SU1482529A3

SU1482529A3 - Способ получени производных пиразолоизохинолина

Info

Publication number: SU1482529A3
Application number: SU864028182A
Authority: SU
Inventors: Камуро Ясуо; Танигучи Эйдзи; Ватанабе Кацудзи
Original assignee: Фудзисава Фармасьютикал Ко, Лтд (Фирма)
Priority date: 1985-09-12
Filing date: 1986-09-11
Publication date: 1989-05-23
Also published as: US4751226A; CA1300631C; AR241706A1; EP0215445A2; CN86106176A; JPH0359071B2; AU6370686A; JPS62149676A; BR8604375A; ATE69610T1; AU583420B2; EP0215445B1; AU6260386A; DE3682556D1; CN1015366B; EP0215445A3

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ КАСАЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛОИЗОХИНОЛИНА, ,В ЧАСТНОСТИ, ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ОБЩЕЙ Ф-ЛЫ CH=CH-CH=CH-C=C-CH₂-C(O)-N-C=CH-CX=N, где X= @

R₁ и R₂ - одинаковы или различны = H, галоид, NO₂, низший алкил (он может быть замещен галоидом), низшие алкокси-, алкилтио-или арилоксигруппа, про вл ющих активность при регулировании роста растений, что может быть использовано в сельском хоз йстве. Цель - создание новых веществ с нехарактерной дл данного класса активностью. Синтез ведут восстановлением соответствующего замещенного 2=(1,3=диоксо=3=фенилпропил)фенилуксусной кислоты гидразингидратом с последующим выделением целевых продуктов. Последние способны ингибировать перенос ауксина и регулировать рост высоты овощных (томатов, баклажан, зеленого перца) и цветочных (хризантемы, гвоздики) растений, трав и фруктовых деревьев. Концентраци вещества дл обработки 0,001-0,5%. 8 табл.

Description

1

Изобретение относитс к способу получени производных пиразолоизохинолина , про вл ющим активность в качестве регул торов роста растений.

Цель изобретени - синтез новых соединений, обладающих активностью, не характерной дл данного р да.

Пример 1. Получение соединени , где К, и Кг - водород.

К этанолу (10 мл) добавл ют 2-(1,3- диоксо-3-фенилпропил)-фенилуксусную кислоту (1,42 г) и гидразингидрат

(0,25 г), после чего кип т т 2 ч. Затем реакционную смесь охлаждают с получением 2-фенил-5,6-дигидропиразоло (5,1-а) изохинолин-5-она (1,06 г) т.пл. 181-183SC.

Тем же способом, что и в примере 1, получены соединени , приведенные в

табл. 1.

Целевые соединени обладают сильно

выраженной способностью ингибировать перенос ауксина и применимы в качестве регул торов роста растений. Например , их можно использовать в качестве

С

регул торов роста с целью регул ции высоты овощных растений, таких как томат, баклажан и зеленый перец, регулировани высоты цветочных растений, таких как хризантема, гвоздика и космос , регул ции высоты трав нистых растений (моносем дольных), таких как

|рис падди, пшеница, чмень и т.д.

|ингибировани развити туриона на фруктовых деревь х, таких как блони и персиковые деревь , регулировани

сбрасывани листьев, цветков и зав зей у вышеуказанных растений, уско14825294

Действие регул торов роста растений предлагаемого изобретени иллюстрируетс несколькими примерами испытани . j

Пример 1. Испытание на инги- бирование роста корней у риса падди на стадии прорастани .

Куском фильтровальной бумаги покры- 10 вают дно блюдца диаметром 9 см. На кусок фильтровальной бумаги добавл ют по капл м раствор испытуемого соединени в ацетоне в количестве, достаточном дл получени необходимой кон- ,рение кушени или образовани побегов 15 центрации. приведенной ниже. После у вышеуказанных растений, увеличени испарени ацетона в блюдце помещают урожа злаковых, таких как трав нис- ю мл воды и 7 зерен риса падди (сорт 1 тые растени (рис падди, пшеница, Koshinkari) на стадии принудленного . чмень и т.д.), увеличени урожайное- прорастани . После 7-дневного непре- ти бобовых культур, таких как соевые 20 рывного облучени флуоресцентной лам- бобы, азуки, арахис , горох и т.д. пой при посто нной температуре 25е С или увеличени урожайности картофел . провод т оценку степени роста корней

. Способ обработки регул тором роста растений насто щего изобретени может мен тьс в виде опрыскивани 25 сравнению с необработанной группой; листвы растений. Концентраци дл об- оценка 1 - 25-49% ингибировани по работки может мен тьс в зависимости от обрабатываемого растени , но как правило находитс в интервале примерно 1-5000 рртп (0,001-0,5%). 30 оценка 0 - менее 24% ингибировани

При использовании в качестве регу- по сравнению с необработанной группой, л торов роста растений в соответствии Полученные результаты приведены с предлагаемым изобретением соедине- в табл. 2.

ни формулы (1) примен ют в зависи- П р и м е р 2. Регул ци высоты мости от конкретных условий их исполь-35 и способности кущени трав нистого зовани в форме порошков, гранул, таб- растени (рис падди). леток, смачиваемых порошков, эмуль- Высевают зерна риса падди (сорт сии и т.д., которые получают смешива- Koshinkari), по одному зернышку на нием соединени с разнообразными но- горшок размером 4x4 см, и на стадии сител ми , используемыми в агрохими- 40 образовани четвертого листа растени

опрыскивают испытуемой эмульсией.

соглашено следующим критери м: оценка 3 - 75% или более ингибировани по

сравнению с необработанной группой; оценка 2 - 50-75% ингибировани по сравнению с необработанной группой;

ческих препаратах. Носители могут быть твердыми или жидкими, или их комбинацией, например тальком, глиной , каолином, диатомовой землей,

Испытуемую эмульсию получают разбавлением эмульгируемого концентрата, содержащего одно из указанных соедикарбонатом кальци , хлоратом кали , 45 нений, разбавление провод т обычным

нитратом кали , нитроцеллюлозой, крахмалом, гуммиарабиком, водой, спиртом, бензолом, ацетоном и т.д. Кроме того, в случае необходимости,

сравнению с необработанной группой; оценка 1 - 25-49% ингибировани по оценка 0 - менее 24% ингибировани

Испытуемую эмульсию получают разбавлением эмульгируемого концентрата, содержащего одно из указанных соедиобразом добавлением количества воды, достаточного дл получени одной из i указанных концентраций. Испытани провод т в группах по 4 горшка в каж-

Могут быть добавлены вспомогательные JQ дои. Через две недели после нанесе- вещеотва, обычно используемые в агро- ни испытуемой эмульсии измер ют

химических препаратах, такие как смазки и эмульгаторы.

Полученные в результате препараты могут быть использованы как таковые 55 или же в св зи с фунгицидами, инсектицидами , гербицидами, другими регул торами роста растений и/или удобрени ми .

среднюю высоту и общее количество побегов у растений в группах по 4 горшка.

Полученные результаты приведены в 1абл. 3.

Высота растени дана в процентном увеличении по сравнению с необработанной группой.

Приме р 3. Регул ци высоты и способности к кущению у трав нистого растени (рис падди).

Испытани провод т тем же методом испытани , что и в примере 2, за исключением того, что в качестве ис-. пытуемого соединени используют соединение примера 4.

Полученные результаты приведены в табл. 4.

П р и м е р 4. Испытание на способность ингибировать перенос ауксина .

Почечный черенок боба размером 13 мм после 13 дней выращивани при искусственном освещении отрезают. В верхушечном конце черенок снабжают блоком агара, содержащим 1рр (0,0001%) 1АА-2-нС/ЗОмС (ммоль). Все это оставл ют во влажном окружении и при искусственном освещении на 4 ч, после чего вы вл ют перенос IAA от верхнего конца блока агара к плоскости базального конца, использу ЖИДКОСТНОЙ СЦИНТИЛЛЯЦИОННЫЙ

счетчик.

Дл каждого соединени используют двадцать блоков агара и полученные результаты выражают как среднее значение дл трех повторов дл каждой концентрации. Процентные значени переноса вычисл ют как степень активности по отношению к необработанной группе.

Полученные результаты приведены в табл. 5.

П р и м е р 5. Испытание на увелиение урожайности пшеницы.

Зерна пшеницы (сорт hohrin-61-Go) ысевают в поле осенью и выращивают обычных услови х культивировани .

Готов т испытуемую эмульсию добавением воды в количестве, достаточом дл получени одной из указанных онцентраций. Врем дл опрыскивани выбирают в начале стадии кущени и за 10 дней до стадии максимального кущени . Объем воды дл опрыскивани 100 мл/м2. Затем вы вл ют урожайность (вес метелок).

Полученные результаты приведены в табл. 6.

Урожайность дана в процентах относительно необработанной группы.

П р и м е р 6. Испытание на увеличение урожайности картофел .

Картофель (сорт Mayqucca) выращен обычных услови х культивировани .

Готов т испытуемую эмульсию добав- лением воды в количествеf достаточном дл получени указанных концентраций. Опрыскивание провод т за мес ц до сбора урожа . Объем воды дл опрыскивани 100 мл на м2. Затем вы вл ют урожайность (полный вес клубней).

Полученные результаты приведены 0 в табл. 7.

Пример. Испытание на прореживание молодых фруктовых деревьев 5 ( блон ).

Обработке подвергают деревь в 15-ти летнем возрасте (сорт Jona- san) .

Готов т испытуемую эмульсию добав- лением воды в количестве, достаточном дл получени -одной из указанных концентраций .

Врем опрыскивани - спуст две недели после полного цветени . Объем 5 воды дл опрыскивани 500 л на

10 акров. Через 20 дней после обработки вы вл ют среднюю степень опадени зав зей-. Степень опадени зав зей выражают в процентах относительно чис- 0 ла зав зей в момент опрыскивани испытуемой эмульсией.

Полученные результаты приведены в табл. 8.

Claims

Формула изобретени 5- Способ получени производных пира- золоизохинолина общей формулы

где R, и R2 - одинаковые или различные и каждый атом водорода или атом галоида, нитрогруппа, низший ал- кил, галоидзамещенный

низший алкил, низша г алкоксигрулпа, низша алкилтиогруппа или - арилокснгруппа,

отличающийс тем, что, осуществл ют реакцию ортозамещенного производного фенилуксусной кислоты общей формулы ф О

,Ri

55

где R и R4 имьют указанные значени , с гидразингидратом с выделение.м цел вого продукта.

1

2

3

5

6

7

8

9

10

11

12

Пример Изменение роста корней

0,01% I 0,002% 0,0004%

роль (2,3,5- три- йодбен- зойна кислота )

ТйблицаЗ

Контроль (2, 3,5-трийод- бенэойна кислота)

Врем обработки

В.начале стадии

кущени 117

За 10 дней до максимального кущени 138

Таблица4

76

16

Таблицаб

Урожайность (полный вес метелок/5 м2) по примеру 4)

100

(520 г/ /5 м )

П148252912

1 а б л и ц а 7

ость (полный вес клубней на 10 м2 по примеру 4)

6 ррт0 (без обработки)

0,0006%)

95,5100 (25,9 кг/10 м2)

t

Т а б л и ц а 8

Соединение по Степень опадени эа- примеру 4 в зей, %

Централь- Боковых ных

50 ррт (0,005%) 74,3 88,8 16,7 ррт

(0,00167%) 66,2 78,9 5,6 ррт

(0,00056%) 73,0 86,4 О (без обработки )53,8 68,9

Редактор Г.Гербер

Составитель Г.Жукова

Техред А.Кравчук Корректор Л.Пилипенко

Заказ 2705/59

Тираж 352

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

Подписное