JPS6345260A - 新規キノリンオキシ化合物、その製造法及び解毒剤として使用する方法 - Google Patents

新規キノリンオキシ化合物、その製造法及び解毒剤として使用する方法

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JPS6345260A
JPS6345260A JP62181278A JP18127887A JPS6345260A JP S6345260 A JPS6345260 A JP S6345260A JP 62181278 A JP62181278 A JP 62181278A JP 18127887 A JP18127887 A JP 18127887A JP S6345260 A JPS6345260 A JP S6345260A
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alkyl
alkoxy
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エーリツヒ・ゾーン
ラインハルト・ハントテ
ヒルマール・ミルデンベルゲル
クラウス・バウエル
ヘルマン・ビーリンゲル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農薬〆の損傷副作用に対し栽培植物を保護する
ために用いる新規キノリンオキシ化合物に関する。
植物処理剤、特に除草剤を使用する際、望ましくない損
傷が処理する栽培植物において生じる可能性がある。そ
れ故、特に栽培植物の発芽後に除草剤を使用する際には
いわゆる°解毒剤″又は°毒性緩和剤°を添加すること
により、ありうる植物に対する毒の危険を避ける必要が
しばしばある。このような解毒剤としてすでＩＣ一連の
キノリンオキシ化合物が報告されている（ヨーロッパ特
許公開第９４３４９号明細書及びヨーロッパ特許公開第
１５２００＋Ｓ号明細書参照）。
今回、本発明者は驚くべきことに式（１）のキノリンオ
キシ化合物が種々の栽培において先行技術に比べてすぐ
れた植物保護特性を有することを見出した。
従って、本発明の目的は、式（１） （式中、個々の残基は、次の意味を持つ、即ちＲは互い
に無関係にハロゲン原子又は（Ｃｍ　−０４）アルキル
基を意味し、 ｚＦｉ互いに無関係に０又はＳを意味し、Ｒ１、Ｒ”　
ｎ互イｒｃ無関係ｖＣＨｌ（Ｃ１−Ｃ＠）　７Ａ／キル
基、（Ｃ！３−　Ｃ！ｓ）アルケニル基、（Ｃｔ−０４
）アルコキシ−（Ｃｓ−０４）アルキル基、１７個まで
のハロゲン原子を有する（　Ｃ！ｔ−Ｃ１雪）ノ・ロア
ルキル基、１７個までのノ・ロゲン原子を有する（　Ｏ
ｓ−Ｃｕ）ハロアルケニル基又ハフェニルー（ＣＩ−Ｏ
ｔ）アルキル基を意味するか又は、Ｒ１及びＲ３は、い
っしょでジー、トリ又はテトラメチレン鎖−場合によっ
て２つまでの（Ｃ１−Ｃ８）アルキル−１（Ｃｔ−０ａ
）ハロアルキル−又は（Ｃｔ−０４）アルコキシ−（Ｃ
ｔ−Ｃｓ）アルキル基により、及び／又は１つのすキリ
基によりて ｎは０．１又は２を意味する） で表わされる化合物又はその塩もしくＦｉＮ−オキシド
、それらの製造方法及び除草剤に対する毒性緩和剤とし
て使用する方法である。
これらの化合物は１つの例外を除いて新規々ものである
。α−キノリルオキシ−アセトアルデヒド−ジエチルア
セタールのみが知られている（東京学芸大学紀要、第４
部門３４　（１９８２）、５５〜５９参照）。
Ｒの定義中、°ハロゲン“は好ましくは塩素原子又は臭
素原子を意味し、一方Ｒ１及びＲ３中の“ハロゲン″は
好ましくはフッ素原子又は塩素原子を表わす。
Ｒ＝（Ｏｓ−Ｃ＊）アルキルは好ましくはメチルである
。
Ｒ１及びＲ３は、例えば次の意味と考えられる。
即ち、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−７”チル、ｉ−７’ロピル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、アリル、メタリル、
クロチル、６−オクテニル、ＯＦ、、ＣＣｔ、、ｃａｔ
、ａＨＳ％ｃＨｃｔ−ｃａｔ、、　　ｃＨｙ−ａｃｔｓ
％ｃＨａｔ−ｃａｔ、−ａ′Ｅ３、ｃ　ｃ　ｔ！　−Ｏ
Ｒ−ｍ　ＣＦ！、ベンジル又は７エネチルである。
特に好ましいのは、式（１）中、Ｒがハロゲン原子、２
が酸素原子、Ｒ１及びＲ１が（（！ｔ−Ｏｓ）アルキル
基又は（ｃｌ−ｃ、）アルコキシ−（ｃｌ　−ｃ雪）ア
ルキル基　Ｒ３が水素原子及びｎが１又＃ｉ２を意味す
る化合物である。
有機及び無機の酸は式（１）の化合物にｌ陽子を付加す
ることができるものであり、例えば塩酸、硫酸、リン酸
、硝酸、シュウ酸、トリクロロ酢酸、アルキル−及びア
リールスルホン酸がある。
本発明の目的は、さらに式（２） で表わされる化合物と式（３） −Ｒ１ ｘ　−ｃ　１１＝　−ｃ　−Ｒ”　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（３）＼Ｚ−Ｒ２ （式中、残基は上述の意味を有し、又は放出ろ で得られＷ式（１）のアセタールをアセタール交換する
ことにより式（１）の別の誘導体に、又は式（１）の化
合物をそれらの塩又はＮ−オキシドに変換することを特
徴とする式（１）の化合物を製造する方法である。
式（２）の化合物と式（３）の化合物との反乙は通常０
°〜１５０℃、好ましくは５０°〜１００℃の＠度で、
溶剤及び補助塩基の存在下に有利に行われる。溶剤とし
ては例えば、低級アルコール、ベンゼン、トルエン又は
ジオキサンが適しており、補助塩基としては、ＫＲＣ！
　ｏ３又はＩＪ　ａＩＣＯｌが適している。式（１）の
いくつかの誘導体を得るために、式（２）の化合物ｔ−
１つの容易に入手し得る式（３）の化合物でアルキル化
し、次いでこれら一ル、ジアルコール又はメルカプタン
と共に不活性溶剤を過剰に又は使用して、好ましくは馬
ｓｏ４、ｐ　−）ルエンスルホン酸又はトリフル毎する
しジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ　ス　　ト　
　リ　　−（Ｊ、　　Ｏｒｇ、　　Ｃ！ｈｅｍ、　　）
　　　１８．　　　５３４　　　（１９５３）謙カー濃
度で除草剤と組み合わせて使用され、その場合除草剤の
活性に悪影響を与えることなく、除草剤の有害な副作用
に拮抗する、即ち完全に相殺することができることン゛
卓越している。
その結果慣例的な植物保護剤の使用範囲はかな培植物を
保護する方法において、植物、植物の一部分又は植物栽
培地を式（１）の化合物で植物保護剤の使用前、使用後
又は使用と同時に処理す作用が低下し得る除草剤１ｃは
、例えばカルバマー）、チオカルバマート、へロア七ト
アニリト、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−及び
フェノキシフェノキシ−カルボン酸誘導体並びにキノリ
ルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−
、ベンゾキサゾリルオキシ−、ベンゾチアゾリルオキシ
−フェノキシカルボン酸エステルのようなヘテロアリー
ルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、及びさらにジメ
ドンオキシム誘導体がある。ここでは、フェノキシ−及
びヘテロアリールオキシフェノキシ−カルボン酸エステ
ルが好ましい。
例えば、次の種類から成る除草剤が挙げられるが、これ
により制限されるべきではない。
Ａ）　　（ＣＩ−０４）アルキル−１置換−（Ｃｔ−Ｃ
番）アルキル−１（０，−ｃ４）　アルケニル−及ヒ（
Ｃｍ−０４）アルキニル−フェノキシフェノキシ−及び
ヘテロアリールオキシフェノキシカルボキシレート型の
除草剤： １、　メチル−２−（４−（２，４−ジクロミツエノキ
シ）−フェノキシ）−プロピオナート（ジクロホブ−メ
チル） ム　メチル−２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェ
ノキシ）−フェノキシ）−プロピオナート 五　メチル−２−（４−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェノキシ）−プロピオナート ４　メチル−２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオナート ５　メチル−２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）
−フェノキシ−プロピオナート ＆　エチル−４−（４−（４−）リフルオロメチルフェ
ノキシ）−フェノキシ）−ベント−２−エノＩ−ト ｌ　エチル−２−（４−（へ５−ジクロロピリジル−２
−オキシ）−フェノキシ）−プロピオナート ＆　プロパルギル−２−（４−（へ５−ジクロロピリジ
ルー２−オキシ）−フェノキシ−プロピオナート ２　エチル−２−（４−（６−クロロベンズオキサゾー
ル−２−イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオナー
ト（フェノキサブロブ−エチル） １［１エチル−２−（４−（６−クロロベンゾチアゾー
ル−２−イル−オキシ）−７エノキシ）−プロピオナー
ト １ｔ　　メチル−２−（４−（５−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−
プロピオナート １２、ブチル−２−（４−（３−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオナート
（フルアジホブ−ブチル）１五　エチル−２−（４−（
６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−フェノキシ
）−プロピオナート １４、トリメチルシリルメチル−２−（４−へ５−ジク
ロロピリジル−２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオ
ナート １５、エチル−２−（４−（５−クロロ−５−トリフル
オロメトキシ−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−
プロピオナート Ｂ）クロロアセトアニリド： ＬＭ−メトキシメチル−２，６−ジニチルークロロアセ
トアニリド ２−Ｍ−（３’−メトキシプロプ−２′−イル）−２−
メチル−６−ニチルークロロアセトアニリ　　ド 五　Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキスジアゾール
−５−４ルメチル）−２，６−’）メチルクロロアセト
アニリド Ｃ）チオールカルバマートニ ー　８−エチル−Ｎ、Ｎ−シフ’ロビルチオカルバマー
ト ２．８−エチル−Ｎ、１１−ジイソブチルチオカルバマ
ート Ｄ）ジメドン誘導体： １．２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン２、　２−（Ｎ−エトキシブチルイ
ミドイル）−５−（２−フェニルチオプロピル）−３−
ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンＡ　　２−
（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシカル
ボニル−氏５−ジメチルー３−オキソシクロヘキセノー
ル ４、　２−（ＩＪ−エトキシプロピオナミドイル）−５
−メシチル−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン ５、　２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−３−ヒ
ドロキシ−３−（チアン−６−イル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン その際、いかなる比率のエナンチオマー混合物ばかりで
なく純粋な対掌体も含まれる。
解毒剤：除草剤の量的な比率は広い限度の範囲内で、即
ち除草剤１部あたり解毒剤ＣＬＯ１〜１０部の間で変え
ることができる。除草剤と解毒剤それぞれの最適な量は
、使用する除草剤又は解毒剤の型並びに処理する植物栽
培の種類により左右され、場合によって同様の試験によ
り決定され得る。
毒性緩和剤の使用に対する主な適用範囲は、なによりも
まず穀類栽培（コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ）、イネ、トウモロコシ、ツルガム、そしてまた、綿
、テンサイ、サトウヤビ及び大豆である。
毒性緩和剤は、その特性により、栽培植物の種子を前処
理する（種子の加熱）ために使用されるか又は、種まき
の前に種子用の溝の中に導入されるか又は除草剤といっ
しょに植物の発芽前もしくは発芽後に使用される。発芽
前処理とは、種をまく前に栽培面を処理することばかり
でなく種ｔ−まいたが、尚まだ植物でおおわれていない
栽培面を処理することでもある。
原則的に解毒剤は除草剤の使用前、使用後又は使用と同
時に適用され得るが、好ましくは、タンク混合物又は場
合によっては既製の製剤の形で同時に使用する。
使用するため、式（１）の化合物を通常の製剤補助剤を
用いて粉剤、水利剤、分散剤、乳剤濃縮物、粒剤又は細
粒剤に製剤化することができ、これらは作用物質を２〜
８０％の濃度で含み、このようなもの（粉末剤、ペレッ
ト）として使用されるか又は使用する前に溶剤（水）に
溶解させ又は分散させる。
水利剤は水に一様に分散し得る製剤であり、作用物質に
加えて場合によって希釈剤又は不活性物質のほかに尚湿
潤剤、例えばポリオキシエチラート化アルキルフェノー
ル、ポリオキシエチラート化脂肪アルコール、アルキル
−又はアルキルフェニル−スルホナート、及ヒ分散剤、
例えばリグニンスルホン酸す）　ＩＪウム、２．２′−
ジナフチルメタン−６１６′−ジスルホン酸ナトリウム
、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、又は同様
にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む。調製
は、常法で、列えば成分の粉砕及び混合により行われる
。
乳化濃縮物は、例えば作用物質を１つの不活性有機性溶
剤、例えばブタノール、シクロヘキの又は数ｌの乳化剤
を加え調製することができる。−！た、液状の作用物質
の場合溶剤成分を完全に又は一部分省くことも可能であ
る。乳化剤として例えば次のものが使用できる。：Ｃａ
−ドデシルベンゼンスルホナートのようなアルキルアリ
ールスルホン酸カルシウム塩又は脂肪酸ポリクリコール
エステル、アルキルアリールホリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キシ）”　−１ｆ　ｖンオキシド濃縮生成物、脂肪アル
コール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド濃縮生
成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチＶンソルビタン脂肪酸エ
ステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルの
ような非イオン注乳化剤である。
粉剤は、作用物質を微粉末状固形物質、例えば滑石粉、
天然粘土−例えば、カオリン、ベントナイト、パイロフ
ィライト又はケイ藻土−と共に粉砕することにより得ら
れる。
粒剤は作用物質を吸着可能々粒状の不活性物質上に吹き
かけることにより、あるいは、作用物質濃縮物を粘着剤
、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリ
ウムあるいは又、鉱油を用いて砂、カオリナイトのよう
な担体もしくは粒状の不活性物質の表面に付着させるこ
とにより製造できる。また、適当な作用物質を肥料顆粒
剤の製造における常法で、場合によって肥料と混合して
粒状にすることもできる。
水利剤中作用物質濃度は例えば約１０〜９０重１僑であ
り、１００重量４Ｉｔでの残りの憾は通常の製剤成分か
ら成る。乳剤の場合、作用成分濃度は約１０〜８０重量
僑となり得る。粉剤は、通常作用成分を５〜２０憾含有
し、スプレー可能な溶液は約２〜２０重１係含有する。
粒剤■場合、作用成分含有量は、活性化合物が液状であ
るか固体であるか、及びどの粒化補助剤、充填剤などを
使用するかＩｌｃよって部分的には決まる。
その他に、ここで取り上げ九作用成分製剤は、場合によ
ってそれぞれ通常粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸
透剤、溶剤、賦形剤又は結合剤を含有する。
市販される形態にある当該濃縮物は使用するために場合
によって常法で、例えば、水利剤、乳剤、分散剤の場合
、及び一部には細粒剤の場合にも、水を使用して希釈す
る。粉末状及び粒状製剤並びにスプレー可能な溶液は、
使用する前に通常それ以上の不活性物質を使ってさらに
希釈しない。
Ａ　製剤例 ａ）粉剤は、毒性緩和剤１０重量部、滑石粉又は不活性
物質９０重量部を混合し、ハンマーミル中で粉末にする
ことにより得られる。
ｂ）水に容易に分散できる水和剤は、毒性緩和剤２５重
量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、
湿潤剤及び分散剤としてリグニンスルホン酸カリウム１
０重量部及びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１
重量部を混合し、ピンディスクミル中で砕いて粉にする
ことにより得られる。
Ｃ）水に容易に分散できる分散濃縮物は、毒性毒和剤２
０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル
（トリトンＸ２０７）６重量部、インドリデカノールポ
リグリコールエーテル（８１１ＣＯ）３重量部及びパラ
フィン系鉱油（沸点範囲、列えば約２５５〜３７７℃以
上）７１重量部と共に混合し、ボールミル中で５ミクロ
ン以下の細さになるまで砕いて粉にすることにより得ら
れる。
ｄ）乳剤は、毒性緩和剤１５重量部、溶剤としてシクロ
へキサノン７５重量部及び乳剤としてオキシエチル化ノ
ニルフェノール１０重量部から得られる。
Ｂ　製造例 刑： ５−クロロキノルー８−イルオキシ−アセトアルデヒド
ジエチルアセタール（１） フロ ５−計７０−８−ヒドロキシキノリン１８０？、２−ブ
ロモアセトアルデヒドジエチルアセタール２３７？、及
びカリウムカルボナート２００Ｐ’ｒジメチルホルマミ
ド８００ａｄ中で４時間１２０℃で攪拌する。冷却後、
水２．５を上に注ぎ、生成物を吸引濾過し、減圧で乾燥
する。
融点は５１〜５３℃であった。
例２： ５−クロロキノルー８−イルオキシーアセトアルデヒド
ジ（２，２，３ｔ　４．４．４−へキサフルオロブタン
−１−オール１０〇−中に溶解し、硫酸１０−を加え、
混合物を６時間６０℃で攪拌する。次いで、溶剤を留去
し、残留物を水５〇−で希釈し、酢酸で抽出し、ＮａＨ
ＣＯ３溶液で中性になるまで洗浄し、濃縮し、シリカゲ
ル上でりａマドグラフィーにより分離する。化合物ｉＨ
−ＮＭＲスペクトルにより特性ｆ！：調べる。
下記の第１表に例として一般式（１）の一連の化合物を
列挙する。
Ｃ生物試験例 例１ コムギ及びオオムギを温室内で第３〜４葉段階まで栽培
し、次いで順々に本発明による毒性緩和剤及び市販の除
草剤で処理する。化合物は水性懸濁剤又は乳剤の形で散
布する。処理後２．３週間（コムギ：３週間、オオムギ
：２週間）除草剤による植物の損傷を視覚により確かめ
、その際特に生育阻害を考慮する。第２表の結果から、
本発明による化合物は、除草剤を適量以上過度に使用し
た場合でさえも栽培植物におけるひどい損傷を強く低下
させ、わずかな有害の徴候をも完全に排除し得るという
ことがわかる。
それ故、除草剤及び本発明による化合物から成る混合物
は、卓越した方法で、選択的除草剤として栽培植物にお
いて適している。
第２表 化合物　　　　分　量　　　　損傷度優除草剤　　　　
　２．０　　　　８５　　−Ｅｌ　　　　　　　　α２
−９０ １＋ヨ１２．Ｏ＋２．５　　　２５　　−ｃＬ２＋２．
５　　　−　　２０ ５１　＋Ｅｔ　　　　　ｚｏ−ｔ−ｚｓ　　　　ａｏ　
　　−Ｉ１２＋λ５　　−　− ７＋Ｈ１２，０＋２．５　　　４０　　−（Ｌ２＋４５
　　　　　　　−　　　　−２８＋Ｅ１２．０＋２．５
　　　３０　　−１１２＋２．５　　　−　　４０ １２＋Ｅｌ　　　　　１０＋１５　　　　ｓｓ　　　−
α２＋２．５　　　−　　７０ １１　＋Ｈｓ　　　　　２．Ｏ＋２．５　　　３３　　
−ＣＬ２＋２．５　　　−　　７５ ２１＋Ｈ１２，Ｏ＋２．５　　　４０　　−１２＋２．
５　　　−　　７５ ＠２表（続き） 化合物　　　　分　ｊｋｉ＋１傷度％ ６−１−ａｔ　　　　　　２．Ｌｌ＋２．５　　　　　
１０　　　−（Ｌ２−１５　　　　　　　−　　　　　
３０１８＋Ｊ　　　　　２．０＋２．５　　　　２０　
　　−α２＋２．５　　　　　　　−　　　　　５０１
９＋Ｈ１２，Ｏ＋２．５　　　　４５　　　−１１２＋
２．５　　　　　　　−　　　　　７５１７＋Ｈ１２，
０＋２．５　　　　３０　　　−ＣＬ２＋２．５　　　
　　　　−　　　　　４０１６＋Ｈ，２，０＋２．５　
　　　２５　　　−１２＋２．５　　　　　　　−　　
　　　６０３４−１−Ｈｔ　　　　　２．０＋２．５　
　　　３０　　　−［Ｌ２＋２．５　　　　　　　　−
　　　　　　−８＋Ｈ，２，０＋２．５　　　　４０　
　　−０２＋２．５　　　　　　　−　　　　　４０９
＋Ｈ１２，０＋２．５　　　　４０　　　−ｃＬ２＋２
．５　　　　−　　　６０ 略語： Ｈ１＝　　７１／Ａ’１７’ロブ−エチル（エチル−２
−［４−（６−クロロベンズオキサゾリルオキシ）−フ
ェノキシフ−プロピオナート） Ｔム＝　コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅａｔｉｖｕｍ
　）ＥＶ＝　　オオムギＣＨｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｘｇａ
ｒｅ　）例２ 穀類と雑′Ｘ５ｉ−最適な生育条件下に温室内で第３〜
４葉段階まで栽培し、本発明による化合物及び除草剤か
ら成る混合物で処理する。調製剤は水性の懸濁剤又は乳
剤の形で散布する。使用後３〜４週間実験植物を生長変
化及び損傷を主眼として未処理の対照又は除草剤だけで
処理した対照と比較して視覚により評価する。表５の結
果から本発明による化合物は雑草に対する除草剤の効力
を減じることなく栽培植物に対する損傷を阻止できるこ
とがわかる。
事茨３Ｌ コムギ及びカラスムギにおける本発明による化合物の毒
性緩和効果 化合物　　　　分　量　　　　除草効果囁Ｈｔ　　　　
　　　　　　　　　２．０　　　　　　　　　４０　　
　　　　　−Ｑ、３　　　　　　　　　−　　　　　　
１ＱＱＨ１＋Ｉ　　　　　　　　Ｚ［）＋１．０　　　
　　　　１５　　　　　　−２．０＋α２５　　　　　
　１０　　　　　　−１３＋１．０　　　　−　　　１
００ １３＋α２５　　　　　　−　　　　　１００代代理人
　江　、崎　光　好

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、個々の残基は、次の意味を持つ、即ち Ｒはハロゲン原子又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を
    意味し、 Ｚは互いに無関係にＯ又はＳを意味し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに無関係にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿■
    ）アルキル基、（Ｃ＿３−Ｃ＿■）アルケニル基、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ル基、１７個までのハロゲン原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿１＿２）ハロアルキル基、１７個までのハロゲン原子
    を有する（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿２）ハロアルケニル基又は
    フエニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキル基を意味するか
    又は、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、いつしよでジ−、トリ−又はテト
    ラメチレン鎖−場合によつて２つまで の（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル−、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ハロアルキル−又は（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基により、及び／又は１つの
    オキソ基により置換されている−を意味し、 Ｒ＾３はＨ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を意味し
    そして ｎは０、１又は２を意味する） で表わされる化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドを
    含有することを特徴とする植物保護剤。 ２、式（１）中、Ｒがハロゲン原子、Ｚが酸素原子、Ｒ
    ＾１及びＲ＾１が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基又は（
    Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アル
    キル、Ｒ＾３が水素原子そしてｎが１又は２を意味する
    特許請求の範囲第１項記載の植物保護剤。 ３、５−クロロキノル−８−イロキシ−アセトアルデヒ
    ドジエチルアセタールを含む特許請求の範囲第１項記載
    の植物保護剤。 ４、カルバマート、チオカルバマート、ハロアセトアニ
    リド、フェノキシ−、ナフトキシ−、フェノキシフェノ
    キシ−、キノリルオキシフエノキシ−、キノキサリルオ
    キシフエノキシ−、ピリジルオキシフェノキシ−、ベン
    ズオキサゾリルオキシフェノキシ−及びベンゾチアゾリ
    ルオキシフェノキシ−カルボン酸誘導体から成る群から
    選択される１つの除草剤を付加的に含む特許請求の範囲
    第１項記載の植物保護剤。 ５、除草剤としてフエノキサプロプ−エチルを含む特許
    請求の範囲第４項記載の植物保護剤。 ６、除草剤の植物に対する毒副作用に対し栽培植物を保
    護するために、植物、植物の一部分又は植物栽培地を除
    草剤の使用前、使用後又は使用と同時に処理するために
    用いる特許請求の範囲第１項記載の植物保護剤。 ７、植物保護剤と除草剤を重量比（０．０１〜１０）：
    １で使用する特許請求の範囲第１項記載の植物保護剤。 ８、除草剤の植物に対する毒性副作用に対し栽培植物を
    保護するために用いる特許請求の範囲第１項記載の植物
    保護剤。 ９、８−キノリルオキシ−アセトアルデヒド−ジエチル
    アセタールを除く式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、個々の残基は、次の意味を持つ、即ち Ｒはハロゲン原子又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を
    意味し、 Ｚは互いに無関係にＯ又はＳを意味し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに無関係にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８
    ）アルキル基、（Ｃ＿３−Ｃ＿■）アルケニル基、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ル基、１７個までのハロゲン原子を有する（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿１＿２）ハロアルキル基、１７個までのハロゲン原子
    を有する（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿２）ハロアルケニル基又は
    フェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル基を意味するか
    又は、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、いつしよでジ−、トリ−又はテト
    ラメチレン鎖−場合によつて２つまで の（Ｃ＿ｌ−Ｃ＿■）アルキル−、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ハロアルキル−又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基により、及び／又は１つの
    オキソ基により置換されている−を意味し、 Ｒ＾３はＨ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を意味し
    そして ｎは０、１又は２を意味する） で表わされる化合物。 １０、式（１）中、Ｒがハロゲン原子、Ｚが酸素原子、
    Ｒ＾１及びＲ＾２が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基又は
    （Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）ア
    ルキル基、Ｒ＿３が水素原子そしてｎが１又は２を意味
    する特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １１、を式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされる化合物と、式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、残基は下記の意味を有し、Ｘは放出基である） で表わされる化合物とを反応させ、所望の場合には得ら
    れる式（１）のアセタールをアセタール交換することに
    より式（１）の別の誘導体に、又は、式（１）の化合物
    をその塩又はｎ−オキシドに変換することを特徴とする
    ８−キノリルオキシ−アセトアルデヒド−ジエチルアセ
    タールを除く式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、個々の残基は、次の意味を持つ、即ち Ｒはハロゲン原子又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を
    意味し、 Ｚは互いに無関係にＯ又はＳを意味し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２は互いに無関係にＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿■
    ）アルキル基、（Ｃ＿３−Ｃ＿■）アルケニル基、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ル基、１７個までのハロゲン原子を有する（Ｃ＿１−　
    Ｃ＿１＿２）ハロアルキル基、１７個までのハロゲン原
    子を有する（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿２）ハロアルケニル基又
    はフエニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキル基を意味する
    か又は、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、いつしよでジ−、トリ−又はテト
    ラメチレン鎖−場合によつて２つまで の（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルキル−、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    ハロアルキル−又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基により、及び／又は１つの
    オキソ基により置換されている−を意味し、 Ｒ＾３はＨ又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル基を意味し
    そして ｎは０、１又は２を意味する） で表わされる化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの
    製造法。
JP62181278A 1986-07-23 1987-07-22 新規キノリンオキシ化合物、その製造法及び解毒剤として使用する方法 Pending JPS6345260A (ja)

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