JP2023548351A - 有用植物および作物植物の保護のための毒性緩和剤としての［（１－フェニル－５－ヘテロアリール－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体 - Google Patents

有用植物および作物植物の保護のための毒性緩和剤としての［（１－フェニル－５－ヘテロアリール－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体 Download PDF

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Abstract

［１－フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体およびその塩、それらを含む作物保護組成物、それらを調製するプロセス、それらの使用、ならびに植物保護組成物。本発明は、作物保護化合物、および農薬、特に除草剤の植物毒性作用を低減するための毒性緩和剤として特定の化合物を含む組成物に関する。本発明は、さらに詳細には、一般式（Ｉ）の特定の［１－（フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体およびそれらの塩、それらを調製するプロセス、ならびに植物保護化合物（毒性緩和剤）としてのそれらの使用に関する。【化１】TIFF2023548351000127.tif63166

Description

本発明は、有用植物保護化合物、および農薬、特に除草剤の植物毒性作用を低減するための毒性緩和剤として特定の化合物を含む組成物に関する。さらに詳細には、本発明は、毒性緩和剤としての｛［１－（フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸誘導体およびその塩、ならびにその調製プロセスに関する。
駆除剤による園芸有用植物作物および林業有用植物作物に対する望ましくない生物の防除では、有用植物も、使用される駆除剤、例えば、とりわけ除草剤、殺虫剤、殺真菌剤によって多かれ少なかれ損傷を受けることが多い。この望ましくない植物毒性副作用は、有用植物作物、例えば、トウモロコシ、イネまたは穀類では、主として出芽後施用で多数の除草剤が使用される場合に、特定の程度まで生じる。「毒性緩和剤」または「解毒剤」を使用すると、場合によっては、有害生物に対する駆除作用を減少させることも顕著に損なうこともなく、駆除剤の植物毒性特性から有用植物を保護することができる。場合によっては、毒性緩和剤の存在下では、雑草などの有害生物に対する駆除作用の改善さえも観察されている。
今日まで毒性緩和剤として知られている化合物は、多数の異なる化学構造クラスの中にあり、毒性緩和剤としての使用に対するその適合性は、一般に、駆除剤の化学構造、および有用植物作物にも依存する。
フェノキシ－またはヘテロアリールオキシアルカンカルボン酸の誘導体の群からの化合物が除草剤と組み合わせて使用される場合、これらの化合物の毒性緩和効果は昔から知られている。そのような化合物の例には、同時に有害植物に対して依然として除草活性であるＭＣＰＡおよび類似の化合物、またはクロキントセット－メキシルがある。
ヘテロ芳香族系に複数のヘテロ原子を有するＮ－フェニル置換ヘテロアリールカルボキシエステルの誘導体の群からの毒性緩和剤も知られている。そのような毒性緩和剤の例には、市販品に使用されているメフェンピル－ジエチルおよびイソキサジフェン－エチル毒性緩和剤がある。
国際公開第２００４／０８４６３１号には、ヒドロキシ置換芳香族カルボン酸誘導体の使用が開示されている。国際公開第２００５／０１５９９４号には、毒性緩和剤としてのサリチル酸の特定の誘導体が記載されている。これらは、トウモロコシおよびダイズ作物では、毒性緩和剤として使用するのに特に適している。国際公開第２００５／１１２６３０号にはまた、１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン誘導体が開示されており、国際公開第２００８／１３１８６０号には、毒性緩和剤としてピリドンカルボキサミドが開示されている。
毒性緩和剤として植物活性特性を有する１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸誘導体および１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸誘導体の化学薬品クラスからの活性成分は、国際公開第２００６／０４００１６号から知られている。
毒性緩和剤として植物活性特性を有する１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボン酸誘導体の化学薬品クラスからの活性成分は、欧州特許第０２６８５５４号からも知られている。
殺真菌特性を有する［（１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体の化学薬品クラスからの活性成分は、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１４，１９（１），１３０２－１３１６、Ｊ．ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２，４９（６）１３７０－１３７５、Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｒｅｐｏｒｔｓ Ｏｎｌｉｎｅ ２０１２，６８（８），ｏ２４１９、Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｒｅｐｏｒｔｓ Ｏｎｌｉｎｅ ２０１２，６８（１），ｏ１２３、Ｊ．ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，４７（４）８９７－９０２にある。抗細菌性農薬［（１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体は、中国特許第１０２０９３３４４号および中国特許第１０１２８４８１５号に記載されている。
様々な文献には、医療特性を有する［（１，５－ジフェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体が記載されている。国際公開第２００８０７３８２５号およびドイツ特許第２８２８５２９号には、［（１，５－ジフェニル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体が開示されている。
［（１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体の合成は、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１，２７，５３２３－５３３９に記載されている。
置換｛［１－フェニル－５－（２－チエニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］オキシ｝酢酸誘導体の合成は、医療用途のためのＬＸＲモジュレーターおよびＦＸＲモジュレーターの中間体として国際公開第２００８／０７３８２５号に記載されている。
駆除剤による損傷から作物植物を保護するために毒性緩和剤が使用される場合、公知の毒性緩和剤は多くの場合に欠点を有し得ることが分かっている。これらには、以下が含まれる：
・有用植物保護特性が不十分である、
・特定の除草剤と組み合わせると、毒性緩和剤／除草剤が使用される有用植物のスペクトルが十分に大きくない、
・特定の毒性緩和剤と組合せ可能なのは、ほんの少数の除草剤である、
・毒性緩和剤を使用すると、施用される施用量と、配合助剤の量とが増加するため、施用関連の問題を引き起こす可能性がある。
上述の理由から、毒性緩和剤作用を有する代替化合物を提供する必要性が高まっている。
国際公開第２００４／０８４６３１号 国際公開第２００５／０１５９９４号 国際公開第２００５／１１２６３０号 国際公開第２００８／１３１８６０号 国際公開第２００６／０４００１６号 欧州特許第０２６８５５４号 中国特許第１０２０９３３４４号 中国特許第１０１２８４８１５号 国際公開第２００８０７３８２５号 ドイツ特許第２８２８５２９号
Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１４，１９（１）１３０２－１３１６ Ｊ． ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２，４９（６）１３７０－１３７５ Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｒｅｐｏｒｔｓ Ｏｎｌｉｎｅ ２０１２，６８（８），ｏ２４１９ Ａｃｔａ Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ：Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｒｅｐｏｒｔｓ Ｏｎｌｉｎｅ ２０１２，６８（１），ｏ１２３ Ｊ． ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，４７（４）８９７－９０２ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１，２７，５３２３－５３３９
本発明は、一般式（Ｉ）の新規な有用植物保護化合物またはその塩であって、
Figure 2023548351000002
有用植物または作物植物に対する駆除剤、特に除草剤の植物毒性作用を低減するための、一般式（Ｉ）の新規な有用植物保護化合物またはその塩を提供し、
式中、
Ｒ１は、チエニルを除くヘテロアリールであり、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐによって置換されており、後者の７つの基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐであり、後者の７つの基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
Ｒ３は、水素および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルであり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、または
式－ＮＲａＲｂもしくは－Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基であり、
先の２つの基では、Ｒａ基、Ｒｂ基、Ｒｃ基およびＲｄ基の各々は、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、（Ｃ２～Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルもしくは置換フェニルであるか、
またはＲａおよびＲｂは、窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得、非置換であるかもしくは（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、および（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルの群からの１つ以上の基によって置換されている３～８員複素環を形成してもよいか、
またはＲｃおよびＲｄは、炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１～３個の環ヘテロ原子を含有し得る３～８員炭素環式基もしくは複素環式基であり、炭素環式基または複素環式基は、非置換であるか、または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、および（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルの群からの１つ以上の基によって置換されており、
ｍは、０～５の数であり、
さらに、
ｐは、０、１または２である。
一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４もしくはＨＮＯ３、または有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸もしくはスルホン酸、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸を塩基性基、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノに加えることによって塩を形成することができる。次いで、これらの塩は、アニオンとして酸のコンジュゲート塩基を含有する。脱プロトン化形態の好適な置換基、例えば、スルホン酸、特定のスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能なアミノ基などの基と内部塩を形成することができる。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成され得る。好適な塩基は、例えば、有機アミン、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびピリジン、ならびにアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、カーボネートおよびハイドロジェンカーボネート、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に適したカチオン、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩、もしくは第四級アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲｉＲｉｉＲｉｉｉＲｉｖ］＋（式中、Ｒｉ～Ｒｉｖは、それぞれ独立して、有機基、特にアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールである）のカチオンによって置換されている化合物である。アルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１～Ｃ４）－トリアルキルスルホニウム塩および（Ｃ１～Ｃ４）－トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以下「一般式（Ｉ）の化合物」と呼ばれる。
本発明は、好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、チエニルを除くヘテロアリールであり、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐによって置換されており、後者の７つの基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、（Ｃ２～Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐであり、後者の７つの基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
Ｒ３は、水素および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１６）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキルであり、
ｍは、０～４の数であり、
さらに、
ｐは、０、１または２である。
本発明は、非常に特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、チエニルを除くヘテロアリールであり、ヘテロアリール基は、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３によって一置換もしくは多置換されており、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
Ｒ３は、水素、ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ３であり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１２）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルであり、
ｍは、０、１、２および３からの数であり、
さらに、
ｐは、０、１または２である。
本発明は、特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３によって一置換もしくは多置換されているピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－４－イル、イソキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１Ｈ－ピロール－１－イル；１Ｈ－ピロール－２－イル；１Ｈ－ピロール－３－イル；フラン－２－イル；フラン－３－イル；１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル；１Ｈ－ピラゾール－１－イル；１Ｈ－ピラゾール－３－イル；１Ｈ－ピラゾール－４－イル；１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，３，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イルであり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
Ｒ３は、水素およびＣＨ３であり、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１０）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルであり、
ｍは、０、１、２および３からの数であり、
さらに、
ｐは、０、１または２である。
本発明は、非常に特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、基Ｑ－１．１～Ｑ－１．５９であり、
Figure 2023548351000003
Figure 2023548351000004
Figure 2023548351000005
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４－Ｃｌ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－Ｆ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－ＭｅＯ－Ｐｈ）、２－メトキシエチル、テトラヒドロフラン－２－イル－メチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－２－イルメチル、テトラヒドロピラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－４－イルメチル、メチルプロピオネート－３－イル、エチルプロピオネート－３－イル、メチルアセト－２－イル、エチルアセト－２－イル、メチルピバレート－２－イル、エチルピバレート－３－イル、メチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２，２－ジメチルプロパノエート－３－イル、エチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２－プロパノエート－２－イル、エチル－２－プロパノエート－２－イル、メチルアセテート－２－イル、エチルアセテート－２－イル、メチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、エチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、２－（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン－３－イル、（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、（１－メチルシクロプロピル）メチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２－ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ－２－イン－１－イル）、
２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－フェニルプロパ－２－イン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロ－２－フルオロプロパ－２－エン－１－イル、メチルプロパ－２－イン－１－イル、２－メチルプロパ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－３－エン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、３－メチルブタ－１－エン－１－イル、１－（２Ｅ）－１－メチルブタ－２－エン－１－イル、（Ｅ）－ペント－３－エン－２－イル、もしくは（Ｚ）－ペント－３－エン－２－イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン－２－イル、イソブチル、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル、または１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－メチルであり、
ｍは、０、１、２および３からの数である。
本発明は、極めて特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、基Ｑ－１．１～Ｑ－１．５９であり、
Figure 2023548351000006
Figure 2023548351000007
さらに、（Ｒ２）ｍ－フェニルは、基Ｑ－２．１～Ｑ－２．５３であり、
Figure 2023548351000008
Figure 2023548351000009
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４－Ｃｌ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－Ｆ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－ＭｅＯ－Ｐｈ）、２－メトキシエチル、テトラヒドロフラン－２－イル－メチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－２－イルメチル、テトラヒドロピラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－４－イルメチル、メチルプロピオネート－３－イル、エチルプロピオネート－３－イル、メチルアセテート－２－イル、エチルアセテート－２－イル、メチルピバレート－２－イル、エチルピバレート－３－イル、メチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２，２－ジメチルプロパノエート－３－イル、エチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２－プロパノエート－２－イル、エチル－２－プロパノエート－２－イル、メチルアセト－２－イル、エチルアセト－２－イル、メチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、エチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、２－（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン－３－イル、（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、（１－メチルシクロプロピル）メチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２－ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ－２－イン－１－イル）、２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－フェニルプロパ－２－イン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロ－２－フルオロプロパ－２－エン－１－イル、メチルプロパ－２－イン－１－イル、２－メチルプロパ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－３－エン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、３－メチルブタ－１－エン－１－イル、１－（２Ｅ）－１－メチルブタ－２－エン－１－イル、（Ｅ）－ペント－３－エン－２－イル、もしくは（Ｚ）－ペント－３－エン－２－イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン－２－イル、イソブチル、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル、または１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－メチルである。
本発明は、特に極めて特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物を提供し、式中、
Ｒ１は、以下のＱ－１．１～Ｑ－１．５９から選択される基であり、
Figure 2023548351000010
さらに、（Ｒ２）ｍ－フェニルは、基Ｑ－２．１～Ｑ－２．５３であり、
Figure 2023548351000011
Figure 2023548351000012
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４－Ｃｌ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－Ｆ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－ＯＭｅ－Ｐｈ）、２－メトキシエチル、テトラヒドロフラン－２－イル－メチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－２－イルメチル、テトラヒドロピラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－４－イルメチル、メチルプロピオネート－３－イル、エチルプロピオネート－３－イル、メチルアセテート－２－イル、エチルアセテート－２－イル、メチルピバレート－２－イル、エチルピバレート－３－イル、メチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２，２－ジメチルプロパノエート－３－イル、エチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２－プロパノエート－２－イル、エチル－２－プロパノエート－２－イル、メチルアセト－２－イル、エチルアセト－２－イル、メチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、エチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、２－（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン－３－イル、（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、（１－メチルシクロプロピル）メチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２－ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ－２－イン－１－イル）、２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－フェニルプロパ－２－イン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロ－２－フルオロプロパ－２－エン－１－イル、メチルプロパ－２－イン－１－イル、２－メチルプロパ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－３－エン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、３－メチルブタ－１－エン－１－イル、１－（２Ｅ）－１－メチルブタ－２－エン－１－イル、（Ｅ）－ペント－３－エン－２－イル、もしくは（Ｚ）－ペント－３－エン－２－イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン－２－イル、イソブチル、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル、または１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－メチルである。
上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物と、それに対応して、各々の場合に調製に必要な出発材料または中間体とに適用される。これらの基の定義は、所望であれば互いに組み合わされ得、すなわち、所与の好ましい範囲の間の組合せを含む。
特に興味深いのは、主にさらに高い除草活性、さらに良好な選択性および／またはさらに良好な調製性の理由から、与えられる一般式（Ｉ）の本発明の化合物もしくはその塩、またはその本発明の使用であり、ここで、個々の基は、既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい意味のうちの１つを有するか、または特に、既に指定されたもしくは以下に指定される好ましい意味のうちの１つ以上が組み合わせて生じるものを有する。
本発明の化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明される定義を有する：
異なって定義されない限り、化学基の名称は、一般に、すなわち、例えば、酸素原子を介した（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニルオキシの場合、およびアルキル基の炭素原子を介したヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルおよびアルキルＯ（Ｏ）Ｃ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルの各々の場合に、骨格への、または分子の残部への結合が、最後に言及される関連する化学基の構造要素を介するものであるように理解されるべきである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」（単独で、または化学基の一部として）は、好ましくは１～８または１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルスルホニル、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル、１，１－ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１－メチルブチルスルホニル、２－メチルブチルスルホニル、３－メチルブチルスルホニル、１，１－ジメチルプロピルスルホニル、１，２－ジメチルプロピルスルホニル、２，２－ジメチルプロピルスルホニル、１－エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１－メチルペンチルスルホニル、２－メチルペンチルスルホニル、３－メチルペンチルスルホニル、４－メチルペンチルスルホニル、１，１－ジメチルブチルスルホニル、１，２－ジメチルブチルスルホニル、１，３－ジメチルブチルスルホニル、２，２－ジメチルブチルスルホニル、２，３－ジメチルブチルスルホニル、３，３－ジメチルブチルスルホニル、１－エチルブチルスルホニル、２－エチルブチルスルホニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルホニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルホニル、および１－エチル－２－メチルプロピルスルホニルを指す。
本発明によれば、「アルキルチオ」（単独で、または化学基の一部として）は、好ましくは１～８または１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｓ－アルキル、例えば、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオ、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオ、および１－エチル－２－メチルプロピルチオを指す。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル（アルキル－Ｓ（＝Ｏ）－）」は、他に異なって定義されない限り、－Ｓ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合しているアルキル基、例えば、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルスルフィニル、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、
１－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチルブチルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル、１－エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１－メチルペンチルスルフィニル、２－メチルペンチルスルフィニル、３－メチルペンチルスルフィニル、４－メチルペンチルスルフィニル、１，１－ジメチルブチルスルフィニル、１，２－ジメチルブチルスルフィニル、１，３－ジメチルブチルスルフィニル、２，２－ジメチルブチルスルフィニル、２，３－ジメチルブチルスルフィニル、３，３－ジメチルブチルスルフィニル、１－エチルブチルスルフィニル、２－エチルブチルスルフィニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルフィニル、および１－エチル－２－メチルプロピルスルフィニルを表す。
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキル基、例えば（限定するものではないが）、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、および１－エチル－２－メチルプロポキシを表す。アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニル基を表し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニル基、例えば、（Ｃ２～Ｃ１０）－、（Ｃ２～Ｃ６）－または（Ｃ２～Ｃ４）－アルケノキシ、および（Ｃ３～Ｃ６）－または（Ｃ３～Ｃ４）－アルキノキシを表す。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他に異なって定義されない限り、－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合しているアルキル基、例えば、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルカルボニルを表す。本明細書では、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキル基に関する。
「アルコキシカルボニル（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）」、他に異なって定義されない限り：－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合しているアルキル基、例えば、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシカルボニル。本明細書では、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキル基に関する。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他に異なって定義されない限り、本発明によれば、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して骨格に結合しているアルケニル基およびアルキニル基、例えば、（Ｃ２～Ｃ１０）－、（Ｃ２～Ｃ６）－または（Ｃ２～Ｃ４）－アルケニルオキシカルボニル、および（Ｃ３～Ｃ１０）－、（Ｃ３～Ｃ６）－または（Ｃ３～Ｃ４）－アルキニルオキシカルボニルをそれぞれ表す。本明細書では、炭素原子の数は、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニル基またはアルキニル基を指す。
用語「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式または多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルを表す。
用語「置換されていてもよいアリール」はまた、結合部位が芳香族系上にある多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルを含む。体系的な用語では、「アリール」は、一般に、用語「置換されていてもよいフェニル」にも包含される。本明細書では、好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル－Ｎ－アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式基（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、非置換であっても置換されていてもよく、その場合、結合部位が環原子上に局在する少なくとも１つの複素環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置換されている炭素環式環）を含有する。ヘテロシクリル基または複素環式環が置換されていてもよい場合、それは他の炭素環式環または複素環式環に縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環系、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８－アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、または１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも含まれる。置換されていてもよいヘテロシクリルには、スピロ環系、例えば、１－オキサ－５－アザスピロ［２．３］ヘキシルも含まれる。異なって定義されない限り、複素環式環は、好ましくは３～９個の環原子、特に３～６個の環原子と、複素環式環内に、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からの１個以上、好ましくは１～４個、特に１、２または３個のヘテロ原子とを含有するが、２個の酸素原子は、例えば、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子：１－または２－または３－ピロリジニル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピロール－２－または－３－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－イル、１－または２－または３－または４－ピペリジニル；２，３，４，５－テトラヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－イルまたは－６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，４－ジヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２，５－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル、１－または２－または３－または４－アゼパニル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；３，４，５，６－テトラヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル、２－または３－オキソラニル（＝２－または３－テトラヒドロフラニル）；２，３－ジヒドロフラン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロフラン－２－または－３－イル、２－または３－または４－オキサニル（＝２－または３－または４－テトラヒドロピラニル）；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－イル、２－または３－または４－オキセパニル；２，３，４，５－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；オキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２－または３－テトラヒドロチオフェニル；２，３－ジヒドロチオフェン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロチオフェン－２－または－３－イル；テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イルと直接隣接しているべきではない。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１－または２－アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１－または２－または３－アゼチジニル、２－または３－オキセタニル、２－または３－チエタニル、１，３－ジオキセタン－２－イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えば、１－または２－または３－または４－ピラゾリジニル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピラゾール－３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または２－または３－または４－または５－イル；１－または２－または３－または４－イミダゾリジニル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または３－または４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または４－または５－イル；ヘキサヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－１－または３－または４－または５－または６－イル；３，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロピリダジン－３－または４－イル；３，４－ジヒドロピリダジン－３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロピリダジン－３－または４－イル；１，６－ジヒドロピリダジン－１－または３－または４－または５－または６－イル；ヘキサヒドロピリミジン－１－または２－または３－または４－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，６－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；２，５－ジヒドロピリミジン－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロピリミジン－４－または５－または６－イル；１，４－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１－または２－または３－ピペラジニル；１，２，３，６－テトラヒドロピラジン－１－または２－または３－または５－または６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピラジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，２－ジヒドロピラジン－１－または２－または３－または５－または６－イル；１，４－ジヒドロピラジン－１－または２－または３－イル；２，３－ジヒドロピラジン－２－または３－または５－または６－イル；２，５－ジヒドロピラジン－２－または３－イル；１，３－ジオキソラン－２－または４－または５－イル；１，３－ジオキソール－２－または４－イル；１，３－ジオキサン－２－または４－または５－イル；４Ｈ－１，３－ジオキシン－２－または４－または５－または６－イル；１，４－ジオキサン－２－または３－または５－または６－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－ジオキシン－２－または３－または５－または６－イル；１，４－ジオキシン－２－または３－イル；１，２－ジチオラン－３－または４－イル；３Ｈ－１，２－ジチオール－３－または４－または５－イル；１，３－ジチオラン－２－または４－イル；１，３－ジチオール－２－または４－イル；１，２－ジチアン－３－または４－イル；３，４－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または４－イル；１，２－ジチイン－３－または４－イル；１，３－ジチアン－２－または４－または５－イル；４Ｈ－１，３－ジチイン－２－または４－または５－または６－イル；イソオキサゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロイソキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロイソキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－または４－または５－イル；１，３－オキサゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または４－または５－イル；１，２－オキサジナン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；１，３－オキサジナン
－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；モルホリン－２－または３－または４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または５－または６－イル；２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または５－または６－イル；４Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－イル；１，２－オキサゼパン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；１，３－オキサゼパン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；１，４－オキサゼパン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；イソチアゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロイソチアゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロイソチアゾール－２－または３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロイソチアゾール－３－または４－または５－イル；１，３－チアゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または４－または５－イル；１，３－チアジナン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イルである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分的または完全に水素化された複素環式基、例えば、１，４，２－ジオキサゾリジン－２－または３－または５－イル；１，４，２－ジオキサゾール－３－または５－イル；１，４，２－ジオキサジナン－２－または－３－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－または５－または６－イル；１，４，２－ジオキサジン－３－または５－または６－イル；１，４，２－ジオキサゼパン－２－または３－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；５Ｈ－１，４，２ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イル；７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造例も以下に列挙する：
Figure 2023548351000013
Figure 2023548351000014
Figure 2023548351000015
上に列挙した複素環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって置換されている。
基本構造が基（ｒａｄｉｃａｌｓ）〔＝基（ｇｒｏｕｐ）〕または基（ｒａｄｉｃａｌｓ）の総称的に定義された基（ｇｒｏｕｐ）の一覧からの「１つ以上の基（ｒａｄｉｃａｌｓ）によって」置換されている場合、これは、各々の場合に、複数の同一のおよび／または構造的に異なる基（ｒａｄｉｃａｌｓ）による同時置換を含む。
部分的または完全に飽和した窒素複素環の場合、これは、炭素または窒素のいずれかを介して分子の残部に結合され得る。
置換複素環式基に適した置換基は、さらに下記で指定される置換基、ならびにさらにオキソおよびチオキソである。その場合、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環式環内のカルボニル基である。結果として、ラクトンおよびラクタムも含まれることが好ましい。オキソ基はまた、環ヘテロ原子上に存在してもよく、環ヘテロ原子は、例えば、ＮおよびＳの場合、異なる酸化状態で存在してもよく、その場合、例えば、複素環式環内の二価の－Ｎ（Ｏ）－基、－Ｓ（Ｏ）－（略してＳＯでもある）基および－Ｓ（Ｏ）２－（略してＳＯ２でもある）基を形成する。－Ｎ（Ｏ）－基および－Ｓ（Ｏ）－基の場合、各々の場合に両エナンチオマーが含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、完全不飽和芳香族複素環式化合物、好ましくは、１～４個、好ましくは１または２個の同一のまたは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５～７員環を表す。本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ－ピロール－１－イル；１Ｈ－ピロール－２－イル；１Ｈ－ピロール－３－イル；フラン－２－イル；フラン－３－イル；チエン－２－イル；チエン－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル；１Ｈ－ピラゾール－１－イル；１Ｈ－ピラゾール－３－イル；１Ｈ－ピラゾール－４－イル；１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、アゼピニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－４－イル、イソキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，３，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニル、および１，２，４－ジアゼピニル、２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１，２，３，４－オキサトリアゾール－５－イル、１，２，３，４－チアトリアゾール－５－イル、１，２，３，５－オキサトリアゾール－４－イル、１，２，３，５－チアトリアゾール－４－イルである。本発明のヘテロアリール基はまた、１つ以上の同一のまたは異なる基によって置換され得る。２つの隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の一部である場合、該系は、ベンゾ縮合またはポリ縮環（ｐｏｌｙａｎｎｅｌａｔｅｄ）ヘテロ芳香族などの縮合ヘテロ芳香族系である。好ましい例は、キノリン（例えば、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル）；イソキノリン（例えば、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、イソキノリン－８－イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５－ナフチリジン；１，６－ナフチリジン；１，７－ナフチリジン；１，８－ナフチリジン；２，６－ナフチリジン；２，７－ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン；ピリドピリミジン；ピリドピリダジン；プテリジン；ピリミドピリミジンである。ヘテロアリールの例はまた、１Ｈ－インドール－１－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－７－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン－３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１Ｈ－インダゾール－１－イル、１Ｈ－インダゾール－３－イル、１Ｈ－インダゾール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－インダゾール－２－イル、２Ｈ－インダゾール－３－イル、２Ｈ－インダゾール－４－イル、２Ｈ－インダゾール－５－イル、２Ｈ－インダゾール－６－イル、２Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－イソインドール－２－イル、２Ｈ－イソインドール－１－イル、２Ｈ－イソインドール－３－イル、２Ｈ－イソインドール－４－イル、２Ｈ－イソインドール－５－イル、２Ｈ－イソインドール－６－イル；２Ｈ－イソインドール－７－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－１－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンズイミダゾール－７－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－２－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－４－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－３－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－４－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－５－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－６－イル、１，２－ベンズイソキサゾール－７－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－３－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－４－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－５－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－６－イル、１，２－ベンズイソチアゾール－７－イルの群からの５または６員ベンゾ縮合環である。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。該用語が基に使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
本発明によれば、「アルキル」は、一置換または多置換されていてもよい直鎖または分岐開鎖飽和炭化水素基を意味し、後者の場合、「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ヘテロシクリル基、ヘタリール基、アリール基、アミノ基またはニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が特に好ましい。また、接頭辞「ビス」は、様々なアルキル基、例えば、メチル（エチル）またはエチル（メチル）の組合せを含む。
「ハロアルキル」、「－アルケニル」および「－アルキニル」は、同一のまたは異なるハロゲン原子によって部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えば、モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３をそれぞれ表し、ペルハロアルキルという用語は、ペルフルオロアルキルという用語も包含する。
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌである。これは、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基に対応して適用される。
本明細書で例として言及される「（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル」という表現は、炭素原子について述べられた範囲による１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルの簡単な表記であり、すなわち、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、２－メチルプロピル基またはｔｅｒｔ－ブチル基を包含する。さらに大きな指定範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば、「（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル」は、対応して、さらに多数の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基、すなわち、例によれば、５および６個の炭素原子を有するアルキル基も包含する。
具体的に述べられていない限り、複合基を含むアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの炭化水素基の場合、例えば、不飽和基の場合、１～６個の炭素原子を有するか、または２～６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの複合基を含むアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｉ－プロピル、ｎ－、ｉ－、ｔ－または２－ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えば、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシルおよび１，３－ジメチルブチル、ヘプチル、例えば、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルおよび１，４－ジメチルペンチルである。アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在するアルキル基に対応する可能な不飽和基として定義される。１つの二重結合または三重結合を有する基が好ましい。
また、用語「アルケニル」は、特に、複数の二重結合を有する直鎖または分岐開鎖炭化水素基、例えば、１，３－ブタジエニルおよび１，４－ペンタジエニルだけでなく、１つ以上の累積二重結合を有するアレニル基またはクムレニル基、例えば、アレニル（１，２－プロパジエニル）、１，２－ブタジエニルおよび１，２，３－ペンタトリエニルも含む。アルケニルは、例えば、さらなるアルキル基によって置換されていてもよいビニル、例えば（これに限定するものではないが）、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル、および１－エチル－２－メチル－２－プロペニルを表す。
また、用語「アルキニル」は、特に、複数の三重結合を有するか、または１つ以上の三重結合と１つ以上の二重結合とを有する直鎖または分岐開鎖炭化水素基、例えば、１，３－ブタトリエニルまたは３－ペンテン－１－イン－１－イルを含む。（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、３－メチル－１－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、および１－エチル－１－メチル－２－プロピニルを表す。
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを指し、これは、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによるさらなる置換を有していてもよい。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、シクロアルキル基上の二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む、置換基を有する環系が含まれる。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン－２－イル、アダマンタン－１－イル、およびアダマンタン－２－イルだけでなく、例えば、１，１’－ビ（シクロプロピル）－１－イル、１，１’－ビ（シクロプロピル）－２－イルなどの系も含まれる。用語「（Ｃ３～Ｃ７）－シクロアルキル」は、炭素原子について指定された範囲に対応する、３～７個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡単な表記である。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えば、スピロ［２．２］ペント－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－１－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－２－イルも含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは４～８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば、１－シクロブテニル、２－シクロブテニル、１－シクロペンテニル、２－シクロペンテニル、３－シクロペンテニル、または１－シクロヘキセニル、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル、１，３－シクロヘキサジエニル、または１，４－シクロヘキサジエニルを表し、シクロアルケニル基上に二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルの説明が対応して適用される。
用語「アルキリデン」は、例えば、（Ｃ１～Ｃ１０）－アルキリデンの形態でもあり、二重結合を介して結合している直鎖または分岐開鎖炭化水素基の基を表す。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式基を表す。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基を介して結合しているアルコキシ基を表し、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルコキシアルキル基、例えば（限定するものではないが）、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ－ｎ－プロピルオキシを表す。
「アリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているアリール基を表し、「ヘテロアリールアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロアリール基を表し、「ヘテロシクリルアルキル」はアルキル基を介して結合しているヘテロシクリル基を表す。
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基を介して結合しているシクロアルキル基、例えば（これに限定するものではないが）、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－シクロプロピルエト－１－イル、２－シクロプロピルエト－１－イル、１－シクロプロピルプロパ－１－イル、３－シクロプロピルプロパ－１－イルを表す。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」（それ自体で、または化学基の構成部分として）は、好ましくは１～８個または１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐Ｓ－ハロアルキル、例えば、（Ｃ１～Ｃ８）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルチオ、例えば（限定するものではないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２－ジフルオロエト－１－イルチオ、２，２，２－ジフルオロエト－１－イルチオ、３，３，３－プロパ－１－イルチオである。
「ハロシクロアルキル」は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒなどの同一のもしくは異なるハロゲン原子によって、またはハロアルキル、例えば、トリフルオロメチルもしくはジフルオロメチル、例えば、１－フルオロシクロプロパ－１－イル、２－フルオロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジフルオロシクロプロパ－１－イル、１－フルオロシクロブタ－１－イル、１－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、２－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、１－クロロシクロプロパ－１－イル、２－クロロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジクロロシクロプロパ－１－イル、３，３－ジフルオロシクロブチルによって部分的または完全に置換されているシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表す。
化合物が、水素シフトを介して、その構造が一般式（Ｉ）によって形式的に網羅されない互変異性体を形成することができる場合、これらの互変異性体は、特定の互変異性体が検討されていない限り、一般式（Ｉ）の本発明の化合物の定義にやはり包含される。例えば、多くのカルボニル化合物がケト型およびエノール型の両方で存在し得、両型は、一般式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。
置換基の性質、およびそれらが結合する様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。その特定の三次元形態によって定義される可能な立体異性体、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体はいずれも、一般式（Ｉ）に包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、調製で得られた混合物から、慣用的な分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率もしくはジアステレオマー過剰率を見出すために分析規模で、または生物学的試験のための試験片を生成するために分取規模で行うことができる。同様に、光学活性出発材料および／または助剤を使用して立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することが可能である。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）に包含されるが、それらの特定の立体異性体形態では示されていないあらゆる立体異性体およびそれらの混合物に関する。
化合物が固体として得られる場合、精製は、再結晶または消化によって行うこともできる。個々の化合物（Ｉ）を以下に記載される経路によって満足のいく様式で得ることができない場合、それらは他の化合物（Ｉ）の誘導体化によって調製され得る。
好適な単離方法、精製方法、および一般式（Ｉ）の化合物の立体異性体を分離する方法は、類似の場合から、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、場合により減圧下での蒸留、抽出ならびに他の方法によって当業者に一般的に公知の方法であり、残留する何らかの混合物は、一般に、例えば、キラル固相でのクロマトグラフィー分離によって分離され得る。分取量または工業規模に適しているのは、例えば、光学活性酸を使用して、および適切であれば、酸性基が存在する場合に光学活性塩基を使用してジアステレオマー混合物から得られ得るジアステレオマー塩の結晶化などのプロセスである。
一般式（Ｉ）の｛［１－（フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸誘導体の合成
Figure 2023548351000016
一般式（Ｉ）の本発明の｛［１－（フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸誘導体は、公知のプロセスから生じて調製され得る。使用および試験した合成経路は、市販のまたは容易に調製可能な置換３－ヘテロアリールプロパ－２－イン酸または置換ヘテロアリール桂皮酸から、対応する置換３－ヘテロアリールプロパ－２－イン酸エステルまたは置換ヘテロアリール桂皮酸エステルから、ならびに市販の化学物質、例えば、置換フェニルヒドラジンおよび置換ヨードベンゼンから生じる。以下のスキームでは、一般式（Ｉ）内の部分Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｍは、例示的であるが非限定的な定義が与えられない限り、上で定義された意味を有する。
一般式（Ｉａ）の本発明の化合物は、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下での一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ＩＩＩ）の化合物との反応によって合成される。反応は、好ましくは、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル中、０℃～１２０℃の温度範囲で行われる（スキーム１を参照）。
Figure 2023548351000017
式中、Ｘ＝ハロゲンおよびＲ＝（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル。
スキーム１。
一般式（ＩＩ）の化合物は、カップリング試薬、例えば、Ｔ３Ｐ、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、または２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドの存在下で、一般式（ＩＶ）の酸と一般式（Ｖ）のフェニルヒドラジンヒドロハライドとのアミドカップリングおよびその後の環化を介して合成される（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄ．Ｎ．Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ，Ｔａｙｌｏｒ＆Ｆｒａｎｃｉｓ，２００６，ＩＳＢＮ－１０：１－５７４４４－４５４－９を参照）。ポリマー結合試薬、例えば、ポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミドもこのカップリング反応に適している。反応は、好ましくは０℃～８０℃の温度範囲内で、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはエチルアセテート中、塩基、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンまたは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンの存在下で行われる（スキーム２を参照）。Ｔ３Ｐカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００－９０６を参照されたい。一般式（Ｖ）のフェニルヒドラジンヒドロハライドの代替として、対応して置換フェニルヒドラジン（ＶＩ）を反応に使用することが可能である。
Figure 2023548351000018
式中、Ｘ＝ハロゲン。
スキーム２。
一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＶＩＩ）の化合物とプロピオル酸（ＶＩＩＩ）とを、適切な量の遷移金属触媒、特にパラジウム触媒、例えば、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）、もしくは二酢酸パラジウム、もしくはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、またはニッケル触媒、例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート、もしくはビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドを加えて、好ましくは高温で、有機溶媒、例えば、１，２－ジメトキシエタン、またはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中で反応させることによって合成され得る（スキーム３）。「Ｍ」基は、例えば、マグネシウム、亜鉛、リチウムまたはナトリウムを表す。一般的に適しているのは、Ｒ．Ｄ．Ｌａｒｓｅｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、またはＩ．Ｔｓｕｊｉ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ２００４ Ｗｉｌｅｙ、またはＭ．Ｂｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｂｏｌｍ，Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４ ＶＣＨ－Ｗｉｌｅｙに記載されているクロスカップリング法である。さらなる好適な合成方法は、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００６，１０６，２６５１；Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ，２００９，５３，１８３；Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ ２００８，５２，１７２およびＡｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２００８，４１，１４８６に記載されている。
Figure 2023548351000019
スキーム３。
一般式（ＩＸ）の酸は、当業者に公知の方法によって、または当業者に公知の方法と同様に、一般式（Ｉａ）の化合物の加水分解によって合成され、以下のスキーム４に示される。加水分解は、塩基またはルイス酸の存在下で行うことができる。塩基は、アルカリ金属の水酸化物塩（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）であってよく、加水分解反応は、室温～１００℃の温度範囲内で行われることが好ましい。ルイス酸は、三臭化ホウ素であってよく、反応は、－２０℃～１００℃、好ましくは－５℃～５０℃の温度範囲内で行われ得る。
Figure 2023548351000020
式中、Ｒ＝（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル
スキーム４。
一般式（Ｘ）の本発明の化合物は、カップリング試薬、例えば、Ｔ３Ｐ、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、または２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドの存在下で、一般式（ＩＸ）の酸と一般式（ＸＩ）のアルコールとのエステル化を介して合成される（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄ．Ｎ．Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ，Ｔａｙｌｏｒ＆Ｆｒａｎｃｉｓ，２００６，ＩＳＢＮ－１０：１－５７４４４－４５４－９を参照）。ポリマー担持試薬、例えば、ポリマー担持ジシクロヘキシルカルボジイミドもこのカップリング反応に適している。反応は、好ましくは０℃～８０℃の温度範囲内で、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはエチルアセテート中、塩基、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンまたは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンの存在下で行われる（スキーム５を参照）。Ｔ３Ｐカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００－９０６を参照されたい。
Figure 2023548351000021
式中、Ｒ’＝（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル
スキーム５。
あるいは、一般式（ＩＩ）の化合物は、ハロゲン化鉄、例えば、塩化鉄（ＩＩＩ）の存在下での一般式（ＸＩＩ）の化合物の酸化によって合成される。反応は、好ましくは、１，２－ジクロロエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはエチルアセテートなどの適切な溶媒中、０℃～１２０℃の温度範囲で行われる（スキーム６）。
Figure 2023548351000022
スキーム６。
一般式（ＸＩＩ）の化合物は、アミドカップリング試薬、例えば、Ｔ３Ｐ、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、または２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドの存在下で、一般式（ＸＩＩＩ）の酸と一般式（ＶＩ）のアリールヒドラジンとのアミドカップリング（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄ．Ｎ．Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ，Ｔａｙｌｏｒ＆Ｆｒａｎｃｉｓ，２００６，ＩＳＢＮ－１０：１－５７４４４－４５４－９を参照）、続いて環化によって調製され得る。ポリマー結合試薬、例えば、ポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミドもこのカップリング反応に適している。反応は、好ましくは０℃～８０℃の温度範囲内で、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはエチルアセテート中、塩基、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンまたは１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンの存在下で行われる（スキーム７を参照）。Ｔ３Ｐペプチドカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００－９０６を参照されたい。
Figure 2023548351000023
スキーム７。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物の選択された詳細な合成例を以下に挙げる。言及される例番号は、以下の表Ｉ．１～Ｉ．７７の番号付けスキームに対応する。以下のセクションに記載される化学例について報告された１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲおよび１９Ｆ ＮＭＲ分光データ（１Ｈ ＮＭＲでは４００ＭＨｚ、１３Ｃ ＮＭＲでは１５０ＭＨｚ、１９Ｆ ＮＭＲでは３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ装置を用いて得られ、列挙されたシグナルは、以下に示される意味を有する：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２つのジアステレオマーの各々について顕著なシグナルが報告されるか、または主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告される。化学基に使用される略語は、例えば、以下の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ－Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ－Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ－Ｂｕ＝非分岐ブチル、ｎ－Ｐｒ＝非分岐プロピル、ｉ－Ｐｒ＝分岐プロピル、ｃ－Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ－Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
合成例：
合成例番号：Ｉ．５０－２
合成段階１：３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパ－２－イン酸
Figure 2023548351000024
３－フルオロ－５－ヨードピリジン（５．００ｇ、２２．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）をアルゴン雰囲気下でＴＨＦ（１０５ｍｌ）に溶解した。次いで、プロピオル酸（１．５８ｇ、２２．４０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３１０ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ、０．０４当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（３１０ｍｇ、０．０４当量）およびジイソプロピルアミン（７．９ｇ、７８．４ｍｍｏｌ、３．５当量）を溶液に加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、水（１００ｍｌ）に滴下し、混合物を２Ｍ塩酸（３０ｍｌ）を用いて酸性化した。混合物をエチルアセテート（１５０ｍｌ）を用いて２回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を残渣に加え、混合物を室温の超音波浴内で１０分間処理し、次いで濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパ－２－イン酸を固体形態で単離した（４．３８ｇ、理論値の７５％）。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６ δ，ｐｐｍ）１４．００（ｂｓ，１Ｈ），８．５７（ｍ，１Ｈ），８．３２－８．２８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ）．
合成段階２：１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール
Figure 2023548351000025
３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパ－２－イン酸（４．３８ｇ、２６．５０ｍｍｏｌ、１．０当量）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した。以下を溶液に加えた：（２－フルオロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１：１）（４．９０ｇ、２９．１０ｍｍｏｌ、１．１当量）およびトリエチルアミン（９．２０ｍｌ、６６．３ｍｍｏｌ）。次いで、５０％Ｔ３ＰのＴＨＦ溶液（３１ｍｌ、５３ｍｍｏｌ、２．０当量）を滴下し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。水（５０ｍｌ）およびエチルアセテート（１００ｍｌ）を用いて反応混合物を２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを油の形態で単離した（７．００ｇ、理論値の８５％）。反応生成物をさらに精製することなく次の合成段階で使用した。
合成段階３：エチル｛［１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテート（合成例Ｉ．５０－２）
Figure 2023548351000026
１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（２．４５ｇ、８．９６ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭酸カリウム（３．７８ｇ、２６．９１ｍｍｏｌ、３当量）をアセトン（１０ｍｌ）に懸濁し、次いで、エチルブロモアセテート（１．４９ｇ、８．９６ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。次いで、懸濁液を２時間かけて８０℃に加熱し、固体を濾別し、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭおよび水を用いて抽出し、次いで、カラムクロマトグラフィー（エチルアセテート／ヘプタン勾配）によって精製した。エチル｛［５－（３－フルオロフェニル）－１－（３－フルオロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝アセテートを無色固体の形態で単離した（１４．２０ｇ、理論値の４４％）。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ，ｐｐｍ）１．２３（ｔ，３Ｈ），４．３１（ｑ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．１（ｔ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ）．
上記で引用され、適切な時点で列挙された調製例と同様に、｛［１－（フェニル）－５－（ヘテロアリール）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸誘導体の調製に関する一般的な詳細を考慮すると、以下に列挙される化合物が得られる：
Figure 2023548351000027
表Ｉ．１：式（Ｉ．１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－５３である。したがって、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000028
Figure 2023548351000029
Figure 2023548351000030
表Ｉ．２：式（Ｉ．２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－５３である。したがって、表Ｉ．２の化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000031
表Ｉ．３：式（Ｉ．３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－５３である。したがって、表Ｉ．３の化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000032
表Ｉ．４：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－５３である。したがって、表Ｉ．４の化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000033
表Ｉ．５：式（Ｉ．５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－５３である。したがって、表Ｉ．５の化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000034
表Ｉ．６：式（Ｉ．６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－５３である。したがって、表Ｉ．６の化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000035
表Ｉ．７：式（Ｉ．７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－５３である。したがって、表Ｉ．７の化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000036
表Ｉ．８：式（Ｉ．８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－５３である。したがって、表Ｉ．８の化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000037
表Ｉ．９：式（Ｉ．９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－５３である。したがって、表Ｉ．９の化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000038
表Ｉ．１０：式（Ｉ．１０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－５３である。したがって、表Ｉ．１０の化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000039
表Ｉ．１１：式（Ｉ．１１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－５３である。したがって、表Ｉ．１１の化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000040
表Ｉ．１２：式（Ｉ．１２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－５３である。したがって、表Ｉ．１２の化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000041
表Ｉ．１３：式（Ｉ．１３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－５３である。したがって、表Ｉ．１３の化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000042
表Ｉ．１４：式（Ｉ．１４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－５３である。したがって、表Ｉ．１４の化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000043
表Ｉ．１５：式（Ｉ．１５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－５３である。したがって、表Ｉ．１５の化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000044
表Ｉ．１６：式（Ｉ．１６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－５３である。したがって、表Ｉ．１６の化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000045
表Ｉ．１７：式（Ｉ．１７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－５３である。したがって、表Ｉ．１７の化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000046
表Ｉ．１８：式（Ｉ．１８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－５３である。したがって、表Ｉ．１８の化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000047
表Ｉ．１９：式（Ｉ．１９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－５３である。したがって、表Ｉ．１９の化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000048
表Ｉ．２０：式（Ｉ．２０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－５３である。したがって、表Ｉ．２０の化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000049
表Ｉ．２１：式（Ｉ．２１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－５３である。したがって、表Ｉ．２１の化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000050
表Ｉ．２２：式（Ｉ．２２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－５３である。したがって、表Ｉ．２２の化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000051
表Ｉ．２３：式（Ｉ．２３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－５３である。したがって、表Ｉ．２３の化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000052
表Ｉ．２４：式（Ｉ．２４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－５３である。したがって、表Ｉ．２４の化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000053
表Ｉ．２５：式（Ｉ．２５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－５３である。したがって、表Ｉ．２５の化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000054
表Ｉ．２６：式（Ｉ．２６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２６－５３である。したがって、表Ｉ．２６の化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000055
表Ｉ．２７：式（Ｉ．２７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－５３である。したがって、表Ｉ．２７の化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000056
表Ｉ．２８：式（Ｉ．２８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－５３である。したがって、表Ｉ．２８の化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000057
表Ｉ．２９：式（Ｉ．２９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－５３である。したがって、表Ｉ．２９の化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000058
表Ｉ．３０：式（Ｉ．３０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－５３である。したがって、表Ｉ．３０の化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000059
表Ｉ．３１：式（Ｉ．３１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－５３である。したがって、表Ｉ．３１の化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000060
表Ｉ．３２：式（Ｉ．３２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－５３である。したがって、表Ｉ．３２の化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000061
表Ｉ．３３：式（Ｉ．３３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－５３である。したがって、表Ｉ．３３の化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000062
表Ｉ．３４：式（Ｉ．３４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３４－１～Ｉ．３４－５３である。したがって、表Ｉ．３４の化合物Ｉ．３４－１～Ｉ．３４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000063
表Ｉ．３５：式（Ｉ．３５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３５－１～Ｉ．３５－５３である。したがって、表Ｉ．３５の化合物Ｉ．３５－１～Ｉ．３５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000064
表Ｉ．３６：式（Ｉ．３６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３６－１～Ｉ．３６－５３である。したがって、表Ｉ．３６の化合物Ｉ．３６－１～Ｉ．３６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000065
表Ｉ．３７：式（Ｉ．３７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３７－１～Ｉ．３７－５３である。したがって、表Ｉ．３７の化合物Ｉ．３７－１～Ｉ．３７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000066
表Ｉ．３８：式（Ｉ．３８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３８－１～Ｉ．３８－５３である。したがって、表Ｉ．３８の化合物Ｉ．３８－１～Ｉ．３８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000067
表Ｉ．３９：式（Ｉ．３９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．３９－１～Ｉ．３９－５３である。したがって、表Ｉ．３９の化合物Ｉ．３９－１～Ｉ．３９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000068
表Ｉ．４０：式（Ｉ．４０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４０－１～Ｉ．４０－５３である。したがって、表Ｉ．４０の化合物Ｉ．４０－１～Ｉ．４０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000069
表Ｉ．４１：式（Ｉ．４１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４１－１～Ｉ．４１－５３である。したがって、表Ｉ．４１の化合物Ｉ．４１－１～Ｉ．４１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000070
表Ｉ．４２：式（Ｉ．４２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４２－１～Ｉ．４２－５３である。したがって、表Ｉ．４２の化合物Ｉ．４２－１～Ｉ．４２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000071
表Ｉ．４３：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４３－１～Ｉ．４３－５３である。したがって、表Ｉ．４３の化合物Ｉ．４３－１～Ｉ．４３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000072
表Ｉ．４４：式（Ｉ．４４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４４－１～Ｉ．４４－５３である。したがって、表Ｉ．４４の化合物Ｉ．４４－１～Ｉ．４４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000073
表Ｉ．４５：式（Ｉ．４５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４５－１～Ｉ．４５－５３である。したがって、表Ｉ．４５の化合物Ｉ．４５－１～Ｉ．４５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000074
表Ｉ．４６：式（Ｉ．４６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４６－１～Ｉ．４６－５３である。したがって、表Ｉ．４６の化合物Ｉ．４６－１～Ｉ．４６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000075
表Ｉ．４７：式（Ｉ．４７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４７－１～Ｉ．４７－５３である。したがって、表Ｉ．４７の化合物Ｉ．４７－１～Ｉ．４７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000076
表Ｉ．４８：式（Ｉ．４８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４８－１～Ｉ．４８－５３である。したがって、表Ｉ．４８の化合物Ｉ．４８－１～Ｉ．４８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000077
表Ｉ．４９：式（Ｉ．４９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．４９－１～Ｉ．４９－５３である。したがって、表Ｉ．４９の化合物Ｉ．４９－１～Ｉ．４９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000078
表Ｉ．５０：式（Ｉ．５０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５０－１～Ｉ．５０－５３である。したがって、表Ｉ．５０の化合物Ｉ．５０－１～Ｉ．５０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000079
表Ｉ．５１：式（Ｉ．５１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５１－１～Ｉ．５１－５３である。したがって、表Ｉ．５１の化合物Ｉ．５１－１～Ｉ．５１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000080
表Ｉ．５２：式（Ｉ．５２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５２－１～Ｉ．５２－５３である。したがって、表Ｉ．５２の化合物Ｉ．５２－１～Ｉ．５２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000081
表Ｉ．５３：式（Ｉ．５３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５３－１～Ｉ．５３－５３である。したがって、表Ｉ．５３の化合物Ｉ．５３－１～Ｉ．５３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000082
表Ｉ．５４：式（Ｉ．５４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５４－１～Ｉ．５４－５３である。したがって、表Ｉ．５４の化合物Ｉ．５４－１～Ｉ．５４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000083
表Ｉ．５５：式（Ｉ．５５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５５－１～Ｉ．５５－５３である。したがって、表Ｉ．５５の化合物Ｉ．５５－１～Ｉ．５５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000084
表Ｉ．５６：式（Ｉ．５６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５６－１～Ｉ．５６－５３である。したがって、表Ｉ．５６の化合物Ｉ．５６－１～Ｉ．５６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000085
表Ｉ．５７：式（Ｉ．５７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５７－１～Ｉ．５７－５３である。したがって、表Ｉ．５７の化合物Ｉ．５７－１～Ｉ．５７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000086
表Ｉ．５８：式（Ｉ．５８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５８－１～Ｉ．５８－５３である。したがって、表Ｉ．５８の化合物Ｉ．５８－１～Ｉ．５８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000087
表Ｉ．５９：式（Ｉ．５９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．５９－１～Ｉ．５９－５３である。したがって、表Ｉ．５９の化合物Ｉ．５９－１～Ｉ．５９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000088
表Ｉ．６０：式（Ｉ．６０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６０－１～Ｉ．６０－５３である。したがって、表Ｉ．６０の化合物Ｉ．６０－１～Ｉ．６０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000089
表Ｉ．６１：式（Ｉ．６１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６１－１～Ｉ．６１－５３である。したがって、表Ｉ．６１の化合物Ｉ．６１－１～Ｉ．６１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000090
表Ｉ．６２：式（Ｉ．６２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６２－１～Ｉ．６２－５３である。したがって、表Ｉ．６２の化合物Ｉ．６２－１～Ｉ．６２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000091
表Ｉ．６３：式（Ｉ．６３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６３－１～Ｉ．６３－５３である。したがって、表Ｉ．６３の化合物Ｉ．６３－１～Ｉ．６３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000092
表Ｉ．６４：式（Ｉ．６４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６４－１～Ｉ．６４－５３である。したがって、表Ｉ．６４の化合物Ｉ．６４－１～Ｉ．６４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000093
表Ｉ．６５：式（Ｉ．６５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６５－１～Ｉ．６５－５３である。したがって、表Ｉ．６５の化合物Ｉ．６５－１～Ｉ．６５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000094
表Ｉ．６６：式（Ｉ．６６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６６－１～Ｉ．６６－５３である。したがって、表Ｉ．６６の化合物Ｉ．６６－１～Ｉ．６６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000095
表Ｉ．６７：式（Ｉ．６７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６７－１～Ｉ．６７－５３である。したがって、表Ｉ．６７の化合物Ｉ．６７－１～Ｉ．６７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000096
表Ｉ．６８：式（Ｉ．６８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６８－１～Ｉ．６８－５３である。したがって、表Ｉ．６８の化合物Ｉ．６８－１～Ｉ．６８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000097
表Ｉ．６９：式（Ｉ．６９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．６９－１～Ｉ．６９－５３である。したがって、表Ｉ．６９の化合物Ｉ．６９－１～Ｉ．６９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000098
表Ｉ．７０：式（Ｉ．７０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７０－１～Ｉ．７０－５３である。したがって、表Ｉ．７０の化合物Ｉ．７０－１～Ｉ．７０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000099
表Ｉ．７１：式（Ｉ．７１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７１－１～Ｉ．７１－５３である。したがって、表Ｉ．７１の化合物Ｉ．７１－１～Ｉ．７１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000100
表Ｉ．７２：式（Ｉ．７２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７２－１～Ｉ．７２－５３である。したがって、表Ｉ．７２の化合物Ｉ．７２－１～Ｉ．７２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000101
表Ｉ．７３：式（Ｉ．７３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７３－１～Ｉ．７３－５３である。したがって、表Ｉ．７３の化合物Ｉ．７３－１～Ｉ．７３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000102
表Ｉ．７４：式（Ｉ．７４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７４－１～Ｉ．７４－５３である。したがって、表Ｉ．７４の化合物Ｉ．７４－１～Ｉ．７４－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000103
表Ｉ．７５：式（Ｉ．７５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７５－１～Ｉ．７５－５３である。したがって、表Ｉ．７５の化合物Ｉ．７５－１～Ｉ．７５－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000104
表Ｉ．７６：式（Ｉ．７６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７６－１～Ｉ．７６－５３である。したがって、表Ｉ．７６の化合物Ｉ．７６－１～Ｉ．７６－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000105
表Ｉ．７７：式（Ｉ．７７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７７－１～Ｉ．７７－５３である。したがって、表Ｉ．７７の化合物Ｉ．７７－１～Ｉ．７７－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000106
表Ｉ．７８：式（Ｉ．７８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７８－１～Ｉ．７８－５３である。したがって、表Ｉ．７８の化合物Ｉ．７８－１～Ｉ．７８－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000107
表Ｉ．７９：式（Ｉ．７９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．７９－１～Ｉ．７９－５３である。したがって、表Ｉ．７９の化合物Ｉ．７９－１～Ｉ．７９－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000108
表Ｉ．８０：式（Ｉ．８０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．８０－１～Ｉ．８０－５３である。したがって、表Ｉ．８０の化合物Ｉ．８０－１～Ｉ．８０－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000109
表Ｉ．８１：式（Ｉ．８１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．８１－１～Ｉ．８１－５３である。したがって、表Ｉ．８１の化合物Ｉ．８１－１～Ｉ．８１－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000110
表Ｉ．８２：式（Ｉ．８２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．８２－１～Ｉ．８２－５３である。したがって、表Ｉ．８２の化合物Ｉ．８２－１～Ｉ．８２－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
Figure 2023548351000111
表Ｉ．８３：式（Ｉ．８３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示される表１からの意味を有する化合物Ｉ．８３－１～Ｉ．８３－５３である。したがって、表Ｉ．８３の化合物Ｉ．８３－１～Ｉ．８３－５３は、表１のＱに関するそれぞれのエントリー番号１～５３の意味によって定義される。
選択された表例の分光データ：
一般式（Ｉ）の本発明の化合物の選択された詳細な合成例を以下に挙げる。以下のセクションに記載される化学例について報告された１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ分光データ（１Ｈ ＮＭＲでは４００ＭＨｚ、１３Ｃ－ＮＭＲでは１５０ＭＨｚ、１９Ｆ－ＮＭＲでは３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ装置を用いて得られ、列挙されたシグナルは、以下に示される意味を有する：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｑｕｉｎｔ＝クインテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、２つのジアステレオマーの各々について顕著なシグナルが報告されるか、または主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが報告される。化学基に使用される略語は、例えば、以下の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ－Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ－Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ－Ｂｕ＝非分岐ブチル、ｎ－Ｐｒ＝非分岐プロピル、ｉ－Ｐｒ＝分岐プロピル、ｃ－Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ－Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈によって、またはＮＭＲピークリスト法によって、選択された表例について以下に列挙される分光データを評価した。
従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈
例番号Ｉ．７７－４９：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ，ｐｐｍ）７．５９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｔ，２Ｈ），１．６７－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．２６（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）．
例番号Ｉ．７１－４９：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ，ｐｐｍ）７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｔ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，１Ｈ），５．２４（ｑ，１Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
例番号Ｉ．７０－４９：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ，ｐｐｍ）７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）．
例番号Ｉ．７２－４９：
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ δ，ｐｐｍ）７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｔ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，６Ｈ）．
ＮＭＲピークリスト法
選択された例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示される。各シグナルピークについて、まずδ値（ｐｐｍ）、次いで、丸括弧内のシグナル強度を列挙する。様々なシグナルピークに関するδ値／シグナル強度数の対を、互いからの分離とともに、セミコロンによって列挙する。
したがって、１つの例のピークリストは、以下の形式をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）
鋭いシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリントされた例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比を示す。ブロードなシグナルの場合、スペクトル内の最も強いシグナルと比較して、いくつかのピーク、またはシグナルの中央、およびその相対強度が示され得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正のために、特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトルの場合、テトラメチルシラン、および／または溶媒の化学シフトを使用する。したがって、テトラメチルシランピークは、ＮＭＲピークリストに存在してもよいが、存在しなくてもよい。
１Ｈ ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様であり、したがって、通常、従来のＮＭＲ解釈で列挙されるあらゆるピークを含有する。
さらに、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様に、それらは、溶媒シグナル、本発明によって同様に提供される標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
溶媒および／または水のデルタ範囲内の化合物シグナルの報告では、本発明者らの１Ｈ ＮＭＲピークリストは、標準溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピークと水のピークとを示し、これらは通常平均して高い強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピーク、および／または不純物のピークは、通常、標的化合物（例えば、＞９０％の純度を有する）のピークよりも平均して低い強度を有する。
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの調製プロセスの再現を同定するのに役立ち得る。
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションだけでなく、経験的に評価された期待値も伴う）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要であれば、場合により追加の強度フィルタを使用して、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈における関連するピークピッキングと同様であろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５に見出すことができる。
Figure 2023548351000112
Figure 2023548351000113
Figure 2023548351000114
Figure 2023548351000115
本発明はまた、作物植物または有用植物に損傷を引き起こす農薬、例えば、駆除剤または特に除草剤の植物毒性作用から作物植物または有用植物を保護する方法において、
一般式（Ｉ）の化合物またはその塩が、毒性緩和剤として使用され、好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の有効量が、植物、植物の一部、またはその種子（または種子材料）に施用されることを特徴とする方法を提供する。
上記で指定される一般式（Ｉ）の化合物（＝毒性緩和剤）は、多くの作物栽培物、例えば、経済的に重要な作物、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライコムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、キビ／モロコシ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ヒマワリ、エンドウ、マメおよびダイズに対する有害生物の選択的防除のための活性成分（駆除剤）とともに使用するのに適している。一般式（Ｉ）の毒性緩和剤との除草剤毒性緩和剤の組合せはまた、有用植物および観賞植物の苗床および畑、例えば、実用芝または装飾芝を有する芝地、特にライグラス、ブルーグラスまたはバミューダグラス上の有害植物の防除にも適している。
また、一般式（Ｉ）の上述の化合物を含む除草剤毒性緩和剤の組合せが使用され得る有用植物および作物植物に関して興味深いのは、全体的もしくは部分的に耐性である変異体作物、または全体的もしくは部分的に一部の駆除剤に耐性であるトランスジェニック作物、例えば、グルホシネートもしくはグリホセートに耐性であるトウモロコシ作物、または植物に損傷を与える作用を有するイミダゾリノンに耐性であるダイズ作物である。しかし、新規な様式で使用される一般式（Ｉ）の毒性緩和剤の特定の利点は、使用される駆除剤に対して通常十分に耐性ではない作物に対するそれらの有効な作用である。
駆除剤との一般的な使用のために、一般式（Ｉ）の化合物は、活性成分と同時にまたは任意の順序で配備され得、次いで、作物植物の場合、望ましくない有害生物に対するこれらの活性成分の有効性を損なうことなく、または顕著に低下させることなく、これらの活性成分の有害な副作用を低減または完全に防止することができる。ここで、例えば、複数の除草剤による、または殺虫剤もしくは殺真菌剤と組み合わせた除草剤による複数の駆除剤の使用に起因する損傷を顕著に低減または完全に防止することも可能である。これにより、従来の駆除剤の使用分野をかなり拡大することができる。本発明の組成物が駆除剤を含有する場合、これらの組成物は、適切な希釈で、生育領域に、既に発芽した有害植物および／もしくは有用植物に、または既に出芽した有害植物および／もしくは有用植物に直接施用される。本発明の組成物がいかなる駆除剤も含有しない場合、これらの組成物は、いわゆるタンク混合法によって使用されてもよく、タンク混合法とは、処理すべき領域への施用の直前に、または駆除剤の施用前に、または駆除剤の施用後に、または種子前処理のために、すなわち、例えば、有用植物種子の粉衣のために、使用者が別個に配合された生成物（＝有用植物保護組成物および駆除剤）を混合および希釈することを意味する。特に除草剤の後に毒性緩和剤を植物に施用する場合、毒性緩和剤を駆除剤とともに迅速に施用することが好ましい。一般式（Ｉ）の化合物の有利な効果は、それらが出芽前法または出芽後法によって駆除剤と一緒に使用される場合、例えば、タンク混合として、もしくは共配合物として同時施用される場合、または並行してもしくは連続して別個に施用（分割施用）される場合に観察される。施用を複数回繰り返すことも可能である。出芽前施用と出芽後施用とを組み合わせることも時として賢明であり得る。１つの選択肢には、通常、駆除剤の同時施用または後の施用とともに有用植物または作物植物への出芽後施用として使用することがある。別の選択肢には、種子粉衣、実生（例えば、イネ）の（浸漬）処理、または他の繁殖物質の処理（例えば、ジャガイモの塊茎）に本発明の化合物（Ｉ）を使用することがある。
一般式（Ｉ）の化合物を除草剤と組み合わせて使用する場合、毒性緩和効果だけでなく有害植物に対する除草作用の増強も観察されることが多い。また、多くの場合、有用植物および作物植物の生育が改善され、収穫量を増加させることが可能である。
本発明の組成物は、１つ以上の駆除剤を含有し得る。有用な駆除剤の例には、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺ダニ剤および殺線虫剤が挙げられ、これらは単独で使用された場合、それぞれ作物植物に植物毒性損傷をもたらすか、または損傷が同様にもたらされ得る。除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺真菌剤、特に除草剤の群からの対応する活性駆除成分が特に興味深い。
（一般式（Ｉ）の）毒性緩和剤対駆除剤の重量比は、広い範囲内で変動し得、一般に、１：１００～１００：１、好ましくは１：２０～２０：１、特に１：１０～１０：１の範囲である。毒性緩和剤対駆除剤の最適な重量比は、使用されるそれぞれの毒性緩和剤、およびそれぞれの駆除剤、ならびに保護されるべき有用植物または作物植物の種類に依存する。使用される駆除剤、および保護されるべき有用植物の種類に応じて、毒性緩和剤の必要な施用量は、広い範囲内で変動し得、一般に、１ヘクタール当たり０．００１～１０ｋｇ、好ましくは０．０１～１ｋｇ、特に０．０１～０．２ｋｇの毒性緩和剤の範囲である。処理の成功に必要な量および重量比は、簡単な予備試験によって確認することができる。
種子粉衣の場合、例えば、種子１キログラム当たり０．００５～２０ｇの（一般式（Ｉ）の）毒性緩和剤、好ましくは種子１キログラム当たり０．０１～１０ｇの毒性緩和剤、特に種子１キログラム当たり０．０５～５ｇの毒性緩和剤が使用される。
（一般式（Ｉ）の）毒性緩和剤の溶液が種子処理に利用され、種子または実生が溶液によって濡れる場合、好適な濃度は、一般に、重量に基づいて１～１０ ０００ｐｐｍ、好ましくは１００～１０００ｐｐｍの範囲である。処理の成功に必要な量および重量比は、簡単な予備試験によって確認することができる。
一般式（Ｉ）の化合物は、駆除剤とは別個にまたは一緒に慣用的な様式で配合され得る。したがって、有用植物保護組成物または作物植物保護組成物も提供される。
最終配合物としての毒性緩和剤および駆除剤の併用、特に毒性緩和剤および除草剤の併用、またはタンク混合法による使用が好ましい。
出芽前法または出芽後法による播種後の駆除剤、好ましくは除草剤の後の施用による種子処理に一般式（Ｉ）の化合物を使用することも同様に好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、例えば、最終配合物またはタンク混合の形態の他の駆除活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生育調節剤と組み合わせて、そのままで、またはそれらの調製物（配合物）の形態で使用され得る。組合せ配合物は、組み合わせられる活性成分の物理的特性および安定性を考慮して、上記の配合物に基づいて生成され得る。
混合配合物またはタンク混合中の本発明の化合物に使用可能な組合せパートナーは、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）４４１－４４５ ｏｒ “Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６、およびそこに引用されている文献から知られているように、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキメート－３－リン酸シンターゼ、グルタミンシンセターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩまたはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物生育調節剤は、例えば、以下であり、ここで、上記活性成分は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従ってそれらの「一般名」によって、または化学名によって、もしくはコード番号によって呼ばれる。それらは、明示的に言及されていなくても、あらゆる使用形態、例えば、酸、塩、エステル、ならびに立体異性体および光学異性体などのあらゆる異性型を常に包含する。
そのような除草剤混合パートナーの例は、以下である：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエートおよび－オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ，２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウムおよび－トロラミン、２，４－ＤＢ，２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメディファム、デトシル－ピラゾレート（ｄｅｔｏｓｙｌ－ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、すなわち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］－フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、すなわち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンズイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび－トリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、すなわち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－インモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウムおよび－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリナット（ｍｏｌｉｎａｔ）、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、すなわち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎ）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＰ－２４９、すなわち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンズオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎ）、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ウレアサルフェート（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、バーノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、すなわち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－
［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、ならびに以下の化合物：
Figure 2023548351000116
可能な混合パートナーとしての植物生育調節剤の例は、以下である：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジッド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム、およびモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレインヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタラミン酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
活性成分配合物または共配合物として使用する場合、これらは、一般に、場合によって、それぞれ慣用的な固着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤、ならびにｐＨおよび粘度調整剤を含有する。
一般式（Ｉ）の化合物、および言及された駆除剤のうちの１つ以上とのその組合せは、定義された物理化学的パラメータおよび生物学的パラメータに応じて様々な方法で配合され得る。配合物の種類の好適な例には、以下が含まれる：
・１つ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を加えて、活性成分を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的高沸点の炭化水素、または有機溶媒の混合物に溶解することによって生成される乳剤。好適な乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル；
・細かく分割された固体無機物質または固体有機物質、例えば、タルク、天然粘土、例えば、カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライト、珪藻土または小麦粉とともに活性成分を粉砕することによって得られる散粉生成物；
・例えば、ビーズミルによる湿式粉砕によって生成され得る、水または油ベースの懸濁濃縮物；
・水溶性粉末；
・水溶性濃縮物；
・顆粒、例えば、水溶性顆粒、水分散性顆粒、ならびに散播および土壌施用のための顆粒；
・活性成分と同様に、希釈剤または不活性物質および界面活性剤も含有する水和剤；
・カプセル懸濁液およびマイクロカプセル；
・超低容量配合物である。
上記の配合物の種類は当業者に公知であり、例えば、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，３ｒｄ ｅｄ．，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ．１９７９；Ｗ．ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．１９７３；Ｗｉｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈ ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎ．Ｙ．１９７３，ｐａｇｅｓ ８－５７に記載されている。
必要な配合助剤、例えば、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤も同様に公知であり、例えば、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；Ｈ．ｖｏｎ Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄ ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，ｖｏｌｕｍｅ ７，Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６に記載されている。
上述の配合助剤とは別に、有用植物保護組成物は、場合によって、慣用的な湿潤剤、固着剤、分散剤、浸透剤、乳化剤、保存剤、不凍剤、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤、ならびにｐＨおよび粘度調整剤を含有し得る。
配合物の種類に応じて、有用植物保護組成物は、一般式（Ｉ）の１つ以上の毒性緩和剤、または毒性緩和剤と駆除剤との組合せを一般に０．１重量％～９９重量％、特に０．２重量％～９５重量％含有する。それらは、１重量％～９９．９重量％、特に４重量％～９９．５重量％の１つ以上の固体添加剤または液体添加剤と、０重量％～２５重量％、特に０．１～２５重量％の界面活性剤とをさらに含有する。乳剤では、活性成分濃度、すなわち、毒性緩和剤および／または駆除剤の濃度は、一般に、１重量％～９０重量％、特に５重量％～８０重量％である。
散粉生成物は、典型的には、１重量％～３０重量％、好ましくは５重量％～２０重量％の活性成分を含有する。水和剤では、活性成分濃度は、一般に１０重量％～９０重量％である。
水分散性顆粒では、活性成分の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％であり、好ましくは１０重量％～８０重量％である。
施用のために、市販の形態の配合物は、水和剤、乳剤、分散液および水分散性顆粒の場合、適切であれば慣用的な様式で、例えば、水によって希釈される。散粉形態の調製物、顆粒、および噴霧可能な溶液は、通常、施用前に他の不活性物質によってさらに希釈されない。一般式（Ｉ）の毒性緩和剤の必要な施用量は、温度、湿度、および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変動する。
本発明を例示するがこれに限定されない以下の実施例では、量の記載は、特に定義されない限り重量に基づく。
［実施例］
１．配合例
１．１ 散粉生成物
一般式（Ｉ）の化合物（毒性緩和剤）、または駆除剤（例えば、除草剤）と一般式（Ｉ）の毒性緩和剤とから構成される活性成分混合物１０重量部と、不活性物質としてタルク９０重量部とを混合し、ビーズミル内で粉砕することによって散粉生成物を得る。
１．２ 水分散性粉末
一般式（Ｉ）の化合物、または駆除剤（例えば、除草剤）と一般式（Ｉ）の毒性緩和剤との活性成分混合物２５重量部と、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部と、湿潤剤および分散剤としてリグニンスルホン酸カリウム１０重量部およびオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）１重量部とを混合し、ピンドディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ－ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）内で混合物を粉砕することによって、水分散性が良好な水和剤を得る。
１．３ 水分散性濃縮物
一般式（Ｉ）の化合物、または駆除剤（例えば、除草剤）と式（Ｉ）の毒性緩和剤との活性成分混合物２０重量部と、アルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル３重量部およびパラフィン系鉱油７１重量部とを混合し、摩擦ボールミル内で５ミクロン未満の粉末度に粉砕することによって、水分散性が良好な分散濃縮物を得る。
１．４ 乳剤
一般式（Ｉ）の化合物、または駆除剤（例えば、除草剤）と一般式（Ｉ）の毒性緩和剤とから構成される活性成分混合物１５重量部と、溶媒としてシクロヘキサノン７５重量部と、乳化剤としてエトキシ化ノニルフェノール１０重量部とから乳剤を得る。
１．５ 水分散性顆粒
一般式（Ｉ）の毒性緩和剤、または
駆除剤と一般式（Ｉ）の毒性緩和剤との混合物７５重量部と、
リグニンスルホン酸カルシウム１０重量部と、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部と、
ポリビニルアルコール３重量部と、
ポリビニルアルコール７重量部と、
カオリン７重量部と
を混合し、
混合物をピンドディスクミル内で粉砕し、造粒液として水を噴霧塗布して流動層中で粉末を造粒することによって、水分散性顆粒を得る。
一般式（Ｉ）の毒性緩和剤、または
駆除剤と一般式（Ｉ）の毒性緩和剤との混合物２５重量部と、
ナトリウム２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホネート５重量部と、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部と、
炭酸カルシウム１７重量部と、
水５０重量部と、
ポリビニルアルコール１重量部と、
をコロイドミル内で均質化および粉砕し、
次いで、混合物をビーズミル内で粉砕し、このようにして得られた懸濁液を噴霧塔内で単一相ノズル（ｏｎｅ－ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）によって霧化および乾燥させることによっても、水分散性顆粒を得る。
２．生物学的例：
２．１ 夏季コムギ（ＴＲＺＡＳ）に対するメソスルフロン－メチルによる損傷の低減の例を使用する、本発明の選択された化合物の相対的作用
処理される作物植物の種子を、プラスチックポット（直径約４ｃｍ）内の砂壌土に並べ、土によって覆い、発芽および生育のための良好な条件下で温室内で生育させる。初期葉期（ＢＢＣＨ１０～ＢＢＣＨ１２）に試験植物を処理した。この過程で、水和剤（ＷＰ）の形態で配合された本発明の化合物を、指定された用量の湿潤剤（例えば、０．２％Ｇｅｎａｐｏｌ－ＬＲＯまたは０．２％Ｍｅｒｏ）を加えて、８００ｌ／ｈａに相当する水施用量で水性懸濁液として植物の地上部に噴霧した。
これに続いて、除草剤を施用した。この目的のために、水分散性顆粒（ＷＧ）の形態で配合されたメソスルフロン－メチルを、４０～６０ｇ／ｈａの用量の湿潤剤（例えば、０．２％Ｇｅｎａｐｏｌ－ＬＲＯまたは１ｌ／ｈａ Ｂｉｏｐｏｗｅｒ）を加えて、８００ｌ／ｈａに相当する水施用量で水分散液の形態で植物の地上部に噴霧した。除草剤の用量は、同じ試験に含めた、毒性緩和剤処理をしない作物植物の対照群に対する評価時に、未処理作物植物と比較して視覚的に明らかな損傷（最小３０％、最大７５％）を引き起こすようにここで選択した。
施用後、温室内で良好な生育条件下で植物を栽培した。施用後９～１３日目に、試験化合物の有効性を視覚的に評価した。この目的のために、試験化合物および除草剤によって処理した植物の外観と、対応する除草剤対照（毒性緩和剤なし；明らかに目に見える損傷あり）および未処理対照（損傷なし）とを比較した。試験化合物の損傷低減効果は、ここでは以下のスキームに従って段階的有効性コードで表した：
０：損傷の低減なし（除草剤対照に相当する外観）
１：損傷のわずかな低減
２：損傷の明確な低減
３：損傷の顕著な低減
４：損傷の完全な低減（未処理対照に相当する外観）
試験では、除草剤、例えば、メソスルフロン－メチルによって引き起こされた作物植物、例えば、夏季コムギ（ＴＲＺＡＳ；栽培品種トリソ（Ｔｒｉｓｏ））に対する損傷の低減に関して、例として選択された本発明の化合物の明確な有効性が示されている。
Figure 2023548351000117
２．２ 夏季オオムギ（ＨＯＲＶＳ）に対するメソスルフロン－メチルによる損傷の低減の例を使用する、本発明の選択された化合物の相対的作用
処理される作物植物の種子を、プラスチックポット（直径約４ｃｍ）内の砂壌土に並べ、土によって覆い、発芽および生育のための良好な条件下で温室内で生育させる。初期葉期（ＢＢＣＨ１０～ＢＢＣＨ１２）に試験植物を処理した。この過程で、水和剤（ＷＰ）の形態で配合された本発明の化合物を、指定された用量の湿潤剤（例えば、０．２％Ｇｅｎａｐｏｌ－ＬＲＯまたは０．２％Ｍｅｒｏ）を加えて、８００ｌ／ｈａに相当する水施用量で水性懸濁液として植物の地上部に噴霧した。
これに続いて、除草剤を施用した。この目的のために、水分散性顆粒（ＷＧ）の形態で配合されたメソスルフロン－メチルを、４０～６０ｇ／ｈａの用量の湿潤剤（例えば、０．２％Ｇｅｎａｐｏｌ－ＬＲＯまたは１ｌ／ｈａ Ｂｉｏｐｏｗｅｒ）を加えて、８００ｌ／ｈａに相当する水施用量で水分散液の形態で植物の地上部に噴霧した。除草剤の用量は、同じ試験に含めた、毒性緩和剤処理をしない作物植物の対照群に対する評価時に、未処理作物植物と比較して視覚的に明らかな損傷（最小３０％、最大７５％）を引き起こすようにここで選択した。
施用後、温室内で良好な生育条件下で植物を栽培した。施用後９～１３日目に、試験化合物の有効性を視覚的に評価した。この目的のために、試験化合物および除草剤によって処理した植物の外観と、対応する除草剤対照（毒性緩和剤なし；明らかに目に見える損傷あり）および未処理対照（損傷なし）とを比較した。試験化合物の損傷低減効果は、ここでは以下のスキームに従って段階的有効性コードで２回の反復について別個に表した：
０：損傷の低減なし（除草剤対照に相当する外観）
１：損傷のわずかな低減
２：損傷の明確な低減
３：損傷の顕著な低減
４：損傷の完全な低減（未処理対照に相当する外観）
試験では、除草剤、例えば、メソスルフロン－メチルによって引き起こされた作物植物、例えば、夏季オオムギ（ＨＯＲＶＳ；栽培品種モントーヤ（Ｍｏｎｔｏｙａ））に対する損傷の低減に関して、例として選択された本発明の化合物の明確な有効性が示されている。
Figure 2023548351000118

Claims (12)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    Figure 2023548351000119
     （式中、
    Ｒ１が、チエニルを除くヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐによって置換されており、後者の７つの基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
    Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐであり、後者の７つの基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
    Ｒ３が、水素および（Ｃ１～Ｃ６）アルキルであり、
    Ｒ４が、水素、（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１８）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１８）アルキル、または
    式－ＮＲａＲｂもしくは－Ｎ＝ＣＲｃＲｄの基であり、
    先の２つの基では、前記Ｒａ基、前記Ｒｂ基、前記Ｒｃ基および前記Ｒｄ基の各々が、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、（Ｃ２～Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、ベンジル、置換ベンジル、フェニルもしくは置換フェニルであるか、
    またはＲａおよびＲｂが、窒素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１個もしくは２個のさらなる環ヘテロ原子を含有し得、非置換であるかもしくは（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、および（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルの群からの１つ以上の基によって置換されている３～８員複素環を形成してもよいか、
    またはＲｃおよびＲｄが、炭素原子と一緒になって、Ｎ、ＯおよびＳの群からの１～３個の環ヘテロ原子を含有し得る３～８員炭素環式基もしくは複素環式基であり、前記炭素環式基または前記複素環式基が、非置換であるか、または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、および（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルの群からの１つ以上の基によって置換されており、
    ｍが、０～５の数であり、
    さらに、
    ｐが、０、１または２である）。
  2. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    （式中、
    Ｒ１が、チエニルを除くヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐによって置換されており、後者の７つの基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
    Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、（Ｃ２～Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐであり、後者の７つの基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）アルコキシ、および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルＳ（Ｏ）ｐの群からの１つ以上の基によって置換されており、
    Ｒ３が、水素および（Ｃ１～Ｃ４）アルキルであり、
    Ｒ４が、水素、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１６）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１６）アルキルであり、
    ｍが、０～４の数であり、
    さらに、
    ｐが、０、１または２である）。
  3. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    （式中、
    Ｒ１が、チエニルを除くヘテロアリールであり、前記ヘテロアリール基が、非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３によって一置換もしくは多置換されており、
    Ｒ２が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
    Ｒ３が、水素、ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ３であり、
    Ｒ４が、水素、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１２）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１２）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルであり、
    ｍが、０、１、２および３からの数であり、
    さらに、
    ｐが、０、１または２である）。
  4. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    （式中、
    Ｒ１が、非置換であるかまたはハロゲン、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３によって一置換もしくは多置換されているピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、イソキサゾール－３－イル、イソキサゾール－４－イル、イソキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、１Ｈ－ピロール－１－イル、１Ｈ－ピロール－２－イル、１Ｈ－ピロール－３－イル、フラン－２－イル、フラン－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル、１Ｈ－ピラゾール－１－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－４－イル、１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，３，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イルであり、
    Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＮ、メチル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
    Ｒ３が、水素およびＣＨ３であり、
    Ｒ４が、水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）シアノアルキル、（Ｃ２～Ｃ１０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ１０）アルキニル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルケニル、（Ｃ２～Ｃ１８）ハロアルキニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ１０）アルコキシカルボニル－（Ｃ３～Ｃ９）シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルであり、
    ｍが、０、１、２および３からの数であり、
    さらに、
    ｐが、０、１または２である）。
  5. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    （式中、
    Ｒ１が、基Ｑ－１．１～Ｑ－１．５９であり、
    Figure 2023548351000120
    Figure 2023548351000121
    Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３およびＳＣＦ３であり、
    Ｒ３が水素であり、
    Ｒ４が、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４－Ｃｌ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－Ｆ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－ＭｅＯ－Ｐｈ）、２－メトキシエチル、テトラヒドロフラン－２－イル－メチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－２－イルメチル、テトラヒドロピラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－４－イルメチル、メチルプロピオネート－３－イル、エチルプロピオネート－３－イル、メチルアセト－２－イル、エチルアセト－２－イル、メチルピバレート－２－イル、エチルピバレート－３－イル、メチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２，２－ジメチルプロパノエート－３－イル、エチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２－プロパノエート－２－イル、エチル－２－プロパノエート－２－イル、メチルアセテート－２－イル、エチルアセテート－２－イル、メチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、エチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、２－（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン－３－イル、（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、（１－メチルシクロプロピル）メチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２－ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ－２－イン－１－イル）、２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－フェニルプロパ－２－イン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロ－２－フルオロプロパ－２－エン－１－イル、メチルプロパ－２－イン－１－イル、２－メチルプロパ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－３－エン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、３－メチルブタ－１－エン－１－イル、１－（２Ｅ）－１－メチルブタ－２－エン－１－イル、（Ｅ）－ペント－３－エン－２－イル、もしくは（Ｚ）－ペント－３－エン－２－イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン－２－イル、イソブチル、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル、または１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－メチルであり、
    ｍが、０、１、２および３からの数である）。
  6. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
    （式中、
    Ｒ１が、以下のＱ－１．１～Ｑ－１．５９から選択される基であり、
    Figure 2023548351000122
    Figure 2023548351000123
    さらに、（Ｒ２）ｍ－フェニルが、基Ｑ－２．１～Ｑ－２．５３であり、
    Figure 2023548351000124
    Figure 2023548351000125
    Figure 2023548351000126
    Ｒ３が水素であり、
    Ｒ４が、水素、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、フェニル、ベンジル、ＣＨ２（４－Ｃｌ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－Ｆ－Ｐｈ）、ＣＨ２（４－ＯＭｅ－Ｐｈ）、２－メトキシエチル、テトラヒドロフラン－２－イル－メチル、テトラヒドロフラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－２－イルメチル、テトラヒドロピラン－３－イルメチル、テトラヒドロピラン－４－イルメチル、メチルプロピオネート－３－イル、エチルプロピオネート－３－イル、メチルアセテート－２－イル、エチルアセテート－２－イル、メチルピバレート－２－イル、エチルピバレート－３－イル、メチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２，２－ジメチルプロパノエート－３－イル、エチル－２－メチルプロパノエート－３－イル、メチル－２－プロパノエート－２－イル、エチル－２－プロパノエート－２－イル、メチルアセト－２－イル、エチルアセト－２－イル、メチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、エチル－１－メチルシクロプロパンカルボキシレート－２－イル、２－（ジメチルアミノ）エチル、オキセタン－３－イル、（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、（１－メチルシクロプロピル）メチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、（２，２－ジメチルシクロプロピル）メチル、アリル、プロパルギル（プロパ－２－イン－１－イル）、２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－フェニルプロパ－２－イン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロ－２－フルオロプロパ－２－エン－１－イル、メチルプロパ－２－イン－１－イル、２－メチルプロパ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブタ－３－エン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、３－メチルブタ－２－エン－１－イル、３－メチルブタ－１－エン－１－イル、１－（２Ｅ）－１－メチルブタ－２－エン－１－イル、（Ｅ）－ペント－３－エン－２－イル、もしくは（Ｚ）－ペント－３－エン－２－イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン－２－イル、イソブチル、１，３－ジオキソラン－２－イルメチル、または１－エチル－５－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－メチルである）。
  7. さらなる農薬および場合により配合助剤と組み合わせて、請求項１～６のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物またはその塩を含有することを特徴とする、有用植物保護組成物または作物植物保護組成物。
  8. 少なくとも１つの除草剤を含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 請求項１～６のいずれか一項に記載の１つ以上の化合物、または請求項７もしくは８に記載の組成物を使用することによって、有用植物または作物植物に対する駆除剤の植物毒性作用を低減する方法。
  10. 有用植物または作物植物に対する駆除剤の植物毒性作用を低減する方法において、駆除剤との併用のために、請求項１～６のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１つ以上の本発明の化合物が、前記駆除剤と同時にまたは任意の順序で配備されることを特徴とする方法。
  11. 前記駆除剤が、１つ以上の除草剤である、請求項１０に記載の方法。
  12. 請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩が、植物、植物の一部、またはその種子もしくは種子材料に施用されることを特徴とする、請求項１０または１１に記載の方法。
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