LT3372B - Remedies for phytotoxic side-effect - Google Patents
Remedies for phytotoxic side-effect Download PDFInfo
- Publication number
- LT3372B LT3372B LTIP711A LTIP711A LT3372B LT 3372 B LT3372 B LT 3372B LT IP711 A LTIP711 A LT IP711A LT IP711 A LTIP711 A LT IP711A LT 3372 B LT3372 B LT 3372B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- alkyl
- compounds
- compound
- halogen
- formula
- Prior art date
Links
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 title claims abstract description 8
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 48
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 58
- -1 silylmethyl Chemical group 0.000 claims description 44
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 abstract description 25
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract 1
- 230000009291 secondary effect Effects 0.000 abstract 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- DVDKSXXCJZRNES-UHFFFAOYSA-N (2-benzylphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 DVDKSXXCJZRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBFAUSKNYAKJZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-oxobutanoic acid Chemical class CC(=O)C(Cl)C(O)=O VCBFAUSKNYAKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)CCl FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXTPHXNBKRVYJI-UHFFFAOYSA-N 2-pyrazol-1-ylpyridine Chemical class C1=CC=NN1C1=CC=CC=N1 XXTPHXNBKRVYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100102341 Enterococcus gallinarum vanC gene Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUURYYIOONXGDU-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)OC=2C(=C(OC(=O)O)C=CC2)OC=2SC1=C(N2)C=CC=C1 Chemical class O1C(=NC2=C1C=CC=C2)OC=2C(=C(OC(=O)O)C=CC2)OC=2SC1=C(N2)C=CC=C1 FUURYYIOONXGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical group N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- YVSZOSDJLUSIIU-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OCC)=CC(C)(C(=O)OCC)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YVSZOSDJLUSIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- OWZFULPEVHKEKS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=O OWZFULPEVHKEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- OCBPCDHWSNNDHG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)-3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OC)=CC(C)(C#N)N1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl OCBPCDHWSNNDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Išradimas skirtas priemonėms, apsaugančioms nuo herbicidų fitotoksiškumo šalutinio poveikio. Naudojant herbicidus, gali pasireikšti nepageidaujamas, neleistinas kultūrinių augalų sužalojimas. Ypač atveju, kai herbicidai panaudojami kultūriniams augalams subrendus, todėl būtina vengti galimos intoksikacijos pavojaus.
Tokie junginiai, kurie pasižymi savybe apsaugoti kultūrinius augalus nuo fitotoksiško herbicidinio sužalojimo, nedarydami Įtakos herbicidiniam poveikiui, yra vadinam antidotais arba priešnuodžiais.
Įvairūs junginiai, kurie gali būti panaudoti šiems tikslams, jau aprašyti (žr. Europos patentą Nr.152 006 bei Europos patentą Nr.0174562).
Vokietijos paraiškoje patentui Nr.38 08 896.7 antidotais siūloma naudoti 1-fenil- ir 1-(pirid-2-il) pirazolo darinius.
Vokietijos paraiškoje patentui Nr.39 23 649.8 (HOE 89/F 235) antidotais siūloma naudoti alkoksipirazolinus.
Šio išradimo objektas - kultūrinius augalus apsaugančios priemonės, kuriose aktyviu agentu yra 4,5-pirazolin-3-karboksilinės rūgšties esterių dariniai (I), kurių bendra formulė:
(D c co z' kurioje:
X - nepriklausomai vienas nuo kito yra halogenas arba halogenalkilas, n - sveikas skaičius nuo 1 iki 3,
R' vandenilis, alkilas, cikloalkilas, siūlas, trialkilsililmetilas arba alkilas, trialkilalkiloksiR2 ir R3 - nepriklausomai vienas denilis, alkilas, nuo kito yra vanC3-C6 - cikloalkilas, alkenilas alkinilas, halogenalkilas, alkoksialkilas, oksialkilas, alkoksikarbonilas, alkilkarbonilas, alkilaminokarbonilas; esant reikalui - pakeistas fenilas; halogenas arba ciano grupė, be to, R ir R liekanos kartu su pirazolino žiedo 5 padėtyje esančiu C-atomu gali sudaryti žiedą.
Be to, (I) formulė vaizduoja visus galimus geometrinius bei stereoizomerus. (I) formulėje halogenu yra fluoras, chloras, bromas arba jodas; alkilas reiškia linijinį, šakotą arba ciklinį alkilą; alkenilas reiškia linijinį arba šakotą alkenilą, be to, dviguba jungtis gali būti bet kurioje alkenilinės liekanos vietoje; alkinilas reiškia linijinį arba šakotą alkinilą, be to, triguba jungtis čia taip pat gali būti lokalizuota alkinilinėje liekanoje bet kuriuo būdu; halogenalkilas yra vieną arba kelis halogeno pakaitus turintis alkilas; alkoksialkilas ir oksialkilas yra vieną arba kelis alkoksilo arba hidroksilo pakaitus turintis alkilas. Alkilui nurodytos reikšmės galioja taip pat ir alkilo liekanoms, esančioms kombinacijose, tokiose kaip alk.iloksialk.ilas, alkiloksikarbonilas ir alkilaminokarbonatas.
Ypač įdomios yra šiame išradime siūlomos medžiagos (I) junginių pagrindu, kuriose:
| X | nepriklausomai vienas nuo kito yra halogenas arba C1-C4-halogenalkilas, |
| n | sveikas skaičius nuo 1 iki 3, |
| R1 | Ci-Cg-alkilas, C3-C6-cikloalkilas, tri- (C1-C4alkil) siūlas, tri- (C1-C4-alkil) silimetilas arba ((y-Cg-alkiloksi) -C^Cg-alkilas, |
| R2 ir R3 - | - nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, (y-Cg-alkilas, C2-C6-alkenilas, C2-C6alkinilas, C3-C6-cikloalkilas, Cį-Cg-halogenalkilas, mono- arba di- (C1-C4-alkoksi)-Cx-C4alkilas, C^-Cg-oksialkilas, (Cį-Cg-alkil)karbonilas, mono- arba di-(C1-C4-alkil)ami- nokarbonilas, cianas, halogenas, (C1-C12) alkiloksikarbonilas, fenilas arba vieną ar kelis pakaitus turintis fenilas, kurio pakaituose yra halogenas, C1-C4-alkilas, C1-C4-alkoksi arba cianas. |
Halogenalkilais dažniausiai būna trifluormetilas,
2-chloretilas, 1,1,2,2-tetrafluoretilas arba heksafluorpropilas; halogenu dažniausiai būna fluoras, chloras arba bromas.
Alkilu dažniausia būna metilas, etilas, n-propilas, izopropilas; butilo, pentilo ir heksilo izomerai; ciklopentilas ir cikloheksilas.
Alkenilu dažniausiai būna l-propen-2-ilas; butenilo, izomerai.
vinilas, pentenilo
1-propen-l-ilas, ir heksenilo
Junginiai (I) iš dalies yra žinomi iš WO Nr. 88/06583 kaip pradinė medžiaga insekticidams ir gali būti gaunami analogiškai ten aprašytam metodui. Antidotinis (I) formulės junginių poveikis nėra žinomas.
Išradimo objektu taip pat yra anksčiau neaprašyti (I) formulės junginiai, kuriuose:
R' yra cikloalkilas, dažniausiai C3-C6-cikloalkilas, trialkilsililas, trialkilsililmetilas arba aliloksialkilas, dažniausiai (C^-Cg-alkoksi) -C^-C^-alkilas, ir (I) formulės junginiai, kuriuose:
(X)n yra 2 arba 3 pakaitus turintys fenilai, dažniausiai du pakaitus 2,3- arba 2,4-padėtyse turintys fenilai, ypač 2,4-padėtyse. Pakaitų grupę sudaro halogenai ir halogenalkilai, tokie kaip, pavyzdžiui, C1-C4-halogenalkilai, dažniausiai: 2,4-Cl2; 2,4-F2;
2,4-Br2; 2-C1-4-F;
2-F-4-C1; 2,4-(CF3)2; 2-CF3-4-Cl; 2Cl-4-CF3; 2-F-4-CF3;
2-CF3-4-F; 2-CF3-4-Br; 2-Br-4-CF3, ypač 2,4-Cl2.
Aukščiau nurodytus I formulės junginius galima gauti, pavyzdžiui, reaguojant junginiams (II):
(*)n _ y ''Ύ oV-A/H- λ<= c - CMi kuriuose Y - chloras arba bromas ir (X)n bei R' anksčiau nurodytos reikšmės su olefinais (III) :
Hz C C kuriuose R2 ir R3 - aukščiau nurodytos reikšmės
Komponentai gali būti naudojami ekvimoliniais kiekiais, arba, esant (III) junginio pertekliui, tikslingiausia naudoti moliniu santykiu 1:1,05 4 1:20, geriausia moliniu santykiu 1:1 4 1:5.
Junginiai (II) yra iš dalies jau žinomi arba gali būti susintetinti tradiciniais metodais. Juos gauna, diazotinant atitinkamus anilinus ir atitinkamais 2-chloracetoacto esteriais.
(III) taip pat yra gaunami tradiciniais pavyzdžiui, olefinizuojant pagal Vittigą pavyzdžiui, derinant su Junginiai metodais, atitinkamus ketonus arba aldehidus, kurių bendra formulė R2COR3.
Junginių (II) ir (III) reakcja atliekama, kaip taisyklė, 0-150°C temperatūroje, geriausia 20-100°C temperatūroje, pridedant, esant reikalui, organinių bazių, tokių kaip didelius erdvinius pakaitus turintys aminai, pavyzdžiui, trietilaminas arba piridinas, arba neorganinių bazių, tokių kaip, pavyzdžiui, kalio karbonatas, kalio hidroksidas arba natrio karbonatas, be organinių tirpiklių arba su organiniais tirpikliais, tokiais kaip, esant reikalui, halogeninti alifatiniai ar aromatiniai angliavandeniliai arba eteriai, pavyzdžiui, toluenas, ksilenas, dichloretanas, dimetoksietanas, di- arba triglimai, cikloheksanas, petrolio eteris arba chlorbenzolas.
Bazės ir tirpikliai išvardinti tik kaip pavyzdys, neribojant metodo apsaugos.
kultūroms visiškai
Junginiai (I) pasižymi tuo, kad jie sumažina ar netgi visiškai neleidžia pasireikšti fitotoksiškam šalutiniam herbicidų poveikiui, naudojant juos naudingų augalų Junginiai (I) gali žymia dalimi ar netgi anaikinti kenksmingą šalutinį herbicidų poveikį, nesumažindami šių herbicidų efektyvumo kenksmingų augalų atžvilgiu. Pridedant antidotų - junginių (I) - galima stipriai išplėsti tradicinių herbicidų panaudojimo sritį.
Todėl šio išradimo objektu yra taip pat ir kultūrinių augalų apsaugos nuo fitotoksiško herbicidų šalutinio poveikio metodas, besiskiriantis tuo, kad augalai, augalų sėklos ar dirbami laukai apdorojami junginiais (I), po arba kartu su herbicidiniu apdorojimu.
Herbicidai, kurių fitotoksiškas šalutinis poveikis gali būti sumažinamas junginių (I) pagalba, yra, pavyzdžiui, karbamatai; tiokarbamatai; halogenacetanilidai; fenoksi-, naftoksi- ir fenoksifenoksikarboksilinių rūgščių substituoti dariniai, o taip pat ir heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių dariniai, tokie kaip chinoliloksi-, chinoksaliloksi-,piridiloksi-, benzoksazoliloksi, benztiazoliloksifenoksikarboksilinių rūgščių esteriai ir, toliau, ciklokheksandiono dariniai. Geriausi iš jų yra fenoksifenoksi- ir heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių esteriai bei jų struktūriniai analogai, tokie kaip benzilfenoksikarboksilinės rūgšties esteriai. Esteriais dažniausiai būna žemesnieji alkilo, alkenilo ir alkinilo esteriai.
Pavyzdžiui, neribojant paminėti šiuos herbicidus:
išradimo apsaugos, galima
A) Heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių (C1-C4)alkilo, (Cz-C4)-alkenilo arba (C3-C4)-alkinilo esterių tipo herbicidai, tokie kaip 2-/4-(2,4-dichlorfenoksi/ propano rūgšties metilo esteris; 2-/4-(4-brom-2chlorfenoksi)fenoksi/propano rūgšties metilo esteris; 2-/4-(4-trifluormetilfenoksi)fenoksi/propano rūgšties metilo esteris; 2-/4 -(2-chlor-4-trifluormetilfenoksi) fenoksi/propano rūgšties metilo esteris; 2-/4-(2,4dichlorbenzil)fenoksi/propano rūgšties metilo esteris; 2-izopropilidenaminooksietil (R)-2-/4-(6-chlorchinoksalin-2-il-oksi)fenoksi/propionatetilo alkoholio ir 4-/4-(4-trifluormetilfenoksi)fenoksi/pent-2-eno rūgšties esteris; 2-/4-(3,5-dichlorpiridil-2-oksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(3,5-dichlorpiridil-2oksi)fenoksi/propano rūgšties propargilo esteris; 2-/4-(6-chlorbenzenoksazol-2-il-oksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(6-chlorbenztiazol-2-iloksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(3-chlor-5-trifluormetil-2-piridiloksi)fenoksi/pro pano rūgšties metilo esteris; 2-/4-(5-trifluormetil-2piridiloksi)fenoksi/propano rūgšties butilo esteris; 2-/4-(6-chlor-2-chinoksaliloksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(6-fluor-2-chinoksaliloksi)fenoksi/ propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(5-chlor-3fluorpiridil-2-oksi)fenoksi/propano rūgšties propargilo esteris; 2-/4- (6-chlor-2-chinoliloksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esteris; 2-/4-(3,5-dichlorpiridil-2oksi)fenoksi/propano rūgšties trimetilsililmetilo esteris; 2-/4-(3-chlor-5-trifluormetoksi-2-piridiloksi) fenoksi/propano rūgšties etilo esteris;
B) Herbicidai chloracetanilido pagrindu, tokie kaip Nmetoksi-metil-2,6-dietilchloracetanilidas; 2-chlor-N(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metoksi-l-metiletil)acetamidas; N-(3-metil-l, 2,4-oksidiazol-5-il-metil) chloracto rūgšties 2,6-dimetilanilidas;
C) Cikloheksandiono dariniai, tokie kaip S-etil-Ndipropiltiokarbamatas arba S-etil-N,N-diizobutiltiokarbamatas.
D) Cikloheksandiono dariniai, tokie kaip 2-(Netoksibutirimidoil)-5-(2-etiltiopropil)-3-oksi-2-cikloh eksen-l-onas,
2-(N-etoksibutirimidoil)-5-(2-feniltiopropil)-3-oksi2-cikloheksen-l-onas arba
2- (1-aliloksiiminobutil)-4-metoksikarbonil-5,5-dimetil3- oksocikloheksenolis;
2-/N-etoksipropionamidoil/-5-mezitil-3-oksi-2-cikloheksen-l-onas, kuris dar yra vadinamas 5-(2,4,6trimetilfenil-3-oksi-2-/l-/etoksiimino/propil/cikloheks -2-en-l-onas;
2-/N-etoksibutirimidoil/-3-oksi-5-/tian-3-il/-2-cikloheksen-l-onas;
2-/N-/etoksiimino/-butil/-3-oksi-5-/2H-tetrahidrotiopiran-3-2-cikloheksen-l-onas (BASF 517); (±)-2/E-3-chloraliloksiiminopropil/-5-/2-etiltiopropil/-3-ok sicikloheks-2-enonas (Clethodim).
Iš herbicidų, kuriuos galima panaudoti, remiantis šiuo išradimu, įvairioms kombinacijoms su junginiais (I), pirmiausia reikia paminėti punkte A) išvardintus juginius, ypač 2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-il-oksi) fenoksi/propano rūgšties etilo esterį; 2-/4-(6chlorbenztiazol-2-il-oksi)fenoksi/propano rūgšties etilo esterį ir 2-/4-(5-chlor-3-fluorpiridil-2oksi)fenoksi/propano rūgšties propargilo esterį. Iš punkte D) išvardintų junginių, ypač reikšmingas yra 2-N-etoksi-propionamidoil-5-mezitil-3-oksi-2cikloheksen-l-onas.
Svorių santykis antidotas/junginiai (I)/: herbicidas gali svyruoti plačiose ribose, palankiausias santykis yra srityje 1:10 4 10:1, ypač 2:1 4 1:10.
Optimalūs pagal aplinkybes, herbicido ir antidoto kiekiai priklauso nuo panaudojamo herbicido ar antidoto tipo, o taip pat ir nuo apdorojamų augalų rūšies ir gali būti kartas nuo karto nustatomi atitinkamais bandymais.
Svarbiausios antidotų panaudojimų sritys, tai pirmiausia grūdinės kultūros (kviečiai, rugiai, miežiai, avižos), ryžiai, kukurūzai, sorgos, o taip pat medvilnė, cukriniai runkeliai, cukrašvendrės bei soja.
Antidotus, priklausomai nuo jų savybių, galima panaudoti pirminiam kultūrinių augalų sėklų apdorojimui (sėklų beicavimui) arba, prieš pradedant sėją, galima apdoroti jais sėjai skirtą dirvą ir naudoti prieš, po arba kartu su herbicidais prieš arba po augalų išdygimo. Apdorojimą iki daigų pasirodymo sudaro: sėjai skirto lauko apdorojimas prieš sėją, o taip pat ir apdorojimas apsėto, tačiau dar nesudygusio ploto.
Tačiau geriausia, vis dėlto, naudoti antidotą kartu su herbicidu Tank-mišinių arba paruošto formuluotės formoje.
Junginius (I) arba jų kombinacijas su vienu ar keliais iš nurodytų herbicidų arba, atitinkamai, iš herbicidų grupių, galima formuluoti įvairiai, priklausomai nuo to, kokie biologiniai ir/arba cheminiai-fiziniai parametrai yra užduoti. Formulavimo galimybės gali būti, pavyzdžiui, tokios: emulguojami koncentratai (EC) , emulsijos (EW), suspenduoti koncentratai (SC) , kapsulinės suspensijos (CS), vandenyje tirpūs koncentratai (SL), vandenyje tirpūs milteliai (SP), io vandenyje tirpūs granuliatai (SG), vandenyje disperguojami milteliai (drėkinami milteliai) (WP) ; vandenyje disperguojami granuliatai (WG); alyva drėkinami tirpalai (OL); preparatai purškimui (DP); granuliatai (GK) šiose formose: mikrogranuliatų, granuliatų dulkiklių pavidale, ekstraktų ir adsorbcijos; ultramažos apimties formuluotės, mikrokapsulės ir vaškai.
Šie atskiri formuluočių tipai iš principo yra žinomi ir aprašyti, pavyzdžiui: Winnacker-Kuehler, Chemische Technologie, 7 tomas, C. Hauser Verlag,
4-tas leidimas, 1986; van Valkenburg,
Formulations, Marcei Dekker, N.Y., 2-as leidimas, 1972-73; K. Martens Spray Drying Handbook, 3-as leidimas, 1979, G. Goodwin Ltd., London.
Miunchenas, Pesticides
Formulavimui būtinos pagalbinės priemonės, tokios kaip inertinės medžiagos, paviršiaus aktyvios medžiagos, tirpikliai bei kiti priedai taip pat yra žinomi ir aprašyti, pavyzdžiui: Watkins Handbook of Insecticide Dusts. Diluente and Carriere, 2-as leidimas, Darland Books, Coldewell, N.Y., H.V. Olphen Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2-as leidimas, J. Wiley and Sons, N.Y., 1950; McCutcheas Detergents and Emulsifiers Annual, McPubl Corp., Ridgewood, N.Y., Sisley and Wood Encyclopedia of Surface active Agents, Chem. Publ. Co. Ine., N.Y., 1964; Schoenfeldt Grenzflaechenaktive Alkylenoxyaddukts, wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976; Winnacker-Kuehler, Chemische Technologie, 7 tomas, C. Hauser Verlag, Miuchenas, 4-tas leidimas, 1986.
Šių formuluočių pagrindu galima gauti taip pat ir kombinacijas su kitomis pesticidiniu efektyvumu pasižyminčiomis medžiagomis, trąšomis ir/arba augalų augimo reguliatoriais, pavyzdžiui, paruoštos formųLT 3372 B luotės formoje arba Tank-mišinio pavidale. Drėkinami milteliai savo esme yra tolygiai disperguojami vandenyje preparatai, kurių sudėtyje yra ne tik biologiškai aktyvi medžiaga, bet dar ir (šalia tirpiklio bei inertinės medžiagos) drėkintojai, pavyzdžiui, polioksietilinti alkinfenoliai, polioksietilinti riebieji alkoholiai bei riebieji aminai; riebiųjų alkilbenzolsulfonatai, o taip pat ir dispergatoriai, pavyzdžiui, natrio ligninsulfonatas, natrio 2,2'-dinaftilmetan-6,6’-disulfonatas, natrio dibutilnaftalinsulfonatas, o taip pat ir natrio oleilmetiltauratas.
Emulguojamus koncentratus ruošia tirpinant biologiškai aktyvią medžiagą organiniame tirpiklyje, pavyzdžiui, butanole, cikloheksanone, dimetilformamide, ksilene, o taip pat ir aromatiniuose angliavandeniliuose su aukštesne virimo temperatūra arba angliavandeniliuose pridedant į juos vieną ar kelis emulgatorius. Emulgatoriais galima naudoti, pavyzdžiui: kalcio alikilarilsulfonatus, tokius kaip kalcio dodecilbenzolsulfonatas; arba nejoninius emulgatorius, tokius kaip riebiųjų rūgščių poliglikoliniai esteriai, alkilarilpoliglikoliniai eteriai, riebiųjų alkoholių poliglikoliniai eteriai, propileno oksido kondensacijos su etilo oksidu produktai, sorbitanriebiųjų rūgščių alkiliniai polieteriai ir esteriai, polioksietilensorbitanriebiųjų rūgščių esteriai arba polioksietilensorbitiniai esteriai.
Purškimui skirtas preparatas gaunamas malant biologiškai aktyvią medžiagą su gerai susmulkintomis kietomis medžiagomis, pavyzdžiui, talku, gamtiniais moliais, tokiais kaip kaolinas, bentonitas ir pirofilitas arba diatomitu. Granuliatus galima gauti purškiant biologiškai aktyvią medžiagą per tūtą ant adsorbuoti galinčios granuliuotos inertinės medžiagos arba užnešant biologiškai aktyvios medžiagos koncentratus klijų pagalba, pavyzdžiui, polivinilo alkoholio, natrio poliakrilato, o taip pat ir mineralinių tepalų pagalba ant nešėjų - tokių kaip smėlis, kaolinitai arba granuliuota inertinė medžiaga - paviršiaus. Tinkamas biologiškai aktyvias medžiagas galima granuliuoti taip pat ir įprastu trąšų granuliatų gamyboje būdu - jeigu yra pageidavimas, tai netgi mišinyje su trąšomis.
Siūlomose, remiantis šiuo išradimu, formuluotėse yra, kaip taisyklė, 1-95 svoro %, geriausia 2-90 svoro % biologiškai aktyvios medžiagos, t.y. biologiškai aktyvaus junginio junginio kombinacijos (herbicidu).
(I) junginio arba kombinacijos, t.y. (I) arba biologiškai su augalus biologiškai biologiškai aktyvaus (I) apsaugančia aktyvaus aktyvaus junginio priemone
Biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija drėkinamuose milteliuose yra, pavyzdžiui, 10-90 svoro %, o liekaną iki 100 svoro % sudaro formuluotėms įprastos sudėtinės dalys. Emulguojamų koncentratų atveju, biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija gali būti maždaug 1-85 svoro %, geriausia 5-80 svoro %. Dulkes primanančiose formuluotėse dažniausiai yra 1-25 svoro %, geriausia 5-20 svoro %, biologiškai aktyvios medžiagos; purškimui skirtuose tirpaluose - maždaug 0,2-25 svoro %, geriausia 2-20 svoro % biologiškai aktyvios medžiagos. Granuliatų atveju biologiškai aktyvios medžiagos kiekis iš dalies priklauso nuo to, kietas ar skystas yra aktyvusis junginys ir kokios yra naudojamos pagalbinės granuliavimo priemonės, užpildai ir t.t.
Be to, nurodytose biologiškai aktyvių medžiagų formuluotėse dar yra, priklausomai nuo aplinkybių, įprastų klijuojančių medžiagų, drėkintojų, dispergaLT 3372 B torių, emulgatorių, kurie skatina penetraciją, tirpiklių, užpildų arba nešėjų.
Tam, kad panaudoti pardavime esančius koncentratus, pavyzdžiui, drėkinamus miltelius, emulguojamus koncentratus, dispersijas, o taip pat ir, iš dalies, mikrogranuliatus, šiuos koncentratus, reikalui esant, paprasčiausiai praskiedžia vandeniu. Dulkių pavidalo bei granuliuotos kompozicijos, o taip pat ir purškimui skirti tirpalai prieš naudojimą, kaip taisyklė, daugiau neskiedžiami jokiomis inertinėmis medžiagomis.
Būtina (I) junginių sunaudojimo norma keičiasi priklausomai nuo išorinių sąlygų, tokių kaip temperatūra, drėgmė, panaudojamo herbicido tipas ir t.t. Ši norma gali svyruoti plačiose ribose, pavyzdžiui, nuo 0,005 iki 10,0 kg ar netgi daugiau aktyvios medžiagos hektarui, tačiau dažniausiai yra 0,01-5 kg/ha.
Toliau pateikiami pavyzdžiai iliustruoja šį išradimą:
A. Formulavimo pavyzdžiai
a) Dulkinimui skirtą preparatą gauna taip: sumaišo 10 svorio dalių (I) junginio su 90 svorio dalių talko arba kitos inertinės medžiagos ir smulkina smūginiame malūne.
b) lengvai disperguoj amus vandenyje, drėkinamus miltelius gauna taip: sumaišo 25 svorio dalis (I) junginio, 64 svorio dalis inertinės medžiagos - kaolino turinčio kvarco, 10 svorio dalių kalio ligninsulfonato ir 1 svorio dali drėkintojo ir dispergatoriaus - natrio oleoilmetiltaurato ir sumala strypiniame malūne.
c) Lengvai disperguoj amą vandenyje koncentratą gauna taip: sumaišo 20 svorio dalių junginio (I), 6 svorio dalis alkilfenolpoliglikolio eterio TRITON x 207), 3 svorio dalis izotridekanolpoliglikolio eterio (8 EO = etilenoksido grandžių) ir 71 svorio dalį mineralinės parafininės alyvos (virimo temperatūra, maždaug 255-277°C ir daugiau) ir sumala malūne taip, kad dalelių dydis būtų 5 mikronus.
pavyzdžiui, rutuliniame mažesnis už
d) Emulguojamas koncentratas gaunamas dalių junginio (I) , 75 svorio dalių iš 15 svorio tirpiklio cikloheksanono ir 10 svorio oksietilinto nonilfenolio.
dalių emulgatoriaus
e) Lengvai emulguojamas vandenyje koncentratas, kuri sudaro fenoksikarboksilinės rūgšties esteris ir antidotas (10:1), gaunamas iš:
svorio % 2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-il-oksi)fenoksi/ propano rūgšties etilo esterio,
1,20 svorio % junginio (I),
69,00 svorio % ksileno,
7,80 svorio % kalcio dodecilbenzosulfonato,
6,00 svorio % etoksilinto nonilfenolio (10 EO) ir
4,00 svorio % etoksilinto ricinos aliejaus (40 EO).
Paruošiama taip, kaip buvo nurodyta pavyzdyje a).
f) Lengvai emulguojamas vandenyje koncentratas, kuri sudaro fenoksikarboninės rūgšties esteris ir antidotas (1:10), gaunamas iš:
4,0 svorio % 2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-il-oksi)fenoksi/propiono rūgšties esterio,
40,0 svorio % junginio (I),
30,0 svorio % ksileno,
20,0 svorio % cikloheksanono,
4,0 svorio % kalcio dodecilbenzolsulfonato ir
2,0 svorio % etoksilinto ricinos aliejaus (EO 40).
g) Disperguoj amas vandenyje granuliatas gaunamas taip: sumaišo 75 svorio dalis junginio (I), svorio dalių kalcio ligninsulfonato, svorio dalis natrio laurilsuifato, svorio dalis polivinilo alkoholio ir svorio dalis kaolino ir sumala strypiniame malūne, o gautus miltelius granuliuoja pseudoskystame sluoksnyje, panaudojant vandenį kaip granuliavimui skirtą skystį.
h) Disperguoj amas vandenyje granuliatas gaunamas taip pat:
svorio dalis junginio (I), svorio dalis natrio 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonato, svorio dalis natrio oleoilmetiltaurato, svorio dalis natrio polivinilo alkoholio, svorio dalių kalcio karbonato ir svorio dalių vandens homogenizuoj a ir iš anksto susmulkina koloidiniame malūne, po to mala rutuliniame malūne ir gautą tokiu būdu suspensiją dulkina ir džiovina dulkinimodžiovinimo bokšte, panaudojant monokomponentį žiklerį.
i) Paruoštą įprastu būdu granuliatą sudaro, pavyzdžiui:
2-15 svorio dalių biologiškai aktyvaus junginio (I) ir
98-85 svorio dalys inertinės granuliuotos medžiagos, tokios kaip atapulgitas, pemza ar kvarcinis smėlis.
B. GAVIMO PAVYZDŽIAI
Pavyzdys
1-(2,4-Dichlorfenil)-5-metil-5-dodecilokskarbonilpirazo lin-3-karboksilinės rūgšties etilo esteris.
31,8 g metakrilo rūgšties dodecilo esterio ir 37,6 g trietilamino mišinį pakaitina iki 70°C. į šį mišinį 30 min. bėgyje sulašina 14,8 g 2-chlorglioksalio rūgšties etilo esterio 2,4-dichlorfenilhidrazono (II), kur X1=X2=Y=C1, R1=C2H5 (Ha) , ištirpinto 50 ml tolueno. Po to maišo 4 vai. 80°C temperatūroje, atšaldo, filtruoja, o filtratą atsargiai koncentruoja vakuume. Liekaną leidžia per chromatografinę kolonėlę, užpildytą silikageliu (eliuentas-n-heptanas/etilacetatas 1:1). Gauna 19,0 g aukščiau paminėto pirazolino. Tai alyva, kurios lūžio rodiklis nD=1,5198.
Pavyzdys
1- (2,3-Dichlorfenil)-5-ciano-5-metilpirazolin-3-karboks ilinės rūgšties metilo esteris
19,0 g metakrilnitrilo ir 7, 6 g trietilamino mišinį pakaitina iki 70°C. Į šį mišinį 30 min. bėgyje sulašina
14.8 g 2-chlorglioksalio rūgšties etilo esterio
2,3-dichlorfenilhidrazono (Ilb), ištirpinto 50 ml dimetoksietano. Po to maišo 4 vai. 80°C temperatūroje, atšaldo, nufiltruoja, o filtratą atsargiai koncentruoja vakuume. Iš gautos liekanos išsiskiria 9,2 g bespalvių kristalų, kurių lyd.t. 66-67°C.
Pavyzdys
1- (2,4-Dichlorfenil)-5-metil-5-etoksikarbonilpirazolin3-karboksilinės rūgšties etilo esteris
22.8 g metakrilo rūgšties etilo esterio ir 14,5 g junginio Ha (žr. 1 pavyzdį) mišinį pakaitina iki 50-60°C. Į šį mišinį 30 min. bėgyje sulašina 7, 6 g trietilamino. Po to maišo 2 vai. 70°C temperatūroje, atšaldo, nufiltruoja, o filtratą atsargiai koncentruoja vakuume. Gauna 18,1 g šviesiai gelsvos alyvos; lūžio rodiklis n ^=1,5651.
Pavyzdys
Į—(2,4-Dichlorfenil·)-5-metil-5-fenilpirazolin-3-karboks ilinės rūgšties etilo esteris
23,7 g 2-Metilstireno, 14,8 g junginio Ha (žr. 1 pavyzdį) ir 50 ml natrio karbonato sotaus vandeninio tirpalo mišinį kaitina 4 vai. 80ūC temperatūroje. Po to vandeninį sluoksnį atskiria, o organini sluoksnį džiovina natrio sulfatu ir koncentruoja vakuume. Praleidžia per chromatografinę kolonėlę, užpildytą silikageliu (eliuentas-n-heptanas/etilacetatas 1:1), gauna 6, 9 g aukščiau paminėto pirazolino. Tai bespalvė kieta medžiaga, lyd.t. 87-89°C.
Lentelėje pateikti kiti junginiai, kurių bendra formulė I, gaunami analogišku, 1-4 pavyzdžiuose aprašytu, būdu.
| 1 Lentelė: Pirazolinai, | kurių bendra | formulė | (I) | ||
| Pvz Nr. | (X)n | R1 | R2 | R3 | 20 n d (lyd.t.) |
| 5 | 2,4-Clz | C2H5 | ch3 | C2H5 | 1,5243 |
| 6 | 2,4-Cl2 | c2h. | C2H5 | c2h5 | |
| 7 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | n-C3H7 | |
| 8 | 2,4-Cl2 | c2h5 | n-C3H7 | n-C3H7 | |
| 9 | 2,4-Cl2 | c?h5 | ch3 | i—C3H7 | |
| 10 | 2, 4-Cl2 | c2h5 | ch3 | t-CzjHg | |
| 11 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | CH2-t-C4H9 | |
| 12 | 2,4-Cl2 | c2h. | ch3 | CH2C1 | 1,5325 |
Lentelės tęsinys:
| Pvz. Nr. | (X)n | R1 | R2 | 20 R3 n D (lyd.t.) |
| 13 | 2,4-Cl2 | C2H5 | ch3 | ch=ch2 |
| 14 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | c2h4oh |
| 15 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | i-C3H7 |
| 16 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | i-C3H5 1,5394 |
| 17 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CH (OCH3)2 |
| 18 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CH(0C2H5)2 |
| 19 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | c2h4ci |
| 20 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | ch2oc2h5 |
| 21 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CHįO-n-C4H9 |
| 22 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | t-C4H9 |
| 23 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | c6h5 |
| 24 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | 4-Cl-C6H4 |
| 25 | 2,4-Cl2 | c2h5 | CfiH5 | c6h5 |
| 26 | 2, 4-Br2 | C2Hs | ch3 | c6h5 |
| 27 | 2-Cl,4-CF3 | c2h5 | ch3 | C6H5 |
| 28 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 |
| 29 | 2,4-Cl2 | C2H5 | H | CN |
| 30 | 2,4-Cl2 | c?h5 | ch3 | CN |
| 31 | 2,4-Br2 | c2h5 | ch3 | CN |
| 32 | 2,4-Cl2 | c..h5 | ch3 | Cl |
Lentelės tęsinys:
| Pvz. Nr. | (X) | n | R1 | R2 | R3 | 20 nD (lyd.t.) |
| 33 | 2,4-Cl2 | c2h5 | CH2C1 | Cl | ||
| 34 | 2,4-Cl2 | c2h5 | c2h5 | Cl | ||
| 35 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | CO2CH3 | ||
| 36 | 2-CF3, 4- | Cl | c2h5 | ch3 | co2c2h5 | |
| 37 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | CO2nC4H9 | ||
| 38 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | OO2iC4H9 | 1,5503 | |
| 39 | 2,4-Br2 | c2h5 | ch3 | co2c2h5 | ||
| 40 | 2,4-Cl2 | (CH2)pCH3 | ch3 | co2ch3 | ||
| 41 | 2,3-Cl2 | c2h5 | ch3 | co2ch3 | ||
| 42 | 2-Cl,4-CF3 | c2h5 | ch3 | co2ch3 | ||
| 43 | 2-CF3,4- | Cl | c2h5 | ch3 | co2ch3 | 1,5420 |
| 44 | 2, 4-Br2 | c2h5 | ch3 | co2ch3 | ||
| 45 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | co2ch3 | ||
| 46 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CO2nC4H9 | ||
| 47 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CO2nC12H25 | 1,5198 | |
| 48 | 2,4-Cl2 | C2H5 | H | CO2CH2C1 | ||
| 49 | 2, 4-Cl2 | H | H | COOH | [ 147-150°q | |
| 50 | 2,4-Cl2 | H | ch3 | CO2H | [ 178-179°q | |
| 51 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch?co2ch3 | co2ch3 | [ 82-84°C] | |
| 52 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | coch3 |
Lentelės tęsinys:
| Pvz. Nr. | (X)n | R1 | R2 | R3 | 20 n D (lyd.t.) |
| 53 | 2,4-Cl2 | C2H5 | ch3 | coch3 | |
| 54 | 2,4-Cl2 | c2h5 | H | CON(CH3)2 | [ 149-151°q |
| 55 | 2,4-Cl2 | c2h5 | ch3 | CON(CH3)2 | [ 162-163°q |
| 56 | 2,4-Br2 | c2h5 | ch3 | CO2-n-C4H9 | |
| 57 | 2-CF3, 4-C1 | c2h5 | ch3 | co2c2h5 | |
| 58 | 2-CF3,4-Cl | c2h5 | ch3 | c6h5 | |
| 59 | 2, 4-Br2 | II | IV | CO2-i-C4H9 | |
| 60 | 2-Cl,4-CF3 | IV | VI | IV | |
| 61 | 2,4-Br2 | VI | H CH(OC2H5) | 2 | |
| 62 | 2,4-Cl2 | VI | -(CHz)4- | ||
| 63 | IV | II | -(CH2)5- | ||
| 64 | IV | ch3 | H | ch3 | |
| 65 | IV | n-C6H13 | C2H5 | c3h7 | |
| 66 | II | c3h7 | F | ||
| 67 | IV | ch3 | H | ciklo-CgHn | |
| 68 | IV | IV | II | ciklobutil | |
| 69 | II | II | II | ciklcprcpil | |
| 70 | II | II | II | cikloheptil | |
| 71 | IV | Cyclohexyl | ch3 | ch3 | |
| 72 | II | CHįCH.OCHįCH3 | H | OCH |
Lentelės tęsinys:
| Pvz. Nr. | (X)n | R1 | R2 | R3 | 20 n D (lyd.t.) |
| 73 | IV | i-C3H7 | ch3 | CH2CH=CH2 | |
| 74 | 1* | c2h5 | IV | CN2CsCH | |
| 75 | 2,4-F2 | ch3 | 11 | CN | |
| 76 | 11 | c2h5 | II | CO2CH3 | |
| 77 | II | ch3 | II | cf3 | |
| 78 | 2,5-Cl2 | c2h5 | II | ch2ci | |
| 79 | VI | II | 11 | ch2oh | |
| 80 | II | II | VI | ch2cn | |
| 81 | 3,5-Cl2 | II | VI | ch3 | |
| 82 | 3,4-(CF3)2 | ch3 | H | cf3 | |
| 83 | 3,4-F2 | IV | 11 | ch2oh | |
| 84 | 3-F,4-C1 | IV | c2h5 | c2h5 | |
| 85 | 3,4-Cl2 | II | IV | ch2cn | |
| 86 | 3-CF3,4-F | VI | 11 | co2ch3 | |
| 87 | 2,4, 6-(Cl)3 | c3h7 | H | ch3 | |
| 88 | 2,4,6-F3 | c2h5 | 11 | II | |
| 89 | 2-C1,4-CFj, 6-C1 | ch3 | VI | CęH5 | |
| 90 | 2,4,5-Cl3 | II | ch3 | CO2CH3 | |
| 91 | 4-C1 | fl | II | ch3 | |
| 92 | IT | Si (CH3)3 | IV | 11 |
Lentelės tęsinys:
PAVYZDYS
Kviečius ir miežius augina šiltamyje, plastmasiniuose puoduose, iki pat 3-4 lapo stadijos, po to apdoroja šiame išradime pasiūlytais antidotais bei herbicidais poželmeniniu metodu. Herbicidai ir junginiai (I) šiuo atveju naudojami vandeninių suspensijų ar emulsijų pavidale, esant sunaudojimo normai (remiantis perskaičiavimu) 800 1/ha. Praėjus 3-4 savaitėms po apdorojimo, augalai įvertinami vizualiai, atsižvelgiant į kiekvieną sužalojimų tipą, atsiradusį dėl herbicidų panaudojimo, be to, ypatingai atsižvelgiama į ilgalaikio augimo slopinimo dydį. Sužalojimo laipsnis, atitinkamai, antidotinis junginių (I) veikimas atskirų junginių ar jų kombinacijų su herbicidais įvertinamas sužalojimo procentais.
Rezultatai (žr. 2 lentelę) rodo, kad šiame išradime 5 pasiūlyti junginiai gali efektyviai sumažinti herbicidų sukeltus stiprius kultūrinių augalų sužalojimus.
Net ir tuo atveju, kai herbicido, tokio kaip Fenoksapropetil, kiekis žymiai viršija leistiną dozę, aiškiai sumažėja pasireiškiantys stiprūs kultūrinių augalų sužalojimai ir visiškai išnyksta nedideli sužalojimai yra labai tinkami selektyviai kovai su kultūrinių augalų piktžolėmis.
2 Lentelė: Bandymų metu nustatytas apsauginis veikimas
Junginiai Dozė Sužalojimas procentais, esant:
Herbicidas 4 kg a. i. /ha TRAE HOVU
Lentelės tęsinys:
Junginiai Dozė Sužalojimas procentais, esant:
Herbicidas + kg a. i. /ha TRAE HOVU
Lentelės tęsinys:
Junginiai Dozė Sužalojimas procentais, esant:
| Herbicidas 4 pavyzdžio Nr. | kg a.i./ha | TRAE | HOVU |
| H + 52 | 2,0+1,25 | - | - |
| 0,2 + 1,25 | - | 17 | |
| H + 62 | 2,0+1,25 | - | - |
| 0,2+1,25 | - | 30 |
SUTRUMPINIMAI:
Pavyzdžio Nr. = dalies B pavyzdžio gavimo numeris (žr. 1-4 pavyzdžius ir 1 lentelę)
H = Fenoksaprop-etil
TRAE = Triticum aestivum (kviečiai)
HOVU = Hordeum vulgare (miežiai)
a. i. = aktyvi medžiaga; skaičiuojant grynai biologiškai aktyviai medžiagai
PAVYZDYS
Atliekant seriją bandymų, analogiškų aprašytiems 1-me pavyzdyje, tačiau su didesniu skaičiumi kartojamų bandymų, buvo gauti 3 lentelėje pateikti rezultatai. Nedidelį absoliučių aktyvių reikšmių išsibarstymą galima paaiškinti klimato poveikiu, kuris nebuvo absoliučiai vienodas abiejų bandymų serijų atveju.
Lentelė: Išradime pasiūlytų junginių antidotinis veikimas kviečių (TRAE) ir miežių (HOVU) atveju
| Herbicidas -1 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| H | 2,0 | 70 | - |
| 0,2 | - | 85 | |
| H+l | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 8 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 40 | |
| 0,2+0,25 | - | 42 | |
| H+2 | 2,0+1,0 | 30 | - |
| 2,0+0,25 | 20 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 15 | |
| 0,2+0,25 | - | 25 | |
| H+3 | 2,0+1,0 | 18 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 15 | |
| 0,2+0,25 | - | 18 | |
| H+6 | 2,0+1,0 | 5 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 12 | |
| 0,2+0,25 | - | 15 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas + antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a. i. /ha) | Herbicidinis veikimas procentais | |
| TRAE | HOVU | ||
| H+7 | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 22 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 22 | |
| H+8 | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 25 | |
| 0,2+0,25 | - | 27 | |
| H+ll | 2,0 + 1,0 | 48 | - |
| 2,0+0,25 | 50 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 32 | |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+13 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 12 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 35 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+15 | 2,0+1,0 | 2 | - |
| 2,0+0,25 | 5 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 32 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas 1 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+16 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 12 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 28 | |
| 0,2+0,25 | - | 37 | |
| H+17 | 2,0+1,0 | 22 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+18 | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 13 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 27 | |
| H+20 | 2,0+1,0 | 15 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 38 | |
| 0,2+0,25 | - | 45 | |
| H+21 | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas ♦ antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| 0,2+1, 0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+25 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 12 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 10 | |
| 0,2+0,25 | - | 15 | |
| H+29 | 2,0+1,0 | - | - |
| 2,0+0,25 | - | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+30 | 2,0+1,0 | 30 | - |
| 2,0+0,25 | 20 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 12 | |
| 0,2+0,25 | - | 25 | |
| H+31 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 15 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 38 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas 4 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| H+35 | 2,0+1,0 | 22 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+36 | 2,0+1,0 | 18 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+37 | 2,0+1,0 | 35 | - |
| 2,0+0,25 | 38 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 28 | |
| H+38 | 2,0+1,0 | 5 | - |
| 2,0+0,25 | 8 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 35 | |
| 0,2+0,25 | - | 38 | |
| H+39 | 2,0 + 1,0 | 15 | - |
| 2,0+0,25 | 23 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas 1 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| 0,2+0,25 | - | 23 | |
| H+40 | 2,0+1,0 | 18 | - |
| 2,0+0,25 | 23 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 10 | |
| 0,2+0,25 | - | 13 | |
| H+43 | 2,0+1,0 | 23 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 35 | |
| H+44 | 2,0+1,0 | 15 | - |
| 2,0+0,25 | 13 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 25 | |
| 0,2+0,25 | - | 25 | |
| H+45 | 2,0+1,0 | 5 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 15 | |
| 0,2+0,25 | - | 25 | |
| H+47 | 2,0+1,0 | 3 | - |
| 2,0+0,25 | 5 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 38 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas 4 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+48 | 2,0+1,0 | 28 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+49 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 20 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 45 | |
| 0,2+0,25 | - | 50 | |
| H+50 | 2,0+1,0 | 20 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2 + 1,0 | - | 35 | |
| 0,2+0,25 | - | 37 | |
| H+51 | 2,0+1,0 | 25 | - |
| 2,0+0,25 | 23 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 33 | |
| 0,2+0,25 | - | 48 | |
| H+52 | 2,0 + 1,0 | 22 | - |
| 2,0+0,25 | 28 | - |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas + antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| 0,2+1,0 | - | 25 | |
| 0,2+0,25 | - | 30 | |
| H+56 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 28 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 30 | |
| 0,2+0,25 | - | 30 | |
| H+57 | 2,0+1,0 | 13 | - |
| 2,0+0,25 | 10 | - | |
| 0,2+1, 0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 18 | |
| H+60 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 8 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 48 | |
| 0,2+0,25 | - | 50 | |
| H+61 | 2,0+1,0 | 0 | - |
| 2,0+0,25 | 0 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 25 |
Lentelės tęsinys:
| Herbicidas 4 antidotas (pavyzdžio Nr.) | Dozė (kg a.i./ha) | Herbicidinis TRAE | veikimas procentais HOVU |
| H+62 | 2,0+1,0 | 22 | - |
| 2,0+0,25 | 25 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 35 | |
| 0,2+0,25 | - | 40 | |
| H+l 01 | 2,0+1,0 | 10 | - |
| 2,0+0,25 | 12 | - | |
| 0,2+1, 0 | - | 12 | |
| 0,2+0,25 | - | 20 | |
| H+102 | 2,0+1,0 | 25 | - |
| 2,0+0,25 | 30 | - | |
| 0,2+1,0 | - | 20 | |
| 0,2+0,25 | - | 28 |
SUTRUMPINIMAI:
Pavyzdžio Nr. = dalies B pavyzdžio gavimo numeris (žr. pavyzdžius 1-4 ir 1 lentelę)
H = Fenoksaprop-etil
TRAE = Triticum aestivum (kviečiai)
HOVU = Hordeum vulgare (miežiai) aktyvi medžiaga; skaičiuojant grynai biologiškai aktyviai medžiagai
Claims (13)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Kultūrinių augalų apsaugos nuo herbicidų fitotoksiško šalutinio poveikio priemonės aktyvios medžiagos ir priedų pagrindu, besiskiriančios tuo, kad į jų sudėtį kaip aktyvus ingredientas įeina junginiai, kurių bendra formulė (I) :kuriojeX - nepriklausomai vienas nuo kito yra halogenas arba halogenalkilas, n - sveikas skaičius 1-3,R1 - vandenilis, alkilas, cikloalkilas, trialkilsililas, trialkilsililmetilas arba alkiloksialkilas,R2 ir R3 - nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, alkilas, C3-C5-cikloalkilas, alkenilas, alkinilas, halogenalkilas, alkoksialkilas, oksialkilas, alkoksikarbonilas, alkilaminokarbonilas; esant reikalui pakeistas fenilas; halogenas arba cianogrupė, be to, R2 ir R3 liekanos gali sudaryti ciklą su pirazolino žiedo 5-C-atonu, o taip pat ir įprastos augalų apsaugoje formulavimui naudojamos pagalbinės priemonės.
- 2. Priemonės pagal 1 punktą, besiskiriančios tuo, kad: junginio I formulėje X, nepriklausomai vienas nuo kito, yra halogenas arba C1-C4-halogenalkilas,
n = sveikas skaičius 1-3, R1 = Cį-Cg-alkilas, C3-C6-cikloalkilas, tri-(C^-C^alkil) siūlas, tri- (C1-C4-alkil) sililmetilas arba (C^-Cg-alkiloksi) -C^-Cg-alkilas, R2 ir R3 = ; nepriklausomai vienas nuo kito yra vandenilis, C^-Cg-alkilas, C2-C6-alkenilas, C2-C6alkinilas, C3-C6-cikloalkilas, Cy-Cg-halogenalkilas, mono- arba di-(C^-C^-alkoksi) - C1-C4-alkilas, C^-Cg-oksialkilas, (C^-Cg-al- kil)-karbonilas, mono- arba di-(C1-C4-alkil) aminokarbonilas, cianas, halogenas, (C1-C12 _ alkil)oksikarbonilas, fenilas arba fenilas, turintis vieną ar kelis pakaitus iš grupės, į kurią įeina halogenas, C1-C4-alkilas, Ci-C4-alkoksilas arba cianas. - 3. Priemonės pagal 1 arba 2 punktą, besiskiriančios tuo, kad: junginyje, kurio bendra formulė (I)
X = nepriklausomai vienas nuo kito yra fluoras, chloras, bromas arba trifluormetilas, n = 2 arba 3, R1 = C^^-alkilas arba (C^-C^-alkoksi) -C1-C4-alkilas, R2 = vandenilis, C1-C4-alkilas, C2-C4-alkenilas,R3 = Ci-C^-alkilas, C3-C4-alkenilas, C2-C4-alkinilas, Cx-C4-halogenalkilas, mono- arba di(C^-C^-alkoksi) -C1-C4-alkilas, C1-C4-oksialkilas, mono- arba di-(C1-C4-alkil) aminokarbonilas, cianas, (C^-C^-alkiloksi) karbonilas, fenilas arba fenilas, turintis vieną arba kelis halogeno pakaitus. - 4. Priemonės pagal vieną iš 1-3 punktų, besiskiriančios tuo, kad: junginyje, kurio bendra formulė (I)X = nepriklausomai vienas nuo kito yra fluoras, chloras, bromas arba trifluormetilas, n = 2 arba 3,R2 = vandenilis, C1-C4-alkilas, C2-C4-alkenilas arba C2-C4-alkinilas,R3 = neturintis pakaitų arba turintis vieną ar kelis halogeno pakaitus C1-C4-alkilas, (C1-C12-alkil) oksikarbonilas arba cianas.
- 5. Priemonės pagal bet kurį iš 1-4 punktų, besiskiriančios tuo, kad į jų sudėtį papildomai įeina herbicidas.
- 6. Priemonės pagal bet kurį iš 1-5 punktų, besiskiriančios tuo, kad jų sudėtyje yra 1-95 svorio % junginio (I) pagal bet kurį iš 1-3 punktų arba 1-95 svorio % kombinacijos iš junginio (I) ir herbicido.
- 7. Junginiai, kurių bendra formulė yra (I), nurodyti viename ar keliuose 1-4 punktuose, besiskiriantys tuo, kad:R1 = cikloalkilas, trialkilsililas, trimetilsililmetilas arba alkoksialkilas irX, n, R2, R3 = nurodytos reikšmės arba n = 2 arba 3 irX, R1, R2 ir R3 = nurodytos reikšmės.
- 8. Junginiai, kurių bendra formulė yra (I) pagal7 punktą, besiskiriantys tuo, kad:(X)n = dvi liekanos iš grupių, į kurių sudėtį įeina halogenas ir C1-C4-halogenalkilas.
- 9. Junginiai, kurių bendra formulė yra (I) pagal 7 ir8 punktus, besiskiriantys tuo, kad (X) n yra 2,4-Cl2; 2,4-F2; 2,4-Br2; 2-C1-4-F; 2-F-4-C1;2,4-(CF3)2; 2-CF3-4-Cl; 2-Cl-4-CF3; 2-F-4-CF3; 2-CF3-4-F;2-CF3-4-Br arba 2-Br-4-CF3.
- 10. Junginio (I), nurodyto 7 punkte, gavimo būdas, besiskiriantis tuo, kad (II) formulės junginįMk yVH - Λ/= C- C-ūtuZ (II)
kurioje X yra chloras arba bromas, o (X)n ir R1 - aukščiau nurodytos reikšmės, veikia olefinais, turinčiais (III) formulę (III), / kurioje R2 3 , ir R , nepriklausomai vienas nuo kito, yra vandenilis, alkilas, C3-C6-cikloalkilas, alkenilas, alkinilas, halogenalkilas, alkoksialkilas, oksialkilas, alkoksikarbonilas, alkilkarbonilas, alkilaminokarbonilas; esant reikalui - pakeistas fenilas; halogenas arba cianas, be to, R2 ir R3 liekanos gali sudaryti ciklą su olefino2-C-atomu. - 11. Kovos su nepageidaujamais augalais, esančiais naudingų augalų kultūrose, būdas, besiskiriantis tuo, kad augalai, augalų sėklos ar sėjai skirti plotai apdorojami herbicidu kartu su 1-4 punktuose nurodytomis priemonėmis junginių, turinčių formulę (I), pagrindu.
- 12. Kovos su nepageidaujamais augalais, esančiais naudingų augalų kultūrose, būdas, besiskiriantis tuo, kad augalai, augalų sėklos ar sėjai skirti plotai apdorojami herbicidu kartu su7-9 punktuose nurodytomis priemonėmis junginių, turinčių formulę (I), pagrindu.
- 13. Junginių, turinčių formulę (I), nurodytų bet kuriame iš 1-4 punktų, panaudojimas apsaugai nuo herbicidų fitotoksiško šalutinio poveikio.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3939503A DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1989-11-30 | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP711A LTIP711A (en) | 1995-01-31 |
| LT3372B true LT3372B (en) | 1995-08-25 |
Family
ID=6394441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP711A LT3372B (en) | 1989-11-30 | 1993-06-25 | Remedies for phytotoxic side-effect |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5703008A (lt) |
| EP (1) | EP0635996B1 (lt) |
| JP (1) | JP3088456B2 (lt) |
| KR (1) | KR100192713B1 (lt) |
| CN (1) | CN1051078C (lt) |
| AT (1) | ATE163124T1 (lt) |
| AU (1) | AU653506B2 (lt) |
| CA (1) | CA2069901C (lt) |
| DE (2) | DE3939503A1 (lt) |
| DK (1) | DK0635996T3 (lt) |
| ES (1) | ES2114862T3 (lt) |
| GR (1) | GR3026248T3 (lt) |
| HU (1) | HU218970B (lt) |
| IL (1) | IL96496A (lt) |
| LT (1) | LT3372B (lt) |
| LV (1) | LV10359B (lt) |
| RU (1) | RU2228619C2 (lt) |
| UA (1) | UA43316C2 (lt) |
| WO (1) | WO1991007874A1 (lt) |
| ZA (1) | ZA909591B (lt) |
Families Citing this family (369)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL102327A0 (en) | 1991-06-29 | 1993-01-14 | Hoechst Ag | Mixtures of herbicides and antidotes |
| EP0551650B1 (de) * | 1991-12-31 | 1999-10-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19739489A1 (de) * | 1997-09-09 | 1999-03-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenylpyrazolin-3-carbonsäure-Derivaten |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US20030105294A1 (en) * | 1998-02-25 | 2003-06-05 | Stephen Gillies | Enhancing the circulating half life of antibody-based fusion proteins |
| WO1999057983A1 (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| AU3982699A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| HU228800B1 (en) | 1999-09-07 | 2013-05-28 | Syngenta Participations Ag | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| ES2259425T3 (es) | 1999-09-07 | 2006-10-01 | Syngenta Participations Ag | Nuevos herbicidas. |
| DE19960684A1 (de) * | 1999-12-15 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen von herbiziden Alkylazinen und Safenern |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10160139A1 (de) | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| EP1382247A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-01-21 | Bayer CropScience GmbH | Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners |
| EP1410715A1 (en) * | 2002-10-19 | 2004-04-21 | Bayer CropScience GmbH | Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| CA2515116C (en) | 2003-02-05 | 2014-01-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| WO2004080182A2 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10325659A1 (de) | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend 3-Aminobenzoylpyrazole und Safener |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| DE502005008105D1 (de) | 2004-03-27 | 2009-10-22 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US20100069364A1 (en) * | 2007-01-17 | 2010-03-18 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Substituted pyrazoline compounds with acat inhibition activity, their preparation and use as medicaments |
| EP1947088A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-23 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Substituted pyrazoline compounds with ACAT inhibition activity, their preparation and use as medicaments |
| EP1950203A1 (en) * | 2007-01-24 | 2008-07-30 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Substituted pyrazoline compounds with ACAT, their preparation and use as medicaments |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2210492A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| ES2632567T3 (es) | 2009-03-11 | 2017-09-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| WO2010133337A1 (de) | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN102762724A (zh) | 2009-12-23 | 2012-10-31 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| CA2785126C (en) | 2009-12-23 | 2019-07-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| CA2785225C (en) | 2009-12-23 | 2019-01-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides. |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| AR079883A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-02-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| UY33140A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| ES2545113T3 (es) | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
| JP5892949B2 (ja) | 2010-02-10 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | ビフェニル置換環状ケトエノール類 |
| TW201139625A (en) | 2010-03-02 | 2011-11-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012025714A2 (pt) | 2010-04-06 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas |
| WO2011124553A2 (de) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| AU2011298423B2 (en) | 2010-09-03 | 2015-11-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| BR112013006611B1 (pt) | 2010-09-22 | 2021-01-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram |
| KR20130131334A (ko) | 2010-10-22 | 2013-12-03 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 신규 치환된 피콜린산, 그의 염 및 산 유도체, 및 제초제로서의 그의 용도 |
| CN103339096A (zh) | 2010-11-02 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 |
| CN103281900A (zh) | 2010-12-01 | 2013-09-04 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途 |
| WO2012080187A1 (de) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Bayer Cropscience Ag | 6-(2-aminophenyl)-picolinate und deren verwendung als herbizide |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US20130316901A1 (en) | 2011-02-15 | 2013-11-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations containing a dithino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| US8946124B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-02-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy and halogen-substituted spirocyclic ketoenols |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| CA2830090C (en) | 2011-03-15 | 2019-07-16 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicide safener compositions |
| JP2014516919A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された4−シアノ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| BR112013023921A2 (pt) | 2011-03-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas |
| US20140066307A1 (en) | 2011-03-25 | 2014-03-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| MX2013010908A (es) | 2011-03-25 | 2013-10-07 | Bayer Ip Gmbh | Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd. |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| EP2729007A1 (de) | 2011-07-04 | 2014-05-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CN103748075B (zh) | 2011-07-15 | 2016-09-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| JP6042433B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-12-14 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4−トリアゾリル置換されたケトエノール類 |
| US10301257B2 (en) | 2011-09-16 | 2019-05-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of acylsulfonamides for improving plant yield |
| CA2848622A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2-isoxazoline-3-carboxylates for improving plant yield |
| IN2014CN01860A (lt) * | 2011-09-16 | 2015-05-29 | Bayer Ip Gmbh | |
| BR112014006940A2 (pt) | 2011-09-23 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas |
| JP5952909B2 (ja) | 2011-10-31 | 2016-07-13 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 置換4−シアノ−3−フェニル−4−(ピリジン−3−イル)ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| CA2859467C (en) | 2011-12-19 | 2019-10-01 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| CN102816118A (zh) * | 2012-06-13 | 2012-12-12 | 江苏天容集团股份有限公司 | 催化合成吡唑解草酯的方法 |
| AU2013311826A1 (en) | 2012-09-05 | 2015-03-26 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress |
| EP2908639A1 (en) | 2012-10-19 | 2015-08-26 | Bayer Cropscience AG | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| DK2958430T3 (en) | 2013-02-19 | 2018-02-12 | Bayer Cropscience Ag | APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| ES2778998T3 (es) | 2014-12-22 | 2020-08-13 | Mitsui Agriscience Int Sa/Nv | Composiciones herbicidas que contienen sulfonilurea líquida |
| US20180310552A1 (en) | 2015-10-27 | 2018-11-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
| US9809555B2 (en) * | 2015-12-02 | 2017-11-07 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of mefenpyr-diethyl, a process for its preparation and use of the same |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| PT3416486T (pt) | 2016-06-21 | 2019-06-25 | Mitsui Agriscience Int S A /N V | Composições herbicidas líquidas contendo sulfonilureia e sal de li |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| JP2019526547A (ja) | 2016-08-11 | 2019-09-19 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び/又は植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| AU2017320741B2 (en) | 2016-08-30 | 2022-03-24 | Fmc Corporation | Method of reducing crop damage |
| EP3335559A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-20 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
| WO2018109002A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| JP2020504115A (ja) | 2016-12-22 | 2020-02-06 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用 |
| BR112019012584A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-19 | Bayer Ag | heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| CA3053214A1 (en) | 2017-02-13 | 2018-08-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| EP3606915A1 (de) | 2017-04-05 | 2020-02-12 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| JP2020518625A (ja) | 2017-05-04 | 2020-06-25 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | キナゾリンジオン−6−カルボニル誘導体を含有する除草剤毒性緩和剤組成物 |
| SI3638665T1 (sl) | 2017-06-13 | 2021-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidni 3-fenilizoksazolin-5-karboksamidi tetrahidro in dihidrofuran karboksilnih kislin in estrov |
| WO2018228986A1 (de) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden |
| JP2020525465A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び/又は植物成長調節剤としての使用 |
| CN111093375A (zh) | 2017-07-03 | 2020-05-01 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| CA3070010A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| CN110891941A (zh) | 2017-07-18 | 2020-03-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019030177A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Bayer Aktiengesellschaft | CRYSTALLINE FORMS OF 2 - [(2,4-DICHLOROPHENYL) METHYL] -4,4-DIMETHYL-ISOXAZOLIDIN-3-ONE |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| CN111356368B (zh) | 2017-11-20 | 2025-02-25 | 拜耳公司 | 除草活性的双环苯甲酰胺 |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| CN111448194A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-24 | 拜耳作物科学股份公司 | 3-氨基-[1,2,4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| US11497212B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-11-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020012166A2 (pt) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
| AU2019210916B2 (en) | 2018-01-25 | 2023-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenyl carboxylic acid derivatives |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| CN111770684A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| WO2019166404A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| CA3092140A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| CA3092136A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN108477155B (zh) * | 2018-03-22 | 2021-08-10 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 一种提高除草剂对麦田杂草防治效果的方法 |
| CN108552183B (zh) * | 2018-03-22 | 2020-12-15 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 吡唑解草酯悬浮种衣剂及其应用 |
| CN108552182B (zh) * | 2018-03-22 | 2020-12-15 | 河北省农林科学院植物保护研究所 | 吡唑解草酯种子处理微乳剂及其应用 |
| US20210120811A1 (en) | 2018-05-03 | 2021-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| EP3802521A1 (de) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| CN112469277A (zh) | 2018-07-16 | 2021-03-09 | 拜耳公司 | 包含苯草醚和环庚草醚的除草混合物 |
| PY1961019A (es) | 2018-07-27 | 2022-04-27 | Bayer Ag | Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos.- |
| EP3829298A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| PL3853219T3 (pl) | 2018-09-19 | 2023-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicydowo działające podstawione fenylopirymidynohydrazydy |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| LT3866599T (lt) | 2018-10-16 | 2025-09-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidų deriniai |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN113544124B (zh) | 2019-01-14 | 2024-05-28 | 拜耳公司 | 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺 |
| BR112021012852A2 (pt) | 2019-02-20 | 2021-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida |
| AU2020238493B2 (en) | 2019-03-12 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| EP3938346A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CA3133194A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| EA202192471A1 (ru) | 2019-03-15 | 2022-02-03 | Байер Акциенгезельшафт | Специфически замещенные 3-фенил-5-спироциклопентил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| JP2022525174A (ja) | 2019-03-15 | 2022-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 特異的に置換された3-(2-アルコキシ-6-アルキル-4-プロピニルフェニル)-3-ピロリン-2-オン類およびそれらの除草剤としての使用 |
| US20220056040A1 (en) | 2019-03-15 | 2022-02-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| EP3947350A1 (de) | 2019-03-27 | 2022-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| JP7649256B2 (ja) | 2019-05-08 | 2025-03-19 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤のための高拡展性ulv製剤 |
| EP3975720A1 (de) | 2019-06-03 | 2022-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| EP4003981A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2020318682A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
| WO2021017817A1 (zh) | 2019-07-27 | 2021-02-04 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用 |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112022004347A8 (pt) | 2019-09-11 | 2022-10-18 | Bayer Ag | Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência |
| CN110724144A (zh) * | 2019-10-16 | 2020-01-24 | 江苏艾科姆检测有限公司 | 一种吡唑解草酯杂质、制备方法与应用 |
| AR120427A1 (es) | 2019-11-12 | 2022-02-16 | Pi Industries Ltd | Composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4-sustituidos |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| CN110922359A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-03-27 | 东北农业大学 | 一种吡唑类衍生化合物、制备方法及其应用 |
| WO2021122728A1 (de) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| EP4097087B1 (de) | 2020-01-31 | 2024-07-31 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3179378A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4132915B1 (de) | 2020-04-07 | 2023-11-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| BR112022019738A2 (pt) | 2020-04-07 | 2022-11-16 | Bayer Ag | Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas |
| AU2021253109A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| AU2021263052A1 (en) | 2020-04-29 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| JP2023528589A (ja) | 2020-05-27 | 2023-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピロリン-2-オン類及び除草剤としてのそれらの使用 |
| US20230200390A1 (en) | 2020-06-02 | 2023-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and mefenpyr-diethyl |
| BR112022026484A2 (pt) | 2020-06-26 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Concentrados de suspensão de cápsula aquosa compreendendo grupos éster biodegradáveis |
| CA3188782A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| US20240025862A1 (en) | 2020-08-24 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| MX2023004617A (es) | 2020-10-23 | 2023-05-09 | Bayer Ag | Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado. |
| JP2023553376A (ja) | 2020-12-01 | 2023-12-21 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | メソスルフロン-メチル及びtehpを含む組成物 |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| US20240174618A1 (en) | 2021-02-04 | 2024-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022200208A1 (en) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| JP2024517155A (ja) | 2021-04-27 | 2024-04-19 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピリダジノン、その塩またはn-オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用 |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| AU2022296784A1 (en) | 2021-06-25 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| JP2024524326A (ja) | 2021-07-02 | 2024-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物 |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| CN118159536A (zh) | 2021-08-17 | 2024-06-07 | 拜耳公司 | 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
| CN117794928A (zh) | 2021-08-17 | 2024-03-29 | 拜耳公司 | 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| KR20240108800A (ko) | 2021-12-01 | 2024-07-09 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도 |
| WO2023110656A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| IL313475A (en) | 2021-12-15 | 2024-08-01 | Bayer Ag | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN118974025A (zh) | 2022-03-28 | 2024-11-15 | 拜耳公司 | 取代的2-氨基嗪及其盐,及其作为除草活性物质的用途 |
| EP4499613A1 (de) | 2022-03-28 | 2025-02-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| US20250304566A1 (en) | 2022-05-03 | 2025-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| UY40460A (es) | 2022-09-30 | 2024-04-30 | Fmc Corp | Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona |
| CN120035584A (zh) | 2022-10-10 | 2025-05-23 | 拜耳公司 | 取代的n-苯基脲嘧啶及其盐以及其作为除草活性物质的用途 |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| EP4618745A1 (en) | 2022-11-17 | 2025-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| EP4665151A1 (en) | 2023-02-16 | 2025-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN120882703A (zh) | 2023-03-17 | 2025-10-31 | 拜耳公司 | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 |
| EP4687449A1 (en) | 2023-03-31 | 2026-02-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2024333736A1 (en) | 2023-08-30 | 2026-03-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025103939A1 (de) | 2023-11-14 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR134261A1 (es) | 2023-11-15 | 2025-12-17 | Bayer Ag | Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132195A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132160A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025224076A1 (de) | 2024-04-23 | 2025-10-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025237860A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025262056A1 (en) | 2024-06-17 | 2025-12-26 | Certis Belchim Bv | Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid |
| WO2026008661A1 (en) | 2024-07-02 | 2026-01-08 | Certis Belchim Bv | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0152006B1 (de) | 1984-02-08 | 1989-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Chinolyloxy-Verbindungen als Antidots für Fenoxapropethyl (Ethyl-2[4-(6-chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat) |
| EP0174562B1 (de) | 1984-09-11 | 1991-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pflanzenschützende Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazolderivaten sowie neue Derivate des 1,2,4-Triazols |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3419994A1 (de) * | 1984-05-29 | 1985-12-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyl- und benzthiazolyl-aminosaeuren, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| ES2037739T3 (es) * | 1986-10-22 | 1993-07-01 | Ciba-Geigy Ag | Derivados del acido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo. |
| AU598633B2 (en) * | 1987-01-05 | 1990-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 1-sub-phenyl-3-sub-phenylamino(thio) carbonyl-pyrazolines as insecticides |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3824141A1 (de) * | 1988-07-16 | 1990-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen |
| DE3923649A1 (de) * | 1989-07-18 | 1991-01-31 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline und ihre verwendung als safener |
| US5037648A (en) * | 1989-11-20 | 1991-08-06 | Joiner Evelyn S | Skin conditioning preparation having a pH above 7, method and method of making |
-
1989
- 1989-11-30 DE DE3939503A patent/DE3939503A1/de not_active Ceased
-
1990
- 1990-11-26 AT AT90917518T patent/ATE163124T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-26 DE DE59010806T patent/DE59010806D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-26 ES ES90917518T patent/ES2114862T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-26 RU SU5052227/04A patent/RU2228619C2/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 1990-11-26 JP JP03500106A patent/JP3088456B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-26 KR KR1019920701263A patent/KR100192713B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-26 HU HU9201797A patent/HU218970B/hu unknown
- 1990-11-26 UA UA94040983A patent/UA43316C2/uk unknown
- 1990-11-26 EP EP90917518A patent/EP0635996B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-26 WO PCT/EP1990/002020 patent/WO1991007874A1/de not_active Ceased
- 1990-11-26 DK DK90917518T patent/DK0635996T3/da active
- 1990-11-26 AU AU68863/91A patent/AU653506B2/en not_active Expired
- 1990-11-26 CA CA002069901A patent/CA2069901C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-28 IL IL9649690A patent/IL96496A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-29 CN CN90109551A patent/CN1051078C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-29 ZA ZA909591A patent/ZA909591B/xx unknown
-
1993
- 1993-05-07 LV LVP-93-307A patent/LV10359B/lv unknown
- 1993-06-25 LT LTIP711A patent/LT3372B/lt not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-07 US US08/476,065 patent/US5703008A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-27 GR GR980400424T patent/GR3026248T3/el unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0152006B1 (de) | 1984-02-08 | 1989-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Chinolyloxy-Verbindungen als Antidots für Fenoxapropethyl (Ethyl-2[4-(6-chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat) |
| EP0174562B1 (de) | 1984-09-11 | 1991-01-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pflanzenschützende Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazolderivaten sowie neue Derivate des 1,2,4-Triazols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA909591B (en) | 1991-09-25 |
| HU218970B (hu) | 2001-01-29 |
| UA43316C2 (uk) | 2001-12-17 |
| AU653506B2 (en) | 1994-10-06 |
| HU9201797D0 (en) | 1992-08-28 |
| CA2069901A1 (en) | 1991-05-31 |
| LV10359B (en) | 1996-02-20 |
| DE59010806D1 (de) | 1998-03-19 |
| CN1052115A (zh) | 1991-06-12 |
| ATE163124T1 (de) | 1998-02-15 |
| AU653506C (en) | 1991-06-26 |
| GR3026248T3 (en) | 1998-05-29 |
| AU6886391A (en) | 1991-06-26 |
| EP0635996A1 (de) | 1995-02-01 |
| IL96496A (en) | 1994-12-29 |
| DE3939503A1 (de) | 1991-06-06 |
| JPH05503086A (ja) | 1993-05-27 |
| CA2069901C (en) | 2001-10-30 |
| LTIP711A (en) | 1995-01-31 |
| LV10359A (lv) | 1995-02-20 |
| CN1051078C (zh) | 2000-04-05 |
| EP0635996B1 (de) | 1998-02-11 |
| RU2228619C2 (ru) | 2004-05-20 |
| US5703008A (en) | 1997-12-30 |
| DK0635996T3 (da) | 1998-09-23 |
| ES2114862T3 (es) | 1998-06-16 |
| KR100192713B1 (ko) | 1999-06-15 |
| JP3088456B2 (ja) | 2000-09-18 |
| HUT60593A (en) | 1992-10-28 |
| KR927002911A (ko) | 1992-12-17 |
| WO1991007874A1 (de) | 1991-06-13 |
| IL96496A0 (en) | 1991-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3372B (en) | Remedies for phytotoxic side-effect | |
| US4639266A (en) | Plant protection agents based on 1,2,4-triazole derivatives and also new derivatives of 1,2,4-triazole | |
| US5700758A (en) | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides | |
| US5314863A (en) | Isoxazolines, their preparation, and their use as plant-protecting agents | |
| US5739079A (en) | Substituted (hetero) aryl compounds, process for their preparation, agents containing them and their use as safeners | |
| CN100503576C (zh) | 取代唑类化合物及其制备与应用 | |
| NZ228340A (en) | Herbicidal compositions containing pyrazole derivatives as plant protection agents | |
| EP0492366A2 (de) | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden | |
| PL188689B1 (pl) | Podstawione izoksazoliny, sposób wytwarzania podstawionych izoksazolin, sposób ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów, środek ochrony roślin przed fitotoksycznym działaniem ubocznym substancji czynnych pestycydów oraz środek ochrony roślin | |
| CS247391A3 (en) | Isoxazole derivatives, process of their preparation and their use as herbicides | |
| CN1219840A (zh) | 新颖的n-酰基氨磺酰类化合物、新颖的除草剂和解毒剂的混剂及其应用 | |
| JP2009073823A (ja) | いもち病用殺菌剤 | |
| US5521143A (en) | Plant-protecting agents containing isoxazolines or isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines | |
| US4695312A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| US5332715A (en) | Plant-protecting substituted isoxazolines, isoxazoles, isothiazolines and isothiazoles, and also processes for their preparation and their use | |
| US5103017A (en) | Pyrazolines and their use as safeners | |
| US4294835A (en) | 2-Hydroxy benzamide derivatives and use thereof as a fungicide | |
| JP2907490B2 (ja) | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 | |
| US4652666A (en) | α-acyloximino-alkane-phosphonic (and -phosphinic) acid esters | |
| US4222765A (en) | Thiolcarbamic acid esters | |
| JPH07330739A (ja) | 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途 | |
| JP2000103784A (ja) | 5−アルコキシピラゾール−3−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| LT3371B (en) | Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD9A | Change of patent owner |
Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE Effective date: 20071121 |
|
| MK9A | Expiry of a patent |
Effective date: 20130625 |