DE2303336A1 - Herbizide mischungen - Google Patents

Herbizide mischungen

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DE2303336A1
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Gerhard Dr Boroschewski
Reinhold Dr Puttner
Friedrich Dr Arndt
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Schering AG
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Description

Die Erfindung betrifft herbizide Mischungen enthaltend konzentrierte Lösungen von Phenoxycarbonsäureoximestern in Mischung mit Cyanphenylcarbonaten, Cyanphenoxyacetonitrilen, Diurethanen oder Carbamatharnstoffen und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere in Getreidekulturen.
Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirkstoffen werden häufiger verwendet. Sie dienen z. B. dem Zweck, eine größere Zahl von Pflanzenarten mit einer einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten als dies bei Verwendung der Einzelkomponenten möglich ist. Die meisten Herbizide entfalten in Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei ihrer alleinigen Anwendung aufweisen wurden. Eine über die Wirkung der Einzelkomponenten hinaus- , gehende oder andersartige Wirkung solcher Mischungen ist demgegenüber recht selten und wegen der heute noch fehlenden Kenntnis der einer solchen Wirkung zugrunde liegenden Wirkungsmechanismen nicht vorhersehbar.
Herbizide Mittel auf Basis von Diurethanen (DT Offenlegungsschrift I.567.151) und Carbamatharnstoffen (DT Offenlegungsschrift I.595.52O) sind bereits zur Verwendung.als Unkrautbe-
ÄÄflTteSwiläi MI!leIstenschcid Telex: 1 61 777a schb d · Te.egramme: Schenngchemie Berlin
SIeIIv.: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heinz Hannse Postscliock-Konto: Berlin-West 11 75 Vorsitzender des AufsicMsrals: Dr. Eduard v. Schv/artzkoppen
Sitz der Gcsellsc-.alt: Berlin und Eergkanien / Λ Λ _
_s_ SCHERiNGAG
Patentabteilung
2303336 19· Januar 1973
kämpfungsmittel vorgeschlagen worden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß deren herbizide Wirkung die in der Praxis gestellten Forderungen nicht immer ausreichend erfüllt. Als nachteilig hat sich weiterhin ihre relative Schwerlöslichkeit erwiesen, welche die Herstellung der von der Praxis meist bevorzugten Konzentrate mit hoher Wirkstoffkonzentration erschwert oder verhindert.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Nachteile der bekannten Herbizide zu überwinden und ein in hoher Konzentration formulierbares Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, welches eine gesteigerte herbizide Wirkung entfaltet.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch herbizide Mischungen gelöst, welche (A) 10 bis 75 Gewichtsteile, vorzugsweise 50 Gewichtsteile, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
3L? /Ri -O-CH-CO-O-N=C< ρ (I)
K2
in der
JL und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, R1 außerdem Wasserstoff, R^ und
409830/1077
SCHERINGAG
Patentabteilung
2303336 19. Januar 1975
Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, FL· Wasserstoff oder niederes Alkyl, X Wasserstoff und/oder niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy und/ oder Halogenalkyl und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen, (B) 20 bis 75 Gewiehtsteile, vorzugsweise 55 bis 45 Gewiehtsteile, Isophoron der Formel
(II)
sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gewiehtsteile, vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsteile, eines oberflächenaktiven Stoffes in Mischung mit 1 bis 50 Gewichtsteilen, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteilen einer herbizid wirksamen Verbindung aus der Klasse der Cyanphenylcarbonate (C), Cyanphenoxyacetonitrile (D), Diurethane (E) oder Carbamatharnstoffe (F) enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen weisen überraschenderweise eine herbizide Wirkung auf, welche bei gleichen Aufwandmengen größer ist als die Wirkung der Einzelkomponenten, was allein schon einen bedeutenden technischen Fortschritt darstellt. Wie weiter gefunden wurde, können diese Mischungen jedoch außerdem noch in Form hochkonzentrierter, emulgierbarer
409 8 30/1077
.*. SCHERINGAG
Patentabteilung
χ©,. Januar 1975
Lösungen mit einem Y/irkstoffgehalt bis zu etwa 80 Gewichtsprozente hergestellt werden, der bisher nicht erreichbar war und für die Formulierung dieser Herbizide von überragender Bedeutung ist.
Gegenüber vergleichbaren Mischungen mit in Isophoron gelösten substituierten Phenoxycarbonsäureestern von bekannten Konstitution weisen sie außerdem den nicht vorhersehbaren Vorteil auf, daß die erfindungsgemäßen Mischungen keinen Dampfdruck entwickeln. Dadurch wird die Verunreinigung der Luft und die Gefahr der Gefährdung von empfindlichen Kulturen, die in Nachbarschaft geprüfter Flächen stehen, vermieden.
Als besonders geeignete Komponenten zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen werden beispielsweise folgende genannt:
A Phenoxycarbonsäureoximester der allgemeinen Formel £j) In dieser Formel kommen infrage für R, und R? als aromatische Kohlenwasserstoffreste ζ. B. der Phenyl- oder der Naphthylrest, als aliphatische Kohlenwasserstoffreste ζ. B. solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und andere, als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste solche mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Cyclohexyl und andere, und als araliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste ζ. B. Benzyl oder Phenyläthyl und andere,
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SCHERINGAG
r\ Q /-ν ο Q O C Patentabteilung
Z O UO 000 19# Januar 1973
wobei diese Reste z. B. gleich oder verschieden substituiert sein können durch niedere Alkylreste, wie Methyl oder Äthyl, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy oder Ä'thoxy und andere. Als niedere Alkylreste für R-, und die anderen Substituenten kommen solche mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen infrage. R1 und Rp können auch einen cycloaliphatischen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, wie z. B. Cyelohexyliden, Cyclooctyliden und andere, der gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, z. B. Methyl, oder andere Gruppen ein- oder mehrfach substituiert und außerdem durch N- und/oder O-Atome unterbrochen sein kann.
Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure- 2Q acetonoximester nß = 1,5390
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(3>5»5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-2 ester nD
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propion- pQ
säure-acetonoximester n^ = 1,5248
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-
methylisobutylketoximester n20 = 1,5245
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure- gn
benzophenonoximester n^ = 1,6005
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure- 2"Q
eyclohexanonoximester n^ = 1,5462
2,4-Dichlorphenoxyessigsäuremethyl-
äthylketoximester ' nD
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SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar I973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2,4-Dichlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethyläthylketoximester
2- (2,4-Di chlorphenoxy)-propionsäurediäthylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethylpropylketoximester
3-Chlorphenoxyessigsäure-acetonoximester
2,4-Dichlorphenpxyessigsäure-methylisobutylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäire-methylisopropylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediäthylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurebutyrophenonoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester
2-(2S 4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-diisobutylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-diisobutylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diisobutylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-phenoxyacetonoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurephenoxyacetonoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-diäthylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-methyläthylketoximester
A09830/1077 20
nD -
20 11D =
20 11D =
1,5524 1,5305
= 1,5292
nD =
1,5406 = 1,5354 =1,5383 = 1,5330 = 1,5297 = 1,5666
1,5112 1,5140 1,5040 1,5210 1,5720 1,5628 1,5179 ng" = 1,5223
11D -
n20 -nD -
20 11D =
n20 -
20 11D =
SCHERNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1975
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-methylpropylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-methylisobutylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethyläthylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylpropylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylisobutylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäuredipropylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuredipropylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäurediisobutylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-dipropylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylisopropylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-methylisopropylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethylisopropylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propion säure-methylhexylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure methylhexylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäuremethylhexylketoximester nD =
20 nD =
n20
20 nD =
20 nD =
20
nD =
20 _
nD ~
20
nD =
20
20 nD =
«20 nD =
20 nD =
20 nD =
nD =
20 nD =
nD =
20 nD =
n20 n
1,5177 1,5125 1,5581 1,5450 1,5261 1,5210
1,5519 1,5210
1,5287 1,5090 1,5282 1,5165 1,5285 1,5160
1,5255 1,5080
1,5182 1,5528
409830/1C77
SCHERINGAG
Patentabteilung
19. Januar 1975
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(5,5,5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-5,5-dimethyl-2-cyclohexenonoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-5,5,5-trimethyl-2-cyclohexenonoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-cyclohexanonoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurecyclohexanonoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure -cyclohexanonoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-methyl-2-methoxyäthylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäuremethy1-2-methoxyathylketoximester
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureäthylbutyIketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthylbutyIketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-äthylbutylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureäthylbutylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäureäthylbutylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-(3-methyl-cyclopentanonoxim)-ester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-(3-methyl-cyclopentanonoxim)-ester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(^-methyl-cyclopentanonoxim)-ester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-äthylpropylketoximester
20
nD =
nD =
20
20
20
20
nD =
20
nD -
20
20
.20
D
20
η20
„20
.20
1D
20
nD =
.20
l,54l8
1,5571 1,5678
1,5569 1,5489 1,5372 1,5412
1,5511 1,5200
1,5292 1,5122 1,5218
1,5575 1,5485
1,5272 1,54ΐ8 1,5282
409830/1077
SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureäthylpropylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-äthylpropylketoximester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure-äthyl· propylketoximester
2-Methyl-4-chiorphenoxyessigsäurediisopropylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-diisopropylketoximester
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure -diisopropylketoximester
2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäurediisopropylketoximester
2,4-Dichlorphenoxyessigsäuremethyl-(l-methylpropyl)-ketoximester
20
20
1D
20 1D
= 1,5240 = 1,5155 = 1,5440 = 1,5175
nD =
20
20
nD =
20
1,5271 1,5092 1,5190 1,5560
Diese Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von entsprechenden Oximen mit Phenoxycarbonsäurechloriden oder Säureanhydriden, gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels. Die genannten Verbindungen können entweder allein oder in Mischung miteinander verwendet werden.
B Isophoron der Formel (II)
Diese an sich bekannte Verbindung kann ebenfalls nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Als oberflächenaktive Stoffe können z. B. verwendet werden:
409830/1077
-ίο- SCHERINGAG
Patentabteilung
19. Januar 1975
Dodecylsulfonsaures Calcium, Oleylalkoholpolyglyeoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, äthoxyliertes Octylphenol, äthoxyliertes Nonylphenol, Alkylphenolpolyglycoläther, Tributylphenylpolyglyeoläther, Alkylarylsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Alkylsulfate, Lauryl-äthersulfate, Fettalkoholäthylenoxyd-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Sorbitester und Laurylalkohol-polyglycolätheracetal.
C Cyanpheny!carbonate der allgemeinen Formel
X 1~"">C=N-O-CO-O-/"~\-CN (HI) s
in der
R-, und Rp gleich oder verschieden sind und einen gegebenenein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R, außerdem V/asserstoff, R, und Rp gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest und X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils ein Halogenatom darstellen.
In dieser Formel kommen infrage für R, und R^. als aromati-
409830/1077
SCHERINGAG
ΛοηΟΟΟΓ Patentabteilung
ZoUooob 19. Januar 1975
sehe Kohlenwasserstoffreste ζ. B. der Phenyl- oder der Naphthylrest, als aliphatische Kohlenwasserstoffreste z. B. solche mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und andere, als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste solche mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Cyclohexyl und andere, und als araliphatische Kohlenwasserstoffreste z. B. Benzyl oder Phenyläthyl und andere, wobei diese Reste z. B. gleich oder verschieden substituiert sein können durch niedere Alkylreste, wie Methyl oder Äthyl, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy oder Ä'thoxy und andere.
R1 und R2 können auch einen eyeloaliphatisehen 5- bis 8-gliedrigen Ring bilden, wie z. B. Cyclohexyl oder Cyelooctyl und andere, der gegebenenfalls durch niedere Alkylreste, z. B. Methyl, oder andere Gruppen ein- oder mehrfach substituiert sein kann.
Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3i 3* 5-Trimethylcyelohexen-(5)-ylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-earbonat Fp.: 151 - 1520 C l-Äthylpropylidenamino-(2,6-dijod-4-
cyanphenyl)-carbonat Fp.: 102 - 104° C
l-sek.-Butyl-äthylidenamino-(2,6-dijod- 2Q 4-cyanphenyl)-carbonat n~ = 1,5620
409830/1077
SCHERING AS
Patentabteilung
19. Januar I973
Name der Verbindung Physikalische Konstante
l-n-Propyläthylidenarnino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat
r-Isopropyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat
l-Methylpropylidenamino-(2i,6-dibrom-4-cyanphenyl)-carbonat
l-Methylpropylidenamino-(2,6-dichlor-4-cyanphenyl)-carbonat
l-Äthyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat
Isopropylidenamino-2,6-dijod-4-cyanphenylcarbonat
Isopropylidenamino-2,6-dibrom-4-cyanphenylcarbonat
Isopropylidenamino^^o-dichlor-^- cyanphenylcarbonat
l-Benzoyläthylenamino-(2,6-dijod-4-cyanpheny1)-carbonat Fp.: 92 - 94° C Pp.: 115 - 117° C(Zers.) Fp.: 82 - 83° C Fp.: 69 - 70° C Fp.: 107 - 108° C(Zers.) Fp.: 167 - 168° C(Zers.) i?p.: 145 - 146° C Fp.: 96 - 980 C Fp.: 110 - 111° C
Diese Verbindungen lassen sich z. B. in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von entsprechenden Hydroxybenzonitrilen mit Halogenformyloximen, gegebenenfalls unter Zusatz einer Base, herstellen.
D Cyanphenoxyacetonitrile der allgemeinen Formel
NC-/"A-O-CH0-CN ,
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SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
in der X-, und Xp gleich oder verschieden sind und Halogenatome darstellen.
Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung;
Physikalische Konstante
2,ö-Dibrom-^-cyanphenoxyacetonitril
2,6-Dijod-4-cyanphenoxyaeetonitril
2,ö-Dichlor-^-cyanphenoxyacetoriitril
Pp.: 126 - 129° C
ο η
Pp.: 153 - 152r C Pp.: Ill - 1ΐ2υ C
Die Herstellung dieser Verbindungen kann in an sich bekannter V/eise durch Umsetzung der entsprechenden Hydroxybenzonitrile mit Chloracetonitril unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors erfolgen.
Diurethane der allgemeinen Formel
Il
— C —
5-NH - C - X O
(V)
409830/1077
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Patentabteilung
2303 336 19' Januar
in der R, Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Tri fluorine thy 1 und/oder Alkoxy und/oder Alkylthio substituiertes Aryl, R2 Wasserstoff oder Alkyl, R^ Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
In dieser Formel bedeuten ζ. B. R, Alkylreste mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, Allyl, Cycloalkylreste mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis3 Kohlenstoffatomen und/oder Methoxy und/oder Trifluormethyl und/oder Methylmercapto ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl oder Naphthyl, R2 VJasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R7, Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
A"thyl-N-(3-(Nt-(2'-chlorphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 117 - 119 C
Methyl-N-(3-(N'-(3f-chlorphenyl)-
carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 153 - 155 C_
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 127 - 128 C
Methyl-N-(3-(Nt-(4l-chlorphenyl-)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 178 C
Äthyl-N-(3-(Nl-(^l-chlorphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: I50 - 151 C
Methyl-N-(3-(N'-(2l-methylphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: I58 - I60 C
Äthyl-N-(3-(Nl-(2l-methylphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 126 - 127 C
Äthyl-N^(3-(NI,Nl-diäthylcarbamoyl-
oxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 75 - 76 C
409830/1077
SGHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung; Physikalische Konstente
Methyl-N-(3-(Nl-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N1-eyelohexylcarbamoy1-oxy)-phenyl5-earbamat
Äthyl-N-(3-(Nf-(3*-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(Nl-(4l-methylphenyl)-c arbamoy1oxy)-pheny1)-carbamat
Kthyl-N-(3-(Nl-(4f-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(Nl-(3*-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N*-phenylcarbamoyloxy)-phenyl )-carbamat
Äthy1-N-(3-(N1-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-(2l-chlorphenyl)-c arbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(Nf-(3*-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N*-( a-naphthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat
Methyl-N-(3-(Nt-( a-naphthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(Nf-(3f,41-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N*-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methy1-N-(3-(N1-(3*,4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat
Methyl-N-(3-(N'-(3l-chlor-4l-methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 159 - 161° C Fp.: 128° C
Fp.: 109 - 110° C
Kthyl-N-(3-(Nf -(3'-ChIOr^1 -methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 162 - 163,5
Fp.: 147 - 1^8° C Fp.: 130 - 131° C Fp.: 152" C
Fp.: 118 - 119° C Fp.: 124 - 126° C Fp.: 139 - 142° C Fp.: 150 - I510 C Fp.: 166 - 168° C Fp.: 154 - 155° C Fp.: 126 - 127° C Fp.: 188 - 19O0 C Fp.: 167 - 168° C Fp.: 150 - 151 C
409830/1077
SChERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1975
Name der Verbindung Physikalische Konstante
Methyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-pheny1)-carbaraat
Methyl-N-(5-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(j3-(N! -isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthy1-N-(J-(N1-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) - phe ny 1) - c arbama t
Methyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthy1-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)· phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N!-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-ij-iN'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamo3rl oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(Nf-n-hexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-ij-iN'-n-hexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(Nl-(2t,3l-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Pp.: 148 - 151° C Pp.: 156 - 159,5° C Pp.: 142 - 144° C Pp.: 146,5 - 149° C Pp.: 163 - 166° C
~ ο
Pp.: 134 - 137
Pp.: 159 - 160° C Pp.: 165 - 166° C Pp.: 173 - I740 C Pp.: 145 - 146° C Pp.: 132 - 134 C Pp.: 123 - 124° C Fp.: 137 - 1380 C Pp.: 117 - 118° C Pp.: 112 - 113° C Pp.: 90 - 91° C Pp.:
- 142° C
° C
^09830/1077
23Π3336 SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung;
Physikalische Konstante
Äthyl-N-(3-(Nt-(2f,4!-diraethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(>(N'-(2l,5t-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl) -carbaniat
Methyl-N-(5-(Nl-(2I,4l-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-n-octylcarbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthy1-N-(3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ■
Methyl-N-(3-(Nf-(4!-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(Nf-(4f-,1od-phenyl)-carbamoyloxy) -phenyl)-carbaniat
Methy 1-N-O-(N1-(4f-bromphenyl)-carbamoyloxy) -phenyl )-carbamat
Äthyl-N-(5-(Nt-(4'-fluorphenyl)-carbarnoyl oxy) -phenyl )-carbainat
Xthyl-N-(5-(N'-(4'-jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N!-(4r-bromphenyl)-carbaraoyloxy) -phenyl )-carbainat
Methy1-N-(5-(N'-(1'-methylbuty1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Athyl-N-Cj-CN'-Cl'-ir-ethylbutyl)-carbamoyloxy) -piaeny 1) -carbamat
Methy1-N-(3-(N'-(1',1f-dimethylbuty1)-carbamoyloxy )-phenyl )-carbauiat
Äthy1-N-(5-(N'-(1',1f-dimethylbuty1)-· carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Xthyl-N-Cj-CN'-Cl'-raethyl-l'-äthylamyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Mfii--hyl-N-(5-(Nf -methyl-N1 -phenylcarbariioyloxy)-phenyl)-carbamat Fp.: 158 - 159° C Pp.: 154 - 155° C
Pp.: 150 - 151 C Fp.: 117 - 118° C Pp.: 90 - 91υ C Pp.: I61 - 162° C Pp.: 174,5 - I760 C Fp.: 176 - 177,5
Pp.: 153 - I340 C Pp.: 165,5 - 164,5° Fp.: 148 - 149° C Pp.: 149 - 149,5° C Fp.: 157 - 159
Fp.: 124 - 126° C Fp.: 121 - 125U C Pp,: 102 - 103,5° C Pp.: 124° C
409830/1077
SCHERING AG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
y-N-(^-(N1-(I'-methyl-l'-äthylamylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(>(Nt-(2t J2'-dimethyl-
propy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat Äthyl-N-(^-(Nl-(2',2l-dimethylpropyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N1-äthyl-N'-(41-raethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(> (N! -äthyl-N1 -(h'-nethylpheny1)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N1-äthyl-N1-(^'-raethylpheny1) -carbarnoy loxy) -phenyl) -carbaraat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N1-(3*-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N1 -äthyl-N1 -(2'-methylphenyl) -carba-moy loxy) -phenyl) -carbamat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N1-(21-methylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-methyl-N1-O'-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat
Äthyl-N-(3-(Nt-raethyl-N'-(3l-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat
Methyl-N- (3- (If1 -methyl-N' - ( 4' -methy 1-phenyl)-carbaraoyloxy )-phenyl )-carbamat Äthyl-N-(3-(Nf-methyl-Nf-(4f-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl )-c£.rba.-nat Äthyl-N-(3-(N1-methyl-N1-(2'-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat Methyl-N-(3-(N'-iTiethyl-N!-(2I-rnethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl )-carbaniat Methyl-N-(3-(N1-(4'-brom-2'-methy1-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-(4l-brom-2',5!-dimethylphenyl )-earbaraoyloxy )-phenyl )-carbaniat Fp.: 105 - 106,5° C.
Pp.: 113 - 114 C Fp.: 149 - 150° C Fp.: 99 - 103° C Fp.: 87 - 88° C Fp.: 79 - 80° C Fp.: 93 - 94 C Fp.: 117 - 118° C Fp.: 114 - 115 C Fp.: 97 - 99
Fp.: 86 - 88° C Fp.: 99 - 100υ C = 1,5520
Fp.: 117 - 119 C Fp.: 94 - 96° C Fp.: I69 - I7O0 C Fp,: 168 - 168,5
409830/1077
SCHERING As
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Methyl-N-(5-(Nt JN'-dimethyl)-carbaraoyl oxy)-phenyl)-earbamat
Äthy 1 -N- (3- (K' -n.ethylcarbaraoyloxy)-phenyl)-earbamat
fithy1-N-(J-(N \ N1-dimethyI)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl--N-(3-(N!-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl )-carba.mat
Äthyl-N-(3-(Nf-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat
Me thy1 -N- (3- (N!, N'-di äthy1)-carbamoyloxy )-phenyl )-carbaraat
y-N-^-iN1 -cyclopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat
Äthyl-N-(3-(N'-cyclopropylearbamoyloxy) -phenyl )-carbaraat
Methyl-N-(3-(Nf~(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
yijii^S me thy1pheny1)-c arbamoy1oxy)-phenyI)-carbamat
Äthyl-N-(3-(NI-(2',4l,6t-trimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methy1-N-(3-(N!-(2'-äthyl-n-hexyl)-carbsjTioyloxy)-pheny 1)-earbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(4f-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat
Methyl-N-(3-(Nt-methyl-Nt-(4l-äthylpheny 1) -earba.rr.oyl oxy ) -phenyl) -earbamat
Athyl-N-O-iN'-methyl-N'-CV-athylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-O-tN'-isopropyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-earbamat
fithy1-N-(3-(N'-isopropyl-N'-pheny1-carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat Fp.: 140 -
Fp.: 131 - 132W C Fp.: 118 - 119,5
Fp.: 114 - 115° C
Fp.: 99,5
Fp.: 87 - 890 C Fp.: 152 - 153° C Fp.: 142 - 143° C Fp.: 144,5 - 145,5° C
Fp.: 166 - 167° C Fp.' 153,5 - 154,5° Fp.: 72 - 74 C Fp.: 126 - 127° C χξ° = 1,5660
= 1,557
Fp.: 113 - 115
Fp.: 121 - 122° C
409830/1077
SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
yO^U^^^ methylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl )-carbamat
Äthyl-N-(>(N!-(2'-äthylhexyl)-carbamoy1oxy)-phenyl)-carbamat
Äthy 1-N- (J5- (N * -s teary lcarbamoyloxy ) phenyl)-carbamat
Äthyl-N-O-tN'-Cl'-methylhexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
yCjCC^^^ methylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N1,N1-diäthylcarbamoyloxy)■ phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-O-iN'-äthyl-N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
yi^CC^^y carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N'-(2'-äthylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methy1-N-(3-(N1-cyclooctylcarbamoyloxy )-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(Nl-3,5-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N!-3,4-dlmethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-2,5-dimethylphenyl)-carbamoy1oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(Nl-(2',6l-dimethylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Hethyl-N-(3-(Nt-(2t-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-pentyl-(l)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Fp.: 147 - 148° C 'S 75 - 74° C
Pp.: 100 - 101 C Fp.: 101 - IO30 C
Fp.: 138 - 139° C Fp.: 62 - 68° C = 1,5245
Fp.: 106 - 107° C Fp.: 143 - 144° C Fp.: 150 - 151° C Fp.: 149 - 150° C Pp.: 157,5 C
Fp.: 158,2° C
Fp.: 151,8° C
Fp.: 158 - 159° C Fp.: 133 - 135
Pp.: Ill - 112W C
409830/ 1077
SCHERINGAG
Patentabteilung
19. Januar 1972
Name der Verbindung;
Physikalische Konstante
Methy1-N-(3-(N!-(3'-fluorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N'-n-butyl-NI-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-^-^-^'-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
yC^CC^py) carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3!-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thi ocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy pheny1)-thiocarbamat
S-Methyl-N-O-tN'-O'-trifluormethyl phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methy1-N-(3-(N1-(3'-fluorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-O-CN'-O'-bromphenyl)- " carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxypheny1) carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(Nf-(3!-chlorplienyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-ij-CN'-C^'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methoxypheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(3l-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3l-methylmercaptophenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Pp.: 148 - 149° C Fp.: 105 - 106° C Fp.: 159 - 160° C Fp.: 146 - 148° C Fp.: 152 - 1540 C Fp.: 159 - l60° C
Fp.: 157 - 159
Fp.: 150 - 151υ C
Fp.: 132 - 133
Fp.: 153 - 156° C
-O
Fp.: 144 - 145 C
Fp.: 151 - 152 C Fp.: 152 - 153
Fp.: 167 -
Fp.: 162 - 163° C
409830/1077
-22- SCHERING AG
Patentabteilung
o *^ η ο '■ι ο <™> y * Januar Iy f^i
Diese Verbindungen sind an sich bekannt und können nach an
sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Carbamatharnstοffe der allgemeinen Formel
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1 		- CO -Ϊ1
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X
3
in der
R, Wasserstoff oder Alkyl, Rg gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto und/oder Halogen ein- oder mehrfach substituiertes Aryl oder Aralkyl, R-, Viasserstoff oder Alkyl, R^ V/asserstoff oder Alkyl, R1- Alkyl oder Alkoxy und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
In dieser Formel bedeuten z. B. Rg Phenyl, 2-,3-,4-Tolyl,
2,5-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-,3-,4-Chlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 4-Bromphenyl,. 4-Jodphenyl, 5,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2-Chl or-4-me thy I phenyl, 5-Trifluorinethylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Methylmercaptophenyl, a-Naphthyl, Benzyl, 4-Chlorbenzyl u. a., R., R^ und R^ jedes für sich
Wasserstoff oder niederes Alkyl, ζ. B. Methyl oder Äthyl u.a., R^niederes Alkyl oder Alkoxy, ζ. B. Methyl, Äthyl oder Methoxy u. a., und X Sauerstoff oder Schwefel.
A09830M077
SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar I973
Bevorzugte Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N,N-Dimethyl-Nf-(5-(N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harhstoff
N,N-Dimethyl-Nl-methyl-N'-(3l-(N"-(3"-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N11-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
NiN-Dimethyl-N'-methyl-Nl-(3-(N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-Nl-(3-(N"-methyl-N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl!-thioharnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-phenylcarbamoyloxy )-phenyl)-thioharnstoff
N-Äthyl-N*-(3-(N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-(3l-trifluormethylphenyl;-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-(3l-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-Nt-(3-(N"-methyl-N"-(3!- methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-methyl-N1-(3-(N"-methy1-N"-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-methyl-N'-(3-(N"-äthyl-N"-(31-methylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
409830/1077 Pp.:
- 175,5
Fp.: 96 - 97° C Fp.: 151 - 152° C
Fp.: 96 - 97° C
verharzt
Fp.: 126 - 127° C Fp.: 142 - 144° C Fp.: 137 - 1380 C Fp.: 158 - 1590 C Fp.: 164 - 166° C Fp.: 126° C
Fp.: 87 - 88° C Fp.: 119 - 120° C
SCHERING AG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-äthyl-N"-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N'-(3-(N"-methyl-N"-pheny I)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Äthyl-N1-(3-(N"-methyl-N"-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-methyl-N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-äthyl-N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-N1-(3-(N"-äthyl-N"-(3' -me thy 1 phe ny1)-c arbamoy1 oxy) phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-methyl-N1-(3-(Ν"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Äthyl-N1-(3-(N"-äthyl-N"-(3'-methylphenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-har ns toff
-N-Äthyl-N'-(3-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methyl-N1-(3-(N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff
N-Methyl-N'-(3-(N"-phenyIc arbamoy1-oxy)-phenyl)-harnstoff
NJN-Dimethyl-Nl-(3-(N"-(3l,4l-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-N'-(3-(N"-(2',3'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N,N-Dimethyl-N1-methyl-N'-(3-(N"-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N, N-Diäthyl-N'-(3-(N"-phenyl-carbamoy1-oxy)-phenyl)-harnstoff
Pp.: 146 - 147° C Pp.! 153 - 15^° C Pp.: 138 - 139 C
Fp.: 128 - I3O0 C
Fp.: 122 - 123
Pp.: 151 - 152υ C
Fp.: 113 - 114° C
Fp.: 117 - 118° C
Fp.: 110 - 111° C Fp.: 147 - 148° C Fp.: 142 - 144° C Fp.: 135 - 136° C Fp.: 159 - Ιβθ° C Fp.: 159 - 160° C verharzt
Fp.: 142 - 144° C
409830/1077
SCHERiNGAG
Patentabteilung
19. Januar 1973
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
N,N-Dimethyl-Nf-(2-(N"-phenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
Ν,Ν-Diäthyl-N1-(5-(N"-(3'-methylphenyl )-carbamoyloxy )-phenyl)-harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl-N1-methyl-N'-(>(N"-methyl-N" -pheny l)-carbamoyloxy) phenyl)-harnstoff
Ν,Ν-Dimethyl-N'-methyl-N1-(3-(N11-äthyl-N"-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N.N-Dimethyl-N1-methyl-N'-(3-
N -methyl-N"-phenyl)-carbamoyloxy)-
phenyl)-harns toff
N,N-Dimethyl-N'-(3-(N-(3-chlor-4-methylmercaptophenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
N-Methy 1-N' - (3" - (N" -äthy 1-N" - (3" methylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) thioharnstoff
N-Methy1-N'-(3"-(N"-methyl-N"-phenyl) · earbamoyloxy)-phenyl)-thioharnstoff
Pp.: 157 - 159 C
Fp.: 1^3 - 145° C ΐξ0 = 1,5650 n^ = 1,5547 ng0 = 1,5650 Fp.: 145 - 1^7° C
Harz
Fp.: 187 - 188° C
Diese Verbindungen sind ebenfalls an sich bekannt und lassen sieh nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Die genannten Komponenten A bis F, die in den Mischungen Verwendung finden sollen, werden in folgenden Anteilen miteinander gemischt.
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-26- SCHERiNGAG
Patentabteilung
230 3 3 36 χ9· Januar 1975
A 10 bis 75 Gewichtsteile, vorzugsweise 50 Gewichtsteile, an Phenoxycarbonsäureoximestern,
B 20 bis 75 Gewichtsteile, vorzugsweise 55 bis 45 Gewichtsteile, an Isophoron
sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gewichtsteile, vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsteile, der oberflächenaktiven Substanz,
C 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteile, an Cyanphenylcarbonaten,
D 1 Ms 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 10 ■Gewichtsteile, an Cyanphenoxyacetonitrilen,
E 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteile, an Diurethanen,
F 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteile, an Carbamatharnstoffen.
Zu diesem Zweck werden die Komponenten zusammengegeben und durch geeignete Rühr- bzw. Mischverfahren intensiv miteinander vermischt. Hierbei entstehen die gewünschten hochkonzentrierten . Wirkstofflösungen, welche auch bei niederen Temperaturen nicht zur Kristallisation neigen und außerordentlich lagerstabil sind.
Diese Lösungen ergeben beim Verdünnen mit Wasser wäßrige Emulsionen von ausgezeichneter Qualität.
Insbesondere eignen sich solche Mischungen, in denen die Komponenten C, D, E oder F in Mengen von 5 bis 25 Gewichtsteilen,
409830/1077
SCHERiNGAG
-st-
Patentabteilung
19· Januar
vorzugsweise 5 oder 10 Gewichtsteilen, enthalten sind.
Die Verwendung der Mischungen erfolgt in der Regel im Nachauflauf verfahr en, wobei die Aufwandmengen je nach Verbindungen 0,5 bis 2 kg Wirkstoff/ha betragen.
Bei gleichem Wirkungsgrad können die Aufwandmengen hierbei gegenüber den Einzelkomponenten uberraschendervieise erheblich verringert werden.
Die Ausbringung der Mischungen erfolgt in üblicher Weise, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Litern/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Litern/ha appliziert werden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten ti Ultra-low -Volume -Verfahren" ist möglich.
—Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
50 Gewichtsteile der Verbindungen 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-
propionsäure-acetonoximester oder 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester und
10 Gewichtsteile einer der Komponenten
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-28- SGHERINGAG
Patentabteilung
2303336 19. Januar 1973
Cj z. B. Isopropylidenamino-(2,6-dibrom-4-
cyanphenyl)-carbonat, l-sek.-Butyl-äthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Äthy läthylidenarnino- (2,6-di j od-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Isopropyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, Isopropylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-Methylpropylidenamino-(2,6-dibroin-4-cyanphe ny 1) - c arb ona t
D, z. B. 2,6-Dibrom-4-cyanphenoxy-acetonitril, 2,6-Dijod-^-cyanphenoxy-acetonitril, 2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy-acetonitril,
E, z. B. Methyl-N-O-CN'-sek.-Butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(3-(N!-
(2',2'-dimethylpropy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-O-CN'-O'-methylbutyl-a1 )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder
F, z. B. NjN-Dimethyl-l^-O-Cl^-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff,
sowie
Gewichtsteile Isophoron,
Gewichtsteile Alkylbenzole und
Gewichtsteile eine Mischung von dodecy!benzolsulfonsäuren™
Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther
wurden miteinander gemischt. Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu einer Emulsion verdünnt werden.
Telex: I Bl 777a oUib d · Telegramme: Scheringehemio Berlin
Postochock-Kor.to: Berlin-Wusit It 75
409830/1077
-29- SCHERINGAG
Patentabteilung
23033 36 1^- Januar 1973
Beispiel 2
Gewichtsteile der Verbindungen 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester oder 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester und Gewichtsteile einer der Komponenten
C, z. B. Isopropylidenamino-(2,6-dibrom-4-cyanphenyl)-carbonat, l-sek.-Butyl-äthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Äthyläthylidenamino-(2,6-di jod—4-cyanpheny1)-oarbonat, 1-Isopropyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonate Isopropylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Methylpropylidenamino-(2,6-dibrom-4-cyanphenyl)-carbonat,
D, z. B. 2,6-Dibrom-4-cyanphenoxy)-acetonitril, 2,6-Dijod-4-cyanphenoxy)-acetonitril,
2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy)-acetonitril,
E, ζ. B. Methyl-N-(3-(Nf-sek.-butylearbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(5-(N'-
(2!,2'-dimethylpropy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-C^-CN'-Cj'-methylbutyl^1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder
F, z. B. N,N-Dimethyl-Nf-(5-(N"-methyl-N"-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
sowie
Telex: 1 E! 777a schb d · Telegramme: Schenngchcmie Berlin Postschock-Konto: Berlin-West 11 75
409830/1077
-JO-
-jo- SCHERINGAG
Patentabteilung
23 0 3 336 19· Januar im
40,5 Gewichtsteile Isophoron,
2,25 Gewichtsteile Alkylbenzole und
2,25 Gewichtsteile einer Mischung don dodecylbenzolsulfon-
saurem Calcium und Oleylalkoholpolygly-
coläther
wurden miteinander gemischt. Das Produkt dient ebenfalls als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu einer Emulsion verdünnt werden.
Beispiel 3
Gewichtsteile der Verbindung 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-pro-
pionsäure-acetonoximester und
Gewichtsteile der Verbindung 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-
propionsäure-acetonoximester oder
10 Gewichtsteile einer der Komponenten
C, ζ. B. Isopropylidenamino-(2,6-dibrom-4-
cyanpheny1)-carbonat, 1-sek.-Butyl-äthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-Äthyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Isopropyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, Isopropylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-Methylpropylidenamino-(2,6-dibrom-4-cyanphenyl)-carbonat,
Tele«! 1 81 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin Postscheck-Konlo: Berün-Wesl 11 75
-31-Ä09830/1077
-51- SCHERiislGAG
Patentabteilung
230 3 3 36 19· Januar 1975
D, z. B. 2,6-Dibrom-4-cyanphenoxy-acetonitril, 2,6-Di,jod-4-cyanphenoxy-acetonitril, 2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy-acetonitril,
E, z. B. Methyl-N-C^-CN'-sek.-Butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(3-(Nf-
(2',2'-dimethylpropy1)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamate Methyl-N-(3-(Nl-(3l-methylbutyl-2l)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder
F, z. B. N,N-Dimethyl-N-(5-(N"-methyl-N"-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff,
sov/ie 72 Gewichtsteile Isophoron, 4 Gewichtsteile Alkylbenzole und
Gewichtsteile einer Mischung von dodecylsulfonsaurem Calcium und Oleylalkoholpolyglycoläther
wurden gemischt. Auch dieses Produkt dient als Emulsionskonzentrat zur Verdünnung mit Wasser.
Die herbizide Wirkung der in den Beispielen 1 bis 5 beschriebenen Mischungen geht aus den folgenden Beispielen hervor.
-52-409830/1077
SCHERINGAG
Patentabteilung
230 3 3 3 6 19. Januar 1973
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Galium aparine und Echinochloa crus galli mit den in der Tabelle aufgeführten Mitteln und Aufwandmengen im Nachauflauf verfahren behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige Emulsionen mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf die Pflanzen
gespritzt»
14 Tage nach der Spritzung wurde das Behandlungsergebnis nach einem linearen Boniturschema ermittelt, wobei 0 = total vernichtet und 100 = nicht geschädigt bedeuten.
Zur Bestimmung der synergistischen Wirkung wurde die von S.R. COLBY beschriebene Methode verwendet (S.R. COLBY »Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15, 1, 1967).
Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel:
E= (lOO-x) + (100-y) - (l00-x)(l00-y) = _xv_
χ = Wachstum zur Kontrolle bei Behandlung mit Herbizid A bei ρ kg Aufwandmenge/ha. Kontrolle gleich 100 gesetzt.
y = Wachstum zur Kontrolle bei Behandlung mit Herbizid B bei q kg Aufwandmenge/ha. Kontrolle gleich 100 gesetzt.
rdR1·^ o^r'H^WiUei' Οί'° MlllelslRn6cho'd Tel«:' ε> "7a sc'>b d · Telegramme: Schcringchemie Berlin
Stellv.: Dr. Christian Üruhn · Dr. Heinz Hartnso Poslr.cho.-.k-Konto: Oe-lin-W'.'sl 11 75 Vorsitzender dus Aufsiclilsrats: Dr. Eduard v. Schw.-utzkc.ppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bekamen £09830/ 1077
Handelsregister: AG Charlottenbjr^ <J3 HRB 233 u. Λϋ Kamen ε HRB 71 -»wwvwvi/iwff
-5> SCHERINGAG
Patentabteilung
2303336 1^ Januar
E = erwartetes YJachstum in % zur Kontrolle nach Behandlung mit dem herbiziden Gemisch (A + B) bei (p + q) kg Aufwandmenge/ha.
Ist der beobachtete Wert niedriger als der erwartete Wert E, so hat die Mischung synergistische Wirkung.
Die in den nachfolgend beschriebenen Beispielen erhaltenen Wirkungsdaten sind stets kleiner als die nach COLBY errechneten additiven Wirkungen der erfindungsgemäßen Mischungen, deren synergistischer Effekt damit bewiesen ist.
-34-
Voritand: H=ns Ju-gt:-n Mans-r;- Karl Olto Mütelslensohoid Telex· 1 81 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin
Dr Gerhard Rar-pr- · D-. Hers! VVitzel
Stell·/: Dr. Chiist j.i Brunn - Dr. Heinz Hannse ' Postscheck-Konto: Berlin-Wesl 1175
Vorsitzender dos Au'si<.MsrdU: Dr. Eduard v. Schwartzkeppen
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Patentabteilung Ι9. Jan.
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Vorstand: Hans-Jürgen Hantann ■ Karl Otto Miitclstenscheid Dr. Gerhard Raspe - Dr. Horst WiUeI Stellv.: Dr. Christian Bruhn - Dr. Heinz Hannsa Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen 5 HRB
Telex: 1 81 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin Postscheck-Konto: Berlin-West It 75
409830/1077
.35. SCHERINÜAG
Patentabteilung
230 3 336 19· Januar 1973
Beispiel 5
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Mittel wurden auf die Unkräuter Stellaria media, Centaurea cyanus, Galium aparine, Solanura ssp. und Setaria italica gespritzt. Behandlung und Auswertung erfolgten wie im Beispiel 4.
Auch in diesem Versuch sind die ermittelten Werte kleiner als die errechneten Werte nach der Formel von COLBY.
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen wird damit ebenfalls bewiesen.
-36-
Vorstand: Hans-Jürgen Hamann · Kar! OUo Mi'.telslenscheid Telex: 181 777a schb d - Telegramme: Scheringchemie Berlin Dr. Gerhard Rasp«S ■ Dr. Hers! VVitjcl Stultv : Dr. ChrtMun Brohn - Dr. Heinz Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75 Vorsitzender des Au'o't.l.lsrüts: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
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Patentabteilung
19. Januar 1973
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Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Witzcl
Stellv.: Dr. Christian Uruhn · Dr. Heinz Hannoe Vorsitzender des Auisichlsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz acT Gesellschaft: Berlin und Berql.arriun
Handeisrcgisler: AG Charlotlcnburg G3 Ki1B 2Q3 u. AG Kamen 5 HRD Telex: 101 777a schb d · Telegramme: Scheiingchemie Bertin Postscheck-Konto: Berlin-Wost 11
409830/ 1077
£ ίf??f Wirkstoff bzw. Mischung
H ^ Hl·
Il 2-51S^
U ro . 7L ϊζ. τ· r?
VII + VIII VII
P 3-f ö
Ss "I g VII +
VII VII VII
IX
"3S rng'S.« VTJ j. χ
XI XII XIII XIV
Unbehandelte Kontrolle
Aufwand-
menge
kg Wirk
stoff/ha		 Stellaria
media		 (40) Centaurea
cyanus		 (52) Galium
aparine		 (50) Solanum
ssp.		 (15) Setaria
italica
ο,ι + 0,5 - (40) 0 (20) 0 (ioo) 1° (12) 50 (100)
ο,ι + 0,5 0 (40) 0 (20) 50 (50) O (24) 60 (100)
ο,ι + 0,5 10 (40) 0 (52) 50 (100) 10 (24) 60 (100)
ο,ι + 0,5 0 (40) 0 (20) 10 (ioo) O (24) 10 (100)
0,1 + 0,5 50 0 (52) 10 (100) 10 (24) 90 (100)
ο,ι + 0,5 10 0 (52) 20 (80) O (24) 50 (ioo)
ο,ι + 0,5 10 0 50 10 8o (ioo)
100
100
100
100
100
a co
(JI Φ
3.
0 = total vernichtet 100 - nicht geschädigt () = die nach COLBY errechneten Werte
-38- SCHERINGAG
Patentabteilung
2 303336 19. Januar 1975
Beispiel
Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea eyanus und Echinochloa crus galli wurden im Nachauflaufverfahren mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Mitteln und Dosierungen in 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig behandelt.
Die 14 Tage nach der Behandlung ermittelten Werte dieses Versuches waren kleiner als die nach der Formel von COLBY errechneten Vierte. Somit wurde auch mit diesen Mischungen eine synergistische Wirkung erzielt.
-59-
Vorstand: Hans-Jürgon Hamann ■ Karl OtIo Mittelstenscheid Telex: 1 81 777a schb d ■ Telegramme: Scheringchemie Berlin Dr. Gerhard Raspe ■ Dr. Horst Wilzel _ , , , „ , „,-..,.„_- Stell».: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heinz Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 11 7o Vorsitzender des Acfsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen / ft fl Π O fl / 1 f\ Π 'ϊ Handelsregister: AG Charloltenburg 93 KRB 2S3 u. AG Kamen 5 HRB 71 4 U 1} O J U / IU//
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Sf if ϊ ϊ.» J a 3 s . 5 ε
SiP2-O Wirkstoff bzw. IMischung
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Aufwandmenge kg Wirkstoff/ ha
I Isopropylidenamino-(2,6-dijod-
s 4-cyanphenyl)-carbcnat . (XV)
I 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-pro-
pionsäure-acetonoximester (XVI)
! J
2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester(XVII)
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-I I acetonoximester (XVIII)
*■ N)
Π Ö1
co I g
co s» Ca) ΞΙ >^_ -ο 3
3,
2,4,5-Trichlorphenoxyessig-
säure-acetonoximester (XIX)
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-acetonoximester (XX)
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure-acetonoxim-
ester (XXI)
0,1 0,5 0,5 0,5 o,5 0,5
0,5
Ul cd cd ι Vl ο K)
CtJ •Η •Η H •Η OJ
•Η U fcH ^ C cd CD
Ό cd cd ·η O cd 0 :* * 1
Φ to ο ε H H OJ
ε H •Η O D, ο ;-] CD
JU ε ε O
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•Η π3Λ OJ β H
O S ϋ ε !U •Η H
cd •Η 40
H ϋ 90 •Μ H cd ϋ cd
pH g 90 ε !3
(J) ω 90 32 β 100
4J 40 OJ 100
CO 20 70 U 100
20 40 90 40 30 100
50 60 70 40
50 30 90 40
70 20 100
20
40 100
70 30 20
20
40 20
20 40
90
30
100
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SCHERINGAG
Patentabteilung
03 336 19· Januar 1973
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Vorstand: Hans Jürgen Hamann · Kar! OUo Mittelstenscheid
Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Wilzel
Slcllv.: Dr. Christinn bruhn ■ Dr. Heinz Hannso
Vorsitrendcr des Aufsiciit^rats: Dr. tdiuird v. Sch\'.arl?koppen SiIz der Ge'ißllGc; aft: Berlin und B' rjkarr.on
Handelsiegister: AG Charlottenbtm] !;3 HKÜ 203 u. AG Käme.-! 5 HRB
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TcIe*: 1 Bt 777a schb d · Tulogramme: Scheringclie ,ils? Berlin PcslscIic-ck-Konto: Berlin-West 11
409830/ 1077
-4!- SCHERINGAG
Patentabteilung
2303 336 19· Januar 1975
Beispiel 7
Stellaria media, Matricaria charaomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Galium aparine und Chrysanthemum segetum
wurden im Nachauflaufverfahren mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Mitteln und Dosierungen in 500 Litern Wasser/ ha behandelt. 14 Tage nach der Spritzung wurde das Frischgewicht bestimmt und in % zur unbehandelten Kontrolle gesetzt.
Die ermittelten Prozent-Werte dieses Versuches waren kleiner als die errechneten Vierte. Diese Versuchsbefunde beweisen damit ebenfalls stichhaltig die synergistische Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen.
-42-
Vorstand: Hane-Jur-jcn Hamann · Ka-! Olto M.ilelblcnscheid Telex: I BI 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin
Dr Gerhard ft.ispö · Or H'.rM Wil/.?l
Stell».: Dr. ClmUun LSrJm · Dr. Heinz Hannse Postscheck-Kor.to: Berlin-West 11 75
Vorsil/urulc-r der, A^fsicl.t-.rals: Dr. Hiu.ird v. Schv.-.lrtzk&ppen S·!/ i!..· U< jJ!··.1 .'I: ti,:rhn un;l ßt-r^k-irr-n
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as s .3g § " 93
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Aufwandmenge kg Wirkstoff/ ha
I cd I Q) W Q) ε
cd cd H •H H Ö
•H H cd Ö •Η ε
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Q) O rH cd
ε cd ε O O, 4-3
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H 		J3 Q)
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H
Q) 		cd cd -P
Ö
S Q)
CO ϋ
o,lf 2-(2,4-DichlorphenoxyJ-propion-I säure-acetonoximester (XXII)
^' I 2,6-Dibrom—4— cyanphenoxy-
acetonitril (XXIII)
2,6-Dijod-4-cyanphenoxyacetonitril (XXIV)
2,6-Dichlor-4-cyanphenoxyf acetonitril (XXV)
Methyl-N-(3-(N'-sek.-butyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat (XXVI)
Methyl-N-(3-(N'-(21,2'-dime thy lpropyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat (XXVIl)
**· β ϊ
σ =. α
cd I έ co N
— ja
CO S 3
-ι 3
f^ Cl It
Methyl-N-(5-(N1-(3'-methylbutyl -2')-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(XXVIII)
N N-Dimethyl-N1-(5-(N"-methyl-N -pheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff (XXIX)
0,5 0,1 0,1 0,1
0,1 0,1 0,1 0,1
100
78
100
71
16
99
57
68 .55
21 49
63 80
95 63
35 57
59 63
30
78
70
50
GO O
O X
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Stellaria media
Matricaria chamomilla
Lamium amplexicaule
Centaurea cyanus
Galium aparine
Chrysanthemum segetum
6τ
Υ ONtQHOS

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Herbizide Mischungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an .(A) 10 bis 75 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 Gewichtsteilen, mindestens einer Verbindung der allgemeinen k
    Formel
    \ -0-CH-CO-O-N=
    in der
    R, und Rp gleich oder verschieden sind und jeweils einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, R1 außerdem Wasserstoff, R, und R2 gemein-. sam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R-, Wasserstoff oder niederes Alkyl, X Wasserstoff und/oder niederes Alkyl und/oder niederes Alkoxy und/oder Halogenalkyl und/oder Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellen,
    und
    Vorstand: Har.s-Jürgen Hamann · Karl OtIo Mittclstcnscheid Telex: 1 61 777a schb d ■ Teleqramme· SchcrinqclieTiie OvIin
    Dr. Gerhard Raspe · Dr. Horst Wilzel
    SIeIIv.: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heinz Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75
    Vorsitrencier dos Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Scrr.vartzkoppcn _A I ^.
    Handoisrcgister: AfJ Charluttenburg &3 HR3 ?ÜC< u. AG Kamen 5 HRB 71 ·♦ U >β O J U- / IU//
    -H5- SCHERING AG
    Patentabteilung
    2303336 19. Januar 1973
    (B) 20 bis 75 Gewichtsteilen, vorzugsweise 35 bis 45 Gewichtsteilen, Isophoron der Formel
    sowie gegebenenfalls 2 bis 25 Gewichtsteilen, vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsteilen, eines oberflächenaktiven Stoffes
    in Mischung mit 1 bis 50 Gewichtsteilen, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsteilen, einer herbizid wirksamen Verbindung aus der Klasse der Cyanphenylcarbonate (C), Cyanphenoxyacetonitrile (D), Diurethane (E) oder Carbamatharnstoffe (F).
    2. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester; "■2-MethyT-4-chlorphenoxyessigsäure-(3,5/5-tTimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(J,5i5-trimethyl-2-cyclohexenonoxim)-ester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-acetophenonoximester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-methylisobutylketoximester, 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure-(3-nitrobenzaldoxim)-ester, 2-(2,4~Dichlorphenoxy)-propionsäure-benzophenonoximester, 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-
    O°rG*itard 'R^'-^V^rlTwuzVl °"° Milte!slen::cheid ΤβΙ«-' ß1 7^Va schb d ■ Telegramme: Schcringchemie Berlin
    Sttllv : Or. Christa') t;ri,hn - Dr. Heinz Har.nte . Poslschcck-Kor.to: Borlin-West 11 75 —l
    Vorsit/enJur dr?s /ufjirhlsralj: Dr. Eduard v. Schv/artzkoppen
    -k6- SCHERINGAG
    Patentabteilung
    2303336 1^· Januar 1973
    acetonoximester, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-acetonoximester, 2,4,S-Trichlorphenoxyessigsäure-acetonoximester, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure-acetonoximester oder 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure-acetonoximester als Komponente (A).
    5. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
    >C=N-O-CO-O-/' V\-CN
    in der
    R-, und Rp gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aromatischen, aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R, außerdem Y/asserstoff, R, und R2 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest und X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils ein Halogenatom darstellen, als Komponente (C).
    Vorstand: Hans-Jürgen Hamann ■ Karl OMo Miitolstenscheid Telex: 181777a schb d -Telegramme: Scheringehemio Berlin
    Dr Gerhard Raspe ■ Dr. Horst Wilzel „,.„ ^, ,„,... „^
    Slallv.: Dr. Christian Bruhn · Dr. Heinz Hannse Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75
    Vorsitzender des Ai:fsichtsrat3: Dr. Eduard v. Schwärtzkopperi
    Sitz der Gesellschaft: Berlin und Derqfcameri Π/1Π77
    Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HR3 S8S α. Λ-3 iai.icr. ε HRP ·
    -^7- SCHERING AG
    Patentabteilung
    2303336 19· Januar 1975
    4. Herbizide Mischungen nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Isopropylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-sek.-Butyl-äthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-Ä'thyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, l-Isopropyläthylidenamino-(2,6-dijod-4-cyanphenyl)-carbonat, 1-Methylpropylidenamino-(2,6-dibrom-4-eyanphenyl)-carbonat oder Isopropylidenamino-(2,6-dibrom-4-cyanpheny1)-carbonat.
    5. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
    in der X-, und Xo gleich oder verschieden sind und Halogenatome darstellen, als Komponente (D).
    6. Herbizide Mischungen nach Anspruch 5* gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6-Dibrom—4-cyanphenoxy-acetonitril,
    2,6-Dijod-4-cyanphenoxy-acetonitril oder 2,6-Dichlor-4-cyanphenoxy-acetonitril.
    Vorstand: Hans-Jürgen Hamann · Karl Otto MiUelstenscheid Tele«: 181 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin
    Dr. Gerhard Raspfc ■ Dr. Horst Wilzel
    Stellv.: Dr. Chriotian Druhn · Dr. Hi-inz Hannse Postschsck-Konlo: Berlin-West U 75
    Vorsitzender des Auf&ichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
    Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB 203 u. AG Kamen 5 HRB 71 M.U3Ö0U/ IU//
    SCHERiNGAG
    Patentabteilung
    2303336 19· Januar
    7. Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
    -NH - C - X - R
    • in der
    R, Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Tri fluorine thy 1 und/oder Alkoxy und/oder Alkylthio substituiertes Aryl, R2 Wasserstoff oder Alkyl, R., Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, als Komponente (E).
    8. Herbizide Mischungen nach Anspruch Y, gekennzeichnet durch -einen Gehalt an Methyl-N-(->-(Nf-sek,-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, Methyl-N-(5-(N!-(ί carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat oder methylbutyl-2f)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
    9· Herbizide Mischungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Telex: 1 81 777a schb d · Telegramme: Scheringchemie Berlin — 49'—
    Postscheck-Konto: Berlin-West 11 75
    409830/1077
    Q-
    SCHERING AG
    Patentabteilung
    -R
    in der
    R1 Wasserstoff oder Alkyl, R2 gegebenenfalls durch Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto und/oder Halogen ein- oder mehrfach substituiertes Aryl oder Aralkyl, R^, Wasserstoff oder Alkyl, Rn Wasserstoff oder Alkyl, R,- Alkyl oder Alkoxy und X Sauerstoff
    oder Schwefel bedeuten, als Komponente (F).
    10. Herbizide Mischungen nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N,N-Dimethyl-NM^-C^-methyl-N11 -phenyl= carbamoyloxyphenyl)-harnstoff.
    11. Verwendung von herbiziden Mischungen nach Ansprüchen 1 bis 10 zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreidekulturen .
    409830/1077
DE2303336A 1973-01-20 1973-01-20 Herbizide mischungen Withdrawn DE2303336A1 (de)

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AU64605/74A AU481100B2 (en) 1973-01-20 1974-01-17 Herbicidal preparations
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ZA740396A ZA74396B (en) 1973-01-20 1974-01-18 Herbicidal preparations containing phenoxy-carboxylic acid oxime-esters
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CH70774A CH584505A5 (de) 1973-01-20 1974-01-18
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IT19558/74A IT1049215B (it) 1973-01-20 1974-01-18 Miscele erbicide a base di esteri di ossime di acidi fenossicarbossilici
BG28742A BG21180A3 (de) 1973-01-20 1974-01-18
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RO7477325A RO68496A (ro) 1973-01-20 1974-01-18 Compozitie erbicida sinergetica
IL44031A IL44031A (en) 1973-01-20 1974-01-20 Synergistic herbicidal preparations containing an alpha-phenoxyalkanoic acid oxime ester
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EP0170906A1 (de) * 1984-07-20 1986-02-12 Hoechst Aktiengesellschaft Pflanzenschützende Mittel auf Basis von Oximestern

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