JPS6137703A - オキシムエステルを基礎とした植物保護剤 - Google Patents
オキシムエステルを基礎とした植物保護剤Info
- Publication number
- JPS6137703A JPS6137703A JP15712585A JP15712585A JPS6137703A JP S6137703 A JPS6137703 A JP S6137703A JP 15712585 A JP15712585 A JP 15712585A JP 15712585 A JP15712585 A JP 15712585A JP S6137703 A JPS6137703 A JP S6137703A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- substituted
- herbicide
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式Ｉ
（式中、
ムｒはフェニル−、ナフチル−またはキノリル基を意味
し、これらはそれぞれハロゲンによ）トリ置換まで、セ
して／ま九は０７ｇ。
し、これらはそれぞれハロゲンによ）トリ置換まで、セ
して／ま九は０７ｇ。
（Ｏｓ−Ｏｓ）−アルキル、（Ｏｘ −０４）−アルコ
キシ、ＯＮ、Ｎｏ、、（Ｏｓ −Ｏｓ−アルキル）−カ
ルボニルまたはベンゾイルによシモノーまたはジ置換さ
れていてもよく、 ムは４個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
の炭化水素鎖を意味し、 Ｒ１は１％ （Ｏｌ−０１）−７に＋＃、ＯＢＩ、 （
０＄−ルキシ、（Ｏｌ −０４）−アルコキク、０７３
、ＯＮ、ＮＯＩ、（ｏｌ−ａ４−アルキル）−カルギ＝
メ２リンシイ誓セまたは場合によってはハロゲン、（Ｏ
ｆ−０４）−アルコキシ、（ｃｌ−Ｏｍ）−アルキル、
ニトロ、ＯＦ’８またはＯＮでモハまたは多置換され泌
ｙ−ニル−まＲ急 は水素を除いたＲ１ の意味を
有するかまたは１ないし３個のＮ−１０−またはＳ−原
子を有することができ、そしてハロゲンまたは（Ｃ＋１
−０４）−アルキルによシモノーないしトリ置換されて
いてもよい５ｔたは６員の複素環基を意味するか、また
社 Ｒ１およびＲ１は一諸で４ないし７個の炭素原子を有す
るアルキレン鎖を意味する） で表わされる化合物を除草剤と組合せて含有することを
特徴とする、除草剤の植物毒性副作用に対する栽培植物
の保護剤に関する。
キシ、ＯＮ、Ｎｏ、、（Ｏｓ −Ｏｓ−アルキル）−カ
ルボニルまたはベンゾイルによシモノーまたはジ置換さ
れていてもよく、 ムは４個までの炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状
の炭化水素鎖を意味し、 Ｒ１は１％ （Ｏｌ−０１）−７に＋＃、ＯＢＩ、 （
０＄−ルキシ、（Ｏｌ −０４）−アルコキク、０７３
、ＯＮ、ＮＯＩ、（ｏｌ−ａ４−アルキル）−カルギ＝
メ２リンシイ誓セまたは場合によってはハロゲン、（Ｏ
ｆ−０４）−アルコキシ、（ｃｌ−Ｏｍ）−アルキル、
ニトロ、ＯＦ’８またはＯＮでモハまたは多置換され泌
ｙ−ニル−まＲ急 は水素を除いたＲ１ の意味を
有するかまたは１ないし３個のＮ−１０−またはＳ−原
子を有することができ、そしてハロゲンまたは（Ｃ＋１
−０４）−アルキルによシモノーないしトリ置換されて
いてもよい５ｔたは６員の複素環基を意味するか、また
社 Ｒ１およびＲ１は一諸で４ないし７個の炭素原子を有す
るアルキレン鎖を意味する） で表わされる化合物を除草剤と組合せて含有することを
特徴とする、除草剤の植物毒性副作用に対する栽培植物
の保護剤に関する。
基ムｒの場合には、ハロゲンは、特に塩素を意味する。
式ｌで表わされる化合物のうちで、好ましいものは、
ムτが１個または２個のハロゲン原子で置換されている
フェニルを意味し、そして ムが−Ｃ馬−１または一〇Ｘ−を意味している０Ｈ富 化合物である。
フェニルを意味し、そして ムが−Ｃ馬−１または一〇Ｘ−を意味している０Ｈ富 化合物である。
基Ｒ１のための複素環基としては、特にチオフェン、フ
ラン、ヒロール、チアゾール、ヒラゾール、イミダゾー
ル、オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズオキサゾ
ール、インドール、ベンズイミダゾール、ピリジン、ピ
リミジン、キノリン、キノ中すリンが用いられ、特にチ
オフェン、フランおよびピリジンが好ましい。
ラン、ヒロール、チアゾール、ヒラゾール、イミダゾー
ル、オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズオキサゾ
ール、インドール、ベンズイミダゾール、ピリジン、ピ
リミジン、キノリン、キノ中すリンが用いられ、特にチ
オフェン、フランおよびピリジンが好ましい。
式Ｉで表わされる化合物のうち、例えば下記のものが挙
げられる： アセトン−〇−（４−クロルフェノキクアセチル）−オ
キシム、 アセトン−〇−（３−クロルフェノキシアセチへ ル〕−オキシム、 アセトン−ｏ−（４ａ−ジクロルフェノキシアセチル）
−オキシム、 アセトン−〇−（Ｚａ−ジクロルフェノキクアセチル〕
−オキシム、 アセトフェノン−〇−（ａ−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 アセトフェノン−〇−（１４−ジクロルフェノキクアセ
チル）−オキシム、 ベンゾフェノン−〇−（ａ−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 ベンゾフェノン−ｏ−（ｓ、ａ−ジクロルフェノキクア
セチル）−オキシム、 ４−クロルベンゾフェノン−〇−（４−／ロルフエノキ
シアセチル〕−オキシム、 ４−クロルベンゾフェノン−〇−（４４−−／／ロルフ
エノキシアセテル）−オキシム、２−メチル−１−フェ
ニルプロパノン−〇−（４−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 ２−／？シル−−フェニルプロノ（ノン−〇−（５，ａ
−ジクロルフェノキクアセチル）−オキシム、 １−（４−１０ルフエニル） −２−／チルプロパノン
−ロー（４−クロＮフェノキ７アセチル）−オキシム、 １−（４−クロルフエニＡ／） −２−メチルプロパノ
ン−０−（Ｚａ−ジクロルフェノキクアセチル）−オキ
シム、 ベンズアルデヒド−〇−（ａ−クロルフェノキクアセチ
ル）−オキシム、 シクロへ中サノンー〇−（ａ−クロルフェノキシアセチ
ル）−オキシム、− フクロヘキサノン−０−（Ｓ−クロルフェノキシアセチ
ル）−オキシム、 シクロヘキサノン−〇−（Ｓ、ａ−ジクロルフェノキシ
アセチル）−オキシム、 シクロヘキサノン−〇−（２，４−ジクロルフエノキシ
アセテル〕−オキクム、 シクロヘプタノン−Ｃ）−（ａ−クロルフェノキクアセ
チル）−オキシム、 メチル−２−チェニルケトン−０−（４−クロルフェノ
キシアセチル）−オキシム、 メチル−２−チェニルケトン−０−（Ｓ、ａ−ジクロル
フエノキシアセテル〕−オキシム、３−ピリジンアルデ
ヒド−〇−（４−クロルフェノキクアセチル）−オキシ
ム、 ２−（ａ−クロルフェノキシアセチルオキシミノ〕−フ
ロピオン酸エチルエステル、 ２−（Ｓ、ａ−ジクロルフェノキシアセチルオキシミノ
）−フロピオン酸エチルエステル、ベンゾフェノン−〇
−［ｚ−（ａ−クロルフェノキシ〕プロピオニル］−オ
キシム、 フクロヘキサノン−〇−（２−（４−クロルフェノキシ
）フロピオニル〕−オキシム、メチル−２−チェニルケ
トン−０−（２−（４−クロルフェノキシ）−プロピオ
ニル］−オキシム。
げられる： アセトン−〇−（４−クロルフェノキクアセチル）−オ
キシム、 アセトン−〇−（３−クロルフェノキシアセチへ ル〕−オキシム、 アセトン−ｏ−（４ａ−ジクロルフェノキシアセチル）
−オキシム、 アセトン−〇−（Ｚａ−ジクロルフェノキクアセチル〕
−オキシム、 アセトフェノン−〇−（ａ−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 アセトフェノン−〇−（１４−ジクロルフェノキクアセ
チル）−オキシム、 ベンゾフェノン−〇−（ａ−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 ベンゾフェノン−ｏ−（ｓ、ａ−ジクロルフェノキクア
セチル）−オキシム、 ４−クロルベンゾフェノン−〇−（４−／ロルフエノキ
シアセチル〕−オキシム、 ４−クロルベンゾフェノン−〇−（４４−−／／ロルフ
エノキシアセテル）−オキシム、２−メチル−１−フェ
ニルプロパノン−〇−（４−クロルフェノキシアセチル
）−オキシム、 ２−／？シル−−フェニルプロノ（ノン−〇−（５，ａ
−ジクロルフェノキクアセチル）−オキシム、 １−（４−１０ルフエニル） −２−／チルプロパノン
−ロー（４−クロＮフェノキ７アセチル）−オキシム、 １−（４−クロルフエニＡ／） −２−メチルプロパノ
ン−０−（Ｚａ−ジクロルフェノキクアセチル）−オキ
シム、 ベンズアルデヒド−〇−（ａ−クロルフェノキクアセチ
ル）−オキシム、 シクロへ中サノンー〇−（ａ−クロルフェノキシアセチ
ル）−オキシム、− フクロヘキサノン−０−（Ｓ−クロルフェノキシアセチ
ル）−オキシム、 シクロヘキサノン−〇−（Ｓ、ａ−ジクロルフェノキシ
アセチル）−オキシム、 シクロヘキサノン−〇−（２，４−ジクロルフエノキシ
アセテル〕−オキクム、 シクロヘプタノン−Ｃ）−（ａ−クロルフェノキクアセ
チル）−オキシム、 メチル−２−チェニルケトン−０−（４−クロルフェノ
キシアセチル）−オキシム、 メチル−２−チェニルケトン−０−（Ｓ、ａ−ジクロル
フエノキシアセテル〕−オキシム、３−ピリジンアルデ
ヒド−〇−（４−クロルフェノキクアセチル）−オキシ
ム、 ２−（ａ−クロルフェノキシアセチルオキシミノ〕−フ
ロピオン酸エチルエステル、 ２−（Ｓ、ａ−ジクロルフェノキシアセチルオキシミノ
）−フロピオン酸エチルエステル、ベンゾフェノン−〇
−［ｚ−（ａ−クロルフェノキシ〕プロピオニル］−オ
キシム、 フクロヘキサノン−〇−（２−（４−クロルフェノキシ
）フロピオニル〕−オキシム、メチル−２−チェニルケ
トン−０−（２−（４−クロルフェノキシ）−プロピオ
ニル］−オキシム。
一般式ｌで表わされる化合物は、一部蝶公知であるかま
たは一般に知られた方法に従って〔例えばホーペン・ワ
イル著「有機化学の方法」（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ＠ｙｌ
、 Ｍｅｔｈｏａ＊ｎ ｄａｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎＯｈｅｍｉｅ ）第Ｘ／４巻、第１８０−１＄７頁（
１９４８年）および同第ＸＶ／２巻、第１３７−１３９
頁（１９７４年）参照］製造される。
たは一般に知られた方法に従って〔例えばホーペン・ワ
イル著「有機化学の方法」（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ＠ｙｌ
、 Ｍｅｔｈｏａ＊ｎ ｄａｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎＯｈｅｍｉｅ ）第Ｘ／４巻、第１８０−１＄７頁（
１９４８年）および同第ＸＶ／２巻、第１３７−１３９
頁（１９７４年）参照］製造される。
式Ｉで表わされる化合物のうちの若干のも′０は、すで
に除草剤として知られている（米国特許第へ９１４．５
００号；米国特許第４９２５，４７５号およびドイツ−
特許第４３０ ’ｓ、３５６号参照）。
に除草剤として知られている（米国特許第へ９１４．５
００号；米国特許第４９２５，４７５号およびドイツ−
特許第４３０ ’ｓ、３５６号参照）。
式■で表わされる化合物は、シン−形またはアンチ−形
として存在しうる。本発明は、両方の異性体を包含する
。
として存在しうる。本発明は、両方の異性体を包含する
。
植物処理剤、特に除草剤が使用された場合には、処理さ
れた栽培植物に対して望ましくない損傷が生ずることが
ある。従って、殊に栽培植物の発芽後に除草剤が施用さ
れた場合には、起）うる薬害のおそれを避ける必要がし
ばしば生ずる。
れた栽培植物に対して望ましくない損傷が生ずることが
ある。従って、殊に栽培植物の発芽後に除草剤が施用さ
れた場合には、起）うる薬害のおそれを避ける必要がし
ばしば生ずる。
驚くべきことには、本発明者らは、式Ｉで表わされる化
合物が植物保護剤、特に除草剤が有用植物の収穫時に使
用された場合に、その植物毒性副作用を軽減しあるいは
完全に除去する性質を有することを見出した。式１で表
わされる化合物は、有害な植物に対する除草剤の作用を
低下させることなくこれらの除草剤の有害な副作用を完
全に取除くことができる。
合物が植物保護剤、特に除草剤が有用植物の収穫時に使
用された場合に、その植物毒性副作用を軽減しあるいは
完全に除去する性質を有することを見出した。式１で表
わされる化合物は、有害な植物に対する除草剤の作用を
低下させることなくこれらの除草剤の有害な副作用を完
全に取除くことができる。
除草剤の実際の除草作用を損なうことなくこれらの除草
剤による薬害から栽培植物を保護する性質を有するよう
な化合物は、「解毒剤」あるいは「毒性緩和剤」と呼ば
れる。
剤による薬害から栽培植物を保護する性質を有するよう
な化合物は、「解毒剤」あるいは「毒性緩和剤」と呼ば
れる。
一定のオキシムエーテルおよびオキシムエステル〔ドイ
ツ特許出願公開第２．８０ａ３１７号参照〕ならびにア
リールオキシアセトニトリルおよび一７ミドキシム〔欧
州特許第５１．’？５８号＝米国特許第４．４１４．０
２０号参照〕は、すでに毒性緩和剤として知られている
。しかしながら、それらの作用は十分ではない。
ツ特許出願公開第２．８０ａ３１７号参照〕ならびにア
リールオキシアセトニトリルおよび一７ミドキシム〔欧
州特許第５１．’？５８号＝米国特許第４．４１４．０
２０号参照〕は、すでに毒性緩和剤として知られている
。しかしながら、それらの作用は十分ではない。
慣用されている除草剤の使用範囲は、式■で表わされる
毒性緩和化合物の添加によって著しく拡大されうる。
毒性緩和化合物の添加によって著しく拡大されうる。
従って、本発明の対象は、また植物保護剤、特に除草剤
の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法でも
あシ、その方法は、植物保護剤による処理の前、その後
またはそれと同時に、式ｌで表わされる化合物を用いて
植物、植物の種子または栽培地面を処理することを特徴
とする。
の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護する方法でも
あシ、その方法は、植物保護剤による処理の前、その後
またはそれと同時に、式ｌで表わされる化合物を用いて
植物、植物の種子または栽培地面を処理することを特徴
とする。
式Ｉで表わされる化合物を用いて、植物毒性副作用を軽
減されうる除草剤は、例えばカーバメート、チオールカ
ーバメート、ハロゲンアセトアニリド、フェノキシ−、
ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸誘
導体ならびにヘテロアリールオキ７フエノキシカルボン
酸誘導体、例えばキノリルオキ７−、キノキサリルオキ
シ−、ピリジルオキシ−、ベンズオキサシリルオキシ−
、ベンズチアゾリルオキシフェノキシカルボン酸エステ
ルおよび更にジメドンオキン誘導体である。これらのう
ちで好ましいものは、フェノキジフェノキクカルボン酸
訴導体およびヘテロアリールオキシフェノキシカルボン
酸エステルである。その場合、特に低級アルキル−、ア
ルケニル−およびアルキニルエステルが重要である。
減されうる除草剤は、例えばカーバメート、チオールカ
ーバメート、ハロゲンアセトアニリド、フェノキシ−、
ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸誘
導体ならびにヘテロアリールオキ７フエノキシカルボン
酸誘導体、例えばキノリルオキ７−、キノキサリルオキ
シ−、ピリジルオキシ−、ベンズオキサシリルオキシ−
、ベンズチアゾリルオキシフェノキシカルボン酸エステ
ルおよび更にジメドンオキン誘導体である。これらのう
ちで好ましいものは、フェノキジフェノキクカルボン酸
訴導体およびヘテロアリールオキシフェノキシカルボン
酸エステルである。その場合、特に低級アルキル−、ア
ルケニル−およびアルキニルエステルが重要である。
それに限定されるものではないが、例えば以下の除草剤
が挙げられる： ム）フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキ
シフェノキシカルボン酸−（０１−Ｏａ）−アルキル−
１（Ｃｍ−０４）−アルケニル−およヒ（Ｏｓ−Ｏｎ）
−アル中ニルエステル、例エバ、２− （ａ −（２，
ａ−ジクロルフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン
酸メチルエステル、 ２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ〕フェ
ノキク）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（Ａ−ト１）フルオルメチルフェノキク）フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−りａ＋−４−ト９７ｓｔオルメチルフ
ェノキク）−７二ノキク）−フロピオン酸メチルエステ
ル、 ２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
）−プロピオン酸メチルエステル、 ４−（Ａ−（４−）リフルオルメテルフエノキシ〕−７
二ノキク）−ペンテン−（２５−酸エチルエステル、 ２−（４−（へ５−ジクロルピリジル−２−オキシ〕−
フェノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（翫５−ジクロルピリジルー２−オキシ）−
フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシクーフェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 ２−（Ａ−（６−クロルペンズチアゾールー２−イルー
オキン〕−フェノキシ）−フロピオン酸エチルエステル
、 ２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−７二ノキク〕−フロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシクープロピオン酸ブチ
ルエステル、 ２−（４−（６−クロル−２−キノキサリルオキク）−
フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（６−フルオル−２−キノキサリルオキ７〕
−フェノキク）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（ａ−（ｂ−クロル−２−キノリルオヤシ）−７二
ノ中シ）−プロピオン酸エチルエステル。
が挙げられる： ム）フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキ
シフェノキシカルボン酸−（０１−Ｏａ）−アルキル−
１（Ｃｍ−０４）−アルケニル−およヒ（Ｏｓ−Ｏｎ）
−アル中ニルエステル、例エバ、２− （ａ −（２，
ａ−ジクロルフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン
酸メチルエステル、 ２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ〕フェ
ノキク）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（Ａ−ト１）フルオルメチルフェノキク）フ
ェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−りａ＋−４−ト９７ｓｔオルメチルフ
ェノキク）−７二ノキク）−フロピオン酸メチルエステ
ル、 ２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
）−プロピオン酸メチルエステル、 ４−（Ａ−（４−）リフルオルメテルフエノキシ〕−７
二ノキク）−ペンテン−（２５−酸エチルエステル、 ２−（４−（へ５−ジクロルピリジル−２−オキシ〕−
フェノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（翫５−ジクロルピリジルー２−オキシ）−
フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、 ２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシクーフェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 ２−（Ａ−（６−クロルペンズチアゾールー２−イルー
オキン〕−フェノキシ）−フロピオン酸エチルエステル
、 ２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−７二ノキク〕−フロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（５−トリフルオルメチル−２
−ピリジルオキシ）−フェノキシクープロピオン酸ブチ
ルエステル、 ２−（４−（６−クロル−２−キノキサリルオキク）−
フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（６−フルオル−２−キノキサリルオキ７〕
−フェノキク）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（ａ−（ｂ−クロル−２−キノリルオヤシ）−７二
ノ中シ）−プロピオン酸エチルエステル。
Ｂ）クロルアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ−メト
キシメチル−２，６−ジエチル−クロルアセトアニリド
、 １ｉ”−（５’−メトキシプロプ−２′−イル）−メチ
ル−６−ニテルークロルアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，ａ−オキシジアゾール−５
−イル−メチル）−１０ル酢酸−λ６−シメチルアニリ
ド。
キシメチル−２，６−ジエチル−クロルアセトアニリド
、 １ｉ”−（５’−メトキシプロプ−２′−イル）−メチ
ル−６−ニテルークロルアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，ａ−オキシジアゾール−５
−イル−メチル）−１０ル酢酸−λ６−シメチルアニリ
ド。
Ｏ）チオールカーバメート、例えば、
Ｓ−エチル−Ｎ、 １１−ジプロピルチオカーバメート
または Ｓ−エチル−１１，Ｍ−ジイソブチルチオカーバメート
。
または Ｓ−エチル−１１，Ｍ−ジイソブチルチオカーバメート
。
Ｄ〕 ジメドン誘導体、例えば
２−（Ｎ−エトキクブチルイミドイル〕−５−（２−エ
チルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン、 ２−（Ｎ−エトキクブチルイミドイル）−５−（２−フ
ェニルチオプロピル）−５−ヒドロキシ−２−シクロヘ
キセン−１−オンまたは ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシ
カルボニル−へ５−ジメチル−３−オキソシクロヘキセ
ノール。
チルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン、 ２−（Ｎ−エトキクブチルイミドイル）−５−（２−フ
ェニルチオプロピル）−５−ヒドロキシ−２−シクロヘ
キセン−１−オンまたは ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシ
カルボニル−へ５−ジメチル−３−オキソシクロヘキセ
ノール。
、解毒剤（式Ｉで表わされる化合物）対除草剤の量比は
、１：１０ないし、１０：１、特に２：１ないし１：１
０の広・い範囲内で変動しうる。
、１：１０ないし、１０：１、特に２：１ないし１：１
０の広・い範囲内で変動しうる。
除草剤および解毒剤のそれぞれの最適の量は、使用され
た除草剤の種類、使用された解毒剤、および処理される
べき作物の性質に依存し、そして場合場合に応じて適当
な実験を行なうことによって決定される。
た除草剤の種類、使用された解毒剤、および処理される
べき作物の性質に依存し、そして場合場合に応じて適当
な実験を行なうことによって決定される。
毒性緩和剤を適用すべき主要な使用分野は、なかんずく
禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ
）イネ、トウモロコシおよびツルガム類、そしてまたワ
タ、テンサイ、サトウΦとおよびダイズである。
禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ
）イネ、トウモロコシおよびツルガム類、そしてまたワ
タ、テンサイ、サトウΦとおよびダイズである。
それらの性質に従って毒性緩和剤は、栽培植物の種子の
前処理（種子の浸漬）に使用されるからδいシ播種の前
に種蒔き条溝に施用されるかまたは植物の発芽の前また
は後に除草剤と一緒に使用されることができる。発芽前
処理には、播種前の耕作地の処理および播種されたが未
だ発芽していない耕作地の処理の両方が包含される。
前処理（種子の浸漬）に使用されるからδいシ播種の前
に種蒔き条溝に施用されるかまたは植物の発芽の前また
は後に除草剤と一緒に使用されることができる。発芽前
処理には、播種前の耕作地の処理および播種されたが未
だ発芽していない耕作地の処理の両方が包含される。
しかしながら、タンクミックスまたは調製ずみ調合剤の
形で解毒剤と除草剤とを同時に使用することが好ましい
。
形で解毒剤と除草剤とを同時に使用することが好ましい
。
式ｌで表わされる化合物またはそれらと除草剤との組合
せは、水利剤、乳剤、粒剤また゛はマイクロ粒剤として
通常の調合剤の形で使用されうる。
せは、水利剤、乳剤、粒剤また゛はマイクロ粒剤として
通常の調合剤の形で使用されうる。
水利剤とは、水中に均一に分散されうる調合剤を意味し
、それらは有効物質の１種または２種以上と共に場合に
よっては希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキ
ルフェニルスルホネートおよび分散剤二例えばりゲニン
スルホン酸ナトリウム、２．２′−シナ７チルメタンー
４６２−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン
スルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸
ナトリクムを含有する。それらの製造は、通常の方法に
従って各成分を粉砕しそして混合することによって行な
われる。
、それらは有効物質の１種または２種以上と共に場合に
よっては希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキ
ルフェニルスルホネートおよび分散剤二例えばりゲニン
スルホン酸ナトリウム、２．２′−シナ７チルメタンー
４６２−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン
スルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸
ナトリクムを含有する。それらの製造は、通常の方法に
従って各成分を粉砕しそして混合することによって行な
われる。
乳剤は、例えば有効物質を不活性有機溶剤、例えばブタ
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ
とによって製造されうる。液体の有効物質の場合には、
溶媒の部分は、全部ま穴は一部省略することができる。
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キ
シレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ
とによって製造されうる。液体の有効物質の場合には、
溶媒の部分は、全部ま穴は一部省略することができる。
乳化剤としては、例えば下記のものを使用することがで
きる： アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばド
ブクルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールボ
’Ｊ／！ｊ：２−ルエーテル、フロピレンオキシド−エ
チレンオキシド−縮合生成物、アルキルポリグリコール
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンンルビットエステル。
きる： アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばド
ブクルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールボ
’Ｊ／！ｊ：２−ルエーテル、フロピレンオキシド−エ
チレンオキシド−縮合生成物、アルキルポリグリコール
エーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレ
ンンルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分散された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性粒状不活性物゛買上に噴霧す
るかあるいは有効物質濃縮物を結合剤、Ｎ、ｔばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油
を用いて砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のよう
な担体物質の表面上に塗布することによって製造されう
る。また適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通
例の方法で一所望ならば肥料と混合して一粒状化するこ
ともできる。
るかあるいは有効物質濃縮物を結合剤、Ｎ、ｔばポリビ
ニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油
を用いて砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のよう
な担体物質の表面上に塗布することによって製造されう
る。また適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通
例の方法で一所望ならば肥料と混合して一粒状化するこ
ともできる。
水利剤においては、全有効物質の濃度椋、約１ないし９
０重量係であｉ、１ｏｏ重量９６ｔでの残シは、通常の
調合成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は
約１０ないし８０重量嗟゛である。粉剤は、大抵５ない
し２０重量係の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約１
ないし２０重量係を含有する。粒剤においては、有効物
質含量は、ある程度まで有効物質が液体で存在するかま
たは固体で存在するかということに、そしていかなる粒
状化助剤、充填剤その他が使用されるかということに、
ある程度まで依存する。
０重量係であｉ、１ｏｏ重量９６ｔでの残シは、通常の
調合成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は
約１０ないし８０重量嗟゛である。粉剤は、大抵５ない
し２０重量係の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約１
ないし２０重量係を含有する。粒剤においては、有効物
質含量は、ある程度まで有効物質が液体で存在するかま
たは固体で存在するかということに、そしていかなる粒
状化助剤、充填剤その他が使用されるかということに、
ある程度まで依存する。
上記の有効物質の調合剤は、その上、場合によってはそ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に際して、市販される形態で存在する濃縮物は、場
合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、乳
剤、分散剤および一部は、マイクロ粒剤の場合において
も水で希釈される。
合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、乳
剤、分散剤および一部は、マイクロ粒剤の場合において
も水で希釈される。
粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前には通常
もはや更に不活性物質で希釈されることはない。
もはや更に不活性物質で希釈されることはない。
式Ｉで表わされる化合物の必要な使用量は、指示に従っ
て広い範囲内で変動でき、また土壌の条件および気象条
件のような外的条件に依存して、ならびに使用された除
草剤の種類によシ変化しうる。しかしながら、一般にそ
れは１ ｈａ蟲クシ有効物質α０１いし１０ｋｌｉであ
る。
て広い範囲内で変動でき、また土壌の条件および気象条
件のような外的条件に依存して、ならびに使用された除
草剤の種類によシ変化しうる。しかしながら、一般にそ
れは１ ｈａ蟲クシ有効物質α０１いし１０ｋｌｉであ
る。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。
ある。
式五で表わされる化合物ならびにそれら°の物性データ
無水トルエン１００−中の１−（４−クロルフェニル）
−２−メチループロパノンオキシム９９ｔ（１０５モル
）およびトリエチルアミンｓ、ｏｙ（α０５モル）の溶
液に、５０℃において攪拌下にトルエン２０ｄ中４−ク
ロルフェノキ７アセチルクロリド１α５ｔ（１０５モル
）−−−−−−−−−−−０溶液を滴加した。４０〜５
０℃において８時間攪拌し、冷却し、回転式蒸発器で溶
媒を除去し、残渣をジクロルメタン２０〇−中に入れ、
そして有機相をそれぞれ１００−の水で２回洗滌した。
−２−メチループロパノンオキシム９９ｔ（１０５モル
）およびトリエチルアミンｓ、ｏｙ（α０５モル）の溶
液に、５０℃において攪拌下にトルエン２０ｄ中４−ク
ロルフェノキ７アセチルクロリド１α５ｔ（１０５モル
）−−−−−−−−−−−０溶液を滴加した。４０〜５
０℃において８時間攪拌し、冷却し、回転式蒸発器で溶
媒を除去し、残渣をジクロルメタン２０〇−中に入れ、
そして有機相をそれぞれ１００−の水で２回洗滌した。
Ｎ ａｌ Ｂ ０４ を用いて有機相を乾燥し、ジク
ロルメタンを蒸発させそしてなお付着している溶媒を高
真空下に除去、した後、ｎ９−１．５８５の１−（４−
／ロルフェニル）−２−メチルプロパノン−〇−（ａ−
クロルフェノ會ジアセチル）−オキシム１４７１Ｆ（理
論量の８α５％）が得ら、れた。
ロルメタンを蒸発させそしてなお付着している溶媒を高
真空下に除去、した後、ｎ９−１．５８５の１−（４−
／ロルフェニル）−２−メチルプロパノン−〇−（ａ−
クロルフェノ會ジアセチル）−オキシム１４７１Ｆ（理
論量の８α５％）が得ら、れた。
土
無水のトルエン１０〇−中の７クロヘキサノンオキシム
Ｓ、７ｒ（ｏ、ｏｓモル）およヒドリエチルアミン５０
ｆ（α０５モル）の溶液に、５０℃において攪拌下にト
ルエン２Ｑｄ中２−（４−クロルフェノキシ〕−フロピ
オニルクロリド１１．０ｆ（０，０５モル）の溶液を滴
加した。
Ｓ、７ｒ（ｏ、ｏｓモル）およヒドリエチルアミン５０
ｆ（α０５モル）の溶液に、５０℃において攪拌下にト
ルエン２Ｑｄ中２−（４−クロルフェノキシ〕−フロピ
オニルクロリド１１．０ｆ（０，０５モル）の溶液を滴
加した。
４０〜５０℃において８時間攪拌し、冷却し、回転式蒸
発器で溶媒を除去し、残渣をジクロルメタン２０〇−中
に入れ、そして有機相をそれぞれ１００ｄ宛の水で２回
洗滌した。Ｎ ａ驚８０４で有機相を乾燥し、ジクロル
メタンを蒸発させそして残った固体物質をｎ−ヘキサン
／ジイソプロピルエーテル（１：１）から再結晶させた
’４１ｋ、融点６６〜６８℃のシクロヘキサノン−〇−
［２−（４−１０ルフエノキシ〕−プロピオニルクーオ
キシム９６ｆ（理論量の６４．４°％）を得た。
発器で溶媒を除去し、残渣をジクロルメタン２０〇−中
に入れ、そして有機相をそれぞれ１００ｄ宛の水で２回
洗滌した。Ｎ ａ驚８０４で有機相を乾燥し、ジクロル
メタンを蒸発させそして残った固体物質をｎ−ヘキサン
／ジイソプロピルエーテル（１：１）から再結晶させた
’４１ｋ、融点６６〜６８℃のシクロヘキサノン−〇−
［２−（４−１０ルフエノキシ〕−プロピオニルクーオ
キシム９６ｆ（理論量の６４．４°％）を得た。
類似の方法で第１表に記載された化合物が得られ九。
第１表： フェノキシアルカン酸オキシムエステル第１
表（続き） 第１表（続き〕 第１表（続き） 第１表（続き） Ａ、 処方例 １． 水中に容易に乳化しうる解毒剤の乳剤が下記のも
のから得られる； （式ｌで表わされる）化合物３ ２５重重量中シ
レン ５０重重量％クロヘキサノ
ン １ｏｉ量ｓドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム ８重量係エトキシル化ヒマシ油（ｇｏ
４ｏ単位） ４重量ｍエトキシル化ノニルフェノ
ール（１１：０１０単位〕３重量憾 上記の有効物質を攪拌下にそして軽い加熱の下に規定量
の溶剤に溶解しそして次に乳化剤と混合する。多少高め
られた温度において、溶液が透明となシそしてねばねば
＆した塊シがなくなるまで攪拌を続ける。
表（続き） 第１表（続き〕 第１表（続き） 第１表（続き） Ａ、 処方例 １． 水中に容易に乳化しうる解毒剤の乳剤が下記のも
のから得られる； （式ｌで表わされる）化合物３ ２５重重量中シ
レン ５０重重量％クロヘキサノ
ン １ｏｉ量ｓドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム ８重量係エトキシル化ヒマシ油（ｇｏ
４ｏ単位） ４重量ｍエトキシル化ノニルフェノ
ール（１１：０１０単位〕３重量憾 上記の有効物質を攪拌下にそして軽い加熱の下に規定量
の溶剤に溶解しそして次に乳化剤と混合する。多少高め
られた温度において、溶液が透明となシそしてねばねば
＆した塊シがなくなるまで攪拌を続ける。
ｚ フェノキクカルボン酸エステルと解毒剤（１０：
１ ）からなる水に容易に乳化しうる乳剤が下記のもの
から得られる： ２−［４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エチルエステ
ル １２．００重重量 ％式Ｉで表わされる）化合物５ １．２０重重量
％シレン ６９．００重量係ドデンル
ベンゼンスルホン酸カルシウムｚ８Ω重量俤 エトキシル化ノニルフェノール（ＫＯ１０単位）６００
重ｆｉｌ エトキシル化ヒマク油（ｍｏａｏ単位〕 ４００重量係
製剤望雀、例１におけると同様にして行なわれる。
１ ）からなる水に容易に乳化しうる乳剤が下記のもの
から得られる： ２−［４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エチルエステ
ル １２．００重重量 ％式Ｉで表わされる）化合物５ １．２０重重量
％シレン ６９．００重量係ドデンル
ベンゼンスルホン酸カルシウムｚ８Ω重量俤 エトキシル化ノニルフェノール（ＫＯ１０単位）６００
重ｆｉｌ エトキシル化ヒマク油（ｍｏａｏ単位〕 ４００重量係
製剤望雀、例１におけると同様にして行なわれる。
フェノキクカルボン酸エステルと解毒剤（１：１０）と
からなる水中で容易に乳化しうる乳剤が下記のものから
得られる＝２−Ｃａ−（６−クロルベンズオキサゾール
−２−イル−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エ
チルエステル ４．０重量％ 式ｌで表わされる化合物３ ４αＯ重量饅キシ
レン ３α０重量係シクロへキサノ
ン ２０．０重量％ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム ４．０重ｔ％エトキシル化ヒマシ油（
ＥＯ４０単位）２．０重量％製剤化は、例１におけると
同様にして行なわれる。
からなる水中で容易に乳化しうる乳剤が下記のものから
得られる＝２−Ｃａ−（６−クロルベンズオキサゾール
−２−イル−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エ
チルエステル ４．０重量％ 式ｌで表わされる化合物３ ４αＯ重量饅キシ
レン ３α０重量係シクロへキサノ
ン ２０．０重量％ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム ４．０重ｔ％エトキシル化ヒマシ油（
ＥＯ４０単位）２．０重量％製剤化は、例１におけると
同様にして行なわれる。
Ｂ、生物試験例
例１
コムギを温呈内において直径９Ｇの植木鉢で５〜４葉期
の段階まで栽培し、次いで除草剤および解毒剤化合物を
用いて処理した。その際除草剤は、水性懸濁液または乳
濁液の形の解毒剤と一緒に、８００ Ａ／ｈａと換算さ
れた水の使用量でタンクミックスとして施用された。処
理の３週間後に、適用された除草剤による損傷度につい
て植物を評価し、その際特に生長抑制の持続の程度が考
慮に入れられた。
の段階まで栽培し、次いで除草剤および解毒剤化合物を
用いて処理した。その際除草剤は、水性懸濁液または乳
濁液の形の解毒剤と一緒に、８００ Ａ／ｈａと換算さ
れた水の使用量でタンクミックスとして施用された。処
理の３週間後に、適用された除草剤による損傷度につい
て植物を評価し、その際特に生長抑制の持続の程度が考
慮に入れられた。
第１表の結果は、本発明による化合物が除草剤による厳
しい損傷度を極めて効果的に軽減しうろことを示してい
る。
しい損傷度を極めて効果的に軽減しうろことを示してい
る。
除草剤および本発明による化合物の混合物は、このよう
に禾穀類の栽培における雑草を選択的に防除するのに適
している。
に禾穀類の栽培における雑草を選択的に防除するのに適
している。
第１表
Ｈ１＋重合化陽７ ２＋２．５ ５８Ｈ
１＋化合物−３２＋２．５ ４０Ｍ１ ＋
化合物−４２＋１５ ６０Ｈ１＋化合物Ｎ
ａｊ ２＋２．５ ４５Ｈ１＋化合物
−１１２＋２．５ ６５現十化合物−１６
２＋２．５ ５０Ｈ２十化合物−１５
２＋２．５ ２５Ｈ１＋化合物−５９２＋２
．５ ２０均十化合物ＮＱ４２ ２＋２
．５ ６０Ｈ１＋化合物宛４１ ２＋
２．５ ５ＯＨ１＋化合物翫２６ ２
＋２．５ ３５Ｈ１＋化合物隆１７ ２
＋２．５ ２０除草剤／解毒剤の組合せ
使用量 除草作用（４）ｋｇａ、 １．／ｈａ
ＴＡ Ｈ１＋化合物−４８２＋２．５ ６ＤＨ１＋化
合物Ｉｌ＆１２０ ２＋２．５ ＡＱ
）１１＋化合物−２２２＋２．５ ５０町士化
合物翫１ ２＋２．５ ５０Ｅｌ十化合
物？に２４ ２＋２．５ ５０Ｅｌ十化
合物１１ｈ２５ ２＋２．５ ６０Ｈ１＋
化合物ｈ２５ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十
化合物−１４ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十
化合物−２ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十化
合物−５３ ２＋’２．５ ５０町＋化
合物翫３８ ２＋４５ ５０町＋化合物
翫４７ ２ ＋ ２．５ ５０Ｅｌ十化
合物１１＆１３０ ２＋２．５ ６５Ｅ
ｌ十化合物−５１ ２＋２．５ ４５当
士化合物ＮｈＳ６ ２＋２−５ ４０Ｅ
ｌ十化合物１１ｍ５０ ２＋２．５ ３
０Ｅｌ十化合物Ｐ＆ｈ５５ ２ ＋ ２．５
５５ｘｍ＋化合物翫１３ ２＋２．５
６５Ｈ，十化合物Ｆｌ＆Ｉ５６ ２＋２．
５ ３０Ｅｌ ＝フェノキサプロップーエチ
ル（Ｆ’ｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ ） ＝
（２−［４−（６−１日ルベンズオキサゾールー ２−イルーオ中７）−フェノキククー プロピオン酸エチルエステル） Ｔム＝コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｅｔｉｖｕｍ
）ａ・１．：ｆ有効物質
１＋化合物−３２＋２．５ ４０Ｍ１ ＋
化合物−４２＋１５ ６０Ｈ１＋化合物Ｎ
ａｊ ２＋２．５ ４５Ｈ１＋化合物
−１１２＋２．５ ６５現十化合物−１６
２＋２．５ ５０Ｈ２十化合物−１５
２＋２．５ ２５Ｈ１＋化合物−５９２＋２
．５ ２０均十化合物ＮＱ４２ ２＋２
．５ ６０Ｈ１＋化合物宛４１ ２＋
２．５ ５ＯＨ１＋化合物翫２６ ２
＋２．５ ３５Ｈ１＋化合物隆１７ ２
＋２．５ ２０除草剤／解毒剤の組合せ
使用量 除草作用（４）ｋｇａ、 １．／ｈａ
ＴＡ Ｈ１＋化合物−４８２＋２．５ ６ＤＨ１＋化
合物Ｉｌ＆１２０ ２＋２．５ ＡＱ
）１１＋化合物−２２２＋２．５ ５０町士化
合物翫１ ２＋２．５ ５０Ｅｌ十化合
物？に２４ ２＋２．５ ５０Ｅｌ十化
合物１１ｈ２５ ２＋２．５ ６０Ｈ１＋
化合物ｈ２５ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十
化合物−１４ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十
化合物−２ ２＋２．５ ６０Ｅｌ十化
合物−５３ ２＋’２．５ ５０町＋化
合物翫３８ ２＋４５ ５０町＋化合物
翫４７ ２ ＋ ２．５ ５０Ｅｌ十化
合物１１＆１３０ ２＋２．５ ６５Ｅ
ｌ十化合物−５１ ２＋２．５ ４５当
士化合物ＮｈＳ６ ２＋２−５ ４０Ｅ
ｌ十化合物１１ｍ５０ ２＋２．５ ３
０Ｅｌ十化合物Ｐ＆ｈ５５ ２ ＋ ２．５
５５ｘｍ＋化合物翫１３ ２＋２．５
６５Ｈ，十化合物Ｆｌ＆Ｉ５６ ２＋２．
５ ３０Ｅｌ ＝フェノキサプロップーエチ
ル（Ｆ’ｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ ） ＝
（２−［４−（６−１日ルベンズオキサゾールー ２−イルーオ中７）−フェノキククー プロピオン酸エチルエステル） Ｔム＝コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｅｔｉｖｕｍ
）ａ・１．：ｆ有効物質
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ａｒはフェニル−、ナフチル−またはキノ リル基を意味し、これらはそれぞれハロ ゲンによりトリ置換まで、そして／また はＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−
Ｃ＿３−アルキル）−カルボニルまたはベンゾイルに よりモノ−またはジ置換されていてもよ く、 Ａは４個までの炭素原子を有する直鎖状ま たは分枝鎖状の炭化水素鎖を意味し、 Ｒ＾１はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、ＣＮ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）−カルボニルまたはフェ
ニル（これは１ないし３個の、ハロゲン原子、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
シ、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＮＯ＿２、（Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
ルキル）−カルボニル、またはベンゾイルにより、また
は場合によつてはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ニトロ、ＣＦ
＿３またはＣＮでモノ−または多置換された一個のフェ
ニル−またはフェノキシ基によつて置換されてい てもよい）を意味し、 Ｒ＾２は水素を除いたＲ＾１の意味を有するかまたは１
ないし３個のＮ−、Ｏ−または Ｓ−原子を有することができ、そしてハ ロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルによりモノ
−ないしトリ置換されていてもよい ５または６員の複素環基を意味するか、 または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒で４ないし７個の炭素原子を
有するアルキレン鎖を意味する） で表わされる化合物を除草剤と組合せて含有することを
特徴とする、除草剤の植物毒性副作用に対する栽培植物
の保護剤。 ２、式 I において、 Ａｒが１個または２個のハロゲン原子で置 換されているフェニルを意味し、そして Ａが−ＣＨ＿２−または▲数式、化学式、表等がありま
す▼を意味する 特許請求の範囲第１項記載の剤。 ３、解毒剤対除草剤の比が１：１０ないし１０：１であ
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の剤。 ４、解毒剤対除草剤の比が２：１ないし１：１０である
特許請求の範囲第１項〜第３項のうちのいずれかに記載
の剤。 ５、除草剤としてカーバメート、チオールカーバメート
、ハロゲンアセトアニリド、フェノキシ−、ナフトキシ
−、フェノキシフェノキシ−またはヘテロアリールオキ
シフェノキシカルボン酸誘導体またはジメドンオキシム
誘導体を使用する特許請求の範囲第１項〜第４項のうち
のいずれかに記載の剤。 ６、除草剤としてフェノキシフェノキシ−、またはヘテ
ロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステルを使用
する特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載の
剤。 ７、式 I で表わされる化合物の有効量で、除草剤によ
る処理の前、その後または同時に、植物、植物の種子ま
たは栽培地面を処理する特許請求の範囲第１項記載の剤
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3426719.0 | 1984-07-20 | ||
| DE19843426719 DE3426719A1 (de) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137703A true JPS6137703A (ja) | 1986-02-22 |
Family
ID=6241098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15712585A Pending JPS6137703A (ja) | 1984-07-20 | 1985-07-18 | オキシムエステルを基礎とした植物保護剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0170906B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6137703A (ja) |
| AT (1) | ATE50685T1 (ja) |
| AU (1) | AU581009B2 (ja) |
| CA (1) | CA1259200A (ja) |
| DD (1) | DD235551A5 (ja) |
| DE (2) | DE3426719A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2030129A1 (en) * | 1989-11-29 | 1991-05-30 | Thomas Saupe | 1,8-napthalenedicarboximides as antidotes |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3914300A (en) * | 1971-12-23 | 1975-10-21 | Shell Oil Co | Phenyl ketoxime derivatives |
| DE2303336A1 (de) * | 1973-01-20 | 1974-07-25 | Schering Ag | Herbizide mischungen |
| US3925473A (en) * | 1973-12-12 | 1975-12-09 | Schering Ag | Herbicidal oxime esters of phenoxyalkanoic esters and their use as selective herbicides |
| CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| US4566901A (en) * | 1982-05-06 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof |
-
1984
- 1984-07-20 DE DE19843426719 patent/DE3426719A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-09 DE DE8585108478T patent/DE3576271D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-09 AT AT85108478T patent/ATE50685T1/de active
- 1985-07-09 EP EP85108478A patent/EP0170906B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-18 DD DD85278733A patent/DD235551A5/de unknown
- 1985-07-18 JP JP15712585A patent/JPS6137703A/ja active Pending
- 1985-07-19 AU AU45198/85A patent/AU581009B2/en not_active Ceased
- 1985-07-19 CA CA000487113A patent/CA1259200A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3426719A1 (de) | 1986-01-23 |
| DD235551A5 (de) | 1986-05-14 |
| ATE50685T1 (de) | 1990-03-15 |
| DE3576271D1 (de) | 1990-04-12 |
| EP0170906A1 (de) | 1986-02-12 |
| EP0170906B1 (de) | 1990-03-07 |
| CA1259200A (en) | 1989-09-12 |
| AU581009B2 (en) | 1989-02-09 |
| AU4519885A (en) | 1986-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1836012C (ru) | Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила | |
| US4639266A (en) | Plant protection agents based on 1,2,4-triazole derivatives and also new derivatives of 1,2,4-triazole | |
| AU598624B2 (en) | Thiazole and pyrazole derivatives, methods for their preparation and fungicides containing them as active ingredients | |
| US7714140B2 (en) | 1,2 Benzoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease- controlling agent | |
| JPH05503086A (ja) | 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン | |
| JPH059432B2 (ja) | ||
| JPS606603A (ja) | 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 | |
| JPH04308577A (ja) | 新規５−クロロキノリン−８−オキシアルカンカルボン酸誘導体、その製造方法および除草剤のための解毒剤としてのその用途 | |
| KR20090003550A (ko) | 광활성 (ｒ)-알릴옥시프로피온산 아마이드 화합물 및 이를포함하는 제초제 조성물 | |
| JPS6391373A (ja) | フエニルピラゾールカルボン酸誘導体、それらの製造方法および植物生長調整剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途 | |
| EP0520371B1 (de) | Neue Isoxazoline und Isothiazoline, sie enthaltende pflanzenschützende Mittel sowie ein Nachweisverfahren zur Identifizieurung potentieller pflanzenschützender Mittel | |
| US4482373A (en) | Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides | |
| JPH05140126A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPS6137703A (ja) | オキシムエステルを基礎とした植物保護剤 | |
| US4228292A (en) | N-Substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| HU181943B (en) | Gametocide compositions and process for producing the active agents | |
| KR830001038B1 (ko) | 1, 3-디티오 복소환 화합물을 함유하는 제초제 조성물 | |
| JPH0352866A (ja) | 新規なピラゾリンおよびそれらの除草剤としての用途 | |
| RU1811362C (ru) | Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици | |
| JPS60222404A (ja) | 栽培植物の保護のためのキノリン誘導体の使用方法 | |
| JPS62126175A (ja) | キノリン誘導体及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH0232065A (ja) | ピリダジノン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および植物保護におけるそれれらの使用方法 | |
| AU635041B2 (en) | Selective herbicidal composition | |
| JPH0253775A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体及び除草剤 | |
| US4652666A (en) | α-acyloximino-alkane-phosphonic (and -phosphinic) acid esters |