JP2860367B2 - 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤

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JP2860367B2 JP1050245A JP5024589A JP2860367B2 JP 2860367 B2 JP2860367 B2 JP 2860367B2 JP 1050245 A JP1050245 A JP 1050245A JP 5024589 A JP5024589 A JP 5024589A JP 2860367 B2 JP2860367 B2 JP 2860367B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な複素環化合物、その製造法及びそれを
有効成分として含有する除草剤に関する。
〔従来の技術〕
農園芸作物の栽培には、多大の労力を必要とする雑草
防除に多くの除草剤が使用される様になってきた。しか
し作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染したりす
ることから低薬量で効果が確実であり、しかも安全に使
用できる薬剤の開発が望まれている。
複素環式化合物、特にイミド化合物を有効成分として
含有する除草剤については数多くの特許が知られてお
り、多数の化合物が開示されている。多くの公知の特許
に開示されている化合物の中で、特に本発明と関連のあ
る化合物をあげると、例えばつぎのとおりである。
しかしながら除草活性の不足または有用作物に対する
薬害等の問題点も多く、商品化されている化合物は殆ど
ないのが現状である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、除草剤として用いた場合に除草活性
が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物、その
製造法、及びそれを有効成分として含有する新規な除草
剤を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は一般式 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄
原子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を
示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−CO
OR4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
またはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、
ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
示す。〕 で表わされる複素環化合物を提供する。
また、本発明は式 で表わされる化合物と一般式 Ｒ−Ｙ 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄
原子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を
示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−CO
OR4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
またはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、
ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
示す。Ｙはハロゲン原子または−Ｏ−SO2R5（R5はアル
キル基またはアリール基を示す。）を示す。〕で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕 で表わされる複素環化合部の製造法を提供する。
さらにまた、本発明は一般式 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原
子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を示
し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲン
原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−COOR
4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基ま
たはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、ｍ
は０、１または２を、またｎは０、１、２または３を示
す。〕 で表わされる複素環化合部を有効成分として含有する除
草剤を提供する。
本発明の化合物は本発明者等が始めて合成した文献未
記載の新規化合物である。
本発明の化合物を有効成分として含む本発明の除草剤
は後記実施例に示される様に水田の湛水処理で問題にな
る種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑草、アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ、コナギ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ
科雑草に対して除草活性を有するが、特に畑地広葉雑草
に対して優れた除草活性を有する。そのような雑草とし
ては、例えばカラシナ、マメグンバイナズナ、ヤエムグ
ラ、キヌタソウ、ハコベ、アカザ、イラクサ、ノボロギ
ク、アオビユ、オナモミ、ノビエ、オオイヌタデ、イチ
ビ等を挙げることができる。また、本発明の除草剤はト
ウモロコシ、イネ、コムギ等のイネ科作物に対してほと
んど薬害を与えることがなく、安全性の高いものであ
る。
一般式［Ｉ］ で表わされる本発明の化合物の代表例をあげれば次のと
おりである。すなわち、Ｒとして２−テニル、５−クロ
ロ−２−テニル、２−フェノキシエチル、２−（２−メ
チルフェノキシ）エチル、２−（３−メチルフェノキ
シ）エチル、２−（４−メチルフェノキシ）エチル、２
−（２−クロロフェノキシ）エチル、２−（３−クロロ
フェノキシ）エチル、２−（４−クロロフェノキシ）エ
チル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル、２−
（４−シアノフェノキシ）エチル、２−（４−エトキシ
カルボニルフェノキシ）エチル、２−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）エチル、２−（４−エトキシフェ
ノキシ）エチル、２−（４−メチルチオフェノキシ）エ
チル、２−（2,4−ジメチルフェノキシ）エチル、２−
（3,4−ジメチルフェノキシ）エチル、２−（3,5−ジメ
チルフェノキシ）エチル、２−（2,4−ジクロロフェノ
キシ）エチル、２−（3,4−ジクロロフェノキシ）エチ
ル、２−（メチル−４−クロロフェノキシ）エチル、２
−（2,3,5−トリメチルフェノキシ）エチル、２−（2,
3,6−トリメチルフェノキシ）エチル、２−（3,5−ジメ
チル−４−クロロフェノキシ）エチル、２−フエニルチ
オエチル、２−（４−メチルフェニルチオ）エチル、２
−（４−クロロフェニルチオ）エチル、２−（１−ナフ
トキシエチル）、２−（２−ナフトキシエチル）、２−
フェノキシ−１−メチルエチル、２−（４−メチルフェ
ノキシ）−１−メチルエチル、２−（４−クロロフェノ
キシ）−１−メチルエチル、２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）−１−メチルエチル、２−（４−エトキシフ
ェノキシ）−１−メチルエチル、２−（４−メチルチオ
フェノキシ）−１−メチルエチル、２−（４−シアノフ
ェノキシ）−１−メチルエチル、２−（3,5−ジメチル
フェノキシ）−１−メチルエチル、２−（2,4−ジクロ
ロフェノキシ）−１−メチルエチル、２−（４−メチル
フェニルチオ）−１−メチルエチル、２−（２−ナフト
キシ）−１−メチルエチルなどを有する化合物があげら
れる。
本発明の化合物は下記の反応式で示される方法で製造
することができる。
（式中、Ｒ及びＹは前記と同じ意味を示す。） 式［II］で表わされる化合物と一般式［III］で表わ
される化合物とを有機溶媒中、過剰の塩基性物質の存在
下、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応さ
せることにより、本発明の化合物［Ｉ］を得ることがで
きる。
一般式Ｒ−ＹのＹは塩素原子、臭素原子、 −Ｏ−SO2CH3または−Ｏ−SO2 CH3が好ましい。溶媒としては、例えばアセトンの様な
ケトン類、テトラハイドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタンの様なエーテル類、酢酸エチルの様なエステ
ル類、ベンゼン、クロロベンゼンの様な芳香族炭化水素
類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンの様
な極性溶媒などの一般の不活性溶媒を単独または混合し
て使用することができる。
塩基性物質としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウ
ムアルコラート、水素化ナトリウムなどの無機塩基また
はトリエチルアミン、DBUなどの有機アミン類が使用さ
れ、その使用量は［II］に対し過剰量が有利であり、通
常1.1〜5.0モル倍が適当である。
反応温度は室温以上溶媒の沸点まで任意に設定でき、
好ましくは30〜150℃の範囲であるが、40〜100℃の範囲
が特に有利である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常１〜10
時間で終了させることがでる。
反応生成物は常法により反応混合物から単離でき、所
望により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより
容易に精製することができる。
また、本発明の化合物は下記の反応式に従って製造す
ることもできる。
本発明の除草剤は上記した本発明の化合物である有効
成分と、この分野において通常用いられている農薬補助
剤を用いて一般に行なわれている製剤方法により、例え
ば乳剤、水和剤、油剤、粒剤等の製剤形態としたもので
ある。
これら種々の製剤は実際の使用に際しては、そのまま
使用するか、または水で所定の濃度に希釈して使用する
ことができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定
剤、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール
類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エ
ステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることがで
きる。また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例
えば生石灰。マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオ
ライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナ
イト）、植物粉粒体（例えばデン粉、殻物、ブドウ
糖）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素樹
脂、塩化ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活
性剤としては、アニオン界面活性剤、（例えばアルキル
硫酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩
類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル
硫酸塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミ
ン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオ
ン界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエ
ーテル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、
多価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げ
ることができる。
以下に具体的な製剤の例を示す。
製剤例 １（乳剤） 有効成分20重量部、キシレン60重量部及びソルポール
2806B（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）20重量部
を均一に撹拌混合して乳剤とする。
製剤例 ２（水和剤） 有効成分10重量部、ジークライト87重量部、ネオプレ
ックスパウダー（商品名：花王（株）社製）及びソルポ
ール800A（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）のそれ
ぞれ1.5重量部を混合粉砕して水和剤とする。
本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用す
ることができ、例えば畑地雑草の発芽前または発芽初期
の土壌処理に使用することができる。また、水田雑草に
対しては、例えば水稲の移植活着後に雑草の発生前また
は発生直後に本発明の除草剤を用いて土壌処理を行なう
ことができる。
本発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、時
期、雑草の発生状況により適宜選択することができる
が、通常、１ヘクタール当たり有効成分量で0.01kgから
10kg、好ましくは0.05kgから5kgである。
以下、本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１ ２−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−クロロ
−２−テニルオキシ）フェニル｝5,6,7,8−テトラヒド
ロイミダゾ−〔1,5a〕−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオ
ン（化合物番号１）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕
−ピリジン−1,3（2H,8aH）−ジオン0.83gを炭酸カリウ
ム1.40g、ジメトキシエタン10mlおよび５−クロロ−２
−テニルクロライド0.42gとともに60〜５℃で５時間撹
拌反応させた。放冷後、水を加えて析出した結晶を濾
過、水洗して粗結晶を得た。これをエーテルにて精製
し、目的物0.70gを得た。
融点 135〜137℃ 実施例２ ２−｛４−クロロ−２−フロオロ−５−（２−フェノ
キシエトキシ）フェニル｝−5,6,7,8−テトラヒドロイ
ミダゾ−〔1,5a〕−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオン
（化合物番号２）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕
−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオン0.80gを炭酸カリウム
1.50g、アセトン10mlおよび２−フェノキシエチルブロ
マイド0.65gとともに８時間還流した。放冷後、水を加
え析出した結晶を濾過、水洗して粗結晶を得た。ｎ−ヘ
シサンにて精製し、目的物0.64gを得た。
融点 133〜135℃ 実施例３ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（４−
シアノフェノキシ）エトキシ｝フェニル〕−5,6,7,8−
テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕−ピリジン−1,3（2H,
8aH）ジオン（化合物番号７）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕
−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオン0.80gを炭酸カリウム
1.50g、ジメチルホルムアミド10mlおよび２−（４−シ
アノフェノキシ）エチルトシレート0.72gとともに70〜7
5℃で６時間撹拌した。放冷後、水を加え、ベンゼン抽
出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて精製し、目的物0.54gを得た。
融点 156.5〜157.5℃ 実施例４ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（3,4
ジメチルフェノキシ）エトキシ｝フェニル〕−5,6,7,8
−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕−ピリジン−1,3（2
H,8aH）ジオン（化合物番号11）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕
−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオン0.75gを炭酸カリウム
1.39g,ジメトキシエタン15mlおよび２−（3,4−ジメチ
ルフェノキシ）エチルブロマイド0.69gとともに５時間
還流した。放冷後、水を加えベンゼン抽出し、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、目的物0.54gを得た。
融点 100〜103℃ 実施例５ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２−（４−
クロロフェノキシ）−１−メチルエトキシ｝フェニル〕
−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕−ピリジ
ン−1,3（2H,8aH）ジオン（化合物番号15）の合成 ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフ
ェニル）−5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ−〔1,5a〕
−ピリジン−1,3（2H,8aH）ジオン0.75gを炭酸カリウム
1.39g、ジメトキシエタン15mlおよび２−（４−クロロ
フェノキシ）−１−メチルエチルトシレート0.72gとと
もに４時間還流した。放冷後、水を加えベンゼンを抽出
し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて精製し、目的物0.69gを得た。
融点 123.5〜125℃ 上記実施例を含め、実施例と同様に合成した本発明の
化合物の代表例を表−１に示す。
実施例６ 移植水稲の土壌処理試験 1/5000アールワグネルポットに水田土壌を詰め、代掻
き後表−２に示す雑草の種子を播き、更に２葉期の水稲
（品種：ササニシキ）を移植し、約4.0cmの湛水状態で
管理した。ノビエ、広葉雑草の発生初期の上記製剤例１
に従って製剤した本発明の除草剤を所定量の水で希釈
し、表−２に示す量を水面に均一に施した。また比較化
合物として特開昭57−163365号公報に開示されているＮ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフ
ェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドを用い
た。薬剤処理後20日目に雑草及び作物の生育状態を観察
し、表−２の結果を得た。なお除草効力の評価は下記に
示すように０〜５の数字で表わした。また、作物に対す
る薬害も除草効力と同じ基準で示した。
０ … 抑制率 0〜９％ １ … 〃 10〜29 ２ … 〃 30〜49 ３ … 〃 50〜69 ４ … 抑制率 70〜89 ５ … 〃 90〜100 比較化合物 Ｎ−（４−クロロ−２−フロオロ−５−イソプロボキ
シフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド 実施例７ 茎葉処理 22cm×16cmのプラスチックバットに畑土壌を詰め、コ
ムギ、トウモロコシ、ダイズの種子を一定量播種し、そ
の上にイチビ、アオビユ、オナモミ等の雑草種子を含む
土壌を約1cmの厚さに覆土した。コムギ等が２〜2.5葉期
になった時に上記の化合物を下記表−３に示す量を散布
した。散布後14日目に雑草及び作物の生育状態を観察
し、表−３に示す結果を得た。
比較化合物は実施例６と同じものを用い、除草効果の
評価及び薬害評価も実施例６と同様に行なった。
〔発明の効果〕 本発明により、除草剤として優れた除草活性及び安全
性を有する新規化合物及びその製造法を提供することが
可能となった。またその化合物を有効成分として含有す
る本発明の除草剤は、実施例から明らかになったよう
に、種々の雑草を的確に駆除することができる除草活性
の高いものであり、しかも種々の作物、特にイネや畑作
物であるコムギ、トウモロコシ等には極めて安全に使用
できる安全性の高いものである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−209290（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−99478（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−99488（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−139359（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−22763（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−192363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−166880（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 471/04 A01N 43/52 ＥＰＡＴ（ＱＥＳＴＥＬ) ＷＰＩＬ（Ｄｅｒｗｅｎｔ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄
    原子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を
    示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−CO
    OR4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
    またはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、
    ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
    示す。〕 で表わされる複素環化合物。
  2. 【請求項２】式 で表わされる化合物と一般式 Ｒ−Ｙ 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄
    原子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を
    示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−CO
    OR4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
    またはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、
    ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
    示す。Ｙはハロゲン原子または−Ｏ−SO2R5（R5はアル
    キル基またはアリール基を示す。）を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
    般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕 で表わされる複素環化合物の製造法。
  3. 【請求項３】一般式 〔式中、Ｒは−CH2 または （α−またはβ−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄
    原子を示し、R1はハロゲン原子または低級アルキル基を
    示し、R2は水素原子またはメチル基を示し、R3はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−CO
    OR4（R4は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
    またはテトラハイドロフルフリル基を示す。）を示し、
    ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
    示す。〕 で表わされる複素環化合物を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤。
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