JPS5818334A - 除草剤及び植物成長調整剤として有用な２，４−ヘキサジエン酸誘導体 - Google Patents

除草剤及び植物成長調整剤として有用な２，４−ヘキサジエン酸誘導体

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JPS5818334A
JPS5818334A JP57118721A JP11872182A JPS5818334A JP S5818334 A JPS5818334 A JP S5818334A JP 57118721 A JP57118721 A JP 57118721A JP 11872182 A JP11872182 A JP 11872182A JP S5818334 A JPS5818334 A JP S5818334A
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チロ・プレツイウソ
エレナ・ベンチニ
エルネスト・シニヨリニ
ジヨルジヨ・シデイ
ジヤンピエロ・サバリノ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な除草用へキサジエン醜化合物に関し、さ
らに詳細には除草活性及び植物成長調整活性を備えた６
位Ｉ４が１置換若しくは２置換された２、４−へギサジ
エン酸誘導体に関するものである。
さらに、本釦明は■（斐な耕作物を６延植物から保護ジ
るためのその使用並びに植物成長？Ｊ’Ａ　療剤として
のその利用に門するものである。
Ｆ業において最も広く使用されている除草剤の１１１１
Ｕ２，４−ジクロルフェノキシ酸＠（市販名；２４Ｄ）
であり、その除草活性は最初にピー・ダブリュー・チン
メルマン及びニー・イー拳ヒツチコックによりＣｏｎｔ
ｒ　、　Ｂｏｙｃｅ　Ｔｈｏｍｐｓｏｎ　Ｉｎ５ｔ　ｓ
　１２．３２１（１９４２）に記載された。
この化合物は、特に発芽後の処理において、優れた除草
特性を有する。
しかしながら２，４Ｄは極めて抛発性の化合物であり、
この特長は重大な欠点を示す。何故なら、この化合物は
施用中及び施用後において隣接する耕作物にまで移行し
て、回復不能にこれらを破滅させるからである。
さらに、２．４Ｄの多量の使用はその除草活性に耐えう
る感染植物の発現を促進してしまう。
これらの欠点を克服するため多数の化合物が合成されて
おり、その構造は直接的に又は間接的に２．４−ジクロ
ルフェノキシ酢酸の１つからＫｇｌＨされる。
たとえば、ナフトキシ酢酸誘杉体（ベルギー特許第７７
４．７４８号、スタウハー）、フェノキシフェノキシ酢
酸誘導体（ベルギー特許第８６４，６３２号、チバ・ガ
イギー社）及びフェノキシフェノキシクロトン酌め導体
（ベルギー特許第８７１，５２３号、クミアイイ）を引
用することができる。
さらに、２．４−ジクロルフェノキシ酢酸は植物成長調
整活性を備えるが、その高い植物毒性のため植物成長調
整剤としての利用が妨げられる。
今回、成る種の２．４−へキサジェント誘導体は除草活
性を備えると共に、重要な耕作物に対し高度の選択性を
有し、さらに植物成長調整活性をも有することが見出さ
れた。
したがって、本発明の目的は一般式 Ａｒ−Ｙ−Ｃ’Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−Ｃｓ−
Ｒ”　　　　（Ｉ）１１ 〔Ｒは水累原子又ｈメチルであり、Ｙは酸素原子又は二
価の硫黄原子であり、Ｒ１は基ＯＲ”、Ｓ　Ｒ”又はＮ
（Ｒす２であり、Ｒ２は水素原子、自〜Ｃ４アルキル、
Ｃｓ〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
２〜Ｃ４アルキニル、フェニル又ハヘンジルであり、Ａ
ｒ輻’、フェニル、ピリジル、ナフチル、キノリン核、
フェノキシフェニル又はピリジルオキシフェニルであり
、これらの基は必要に応じ、ハロゲン原子、Ｃ！〜Ｃ４
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル基、ニトロ、シア
ノ、トリフルオロメチル、アセトキシ、アセトアミド及
びメトキシカル゛ボニル基から選択される１種又はそれ
以上の置換基により置換される〕 の化合物を提供することである。
一般式（１）の化合物は除草活性及び植物成長調整活性
を有し、かつ農業において有利に使用することができる
。
その製造は、有機化学の慣行で一般的に使用される技術
に従って行なわれる。
有利な合成は式 ％式％（） 〔式中、Ｍ■はアルカリ金属の陽イオンであり、Ａｒ　
　及びＹは一般式（１）に記載した意味を有する〕のア
ルカリ瑠を、式 ％式％（１） 〔式中、Ｒ３は低級アルキルであり、Ｒは水素原子又は
メチルであり、Ｘは塩素、臭素又は沃素の原子である〕 のアルキルエステルと縮合させることからなっている。
上記の反応は、Ｒ〔が基ＯＲ”であり、かっＲ１がアル
キルである式（１）の化合物（エステル１ｊｌｌｊ体）
の生成をもたらす。
これらの化合物からは、慣用技術に従って操作すること
により、式（Ｉ）の他の化合物が製造される。
たとえば、加水分解によりカルボンｉｌ　（Ｒ１＝ＯＨ
）を製造することができ、これを対応するへ０ゲン化ア
シルに変え、かつ適当なアルコール、チオール又はアミ
ンと反応させてＲ１＝ＯＲ”　、ＳＲ１及びＮ（Ｒ”）
ｚ　である式（Ｔ）の化合物をそれぞれ得ることができ
る。
塩（…）とエステル（１）との曲の縮合は、一般に不活
性ガス雰囲気中において極性溶媒中で行なわれる。
室温乃至溶媒の佛点温度の範囲の湿度にて数時間攪拌し
た後、反応は完結しそして生成物を慣用の実験室技術に
従って単離する。
式（Ｉ）の化合物は固体又は高沸点を有する液体の形態
である。
式（ＩＩ）のアルカリ塩は一般に公知の化合物であるか
、又は慣用技術に従って公知化合物から容易に製造する
ことができる。
また、Ｒ−Ｈである式（Ｉ）のエステルも、たとえばエ
ルベチ力・ヒミカ・アクタ第２９巻、第１１９１頁（１
９４Ｓ）又けＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　（’ｈｅ
ｍｉｃａｌｉ９ｏｃｉｅｔｙ　、第８６６頁（１９４６
）に記載されているように製造しうる公知化合物である
。
本出願人の知る限り、Ｒ＝０１（３である式′０［）の
化合物は、新規な化合物である。
したがって、本発明の他の目的は式 ％式％（） 〔式中、Ｘは塩素、臭紫又れ沃素の原子であり、Ｒ２は
Ｃ１〜Ｃ４アルキルである〕 の化合物を提供することである。
この種の化合物社、配下の反応式に従って、２゜５−へ
ブタジエン酸アルキル（これね、公知化合物である）の
ハロゲン化及びデヒドロハロゲン化によって製造するこ
とができる。
ＣＨｓ　−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｘ　−ＣＭ−ＣＨ−ＣＯＯ
Ｒ”＋Ｘ２　　→　　Ｘ 式（ＩＶ）の化合物の製造を、例１に記載する。
上記したように、式（Ｉ）の化合物は高度の除草活性を
有する。これらの種類において、数種の化合物ｌけ双子
集用４ｔ１６草に対しより効果的な作用を示し、他のも
のは単千葉矧：草に対し効果的な活性を示し、いずれの
沖１合も有用ｂシ棺物に対して高度の選択性を保持する
。
さらに、これらｂ発芽前（すなわち、感染４１ハ物がま
だ土中から出芽していない時期）及び出芽後の両者にお
いて活性である。
最良の結果は出芽後の期間に使用して得られる。
除草活性に関し、好適な化合物は、Ｒが水素原子であり
、かつＡｒが置換フェニルである′か、或いはＲがメチ
ルでありかつＡｒがフェノキシフェニル又は適時置換さ
れたどりジンオキシフェニルである式（１）の化合物で
ある。
農業上での実際の使用に際し、式（Ｉ）の化合物はその
ままで又は適当な組成物として使用することができる。
これらの化合物は、活性物質としての式（１）の化合物
の１種若しくはそれ以上の他に、さらに固体もしくけ液
体のベヒクル及び必要に応じ表面活性剤、乳化剤及びそ
の他の添加物を含有する。
所望ならば、組成物にはさらに肥料、植物成長調整剤及
びその他の除草剤から選択される他の適する活性物質を
添加することもできる。
除草剤組成物は慣用の農業技術に従って、粒剤、粉末、
水和性粉末、乳化・注濃厚物などして配合することがで
きる。
組成物の種類及び目的とする特定用途に応じて、活性物
＊ｉｊ：１〜９９重景％の範囲の量で含有させることが
できる。
雑草に対し保護すべき領域に散布される組成物若しくは
配合物の量は、種々の因子、たとえば組成物若しくは配
合物の種類及びそこに含まれる特定活性物質のそれぞれ
の効果、感染の種類及びその程度、わ１作物の種類、気
候及び環境要因などに応じて変化する。
いずれにせよ、雑草に対し栽培物を充分保護するために
散布される活性物質の量は０．３〜（５Ｋｙ／ｈａの恥
ｌ！Ｂである。
さらに、一般式（１）の化合物ｌは、各種の使用分野に
おいて興味ある植物ｌ成長調整特注を有する。
たとえば、それらは花の定着を促通させ、すなわち何ら
受粉なしに単為結実性果実の成育を生せしめる。この抽
の能力は一般にトマト及びこしようの温室；Ｊｌｊ格に
おける定着を促進させるために使用される。
その他の植物成長調整剤の利用は、接穂における根部成
長を刺激することである。
式（Ｉ）の化合物に適する他の利用法は、特にりんごの
木に関し収１ｔ４　Ｑにおける果実脱落を減少させるこ
とである。
式（Ｉ）の化合物により尭抑される植物成長調整作用は
、化合物及び必要とされる作用の種類に応じて程度が異
る。
しかしながら、この種類の範囲以内において数種の化合
物は市販されている種々異る化学種類の植物成長調整剤
の一種と匹敵する植物成長調整活性を有することが証明
されており、又二三の化合物は特定の利用の種類を特徴
とする特定の市販化合物よりもずっと良好であることが
証明された。
植物成長調整剤としての実用的用途において、式（Ｉ）
の化合物は乳化性濃厚物としての形態で使用することが
でき、他の配合物はその特定用途のため実用的ｍ点から
けとんど興味がない。
乳化性Ｓ！ｌ！厚物は、活性物質としての式（Ｉ）の一
種もしくはそれ以上の化合物の他に、さらに適当な溶＃
：Ｅｔび表Ｕｉ１１活性剤を含有する。所定量の水もこ
の濃厚物中に存在させることができる。
処理を行なうに際し、濃厚物は活性物質のθｒ望濃度を
得るまで水中に希釈され、その濃度は植付処理用とｔ７
ては約１０〜２００１ｎ９／ＩＩ、好ましくけ約１ｏ［
１１ｖ／Ｊであり、果実脱落防止処理用には約１〜１０
９／ｈａ、好ましくは約３１１／ｈｌである。
以下の例により本発明をより詳細に説明する。
例　　１ 式 ｌ−１３ １ Ｂｒ−ＣＨ−ＣＩＩ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＣＪ−
１３の６−ブロムヘブター２．４−ジエン醸メチルの製
造。
１００づのＣＣＩ、中の臭素５０　ｇ（０，３１８モル
）の溶液を一１５°Ｃにて攪拌下に維持された５０ｍ／
のＣＣｌ４中における２、５−へブタジェン師メチル〔
Ｇ−Ｂ−チュウソリーに従ってｉ！、’ａ　！？される
（う・シミ力・工・ルーイン夛ストリア、第４１巻、第
５０６頁、１９５９））４４．６．９（０，３１８モル
）め溶液に約２時間かけて滴加した。
この添加が完了した後、温度を自動的に室温まで上昇さ
せた。
次いで、反応混合物を減田下で蒸留し、１００〜１０５
℃かつＱｌｔｍ　）（Ｈの圧力にて、沸とうする留分を
集めた。
かくして、式 ％式％ の５．６−ジプロムヘブター２−エン醒メチル６５．７
２１を得た。次いで、このエステル６３．４ｇ（０，２
１モル）を２００１ｎｌのメチルエチルケトン中に溶解
させ、そして無水炭酸カリウム２９ｇ（α２１モル）を
この溶液に加えた。
次いで、反応混合物を還流下に３０時間加熱した。次い
で、溶媒を減圧蒸発により冷時に除去した。この粗製生
成物Ｉを再びエチルエーテルで希釈し、中・ａ　Ｉ）　
Ｈが得られるまで水で洗浄した。
エーテル溶液を次いで脱水しそして溶媒を減圧蒸発によ
り除去した。次いで、この粗製生成物を高真空下で蒸留
し、８０℃かつ０．１１１７Ｘ　’ｌ（ｇ　の圧力にて
那とうするフラクションを集めた。
かくして、所望の生成物２６．９．ｉ９が得られた。
（元素分析及びＩＲ分析は所定の構造に一致した〕Ｉ　
Ｈ’　ＮＭＲ（’ＣＤＣ１３、ＴＭＳ　）δ（ｐｐｍ）
　：　１８２（ｄ、　３Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ）３．７６　
（ｓ　、　３Ｈ，ＣＯＯＣＨ３）４．７７　（ｍ、　Ｉ
　Ｈ，ＨＡ） ５．７−６．８　（ｍ、　３４１．ＨＢ＋Ｈｃ＋ＨＤ）
７．００−７７（、ＩＨｙＨｎ） 〔Ｓ＝ニシンブレットｄ＝ダブレット、ｍ＝マルチクレ
ット〕 例　　２ 式 ％式％ フェノキシへブタ−２，４−ジエン酸メチルの製造。
磁気攪拌機を備えかつ窒素雰囲気下に保たれた１００−
のフラスコ中に次のものを導入した：ナトリウム４−　
（３／、　５’−ジクロル−２′−ヒ゛リジンオキシ）
フエナート　　　３．２ｇ（０，０１２５ミ１ノモル）
及び６−ブロム−２，４−ヘプタジエン酸メｆル３．２
１？　（α０１４６モル）及びメタノール１０力ｆ０ 反応混合物を０℃の温度にて２時間攪拌した。
次いでメタノールを室温で蒸発させ、残留物を再びエチ
ルエーテルで希釈した。この壺−チル溶液をソーダの着
水溶液で洗Ｙｐシ、次いで中Ｂ　Ｉ）　Ｈが得ら□れる
まで水洗した。
溶媒の蒸発により所望の生成物３４ｇが得られ、これを
石油エーテルから結晶化させた（融点＝１００〜１０３
°Ｃ） ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ＴＭＳ） ”＝ＣＨＢ−ＣＯＯｅＨｓ δ（ｐｐｍ）　：　１．４５（ｄ、　３Ｈ，ＣＨ−ＣＨ
ｓ　）３．７２　（ｓ　、　３１４　、　Ｃ００ＣＨｓ
　）４．８５（ｍ、ＩＨ，ＨＡ） ５．６４−６．６２Ｃｍ、　５Ｈ，Ｈｃ＋ＨＤ＋ＨＢ）
６．７７−８（，７Ｈ，芳香族プロトン＋ＨＢ）Ｃ−＝
シングレット、ｄ＝ダブレット、ｍ；マルチプレット〕 例　　３ 才 Ｆ３Ｃ の６−（５−トリフルオロメチルフェノキシ）ヘキサ−
２，４−ジエン酸メチルの製造。
還流凝縮器と磁気攪拌器とを１ｌｉｌｆえかつ室宏寡聞
気下に保たれた１００ｍｇのフラスコ中に次のものを導
入した： ナトリウム６−トリフルオロメチル７エナート３、６　
ｐ　（０，０２モル）、６−ブロム−ヘキサ−２゜４−
ジエン酸メチル４．２　ＩＩ（０，０２モル）及びメタ
ノール５０−０ 反応混合物を窒素雰囲気中で３５℃の温度にて３時間攪
拌した。
次いで、メタノールを蒸発させ、残留物を再びエチルエ
ーテルで希釈した。このエーテルｌ？ｊ　？Ｋ　全水洗
し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で脱水した。次いで洛媒を蒸う
むさせた。
残留物を高真空下で蒸留し、９０℃かつ０．０５”ｉ／
Ｈｇ　の圧力にて沸とうする留分を集めた。
かくして所望の生成物３．４ｇが得られた。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：　　３．８（ｓ、３Ｈ，ＣＨａ　）４．
８　（ｄ、　２Ｈ，ＣＨｚ　） ５．９−６．８　（ｍ　、　３Ｈ、ＨＢ＋ｌ−１ｃ＋Ｉ
（Ｄ）７−７８（ｍｐ５Ｈｐ％十芳香族プロトン）〔３
＝シングレツト、ｄ＝ダブレット、ｍ＝マルチブレット
〕 例　　４ 一般式中のいくつかの代表的化合物を以下の第１表に示
す。
第１表の化合物は、例２又は例６に記載されたと同様な
方法で製造した。
Ｒ宜−ＯＨである第１表の化合物は、Ｒ”＝ＯＣＲ。
である対応する化合物から慣用技術に従う加水分解によ
って製造した。
第１表に対するｄＩＥ （１）各化合物の元素分析並びに■・Ｒ及びＮ−Ｍ・Ｒ
分光分析データは所定の横這に一致した。
（２）第１表に示したｌ’ａＪｉ点は未補正のものとし
た。
（３）化合４夕ｉＡ８のをＪ造は例６に記載されている
。
（４）　　この化合物は、蒸留前の加熱で分解する。
（５）第１表に示した”１−ｌ−１−Ｎ　　スペクトル
は、溶媒としてのＣＤＣＩ３と内部標準としてのＴＭＳ
とを使用して記載した、 Ｓ＝ニシンブレットｄ＝ダブレット、 １１１；マルチプレット。
（６）化合１扁３３の製造は例２に記載されている。
例　　５ 除草活性の測定。
砂質土壌を含有するポットを調製しく頂部直径＝１０ｃ
Ｉｎ、高さ＝１０ｃｓｎ）、各ポットには次の雑草の１
種を播種した。
単子葉 エチノクロア・クルスガリ（ＥＣＣｏｏｃｌｏａ　ｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ）（Ａ）アベナ−７７ツア　　　　（Ａ
ｖｅｎａ　　ｆ’ａｔｕａ）　　　　　　　（１３）ア
ロベクルス管ミオスロイデス （ＡＩｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｌｄｅｓ）（
Ｃ）スルガム・スペシーズ　　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｓｐ
ｐ　、）、　　　　　■セラリャ・グラウカ　　　（Ｓ
ｅｔａｒｉａ　　ｇｌａｕｃａ）　　　　　（Ｅ）ジギ
クリャ・サングイナリス （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　
　　（ｌｉ’）７エスツカ・プラテンシス０’ｅｓｔｕ
ｃａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　　　（ＩＩ）ブロムス番
ステリリス　　（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｔｅｒｉｌｉｓ）　
　　　（Ｉ）ロリウム・イタリクム　　（ｌｏｌｉｕｍ
　ｉｔａｌｉｃｕｍ）　　　　（Ｊ）ダクチリス会グロ
メラタ　（］）ａｃｔｉｌｉｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）
　　（Ｋ）双子葉 ステラリア・メジア　　　（Ｓｔｅｌｌａｒｊａ　ｍｅ
ｄｉａ）　　　　（Ｉ、）イボメア・ブルプレア　　（
Ｉｐｏｍｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）　　　　へ旬ビグナ
・シネンシス　　　（ｖｉｇｎａ　　５ｉｎｅｎａｉｓ
）　　　　　（Ｎ）フンボルボルスーセビウム（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｏｌｕ　ｓ　　ｓｅｐｉｕｍ）　　（０）ソラ
ヌム・ニグルム　　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ
）　　　　　（Ｐ）’ｒ／ボジウム・アルブム　（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　　　（Ｒ）ルメツ
クス・アセトセラ　（ｌｕｍｅｘ　ａｃｅｔｏｓｅｌｌ
ａ）　　　（Ｓ）ベロニカ・ペルシカ　　　（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）　　　　（Ｔ）各ポットに
は１、枢子の良好な発芽を確保するのに必要な闇の水を
加えた。
これらポットを３つの組に分けた。
最初の組は除草剤で処理せず、比較として使用した。
第２の組は発芽前におりる除草活性を評価するため本発
明の化合ｑりｌのヒト四アセトン分散物（２０容量％）
により播種の１日後に処理した。
第３の組は、発芽後における除草活性全評価するため、
本発明の化合物のヒドロアセトン分散物（２０容量％）
により播種の後１５日目に処理した（すなわち植物は種
類に応じてすでに高さ５〜１０口に達した）。
全てのポットを１５〜２４℃の範囲の温度、７０％の相
対湿度、光周期１２時聞、光度２０００ルツクスの状態
調節された環境下で観察した。
２日毎に、全てのポットに均一に散水したが、この場合
、植物の良好な発育に充分な程度の湿度を６′ニ保する
よう、土壌のみを６／３らすよう注意した。
処理してから２８目後、植物の栄衣増殖段階を測定し、
対応する評価を尺度０（比較の成長に等しい成長）〜４
（植物の成長の完全な停止、すなわち死滅）にわたる数
値に従って表記した。得られた結果を第２表及び第６表
に示す。
第２表 指定した投与量における発芽前の除草活性。
例　　６ つ６芽後における有用栽培物に対する選択性。
本発明の化合物を耕作物に対するそれらの植物毒性を決
定するため試賎した。
兜芽綬の処理につき例５に記載したと同様に操作して、
植物毒性による被害を下記の有用植物につき評価した。
小麦　　　　　（Ａ′） ビー　）　　　　　　　　　　　（Ｂ’）きうり　　　
　（Ｃ′） パセリ　　　　（Ｄ′） セロリ　　　　（Ｅ′） ういきよう　　（Ｆ′） 豆　　　　　　　　　　（Ｇ′） ト　マ　ト　　　　　　　　　（Ｈ′　）にんじん　　
　（Ｉ′） 細物介在による被害を除草活性に関する例５で使用した
と同じ尺度の数値により表記し、この場合指標は０（比
較の成長と等しい成長）〜４（植物の成長の完全な停止
すなわち死滅）の範凹とした。得られた結果を下記第４
表に示す。
第４表 指定投与量における有用栽培物に対する植物蚕性。
例　　７ トマトに対する植付試験。
１８〜２１℃の温度で温室内にて成宵させたトマト植物
、すなわちマルマンデ批を直径３５ｃｒｎのポットに移
植した。
植物の成長期間中、吸枝を絶えず除去して植物に中央の
茎のみ残した。
最初の花枝が開花期に３〜４個の花を現出した時、湿潤
剤と１００　ｐｐｍの濃度における被膜化合物とを含有
するヒドロアセトン溶液（アセトンの２０容組％）を吹
膨した。
処理を７日後に反復した。
第２回目の処理の１２日後、果実を採取して押蓋した。
比較の目的で、−組のトマト植物を同様にして栽培し、
植物成長調整剤を含有しないヒドロアセトン溶液だけで
処理した。
この試験の結果を果実の平均重量として表わして下記第
５表に示す。
上記の結果は一般式（Ｔ）の化合物が定着活性を有する
ことを明確に証明している。
さらに、それらの活Ｆ１：はβ−ナフトキシ酢酸・すな
わち温室におけるトマトの植付に対し使用される市販の
柚物晴長調整剤の１種に匹敵するものであり、又成る場
合にはそれよりも侵れている。
第５表 トマトの花の定着。
第５表に対する註： （１）　　β−ＮＯＡ＝β−ナフトキシ酢酸、すなわち
市販の植物成長調整剤。
（２）１７．６２．ｐ−植物成長調整剤で処理しなかっ
た植物の果実の平均型組。
例　　８ 脱落防止活性の試験。
ボット中で栽培しかつ温室内で生育させたりんご植物に
３０　ｐＨｒｌの９１１度で被験化合骸ｊを含有するヒ
トロア七トン分散物（アセトン中の２０容量％分散物）
を吹膨した。
処理してから３日後、各樹木につき２０枚の葉を切除し
て、枝についた茎のみを歿した。
処理してからさらに１１日後、脱落する茎の割合を手に
よる僅かな圧力をかけることにより評価した。
比較のだめ、植物成長調整剤を含有しないヒドロアセト
ン溶液の榛で処理したりんご植物について、同様な試験
を行なった。
試験の結果を脱落した茎の割合として表わして下記第６
表に示す。
第６表 りんご栂の葉に対する脱落防止活性。
第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号Ｃ０
７Ｃ６９／７３６　　　　　　　　　　６５５６−４Ｈ
１０３／１７８　　　　　　　　　　７３７５−４　Ｈ
１０３／２２　　　　　　　　　　　７３７５−４　Ｈ
１０３／２６　　　　　　　　　　　７３７５−４　Ｈ
１０３１５８７３７５−４Ｈ １５３１０２３７１４２−４Ｈ Ｃ０７Ｄ　２１３／６４　　　　　　　　　　　７１３
８−４Ｃ２１５／２８　　　　　　　　　　　６６７５
−４　Ｃ（Ｃ発　明　者　チロ・プレライウソ イタリア国ミラノ・ビア・ベサ リオネ２９ １−　　明　者　エレナ・ベンチニ イタリア国ノバラ・コルソ・ペ ンテイトレ・マルツ第１７０ ＋！’　　明　者　エルネスト・シニョリニイタリア国
バレセ・マルナテ・ ビア・マテオテイ５１ ＠発　明　者　ジョルジョ・シデイ イタリア国ミラノ・エツセ・ド ナト・ミラネセ・ビア・エウロ バ４ ０発　明　者　ジャンピエロ・サバリノイタリア国ベル
チェリ・ビア・ フロバ９ ２２３−

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ％式％（） 〔Ｒは水素原子又はメチルであり、Ｙは酸素又は二価の
    黄硫原子であり　Ｒ１はＯＲ”　、ＳＲ”又はＮ（Ｒ’
    ）２　の基であり、Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルｓＣ２〜Ｃ４フルケニル
    、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、７エ二ル又はベンジルであり
    、Ａｒはフェニル、ピリジル、ナフチル、キノリン核、
    フェノキシフェニル又はピリジルオキシフェニルであり
    、これら基は必要に応じ水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    ｇ、０１〜Ｃ４アルコキシ基、ニトロ、シアノ、トリフ
    ルオロメチル、アセトキシ、アセトアミド及びメトキシ
    カルボニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基
    により置換゛される〕 の化合物。
  2. （２）’Ｒ”は基ＯＲ”であり、Ｒ１は水素原子又はメ
    チルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ’が基ＯＲ２でありかつＲ２が水素原子又はＣ
    １〜Ｃ４アルキルである特許請求の範囲第１瑣記載の化
    合物を製造するに踪し、式 ％式％（［） 〔式中、岬はアルカリ金属の陽イオンであり、Ａｒ　及
    びＹは特許請求の範囲第１項記載と同じ意味を有する〕 のアルカリ塩を不活性ガス雰囲気中において、極性溶媒
    中で室温乃至溶謀の沸点温度の範囲の温度にて、弐　　
    　　　′ 〔式中、ＸはＪＩＡ素、臭素又は沃素の原子であり、Ｒ
    ２はＣ、−Ｃ４アルキルであり、Ｒは水素原子又鉱メチ
    ルである〕 のエステルと反応させ、これによりＲ１が自〜Ｃ４アル
    キルである式（Ｉ）の化合物を得、次いでこれら化合物
    から加水分解によりＲ３が水素環子である式（１）の化
    合物をうろことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
    の化合物の製造方法。
  4. （４）一般式 ％式％（） 〔式中、Ｘは塩素、臭素又は沃素の坤、子であり、１ｍ
    はＣｌＮＣ４アルキルである〕 の化合物。
  5. （５）保護すべき領域に特許請求の範囲第１項記載の化
    合物の１ｍ又はそれ以上゛の有効鼠をそのままで又は適
    当な組成物として、発芽前又は発芽後に散布することを
    特徴とする、単子葉及び双子葉柄物の蔓延を防止する方
    法。
  6. （６）活性物質として特許請求の範囲第１項記載の化合
    物の１種又はそれ以上を１〜９９重景％の範囲の針で含
    有する除草用組成物。
  7. （７）植物又はその部分を特許請求の範囲第１項記載の
    化合物の１種又はそれ以上の有効徂にてそのままで又は
    適当な組成物として処理することを特徴とする、有葉植
    物の成長及び根部成長を促進させ又は果実収積を増大さ
    せる方法。
  8. （８）温室におけるトマト又はこしょう廿培物の植付処
    理に適用する特許請求の範囲第７項記載の方法。
  9. （９）収穫前における果実の脱落防止処理に適用する特
    許請求の範囲第７項記載の方法。
  10. （１０）活性物質として特許請求の範囲第１項記載の化
    合物の１種又はそれ以上を含有する植物成長調整用組成
    物。
JP57118721A 1981-07-13 1982-07-09 除草剤及び植物成長調整剤として有用な２，４−ヘキサジエン酸誘導体 Pending JPS5818334A (ja)

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