JP2007537172A - キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用 - Google Patents

キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩に関するものであり、ここにおいて、Ｘ＝O 又はS、(Y)n＝ｎ個の置換基Ｙ、ｎ＝０、１、２、３又は４、R1＝H、OH、NH2、 (C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[C1-C4-アルキル]アミノ又は場合によっては置換されたC1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル又はC1-C10-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、R2＝H 又は場合によっては置換されたC1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいて置換基Ｙは請求項１において定義した通りであり、これらは栽培植物又は作物にとっての農薬のような農業薬品の植物毒性作用に対する薬害軽減剤として好適である。
【化１】

Description

本発明は有用植物を保護しそしてキノキサリノン誘導体、殊に1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン誘導体を薬害軽減剤として、そして適宜有害生物防除剤を含んでいる組成物、更には或る種のキノキサリノン誘導体、及びそれらの製造方法に関するものである。
農業又は林業に有用な植物の栽培における望ましくない生物を有害生物防除剤を用いて防除するとき、有用な植物もまた使用した有害生物防除剤によってそれ自体望ましくない態様で多かれ少なかれしばしば損傷が引き起こされる。この影響は、殊に例えばトウモロコシ、イネ又は穀類のような有用な植物の作物栽培そして主に発芽後処理における数多くの除草剤の使用において直面する。ある場合には、薬害軽減剤又は解毒剤を用いることにより、有害生物に対する防除効果を減少することなく、有用植物を有害生物防除剤の植物毒の特性から保護することができる。ある場合には、雑草のような有害生物に対する改善された防除効果さえ観察することができる。
これまでに薬害軽減剤として開示されている化合物は種々の化学構造を有している。米国特許US-A 4,902,340 には、キノリン-8-オキシアルカンカルボン酸誘導体がジフェニルエステル及びピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系の除草剤に対する薬害軽減剤として開示されている。また 欧州特許出願公開EP-A 0 520 371 には、イソキサゾリン及びイソチアゾリン系が種々の除草剤に対する薬害軽減剤として開示されている。ここにおいて最後に記載した刊行物は、アリールオキシフェノキシカルボン酸系、スルホニルウレア系及びイミダゾリノン系を好適な除草剤として挙げている。置換されたベンゾ縮合５員-及び６員の複素環が薬害軽減剤であることは国際公開WO-A-98/13361から既知である。国際公開WO-A-99/00020 には、3-(5-テトラゾリルカルボニル)-2-キノリノン及びそれらの薬害軽減剤としての使用が記載されている。独国特許DE 19621522.6 (WO-A-97/45016)及び独国特許DE 19742951.3 (WO-A-99/16744)には、N-アシルスルホンアミドが薬害軽減剤として、好ましくはトウモロコシ植物の保護として記載されている。
化学分類でキノリン-2-オン系である活性化合物が有害生物防除剤の特性を有していることは文献から知られている。種々の生物学的活性が記載されていて；例えばPestic. Sci. 14 (1983), 135 には、1,6-ジメチル-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンの抗菌作用が記載されている；米国特許US 3582315号及び米国特許US 3647793号には、1-アルキル-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンの除草剤活性が記載されている；英国特許GB 1574429号には、3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オンの除草剤活性が記載されている。
また薬理特性を有する代表的な例も知られている。 Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301、Il Farmaco, Ed. Sci 40 (1985) 303、WO 99/50254、オーストリア特許 (AT) 226709 及び AT 228204には1-ジアルキルアミノアルキル-3-フェニル- 及び -3-ベンジルジヒドロキノキサリノン並びに1-ヒドロキシエチル-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリノンの薬理特性が記載されている。WO 97/07116には、1-アミノアルキル-3-アリール-1,2-ジヒドロキノキサリノンがプロリルエンドペプチダーゼの阻害剤として記載されている。WO 2002/002550 には、アリール縮合したピラジノンのキナーゼ阻害剤としての使用に関する記載がある。 1-カルボエトキシメチル- 及び 1-カルボキシメチル-3-アミノフェニル-1,2-ジヒドロキノキサリノン誘導体が抗アメーバ作用及び利尿薬作用を有することが示唆されている(Indian J. of Chem. (1974) 124)。これらの化合物の薬害軽減剤としての使用
についてはこれまでに開示されてはいない。
米国特許第4,902,340号明細書 欧州特許出願公開第0 520 371号明細書 国際公開第WO-A-98/13361号パンフレット 国際公開第WO-A-99/00020号パンフレッ 独国特許第DE 19621522.6 (WO-A-97/45016)号明細書 独国特許第DE 19742951.3 (WO-A-99/16744)号明細書 米国特許第3582315号明細書 米国特許第3647793号明細書 英国特許第1574429号明細書 国際特許出願第WO 99/50254号明細書 国際特許出願第WO 97/07116号明細書 国際特許出願第WO 2002/002550号明細書 オーストリア特許第226709号 オーストリア特許第228204号 Pestic. Sci. 14 (1983), 135 Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301、Il Farmaco, Ed. Sci 40 (1985) 303 Indian J. of Chem. (1974) 124
薬害軽減剤を有害生物防除剤による損傷に対して有用植物を保護するために使用した場合、既知の薬害軽減剤は多くの場合に不利な点を有することが知られている。これらには以下の点が含まれる。
- 薬害軽減剤は除草剤の効能を減少し、殊に有害植物に対する除草剤の効能を減少する、
- 有用植物の保護特性が不十分である、
- ある種の除草剤との組合せにおいて、薬害軽減剤/除草剤が採用されるべき有用植物のスペクトルが十分には広くない、
- ある種の薬害軽減剤は少数の除草剤との組合せしかできない、
- 薬害軽減剤の使用によって処理すべき施用量及び製剤量が増大し、その結果として処理中に問題を引き起こす。
当該言及した理由により、有用植物を保護しそして薬害軽減剤の活性を有する化合物、そして適宜有害生物防除剤を含んでいる代替的な組成物を提供することが求められている。
本発明は式 (Ｉ) ：
Figure 2007537172
 ［式中、
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここで、Yはそれぞれ他の置換基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−から８−員の縮合環であり、N、O 及び S からなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
nは０、１、２、３又は４、好ましくは０、１、２又は３、そして特に好ましくは０、１又は２であり、そして
R1は水素、水酸基、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)- アルキル] アミノ、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)- アルキニル又は (C1-C10)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有する］であり、そして
R2は水素、 (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３から３０個の炭素原子、好ましくは３から２４個の炭素原子を有する］であり、
ここで基R1及びR2中、
Raは、それぞれの場合において他の基Raから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及び Rcyc-aの群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基Rbから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及び Rb**の群から選択される基であり、
Rcは、それぞれの場合において他の基Rcから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-c の群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基Rdから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及び Rd**の群から選択される基であり、
ここで基Ra、 Rb、 Rc及びRd中、
Za、Zb、Zc及びZdは、それぞれ互いに独立に、Za, Zb, Zc及びZdは、互いに独立に、少なくとも１個のヘテロ原子を有する単原子又は多原子の二価の官能基であり、そして
Rcyc-a及びRcyc-cは全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基、又は全体として１から２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１から２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に水素である]
で表される化合物又はそれらの塩(1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン誘導体)を薬害軽減剤、即ち、有用植物又は作物植物における農業化学品、好ましくは農薬、特に除草剤の植物毒性を阻止し又は減少させる薬剤としての使用を提供するものである。
もしも水素シフトによって当該化合物が形式的には式（Ｉ）で表すことができない構造を有する互変異性体を形成することが可能な場合には、それらの互変異性体は、それでもやはり本発明に係る式（Ｉ）の化合物の定義に含まれるものとする。
置換基の性質及び結合の如何によっては、式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在することができる。エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−及びＥ−異性体のような特別な空間的形態によって定義される全ての可能性がある異性体も式（Ｉ）に含まれるものとする。
もしも、例として、一つ若しくはそれより多いアルケニル基が存在する場合には、ジアステレオマー（Ｚ−及びＥ−異性体）が起こることも可能である。もしも、例として、一つ若しくはそれより多い炭素原子が存在する場合は、エナンチオマー及びジアステレオマーが起こることも可能である。立体異性体は、合成により得られる立体異性体の混合物から慣用的方法、例えばクロマトグラフィーの分離法により得ることができる。また光学活性な出発物質及び/又は補助剤を用いた立体選択的反応を使用することにより、立体異性
体を選択的に合成することもできる。それ故、本発明はまた特定的な立体型として表されていないもの及びそれらの混合物をも含んで、式（Ｉ）で表される全ての立体異性体を含むものである。
式（Ｉ）で表される種々の置換基の組合せの可能性は、化合物の合成の一般的原理が認められる仕方において理解されるべきである。即ち、式（Ｉ）は、化学的に不可能であると当業者が認識するような化合物を含むものではない。
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩の形成は、酸性水素原子、例えばR1
が COOH 基又はスルホンアミド基-NHSO2-を含んでいる式（Ｉ）の化合物に塩基を反応させることにより起こさせることができる。好適な塩基としては、例えば有機アミン及びアンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、殊に水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム並びに重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムが挙げられる。これらの塩は、農業的に好適な陽イオン、例えば金属塩、殊にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、特にナトリウム塩及びカリウム塩、又はアンモニウム塩、有機アミンとの塩又は第四級アンモニウム塩で、酸性水素を置換して得られる化合物である。
例えば、HCl、HBr、H2SO4又はHNO3のような鉱酸、又は蟻酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸又はスルホン酸のような有機酸のような適当な無機酸又は有機酸を、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノのような塩基性の基との付加体を形成することにより、式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。この場合、このようにして形成された塩は、酸と共役している塩基を陰イオンとして含んでいる。
例えば、硫酸又はカルボン酸のような脱プロトン化された形式で存在している好適な置換基は、アミノ基のように相手のためにプロトン化されることができる基と一緒に分子内塩を形成することができる。
これより以下、式(Ｉ)の化合物及びそれらの塩は、省略して、本発明に係る又は本発明に従って使用される「化合物(I)」と称する。
上記に及び更に以下において用いられる用語は、当業者にとってはよく知られているものであり、殊に以下に説明する意味を有する：
無機の基とは、炭素原子を有さない基であり、好ましくはハロゲン、OH及びその無機の塩であり、ここにおいてHは陽イオンにより置換されていて、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、NH2及び（無機）酸、例えば鉱酸とのアンモニウム塩、N3(アジド)、N2 +A- (ジアゾニウム基、ここにおいて A-は陰イオンである)、NO、NHOH、NHNH2、NO2、S(O)OH (スルフィン酸基)、S(O)2OH (又は、省略して、SO3H、スルホン酸基)、-O-SO2H (亜硫酸)、-O-SO3H (硫酸)、-P(O)(OH)2 (ホスホン酸基)、-O-P(OH)3 (リン酸基)及び最後に記載した６個の酸性基及びそれらの（無機）塩の水和物又は脱水和物の形態を意味し、用語「無機の基」はまた水素基（水素原子）を含み、定義においてこの基は既に有機の基で置換されていない骨格の一部としてしばしば称されている（例えば「無置換のフェニル」）；ここで、用語「無機の基」は好ましくは、CN、SCN、有機の金属錯体、炭酸塩又は COOHのような擬ハロゲン基を含まず、それらは炭素原子を含んでいるが故に有機の基とされる。
有機の基は炭素原子を有する基であり、この基はヘテロ原子によって結合されることも可能である。好ましくは場合によっては炭化水素基により置換されているか、又は場合によってはヘテロ環により置換されている。しかしながら、この用語はまた好ましくは、アシル基、即ち、ＯＨ基を除去することによって形成される有機酸の基をも含んでいる。アシル基はまた有機アルコール基を有するスルホン酸エステル、ホスホン酸エステル及びホスフィン酸エステル（この場合はポリ塩基酸から誘導されている）、又はそれぞれホスホン酸及びホスフィン酸から誘導されたアルキルスルホニル又はアルキルスルフィニルをも含んでいる。
炭化水素基は脂肪族、環式脂肪族又は芳香族単環式、又は場合によっては置換されている炭化水素基の場合は、炭素及び水素元素に基づいて、二環式又は多環式の有機の基であり、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル等を含んでいる；これは、ヒドロカーボンオキシ基又はヘテロ原子基を経由して結合している炭化水素基にも対応して適用することができる。より特定的に定義されていない限り、上記の定義における炭化水素基及びヒドロカーボンオキシ基は、好ましくは１〜２０個の炭素原子、更に好ましくは１から１６の個の炭素原子、殊に１から１２個の炭素原子を有する。
炭素骨格において、炭化水素基及び特定な基、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ及びアルキルチオ並びに対応する無置換の及び/又は置換されている基は、それぞれの場合直鎖又は分枝鎖である。
用語「(C1-C4)-アルキル」は、１から４個の炭素原子を有する鎖状アルキルの省略表示であり、即ち、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル及びtert-ブチル基を含んでいる。対応して、より広い記載範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「(C1-C6)-アルキル」はより多い数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基を含み、即ち、実施例において５及び６個のＣ-原子を有するアルキル基を更に含んでいる。特定して指摘していない限り、低級炭素原子、例えば１から６個のＣ-原子を有するもの、又は不飽和基の場合は２から６個のＣ-原子を有するものは、好ましくはアルキル、アルケニル及びアルキニルのような炭化水素基である。
用語「(C1-C4)-アルキル」は、炭素原子の記載された範囲に対応して１から４個の炭素原子を有する鎖状アルキルの省略された表示であり、即ち、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル及びtert-ブチル基を含んでいる。対応して、より広い記載範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「(C1-C6)- アルキル」はより多くの数の炭素原子、即ち、実施例において５及び６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル基を含んでいる。
特定して指摘されていない限り、以下の炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するもの、又は不飽和基の場合は２から６個の炭素原子を有するものは、複合基におけるものをも含むアルキル、アルケニル及びアルキニル基のような炭化水素基に好適なものである。
アルコキシ、ハロアルキル基等のようなアルキル基は、複合基における意味をも含んで、例えば、メチル、エチル、n-又はi-プロピル、n-、イソ-、t-又は2-ブチル、ペンチル
；n-ヘキシル、イソヘキシル及び1,3-ジメチルブチルのようなヘキシル；n-ヘプチル、1-メチルヘキシル及び1,4-ジメチルペンチルのようなヘプチルであり；アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和の基の意味を有し；アルケニル基には、例えば、ビニル、アリル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ブテニル、ペンテニル、2-メチルペンテニル又はヘキセニル、好ましくはアリル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル又は1-メチルブタ-2-エン-1-イルがある。(C2C6)-アルキニル基には、例えば、エチニル、プロパルギル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、2-ペンチニル又は2-ヘキシニルがあり、好ましくはプロパルギル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル又は1-メチルブタ-3-イン-1-イルがある。
例えば、(C1-C10)-アルキリデンを含むアルキリデンは二重結合を経由して結合している直鎖又は分枝鎖のアルカン基であるが、ここにおいて結合点の位置は未だ固定されてはいない。分枝鎖アルカン基の場合における唯一の可能な位置は、無論のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置換することができる位置であり；そのような基は例えば、=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5 又は =C(C2H5)-C2H5 である。
シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環の飽和した環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換されたシクロアルキルは置換基を有する環式系を含み、シクロアルキル基に二重結合、例えばメチリデンのようなアルキリデン基を有する置換基も含まれる。置換されたシクロアルキルはまた例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、アダマンタン-1-イル及びアダマンタン-2-イルのような多環式の脂肪族系を含んでいる。
シクロアルケニルは、好ましくは４〜８個の炭素原子を有する炭素環の非芳香族の部分的に不飽和の環系であり、例えば1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、又は1-シクロヘキシニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル若しくは1,4-シクロヘキサジエニルがある。置換されたシクロアルキルについての説明は、置換されたシクロアルケニルについても対応して適用することができる。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルはそれぞれ、好ましくはフッ素、塩素及び臭素の群から選択された、殊にフッ素及び塩素の群から選択された同一又は異なるハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル及びアルキニルを意味し、例えば、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CH2ClCH3、CH2FCH3、CH2Cl、CH2Fのようなモノハロアルキル; CCl3 又は CF3 若しくは CF3CF2のような過ハロアルキルであり；CHF2、CH2F、CH2FCHCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3、CH2ClCH3、CH2FCH3 のようなポリハロアルキルであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり；これは、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換基についても対応して適用することができる。
アリールは好ましくは６〜１４個、殊に６〜１２個の炭素原子を有する単環、二環又は多環式の芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル、ビフェニリル及びその類似基であり、好ましくはフェニルである。
ヘテロ環基又はヘテロ環（ヘテロシクリル）は、少なくとも１個の飽和、不飽和又はヘテロ芳香族で、そして一般に置換されている場合は、他の炭素環又はヘテロ環と縮合していてもよく；異なった定義がされていない限り、ヘテロ環は好ましくは３から９個の環原子、殊に３から６個の環原子を含み、そしてヘテロ環中に一つ若しくはそれより多い、好ましくは１から４個の、殊に１、２又は３個のヘテロ原子、好ましくはN、O及びSの群から選択されるヘテロ原子を含んでいるが；しかしながら、２個の酸素原子は直接に隣接していてはならず、そして少なくとも１個の炭素原子は環の中に存在していなければならず、例えばチオフェン、フラン、 ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、 イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4-オキサジアゾール、 1,3,4-チアジアゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、 ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8-ナフチリジン、1,5-ナフチリジン、1,6-ナフチリジン、1,7-ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H-キノリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、オキセタン、オキシラン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキソラン、1,3- 及び 1,4-ジオキサン、イソオキサゾリジン又はチアゾリジンの基が挙げられる。
上記に「ヘテロシクリル」として記載されている基の中で、「ヘテロアリール」はそれぞれの場合、完全に不飽和な芳香族のヘテロ環化合物を意味し、例えばピリジン、ピリミジン、 (1,2,4)-オキサジアゾール、(1,3,4)-オキサジアゾール、 ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、ピラジン又はピリダジンを意味する。
更に好ましくは、ヘテロシクリルはN、O及びSの群から選択されるヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素添加されたヘテロ環基、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリニル、ピロリジニル又はピペリジニルである。更に好ましくは、ヘテロシクリルはN、O及びSの群から選択される２個のヘテロ原子を有する、部分的に又は完全に水素添加されたヘテロ環基、例えばオキサゾリニル、チアゾリニル、ピペラジニル、1,3-ジオキソラニル、1,3- 及び 1,4-ジオキサニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。もしも部分的に又は完全に飽和された窒素ヘテロ環の場合は、炭素又は窒素を経由して当該分子の残部に結合することもできる。
ヘテロシクリルは、好ましくは３から７個、殊に３から６個の環原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族、殊に飽和のヘテロ環基、又は５若しくは６個の環原子を有するヘテロ芳香族環である。ヘテロシクリルは好ましくはN、O及びSの群から選択されるヘテロ環原子を含んでいる。
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、ピロリジニル、ピペリジニル、殊にオキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル又はオキソラニルの群から選択される３から６個の環原子を有するヘテロ環基であり、及び２又は３個のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル又はモルホリニルである。
もしも骨格が基(＝置換基)のリスト又は一般的に定義される基の群から選択される「一つ若しくはそれより多い基により」置換されているときは、それぞれの場合、同一及び／又は構造的に異なる複数の基による同時置換をも含むものである。
置換されたヘテロ環基に好適な置換基には以下に記載する置換基があり、そして追加的にはオキソがある。この場合、環式炭素原子上の置換基としてのオキソ基には、例えば、ヘテロ環におけるカルボニル基がある。更に、好ましくはラクトン及びラクタムも含まれる。オキソ基はまたヘテロ環原子においても存在することができ、例えば窒素及び硫黄の場合には種々の酸化状態において存在することができ、そして例えば二価の基 -N(O)-、-S(O)- (省略形では SO) 及び -S(O)2- (省略形では SO2)を、ヘテロ環中に形成することができる。
ヘテロ環において、もしも当該骨格の窒素原子上の水素原子が置換されているときは、オキソ基と異なる置換基はヘテロ原子、例えば窒素原子、に結合することもできる。また、窒素原子及び例えば硫黄原子のようなその他のヘテロ原子の場合は、第四級アンモニア化合物又は硫化化合物を形成する更なる置換も可能である。
置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基のような置換された基とは、例えば、置換されていない骨格から由来した置換された基であり、当該置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ- 及びジアルキルアミノカルボニル；アシルアミノ、モノ- 及びジアルキルアミノのような置換されたアミノ；トリアルキルシリル及び場合によっては置換されているシクロアルキル、場合によっては置換されているアリール、場合によっては置換されているヘテロシクリル、ここにおいて最後に記載した環式基のそれぞれはまたヘテロ原子、又はアルキル基にいて言及したような二価の官能基を経由して結合していてもよく、及びアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル；そして、環式基（＝「環式骨格」）の場合は更にアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合によっては置換されているモノ-及びジアルキルアミノアルキル並びにヒドロキシアルキルの群から選択される一つ若しくはそれより多い、好ましくは１、２又は３個の基であり；置換されたアルキル等のような用語「置換された基」とは、置換基として、記載されている飽和炭化水素を含有する基に加えて、場合によっては置換されているアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ等の不飽和の脂肪族又は芳香族の基をも含んでいる。環中に脂肪族の置換基を有する置換された環式基の場合には、二重結合を経由して環に結合している置換基を有する環式系、例えばメチリデン若しくはエチリデンのようなアルキリデン基、又はオキソ基、イミノ基若しくは置換されているイミノ基によって置換されている置換基を有する環式系をも含まれる。
例として言及した置換基（「第一置換基レベル」）は、もしもそれらが炭化水素含有の置換基を含んでいるならば、場合によっては、例えば当該第一置換基レベルにおいて定義したような置換基の一つにより置換基中で更に置換されることができる（「第二置換基レベル」）。対応して、更なる置換基レベルも可能である。用語「置換された基」は、好ましくは唯一又は二つの置換基レベルを含んでいる。
当該置換基レベルにとって好ましい置換基には、例えば、
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボキサミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、N-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジアルキル-アミノカルボニル、N-アルカノイルアミノカルボニル、N-アルカノイル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル及びトリアルキルシリルが挙げられる。
炭素原子を有する基の場合は、好ましいものは１から６個の炭素原子を有するものであり、好ましくは１から４個の炭素原子、殊に１から２個の炭素原子を有するものである。好ましい置換基は、一般的にはハロゲン、例えばフッ素及び塩素、(C1-C4)-アルキル、好ましくはメチル又はエチル、(C1-C4)-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C1-C4)-アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノである。ここで極めて好ましい置換基はメチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
一置換又は二置換アミノのような置換されたアミノとは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル及びアリールの群から選択される一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基でN-置換された置換アミノ基の群から選択される基を意味し；好ましくは、モノ-及びジアルキルアミノ、モノ-及びジアリールアミノ、アシルアミノ、N-アルキル-N-アリールアミノ、N-アルキル-N-アシルアミノ及び飽和のN-ヘテロシクリルがあり;ここで、好ましいものは１から４個の炭素原子を有するアルキル基であり；アリールは好ましくはフェニル又は置換されたフェニルであり；アシルについては、以下に規定される定義が適用されるが、好ましいものは(C1-C4)-アルカノイルである。これは、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノについても、対応して適用することができる。
置換されたアミノには、窒素原子において４個の有機の置換基を有する第四級アンモニウム化合物（塩）も含まれる。
場合によっては置換されているフェニルとは、好ましくは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ及びニトロの群から選択される同一又は異なる基で、一置換-又は多置換、好ましくは三置換まで置換されているフェニルであり、例えばo-、m-及びp-トリル、ジメチルフェニル、2-、3-及び4-クロロフェニル、2-、3-及び4-フルオロフェニル、2-、3-及び4-トリフルオロメチル- 並びに ？トリクロロメチルフェニル、2,4-、3,5-、2,5-及び2,3-ジクロロフェニル、o-、m-及びp-メトキシフェニルである。
場合によっては置換されているシクロアルキルとは、好ましくは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル及び(C1-C4)-ハロアルコキシ、殊に１若しくは２個の(C1-C4)-アルキル基の群から選択される同一又は異なる基で、一置換又は多置換、好ましくは三置換まで置換されているシクロアルキルフェニルである。
場合によっては置換されているヘテロシクリルとは、好ましくは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル及びオキソの群から選択される同一又は異なる基で、一置換又は多置換、好ましくは三置換まで置換されているヘテロシクリルであり、殊にハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソの群から選択される同一又は異なる基で、一置換又は多置換されているヘテロシクリルであり、極めて好ましくは１若しくは２個の(C1-C4)-アルキル基で置換されているヘテロシクリルである。
アシルは、形式的には酸官能基からヒドロキシル基を除去して形成される有機酸の基を意味し、それはヘテロ原子を経由して酸官能基に結合している酸における有機の基についても可能である。アシルの例としては、チオカルボン酸、無置換又はN-置換のイミノカルボン酸のような、カルボン酸HO-CO-Rの-CO-R基、及びそれらから誘導された酸の基、炭酸モノエステル、N-置換のカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、N-置換のスルホンアミド酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基がある。
アシルは、例えば、ホルミル、[(C1-C4)-アルキル]カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N-アルキル-1-イミノアルキル、N-アルキル-及び N,N-ジアルキルカルバモイルのようなアルキルカルボニル及びその他の有機酸の基を意味する。ここで、置換基は、それぞれの場合、アルキル又はフェニル基において更に置換されていてもよく、例えば、アルキル基はハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていてもよく；フェニル置換基における置換基の例としては、置換されたフェニルについて一般的に既に言及した置換基が挙げられる。
アシルは、好ましくは、狭義にはアシル基を意味し、即ち、酸性基が有機置換基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例えば、ホルミル及びアセチルのようなアルカノイル、フェニルカルボニルのようなアロイル、及びその他の飽和又は不飽和の有機酸の基がある。
「アロイル」は、カルボニル基を経由して結合している上記に定義したようなアリール基、例えばベンゾイル基を意味する。
もしも一般的な基が「水素」として定義されているときは、これは水素原子を意味する。
基の「イル−位置」とは、基の結合点を意味する。
当該一般的な定義に従って:
「(C1-C6)-アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル又は第三級ブチル基を意味する;
「(C1-C10)-アルキル」は、それ故上記に記載されているアルキル基を含む他、更に n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル又は 2-メチルブチルのような異性体のペンチル基、異性体のヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル基を含んでいる。
対応して、「(C2-C4)-アルケニル」は、例えばビニル、アリル、2-メチル-2-プロペン-1-イル-、2- 又は 3-ブテン-1-イル基を意味し、
対応して、「(C3-C10)-アルケニル」は、例えばアリル、2-メチル-2-プロペン-1-イル、2- 又は 3-ブテン-1-イル、ペンテニル、2-メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル又はデセニル基を意味し、
「(C2-C4)-アルキニル」は、例えばエチニル、プロパルギル又は2-ブチン-1-イル基を意味し、
「(C3-C10)-アルキニル」は、例えばプロパルギル、2-ブチン-1-イル、2-ペンチン-1-イル、2-メチルペンチン-3-イル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、 ノニニル又はデシニル基を意味する。
もしもアルキル基の炭素原子が一つ若しくはそれより多い酸素原子で中断されているときは、これは２個の酸素原子が直接に隣接してはならないことを意味する。
「(C3-C6)-シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 又はシクロヘキシル基を意味し、
「(C3-C10)- シクロアルキル」は、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロデシル基のような単環式のアルキル基を意味し、ノルボルニル又はビシクロ[2.2.2]オクチル基のような二環式のアルキル基を意味し、又はデカヒドロナフチル基のような縮合系を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル」は、シクロアルキレン、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル又はシクロデセニル基のような単環式のシクロアルキル基を意味し、ノルボルネニル 若しくはビシクロ[2.2.2]オクテニル基のような二環式のシクロアルキル基を意味し、又はテトラ-、ヘキサ- 若しくはオクタヒドロナフチル基のような縮合系を意味する。
「(C1-C4)-アルコキシ」及び「(C1-C10)-アルコキシ」は、炭化水素基が用語「(C1-C4)-アルキル」及び「(C1-C10)-アルキル」で規定された意味を有するアルコキシ基である。
「(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ」は、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、1-メトキシエトキシ、1-エトキシエトキシ又は1-メトキシプロポキシ基のような更なるアルコキシ基で置換された上記で定義したアルコキシ基である。
「(C3-C10)-アルケニルオキシ」、「(C3-C10)-アルキニルオキシ」、「(C3-C10)-シクロアルコキシ」及び「(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、炭化水素基が「(C3-C10)-アルケニル」、「 (C3-C10)-アルキニル」「(C3-C10)-シクロアルキル」及び「(C4-C10)-シクロアルケニル」で規定された意味を有するエーテル基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ」は、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ又はシクロヘキシルエトキシ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ」とは、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルメトキシ、シクロヘキセニルメトキシ又はシクロヘキセニルエトキシ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えばシクロプロピルアリルオキシ、シクロブチルアリルオキシ又はシクロペンチルアリルオキシ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えばシクロブテニルアリルオキシ又はシクロペンテニルアリルオキシ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」とは、例えばメチルシクロペンチルオキシ、エチルシクロペンチルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ又はエチルシクロヘキシルオキシ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」は、例えばビニルシクロペンチルオキシ、アリルシクロペンチルオキシ、ビニルシクロヘキシルオキシ又はアリルシクロヘキシルオキシ基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ」は、例えばエチニルシクロペンチルオキシ、プロピニルシクロペンチルオキシ、エチニルシクロペンチルオキシ又はプロピニルシクロヘキシルオキシ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、例えばメチルシクロペンテニルオキシ、エチルシクロペンテニルオキシ、メチルシクロヘキセニルオキシ又はエチルシクロヘキセニルオキシ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルケニルオキシ」は、例えばビニルシクロペンテニルオキシ、アリルシクロペンテニルオキシ、ビニルシクロヘキセニルオキシ又はアリルシクロヘキセニルオキシ基を意味する。
「(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、例えばメトキシアリルオキシ又はエトキシアリルオキシ基を意味する。
「(C1-C10)-アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、2-メチルブチリル、ピバロイル、オクタノイル又はデカノイル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルカノイル」は、例えばシクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロノニルカルボニル基を意味する。
「(C3-C10)-アルケノイル」は、例えばアクリル、メタクリル、クロトノイル、ジメチルアクリル又はオクテノイル基を意味する。
「(C3-C10)-アルキノイル」は、例えばプロピノイル、ブチノイル、ヘキシノイル又はオクチノイル基を意味する。
「モノ- 及び ジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイルで、後者の基においてはアルキル基が環式化の形式で結合して３-から８-員環を形成してもよく、ここにおいて場合によっては、一炭素単位が酸素、硫黄、又はS(O)、S(O)2 若しくは NR3 基で置換されていてもよく、そしてR3 は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイル又は場合によっては置換されたアリールである。」とは、 例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル- 又は第三級ブチルカルバモイル基、又はジメチル-、ジエチル-、メチルエチル- 又はジイソプロピルカルバモイル基を意味するが、更にピロリジノ-、モルホリノ-、チオモルホリノ-、ピペリジノ-、 N-メチル- 又はアセチルピペラジノカルバモイル基をも意味する。
「モノ- 又は ジ-(C3-C10)-シクロアルキルカルバモイル」は、例えばシクロプロピル-、シクロブチル-、シクロペンチル- 若しくはシクロヘキシルカルバモイル基、又はジシクロプロピル-、ジシクロブチル-、ジシクロペンチル- 又はジシクロヘキシルカルバモイル基を意味する。
「(C1-C10)-アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソカルボニルプロポキシ、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二級ブトキシカルボニル又は第三級ブトキシカルボニル基を意味する。
「(C3-C10)- シクロアルコキシカルボニル」は、例えばシクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニル基を意味する。
「(C1-C10)-アルカノイルオキシ」は、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ又はピバロイルオキシ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ」は、例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、又はシクロヘキシルカルボニルオキシ基を意味する。
「(C1-C10)-アルコキシカルボニルオキシ」は、例えばメトキシ-、エトキシ-、プロポキシ-、イソプロポキシ-、ブトキシ- 又は第三級ブトキシカルボニルオキシ基のようなカーボネート基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルアミノカルボニルオキシ」は、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル- 又は第三級ブチルアミノカルボニルオキシ基のようなカルバメート基を意味する。
「ジ-(C1-C10)-アルキルアミノカルボニルオキシで、後者の基においてはアルキル基が環式化の形式で結合して３-から８-員環を形成してもよく、ここにおいて場合によっては、一炭素単位が酸素、硫黄、又はS(O)、S(O)2 若しくは NR3 基で置換されていてもよく、そして R3 は (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイル又は場合によっては置換されているアリールである。」とは、 例えばジメチル-、ジエチル-、メチルエチル-、ジブチル-、ピロリジノ-、ピペリジノ-、 モルホリノ-、アセチルピペラジノ- 又は N-メチルピペラジノカルボニルオキシ基のようなカルバメート基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルスルホニルアミノ」は、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル- 、イソブチル、第三級ブチル、オクチル- 又はデシルスルホニルアミノ基を意味する。
「(C1-C10)-アルカノイルアミノ」は、例えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソプロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ又はピバロイルアミノ基を意味する。
「(C3-C10)-アルケノイルアミノ」は、例えばアクリルアミノ、メタクリルアミノ、ジメチルアクリルアミノ又はクロトニルアミノ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロパノイルアミノ、シクロブタノイルアミノ、シクロペンタノイルアミノ又はシクロヘキサノイルアミノ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ」は、例えばシクロプロピルアセチルアミノ又はシクロペンチルアセチルアミノ基を意味する。
「モノ- 及び ジ-(C1-C10)-アルキルアミノカルボニルアミノで、後者の基においてはアルキル基が環式化の形式で結合して３-から８-員環を形成してもよく、ここにおいて場合によっては、一炭素単位が酸素、硫黄、又はS(O)、S(O)2 若しくは NR3基で置換されていてもよく、そしてR3 は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイル又は場合によっては置換されているアリールである。」とは、 例えばメチルアミノ-、ジメチルアミノ-、エチルアミノ-、メチルエチルアミノ-、ピペリジノ-、モルホリノ- 又はアセチルピペラジノカルボニルアミノ基のようなウレア基を意味する。
「(C1-C10)-アルコキシカルボニルアミノ」は、例えばメトキシ-、エトキシ-、プロポキシ-、イソプロポキシ-、ブトキシ- 又は第三級ブトキシカルボニルアミノ基のようなウレタン基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルチオ」は、炭化水素基が「(C1-C10)-アルキル」で規定された意味を有する、アルキルチオ基を意味する。
「(C3-C10)-アルケニルチオ」は、炭化水素基が「(C3-C10)-アルケニル」で規定された意味を有する、アルケニルチオ基を意味する。
「(C3-C10)-アルキニルチオ」は、炭化水素基が「(C3-C10)-アルキニル」で規定された意味を有する、アルキニルチオ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、炭化水素基が「(C3-C10)- シクロアルキニル」で規定された意味を有する、シクロアルキルチオ基を意味する。
「(C4-C10)- シクロアルケニルチオ」は、炭化水素基が「(C4-C10)-シクロアルケニル」で規定された意味を有する、シクロアルケニルチオ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ」は、例えばシクロプロピルメチルチオ、シクロプロピルエチルチオ、シクロペンチルメチルチオ又はシクロヘキシルメチルチオ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ」は、例えばシクロペンテニルメチルチオ又はシクロヘキセニルメチルチオ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、例えばシクロプロピルアリルチオ、シクロペンチルアリルチオ又はシクロヘキシルアリルチオ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、例えばシクロペンテニルアリルチオ又はシクロヘキセニルアリルチオ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えばメチルシクロペンチルチオ又はメチルシクロヘキシルチオ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアリケニルチオ」は、例えばメチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えばビニルシクロペンチルチオ、アリルシクロペンチルチオ、ビニルシクロヘキシルチオ又はアリルシクロヘキシルチオ基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ」は、例えばエチニルシクロペンチルチオ、プロパルギルシクロペンチルチオ、 エチニルシクロヘキシルチオ又はプロパルギルシクロヘキシルチオ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ」は、例えばメチルシクロペンテニルチオ又はメチルシクロヘキセニルチオ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C8)-シクロアルケニルチオ」は、例えばアリルシクロペンテニルチオ又はアリルシクロヘキセニルチオ基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルスルフィニル」は、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、 イソプロピル-、ブチル-、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル又はオクチルスルフィニル基を意味する。
「(C3-C10)-アルケニルスルフィニル」は、例えばアリル-、メチルアリル-、ブテニル-又はオクテニルスルフェニル(octenylsulfenyl)基を意味する。
「(C3-C10)- アルキニルスルフィニル」は、例えばプロパルギル-、ブチニル- 又はオクチニルスルフィニル基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、炭化水素基が「(C3-C10)-シクロアルキル」で規定された意味を有する、シクロアルキルスルフィニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、炭化水素基が「(C4-C10)-シクロアルケニル」で規定された意味を有する、シクロアルケニルスルフィニル基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルフィニル、シクロプロピルエチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル又はシクロヘキシルメチルスルフィニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルフィニル又はシクロヘキセニルメチルスルフィニ基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルフィニル、シクロペンチルアリルスルフィニル又はシクロヘキシルアリルスルフィニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルフィニル又はシクロヘキセニルアリルスルフィニル基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルフィニル又はメチルシクロヘキセルスルフィニル基を意味する。
「(C1-C8)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルフィニル又はメチルシクロヘキセニルスルフィニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えばビニルシクロペンチルスルフィニル、アリルシクロペンチルスルフィニル、ビニルシクロヘキシルスルフィニル又はアリルシクロヘキシルスルフィニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルフィニル、プロパルギルシクロペンチルスルフィニル、エチニルシクロペンチルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルフィニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えばビニルシクロペンテニルスルフィニル、アリルシクロペンテニルスルフィニル、ビニルシクロヘキセニルスルフィニル又はアリルシクロヘキセニルスルフィニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル」は、例えばエチニルシクロペンテニルスルフィニル、プロパルギルシクロペンテニルスルフィニル、エチニルシクロペンテニルスルフィニル又はプロパルギルシクロヘキセニルスルフィニル基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルスルホニル」は、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブチル又はオクチルスルホニル基を意味する。
「(C3-C10)-アルケニルスルホニル」は、例えばアリル-、メチルアリル-、ブテニル-又はオクテニルスルホニル基を意味する。
「(C3-C10)-アルキニルスルホニル」は、例えばプロパルギル-、ブチニル- 又はオクチニルスルホニル基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、炭化水素基が「(C3-C10)-シクロアルキル」で規定された意味を有するシクロアルキルスルホニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、炭化水素基が「(C4-C10)-シクロアルケニル」で規定された意味を有するシクロアルケニルスルホニル基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル」は、例えばシクロプロピルメチルスルホニル、シクロプロピルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルメチルスルホニル又はシクロヘキセニルメチルスルホニル基を意味する。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル」は、例えばシクロプロピルアリルスルホニル、シクロペンチルアリルスルホニル又はシクロヘキシルアリルスルホニル基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル」は、例えばシクロペンテニルアリルスルホニル又はシクロヘキセニルアリルスルホニル基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンチルスルホニル又はメチルシクロヘキシルスルホニル基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、例えばメチルシクロペンテニルスルホニル又はメチルシクロヘキセニルスルホニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンチルスルホニル、アリルシクロペンチルスルホニル、ビニルシクロヘキシルスルホニル又はアリルシクロヘキシルスルホニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル」は、例えばエチニルシクロペンチルスルホニル、プロパルギルシクロペンチルスルホニル、エチニルシクロヘキシルスルホニル又はプロパルギルシクロヘキシルスルホニル基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル」は、例えばビニルシクロペンテニルスルホニル、アリルシクロペンテニルスルホニル、ビニルシクロヘキセニルスルホニル又はアリルシクロヘキセニルスルホニル基を意味する。
「モノ- 及び ジ-(C1-C10)-アルキルアミノスルホニルで、後者の基においてはアルキル基が環式化の形式で結合して３-から８-員環を形成してもよく、ここにおいて場合によっては、一炭素単位が酸素、硫黄又はS(O)、S(O)2 若しくは NR3 基で置換されていてもよく、そして R3 は (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、又は場合によっては置換されているアリールである。」とは、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、イソプロピル-、ブチル-、第三級ブチル又はオクチルアミノスルホニル基、又はジメチル-、メチルエチル-、ジエチル- 若しくはジブチルアミノスルホニル基、又はピロリジノ-、ピペリジノ-、 モルホリノ-、N-メチルピペラジノ- 若しくはアセチルピペラジノアミノスルホニル基を意味する。
「(C1-C10)-アルキルアミノ」は、炭化水素基が用語「(C1-C10)-アルキル」で規定された意味を有するアミノ基である。
「(C3-C10)-アルケニルアミノ」は、炭化水素基が用語「(C3-C10)-アルケニル」で規定された意味を有するアミノ基である。
「(C3-C10)-アルキニルアミノ」は、炭化水素基が用語「(C3-C10)-アルキニル」で規定された意味を有するアミノ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、炭化水素基が用語「(C3-C10)-シクロアルキル」で規定された意味を有するアミノ基である。
「(C3-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、炭化水素基が用語「(C3-C10)-シクロアルケニル」で規定された意味を有するアミノ基である。
「(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えばシクロプロピルメチルアミノ、シクロプロピルエチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えばシクロペンテニルメチルアミノ又はシクロヘキセニルメチルアミノ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えばシクロプロピルアリルアミノ、シクロペンチルアリルアミノ又はシクロヘキシルアリルアミノ基を意味する。
「(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えばシクロペンテニルアリルアミノ又はシクロヘキセニルアリルアミノ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えばメチルシクロペンチルアミノ又はメチルシクロヘキシルアミノ基を意味する。
「(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、例えばメチルシクロペンテニルアミノ又はメチルシクロヘキセニルアミノ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えばビニルシクロペンチルアミノ、アリルシクロペンチルアミノ、ビニルシクロヘキシルアミノ又はアリルシクロヘキシルアミノ基を意味する。
「(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ」は、例えばエチニルシクロペンチルアミノ、プロパルギルシクロペンチルアミノ、エチニルシクロヘキシルアミノ又はプロパルギルシクロヘキシルアミノ基を意味する。
「(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ」は、例えばビニルシクロペンテニルアミノ、アリルシクロペンテニルアミノ、ビニルシクロヘキセニルアミノ又はアリルシクロヘキセニルアミノ基を意味する。
「(C1-C10)-トリアルキルシリル」は、上記の定義に基づいた同一又は異なる３個のアルキル基を保持しているケイ素原子を意味する。
「アリールオキシ」は、酸素原子を経由して結合している上記に定義したアリ−ル基を意味し、例えばフェノキシ又はナフチルオキシ基がある。
「アリールチオ」は、硫黄原子を経由して結合している上記に定義したアリ−ル基を意味し、例えばフェニルチオ又は１-若しくは２-ナフチルチオ基がある。
「アリールアミノ」は、窒素原子を経由して結合している上記に定義したアリ−ル基を意味し、例えばアニリノ又は１-若しくは２-ナフチルアミノ基がある。
「N-(C1-C4)-アルキルアリールアミノ」は、例えばN-メチル- 又は N-エチルアニリノ基を意味する。
「アリール-(C1-C4)-アルコキシ」は、(C1-C4)-アルコキシ基を経由して結合しているアリールを意味し、例えばベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基がある。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ」は、(C3-C4)-アルケニルオキシ基を経由して結合しているアリールを意味し、例えば１-、２-又は３-フェニルアリルオキシ基がある。
「アリール-(C1-C4)-アルキルチオ」は、アルキルチオ基を経由して結合しているアリール基を意味し、例えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオ、１-又は２-フェニルエチルチオ基がある。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルチオ」は、(C3-C4)-アルケニルチオ基を経由して結合しているアリールを意味し、例えば１-、２-又は３-フェニルアリルチオ基がある。
「アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、(C1-C4)-アルキルアミノ基を経由して結合しているアリールを意味し、例えばベンジルアミノ、ナフチルアミノ、１-若しくは２-フェニルエチルアミノ、又は３-フェニルプロピルアミノ基がある。
「N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ」は、例えばN-メチル-N-ベンジルアミノ、N-メチル-N-ナフチルアミノ、N-メチル-N-1- 又は -2-フェニルエチルアミノ又はN-メチル-N-3-フェニルプロピルアミノ基を意味する。
「アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、(C3-C4)-アルケニルアミノ基を経由して結合しているアリールを意味し、例えば１-、２-又は３-フェニルアリルアミノ基がある。
「N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ」は、例えば N-メチル-N-1-、-2- 又は -3-フェニルアリルアミノ基がある。
「アリールカルバモイル」は、例えばフェニル- 又は 1- 若しくは 2-ナフチルカルバモイルを意味する。
「N-アリール-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル」は、例えばN-メチル-N-フェニルカルバモイル又はN-メチル-N-1- 若しくは -2-ナフチルカルバモイルを意味する。
「アリール-(C1-C8)-ジアルキルシリル」は、例えばフェニル- 又は ナフチルジメチルシリル基を意味する。
「ジアリール-(C3-C4)-アルキルシリル」は、例えばジフェニル-、フェニルナフチル-又はジナフチルメチルシリル基を意味する。
「トリアリールシリル」は、例えばトリフェニル-、ジフェニルナフチル- 又はトリナフチルシリル基を意味する。
殊に、より良い作物植物又は有用植物の保護作用（薬害軽減剤作用）、より良い選択性及び/又はより良い製造可能性の理由から、本発明に係る式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩の使用は特に興味あるものであり、ここにおいて個々の基は既に記載されている又は以下に記載する好ましい意味の一つを有し、殊に既に記載されている又は以下に記載する好ましい意味の一つ若しくはそれより多い組合せを含んでいる。
Xは好ましくは酸素である。
好ましくは、
(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここにおいてYはそれぞれ他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基であり、
ここにおいてすぐ前に記載した１０の基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオ、又は(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール(好ましくはフェニル) 又はヘテロシクリル(好ましくは３から６個の環原子及びN、O及びSの群から選択される１から３個のヘテロ環原子を有するヘテロ環)の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
ここにおいて、すぐ前に記載した４つの基（又はかっこ中に記載した好ましい基）はそれぞれ無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオ、そして非芳香族の基の場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
又は
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−から８−員の縮合環であり、N、O及び Sを含んでいる基から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
nは０、１、２、３又は４、好ましくは０、１、２又は３、殊に０、１又は２、極めて好ましくは０又は１である。
(Y)nは殊にn個の置換基Yであり、
ここにおいてYはそれぞれ他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、[(C1-C4)-アルコキシ]-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C5-C6)-シクロアルケニル基、場合によっては置換されているアリール（好ましくは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されているフェニル）、場合によっては置換されているヘテロシクリル（好ましくは、１から３個の環原子及びN、O 及び S を含んでいる基から選択される１から３個のヘテロ環原子を有し、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ及びオキソの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている複素環）、又は(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-ハロアルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ若しくはジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノであり、
又は
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環の４−から８−員の縮合環であり、N、O 及び S を含んでいる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、ここにおいて後者の場合には１又は２個のヘテロ原子が芳香族環に結合し、そして無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル及びオキソの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
更に好ましくは、(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここにおいてYはそれぞれ他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 (C1-C4)-アルキル、 (C1-C4)-ハロアルキル、好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、 (C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、 (C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、 (好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキルスルフィニル)、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル (好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキルスルホニル)、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基であり、
又は
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−から８−員の縮合環であり、N、O 及び S を含んでいる群から選択される１又は２個のヘテロ環原子を有し、ここにおいて後者の場合には、１又は２個のヘテロ原子が芳香族環に結合し、そして無置換であるか又はハロゲン及び(C1-C4)-アルキルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
更に好ましくは、(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここにおいてYはそれぞれ他の基から独立に、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、 (C1-C4)-ハロアルキル（好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキル）、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ（好ましくは (C1-C4)-フルオロアルコキシ）又は(C1-C4)-ハロアルキルチオ（好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキルチオ）基であり、
又は
隣接する２個の基Yは一緒に、二価の基2,2-ジフルオロメチレンジオキシ (-O-CF2-O-; 2,2-ジフルオロ-1,3-ジオキサプロパン-1,3-ジイル)である。
極めて好ましくは、基Yは、互いに独立に、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)-アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は2,2-ジフルオロメチレンジオキシ、殊にフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである。
本発明に係る好ましいものは更に、式 (Ｉ)において、
R1は水素、水酸基、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル又は(C1-C6)-アルコキシであり、
ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換されていて、そして置換基を含んで、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有し、又は
(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rb で置換されていて、そして置換基を含んで、３から３０個の炭素原子、好ましくは３から２４個の炭素原子を有し、そして
R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニルであり
、
ここにおいてすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rc で置換されていて、そして置換基を含んで、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有し、又は
(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rd で置換されていて、そして置換基を含んで、３から３
０個の炭素原子、好ましくは３から２４個の炭素原子を有し、
ここにおいて基R1及びR2中、
Raは、それぞれの場合において他の基Raから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra* 及びRcyc-aの群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基Rbから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の群から選択される基であり、
Rcは、それぞれの場合において他の基Rcから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基Rdから独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の群から選択される基であり、
ここにおいて基Ra、 Rb、 Rc及びRd中、
Za、Zb、Zc及びZdは、それぞれの場合に互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-又は-SiR'R''- その他-O-N=CRO-又は-CRO=N-O-の二価の置換基であり、ここにおいて pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は１から１０個の炭素原子を有するアシル(好ましくは[(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル及び[(C1-C6)-アルキル]スルホニル)であり 、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、 (C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-a及びRcyc-cは全体として３から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された複素環基であり、そして
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に、水素（好ましくは化学的に安定な場合は置換基を含む。）である、化合物(Ｉ)の使用である。
本発明に係る使用で更に好ましいもとしては、化合物 (Ｉ)において、
基Ra、Rb、Rc及びRd中、
Za、Zb、Zc及びZdは、互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-又は-SiR'R''-その他-O-N=CRO-の二価の置換基であり、ここにおいて pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は１から１０個の炭素原子を有するアシル(好ましくは、[(C1-C6)-アルカノイル、[(C1-C6)-アルコキシ]カルボニル及び(C1-C6)-アルキルスルホニル) 、(好ましくは[(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル及び[(C1-C6)- アルキル]スルホニル)であり 、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アル
キル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、好ましくは、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-又は-SiR'R''-の二価の置換基であり、ここにおいて p はそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基 RO は互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、殊にそれぞれ水素又は(C1-C4)-アルキルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
Rcyc-a及びRcyc-cは全体として３から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に水素であり、
好ましくは、
Rcyc-a及びRcyc-cは、それぞれ互いに独立に、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
Ra*、 Rb*、 Rc*、 Rd*、 Rb**及びRc**は、それぞれ互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した７つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、 (C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は、それぞれ互いに独立に水素である、化合物(Ｉ)の使用である。
本発明に係る更に好ましいものとしては、化合物 (Ｉ)において、
R1は水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Ra で置換されていて、そして置換基を含んで、１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有し、又は
(C3-C6)-シクロアルキル又は飽和したヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rb で置換されていて、そして置換基を含んで、３から２４個の炭素原子、好ましくは３から１８個の炭素原子を有し、
ここにおいて、
Raは無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra* 及び Rcyc-a の群から選択される基であり、
Rbは無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb* 及び Rb**の群から選択される置換基であり、
ここにおいて基Ra及びRb中、
Za、Zb、Rcyc-a 、Ra*、Rb*及びRb**は上記に又は更に下記に定義した通りであり、好ましくは
Za、Zbは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 又は -SiR'R''- であり、ここにおいて、pはそれぞれ整数 0、1 又は 2 そして置換基 RO は互いに独立にそれぞれ水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ] カルボニル、又は(C1-C4)-アルキルスルホニル、殊にそれぞれ水素、又は(C1-C4)-アルキルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキル、殊に(C1-C4)-アルキルであり、
Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、 ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
殊に
Rcyc-aは (C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５又は６個の環原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)- アルキルチオ、 そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアル
キル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した７つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ, ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Ra*及びRb*はそれぞれ互いに独立に水素であり、
殊に
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、飽和したヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)- ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Ra*及びRb*はそれぞれ互いに独立に水素である、化合物(Ｉ)の使用である。
更に、本発明に係る好ましいもとしては、化合物 (Ｉ)において、
R2は (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル、殊に(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rc で置換されていて、そして置換基を含んで、１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有し、
又は
(C3-C6)-シクロアルキル、アリール、又はヘテロシクリルであり、殊にフェニル、又はヘテロアリールであり、
ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換されていて、そして置換基を含んで、３から２４個の炭素原子、好ましくは３から１８個の炭素原子を有し、
ここにおいて、
Rcは無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの群から選択される置換基であり、
Rdは無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の群から選択される基であり、
ここにおいて基Rc及びRd中、基又は置換基
Zc、Zd、Rcyc-c 、Rc*、Rd*及びRd**は、上記に又は更に下記に定義した通りであり、
好ましくは
Zc及びZdはそれぞれ互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は -NRO-CO-O-、 -NRO-CO-NRO-、 -NRO-CO-NRO- 又は -SiR'R''- であり、ここにおいて pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基 ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は (C1-C4)-アルキルスルホニルであり、殊にそれぞれ水素又は(C1-C4)-アルキルであり、そして R' 及びR'' は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、殊に(C1-C4)-アルキルであり、
Rcyc-cは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)- アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
殊に
Rcyc-cは、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５から６個の環原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
Rc*、Rd*及びRd**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した７つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4) アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Rc*及びRd*はそれぞれ互いに独立に水素であり、
殊に
Rc*、Rd*及びRd**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、飽和したヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Rc*及び Rd*はそれぞれ互いに独立に水素である、化合物(Ｉ)の使用である。
ここで、本発明に係る好ましいもとしては、化合物(Ｉ)において、
R1は場合によっては置換されている上記に記載した(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)- アルケニル又は(C2-C4)-アルキニル基の一つであり、そしてＲ2は場合によっては置換されている上記に記載したフェニル及びヘテロアリール基の一つである、化合物(Ｉ)の使用である。
基R1及び/又はR2の下で記載されているアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基を含んでいる置換基Ra 及び Rcの更なる例としては、場合によっては、一置換又は多置換 (多置換の場合は、置換基は同一でも又は異なるものであってもよい。) であるが、以下のものが挙げられる：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ
又は
(C1-C10)-アルカノイル、(C3-C10)-アルケノイル、(C3-C10)-アルキニル、(C4-C10)- シクロアルカノイル
又は
(C1-C10)-アルコキシ、(C1-C10)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C10)-アルケニルオキシ、(C3-C10)-アルキニルオキシ、 (C3-C10)-シクロアルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルコキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C10)- シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルコキシ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)- シクロアルコキシ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルオキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)-アルケニルオキシ
又は
カルバモイル、モノ- 若しくは ジ-[(C1-C4)-アルキル] カルバモイル、モノ- 若しくは ジ-[(C3-C10)- シクロアルキル] カルバモイル、N-(C1-C4)-アルコキシ-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル
又は
カルボキシル、(C1-C10)-アルコキシカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C10)-アルカノイルオキシ、(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ、 (C1-C10)-アルコキシカルボニルオキシ、[(C1-C10)-アルキル]アミノカルボニルオキシ、ジ-[(C1-C10)-アルキル] アミノカルボニルオキシ、
又は
(C1-C10)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C10)-アルカノイルアミノ、(C3-C10)-アルケノイルアミノ、(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ、モノ- 若しくは ジ-[(C1-C10)-アルキル] アミノカルボニルアミノ、
又は
[(C1-C10)-アルコキシ]アルカノイルアミノ
又は
上記に記載した８基のN-(C1-C4)-アルキル類似体
又は
(C1-C10)-アルキルチオ、(C1-C10)-ハロアルキルチオ、(C3-C10)-アルケニルチオ、 (C3-C10)-アルキニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルチオ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルチオ
又は
(C1-C10)-アルキルスルフィニル、(C1-C10)-ハロアルキルスルフィニル、(C3-C10)- アルケニルスルフィニル、(C3-C10)-アルキニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)- アルキルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)- アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル
又は
(C1-C10)-アルキルスルホニル、(C1-C10)-ハロアルキルスルホニル、(C3-C10)-アルケニルスルホニル、(C3-C10)-アルキニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)- シクロアルキルスルホニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C3-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C4)-アルケニル-(C4-C10)シクロアルケニルスルホニル、モノ- 若しくは ジ-(C1-C10)-アルキルアミノスルホニル
又は
ジ-(C1-C10)-アルキルアミノ、(C1-C10)-アルキルアミノ、(C3-C10)-アルケニルアミノ、(C3-C10)-アルキニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ、 (C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ
又は
最後に記載した１４基のN-(C1-C4)-アルキルアミノ類似体
又は
ビス-[(C3-C10)-アルケニル]アミノ、ビス-[(C3-C10)アルキニル]アミノ
又は
トリ-[(C1-C10)-アルキル]シリル
又は
(C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、(C3-C10)-シクロアルキルカルボニル、アロイル、ヘテロシクリルカルボニル、 アリール-(C1-C4)-アルキルカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、 アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アリール-(C1-C4)-アルコキシカルボニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリールアミノ、アリール-(C1-C4)-アルコキシ、 ヘテロシクリル-(C1-C4)-アルコキシ、アリール-(C3-C4)-アルケニルオキシ、アリール-(C1-C4)-アルキルチオ、ヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルチオ、アリール-(C3-C4)-アルケニルチオ、アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C1-C4)-アルキルアミノ、アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、 N-(C1-C4)-アルキル-N-アリール-(C3-C4)-アルケニルアミノ、場合によってはN−置換されたアリールカルバモイル若しくはヘテロシクリルカルバモイル又はヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、アリールスルホニル、場合によってはN−置換されたアリールスルホニルアミノ、アリールスルホニル-N-(C1-C4)-アルキルスルホニル、場合によってはN−置換されたアリールアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニルアミノ、 N-アリール-N-(C1-C10)- アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、場合によってはN−置換されたヘテロシクリルスルホニルアミノ、アリール-ジ-[(C1-C8)-アルキル]シリル、ジアリール-(C1-C8)-アルキルシリル又はトリアリールシリルであり、
ここにおいて、すぐ前に記載した４０の基の環式置換基は無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、オキシル、チオ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C4)-ハロアルキル、 (C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)- アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、 (C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、 トリメチルシリル及び (C1-C4)-アルカノイルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
Ra及びRcの更なる例としては、(C1-C10)-アルキリデンアミノオキシ、 (C3-C9)-シクロアルキリデンアミノオキシ (それぞれ式 -O-N=CRO-Ra*及び-O-N=CRO-Rc*) 又は 1-[(C1-C10)-アルコキシイミノ]-(C1-C4)-アルキル、1-[(C3-C9)-シクロアルコキシイミノ]-(C1-C4)-アルキル、1-ヒドロキシイミノ-(C1-C4)-アルキル基(それぞれ式 -CRO=N-O-Ra*及び-CRO=N-O-Rc*)がある。
場合によってはN−置換された (例えば、場合によってはN−置換されたアリールカルバモイル、ヘテロシクリルカルバモイル、アリールアミノスルホニル、アリールスルホニルアミノ) は、好ましくはアミノ基においては無置換であるか又は (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル及びフェニルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、殊に無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル及びフェニルの群から選択される一つの基で置換され、極めて好ましくは無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル(後者の場合は、例えば N-アリール-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル)で置換されている。
ヘテロシクリルを含んでいる最後に記載した基は、好ましくは以下の式のものである：
NHet-
NHet-CO
NHet-CO-O-
NHet-CO-NH-
NHet-CO-NR-
NHet-S(O)2- 及び
NHet-S(O)2-NR- 、
ここにおいて NHet は、窒素環原子において自由結合(イル位置)である少なくとも１個の窒素環原子を有する飽和したヘテロシクリル (N-ヘテロシクリル) であり、ここにおいて NHetは、窒素環原子に加えて、N、O及びSの群から選択される更なるヘテロ環原子を含んでいてもよく、そしてこの更なるヘテロ環原子は、式 -O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-又は-NR'-の基の二価の基として存在し、ここにおいて R及びR'は互いに独立にそれぞれ (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル] カルバモイル又は場合によっては置換されているフェニルである。
好ましくは、Rは(C1-C4)-アルキルである。
好ましくは、R'は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル又は [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルである。
基R1及び/又はR2の下で記載されているシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル基を含んでいる好ましい置換基Rb及びRdは、場合によっては一置換又は多置換(多置換の場合は、置換基は同一でも又は異なるものであってもよい。) であるが、Ra及びRbとして定義されたもの又は以下に記載されたものである:
(C1-C10)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、 (C3-C10)-アルキニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニル、(C1-C4)-アルコキシ-(C3-C4)- アルケニル、アリール-(C1-C4)-アルキル、ヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキル又はアリール-(C3-C4)- アルケニル、
ここにおいてすぐ前に記載した３つの基の環式の基は、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)- アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル及び(C1-C4)-アルカノイルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、
好ましくは、すぐ前に記載した３つの基の環式の基は無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-ハロアルコキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
アリール、ヘテロシクリル又はシクロアルキル上で隣接する置換基は、もしもそれが化学的に可能ならば、場合によっては結合して４−から８−員の環を形成してもよい。
本発明に係る殊に好ましいもとしては、化合物 (Ｉ)において、
R1は、(C1-C6)-アルキル、殊に(C1-C4)-アルキルであり、それらは無置換であるか又はヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン (殊にフッ素及び塩素)、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ (好ましくは (C1-C4)-フルオロアルコキシ)、(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C3-C4)-アルキニルオキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ (好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキルチオ)、(C1-C4)-アルケニルチオ、(C1-C4)-アルキニルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル(好ましくは (C1-C4)-フルオロアルキルスルフィニル)、(C1-C4)- アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル(好ましくは(C1-C4)-フルオロアルキルスルホニル)、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、
カルボキシル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C3-C8)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルカノイル、(C1-C4)-ハロアルカノイル、(C3-C8)-シクロアルカノイル、カルバモイル、モノ- 及びジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、
(C1-C4)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)-アルカノイルアミノ、モノ- 及び ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノカルボニルアミノ、(C1-C4)-アルコキシカルボニルアミノ、
及び上記に記載した５基のN-(C1-C4)-アルキル類似体、
(C1-C4)-アルカノイルオキシ、(C1-C4)-ハロアルカノイルオキシ、(C3-C8)-シクロアルカノイルオキシ、(C1-C4)-アルコキシカルボニルオキシ、(C1-C4)-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノカルボニルオキシ、 (C3-C6)-シクロアルキル、ヘテロシクリルカルボニル、アリール及びヘテロアリール、
ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは場合によっては置換されていて、好ましくは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル及び (C1-C4)-アルコキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
そして５-から８-員、好ましくは５-又は６-員の飽和したヘテロシクリルであり、それらは好ましくはN、O及 S、殊に O及びSの群から選択される１から３個のヘテロ環原子を有し、
それは場合によっては置換されていて、好ましくは無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-アルコキシ、好ましくは (C1-C4)-アルキルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
ヘテロシクリルカルボニルは、好ましくは式 NHet-COの基であり、ここにおいて NHet- は上記に定義された通りであるか又は好ましいものとして定義された通りである。
更に、本発明に係る殊に好ましいものとしては、化合物 (Ｉ)において、
R1は(C3-C6)-アルケニルであり、
それは無置換であるか又はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、及びアリールであり、それは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、 (C1-C4)-ハロアルキル及び(C1-C4)-アルコキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている、化合物(Ｉ)の使用である。
更に、本発明に係る殊に好ましいものとしては、化合物 (Ｉ)において、
R1が(C3-C6)-アルキニル又は(C3-C6)-ハロアルキニルである、化合物(Ｉ)の使用である。
更に、本発明に係る殊に好ましいものとしては、化合物 (Ｉ)において、
R1が(C3-C6)-シクロアルキル又は５-から８-員の飽和したヘテロシクリルであり、それは無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル及び(C1-C4)-アルコキシ、好ましくは(C1-C4)-アルキルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている、化合物(Ｉ)の使用である。
更に、本発明に係る殊に好ましいものとしては、化合物 (Ｉ)において、
R2が(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル及び (C1-C4)-アルコキシの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、
ここにおいてヘテロアリールは、好ましくは５又は６個の環原子を有し、そのうちの１から３個、殊に１又は２個の環原子は、N、O 及びS群から選択されるヘテロ環原子であり、極めて好ましくはチエニル、フリル、チアゾリル又はピリジル、例えば 2-チエニル、3-チエニル、 2-フリル、3-フリル、1,3-チアゾール-2-イル、2-ピリジル、3-ピリジル又は 4-ピリジルである、化合物(Ｉ)の使用である。
式(Ｉ)の化合物の幾つかは既知であるか又は既知の方法に類似して製造することができる。植物におけるこれらの薬害軽減剤としての使用はこれまでに開示されていない。
本発明に係る式 (Ｉ)の化合物及びそれらの塩の幾つかは新規であり、そして本発明の内容の一部を構成する。
それ故、本発明はまた式 (Ｉ)の新規な化合物及びそれらの塩を提供するものであり、ここにおいて
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、ここにおいてYは他の置換基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、 (C1-C4)-アルキルアミノ又は ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基であり、
ここにおいて、すぐ前に記載した１０の基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオ又は(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
又は
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−から８−員の縮合環であり、N、O及びSを含む基から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
nは０、１、２、３又は４、好ましくは０、１、２又は３、殊に０、１又は２、であり、そして
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか、又はすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raによって置換され、そして置換基を含んで、１から３０個の炭素原子、好ましくは１から２４個の炭素原子を有し、又は
(C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、又は飽和したヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rb によって置換され、そして置換基を含んで、３から３０個の炭素原子、好ましくは３から２４個の炭素原子を有し、そして
R2はアリール又はヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rd によって置換され、そして置換基を含んで、３から３０個の炭素原子、好ましくは３から２４個の炭素原子を有し、
ここにおいて基R1及びR2中、置換基
Raは、それぞれの場合に他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aの群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合に他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の群から選択される基であり、
Rcは、それぞれの場合に他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合に他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の群から選択される基であり、
ここにおいて基Ra及びRb中、
Za及びZbは、それぞれ互いに独立に、式
-O-、 -S(O)p-、 -S(O)p-O-、 -O-S(O)p-、 -NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、 -CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、 -O-NRO-、 -NRO-O-、 -NRO-CO-、 -CO-NRO-、-O-CO-NRO- 又は -NRO-CO-O-、 -NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 及び -SiR'R''-の二価の置換基であり、ここにおいて pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基RO は互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は１から１０個の炭素原子を有するアシル(好ましくは[(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル及び[(C1-C6)- アルキル]スルホニル)であり 、そして R' 及びR'' は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、 (C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-aは全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されている環式炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換された炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*及びRb*はそれぞれ互いに独立に、水素（好ましくは化学的に安定な場合は置換基も含む）であり、そして
ここにおいて基Rd中、
Zdは式 -O-、 -S(O)p-、 -S(O)p-O-、 -O-S(O)p-、 -S(O)pNRO-、 -CO-、 -O-CO-、 -CO-O-、 -S-CO-、 -CO-S-、 -S-CS-、 -CS-S-、 -O-CO-O-、 -CO-NRO-、 -O-CO-NRO-、又は -SiR'R''- の二価の基であり、ここにおいて p はそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基 RO は互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は１から１０個の炭素原子を有するアシル(好ましくは[(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル及び[(C1-C6)-アルキル]スルホニル)であり 、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rd*及び Rd**はそれぞれ互いに独立に、全体として１から２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された炭化水素基であり、又は全体として１から２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Rd*は水素であるが、但し以下の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を除く、
(a) R1はシクロヘキシルカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は二環式ヘテロアリール基である、
(b) R1はN-置換のカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして同時に場合によってはシクロアルキル、ヘテロアリール又はフェニルで置換され、そして R2はフェニルである、
(c) R1 は2-(トリメチルシリル)エトキシ基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして R2は場合によっては置換されているフェニルである、
(d) R2は場合によっては置換されているフェニル又はヘテロアリールであり、ここにおいて１個の置換基は一つ若しくはそれより多い環式基を含み、又は二つ若しくはそれより多い置換基が環式である、
(e) R1 は置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして R2 はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換されたフェニルである、
(f) R1 は場合によっては置換されているアリール基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして R2 は場合によっては置換されているアリール基である、
(g) R2 は場合によっては置換されているインドリル基又はN-(4-ブロモフェニル)- 又は
N-フェニル-5-(ヒドロキシメチル)ピラゾール-3-イル基である、
そして
また以下の化合物を除く：
(h) 1-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(i) 1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(j) 1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(k) 7-クロロ-1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、(l) 1-[3-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(m) 1-[2-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(n) 1-[2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル] エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(o) 1-[2-[4-(チアゾリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル]エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(p) 1-[2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)-1,1-ジオキソチアゾリジニル-3-カルボニル]エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(q) 1-[3-(アミノ) プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(r) 1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(s) 6-メトキシ- 又は 6-メチル- 又は 6-トリフルオロメチル-又は6-クロロ-1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン(4 化合物)、(t) 1-(メチルチオメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(u) 1-(メチルアミノカルボニルメチル)-3-(2-エトキシフェニル)キノキサリン-2(1H)-オン、
(v) 1-(ジメチルアミノメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(w) 1-(モルホリン-4-イルメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(x) 1-(4-ベンジルピペリジ-1-イルメチル)-3-(4-エチルフェニル)キノキサリン-2(1H)-オン、
(y) 1-(4-ベンジルピペラジン-1-イルメチル)-3-(3-クロロフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
(z) 1-[3-[4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)フェノキシ]プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン。
定義(a)から(z)において除外されている化合物のいくつかは、既知のものであり、そして以下に記載されている。
Tetrahedron Letters 43 (2002)、1637-1639 (定義 (a) 及び (b)について)
WO-A-2002/002550 (定義 (c) 及び (h) について)
Molecular Crystals and Liquid Crystals 329 (1999)、1137-1143 (殊に定義(d) について)
Carbohydrate Research 228 (2003)、2301-2309 (殊に定義(g) について)
WO-A-99/50254 (定義 (e)、(j)、(k) について)
Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301(定義 (h)、(i) について)
WO-A-97/07116 (定義(l)、(m)、(n)、(o)、(p) について)
Yakugaku Zasshi 90 (1970)、1391-5 (定義 (q) について)
Il Farmaco 44 (1989)、945-50、 Il Farmaco 41 (1986)、722-8 (定義 (r) について）
Il Farmaco 40 (1985)、303-314 (定義 (s) について)
CAS Registry No. 385798-86-7 (定義 (t) について)
CAS Registry No. 383408-90-0 (定義 (u) について)
CAS Registry No. 376619-52-2 (定義 (v) について)
CAS Registry No. 376616-71-6 (定義 (w) について)
CAS Registry No. 376605-64-0 (定義 (x) について)
CAS Registry No. 376604-67-0 (定義 (y) について)
CAS Registry No. 117826-30-9 、JP-A-63145272 (定義(z)について)
殊に興味のあるものは、式（Ｉ）の一般的な基が上記において好ましいものとして定義されている意味を有する新規な化合物（Ｉ）であり、ここにおいて上記で説明した新規な化合物に付される条件も考慮されるべきである。
好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ)において、
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は (C3-C6)-アルキニルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は最後に記載した３基のそれぞれは一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで、１から２４個の炭素原子、好ましくは１から１８個の炭素原子を有し、又は
(C3-C6)-シクロアルキル又は飽和したヘテロシクリルであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rb で置換され、そして置換基を含んで、３から２４個の炭素原子、好ましくは３から１８個の炭素原子を有し、
ここにおいて
Raはそれぞれの場合に独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式 -Za-Ra*及びRcyc-aの群から選択される基であり、
Rbはそれぞれの場合に独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式 -Zb-Rb*及びRb**の群から選択される基であり、
ここにおいて基Ra及びRb中、基又は置換基
Za、Zb、Ra*、Rb*及びRb**は、上記に定義した通りであるか又は更に以下に定義する通りであり、
好ましくは
Za及びZbはそれぞれ互いに独立に、
-O-、 -S(O)p-、 -S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO- 又は -NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 又は -SiR'R''-の二価の置換基であり、ここにおいて p はそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基 RO は互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は (C1-C4)-アルキルスルホニル、殊にそれぞれ水素又は(C1-C4)-アルキルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、殊に(C1-C4)-アルキルであり、
Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
ここにおいてすぐ前に記載した６つの基は無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、 (C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
殊に
Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル, ３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５から６個の環原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した７つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C4)-アルキルカルバモイルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、カルバモイル、(C1-C4)-アルキルカルバモイル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は
Ra*及びRb*はそれぞれ互いに独立に水素であり、
殊に
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、飽和したヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいて最後に記載した５基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして環式基の場合は更に(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は
Ra*及びRb*は、それぞれ互いに独立に水素であるが、上記の条件(a)から(z)に記載されている化合物を除くものである。
殊に好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ)において、
Rcyc-aは、無置換であるか又は(C1-C4)-アルキルで一置換又は多置換された(C3-C6)-シクロアルキル、又はフェニル、又は３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５から６個の原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、 (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されているものである。
殊に好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ)において、
Ra*、Rb*及びRb**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５から６個の原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は、
Ra* 及び Rb* はそれぞれ互いに独立に水素である。
更に好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ)において、
R2がフェニル又はヘテロアリールであり、
ここにおいてすぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換されていて、そして置換基を含んで、３から２４個の炭素原子、好ましくは３から１８個の炭素原子を有し、
ここにおいてRdはそれぞれ独立に、無機又は有機の基であり、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式 -Zd-Rd* 及び Rd** の群から選択される置換基であり、
ここにおいて基Rd中、基又は置換基
Zd、Rd*及びRd**は上記に定義した通りであるか又は更に以下に定義する通りであり、好ましくは
Zdはそれぞれ互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-SiR'R''-の二価の基であり、ここにおいてpはそれぞれ整数 0、1 又は2 であり、そして置換基ROはそれぞれ互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル, [(C1-C4)-アルコキシ] カルボニル又は (C1-C4)-アルキルスルホニル、殊にそれぞれ水素又は(C1-C4)-アルキルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は (C3-C6)-シクロアルキル、殊に(C1-C4)-アルキルであり、
Rd*及びRd**は、それぞれ互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいてすぐ前に記載した７つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C4)-アルキルカルバモイルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、カルバモイル、(C1-C4)-アルキルカルバモイル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、 そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は
Rdはそれぞれ互いに独立に水素であり、
殊に
Rd*及びRd**はそれぞれ互いに独立に、
(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、飽和したヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、 (C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は
Rdは、それぞれ互いに独立に水素であるが、上記の条件(a)から(z)に記載されている化合物を除くものである。
殊に好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ) において、
Zdはそれぞれ互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-CO-NRO- 又は -O-CO-NRO- の二価の基であり、
ここにおいてpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして置換基ROはそれぞれ互いに独立に水素又は(C1-C4)-アルキルである。
殊に好ましいものは、本発明に係る化合物 (Ｉ)において、
Rd*及びRd**は、それぞれ互いに独立に、
(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、フェニル、３から６個の環原子を有する飽和したヘテロシクリル、又は５から６個の原子を有するヘテロアリールであり、ここにおいてすぐ前に記載した５つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そして飽和したヘテロシクリルの場合は更にオキソ、の群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、又は、
Ra*及びRb*はそれぞれ互いに独立に水素である。
基R1及びR2の下で記載されているアルキル、アルケニル及びアルキニル基を含んでいる置換基Ra 及び Rc又はRdの例としては、場合によっては一置換又は多置換 (多置換の場合は、置換基は同一でも又は異なるものであってもよい。) であるが、本発明に係る使用として既に上記に記載している好適な例示としての化合物である。
好ましくは
R1は一置換又は多置換の(C1-C4)-アルキルであり、当該アルキル基において置換することが可能なものは：
ハロゲン、シアノ、アミノ
又は
(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、好ましくは (C1-C4)-フルオロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ、(C3-C4)-アルケニルオキシ、(C3-C4)-アルキニルオキシ、
又は
カルバモイル、モノ- 若しくは ジ-[(C1-C4)-アルキル] カルバモイル、モノ- 若しくは ジ-[(C3-C10)-シクロアルキル]カルバモイル、N-(C1-C4)-アルコキシ-N-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、
又は
カルボキシル、(C1-C10)-アルコキシカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、(C1-C10)-アルカノイルオキシ、(C4-C10)-シクロアルカノイルオキシ、 (C1-C10)-アルコキシカルボニルオキシ、[(C1-C10)-アルキル]アミノカルボニルオキシ、ジ-[(C1-C10)-アルキル]アミノカルボニルオキシ、
又は
(C1-C10)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C10)-アルカノイルアミノ、(C3-C10)-アルケノイルアミノ、(C4-C10)-シクロアルカノイルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルカノイルアミノ、モノ- 若しくは ジ-[(C1-C10)-アルキル] アミノカルボニルアミノ、
又は
[(C1-C10)-アルコキシ] カルボニルアミノ
又は
上記に記載した８基のN-(C1-C4)-アルキル類似体
又は
(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、好ましくは(C1-C4)-フルオロアルキルチオ、(C3-C4)-アルケニルチオ、(C3-C4)-アルキニルチオ、
又は
(C1-C10)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C3-C10)- アルケニルスルフィニル、(C3-C10)-アルキニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)- アルキルスルフィニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)- アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル、(C2-C4)-アルキニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルフィニル
又は
(C1-C10)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル(haloalkylsulfinyl)、(C3-C10)-アルケニルスルホニル、(C3-C10)-アルキニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)- シクロアルキルスルホニル、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C3-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、(C3-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルスルホニル、モノ-若しくはジ-(C1-C10)-アルキルアミノスルホニル
又は
ジ-(C1-C10)-アルキルアミノ、(C1-C10)-アルキルアミノ、(C3-C10)-アルケニルアミノ、(C3-C10)-アルキニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C1-C4)-アルキルアミノ、 (C4-C10)-シクロアルケニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、(C3-C10)-シクロアルキル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C4-C10)-シクロアルケニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C2-C4)-アルキニル-(C3-C10)-シクロアルキルアミノ、(C1-C4)-アルキル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ、(C2-C4)-アルケニル-(C4-C10)-シクロアルケニルアミノ
又は
すぎ前に記載した１４の基のN-(C1-C4)-アルキルアミノ類似体
又は
ビス-[(C3-C10)-アルケニル]アミノ、ビス-[(C3-C10)-アルキニル]アミノ
又は
トリ-[(C1-C10)-アルキル]シリル
又は
(C3-C10)-シクロアルキル、ヘテロシクリル、(C3-C10)-シクロアルキルカルボニル、 ベンゾイル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニル-(C1-C4)-アルキルカルボニル、(C3-C10)-シクロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、フェニル-(C1-C4)-アルコキシカルボニル、フェノキシ、 フェニルチオ、フェニルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-フェニルアミノ、フェニル-(C1-C4)-アルコキシ、ヘテロシクリル-(C1-C4)-アルコキシ、フェニル-(C3-C4)-アルケニルオキシ、フェニル-(C1-C4)-アルキルチオ、ヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルチオ、フェニル-(C3-C4)-アルケニルチオ、フェニル-(C1-C4)- アルキルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-フェニル-(C1-C4)-アルキルアミノ、フェニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、N-(C1-C4)-アルキル-N-フェニル-(C3-C4)-アルケニルアミノ、場合によってはN-置換されたフェニルカルバモイル若しくはヘテロシクリルカルバモイル若しくはヘテロシクリル-(C1-C4)-アルキルカルバモイル、フェニルスルホニル、場合によってはN-置換されたフェニルスルホニルアミノ、フェニルスルホニル-N-(C1-C4)-アルキルスルホニル、場合によってはN-置換されたフェニルアミノスルホニル若しくはフェニルアミノスルホニルアミノ、N-フェニル-N-(C1-C10)-アルキルアミノスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、場合によってはN-置換されたヘテロシクリルスルホニルアミノ、フェニル-ジ-[(C1-C8)-アルキル]シリル、ジフェニル-(C1-C8)-アルキルシリル若しくはトリフェニルシリル、
ここにおいてすぐ前に記載した３９の基の環式部分は無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)- ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルアミノ及びジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている。
場合によってはN-置換された基 (例えば、場合によってはN-置換されたフェニルカルバモイル、ヘテロシクリルカルバモイル、フェニルアミノスルホニル、フェニルスルホニルアミノ) は、好ましくはアミノ基において無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル 及びフェニルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、殊に無置換であるか又は(C1-C4)-アルキル及びフェニルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、極めて好ましくは(C1-C4)-アルキルの群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている (後者の場合は、例えば N-フェニル-N-(C1-C4)-カルバモイル)。
ヘテロシクリルを含んでいる最後に記載した１４基は、好ましくは以下の式のものである：
NHet-
NHet-CO
NHet-CO-O-
NHet-CO-NH-
NHet-CO-NR-
NHet-S(O)2- 及び
NHet-S(O)2-NR-、
ここにおいて NHet は、窒素環原子において自由結合(イル位置)である少なくとも１個の窒素環原子を有する飽和したヘテロシクリル(N-ヘテロシクリル)であり、ここにおいて
NHet は、窒素環原子に加えて、N、O及びSの群から選択される更なるヘテロ環原子を含んでいてもよく、そしてこの更なるヘテロ環原子は、式 -O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-又は-NR'-の基の二価の基として存在し、ここにおいてR及びR'は互いに独立にそれぞれ (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル] カルバモイル又は場合によっては置換されているフェニルである。
好ましくは、 Rは(C1-C4)-アルキルである。
好ましくは、 R'は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルカノイル又は [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニルである。
好ましいものは、化合物(Ｉ)において
R2は場合によっては３個までの同一又は異なる置換基を有するヘテロアリール又はアリールで、これらの置換基は(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、ハロゲン又はアルコキシであり、そしてヘテロアリールは、好ましくはチエニル、フリル、チアゾリル又はピリジル、殊にチエニル又はピリジルである。
本発明において使用される化合物(Ｉ)の例は、以下の表に記載されている。
式(Ｉ)の化合物は、例えば、
(a) 式 (II)：
Figure 2007537172
 ここにおいて (Y)n は式 (Ｉ) において定義した通りである化合物(II)と、
式(III):
Figure 2007537172
 ここにおいて R2 は式(Ｉ)において定義した通りであり、そして R4は水素、場合によっては置換されているアルキル又は場合によっては置換されているアリールである、化合物とを反応させて、
式(Ia)：
Figure 2007537172
 ここにおいて (Y)n及びR2は式(Ｉ)において定義した通りである、化合物を得る。そしてこの化合物(Ia)に、
式(IV)：
R1-L (IV)
ここにおいてR1は式(Ｉ)において定義された通りであり、そしてLは例えば塩素、臭素、ヨー素、場合によっては置換されているアルキルスルホニル(好ましくは例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニルのような(C1-C4)-アルキルスルホニル)又は場合によっては置換されているアリールスルホニル(好ましくは例えばフェニルスルホニル又はｐ-トルエンスルホニルのような、場合によっては置換されているアリールスルホニル)のような脱離基である、アルキル化剤と反応させ、
又は、
R1がメチル基である特殊な場合においては、アルキル化剤 ジメチルホルムアミド ジメチル アセタールを用いて、式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩に変換することができ、
(b) 式(Ｖ)：
Figure 2007537172
 ここにおいてR1及び (Y)nは式(Ｉ)において定義した通りである化合物を、(a)の下で記載した式(II)のα-ケト酸誘導体と反応させて、又は
(c) 式 (I')：
Figure 2007537172
 ここにおいて (Y)nは式(Ｉ)において定義された通りであり、
基RvはR1とは異なるがR1の前駆体であり、そして基RwはR2 と同一である、又は
基Rwは R2とは異なるがR2の前駆体であり、そして基RvはR1と同一である、式(I')の化合物を、一つ若しくはそれより多い工程を用いる既知の又は慣用的な方法により、「前駆体」と称する基において誘導化することによって、式 (Ｉ) の化合物を得ることができる。
変法(a)及び(b)に基づくキノキサリノンを得る環式化は、例えば水中又は不活性有機溶媒中で、２０℃と１５０℃との間、好ましくは５０℃と１００℃との間の温度範囲において行うことができる。好適な有機溶媒は、例えば極性のプロトン又は非プロトン溶媒であり、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル、又はアセトニトリルのようなニトリル、又はジメチルホルムアミドのようなアミド、又はメタノール若しくはエタノールのようなアルコールが挙げられる。
式（１）の生成物を得るための化合物 (Ia)と式 (IV)のアルキル化剤との反応は、好ましくは不活性有機溶媒中で、酸-結合剤の存在下、２０℃と１５０℃との間、好ましくは５０℃と１００℃との間の温度範囲において行うことができる。好適な有機溶媒は、例えば極性のプロトン又は非プロトン溶媒であり、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びジオキソランのようなエーテル、又はアセトニトリルのようなニトリル、又はジメチルホルムアミドのようなアミド、又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、又はアセトンのようなケトン、又はメタノール若しくはエタノールのようなアルコールが挙げられる。酸-結合剤には、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウムのようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、又は水素化ナトリウム若しくはナトリウムアミド、又は水素化カリウム若しくはカリウムアミドのようなアルカリ金属水素化物又はアミド、又はトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、DBU (1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン), DBN (1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン)及び 1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンのようなその他の有機塩基がある。
ジメチルホルムアミド ジメチル アセタールの場合は、式(Ｉ)の化合物は、反応相手と直接に又は不活性有機溶媒中で、加熱した温度、便宜的には８０℃と１５０℃との範囲における反応により製造することができる。
工程(c)の好適な誘導化反応は、工程(a)及び(b)に類似して製造することができ、そしてそれは異なる官能基を有する式(Ｉ)の化合物又はその類似化合物であるといえる式(I')の化合物から出発するが、これら数多くの反応は当業者にとっては慣用的な又は既知の反応である。ここで、これらの前駆体を誘導化することにより問題としている基R1 及び/又は R2 を得ることができる。
更に、化合物(I')のカルボニル基の誘導化、例えば P2S5又は Lawesson試薬を用いた硫化反応(March's Advanced Organic Chemistry、Wiley 2001、1184頁参照)により、チオン基(式（１）において X = S) を得ることができる。
式(II)、(III)、(IV)及び(Ｖ)の化合物は、商業的に入手可能であるか、又は当業者にとって既知の方法に類似して製造することができる(例えば J. Heterocyclic Chem 31 (1994) 775; Helv. Chim. Acta 35 (1952) 2301; DE 1078131; Tetrahedron 53 (1997) 16767) 。
本発明はまた、植物に損傷を引き起こす農薬のような農業化学品殊に除草剤の植物毒性から作物植物又は有用植物を保護するための方法を提供するものであり、その方法は式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩を薬害軽減剤として使用することを含み、好ましくは有効量の式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩を植物、植物の部分、又は植物の種子（若しくは苗）に施用するものである。
当該薬害軽減剤は、活性化合物（有害生物防除剤）と一緒に、数多くの作物植物、例えば穀類（小麦、大麦、ライ小麦（triticale）、ライ麦、イネ、トウモロコシ、アワ・キビ）、砂糖大根、砂糖キビ、菜種、棉及び大豆のような経済的に重要な作物栽培における有害生物の選択的防除に好適である。殊に興味あるものはトウモロコシ及びイネを含んで、穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライ小麦、モロコシ）のような単子葉作物及び単子葉の野菜作物のみならず、例えば大豆、菜種、棉、ブドウ、野菜作物、果実植物及び観賞用植物のような双子葉作物である。更に興味あるものは、ある種の有害生物防除剤に対して完全に又は部分的に耐性である突然変異作物又は完全に又は部分的に耐性であるトランスジェニック作物、例えばグルホシネート又はグリホサートに対して耐性であるトウモロコシ、又は除草剤イミダゾリノンに対して耐性である大豆である。しかしながら、当該薬害軽減剤の新規な使用の殊に有利な点は、当該言及した有害生物防除剤に対して通常は十分には耐性でない作物における有効な活性である。
有害生物防除剤と一緒に使用するためには、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、活性化合物と同時に又は如何なる順序においてでも適用することができ、そして悪く影響することも又は望ましくない有害生物に対する活性化合物の活性を実質的に減少することなく、作物植物における活性化合物の有害な副作用を減少させるか又は完全に除去することができる。ここで、有害生物防除剤の複数の使用、例えば複数の除草剤又は殺虫剤若しくは殺菌剤と除草剤との組合せによる使用によって生じた損傷であっても、実質的に減少し又は完全に除去することができる。この仕方によって、従来の除草剤の使用分野をかなり広く展開することが可能となる。
もしも本発明に係る組成物が有害生物防除剤を含んでいるときは、これらの組成物は適当に希釈した後に、栽培中の場所に、既に発芽した有害及び/又は有用な植物に、又は既に出芽した有害及び/又は有用な植物に直接適用することができる。もしも、本発明に係る組成物が有害生物防除剤を含んでいないときは、これらの組成物は、タンクミックス法―即ち、使用者は別々に使用することができる製品（＝有害生物防除剤及び有用植物を保護する薬剤）を処理すべき場所に施用する直前に混合しそして希釈することができる方法―により有害生物防除剤を処理する前に、又は有害生物防除剤を処理した後に、又は種子の前処理として、即ち、例えば有用植物の種子の粉衣として、使用することができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の有利な活性は、それらが発芽前処理方法又は発芽後処理方法により、例えば、タンクミックス若しくは共製剤のような同時適用の場合、又は並行して若しくは連続して別々に適用する場合（分割処理）において、有害生物防除剤と一緒に使用したときに観察される。この適用はまた数回に亘って繰り返すことも可能である。ある場合には、発芽前処理と発芽後処理とを組合せることが好都合なこともある。多くの場合、一つの選択としては、有害生物防除剤との同時処理又は後続的処理と一緒に、有用植物又は作物植物に対する発芽後処理がある。更に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の使用の可能性としては、種子粉衣、苗（例えばイネ）の（浸漬）処理又は他の増殖部位（例えばジャガイモの塊茎）の処理がある。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物を除草剤と組合せて使用するときは、薬害軽減作用に加えて、有害植物に対する作用、例えば除草剤作用の増強がしばしば観察される。更に、多くの場合、有用植物又は作物植物の生育増強も見られ、そして収穫量を増加させることも可能である。
尚、最後に記載した有利な作用のいくつかは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を有害生物防除剤なしで使用した場合でも、殊に他の環境要因が植物の生育に悪く影響する場合においては観察される。
本発明に係る組成物は一つ若しくはそれより多い有害生物防除剤を含むことができる。好適な有害生物防除剤は、例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤であり、それだけで使用した場合には、作物植物に対して植物毒性の損傷を生じるか又はおそらく損傷を引き起こすものである。特に興味あるものは、対応する除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺菌剤、殊に除草剤の群から選択される有害生物防除剤として活性な化合物である。
有害生物防除剤に対する薬害軽減剤の質量比は広い範囲で変化することができるが、通常は１：１００から１００：１の範囲であり、好ましくは１：２０から２０：１、殊に１：１０から１０：１の範囲である。有害生物防除剤に対する薬害軽減剤の最適な質量比は、使用する薬害軽減剤及び有害生物防除剤の如何により、また保護すべき有用植物又は作物植物の種類の如何にもよる。薬害軽減剤の要求される施用量は、使用する有害生物防除剤及び保護すべき有用植物の種類の如何によって広い範囲で変化することができるが、一般にはヘクタール当たりの薬害軽減剤の量は０.００１から１０ｋｇ、好ましくは０.００５から５ｋｇ、殊に０．１から１ｋｇである。処理を成功させるために要求される質量比及び量は簡単な予備実験により決定することができる。
種子粉衣のためには、種子１キログラム当たり薬害軽減剤を、例えば０.００５から２０ｇ、好ましくは種子１キログラム当たり薬害軽減剤を０.０１から１０ｇ、殊に種子１キログラム当たり薬害軽減剤を０.０５から５ｇが使用される。
もしも薬害軽減剤の溶液を種子粉衣のために使用し、そして種子及び苗を当該溶液で湿らす場合は、好適な濃度は一般に質量当たり１から１００００ｐｐｍ、好ましくは１００から１０００ｐｐｍの範囲である。処理を成功させるために要求される質量比及び量は簡単な予備実験により決定することができる。
当該薬害軽減剤は、有害生物防除剤とは別々に又は一緒に、慣用的な仕方で製剤することができる。それ故、本発明はまた有用植物-保護組成物又は作物植物-保護組成物をも提供するものである。
好ましものは薬害軽減剤と有害生物防除剤との併合処理であり、殊に薬害軽減剤と除草剤のレディーミックス（readymix）としての併合処理、又はタンクミックス法による使用である。
それのみで又は除草剤と一緒に使用したときに植物に対して損傷を引き起こすおそれのある殺虫剤には、例えば、以下のものである：
有機リン剤、例えばテルブホス (カウンター：Counter（登録商標）)、ホノホス (ダイホネート：Dyfonate（登録商標）)、ホレート (サイメット：Thimet（登録商標）)、クロルピリホス (レルダン：Reldan（登録商標）)、カルボフラン(フラダン：Furadan（登録商標）)のようなカーバメート剤、テフルトリン (ホルセ：Force（登録商標）)、 デルタメトリン (デシス：Decis（登録商標）) 及びトラロメトリン (スカウト：Scout（登録商標）)のようなピレスロイド殺虫剤、及び異なる作用機構を有するその他の殺虫剤。
作物植物に対する植物毒性の副作用が式(Ｉ)の化合物を用いて減少することができる除草剤は、構造的に完全に異なりそして全く異なる作用機構を有する。好適なものは例えば、ハンドブック「The Pesticide Manual」、１３版 2003、 The British Crop Protection Council、及び the e-Pesticide Manual Version 3 (2003)、又はその他「Compendium of Pesticide Common Names」 (インテーネットで検索可能) 及びそこに引用されている文献に記載されている商業的に入手可能な除草剤である。これより以下に例として記載する除草剤及び植物成長調節剤は、それぞれの場合、「国際標準化機構」（ＩＳＯ）に基づく標準化された一般的な活性化合物名で表記しているか、又は化学名若しくはコード番号で表記している。作物植物及び有用植物に対する植物毒性作用が、本発明に係る化合物(Ｉ)を用いることによって減少される活性化合物の例としては：
アセトクロール；アシフルオルフェン（−ナトリウム）；アクロニフェン；ＡＫＨ７０８８、即ち、[[[１−[５−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ]−２−ニトロフェニル]−２−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及びそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム（−ナトリウム）；アメトリン；アミカルバゾン；アミドクロール；アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ＡＭＳ、即ち、スルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アシュラム；アトラジン；アザフェニジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン；ベフルブタミド；ベナゾリン（−エチル）；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン（−メチル）；ベンスリド；ベンタゾン（−ナトリウム）；ベンズフェンジゾン；ベンゾビシクロン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプロップ（−エチル）；ベンズチアズロン；ビアラホス（ビラナホス）；ビフェノックス；ビスピリバック−（−ナトリウム）；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブトロキシジム；ブチレート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（−エチル）；カロキシジム；ＣＤＡＡ、即ち、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、即ち、ジエチルジチオカルバミン酸 ２−クロロアリル；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフェンプロップ；クロルフルレノール−メチル；クロリダゾン；クロリムロン（−エチル）；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン；シニドン−（−メチル又は−エチル）；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クレホキシジム；クロジナホップ及びそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン（−メチル）；クロランシュラム(cloransulam)（−メチル）；クミルロン（ＪＣ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（ＡＣ１０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップ及びそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２，４−Ｄ;２，４−ＤＢ；ダラポン；ダゾメット；デスメデイファム；デスメトリン；ジアレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ（−Ｐ）；ジクロホップ及びジクロホップ−メチルのようなエステル；ジクロシュラム(diclosulam)；ジエタチル（−エチル）；ジフェノキスロン；ジフェンゾコート；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル（−ナトリウム）；ジメフロン；ジメピペレート；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメテナミド（−Ｐ）；ジメタゾン；ジメチピン；ジメキシフラム；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ７７、即ち、５−シアノ−１−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；エポプロダン；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェン及びそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＣ−２５２）；エトキシスルフロン；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；Ｆ５２３１，即ち、Ｎ−[２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル]フェニル] エタンスルホンアミド；フェノプロップ；フェノキサン；フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェニュロン；フラムプロップ（−メチル又は−イソプロピル又は−イソプロピル−Ｌ）；フラザスルフロン；フロラシュラム(florasulam)；フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルアゾレート；フルカルバゾン（−ナトリウム）；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット（ＦＯＥ ５０４３）；フルフェンピル（−エチル）；フルメツラム(flumetsulam)；フルメツロン；フルミクロラック−（−ペンチル）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン（−エチル）；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルプロアネート；フルピルスルフロン（−メチル、又は−ナトリウム）；フルレノール（−ブチル）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル（−メプチル）；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット（−メチル）；フルチアミド（フルフェナセットとしても知られている）；ホメサフェン；ホラムスルフロン；ホサミン；フリラゾール（ＭＯＮ １３９００）；フリロキシフェン；グルホシネート（−アンモニウム）；グリホサート（−イソプロピルアンモニウム）；ハロサフェン；ハロスルフロン（−メチル）及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ＨＣ−２５２（ジフェニルエーテル）；ヘキサジノン；イマザメタベンズ（−メチル）；イマザメタピル；イマザモックス；イマザピック；イマザピル；イマザキン及びそのアンモニウム塩のような塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；インダノファン；ヨードスルフロン−（メチル）−（ナトリウム）；アイオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＡ−チオエチル；ＭＣＰＢ；メコプロップ（−Ｐ）；メフェナセット；メフルイジド；メソスルフロン（−メチル）；メソトリオン；メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロール；メタベンズチアズロン；メタゾール；メトキシフェノン；メチルダイムロン；メトベンズロン；メトブロムロン；（Ｓ−）メトラクロール；メトシュラム(metosulam)（ＸＲＤ ５１１）；メトキスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＫ−６１６；モリネート；モナリッド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリニュロン；モニュロン；ＭＴ １２８、即ち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、即ち、Ｎ−[３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル]−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オトスルファムロン；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメホン；オキシフルオルフェン；パラコート；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンデイメタリン；ペノキスラム；ペンタノクロール；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペントキサミド；フェニソファム；フェンメデイファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピノキサデン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン（−メチル）；プロカルバゾン（−ナトリウム）；プロシアジン；プロジアミン；プロフルアゾール；プロフルラリン；プロホキシジム；プログリナジン（−エチル）；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップ；プロパジン；プロファム；プロピソクロール；プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン（−エチル）；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン（−エチル）；ピラゾキシフェン；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダホール；ピリデート；ピリフタリド；ピリミドバック（−メチル）；ピリミフルファン；ピリチオバック（−ナトリウム）（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノホップ及びそのエステル誘導体；キザロホップ及びキザロホップ−Ｐ及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリデュロン；リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ ９６３６）；Ｓ ２７５、即ち、２−[４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル]−４、５、６、７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、即ち、２−[[７−[２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ]−２−ナフタレニル]オキシ]プロピオン酸及びそのメチルエステル；スルコトリオン；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン（−メチル）；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；スルホスルフロン；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テプラルオキシジム(tepraloxydim)；ターバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ ４５０、即ち、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−[（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキサアミド；テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）；チアフルアミド；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チジアズロン；チフェンスルフロン（−メチル）；チオベンカルブ；チオカルバジル；トプラメゾン；トラルコキシジム；トリアレート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベニュロン（−メチル）；２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン（−ナトリウム）；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；トリトスルフロン；チトデフ(tsitodef)；バーナレート；ＷＬ １１０５４７、即ち、５−フェノキシ−１−[３−（トリフルオロメチル）フェニル]−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７；ＫＩＨ−２０２３及びＫＩＨ５９９６がある。
作物植物に対する植物毒性の副作用が式 (Ｉ)の化合物を用いることによって減少される除草剤には、例えばカーバメート系、チオカーバメート系、ハロアセトアニリド系；キノリルオキシ-、キノキサリルオキシ-、ピリジルオキシ-、ベンゾキサゾリルオキシ-及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステルのような置換したフェノキシ-、ナフトキシ-及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体及びヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体；シクロヘキサンジオンオキシム系、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、ベンゾイルイソキサゾール系、ベンゾイルピラゾール系、イミダゾリノン系、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニルウレア系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体及びそれらの塩、グリシン誘導体、トリアゾリノン系、トリアジノン系及びS-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステル系、ピリジンカルボン酸系、ピリジン系、ピリジンカルボキサミド系、1,3,5-トリアジン系及びその他の群からの除草剤がある。
好ましいものは、フェノキシフェノキシ- 及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステル及び塩、シクロヘキサンジオンオキシム系、ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、ベンゾイルイソオキサゾール系、ベンゾイルピラゾール系、スルホニルウレア系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、イミダゾリノン系及び上述の活性化合物のそれぞれの混合物、及び/又は除草剤の活性スペクトルを拡大するために使用される活性化合物、例えばベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ブロモキシニル、ジカンバ及びその他の葉面作用（leaf-acting）の除草剤との混合物である。
本発明に係る薬害軽減剤との組合せに好適な除草剤は、例えば：
A) フェノキシフェノキシ？及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体系の除草剤、例えば
A1) フェノキシフェノキシ-及びベンジルオキシカルボン酸誘導体、例えば2-(4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル（ジクロホップ-メチル）、
2-(4-(4-ブロモ-2-クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 26 01 548)、
2-(4-(4-ブロモ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 33 067)、
2-(4-(2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (US-A 4,808,750)、
2-(4-(2,4-ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオン酸メチル（DE-A 24 17 487)、
4-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ-2-エン酸エチル、
2-(4-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (DE-A 24 33
067)、
(R)-2-[4-(4-シアノ-2-フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸ブチル(シハロホス-ブチル)
A2) 「単環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (EP-A 0 002 925)、
2-(4-(3,5-ジクロロピリジル-2-オキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル (EP-A 0 003 114)、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (ハロキシホップ-メチル又はハロキシホップ-P-メチル)、
2-(4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エ
チル (EP-A 0 003 890)、
2-(4-(5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸プロパルギル (クロジナホップ-プロパルギル)、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸ブチル (フルアジホップ-ブチル又はフルアジホップ-P-ブチル)、
(R)-2-[4-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
A3) 「二環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル及びエチル (キザロホップ-メチル及び？エチル又はキザロホップ-P-メチル及び-P-エチル)、
2-(4-(6-フルオロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸メチル (J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985) 参照)、
(R)-2-(4-(6-クロロ-2-キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 2-イソプロピリデンアミノオキシエチル (プロパキザホップ)、
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロベンゾキサゾル-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (フェノキサプロップ-エチル又はフェノキサプロップ-P-エチル)、
2-(4-(6-クロロベンズチアゾル-2-イルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸エチル (DE-A-26 40 730),
(RS)- 又は(R)-2-(4-(6-クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオン酸 テトラヒドロ-2-フリルメチル (EP-A-0 323 727);
B) ピリミジニル-又はトリアジニルアミノカルボニル[ベンゼン-、-ピリジン-、-ピラゾール-、-チオフェン-及び-(アルキルスルホニル)アルキルアミノ]スルファミドのようなスルホニルウレア系の除草剤。ピリミジン環又はトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、全ての置換基は互いに独立に組合せることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は(アルキルスルホニル)アルキルアミノ基中の好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。そのような好適なスルホニルウレア系は、例えば、
B1) フェニル- 及びベンジルスルホニルウレア系、並びに関連する化合物、例えば
1-(2-クロロフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (クロルスルフロン)、
1-(2-エトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-クロロ-6-メトキシピリミジン-2-イル)ウレア (クロリムロン-エチル)、
1-(2-メトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (メトスルフロン-メチル)、
1-(2-クロロエトキシフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (トリアスルフロン)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)ウレア (スルフメツロン-メチル）、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-メチルウレア (トリベニュロン-メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルベンジルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ベンスルフロン-メチル)、
1-(2-メトキシカルボニルフェニルスルホニル)-3-(4,6-ビス-(ジフルオロメトキシ)ピリミジン-2-イル)ウレア (プリミスルフロン-メチル)、
3-(4-エチル-6-メトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 796 83)、
3-(4-エトキシ-6-エチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2,3-ジヒドロ-1,1-ジオキソ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-7-スルホニル)ウレア (EP-A 0 079 683)、
3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-1-(2-メトキシカルボニル-5-ヨードフェニルスルホニル)ウレア (WO 92/13845)、
2-[4-ジメチルアミノ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン-2-イルカルバモイルスルファモイル]-3-メチル安息香酸メチル (DPX-66037、トリフルスルフロン-メチル)、
2-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸オキセタン-3-イル (CGA-277476、オキサスルフロン)、
4-ヨード-2-[3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレイドスルホニル]安息香酸メチル、ナトリウム塩 (ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸メチル (メソスルフロン-メチル、WO 95/10507)、
N,N-ジメチル-2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-4-ホルミルアミノベンズアミド (ホラムスルフロン、WO 95/01344)、
1-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(2-メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア (シノスルフロン)、
2-[(4-エトキシ-6-メチルアミノ-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルバモイルスルファモイル]安息香酸メチル (エタメトスルフロン-メチル)、
1-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-[2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]ウレア (プロスルフロン)、
2-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)安息香酸メチル（スルホメツロン-メチル)、
1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-3-(2-トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニル)ウレア (トリトスルフロン);
B2) チエニルスルホニルウレア系、例えば
1-(2-メトキシカルボニルチオフェン-3-イル)-3-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)ウレア (チフェンスルフロン-メチル);
B3) ピラゾリルスルホニルウレア系、例えば
1-(4-エトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ピラゾスルフロン-エチル)、
3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸メチル (ハロスルフロン-メチル)、
5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-(2-ピリジル)ピラゾール-4-カルボン酸メチル (NC-330、Brighton Crop Prot. Conference 「Weeds」1991、１巻、45頁 ff. 参照)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[1-メチル-4-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)ピラゾール-5-イルスルホニル]ウレア (DPX-A8947、アジムスルフロン);
B4) スルホンジアミド誘導体、例えば
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(N-メチル-N-メチルスルホニルアミノスルホニル)ウレア (アミドスルフロン)及びその構造的類似体(EP-A 0 131 258及び Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz、特別号 XII、489-497 (1990));
B5) ピリジルスルホニルウレア系、例えば
1-(3-N,N-ジメチルアミノカルボニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (ニコスルフロン)、
1-(3-エチルスルホニルピリジン-2-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (リムスルフロン)、
2-[3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレイドスルホニル]-6-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル、 ナトリウム塩 (DPX-KE 459、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(3-N-メチルスルホニル-N-メチルアミノピリジン-2-イル)スルホニルウレア又はその塩 (DE-A 40 00 503 及び DE-A 40 30 577)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(3-トリフルオロメチル-2-ピリジルスルホニル)ウレア (フラザスルフロン)、
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2-ピリジルスルホニル]ウレア ナトリウム塩 (トリフロキシスルフロン-ナトリウム);
B6) アルコキシフェノキシスルホニルウレア系、例えば
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-(2-エトキシフェノキシ)スルホニルウレア又はその塩 (エトキシスルフロン);
B7) イミダゾリルスルホニルウレア系、例えば
1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-(2-エチルスルホニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)スルホニルウレア (MON 37500、スルホスルフロン)、
1-(2-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (イマゾスルフロン);
B8) フェニルアミノスルホニルウレア系、例えば
1-[2-(シクロプロピルカルボニル)フェニルアミノスルホニル]-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア (シクロスルファムロン);
C) クロロアセトアニリド系、例えば
アセトクロ−ル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール；
D) チオカーバメート系、例えば
N,N-ジプロピルチオカルバミン酸 S-エチル (EPTC)、
N,N-ジイソブチルチオカルバミン酸 S-エチル (ブチレート);
シクロエート、ジメピペレート、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリアレート;
E) シクロヘキサンジオンオキシム系、例えば
アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロトキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム;
F) イミダゾリノン系、例えば
イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;
G) トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば
クロランシュラム−メチル（chloransulam-methyl）、ジクロシュラム（diclosulam）
、フロラシュラム（florasulam）、フルメツラム(flumetsulam)、メトシュラム(metosulam)及びペノキスラム（penoxulam）；
H) ベンゾイルシクロヘキサンジオン系、例えば
2-(2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン-1,3-ジオン (SC-0051、スルコトリオン）、
2-(2-ニトロベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (EP-A 0 274 634)、
2-(2-ニトロ-3-メチルスルホニルベンゾイル)-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン (WO 91/13548)、
2-[4-(メチルスルホニル)-2-ニトロベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン (メソトリオン);
2-[2-クロロ-3-(5-シアノメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(5-シアノメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-(メチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(5-エトキシメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-(エチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(5-エトキシメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-4-(メチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]-4-(エチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]-4-(メチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2-ジヒドロエトキシ)メチル]-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2-ジフルオロエトキシ)メチル]-4-(メチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)メチル]-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(シクロプロピルメトキシ)-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(シクロプロピルメトキシ)-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(テトラヒドロフラン-2-イルメトキシメチル)-4-(エトキシスルホニル)
ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-(テトラヒドロフラン-2-イルメトキシメチル)-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシメチル]-4-(エチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
2-[2-クロロ-3-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシメチル]-4-(メチルスルホニル) ベンゾイル]-1,3-シクロヘキサンジオン、
I) ベンゾイルイソオキサゾール系、例えば
5-シクロプロピル-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]イソオキサゾール (イソキサフルトール);
J) ベンゾイルピラゾール系、例えば
2-[4-(2,4-ジクロロ-m-トルイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルオキシ]-4'-メチルアセトフェノン (ベンゾフェナップ)、
4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イル トルエン-4-スルホネート(ピラゾリネート)、
2-[4-(2,4-ジクロロベンゾイル)-1,3-ジメチルピラゾール-5-イルオキシ]アセトフェノン (ピラゾキシフェン);
5-ヒドロキシ-1-メチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-トリフルオロメチルベンゾイル]ピラゾール (WO01/74785)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-4-[2-(メチルスルホニル)-4-トリフルオロメチルベンゾイル]ピラゾール (WO01/74785)、
1,3-ジメチル-5-ヒドロキシ-4-[2-(メチルスルホニル)-4-トリフルオロメチルベンゾイル]ピラゾール (WO01/74785)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-トリフルオロメチルベンゾイル]ピラゾール (WO01/74785)、
5-ヒドロキシ-1-メチル-4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニルベンゾイル]ピラゾール (WO 99/58509)、
5-ヒドロキシ-1-メチル-4-[3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-2-メチル-4-メチルスルホニルベンゾイル]ピラゾール (WO 99/58509)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-4-[2-メチル-4-メチルスルホニル-3-(2-メトキシエチルアミノ)ベンゾイル]ピラゾール (WO 96/26206)、
3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-4-[2-メチル-4-メチルスルホニル-3-(2-メトキシエチルアミノ)ベンゾイル]ピラゾール (WO 96/26206)、
5-ベンゾオキシ-1-エチル-4-[2-メチル-4-メチルスルホニル-3-(2-メトキシエチルアミノ)ベンゾイル]ピラゾール (WO 96/26206)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-4-(3-ジメチルアミノ-2-メチル-4-メチルスルホニルベンゾイル)ピラゾール (WO 96/26206)、
5-ヒドロキシ-1-メチル-4-(2-クロロ-3-ジメチルアミノ-4-メチルスルホニルベンゾイル)ピラゾール (WO 96/26206)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-4-(3-アリルアミノ-2-クロロ-4-メチルスルホニルベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-4-(2-メチル-4-メチルスルホニル-3-モルホリノベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
5-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(2-クロロ-4-メチルスルホニル-3-モルホリノベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-4-(2-クロロ-4-メチルスルホニル-3-モルホリノベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
1,3-ジメチル-5-ヒドロキシ-4-(2-クロロ-4-メチルスルホニル-3-ピラゾール-1-イルベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-3-メチル-4-(2-クロロ-4-メチルスルホニル-3-ピラゾール-1-イルベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
1-エチル-5-ヒドロキシ-4-(2-クロロ-4-メチルスルホニル-3-ピラゾール-1-イルベンゾイル)ピラゾール (WO96/26206)、
K) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、例えば
4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ-N-(2-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-カルボキサミド ナトリウム塩 (フルカルバゾン−ナトリウム）、
2-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-3-プロポキシ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)カルボキサミドスルホニル安息香酸メチル ナトリウム塩 (プロポキシカルバゾン−ナトリウム）;
L) トリアゾリノン系、例えば
4-アミノ-N-tert-ブチル-4,5-ジヒドロ-3-イソプロピル-5-オキソ-1,2,4-1H-トリアゾール-1-カルボキサミド (アミカルバゾン)、
2-(2,4-ジヒドロ-5-プロポ-2-イニルオキシフェニル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン (アザフェニジン)、
(RS)-2-クロロ-3-[2-クロロ-5-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-4-フルオロフェニル]プロピオン酸エチル (カルフェントラゾン−エチル)、
2',4'-ジクロロ-5'-(4-ジフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)メタンスルホンアニリド (スルフェントラゾン);
M) ホスフィン酸及び誘導体、例えば
4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]-L-ホモアラニル-L-アラニル-L-アラニン (ビラナホス)、
DL-ホモアラニン-4-イル(メチル)ホスフィン酸アンモニウム塩 (グルホシネート−アンモニウム);
N) グリシン誘導体、例えば
N-(ホスホノメチル)グリシン及びその塩 (グリホサート及びその塩、例えばナトリウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩)、
N-(ホスホノメチル)グリシン トリメシウム塩 (スルホセート);
O) ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体及びピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸ベンジル(EP-A 0 249 707)、
3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシピリジン-2-カルボン酸メチル(EP-A 0 249 707)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 1-(エトキシカルボニルオキシエチル) (EP-A 0 472 113)、
2,6-ビス[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸 (ビスピリバック−ナトリウム)、
ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル及びピリチオバック−ナトリウム;
P) S-(N-アリール-N-アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホン酸エステル系、例えば
S-[N-(4-クロロフェニル)-N-イソプロピルカルバモイルメチル] O,O-ジメチル ジチオホスフェート (アニロホス);
Q) トリアジノン系、例えば
3-シクロヘキシル-6-ジメチルアミノ-1-メチル-1,3,5-トリアジン-2,4-(1H,3H)-ジオン
(ヘキサジノン)、
4-アミノ-4,5-ジヒドロ-3-メチル-6-フェニル-1,2,4-トリアジン-5-オン (メタミトロン)、
4-アミノ-6-tert-ブチル-4,5-ジヒドロ-3-メチルチオ-1,2,4-トリアジン-5-オン (メトリブジン);
R) ピリジンカルボン酸系、例えば
クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及びトリクロピル;
S) ピリジン系、例えば
ジチオピル及びチアゾピル;
T) ピリジンカルボキサミド系、例えば
ジフルフェニカン及びピコリナフェン;
U) 1,3,5-トリアジン系、例えば
アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトン、プロメトリン、
プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン;
V) 植物成長調節剤、例えば
ホルクロルフェニュロン及びチジアズロン；
W) ケトエノール系、例えば
2,2-ジメチルプロピオン酸 8-(2,6-ジエチル-p-トリル)-1,2,4,5-テトラヒドロ-7-オキシ-7H-ピラゾロ[1,2-d][1,4,5]オキサジアゼピン-9-イル (ピノキサデン)。
グループＡからＷの除草剤は、例えば、上記に記載したそれぞれの刊行物及び「The Pesticide Manual」、The British Crop Protection Council、１３版、 2003、又はthe e-Pesticide Manual、Version 3.0、British Crop Protection Council 2003から既知のものである。
式(Ｉ)の化合物と上記に記載した一つ若しくはそれより多い有害生物防除剤との組合せは、有力な物理化学的及び生物学的パラメターの如何によって、種々の方法で製剤化することができる。好適な製剤型の例としては：
- 乳剤は活性化合物を、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の比較的高沸点の芳香族若しくは炭化水素、又は有機溶媒と一つ若しくはそれより多いイオン性及び/又は非イオン性の界面活性剤（乳化剤）との混合物中に溶解させることによって調製することができる。好適な乳化剤には、例えば、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルがある；
- 粉剤は活性化合物を細かく粉砕した無機又は有機物質、例えばタルク、又はカオリン、ベントナイト及びパイロフィライトのような天然の粘土、又は珪藻土と一緒に粉砕して調製することができる；
- 水ベース又は油ベースの懸濁濃縮剤は、例えば、ビードミルを用いて湿式粉砕法により調製することができる；
- 水溶性粉剤;
- 水溶性濃縮製剤;
- 水溶性粒剤、水-分散性粒剤並びに散撒用及び土壌処理用粒剤のような粒剤；
- 有効成分に加えて希釈剤又は不活性物質及び界面活性剤を含んでいる水和剤；
- カプセル懸濁剤及びマイクロカプセル剤；
- ＵＬＶ製剤（微量散布剤）がある。
上記に言及した製剤型は当業者にとっては既知のものであり、そして例えば、K. Martens、「Spray Drying Handbook」、３版、 G. Goodwin Ltd., London、1979； W. van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、 Marcel Dekker, N.Y. 1973； Winnaker-Kuchler、 「Chemische Technologie」（Chemical Technology）、 ７巻、C. Hanser Verlag Munich、４版、1986；「Perry's Chemical Engineer's Handbook」、５版、McGraw-Hill、N.Y. 1973、8-57頁に記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びその他の添加物のような製剤に必要な補助剤も既知のものであり、そして例えば、McCutcheon's 「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden、「Solvents Guide」、２版、Interscience, N.Y. 1963； H. von Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、２版、J. Wiley & Sons, N.Y.；Schoenfeldt、 「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」（Surface-active ethylene oxide adducts）、Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976； Sisley and Wood、 「Encyclopedia of Surface Active Agents」、 Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、２版、 Darland Books、 Caldwell N.J.； Winnacker-Kuchler、 「Chemische Technologie」、７巻、 C. Hanser Verlag Munich、４版、1986に記載されている。
上記の製剤補助剤に加えて、有用植物保護組成物には、場合によっては、慣用的な粘着付与剤(tackifiers)、湿展剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存剤、不凍剤、増量剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤及びｐＨ又は粘度調節剤を含めることができる。
製剤型の如何によって、この有用植物保護組成物は、一般的に０.１から９９質量％、殊に０.２から９５質量％の一つ若しくはそれより多い式（Ｉ）の薬害軽減剤又は薬害軽減剤と有害生物防除剤との組合せを含んでいる。更に、これらは１から９９.９質量％、殊に４から９９.５質量％の一つ若しくはそれより多い固形又は液状の添加物、及び０から２５質量％、殊に０.１から２５質量％の界面活性剤を含んでいる。乳剤の場合は、活性化合物、即ち、薬害軽減剤及び/又は有害生物防除剤の濃度は、一般的に１から９０質量％、殊に５から８０質量％である。粉剤は、通常１から３０質量％、殊に５から２０質量％の有効成分を含んでいる。水和剤では、有効成分の濃度は一般的に１０から９０質量％である。水-分散性粒剤では、有効成分の量は、例えば１と９５質量％との間、好ましくは１０と８０質量％との間である。
使用に際しては、市場で入手可能な形式で提供される当該製剤は、場合によっては、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び水-分散性粒剤の場合には、水を用いて通常の仕方で希釈することができる。粉剤、粒剤及び噴霧用溶液の場合は、通常は使用前において他の不活性物質により更に希釈することなく使用することができる。当該薬害軽減剤の施用量は、特に、温度、湿度及び使用する除草剤系のような外的条件によって変動する。
以下の実施例は本発明について説明するためのものであるが、しかしながらこれらに限定されるものではなく、量は他に定義されていない限り、質量基準による。
１．製剤実施例
1.1 粉剤
粉剤は、式(Ｉ)の化合物の１０質量部又は有害生物防除剤（例えば除草剤）と式(Ｉ)の薬害軽減剤との活性化合物混合物の１０質量部、及び不活性物質としてのタルクの９０質量部とを混合し、そしてハンマーミル中で粉砕して得ることができた。
1.2 水-分散性粉剤
直ちに水中に分散することができる水和剤は、式(Ｉ)の化合物の２５質量部又は有害生物防除剤（例えば除草剤）と式 (Ｉ) の薬害軽減剤との活性化合物混合物の２５質量部、不活性物質としてのカオリン含有石英の６４質量部、リグニンスルホン酸カリウムの１０質量部、及びオレオイルメチルタウリンナトリウム及び分散剤の１質量部とをピン付きミル中で粉砕して得ることができた。
1.3 水-分散性製剤
直ちに水中に分散することができる水-分散性製剤は、式(Ｉ)の化合物の２０質量部又は有害生物防除剤（例えば除草剤）と式 (Ｉ) の薬害軽減剤との活性化合物混合物の２０質量部、アルキルフェノール ポリグリコール エーテル(Triton（商標登録） X 207)の６質量部、イソトリデカノール ポリグリコール エーテルの３質量部、及びパラフィン系鉱油の７１質量部とをボールミル中で粉砕して５ミクロン以下の微紛として得ることができた。
1.4 乳剤
乳剤は、式 (Ｉ) の化合物の１５質量部又は有害生物防除剤（例えば除草剤）と式 (Ｉ) の薬害軽減剤との活性化合物混合物の１５質量部、溶媒としてのシクロヘキサノンの７５質量部、及び乳化剤としてのエトキシル化されたノニルフェノールの１０質量部から得ることができた。
1.5 水-分散性粒剤
水-分散性粒剤は
式(Ｉ)の薬害軽減剤又は有害生物防除剤と式(Ｉ)の薬害軽減剤との混合物
７５質量部
リグニンスルホン酸カルシウム １０質量部
ラウリル硫酸ナトリウム ５質量部
ポリビニルアルコール ３質量部 及び
カオリン ７質量部
を、ピン付ミルで粉砕し、そしてその粉末を流動式床中で、造粒液としての水を噴霧し粒状として得ることができた。
水-分散性粒剤はまた
式(Ｉ)の薬害軽減剤又は有害生物防除剤と式 (Ｉ)の薬害軽減剤との混合物
２５質量部
2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム ５質量部
オレオイルメチルタウリンナトリウム ２質量部
炭酸カルシウム １７質量部
水 ５０質量部 及び
ポリビニルアルコール １質量部
を、コロイドミル中で粉末化し、次いでビードミル中で粉砕し、そして得られた懸濁を単一液体ノズルを用いた噴霧塔中で微粉末とし、そしてこれを乾燥して得ることができた。
２．製造実施例
実施例 A
Figure 2007537172
 1-テトラヒドロフルフリル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
N-テトラヒドロフルフリル-o-フェニレンジアミン塩酸塩 1.00 g (4.4mmol)、トリエチルアミン 0.49 g (4.8 mmol) 、及び（２−チエニル）グリオキシル酸エチル 0.81 g (4.4mol) をエタノール20 ml中で還流下に８時間加熱した。その混合物を濃縮し、残留物を水/ジクロロメタンに取り出して、そして有機相を乾燥して濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘプタン １：１）で精製した。この結果、融点１２３℃のやや黄色味を帯びた固体 0.22ｇ（理論値の 16.0％）を得た。
実施例 B
Figure 2007537172
 6,7-(ジフルオロメチレンジオキシ)-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
4,5-(ジフルオロメチレンジオキシ)-o-フェニレンジアミン ビス塩酸塩 1.25 g (4.79 mmol) 、トリエチルアミン 1.07 g (10.53 mmol) 及びグリオキシル酸メチル0.79 g (4.79 mmol)をメタノール 50 ml中で還流下に８時間加熱した。まだ熱いうちに、当該生成物を無色の固体として沈殿させた。冷却後に、当該生成物を吸引して濾過し、そして濾過ケーキを少量のメタノールで洗浄した。この結果、融点２９１−２９２℃の無色の固体1.25ｇ（理論値の 86.3％）を得た。
実施例 C
Figure 2007537172
 6,7-(ジフルオロメチレンジオキシ)-1-メチル-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
6,7-(ジフルオロメチレンジオキシ)-3-フェニル-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン(実施例 B) 0.55 g (1.81 mmol)及びジメチルホルムアミド ジメチル アセタール 0.65 g (5.49 mmol) をジメチルホルムアミド 25 ml 中、９５℃で８時間撹拌した。冷却後この混合物を濃縮し、残留物を希釈水酸化ナトリウム水溶液とジクロロメタンに取り出して、そして有機相を水で洗浄し、乾燥しそして濃縮した。この残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル ４：１）で精製した。この結果、融点１６５℃のやや黄色味を帯びた固体 0.32ｇ（理論値の 55.1％）を得た。
実施例 D
Figure 2007537172
 1-シクロブチルメチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン (実施例 Bと同様にして、o-フェニレンジアミン及び (2-チエニル) グリオキシル酸エチルから製造した。) 0.46 g (2 mmol)、ブロモメチルシクロブタン 0.30 g (2 mmol) 及び炭酸カリウム 0.28 g (2 mmol) をジメチルホルムアミド 10 ml中、９０℃で５時間撹拌した。冷却後この混合物を濃縮し、残留物を水/ジクロロメタンに取り出した。有機相を乾燥して濃縮した。この残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル ４：１）で精製した。この結果、最初に、2-クロロブチルオキシ-3-(2-チエニル)キノキサリン(O-アルキル化産物、無色の固体、融点１０３℃) 0.04ｇ（理論値の 5.4％）を得、そして次いで、融点１１０℃の無色の固体 0.41ｇ（理論値の 59.9％）を得た。
実施例 E
Figure 2007537172
 1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-チオン
1-メチル-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン(実施例 Bと同様にして、o-フェニレンジアミン及び (2-チエニル)グリオキシル酸エチルから製造した。) 0.48 g (2 mmol) 及びLawesson 試薬 0.41 mg (1 mmol) をキシレン 10 ml中で還流下に１０時間加熱した。この混合物を濃縮し、そして残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル １：４）で精製した。この結果、融点１１３℃のオレンジ色の固体 0.15 g（理論値の 26.0％）を得た。
実施例 F
Figure 2007537172
 1-(2-Boc-アミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン(実施例 Bと同様にして、o-フェニレンジアミン及び (2-チエニル)グリオキシル酸エチルから製造した。) 5.1 g (0.022 mol)、2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチルブロミド [= 2-(boc-アミノ) エチルブロミド] 5.0 g (0.022 mol)及び炭酸カリウム 3.5 g (0.025 mol)を９０℃で７時間撹拌した。溶媒を減圧により除去し、そしてその残留物を水/ジクロロメタンに取り出して、そして有機相を乾燥して濃縮した。この残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル ７：３）で精製した。この結果、最初にO-アルキル異性体 (m.p. 144-145℃) 0.86ｇ（理論値の 9.9％）を得、そして次いで所望する生成物 1.59ｇ（理論値の 18.2％）を得た。
無色結晶、m.p. 156-157℃
実施例 G
Figure 2007537172
 1-(2-アミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン塩酸塩
実施例Ｆの生成物1.50 g (4 mmol)をジオキサン20ml に溶解し、そして４Ｍ塩酸のジオキサン溶液2mlを添加した。この混合物を室温で５時間撹拌し、そして還流下に５時間撹拌した。冷却後に沈殿した塩酸塩を吸引濾過して除去した。この結果、無色の固体 1.08ｇ（理論値の 82.6％）を得た：m.p. >250℃。
実施例 H
Figure 2007537172
 1-(2-メチルスルホニルアミノエチル)-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
室温において塩化メタンスルホニル126mg(1.1mmol)のジクロロメタン溶液の少量を、実施例 G のアミン塩酸塩300mg (1.0 mmol) 及びトリエチルアミン 223 mg (2.2 mmol) のジクロロメタン溶液 10 ml 中に滴下し、この混合物を室温で６時間撹拌した。この反応混合物を水中に注ぎ、そして有機相を乾燥して濃縮した。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル ７：３）で精製した。この結果、無色固体の生成物 110 mg（理論値の 47.0％）を得た。
M.p.: 236-237℃
実施例 I
Figure 2007537172
 1-アミノ-3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン
3-(2-チエニル)-1,2-ジヒドロキノキサリン-2-オン(実施例 Bと同様にして、o-フェニレンジアミン及び (2-チエニル) グリオキシル酸エチルから製造した。) 3.50 g (15 mmol) 及びヒドロキシルアミンO-スルホン酸4.77 g (42 mmol)の水酸化ナトリウム溶液3.07 g (77mmol)を室温で１５時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、そしてジクロロメタンに溶解させ、そして有機相を乾燥して濃縮した。この残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン/酢酸エチル ４：１）で精製した。この結果、融点１６４℃の無色固体の生成物 0.36ｇ（理論値の 9.2％）を得た。
以下の表は、上記の実施例及び更に上記に記載されている方法と同様にして得ることができる式(Ｉ)の化合物の多くを、例示的な仕方で記載している。
表１及び２において：
Bu = ブチル Et = エチル
Me = メチル Ph = フェニル
Pr = プロピル Th = チエニル
i = イソ s = 第二級
t = 第四級
これは以下のような複合の用語に対しても対応して適用される。
iPr = イソプロピル
iBu = イソブチル
sBu = 第二級ブチル
tBu = 第四級ブチル
もしもアルキル基が更に特定することなく表に記載されているときは、問題としている置換基は直鎖のアルキル基である。
もしも定義「H」が「(Y)n」に対して与えられているときは、これは無置換の骨格(n = 0)を意味する。
m.p. = 融点
・HCl = 親化合物の塩酸塩
Figure 2007537172
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表１の化合物の幾つかに対する更なる物理的データ：
核磁気共鳴スペクトルの特性を示すデータ(1H-NMR データ、( (ppm)):
実施例 No. 405 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.59 (s, 3H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 4.35 (tr, 2H, CH2Het); 7.82 (d, 1H, キノキサリン-H)
実施例 No. 408 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.31 (d, 6H, iPrCH3); 2.69 (q, 4H,
CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 3.62 (sept、1H, メチン-H); 4.35 (tr, 2H, CH2Het);
7.83 (d, 1H, キノキサリン-H)
実施例 No. 412 (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 1.49 (s, 9H, C(CH3)3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 4.32 (tr, 2H, CH2Het); 7.82 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 415 (CDCl3) 1.12 (tr, 6H, CH2CH3); 1.88-2.12 (m, 6H, シクロペンチルl-H); 2.43-2.58 (m, 2H, シクロペンチル-H); 2.71 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H,
NCH2); 4.44 (tr, 2H, CH2Het); 7.97 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例No. 416 (CDCl3) 1.42 (tr, 6H, CH2CH3); 1.1-2.0 (m, 10H, シクロヘキシル-H); 3.2-3.4 (m, 7H); 4.73 (tr, 2H, CH2Het); 7.87 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 418 (CDCl3) 1.03 (tr, 6H, CH2CH3); 2.64 (q, 4H, CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 8.00 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 421 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.77 (tr, 2H, NCH2); 3.13 (m, 2H, CH2Ph); 3.28 (m, 2H, CH2CH2Ph); 4.35 (tr, 2H, CH2Het); 7.86 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 431 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.50 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 434 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.48 (s, 3H, CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.75 (s, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 451 (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.66 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 8.23 (s, 1H, キノキサリノン-H); 8.34 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 465 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 3.98, 4.02 (2s, 6H, 2 OCH3); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.91, 7.39 (2s, 2H, キノキサリノン-H); 8.28 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 478: (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, Th)
実施例 No. 481: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.51 (s, 3H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1H, Th)
実施例 No. 482: (CDCl3) 1.50 (tr, 6H, CH2CH3); 3.29 (m, 6H, 3CH2); 4.99 (tr, 2H,
CH2Het); 8.42 (2d, 2H, チエニル-H, キノキサリン-H)
実施例 No. 486: (CDCl3) 1.05 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, Th)
実施例 No. 487: (CDCl3) 1.02 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, Th)
実施例 No. 498 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.72 (q, 4H, CH2CH3); 2.87 (tr, 2H, NCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 8.19 (s, 1H, キノキサリノン-H); 8.52 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 501: (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.36, 2.42 (2s, 6H, 2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.42 (d, 1H, Th)
実施例 No. 507 (CDCl3) 1.03 (tr, 6H, CH2CH3); 2.62 (q, 4H, CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.36 (tr, 2H, CH2Het); 7.58, 7.98 (2s, 2H, キノキサリノン-H); 8.48 (d, 1H, チオフェン-H)
実施例 No. 525: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH3); 1.47 (tr, 3H, エステル-CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.47 (m, 4H, OCH2, CH2Het); 8.44 (d, 1H, Th)
実施例 No. 526 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.42 (s, 3H, tolyl-CH3); 2.69 (q,
4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.23 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 527 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.42 (s, 3H, トリル-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.10 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 529 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 1.36 (s, 9H, tert-ブチル); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.12 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 530 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.35 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 536 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 3.89 (s, 3H, OCH3); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 6.99, 8.38 (2d, 4H, フェニル-H)
実施例 No. 539 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.96 (d, 1H, キノキサリノン-H); 7.74, 8.48 (2d, 4H, フェニル-H)
実施例No. 543 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.35, 2.38 (2s, 6H, ジメチルフェニル-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.16 (s, 1H, フェニル-H); 7.96 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 546a (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34, 2.37 (2s, 6H, ジメチルフェニル-CH3); 2.67 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.07 (d, 1H, フェニル-H); 8.09 (s, 1H, フェニル-H);実施例No. 547 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.40 (s, 6H, ジメチルフェニル-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.11 (s, 1H, フェニル-H); 7.88 (s, 2H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 548 (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.07 (s, 6H, トリメチルフェニル-CH3); 2.33 (s, 3H, トリメチルフェニル-CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.94 (s, 2H, フェニル-H); 7.97 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 549 (CDCl3) 1.11 (tr, 6H, CH2CH3); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 3.96, 4.01 (2s, 6H, 2OCH3); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.97 (d, 1H, フェニル-H); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.02 (s, 1H, フェニル-H); 8.17 (d, 1H, フェニル-H);
実施例 No. 560 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.30 (m, 4H, OCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 6.96 (d, 1H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 7.95 (m, 2H, フェニル-H);
実施例 No. 561 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.67 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.55 (d, 1H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 7.95 (m, 2H, フェニル-H);
実施例 No. 562 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.28 (s, 1H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 569: (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH3); 2.69 (q, 4H, CH3CH2); 2.80 (tr, 2H, CH2NEt2); 4.43 80 (tr, 2H, CH2Het); 8.90 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 570 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.62 (dd, 1H, フリル-H); 7.72 (d, 1H, フリル-H); 7.93 (d, 1H, フリル-H); 8.02 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 575a (CDCl3) 1.23 (tr, 6H, CH2CH3); 3.31 (m, 6H, CH2CH3, NCH2); 4.82
(tr, 2H, CH2Het); 8.09, 8.18 (2 dd, 2H, ピリジル-H, キノキサリノン-H); 8.88 (dd, 1H, ピリジル-H);
実施例No. 578 (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.35 (s, 3H, CH3Pyr); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.97 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.60 (d, 1H, ピリジル-H)
実施例 No. 579 (CDCl3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.48 (s, 3H, CH3Pyr); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.21 (d, 1H, ピリジル-H); 8.09 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.10 (s, 1H, ピリジル-H); 8.71(d, 1H, ピリジル-H)
実施例 No. 581a (CDCl3) 1.43 (tr, 6H, CH2CH3); 2.71 (s, 3H, CH3Pyr); 3.31 (m, 6H, CH2CH3, NCH2); 4.83 (tr, 2H, CH2Het); 7.31 (d, 1H, ピリジル-H); 7.90 (d, 1H, ピリジル-H); 8.07 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 588a (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (s, 3H, CH3Th); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 7.02 (d、チエニル-H); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 595 (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.45, 2.63 (2s, 6H, 2 CH3Th); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 7.29 (s, チエニル-H); 7.89 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 612: (CDCl3) 1.32 (d, 6H, 2CH3); 3.61 (sept、1H, メチン-H); 3.78 (s, 3H, OCH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 5.05 (s, 2H, CH2Het); 7.98 (d, 1H, キノキサリン-H)
実施例 No. 638: (CDCl3) 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.32 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 687: (CDCl3) 3.79 (s, 3H, OCH3); 5.15 (s, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 688: (CDCl3) 2.76 (s, 3H, CH3); 3.78 (s, 3H, OCH3); 5.14 (s, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 689: (CDCl3) 2.52 (s, 3H, CH3); 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 691: (CDCl3) 2.62 (s, 3H, CH3); 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.17 (s, 2H, CH2Het); 8.34 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 708: (CDCl3) 2.35, 2.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.78 (s, 3H, OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.45 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 855: (CDCl3) 3.49 (s, 3H, CH3); 5.80 (s, 2H, CH2); 8.30 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 856: (CDCl3) 1.21 (tr, 3H, CH3); 3.71 (q, 2H, CH2Et); 5.82 (s, 2H, CH2Het); 8.28 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 857: (CDCl3) 3.37 (s, 3H, CH3); 3.80 (tr, 2H, OCH2); 4.53 (tr, 2H, CH2Het); 8.30 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 858: (CDCl3) 1.15 (tr, 3H, CH3); 3.51 (q, 2H, CH2Et); 3.82 (s, 2H, OCH2); 8.30 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 861 (CDCl3) 1.09 (s, 9H, C(CH3)3); 3.78 (tr, 3H, CH2O); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 862 (CDCl3) 3.32 (s, 3H, OCH3); 3.50, 3.65 (2m, 4H, OCH2CH2O); 3.90 (tr, 2H, OCH2); 4.57 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 883: (CDCl3) 3.30 (tr, 2H, SCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリン-H) 8.47 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 907: (CDCl3) 1.31 (tr, 6H, 2CH3); 2.29 (sext、2H, CH2) 3.05-3.30 (m, 6H, 3CH2N); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H) 8.38 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 913: (CDCl3) 2.00 (quintet、2H, CH2CH2CH2); 2.50 (m, 6H, 3CH2N) 3.71
(tr, 4H, CH2O; ): 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H) 8.40 (m, 2H, Ph)
実施例 No. 969 (CDCl3) 1.72 (d, 6H, 2 CH3); 5.35 (幅広のs、1H, メチン-H); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.28 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1010: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2s, 6H, 2CH3); 3.91, 4.17 (2dd, 2H, OCH2);
4,34, 4,68 (2dd, 2H, CH2Het); 4.56 (m, 1H, メチン-H), 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1011: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2s, 6H, 2CH3); 3.91, 4.17 (2dd, 2H, OCH2);
4.34, 4.68 (2dd, 2H, CH2Het); 4.56 (m, 1H, メチン-H), 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1040: (DMSO) 5.10 (s, 2H, CH2Het); 8.39 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1087 (CDCl3) 1.09 (s, 9H, C(CH3)3); 3.78 (tr, 3H, CH2O); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.89 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.48 (dd, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1088 (CDCl3) 3.32 (s, 3H, OCH3); 3.48, 3.65 (2m, 4H, OCH2CH2O); 3.90
(tr, 2H, OCH2); 4.58 (tr, 2H, CH2Het); 7.88 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.48 (dd, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1103: (CDCl3) 3.34, 3.42 (2s 6H, 2CH3); 3.48, 3.68 (2dd, 2H, OCH2); 3.88 (m, 1H, メチン-H); 4.53 (dd, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1106: (CDCl3) 1.34 (tr, 3H, CH3); 2.74 (q, 2H, CH2CH3); 2.90 (tr, 2H, SCH2CH2); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1108: (CDCl3) 1.35 (d, 6H, 2CH3); 2.91 (tr, 2H, SCH2); 3.13 (sept、1H, メチン-H); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1110: (CDCl3) 3.29 (tr, 2H, SCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.88 (d, 1H, キノキサリン-H); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1111: (CDCl3) 3.07 (tr, 2H, SCH2); 3.29 (q, 2H, SCH2CF3); 4.58 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1112: (CDCl3) 1.50-1.70, 1.70-1.80, 2.05-2.15 (3m, 8H, シクロペンチル); 2.91 (tr, 2H, SCH2); 3.31 (quint、1H, メチン-H); 4.53 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1113: (CDCl3) 2.90 (tr, 2H, SCH2); 3.89 (s, 2H, SCH2フリル); 4.51 (tr, 2H, CH2Het); 6.31 (s, 2H, フリル-H); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1129: (CDCl3) 1.02 (d, 12H, 4CH3) 2.79 (tr, 2H, NCH2); 3.09 (sept、2H, メチン-H); 4.32 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1134: (CDCl3) 1.48 (m, 2H, CH2) 1.62 (m, 4H, 2CH2); 2.50-2.95 (m, 6H, 3NCH2); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1145: (CDCl3) 2.20 (sext、2H, CH2) 2.42-2.55 (m, 6H, 3CH2N); 3.70 (tr, 4H, OCH2); 4.44 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H)8.47 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1146: (DMSO) 0.87 (d, 3H, CH3) 2.12 (s, 6H, CH3N); 2.10-2.40 (m, 3H, メチン-H, NCH2); 4.33 (m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H)； 8.40 (d,
1H, チエニル)
実施例 No. 1147: (CDCl3) 2.33 (d, 3H, CH3) 2.92 (s, 6H, CH3N); 3.90 (m, 1H, メチン-H); 4.68, 4.95 (2dd, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H) 8.45 (d, 1
H, チエニル)
実施例 No. 1149: (CDCl3) 1.65-1.90 (m, 6H, 3CH2) 2.05-2.20 (m, 2H, CH2N); 2.38 (s, 3H, CH2); 3.12 (tr, 1H, メチン-H); 4.32, 4.49 (2m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H) 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1151: (CDCl3) 1.43 (m, 1H); 1.85-2.10 (m, 3H,); 2.38 (s, 3H, CH2); 2.55-2.90 (m, 3H); 3.78 (s, 3H, CH3); 3.60 (dd, 2H); 4.32 (dd, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H) 8.42 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1152: (CDCl3) 2.87 (s, 3H, CH3); 3.60 (dd, 2H); 4.32, 4.60 (2m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H) 8.45 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1196: (CDCl3) 1.41 (d, 3H, CH3); 4.30-4.40 (m, 2H); 4.45-4.60 (m, 1H); 7.92 (d, 2H, キノキサリノン-H) 8.47 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1197: (DMSO) 3.51 (m, 2H, OCH2); 3.98 (m, 1H, メチン-H); 4.39 (d, 2H, CH2Het); 4.80 (tr, 1H, CH2OH), 4.93 (d, 1H, CHOH) 8.40 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1243: (CDCl3) 1.32, 1.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.92, 4.18 (2dd, 2H, OCH2);
4.35, 4.70 (2dd, 2H, CH2Het); 4.58 (m, 1H, メチン-H), 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1244: (CDCl3) 1.32, 1.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.92, 4.18 (2dd, 2H, OCH2);
4.35, 4.70 (2dd, 2H, CH2Het); 4.58 (m, 1H, メチン-H), 8.48 (d, 1H, チエニル)
実施例 No. 1268: (CDCl3) 1.31 (d, 6H, iPrCH3); 1.69 (d, 2H, クロチル-CH3); 3.67
(sept、1H, メチン-H); 4.83 (m, 2H, CH2Het); 5.59, 5.82 (2m, 2H, オレフィン-H);
7.93 (d, 2H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1273: (CDCl3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.52 (s, 3H CH3); 3.49 (m, 6H, CH2CH3, NCH2); 5.03 (tr, 2H, CH2Het); 6.32, 7.97 (2d, 2H, フリル-H); 8.32 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 1282: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.10 (m, 2H, 2-インダニル-CH2);
2.48 (s, 3H CH3); 2.80 (tr, 4H, CH2CH3); 2.96 (m, 4H, 1,3-インダニル-CH2); 4.42
(tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.08 (d, 1H, インダン-6-イル-H); 8.13 (d, 1H, インダン-4-イル-H)
実施例 No. 1283: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.10 (m, 2H, 2-インダニル-CH2);
2.68 (q, 4H, CH2CH3), 2.80 (tr, 2H, NCH2); 2.96 (m, 4H, 1,3-インダニル-CH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.08 (d, 1H, インダン-6-イル-H); 8.13 (d, 1H, インダン-4-イル-H)
実施例 No. 1287: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.38 (d, 6H, イソプロピル-CH3);
2.68 (q, 4H, CH2CH3), 2.80 (tr, 4H, CH2CH3); 2.97 (sept、1H, メチン-H); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.33, 8.22 (2d, 4H, フェニル-H); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H);実施例No. 1290: (CDCl3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34, 2.38 (2s, 6H, 2CH3) 3.29 (m, 6H, CH2CH3, NCH2); 5.00 (tr, 2H, CH2Het); 8.0-8.2 (m, 5H, フェニル-H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 1296: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.91, 4.18, 4.33, 4.69 (4dd,
4H, 2CH2); 4.57 (quintet、1H, メチン-H); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1297: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.91, 4.18, 4.33, 4.69 (4dd,
4H, 2CH2); 4.57 (quintet、1H, メチン-H); 7.90 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.48 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1298: (CDCl3) 2.2, 2.43-2.70 (2m, 1H, 3H CH2CH2CO); 4.43, 4.78 (2dd,
2H, CH2N); 4.97 (m, 1H, メチン-H); 7.96 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1299: (CDCl3) 2.2, 2.43-2.70 (2m, 1H, 3H CH2CH2CO); 4.43, 4.78 (2dd,
2H, CH2N); 4.97 (m, 1H, メチン-H); 7.90 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.45 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1300: (CDCl3) 2.2, 2.43-2.70 (2m, 1H, 3H CH2CH2CO); 4.43, 4.78 (2dd,
2H, CH2N); 4.97 (m, 1H, メチン-H); 7.96 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1290: (CDCl3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34, 2.38 (2s, 6H, 2CH3) 3.29 (m, 6H, CH2CH3, NCH2); 5.00 (tr, 2H, CH2Het); 8.0-8.2 (m, 5H, フェニル-H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 1301: (CDCl3) 2.2, 2.43-2.70 (2m, 1H, 3H CH2CH2CO); 4.43, 4.78 (2dd,
2H, CH2N); 4.97 (m, 1H, メチン-H); 7.90 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.45 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1307: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.80 (m, 4H, 2,3-ビスメチレン);
2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.77-2.90 (m, 4H, 1,4-ビスメチレン) 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (2, 1H, キノキサリノン-H); 8.00 (s, 1H, テトラリン-H); 8.02 (d, 1H, テトラリン-H)
実施例 No. 1308: (CDCl3) 1.02 (tr, 6H, CH2CH3); 1.29 (d, 6H, CH(CH3)2); 2.61 (q, 4H, CH2CH3); 2.74 (tr, 2H, CH2N); 3.58 (sept, 1H, メチン-H); 4.25 (tr, 2H, CH2Het); 7.50, 7.95 (2s, 2H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 1309: (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr,
2H, CH2N); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.40, 7.57 (2d 2H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1310: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr,
2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.40, 7.57 (2d 2H, フェニル-H); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.36 (d 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1314: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.53 (s, 3H, SCH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.33 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1315: (CDCl3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr,
2H, CH2N); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1322: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 1.20-1.60, 1.70-1.95 (2m, 10H, シクロヘキシル-CH2): 2.59 (m, 1H, メチン-H); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H,
CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.24 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1326: (CDCl3) 1.38, 1.50 (2s, 6H, CH3); 1.9-2.2 (m, 2H, CH2); 3.63, 4.11 (2dd, 2H, CH2O); 4.27 (m, 1H, メチン-H); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.29 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1328: (CDCl3) 1.38, 1.50 (2s, 6H, CH3); 1.9-2.2 (m, 2H, CH2); 3.63, 4.11 (2dd, 2H, CH2O); 4.27 (m, 1H, メチン-H); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.29 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1330: (CDCl3) 1.04 (d, 3H, CH(CH3)); 1.29 (tr, 3H, CH2CH3); 2.42 (m, 1H, メチン-H), 3.38 (d, 2H, CHCH2O); 3.43 (q, 2H, OCH2CH3), 4.37 (d, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.29 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1331: (CDCl3) 1.05 (d, 3H, CH(CH3)); 1.28 (tr, 3H, CH2CH3); 2.42 (m, 1H, メチン-H), 3.37 (d, 2H, CHCH2O); 3.43 (q, 2H, OCH2CH3), 4.38 (d, 2H, CH2Het); 7.90 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.48 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1332: (CDCl3) 1.08 (tr, 6H, NCH2CH3); 1.25 (tr, 6H, C6H4CH2CH3); 2.68 (q, 6H, NCH2CH3, C6H4CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, CH2N); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93
(d, 1H, キノキサリノン-H), 8.23 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1333: (CDCl3) 1.03 (s, 6H, C(CH3)2); 3.10 (3, 2H, OCH2); 3.35 (s, 3H, OCH3); 4.39 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.28 (d, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1335: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr,
2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 5.15 (s, 2H, ベンジル-CH2); 7.08, 8.38 (2d, 4H, C6H4); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1342: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.89 (s, 3H OCH3); 3.91, 4.16, 4.33, 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quintet、1H, メチン-H); 7.00, 8.38 (2d, 4H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H)
実施例 No. 1343: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.42 (s, 3H, トリル-CH3); 3.91, 4.16, 4.33, 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quintet、メチン-H); 7.28, 8.22 (2d, 4H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H);
実施例 No. 1355: (CDCl3) 3.68 (2tr, 4H, 2CH2N); 4.29 (tr, 2H, CH2Het); 4.58 (tr, 2H CH2O); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.45 (d. 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1358: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.36 (s, 3H, CH3アリール); 2.68
(q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 5.15 (s, 2H, ベンジル-CH2); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.20 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1360: (CDCl3) 1.32, 1.42 (2d, 6H, CH3); 2.37 (s, 3H, CH3アリール); 3.91, 4.16, 4.33, 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quintet、1H, メチン-H); 7.92 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.20 (m, 2H, フェニル-H);
実施例 No. 1381: (CDCl3) 2.25 (s, 3H, トリル-CH3); 2.92 (s, 3H, NCH3); 3.73 (tr, 2H, CH2N); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 6.75, 7.09 (2d, 4H, フェニル-H); 7.91 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.49 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1382: (CDCl3) 2.27 (s, 3H, トリル-CH3); 2.97 (s, 3H, NCH3); 3.75 (tr, 2H, CH2N); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 6.75, 7.09 (2d, 4H, フェニル-H); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.29 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1385: (CDCl3) 3.00 (s, 3H, NCH3); 3.78 (tr, 2H, CH2N); 4.52 (tr, 2H,
CH2Het); 7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.30 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1386: (CDCl3) 2.98 (s, 3H, NCH3); 3.80 (tr, 2H, CH2N); 4.57 (tr, 2H,
CH2Het); 7.91 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.49 (d, 1H, チエニル-H)
実施例 No. 1395: (CDCl3) 1.28 (tr, 3H, CH2CH3); 2.36, 2.40 (2s, 6H, 6,7-Me2); 4.25 (q, 2H, CH2CH3); 5.10 (s, 2H, CH2N); 6.88, 7.69 (2s, 2H, キノキサリノン-H); 7.28, 7.55, 8.45 (tr, d, d, 3H, チエニル-H)
実施例 No. 1410: (CDCl3) 1.69, 1.87 (2s, 6H, 2CH3); 4.43, 4.63 (2tr, 4H, 2CH2);
7.93 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.33 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1411: (CDCl3) 1.65, 1.85 (2s, 6H, 2CH3); 4.44, 4.65 (2tr, 4H, 2CH2);
7.89 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.49 (m, 2H, フェニル-H)
実施例 No. 1413: (CDCl3) 1.09 (tr, 6H, 2CH3); 2.70 (tr, 4H, 2CH2CH3); 2.83 (2H,
tr, CH2N); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.91 (d, 1H, キノキサリノン-H); 8.03, 9.09, 9.22 (2d, s, 3H, ベンゾチオフェン-H)
Figure 2007537172
Figure 2007537172
Figure 2007537172
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３．生物学的実施例
3.1 損傷の得点評価
植物に対する損傷は対照植物と比較した０〜１００％の基準で目視的に評価した。
0% = 無処理植物と比較してそれと分かる影響は無い。
100% = 処理した植物は枯死した。
3.2 発芽後処理における除草剤の影響及び薬害軽減剤の効果
単子葉及び双子葉の有害植物及び作物植物の種子又は根茎小片を、プラスチック製ポットの砂状ローム土壌中に静置し、表土をかけそして良好な生育条件下の温室中で生育させた。一方、水稲栽培において遭遇する有害植物をポット中で水位を土壌表面上２ｃｍまでにして栽培した。蒔種３週間後に、試験植物の第三葉期に処理をした。乳剤として製剤した本発明に係る除草剤/薬害軽減剤の活性化合物の混合物、そして並行試験においては対応して製剤した個々の活性化合物を、ヘクタール当たり水３００ l/ha（換算）の施用量の種々の処理量で植物の緑色部に噴霧した。最適生育条件下の温室中に２〜３週間静置した後、標品の効果を無処理対照と目視により比較して評価した。稲又は水稲栽培において遭遇する有害植物の場合は、活性化合物は灌漑水中に直接に添加するか（粒剤処理に類似した処理）又は植物の上に及び灌漑水中に噴霧した。
当該試験により、本発明に係る薬害軽減剤、例えば表１の化合物で実施例番号5, 10, 15, 17, 29, 30, 45, 48, 65, 79, 81, 94, 97, 100, 114, 115, 121, 127, 128, 129, 131, 144, 151, 156, 158, 162, 163, 171, 172, 173, 174, 181, 191, 250, 273, 331, 334, 343, 351, 372, 374, 395, 405, 408, 412, 415, 416, 421, 431, 432, 434, 435, 436, 460, 465, 466, 478, 481, 482, 483, 486, 487, 501, 507, 513, 526, 530, 536, 539, 543, 546, 546a, 547, 548, 549, 560, 561, 562, 569, 570, 575a, 578, 579, 581a, 588, 595, 612, 638, 659, 687, 688, 689, 708, 813, 814, 815, 829, 835, 837, 847, 848, 855, 856, 857, 858, 861, 862, 876, 877, 883, 892, 893a, 904, 908, 909, 913, 921, 928, 932, 933, 943, 947, 948, 949, 969, 987, 988, 989, 999, 1000, 1001, 1010, 1011, 1014, 1027, 1028, 1033, 1034, 1035, 1036, 1039, 1040, 1041, 1042, 1049, 1050, 1051, 1052, 1053, 1054, 1055, 1061, 1063, 1073, 1075, 1081, 1082, 1083, 1084, 1087, 1088, 1102, 1103, 1104, 1105, 1106, 1108, 1110, 1111, 1112, 1113, 1114, 1115, 1119, 1120, 1126, 1129, 1130, 1131, 1134, 1137, 1138, 1139, 1140, 1141, 1145, 1146, 1148, 1150, 1151, 1152, 1153, 1165, 1175, 1179, 1196, 1197, 1199, 1207, 1208, 1209, 1210, 1218, 1221, 1229, 1233, 1234, 1238, 1243, 1244, 1245, 1250, 1251, 1252, 1259, 1261, 1262, 1268, 1269, 1272, 1275, 1276, 1277, 1278, 1279, 1280, 1283, 1284, 1287, 1288, 1289, 1294, 1295, 1296, 1297, 1298, 1299, 1300, 1301, 1303, 1304, 1305, 1306, 1307, 1308, 1309, 1310, 1311, 1312, 1314, 1315, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1327, 1328、1330, 1331, 1332, 1335, 1336, 1342, 1344, 1345, 1346, 1347, 1353, 1355, 1356, 1357, 1358, 1359, 1360, 1361, 1362, 1363, 1364, 1365, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1375, 1376, 1377, 1378, 1379, 1380, 1381, 1382, 1383, 1384, 1398, 1400, 1401, 1406, 1409, 1014, 1410, 1411, 1415, 1419, 2-1 及び 2-2 の化合物は、除草剤との混合において、例えばＨＰＰＤ阻害剤系の除草剤（例えば、2-アロイルシクロヘキサンジオン系に属する2-[[5,8-ジメチル-1,1-ジオキシド-4-(ピラジン-2-イルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-チオクロメン-6-イル]カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオンのような化合物) は、除草剤：薬害軽減剤の比率が２：１から１：２０において、トウモロコシ、稲、小麦、大麦又はその他の穀類に対する除草剤の損傷を薬害軽減剤なしで個々の除草剤を使用したときと比較して有意差を以って、即ち、作物植物に対する損傷を３０から１００％まで減少することができた。同時に、経済的に重要な植物に対する除草剤の活性に対しては全く有意差のある悪い影響はなかった。それ故イネ科雑草及び広葉雑草の広いスペクトルに対して優れた発生後除草作用を達成することが可能である。

Claims (15)

  1. 式(Ｉ)：
    Figure 2007537172
     で表される化合物又はその塩の、有用植物又は作物植物に対する農業化学品の植物毒性作用を阻止し又は減少させるための薬害軽減剤としての使用。
    式中、
    Xは酸素又は硫黄であり；
    (Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
    又は、
    隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
    nは０、１、２、３又は４であり、
    R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル] アミノ、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル又は(C1-C10)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
    R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
    ここで、基R1及びR2中、
    Ra、 Rb、 Rc及び Rdはそれぞれ無機又は有機の置換基である。
  2. (Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)- アルキルチオ、そして非芳香族基の場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
    又は、
    隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜６−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
    nは０、１、２、３又は４であり、
    R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル又は (C1-C6)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
    R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
    ここで、基R1及びR2中、置換基
    Raは、それぞれの場合において他の基Raから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及び Rcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
    Rbは、それぞれの場合において他の基Rbから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
    Rcは、それぞれの場合において他の基Rcから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
    Rdは、それぞれの場合において他の基Rdから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
    ここで、基Ra、Rb、Rc及びRd中、
    Za、Zb、Zc及びZdは、それぞれの場合において互いに独立に、式 -O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は -NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 及び -SiR'R''-の二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアシルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に各々、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
    Rcyc-a及びRcyc-cは、全体として３〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
    Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
    Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に水素である、
    請求項１に記載の使用。
  3. R1は水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
    ここで、
    Raはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aからなる群から選択される基であり、そして
    Rbはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**からなる群から選択される基であり、
    ここで基Ra及びRb中、
    Za、Zbは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ] カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
    Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)- ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は、更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
    R2は (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前の３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
    ここで、
    Rcは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
    Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
    ここで基Rc及びRd中、
    Zc及びZdは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
    Rcyc-cは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
    Rc*、Rd*及び Rd**は互いに独立に、
    (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した７つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
    Rc*及びRd*は互いに独立に水素である、
    請求項１又は２に記載の使用。
  4. 式(Ｉ)の化合物又はその塩を除草剤と組み合わせて使用する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
  5. 式(Ｉ)の化合物又はその塩を発生後処理法によって使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
  6. 式(Ｉ)：
    Figure 2007537172
     の化合物又はその塩。
    式中、
    Xは酸素又は硫黄であり；
    (Y)nはn個の置換基Yであり、
    ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］であり、
    又は、
    隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
    nは０、１、２、３又は４であり、
    R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又はすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
    R2はアリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有し、
    ここで基R1及びR2中、置換基
    Raは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
    Rbは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
    Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
    ここで基Ra及びRb中、
    Za及びZbはそれぞれ互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして置換基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は、好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシル(そしてこの場合は好ましくは [(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル又は[(C1-C6)- アルキル]スルホニルからなる群から選択されるアシル）であり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
    Rcyc-aは全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
    Ra*、Rb*及びRb**は、互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
    Ra*及びRb*は互いに独立に水素であり、そして
    ここで基Rd中
    Zdは、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここで pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
    Rd*及びRd**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
    Rd*は水素であるが、但し、以下の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を除く：
    (a) R1はシクロヘキシルカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は二環式ヘテロアリール基である、
    (b) R1はN-置換のカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして同時に場合によってはシクロアルキル、ヘテロアリール又はフェニルで置換されていて、そしてR2はフェニルである、
    (c) R1は2-(トリメチルシリル)エトキシ基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているフェニルである、
    (d) R2は場合によっては置換されているフェニル又はヘテロアリールであり、ここにおいて１個の置換基は一つより多い環式基を含み、又は二つ若しくはそれより多い置換基が環式である、
    (e) R1はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換されたフェニルである、
    (f) R1は場合によっては置換されているアリール基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているアリール基である、
    (g) R2は場合によっては置換されているインドリル基、又はN-(4-ブルモフェニル)-若しくはN-フェニル-5-(ヒドロキシメチル)ピラゾール-3-イル基である、
    そして
    また以下の化合物を除く：
    (h) 1-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (i) 1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (j) 1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (k) 7-クロロ-1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (l) 1-｛3-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (m) 1-｛2-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (n) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル] エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (o) 1-｛2-[4-(チアゾリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (p) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)-1,1-ジオキソチアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (q) 1-[3-(アミノ) プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (r) 1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (s) 6-メトキシ- 又は 6-メチル- 又は 6-トリフルオロメチル- 又は 6-クロロ-1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン (4化合物)、
    (t) 1-(メチルチオメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
    (u) 1-(メチルアミノカルボニルメチル)-3-(2-エトキシフェニル)キノキサリン-2(1H)-オン、
    (v) 1-(ジメチルアミノメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
    (w) 1-(モルホリン-4-イルメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
    (x) 1-(4-ベンジルピペリド-1-イルメチル)-3-(4-エチルフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
    (y) 1-(4-ベンジルピペラジン-1-イルメチル)-3-(3-クロロフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
    (z) 1-｛3-[4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)フェノキシ]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン。
  7. (a) 式(II)：
    Figure 2007537172
     （ここにおいて(Y)nは式 (Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、式(III)：
    Figure 2007537172
     （ここにおいてR2は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてR4は水素、場合によっては置換されているアルキル、又は場合によっては置換されているアリールである）のα-ケト酸誘導体と反応させることによって、式 (Ia) ：
    Figure 2007537172
     （ここにおいて(Y)n及びR2は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を得て、そしてこの式(Ia)の化合物を、式 (IV) ：
    R1-L (IV)
    （ここにおいてR1は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてL は脱離基である）のアルキル化剤を用いた反応により、又はR1がメチル基である特別な場合は、アルキル化剤であるジメチルホルムアミド ジメチル アセタールを用いて反応させて、式(Ｉ)の化合物又はその塩に変換させる、
    (b) 式(Ｖ)：
    Figure 2007537172
     （ここにおいてR1及び(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、(a)において記載した式(II)のα-ケト酸誘導体と反応させる、又は
    (c) 式(I')：
    Figure 2007537172
     （ここにおいて(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りであり、
    基RvはR1とは異なるがR1の前駆体であり、そして基RwはR2と同一であり、又は
    基RwはR2とは異なるがR2の前駆体であり、そして基RvはR1と同一である）
    の化合物を、「前駆体」として言及した基において、一つ若しくはそれより多い工程を用いる既知の又は慣用的方法によって誘導化して、式（Ｉ）の化合物を得る、
    ことを含む、請求項６に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の製造方法。
  8. 請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩、及び製剤補助剤を含んでいる作物保護組成物。
  9. 請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩及び一つ若しくはそれより多い有害生物防除剤、そして適当ならば製剤補助剤を含んでいる、請求項８に記載の作物保護組成物。
  10. 有効量の一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有害生物防除剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することからなる、農業化学品の植物毒性副作用から有用植物又は作物植物を保護する方法。
  11. 施用方法が発生後処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
  12. 式(Ｉ)の化合物の施用方法が植物の種子又は苗を処理ことによるものである、請求項１０に記載の方法。
  13. 施用方法が発生前処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
  14. 一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の有効量を、一つ若しくはそれより多い除草剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することを含む、有用植物の作物栽培における有害植物の選択的防除方法。
  15. 一つ若しくはそれより多い式(Ｉ)の化合物又はその塩を用いて種子を処理し、そして播種後に除草剤を発生前処理法又は発生後処理法によって施用する、請求項１４に記載の方法。
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