JPH05503086A - 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン - Google Patents

除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン

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JPH05503086A JP3500106A JP50010691A JPH05503086A JP H05503086 A JPH05503086 A JP H05503086A JP 3500106 A JP3500106 A JP 3500106A JP 50010691 A JP50010691 A JP 50010691A JP H05503086 A JPH05503086 A JP H05503086A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン除草剤を使用した場合に、 栽培植物に望ましくない、許容し得ない損傷が現われることがある。従って、栽 培植物の発芽後に除草剤が施用された場合には、しばしば特に起りつる植物に対 する毒性の危険を避ける必要がある。
除草剤による植物に対する毒性による損傷に対してこれらの除草剤の現実の除草 作用に悪影響を与えることなく栽培植物を保護する性質を有するような化合物は “解毒剤′または“毒性緩和剤″と呼ばれる。
この用途については、各種の化合物がすでに知られている（例えば、ヨーロッパ 特許出願公開第１５２．　００６号およびヨーロッパ特許出願公開第０．　１７ ４．　５６２号参照）。
ドイツ特許出願Ｐ−３８０８８９６．　７においては、ｌ−フェニル−およびＩ −（ピリド−２一イル）一ピラゾール誘導体が毒性緩和剤として提案されている 。
本発明の対象は、式（Ｉ） Ｘは互いに無関係にハロゲンまたはハロゲンアルキルを意味し、口は１ないし３ の整数を意味し、 Ｒ′は水素、アルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、トリアルキルノ リルメチルまたはアルキルオキシアルキルを意味し、Ｒ２およびＲ３は互いに無 関係に水素、アルキル、Ｃ．−Ｃ．−シクロアルキル、アルケニル、アルキニル 、ハロゲンアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカ ルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、場合によっては置 換されたフェニル、ハロゲンまたはシアノを意味し、その際、基Ｒ！及びＲ８は ビラプリン環の５一位の炭素原子と共に１個の環を形成しうる） で表される４．５−ビラゾリン−３−カルボン酸エステル誘導体を含有する植物 保護剤である。
これに関連して、式（Ｉ）は、すべての可能な幾何異性体および立体異性体を包 含する。式（Ｉ）においてハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味 し、アルキルは直鎖状または分枝鎖状または環状アルキルてあり、アルケニルは 直鎖状または分枝鎖状アルケニルてあり、その際二重結合は、アルケニル基の任 意の位置に存在でき、そしてアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状アルキニルて あり、そしてこの場合もまた三重結合は、アルキニル残基中で任意に位置するこ とができ、ハロゲンアルキルは、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換されたアル キルであり、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルキルは、アルコキノおよ びヒトロキシによりモノ置換またはポリ置換されたアルキルである。アルキルに ついて述へたアルキルオキシアルキル、アルキルオキシカルボニルおよびアルキ ルアミノカルボニルのように組合されて含有されたアルキル残基にも当てはまる 。
特に興味あるものは、式（Ｉ）において、Ｘが互いに無関係にハロゲンまたはＣ Ｉ−Ｃ４−ハロゲンアルキルを意味し、ｎが１ないし３の整数を意味し、 Ｒ’がＣ，−Ｃ．−アルキル、Ｃｓ−Ｃｓ−シクロアルキル、トリ−（Ｃ，−Ｃ ．−アルキル）一シリル、トリ−（Ｃ．−Ｃ．−アルキル）一シリルメチルまた は（Ｃ，−Ｃ．−アルキルオキシ）−Ｃ．−Ｃ．−アルキルを意味し、 Ｒ！およびＲ３は互いに無関係に水素、Ｃ，−Ｃ．−アルキル、Ｃｔ−Ｃｓ−ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ．−アルキニル、Ｃ．−Ｃ．−シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ． −ハロゲンアルキル、モノ−またはジー（Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ）−Ｃ，−Ｃ ．−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−ヒドロキシアルキル、（Ｃ．−Ｃ。
−アルキル）カルボニル、モノ−またはジー（Ｃ，−Ｃ．−アルキル）アミノ− カルボニル、シア人ハロゲン、（Ｃ　、　−Ｃ　、！ーアルキル）一オキシカル ポニル、フェニルまたはハロゲン、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−アルコ キシまたはシアノよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置 換されているフェニルを意味する、 化合物を含有する本発明による剤である。
ハロゲンアルキルは、好ましくはトリフルオロメチル、２−クロロエチル、１． １９２．２−テトラフルオロエチルまたはヘキサフルオロプロピルを意味し、ハ ロゲンは、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
アルキルは、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ブチル −、ペンチルーおよびヘキシルの異性体、シクロペンチルおよびシクロアキル基 を表す。
アルケニルは、好ましくはビニル、１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２ −イル、ブテニル−、ペンテニル−およびヘキセニル異性体を意味する。
アルキニルは、好ましくはエチニル、ｌ−プロピニルまたは２−プロピニルを表 す。
好ましいものは、式（１）において、 Ｘが互いに無関係に好ましくはそれぞれ２−または４−位において、フッ素、塩 素、臭素またはトリフルオロメチル、を意味し、ｎが２または３を意味し、 Ｒ１がＣ，−Ｃ，−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ）−Ｃ，−Ｃ，− アルキルを意味し、Ｒ２が水素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、Ｃ−Ｃ４−アルケニル を意味し、Ｒ３がＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルケニル、Ｃ２−Ｃ， −アルキニル、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、モノ−またはジー（ＣＩ−Ｃ４ −アルコキノ）−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−ヒドロアルキル、モノ− またはジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノカルボニル、シアノ、（ＣＩ−Ｃ Ｉｔ−アルキロキシ）−カルボニル、フェニルまたはハロゲン、特にフッ素また は塩素によってモノ−置換またはポリ置換されているフェニルを意味する、化合 物を含有する本発明による剤である。
特に好ましいものは、式（Ｉ）において、Ｘが互いに無関係に好ましくはフェニ ル環の２−または４−位において、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチ ルを意味し、ｎが２または３を意味し、 Ｒ″が水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｔ−Ｃ−アルケニルまたはＣ２−Ｃ，− アルキニルを意味し、Ｒ３が未置換の、またはハロゲンによってモノ−またはポ リ置換されているＣ、−Ｃ，−アルキル、（Ｃ１−ＣＩ　２−アルキル）オキシ カルボニルまたはシアノを意味する、式（Ｉ）の化合物を含有する本発明による 剤である。
式（Ｉ）で表される化合物のうちの若干のものは、ＷＯ３８１０６５８３から殺 虫剤を製造するための前駆物質として知られており、そしてそこに記載された方 法に類似する方法で製造されつる。式（Ｉ）で表される化合物の毒性緩性作用は 、知られていなかった。
本発明の対象は、また上記の式（Ｉ）において、Ｒ１がシクロアルキル、好まし くはＣ，−Ｃ，−シクロアルキル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルメ チルまたはアルキルオキシアルキル、好ましくは（Ｃ，−Ｃ。
−アルコキシ）−Ｃ，−Ｃ，−アルキルを意味するかまたは式（Ｉ）で表される 化合物において、 （Ｘ）ｎかフェニル環における２ないし３個の基、好ましくはフェニル環におい て２゜３−または２．４−位、特に２．４−位におけるハロゲンおよびハロゲン アルキルよりなる群から選択された２個の基、例えばＣ，−Ｃ，−ハロゲンアル キル、好ましくは基２、４−Ｃ１ｔ　、２．４−Ｆｌ、２．４−Ｂｒｔ　、２− Ｃ１−４−Ｐ、２−Ｆ−４−ＣＩ、２．４−（ＣＦｓ）ｔ、２−ＣＦ、−４−Ｃ h、 ２−ＣＩ−４−ＣＦ、、２−Ｐ−４−ＣＦｚ　、２−ＣＦｚ−４−Ｐ　、２−Ｃ Ｆ、−４−Ｂｒ、　２−Ｂｒ−４−ＣＦｓ、特ｉ：：２．４|ＣＩ 、を意味する、 従来記載されていない化合物である。
式（１）で表される上記の化合物は、例えば、式（ＩＩ）（上式中、Ｙは塩素ま たは臭素を表し、そして（Ｘ）ｎおよびＲ’は上記の意味を有する）で表される 化合物を式（Ｉ［） （Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有する）で表されるオレフィンと反応せしめる ことによって製造されつる。
各成分は、式（Ｉ［Ｉ）で表される化合物と等モルまたは過剰量で、合目的的に は１・１．０５ないしｌ：２０のモル比で、好ましくはｌ：１．１ないしｌ：５ のモル比て使用されつる。
式（ＩＩ）で表される化合物は、一部公知であるかまたは通常の方法に従って合 成されつる。それらは、例えば対応するアニリンからジアゾ化しそして対応する ２−クロロアセト酢酸エステルとカップリングすることによって得られる。同様 に、式（Ｉ［［）で表される化合物は、例えば式Ｒ’ＣＯＲ’で表される対応す るケトンまたはアルデヒドのウイティヒーオレフィン化によって通常の方法によ って得られる。
式（Ｉ［）および（Ｉｎ）で表される化合物の反応は、一般に、０ないし＋５０ °Ｃ１有利には２０ないし１００°Ｃにおいて、場合によっては、立体障害性の アミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジンのような有機塩基、または例え ば炭酸カリウム、水酸化カリウムまたは炭酸ナトリウムのような無機塩基を、場 合によってはハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素またはエーテル、例えば、 溶剤、トルエン、キシレン、ジクロロエタン、ジメトキシエタン、ジーまたはト リグリム、シクロヘキサン、石油エーテルまたはクロロベンゼンのような有機溶 剤の存在下または不存在下に実施される。　゛ 塩基および溶剤は、この方法をこれらの例に限定されることな（、単に例示とし て列挙される。
式（１）で表される化合物は、栽培植物の栽培において使用した場合に除草剤の 植物に対する毒性の副作用を減少せしめまたは全く回避する性質を有する。式（ Ｉ）の化合物は、これらの除草剤の有害植物に対する効果を制限することなく除 草剤の有害副作用を、はとんどまたは完全に除去することができる。従来の除草 剤の使用範囲は、式（Ｉ）の毒性緩和化合物を添加することによって全く著しく 拡大されつる。
従って、本発明の対象は、式（Ｉ）の化合物で除草剤の前、その後にまたは同時 に植物、植物の種子または栽培面を処理することを特徴とする除草剤の植物毒性 副作用に対して栽培植物を保護する方法である。
式（１）の化合物によって植物毒性副作用が除去されうる除草剤は、例えば、カ ーバメート、チオカーバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ− 、ナフトキシ−およびフエノキシフエノシキカルボン酸誘導体ならびにヘテロア リールオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサ リルオキソ−、ピリジルオキシ−、ペンゾキサリルオキシー、ベンズチアゾリル オキシ−フェノキシ−カルポン酸エステルおよび更にシクロヘキサンジオンー誘 導体である。これらのうちで好ましいものは、フェノキシフェノキシ−およびヘ テロアリールオキシフェノキシ−カルポン酸エステルおよびベンジルフェノキシ カルボン酸エステルのような構造的類似物である。この点において好適なエステ ルは、特に低級アルキル−、アルケニル−およびアルキニルエステルである。
以下の除草剤が例示として挙げられるが、それによってなんらの限定をも設けも のではない： Ａ）フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシカルポン酸 −（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル−１（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニル−または（Ｃ，− Ｃ，）−アルキニルエステルの型の除草剤、例えば２−（４−（２，４−ジクロ ロフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（４ −ブロモ−２−クロロフェノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステ ル、２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−フエノキシ）−プロピ オン酸メチルエステル、２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ ノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（２，４− ジクロロベンジル）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−イソプ ロピリデンアミノオキシエチル（Ｒ）−２−（４−（６−クロロキノキサリン− ２−イルオキシ）−フェノキシフ−プロピオネート（プロパキザホップ’）　、 　４−（４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ）−ペント− ２−エン酸エチルエステル、２−（４−（３゜５−ジクロロピリジル−２−オキ シ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（４−（３，５−ジク ロロピリジル−２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステ ル、２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）−フェノキ シ）−プロピオン酸エステル、２−（４−（６−クロロペンズチアゾールー２− イルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（４−（３− クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロ ピオン酸メチルエステル、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸ブチルエステル、２−（４−（６−クロ ロ−２−キノキサリルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）−フェノキシ）−プロピ オン酸エチルエステル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリノル−２− オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル、２〜（４−（６ −クロロ−２−キノリルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル 、２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フェノキシ−プロピ オン酸トリメチルシリルメチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフ ルオロメトキシ−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエ ステル。
Ｂ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジ ニチルークロロアセトアニリド、２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフ ェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アセトアミド、Ｎ−（ ３−メチル−１，２，４−オキフジアゾール−５−イル−メチル）−クロロ酢酸 −２，６−ツメチルアニリド、Ｃ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えばＳ−エ チル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメート、またはＳ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイ ソブチルチオカーバメート、Ｄ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、２−（ Ｎ−エトキシブチルイミドイル）＝５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒド ロキシ−２−フクロヘキセン−１−オン、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル ）−５−（２−フェニル−チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ ン−１−オンまたは２−（１−アリルオキシイミンブチル）−４−メトキシカル ボニル−５，５−ツメチル−３−オキソシクロヘキサノール、２−（Ｎ−エトキ シプロピオンアミドイル）−５０メンチル−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ ン−１−オン（あるいはまた５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒ ドロキシ−２−（１−（エトキノイミノ）−ブロピノリーノクロへキス−２−エ ン−１−オンとも呼ばれる）、２−（Ｎ−エトキンブチルイミドイル）−３−ヒ ドロキシ−５−（チアン−３−イル）−２−フクロヘキセン−１−オン、 ２−　（１（エトキノイミノ−）−ブチルツー３＝ヒドロキシ−５−（２Ｈ−テ トラヒドロチオピラン−３−イル）−２−フクロヘキセン−１−オン（ＢＡＳＦ ５１７）　：（±）−２−（（Ｅ）−３−クロロアリルオキシイミノプロピル） 　−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロへキス−２−エン オン（クレトジム）。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物と組合されつる除草剤のうちで、好ましくはＡ ）に記載された化合物、特に２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２− イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、２−（４−（６ −クロロペンズチアゾールー２−イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸 エチルエステルおよび２−（４−（５−クロロ−３−フルオロビリジルー２−オ キシ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステルが挙げられる。Ｄ） において挙げられた物質のうちで、特に２−（Ｎ−エトキシプロピルオンアミド イル）−５−メシチル−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンが重要 である。
毒性緩和剤（化合物Ｉ）：除草剤の重量比は、広い範囲内で変動し、そして好ま しくはｌ：１０ないしｌＯ：１、特に２：ｌないし１．ＩＯの範囲内である。
除草剤および毒性緩和剤のそれぞれの最適の量は、使用された除草剤または使用 された毒性緩和剤の種類ならびに処理すべき植物の状態に依存し、そして個々の 場合に適当な実験によって決定される。
毒性緩和剤が使用される主要な使用範囲は、なかんずく禾穀類（コムギ、ライム ギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、およびツルガム、ならびに ワタ、テンサイである。
それらの性質に応じて、毒性緩和剤は、栽培植物の種子の前処理に（種子の浸漬 ）使用されるかまたは種子の播種の前に条溝内に、そして植物の発芽の前にまた は後に、除草剤の前、後またはそれと同時に使用されつる。発芽前処理には、播 種前の栽培面の処理および播種前の耕作下の地面の処理ならびに播種されたか栽 培植物の生長がまだみられない前の栽培地面の処理が包含される。
しかしながら、毒性緩和剤を除草剤と共にタンクミックスまたは仕上げ調合剤の 形で同時に使用することが好ましい。
式（Ｉ）て表される化合物またはそれらと前記の除草剤または除草剤群の１種ま たはそれ以上との組合せは、生物学的および／または化学−物理的パラメーター によって予め規定された種々の方法に従って調合されつる。調合の可能性として は、例えば下記のものが好適である。乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、エマルジ ョン（ＥＷ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、カプセル懸濁物（Ｃ３）、水溶性濃縮物（ ＳＬ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粉末（ＷＰ）　、 水分散性粒剤（ＷＧ）、油混和性溶液（ＯＬ）、粉剤（ＤＰ）、マイクロ粒剤、 スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＤ）、ＵＬＶ調合物、 マイクロカプセルおよびワックス。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに 記載されている。ウィナツカ−〜キュヒラー（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈ ｌｅｒ）、［化学技術Ｊ　（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）　 、第７巻ハウザー社刊（Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅｎ）第 ４版１９８６年；ヴアン・ファルケンブルク（ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、 　ｒ農薬調合物Ｊ　（−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ−） マルセルデツカー社刊（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ。
、第２版、１９７２−７３　、マルテンス（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ）、「噴霧乾 燥便覧Ｊ　（”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”）　、第３版１ ９７９年、グツドウィン社刊（Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ ）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような、必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫 剤粉末稀釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント・ブックス社刊（Ｗ ａｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ 　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ−、２獅п@Ｅｄ、。
Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）：オルフエン著 「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、　” Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔ ｒｙ−、２ｎ■ Ｅｄ、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）：７ククチ工オン編 「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版社刊（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　”Ｄｅ ｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣ Ｐｕｂｌ、　bｏｒｐ。
、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）ニジスレー、ウッド纏「界面活性剤百科事 典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　Ｅｎｃ ｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ−、 bｈｅｍ。
Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ、　＋９６４）：　シエーンフエルト 著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴイッセンシャフト出版社１９７６年 刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ。
”Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄ ｕｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌｌ、、@Ｓｔｕｔｔｇａｒ ｔ　１９７６）；ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版 社第４版１９８６年刊（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、　“Ｃｈｅｍ ｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ−、Ｖｏｌ、　７．　Ｃ，Ｈａ浮唐■■ Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｉｃｈ、、　４ｔｈ　Ｅｄ、　１９８６）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤 との組合せもまた、例えばレディーミツラスの形であるいはタンクミックスとし て調製されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質のほかにまた湿 潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪 アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェ ート、アルカンスルホネートおよびアルキルベンセンスルホネート、および分散 剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２゛−ジナフチルメタン−６， ６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そ してまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを希釈剤または不活性物質と共に 含有する。
乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、 ジメチルホルムアミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に １種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。
使用されうる乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例えば、 脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂 肪アルコールポリグリコールエーテル、プロブレンオキシド／エチレンオキシド 縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ チレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ ルである。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルクまたは天然粘土、 ことによって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮 物を砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、 例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートあるいは鉱油によっ て塗布することによって調製されつる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で 、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化することもできる。
　本発明による調製物は、一般に有効物質、すなわち式（Ｉ）で表される有効物 質または式（Ｉ）で表される有効物質と植物保護剤（除草剤）との組合せｌない し９５重量％、好ましくは２ないし９０重量％を含有する。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約ＩＯないし９０重量％であり、１００重 量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度 は、約１ないし８５重量％、好ましくは５ないし８０重量％でありうる。粉剤の 形態の調合物は、通常ｌないし２５重量％、好ましくは５ないし２０重量％の有 効物質を含存し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２５重量％、好ましくは２ない し２０重１％を含有する。粒剤の場合には有効物質の含有量は一部有効化合物が 液体であるか固体で存在するかそしていかなる粒状化助剤、充填剤その他か使用 されているかということに依存する。
更に、上記の有効物質は、場合によってはそれぞれの場合に通例の接着剤、湿潤 剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含存する。
市販される形態て存在する調合剤は、使用に際して、適当ならば通常の方法で、 例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈さ れる。粉剤、土壌用粒剤および撒布用粒剤そして噴霧用溶液ちまた通常使用前に 更に他の不活性物質で希釈されることはない。
式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用割合は、温度、湿度およびなかんずく使 用される除草剤の種類のような外的条件によって変動する。それは広範囲に亘っ て、例えばＩｈａ当り有効物質０．００５ないしｔｏ、　Ｏｋ［ｉまたはそれ以 上の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａの範囲内で ある。
以下の例は、本発明を説明するものである。
Ａ　調合例 ａ）式（Ｉ）で表される化合物１０重量部およびタルクまたは不活性物質の９０ 重量部を混合しそしてこの混合物をハンマーミルて粉砕することによって粉剤か 得られる。
ｂ）式（Ｉ）で表される化合物２５重量部、不活性物質としての力オリノ含宵石 英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤ならびに分散 剤としてのすしオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこ の混合物をビンディスクミルて粉砕することによって、水中で容易に分散されう る水和剤が得られる。
Ｃ）式（Ｉ）で表される化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコール エーテル〔トリトン（”’　Ｔｒｉｔｏｎ）　Ｘ２０７　）　６重量部、イノト リデカノールポリグリコールエーテル（８１ＥＯ＝８エチレンオキシド単位）３ 重量部およびパラフィン系鉱油（沸＠範囲、例えば約２５５ないし約２７７°Ｃ ）７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで５ミクロン以下の微細 度まで粉砕することによって、水中に容易に分散されつる分散濃縮物が得られる 。
ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサ２フ５重量部およ び乳化剤としてのすキノエチル化ノニルフェノール１０重量部から乳剤（乳化性 濃縮物）が得られる。
ｅ　）　２−　（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルーオキシ）− フェノキノコ−プロピオン酸エチルエステル１２．００重量％、式（Ｉ）の化合 物１．２０重量％、キルン６９００重１％、ドテンルベンゼンスルホン酸カルシ ウム７８０重１％、エトキソル化ノニルフェノール（ｔｏ　ＥＯ）　６．００重 量％およびエトキシル化ヒマノ油（４０ＥＯ）　４．００重量％から、フェノキ ンカルボン酸エステルおよび解毒剤（１０１）よりなる、水中で容易に乳化され うる濃縮物か得られる。
調合は、例ａ）において記載したように行われる。
ｆ　）２−　（４−（６−クロロペンズオキサブールー２−イルーオキシ）−フ ェノキノコ−プロピオン酸エチルエステル４０重量％、式（Ｉ）の化合物４０． ０重量％、キルン３００重量％、シクロへキサノン２０．０重量％、ドテンルス ルホン酸カルシウム４．０重量％およびエトキシル化ヒマシ油（４０ＥＯ）　２ ．ｏ重量％から、フェノキノカルボン酸エステルおよび解毒剤（１：　１０）よ りなる水中て容易に乳化されうる濃縮物が得られる。
ｇ）式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸カルシウム１０重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリ ン７重量部を混合し、ピンディスクミルて粉砕し、そしてこの粉末を流動床にお いて粒状化液体としての水を噴霧することによって、水中で分散されうる粒剤か 得られる。
ｈ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、２．２−ジナフチルメタン−６，６−ジスル ホン酸ナトリウム５重量部、才しオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、 ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部および水５０重量部 をコロイドミルで均質化しそして予備粉砕し、次いてビーズミルで粉砕し、そし て得られた懸濁物を噴霧塔において単一流体ノズルによって噴霧乾燥すること（ 二よっても、水中で分散されうる粒剤が得られる。
ｉ）例えば、式（Ｉ）の化合物２〜１５重量部およびアタパルジャイト、軽石お よびケイ砂のような不活性粒状物質９８〜８５重量部から、通常の方法で製造さ れうる粒剤か得られる。
Ｂ　化合物製造例 例１ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−トテンルオキシカルポニ ルビラノ゛す。
−３−カルボン酸エチルエステル メチルアクリル酸Ｆデシルエステル３１．８ｇおよびトリエチルアミン３７．６ ｇを７゜°Ｃに加熱する。この混合物に、式（ＩＩ）においてＸ’＝Ｘ２＝Ｙ＝ ＣＩ　Ｒ”ＣＪｓ（Ｉｒａ）である式（ＩＩ）の２−クロログリオキサル酸エチ ルエステルの２，４−ジクロロフェニルヒドラゾン１４．８ｇをトルエン５０ｍ １中に溶解したものを滴加する。８０″Ｃにおいて撹拌を４時間続け、沈殿物を 冷却した後、吸引濾過しそして減圧下に慎重に濃縮する。
シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにかけた後（溶離剤、ローへブタン／ 酢酸エステル１：１）、上記のピラゾリン１９．０ｇをｎｏ　（２０’Ｃ）　１ ．５１９８（７）屈折率を有する油状物として得る。
例２・ １−（２，３−ジクロロフェニル）−５−シアノ−５−メチルーピラＩリン−３ −カルボン酸メチルエステル メチルアクリロニトリル１９．０ｇおよびトリエチルアミン７．６ｇを７０″Ｃ に加熱する。
この混合物にジメトキシエタン５０ｍ１中の２−クロログリオキサル酸エチルエ ステルの２．３−ジクロロフェニルヒドラゾン（ＩＩ　ｂ）　１４．８ｇを半時 間の間に滴加する。８０’Ｃにおいて４時間撹拌を続け、沈殿物を冷却した後吸 引し、そして減圧下に慎重に濃縮する。母液から融点６６〜６７°Ｃの無色の沈 殿物（９，２ｇ）か得られる。
例３・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−エトキシカルボニル−ピ ラゾリン−３−カルボン酸エチルエステル メチルアクリル酸エチルエステル２２．８ｇおよび式（Ｉｒａ）の化合物（例１ 参照）１４、８ｇを５０〜６０°Ｃに加熱する。この混合物にトリエチルアミン ７．６ｇを半時間以内に滴加する。７０°Ｃにおいて更に２時間撹拌を続け、沈 殿物を冷却した後吸引し、そして減圧下に慎重に濃縮する。淡黄色の油状物１８ ．１ｇが得られる。
屈折率　口、（２０°Ｃ’）　：１．５６５１゜例４ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−フェニル−ピラノ゛リン ー３−カルホン酸エチルエステル ２−メチルスチレン２３．７ｇおよび化合物（ＩＩａＸ例１参照）　１４．８ｇ を炭酸ナトリウム飽和水溶液５０ｍ１と共に８０°Ｃに加熱する。次に水性相を 分離し、存機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下に濃縮する。シリカゲ ル上てカラムクロマトグラフィーにかけた後（溶離液、ローへブタン／酢酸エス テル１１）、８７〜８９°Ｃの融点を存する無色の固体として上記のピラゾリン ６．９ｇか得られる。
例１ないし４に記載された方法に類似する方法で得られる式（Ｉ）で表されるそ の他の化合物を下記の表１に示す。
表■　式（Ｉ）で表されるピラプリン 例　（Ｘ）、　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　ロ２０　。　〔融点〕番号 ５　２．４−Ｃ１２Ｃ，Ｈｓ　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，１，５２４３６２，４−Ｃｌ２Ｃ Ｊｓ　ＣｔＨｓ　ＣＪｓ７　２．４−Ｃ１２ＣｔＨｓ　ＣＨｚ　ｎ−ＣｔＨｓ８ 　２．４−Ｃ１ｔ　ＣｔＨｓ　ｎ−ＣｚＨｔ　ｎ−Ｃｚ）ＩＩ９　２．４−Ｃ１ ｔ　ＣｔＨｓ　ＣＨ２１−ＣＪｔｌｏ　２．４−Ｃ１２ＣｘＨｓ　ＣＨｚ　ｔ− ＣａＨｓｕ　２．４−Ｃ１ｔ　ＣｔＨｓ　ＣＨｓ　Ｃ）ｉｔ−ｔ−Ｃ４Ｈｓ１２ 　２．４−Ｃ１，ｃｗｔ’ｓ　ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ　１．５３２５表Ｉ　（続き） 例　（Ｘ）、　Ｒ’　Ｒ２Ｒ’　ｎ２Ｇ、Ｃ融屯〕番号 １３　２．４−ＣＩ２　Ｃ２ＨＩ　ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２１４２，４−ＣＩ２　Ｃ ２Ｈ５ＣＨＩ　Ｃ２Ｈ，０Ｈ１５２，４−Ｃ１□　ＣＪｓ　Ｈ１−Ｃ３Ｈｔ１６ 　２．４−ＣＩ＝　Ｃ，Ｈ，Ｈｉ−Ｃ，Ｈｓ　１．５３９４１７　２．４−Ｃｌ ２Ｃ２Ｈ，ＨＣＨ（ＯＣＨ，）２１８　２．４−Ｃｌ２Ｃ２Ｈｓ　ＨＣＨ（ＯＣ ２Ｈ３）＋１９　２．４−Ｃ１２Ｃ２Ｈ＠　ＣＨ３Ｃ２Ｈ４Ｃｌ２Ｏ２，４−Ｃ １２Ｃ２Ｈ３ＨＣ）１，０Ｃ２Ｈ。
２１　２．４−ＣＩ２　Ｃ２ＨＭ　ＨＣＨ２０−ｎ−ＣｔＨｓ２２　２．４−Ｃ Ｉ２　Ｃ２Ｈ５Ｈｔ−ＣｔＨｉ２３　２．４−Ｃ１２Ｃ２Ｈ５ＨＣ１１（Ｉ２４ 　２．４−Ｃ１２Ｃ２Ｈ，Ｈ４−ＣＩ−Ｃ，）ｌ。
２５　２．４−ＣＩ２　Ｃ２Ｈ５Ｃ，ＨＩ　Ｃ，ＨＡ２６　２．４−Ｂｒｚ　Ｃ ２ＨＩ　ＣＨ３Ｃ２Ｈ５８５２−Ｃ１，４−ＣＦ３　Ｃ２Ｈ５ＣＨ，ＣａＨｉ２ ８　２．４−Ｃ１２Ｃ２ＨＩ　ＣＨ，４−ＣＩ−ＣＩＨ。
２９　２．４−Ｃ１，Ｃ２Ｈ５ＨＣＮ ３０　２．４−ＣＩ、　Ｃ，ＨＡ　ＣＨ，ＣＮ３１　２．４−Ｂｒ２Ｃ２Ｈ３Ｃ ＨＩ　ＣＮ３２　２．４−Ｃ１２ＣｌＨｆ１　ＣＨ，Ｃｌ３３　２．４−Ｃｌ２ ＣＩＨＩ　ＣＨ，ＣＩ　Ｃｌ３４　２．４−ＣＩｌ　Ｃ２ＨＩ　Ｃ２ＨＩ　Ｃｌ ３５　２．４−ＣＩ２　ＣＩｌ５　ＣＨＩ　Ｃ０２ＣＨ８３６２−ＣＦｌ、４− ＣＩ　Ｃ２ＨＩ　ＣＨＩ　Ｃ０７Ｃ２Ｈｉ３７　２．４−Ｃ１ｔ　Ｃ２ＨＩ　Ｃ ＨＩ　ＣｏｔｎＣＪｉ３８　２．４−ＣＬ　Ｃ２Ｈ５ＣＨｚ　ＣＯ＋１ＣｔＨｉ 　１．５５０３表Ｉ（続き） 例　（Ｘ）、　Ｒ’　Ｒ１Ｒ’　ｎ”ｏ　（融点〕番号 ３９　２．４−Ｂｒｔ　ＣＪｓ　０１１　Ｃ０ｚＣ２Ｈｓ４０　２．４−Ｃ１２ （ＣＨ２）２０ＣＨ，ＣＨｉ　Ｃ０ｔＣ）１３４１　２．３−Ｃ１□　ＣｔＨ， ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ。
４２　２−Ｃ１，４−ＣＦ、　Ｃ２ＨＩ　ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ２４３２−ＣＦ＊、 ４−ＣＩ　Ｃ２Ｈ５ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｚ　１．５４２０４４　２．４−Ｂｒｚ　 Ｃ２Ｈ５ＣＩＬＩ　Ｃ０２ＣＨ３４５２，４−Ｃ１２Ｃ２Ｈ５ＨＣｏ□ＣＨ。
４６　２．４−Ｃ１２Ｃ２１’ＬＩ　ＨＣ０ｚｎＣ４Ｈ＊４７　２．４−ＣＬ　 Ｃ２Ｈ５ＨＣ０２ｎＣ＋２Ｈｔｉ　１．５１９８４８　２．４−Ｃ１□　ｃ２Ｈ ５ＨＣＯ，ＣＨ，Ｃｌ４９２．４−Ｃｌ２ＨＨＣ０ＯＨ（１４７−１５０″Ｃ〕 ５０２．４−Ｃ１２ＨＣＨ，ＣＯ□Ｈ（１７８−１７９″Ｃ〕５１２．４−ｃｌ ２　Ｃ２Ｈ５ＣＨ２Ｃ０ＣＨｉ　Ｃ０２ＣＨ３（８２−８４°Ｃ〕５２　２．４ −ＣＩｌ　Ｃ２Ｈ８）Ｉ　Ｃ０ＣＬ５３　２．４−Ｃ１□　Ｃ，Ｈ，ＣＨ２Ｃ０ ＣＨ。
５４２．４−Ｃ１２Ｃ，Ｈ，ＨＣ０Ｎ（ＣＨｆｆ）２　（１４９−１５ビＣ〕５ ５　２．４−Ｃ１，Ｃ２）！、　ＣＨ，Ｃ０Ｎ（ＣＨＩ）２（１６２−１６３″ Ｃ〕５６　２．４−Ｂｒｉ　Ｃ２ＨＩ　ＣＨＩ　Ｃｏｔ−ｎ−ＣＪｓ５７　２− ＣＦｘ、４−ＣＩ　Ｃｚｌ（ｓ　ＣＨ３Ｃ０２Ｃ２Ｈｓ５Ｂ　２−ＣＦｌ、４− ＣＩ　Ｃ２Ｈ５ＣＨ３Ｃ４Ｈ＆５９　２．４−Ｂｒｚ　〃Ｃ０ｚ−ｉ−Ｃ４Ｈｓ ６０　２−Ｃ１，４−ＣＦ、／ｌ／／ ６１　２．４−Ｂｒ２〃ＨＣＨ（ＯＣ２Ｈ５）２６４”　ＣＨ３ＨＣＨｉ 表Ｉ（続き） 例　（Ｘ）６Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’　ｎ２０ｏ　（融点〕番号 ６５　〃ｎ−ＣＪ＋ｚ　ＣｚＨｓ　Ｃ３Ｈｗ６６　〃ｎ−ＣｔＨｉ　Ｃ１Ｈｉ　 Ｆ ６７〃ＣＨ，ＨツクローＣ６Ｈｉ１ ６８〃　ツクロブチル ６９〃　シクロブクビル ７０〃　ノクロペンチル ７１〃　シクロヘキシル　ＣＨ□　ＣＨ。
７２　〃ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ）１．　ＨＣ＝ＣＨ７３”　１−ＣＪｔ　ＣＨ ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２７４”　Ｃ２Ｈ５ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ７５２，４−Ｆ２ＣＨ，ＣＮ ７６　”　Ｃ２Ｈ５Ｃ０１Ｃ）ｌｘ ７７　〃ＣＨ，ＣＦ。
７８　２．５−Ｃｌ２Ｃ，Ｈ５Ｃ１（、Ｃ１７９〃Ｃ８２０Ｈ ｓｏ　〃Ｃ８２ＣＮ ８１　３．５−ＣＬ　ＣＨ。
８２３．４−（ＣＦ３）２　Ｃ）１．　ＨＣＦ３８３　３．４−Ｆ、　ＣＨ，０ Ｈ ８４３−Ｆ、４−ＣＩ　＃Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５８５３，４−ＣＩ２〃ＣＨ２ＣＮ ８６　３−ＣＦｌ、４−Ｆ　”　＃Ｃｏ□ＣＨ。
８７　２．４．６−（ＣＩ）、Ｃ２８７ＨＣＨ。
８８　２．４．６−Ｆ、　ＣＪｓ　” ８９　２−Ｃ１，４−ＣＦ２．６−ＣＩ　ＣＨ，＃ｃｓＨｓ９０　２．４．５− ＣＩ、　ＣＨ，ＣＯ，ＣＨ。
表Ｉ（続き） 例　（Ｘ）、　Ｒ’　Ｒ２Ｒ’　ｎ２ｏｏ　（融つ〕番号 ９１　４−ｃｌ　ＮＣＨ３ ９２”　５ｉ（ＣＨｚ）ｉ　Ｉ ９３　ｓ　５ｉ（ＣｚＨｓ）＋　”　Ｃ２Ｈ５９４２，４−Ｃ１□　５ｉ（Ｃ） ｌｓ）３”９５　／／　ｃＨ２ｓｉ（ｃＬ）２” ９６〃〃Ｃ０２ＣＨ８ ９７２，３−ＣＩ　５ｉ（ＣＨ，）　〃Ｃ２Ｈ５９８〃Ｃ０Ｎ（Ｃ）１３）２ ９９　〃１．１．２．２−Ｃ２ＦＪ １００　２．４−Ｃ１１５ｉ（ＣｚＨｓ）ｉ　”　ＣＦＨＣＦ２ＣＦ３１０１　 ２．４−ＣＩ２　Ｃ２Ｈ５ＨＣ０−０Ｃ２Ｈａ　油状１０２　２．４−Ｃ１□　 Ｃ，Ｈ，Ｉ（Ｃ０−０−ｔ−Ｃ，Ｈｌ　曲状例１ コムギおよびオオムギを温室内においてプラスチックポットで３ないし４葉期に 達するまで栽培し、そして次に本発明による毒性緩和剤および除草剤を用いて発 芽後処理法により処理した。これらの実験においては除草剤および式（１）の化 合物は、１〜ヘクタール当り水８００　Ｉ７の施用割合（換算されたもの）の水 性懸濁液および乳濁液の形態で施用された。処理の３ないし４週間後に、施用さ れた除草剤による損傷の種類について視覚的に評価し、その際特に阻止された生 長抑制の程度について考慮された。損傷の程度、ないしは式（Ｉ）の化合物単独 または除草剤との組合せの毒性緩和作用か損傷度を％で表して決定された。
得られた結果は、本発明による化合物が有用植物に対する著しい除草剤による損 傷を効果的に減少せしめうることを示している（表２参照）。
フェノキサプロツブ−エチルのような除草剤が大過剰の配量て使用された場合に おいてさえ、栽培植物に起る著しい薬害は、かなり軽減され、そしてより軽度の 薬害は、全（除去される。従って、本発明による除草剤と化合物との混合物は、 禾穀類の作物における雑草の選択的防除に有利に適している。
表２二発芽後処理法における毒性緩和効果化合物　配量　損傷度（％） 除草剤＋　（ｋｇ、ａ、ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＬＩＨ＋　２　２．０ ＋１．２５　３０ ０、２＋　１．２５　５０ Ｈ＋　６　２．０＋１．２５ ０、２＋１．２５　２０ Ｈ＋　７　２．０＋１．２５ ０、２＋１．２５　３０ Ｈ＋　８　２．０＋１．２５ ０、２＋１．２５　３５ Ｈ＋１３　２．Ｏ＋１．２５　２０ ０．２＋１．２５　３０ Ｈ＋＋６　２．０＋１．２５　１０ ０．２＋１．２５　１０ Ｈ＋＋７　２．０＋１．２５ ０．２＋１．２５　３５ Ｈ＋２５　２．０＋１．２５ ０、２＋１．２５　２０ Ｈ＋２９　２．０＋１．２５　４０ ０．２＋１．２５　４０ Ｈ＋３０　２．０＋１．２５　４０ ０、２＋１．２５　３０ Ｈ＋４５　２．０＋１．２５　２０ ０、２＋１．２５　２７ 化合物　配量　損傷度（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＵＨ＋４７　２．（ １＋１．２５ ０．２＋１．２５　２７ Ｈ＋４９　２．０＋１．２５　２０ ０．２＋１．２５　４５ Ｈ＋５２　２．０＋１．２５ ｏ、２＋１．２５　１７ Ｈ＋６２　２．０＋１．２５ ０．２＋１．２５　３０ 略語。
例番号＝已　における製造例の番号 （例Ｉ〜４および表１参照） Ｈ−フェノキサプロップ−エチル ＴＲＡＥ＝コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＨＯＶＵ＝オオムギ （Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）ａ、１．＝有効物質、純粋な作用物質を基 準とする例２ 例１に類似するがそのうちの多数のものがそれぞれの施用方法における反復試験 を実施したものである一連の試験において、表３に示す結果か得られた。効Ｔに おける絶対値における多少の偏倚は、両方の一連の試験において全く同一とＬう わけではない気候の影響に帰することができる。
表３　コムギ（ＴＲＡＥ）およびオオムギ（ＨＯＶＵ）における本発明による化 合物の毒性緩和作用 配量　除草作用（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＵ毒性緩和剤（例番 号） Ｈ＋１　２．０＋１．０　２０　− ０、２＋０．２５　４２ Ｈ＋２　２．０＋１．０　３０　− ２．０＋０．２５　２０　− ０．２＋１．０　１５ ０．２＋０．２５　２５ Ｈ＋３　２．０＋１．０　１８　− ２．０＋０．２５　１０　− ０．２＋１．０　〜　１５ ０．２＋０．２５　１８ Ｈ＋　６　２．０＋１．０　５ ２、０＋０．２５　ｔｏ　− ０，２＋１．０１２ ０、２＋０．２５　１５ 配量　除草作用（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、　／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＵ２、　Ｏ＋０． ２５　２２ ０．２＋１．０　２０ ０、２＋０．２５　２２ ８　＋　８　２．０＋１．０　２０ ２．０＋０．２５　２５ Ｈ＋Ｉ＋　２．０＋１．０　４８ ２．０＋０．２５　５０ ０．２＋１．０　３２ ０、２＋０．２５　４０ ８　＋１３　２．０＋１．０　１０ ２、０＋０．２５　１２ ０．２＋１．０　−　３５ ０、２＋０．２５　３５ Ｈ＋１５　２．Ｏ＋１．０　２ ２．０＋０．２５　５ ０．２＋１．０　３２ ０、２＋０．２５　４０ Ｈ＋１６　２．Ｏ＋１．０　１０ ２、０＋（１，２５１２ ０，２＋１．０　２８ ０、２＋０．２５　３７ 配量　除草作用（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＵ毒性緩和剤（例番 号） Ｈ＋１７　２．０＋１．０　２２　− ２．０＋０．２５　２５　− ０．２＋１．０　−　３０ ０．２＋０．２５　−　３５ ８＋１８　２．０＋１．０　２０　− ２．０＋０．２５　１３　− ０．２＋１．０　−　３０ ０．２＋０．２５　−　２７ ８＋２０　２．０＋１．Ｏ１５− ２，０＋０．２５　１０　− ０．２＋１．０　−　３８ ０．２＋０．２５　−　、ｉＳ Ｈ＋２１　２．０＋１．０　２０　− ２．０＋０．２５　２５　− ０．２＋１．０　３０ ０．２＋０．２５　−　３５ Ｈ＋２５　２．０＋１．０　１０　− ２．０＋０．２５　１２　− Ｈ＋２９　２．０＋１．０　− ０、２＋０．２５　−　４０ 配量　除草作用（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＵ毒性緩和剤（例番 号） Ｈ＋３０　２．０＋１．０　３０　− ２．０＋０．２５　２０　− ０．２＋１．０　−　１２ ０．２＋０．２５　−　２５ ８＋３１　２．０＋１．０　１０　− ２．０＋０．２５　１５　− ０．２＋１．０　−　３０ ０．２＋０．２５　−　’　３８ Ｈ＋３５　’　２．０＋１．０　２２　−２．０＋０．２５　２５　− ０．２＋１．Ｏ−２０ ０，２＋０．２５　−　３５ ８＋３６　２．０＋１．０　１８　− ２．０＋０．２５　２５　− ０．２＋１．０　−　２０ （Ｌ２＋０．２５　−　３５ ８　＋３７　２．０＋１．０　３５　−２．０＋０．２５　３８　− ０．２＋１．Ｏ−２０ ０，２＋０．２５　−　２８ ８＋３８　２．０＋１．０　５　− ２．０＋０１２５　８　− ０．２＋１．Ｏ−３５ ０，２＋０．２５　−　３８ 配量　除草作用（％） 除草剤＋　（ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈａ）　ＴＲＡＥ　ＨＯＶＬＩ毒性緩和剤（例 番号） Ｈ＋５７　２．０＋１．０　１３ ２．０＋０．２５　ｔ。
０．２＋１．０　２０ ０、２＋０．２５　１８ ８＋６０　２．０＋１．０　１０　− ２．０＋０．２５　８ ０．２＋１．０　４８ ０、２＋０．２５　５０ ８＋６１　２．０＋１．０　０　− ２．０＋０．２５　０ ０．２＋１．０　２０ ０、２＋０．２５　２５ ８　＋６２　２．０＋１．０　２２ ２．０＋０．２５　２５ ０．２＋１．０　３５ ０．２＋０．２５　４０ Ｈ＋１０１　２．０＋１．０　１０　−２．０＋０．２５　１２ ０．２＋１．０　１２ ０、２＋０．２５　２０ ８　＋１０２　２．０＋１．０　２５ ２．０＋０．２５　３０ ０．２＋１．０　２０ ０．２＋０．２５　２８ 略語 例番号＝Ｂ　における製造例の番号（例１〜４および表１参照）Ｈ＝フェノキサ プロップーエチル ＴＲＡＥ＝　）ムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＨＯＶＵ−オオム ギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）ａ、ｉ、＝有効物質：純粋な作用物質を 基準とする補正書の写しく翻訳文）提呂書 （特許法第１８４条の８） 平成４年５月２９日

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（上式中、 Ｘは互いに無関係にハロゲンまたはハロゲンアルキルを意味し、ｎは１ないし３ の整数を意味し、 Ｒ１は水素、アルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、トリアルキルシ リルメチルまたはアルキルオキシアルキルを意味し、Ｒ２およびＲ３は互いに無 関係に水素、アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アルケニル、アルキニル 、ハロゲンアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカ ルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、場合によっては置 換されたフェニル、ハロゲンまたはシアノを意味し、その際、基Ｒ２およびＲ３ はピラゾリン環の５−位の炭素原子と共に１個の環を形成しうる） で表される化合物および植物保護において通例の調合助剤を含有することを特徴 とする栽培植物保護剤。
  2. ２．式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルを意味し、ｎ が１ないし３の整数を意味し、 Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ ４−アルキル）−シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−シリルメチルまた は（Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを意味し、 Ｒ２およびＲ３が互いに無関係に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ −ハロゲンアルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カ ルボニル、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−カルボニル、シ アノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１２−アルキル）−オキシカルボニル、フェニルま たはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびシアノよ りなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されているフェニ ルを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の薬剤。
  3. ３．式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にフッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを意味し、ｎ が２または３を意味し、 Ｒ１がＣ１−Ｃ４−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４− アルキルを意味し、Ｒ２が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニ ルを意味し、Ｒ３がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキル、モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、 モノ−またはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、シアノ、（Ｃ １−Ｃ１２−アルキルオキシ）−カルボニル、フェニルまたはハロゲンによって モノ−置換またはポリ置換されているフェニルを意味する、ことを特徴とする請 求の範囲第１項または第２項に記載の薬剤。
  4. ４．式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にフッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルを意味し、ｎ が２または３を意味し、 Ｒ２が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルまたはＣ２−Ｃ４ −アルキニルを意味し、 Ｒ３が未置換の、またはハロゲンによってモノ−またはポリ置換されているＣ１ −Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２−アルキル）オキシカルボニルまたはシアノ を意味する、ことを特徴とする請求の範囲第１〜３項のうちのいずれかに記載の 薬剤。
  5. ５．追加的に除草剤を含有することを特徴とする請求の範囲第１〜４項のうちの いずれかに記載の薬剤。
  6. ６．請求の範囲第１〜３項のうちのいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物１ないし ９５重量％または式（Ｉ）の化合物と除草剤との組合せ１ないし９５重量％を含 有することを特徴とする請求の範囲第１〜５項のうちのいずれかに記載の薬剤。
  7. ７．式（Ｉ）において、 Ｒ１がシクロアルキル、トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはア ルコキシアルキルを意味し、そして Ｘ．ｎおよびＲ２およびＲ３が前記の意味を有するか、またはｎが２または３を 意味し、そして Ｘ．Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が前記の意味を有する、ことを特徴とする請求の範囲 第１〜４項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物。
  8. ８．（Ｘ）ｎがハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルよりなる群から選択さ れた２個の基を意味することを特徴とする請求の範囲第７項に記載の化合物。
  9. ９．（Ｘ）ｎが２，４−Ｃｌ２，２，４−Ｆ２，２．４−Ｂｒ２，２−Ｃ１−４ −Ｆ，２−Ｆ−４−Ｃｌ，２，４−（ＣＦ３）２，２−ＣＦ３−４−Ｃｌ，２− Ｃ１−４−ＣＦ２，２−Ｆ−４−ＣＦ３，２−ＣＦ３−４−Ｆ，２−ＣＦ３−４ −Ｂｒまたは２−Ｂｒ−４−ＣＦ３を意味することを特徴とする請求の範囲第８ 項に記載の化合物。
  10. １０．請求の範囲第７項に定義された式（Ｉ）で表される化合物を製造すべく、 式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（上式中、Ｙは塩素または臭素を表 し、そして（Ｘ）ｎおよびＲ１は上記の意味を有する）で表される化合物を式（ ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｒ２およびＲ３は互いに無関係に水素、アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル 、アルケニル、アルキニル、ハロゲンアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキ シアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカル ボニル、場合によっては置換されたフェニル、ハロゲンまたはシアノを意味し、 その際基Ｒ２およびＲ３およびオレフインの２−位の炭素原子は１個の環を形成 してもよい） で表されるオレフインと反応せしめることを特徴とする上記請求の範囲第７項に 定義された式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  11. １１．請求の範囲第１〜４項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物の １種またはそれ以上と組合された除草剤を植物、植物の種子または栽培地に施用 することを特徴とする有用植物栽培における望ましくない植物を防除する方法。
  12. １２．請求の範囲第７〜９項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物の １種またはそれ以上と組合された除草剤を植物、植物の種子または栽培地に施用 することを特徴とする有用植物の栽培における望ましくない植物を防除する方法 。
  13. １３．請求の範囲第１〜４項のうちのいずれかに定義された式（Ｉ）の化合物を 除草剤の植物に対する毒性副作用から保護するために使用する方法。
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