CN86106176A - 吡唑并异喹啉衍生物，制备方法及其植物生长调节剂配方 - Google Patents

吡唑并异喹啉衍生物，制备方法及其植物生长调节剂配方 Download PDF

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Abstract

本发明涉及对植物生长有调节作用的新的吡唑 并异喹啉衍生物及其制备方法，以及含有该化合物 的植物生长调节剂组合物。本发明的吡唑并异喹啉 衍生物可用通式(I)表示，式中R1和R2为相同或不 同基团，各自代表氢，或卤素原子，或硝基，低级烷 基，卤素取代的(低级)烷基，低级烷氧基，低级烷硫 基或芳氧基。

Description

本发明涉及一些用作农业化学药品的新化合物。本发明特别详尽地介绍了对植物生长具有调节作用的新的吡唑并异喹啉衍生物，有关制备过程，及其由该化合物组成的植物生长调节剂配方。
迄今已有几种在植物体内能够抑制植物激素生长素转动的物质（生长素转运抑制因子）被认为可用作植物生长调节剂。可列举的典型例子有2，3，5-三碘苯甲酸（TIBA）。然而此化合物作为植物生长调节因子不尽令人满意。人们期望活性强于TIBA的物质问世。
根据上述情况，本发明者进行了广泛的研究，结果发现;下文所谈的通式（Ⅰ）吡唑并异喹啉衍生物具有很强的抑制生长素转运的作用。在此基础上进行了一系列研究，现在致使本发明得以完成。
本发明的吡唑并异喹啉衍生物可用下列通式（Ⅰ）表示如下;
Figure 86106176_IMG7
其中R1和R2为相同或不同基团，各自代表氢，或卤素原子，或硝基，低级烷基，卤素取代的（低级）烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基。
本发明的题目化合物（Ⅰ）是新化合物，可由下列程序制备;
Figure 86106176_IMG8
或盐，或其羧基活化衍生物
Figure 86106176_IMG9
上述分子式中，R1和R2定义同前。
上述通式中所使用的符号定义解释如下：
除特别指出外，术语“低级”即为含有1至6个碳原子的有关的基团。
“低级烷基”意指直链或支链的饱和的低级的脂肪烃基。因此最好的例子可以包括：甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，特丁基，戊基，己基及其它类似取代基。
所谓“卤素取代（低级）烷基”，即为前述“低级烷基”所列基团衍生而得，即通过在一个或多个碳原子上任意地用一个或多个氟，氯，溴和/或碘原子取代而成的取代基。例如，这些基团中最佳者是三氟甲基。
术语“低级烷氧基”意指;由直链或支链饱和低级的脂肪烃基和与该基团以键相连的氧原子构成的基团。最佳者包括;甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，特丁氧基，戊氧基，己氧基及其类似取代基。
术语“低级烷硫基”意指;由直链，或支链饱和脂肪烷烃基和与之以键相连的硫原子构成的基团。最佳者包括;甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，丁硫基及其类似取代基。
术语“芳氧基”意指;由单环或双环芳香烃基和与之以键相连的氧原子构成的取代基。最佳者包括;苯氧基，对甲苯氧基，二甲苯氧基，2，4，6-三甲苯氧基，萘氧基及其类似取代基。
术语“卤素”包括;氟，氯，溴，碘。
本发明的题目化合物（Ⅰ）可以由化合物（Ⅱ），及其盐，或其羧基活性衍生物与肼或肼盐反应而制得。
在此作为初始原料而使用的化合物（Ⅱ）既可以是已知化合物〔式中R1和R2为氢的化合物，参见日本植物化学调节学会1984年会议文摘（Abstracts of Papers for the 1984 Meeting of the Japan Society for Chemical Regulation of Plants）P.20-21，日本农药学会1985年会议文摘，P.36〕，也可以是新化合物。这一新化合物可以由与上述引证参考文献中所述相同的方法制备。
化合物（Ⅱ）的盐包括;其中有与无机碱生成的盐，如属于碱金属盐的钠盐和钾盐，属于碱土金属盐的镁盐和钙盐，及铵盐，也有与有机碱生成的盐，如三甲胺盐和三乙胺盐。
化合物（Ⅱ）的羧基活化衍生物包括;酸酐，酯，酸的卤化物（酰氯），酸的叠氮物，及便于使用的其他活化形式。
肼盐包括与无机酸，如盐酸，溴氢酸，硫酸，磷酸而成的盐;与有机酸，如醋酸，三氟醋酸及丙酸而成的盐。
该反应在不对反应本身产生有害影响的溶剂中进行，例如醇（甲醇或乙醇），二甲基甲酰胺，或四氢呋喃。例如，使用水合肼时，该反应在加热迴流条件下进行常常可得到良好的结果。
以方便的方法，如通过抽提，重结晶，和/或层析，来分离题目化合物（Ⅰ）。
本发明的题目化合物（Ⅰ）具有很强的抑制生长素转运的作用，可用作植物生长调节剂。例如，可将它们用作以控制蔬菜（如：番茄，茄子，绿胡椒）植株高度为目的的植物生长调节剂，还可以用来控制花卉植物（如菊花，石竹属植物，大波斯菊）的高度;控制禾本科植物（单子叶），如稻谷植物，小麦，大麦及其类似植物的植株高度;用于抑制果树（如苹果树和梨树）的鳞根出条过程;用于控制上述植物的花，果实或叶子的脱落;促进上述植物的分蘖或分枝;增加像禾本科植物（如;稻谷类，小麦，大麦，等等）类的谷类农作物及其类似物的产量;增加豆科农作物（如;大豆，azuki-bean，花生，豌豆等等）的产量;或增加马铃薯的产量。
本发明中植物生长调节剂的施用方式随施药对象的种属而异。然而，一般适宜的施药方法是将植物生长调节剂喷在植物的叶子上。施用浓度随施药植物而异，但一般是约在1-5，000ppm的范围内。
按照本发明，为了用作植物生长调节剂，而使用化合物（Ⅰ）时，必须在施用前，使之与在农业化学制剂中使用的各种载体混合，制成粉剂，颗粒，片剂，可湿粉剂，乳剂等等。这些载体可以是固体或液体，或者是它们的混合物。例如，滑石粉，粘土，高岭土，硅藻土，碳酸钙，氯酸钾，硝酸钾，硝化纤维素，淀粉，阿拉伯胶，水，醇，苯，丙酮等可用作载体。此外，如果必要也可加入通常用在农业化学制剂中的化学助剂，如喷雾剂和乳化剂。
由此而得到的制剂，既可单独使用，也可以预先与杀真菌剂，杀虫剂，除莠剂，其他植物生长调节剂和/或化肥混合后施用。
下列几个实验实例详细说明了本发明中植物生长调节剂的作用。
实验实例1（对稻谷植物在发芽阶段生根的抑制作用的试验）
将一片滤纸放在一个直径为9cm的盘中，滤纸复盖盘底。将受试化合物的丙酮溶液滴加到滤纸片上，滴加量要达到下文标示的浓度。待丙酮挥发后，向盘中倒入10毫升水，然后将处于被动发芽阶段的7粒稻种（栽培品种：Koshihikari）置于该盘中。在25℃恒温下，连续暴露于日光灯光7天后，以下列标准划分等级来估计生根程度;
3等：与未施药组相比抑制75%或更多。
2等：与未施药组相比抑制50-74%。
1等：与未施药组相比抑制25-49%。
0等：与未施药组相比抑制低于24%。
所得结果列于下列表中;
化合物号    生根程度
（以后面实例号编排）    100PPm    20PPm    4PPm
1    2    2    1
2    2    2    1
3    2    2    2
4    2    2    1
5    3    3    1
6    2    2    1
7    3    2    1
8    3    2    1
9    2    2    1
10    2    2    1
11    1    1    0
12    2    2    1
14    2    2    0
15    2    2    2
16    2    2    1
17    3    2    2
18    3    1    0
19    2    2    2
20    2    1    1
21    2    1    0
22    2    2    2
23    2    2    2
24    2    2    1
25    2    2    2
26    2    2    2
对照组    2    1    1
（2，3，5-三磺
苯甲酸）
实验实例2（控制稻谷植物植株高度及促进分蘖作用试验）：
播种稻种（栽培品种;Koshihikari），每颗种子占地4×4cm，在4叶阶段喷洒受试乳液。用足量的水稀释按惯例方法制备的含有一个下述化合物的乳化浓缩液，使之达到下述浓度之一，由此而配成受试乳液。试验按四株一组进行。施用受试乳液两周后，观察每组四株的平均植株高度和总分蘖数。
结果列于下表中。植株高度以相对于未施药组的百分增长率表示。
化合物    植株高度    分蘖数
（以后面给出的
实例号编排）    30PPm    10PPm    3PPm    30PPm    10PPm    3PPm
1    85    96    90    8    8    8
2    60    62    63    10    13    11
3    54    63    65    12    11    9
5    75    85    90    9    9    8
6    48    60    64    11    13    12
7    79    75    98    11    8    8
8    69    75    89    9    7    8
9    79    87    92    11    9    8
10    81    81    90    9    8    8
11    90    98    93    8    6    6
12    65    73    88    10    12    8
对照组
（2，3，5-
三碘苯甲酸
未喷药组    52cm（100%）    7/4株
实验实例3（控制稻谷植物植株高度及促进分蘖作用试验）：
试验方法与实验实例2相同，受试化合物是实例4化合物。
结果列于下表：
化合物    植株高度    分蘖数
（按后面给出的
实例号编排）    30PPm    10PPm    3PPm    30PPm    10PPm    3PPm
4    66    70    76    16    16    13
未喷药组    52cm（100%）    4/4株
实验实例4（抑制生长素转运作用试验）：
在人工光源下暴露生长13天后，将菜豆主茎切取-13mm长的茎段。茎段顶端置于一含有1PPm的IAA-2-14CC30毫居里/毫摩尔琼脂块中，整体在潮湿环境中，人工光源下放置4小时，用液闪计数器测量IAA由顶端琼脂块向底部平面琼脂块转运的数量。
每个化合物用20个琼脂块，每一浓度重复三次的平均值，作为结果。以相对于未给药组的活性比计算出转运百分值。
所得结果列于下表。
化合物    浓度（M）
（按后面给出的
实例号编排） 10-610-710-810-9
1 15（%）56 105
10    23    20    68    105
对照组    64    86
（2，3，5-
三碘苯甲酸）
实验实例5（小麦产量增加试验）：
将小麦种子（栽培品种;Nohrin-61-Go）在秋季种在耕地中，在常规耕作下生长。
以下文实例30的方法，用足量水稀释使之达到下文提到的浓度之一，制成受试乳液。在开始分蘖时和最大分蘖数前10天喷药。喷水体积为每平米100毫升。观察产量（散穗花序的重量）。
结果列于下表。产量为相对于未施药组的百分率。
产量（散穗花序总重量/5平方米）
施药时间    受试化合物（下文实例4给出的化合物）
50PPm    16.7PPm    5.6PPm    0
（未施药）
分蘖开始阶段施药    117%    115    135    100
（520克/5平方米）
最大分蘖数前10天施药    138    130    142
实验实例6（增加马铃薯产量试验）：
以常规耕作方法种植马铃薯（栽培品种：五月皇后）。
以下文实例30的方法，用足量的水稀释，使之达到下文提到的浓度之一，由此制得受试乳液。
喷药时间是在收获前一个月，喷水体积为每平方米100毫升。
观察平均产量（块茎总重量）。
结果列于下表，产量为相对于未施药组的百分率。
受试化合物（下文实例4给出的化合物）
50PPm    6PPm    0（未施药组）
产量（块茎总重量
/10平米    112.6%    95.6    100
（25.9公斤/10平米
实验实例7（稀疏苹果幼果的试验）：
施药对象为15年的果树（栽培品种：Jonasan）
按下文实例30的方法，用足量水稀释使之达到下文所提到的浓度之一，由此制得受试乳液。
喷药时间在全部开花后两周。
喷水体积为每10公亩500升。
施药后20天，观察平均掉果比率，掉果比率是相对于喷乳液时的挂果数目的百分率。
结果列于下表。
受试化合物（后面实例    掉果比率（%）
4所给出的化合物）    中心果    外周果
50PPm    74.3    88.8
16.7PPm    66.2    78.9
5.6PPm    73.0    86.4
0    53.8    68.9
（未施药）
为对本发明做进一步详解，给出下列实例。
Figure 86106176_IMG10
实例1（上式中R1和R2为氢的化合物的制备）：
将2-（1，3-二氧-3-苯基丙基）苯基乙酸（1.42），水合肼（0.25），加到乙醇（10毫升）中，然后加热迴流2小时。然后将反应混合物冷却，得到2-苯基-5.6-二氢吡唑并〔5，1-a〕异喹啉-5-酮（1.06克），熔点181-183℃。
以与实例1基本相似的方法，制得下列化合物：
实例号 R1R2熔点（℃）
2    4-溴    氢    222-224
3    4-甲氧基    氢    195-197
4    4-氟    氢    192-194
5    3-氯    氢    218-220
6    4-三氟甲基    氢    213-216
7    3-溴    氢    217-219
8    4-甲基    氢    190-192
9    3-甲基    氢    199-200
10    3-氟    氢    178-179
11    4-甲硫基    氢    183-184
12    3-氯    4-氯    248-250
14    4-硝基    氢    252-254
15    4-氯    氢    228-230
16    2-甲基    氢    141-143
17    2-氯    氢    186-188
18    3-甲氧基    4-甲氧基    186-188
19    4-异丙基    氢    169-172
20    2-氯    4-氯    248-250
21    3-苯氧基    氢    155-157
22    3-甲氧基    氢    195-197
23    4-乙基    氢    170-171
24    3-硝基    氢    262-269
25    2-甲氧基    氢    217-220
26    3-三氟甲基    氢    223-224
实例27（植物生长调节剂配方）：
2-苯基-5，6-二氢吡唑并-
〔5，1-a〕-异喹啉-5-酮    20份
本素磺酸钠    2份
聚氧乙烯烷基醚    2份
上述组份混合，得到一可湿性粉剂。
实例28（植物生长调节剂配方）：
2-（4-氟苯基）-5，6-二
氢吡唑并-〔5，1-a〕-异哇啉-5-酮    10份
吐温-20（商品名）    1份
乙醇    89份
上述组份混合，得到一溶液
实例29（植物生长调节剂配方）：
2-（4-氟苯基）-5，6-二氢吡唑并    10份
-〔5，1-a〕-异喹啉-5-酮
二甲苯    40份
二甲基甲酰胺    30份
SorPol    9048（商品名）    20份
上述组份混合，得到一乳化浓缩液。
实例30（植物生长调节剂配方）：
2-（4-氟苯基）-5，6-二氢吡唑并
-〔5，1-a〕-异喹啉-5-酮    1份
二甲苯    4.5份
二甲亚砜    10份
SorPol    2680H（商品名）    4.5份
上述组份混合，得到一乳化浓缩液。
Figure 86106176_IMG11
Figure 86106176_IMG12

Claims (22)

1、通式为：
Figure 86106176_IMG2
吡唑并异喹啉衍生物，式中；R1和R2为相同或不同基团，各自代表氢，或卤素原子，或硝基，低级烷基，卤素取代(低级)烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基。
2、权利要求（1）中的一个化合物：式中R1为卤素原子，R2为氢原子。
3、权利要求（2）中的一个化合物;式中R1为氟原子。
4、权利要求（3）中的一个化合物;式中R1为4-氟。
5、
Figure 86106176_IMG3
式中R1和R2为相同或不同的基团，各自是氢或卤素原子或硝基，低级烷基，卤素取代（低级）烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基的吡唑并异喹啉衍生物的制备工艺，包括：通式为
Figure 86106176_IMG4
式中;R1，R2定义同前）邻位取代苯乙酸衍生物，或其盐，或其羧基活化衍生物与肼或肼盐的反应。
6、权利要求（5）中的工艺，式中R1为卤素原子，R2为氢原子。
7、权利要求（6）中的工艺，式中R1为氟原子。
8、权利要求（7）中的工艺，式中R1为4-氟。
9、植物生长调节剂配方，该配方包括：作为活性成份的一个或多个吡唑并异喹啉衍生物，其通式为：（式中;
Figure 86106176_IMG5
R1和R2为相同或不同的取代基，各自是氢或卤素原子或硝基，低级烷基，卤素取代（低级）烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基）。
10、植物生长调节剂配方其包括：
（a）吡唑并异喹啉衍生物，通式为;
Figure 86106176_IMG6
式中;R1和R2为相同或不同的取代基，各自是氢或卤素原子或硝基，低级烷基，卤素取代（低级）烷基，低级烷氧基，低级烷硫基或芳氧基，和，
（b）农业化学上可以接受的载体。
11、包括对所指植物喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方的调节植物生长的一种方法。
12、包括对所指谷类农作物喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方的增加谷物产量的一种方法。
13、包括对所指豆科属农作物喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方的增加豆科属农作物产量的一种方法。
14、包括对所指马铃薯喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方的增加马铃薯产量的一种方法。
15、包括对所指禾本科植物（单子叶）喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方的一种控制禾本科植物（单子叶）植株高度的一种方法。
16、控制植物的花，果实或叶子脱落的一种方法，包括;对所指植物喷洒权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方。
17、权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方，其中活性组分是一R1为卤素原子，R2为氢原子的化合物。
18、权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方，其中活性组分是一R1为氟原子，R2为氢原子的化合物。
19、权利要求（9）或（10）的植物生长调节剂配方，其中活性组分是一R1为4-氟，R2为氢原子的化合物。
20、权利要求（11），（12），（13），（14），（15）或（16）中的方法，其中植物生长调节剂配方中的活性组分是一R1为卤素原子，R2为氢原子的化合物。
21、权利要求（11），（12），（13），（14），（15）或（16）中的方法，其中植物生长调节剂配方中的活性组分是一R2为氟原子，R2为氢原子的化合物。
22、权利要求（11），（12），（13），（14），（15）或（16）中的方法，其中植物生长调节剂配方中的活性组分是一R1为4-氟，R2为氢原子的化合物。
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