JPH07330739A - 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途 - Google Patents
二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途Info
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- JPH07330739A JPH07330739A JP6320827A JP32082794A JPH07330739A JP H07330739 A JPH07330739 A JP H07330739A JP 6320827 A JP6320827 A JP 6320827A JP 32082794 A JP32082794 A JP 32082794A JP H07330739 A JPH07330739 A JP H07330739A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】植物保護剤（例えば除草剤）の栽培植物に対す
る毒作用を低減させる、毒性緩和剤として使用できる化
合物の提供。 【構成】下式（Ｉ）、式（２）等で代表される一般式で
表される二環式ヘテロアリール化合物を毒性緩和剤とし
て使用する方法、これら化合物の製造方法ならびにこれ
らの化合物のうちの新規性を有する化合物。 〔式中、ＸはＨ，Ｃｌ，ＣＦ3 等；ＹはＨ，ＣＨ3 ，
Ｆ，Ｃｌ，ＯＣＨ3 ，ＣＮ等；ＺはＣＨ2 ＣＯＯＲ，Ｃ
Ｈ（ＣＯＯＲ）2 等；ＲはＨ、低級アルキル等；をそれ
ぞれ示す〕
る毒作用を低減させる、毒性緩和剤として使用できる化
合物の提供。 【構成】下式（Ｉ）、式（２）等で代表される一般式で
表される二環式ヘテロアリール化合物を毒性緩和剤とし
て使用する方法、これら化合物の製造方法ならびにこれ
らの化合物のうちの新規性を有する化合物。 〔式中、ＸはＨ，Ｃｌ，ＣＦ3 等；ＹはＨ，ＣＨ3 ，
Ｆ，Ｃｌ，ＯＣＨ3 ，ＣＮ等；ＺはＣＨ2 ＣＯＯＲ，Ｃ
Ｈ（ＣＯＯＲ）2 等；ＲはＨ、低級アルキル等；をそれ
ぞれ示す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物保護剤、特に、有
用植物の栽培中の有害植物の防除に使用するために特に
好適である、有効物質と毒性緩和剤との組合せの技術分
野に関する。
用植物の栽培中の有害植物の防除に使用するために特に
好適である、有効物質と毒性緩和剤との組合せの技術分
野に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物処理剤、特に除草剤を使用した場合
には、処理された栽培植物に望ましくない薬害が発生す
ることがある。大多数の除草剤は、トウモロコシ、イネ
または禾穀類のような若干の重要な栽培植物にとって十
分に許容性がある（選択的である）というわけではな
く、従ってそれらの使用は狭い範囲に限定される。或る
場合には、それらは全く使用できないか、または有害植
物に対する所望の広範な除草効果が保証されないような
低い使用量においてしか使用し得ない。
には、処理された栽培植物に望ましくない薬害が発生す
ることがある。大多数の除草剤は、トウモロコシ、イネ
または禾穀類のような若干の重要な栽培植物にとって十
分に許容性がある（選択的である）というわけではな
く、従ってそれらの使用は狭い範囲に限定される。或る
場合には、それらは全く使用できないか、または有害植
物に対する所望の広範な除草効果が保証されないような
低い使用量においてしか使用し得ない。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第１５４，１５３
号には、フエノキシフエノキシ系除草剤およびヘテロア
リールオキシフエノキシ系除草剤のための毒性緩和剤と
してアリールオキシ化合物が開示されている。
号には、フエノキシフエノキシ系除草剤およびヘテロア
リールオキシフエノキシ系除草剤のための毒性緩和剤と
してアリールオキシ化合物が開示されている。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第２９３，０６２
号には、シクロヘキサンジオン系除草剤のための毒性緩
和剤としてアリールオキシ化合物を使用することが記載
されている。
号には、シクロヘキサンジオン系除草剤のための毒性緩
和剤としてアリールオキシ化合物を使用することが記載
されている。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第９４，３４９号
には、各種の構造上の分類に属する除草剤の毒性緩和剤
としてのキノリン -８- オキシアルカンカルボン酸エス
テル類を使用することが記載されている。
には、各種の構造上の分類に属する除草剤の毒性緩和剤
としてのキノリン -８- オキシアルカンカルボン酸エス
テル類を使用することが記載されている。
【０００６】ドイツ特許第２，６３７，８８６号には、
すでに、トリアジン系、カーバメート系およびハロアセ
トアニリド系の除草剤用の毒性緩和剤としての３- ピリ
ジルオキシ- アルカンアミド類を使用することが開示さ
れている。
すでに、トリアジン系、カーバメート系およびハロアセ
トアニリド系の除草剤用の毒性緩和剤としての３- ピリ
ジルオキシ- アルカンアミド類を使用することが開示さ
れている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、驚くべ
きことには、下記の式（Ｉ）で表される二環式ヘテロア
リール誘導体が攻撃的な農薬、特に除草剤の有害な作用
に対して栽培植物を保護するために極めて好適であるこ
とを見出した。
きことには、下記の式（Ｉ）で表される二環式ヘテロア
リール誘導体が攻撃的な農薬、特に除草剤の有害な作用
に対して栽培植物を保護するために極めて好適であるこ
とを見出した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００９】
【化７】
【００１０】｛式中、Ｗ1 はＮまたはＣＲ* であり、そ
してＷ2 はＯ，Ｓ，ＮＨ，ＮＲ**，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＲ*
またはＣＲ* ＝Ｎであり、そして基Ｗ1 およびＷ2 のヘ
テロ環原子の合計は２または３であり、そしてＡは１な
いし１２個、好ましくは１ないし８個の炭素原子を有す
る２価の炭化水素基、例えば（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイ
ルまたは（Ｃ2-Ｃ8)- アルケンジイルであり、Ｂ1 およ
びＢ2 はそれぞれ互いに独立的に、カルボキシル、カル
ボキシル誘導体であってエステル、チオエステル、ニト
リル、イミド、無水物、ハロゲン化物、アミド、ヒドラ
ジド、イミド酸、ヒドラゾン酸、ヒドロキサム酸、ヒド
ロキシム酸、アミジン、アミドキシドおよび最後に挙げ
た９種の官能基の誘導体（これらは更に窒素原子または
ヒドロキシル基において置換されている）よりなる群か
ら選択されたカルボキシル誘導体、またはホルミル、ア
セタール、チオアセタールよりなる群からのホルミル誘
導体；イミン、ヒドラゾン、オキシムおよび最後に挙げ
た３種の官能基の誘導体（これらは更に窒素原子または
ヒドロキシ基において置換されている）、または式−Ｃ
Ｏ−Ｒで表されるアシル基であり、ここに、Ｒは追加的
に他の官能基を有することができ、そして総計で２４個
までの炭素原子を包含しうる脂肪族、芳香脂肪族または
芳香族基であり、ｎは０または１であり、Ｒ* はそれぞ
れ他の基Ｒ* とは独立的に水素、ハロゲン、ハロ-(Ｃ1-
Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、（Ｃ1-
Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニトロ、ア
ミノまたはアミノであって（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルおよび
１ないし１０個の炭素原子を有するアシルよりなる群か
ら選択された１または２種の基によって置換されたアミ
ノ、またはシアノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アルキルチオまたは
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルスルホニルまたは場合によっては
置換されたフエニルであり、そして、好ましくは、水
素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ6)- ハロアルキル、例えばトリ
フルオロメチル、（Ｃ1-Ｃ6)- ハロアルコキシ、例えば
ジフルオロメトキシ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
6)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ
6)- アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、モノ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルカノイル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、シアノ
または場合によっては置換されたフエニルであり、そし
てＲ**は（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アル
キル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコ
キシ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
キルスルホニル、シアノ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、〔（Ｃ
1-Ｃ8)-アルキル〕- カルボニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ8)-
アルコキシ〕- カルボニルである｝で表される化合物ま
たはそれらの塩を、栽培植物に対する植物保護剤の毒性
作用を回避しまたは減少せしめるための毒性緩和剤とし
て使用する方法に関する。
してＷ2 はＯ，Ｓ，ＮＨ，ＮＲ**，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＲ*
またはＣＲ* ＝Ｎであり、そして基Ｗ1 およびＷ2 のヘ
テロ環原子の合計は２または３であり、そしてＡは１な
いし１２個、好ましくは１ないし８個の炭素原子を有す
る２価の炭化水素基、例えば（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイ
ルまたは（Ｃ2-Ｃ8)- アルケンジイルであり、Ｂ1 およ
びＢ2 はそれぞれ互いに独立的に、カルボキシル、カル
ボキシル誘導体であってエステル、チオエステル、ニト
リル、イミド、無水物、ハロゲン化物、アミド、ヒドラ
ジド、イミド酸、ヒドラゾン酸、ヒドロキサム酸、ヒド
ロキシム酸、アミジン、アミドキシドおよび最後に挙げ
た９種の官能基の誘導体（これらは更に窒素原子または
ヒドロキシル基において置換されている）よりなる群か
ら選択されたカルボキシル誘導体、またはホルミル、ア
セタール、チオアセタールよりなる群からのホルミル誘
導体；イミン、ヒドラゾン、オキシムおよび最後に挙げ
た３種の官能基の誘導体（これらは更に窒素原子または
ヒドロキシ基において置換されている）、または式−Ｃ
Ｏ−Ｒで表されるアシル基であり、ここに、Ｒは追加的
に他の官能基を有することができ、そして総計で２４個
までの炭素原子を包含しうる脂肪族、芳香脂肪族または
芳香族基であり、ｎは０または１であり、Ｒ* はそれぞ
れ他の基Ｒ* とは独立的に水素、ハロゲン、ハロ-(Ｃ1-
Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、（Ｃ1-
Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニトロ、ア
ミノまたはアミノであって（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルおよび
１ないし１０個の炭素原子を有するアシルよりなる群か
ら選択された１または２種の基によって置換されたアミ
ノ、またはシアノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アルキルチオまたは
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルスルホニルまたは場合によっては
置換されたフエニルであり、そして、好ましくは、水
素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ6)- ハロアルキル、例えばトリ
フルオロメチル、（Ｃ1-Ｃ6)- ハロアルコキシ、例えば
ジフルオロメトキシ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
6)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ
6)- アルキルスルホニル、ニトロ、アミノ、モノ-(Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイルアミノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)-
アルカノイル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、シアノ
または場合によっては置換されたフエニルであり、そし
てＲ**は（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アル
キル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコ
キシ、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
キルスルホニル、シアノ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、〔（Ｃ
1-Ｃ8)-アルキル〕- カルボニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ8)-
アルコキシ〕- カルボニルである｝で表される化合物ま
たはそれらの塩を、栽培植物に対する植物保護剤の毒性
作用を回避しまたは減少せしめるための毒性緩和剤とし
て使用する方法に関する。
【００１１】本発明によれば、好適な毒性緩和剤の例
は、式（Ｉ）において、Ａが（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイ
ルまたは（Ｃ3-Ｃ8)- アルケンジイルであり、Ｂ1 およ
びＢ2 がそれぞれ互いに独立的に式−ＣＯＯＲ1 、−Ｃ
ＯＳＲ1 、 −ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ4 Ｎ＝ＣＲ2
Ｒ3 、 −ＣＯＮＲ1 Ｒ4 、−ＣＯ−Ｒ1 、
は、式（Ｉ）において、Ａが（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイ
ルまたは（Ｃ3-Ｃ8)- アルケンジイルであり、Ｂ1 およ
びＢ2 がそれぞれ互いに独立的に式−ＣＯＯＲ1 、−Ｃ
ＯＳＲ1 、 −ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ4 Ｎ＝ＣＲ2
Ｒ3 、 −ＣＯＮＲ1 Ｒ4 、−ＣＯ−Ｒ1 、
【００１２】
【化８】
【００１３】で表される基であり、Ｒ1 が水素、（Ｃ1-
Ｃ18)-アルキル、（Ｃ3-Ｃ12)-シクロアルキル、（Ｃ3-
Ｃ12)-ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ18)-アルケニル、（Ｃ
2-Ｃ8)- アルキニル、アリールまたはヘテロアリール
〔ここで上記の炭素含有基のおのおのは非置換であるか
またはハロゲン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシおよ
び（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシであって基中１個またはそれ
以上の非隣接ＣＨ2 基が酸素によって置換されているも
の、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルおよびハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アル
キル（ここで最後の２種の基は環状基である場合に限
る）、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキ
ルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルホニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニル
チオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8)- ア
ルキニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、（Ｃ3-
Ｃ7)- シクロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカル
ボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシカルボニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカル
ボニル、ホルミル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニカルボニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカルボニル、ヒドロキシイミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)
- アルキニルカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1-
Ｃ8)-アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル
カルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルカルバモイル、
（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- ア
ルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミ
ノカルボニルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルオキシ、（これ
は非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシまたは置換されされていてもよいフエニル
基によって置換されている）、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル
カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニル
オキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、
フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、フエノキ
シ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニルオキ
シカルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカル
ボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニ
ルアミノ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルア
ミノ｛ここに最後に挙げた１０種の基は非置換であるか
またはフエニル環において、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシおよびニトロより
なる群から選択された同一または相異なる基によってモ
ノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされてい
る｝、ならびに式−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、−Ｏ- ＳｉＲ2
Ｒ3 、Ｒ4 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、
−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−Ｎ
＝ＣＲ2 Ｒ3 、Ｏ-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)ＯＲ3 、
Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ"-ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキ
シ、−ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ−ＣＯ−
ＮＲ2 Ｒ3 で表される基、およびＳ、ＯおよびＮよりな
る群から選択された３個までの同一または相異なるヘテ
ロ原子を有する飽和または不飽和の、３- ないし７員の
複素環基であって場合によってはベンゾ縮合されそして
場合によっては置換された複素環基、よりなる群から選
択された同一または相異なる置換基によってモノ置換ま
たはポリ置換されており、好ましくはハロゲンおよび／
または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルによってトリ置換までされ
ている〕であり、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルであるか、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルカンジイル基であり、そしてＲ”が水素または（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルでり、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ互いに
独立的に水素、場合によっては置換された（Ｃ1-Ｃ6)-
アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、（Ｃ2-Ｃ6)- アル
キニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたはフエニル
（最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたはフエニ
ル基において置換されている）であるか、またはＲ2 お
よびＲ3 が一緒で場合によっては置換された（Ｃ2-Ｃ6)
- アルカンジイル鎖であり、Ｒ4 が水素または場合によ
っては置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであるか、ある
いはＲ1 およびＲ4 が一緒で、２ないし５個の炭素原子
を有しそして１個のＣＨ2 基が場合によってはＯ、ＮＨ
またはＮ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルによって置換されていて
もよいアルカンジイル鎖であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一
または相異なるものであって、互いに独立的に水素また
は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｒ7 およびＲ8 が同一
または相異なるものであって、互いに独立的に水素であ
るか、あるいはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまた
はフエニルによって置換されていてもよい（Ｃ1-Ｃ6)-
アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10が同一かまたは相異な
るものであって互いに独立的に水素であるかまたはハロ
ゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたはＯＨによって置換
されていてもよい（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｔが互
いに独立的に酸素または硫黄であり、そしてｍが０ない
し６の整数である、化合物である。
Ｃ18)-アルキル、（Ｃ3-Ｃ12)-シクロアルキル、（Ｃ3-
Ｃ12)-ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ18)-アルケニル、（Ｃ
2-Ｃ8)- アルキニル、アリールまたはヘテロアリール
〔ここで上記の炭素含有基のおのおのは非置換であるか
またはハロゲン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニト
ロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシおよ
び（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシであって基中１個またはそれ
以上の非隣接ＣＨ2 基が酸素によって置換されているも
の、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルおよびハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アル
キル（ここで最後の２種の基は環状基である場合に限
る）、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキ
ルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルホニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニル
チオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8)- ア
ルキニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、（Ｃ3-
Ｃ7)- シクロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカル
ボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシカルボニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカル
ボニル、ホルミル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニカルボニル、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカルボニル、ヒドロキシイミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルアミノ、
（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)
- アルキニルカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1-
Ｃ8)-アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル
カルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)-アルケニルカルバモイル、
（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- ア
ルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミ
ノカルボニルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルオキシ、（これ
は非置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシまたは置換されされていてもよいフエニル
基によって置換されている）、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル
カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニル
オキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、
フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、フエノキ
シ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニルオキ
シカルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカル
ボニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニ
ルアミノ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルア
ミノ｛ここに最後に挙げた１０種の基は非置換であるか
またはフエニル環において、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシおよびニトロより
なる群から選択された同一または相異なる基によってモ
ノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換までされてい
る｝、ならびに式−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、−Ｏ- ＳｉＲ2
Ｒ3 、Ｒ4 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、
−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−Ｎ
＝ＣＲ2 Ｒ3 、Ｏ-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)ＯＲ3 、
Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ"-ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキ
シ、−ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ−ＣＯ−
ＮＲ2 Ｒ3 で表される基、およびＳ、ＯおよびＮよりな
る群から選択された３個までの同一または相異なるヘテ
ロ原子を有する飽和または不飽和の、３- ないし７員の
複素環基であって場合によってはベンゾ縮合されそして
場合によっては置換された複素環基、よりなる群から選
択された同一または相異なる置換基によってモノ置換ま
たはポリ置換されており、好ましくはハロゲンおよび／
または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルによってトリ置換までされ
ている〕であり、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルであるか、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルカンジイル基であり、そしてＲ”が水素または（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルでり、Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ互いに
独立的に水素、場合によっては置換された（Ｃ1-Ｃ6)-
アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル、（Ｃ2-Ｃ6)- アル
キニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたはフエニル
（最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたはフエニ
ル基において置換されている）であるか、またはＲ2 お
よびＲ3 が一緒で場合によっては置換された（Ｃ2-Ｃ6)
- アルカンジイル鎖であり、Ｒ4 が水素または場合によ
っては置換された（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであるか、ある
いはＲ1 およびＲ4 が一緒で、２ないし５個の炭素原子
を有しそして１個のＣＨ2 基が場合によってはＯ、ＮＨ
またはＮ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルによって置換されていて
もよいアルカンジイル鎖であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一
または相異なるものであって、互いに独立的に水素また
は（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｒ7 およびＲ8 が同一
または相異なるものであって、互いに独立的に水素であ
るか、あるいはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまた
はフエニルによって置換されていてもよい（Ｃ1-Ｃ6)-
アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10が同一かまたは相異な
るものであって互いに独立的に水素であるかまたはハロ
ゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたはＯＨによって置換
されていてもよい（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｔが互
いに独立的に酸素または硫黄であり、そしてｍが０ない
し６の整数である、化合物である。
【００１４】上記および以下に式（Ｉ）で示される化合
物において、個々の場合に特記しない限り、アルキル、
アルケニルおよびアルキニルは、直鎖状または枝分れ鎖
状であり、これはまたハロアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルその他のような置換されたア
ルキル、アルケニルおよびアルキニル基にも同様に妥当
する。（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、１ないし４個の炭素原
子を有するアルキルである。（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
ボニルのような複合語においては、炭素原子の数は、ア
ルキル基のみに関し、そしてアルキル基およびそれに結
合したカルボニル基の炭素原子の合計に関するものでは
ない。これはまた他の複合語に対しても同様に当てはま
る。アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ- および
ｉ- プロピル、ｎ- 、ｔ- および２- ブチル、ペンチル
基、ｎ- ヘキシル、ｉ- ヘキシルおよび１，３- ジメチ
ルブチルのようなヘキシル基、ｎ- ヘプチル、１- メチ
ルヘキシルおよび１，４- ジメチルペンチルのようなヘ
プチル基であり；アルケニルは、例えば、アリル、１-
メチルプロペン-(２)-１- イル、２- メチルプロペン-
(２)-１- イル、ブテン-(２)-１- イル、ブテン-(３)-
１- イル、１- メチル- ブテニル-(３) および１- メチ
ルブテニル-(２) であり；アルキニルは、例えばプロパ
ルギル、ブチン-(２)-１- イル、ブチン-(３)-１- イ
ル、１- メチルブチニル-(３) である。
物において、個々の場合に特記しない限り、アルキル、
アルケニルおよびアルキニルは、直鎖状または枝分れ鎖
状であり、これはまたハロアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルその他のような置換されたア
ルキル、アルケニルおよびアルキニル基にも同様に妥当
する。（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルは、１ないし４個の炭素原
子を有するアルキルである。（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカル
ボニルのような複合語においては、炭素原子の数は、ア
ルキル基のみに関し、そしてアルキル基およびそれに結
合したカルボニル基の炭素原子の合計に関するものでは
ない。これはまた他の複合語に対しても同様に当てはま
る。アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ- および
ｉ- プロピル、ｎ- 、ｔ- および２- ブチル、ペンチル
基、ｎ- ヘキシル、ｉ- ヘキシルおよび１，３- ジメチ
ルブチルのようなヘキシル基、ｎ- ヘプチル、１- メチ
ルヘキシルおよび１，４- ジメチルペンチルのようなヘ
プチル基であり；アルケニルは、例えば、アリル、１-
メチルプロペン-(２)-１- イル、２- メチルプロペン-
(２)-１- イル、ブテン-(２)-１- イル、ブテン-(３)-
１- イル、１- メチル- ブテニル-(３) および１- メチ
ルブテニル-(２) であり；アルキニルは、例えばプロパ
ルギル、ブチン-(２)-１- イル、ブチン-(３)-１- イ
ル、１- メチルブチニル-(３) である。
【００１５】置換アルキルまたはアルカンジイルは、ハ
ロゲン、ヒドロキシルおよび（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシよ
りなる群から選択された同一または相異なる基によっ
て、モノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで、
特にモノ置換されているアルキルまたはアルカンジイル
を意味するものと解すべきである。
ロゲン、ヒドロキシルおよび（Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシよ
りなる群から選択された同一または相異なる基によっ
て、モノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで、
特にモノ置換されているアルキルまたはアルカンジイル
を意味するものと解すべきである。
【００１６】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素
または塩素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよ
びハロアルキニルは、ハロゲンによって一部または全部
置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例
えば、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 、Ｃ
Ｈ2 ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3 、ＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3 、ＯＣ
ＨＦ2 、ＯＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ、ＯＣＨ2 ＣＦ3
である。これはまたハロアルケニルおよびその他のハロ
ゲン置換基にも同様に当てはまる。
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素
または塩素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよ
びハロアルキニルは、ハロゲンによって一部または全部
置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例
えば、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 、Ｃ
Ｈ2 ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3 、ＣＨＣｌ2 、ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ3 、ＯＣ
ＨＦ2 、ＯＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ、ＯＣＨ2 ＣＦ3
である。これはまたハロアルケニルおよびその他のハロ
ゲン置換基にも同様に当てはまる。
【００１７】アリールは、例えばフエニル、ナフチル、
テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペン
タレニル、フルオレニルその他であり、好ましくはフエ
ニルであり；アリールオキシは好ましくは、上記のアリ
ール基に対応するオキシ基、特にフエノキシである。
テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペン
タレニル、フルオレニルその他であり、好ましくはフエ
ニルであり；アリールオキシは好ましくは、上記のアリ
ール基に対応するオキシ基、特にフエノキシである。
【００１８】３- ないし７員の複素環基（あるいはヘテ
ロシクリル）は、好ましくは、ベンゼンから誘導され、
その少なくとも１個のＣＨは、Ｎによって置換えられて
いるかまたは少なくとも２個の隣接するＣＨは、ＮＨ、
ＳまたはＯによって置換えられている。この基は、ベイ
ゾ縮合されていてもよい。それは場合によっては部分的
にまたは完全に水素添加されている。好適な基は、特に
オキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニ
ル、ピラゾリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフ
リル、インドリル、アゼピニル、トリアゾリル、チエニ
ルおよびオキサゾリルである。
ロシクリル）は、好ましくは、ベンゼンから誘導され、
その少なくとも１個のＣＨは、Ｎによって置換えられて
いるかまたは少なくとも２個の隣接するＣＨは、ＮＨ、
ＳまたはＯによって置換えられている。この基は、ベイ
ゾ縮合されていてもよい。それは場合によっては部分的
にまたは完全に水素添加されている。好適な基は、特に
オキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニ
ル、ピラゾリル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフ
リル、インドリル、アゼピニル、トリアゾリル、チエニ
ルおよびオキサゾリルである。
【００１９】ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキ
シにおけるヘテロアリールは、例えばピリジル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾ
リル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルお
よびイミダゾリルであるが、また二環式または多環式芳
香族または芳香脂肪族は、例えばキノリル、ベンゾキサ
ゾリルその他である。
シにおけるヘテロアリールは、例えばピリジル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾ
リル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルお
よびイミダゾリルであるが、また二環式または多環式芳
香族または芳香脂肪族は、例えばキノリル、ベンゾキサ
ゾリルその他である。
【００２０】置換されたアリールまたはアリールオキ
シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、フエニ
ル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシまたは芳香
族部分を有する置換二環式基は、例えば未置換骨格構造
から誘導された置換された基であり、置換基は、例えば
ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミ
ル、カルバモイル、モノ- およびジアルキルアミノカル
ボニル、モノ- およびジアルキルアミノ、アルキルスル
フイニルおよびアルキルスルホニルよりなる群から選択
された１種またはそれ以上の、好ましくは１、２または
３種の基であり、炭素原子を有する基の場合には、１な
いし４個の炭素原子、特に１または２個のそれを有する
ものが好ましい。一般に、ハロゲン、例えばフッ素およ
び塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チル、Ｃ 1-Ｃ4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ
メチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまた
はエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシ
アノよりなる群から選択された置換基が好ましい。特に
好ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素で
ある。
シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、フエニ
ル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシまたは芳香
族部分を有する置換二環式基は、例えば未置換骨格構造
から誘導された置換された基であり、置換基は、例えば
ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミ
ル、カルバモイル、モノ- およびジアルキルアミノカル
ボニル、モノ- およびジアルキルアミノ、アルキルスル
フイニルおよびアルキルスルホニルよりなる群から選択
された１種またはそれ以上の、好ましくは１、２または
３種の基であり、炭素原子を有する基の場合には、１な
いし４個の炭素原子、特に１または２個のそれを有する
ものが好ましい。一般に、ハロゲン、例えばフッ素およ
び塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チル、Ｃ 1-Ｃ4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ
メチル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、好ましくはメトキシまた
はエトキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシ、ニトロおよびシ
アノよりなる群から選択された置換基が好ましい。特に
好ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素で
ある。
【００２１】場合によっては置換されたフエニルは、好
ましくは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロ
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシおよびニトロよ
りなる群から選択された同一かまたは相異なる基によっ
て、モノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換までさ
れたフエニル、例えばｏ- 、ｍ- およびｐ- トリル、ジ
メチルフエニル基、２- 、３- および４- クロロフエニ
ル、２- 、３- および４- トリフルオロおよび-トリク
ロロフエニル、２，４- 、３，５- 、２，５- および
２，３- ジクロロフエニルおよびｏ- 、ｍ- およびｐ-
メトキシフエニルである。
ましくは非置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロ
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシおよびニトロよ
りなる群から選択された同一かまたは相異なる基によっ
て、モノ- またはポリ置換、好ましくはトリ置換までさ
れたフエニル、例えばｏ- 、ｍ- およびｐ- トリル、ジ
メチルフエニル基、２- 、３- および４- クロロフエニ
ル、２- 、３- および４- トリフルオロおよび-トリク
ロロフエニル、２，４- 、３，５- 、２，５- および
２，３- ジクロロフエニルおよびｏ- 、ｍ- およびｐ-
メトキシフエニルである。
【００２２】脂肪族、芳香脂肪族または芳香族基は、好
ましくは、飽和の、あるいはモノ-またはポリ不飽和の
炭化水素基、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリ
ールまたはヘテロアリールアルキルであり、上記の基は
場合によっては更に置換されている。
ましくは、飽和の、あるいはモノ-またはポリ不飽和の
炭化水素基、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリ
ールまたはヘテロアリールアルキルであり、上記の基は
場合によっては更に置換されている。
【００２３】アシルは、例えば、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ4-
アルキル)-カルボニルのようなアルキルカルボニルまた
はフエニルカルボニルであり、その場合フエニル環は例
えばフエニルについて上記したように置換されていても
よく、あるいはアルキルオキシカルボニル、フエニルオ
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキル
スルホニルおよびその他の有機酸のアシル基である。
アルキル)-カルボニルのようなアルキルカルボニルまた
はフエニルカルボニルであり、その場合フエニル環は例
えばフエニルについて上記したように置換されていても
よく、あるいはアルキルオキシカルボニル、フエニルオ
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキル
スルホニルおよびその他の有機酸のアシル基である。
【００２４】一般式（Ｉ）には特に示されていないが、
式（Ｉ）で表される若干の化合物は、１個またはそれ以
上の不斉炭素原子または二重結合を有する。しかしなが
ら、式（Ｉ）は、鏡像体、ジアステレオマーおよびＥお
よびＺ異性体、ならびにそれらの混合物のような特定の
空間構造によって定義されるすべての立体異性体を包含
する。
式（Ｉ）で表される若干の化合物は、１個またはそれ以
上の不斉炭素原子または二重結合を有する。しかしなが
ら、式（Ｉ）は、鏡像体、ジアステレオマーおよびＥお
よびＺ異性体、ならびにそれらの混合物のような特定の
空間構造によって定義されるすべての立体異性体を包含
する。
【００２５】式（Ｉ）で表される化合物は、基Ｒ1 が農
業的に適した陽イオンの当量によって置換された塩を形
成しうる。これらの塩の例には、金属塩、特にアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩があるが、またアンモ
ニウム塩または有機アミンとの塩あるいは陽イオンとし
てスルホニウムまたはホスホニウムのイオンを有する塩
がある。
業的に適した陽イオンの当量によって置換された塩を形
成しうる。これらの塩の例には、金属塩、特にアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩があるが、またアンモ
ニウム塩または有機アミンとの塩あるいは陽イオンとし
てスルホニウムまたはホスホニウムのイオンを有する塩
がある。
【００２６】塩形成剤として特に好適なものは、金属お
よび有機窒素塩基、特に第四アンモニウム塩基である。
塩形成に適した金属は、マグネシウムまたはカルシウム
のようなアルカリ土類金属であるが、特にリチウムのよ
うなアルカリ金属であり、そして特にカリウムおよびナ
トリウムである。
よび有機窒素塩基、特に第四アンモニウム塩基である。
塩形成に適した金属は、マグネシウムまたはカルシウム
のようなアルカリ土類金属であるが、特にリチウムのよ
うなアルカリ金属であり、そして特にカリウムおよびナ
トリウムである。
【００２７】塩形成に好適な窒素塩基の例は、場合によ
っては炭化水素基の下でヒドロキシル化された第一級、
第二級または第三級の、脂肪族および芳香族アミン、例
えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジ- ｎ- ブチルアミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、そしてまたメタノールア
ミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジメタ
ノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノー
ルアミンである。
っては炭化水素基の下でヒドロキシル化された第一級、
第二級または第三級の、脂肪族および芳香族アミン、例
えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
イソプロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジプ
ロピルアミン、ジ- ｎ- ブチルアミン、ピロリジン、ピ
ペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、そしてまたメタノールア
ミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジメタ
ノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノー
ルアミンである。
【００２８】第四アンモニウム塩基の例は、アルキル基
が互いに独立的に直鎖状または枝分れ鎖状の（Ｃ1-Ｃ6)
- アルキル基であるテトラアルキルアンモニウム陽イオ
ン、例えばテトラメチルアンモニウム陽イオン、テトラ
エチルアンモニウム陽イオンまたはトリメチルエチルア
ンモニウム陽イオン、そして更にトリメチルベンジルア
ンモニウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム
陽イオンおよびトリメチル -２- ヒドロキシエチルアン
モニウム陽イオンである。
が互いに独立的に直鎖状または枝分れ鎖状の（Ｃ1-Ｃ6)
- アルキル基であるテトラアルキルアンモニウム陽イオ
ン、例えばテトラメチルアンモニウム陽イオン、テトラ
エチルアンモニウム陽イオンまたはトリメチルエチルア
ンモニウム陽イオン、そして更にトリメチルベンジルア
ンモニウム陽イオン、トリエチルベンジルアンモニウム
陽イオンおよびトリメチル -２- ヒドロキシエチルアン
モニウム陽イオンである。
【００２９】塩形成剤として特に好ましいものは、アル
キル基が互いに独立的に、場合によってはヒドロキシル
基によって置換されている直鎖状または枝分れ鎖状の
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基であるアンモニウム陽イオンお
よびジ- ならびにトリアルキルアンモニウム陽イオン、
例えばジメチルアンモニウム陽イオン、トリメチルアン
モニウム陽イオン、トリエチルアンモニウム陽イオン、
ジ-(２- ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオンおよ
びトリ-(２- ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオン
である。
キル基が互いに独立的に、場合によってはヒドロキシル
基によって置換されている直鎖状または枝分れ鎖状の
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル基であるアンモニウム陽イオンお
よびジ- ならびにトリアルキルアンモニウム陽イオン、
例えばジメチルアンモニウム陽イオン、トリメチルアン
モニウム陽イオン、トリエチルアンモニウム陽イオン、
ジ-(２- ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオンおよ
びトリ-(２- ヒドロキシエチル)-アンモニウム陽イオン
である。
【００３０】好ましい毒性緩和剤は、式（Ｉ）におい
て、ＡがＣＨ2 、ＣＨ（ＣＨ3)、ＣＨ2 ＣＨ2 、ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ3)2 のような（Ｃ1-Ｃ4)-
アルカンジイルまたは（Ｃ3-Ｃ6)- アルケンジイルであ
り、Ｒ* が各々他の基Ｒ* とは独立的に水素、ハロゲ
ン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキ
シ、ニトロ、アミノまたはアミノであって（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルおよび１ないし１０個の炭素原子を有するアシ
ルよりなる群から選択された１または２種の基によって
置換されているアミノ、またはシアノ、（Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルスルホニルであ
り、好ましくは水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、
２- クロロエチル、ジフルオロメトキシ、（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ニトロ、
アミノ、モノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイルアミ
ノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルオキシカルボ
ニルアミノまたはシアノ、特に水素であり、Ｒ1 が水
素、（Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ8)- ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ12)-アルケ
ニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルまたはフエニル〔上記の
炭素含有基はハロゲン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ
（ここに１個またはそれ以上の非隣接ＣＨ2 基は酸素に
よって置換されていてもよい）、または（Ｃ1-Ｃ8)- ア
ルキルおよびハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル（ここで最後の
２種の置換基は環状基である場合に限る）、（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフイニル、
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルホニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケ
ニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)-
アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキシ、
（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ
8)- アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオカル
ボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)
- アルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカル
ボニル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルイミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボ
ニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカルボニルアミ
ノ、カルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルバモイ
ル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)
- アルケニルカルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカ
ルバモイル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1-
Ｃ8)- アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
キルカルボニルオキシ（これは非置換であるかまたはハ
ロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたは場合に
よっては置換されたフエニルによって置換されてい
る）、または（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルカルボニルオキ
シ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニルオキシ、フエニ
ル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニル-(Ｃ1-
Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエノキシ、フエノキシ-
(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエノキシカルボニル、フエ
ノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、フエニルカ
ルボニルオキシ、フエニル- カルボニルアミノ、フエニ
ル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルアミノ｛ここに最後
に挙げた１０種の基は非置換であるかまたはフエニル環
において、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ
4)- ハロアルコキシ、およびニトロよりなる群から選択
された同一または相異なる基によってモノ- またはポリ
置換、好ましくはトリ置換までされている｝、ならびに
式−ＳｉＲ2 Ｒ3Ｒ4 、−Ｏ−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ2
Ｒ3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｎ
Ｒ2 Ｒ3 、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、
−ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3 、−ＯＣＯＮＲ
2 Ｒ3 、 -Ｏ-(ＣＨ2)m - ＣＨ（ＯＲ2)ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ
−ＣＨＲ"-ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシで表さ
れる基、およびＳ、ＯおよびＮよりなる群から選択され
た３個までの同一または相異なるヘテロ原子を有する飽
和または不飽和の、５- ないし６員の複素環基であっ
て、場合によってはベンゾ縮合されそして場合によって
は、好ましくはトリ置換まで置換された複素環基、より
なる群から選択された１種またはそれ以上の、同一また
は相異なる置換基によって置換されている〕であり、
Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであるか、
または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイル基で
あり、Ｒ”が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、
Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルまたは場合によっては置換されたフエニル、また
は一緒で直鎖状（Ｃ2-Ｃ4)- アルカンジイル鎖であり、
そしてｍが０ないし６の整数である、化合物である。
て、ＡがＣＨ2 、ＣＨ（ＣＨ3)、ＣＨ2 ＣＨ2 、ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 またはＣ（ＣＨ3)2 のような（Ｃ1-Ｃ4)-
アルカンジイルまたは（Ｃ3-Ｃ6)- アルケンジイルであ
り、Ｒ* が各々他の基Ｒ* とは独立的に水素、ハロゲ
ン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキ
シ、ニトロ、アミノまたはアミノであって（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルおよび１ないし１０個の炭素原子を有するアシ
ルよりなる群から選択された１または２種の基によって
置換されているアミノ、またはシアノ、（Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルスルホニルであ
り、好ましくは水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、
２- クロロエチル、ジフルオロメトキシ、（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルホニル、ニトロ、
アミノ、モノ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイルアミ
ノ、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルカノイル -Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルオキシカルボ
ニルアミノまたはシアノ、特に水素であり、Ｒ1 が水
素、（Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ8)- ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ12)-アルケ
ニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルまたはフエニル〔上記の
炭素含有基はハロゲン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ
（ここに１個またはそれ以上の非隣接ＣＨ2 基は酸素に
よって置換されていてもよい）、または（Ｃ1-Ｃ8)- ア
ルキルおよびハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル（ここで最後の
２種の置換基は環状基である場合に限る）、（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフイニル、
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルホニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケ
ニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)-
アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキシ、
（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ
8)- アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオカル
ボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)
- アルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカル
ボニル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルイミ
ノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アル
キルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボ
ニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカルボニルアミ
ノ、カルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルバモイ
ル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)
- アルケニルカルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカ
ルバモイル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルアミノ、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ1-
Ｃ8)- アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
キルカルボニルオキシ（これは非置換であるかまたはハ
ロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたは場合に
よっては置換されたフエニルによって置換されてい
る）、または（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルカルボニルオキ
シ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニルオキシ、フエニ
ル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニル-(Ｃ1-
Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエノキシ、フエノキシ-
(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエノキシカルボニル、フエ
ノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、フエニルカ
ルボニルオキシ、フエニル- カルボニルアミノ、フエニ
ル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルアミノ｛ここに最後
に挙げた１０種の基は非置換であるかまたはフエニル環
において、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ
4)- ハロアルコキシ、およびニトロよりなる群から選択
された同一または相異なる基によってモノ- またはポリ
置換、好ましくはトリ置換までされている｝、ならびに
式−ＳｉＲ2 Ｒ3Ｒ4 、−Ｏ−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ2
Ｒ3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｎ
Ｒ2 Ｒ3 、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、
−ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3 、−ＯＣＯＮＲ
2 Ｒ3 、 -Ｏ-(ＣＨ2)m - ＣＨ（ＯＲ2)ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ
−ＣＨＲ"-ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシで表さ
れる基、およびＳ、ＯおよびＮよりなる群から選択され
た３個までの同一または相異なるヘテロ原子を有する飽
和または不飽和の、５- ないし６員の複素環基であっ
て、場合によってはベンゾ縮合されそして場合によって
は、好ましくはトリ置換まで置換された複素環基、より
なる群から選択された１種またはそれ以上の、同一また
は相異なる置換基によって置換されている〕であり、
Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであるか、
または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイル基で
あり、Ｒ”が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、
Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルまたは場合によっては置換されたフエニル、また
は一緒で直鎖状（Ｃ2-Ｃ4)- アルカンジイル鎖であり、
そしてｍが０ないし６の整数である、化合物である。
【００３１】毒性緩和剤として好ましい式（Ｉ）の他の
化合物は、ベンゼン環の少なくとも２個の基Ｒ* が水素
であり、そして、Ｒ1 が水素、（Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、
（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ12)-アルケニ
ル、（Ｃ3-Ｃ8)- ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキ
ニル〔ここで上記の炭素含有基は非置換であるかまたは
ヒドロキシル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、全部で２ない
し８個の炭素原子を有するアルコキシポリアルキレンオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケ
ニルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)-
アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシ、モ
ノ- およびジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニルオキ
シカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ
4)- アルケニルカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ
1-Ｃ8)- アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキ
ルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルオキシであって
非置換であるかまたはハロゲンおよび（Ｃ1-Ｃ4)- アル
コキシよりなる群から選択された１または２種の基によ
って置換されているもの、そして（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカルボニ
ルオキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル、フエ
ノキシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、フエノキ
シカルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカル
ボニル、フエニルカルボニルオキシ｛ここで最後に挙げ
た８種の基は非置換であるかまたはフエニル環において
ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- アルコ
キシ、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロア
ルコキシおよびニトロよりなる群から選択された１また
はそれ以上の基によって置換されている｝、ならびに式
−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、−Ｏ−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ2 Ｒ
3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ 2
Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、０-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)
ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ’’−ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)
- アルコキシ、ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3および−
ＯＣＯＮＲ2 Ｒ3 で表される基、よりなる群から選択さ
れた１種またはそれ以上の、好ましくは２を超えない、
特に１を超えない置換基によって置換されている〕であ
り、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルである
か、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイル
基であり、そしてＲ" が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルであり、Ｒ2 およびＲ3 が同一または相異なるもので
あって、互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルま
たは場合によっては置換されたフエニルであるか、ある
いは一緒で場合によっては置換された（Ｃ2-Ｃ4)- アル
カンジイル鎖であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一または相異
なるものであって、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ7 およびＲ8 が同一または相異
なるものであって、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10が互いに独立的に
水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そしてｍが０
ないし２の整数である、化合物である。
化合物は、ベンゼン環の少なくとも２個の基Ｒ* が水素
であり、そして、Ｒ1 が水素、（Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、
（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ12)-アルケニ
ル、（Ｃ3-Ｃ8)- ヘテロシクリル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキ
ニル〔ここで上記の炭素含有基は非置換であるかまたは
ヒドロキシル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、全部で２ない
し８個の炭素原子を有するアルコキシポリアルキレンオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケ
ニルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)-
アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシ、モ
ノ- およびジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニルオキ
シカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- ア
ルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ
4)- アルケニルカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ
1-Ｃ8)- アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキ
ルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルオキシであって
非置換であるかまたはハロゲンおよび（Ｃ1-Ｃ4)- アル
コキシよりなる群から選択された１または２種の基によ
って置換されているもの、そして（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカルボニ
ルオキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキ
シ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル、フエ
ノキシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、フエノキ
シカルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカル
ボニル、フエニルカルボニルオキシ｛ここで最後に挙げ
た８種の基は非置換であるかまたはフエニル環において
ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- アルコ
キシ、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロア
ルコキシおよびニトロよりなる群から選択された１また
はそれ以上の基によって置換されている｝、ならびに式
−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、−Ｏ−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ2 Ｒ
3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ 2
Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、０-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)
ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ’’−ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)
- アルコキシ、ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3および−
ＯＣＯＮＲ2 Ｒ3 で表される基、よりなる群から選択さ
れた１種またはそれ以上の、好ましくは２を超えない、
特に１を超えない置換基によって置換されている〕であ
り、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルである
か、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイル
基であり、そしてＲ" が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルであり、Ｒ2 およびＲ3 が同一または相異なるもので
あって、互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルま
たは場合によっては置換されたフエニルであるか、ある
いは一緒で場合によっては置換された（Ｃ2-Ｃ4)- アル
カンジイル鎖であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一または相異
なるものであって、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ7 およびＲ8 が同一または相異
なるものであって、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10が互いに独立的に
水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そしてｍが０
ないし２の整数である、化合物である。
【００３２】本発明による式（Ｉ）の好ましい毒性緩和
剤は、基Ｂ1-Ａ（Ｂ2)n - Ｏ- が二環系の橋頭原子に関
してα- 位に位置し、この橋頭原子がＷ1 がＮであるか
Ｗ2がＮ＝ＮかまたはＮ＝ＣＲ* よりなる群から選択さ
れた窒素原子に結合されているような化合物である。
剤は、基Ｂ1-Ａ（Ｂ2)n - Ｏ- が二環系の橋頭原子に関
してα- 位に位置し、この橋頭原子がＷ1 がＮであるか
Ｗ2がＮ＝ＮかまたはＮ＝ＣＲ* よりなる群から選択さ
れた窒素原子に結合されているような化合物である。
【００３３】特に好ましい毒性緩和剤は、二環系ベンゾ
チアゾール、ベンズオキサゾール、キノキサリンのみな
らずまたベンズイミダゾール、キノリン、キナゾリンお
よびベンゾ -１，２，４- トリアジン、特に以下の式
（Ｉａ）ないし（Ｉｈ）で表される化合物である：
チアゾール、ベンズオキサゾール、キノキサリンのみな
らずまたベンズイミダゾール、キノリン、キナゾリンお
よびベンゾ -１，２，４- トリアジン、特に以下の式
（Ｉａ）ないし（Ｉｈ）で表される化合物である：
【００３４】
【化９】
【００３５】特に好ましい毒性緩和剤は、式（Ｉａ）、
（Ｉｂ）および（Ｉｃ）においてｎが０または１であ
り、そしてＢ1 およびＢ2 がカルボン酸エステルよりな
る群から選択されたものである化合物である。
（Ｉｂ）および（Ｉｃ）においてｎが０または１であ
り、そしてＢ1 およびＢ2 がカルボン酸エステルよりな
る群から選択されたものである化合物である。
【００３６】式（Ｉ）で表される若干の化合物は、すで
に公知であるかまたは当該の構造類形のいくつかが一般
的な形で記載されている；例えば、「ハワイアン・シュ
ガー・テクノロジスツ・リポート」第２４巻第１５２頁
（１９６５年）(HawaiianSugar Technologists' Rept.
２４，１５２（１９６５））；「シンポジウム・オブ
・ソサエティー・オブ・エクスペリメンタル・バイオロ
ジー」第１７巻第９８頁（１９６３年）(Symp. Soc. Ex
ptl. Biol. １７，９８（１９６３））；日本特開平４
−２８８９３号（１９９２年）、特開平２−３０６９１
６号（１９９０年）参照。しかしながら、化合物（Ｉ）
の毒性緩和作用は、従来開示されていなかった。
に公知であるかまたは当該の構造類形のいくつかが一般
的な形で記載されている；例えば、「ハワイアン・シュ
ガー・テクノロジスツ・リポート」第２４巻第１５２頁
（１９６５年）(HawaiianSugar Technologists' Rept.
２４，１５２（１９６５））；「シンポジウム・オブ
・ソサエティー・オブ・エクスペリメンタル・バイオロ
ジー」第１７巻第９８頁（１９６３年）(Symp. Soc. Ex
ptl. Biol. １７，９８（１９６３））；日本特開平４
−２８８９３号（１９９２年）、特開平２−３０６９１
６号（１９９０年）参照。しかしながら、化合物（Ｉ）
の毒性緩和作用は、従来開示されていなかった。
【００３７】従って、本発明は、また、前記の式（Ｉ）
においてＡ、Ｂ1 、Ｂ2 、ｎ、Ｒ*、Ｗ1 およびＷ2 が
前記のとおり定義されている化合物およびそれらの塩
（ただし、すでに公知になっている式（Ｉ）の化合物を
除く）に関する。
においてＡ、Ｂ1 、Ｂ2 、ｎ、Ｒ*、Ｗ1 およびＷ2 が
前記のとおり定義されている化合物およびそれらの塩
（ただし、すでに公知になっている式（Ｉ）の化合物を
除く）に関する。
【００３８】式（Ｉ）で表される化合物は、一般に知ら
れた方法またはそれに類似する方法によって製造されう
る〔Brettle, J. Chem. Soc.（１９５６）１８９１；Ec
kstein, Roczniki Chem. ３０（１９５６）６３３；米
国特許第２，６９７，７０８号；Newman et al., J. A
m. Chem. Soc. ６９（１９４７）７１８；M. P. Cava,
N. K. Bhattacharyya, J. Org. Chem. ２３（１９５
８）１６１４；D. Heilmann, G. Kempter, Wiss. Z. Pa
edagog. Hochsch. "Karl Liebknecht", Postdam ２５
（１９８１）３５；ドイツ特許第１，０９９，５４４
号；米国特許第３，０１０，９６２号参照〕。
れた方法またはそれに類似する方法によって製造されう
る〔Brettle, J. Chem. Soc.（１９５６）１８９１；Ec
kstein, Roczniki Chem. ３０（１９５６）６３３；米
国特許第２，６９７，７０８号；Newman et al., J. A
m. Chem. Soc. ６９（１９４７）７１８；M. P. Cava,
N. K. Bhattacharyya, J. Org. Chem. ２３（１９５
８）１６１４；D. Heilmann, G. Kempter, Wiss. Z. Pa
edagog. Hochsch. "Karl Liebknecht", Postdam ２５
（１９８１）３５；ドイツ特許第１，０９９，５４４
号；米国特許第３，０１０，９６２号参照〕。
【００３９】例えば、本発明による式（Ｉ）で表される
化合物は、 ａ）式（ＩＩ）
化合物は、 ａ）式（ＩＩ）
【００４０】
【化１０】
【００４１】で表される化合物を式（ＩＩＩ）
【００４２】
【化１１】
【００４３】（上式中、Ｌは離脱性基である）で表され
る化合物と反応させるか、 ｂ）ｎ＝０でありそしてＢ1 がカルボキシル誘導体であ
る場合には、式（ＩＶ）
る化合物と反応させるか、 ｂ）ｎ＝０でありそしてＢ1 がカルボキシル誘導体であ
る場合には、式（ＩＶ）
【００４４】
【化１２】
【００４５】で表される化合物を、好ましくはアルコー
ルＲ1-ＯＨ、チオアルコールＲ1 ＳＨまたはアミンＮＲ
1 Ｒ4 と反応せしめまたはアミド化して式（Ｉ）におい
てｎ＝０である酸誘導体を得るか、または ｃ）Ｂ1 およびＢ2 がカルボン酸誘導体基である場合に
は、式（Ｉ’）
ルＲ1-ＯＨ、チオアルコールＲ1 ＳＨまたはアミンＮＲ
1 Ｒ4 と反応せしめまたはアミド化して式（Ｉ）におい
てｎ＝０である酸誘導体を得るか、または ｃ）Ｂ1 およびＢ2 がカルボン酸誘導体基である場合に
は、式（Ｉ’）
【００４６】
【化１３】
【００４７】（上式中、ＢおよびＢ’はＢ1 およびＢ2
と同様に定義される）で表される化合物をエステル交換
反応またはアミド化にかけて式（Ｉ）で表される化合物
を得る（上記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および
（Ｉ’）において基Ａ、Ｂ1 、Ｂ2 、ｎ、Ｒ* およびＷ
1 およびＷ2 は式（Ｉ）と同じ意味を有する）ことを特
徴とする方法によって製造されうる。
と同様に定義される）で表される化合物をエステル交換
反応またはアミド化にかけて式（Ｉ）で表される化合物
を得る（上記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および
（Ｉ’）において基Ａ、Ｂ1 、Ｂ2 、ｎ、Ｒ* およびＷ
1 およびＷ2 は式（Ｉ）と同じ意味を有する）ことを特
徴とする方法によって製造されうる。
【００４８】方法ａ）に従う反応は、好ましくは、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ- ジメチルホルムアミド、ジ
エチルエーテルまたはアセトンのような双極性の非プロ
トン性溶媒中で、アルカリ金属アルコラート、アルカリ
金属水素化物またはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カ
リウムの存在下に実施される。これらの反応の最適温度
条件は、また溶媒にも依存し、そして予備実験において
決定されうる。ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ- ジ
メチルホルムアミド中の反応の場合には、多少高められ
た温度、例えば５０ないし８０℃の温度がしばしば有利
であることが立証された。
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ- ジメチルホルムアミド、ジ
エチルエーテルまたはアセトンのような双極性の非プロ
トン性溶媒中で、アルカリ金属アルコラート、アルカリ
金属水素化物またはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カ
リウムの存在下に実施される。これらの反応の最適温度
条件は、また溶媒にも依存し、そして予備実験において
決定されうる。ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ- ジ
メチルホルムアミド中の反応の場合には、多少高められ
た温度、例えば５０ないし８０℃の温度がしばしば有利
であることが立証された。
【００４９】方法ｂ）に従う反応は、酸触媒を用いて、
好ましくは硫酸を使用して実施されるか、あるいはカル
ボキシル基を活性化する試薬、例えば塩化チオニル、ジ
シクロヘキシルカルボジイミドまたはＮ，Ｎ'-カルボニ
ルジイミダゾールの存在下に、双極性の非プロトン性溶
媒またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムまた
はテトラクロロメタン中で、室温から反応混合物の沸点
までの温度、特に還流温度において実施される。
好ましくは硫酸を使用して実施されるか、あるいはカル
ボキシル基を活性化する試薬、例えば塩化チオニル、ジ
シクロヘキシルカルボジイミドまたはＮ，Ｎ'-カルボニ
ルジイミダゾールの存在下に、双極性の非プロトン性溶
媒またはハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムまた
はテトラクロロメタン中で、室温から反応混合物の沸点
までの温度、特に還流温度において実施される。
【００５０】方法ｃ）に従うエステル交換またはアミド
化反応は、好ましくは、式（Ｖ）で表される化合物が触
媒としてのチタンアルコラートの存在下に、高められた
温度、特に反応混合物の還流温度において、アルコール
と、またはアミンと反応せしめられるように実施され
る。
化反応は、好ましくは、式（Ｖ）で表される化合物が触
媒としてのチタンアルコラートの存在下に、高められた
温度、特に反応混合物の還流温度において、アルコール
と、またはアミンと反応せしめられるように実施され
る。
【００５１】式（ＩＩ）の化合物は、公知であるかまた
は一般に知られた方法またはそれに類似する方法によっ
て製造されうる〔例えば、ベンズオキサゾールについて
は、J.H. Mussen, J. Med. Chem.３０（１９８７）６
２；例えばキノキサリン、キノリンおよびキナゾリンに
ついては、A. Albert, A.Hampton J. Chem. Soc. ４９
８５（１９５２）；例えばキノキサリンについては、U.
Holstein, G. E. Krisov, Org. Magn. Reson.１４（１
９８０）３００；例えばベンゾチアゾールについては、
C.F.H. Allen, J. Van Allan, Org. Synth. Coll. Vol.
３，７６；例えばベンズイミダゾールについては、E.
C. Wagner, M. H. Millett, Org. Synth.Coll.Vol.
２，６５；例えばベンゾトリアゾールについては、 "コ
ンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(C
omprehensive Heterocyclic Chemistry ３，４３０)"
所載のノイヘーファー(H. Neuhoefer)の論文；例えば官
能基の転化については、P. A. Grieco, J. Am. Chem. S
oc. ９９（１９７７）５７７３および Organikum, 19th
Ed.１９９３参照。
は一般に知られた方法またはそれに類似する方法によっ
て製造されうる〔例えば、ベンズオキサゾールについて
は、J.H. Mussen, J. Med. Chem.３０（１９８７）６
２；例えばキノキサリン、キノリンおよびキナゾリンに
ついては、A. Albert, A.Hampton J. Chem. Soc. ４９
８５（１９５２）；例えばキノキサリンについては、U.
Holstein, G. E. Krisov, Org. Magn. Reson.１４（１
９８０）３００；例えばベンゾチアゾールについては、
C.F.H. Allen, J. Van Allan, Org. Synth. Coll. Vol.
３，７６；例えばベンズイミダゾールについては、E.
C. Wagner, M. H. Millett, Org. Synth.Coll.Vol.
２，６５；例えばベンゾトリアゾールについては、 "コ
ンプレヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(C
omprehensive Heterocyclic Chemistry ３，４３０)"
所載のノイヘーファー(H. Neuhoefer)の論文；例えば官
能基の転化については、P. A. Grieco, J. Am. Chem. S
oc. ９９（１９７７）５７７３および Organikum, 19th
Ed.１９９３参照。
【００５２】本発明による式（Ｉ）の化合物が除草性活
性物質と一緒に、さもなければいずれか所望の順序で、
低毒性濃度において施用された場合には、それらは有害
植物に対する除草剤の効果を低減させることなく、上記
の除草剤の植物に対する毒性副作用を低減するかまたは
完全に補償することができる。
性物質と一緒に、さもなければいずれか所望の順序で、
低毒性濃度において施用された場合には、それらは有害
植物に対する除草剤の効果を低減させることなく、上記
の除草剤の植物に対する毒性副作用を低減するかまたは
完全に補償することができる。
【００５３】上記のことは、通常の植物保護剤の適用範
囲を著しく拡大することを可能にする。式（Ｉ）で表さ
れる化合物によって栽培植物に対する毒性副作用が低減
されうる除草剤の例は、カーバメート、チオカーバメー
ト、ハロアセトアニリド、置換フエノキシ- 、ナフトキ
シ- およびフエノキシ- フエノキシカルボン酸誘導体な
らびにヘテロアリールオキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸誘導体、例えばキノリルオキシ- 、キノキサリルオ
キシ- 、ピリジルオキシ- 、ベンズオキサリルオキシ-
およびベンゾチアゾリルオキシ- フエノキシアルカンカ
ルボン酸エステル類、シクロヘキサンジオン誘導体、イ
ミダゾリノン、ピリミジルオキシピリジンカルボン酸誘
導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿
素、トリアゾロピリジンスルホンアミド誘導体およびＳ
-(Ｎ- アリール- アルキルカルバモイルメチル) ジチオ
リン酸エステルである。好ましいものは、フエノキシフ
エノキシ- およびヘテロアリールオキシフエノキシカル
ボン酸のエステルおよび塩、ならびにスルホニル尿素お
よびイミダゾリノンである。 Ａ）（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニルお
よび（Ｃ3-Ｃ4)- アルキニルフエノキシフエノキシ- お
よびヘテロアリールオキシフエノキシカルボキシレート
の型の除草剤は、例えば、 Ａ１）フエノキシフエノキシ- およびベンジルオキシフ
エノキシ- カルボン酸誘導体、例えば２-(４-(２，４-
ジクロロフエノキシ) フエノキシ) プロピオン酸メチル
(ジクロホップ- メチル) 、２-(４-(４- ブロモ -２-
クロロフエノキシ）フエノキシ）プロピオン酸メチル
（ドイツ特許出願公開第２６０１５４８号参照）、２-
(４-(４- ブロモ -２- フルオロフエノキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０号
参照）、２-(４-(２- クロロ -４- トリフルオロメチル
フエノキシ）フエノキシ)-プロピオン酸メチル（ドイツ
特許出願公開第２４３３０６７号参照）、２-(４-(２-
フルオロ -４- トリフルオロメチルフエノキシ）フエノ
キシ)-プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０
号参照）、２-(４-(２，４- ジクロロベンジル) フエノ
キシ) プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４
１７４８７号参照）、４-(４-(４- トリフルオロメチル
フエノキシ) フエノキシ) ペンテン-(２）酸エチル、２
-(４-(４- トリフルオロメチルフエノキシ) フエノキ
シ) プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４３
３０６７号参照）、 Ａ２） "単核" ヘテロアリールオキシフエノキシカルカ
ンカルボン酸誘導体、例えば、２-(４-(３，５- ジクロ
ロピリジル -２- オキシ）フエノキシ）プロピオン酸エ
チル（ヨーロッパ特許出願公開第２９２５号参照）。２
-(４-(３，５- ジクロロピリジル -２- オキシ）フエノ
キシ)-プロピオン酸プロパルギル（ヨーロッパ特許出願
公開第３１１４号）、２-(４-(３- クロロ -５- トリフ
ルオロメチル -２- ピリジルオキシ)-フエノキシプロピ
オン酸メチル（ヨーロッパ特許出願公開第３８９０号参
照）、２-(４-(３- クロロ -５- トリフルオロメチル -
２- ピリジルオキシ)-フエノキシ）プロピオン酸エチル
（ヨーロッパ特許出願公開第３８９０号参照）、２-(４
-(５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジルオキシ) フ
エノキシ)-プロピオン酸プロパルギル（ヨーロッパ特許
出願公開第１９１７３６号参照）、２-(４-(５- トリフ
ルオロメチル -２- ピリジルオキシ）フエノキシ)-プロ
ピオン酸ブチル（フルアジホップ- ブチル）、 Ａ３） "二核" 式ヘテロアリールオキシフエノキシアル
カンカルボン酸誘導体、例えば２-(４-(６- クロロ -２
- キノキサリルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸メチ
ルおよびエチル（キザロホップ- メチルおよび -エチ
ル）、２-(４-(６- フルオロ -２- キノキサリルオキ
シ）フエノキシ）プロピオン酸メチル〔J. Pest. Sci.
Vol.１０，６１（１９８５）参照〕、２-(４-(６- クロ
ロ -２- キノキサリルオキシ）フエノキシ）プロピオン
酸およびその２- イソプロピリデンアミノオキシエチル
エステル（プロパキザホップおよびエステル）、２-(４
-(６- クロロベンズオキサゾール -２- イルオキシ) フ
エノシキ) プロピオン酸 (フエノキサプロップ- エチ
ル) 、そのＤ（＋）異性体（フエノキサプロップ -Ｐ-
エチル）および２-(４-(６- クロロベンゾチアゾール -
２- イルオキシ）フエノキシプロピオン酸エチル（ドイ
ツ特許出願公開第２６４０７３０号参照）、２-(４-(６
- クロロキノキサリルオキシ) フエノキシプロピオン酸
フリル-(２)-メチル（ヨーロッパ特許出願公開第３２３
７２７号参照）、 Ｂ）例えばピリミジニルまたはトリアジニルアミノカル
ボニル〔ベンゼン- 、ピリジン- 、ピラゾール- 、チオ
フエン- および (アルキルスルホニル)-アルキルアミ
ノ〕スルフアミドのようなスルホニル尿素系からの除草
剤。ピリミジン環またはチアジン環上の好ましい置換基
は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアル
キル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、その際す
べての置換基は、互いに独立的に結合されうる。ベンゼ
ン、ピリジン、ピラゾール、チオフエンまたは（アルキ
ルスルホニル）アルキルアミノ部分における好ましい置
換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキ
シアミノカルボニル、アルキル、アルコキシアミノカル
ボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカル
ボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）
アルキルアミノである。好適なスルホニル尿素類には下
記のものがある： Ｂ１）フエニル- 、およびベンジルスルホニル尿素およ
び関連化合物、例えば、１-(２- クロロフエニルスルホ
ニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- ト
リアジン -２- イル）尿素（クロルフルフロン）、１-
(２- エトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-
クロロ -６- メトキシ- ピリミジン -２- イル）尿素
（クロリムロン- エチル) 、１-(２- メトキシフエニル
スルホニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，
５- トリアジン -２- イル）尿素（メトスルフロン- メ
チル) 、１-(２- クロロエトキシフエニルスルホニル)-
３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- トリアジ
ン -２- イル）尿素（トリアスルフロン）、１-(２- メ
トキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６- ジ
メチル- ピリミジン -２- イル）尿素（スルホメチュロ
ン- メチル）、１-(２- メトキシカルボニルフエニルス
ルホニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５
- トリアジン -２- イル)-３- メチル尿素（トリベニュ
ロン- メチル）、１-(２- メトキシカルボニルスルホニ
ル)-３-(４，６- ジメトキシ- ピリミジン-２- イル）
尿素（ベンスルフロン- メチル）、１-(２- メトキシカ
ルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６- ビス (ジフ
ルオロメトキシ) ピリミジン -２- イル）尿素（プリミ
スルフロン- メチル）、３-(４- エチル -６- メトキシ
-１，３，５- トリアジン -２- イル)-１-(２，３- ジ
ヒドロ -１，１- ジオキソ -２- メチルベンゾ〔ｂ〕チ
オフエン -７- スルホニル）尿素（ヨーロッパ特許出願
公開第７９６８３号参照）、３-(４- エトキシ -６- エ
チル -１，３，５- トリアジン -２- イル)-１-(２，３
- ジヒドロ -１，１- ジオキソ -２- メチルベンゾ
〔ｂ〕チオフエン -７- スルホニル）尿素（ヨーロッパ
特許出願公開第７９６８３号参照）、４- ヨード -２-
〔３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- トリア
ジニル) ウレイドスルホニル〕安息香酸メチルのナトリ
ウム塩（ＷＯ -Ａ- ９２／１３８４５参照）、 Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１-(２- メトキ
シ- カルボニルチオフエン -３- イル)-３-(４- メトキ
シ -６- メチル -１，３，５- トリアジン -２-イル）
尿素（チフエンスルフロン- メチル）、 Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、１-(４- エ
トキシカルボニル -１- メチルピラゾール -５- イルス
ルホニル)-３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イ
ル）尿素（ピラゾスルフロン- メチル）、３- クロロ -
５- 〔４，６- ジメトキシピリミジン -２- イルカルバ
モイル- スルフアモイル)-１- メチルピラゾール -４-
カルボン酸メチル（ヨーロッパ特許第２８２６１３号参
照）、５-(４，６- ジメチルピリミジン -２- イルカル
バモイルスルフアモイル)-１-(２- ピリジル) ピラゾー
ル -４- カルボン酸メチル（ＮＣ- ３３０、BrightonCr
op Prot. Conference ─Weeds - １９９１, Vol. １，
４５ｆｆ．参照）。 Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、３-(４，６-
ジメトキシピリミジン -２- イル)-１-(Ｎ- メチル -Ｎ
- メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素 （アミドスルフロン）および構造類似体〔ヨーロッパ特
許出願公開第１３１２５８号および Z. Pfl. Krankh. P
fl. Schutz １９９０，特別号ＸＩＩ，４８９−４９７
参照〕。 Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、１-(３- Ｎ，
Ｎ- ジメチルアミノカルボニルピリジン -２- イルスル
ホニル)-３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イ
ル）尿素（ニコスルフロン）、１-(３- エチルスルホニ
ルピリジン -２- イルスルホニル)-３-(４，６- ジメト
キシピリミジン -２- イル）尿素（ＤＰＸ- Ｅ９６３
６、Brighton Crop Prot.Conf. -Weeds- １９８９，
ｐ．２３et seq. 参照) 、ドイツ特許出願公開第４００
０５０３号および同第４０３０５７７号に記載されたピ
リジルスルホニル尿素、好ましくは式
囲を著しく拡大することを可能にする。式（Ｉ）で表さ
れる化合物によって栽培植物に対する毒性副作用が低減
されうる除草剤の例は、カーバメート、チオカーバメー
ト、ハロアセトアニリド、置換フエノキシ- 、ナフトキ
シ- およびフエノキシ- フエノキシカルボン酸誘導体な
らびにヘテロアリールオキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸誘導体、例えばキノリルオキシ- 、キノキサリルオ
キシ- 、ピリジルオキシ- 、ベンズオキサリルオキシ-
およびベンゾチアゾリルオキシ- フエノキシアルカンカ
ルボン酸エステル類、シクロヘキサンジオン誘導体、イ
ミダゾリノン、ピリミジルオキシピリジンカルボン酸誘
導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿
素、トリアゾロピリジンスルホンアミド誘導体およびＳ
-(Ｎ- アリール- アルキルカルバモイルメチル) ジチオ
リン酸エステルである。好ましいものは、フエノキシフ
エノキシ- およびヘテロアリールオキシフエノキシカル
ボン酸のエステルおよび塩、ならびにスルホニル尿素お
よびイミダゾリノンである。 Ａ）（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニルお
よび（Ｃ3-Ｃ4)- アルキニルフエノキシフエノキシ- お
よびヘテロアリールオキシフエノキシカルボキシレート
の型の除草剤は、例えば、 Ａ１）フエノキシフエノキシ- およびベンジルオキシフ
エノキシ- カルボン酸誘導体、例えば２-(４-(２，４-
ジクロロフエノキシ) フエノキシ) プロピオン酸メチル
(ジクロホップ- メチル) 、２-(４-(４- ブロモ -２-
クロロフエノキシ）フエノキシ）プロピオン酸メチル
（ドイツ特許出願公開第２６０１５４８号参照）、２-
(４-(４- ブロモ -２- フルオロフエノキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０号
参照）、２-(４-(２- クロロ -４- トリフルオロメチル
フエノキシ）フエノキシ)-プロピオン酸メチル（ドイツ
特許出願公開第２４３３０６７号参照）、２-(４-(２-
フルオロ -４- トリフルオロメチルフエノキシ）フエノ
キシ)-プロピオン酸メチル（米国特許第４８０８７５０
号参照）、２-(４-(２，４- ジクロロベンジル) フエノ
キシ) プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４
１７４８７号参照）、４-(４-(４- トリフルオロメチル
フエノキシ) フエノキシ) ペンテン-(２）酸エチル、２
-(４-(４- トリフルオロメチルフエノキシ) フエノキ
シ) プロピオン酸メチル（ドイツ特許出願公開第２４３
３０６７号参照）、 Ａ２） "単核" ヘテロアリールオキシフエノキシカルカ
ンカルボン酸誘導体、例えば、２-(４-(３，５- ジクロ
ロピリジル -２- オキシ）フエノキシ）プロピオン酸エ
チル（ヨーロッパ特許出願公開第２９２５号参照）。２
-(４-(３，５- ジクロロピリジル -２- オキシ）フエノ
キシ)-プロピオン酸プロパルギル（ヨーロッパ特許出願
公開第３１１４号）、２-(４-(３- クロロ -５- トリフ
ルオロメチル -２- ピリジルオキシ)-フエノキシプロピ
オン酸メチル（ヨーロッパ特許出願公開第３８９０号参
照）、２-(４-(３- クロロ -５- トリフルオロメチル -
２- ピリジルオキシ)-フエノキシ）プロピオン酸エチル
（ヨーロッパ特許出願公開第３８９０号参照）、２-(４
-(５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジルオキシ) フ
エノキシ)-プロピオン酸プロパルギル（ヨーロッパ特許
出願公開第１９１７３６号参照）、２-(４-(５- トリフ
ルオロメチル -２- ピリジルオキシ）フエノキシ)-プロ
ピオン酸ブチル（フルアジホップ- ブチル）、 Ａ３） "二核" 式ヘテロアリールオキシフエノキシアル
カンカルボン酸誘導体、例えば２-(４-(６- クロロ -２
- キノキサリルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸メチ
ルおよびエチル（キザロホップ- メチルおよび -エチ
ル）、２-(４-(６- フルオロ -２- キノキサリルオキ
シ）フエノキシ）プロピオン酸メチル〔J. Pest. Sci.
Vol.１０，６１（１９８５）参照〕、２-(４-(６- クロ
ロ -２- キノキサリルオキシ）フエノキシ）プロピオン
酸およびその２- イソプロピリデンアミノオキシエチル
エステル（プロパキザホップおよびエステル）、２-(４
-(６- クロロベンズオキサゾール -２- イルオキシ) フ
エノシキ) プロピオン酸 (フエノキサプロップ- エチ
ル) 、そのＤ（＋）異性体（フエノキサプロップ -Ｐ-
エチル）および２-(４-(６- クロロベンゾチアゾール -
２- イルオキシ）フエノキシプロピオン酸エチル（ドイ
ツ特許出願公開第２６４０７３０号参照）、２-(４-(６
- クロロキノキサリルオキシ) フエノキシプロピオン酸
フリル-(２)-メチル（ヨーロッパ特許出願公開第３２３
７２７号参照）、 Ｂ）例えばピリミジニルまたはトリアジニルアミノカル
ボニル〔ベンゼン- 、ピリジン- 、ピラゾール- 、チオ
フエン- および (アルキルスルホニル)-アルキルアミ
ノ〕スルフアミドのようなスルホニル尿素系からの除草
剤。ピリミジン環またはチアジン環上の好ましい置換基
は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアル
キル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、その際す
べての置換基は、互いに独立的に結合されうる。ベンゼ
ン、ピリジン、ピラゾール、チオフエンまたは（アルキ
ルスルホニル）アルキルアミノ部分における好ましい置
換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキ
シアミノカルボニル、アルキル、アルコキシアミノカル
ボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカル
ボニル、アルコキシアルキル、（アルカンスルホニル）
アルキルアミノである。好適なスルホニル尿素類には下
記のものがある： Ｂ１）フエニル- 、およびベンジルスルホニル尿素およ
び関連化合物、例えば、１-(２- クロロフエニルスルホ
ニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- ト
リアジン -２- イル）尿素（クロルフルフロン）、１-
(２- エトキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４-
クロロ -６- メトキシ- ピリミジン -２- イル）尿素
（クロリムロン- エチル) 、１-(２- メトキシフエニル
スルホニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，
５- トリアジン -２- イル）尿素（メトスルフロン- メ
チル) 、１-(２- クロロエトキシフエニルスルホニル)-
３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- トリアジ
ン -２- イル）尿素（トリアスルフロン）、１-(２- メ
トキシカルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６- ジ
メチル- ピリミジン -２- イル）尿素（スルホメチュロ
ン- メチル）、１-(２- メトキシカルボニルフエニルス
ルホニル)-３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５
- トリアジン -２- イル)-３- メチル尿素（トリベニュ
ロン- メチル）、１-(２- メトキシカルボニルスルホニ
ル)-３-(４，６- ジメトキシ- ピリミジン-２- イル）
尿素（ベンスルフロン- メチル）、１-(２- メトキシカ
ルボニルフエニルスルホニル)-３-(４，６- ビス (ジフ
ルオロメトキシ) ピリミジン -２- イル）尿素（プリミ
スルフロン- メチル）、３-(４- エチル -６- メトキシ
-１，３，５- トリアジン -２- イル)-１-(２，３- ジ
ヒドロ -１，１- ジオキソ -２- メチルベンゾ〔ｂ〕チ
オフエン -７- スルホニル）尿素（ヨーロッパ特許出願
公開第７９６８３号参照）、３-(４- エトキシ -６- エ
チル -１，３，５- トリアジン -２- イル)-１-(２，３
- ジヒドロ -１，１- ジオキソ -２- メチルベンゾ
〔ｂ〕チオフエン -７- スルホニル）尿素（ヨーロッパ
特許出願公開第７９６８３号参照）、４- ヨード -２-
〔３-(４- メトキシ -６- メチル -１，３，５- トリア
ジニル) ウレイドスルホニル〕安息香酸メチルのナトリ
ウム塩（ＷＯ -Ａ- ９２／１３８４５参照）、 Ｂ２）チエニルスルホニル尿素、例えば１-(２- メトキ
シ- カルボニルチオフエン -３- イル)-３-(４- メトキ
シ -６- メチル -１，３，５- トリアジン -２-イル）
尿素（チフエンスルフロン- メチル）、 Ｂ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、１-(４- エ
トキシカルボニル -１- メチルピラゾール -５- イルス
ルホニル)-３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イ
ル）尿素（ピラゾスルフロン- メチル）、３- クロロ -
５- 〔４，６- ジメトキシピリミジン -２- イルカルバ
モイル- スルフアモイル)-１- メチルピラゾール -４-
カルボン酸メチル（ヨーロッパ特許第２８２６１３号参
照）、５-(４，６- ジメチルピリミジン -２- イルカル
バモイルスルフアモイル)-１-(２- ピリジル) ピラゾー
ル -４- カルボン酸メチル（ＮＣ- ３３０、BrightonCr
op Prot. Conference ─Weeds - １９９１, Vol. １，
４５ｆｆ．参照）。 Ｂ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、３-(４，６-
ジメトキシピリミジン -２- イル)-１-(Ｎ- メチル -Ｎ
- メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素 （アミドスルフロン）および構造類似体〔ヨーロッパ特
許出願公開第１３１２５８号および Z. Pfl. Krankh. P
fl. Schutz １９９０，特別号ＸＩＩ，４８９−４９７
参照〕。 Ｂ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、１-(３- Ｎ，
Ｎ- ジメチルアミノカルボニルピリジン -２- イルスル
ホニル)-３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イ
ル）尿素（ニコスルフロン）、１-(３- エチルスルホニ
ルピリジン -２- イルスルホニル)-３-(４，６- ジメト
キシピリミジン -２- イル）尿素（ＤＰＸ- Ｅ９６３
６、Brighton Crop Prot.Conf. -Weeds- １９８９，
ｐ．２３et seq. 参照) 、ドイツ特許出願公開第４００
０５０３号および同第４０３０５７７号に記載されたピ
リジルスルホニル尿素、好ましくは式
【００５４】
【化１４】
【００５５】（上式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくは
ＣＨであり、Ｒ11はヨウ素またはＮＲ16Ｒ17であり、Ｒ
12はＨ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキルチ
オ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシカルボニル、モノ- またはジ-
(Ｃ1-Ｃ3)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキルス
ルフイニルまたは -スルホニル、ＳＯ2-ＮＲa Ｒbまた
はＣＯ- ＮＲa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は
互いに独立的にＨ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)
- アルケニル、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキニルまたは一緒で-
(ＣＨ2)4-、-(ＣＨ2)5-または（ＣＨ2)2-Ｏ-(ＣＨ2)2-
であり、Ｒ13はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ14はハロゲ
ン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシ、
（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 、（Ｃ1-
Ｃ2)- ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 またはＯ
ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ15は（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 、
または（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシであり、そしてＲ16は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルでありそしてＲ17は（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルスルホニルであるか、あるいはＲ16およびＲ17
は一緒で式-(ＣＨ2)3 ＳＯ2-または-(ＣＨ2)4 ＳＯ4 で
表される連鎖を構成する）で表される化合物、例えば、
３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル)-１-(３
-Ｎ- メチルスルホニル -Ｎ- メチルアミノピリジン -
２- イル）スルホニル尿素、またはこれらの化合物の
塩、 Ｂ６）ヨーロッパ特許出願公開第３４２５６９号に記載
されたアルコキシフエノキシスルホニル尿素、好ましく
は式
ＣＨであり、Ｒ11はヨウ素またはＮＲ16Ｒ17であり、Ｒ
12はＨ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキルチ
オ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシ-(Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)- アルコキシカルボニル、モノ- またはジ-
(Ｃ1-Ｃ3)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキルス
ルフイニルまたは -スルホニル、ＳＯ2-ＮＲa Ｒbまた
はＣＯ- ＮＲa Ｒb 、特にＨであり、Ｒa およびＲb は
互いに独立的にＨ、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)
- アルケニル、（Ｃ1-Ｃ3)- アルキニルまたは一緒で-
(ＣＨ2)4-、-(ＣＨ2)5-または（ＣＨ2)2-Ｏ-(ＣＨ2)2-
であり、Ｒ13はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ14はハロゲ
ン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシ、
（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、好ましくはＣＦ3 、（Ｃ1-
Ｃ2)- ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 またはＯ
ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ15は（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ2 、
または（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシであり、そしてＲ16は
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルでありそしてＲ17は（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルスルホニルであるか、あるいはＲ16およびＲ17
は一緒で式-(ＣＨ2)3 ＳＯ2-または-(ＣＨ2)4 ＳＯ4 で
表される連鎖を構成する）で表される化合物、例えば、
３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル)-１-(３
-Ｎ- メチルスルホニル -Ｎ- メチルアミノピリジン -
２- イル）スルホニル尿素、またはこれらの化合物の
塩、 Ｂ６）ヨーロッパ特許出願公開第３４２５６９号に記載
されたアルコキシフエノキシスルホニル尿素、好ましく
は式
【００５６】
【化１５】
【００５７】（上式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくは
ＣＨであり、Ｒ18はエトキシ、プロポキシまたはイソプ
ロポキシであり、Ｒ19は水素、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ
3 、ＣＮ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ3)- ア
ルコキシカルボニルであり、その際好ましくはフエニル
環の６- 位に位置し、ｎは１，２または３、好ましくは
１であり、Ｒ20は水素、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは
（Ｃ3-Ｃ4)- アルケニルであり、Ｒ21およびＲ22は互い
に独立的にハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
2)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ
2)- ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシ-(Ｃ
1-Ｃ2)- アルキル、好ましくはＯＣＨ3またはＣＨ3 で
ある）で表される化合物、例えば３-(４，６- ジメトキ
シピリミジン -２- イル)-１-(２- エトキシフエノキ
シ) スルホニル尿素、またはこれらの化合物の塩、そし
てその他の関連するスルホニル尿素誘導体およびそれら
の混合物。 Ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ- メト
キシメチル -２，６- ジエチルクロロアセトアニリド
(アラクロール）Ｎ-(３’メトキシプロッフ -２'-イル)
-２- メチル -６- エチルクロロアセトアニリド（メト
ラクロール）、Ｎ-(３- メチル -１，２，４- オキシジ
アゾール -５- イルメチル)-２，６- ジメチルクロロア
セトアニリド、Ｎ-(２，６- ジメチルフエニル)-Ｎ-(１
- ピラゾリルメチル) クロロアセトアミド（メタザクロ
ール）、 Ｄ）チオカーバメート類、例えば、Ｎ，Ｎ- ジプロピル
チオカルバミン酸Ｓ- エチル（ＥＰＴＣ）またはＮ，Ｎ
- ジイソブチルチオカルバミン酸Ｓ- エチル（ブチレー
ト）、 Ｅ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、３-(１- ア
リルオキシイミノブチル)-４- ヒドロキシ -６，６- ジ
メチル -２-オキソシクロヘキセン-(３)-カルボン酸メ
チル（アロキシジム）、２-(１- エトキシイミノブチ
ル)-５-(２- エチルチオプロピル)-３- ヒドロキシシク
ロヘキセン-(２)-１オン（セトキシジム）、２-(１- エ
トキシイミノブチル)-５-(２- フエノキシチオプロピ
ル)-３- ヒドロキシシクロヘキセン-(２)-１- オン (ク
ロプロキシジム) 、２-(１-(３- クロロアリルオキシ)
イミノブチル)-５- 〔２-(エチルチオ)-プロピル〕 -３
- ヒドロキシシクロヘキセン-(２)-１- オン、２-(１-
(３- クロロアリルオキシ) イミノプロピル)-５- 〔２-
(エトキシチオ)-プロピル〕 -３- ヒドロキシシクロヘ
キセン-(２)-１- オン (クレソジム) 、２-(１-(エトキ
シイミノ)-ブチル)-３- ヒドロキシ -５-(チアン -３-
イル）シクロヘキセン-(２)-オン (シクロキシジム）、
または２-(１- エトキシイミノプロピル)-５-(２，４，
６- トリメチルフエニル)-３-ヒドロキシシクロヘキセ
ン-(２)-１- オン（トラルコキジム）、 Ｆ）２-(４- アルキル -５- オキソ -２- イミダゾリン
-２- イミダゾリン -２- イル) 安息香酸誘導体または
２-(４- アルキル -５- オキソ -２- イミダゾリン -２
- イル)-ヘテロアリールカルボン酸誘導体、例えば、２
-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イ
ミダゾリン -２- イル)-５- メチル安息香酸メチルおよ
び２-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２
- イミダゾリン -２- イル)-４- メチル安息香酸（イ
マザメタベンズ）、５- エチル -２-(４- イソプロピル
-４- メチル -５- オキソ -２- イミダゾリン -２- イ
ル) ピリジン -３- カルボン酸（イマゼタピール）、２
-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イ
ミダゾリン -２- イル) キノリン -３- カルボン酸（イ
マザキン）、２-(４- イソプロピル -４- メチル -５-
オキソ -２- イミダゾリン -２- イル) ピリジン -３-
カルボン酸（イマザピール）、５- メチル -２-(４- イ
ソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イミダゾリ
ン -２- イル）ピリジン -３- カルボン酸（イマゼタメ
タピール）、 Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例え
ば、Ｎ-(２，６- ジフルオロフエニル)-７- メチル -
１，２，４- トリアゾロ-(１，５- ｃ）ピリミジン -２
- スルホンアミド (フルメトスラム) 、Ｎ-(２，６- ジ
クロロ -３- メチルフエニル)-５，７- ジメトキシ -
１，２，４- トリアゾロ-(１，５- ｃ)-ピリミジン -２
- スルホンアミド、Ｎ-(２，６- ジフルオロフエニル)-
７- フルオロ -５- メトキシ -１，２，４-トリアゾロ-
(１，５- ｃ) ピリミジン -２- スルホンアミド、Ｎ-
(２，６- ジクロロ -３- メチルフエニル)-７- クロロ
-５- メトキシ -１，２，４- トリアゾロ-(１，５-
ｃ）ピリミジン -２- スルホンアミド、（例えば、ヨー
ロッパ特許出願公開第３４３７５２号、米国特許第４９
８８８１２号参照）、 Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体、例えば、
２-(２- クロロ -４- メチルスルホニルベンゾイル）シ
クロヘキサン -１，３-ジオン（ＳＣ- ００５１、ヨー
ロッパ特許出願公開第１３７９６３号参照）、２-(２-
ニトロベンゾイル)-４，４- ジメチルシクロヘキサン -
１，３- ジオン(ヨーロッパ特許出願公開第２７４６３
４号参照）、２-(２- ニトロ -３- メチルスルホニルベ
ンゾイル)-４，４- ジメチルシクロヘキサン -１，３-
ジオン（ＷＯ- ９１- １３５４８参照）。 Ｊ）ピリミジニルオキシピリミジンカルボン酸誘導体ま
たはピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、３-
(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）オキシピ
リミジン -２- カルボン酸ベンジル（ヨーロッパ特許出
願公開第２４９７０７号参照）、３-(４，６- ジメトキ
シピリミジン -２- イル）オキシピリジン -２- カルボ
ン酸メチル（ヨーロッパ特許出願公開第２４９７０７号
参照）、２，６- ビス〔（４，６- ジメトキシピリミジ
ン -２- イル）オキシ〕安息香酸（ヨーロッパ特許出願
公開第３２１８４６号参照）、２，６- ビス〔（４，６
- ジメトキシピリミジン -２- イル）オキシ〕安息香酸
１- エトキシカルボニルオキシエチル（ヨーロッパ特許
出願公開第４７２１１３号参照）および Ｋ）Ｓ-(Ｎ- アリール -Ｎ- アルキルカルバモイルメチ
ル）ジチオリン酸エステル、例えば、Ｓ- 〔Ｎ-(４- ク
ロロフエニル)-Ｎ- イソプロピルカルバモイルメチル〕
Ｏ，Ｏ- ジメチルジチオホスフエート (アニロホス) 。
ＣＨであり、Ｒ18はエトキシ、プロポキシまたはイソプ
ロポキシであり、Ｒ19は水素、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＦ
3 、ＣＮ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ3)- ア
ルコキシカルボニルであり、その際好ましくはフエニル
環の６- 位に位置し、ｎは１，２または３、好ましくは
１であり、Ｒ20は水素、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは
（Ｃ3-Ｃ4)- アルケニルであり、Ｒ21およびＲ22は互い
に独立的にハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
2)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ
2)- ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2)- アルコキシ-(Ｃ
1-Ｃ2)- アルキル、好ましくはＯＣＨ3またはＣＨ3 で
ある）で表される化合物、例えば３-(４，６- ジメトキ
シピリミジン -２- イル)-１-(２- エトキシフエノキ
シ) スルホニル尿素、またはこれらの化合物の塩、そし
てその他の関連するスルホニル尿素誘導体およびそれら
の混合物。 Ｃ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ- メト
キシメチル -２，６- ジエチルクロロアセトアニリド
(アラクロール）Ｎ-(３’メトキシプロッフ -２'-イル)
-２- メチル -６- エチルクロロアセトアニリド（メト
ラクロール）、Ｎ-(３- メチル -１，２，４- オキシジ
アゾール -５- イルメチル)-２，６- ジメチルクロロア
セトアニリド、Ｎ-(２，６- ジメチルフエニル)-Ｎ-(１
- ピラゾリルメチル) クロロアセトアミド（メタザクロ
ール）、 Ｄ）チオカーバメート類、例えば、Ｎ，Ｎ- ジプロピル
チオカルバミン酸Ｓ- エチル（ＥＰＴＣ）またはＮ，Ｎ
- ジイソブチルチオカルバミン酸Ｓ- エチル（ブチレー
ト）、 Ｅ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、３-(１- ア
リルオキシイミノブチル)-４- ヒドロキシ -６，６- ジ
メチル -２-オキソシクロヘキセン-(３)-カルボン酸メ
チル（アロキシジム）、２-(１- エトキシイミノブチ
ル)-５-(２- エチルチオプロピル)-３- ヒドロキシシク
ロヘキセン-(２)-１オン（セトキシジム）、２-(１- エ
トキシイミノブチル)-５-(２- フエノキシチオプロピ
ル)-３- ヒドロキシシクロヘキセン-(２)-１- オン (ク
ロプロキシジム) 、２-(１-(３- クロロアリルオキシ)
イミノブチル)-５- 〔２-(エチルチオ)-プロピル〕 -３
- ヒドロキシシクロヘキセン-(２)-１- オン、２-(１-
(３- クロロアリルオキシ) イミノプロピル)-５- 〔２-
(エトキシチオ)-プロピル〕 -３- ヒドロキシシクロヘ
キセン-(２)-１- オン (クレソジム) 、２-(１-(エトキ
シイミノ)-ブチル)-３- ヒドロキシ -５-(チアン -３-
イル）シクロヘキセン-(２)-オン (シクロキシジム）、
または２-(１- エトキシイミノプロピル)-５-(２，４，
６- トリメチルフエニル)-３-ヒドロキシシクロヘキセ
ン-(２)-１- オン（トラルコキジム）、 Ｆ）２-(４- アルキル -５- オキソ -２- イミダゾリン
-２- イミダゾリン -２- イル) 安息香酸誘導体または
２-(４- アルキル -５- オキソ -２- イミダゾリン -２
- イル)-ヘテロアリールカルボン酸誘導体、例えば、２
-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イ
ミダゾリン -２- イル)-５- メチル安息香酸メチルおよ
び２-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２
- イミダゾリン -２- イル)-４- メチル安息香酸（イ
マザメタベンズ）、５- エチル -２-(４- イソプロピル
-４- メチル -５- オキソ -２- イミダゾリン -２- イ
ル) ピリジン -３- カルボン酸（イマゼタピール）、２
-(４- イソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イ
ミダゾリン -２- イル) キノリン -３- カルボン酸（イ
マザキン）、２-(４- イソプロピル -４- メチル -５-
オキソ -２- イミダゾリン -２- イル) ピリジン -３-
カルボン酸（イマザピール）、５- メチル -２-(４- イ
ソプロピル -４- メチル -５- オキソ -２- イミダゾリ
ン -２- イル）ピリジン -３- カルボン酸（イマゼタメ
タピール）、 Ｇ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例え
ば、Ｎ-(２，６- ジフルオロフエニル)-７- メチル -
１，２，４- トリアゾロ-(１，５- ｃ）ピリミジン -２
- スルホンアミド (フルメトスラム) 、Ｎ-(２，６- ジ
クロロ -３- メチルフエニル)-５，７- ジメトキシ -
１，２，４- トリアゾロ-(１，５- ｃ)-ピリミジン -２
- スルホンアミド、Ｎ-(２，６- ジフルオロフエニル)-
７- フルオロ -５- メトキシ -１，２，４-トリアゾロ-
(１，５- ｃ) ピリミジン -２- スルホンアミド、Ｎ-
(２，６- ジクロロ -３- メチルフエニル)-７- クロロ
-５- メトキシ -１，２，４- トリアゾロ-(１，５-
ｃ）ピリミジン -２- スルホンアミド、（例えば、ヨー
ロッパ特許出願公開第３４３７５２号、米国特許第４９
８８８１２号参照）、 Ｈ）ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体、例えば、
２-(２- クロロ -４- メチルスルホニルベンゾイル）シ
クロヘキサン -１，３-ジオン（ＳＣ- ００５１、ヨー
ロッパ特許出願公開第１３７９６３号参照）、２-(２-
ニトロベンゾイル)-４，４- ジメチルシクロヘキサン -
１，３- ジオン(ヨーロッパ特許出願公開第２７４６３
４号参照）、２-(２- ニトロ -３- メチルスルホニルベ
ンゾイル)-４，４- ジメチルシクロヘキサン -１，３-
ジオン（ＷＯ- ９１- １３５４８参照）。 Ｊ）ピリミジニルオキシピリミジンカルボン酸誘導体ま
たはピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば、３-
(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）オキシピ
リミジン -２- カルボン酸ベンジル（ヨーロッパ特許出
願公開第２４９７０７号参照）、３-(４，６- ジメトキ
シピリミジン -２- イル）オキシピリジン -２- カルボ
ン酸メチル（ヨーロッパ特許出願公開第２４９７０７号
参照）、２，６- ビス〔（４，６- ジメトキシピリミジ
ン -２- イル）オキシ〕安息香酸（ヨーロッパ特許出願
公開第３２１８４６号参照）、２，６- ビス〔（４，６
- ジメトキシピリミジン -２- イル）オキシ〕安息香酸
１- エトキシカルボニルオキシエチル（ヨーロッパ特許
出願公開第４７２１１３号参照）および Ｋ）Ｓ-(Ｎ- アリール -Ｎ- アルキルカルバモイルメチ
ル）ジチオリン酸エステル、例えば、Ｓ- 〔Ｎ-(４- ク
ロロフエニル)-Ｎ- イソプロピルカルバモイルメチル〕
Ｏ，Ｏ- ジメチルジチオホスフエート (アニロホス) 。
【００５８】上記の群ＡないしＫの除草剤は、この技術
分野の専門家に知られており、そして原則として「農薬
便覧」、英国作物保護協議会編、第９版１９９１年、ま
たは第８版１９８７年（"The Pesticide Manual", Brit
ish Crop ProtectionCouncil, 9th Ed.１９９１，or 8t
h Ed.１９８７）に、またはトンプソン著「農薬（下
巻）除草剤」（"Agricultural Chemicals Book II, Her
bicides", by W.T. Thompson, Thompson Publications,
Fresno CA, USA １９９０）に、また「フアーム・ケミ
カルズ・ハンドブック '９０」("Farm Chemicals Handb
ook '90",Meister Publishing Company, Willoughby O
H, USA １９９０）に記載されている。イマゼタメタピ
ール(imazethamethapur)は、「ウイード・テクノロジ
ー」１９９１年第５巻第４３０−４３８（Weed Techm.1
991,Vol.5, 430-438から知られている。
分野の専門家に知られており、そして原則として「農薬
便覧」、英国作物保護協議会編、第９版１９９１年、ま
たは第８版１９８７年（"The Pesticide Manual", Brit
ish Crop ProtectionCouncil, 9th Ed.１９９１，or 8t
h Ed.１９８７）に、またはトンプソン著「農薬（下
巻）除草剤」（"Agricultural Chemicals Book II, Her
bicides", by W.T. Thompson, Thompson Publications,
Fresno CA, USA １９９０）に、また「フアーム・ケミ
カルズ・ハンドブック '９０」("Farm Chemicals Handb
ook '90",Meister Publishing Company, Willoughby O
H, USA １９９０）に記載されている。イマゼタメタピ
ール(imazethamethapur)は、「ウイード・テクノロジ
ー」１９９１年第５巻第４３０−４３８（Weed Techm.1
991,Vol.5, 430-438から知られている。
【００５９】除草有効物質および上記の毒性緩和剤は、
一緒に（レディミックスとしてまたはタンクミックス法
によって）あるいはいずれかの所望の順序で連続的に施
用されうる。毒性緩和剤：除草剤の重量比は、広い範囲
内で変動でき、そして好ましくは１：１０ないし１０：
１、特に１：１０ないし５：１の範囲内である。それぞ
れの場合に最適である除草剤および毒性緩和剤の量は、
使用される除草剤の種類にまたは使用される毒性緩和剤
に、あるいは処理されるべき植物の種類に依存し、そし
てそれぞれ個々の場合に適当な予備実験によって決定さ
れうる。
一緒に（レディミックスとしてまたはタンクミックス法
によって）あるいはいずれかの所望の順序で連続的に施
用されうる。毒性緩和剤：除草剤の重量比は、広い範囲
内で変動でき、そして好ましくは１：１０ないし１０：
１、特に１：１０ないし５：１の範囲内である。それぞ
れの場合に最適である除草剤および毒性緩和剤の量は、
使用される除草剤の種類にまたは使用される毒性緩和剤
に、あるいは処理されるべき植物の種類に依存し、そし
てそれぞれ個々の場合に適当な予備実験によって決定さ
れうる。
【００６０】本発明による毒性緩和剤は、主として特に
穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イ
ネ、トウモロコシ、ソルガム、しかしまたワタおよびダ
イズ、好ましくは穀類、イネおよびトウモロコシに使用
される。
穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イ
ネ、トウモロコシ、ソルガム、しかしまたワタおよびダ
イズ、好ましくは穀類、イネおよびトウモロコシに使用
される。
【００６１】式（Ｉ）の毒性緩和剤は、それらの性質に
応じて、栽培植物の種子を前処理するために（種子処
理）使用されうるか、あるいはそれらは播種の前にうね
溝に混入され、または除草剤と一緒に植物の発芽の前
に、またはその後に使用されうる。発芽前処理には、播
種前における耕作区域の処理ならびに種子が播種された
が栽培植物の成育がまだ始まっていない耕作下の区域の
処理の両方が包含される。除草剤と一緒に使用すること
が好ましい。この目的で、タンクミックスまたはレディ
ミックスが使用されうる。
応じて、栽培植物の種子を前処理するために（種子処
理）使用されうるか、あるいはそれらは播種の前にうね
溝に混入され、または除草剤と一緒に植物の発芽の前
に、またはその後に使用されうる。発芽前処理には、播
種前における耕作区域の処理ならびに種子が播種された
が栽培植物の成育がまだ始まっていない耕作下の区域の
処理の両方が包含される。除草剤と一緒に使用すること
が好ましい。この目的で、タンクミックスまたはレディ
ミックスが使用されうる。
【００６２】所要の毒性緩和剤の使用量は、指示および
使用される除草剤に応じて広範囲に変動してもよく、そ
して原則として１ヘクタール当り有効物質０．００１な
いし５ｋｇ、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇの
範囲内である。
使用される除草剤に応じて広範囲に変動してもよく、そ
して原則として１ヘクタール当り有効物質０．００１な
いし５ｋｇ、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇの
範囲内である。
【００６３】従って、本発明は、また式（Ｉ）の化合物
の有効量を植物、植物の種子または耕作区域に、除草剤
の適用の前に、後にまたは同時に施用することを特徴と
する除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物
を保護する方法に関する。
の有効量を植物、植物の種子または耕作区域に、除草剤
の適用の前に、後にまたは同時に施用することを特徴と
する除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物
を保護する方法に関する。
【００６４】本発明はまた式（Ｉ）で表される有効物質
および通常の調合助剤を含有する植物保護組成物に関
し、そして式（Ｉ）で表される有効物質および除草剤な
らびに植物保護の分野における通例の調合助剤を含有す
る除草剤組成物に関する。
および通常の調合助剤を含有する植物保護組成物に関
し、そして式（Ｉ）で表される有効物質および除草剤な
らびに植物保護の分野における通例の調合助剤を含有す
る除草剤組成物に関する。
【００６５】式（Ｉ）で表される化合物および前記の１
種またはそれ以上の除草剤は、生物学的および／または
物理- 化学的パラメーターによりいかに予め特定されて
いるかに従って種々に調剤されうる。従って、可能な調
剤形態としては、例えば以下のものがある：水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、水溶性粉末（Ｓ
Ｐ）：水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油型または油中水型
エマルジョンのような濃縮エマルジョン（ＥＷ）、噴霧
用溶液またはエマルジョン、カプセル懸濁物（ＣＳ）、
油または水を基礎にした分散物（ＳＣ）、サスポエマル
ジョン、懸濁濃縮物、粉剤（ＤＰ）、油混和性溶液（Ｏ
Ｌ）、種子処理剤、被覆粒剤および吸着粒剤、土壌用ま
たは撒布用の粒剤、水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤
（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワッ
クス。
種またはそれ以上の除草剤は、生物学的および／または
物理- 化学的パラメーターによりいかに予め特定されて
いるかに従って種々に調剤されうる。従って、可能な調
剤形態としては、例えば以下のものがある：水和剤（Ｗ
Ｐ）、乳剤（乳化性濃縮物）（ＥＣ）、水溶性粉末（Ｓ
Ｐ）：水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油型または油中水型
エマルジョンのような濃縮エマルジョン（ＥＷ）、噴霧
用溶液またはエマルジョン、カプセル懸濁物（ＣＳ）、
油または水を基礎にした分散物（ＳＣ）、サスポエマル
ジョン、懸濁濃縮物、粉剤（ＤＰ）、油混和性溶液（Ｏ
Ｌ）、種子処理剤、被覆粒剤および吸着粒剤、土壌用ま
たは撒布用の粒剤、水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤
（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワッ
クス。
【００６６】これらの個々の調剤形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウイナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザ
ー出版社第４版１９８６年刊（Winnacker-Kuechler, "C
hemische Technologie", Vol. C. Hauser Verlag, Muni
ch, 4th Ed. １９８６）；ワーデ・フアン・ファルケン
ブルク、「農薬調合物」マルセル・デッカー社１９７３
年刊（Wade van Valkenburg, "PesticideFornulation
s", Marcel Dekker N.Y.,１９７３）；マルテンス「噴
霧乾燥便覧」第３版１９７９年グットウイン社刊（K. M
artens, "Spray Drying Handbook",3rd Ed. １９７９、
G. Goodwin Ltd., London)。
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウイナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザ
ー出版社第４版１９８６年刊（Winnacker-Kuechler, "C
hemische Technologie", Vol. C. Hauser Verlag, Muni
ch, 4th Ed. １９８６）；ワーデ・フアン・ファルケン
ブルク、「農薬調合物」マルセル・デッカー社１９７３
年刊（Wade van Valkenburg, "PesticideFornulation
s", Marcel Dekker N.Y.,１９７３）；マルテンス「噴
霧乾燥便覧」第３版１９７９年グットウイン社刊（K. M
artens, "Spray Drying Handbook",3rd Ed. １９７９、
G. Goodwin Ltd., London)。
【００６７】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた同様に知られ
ており、例えば下記のものに記載されている：ワトキン
ス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第
２版ダーランド・ブックス社刊（Watkins, "Handbook o
f Insecticide Dust Diluents andCarriers", 2nd E
d., Darland Books, Caldwell N.J.)；オルフエン著
「粘土コロイド化学入門」第２版ウイリー社刊（H. v.
Olphen, "Introduction to ClayColloid Chemistry", 2
nd Ed. J. Wiley Sons, N.Y.)；マースデン著「溶剤ガ
イド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（Mars
den, "Solvents Guide",2nd. Ed. Interscience, N.Y.
１９６３）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」ＭＣ出版社刊（McCutcheon's, "Detergents and Em
ulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.)
；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカ
ル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood, "Encycloped
ia ofSurface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc.,
N.Y. １９６４）；シエーンフエルト著「界面活性エ
チレンオキシドアダクツ」ヴィッシエンシャフト出版社
１９７６年刊（Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Ae
thylenoxidaddukte",Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart
１９７６）；ウィナッカー- キュヒラー編「化学技
術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊（Winnac
ker-Kuechler,"Chemische Technologie", Vol. 7 C. Ha
user Verlag, Munich, 4th Ed. １９８６）。
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた同様に知られ
ており、例えば下記のものに記載されている：ワトキン
ス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第
２版ダーランド・ブックス社刊（Watkins, "Handbook o
f Insecticide Dust Diluents andCarriers", 2nd E
d., Darland Books, Caldwell N.J.)；オルフエン著
「粘土コロイド化学入門」第２版ウイリー社刊（H. v.
Olphen, "Introduction to ClayColloid Chemistry", 2
nd Ed. J. Wiley Sons, N.Y.)；マースデン著「溶剤ガ
イド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（Mars
den, "Solvents Guide",2nd. Ed. Interscience, N.Y.
１９６３）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」ＭＣ出版社刊（McCutcheon's, "Detergents and Em
ulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.)
；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカ
ル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood, "Encycloped
ia ofSurface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc.,
N.Y. １９６４）；シエーンフエルト著「界面活性エ
チレンオキシドアダクツ」ヴィッシエンシャフト出版社
１９７６年刊（Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Ae
thylenoxidaddukte",Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart
１９７６）；ウィナッカー- キュヒラー編「化学技
術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊（Winnac
ker-Kuechler,"Chemische Technologie", Vol. 7 C. Ha
user Verlag, Munich, 4th Ed. １９８６）。
【００６８】これらの調合物に基づいて、他の農薬有効
物質および／または生長調整剤との組合せもまた、例え
ば完成調合物の形で、またはタンクミックスとして調製
されうる。
物質および／または生長調整剤との組合せもまた、例え
ば完成調合物の形で、またはタンクミックスとして調製
されうる。
【００６９】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物質の
ほかになおまたイオン性および／または非イオン性の界
面活性剤（湿潤剤、分散剤、例えばポリオキシエチル化
アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコー
ルおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテルサルフエート、アルカン- またはアルキルアリー
ルスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，
２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは択
一的にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有す
る。
物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物質の
ほかになおまたイオン性および／または非イオン性の界
面活性剤（湿潤剤、分散剤、例えばポリオキシエチル化
アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコー
ルおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテルサルフエート、アルカン- またはアルキルアリー
ルスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，
２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは択
一的にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有す
る。
【００７０】乳剤（乳化性濃縮物）は、有効物質を有機
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化
合物または炭化水素中に、１種またはそれ以上のイオン
性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を
添加しつつ溶解することによって調製される。乳化剤と
しては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリール
スルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例え
ば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合
生成物（例えばブロック共重合体）、アルキルポリエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビトールエステル。
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化
合物または炭化水素中に、１種またはそれ以上のイオン
性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）を
添加しつつ溶解することによって調製される。乳化剤と
しては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリール
スルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化剤、例え
ば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合
生成物（例えばブロック共重合体）、アルキルポリエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビトールエステル。
【００７１】粉剤は、有効物質を、微細に分割された固
体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベ
ントナイトおよび葉ロウ石およびケイソウ土と共に粉砕
することによって得られる。
体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベ
ントナイトおよび葉ロウ石およびケイソウ土と共に粉砕
することによって得られる。
【００７２】粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物
質上に噴霧するか、または有効物質濃縮物を砂、カオリ
ナイトまたは粒状不活性物質のような担体の表面上に接
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。水分散性粒剤は、一般に固体の不活性物質
を用いずに、噴霧乾燥、流動床造粒、円板造粒、高速ミ
キサーによる混合および押出しのような通常の方法によ
って製造される。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で所望ならば肥料との混合物として、適当な有効物質を
粒状化することもできる。
質上に噴霧するか、または有効物質濃縮物を砂、カオリ
ナイトまたは粒状不活性物質のような担体の表面上に接
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。水分散性粒剤は、一般に固体の不活性物質
を用いずに、噴霧乾燥、流動床造粒、円板造粒、高速ミ
キサーによる混合および押出しのような通常の方法によ
って製造される。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で所望ならば肥料との混合物として、適当な有効物質を
粒状化することもできる。
【００７３】本発明による農薬調合物は、一般に、式
（Ｉ）で表される有効物質（毒性緩和剤）または除草剤
／毒性緩和性有効物質の混合物０．１ないし９９重量
％、特に０．１ないし９５重量％および固体または液体
の添加剤１ないし９９．９重量％、特に５ないし９９．
８重量％および界面活性剤０ないし２５重量％、特に
０．１ないし２５重量％を含有する。
（Ｉ）で表される有効物質（毒性緩和剤）または除草剤
／毒性緩和性有効物質の混合物０．１ないし９９重量
％、特に０．１ないし９５重量％および固体または液体
の添加剤１ないし９９．９重量％、特に５ないし９９．
８重量％および界面活性剤０ないし２５重量％、特に
０．１ないし２５重量％を含有する。
【００７４】水和剤においては、有効物質の濃度は、例
えば約１０ないし９０重量％であり；１００重量％まで
の残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、
有効物質の濃度は、約１ないし８０重量％である。粉剤
の形態の調合物は、約１ないし２０重量％の有効物質を
含有し、そして噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量
％の有効物質を含有する。水分散性粒剤のような粒剤の
場合には、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合
物が液体であるかまたは固体であるかということに依存
する。一般に、水分散性粒剤の場合の含有量は、１０な
いし９０重量％である。
えば約１０ないし９０重量％であり；１００重量％まで
の残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、
有効物質の濃度は、約１ないし８０重量％である。粉剤
の形態の調合物は、約１ないし２０重量％の有効物質を
含有し、そして噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量
％の有効物質を含有する。水分散性粒剤のような粒剤の
場合には、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合
物が液体であるかまたは固体であるかということに依存
する。一般に、水分散性粒剤の場合の含有量は、１０な
いし９０重量％である。
【００７５】更に、上記の有効物質調合物は、場合によ
ってはそれぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散
剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有す
る。市販される形態で存在する調合物は、使用に際して
は、場合によっては通常の形態で、例えば水和剤、乳
剤、分散物および水分散性粒剤の場合には、水を使用し
て希釈される。粉剤、粒剤および噴霧用溶液の形態の調
合物は、施用前に更に他の不活性物質で希釈されること
はない。本発明による組成物の特に良好な活性度（acti
vity rate)は、調合物中に界面活性剤に加えて更に、タ
ンクミックス法において０．１ないし０．５重量％の濃
度で湿潤剤、例えば非イオン性湿潤剤または脂肪アルコ
ールポリオールエーテルサルフエート型の湿潤剤を添加
することによって達成されうる（例えば、ドイツ特許出
願Ｐ４０２９３０４．１参照）。必要とされる毒性緩和
剤の使用割合は、なかんずく温度、湿度および使用され
る除草剤の性質のような外的条件によって変動する。
ってはそれぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散
剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有す
る。市販される形態で存在する調合物は、使用に際して
は、場合によっては通常の形態で、例えば水和剤、乳
剤、分散物および水分散性粒剤の場合には、水を使用し
て希釈される。粉剤、粒剤および噴霧用溶液の形態の調
合物は、施用前に更に他の不活性物質で希釈されること
はない。本発明による組成物の特に良好な活性度（acti
vity rate)は、調合物中に界面活性剤に加えて更に、タ
ンクミックス法において０．１ないし０．５重量％の濃
度で湿潤剤、例えば非イオン性湿潤剤または脂肪アルコ
ールポリオールエーテルサルフエート型の湿潤剤を添加
することによって達成されうる（例えば、ドイツ特許出
願Ｐ４０２９３０４．１参照）。必要とされる毒性緩和
剤の使用割合は、なかんずく温度、湿度および使用され
る除草剤の性質のような外的条件によって変動する。
【００７６】これらの調合物に基づいて、作物の管理に
有効な他の物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤およ
び除草剤のような農薬および／または肥料および／また
は生長調整剤との、例えばレディミックスまたはタンク
ミックスの形態の組合せ剤を調製することも可能であ
る。
有効な他の物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤およ
び除草剤のような農薬および／または肥料および／また
は生長調整剤との、例えばレディミックスまたはタンク
ミックスの形態の組合せ剤を調製することも可能であ
る。
【００７７】
【実施例】以下の例は、本発明を例示するものである。 Ａ．調合例 ａ）式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の化合物
との有効物質混合物１０重量部および不活性物質として
のタルク９０重量部を混合し、そしてこの混合物をハン
マーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の毒性緩
和剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質として
カオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウ
ム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそして
ピンディスクミルで粉砕することによって、水に容易に
分散されうる水和剤が得られる。 ｃ）式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の毒性緩
和剤との有効物質混合物２０重量部をアルキル- フエノ
ールポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Triton)Ｘ
２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコール
エーテル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフイン系
鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７７℃以上ま
で）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することによって容易に水に分
散し得る分散物濃縮物が得られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物１５重量部、溶媒としてシク
ロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチ
ル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が得られる。 ｅ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物７５重量部、リグノスルホン
酸カルシウム１０重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重
量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７
重量部を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕
しそしてこの粉末を流動床内において粒状化液体として
の水の上に噴霧して粒状化することによって水分散性粒
剤が得られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物２５重量部、２，２'-ジナフ
チルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム５重量
部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重
量部および水５０重量部をコロイドミルで均質化しそし
て予備細砕化し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕
しそして得られた懸濁物を噴霧塔内で単一物質ノズルに
よって噴霧しそして乾燥することによっても水分散性粒
剤が得られる。 Ｂ．製造例 ａ）４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸エチル 表２の例２−３ ４- ヒドロキシベンゾチアゾール４ｇ（２８ｍｍｏｌ）
を無水テトラヒドロフラン２１０ｍｌ中に溶解した。水
素化ナトリウム（鉱油中８０％）１．２ｇ（４０ｍｍｏ
ｌ）を０℃において少量宛添加した。この混合物を室温
において０．５時間撹拌しそして再び０℃に冷却した。
この温度において、ブロモ酢酸エチル７．５ｇ（４５ｍ
ｍｏｌ）の溶液を滴加した。この滴加が終了した後に、
混合物を室温において２時間撹拌した。仕上げるため
に、この混合物を２Ｎの塩酸５０ｍｌおよび水２０ｍｌ
で処理し、相を分離した。水性相をエーテルを使用して
抽出し、そして一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥した。溶媒を留去した後に、残渣をカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。これによって４- ベン
ゾチアゾリルオキシ酢酸エチル６ｇ（２５ｍｍｏｌ、理
論量の９０％）が無色の油状物として得られた；1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８５
（ｓ，１Ｈ）、６．８−７．５（ｍ，３Ｈ）、４．９５
（ｓ，３Ｈ）、４．０−４．４（ｑ，２Ｈ）、１．１−
１．４（ｔ，３Ｈ）． ｂ）４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸１- メチルヘキシ
ル 表２の例２−４ ４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸エチル４．５ｇ（１０
ｍｍｏｌ）を２- ヘプタノール１００ｍｌ中に溶解し、
チタンテトライソプロポキシド１ｍｌを添加し、この混
合物を１００℃において一夜撹拌を続けた。次に過剰の
２- ヘプタノールをオイルポンプによる減圧下に留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。これによって４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸１-
メチルヘキシル２．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ、理論量の４
６％）が油状物として得られた：1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８２
（ｓ，１Ｈ）、６．７５−７．６（ｍ，３Ｈ）、４．８
−５．２（ｍ，１Ｈ）、４．９（ｓ，３Ｈ）、０．６−
１．８（ｍ，１４Ｈ）． ｃ）４- ベンゾチアゾリルオキシマロン酸ジエチル 表２の例２−６ ４- ヒドロキシベンゾチアゾール１．６ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）をアセトン１００ｍｌ中に溶解した。炭酸カリウム
７．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）およびクロロマロン酸ジエチ
ル６．９ｇ（５５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を６
時間還流した。それを次に濾別し、そして濾液を濃縮し
た。得られた粗生成物をクロマトグラフィーによって精
製した。これによって４- ベンゾチアゾリルオキシマロ
ン酸ジエチル１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）が油状物として得
られた：1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８
（ｓ，１Ｈ）、７．０−７．７（ｍ，３Ｈ）、６．０
（ｓ，１Ｈ）、４．４−４．５（ｑ，４Ｈ）、１．１−
１．４（ｔ，６Ｈ）． 下記の表１ないし１０に記載された例は、上記の例
ａ）、ｂ）およびｃ）および更に前に記載された方法に
類似する方法で得られる。類似のカルボン酸は、対応す
るエステルから一般的に知られた方法によって製造され
うる。 表１〜１０における略語：ｎ- アルキルまたはアルキル
（ｎ）＝直鎖状アルキル；ｉ- 、ｓ- 、ｔ- アルキル＝
イソ- アルキル、第２- アルキルまたは第３アルキル；
ｍ．ｐ．＝融点． 表１：式（Ｉ）の化合物
との有効物質混合物１０重量部および不活性物質として
のタルク９０重量部を混合し、そしてこの混合物をハン
マーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の毒性緩
和剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質として
カオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウ
ム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそして
ピンディスクミルで粉砕することによって、水に容易に
分散されうる水和剤が得られる。 ｃ）式（Ｉ）の化合物または除草剤と式（Ｉ）の毒性緩
和剤との有効物質混合物２０重量部をアルキル- フエノ
ールポリグリコールエーテル〔(R) トリトン(Triton)Ｘ
２０７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコール
エーテル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフイン系
鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７７℃以上ま
で）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロ
ン以下の微細度まで粉砕することによって容易に水に分
散し得る分散物濃縮物が得られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物１５重量部、溶媒としてシク
ロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチ
ル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が得られる。 ｅ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物７５重量部、リグノスルホン
酸カルシウム１０重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重
量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７
重量部を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕
しそしてこの粉末を流動床内において粒状化液体として
の水の上に噴霧して粒状化することによって水分散性粒
剤が得られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物、または除草剤と式（Ｉ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物２５重量部、２，２'-ジナフ
チルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム５重量
部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重
量部および水５０重量部をコロイドミルで均質化しそし
て予備細砕化し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕
しそして得られた懸濁物を噴霧塔内で単一物質ノズルに
よって噴霧しそして乾燥することによっても水分散性粒
剤が得られる。 Ｂ．製造例 ａ）４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸エチル 表２の例２−３ ４- ヒドロキシベンゾチアゾール４ｇ（２８ｍｍｏｌ）
を無水テトラヒドロフラン２１０ｍｌ中に溶解した。水
素化ナトリウム（鉱油中８０％）１．２ｇ（４０ｍｍｏ
ｌ）を０℃において少量宛添加した。この混合物を室温
において０．５時間撹拌しそして再び０℃に冷却した。
この温度において、ブロモ酢酸エチル７．５ｇ（４５ｍ
ｍｏｌ）の溶液を滴加した。この滴加が終了した後に、
混合物を室温において２時間撹拌した。仕上げるため
に、この混合物を２Ｎの塩酸５０ｍｌおよび水２０ｍｌ
で処理し、相を分離した。水性相をエーテルを使用して
抽出し、そして一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上
で乾燥した。溶媒を留去した後に、残渣をカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。これによって４- ベン
ゾチアゾリルオキシ酢酸エチル６ｇ（２５ｍｍｏｌ、理
論量の９０％）が無色の油状物として得られた；1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８５
（ｓ，１Ｈ）、６．８−７．５（ｍ，３Ｈ）、４．９５
（ｓ，３Ｈ）、４．０−４．４（ｑ，２Ｈ）、１．１−
１．４（ｔ，３Ｈ）． ｂ）４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸１- メチルヘキシ
ル 表２の例２−４ ４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸エチル４．５ｇ（１０
ｍｍｏｌ）を２- ヘプタノール１００ｍｌ中に溶解し、
チタンテトライソプロポキシド１ｍｌを添加し、この混
合物を１００℃において一夜撹拌を続けた。次に過剰の
２- ヘプタノールをオイルポンプによる減圧下に留去
し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し
た。これによって４- ベンゾチアゾリルオキシ酢酸１-
メチルヘキシル２．７ｇ（８．８ｍｍｏｌ、理論量の４
６％）が油状物として得られた：1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８２
（ｓ，１Ｈ）、６．７５−７．６（ｍ，３Ｈ）、４．８
−５．２（ｍ，１Ｈ）、４．９（ｓ，３Ｈ）、０．６−
１．８（ｍ，１４Ｈ）． ｃ）４- ベンゾチアゾリルオキシマロン酸ジエチル 表２の例２−６ ４- ヒドロキシベンゾチアゾール１．６ｇ（１１ｍｍｏ
ｌ）をアセトン１００ｍｌ中に溶解した。炭酸カリウム
７．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）およびクロロマロン酸ジエチ
ル６．９ｇ（５５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を６
時間還流した。それを次に濾別し、そして濾液を濃縮し
た。得られた粗生成物をクロマトグラフィーによって精
製した。これによって４- ベンゾチアゾリルオキシマロ
ン酸ジエチル１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）が油状物として得
られた：1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ（ｐｐｍ）＝８．８
（ｓ，１Ｈ）、７．０−７．７（ｍ，３Ｈ）、６．０
（ｓ，１Ｈ）、４．４−４．５（ｑ，４Ｈ）、１．１−
１．４（ｔ，６Ｈ）． 下記の表１ないし１０に記載された例は、上記の例
ａ）、ｂ）およびｃ）および更に前に記載された方法に
類似する方法で得られる。類似のカルボン酸は、対応す
るエステルから一般的に知られた方法によって製造され
うる。 表１〜１０における略語：ｎ- アルキルまたはアルキル
（ｎ）＝直鎖状アルキル；ｉ- 、ｓ- 、ｔ- アルキル＝
イソ- アルキル、第２- アルキルまたは第３アルキル；
ｍ．ｐ．＝融点． 表１：式（Ｉ）の化合物
【００７８】
【化１６】
【００７９】 例 X Y Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 1-1 H H CH2CO2H 1-2 H H CH2CO2CH3 1-3 H H CH2CO2C2H5 1-4 H H CH2CO2-CH2-CH=CH2 1-5 H H CH2CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-6 H H CH2CO2-n-C8H17(n) 1-7 H H CH2CO2-C2H5-O-C4H9(n) 1-8 H H CH2CO2-CH(CH3)-CH2OCH2CH=CH2 1-9 H H CH2CO2-(CH2)2-O-CO-CH(CH3)2 1-10 H H CH2CO2-(CH2)2-O-CO-C(CH3)3 1-11 H H CH2CO2-(CH2)3-O-CO-CH3 1-12 H H CH2-CO2-(CH2)3-O-CO-CF3 1-13 H H CH2CO2Na 1-14 H H CH2CO2K 1-15 H H CH2CO2NH4 1-16 H H CH2CO2NH2(CH3)2 1-17 H H CH2-CO2NH3(n-C7H15) 1-18 H H CH2-CO2NH2(C2H5OH)2 1-19 H H CH2-CO2NH(C2H5OH)3 1-20 H H CH(CO2C2H5)2 1-21 7-Cl H CH2-CO2H 1-22 7-Cl H CH2-CO2-CH3 1-23 7-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-24 7-Cl H CH(CO2C2H5)2 1-25 7-Cl CH3 CH2-CO2H 1-26 7-Cl CH3 CH2-CO2-CH3 1-27 7-Cl CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-28 7-Cl CH3 CH(CO2C2H5)2 1-29 7-Cl CN CH2-CO2H 1-30 7-Cl CN CH2-CO2-CH3 1-31 7-Cl CN CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-32 7-Cl CN CH(CO2C2H5)2 1-33 6-F H CH2-CO2H 1-34 6-F H CH2-CO2CH3 1-35 6-F H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-36 6-F H CH(CO2C2H5)2 1-37 H Cl CH2-CO2-CH3 1-38 H Cl CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 1-39 H Cl CH(CO2C2H5)2 表２：式（２）の化合物
【００８０】
【化１７】
【００８１】 例 X X Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 2-1 H H CH2CO2H <30172-80-6> 2-2 H H CH2CO2CH3 2-3 H H CH2CO2C2H5 油状 2-4 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 油状 2-5 H H CH2-CO2-(CH2)2-O-CO-CH(CH3)2 2-6 H H CH(CO2C2H5)2 2-7 7-Cl H CH2-CO2H 2-8 7-Cl H CH2-CO2-C2H5 86-87 2-9 7-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 2-10 7-Cl H CH(CO2C2H5)2 2-11 7-CF3 H CH2-CO2H 2-12 7-CF3 H CH2-CO2-C2H5 2-13 7-CF3 H CH2-CO2-CH(OH)3-(CH2)4-CH3 2-14 7-CF3 H CH(CO2C2H5)2 2-15 H Cl CH2-CO2H 2-16 H Cl CH2-CO2-C2H5 2-17 H Cl CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 2-18 H Cl CH(CO2-C2H5)2 2-19 H O-CH3 CH2-CO2H 2-20 H O-CH3 CH-CO2-C2H5 2-21 7-Cl O-CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 2-22 7-Cl O-CH3 CH(CO2-C2H5)2 2-23 6-Cl F CH2-CO2H 2-24 6-Cl F CH2-CO2-C2H5 2-25 6-Cl F CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 2-26 6-Cl F CH(CO2C2H5)2 2-27 H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 2-28 H H CH2-CO2-n-C4H9 2-29 H H CH2CO2CH(CH3)-CH2-OCH2CH=CH2 2-30 H H CH2-CO2-(CH2)2-O-CO-CF3 2-31 H H C(CH3)2-CO2-C2H5 2-32 H H CH2-CO2-(CH2)2-NH-CO-CH3 2-33 H H CH2-CN 2-34 H H CH2-CO-N(CH3)2 2-35 H H CH2-CO2K 2-36 H H CH2-CO2NH4 2-37 H H CH2-CO2NH2(CH3)2 2-38 H H CH2-CO2NH(C2H5OH)3 2-39 H H CH〔CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3〕2 2-40 H H CH(CN)2 2-41 H H CH(CO2H)2 2-42 H H CH(CO-CH3)2 2-43 H H CH(CO2CH3)2 表３：式（３）の化合物
【００８２】
【化１８】
【００８３】 例 X X Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 3-1 H H CH2-CO2H 3-2 H H CH2-CO2-CH3 3-3 H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 3-4 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 3-5 H H CH2-CO2-C8H17 3-6 H H CH2-CO2-C2H5-O-C4H8(n) 3-7 H H CH2-CO2-(CH2)2-O-CO-CH3 3-8 H H CH(CO2C2H5)2 3-9 H Cl CH2-CO2H 3-10 H Cl CH2-CO2C2H5 3-11 H Cl CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 3-12 H Cl CH(CO2C2H5)2 3-13 H O-CH3 CH2-CO2H 3-14 H O-CH3 CH2-CO2-C2H5 3-15 H O-CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 3-16 H O-CH3 CH(CO2-C2H5)2 3-17 H -CN CH2-CO2H 3-18 H -CN CH2-CO2-C2H5 3-19 H -CN CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 3-20 H -CN CH(CO2C2H5)2 表４：式（４）の化合物
【００８４】
【化１９】
【００８５】 例 X Y Y' Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 4-1 H H CH3 CH2-CO2H 4-2 H H CH3 CH2-CO2-CH3 4-3 H H CH3 CH2-CO2-C2H5 4-4 H H CH3 CH2-CO2-CH2-CH=CH2 4-5 H H CH3 CH2-CO2CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-6 H H CH3 CH2-CO2-C8H17(n) 4-7 H H CH3 CH(CO2C2H5)2 4-8 H O-CH3 CH3 CH2-CO2H 4-9 H O-CH3 CH3 CH2-CO2-C2H5 4-10 H O-CH3 CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-11 H O-CH3 CH3 CH(CO2C2H5)2 4-12 H H CH3 CH2-CO2H 4-13 7-Cl H CH3 CH2-CO2-C2H5 4-14 7-Cl H CH3 CH2-CO2CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-15 7-Cl H CH3 CH(CO2C2H5)2 4-16 H H -SO2-CH3 CH2-CO2H 4-17 H H -SO2-CH3 CH2-CO2-C2H5 4-18 H H -SO2-CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-19 H H -SO2-CH3 CH(CO2C2H5)2 4-20 H Cl -SO2-CH3 CH2-CO2H 4-21 H Cl -SO2-CH3 CH2-CO2-C2H5 4-22 H Cl -SO2-CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-23 H Cl -SO2-CH3 CH(CO2C2H5)2 4-24 H H -CH2-CN CH2-CO2H 4-25 H H -CH2-CN CH2-CO2C2H5 4-26 H H -CH2-CN CH2-CO2-CH(CH2)4-CH3 4-27 H H -CH2-CN CH(CO2C2H5)2 4-28 H CH3 -CH2-CN CH2-CO2H 4-29 H CH3 -CH2-CN CH2-CO2-C2H5 4-30 H CH3 -CH2-CN CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 4-31 H CH3 -CH2-CN CH(CO2C2H5)2 表５：式（５）の化合物
【００８６】
【化２０】
【００８７】 例 X Y Y' Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 5-1 H H H CH2-CO2H 5-2 H H H CH2-CO2-CH3 5-3 H H H CH2-CO2-C2H5 5-4 H H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 5-5 H H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 5-6 H H H CH2-CO2-n-C8H17 5-7 H H H CH(CO2C2H5)2 5-8 8-Cl H H CH2-CO2H 5-9 8-Cl H H CH2-CO2-CH3 5-10 8-Cl H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 5-11 8-Cl H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 5-12 8-Cl H H CH(COC2H5)2 5-13 H CH3 H CH2-CO2H 5-14 H CH3 H CH2-CO2-CH3 5-15 H CH3 H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 5-16 H CH3 H CH(CO2C2H5)2 5-17 H CH3 CH3 CH2-CO2H 5-18 H CH3 CH3 CH2-CO2-CH3 5-19 H CH3 CH3 CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 5-20 H CH3 CH3 CH(CO2C2H5)2 表６：式（６）の化合物
【００８８】
【化２１】
【００８９】 例 X Y Y' Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 6-1 H H H CH2-CO2H 6-2 H H H CH2-CO2-CH3 6-3 H H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 6-4 H H H CH(CO2C2H5)2 6-5 5-Cl H H CH2-CO2H 6-6 5-Cl H H CH2-CO2-C2H5 6-7 5-Cl H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 6-8 5-Cl H H CH(CO2-C2H5)2 6-9 5-F H H CH2-CO2H 6-10 5-F H H CH2-CO2-C2H5 6-11 5-F H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 6-12 5-F H H CH(CO2C2H5)2 6-13 5-CF3 H H CH2-CO2H 6-14 5-CF3 H H CH2-CO2-C2H5 6-15 5-CF3 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 6-16 5-CF3 H H CH(CO2C2H5)2 表７：式（７）の化合物
【００９０】
【化２２】
【００９１】 例 X Y Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 7-1 H H CH2-CO2H 7-2 H H CH2-CO2-C2H5 7-3 H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 7-4 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 7-5 H H CH(CO2-C2H5)2 7-6 8-Cl H CH2-CO2H 7-7 8-Cl H CH2-CO2C2H5 7-8 8-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 7-9 8-Cl H CH(CO2-C2H5)2 7-10 8-F H CH2-CO2H 7-11 8-F H CH2-CO2-C2H5 7-12 8-F H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 7-13 8-F H CH(CO2-C2H5)2 7-14 7-Cl H CH2-CO2H 7-15 7-Cl H CH2-CO2-C2H5 7-16 7-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 7-17 7-Cl H CH(CO2-C2H5)2 表８：式（８）の化合物
【００９２】
【化２３】
【００９３】 例 X Y Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 8-1 H H CH2-CO2H 8-2 H H CH2-CO2-C2H5 8-3 H H CH2-CO2-CH2-CH=CH2 8-4 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 8-5 H H CH(CO2-C2H5)2 8-6 5-Cl H CH2-CO2H 8-7 5-Cl H CH2-CO2-C2H5 8-8 5-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 8-9 5-Cl H CH(CO2-C2H5)2 8-10 5-F H CH2-CO2H 8-11 5-F H CH2-CO2-C2H5 8-12 5-F H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 8-13 5-F H CH(CO2-C2H5)2 8-14 6-Cl H CH2-CO2H 8-15 6-Cl H CH2-CO2-C2H5 8-16 6-Cl H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 8-17 6-Cl H CH(CO2-C2H5)2 表９：式（９）の化合物
【００９４】
【化２４】
【００９５】 例 X Y Y' Z m.p. (℃): CAS<Reg.No.> 9-1 5-CH3 H H CH2-CO2H 9-2 5-CH3 H H CH2-CO2-C2H5 9-3 5-CH3 H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 9-4 5-CH3 H H CH(CO2-C2H5)2 9-5 H H H CH2-CO2H 9-6 H H H CH2-CO2-C2H5 9-7 H H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 9-8 H H H CH(CO2-C2H5)2 9-9 5-Cl H H CH2-CO2H 9-10 5-Cl H H CH2-CO2-C2H5 9-11 5-Cl H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 9-12 5-Cl H H CH(CO2C2H5)2 9-13 5-F H H CH2-CO2H 9-14 5-F H H CH2-CO2-C2H5 9-15 5-F H H CH2-CO2-CH(CH3)-(CH2)4-CH3 9-16 5-F H H CH(CO2-C2H5)2 Ｃ．生物試験例 例１ 温室内において、コムギおよびオオムギをプラスチック
のポット内で３ないし４葉期に達するまで栽培し、そし
て次に本発明による化合物および試験除草剤を用いて引
続いて発芽後処理を行った。上記の除草剤および式
（Ｉ）の化合物は、水性懸濁液または乳濁液の形で１ｈ
ａ当り水３００リットルの使用量（換算量）において施
用された。処理の３ないし４週間後に、植物を使用され
た除草剤による薬害について、延長された生長抑制の程
度を考慮に入れながら、視覚的に採点を行った。評価
は、未処理の対照と比較して百分率により表された。
のポット内で３ないし４葉期に達するまで栽培し、そし
て次に本発明による化合物および試験除草剤を用いて引
続いて発芽後処理を行った。上記の除草剤および式
（Ｉ）の化合物は、水性懸濁液または乳濁液の形で１ｈ
ａ当り水３００リットルの使用量（換算量）において施
用された。処理の３ないし４週間後に、植物を使用され
た除草剤による薬害について、延長された生長抑制の程
度を考慮に入れながら、視覚的に採点を行った。評価
は、未処理の対照と比較して百分率により表された。
【００９６】栽培植物における重度の薬害は、顕著に低
減し、そしてより軽度の薬害は、除草剤が著しく過度に
使用された場合においても、完全に補償された。従っ
て、除草剤と本発明による化合物との混合物は、禾穀類
の栽培における雑草の選択的防除に極めて好適である
（表１１参照）。 例２ 野外でまたは温室内において、トウモロコシ、広葉植物
に属する雑草類およびイネ科の雑草類をプラスチックの
ポット内で３ないし４葉期の段階に達するまで栽培し、
そして除草剤および本発明による式（Ｉ）で引続いて発
芽後処理法により処理した。有効物質は、水性懸濁液ま
たは乳濁液の形で３００リットル／ｈａの水使用量（換
算量（において施用された。処理の４週間後に、植物を
使用された除草剤による薬害について、特に延長された
生長抑制の程度を考慮に入れながら、視覚的に採点を行
った。評価は、未処理の対照と比較して百分率により表
された。 得られた結果は、使用された本発明による式
（Ｉ）の化合物がトウモロコシに対する除草剤による重
度の薬害を効果的に低減しうることを示している。栽培
植物における重度の薬害は、顕著に低減され、そして軽
度の薬害は、除草剤が著しく過度に使用された場合にお
いても完全に補償された。従って、除草剤と本発明によ
る式（Ｉ）の化合物との混合物は、トウモロコシの栽培
における雑草の選択的防除に極めて好適である（表１１
参照）。表１１：本発明による化合物の植物保護作用 有効物質 使用量 ％で表された除草作用 （ｋｇ ａ．ｓ．／ｈａ） ＨＯＶＵ ＺＥＭＶ Ｈ1 ０．２ ８０ − Ｈ2 ０．０７５ − ７５ Ｈ1 ＋Ｓ1 ０．２＋１．２５ ２３ − Ｈ2 ＋Ｓ2 ０．０７５＋１．２５ − ３０ Ｈ1 ＋Ｓ2 ０．２＋１．２５ １５ − Ｈ2 ＋Ｓ2 ０．０７５＋１．２５ − ３５ 表１１における略語： ＨＯＶＵ＝オオムギ（Hordeum vulgare) ＺＥＭＶ＝トウモロコシ（Zea mays) ａ．ｓ．＝有効物質（純粋な有効成分を基準にして） Ｈ1 ＝２-(４-(６- クロロベンズオキサゾール -２- イ
ルオキシ）フエノキシプロピオン酸エチル（フエノキサ
プロップ- エチル） Ｈ2 ＝３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル)-
１- 〔３-(Ｎ- メチルスルホニルアミノ)-２- スリジル
スルホニル〕尿素 Ｓ1 ＝表２の例２−３ Ｓ2 ＝表２の例２−４
減し、そしてより軽度の薬害は、除草剤が著しく過度に
使用された場合においても、完全に補償された。従っ
て、除草剤と本発明による化合物との混合物は、禾穀類
の栽培における雑草の選択的防除に極めて好適である
（表１１参照）。 例２ 野外でまたは温室内において、トウモロコシ、広葉植物
に属する雑草類およびイネ科の雑草類をプラスチックの
ポット内で３ないし４葉期の段階に達するまで栽培し、
そして除草剤および本発明による式（Ｉ）で引続いて発
芽後処理法により処理した。有効物質は、水性懸濁液ま
たは乳濁液の形で３００リットル／ｈａの水使用量（換
算量（において施用された。処理の４週間後に、植物を
使用された除草剤による薬害について、特に延長された
生長抑制の程度を考慮に入れながら、視覚的に採点を行
った。評価は、未処理の対照と比較して百分率により表
された。 得られた結果は、使用された本発明による式
（Ｉ）の化合物がトウモロコシに対する除草剤による重
度の薬害を効果的に低減しうることを示している。栽培
植物における重度の薬害は、顕著に低減され、そして軽
度の薬害は、除草剤が著しく過度に使用された場合にお
いても完全に補償された。従って、除草剤と本発明によ
る式（Ｉ）の化合物との混合物は、トウモロコシの栽培
における雑草の選択的防除に極めて好適である（表１１
参照）。表１１：本発明による化合物の植物保護作用 有効物質 使用量 ％で表された除草作用 （ｋｇ ａ．ｓ．／ｈａ） ＨＯＶＵ ＺＥＭＶ Ｈ1 ０．２ ８０ − Ｈ2 ０．０７５ − ７５ Ｈ1 ＋Ｓ1 ０．２＋１．２５ ２３ − Ｈ2 ＋Ｓ2 ０．０７５＋１．２５ − ３０ Ｈ1 ＋Ｓ2 ０．２＋１．２５ １５ − Ｈ2 ＋Ｓ2 ０．０７５＋１．２５ − ３５ 表１１における略語： ＨＯＶＵ＝オオムギ（Hordeum vulgare) ＺＥＭＶ＝トウモロコシ（Zea mays) ａ．ｓ．＝有効物質（純粋な有効成分を基準にして） Ｈ1 ＝２-(４-(６- クロロベンズオキサゾール -２- イ
ルオキシ）フエノキシプロピオン酸エチル（フエノキサ
プロップ- エチル） Ｈ2 ＝３-(４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル)-
１- 〔３-(Ｎ- メチルスルホニルアミノ)-２- スリジル
スルホニル〕尿素 Ｓ1 ＝表２の例２−３ Ｓ2 ＝表２の例２−４
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/707 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/86 １０１ １０２ 47/36 Ｃ０７Ｄ 235/24 235/26 Ｃ 237/28 239/74 241/42 253/08 263/56 263/58 277/64 277/68 277/82 405/12 ２３５ ２３７ ２３９ ２４１ ２５７ 413/12 ２３５ ２３７ ２３９ ２４１ ２５７ ２６３ ３１７ 417/12 ２３５ ２３７ ２３９ ２４１ ２５７ ２６３ ２７７ ３１７ //(Ａ０１Ｎ 47/36 43:78） (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、63456 ハナウ、ドー ルナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、65817 エップシユタ イン、アイヒエンウエーク、26
Claims (10)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、 Ｗ1 はＮまたはＣＲ* であり、そしてＷ2 はＯ，Ｓ，Ｎ
Ｈ，ＮＲ**，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＲ* またはＣＲ* ＝Ｎであ
り、 そして基Ｗ1 およびＷ2 のヘテロ環原子の合計は２また
は３であり、そしてＡは１ないし１２個の炭素原子を有
する２価の炭化水素基であり、 Ｂ1 およびＢ2 はそれぞれ互いに独立的に、カルボキシ
ル、カルボキシル誘導体であってエステル、チオエステ
ル、ニトリル、イミド、無水物、ハロゲン化物、アミ
ド、ヒドラジド、イミド酸、ヒドラゾン酸、ヒドロキサ
ム酸、ヒドロキシム酸、アミジン、アミドキシドおよび
最後に挙げた９種の官能基の誘導体（これらは更に窒素
原子またはヒドロキシル基において置換されている）よ
りなる群から選択されたカルボキシル誘導体またはホル
ミル、アセタール、チオアセタールよりなる群からのホ
ルミル誘導体；イミン、ヒドラゾン、オキシムおよび最
後に挙げた３種の官能基の誘導体（これらは更に窒素原
子またはヒドロキシル基において置換されている）、ま
たは式−ＣＯ−Ｒで表されるアシル基であり、ここに、 Ｒは追加的に他の官能基を有することができ、そして総
計で２４個までの炭素原子を包含しうる脂肪族、芳香脂
肪族または芳香族基であり、 ｎは０または１であり、 Ｒ* はそれぞれ他の基Ｒ* とは独立的に水素、ハロゲ
ン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキ
シ、ニトロ、アミノまたはアミノであって（Ｃ1-Ｃ4)-
アルキルおよび１ないし１０個の炭素原子を有するアシ
ルよりなる群から選択された１または２種の基によって
置換されたアミノ、またはシアノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アルキ
ルチオまたは（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルスルホニルまたは場
合によっては置換されたフエニルであり、そしてＲ**は
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、
ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルス
ルホニル、シアノ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、〔（Ｃ1-Ｃ8)
-アルキル〕- カルボニルまたは〔（Ｃ1-Ｃ8)- アルコ
キシ〕- カルボニルである｝で表される化合物またはそ
れらの塩を、栽培植物に対する植物保護剤の毒性作用を
回避しまたは減少せしめるための毒性緩和剤として使用
する方法。 - 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ａが（Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルカンジイルまたは（Ｃ3-Ｃ8)- アルケンジイルであ
り、Ｂ1 およびＢ2 がそれぞれ互いに独立的に式−ＣＯ
ＯＲ1 、−ＣＯＳＲ1 、 −ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ4 Ｎ＝ＣＲ2
Ｒ3 、−ＣＯＮＲ1 Ｒ4 、−ＣＯ−Ｒ1 、 【化２】 で表される基であり、Ｒ1 が水素、（Ｃ1-Ｃ18)-アルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ12)-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ12)-ヘテロ
シクリル、（Ｃ2-Ｃ18)-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アル
キニル、アリールまたはヘテロアリール〔ここで上記の
炭素含有基のそれぞれは非置換であるかまたはハロゲ
ン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒ
ドロキシル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ8)
- アルコキシであって基中１個またはそれ以上の非隣接
ＣＨ2 基が酸素によって置換されているもの、（Ｃ1-Ｃ
8)- アルキルおよびハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキル（ここで
最後の２種の基は環状基である場合に限る）、（Ｃ1-Ｃ
8)- アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフイニ
ル、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルホニル、（Ｃ2-Ｃ8)- ア
ルケニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ
8)- アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキ
シ、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロ
アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニル、（Ｃ
2-Ｃ8)- アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- ア
ルキニルオキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)-アルキルチオ
カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニル、ホルミ
ル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)-
アルキニルカルボニル、ヒドロキシイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシイミノ、 （Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)-
アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニル
カルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキ
ルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルカルバモイル、（Ｃ2-Ｃ6)
- アルキニルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカ
ルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカルボニ
ルアミノ、ジ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカルボニルア
ミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ
1-Ｃ8)- アルキルカルボニルオキシ（これは非置換であ
るかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
または置換されていてもよいフエニル基によって置換さ
れている）、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルカルボニルオキ
シ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニルオキシ、フエニ
ル、 フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)
- アルコキシカルボニル、フエノキシ、フエノキシ-(Ｃ
1-Ｃ6)- アルコキシ、フエニルオキシカルボニル、フエ
ノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニル、フエニルカ
ルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニル
-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルアミノ｛ここに最後に
挙げた１０種の基は非置換であるかまたはフエニル環に
おいて、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)
- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4)
- ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択され
た同一または相異なる基によってモノ- またはポリ置換
されている｝、ならびに式−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、−Ｏ−
ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ
3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、Ｏ-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)Ｏ
Ｒ3 、Ｒ' Ｏ−ＣＨＲ"-ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アル
コキシ、−ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯ−ＮＲ2 Ｒ3、 −Ｏ−ＣＯ−ＮＲ2 Ｒ3 で表される基、およびＳ，Ｏお
よびＮよりなる群から選択された３個までの同一または
相異なるヘテロ原子を有する飽和または不飽和の、３-
ないし７員の複素環基であって場合によってはベンゾ縮
合されそして場合によっては置換された複素環基、より
なる群から選択された同一または相異なる置換基によっ
てモノ置換またはポリ置換されている〕であり、Ｒ’が
互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであるか、または
一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカンジイル基であり、
Ｒ”が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、Ｒ2 お
よびＲ3 がそれぞれ互いに独立的に水素、場合によって
は置換された（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)- アル
ケニル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルまたはフエニル（最後に挙げた２種の基は非
置換であるかまたはフエニル基において置換されてい
る）であるか、またはＲ2 およびＲ3 が一緒で場合によ
っては置換された（Ｃ2-Ｃ6)- アルカンジイル鎖であ
り、Ｒ4 が水素または場合によっては置換された（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルであるか、あるいはＲ1 およびＲ4 が一
緒で、２ないし５個の炭素原子を有しそして１個のＣＨ
2 基が場合によってはＯ，ＮＨまたはＮ-(Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルキルによって置換されていてもよいアルカンジイル鎖
であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一または相異なるものであ
って、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ6)- アルキル
であり、Ｒ7 およびＲ8 が同一または相異なるものであ
って、互いに独立的に水素であるか、あるいはハロゲ
ン、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシまたはフエニルによって置
換されていてもよい（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｒ9
およびＲ10が同一かまたは相異なるものであって互いに
独立的に水素であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシまたはＯＨによって置換されていてもよい（Ｃ
1-Ｃ6)- アルキルであり、Ｔが互いに独立的に酸素また
は硫黄であり、そしてｍが０ないし６の整数である、請
求項１に記載の使用方法。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、ＡがＣＨ2 、ＣＨ
（ＣＨ3)、ＣＨ2 ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 またはＣ
（ＣＨ3)2 であり、Ｒ* が各々他の基Ｒ* とは独立的に
水素、ハロゲン、ハロ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキル、ハロ-(Ｃ
1-Ｃ6)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ
8)- アルコキシ、ニトロ、アミノまたはアミノであって
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルおよび１ないし１０個の炭素原子
を有するアシルよりなる群から選択された１または２種
の基によって置換されているアミノ、またはシアノ、
（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルチオまたは（Ｃ1-Ｃ8)- アルキル
スルホニルであり、Ｒ1 が水素、（Ｃ1-Ｃ12)-アルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8)- ヘテロ
シクリル、（Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アル
キニルまたはフエニル〔上記の炭素含有基はハロゲン、
ハロ-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロ
キシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ（ここに１個またはそれ
以上の非隣接ＣＨ2 基は酸素によって置換されていても
よい）、または（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルおよびハロ-(Ｃ1-
Ｃ8)- アルキル（ここで最後の２種の置換基は環状基で
ある場合に限る）、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオ、（Ｃ1-
Ｃ6)- アルキルスルフイニル、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルス
ルホニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)-
アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシ、（Ｃ
2-Ｃ8)- アルキニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8)- アル
コキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルオキシカル
ボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルオキシカルボニル、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルチオカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8)- ア
ルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルケニルカルボニ
ル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニルカルボニル、ヒドロキシイ
ミノ、 （Ｃ1-Ｃ4)- アルキルイミノ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ
イミノ、（Ｃ1-Ｃ8)-アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2
-Ｃ8)- アルケニルカルボニルアミノ、（Ｃ2-Ｃ8)- ア
ルキニルカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8)
- アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカル
バモイル、（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニルカルバモイル、（Ｃ
2-Ｃ6)- アルキニルカルバモイル-(Ｃ1-Ｃ8)- アルコキ
シカルボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルアミノカル
ボニルアミノ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルボニルオキシ（これは非
置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)- ア
ルコキシまたは場合によっては置換されたフエニルによ
って置換されている）、または（Ｃ2-Ｃ6)- アルケニル
カルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ6)- アルキニルカルボニル
オキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、
フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)-アルコキシカルボニル、フエノキ
シ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、フエノキシカ
ルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシカルボニ
ル、フエニルカルボニルオキシ、フエニル- カルボニル
アミノ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ6)- アルキルカルボニルアミ
ノ｛ここに最後に挙げた１０種の基は非置換であるかま
たはフエニル環において、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアル
キル、（Ｃ1-Ｃ4)- ハロアルコキシ、およびニトロより
なる群から選択された同一または相異なる基によってモ
ノ- またはポリ置換されている｝、ならびに式−ＳｉＲ
2 Ｒ3 Ｒ4 、- Ｏ- ＳｉＲ2 Ｒ3Ｒ4 、Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｓ
ｉ-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ2 Ｒ3 、 −Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2 Ｒ3 、−ＮＲ2 Ｒ
3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3、−ＯＣＯＮＲ2 Ｒ3 、−Ｏ-(Ｃ
Ｈ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ”−ＣＨ
（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)- アルコキシで表される基、および
Ｓ，ＯおよびＮよりなる群から選択された３個までの同
一または相異なるヘテロ原子を有する飽和または不飽和
の、５- ないし６員の複素環基であって、場合によって
はベンゾ縮合されそして場合によっては置換された複素
環基、よりなる群から選択された１種またはそれ以上
の、同一または相異なる置換基によって置換されてい
る〕であり、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルであるか、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカ
ンジイル基であり、Ｒ”が水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルであり、Ｒ2 およびＲ3 が互いに独立的に水素、
（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルまたは置換されていてばよいフエ
ニル基、または一緒で直鎖状（Ｃ2-Ｃ4)- アルカンジイ
ル鎖であり、そしてｍが０ないし６の整数である、請求
項１または２に記載の使用方法。 - 【請求項４】 式（Ｉ）において、ベンゼン環の少なく
とも２個の基Ｒ* が水素であり、そして、Ｒ1 が水素、
（Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキル、
（Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8)- アルキニル〔こ
こで上記の炭素含有基のおのおのは非置換であるかまた
はヒドロキシル、（Ｃ1-Ｃ8)- アルコキシ、全部で２な
いし８個の炭素原子を有するアルコキシポリアルキレン
オキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アル
ケニルチオ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルチオ、（Ｃ2-Ｃ 4)
- アルケニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシ、
モノ- およびジ-(Ｃ1-Ｃ2)- アルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ
4)- アルコキシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ1-Ｃ 4)- アルキルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)-
アルケニルカルボニル、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカルボ
ニル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ2-
Ｃ4)- アルケニルカルボニルアミノ、カルバモイル、
（Ｃ1-Ｃ8)- アルキルカルバモイル、ジ-(Ｃ1-Ｃ6)- ア
ルキルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニ
ルオキシ、（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルカルボニルオキシであ
って非置換であるかまたはハロゲンおよび（Ｃ1-Ｃ4)-
アルコキシよりなる群から選択された１または２種の基
によって置換されているもの、そして（Ｃ2-Ｃ4)- アル
ケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2-Ｃ4)- アルキニルカル
ボニルオキシ、フエニル、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコ
キシ、フエニル-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカルボニル、フ
エノキシ、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、フエノ
キシカルボニル、フエノキシ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシカ
ルボニル、フエニルカルボニルオキシ｛ここで最後に挙
げた８種の基は非置換であるかまたはフエニル環におい
てハロゲン、（Ｃ1-Ｃ2)- アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- アル
コキシ、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ2)- ハロ
アルコキシおよびニトロよりなる群から選択された１ま
たはそれ以上の基によって置換されている｝、ならびに
式−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｏ−ＳｉＲ2 Ｒ3 Ｒ4 、Ｒ 2 Ｒ
3 Ｒ4 Ｓｉ-(Ｃ1-Ｃ4)- アルコキシ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ2
Ｒ3 、−Ｎ＝ＣＲ2Ｒ3 、Ｏ-(ＣＨ2)m −ＣＨ（ＯＲ2)
ＯＲ3 、Ｒ’Ｏ−ＣＨＲ”−ＣＨ（ＯＲ')-(Ｃ1-Ｃ6)-
アルコキシ、ＮＲ2 Ｒ3 、−ＣＯＮＲ2 Ｒ3 および−Ｏ
ＣＯＮＲ2 Ｒ 3 で表される基、よりなる群から選択され
た１種またはそれ以上の置換基によって置換されてい
る〕であり、Ｒ’が互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ4)- アルキ
ルであるか、または一緒で対として（Ｃ1-Ｃ6)- アルカ
ンジイル基であり、そしてＲ”が水素または（Ｃ1-Ｃ4)
- アルキルであり、Ｒ2 およびＲ3 が同一または相異な
るものであって互いに独立的に水素、（Ｃ1-Ｃ4)- アル
キルまたは場合によっては置換されたフエニルである
か、あるいは一緒で場合によっては置換された（Ｃ2-Ｃ
4)- アルカンジイル鎖であり、Ｒ5 およびＲ6 が同一ま
たは相異なるものであって、互いに水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ7 およびＲ8 が同一または相異
なるものであって、互いに独立的に水素または（Ｃ1-Ｃ
4)- アルキルであり、Ｒ9 およびＲ10が互いに独立的に
水素または（Ｃ1-Ｃ4)- アルキルであり、そしてｍが０
ないし２の整数である、請求項１〜３のうちのいずれか
一つに記載の使用方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４のうちのいずれかにおいて
定義された式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの
塩、ただし式（Ｉ）で表される化合物のうちの公知の化
合物または式（Ｉ）で表される化合物の塩のうちの公知
の塩を除く。 - 【請求項６】 請求項５に記載の式（Ｉ）で表される化
合物またはそれらの塩の製造方法において、 ａ）式（ＩＩ） 【化３】 で表される化合物を式（ＩＩＩ） 【化４】 （上式中、Ｌは離脱性基である）で表される化合物と反
応させるか、 ｂ）ｎ＝０でありそしてＢ1 がカルボキシル誘導体であ
る場合には、式（ＩＶ） 【化５】 で表される化合物を反応せしめて式（Ｉ）においてｎ＝
０である酸誘導体を得るか、または ｃ）Ｂ1 およびＢ2 がカルボン酸誘導体基である場合に
は、式（Ｉ’） 【化６】 （上式中、ＢおよびＢ’はＢ1 およびＢ2 と同様に定義
される）で表される化合物をエステル交換反応またはア
ミド化にかけて、式（Ｉ）で表される化合物を得る（上
記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｉ’）に
おいて基Ａ、Ｂ1、Ｂ2 、ｎ、Ｒ* およびＷ1 およびＷ
2 は式（Ｉ）と同じ意味を有する）ことを特徴とする前
記式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩の製造方
法。 - 【請求項７】 請求項１〜５のうちのいずれか一つに記
載の式（Ｉ）で表される毒性緩和剤および少なくとも１
種の除草剤を含有する除草剤- 毒性緩和剤の組合せ剤。 - 【請求項８】 式（Ｉ）で表される毒性緩和剤またはそ
の塩および通常の調合剤を含有する植物処理剤。 - 【請求項９】 請求項１〜５のうちのいずれかに記載の
式（Ｉ）で表される毒性緩和剤またはそれらの塩の有効
量を植物、植物の部分、植物の種子または栽培地に、除
草剤の適用の前に、後にまたは同時に施用することを特
徴とする除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培
植物を保護する方法。 - 【請求項１０】 請求項７に記載された除草剤- 毒性緩
和剤の組合せを栽培地に発芽前または発芽後に施用する
ことを特徴とする有害植物の選択的防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4344074:6 | 1993-12-23 | ||
| DE19934344074 DE4344074A1 (de) | 1993-12-23 | 1993-12-23 | Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330739A true JPH07330739A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=6505928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6320827A Withdrawn JPH07330739A (ja) | 1993-12-23 | 1994-12-22 | 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0663397A2 (ja) |
| JP (1) | JPH07330739A (ja) |
| CA (1) | CA2138924A1 (ja) |
| DE (1) | DE4344074A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533061A (ja) * | 2002-06-13 | 2005-11-04 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 細菌感染を治療するジャイレースおよび／またはトポイソメラーゼｉｖ阻害剤としての２−ウレイド−６−ヘテロアリール−３ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸誘導体および関連化合物 |
| JP2007537172A (ja) * | 2004-05-12 | 2007-12-20 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用 |
-
1993
- 1993-12-23 DE DE19934344074 patent/DE4344074A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-12-14 EP EP19940119744 patent/EP0663397A2/de not_active Withdrawn
- 1994-12-22 CA CA 2138924 patent/CA2138924A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-22 JP JP6320827A patent/JPH07330739A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533061A (ja) * | 2002-06-13 | 2005-11-04 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 細菌感染を治療するジャイレースおよび／またはトポイソメラーゼｉｖ阻害剤としての２−ウレイド−６−ヘテロアリール−３ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸誘導体および関連化合物 |
| JP2007537172A (ja) * | 2004-05-12 | 2007-12-20 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0663397A2 (de) | 1995-07-19 |
| DE4344074A1 (de) | 1995-06-29 |
| CA2138924A1 (en) | 1995-06-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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