JPH0359071B2 - - Google Patents

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JPH0359071B2
JPH0359071B2 JP61207543A JP20754386A JPH0359071B2 JP H0359071 B2 JPH0359071 B2 JP H0359071B2 JP 61207543 A JP61207543 A JP 61207543A JP 20754386 A JP20754386 A JP 20754386A JP H0359071 B2 JPH0359071 B2 JP H0359071B2
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JP
Japan
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group
halogen
alkyl group
pyrazoloisoquinoline
substituted
Prior art date
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JP61207543A
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JPS62149676A (ja
Inventor
Yasuo Kamuro
Eiji Taniguchi
Katsuji Watanabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Publication of JPS62149676A publication Critical patent/JPS62149676A/ja
Publication of JPH0359071B2 publication Critical patent/JPH0359071B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野： この発明は農薬として有用な新規化合物に関す
るものであり、さらに詳細には下記一般式（） ［式中、R1およびR2は同一または異つて、水素、
ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン
置換（低級）アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基またはアリールオキシ基を意味
する。］ で示されるピラゾロイソキノリン誘導体、その製
法およびその植物生長調整剤用途に関するもので
ある。 従来の技術： 従来から、植物ホルモンであるオーキシンの植
物体内の移動を阻害する物質（オーキシントラン
スポート阻害剤）を用いる植物生長調整剤はいく
つか知られているが、その代表的なものとして
２，３，５−トリヨード安息香酸（TIBA）が挙
げられるが、植物生長調整剤としてかならずしも
充分なものではなく、このTIBAに勝る活性を有
する物質の出現が望まれている。 問題を解決するための手段： この発明者等はこのような点に鑑み鋭意研究の
結果、前記一般式（）で示されるピラゾロイソ
キノリン誘導体が強いオーキシントランスポート
阻害活性を有することを見出し、さらに研究を続
けた結果、この発明を完成した。 この発明の目的化合物（）は新規化合物であ
り、下記に示す方法により製造することができ
る。 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味） 次に、上記一般式の定義について説明する。
「低級」の語は別に定めのない限り炭素数１ない
し６の基を指すために用いる。 「低級アルキル基」としては、直鎖もしくは分
枝鎖状の飽和低級脂肪族炭化水素残基を意味し、
そのような好ましい例として例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げ
られる。 「ハロゲン置換（低級）アルキル基」として
は、上記「低級アルキル基」として例示した基の
任意の炭素にふつ素、塩素、臭素、またはよう素
が１個以上置換した基が挙げられ、そのような基
の最も好ましい例としてはトリフルオロメチル等
が挙げられる。 「低級アルコキシ基」としては、直鎖もしくは
分枝状の飽和低級脂肪族炭化水素残基が酸素と結
合した基を意味し、そのような基の好ましい例と
してはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第３級ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げ
られる。 「低級アルキルチオ基」としては、直鎖もしく
は分枝鎖状の飽和低級脂肪族炭化水素残基が硫黄
と結合した基を意味し、そのような基の好ましい
例としてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ等が挙げられ
る。 「アリールオキシ基」としては、単環または２
環性芳香族炭化水素残基が酸素と結合した基を意
味し、そのような基の好ましい例としては例えば
フエノキシ、トリルオキシ、キシリルオキシ、メ
シルオキシ、ナフトキシ等が挙げられる。 「ハロゲン」としては、ふつ素、塩素、臭素、
よう素が挙げられる。 この発明の目的化合物（）は、化合物（）
もしくはその塩またはそのカルボキシ基における
反応性誘導体にヒドラジンまたはその塩を反応さ
せることにより製造される。 ここで原料化合物として使用する化合物（）
には公知化合物（R1およびR2がともに水素であ
る場合の化合物、例えば、昭和59年度植物化学調
節学会講演要旨集第20−21頁および昭和60年度農
薬学会講演要旨集第36頁参照）および新規化合物
が含まれ、該新規化合物は該文献に記載の方法と
同様な方法により製造することができる。 化合物（）の塩としては、例えばナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネシウ
ム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩等の無機塩基等との塩、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン等の有機アミン等の有機塩
基との塩が挙げられる。 また化合物（）のカルボキシ基における反応
性誘導体としては、酸無水物、エステル、酸ハラ
イド、酸アジド等通常使用される反応性誘導体が
挙げられる。 またヒドラジンの塩としては、例えば塩酸、臭
化水素酸、硫酸、りん酸等の無機酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、プロピオン酸等の有機酸との塩が
挙げられる。 この反応はメタノール、エタノール等のアルコ
ール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン等の溶媒、またはその他の反応に悪影響を及ぼ
さない溶媒中で行なわれ、例えばヒドラジン水和
物を使用する場合には、加熱還流下に行うと好結
果が得られることが多い。 目的化合物（）の採取は、抽出、再結晶、ク
ロマトグラフイー等の常法により行われる。 この発明の目的化合物（）は、強力なオーキ
シントランスポート阻害作用を有し、植物生長調
整剤として有用である。例えばトマト、なす、ピ
ーマン等疏菜類の草丈伸長抑制または徒長枝抑
制、きく、カーネーシヨン、コスモス等の草花の
草丈伸長抑制、水稲、麦等のイネ科植物の草丈伸
長抑制、りんご、なし等の果樹の徒長枝抑制、上
記花、果実または葉の落下調節（離層形成の調
節）、また上記植物の分枝発生の増加、上記イネ
科植物のような穀類の増収、大豆、小豆、ピーナ
ツツ、えんどうのような豆類の増収、ジヤガイモ
の増収等の目的で植物生長調整剤として用いるこ
とができる。 この発明の植物生長調整剤の使用方法は、対象
植物により種々異なるが、一般的には植物生長調
整剤は葉面散布するのが適当である。使用濃度
は、対象植物により異なるが、一般に１〜
5000ppm程度の範囲で用いられる。 この発明の植物生長調整剤を使用する際は、使
用場面に応じて各種の担体と混合し、例えば紛
剤、粒剤、錠剤、水和剤、乳剤等として使用する
ことができる。ここにいう担体とは、固体、液体
の何れでもよく、それらの組合わせでもよい。例
えばタルク、クレー、カオリン、けいそう土、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、ニトロセ
ルロース、でんぷん、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ベンゼン、アセトン等が担体に用いられ
る。さらに、農薬の製剤上使用される補助剤、例
えば展着剤、乳化剤等を必要に応じて添加するこ
とができる。 何れの製剤もそのまま単独で使用できるのみな
らず、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、他の植物生長調
整剤または肥料と混合して使用することができ
る。 発明の効果： 次にこの発明の植物生長調整剤の効果を試験例
により説明する。 試験例 １ （水稲種子発芽時の根伸長抑制力試験）： 経９cmのシヤーレに濾紙をしき、これに下記所
定濃度になるように下記化合物を含むアセトン液
を滴下する。アセトンが蒸発した後、水10mlを入
れ、水稲の催芽状態の種子（品種：コシヒカリ）
を７粒づつ置床した。７日後（この間、25℃の恒
温とし、蛍光灯を連続照明した）、根伸長程度を
下記基準に従つて調査した。 根伸長程度３：無処理区に対し、75％以上の抑制 根伸長程度２：無処理区に対し、50−74％の抑制 根伸長程度１：無処理区に対し、25−49％の抑制 根伸長程度０：無処理区に対し、24％以下の抑制 結果を次表に示す。
【表】 試験例 ２ （水稲の草丈抑制と分けつ増大作用力試験）： 水稲の種子（品種：コシヒカリ）を４×４cmの
ポツトに一粒づつ播種し、４葉期に薬剤を散布し
た。薬剤散布液は下記化合物を含む乳剤を常法に
より製造し、下記所定濃度の水希釈液を調整し
た。各区４本づつ供試した。薬剤散布２週後に平
均草丈と１区４株の合計分けつ数を調査した。 結果は次表のとおりで、草丈は薬剤無散区に対
する伸長率（％）で示した。
【表】 試験例 ３ （水稲の草丈抑制と分けつ増大作用力試験）： 実施例４の化合物を用い、試験例２と同様な方
法により試験を行い、次の表に示す結果を得た。
【表】 試験例 ４ （オーキシントランスポート阻害力試験）： 人工照明下で13日間生育させたインゲンの茎を
13mmの長さで切り出し、切片の頂端部側に1ppm
のIAA−２− 14C（30ｍ Ci／ｍ mole）を含む
寒天片をとりつける。これを湿潤環境、人工照明
下に４時間放置後、頂端部寒天から基部側寒天に
極性移動してきたIAAを液体シンチレーシヨン
カウターで定量した。 寒天は20本を１セツトとし、各濃度３連の平均
値をとつた。移動度はコントロール（無処理）と
の放射活性比で示した。 結果は次表のとおりである。
【表】 試験例 ５ （小麦の増収試験）： 小麦の種子（品種：農林61号）を秋に圃場に播
種し、一般通常栽培法で育てた。 後記実施例29の方法により製造した所定濃度の
薬剤（実施例４の化合物を有効成分として使用）
を分けつ発生初期と最高分けつ期の10日前とにそ
れぞれ散布した。散布水量は100ml／m2とし、一
区５m2の試験区とした。通常の収穫期に刈取つて
穂重を測定した。 結果は次表の通りで、表中の数値は薬剤無散布
区に対する比率（％）で示した。
【表】 日前

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1およびR2は同一または異つて水素、
    ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン
    置換（低級）アルキル基、低級アルコキシ基、低
    級アルキルチオ基またはアリールオキシ基を意味
    する。］ で示されるピラゾロイソキノリン誘導体。 ２ 一般式 ［式中、R1およびR2は同一または異つて水素、
    ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン
    置換（低級）アルキル基、低級アルコキシ基、低
    級アルキルチオ基またはアリールオキシ基を意味
    する。］ で示されるオルト置換フエニル酢酸誘導体もしく
    はその塩またはそのカルボキシ基における反応性
    誘導体にヒドラジンまたはその塩を作用させて、
    一般式 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味） で示されるピラゾロイソキノリン誘導体を得るこ
    とを特徴とするピラゾロイソキノリン誘導体の製
    造法。 ３ 一般式 ［式中、R1およびR2は同一または異つて、水素、
    ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン
    置換（低級）アルキル基、低級アルコキシ基、低
    級アルキルチオ基またはアリールオキシ基を意味
    する。］ で示されるピラゾロイソキノリン誘導体の１種ま
    たは２種以上を有効成分として含有することを特
    徴とする植物生長調整剤。
JP61207543A 1985-09-12 1986-09-02 ピラゾロイソキノリン誘導体、その製法および農薬 Granted JPS62149676A (ja)

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JP20285685 1985-09-12
JP60-202856 1985-09-12

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JP (1) JPS62149676A (ja)
CN (1) CN1015366B (ja)
AR (1) AR241706A1 (ja)
AT (1) ATE69610T1 (ja)
AU (2) AU583420B2 (ja)
BR (1) BR8604375A (ja)
CA (1) CA1300631C (ja)
DE (1) DE3682556D1 (ja)
SU (1) SU1482529A3 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992003421A2 (en) * 1990-08-17 1992-03-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
DE69331906T2 (de) * 1992-08-05 2002-12-19 Faulding F H & Co Ltd Granulierte pharmazeutische zusammensetzung
AU670958B2 (en) * 1992-08-05 1996-08-08 Mayne Pharma International Pty Ltd Pelletised pharmaceutical composition
CA2822296A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
UA114093C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-25 Спосіб збільшення врожаю корисних рослин
CN102675326B (zh) * 2012-04-26 2014-08-20 华东理工大学 3,4-二氢苯并吡喃[3,4-c]吡唑类三环化合物的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU516343B2 (en) * 1978-08-14 1981-05-28 GRUPPO LEPETIT Sp. A PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE
IT1154024B (it) * 1982-09-22 1987-01-21 Lepetit Spa Derivati pridinici e procedimento per la loro produzione

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JPS62149676A (ja) 1987-07-03
ATE69610T1 (de) 1991-12-15
EP0215445A2 (en) 1987-03-25
CA1300631C (en) 1992-05-12
EP0215445B1 (en) 1991-11-21
DE3682556D1 (de) 1992-01-02
AU6370686A (en) 1987-04-07
AU583420B2 (en) 1989-04-27
SU1482529A3 (ru) 1989-05-23
CN86106176A (zh) 1987-03-18
AU6260386A (en) 1987-03-19
BR8604375A (pt) 1987-05-12
AR241706A1 (es) 1992-11-30
CN1015366B (zh) 1992-02-05
EP0215445A3 (en) 1988-06-29
US4751226A (en) 1988-06-14

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