PL91646B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91646B1
PL91646B1 PL1974168032A PL16803274A PL91646B1 PL 91646 B1 PL91646 B1 PL 91646B1 PL 1974168032 A PL1974168032 A PL 1974168032A PL 16803274 A PL16803274 A PL 16803274A PL 91646 B1 PL91646 B1 PL 91646B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
oxime ester
parts
weight
cyanophenyl
Prior art date
Application number
PL1974168032A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91646B1 publication Critical patent/PL91646B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój- ' czy zawierajacy stezone roztwory estrów oksymo- wych kwasów fenoksykarboksylowych w miesza¬ ninie z cyjanofenyloweglanaimi, stosowane do zwalczania chwastów, zwlaszcza w uprawie zbóz.Srodki chwastobójcze zlozone z róznych substan¬ cji biologicznie czynnych czesto stosuje sie w ce¬ lu pelniejszego niszczenia róznych (gatunków chwa¬ stów w pojedynczym zabiegu w porównaniu ze stosowaniem poszczególnych skladników mieszanin oddzielnie. Wiekszosc srodków chwastobójczych wy¬ kazuje zaledwie taka skutecznosc herbicydowa, któ¬ ra wynika z sumarycznej skutecznosci ich skladni¬ ków. Przypadki wzmozonej skutecznosci herbicy¬ dowej mieszanin substancji biologicznie czynnych sa bardzo rzadkie i nie mozna ich przewidziec na podstawie dotychczasowego stanu wiedzy w tej dziedzinie.Srodki chwastobójcze bedace mieszanina zlozona z dwuuretanów (opis patentowy RFN DOS nr 1567151) i karbaminianomoczników (Opis paten¬ towy RFN DOS nr 1593 520) sa juz zalecane do zwalczania chwastów. Wykazano jednak, ze ich skutecznosc herbicydowa nie zawsze jest w pelni wystarczajaca w praktyce. Wymienione wyzej her¬ bicydy sa itrjudno lrozpiuszczalne, qo utrudindia ia na¬ wet niekiedy uniemozliwia wytwarzanie skoncen¬ trowanych preparatów o wysokim stezeniu sub¬ stancji biologicznie czynnych, które korzystnie sto¬ suje sie w praktyce. 1 Celem wynalazku jest usuniecie wad znanych herbicydów i znalezienie srodków chwastobójczych, z których mozna wytwarzac wysoko skoncentro¬ wane preparaty i wykazujacych wzmozona sku¬ tecznosc herbicydowa.Cel ten osiagnieto przez zastosowanie srodka chwastobójczego wedlug wynalazku, zawierajacej jako skladnik (A) 1(X—75 czesci wagowych, ko- rzysfaiie 5*0 wagowych, co najmniej jednego zwiaz¬ ku o wzorze ogólnym 1, w którym' Rj i R„ o ta¬ kim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja aro¬ matyczna, alifatyczna, cyikfloalafatyczna, aryloalifia- ityczna albo heterocykliczna grupe weglowodorowa, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podsitawiona, Ri oznacza, oprócz tego, atom wodoru, Rj i Rg lacz¬ nie z atomem wegla oznaczaja cyjdoalifatyczna grupe weglowodorowa, ewentualnie zawierajaca atomy azotu i/lub tlenu, R3 oznacza atom wodoru albo nizsza grupe alkilowa, X oznacza atom wo¬ doru i/lub nizsza grupe alkilowa iAuto nizsza gru¬ pe alkoksylowa a/lub nizsza grupe alkoksylowa i/lufo grupe chlorowcoiaflkilowa ó/lub atom chlorow- ic#, a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1,2 albo 3; 20—75 czesci wagowych, korzystnie 35—45 czesci wagowych, izoforami (B) o wzorze 2, ewen¬ tualnie 2—25 czesci wagowych, korzystnie 4—5 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynne¬ go oraz 1—'50 czesci wagowych, korzystnie 5—10 czesci wagowych, zwiazku o dzialaniu herbicydom wym z klasy cyjanofenyloweglanu (C). 916463 Srodki wedlug wynalazku wykazuja, nieoczeki¬ wanie wyzsza skutecznosc herbicydowa w porów¬ naniu ze skutecznoscia herbicydowa poszczególnych ich skladników stosowanych w takich samych dawkach, co jest juz znacznym postepem technicz¬ nym. Stwierdzono równiez, ze mieszanki wedlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaci skon-' centrowanych roztworów emulgujacych; zawieraja¬ cych do 80°/o wagowych substancji biologicznie czynnych, czego nie mozna bylo uzyskac dotych¬ czas i co ma korzystne dla praktyki stosowania.W porównaniu ze znanymi srodkami herbicydo¬ wymi, zawierajacymi pochodne estrów kwasów fe- noksykanboksylowych o znanej budowie, rozpu¬ szczone w izaforooie, nowe srodki otrzymane we¬ dlug wynalazku nieoczekiwanie nie wykazuja zwiekszonego cisnienia pary. W ten sposób nie do¬ chodzi do zanieczyszczenia atmosfery i ewentual¬ nych uszkodzen roslin podatnych na dzialanie her¬ bicydów, uprawianych w sasiedztwie upraw opry¬ skiwanych preparatami zawierajacymi nowe mie¬ szaniny.Jako .skladnik szczególnie nadajacy sie do wy¬ twarzania srodków wedlug wynalazku stosuje sie jako skladnik (A) estry oksymowe kwasów feno- ksykarboksylowych o wzorze ogólnym 1.We wzorze ogólnym 1 Ri i R2 oznaczaja aroma¬ tyczne grupy weglowodorowe takie jak grupa fe- nylowa lalbo naifitylowa, alifatyczne grupy weglo¬ wodorowe, zawierajace 1—12 atomów wegla, takie jak grupy metylowa, etylowa, propylowa, iizopro- pylowa albo butylowa, cykloalifatyczne grupy we¬ glowodorowe, zawierajace 5—8 atomów wegla, ta¬ kie jak (grupa cyfcloheksylowa, albo aryloalifatycz- ne grupy weglowodorowe takie jak grupa benzy¬ lowa albo fenyloetylowa z tym, ze grupy te mo¬ ga zawierac takie same lub rózne podstawniki: nizsze grupy alkilowe takie jak grupa metylowa albo etylowa, atomy chlorowca takie jak atom chloru albo bromu albo nizsze grupy alkoksylowe takie jak grupa metoksylowa albo etoksylowa. Niz¬ szymi grupami alkilowymi oznaczonymi symbolem R3, a takze stanowiacymi podstawniki wymienio¬ nych wyzej grup weglowodorowych sa grupy za¬ wierajace 1—3 atomów wegla. Symbole Ri i R2 oznaczaja równiez grupy cykloalifatyczne o pier¬ scieniach 5—8, czlonowych takie jiak grupy cyklo- heksylidenowa albo aktylidenowa ewentualnie za¬ wierajace jedna lub kilka nizszych grup alkilo¬ wych takich jak grupa metylowa albo inne grupy i oprócz tego zawierajace w pierscieniu atom azo¬ tu iAub tlenu.Zwiazki o szczególnie korzystnych wlasciwos¬ ciach wymienione sa w tablicy I.Tablica I Nazwa zwiazku 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propiono- wego : 1 Stale / fizyczne: r,2f) 2 1,5390 646 4 TablicaI (ciag dalszy) 1 1 Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2- -tcykloheksenowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-(propioinowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2Hmetylo-4-chlorofenoksy/-pro- pionowego Ester oksymu ketonu imetyloizobu- tylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu benzofenonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- ^propionowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoc- towego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4-dwuchlorofendksyooto- wego Ester Oksymu ketonu irr^y^woety- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/npropionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- Hpropionowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- -fenoksy/-pr1qpiionowego Ester oksymu acetonowego kwasu 3-ichlorofienoksyootowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- nolksyootowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4^dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketomi metylowoety¬ lowego kwasu 2-metylo-4-ichlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyo'C- towego Ester oksymu butyrofenawego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propio- nowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2-metylo-4-chlorofeno- ksyootowego 1 Ester oksymu ketonu dwuizobutylo¬ wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobutyle¬ wego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofe- noksy/^prcipionowego Ester oksymu ketonu dwuizo'butylo¬ wego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto¬ wego 1 2 r 1,5495 1,5'248 1,5245 1,6005 1,5402 1,5401 1,5411 1,5324 1,5305 1,5(295 1,5406 1,9354 1^383 1,5330 1,3297 1,5666 1,5112 1,5140 1,5(040 1,5210 1,572091646 Tablica I 1 1 Ester oksymu fenoksyacetoinowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofienoksy/- Hpriopionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2^meJtylo-chlarofenoksy/- -iprapionowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kiwaisu 2-/2-me4;ylD-ichiaro- femoksy/-propionowego ff Esiter oksymu ketonu metylowo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propioniowego Ester oksymu ketonu metylowo- izobutyliowego kwasu 2-/2-metylo- -4-'chlorofenoksy/-prolpiomowego Esiter 'Oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4,5- fenoksyocitowego Esiter oksymu ketonu metylowo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- nofeniokisyoctowego Esiter oksymu ketonu metylowo- izobuitylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- rofenoksy/ootowego Ester Oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-etylo-4-chlorofeno- ksyoctowego Esiter oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 8,2-dwuichlorofenoksy- octowego Esiter oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/jpropiomoweg o Ester oksymu ketonu dwuiziobuty- lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego itowasu 2-/2-metylo-4-chloro- feinidksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo- izopropylowego kwiasu 2-metylo- -4-'Chlorofenoksyocltowego Ester oksymu ketonu metylowo- izopropylowego kwasu 2-/2-meitylo- -4^chlorofenoksy/jpropiioinowego Ester oksymu ketonu metyIowo- izopropylowego kwasu 2-/2,4-dwu- €hlorofenQksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo- heksylowegio kwasu 2- -ichlorofenoksyoctoweigo i Ester oksymu ketonu meitylowo- heksylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fien Oiksyoatowego Ester oksymu ketonu metylowo- heksylowego kwasu 2-/2-metylo- -4-chlorofenoksy/Hpropionowego Ester oksymu ketonu metylowo- heksylowego kwasu 2-/2,4-dwu- ichlorctfenoksy/-p?opioinowego Ester oksymu ketonu metylowo- * heksylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- | rotfenaksyoctowegio (ciag dalszy) 2 1 «. 1,56128 , 1,51179 1,5223 1,5177 1,5125 1,5581 1,5450 1,5261 i 1,52110 . 1,5319 ' 1,52.10 1,5287 1,5090 1,5128(2 1,5163 1,5(283 1,5(160 1,6255 1,5080 1,5182 1,5326 1 Tablica I (ciag dalszy) 40 45 50 55 65 1 1 Ester (Oksymu 3,5,5-trójmetylo-2- -cyikloheksenonowego kwasu 2-/2- -.metylo-4-chlorofenoksy/-popioino- wego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2- -cykloheksenomowego kwasu 2-/2,4- dwuchlorofenoksy/-propioin'owegio Ester 'oksymu 3,5y5- icyklohekseroanoweglo Ikwasu 2,4,5- ^trójchlorofenioksyoctowego Ester oksymu cyfeloheksanonowego kwasu 2,4^dwuchlorofenoksyocta- wego • Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro!fenoksy/- -prqpionowego Ester oiksymu cykloheksanioniowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo- -2-metoksyetylowego kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyioctowego Ester oksymu ketonu metylowo- -,2-metoksyetylowego kwasu 2-/3,4- -dwuchlorofendksy/-propiionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fenoksyo'Ctowego Ester oksymu ketonu etv1owcbuty- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenidksy/-ipropiianiowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuichlorofe- moksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2,4,5-trójehlorofe- noksyoicitowego Ester oksymu 3-metylocyklopenita- monowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyocitowego , Ester oksymu 3-metylocyklopenta- namowego kwasu 2-/2-meitylo-4- -chlorofenoksy/Hpropiornowego Ester oksymu 3-metylocyklopenita- nonowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- | lowego kwasu 2,4-dwuichlorofeno- | ksyootowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- moksy/-propion'owego Ester oksymu ketonu eitylowopropy- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2,4,5-;trójichloro(feno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopro- I 2 1,5418 1,5571 1,5678 1,5569 1,5489 1,5372 * . ¦ 1,5412 1,5311 1,5200 ly5292 1,5122 1,5(218 1,5375 . 1,5485 1,5272 1,5418 1,5282 1,5240 1,5133 1,54407 TablicaI (ciag dalszy) 1 x pylowego kwasu 2^metylo-4-chlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopro- pylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyootowego Ester oksymu ketonu dwuizopro- pylowego kwasu 2-/2-metylo-4- ^chlcnx)fenoksy/-pr©pionowego Ester oksymu ketonu dwuizopro- pylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenokisy /-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo- ^1-metylo-propylowego kwasu 2,4- Hdwuchlorofendksyoctowego 2 1,5173 1,5271 1,5092 1,5190 1,5360 | Zwiazki wymienione, w tablicy I wytwarza sie W znany sposób, na przyklad poddajac odpowied¬ nie oksymy reakcji z chlorkami fenoksykarhoksy- lowych albo bezwodnikami kwasów ewentualnie wobec srodków wiazacych kwas i w srodowisku rozpuszczalnika. Zwiazki wymienione w tablicy I moga byc stosowalne oddzielnie albo mog^ byc stosowane mieszaniny tych zwiazków.Jako skladnik B srodka zawieraja izoforon o wzo¬ rze 2.Znany ten zwiazek mozna równiez otrzymac w znany sposób. Jako srodki powierzchniowo czynne stosuje sie takie zwiazki jtak sól wapniowa kwa¬ su dodecylosulfionowego, eter poliglikolowy alko¬ holu oleilowego, etoksylowany izooktylofenol, eto¬ ksylowany oktylofenol, etoksylowany nonylofenoi, eter poiiglikio(Lowy alkilofenolu, eter poliglikolowy trójbutylofenolu, alkiloarylosulfoniany, etery alki- loarylowe polialkoholu, alkohol izotridecylowy, alkilosiarczany, ©tery siarczanowe alkoholu laury- lowego, addukty tlenku etylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, etoksylowany olej rycynowy, etery alki¬ lowe polietoksyetylenu, etoksylowany polioksypro- pylen, estry sorbitowe ialbo eteroacetale poligliko- lowe alkoholu laurylowego. .Jako skladnik C srodki zawieraja cyjanofenylo- weglany o wzorze ogólnym 3, w którym Hi i R2 o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja aromatyczna, alifatyczna, cykloalifatyczna albo airyloalifatyczna grupe weglowodorowa, ewentual¬ nie jedno- lub kilkakrotnie podstawiona, Ri ozna¬ cza, Oprócz tego, atom wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem wodoru oznaczaja cykloalifatyczna gru¬ pe weglowodorowa ewentualnie jedno- lub kilka¬ krotnie podstawiona, a X i Y, o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja 'atomy chlorowca.Symbole Ri i R2 we wzorze ogólnym 3 oznacza¬ ja aromatyczne grupy weglowodorowe takie jak grupa fenylowa lub naftylowa, alifatyczne grupy weglowodorowe, zawierajace 1—12 atomów wegla, itakie jak grupa metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa lub butylowa, cykloalifatyczne grupy weglowodorowe, zawierajace 5—8 atomów wegla takie jak grupa cykloheksylowa albo aryloalifa- tyczne grupy weglowodorowe takie jak grupa benzylowa albo fenyloetyiowa. Grupy te moga za¬ wierac jako podstawniki jedno- lub wielokrotne, 646 nizsze grupy alkilowe takie jak grupa metylowa lub etylowa, atomy chlorowca itakie jak aitom chloru Jub bromu albo nizsze grupy alkoksylowe takie jiak grupa metoksylowa lub etoksylowa, Ri i R2 moga równiez oznaczac 5—8 czlonowe (piers¬ cienie cykloaflifatyczne takie jak grupa cyklohe¬ ksylowa lub cyklooktylowa, ewentualnie zawiera¬ jace jeden lub kilka podstawników, nizsze grupy alkilowe takie jak grupa metylowa albo inne grupy.Zwiazki o szczególnie korzystnych wlasciwos¬ ciach wymieniono w tablicy II.Nazwa zwiazku 3,3,5- -yliidenoamkLoweglan 2,6-dwujodo- -4-cyj anofenylu 1-etylopropylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenolu 1-Ilrz.^butyloetylidenoaminioweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenylu lnn-propyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujiodo-4^cyjanofenylu 1-izopropyloetylidenoaminoweglan 2,6Hdwujodo-4-cyJanofenylu 1-metylopropylidenoaminoWeglan 2,6-dwubromo-4-cyjanofenylu 1-imetylopropylidenoaminoweglan 2,6-idwuchloro-4-cyjianofenylu 1^etyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenylu Izopropylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenylu Izopropylidenoaminoweglan 2,6-dwubromo-4-cyjanofenylu Izopropylidenoaminoweglan 2,6-dwuchloro-4-cyjanofenylu l-benzoiloetylenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cy janofenylu n2D° albo tempe¬ ratura top¬ nienia w °C 151—152 102—104 1,5620 92—94 115—117 (z rozkladem) 82—83 69—70 107—108 (z rozkladem) 167^168 (z rozkladem) 145—146, 96—98 110—111 Zwiazki wymienione w tablicy II wytwarza sie w znany sposób na pirzyklad poddajac 'odpowiednie hydroksybenzoinitryle reakcji z oksymami kwasu 50 chlorowcomrówkoweigo ewentualnie wobec zasady.Wymienione wyzej skladniki oznaczone literami A—C, stosowane w mieszankach otrzymanych w sposób wedlug wynalazku, miesza sie ze soba w nastepujacych stosunkach wagowych: 55 A 10—75 czesci wagowych, korzystnie 50 czesci wagowych estru oksymiowego kwasu fenoksykar- boksylowego, B 20—75 czesci wagowych, korzystnie 35—45 czesci wagowych iaoforonu, a takze ewentualnie 60 2—25 czesci wagowych, korzystnie 4—5 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego, C 1—50 czesci wagowych, korzystnie 5—10 czes¬ ci wagowych cyjanofenyloweglanu.Poszczególne skladniki miesza sie ze soba imten- 65 sywnie w odpowiednim mieszalniku. W ten spo-91646 sób otrzymuje sie wysoko stezone roztwory sub¬ stancji biologicznie czynnych, które nie krystali¬ zuja w nizszych temperaturach i sa wyjatkowo trwale podczas skladowania.Z roztworów tych, po rozcienczeniu wóda, otrzy¬ muje sie emulsje wodne o korzystnych wlasciwos¬ ciach.Szczególnie korzystne wlasciwosci wykazuja srodki otrzymane w sposób wedlug wynalazki, zawierajace skladnik oznaczony litera C, w ilosci —25 czesci wagowych, korzystnie 5 albo'10 czesci wagowych.Nowe srodki stosuje sie z reguly w zabiegach powschodowych z tym, te dawki w (zaleznosci od zastosowanych zwiazków wynosza 0,5—2 kg sub¬ stancji biologicznie czymnej na I hektar. Dawki nowych srodków chwastobójczych nieoczeikiwanie mozna znacznie zmniejszyc w porównaniu z daw¬ kami pojedynczych skladników zachowujac odpo¬ wiednia skutecznosc herbicydowa.Niowe srodki stasuje sie w znany sposób roz¬ cienczajac je woda do objetosci 100—1000 litrów na 1 hektar.W celu totalnego zwalczania chwastów ciecz robocza mozna stosowac w ilosci wiekszej niz 1000 litrów na 1 hektar. Nowe srodki stosuje sie rów¬ niez w postaci oprysków utoaniskoobjetosciowych.Nisaj zamieszczone przyklady blizej zilustruja wynalazek. . • Przyklad I. 50 czesci wagowych estru oksy¬ mu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchloirofenoksy/- -propi kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/^prapionowego, czesci wagowych zwiazku takiego jak izopropy- lidenoaminoweglan 2,6-dwubromo-4-cyjanofenylu, I-II^rz,-butyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujcdo- -4-cyjianofenylu, l-etyloetylidenoaiminoweglan 2,6- -dwujcxlo-4-Cyjaniofienylu, 1-izopropyloetylideno- aminoweglan 2,6^dwuj'Odo-4-cyjan*ofenylu, izopro- pylid«noaminoweglan 2,6-dwujodo-4-eyjan)ofenylu albo 1-metylopropylidenoaminoweglan 2,6Hdwubro- imo*4Hcyjanofenyl)u, oraz 36 czesci wagowych dizofo- ronu, 2 czesci wagowe allkilobenzienu i 2 czesci wa¬ gowe mieszaniny soli wapniowej kwasu dodecylo- benzenosulfionoweigo i eteru poliglikolowego alko¬ holu oleilowego miesza sie ze soba. Otrzymany preparat jesit roztworem emulgujacym i rozcien¬ czony woda tworzy emulsje wodna.Przyklad II. 50 czesci wagowych estru oksy¬ mu acetonowego kwasu 2-/2l4^dwuchlorofenoksy/- -pfropionowego albo estru oksymu acetonowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenioiksy/- czesci wagowych zwiazku takiego jak izopropy- lidenoaminoweglan 2,6^dwubromip-4-cyjanofenylu, 1-Il-rz.-butyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujcdo-4- -cyjanofenylu l-etylo-etylidenoaminoweglan, 2,6- -dwujodo-4-cyjanofenylu, 1-izopropyloetylidenoami- noweglan 2J6ndwujodo-4-cyjanofenylu, izopropyli- denoaminoweglan 2,6-dwujodo-4^cyjanofenylu albo 1Hmetylopropylidenjoaminioweglan 2,6-dwubrotmo-4- -cyjanofenylu oraz 40,5 czesci wagowych izoforonu, 2,25 czesci wagowych alkilobenzenu i 2,25 czesci wagowych alkilobenzenu i .2,25 czesci wagowych mieszaniny soli wapniowej kwasu dodecylobenze- nosulfcnowego i eteru poliglikolowego alkoholu oleilowego miesza sie z soba.W ten .sposób otrzymuje sie roztwór emulguja¬ cy, który po rozcienczeniu wada tworzy emulsje wodna.Przyklad III. 10 czesci wagowych estru oksy¬ mu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propianowego i 10 czesci wagowych estru aceto¬ nowego kwasu 2-/2-imetylo-4-chlorofenoksy/-prap:o+ nowego albo 10 czesci wagowych zwiazku takiego jak izopropylidenoaminoweglan 2,6Kiwubricm©-4+ s -cyjanofenylu, l-II rz. butyloetyUdenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenylu, 1-eityloetylidenoamino* weglan 2lc-dwujodiQ-4-cyjiainofenylu, J-izo©p^pyloj etylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjanoifenylu, iizoprcipyliidenoaniiniaweglian 2,6^dwujodo-4-cyjaJno* -fenylu lute l^metylopxopylidenoammow^ain 2,6* -dwubromo^^cyjanofenyiu, ©iraz 72 czeku wagowe izoforonu, 4 czesci (wagowe laMkabenzeniu i 4 cze^ sci wagowe mieszaniny soli waipncoW&j kwasu do«- decylosulionowego i eteiru poliglifleolowego alkohol lu oleilowego miesza sie ze sbba.Skutecznosc chwastobójcza fcrodków opisanych w przykladach I—III blizej zilustruja nizej za¬ mieszczone przyklady..Przyklad IV. Rosliny chiwastów Matrksaria chamonilla, Lamium amplexicaule, Caliium aparine i Echjniochloa orusgalli, zasadzone w szklarni, opry* stoano emulsjami wodnymi zwiazków wymienio* nych w tablicy III, w zabiegu powstChcKloiWym, stosujac dawki podane równiez w tablicy III.Emulsje wodne stosowano w ilosci 500 litrów na 1 hekrtar.Po 14 dniach od momentu przeprowadzenia za¬ biegu oceniano stan anoslin doswiadczalnych stosu¬ jac 101-stopniowa skale ocen, z tym ze 0 oznacza calkowite zniszczenie (roslin, a H)0 oznacza brak uszkodzen roslin.Synergdzm dzialania herbicydowego oznaczono stosujac metode ,S.R. Colby^go (S. R. Colby „Cal^ culating. Synergistic and Antagonistic Reisgponsen of Herbicide Gombinations", Weeds 15.1.1967).Obliczenia przeprowadzono wedlug najtepujace'go 40 45 50 wzoru: E = (100 — X) + (100 — Y) — XY ~~ 10Ó~" (100 —X) (100 — Y) 100 w którym X oznacza stan roslin jloswiadczalnych patraktowajnych herbicydem A w dawce p kg na 55 1 ha w porównaniu ze stanem roslin kontrolnych = 100, Y oznacza stan roslin doswiadczalnych po¬ traktowanych herbicydem B w dawce q na 1 ha w porównaniu ze stanem roslin kontrolnych = 100, a E oznacza oczekiwany stan roslin doswiadczal- 60 nych w °/o w* stosunku do roslin kontrolnych po potraktowaniu mieszanina herbicydów (A + B) w dawce (p + q) kg na 1 ha.Jezeli w wyniku doswiadczenia uzyskuje sie niz¬ sze wartosci od oczekiwanej wartosci E, to wów- 65 czas mamy ido czynienia ze zjawiskiem syner-giz-91646 li mu dzialania skladników srodków chwastobój¬ czych.W zamieszczanym nizej przykladzie podano re¬ zultaty .skutecznosci chwastobójczej srodków otrzy¬ manych w sposób wedlug wynalazku, które zaw- 12 Przyklad V. Rosliny chwastów: Stellaria me¬ dia, Centaurea cyanus, Oalium aparine, Solarium asp. i Setaria itaLica opryskano emulsjami wod¬ nymi zwiazków wymienionych w tablicy IV. Spo¬ sób przeprowadzenia zabiegu i ocena jego wyni- Tablica III Nazwa zwiazku albo mieszanina zwiazków " r Ester oksymu acetonowego kwasu 2-(2,4-dwu- [ chlorofenoksy)-propionowego (I) [ Izopropylidenoaminoweglan 2,5-dwujodo-4-cy- janofenylu (II) [ l-II-rz.-butyloetylidenoaminoweglan, 2,6-dwu- jodo-4-cyjanofenylu (III) 1-etyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cy- janofenylu (IV) 1-izopropyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo- -4-cyjanofenylu (V) . 1-metylopropylidenoaminoweglan 2,6-dwubro- 1 mo-4-cyj anofenylu (V) 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-(2,4-dwu- L chlorofenoksy)-propionowego (I) [ Izopropylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4- -4-cyjanofenylu (II) l-II-rz.-butyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwu- jodo-4-cyjanofenylu (III) 1 1-etyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cy- janofenylu (IV) L l-izopropyloetlidenoaminoweglan 2,6-dwujodo- [ -4-cyjanofenylu (V) [ 1-metylopropylidenoaminoweglan 2,6-dwubro- l mo-4-cyjanofenylu (VI) i+n i+m I + IV I +V + I+VI Rosliny kontrolne Dawka substancji fc biologicznie czynnej w kg/ha 2 0,5 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,5 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,5+0,1 0,5+0,1 0,5 + 0,1 0,5 + 0,1 0,5 + 0,1 — ' Matricaria chamonilla 3 90 50 90 50 (27) ¦10(27) (27) (27) (35) 100 Lamium ampexicaule 4 70 40 40 70 70 . 40 40 70 (21) (28) (21) (28) (49) 100 Calium aparine 100 90 50 50 50 50 100 90 50 50 50 50 0(90) 0(50) 0(50) • 1(50) 1(50) 100 Echinochloa orusgalli * \ 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50(100) 50(100) 50(100) 60(100) 60(100) 100 0 = calkowite zniszczenie roslin 100 = brak uszkodzen roslin ( ) = fwiamtosc obliczona wedlug wzoru Colby'ego sze byly nizsze od warttosci obliczonych wedlug wzoru Golby'ego, co potwierdza synergizm ich skutecznosci chwiastobój czej. ków sa takie same jak opisano w przykladzie IV.W tych badaniach równiez uzyskano wartosci nizsze od w.artosoi obliczonych wedlug wzoru Col- by'ego. W ten sposób potwierdzono -synergizm sku¬ tecznosci chwastobójczej srodków otrzymanych w sposób wedlug wynalazku.13 91646 Tablica IV 14 Nazwa zwiazku albo mieszanina zwiazków 4 1 Izopropylidenoaminoweglan dwujodo-4-cyjanofeny- lu (VII) Ester oksymu acetonowego kwasu 2-(2,4-dwuchloro- fenoksy)-propionowego (VIII) Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cykloheksenonowe- go kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego (IX) Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cykloheksenonowe- go kwasu 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propionowego (X) Ester oksymu acetofenonowego kwasu 2-(2,4-dwu- chlorofenoksy)-propionowego (XI) Ester oksymu ketonu metylowoizobutylowego kwasu 2-(2,4-dwuchlorofenoksy)-propionowego (XII) Ester 3-nitrobenzaldoksymowy kwasii 2-(2,4-dwu- chlorofenoksy)-propionowego (XIII) Ester oksymu benzofenowcgo kwasu 2-(2,4-dwuchlo- rofenoksy)-propionowego (XIV) VII+VIII VII + IX VII+X VII+XI VII+XII VII+XIII VII+XIV Rosliny kontrolne Dawka substancji biologicznie czynnej w kg/ha 2 0,1 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 — Stellaria media • 3 50. — 80 80 80 80 80 70 — 0(40) (40) 0(40) (40) (40) (35) 100 Centaura cyanus 4 40 50 50 80 50 80 80 ' 0(12) 0(20) 0(20) 0(32) " 0(20) 0(32) 0(32) 100 Galium aparine 100 50 100 50 100 100 100 80 0(50) 50(100) (50) (100) (100) (100) (80) 100 Solarium asp. 6 50 40 80 80 80 80 80 (15) 0(12) (24) 0(24) (24) 0(24) (24) 100 Svtaria yitalica 7 100 100 100 100 100 100 100 100 50(100) 60(100) 60(100) .10(100) 90(100) 50(100) 60(100) 100 | 0 = calkowite zniszczenie roslin 100 — brak uszkodzen roslin ( ) = wiartosci obliczone wedlug wzoru Colby,ego Przyklad VI. Rosliny chwastów: Stellaria media, Senecio vulgaris, Miattrioaria chanionilla, Le- inium amplexioaule, Cerutaurea cyanus i Echino- chloa orus-gialli opryskano równomierinie emulsja¬ mi wodnymi zwiazków wymienianych w tablicy V, 40 w ilosci 500 litrów ma 1 hektar, w zabiegach po^ wschodowych.Bo 14 dniach od momentu przeprowadzenia* za¬ biegu oceniano sitian roslin doswiadczalnych i otrzy¬ mano rezultaty nizsze od wartosci obliczonych we¬ dlug wzoru OaLby'ego, co swiadczy o synergizmie skutecznosci chwastobójczej srodków otrzymanych sposobem wedlug wynalazku.Tablica V Nazwa zwiazku lub mieszanina zwiazków 1 Izopropylidenoaminoweglan 2,6-dwu- jodo-4-cyjanofenylu (XV) Ester oksymu acetonowe go kwasu 2-(2,4- dwuchlorofenoksy)-propionowego (XVI) Ester oksymu acetonowego kwasu 2-(2- metylo-4-chlorofenoksy)-propionowego (XVII) Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4- dwuchlorofenoksyoctowego (XVIII).Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4,5- trójchlorofenoksyoctowego (XIX) Dawka substancji biologicznie czynnej kg/ha 2 0,1 0,5 0,5 0,5 0,5 Stellaria media 3 50 50 70 • 70 Senecio vulgaris 4 40 60 40 Matrica- ria cha- monilla 40 90 90 90 90 Lamium amplexi- caule 6 40 70 40 70 Centau- rea cyanus 7 . 30 40 . 40 "20 Echino- chloa orus-galli 8 | 100 100 100 100 10091646 16 Tablica V (cd.) [ 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-me- tylo-4-chlorofenoksyoetowego (XX) . Ester oksymu acetonowego kwasu 2-(2,4,5-trójchlorofenoksy).-propionowego (XXI) XV +XVI XV+XVII XV+XVIII XV+XIX xv+xx XV+XXI Roslin; kontrolne 2 0,5 0,5 0,1+0,5 0,1+0,5 0,l+0,5< 0,1+0,5" 0,1+0,5 0,1+0,5 . — 3 40 0(10) 0(10) 0(14) 0(14) • 0(8) 0(4) 100 4 ''¦'' .20 • 40 0(8) 0(12) 0(6) . 0(8) 0(4) 0(8) 100 90 90 0(36) 0(36) 0(36) 0(36) 0(36) 0(36) 100 6 0(28) 0(16) 0(28) 0(8) - 0(12) 0(8) 100 7 0(12) 0(12) 0(6) 0(6) 0(6) 0(9) . 100 ¦ 8 100 100 50(100) (100) 50(100) 50(100) 50(100) 50(100) 100 0 = calkowite zniszczenie roslin 100 = brak uszkodzen roslin ( ) = wartosci obliczone wedlug wzoru Colby'ego PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy ciekly roz¬ puszczalnik i ewentualnie sirodek powierzchniowo- rczyony oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 10—75 czesci wagowych, korzystnie 50 czesci wagowych, co naj¬ mniej jednego zwiazku o wzorze ogólnym 1 (A), w którym Ri i R2, o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja iaxomatyczna, alifatyczna, cy- kloalifatyczna, aryloalifatyczna albo heterocyklicz¬ na grupe weglowodorowa, ewentualnie jedno- lub kilkakrotnie podstawiona, Ri oprócz tego oznacza laitoon ~ wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem wegla oznaczaja cykloalifatyczna grupe weglowodorowa, ewentualnie zawierajaca atomy azotu ii/lub tlenu, R3 iczinacza atom "wodoru lalbo nizsza grupe alkilo¬ wa, X oznacza atom wodoru i/lub nizsza grupe alkilowa i/lub nizsza grupe alkoksylowa i/lub gru¬ pe chloirowooalkiliowa i/lub atom chlorowca a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1, 2 albo 3, oraz 20—75 czesci wagowych, korzystnie 35—45 czesci wagowych, iziofioronu o wzorze 2 (B) i ewen¬ tualnie 2—25 czesci wagowych korzystnie 4,5 cze¬ sci wagowych, srodka powierzchniowo czynnego oraz 1—50 czesci wagowych, korzystnie 5—10 cze¬ sci wagowych, zwiazku z klasy cyjanofenylowe^ glanów (C) o ogólnym wzorze 3, w którym Ri i R2, o takim samym lub róznym znaczeniu, ozna¬ czaja -aromatyczna, alifatyczna, *cykloalifatyczna albo aryloalifatyczna grupe weglowodorowa, ewen¬ tualnie podstawiana jedno- lub kilkakrotnie, Ri 20 25 30 40 45 50 oznacza, oprócz tego, atom wodoru, Ri i R2 lacz¬ nie z atomem wegla oznaczaja cykloalifatyczna grupe weglowodorowa ewentualnie podstawiona jedno- lub kilkakrotnie, a X d Y, o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja atomy chlorowca.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako skladnik oznaczony litera A ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-ptfQpdonowego, ester oksymu 3,5,5-trójmetylo- -2-cykloheksanoinowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fenoksyoctowego, ester ioksynnu 3,5,5-trójmetylo-2- -cykloheksenioinowego kwasu 2-/2,4-dwuchlarofeno- ksy/-ipropionowego, ester oksymu acetononowege kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenaksy/-propionowego, ester oksymu ketonu metylowoizobutylowego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/^propioniowego, ester 3-initrobenzaldoksymiOwy kwasu 2-/2,4-dwiuchloro- fenoksy/-propioniowego, ester oksymu benzofeno- oiowego kwasu 2-/2,4-dwiuchlorofenolksy/-propioino- wego, ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2-imety- lo-4-chlorofenoksy/-propionowego, ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-djwuchlorofenoksyootowego, ester oksymu acetonowego kwasu 2,4,5-trój chloro- fendksyoctowego, esiter dksyimu acetonowego kwalsu 2-imetylo-4-chlarof,enoksytoctowego 'albo ester oksy¬ mu acetonowego kwasu 2-/2,4r,5-trójchliorofeooksy/- proplonowego.
  3. 3. Sirodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako iskladnik C zawiera izopropylidenoaminowe- glan 2,6-dwujodo-4-cyjanofenylu, l-II-rz.-butylide- noaminoweglan 2,6^dwuj'0do-4-cyjanofenylu, l^ety- loetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo-4-cyjianofeny- lu, 1-iizopropyloetylidenoaminoweglan 2,6-dwujodo- -4-cyjanofenylu, 1-metylopropylidenaaminoweglan 2,5-dwrubromo-4-cyjanofenylu albo izopropylideno- aminoweglan 2,6-dwubromo-4-icyjaniofenylu.91646 (X ^C\ O-CH-CO-O-N-G INzór i H H CH3 H CH5 CH. H H O Wzdr 2 <2 C-N-O-CO-0 (A/zdr 3 CN CHr CN l/Vzo 4 PL
PL1974168032A 1973-01-20 1974-01-10 PL91646B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2303336A DE2303336A1 (de) 1973-01-20 1973-01-20 Herbizide mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91646B1 true PL91646B1 (pl) 1977-03-31

Family

ID=5869802

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974168032A PL91646B1 (pl) 1973-01-20 1974-01-10
PL1974184009A PL92143B1 (pl) 1973-01-20 1974-08-10

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974184009A PL92143B1 (pl) 1973-01-20 1974-08-10

Country Status (28)

Country Link
JP (1) JPS49102842A (pl)
AR (1) AR216883A1 (pl)
AT (1) AT331555B (pl)
BE (1) BE809928A (pl)
BG (2) BG22055A3 (pl)
BR (1) BR7400375D0 (pl)
CA (1) CA1013961A (pl)
CH (1) CH584505A5 (pl)
CS (2) CS178438B2 (pl)
DD (1) DD107571A5 (pl)
DE (1) DE2303336A1 (pl)
DK (1) DK137421C (pl)
FI (1) FI56472C (pl)
FR (1) FR2214407B1 (pl)
GB (1) GB1460663A (pl)
HU (1) HU170900B (pl)
IE (1) IE38761B1 (pl)
IL (1) IL44031A (pl)
IT (1) IT1049215B (pl)
LU (1) LU69116A1 (pl)
NL (1) NL7400739A (pl)
NO (1) NO141777C (pl)
PL (2) PL91646B1 (pl)
RO (2) RO69339A (pl)
SE (1) SE401075B (pl)
SU (2) SU580797A3 (pl)
TR (1) TR18484A (pl)
ZA (1) ZA74396B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3426719A1 (de) * 1984-07-20 1986-01-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern

Also Published As

Publication number Publication date
LU69116A1 (pl) 1974-04-02
DK137421B (da) 1978-03-06
CS178442B2 (pl) 1977-09-15
FR2214407A1 (pl) 1974-08-19
BG22055A3 (pl) 1976-11-25
PL92143B1 (pl) 1977-03-31
TR18484A (tr) 1977-02-24
DK137421C (da) 1978-08-21
BR7400375D0 (pt) 1974-08-22
IL44031A0 (en) 1974-05-16
IE38761L (en) 1974-07-20
RO69339A (ro) 1980-07-15
CS178438B2 (pl) 1977-09-15
SE401075B (sv) 1978-04-24
FI56472B (fi) 1979-10-31
DD107571A5 (pl) 1974-08-12
NO141777B (no) 1980-02-04
AR216883A1 (es) 1980-02-15
NL7400739A (pl) 1974-07-23
BG21180A3 (pl) 1976-03-20
JPS49102842A (pl) 1974-09-28
IE38761B1 (en) 1978-05-24
GB1460663A (en) 1977-01-06
BE809928A (fr) 1974-07-18
IT1049215B (it) 1981-01-20
HU170900B (hu) 1977-09-28
DE2303336A1 (de) 1974-07-25
NO141777C (no) 1980-05-21
FI56472C (fi) 1980-02-11
FR2214407B1 (pl) 1977-08-26
AT331555B (de) 1976-08-25
ATA46674A (de) 1975-11-15
IL44031A (en) 1977-03-31
RO68496A (ro) 1980-03-15
SU667094A3 (ru) 1979-06-05
CH584505A5 (pl) 1977-02-15
CA1013961A (en) 1977-07-19
SU580797A3 (ru) 1977-11-15
AU6460574A (en) 1975-07-17
ZA74396B (en) 1974-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU201449B (en) Herbicides comprising quinoline derivatives antidotes
PL167500B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL
DE2643477C2 (pl)
US4047928A (en) Wild oat herbicide mixture
BG100530A (bg) Нови хербицидни състави
PL127861B1 (en) Herbicide and method of obtaining aniline derivatives
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
US4488896A (en) Methods and compositions for the selective control of undesirable weed species in the presence of wet-land crops
PL91646B1 (pl)
CN115417791B (zh) 一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用
MX2023015190A (es) Composiciones herbicidas.
DE2349228A1 (de) Nitrophenylhydrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende herbicide zusammensetzungen
KR860002107B1 (ko) α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법
US4272283A (en) Herbicidal composition and method for controlling weeds
AU612695B2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters thereof as antidotes
CH636093A5 (de) Mikrobizide mittel.
DD228160A5 (de) Herbizide und wachstumsregulierende mittel
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
CH635313A5 (de) Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe.
PL91626B1 (pl)
EP0040310A2 (de) Fungizide, heterocyclisch substituierte Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
PL88907B1 (pl)
PL103048B1 (pl) Srodek chwastobojczy dla upraw bawelny
US4265657A (en) Herbicidal compositions containing α-halo acetanilides and substituted bicyclo(3.3.1)non-2-ene compounds as safening agents