JPS58126867A - ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤 - Google Patents
ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤Info
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- JPS58126867A JPS58126867A JP57008702A JP870282A JPS58126867A JP S58126867 A JPS58126867 A JP S58126867A JP 57008702 A JP57008702 A JP 57008702A JP 870282 A JP870282 A JP 870282A JP S58126867 A JPS58126867 A JP S58126867A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｉｕｔなノ・ロゲン化アルキルオキシ着のＩｌ
換した１−７工ニルエテルスルホンー導体。
換した１−７工ニルエテルスルホンー導体。
および該製法、ならびに該化合物を有効成分として含有
する除草剤に関するものである。
する除草剤に関するものである。
さらに詳しくは本発明は。
（１）一般式印
〔式中、Ｒは／＼ロゲン鳳子でｔ換したアルキル基ｔｏ
ｎは１または２Ｌ ＰおよびＱは水嵩原子または低
級アルキル基ｉｔ Ｘお工びＹは水嵩原子、低級アル
キル基または）・ログン原子會示す・〕 で表わされるノ・ロゲン化アルキルオキシ１の１１換し
た１−フェニルエテルスルホン［ｌＬ ’（２）一
般式叩 〔式中、Ｒは／Ｓロゲン腺子でｔｌｌしたアルキル基ｒ
ｅ ｎは１または２’ｉ、ＰおよびＱは水嵩原子また
は低級アルキル基［−、ＸおよびＹは水累鳳子、低級ア
ルキル基または）・ロケン原子【示す。〕 で衆わされるノ・ロゲン化アルキルオキシ着のｔｉｍｅ
したベンジルスルホ７誘導体と、メチル化試薬、極性非
プロトン性溶媒および強塩基とｔ反応させること【肴徴
とする一般弐■で嶽わされるノ蔦ロゲン化アル千ルオ千
７基の置換シた１−フェニルエチルスルホン誘導体の製
法、および （３）一般式山で表わされるノ・ロゲン化アルキルオ＝
ｗｖｌｋの置換した１−フェニルエチルスルホン誘導体
の１櫨または２棟以上を有効成分として含有する仁とｔ
％黴とする除草剤である。
ｎは１または２Ｌ ＰおよびＱは水嵩原子または低
級アルキル基ｉｔ Ｘお工びＹは水嵩原子、低級アル
キル基または）・ログン原子會示す・〕 で表わされるノ・ロゲン化アルキルオキシ１の１１換し
た１−フェニルエテルスルホン［ｌＬ ’（２）一
般式叩 〔式中、Ｒは／Ｓロゲン腺子でｔｌｌしたアルキル基ｒ
ｅ ｎは１または２’ｉ、ＰおよびＱは水嵩原子また
は低級アルキル基［−、ＸおよびＹは水累鳳子、低級ア
ルキル基または）・ロケン原子【示す。〕 で衆わされるノ・ロゲン化アルキルオキシ着のｔｉｍｅ
したベンジルスルホ７誘導体と、メチル化試薬、極性非
プロトン性溶媒および強塩基とｔ反応させること【肴徴
とする一般弐■で嶽わされるノ蔦ロゲン化アル千ルオ千
７基の置換シた１−フェニルエチルスルホン誘導体の製
法、および （３）一般式山で表わされるノ・ロゲン化アルキルオ＝
ｗｖｌｋの置換した１−フェニルエチルスルホン誘導体
の１櫨または２棟以上を有効成分として含有する仁とｔ
％黴とする除草剤である。
−叡式印で衆わされる本発明化合物は除草作用を有する
新規化合物であり、土砿処埴筐たは菫集逃造によ抄特に
イネ科およびカヤツリグサ科等のｍ単に対し甑れた除草
作用ｔもつ。
新規化合物であり、土砿処埴筐たは菫集逃造によ抄特に
イネ科およびカヤツリグサ科等のｍ単に対し甑れた除草
作用ｔもつ。
また、棉、大豆、小豆、［豆、ビート、ナタネ。
落花生、ヒマワリ、ダイコン、力ンンン、バレイシ冒お
よびナスなどＯ広集作智に対しては薬′４ｉが＃１とん
どないという特色を有しており、広葉作物に対する土砿
処塩剤、土譲混和Ｍまたは選択性を持つ菫葉処塩剤の有
効成分として優れた実用性【有する化合物である。従っ
て本発明化合物は農園英分野９％に畑地用除草剤として
広葉作物の栽培時にお仕るイネ科およびカヤツリグサ科
雑草の選択的＃Ｈ除には好適である。
よびナスなどＯ広集作智に対しては薬′４ｉが＃１とん
どないという特色を有しており、広葉作物に対する土砿
処塩剤、土譲混和Ｍまたは選択性を持つ菫葉処塩剤の有
効成分として優れた実用性【有する化合物である。従っ
て本発明化合物は農園英分野９％に畑地用除草剤として
広葉作物の栽培時にお仕るイネ科およびカヤツリグサ科
雑草の選択的＃Ｈ除には好適である。
なお１本発明化合物は畑地、水Ｊ釆倒園などの＊ｔｍｉ
分野以外に運動場、空地、麿路肩など非農耕地における
％ｍ雑単Ｏ防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用礪面、施用時勘、施用方法、対照草樵、栽培作物
なとに工９差異はあるが、一般には有効成分蓋としてヘ
クタール当り注０５〜１０時＠直が過当である０従米、
一般式圓 υ 〔式中、Ｒ１は水素原子またはＱ、−Ｑｌ、のアルキル
基ｒｅ ｚは水ＩＮ子 ／％ＣＩゲン鳳子ｅ ａ、
−ａ、０７に’ｒル蕪、ニトロ基、シアノ＆、 ａＳ−
Ｃ，Ｏフルキルオキシ基、 Ｃｉ”、ｈｔ ２．２−
ジクロルシクロノロビル着、フェニル基、メチレンジオ
千７基。
分野以外に運動場、空地、麿路肩など非農耕地における
％ｍ雑単Ｏ防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用礪面、施用時勘、施用方法、対照草樵、栽培作物
なとに工９差異はあるが、一般には有効成分蓋としてヘ
クタール当り注０５〜１０時＠直が過当である０従米、
一般式圓 υ 〔式中、Ｒ１は水素原子またはＱ、−Ｑｌ、のアルキル
基ｒｅ ｚは水ＩＮ子 ／％ＣＩゲン鳳子ｅ ａ、
−ａ、０７に’ｒル蕪、ニトロ基、シアノ＆、 ａＳ−
Ｃ，Ｏフルキルオキシ基、 Ｃｉ”、ｈｔ ２．２−
ジクロルシクロノロビル着、フェニル基、メチレンジオ
千７基。
ビニルｊｉｉまたはフェニルオキシ基ｔ、 ｍは１〜
５のｅａｔ示す。〕 で表わされるベンジルスルホニルピリジン−Ｎ−オキシ
ドが除草活性を有することは米国特許第５９６０５４２
号、第４０１９８９５号および、１ｉ４０５０９２１号
公権により公知であるＯまだ、一般式ｌ〕 〔式中、Ｒ”は水素原子またはメチル基ｔ、♂は水素原
子、ハロゲン原子ｅ ｃ、 ＋ ｃ、のアルキル禽。
５のｅａｔ示す。〕 で表わされるベンジルスルホニルピリジン−Ｎ−オキシ
ドが除草活性を有することは米国特許第５９６０５４２
号、第４０１９８９５号および、１ｉ４０５０９２１号
公権により公知であるＯまだ、一般式ｌ〕 〔式中、Ｒ”は水素原子またはメチル基ｔ、♂は水素原
子、ハロゲン原子ｅ ｃ、 ＋ ｃ、のアルキル禽。
シアノ基、 ＯＦ、ゑまたはニトロ着船Ｈ４は水素原
子＊ ＣＩ −０４のアルキルｊｌｉ、 フェニル
轟またはシアノ基會示す。〕 で表わされるベンジルスルホニルピリジン−Ｎ−オキシ
ドが除草活性を有することはヨーロッパ公開公＠第５６
−６５８号公報により公知である。
子＊ ＣＩ −０４のアルキルｊｌｉ、 フェニル
轟またはシアノ基會示す。〕 で表わされるベンジルスルホニルピリジン−Ｎ−オキシ
ドが除草活性を有することはヨーロッパ公開公＠第５６
−６５８号公報により公知である。
しかし、一般式０〕で表わされる本発明化合物の如キ、
ペンジルスルホ二ルヒリシンーＩＪ−、オキシドのベン
ゼン環にハロゲン化アルキルオキシ基を導入した１−フ
ェニルエテルスルホニルビリジンートオキシド誘導体は
繭起−紋式ｌお ！よび呪で表わされる先行技術
に包含されな−・耕規化合物である。
ペンジルスルホ二ルヒリシンーＩＪ−、オキシドのベン
ゼン環にハロゲン化アルキルオキシ基を導入した１−フ
ェニルエテルスルホニルビリジンートオキシド誘導体は
繭起−紋式ｌお ！よび呪で表わされる先行技術
に包含されな−・耕規化合物である。
さらに、ベンジルスルホニルピリジン−Ｎ−オキシドの
ベンゼン環にハロゲン化アルキルオ千シ＆に一尋人する
ことによって、ハロゲン化アルキルオキシ基に対応する
アル千ルオキシ蕪。
ベンゼン環にハロゲン化アルキルオ千シ＆に一尋人する
ことによって、ハロゲン化アルキルオキシ基に対応する
アル千ルオキシ蕪。
たとえばメトキシ基を、あるいはハロゲン原子でｔ秦し
たアルキル基、たとえはＯＦ、基ｔｔ秦ｉとして有する
一般式ｌで拠わされる公知化合書であ４ベンジルスルホ
ニルピリジン−Ｎ−オキシド＃４体と比軟して、除草活
性を大巾に増強さＪｔ＠ることおよび作物に対する条書
かないことを見出した。
たアルキル基、たとえはＯＦ、基ｔｔ秦ｉとして有する
一般式ｌで拠わされる公知化合書であ４ベンジルスルホ
ニルピリジン−Ｎ−オキシド＃４体と比軟して、除草活
性を大巾に増強さＪｔ＠ることおよび作物に対する条書
かないことを見出した。
本発明は、＃記の新知見に轟ついて完成した−ので、（
１）は一般式山で表わされるハロゲン化アルキルオキシ
基の置換した１−フェニルエテルスルホン＃１４体その
もの、（２）はそのａ法に関するものであり、（３）は
一般式〔０で表わされるー・ロゲン化アルキルオキシ着
の置換した１−７二二ル工テルスルホンー導体【有効成
分として含有することを＊＊とする除草剤である。
１）は一般式山で表わされるハロゲン化アルキルオキシ
基の置換した１−フェニルエテルスルホン＃１４体その
もの、（２）はそのａ法に関するものであり、（３）は
一般式〔０で表わされるー・ロゲン化アルキルオキシ着
の置換した１−７二二ル工テルスルホンー導体【有効成
分として含有することを＊＊とする除草剤である。
本発明化合物である一紋式印で表わされるハロゲン化ア
ルキルオキシ基Ｏ［１１した１−フェニルエテルスルホ
ン酵導体は、 −＆に次の反応式で示すように、一般式
ｌで表わされる）・ロゲン化アルキルオキシｍｏｔｊ１
ｍしたベンジルスルホン−導体と、メチル化試薬、礁性
非ノロトン性溶媒および強塩基とを反応させメチレンｊ
ｉｔ−メチル化することにより容易に合成できる。
ルキルオキシ基Ｏ［１１した１−フェニルエテルスルホ
ン酵導体は、 −＆に次の反応式で示すように、一般式
ｌで表わされる）・ロゲン化アルキルオキシｍｏｔｊ１
ｍしたベンジルスルホン−導体と、メチル化試薬、礁性
非ノロトン性溶媒および強塩基とを反応させメチレンｊ
ｉｔ−メチル化することにより容易に合成できる。
メチル試薬としては、たとえは塩化メチル、臭化メチル
、沃化メチル、または１ｋｉｌｌ！ジメチルが使用でき
、ｆｉ性非プロトン性譜謀としては、たとえばＮ、ｌＪ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ７ランまたはジ
エチルエーテルが好ましく、強塩基としては、たとえば
水素化ナトリワム、ナトリタムアミドまたは水酸化ナト
リウムが便用できる。反応温直は籍に隈定なく、０℃か
ら４０℃Ｏａｔで行なわれる。反応時間は反応Ｍ１反応
＆［Ｋより真なり迫常２０分ないし４４間である。反応
終了後ら約１は常法に従って率離すれに一般式〔０で貴
わされるハロゲン化アにキルオ千７轟の置換した１−フ
ェニルエテルスルホ／ｌａ尋体がｎｔよくしかも＾収率
で祷られる。本＃！晶は必費に応じて力２ムクロマトグ
ラフイー、ｈＨ晶などでｍ＊することによってさらに純
化することができる。出発原料である一般式叩で衆わさ
れる化合物は次に示す反応式により容易に脅威できる。
、沃化メチル、または１ｋｉｌｌ！ジメチルが使用でき
、ｆｉ性非プロトン性譜謀としては、たとえばＮ、ｌＪ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ７ランまたはジ
エチルエーテルが好ましく、強塩基としては、たとえば
水素化ナトリワム、ナトリタムアミドまたは水酸化ナト
リウムが便用できる。反応温直は籍に隈定なく、０℃か
ら４０℃Ｏａｔで行なわれる。反応時間は反応Ｍ１反応
＆［Ｋより真なり迫常２０分ないし４４間である。反応
終了後ら約１は常法に従って率離すれに一般式〔０で貴
わされるハロゲン化アにキルオ千７轟の置換した１−フ
ェニルエテルスルホ／ｌａ尋体がｎｔよくしかも＾収率
で祷られる。本＃！晶は必費に応じて力２ムクロマトグ
ラフイー、ｈＨ晶などでｍ＊することによってさらに純
化することができる。出発原料である一般式叩で衆わさ
れる化合物は次に示す反応式により容易に脅威できる。
〔式中、 Ｒ，Ｐ、 Ｑ、 Ｘ、 Ｙおよびｎは前記
と同じ意味１． Ｍは塩素原子または臭本腺子を示す
。〕反応１４ｃ便用する２−メルカプトピリジン−Ｎ−
オ千シトは米国特許＠５１５９６４０号公報に記載の方
決に準じて脅威でき、またハロゲン化アルキルオキシｊ
ｉｔ−置換基として有するベンジルハライドは％開昭５
５−５５４９５号公報に記載の方法ＩＩｃ準じて合成で
逅る。
と同じ意味１． Ｍは塩素原子または臭本腺子を示す
。〕反応１４ｃ便用する２−メルカプトピリジン−Ｎ−
オ千シトは米国特許＠５１５９６４０号公報に記載の方
決に準じて脅威でき、またハロゲン化アルキルオキシｊ
ｉｔ−置換基として有するベンジルハライドは％開昭５
５−５５４９５号公報に記載の方法ＩＩｃ準じて合成で
逅る。
反応ｌは２−メルカプトビリジン−Ｎ−オキシドと当量
のベンジルハライドとｔ塩基存在下で反応させれは定量
的に合成できる。
のベンジルハライドとｔ塩基存在下で反応させれは定量
的に合成できる。
ついで反応２＆１：おいては当１にあるいは過鯛の過酸
化物、たとえばＡｍ化水木、過酢酸９ｍ−クロル過安息
香酸などにより酸化すれば一般式叩で表わされるハロゲ
ン化アルキルオキシ轟の置換したベンジルスルホン＃導
体が定量的に合成できる。
化物、たとえばＡｍ化水木、過酢酸９ｍ−クロル過安息
香酸などにより酸化すれば一般式叩で表わされるハロゲ
ン化アルキルオキシ轟の置換したベンジルスルホン＃導
体が定量的に合成できる。
本発明に係る化合物ｔａｘｓに例示するが、こ ｌ
れは内示の為であって本発明化合智のＩＩ＠囲會臓定す
るものではない。
れは内示の為であって本発明化合智のＩＩ＠囲會臓定す
るものではない。
＠ｌ 表
一般式
で示される化酋脅において
本発明化合＠を除草剤として施用するにあたっては、一
般には過当な担体１例えにクレー。
般には過当な担体１例えにクレー。
タルク、ベントナイト、認識上等の園体也俸あるいは水
、アルコール＃１４（メタノール、エタノール等）、芳
香展炭化水素餉（ベンゼン、トルエン、千シレン◆ン、
塩素化炭化水木類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（節線エテル◆）、ａアミド類（ジメチルホルムアミド
寺）すどの液体担体と混用して通用することかで龜。
、アルコール＃１４（メタノール、エタノール等）、芳
香展炭化水素餉（ベンゼン、トルエン、千シレン◆ン、
塩素化炭化水木類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（節線エテル◆）、ａアミド類（ジメチルホルムアミド
寺）すどの液体担体と混用して通用することかで龜。
所望により乳化剤１分散剤、懸濁剤、浸透刑。
展着剤、安定剤などｔ−＃＆加し、＊剤、乳剤、水和剤
、粉削１粒剤等任意の動部にて実用に供することができ
る。
、粉削１粒剤等任意の動部にて実用に供することができ
る。
また、必賛に応じてｌｌ１ｌ鋼または散布時に他種の除
草期、各樵殺虫剤、殺曹剤、 ６１ｍ剤、共力剤なとと
混合施用しても良い。
草期、各樵殺虫剤、殺曹剤、 ６１ｍ剤、共力剤なとと
混合施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては、伺えば、５−（４−）ｆ
ル７工ネエテルオキシフェニル）−１−メチル−１−メ
トキシウレアおよびファーム・ケンカルズ・ハンドブッ
ク（Ｗａｒｍ −ｍｉｃａ１ｇ＆ｎｄｂｏｏ、ｌｃＪ
、 Ｊｉ ６７版（１９８１）に記載されている化合物
などがある。
ル７工ネエテルオキシフェニル）−１−メチル−１−メ
トキシウレアおよびファーム・ケンカルズ・ハンドブッ
ク（Ｗａｒｍ −ｍｉｃａ１ｇ＆ｎｄｂｏｏ、ｌｃＪ
、 Ｊｉ ６７版（１９８１）に記載されている化合物
などがある。
つぎに２本発−化合物を有効酸分とする除草剤の配合Ｓ
ｔ示す。なお、以下の配合洞において「鄭」は重量部【
意味する。
ｔ示す。なお、以下の配合洞において「鄭」は重量部【
意味する。
配合内１ 水和剤
本発明化合物Ａ１ ・・・・・・・・・・・・
・・・ ５０ｓジークフイトム ・・−・・
・・・・・・・・・ ４６廊（カオリン糸クレー粉末
ジークライト工業株式会社−品名） ツルポール５０５９ ・・・・・・・・・・・
・・・・ ２鄭（非イオン・繍イオン撤界面活性勉
東邦化学株式会社商品名） カー゛７°レックス ・・・・・・・・・・・・
・・・ ２部（界面活性剤とホワイトカーボンとｔ混
合した−緒防止剤、塩野ｄ桑株式会社ｍ品名） 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。
・・・ ５０ｓジークフイトム ・・−・・
・・・・・・・・・ ４６廊（カオリン糸クレー粉末
ジークライト工業株式会社−品名） ツルポール５０５９ ・・・・・・・・・・・
・・・・ ２鄭（非イオン・繍イオン撤界面活性勉
東邦化学株式会社商品名） カー゛７°レックス ・・・・・・・・・・・・
・・・ ２部（界面活性剤とホワイトカーボンとｔ混
合した−緒防止剤、塩野ｄ桑株式会社ｍ品名） 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。
配合ｈ２ 乳 剤
本発明化合物ム２ ・・曲・曲間 ２部部キ
シ し ン ・−・・
・曲・・曲 ７５ 部ツルポール２６８０
・・・・曲・・・曲 ５ｓ（非イオン界面活性剤
と陰イオン界面活性剤との混合物。
シ し ン ・−・・
・曲・・曲 ７５ 部ツルポール２６８０
・・・・曲・・・曲 ５ｓ（非イオン界面活性剤
と陰イオン界面活性剤との混合物。
成例によって詳細にＭＳ！明する。
合成％１１
２−（１−（３−ジフルオロメト中ジフェニル）エテル
スルホニルン〕ピリジン−Ｎ−オキシド（本発明化合物
ム２） ５５１水素化ナトリヮム２８Ω’Ｆｔｉｔｒジメチルホ
ルムアミド５０Ｍ！溶液に２−（５−ジフルオロメトキ
シベンジルスルホニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．９
５ ｆ ｋ水冷下少１ずつ龜加した。水素ガスの発生が
終了した濃赤色の＃ｌｉ［雫 に沃化メチル９３０１Ｉ９Ｉｉ加え、室温で２０分間放
置した後、昭和塩化アンモニクム水浴ｍ’を氷ついで反
応混合ｇｌｔベンゼン２０ ｏ目で抽出、水洗、を燥後
諷圧下績騙して淡黄色ｊｉ！ｉ晶を祷た。この粗生成物
ｔカラムクロマトグラフィーで椙表して目的とする本発
明化合物１２Ｌ４ｔ【得た。 臼色結＆融点 １５５〜
１５７℃合戚ｉ１’Ｑ２ 合成−（１−（２−ジフルオロメトキシ−５−クロルフ
ェニル）エテルスルホニル）〕ヒ’）シンーＮ−オ千シ
ト （本発明化酋−１１５） 合成ｉｉｉ［とＰ４橡にして２−（２−ジフルオロメト
キシ−５−クロルベンジルスルホニル）ピリジン−Ｎ−
オ千シト１８４ｐ、５５ｆｉ水嵩化ｔ ） ｌｊ ７ム
１．１１ Ｆお工び沃化メチル五６０１ｔジメチルホル
ムアξド１５０ａｇＫｍ酋して反応さぜｅ＊ｍｔｎＩｌ
と同様の後処理により１本発鴫化酋１１Ａ１５７．００
ｒＬ４１ｉＤ＝。
スルホニルン〕ピリジン−Ｎ−オキシド（本発明化合物
ム２） ５５１水素化ナトリヮム２８Ω’Ｆｔｉｔｒジメチルホ
ルムアミド５０Ｍ！溶液に２−（５−ジフルオロメトキ
シベンジルスルホニル）ピリジン−Ｎ−オキシド１．９
５ ｆ ｋ水冷下少１ずつ龜加した。水素ガスの発生が
終了した濃赤色の＃ｌｉ［雫 に沃化メチル９３０１Ｉ９Ｉｉ加え、室温で２０分間放
置した後、昭和塩化アンモニクム水浴ｍ’を氷ついで反
応混合ｇｌｔベンゼン２０ ｏ目で抽出、水洗、を燥後
諷圧下績騙して淡黄色ｊｉ！ｉ晶を祷た。この粗生成物
ｔカラムクロマトグラフィーで椙表して目的とする本発
明化合物１２Ｌ４ｔ【得た。 臼色結＆融点 １５５〜
１５７℃合戚ｉ１’Ｑ２ 合成−（１−（２−ジフルオロメトキシ−５−クロルフ
ェニル）エテルスルホニル）〕ヒ’）シンーＮ−オ千シ
ト （本発明化酋−１１５） 合成ｉｉｉ［とＰ４橡にして２−（２−ジフルオロメト
キシ−５−クロルベンジルスルホニル）ピリジン−Ｎ−
オ千シト１８４ｐ、５５ｆｉ水嵩化ｔ ） ｌｊ ７ム
１．１１ Ｆお工び沃化メチル五６０１ｔジメチルホル
ムアξド１５０ａｇＫｍ酋して反応さぜｅ＊ｍｔｎＩｌ
と同様の後処理により１本発鴫化酋１１Ａ１５７．００
ｒＬ４１ｉＤ＝。
白色結ＩａＩＭ点１４５〜１４ ｙ℃
台成？１１３
２−（１−（２（２，２，２−）リフルオロエトキシ）
−Ｓ−クロルフェニル）エテルスルホニル）〕〕ピリジ
ンーＮ−オキシ ド本発明化合物Ａ２７ン １を成？！Ｉ １と刈株にして、２−［：２−（２，２
゜２−トリｙルオロエトキシ）−５−クロルベンジルス
ルホニルコピリジン−Ｎ−オキシド２．００ｔ、ｓｓ＠
水素化ナトリ！７Ａ２３ ＱＩＩｙおよび沃化メチル７
４０ｇ１ジメチルポルムアミド５０ｄに温合して反応さ
せ２合成ｆｉｌと四種の後処理により本発明化合物４２
７ Ｌ４５ｔｆ侍た。
−Ｓ−クロルフェニル）エテルスルホニル）〕〕ピリジ
ンーＮ−オキシ ド本発明化合物Ａ２７ン １を成？！Ｉ １と刈株にして、２−［：２−（２，２
゜２−トリｙルオロエトキシ）−５−クロルベンジルス
ルホニルコピリジン−Ｎ−オキシド２．００ｔ、ｓｓ＠
水素化ナトリ！７Ａ２３ ＱＩＩｙおよび沃化メチル７
４０ｇ１ジメチルポルムアミド５０ｄに温合して反応さ
せ２合成ｆｉｌと四種の後処理により本発明化合物４２
７ Ｌ４５ｔｆ侍た。
白色結晶融点 １１９〜１２１℃
合ＩｉＬ？１ｉ４
４−メチル−２−（１−（２−シフにオロメトキシ−５
−／ ｏルフェニＡ−）エテルスルホニル〕〕ピリジン
−Ｎ−オキシド （本発嘴化合＊ム５２） ４−メチル−２−（２−シフにオｐメトキ７−ｓ−クロ
ルベンジルスルホニルンビリシンーＮ−オキシド１．２
１１Ｆ、５５ｓ水本化ナトリ９ム１４ Ｑｑお工ひ沃化
メチル４６０ダから曾成例１とＶＵ様にして本発明化酋
智ム５２ ＢＱＱ岬會祷た。 白色結晶鯖点 ２００
〜２０５℃曾成しＩｌｌ〜４に健いｆｔ成した化合−を
纂２表に示す。
−／ ｏルフェニＡ−）エテルスルホニル〕〕ピリジン
−Ｎ−オキシド （本発嘴化合＊ム５２） ４−メチル−２−（２−シフにオｐメトキ７−ｓ−クロ
ルベンジルスルホニルンビリシンーＮ−オキシド１．２
１１Ｆ、５５ｓ水本化ナトリ９ム１４ Ｑｑお工ひ沃化
メチル４６０ダから曾成例１とＶＵ様にして本発明化酋
智ム５２ ＢＱＱ岬會祷た。 白色結晶鯖点 ２００
〜２０５℃曾成しＩｌｌ〜４に健いｆｔ成した化合−を
纂２表に示す。
縞 ２ 表
一般式
で示される化合物において
つぎに、不発明化合豐の除草剤としての有用性會比板化
酋物ム、Ｂお↓びＣで貴わされる先行技術による化合物
と比軟した以下の試ｍａｉＰ１において具体的に＠ｆ１
４する。
酋物ム、Ｂお↓びＣで貴わされる先行技術による化合物
と比軟した以下の試ｍａｉＰ１において具体的に＠ｆ１
４する。
（日色績蟲、一点１０２〜１０５℃）
（白色結晶、一点 ９７〜９９℃）
比軟化合智 Ｃ
（白色結轟、Ｓｔ点１５６〜１３８℃）試ＭＮＩ 土
纏処颯による除草効果賦験縦１５３．横２２ａｍ、＃Ｉ
さ４ｃｍのプラスチック負端に殺菌した蕨積土砿倉入れ
、ノビエ、メした後有効成分量が轡定の副台となるよう
に土ＪＪ１１＃ｊ面へ均一に散布した。
纏処颯による除草効果賦験縦１５３．横２２ａｍ、＃Ｉ
さ４ｃｍのプラスチック負端に殺菌した蕨積土砿倉入れ
、ノビエ、メした後有効成分量が轡定の副台となるよう
に土ＪＪ１１＃ｊ面へ均一に散布した。
散布の線の薬液は、舖配配酋例の水利剤または乳剤を水
で希釈して小鑞スプレーで全函に散布した。薬液散布５
遍関畿に各１１雑草に対する除草効果を下記の判定着率
に従いＩ＃査した。
で希釈して小鑞スプレーで全函に散布した。薬液散布５
遍関畿に各１１雑草に対する除草効果を下記の判定着率
に従いＩ＃査した。
結果は第３表に示す。
判定基準
５・・・ｌｌｉ単率９〇−以上（はとんど完全枯死）４
・・・殺草率７ａ〜９０嘔 ５・・・殺草率４０〜７Ω饅 ２・・・殺草率２０〜４Ｑ饅 １・・・殺草率 ５〜２０％ 口・−・殺草率 ｓｌ以下（はとんど効力なし）ただし
、上記の殺草率は、薬剤処塩区の地上郁生卑ｌおよび無
処塩区の地上部生単Ｘｔ−欄定して下記の式によりＸめ
たものである。
・・・殺草率７ａ〜９０嘔 ５・・・殺草率４０〜７Ω饅 ２・・・殺草率２０〜４Ｑ饅 １・・・殺草率 ５〜２０％ 口・−・殺草率 ｓｌ以下（はとんど効力なし）ただし
、上記の殺草率は、薬剤処塩区の地上郁生卑ｌおよび無
処塩区の地上部生単Ｘｔ−欄定して下記の式によりＸめ
たものである。
箒 ３ 表
本 米国肴奸箒４０１９８９３号公権に包含される化合
物 試験ｈ２ 土ａｉＩ＆塩による栽層植智に対するＩＩｋ
叢試験 縦１５１．横２２４−さ６１の１２スナツク１１１Ｉｉ
に殺−した＃積土ａｔｅ入れ、ビート、ナタネ・ ダイ
スおよびワタｋＮＨ１し、 約１５ ａｍ ｌ［土し
た畿有ＭＪＩｉｔ分量が所定の割合となるように１８表
向へ均一に散布した。散布の際の薬液は繍配配合ガの水
和Ｍまたは乳剤を水で希釈して小皺スル−て童画に散布
した。薬剤散布５週間価、上記作物に対する桑１１【下
記判定ｊｉ＊に従い調査した。結果は箒４表に示す。
物 試験ｈ２ 土ａｉＩ＆塩による栽層植智に対するＩＩｋ
叢試験 縦１５１．横２２４−さ６１の１２スナツク１１１Ｉｉ
に殺−した＃積土ａｔｅ入れ、ビート、ナタネ・ ダイ
スおよびワタｋＮＨ１し、 約１５ ａｍ ｌ［土し
た畿有ＭＪＩｉｔ分量が所定の割合となるように１８表
向へ均一に散布した。散布の際の薬液は繍配配合ガの水
和Ｍまたは乳剤を水で希釈して小皺スル−て童画に散布
した。薬剤散布５週間価、上記作物に対する桑１１【下
記判定ｊｉ＊に従い調査した。結果は箒４表に示す。
判定ｉ阜
５・・・作−はほとんど完全枯死
４・・・ Ｉ に対する桑１１Ｆが融着６・・・ Ｉ
Ｊ 条書が越められる２・・・ ＩＩｊＪ／
４１１が若干繍められる１・・・ ｌ Ｉ 桑
沓はほとんど緒ゆられないυ・・・ ｌ Ｉ 条
畳は絃められず第 ４ 表 試験例Ｓｆｉ集逃理による除草効果および秦蕾試験 縦５Ｑａｌ、横２２ａｍ、＃ｌｊさ１ｓｔｘのプラスチ
ック製箱に殺−した洪積土ｍｔ−入れ、ノビエ、メヒシ
バ、エノコログサの雑草種子およびワタ。
Ｊ 条書が越められる２・・・ ＩＩｊＪ／
４１１が若干繍められる１・・・ ｌ Ｉ 桑
沓はほとんど緒ゆられないυ・・・ ｌ Ｉ 条
畳は絃められず第 ４ 表 試験例Ｓｆｉ集逃理による除草効果および秦蕾試験 縦５Ｑａｌ、横２２ａｍ、＃ｌｊさ１ｓｔｘのプラスチ
ック製箱に殺−した洪積土ｍｔ−入れ、ノビエ、メヒシ
バ、エノコログサの雑草種子およびワタ。
ダイズ、ビートの作物撫子をそれぞれスポット状にＮ！
槙し、さらにハマスゲａ監ｔ−樵えこんだ後約１．５
ｅｘ Ｉ＆土した。各棟雑草お工び作物か２〜３ｊＩ期
に達したとき、有効成分蓋か所定の割合となるように！
１ｉｉｌＫ均一に散布した。
槙し、さらにハマスゲａ監ｔ−樵えこんだ後約１．５
ｅｘ Ｉ＆土した。各棟雑草お工び作物か２〜３ｊＩ期
に達したとき、有効成分蓋か所定の割合となるように！
１ｉｉｌＫ均一に散布した。
散布の鍬の薬液は前配配曾カの水和剤または乳剤を水で
希釈し、小部スル−で各樵雑卑および作物の菫集鄭の全
開に散布した。
希釈し、小部スル−で各樵雑卑および作物の菫集鄭の全
開に散布した。
薬剤散布・４週間後、各機雑草に対する除草効果【試１
１１１ｆ’！ｉｌの判定基準に従い、また各機作−に対
する薬害を試験鈎２の判定ｉ阜に疵って調量した。 １
ｉｉ１乗は１１５１Ｋに示す。
１１１ｆ’！ｉｌの判定基準に従い、また各機作−に対
する薬害を試験鈎２の判定ｉ阜に疵って調量した。 １
ｉｉ１乗は１１５１Ｋに示す。
第 ５ 表
本木国％ｆｆＨ，４０１９８９５号公権に包含される化
合物第１頁の続き ０発 明 者 猪飼隆 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 ０発 明 者 小口前音 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 １４７０番地日産化学工業株式会社 生物化学研究所内 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許願第８７０２号 ２発明の名称 ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フェニルエ
チルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤＆補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１（１
）明細書第１２頁第１７行目と第１８行目との間に下記
を追加挿入する。
合物第１頁の続き ０発 明 者 猪飼隆 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 ０発 明 者 小口前音 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 １４７０番地日産化学工業株式会社 生物化学研究所内 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５７年特許願第８７０２号 ２発明の名称 ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フェニルエ
チルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤＆補正を
する者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１（１
）明細書第１２頁第１７行目と第１８行目との間に下記
を追加挿入する。
「また１本発明化合物〔υは１次に示す反応によｒｘ）
〔式中、 Ｒ，Ｐ、 Ｑ、 Ｘ、 Ｙ、Ｍおよびｎは前
記とと同じ意味を示す。〕 反応３は２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド誘導体
と当量の１−フェニルエチルハライド誘導体とを塩基存
在下で反応させれは好収率（４７−９１優収率）で合成
できる。
記とと同じ意味を示す。〕 反応３は２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド誘導体
と当量の１−フェニルエチルハライド誘導体とを塩基存
在下で反応させれは好収率（４７−９１優収率）で合成
できる。
ついで反応４Ｖｃおｉては当量あるいは過剰の過酸化物
、たとえば過酸化水素、過酸化水素−金属塩混合物、遇
酢＊、過安息香酸、ｍ、−クロル過安息香酸などにより
酸化すれば一般弐ｒｚ）で表ワサれるハロゲン化アルキ
ルオキシ基の置換した１−フェニルエチルスルホン誘導
体が好収率で合成できる。」 （２）同第１７頁の第１表において、化合物屋８７に続
いて下記の事項を補充する。
、たとえば過酸化水素、過酸化水素−金属塩混合物、遇
酢＊、過安息香酸、ｍ、−クロル過安息香酸などにより
酸化すれば一般弐ｒｚ）で表ワサれるハロゲン化アルキ
ルオキシ基の置換した１−フェニルエチルスルホン誘導
体が好収率で合成できる。」 （２）同第１７頁の第１表において、化合物屋８７に続
いて下記の事項を補充する。
「
（８）同第２５頁第６行目「白色結晶、融点２００〜２
０５℃」を「白色結晶、融点２０６〜２０８℃」に訂正
する。
０５℃」を「白色結晶、融点２０６〜２０８℃」に訂正
する。
（４） 同第２３頁第６行目と７行目の間に下記を追加
挿入する。
挿入する。
［合成例５
４−メチル−２−［１−（２−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）−５−クロルフェニル）エチルスルホニ
ル））ヒｌＪシ／−Ｎ−オキシド ■ ４−メチル−２−（２−（２，２，２−）リフルオ
ロエトキシ）−５−クロルベンジルスルホニル〕ビリシ
ン−Ｎ−オキシド２．５０ ｆ。
オロエトキシ）−５−クロルフェニル）エチルスルホニ
ル））ヒｌＪシ／−Ｎ−オキシド ■ ４−メチル−２−（２−（２，２，２−）リフルオ
ロエトキシ）−５−クロルベンジルスルホニル〕ビリシ
ン−Ｎ−オキシド２．５０ ｆ。
５５−水素化ナトリウム２８０グおよび沃化メチルα９
２１から合成例１と同様にして本発明化合物ム５９ １
９０ｆ′４ｒ得九。白色結晶、融点１６５−１６５℃ ■ ｌ−４２−（２，ｚ、２−トリフルオロエトキシ）
−５−クロルフェニル〕エチルブロマイド７．８２ｒ、
２−メルカプト−４−メチル岬 ピリジン−Ｎ−オ亭シト３．５０ｒと８５−ＫＯＨ１８
７ＦをメＩＩ／−ル１００ＭｔＫ溶解し。
２１から合成例１と同様にして本発明化合物ム５９ １
９０ｆ′４ｒ得九。白色結晶、融点１６５−１６５℃ ■ ｌ−４２−（２，ｚ、２−トリフルオロエトキシ）
−５−クロルフェニル〕エチルブロマイド７．８２ｒ、
２−メルカプト−４−メチル岬 ピリジン−Ｎ−オ亭シト３．５０ｒと８５−ＫＯＨ１８
７ＦをメＩＩ／−ル１００ＭｔＫ溶解し。
つ９で還流温度で５０分加熱した。この反応液を通常の
後処理をすることによって４−メヰ チル−［１−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−５−クロルフェニル）エチルチオピリジン−Ｎ−
オキシドの油状物←≠：８．９０２を得た。収率９１襲
。ついで上記油状物８９０９とｍ−クロル過安息香酸１
４．４ Ｏｆをクロロホルム２００ｄＫ冷却下に溶解し
、ついで室温で一昼夜放置した。反応終了後クロロホル
ム溶液を炭酸水素すＦリウム水溶液で洗浄し、水洗、乾
燥後、クロロホルムを減圧上濃縮して本発明化合物Ａ５
９の粗結晶＆７０２を得次。この粗結晶をカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的とする本発明化金物屋５９
７．６Ｏｒを得た。白色結晶、融点１６５−１６５℃
」 （６）同第２５頁第７行目「合成ガ１〜４」を「合成例
１〜５Ｊ［訂正する。
後処理をすることによって４−メヰ チル−［１−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−５−クロルフェニル）エチルチオピリジン−Ｎ−
オキシドの油状物←≠：８．９０２を得た。収率９１襲
。ついで上記油状物８９０９とｍ−クロル過安息香酸１
４．４ Ｏｆをクロロホルム２００ｄＫ冷却下に溶解し
、ついで室温で一昼夜放置した。反応終了後クロロホル
ム溶液を炭酸水素すＦリウム水溶液で洗浄し、水洗、乾
燥後、クロロホルムを減圧上濃縮して本発明化合物Ａ５
９の粗結晶＆７０２を得次。この粗結晶をカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的とする本発明化金物屋５９
７．６Ｏｒを得た。白色結晶、融点１６５−１６５℃
」 （６）同第２５頁第７行目「合成ガ１〜４」を「合成例
１〜５Ｊ［訂正する。
（６） 同第２４頁の第２表において、化合物ＡＩ。
３Ｂおよび８２の性状の項「粘調油状物」を「粘稠油状
物」に、化合物ム５２および５９の融点の項「２００〜
２０３」および「１５３〜１５５」をそれぞれ「２０６
〜２０８」および「１６５〜１６５」に訂正する。
物」に、化合物ム５２および５９の融点の項「２００〜
２０３」および「１５３〜１５５」をそれぞれ「２０６
〜２０８」および「１６５〜１６５」に訂正する。
（７）同第２４頁の第２表において、化合物屋８４に続
いて下記の事項を補充する。
いて下記の事項を補充する。
［
（８）同第３０頁の第５表ＶＣおいて、化合物Ａ８４と
ＡＡＯ間に下記の事項を追加挿入する。
ＡＡＯ間に下記の事項を追加挿入する。
［
（９）同第３５頁の第４表において、化合物憲８４に続
いて下記の事項を補充する。
いて下記の事項を補充する。
「
」
明 同第５５頁の第５表において、化合物屋２７と＆Ａ
の間に下記の事項を追加挿入する。
の間に下記の事項を追加挿入する。
「
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｉｊ一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子で直換したアルキル蕪ｔ、ｎ
は１または２に、ＰおよびＱは水素原子または低級アル
キル基ｋｌ ＸおよびＹは水嵩龜子、低級アルキル羞
またはハロゲン原子を示す。〕 で表わされるハロゲン化アルキルオキ７着の［換した１
−フェニルエテルスルホン１１１４体。 （２）一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子で置換したアルキルｆｉｔ、
ｎに１または２ｔ、Ｐ＃、−ＬＵＱｔｔｔ水木原子ま丸
木原子アルキルｊ＆を、ＸおよびＹは水素原子、低級ア
ルキル基またはハロゲン原子【示す。〕 で表わされるハロゲン化アルキルオキシｉｈ。 置換したベンジルスルホン誘導体とメチル化試薬、惚性
非プロトン性溶媒および強塩基と【反応させることｔ％
黴とする一収式 〔式中、Ｒはハロゲン原子で置換したアル中ル基１
ｎは１または２に、ＰおよびＱは水素原子または低級ア
ルキル基を、ＸおよびＹは水嵩原子、を級アルキル蕪ま
たはノ・ロゲン臘子【示す。〕 で表わされるハロゲン化アルキルオキシムの１１１１換
した？−７ｃニルエテルスルホン鱒導体０製法。 （ｊ）一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子で＃ｌｉｃ換したアルキル＆
倉、ｎは１鵞たは２ｆ、ＰシよびＱは水嵩原子または低
級アルキル基ｉ ！およびＹは水素原子、低級アルキ
ル基または）・ロゲン鳳子を示す。〕 で貴わされるノ・ロゲン化アルキルオ千シ１のｔ換した
ｌ−フェニルエチルスルホン誘導体のＩＩｍまたは２ｍ
１１以上會有効成分として含有すること【％黴とする＃
／に草創。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008702A JPS58126867A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤 |
| US06/457,381 US4508561A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-12 | 1-Phenylethyl sulfone derivatives of 2-pyridyl-N-oxides and herbicidal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008702A JPS58126867A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126867A true JPS58126867A (ja) | 1983-07-28 |
Family
ID=11700260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57008702A Pending JPS58126867A (ja) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | ハロゲン化アルキルオキシ基の置換した１−フエニルエチルスルホン誘導体および製法ならびに除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508561A (ja) |
| JP (1) | JPS58126867A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3960542A (en) * | 1975-03-17 | 1976-06-01 | Uniroyal Inc. | Herbicidal 2-sulfinyl and 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives |
| US4438271A (en) * | 1981-11-05 | 1984-03-20 | Uniroyal, Inc. | 2-Ethylsulfonyl pyridine 1-oxide derivatives |
-
1982
- 1982-01-22 JP JP57008702A patent/JPS58126867A/ja active Pending
-
1983
- 1983-01-12 US US06/457,381 patent/US4508561A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4508561A (en) | 1985-04-02 |
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