍ）中に溶かしそして７５℃に温める。
ナトリウムオｉジ、ン（９８，１ｔ、 ０．２６モル）
の４０４溶液を３０分に亘って滴下添加しその間反応温
ｌを７５℃に保つ、添加が完了しなときに反応混合物を
２時間７５℃に保ちそして次に室＠１１６時間かきまぜ
る。続いて混合物を氷水中で急冷しそして粗生成物を濾
別する。酢酸エチルから再結晶させると純粋の標記生成
物Ｃ２７，７ｔ。
の４０４溶液を３０分に亘って滴下添加しその間反応温
ｌを７５℃に保つ、添加が完了しなときに反応混合物を
２時間７５℃に保ちそして次に室＠１１６時間かきまぜ
る。続いて混合物を氷水中で急冷しそして粗生成物を濾
別する。酢酸エチルから再結晶させると純粋の標記生成
物Ｃ２７，７ｔ。
４０．８暢）が得られる；融点１４２−．１４４℃。
化学分析
計算値：旦： ５５．０３ ：旦： ３．９１ ：旦：
４．９３夷測値：旦： ５５．１１ ： Ｈ： ４．
１０ ：亙： ４．９２（ロ）の２−（１−Ｙ２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）エチルチオ〕ヒリジン１−
オキシド゛（２７，７ｆ、 ０．１モル）を塩化メチレ
ン（１９゜−）に溶かす。メタ−クロロペルオキシ安息
香酸（８５係）（４３，７ｒ、０．１２５モル）を１５
分間に亘って加える。混苓物を１６時間環流させる。
４．９３夷測値：旦： ５５．１１ ： Ｈ： ４．
１０ ：亙： ４．９２（ロ）の２−（１−Ｙ２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）エチルチオ〕ヒリジン１−
オキシド゛（２７，７ｆ、 ０．１モル）を塩化メチレ
ン（１９゜−）に溶かす。メタ−クロロペルオキシ安息
香酸（８５係）（４３，７ｒ、０．１２５モル）を１５
分間に亘って加える。混苓物を１６時間環流させる。
反応混合物が塩基性になるまで希塩基を加えそして層を
分ける。有機層を３ Ｎ １ａＯＨ（１００ｗｔ ）で
−回抽出する。層を分けてＭｇＢＯ，上で乾かす。
分ける。有機層を３ Ｎ １ａＯＨ（１００ｗｔ ）で
−回抽出する。層を分けてＭｇＢＯ，上で乾かす。
塩化メチレンをここで除去するとやや不純な生成物が残
る。２００−の酢酸エチルを加えそして生成物を濾別す
る。１９．８ ｔ （６４，２％ ）の純粋々標記物質
が得られる。融点１８９−１９１℃。
る。２００−の酢酸エチルを加えそして生成物を濾別す
る。１９．８ ｔ （６４，２％ ）の純粋々標記物質
が得られる。融点１８９−１９１℃。
化学分析
計算値： ０ ： ４９．４５ ：旦： ３．５１ ：
Ｎ ： ４．４３実測値：旦： ４９．２６ ：旦：
３．５１ ：亙： ４．３９下記の実施例■中に記載
するように本発明の化合物の除草剤的活性を既知の類似
置換ピリシン１−オキシｒと比較して評価した。
Ｎ ： ４．４３実測値：旦： ４９．２６ ：旦：
３．５１ ：亙： ４．３９下記の実施例■中に記載
するように本発明の化合物の除草剤的活性を既知の類似
置換ピリシン１−オキシｒと比較して評価した。
米国特許第３．９６０．５４２および４．０１９．８９
３各号中和は全部で１１４の化合物が開示されそしてｏ
ｌｅｒａｃｅａ Ｌ、）またはチョウセンアサガオ（Ｄ
ａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ Ｌ、）、背高アサガ
オーＸ ｏｍａａ」翌印式き。
３各号中和は全部で１１４の化合物が開示されそしてｏ
ｌｅｒａｃｅａ Ｌ、）またはチョウセンアサガオ（Ｄ
ａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ Ｌ、）、背高アサガ
オーＸ ｏｍａａ」翌印式き。
（Ｌ、 ） Ｒｏｔｈ）、メヒシバＤｉ １ｔａｒｉａ
１ｓｃｈａ＠ｍｕｍ）（８ｃｈｗｓｂ、 Ｍｕｈｌ、
）、イヌエビＩｔ！ｃｈｉｎｏｃｈｔｏａ−ジ響す１１
す」工（Ｌ、） Ｂｅａｕｖ、）および巨大エノコロｌ
す（日ｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ Ｈｅｒｒｍ、）の
制圧のため１０７ンド／エーカ（１１，２Ｋｌ／ ｈａ
）の割合で試験した。米国特許第４．０１９．８９３
号の第■表（未−特許第３．９６０．５４２号第１表も
参照のこと）には試験結果が要約されており、ある種の
化合物は最大６ｐＯのうち５７５またはそれ以上の全活
性を有することを示す。これらの格別な化学薬品を下の
第１表中に掲げる。
１ｓｃｈａ＠ｍｕｍ）（８ｃｈｗｓｂ、 Ｍｕｈｌ、
）、イヌエビＩｔ！ｃｈｉｎｏｃｈｔｏａ−ジ響す１１
す」工（Ｌ、） Ｂｅａｕｖ、）および巨大エノコロｌ
す（日ｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ Ｈｅｒｒｍ、）の
制圧のため１０７ンド／エーカ（１１，２Ｋｌ／ ｈａ
）の割合で試験した。米国特許第４．０１９．８９３
号の第■表（未−特許第３．９６０．５４２号第１表も
参照のこと）には試験結果が要約されており、ある種の
化合物は最大６ｐＯのうち５７５またはそれ以上の全活
性を有することを示す。これらの格別な化学薬品を下の
第１表中に掲げる。
第１表
↓
′８９６号′５４２号
１ １０２ ．５５ １−（１−−ナフチル）エチル
スルホニル ６００２ １ １ ２．５−
７メチルフエニルメチルスルホニル ６００３９９１−
フェニルエチルスルホニル ５９０４
１６ １６ １−（４−）九オフＺシ講二チルスル
ホニル） ５日３５ １３ １３ ２．３．
６−）リクロロフェニルメザ慎ン噂しフイ六ル ５７
５実施例■ 記載したスルホニルぎりシン−１−オキシドの事前発生
除草剤としての有効性を例証するために、２５岬の化学
薬品を１０−の有機溶剤（例えばアセトン）に溶かしこ
れに１５ｑの通例の乳化剤（例エバ、１エトキシル化ソ
ルビメンモノラオナー） ｒＴｗｓｅｎ ２０Ｊ ）を
加える。溶液は蒸留水によって１００−に希釈する。こ
の２５０’ｐｐｍ （百方分車）溶液の５−を蒸留水で
１００ｍ（１２，５ｐｐｍ）に希釈する。化学薬品は下
記の雑草の種をまいてあった４Ｔインチ直径のプラスチ
ック体中の土壌の表面に４６−の１２．５ ｐｐｍ溶液
を充分かけることによってｌ／１１ボンＰ／ａ（ニーカ
ー当りボンＰ）の割合で適用する：スイッチ草（Ｐａｎ
ｉａｕｍ（８ｃｈｒｓｂ） Ｍｕｈｌ、）およびナット
セツジ（Ｏｙｐｅｒｕｓ♂−ｐ−ｐ−）ａ雑草の制圧憾
は処理の２週間後に決定する。第１表は本発明の化合物
の除草結果を最もよく知られた化合物と比較して、雑軍
制圧憾として表現する。
スルホニル ６００２ １ １ ２．５−
７メチルフエニルメチルスルホニル ６００３９９１−
フェニルエチルスルホニル ５９０４
１６ １６ １−（４−）九オフＺシ講二チルスル
ホニル） ５日３５ １３ １３ ２．３．
６−）リクロロフェニルメザ慎ン噂しフイ六ル ５７
５実施例■ 記載したスルホニルぎりシン−１−オキシドの事前発生
除草剤としての有効性を例証するために、２５岬の化学
薬品を１０−の有機溶剤（例えばアセトン）に溶かしこ
れに１５ｑの通例の乳化剤（例エバ、１エトキシル化ソ
ルビメンモノラオナー） ｒＴｗｓｅｎ ２０Ｊ ）を
加える。溶液は蒸留水によって１００−に希釈する。こ
の２５０’ｐｐｍ （百方分車）溶液の５−を蒸留水で
１００ｍ（１２，５ｐｐｍ）に希釈する。化学薬品は下
記の雑草の種をまいてあった４Ｔインチ直径のプラスチ
ック体中の土壌の表面に４６−の１２．５ ｐｐｍ溶液
を充分かけることによってｌ／１１ボンＰ／ａ（ニーカ
ー当りボンＰ）の割合で適用する：スイッチ草（Ｐａｎ
ｉａｕｍ（８ｃｈｒｓｂ） Ｍｕｈｌ、）およびナット
セツジ（Ｏｙｐｅｒｕｓ♂−ｐ−ｐ−）ａ雑草の制圧憾
は処理の２週間後に決定する。第１表は本発明の化合物
の除草結果を最もよく知られた化合物と比較して、雑軍
制圧憾として表現する。
（１）実施例１．２．３．４および５は第１表の既知化
合物であり、実施例Ｉ％ｌおよびｌは本発明の化合物で
ある。
合物であり、実施例Ｉ％ｌおよびｌは本発明の化合物で
ある。
■ θＧｍ−スイッチゲラ″−スＳＷＯ■野生カラスム
ａＰ宴ＧＩ’−ｌｉ色エノコａ７す５Ｂａ−イヌエビ：
ＹＩ’−黄色ヱノコロゲサ：ＯＧ＝メヒシバ、シよびＭ
８−ナットセツジ。
ａＰ宴ＧＩ’−ｌｉ色エノコａ７す５Ｂａ−イヌエビ：
ＹＩ’−黄色ヱノコロゲサ：ＯＧ＝メヒシバ、シよびＭ
８−ナットセツジ。
■ 既知の最良化学薬品より優れた全活性度＃Ｃシける
改ｊＬ（嘔）。
改ｊＬ（嘔）。
＊ ０．２５ｙ！ｌンｒ／ニーカー（０，２８１１１
／ ｈａ ）で試験した。
／ ｈａ ）で試験した。
＊＊ヤエム〆う草につ込て試験した。
ζめデーｌ゛は本発明の化学薬品が意外に４既知の最良
の化合物と比べて改良された全活性度を有しおよび／ま
たはナットセツンの制圧に優れて−ることを証明する。
の化合物と比べて改良された全活性度を有しおよび／ま
たはナットセツンの制圧に優れて−ることを証明する。
代理人 浅 村 皓
外４名
特開昭５８−８５８６３（７）
Claims (4)
- （１）式： （式中１およびＸ′は同一かまたは異なってシリセして
り目口およびフルオロから成る群から遺ばれる） の化合物。 - （２）゛その化合物が２−（”１−（２，６−ジタロー
フエニル）エチルスルホニル） −ヒＩＪ ９ン１−オ
キシドで島る特許請求の範囲第（１）項に記載の化金物
。 - （３）その化金物が２−（１−（２，６−ジフルオロフ
エラ、ル）エチルスルホニル〕ビリ、ジン１−オキシｙ
である特許−意の範１！ｌ ＩＩＥ （１）項に記載の
化金物・ - （４）その化合物が２−［１−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）エチルスルホニル） −ヒ１７ シン１
−オキシドである４Ｉ畦請求の範囲第（１）項に記載の
化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/318,550 US4438271A (en) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 2-Ethylsulfonyl pyridine 1-oxide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885863A true JPS5885863A (ja) | 1983-05-23 |
Family
ID=23238655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57193932A Pending JPS5885863A (ja) | 1981-11-05 | 1982-11-04 | ジハロフエニル置換エチルスルホニルピリジン １−オキシド誘導体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4438271A (ja) |
| EP (1) | EP0079154A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5885863A (ja) |
| AU (1) | AU8975482A (ja) |
| BR (1) | BR8206293A (ja) |
| CA (1) | CA1164461A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126867A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Nissan Chem Ind Ltd | ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤 |
| DE3836159A1 (de) * | 1988-10-24 | 1990-04-26 | Bayer Ag | Neue fluor enthaltende und an der ch(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-gruppe gegebenenfalls halogenierte acetophenone und deren herstellung aus neuen fluor enthaltenden benzonitrilen |
| US5643914A (en) * | 1993-03-02 | 1997-07-01 | Smithkline Beecham Corporation | Pharmaceutical pyridine compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4019893A (en) * | 1975-03-17 | 1977-04-26 | Uniroyal Inc. | Herbicidal method using 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives |
| US3960542A (en) * | 1975-03-17 | 1976-06-01 | Uniroyal Inc. | Herbicidal 2-sulfinyl and 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives |
| US4050921A (en) * | 1976-04-16 | 1977-09-27 | Uniroyal Inc. | Regulation of the natural growth or development of plants with 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide compounds |
-
1981
- 1981-11-05 US US06/318,550 patent/US4438271A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-10-18 CA CA000413603A patent/CA1164461A/en not_active Expired
- 1982-10-21 EP EP82305619A patent/EP0079154A3/en not_active Withdrawn
- 1982-10-25 AU AU89754/82A patent/AU8975482A/en not_active Abandoned
- 1982-10-27 BR BR8206293A patent/BR8206293A/pt unknown
- 1982-11-04 JP JP57193932A patent/JPS5885863A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8206293A (pt) | 1983-09-20 |
| CA1164461A (en) | 1984-03-27 |
| EP0079154A2 (en) | 1983-05-18 |
| US4438271A (en) | 1984-03-20 |
| AU8975482A (en) | 1983-05-12 |
| EP0079154A3 (en) | 1983-09-14 |
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