HU218970B - 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk - Google Patents

4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk Download PDF

Info

Publication number
HU218970B
HU218970B HU9201797A HU179792A HU218970B HU 218970 B HU218970 B HU 218970B HU 9201797 A HU9201797 A HU 9201797A HU 179792 A HU179792 A HU 179792A HU 218970 B HU218970 B HU 218970B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
alkenyl
carbonyl
Prior art date
Application number
HU9201797A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT60593A (en
HU9201797D0 (en
Inventor
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Wolfgang Rösch
Erich Sohn
Original Assignee
Hoechst Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag. filed Critical Hoechst Ag.
Publication of HU9201797D0 publication Critical patent/HU9201797D0/hu
Publication of HUT60593A publication Critical patent/HUT60593A/hu
Publication of HU218970B publication Critical patent/HU218970B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Water Treatment By Electricity Or Magnetism (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)

Abstract

A találmány szerinti készítmények antidotumként (I) általános képletű4,5-pirazolin-3-karbonsav-észter-szár- ma- zékokat tartalmaznak. Az(I) általános képletben X jelentése egymástól függetlenül halogénatomvagy 1–4 szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 1, 2 vagy 3, R1jelentése hidrogénatom, 1–4 szénatomos alkilcsoport vagy (1–4szénatomos alkoxi)-(1–4 szénatomos alkil)-- csoport, R2 és R3jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1–6 szénatomos alkil-,2–6 szénatomos alkenil-, 2–6 szénatomos alkinil-, 3–6 szénatomoscikloalkil-, mono- vagy di(1–4 szénatomos alkoxi)-(1–4 szénatomosalkil)-, (1– 6 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, karboxil-, (1–12szénatomos alkil)-oxi-karbonil-, (1–4 szénatomos alkoxi)-- karbonil-(1–4 szénatomos alkil)-, di(1–4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-,vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituenskéntegy vagy több halogénatomot, 1–4 szénatomos alkil-, 1–4 szénatomosalkoxi- vagy cianocsoportot hordozhat, vagy R2 és R3 együttesen–(CH2)4 vagy –(CH2)5-csoportot alkot, amely a pirazolingyűrű 5-összénatomjával együtt 5 vagy 6 tagú gyűrűt képez. ŕ

Description

A találmány tárgyát antidotumkészítmények képezik, amelyek hatóanyagként I általános képletű 4,5-pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot vagy e vegyület izomerjét tartalmazzák.
A kultúrnövények herbicid anyagokkal való kezelésénél nem kívánatos és nem tolerálható károsodások léphetnek fel. Különösen abban az esetben, ha a herbicid anyagot a növények kikelése után hordjuk fel a kezelendő területre; ebben az esetben a fitotoxicitás rizikója megnövekszik, amely rizikót célszerű elkerülni.
Azokat a vegyületeket, amelyek a herbicidek által előidézett fitotoxikus károk ellen védelmet nyújtanak anélkül, hogy ők maguk herbicid hatást fejtenének ki, antidotumnak vagy safenemek nevezzük.
Ilyen célra számos vegyületet írtak le (lásd a 152 006 és a 0 174 562 számú európai szabadalmi bejelentéseket).
Az EP 333 131 számú európai szabadalmi bejelentés leírásában antidotumként 1-fenil- és l-(pirid-2-il)pirazol-származékok alkalmazását javasolják.
Az alkoxi-pirazolin-származékoknak antidotumként való alkalmazását a 3 92 36 49.8 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés ismerteti (T/55 596 számú közzétételi irat).
A találmány tárgyát képezik olyan antidotumkészítmények, amelyek hatóanyagként valamely I általános képletű 4,5-pirazol-3-karbonsav-észter-származékokat tartalmaznak, a képletben
X jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 1 -3 közötti egész szám,
R1 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, ahol a fenilcsoport szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy cianocsoportot hordozhat, vagy
R2 és R3 együttes jelentése -(CH2)4- vagy -(CH2)5csoport, amikor is a pirazolingyűrű 5-ös szénatomjával együtt, amelyhez kapcsolódnak, egy 5 vagy 6 tagú gyűrűt képeznek, a 99-5 tömeg%-ban jelen lévő ismert formálási segédanyagok mellett.
Az I általános képletű vegyületek alá tartoznak az összes lehetséges geometriai izomerek és sztereoizomerek.
Az I általános képletben halogénatomon fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot értünk, az alkil megjelölés egyenes vagy elágazó láncú 1-12 szénatomos alkilcsoportra, az alkenil megjelölés egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenilcsoportra vonatkozik, az alkenilcsoportban lévő kettős kötés a csoport bármely részén lehet; az alkinil megjelölés egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkinilcsoportra vonatkozik, ahol a hármas kötés a csoport bármely helyén lehet; halogén-alkil-csoporton egy vagy több halogénatomot hordozó 1-4 szénatomos alkilcsoportot értünk, az alkoxi-alkil kifejezés egy vagy két alkoxicsoporttal szubsztituált alkilcsoportot jelöl. Az alkilcsoportra fent megadott jelentés érvényes az alkil-oxi-alkil-, alkiloxi-karbonil- és az alkil-amino-karbonil-csoportokban szereplő alkilcsoportokra is.
A találmány szerinti I általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben
X, n és R1 jelentése a fenti,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, monovagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonilvagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, ahol a fenilcsoport szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
Halogén-alkil-csoporton előnyösen trifluor-metil-, 2-klór-etil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil- vagy hexafluor-propil-csoportot értünk. Halogénatom előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot jelent.
Az alkilcsoport helyében előnyösen metil-, etil-, npropil-, izopropil-, butil-, pentil- vagy hexilizomerek, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport áll.
Az alkenilcsoport jelentése előnyösen vinil-, 1-propen-l-il-, l-propen-2-il-, butenil-, pentenil- vagy hexenilizomer-csoportok.
Az alkinilcsoport jelentése előnyösen etinil-, 1-propinil- vagy 2-propinilcsoport.
Előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, amelyekben olyan I általános képletű vegyületek vannak, amelyek képletében
X jelentése egymástól függetlenül fluor-, klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, n értéke 2,
R1 jelentése a fenti,
R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsooprt, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
Különösen előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, amelyekben olyan I általános képletű vegyületek vannak, amelyek képletében
X(n) jelentése 2,4-Cl2,
R* jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
HU 218 970 Β
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és
R3 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
Az I általános képletű vegyületek részben ismertek a WO 88/06583 közrebocsátási iratból, ahol e vegyületek inszekticid vegyületek intermediereként ismertetik, a vegyületek a fent megadott irodalmi helyen leírtak szerint állíthatók elő.
Az I általános képletű vegyületek antidotumként való alkalmazhatóságát és az ilyen hatását nem ismerteti az irodalom.
A találmány tárgyához tartoznak továbbá olyan I általános képletű vegyületek is, amelyeket eddig az irodalomban nem írtak le. E vegyületek képletében
X(n) jelentése 2,4-Cl2,
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és
R3 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
A fent említett I általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet, amely képletben Y jelentése klór- vagy brómatom, és (X)n és R1 jelentése a fentiekben megadott, valamely III általános képletű olefínszármazékkal reagáltatunk, a képletben R2 és R3 jelentése a fentiekben megadott.
A reakciókomponenseket ekvimoláris arányban alkalmazhatjuk, vagy a III általános képletű vegyületet feleslegben használhatjuk, a komponensek aránya célszerűen (1:1,05)-(1:20), előnyös az (1:1,1)-(1:5) mólarány.
A II általános képletű vegyületek részben ismertek, vagy szokásos módon állíthatók elő. E vegyületeket a megfelelő anilinszármazékokból diazotálással és a megfelelő 2-klór-ecetsav-észterrel való kapcsolás útján állíthatjuk elő. A III általános képletű vegyületeket szintén előállíthatjuk szokásos módon, így például a megfelelő R2-COR3 általános képletű ketonok vagy aldehidek Wittig-féle olefínezése révén.
AII és III általános képletű vegyületek reakcióját általában 0 °C és 150 °C között, előnyösen 20 °C és 100 °C között, adott esetben valamely szerves bázis, így például szterikusan akadályozott aminok jelenlétében végezzük. Aminként szerepelhet például trietilamin vagy piridin. A reakciót végezhetjük szervetlen bázisok jelenlétében, szervetlen bázisként említjük meg a kálium-karbonátot, kálium-hidroxidot vagy nátrium-karbonátot. A műveletet valamely szerves oldószer jelenlétében vagy anélkül végezhetjük, oldószerként szerepelhet valamely halogénezett alifás vagy aromás szénhidrogén vagy éter, így például toluol, xilol, diklór-etán, dimetoxi-etán, di- vagy triglim, ciklohexán, petroléter vagy klór-benzol.
A fentiekben felsorolt bázisok és oldószerek nem képezik a találmány szerinti megoldás korlátozását, hanem csak példaként szolgálnak.
Az I általános képletű vegyületek a herbicidek által előidézett fitotoxikus mellékhatásokat csökkentik, vagy teljes mértékben kiküszöbölik. Az I általános képletű vegyületek képesek a herbicidek káros mellékhatásait nagymértékben vagy teljesen kiküszöbölni anélkül, hogy ezeknek a herbicideknek a gyomnövények ellen kifejtett kedvező hatását csökkentenék. A hagyományos herbicidek alkalmazási területe az I általános képletű vegyületek jelenléte esetén lényegesen megnövelhető.
A találmány szerinti megoldás tárgyához tartozik a herbicidek fitotoxikus mellékhatása ellen védő eljárás, amelynek során a kultúrnövényeket, a növények magjait vagy az ültetésre szánt területet valamely I általános képletű vegyülettel kezelünk.
Az I általános képletű vegyületekkel számos herbicid vegyület fitotoxikus mellékhatását csökkenthetjük: ezek közül említjük meg példaként a karbamátok, tiokarbamátok, halogén-acetanilidek, szubsztituált fenoxi-, naftoxi- vagy fenoxi-fenoxi-karbonsav-származékok, így a kinolil-oxi-, kinoxalil-oxi-, piridil-oxi-, benzoxazolil-oxi-, benztiazolil-oxi-fenoxi-karbonsavészter- és ciklohexán-dion-származékok esetében kifejtett kedvező hatást. Ki kell emelni a fenoxi-fenoxi- és a heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-észter- és a szerkezetileg analóg származékokat, mint a benzil-fenoxi-karbonsav-észter-vegyületeket. Az észterek közül említjük meg az alkil-, alkenil- és alkinil-észter-származékokat.
A korlátozás szándéka nélkül soroljuk fel a következő herbicideket, amelyek esetében a találmány szerinti antidotumok eredményesen alkalmazhatók:
A) a fenoxi-fenoxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-(l-4 szénatomos alkil)-, -(2-4 szénatomos alkenil)- vagy -(3-4 szénatomos alkinil)-észter, továbbá 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavmetil-észter, 2-[4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]propionsav-metil-észter, 2- {4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-fenoxi}-propionsav-metil-észter, 2-{4-[2klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-fenoxi} -propionsavmetil-észter, 2-[4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, 2-(izopropilidén-amino-oxi)etil(R)-2-[4-(6-klór-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionát (propakvizafop), 4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxij-fenoxi} -pent-2-én-sav-etil-észter, 2-[4-(3,5diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsavpropargil-észter, 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2- {4[3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]-fenoxi}-propionsav-metil-észter, 2- {4-[5-(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]-fenoxi}-propionsav-butil-észter, 2-[4-(6klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4-(6-fluor-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridil-2-oxi)-fenoxij-propionsav-propargil-észter, 2-[4-(6-klór-2kinolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-trimetil-szilil-metil-észter, 2- {4-[3-(klór-5-(trifluor-metoxi)-2-piridil-oxi]-fenoxi} -propionsav-etil-észter típusú herbicideket;
B) a klór-acetanilid-herbicideket, mint az N-metoximetil)-2,6-dietil-klór-acetanilid, 2-klór-N-(2-etil-6metil-fenil)-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-acetamid, N3
HU 218 970 Β (3-metil-l,2,4-oxadiazol-5-il-metil)-klór-ecetsav2,6-dimetil-anilid;
C) a tiokarbamátszármazékok, mint S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát vagy S-etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát,
D) a ciklohexadionszármazékokat, mint 2-(N-etoxibutirimidoil)-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on, 2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-[2-(feniltio)-propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on vagy 2-[l(allil-oxi-imino)-butil]-4-(metoxi-karbonil)-5,5dimetil-3-oxo-ciklohexenol, 2-(N-etoxi-propionamidoil)-5-mezitil-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-on - amit
6-(2,4,6-trimetil-fenil)-3-hidroxi-2-[l-(etoxi-imino)-propil]-ciklohex-2-en-l-on-ként is neveznek 2-(N-etoxi-butirimidoil)-3-hidroxi-5-(tian-3-il)-2ciklohexen-1 -on, 2- [ 1 -(etoxi-imino)-butil]-3 -hidroxi-5-2//-tetrahidrotiopirán-3-il-2-ciklohexen1-on (BASF 517), (±)-2-[(£)-3-(klór-allil-oxi-imino)-propil]-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-ciklohex-2-enon (Clethodim).
A herbicidek közül, amelyek a találmány szerinti I általános képletű vegyületekkel kombinálhatok, előnyösen az A csoportban felsorolt vegyületeket említjük meg, elsősorban a 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)fenoxi]-propionsav-etil-észter, (fenoxaprop-etil), 2-[4(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter és 2-[4-(5-klór-3-fluor-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter kedvező. A D pont alatti vegyületek közül elsősorban a 2-(N-etoxi-propionamidoil)-5-mezitil-3-hidroxi-2-ciklohexén-l-ont említjük.
Az I általános képletű vegyületeknek a herbicidekhez viszonyított tömegaránya széles tartományban változtatható, ez az arány (1:10)-(10:1), még előnyösebben (2:1)-(1:10).
A herbicid és az antidotum optimális aránya az alkalmazott herbicidtől és az antidotum típusától, továbbá a kezelt növény fajtájától függ, esetenként különkülön kell kísérletekkel megállapítani.
A találmány szerinti antidotum alkalmazási területe elsősorban gabonakultúráknál (búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica, köles, gyapot, cukorrépa, cukornád és szójabab) jelentős.
A találmány szerinti antidotumokat alkalmazhatjuk a kultúrnövények vetőmagjainak kezelésére (csávázás), vagy ezeket a vetést megelőzően a barázdákba permetezzük fel; az antidotumokat a herbicidekkel együtt azok előtt vagy után, a növények kikelése előtt vagy után alkalmazzuk.
A találmány szerinti antidotumokat előnyösen a herbiciddel együtt alkalmazzuk, az antidotumot a tankban a herbicidekkel elkeverjük, vagy pedig szilárd készítmény formájában juttatjuk a kezelendő területre.
A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket a fent nevezett herbicidekkel vagy herbicidcsoportokkal különböző módon formálhatjuk a biológiai és/vagy kémiai-fizikai paraméterektől függően; a formálást például végezhetjük a következők szerint: készíthetünk emulgeálható koncentrátumot (EC), emulziókat (EW), szuszpenziókoncentrátumot (SC), kapszulaszuszpenziót (SL), vízoldható koncentrátumot, vízoldható port (SPP), vízoldható granulátumot (SG), vízzel diszpergálható port (permetezőport) (WP), vízzel diszpergálható granulátumot (WG), olajjal elegyíthető oldatot (OL), porozószert (DP), granulátumot (GR), mikro-, permet- vagy abszorpciógranulátumot, ULV-készítményeket, mikrokapszulákat és viaszt.
Az egyes készítményféleségek készítésének elve ismert, és az irodalomban le van írva. így például Winnacker-Küchler: „Chemische Technologie”, 7. kötet, Hauser Kiadó, München, 4. kiadás, 1986; Van Valkenburg: „Pesticides Formulations”, Marcel DekkerN. Y.,
2. kiadás, 1972-73; Martens K.: „Spray Drying Handbook”, 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd., London.
A készítmények előállításához használhatunk segédanyagokat és töltőanyagokat, így például közömbös töltőanyagokat, felületaktív anyagokat, oldószert és egyéb adalékanyagokat; a segédanyagokat az irodalomban részletesen ismertetik (Watkins: „Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers”, 2. kiadás, Darland Books, Caldewell N. I; Η. V. Olphen: „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2. kiadás, J. Wiley & Sons,
N. Y., 1950; McCutcheon’s: „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood: „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y., 1964; Schönfeldt: „Grenzfláchenaktíve Átylenoxiaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976; Winnacker-Küchler: „Chemische Technologie”, 7. kötet, Hauser C. Verlag, München, 4. kiadás, 1986).
A fent ismertetett készítmények alapján egyéb peszticid hatású anyagokkal, műtrágya és/vagy növekedést szabályozó szerekkel együtt is készíthetünk kombinációkat, szilárd készítmények formájában, vagy pedig a keverést a permedé készítésekor a tankban végezzük. A permetporokat vízzel egyenletesen diszpergálva a hatóanyag mellett hígítóanyagot, közömbös anyagokat, nedvesítőszereket, így például polioxi-etilezett alkil-fenolokat, polioxi-etilezett zsíralkoholokat, zsírsav-aminokat, zsíralkohol-poliglikol-éter-szulfátokat, alkánvagy alkil-benzolszulfonátokat alkalmazhatunk. Diszpergálószerként szerepelhet például ligninszulfonsavnátriumsó, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsav-nátriumsó, dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsó vagy akár oleil-metil-taurinsav-nátriumsó.
Emulgeálható koncentrátumot állíthatunk elő úgy, hogy a hatóanyagot valamely szerves oldószerben feloldjuk; oldószerként szerepelhet butanol, ciklohexanon, dimetil-formamid, xilol vagy magasabb forráspontú aromás vegyületek vagy szénhidrogének, amelyekhez egy vagy több emulgeátort alkalmazunk. Emulgeátorként számításba jöhetnek például alkil-arilszulfonsav-kalciumsó, mint például kalcium-dodecil-benzolszulfonát, továbbá nemionos emulgeátorok, mint zsírsav-poliglikol-észter, alkil-aril-poliglikol-éter, zsíralkohol-poliglikol-éter, propilén-oxid-etilén-oxid-kondenzációs termékek, alkil-poliéterek, szorbitán-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek vagy poli(oxi-etilén)-szorbit-észterek.
A porozószereket oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot finomra őröljük, az őrléshez finoman elporí4
HU 218 970 Β tott szilárd segédanyagot, így például talkumot, természetes agyagot, mint kaolin, bentonit vagy pirofillit, vagy diatómaföldet használunk. Granulátumot készíthetünk oly módon, hogy a hatóanyagot adszorpcióra képes granulált közömbös vivőanyagra felporítjuk, vagy 5 pedig egy hatóanyag-koncentrátumot ragasztószerek segítségével hordunk fel. Ragasztószerként használhatunk poli(vinil-alkohol)-t, poliakrilsav-nátriumsót vagy ásványolajat, közömbös anyagként szerepelhet homok, kaolinit vagy granulált segédanyag. A granuláláshoz 10 használhatunk egyéb, a műanyag granulálásánál szokásosan alkalmazott hatóanyagokat is, kívánt esetben műtrágyával elegyítve.
A találmány szerinti eljárással előállított készítmények 1-95 tömeg%, előnyösen 2-90 tömeg% ható- 15 anyagot, azaz I általános képletű vegyületet vagy e vegyületnek valamely herbicid növényvédő szerrel való kombinációját tartalmazzák.
A permetezhető porokban a hatóanyag-koncentráció például 10-90 tömeg%, a 100 tömeg%-hoz szükséges 20 maradék szokásos formáló segédanyagokból áll. Az emulgeálható koncentrátumoknál a hatóanyag-tartalom 1 -85 tömeg%, előnyösen 5-80 tömeg%. A por alakú készítmények legalább 1-25 tömeg%, előnyösen 5-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak; a permetezhető olda- 25 tok 0,2-25 tömeg%, előnyösen 2-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyag-tartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú, továbbá hogy milyen granulálási segédanyagot, töltőanyagot stb. használunk. 30
A fent említett készítmények adott esetben szokásos nedvesítő-, diszpergáló-, emulgeáló-, tapadást, valamint penetrációt fokozó szereket, továbbá oldószereket, vivő- és töltőanyagokat tartalmaznak.
A kereskedelmi forgalomban kapható koncentrált 35 készítményeket szokásos módon meghígítjuk, így például a permetezhető poroknál, emulgeálható koncentrátumoknál, diszperzióknál, továbbá részben a mikrogranulátumoknál is hígítószerként vizet használunk. A por alakú készítményeknél, granulált készítményeknél, to- 40 vábbá a felpermetezhető oldatoknál felhasználás előtt közömbös anyagokkal már nem végzünk hígítást.
Az I általános képletű vegyületek alkalmazási mennyisége a külső körülményektől, így például hőmérséklet, nedvességtartalom, a felhasznált herbicid félesé- 45 gétől függ. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles tartományban változhat, így például 0,005-10,0 kg/ha vagy ennél több hatóanyagot, előnyösen 0,01-5 kg/ha hatóanyagot használunk.
A találmány szerinti megoldást az alábbi példák 50 szemléltetik.
A) Formálási példák
a) Porozószert állíthatunk elő oly módon, hogy tömegrész I általános képletű vegyületet 90 tömeg- 55 rész talkummal vagy hasonló közömbös anyaggal elegyítünk, majd az elegyet verőmalomban aprítjuk.
b) Vízben könnyen diszpergálható nedvesíthető port kapunk, amennyiben 25 tömegrész I általános képletű vegyületet 64 tömegrész kaolintartalmú kvarccal 60 mint közömbös anyaggal, 10 tömegrész ligninszulfonsav-káliumsóval és 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsavnátriumsóval (nedvesítő- és diszpergálószer) elegyítünk, majd az elegyet malomban őröljük.
c) Vízzel könnyen diszpergálható diszperziókoncentrátumot kapunk, amennyiben 20 tömegrész I általános képletű vegyületet 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrel (Triton X 207), 3 tömegrész izotridekanolpoliglikol-éterrel (8 EO=8 etilén-oxi-egység), továbbá 71 tömegrész paraffin ásványolajjal (forrástartomány például 255-277 °C közötti) elegyítünk, majd az elegyet dörzsmalomban 5 mikrométernél kisebb finomságúra őröljük.
d) Emulgeálható koncentrátumot kapunk, ha 15 tömegrész I általános képletű vegyületet 75 tömegrész ciklohexanonnal (oldószer) és 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenollal (emulgeátor) elegyítünk.
e) Vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk, amely fenoxi-karbonsav-észtert és egy antidotumot tartalmaz 10:1 tömegarányban.
Az alábbi összetevőket alkalmazzuk:
tömeg% 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter,
1,20 tömeg% 1 általános képletű vegyület,
69,0 tömeg% xilol,
7,80 tömeg% dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó, 6,00 tömeg% etoxilezett nonil-fenol (10 EO) és 4,00 tömeg% etoxilezett ricinusolaj (40 EO).
A készítmény előállítását az a) pont alatt leírtak szerint végezzük.
f) Vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk, amely fenoxi-karbonsav-észtert és egy antidotumot tartalmaz 1:10 tömegarányban az alábbi összetétel szerint:
4,00 tömeg% 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxij-propionsav-etil-észter,
40,0 tömeg% I általános képletű vegyület,
30,0 tömeg% xilol,
20,0 tömeg% ciklohexanon,
4,0 tömeg% dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 2,0 tömeg% etoxilezett ricinusolaj (40 EO).
g) Vízzel diszpergálható granulátumot kapunk az alábbi összetétel szerint:
tömegrész I általános képletű vegyület, tömegrész ligninszulfonsav-kalciumsó, tömegrész nátrium-lauril-szulfát, tömegrész poli(vinil-alkohol) és 7 tömegrész kaolin.
A komponenseket elkeverjük, verőmalomban megőröljük, a kapott port fluidizációs ágyban víz mint granulálófolyadék felpermetezése közben granuláljuk.
h) Vízzel diszpergálható granulátumot kapunk az alábbi összetétel szerint:
tömegrész I általános képletű vegyület, tömegrész 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsavnátriumsó, oleoil-metil-taurinsav-nátriumsó, poli(vinil-alkohol), kalcium-karbonát és tömegrész 1 tömegrész 17 tömegrész 50 tömegrész víz.
HU 218 970 Β
A komponenseket kolloidmalomban homogenizáljuk, és előaprításnak vetjük alá, majd gyöngymalomban megőröljük, az így kapott szuszpenziót porlasztótoronyban elporlasztjuk és szárítjuk.
i) Ismert módon állítjuk elő a következő összetételű granulátumot:
2-15 tömegrész I általános képletű vegyület és 98-85 tömegrész közömbös granulálóanyag, mint attapulgit, habkő és kvarchomok.
B) Előállítási példák
1. példa l-(2,4-Diklór-fenil)-5-metil-5-(dodecil-oxi-karbonil)-pirazolin-3-karbonsav-etil-észter
31,8 g metil-akrilsav-dodecil-észtert és 37,6 g trietil-amint 70 °C hőmérsékleten melegítünk. Egy fél óra eltelte után az elegyhez 14,8 g II általános képletű, 2-klór-glioxálsav-etil-észtemek 2,4-diklór-fenilhidrazonját 50 ml toluolban oldva adjuk [a képletben X1=X2=Y=C1, R1=C2H5, (Ha)]. Az elegyet 4 óra hosszat 80 °C hőmérsékleten tovább kevertetjük, majd lehűtés után a keletkező csapadékot leszűrjük, a szűrletet vákuumban óvatosan betöményítjük. A maradékot oszlopkromatográfiával tisztítjuk, az oszlopot kovasavgéllel töltjük; futtatószerként n-heptán/etilacetát 1:1 térfogatarányú elegyét használjuk. így 19,0 g cím szerinti vegyületet kapunk olajos termék formájában.
Törésmutató: nD(20°C): 1,5198.
2. példa l-(2,3-Diklőr-fenil)-5-ciano-5-metil-pirazolin-3karbonsav-etil-észter
19,0 g metil-akril-nitrilt és 7,6 g trietil-amint 70 °C hőmérsékleten melegítünk. Fél órán belül az elegyhez
14,8 g Ilb képletű 2-klór-glioxálsav-etil-észtemek 2,3diklór-fenil-hidrazonját csepegtetjük 50 ml dimetoxietánban oldva. Az elegyet 4 óra hosszat 80 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd lehűtés után a csapadékot leszűijük, a szűrletet vákuumban óvatosan betöményítjük. Az anyalúgból 9,2 g színtelen csapadék nyerhető ki; olvadáspont: 66-67 °C.
3. példa l-(2,4-Diklór-fenil)-5-metil-5-etoxi-karbonil-pirazolin-3-karbonsav-etil-észter
22,8 g metil-akrilsav-etil-észtert és 14,8 g Ha általános képletű vegyületet (lásd 1. példában) elegyítünk, az elegyet 50-60 °C hőmérsékletre melegítjük. Fél órán belül az elegyhez 7,6 g trietil-amint csepegtetünk. Az elegyet 70 °C hőmérsékleten 2 óra hosszat tovább ke15 vertetjük, majd lehűtjük, a csapadékot leszűrjük, a szűrletet csökkentett nyomáson óvatosan bepároljuk. így
18,1 g cím szerinti vegyületet kapunk halványsárga, olajos tennék formájában.
Törésmutató: nD (20 °C): 1,5651.
4. példa l-(2,4-Diklór-fenil)-5-metil-5-fenil-pirazolin-3karbonsav-etil-észter
23,7 g metil-sztirolt és 14,8 g Ha általános képletű vegyületet (lásd 1. példa), továbbá 50 ml telített vizes nátrium-karbonát-oldatot elegyítünk, és az elegyet 80 °C hőmérsékleten 4 óra hosszat tartjuk. Ezután a vizes fázist elkülönítjük, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, csökkentett nyomáson betöményítjük.
A maradékot oszlopkromatográfiával tisztítjuk, ehhez kovasavgélt és oldószerként n-heptán/etil-acetát 1:1 térfogatarányú elegyét alkalmazzuk. így 6,9 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen, szilárd termék formájában; olvadáspont: 87-89 °C.
Az 1 -4. példa szerint állíthatjuk elő az alábbi 1. táblázatban felsorolt vegyületeket.
1. táblázat
I általános képletű vegyületek
A példa száma (X)„ R1 R2 R3 Mólcsúcs tömegspektrum EI-MS (70 eV) „20 nD (Olvadás- pont) Elemanalízis
5. 2,4-Cl2 c2h5 CHj c2h5 1,5423
6. 2,4-Cl2 c2h5 c2h5 c2h5 343 talált: C 55,79%, H 5,90%, N 8,20% számított: C 55,99%, H 5,87%, N 8,16%
7. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 n-C3H7 343
8. 2,4-Cl2 c2h5 n-C3H7 n-C3H7 371
9. 2,4-Cl2 C2Hs ch3 i-C3H7
10. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 t-C4H9
HU 218 970 Β
1. táblázat (folytatás)
A példa száma (X)„ R1 R2 R3 Mólcsúcs tömegspektrum EI-MS (70 eV) „20 nD (Olvadás- pont) Elemanalízis
11. 2,4-Cl2 C2H5 ch3 CH2-t-C4H9 371
12. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 CH2C1 1,5325
13. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 ch=ch2 327
14. 2,4-Cl2 c2h5 H í-C3H7 329
15. 2,4-Cl2 c2h5 H í-C3H5 1,5394
16. 2,4-Cl2 c2h5 H CH(OCH3)2 361
17. 2,4-Cl2 c2h5 H CH(OC2Hs)2
18. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 c2h4ci
19. 2,4-Cl2 c2h5 H ch2oc2h5 345
20. 2,4-Cl2 c2h5 H CH2O-nC4H9 373
21. 2,4-Cl2 c2h5 H t-C4H9
22. 2,4-Cl2 c2h5 H c6h5
23. 2,4-Cl2 c2h5 H 4-Cl-C6H4
24. 2,4-Cl2 c2h5 c6h5 c6h5 439 talált: C 65,85%, H 4,62%, N 6,33% számított: C 65,61%, H 4,59%, N 6,38%
25. 2,4-Βγ2 c2h5 ch3 c6h5
26. 2-C1, 4-CFj C2H5 ch3 c6h5
27. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 4-Cl-C6H4
28. 2,4-Cl2 c2h5 H CN 87-90 °C
29. 2,4-Cl2 C2H5 CH3 CN 326 talált: C 51,70%, H 3,98%, N 12,94% számított: C 51,55%, H 4,02%, N 12,88%
30. 2,4-Br2 c2h5 ch3 CN 415
31. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 Cl
32. 2,4-Cl2 c2h5 ch2ci Cl
33. 2,4-Cl2 c2h5 c2h5 Cl
34. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 CO2CH3 359
35. 2-CF3,4-C1 c2h5 ch3 co2c2h5 409
36. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 CO2-n-C4H9 401
37. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 CO2-i-C4H9 1,5503
38. 2,4-Br2 c2h5 ch3 co2c2h5 462
HU 218 970 Β
1. táblázat (folytatás)
A példa száma (X)„ R1 R2 R3 Mólcsúcs tömegspektrum EI-MS (70 eV) „20 nD (Olvadás- pont) Elemanalízis
39. 2,4-Clj (CH2)2OCH3 ch3 CO2CH3 389 talált: C 49,23%, H 4,65%, N 7,25% számított: C 49,37%, H 4,66%, N 7,20%
40. 2,3-Cl2 c2h5 ch3 co2ch3
41. 2-C1,4-CFj c2h5 ch3 co2ch3
42. 2-CF3,4-C1 c2h5 ch3 co2ch3 1,5420
43. 2,4-Br2 c2h5 ch3 co2ch3 448 talált: C 40,10%, H 3,65%, N 6,30% számított: C 40,21%, H 3,60%, N 6,28%
44. 2,4-Cl2 c2h5 H co2ch3 345 talált: C 48,28%, H 4,09%, N 8,16% számított: C 48,71%, H 4,09%, N 8,12%
45. 2,4-Cl2 c2h5 H CO2-n-C4H9
46. 2,4-Cl2 c2h5 H CO2-n-C,2H25 1,5198
47. 2,4-Cl2 H H COOH 147-150°C
48. 2,4-Cl2 H ch3 CO2H 178-179°C
49. 2,4-Cl2 C2H5 ch2co2ch3 co2ch3 82-84 °C
50. 2,4-Cl2 c2h5 H COCH3 329
51. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 coch3
52. 2,4-Cl2 c2h5 H CON(CH3)2 149-151°C
53. 2,4-Cl2 c2h5 ch3 CON(CH3)2 162-163 °C
54. 2,4-Br2 c2h5 ch3 CO2-n-C4H9 490
55. 2-CFj, 4-C1 c2h5 ch3 CO2C2H5 407 talált: C 50,32%, H 4,42%, N 6,91% számított: C 50,20%, H 4,46%, N 6,89%
56. 2-CFj, 4-0 c2h5 CH3 c6h5
57. 2,4-Br2 c2h5 ch3 CO2-í-C4H9
58. 2-C1, 4-CF3 c2h5 ch3 CO2-í-C4H9 60 °C
59. 2,4-Br2 C2H5 H CH(OC2Hs)2 478
HU 218 970 Β
1. táblázat (folytatás)
A példa száma (X)„ R> R2 R3 Mólcsúcs tömegspektrum EI-MS (70 eV) „20 nD (Olvadás- pont) Elemanalízis
60. 2,4-Cl2 C2H5 -(CH2)4- 341
61. 2,4-Cl2 c2h5 -(CH2)5-
62. 2,4-Cl2 ch3 H CHj
63. 2,4-Cl2 n-CeHu C2H5 CjH7
64. 2,4-Cl2 11-C4H9 c3h7 F
65. 2,4-Cl2 ch3 H ciklo-C6Hn
66. 2,4-Cl2 ch3 H ciklobutil
67. 2,4-Cl2 ch3 H ciklopropil
68. 2,4-Cl2 ch3 H ciklopentil
69. 2,4-Cl2 ciklohexil CHj ch3
70. 2,4-Cl2 CH2CH2OCH2CH3 H C=CH
71. 2,4-Cl2 í-C3H7 CHj CH2CH=CH2
72. 2,4-Cl2 C2H5 CHj CH2C^CH
73. 2,4-F2 ch3 CHj CN
74. 2,4-F2 c2h5 CHj CO2CH3
75. 2,4-F2 CHj CHj CFj
76. 2,5-Cl2 c2h5 CHj CHjCl
77. 3,5-Cl2 c2h5 CHj CHj
78. 3,4-(CF3)2 ch3 Η CFj
79. 3-F, 4-C1 ch3 C2H5 c2h5
80. 3-CFj, 4-F CHj c2h5 CO2CHj
81. 2,4,6-(Cl)3 c3h7 Η ch3
82. 2,4,6-Fj c2h5 H CHj
83. 2-C1,4-CF3, 6-C1 ch3 H c6h5
84. 2,4,5-Clj CHj CHj co2ch3
85. 4-C1 CHj CHj CHj
86. 2,4-Cl2 c2h5 H co-oc2h5 359 olaj talált: C 50,21%, H 4,50%, N 7,77% számított: C 50,16%, H 4,49%, N 7,80%
87. 2,4-Cl2 c2h5 H CO-O-t-C4H9 387 olaj talált: C 52,86%, H 5,18%, N 7,20% számított: C 52,73%, H 5,21%, N 7,23%
HU 218 970 Β
1. biológiai példa
Búzát és árpát nevelünk növényházban, műanyag edényekben 3-4 leveles stádiumig. Ezt követően a kikelt növényeket a találmány szerinti antidotumot tartalmazó herbicid készítménnyel kezeljük. A herbicidet és I általános képletű vegyületet vizes szuszpenzió vagy emulzió formájában hordjuk fel, 8001/ha vízmennyiség felvételével. 3-4 hét eltelte után vizsgáljuk a növényeket, megállapítjuk a herbicid által előidézett károsodást, ahol különösen az előidézett tartós növekedéscsökkenés mértékét értékeljük. A károsodás mértékét, illetőleg az antidotum által előidézett hatást százalékban adjuk meg.
Az eredményeket a 2. táblázat foglalja össze. Ebből kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek a kultúrnövényeken herbicidek által előidézett erős károsodást jelentékeny mértékben képesek redukálni.
A herbicidek, mint fenoxaprop-etil túldozírozása esetén fellépő komoly károsodások is lényegesen csökkenthetők; a kisebb károsodások teljes mértékben eliminálhatók. Herbicid anyagok és a találmány szerinti vegyületek elegyei igen alkalmasak gabonakultúráknál a szelektív gyomirtásra.
2. táblázat
Antidotumhatás-vizsgálat kikelés után
Vegyületek Herbicid+ példaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H 2,0 0,2 70 80
H+2 2,0+1,25 0,2+1,25 30 50
H+6 2,0+1,25 0,2+1,25 20
H+7 2,0+1,25 0,2+1,25 30
H+8 2,0+1,25 0,2+1,25 - 35
H+13 2,0+1,25 0,2+1,25 20 30
H+15 2,0+1,25 0,2+1,25 10 10
H+16 2,0+1,25 0,2+1,25 - 35
H+24 2,0+1,25 0,2+1,25 - 20
H+28 2,0+1,25 0,2+1,25 40 40
H+29 2,0+1,25 0,2+1,25 40 30
H+44 2,0+1,25 0,2+1,25 20 27
H+46 2,0+1,25 0,2+1,25 - 27
Vegyületek Herbicid+ példaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H+47 2,0+1,25 20 -
0,2+1,25 - 45
H+50 2,0+1,25 - -
0,2+1,25 - 17
H+60 2,0+1,25 - -
0,2+1,25 - 30
Rövidítések:
Példaszám= az előállítást példákra vonatkozik (1-4. példa és 1. táblázat)
H=fenoxaprop-etil
TRAE=triticum aestivum (búza)
HOVU=hordcum vulgare (árpa) hatóanyag: a tiszta hatóanyagra vonatkoztatva
2. biológiai példa
Az 1. példában leírt kísérleti sorozathoz hasonlóan végezzük a vizsgálatokat. Ez esetben azonban nagyobb számú ismétléseket végzünk. Az eredményeket a 3. táblázat foglalja össze. A helyenként előforduló eltérő értékek a klimatikus hatásoknak tudhatok be, minthogy a kísérleti sorozatokban a klimatikus viszonyok nem voltak mindig teljesen azonosak.
3. táblázat
A találmány szerinti vegyületek antidotumhatása búzára (TRAE) és árpára (HOVU)
Vegyületek Herbicid+ példaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H 2,0 0,2 70 85
H+l 2,0+1,0 20 -
2,0+0,25 8 -
0,2+1,0 - 40
0,2+0,25 - 42
H+2 2,0+1,0 30 -
2,0+0,25 20 -
0,2+1,0 - 15
0,2+0,25 - 25
H+3 2,0+1,0 18 -
2,0+0,25 10 -
0,2+1,0 - 15
0,2+0,25 - 18
H+6 2,0+1,0 5 -
2,0+0,25 10
0,2+1,0 - 12
0,2+0,25 - 15
H+7 2,0+1,0 2,0+0,25 0,2+1,0 0,2+0,25 20 22 20 22
HU 218 970 Β
3. táblázat (folytatás)
Vegyületek Herbicid+ pcldaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H+8 2,0+1,0 20 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 25
0,2+0,25 - 27
H+ll 2,0+1,0 48 -
2,0+0,25 50 -
0,2+1,0 - 32
0,2+0,25 - 40
H+13 2,0+1,0 10
2,0+0,25 12 -
0,2+1,0 - 35
0,2+0,25 - 35
H+14 2,0+1,0 2 -
2,0+0,25 5
0,2+1,0 - 32
0,2+0,25 - 40
H+15 2,0+1,0 10 -
2,0+0,25 12 -
0,2+1,0 - 28
0,2+0,25 - 37
H+16 2,0+1,0 22 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 35
H+17 2,0+1,0 20 -
2,0+0,25 13 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 27
H+19 2,0+1,0 15 -
2,0+0,25 10 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 45
H+20 2,0+1,0 20 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 35
H+24 2,0+1,0 10 -
2,0+0,25 12 -
0,2+1,0 - 10
0,2+0,25 - 15
H+28 2,0+1,0 - -
2,0+0,25 - -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 40
H+29 2,0+1,0 30 -
2,0+0,25 20 -
0,2+1,0 - 12
0,2+0,25 - 25
H+30 2,0+1,0 10 -
2,0+0,25 15 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 38
Vegyületek Herbicid+ példaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H+34 2,0+1,0 22 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 20
0,2+0,25 - 35
H+35 2,0+1,0 18 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 20
0,2+0,25 - 35
H+36 2,0+1,0 35 -
2,0+0,25 38 -
0,2+1,0 - 20
0,2+0,25 - 28
H+37 2,0+1,0 5
2,0+0,25 8 -
0,2+1,0 - 35
0,2+0,25 - 38
H+38 2,0+1,0 15 -
2,0+0,25 23 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 23
H+39 2,0+1,0 18 -
2,0+0,25 23 -
0,2+1,0 - 10
0,2+0,25 - 13
H+42 2,0+1,0 23
2,0+0,25 10 -
0,2+1,0 - 10
0,2+0,25 - 13
H+43 2,0+1,0 15 -
2,0+0,25 13
0,2+1,0 - 25
0,2+0,25 - 25
H+44 2,0+1,0 5 -
2,0+0,25 10 -
0,2+1,0 - 15
0,2+0,25 - 25
H+46 2,0+1,0 3 -
2,0+0,25 5 -
0,2+1,0 - 38
0,2+0,25 - 40
H+47 2,0+1,0 10 -
2,0+0,25 20 -
0,2+1,0 - 45
0,2+0,25 - 50
H+48 2,0+1,0 20 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 35
0,2+0,25 - 37
H+49 2,0+1,0 25 -
2,0+0,25 23 -
0,2+1,0 - 33
0,2+0,25 - 48
HU 218 970 Β
3. táblázat (folytatás)
Vegyületek Herbicid+ példaszámú vegyület Dózis (hatóanyag kg/ha) Károsodás %-ban
TRAE HOVU
H+50 2,0+1,0 2,0+0,25 0,2+1,0 0,2+0,25 22 28 25 30
H+54 2,0+1,0 10
2,0+0,25 28 -
0,2+1,0 - 30
0,2+0,25 - 30
H+55 2,0+1,0 13 —
2,0+0,25 10 -
0,2+1,0 - 20
0,2+0,25 - 18
H+58 2,0+1,0 10 -
2,0+0,25 8 -
0,2+1,0 - 48
0,2+0,25 - 50
H+59 2,0+1,0 0
2,0+0,25 0 -
0,2+1,0 - 20
0,2+0,25 - 25
H+60 2,0+1,0 22 -
2,0+0,25 25 -
0,2+1,0 - 35
0,2+0,25 - 40
H+86 2,0+1,0 2,0+0,25 0,2+1,0 0,2+0,25 10 12 12 20
H+87 2,0+1,0 2,0+0,25 0,2+1,0 0,2+0,25 25 30 20 28
Rövidítések:
Példaszám= az előállítási példákra vonatkozik (1 -4. példa és 1. táblázat)
H=fenoxaprop-etil
TRAE=triticum aestivum (búza)
HOVU=hotdeum vulgare (árpa) hatóanyag: a tiszta hatóanyagra vonatkoztatva

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Készítmény kultúrnövények védelmére, azzal jellemezve, hogy antidotumként 1-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű 4,5-pirazolin-3karbonsav-észter-származékot vagy ennek izomerjét a képletben
    X jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy
    1 -4 szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 1,2 vagy 3,
    R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, mono- vagy di(l —4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)karbonil-, ciano-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l—4 szénatomos alkil)-, di(l -4 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, ahol a fenilcsoport szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy cianocsoportot hordozhat, vagy
    R2 és R3 együttesen -(CH2)4- vagy -(CH2)5-csoport, amely a pirazolingyűrű 5-ös szénatomjával együtt 5 vagy 6 tagú gyűrűt képez, tartalmaz 99-5 tömeg% mennyiségben jelen lévő ismert segédanyagok mellett.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az antidotum (I) általános képletében
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karobnil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az antidotum (I) általános képletében
    X jelentése egymástól függetlenül fluor-, klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, n értéke 2,
    R2 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-,
    2-4 szénatomos alkenilcsoport, és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
  4. 4. Csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény, amely herbicid hatóanyagként fenoxi-fenoxi-karbonsavszármazékot és/vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-származékot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy antidotumként (I) általános képletű 4,5-pirazolin-karbonsav-észter-származékot vagy ezek izomeqeit tartalmazza - a képletben
    X jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy
    1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, n értéke 1, 2 vagy 3,
    R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    HU 218 970 Β
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, mono- vagy di(l — 4 szénatomos alkoxi)(1-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil)karbonil-, ciano-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi- vagy cianocsoportot hordozhat, vagy
    R2 és R3 együttesen -(CH2)4- vagy -(CH2)5-csoportot alkot, amely a pirazolingyűrű 5-ös szénatomjával együtt 5 vagy 6 tagú gyűrűt képez, ismert formálási segédanyagok mellett a herbicid és antidotum összmennyisége 1-95 tömeg%, tömegarányuk (1:10) és (10:1) közötti.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az antidotum (I) általános képletében
    R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, és
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
  6. 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az antidotum (I) általános képletében X jelentése egymástól függetlenül fluor-, klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, n értéke 2,
    R2 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkil-,
    2-4 szénatomos alkenilcsoport,
    R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, mono- vagy di(l—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, ciano-, (1-12 szénatomos alkil)-oxi-karbonil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként egy vagy több halogénatomot hordozhat.
  7. 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicidként fenoxaprop-etilt tartalmaz.
  8. 8. Az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében (X)n jelentése 2,4-Cl2,
    R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és R3 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület, amelyben
    R1 jelentése etilcsoport,
    R2 jelentése metilcsoport, és
    R3 jelentése etoxi-karbonil-csoport.
  10. 10. Eljárás a 8. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében (X)n, R1, R2 és R3 jelentése a 8. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - e képletben
    Y jelentése klóratom vagy brómatom, és (X)n és R1 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű olefinnel, amelynek képletében R2 és R3 jelentése a fenti, reagáltatunk.
  11. 11. Gyomirtó eljárás növénykultúrákban, azzal jellemezve, hogy fenoxi-fenoxi-karbonsav-származék vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-származék típusú herbicidet és (I) általános képletű antidotumot - az (I) általános képletben X, n, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott - viszünk ki egyszerre vagy egymás után a növényekre, növények magvaira vagy a vetésterületre, antidotum és herbicid között 1:10-10:1 közötti tömegarányt betartva, és egy hektárra 0,005-10 kg antidotumot alkalmazva.
  12. 12. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy gabonakultúrában herbicidként fenoxaprop-etilt alkalmazunk.
HU9201797A 1989-11-30 1990-11-26 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk HU218970B (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3939503A DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1989-11-30 Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
PCT/EP1990/002020 WO1991007874A1 (de) 1989-11-30 1990-11-26 Pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenüber herbiziden

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9201797D0 HU9201797D0 (en) 1992-08-28
HUT60593A HUT60593A (en) 1992-10-28
HU218970B true HU218970B (hu) 2001-01-29

Family

ID=6394441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9201797A HU218970B (hu) 1989-11-30 1990-11-26 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5703008A (hu)
EP (1) EP0635996B1 (hu)
JP (1) JP3088456B2 (hu)
KR (1) KR100192713B1 (hu)
CN (1) CN1051078C (hu)
AT (1) ATE163124T1 (hu)
AU (1) AU653506B2 (hu)
CA (1) CA2069901C (hu)
DE (2) DE3939503A1 (hu)
DK (1) DK0635996T3 (hu)
ES (1) ES2114862T3 (hu)
GR (1) GR3026248T3 (hu)
HU (1) HU218970B (hu)
IL (1) IL96496A (hu)
LT (1) LT3372B (hu)
LV (1) LV10359B (hu)
RU (1) RU2228619C2 (hu)
UA (1) UA43316C2 (hu)
WO (1) WO1991007874A1 (hu)
ZA (1) ZA909591B (hu)

Families Citing this family (348)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU671590B2 (en) * 1991-06-29 1996-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft New mixtures of herbicides and antidotes
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19739489A1 (de) * 1997-09-09 1999-03-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Phenylpyrazolin-3-carbonsäure-Derivaten
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US20030105294A1 (en) * 1998-02-25 2003-06-05 Stephen Gillies Enhancing the circulating half life of antibody-based fusion proteins
AU3982699A (en) * 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
AU3183199A (en) * 1998-05-14 1999-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
EP1209972B1 (en) 1999-09-07 2003-05-28 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
EP1481970B1 (de) 1999-09-07 2006-03-22 Syngenta Participations AG Neue Herbizide
DE19960684A1 (de) * 1999-12-15 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von herbiziden Alkylazinen und Safenern
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
EP1382247A1 (en) 2002-07-18 2004-01-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
EP1410715A1 (en) † 2002-10-19 2004-04-21 Bayer CropScience GmbH Combinations of aryloxyphenoxypropionates and safeners and their use for increasing weed control
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
KR101213248B1 (ko) 2003-02-05 2012-12-17 바이엘 크롭사이언스 아게 키랄 바이사이클릭 라디칼로 ｎ-치환된 아미노１,３,５-트라이아진, 이것의 제조방법, 이것의 조성물 및제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이것의 용도
US20060276341A1 (en) 2003-03-13 2006-12-07 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10325659A1 (de) 2003-06-06 2004-12-23 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend 3-Aminobenzoylpyrazole und Safener
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
AU2005226870B2 (en) 2004-03-27 2010-06-10 Bayer Cropscience Ag Herbicide-safener combination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1950203A1 (en) * 2007-01-24 2008-07-30 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted pyrazoline compounds with ACAT, their preparation and use as medicaments
EP2114892A1 (en) * 2007-01-17 2009-11-11 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Substituted pyrazoline compounds with acat inhibition activity, their preparation and use as medicaments
EP1947088A1 (en) * 2007-01-17 2008-07-23 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted pyrazoline compounds with ACAT inhibition activity, their preparation and use as medicaments
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2210492A1 (de) * 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
MX2012007358A (es) 2009-12-23 2012-11-06 Bayer Ip Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd.
AR079882A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
EA201290559A1 (ru) 2009-12-23 2013-01-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
AU2010334818B2 (en) 2009-12-23 2015-07-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
US20110218107A1 (en) 2010-03-02 2011-09-08 Bayer Cropscience Ag Use of Propineb for Physiological Curative Treatment Under Zinc Deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011124553A2 (de) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
RU2013114710A (ru) 2010-09-03 2014-10-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные конденсированные пиримидиноны и дигидропиримидиноны
EP2618667A2 (en) 2010-09-22 2013-07-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AU2011317665A1 (en) 2010-10-22 2013-05-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
AU2011325224A1 (en) 2010-11-02 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
CA2821584A1 (en) 2010-12-16 2012-06-21 Marco Brunjes 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
JP5852679B2 (ja) 2011-02-15 2016-02-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CN103429578B (zh) 2011-03-15 2016-06-01 拜耳知识产权有限责任公司 除草剂安全剂组合物
EP2686296B1 (de) 2011-03-18 2018-09-26 Bayer CropScience AG Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2012234448A1 (en) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(1,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
UA111193C2 (uk) 2011-03-25 2016-04-11 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Застосування n-(тетразол-4-іл)- або n-(триазол-3-іл)арилкарбоксамідів або їх солей для контролю небажаних рослин на площах трансгенних культур, що толерантні до гербіцидів, що є інгібіторами hppd
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
AU2012331286A1 (en) 2011-10-31 2014-05-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
CN102816118A (zh) * 2012-06-13 2012-12-12 江苏天容集团股份有限公司 催化合成吡唑解草酯的方法
AU2013311826A1 (en) 2012-09-05 2015-03-26 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
CA2888600C (en) 2012-10-19 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
KR20150121037A (ko) 2013-02-19 2015-10-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 숙주의 방어반응을 유도하기 위한 프로티오코나졸의 용도
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN107427010B (zh) 2014-12-22 2020-07-17 三井农业化学国际有限公司 液态含磺酰脲的除草性组合物
US20180310552A1 (en) 2015-10-27 2018-11-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
US9809555B2 (en) 2015-12-02 2017-11-07 Rotam Agrochem International Company Limited Form of mefenpyr-diethyl, a process for its preparation and use of the same
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
ES2732049T3 (es) 2016-06-21 2019-11-20 Battelle Uk Ltd Composiciones herbicidas que contienen sal de Li y sulfonilurea líquida
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
EP3497092A1 (de) 2016-08-11 2019-06-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
SI3506747T1 (sl) 2016-08-30 2022-05-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Postopek zmanjšanja škode na pridelku
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
JP2020504115A (ja) 2016-12-22 2020-02-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
US20200079765A1 (en) 2016-12-22 2020-03-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
JP2020503312A (ja) 2016-12-22 2020-01-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
MX2019009311A (es) 2017-02-13 2019-10-04 Bayer Cropscience Ag Esteres bencil-4-aminopicolinicos y esteres pirimidino-4-carboxili cos sustituidos, metodos para su produccion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2018202544A1 (de) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
PL3638666T3 (pl) 2017-06-13 2022-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Chwastobójczo skuteczne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy amidów kwasu tetrahydro- i dihydrofuranokarboksylowego
AU2018285212B2 (en) 2017-06-13 2022-06-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxylic acids and esters
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
AU2018304841A1 (en) 2017-07-18 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
CN110891941A (zh) 2017-07-18 2020-03-17 拜耳作物科学股份公司 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
US11897904B2 (en) 2017-11-20 2024-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzamides
US20210002301A1 (en) 2017-11-29 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
US20200390100A1 (en) 2017-12-19 2020-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
WO2019121544A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP7217751B2 (ja) 2018-01-25 2023-02-03 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
CA3092140A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20200404907A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3758483A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN108477155B (zh) * 2018-03-22 2021-08-10 河北省农林科学院植物保护研究所 一种提高除草剂对麦田杂草防治效果的方法
CN108552183B (zh) * 2018-03-22 2020-12-15 河北省农林科学院植物保护研究所 吡唑解草酯悬浮种衣剂及其应用
CN108552182B (zh) * 2018-03-22 2020-12-15 河北省农林科学院植物保护研究所 吡唑解草酯种子处理微乳剂及其应用
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
JP2021525774A (ja) 2018-06-04 2021-09-27 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 除草活性二環式ベンゾイルピラゾール
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
KR20210038617A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약용 제어 방출 제제
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
WO2020058062A1 (de) 2018-09-19 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3911633B1 (de) 2019-01-14 2022-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
DK3937637T3 (da) 2019-03-12 2023-07-24 Bayer Ag Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af s-holdige cyclopentenylcarbonsyreestere
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202192471A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-03 Байер Акциенгезельшафт Специфически замещенные 3-фенил-5-спироциклопентил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
US20220177428A1 (en) 2019-03-15 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020187629A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220151230A1 (en) 2019-03-15 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020225431A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for fungicides
JP7543319B2 (ja) 2019-06-03 2024-09-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－フェニル－５－アジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2021015164A (es) 2019-06-14 2022-03-17 Belchim Crop Prot Nv Composicion fungicida sinergicamente efectiva que comprende fosfonato de colina y al menos un fungicida adicional.
WO2021013800A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
PE20220703A1 (es) 2019-07-27 2022-05-04 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd Composicion herbicida que comprende acido r-piridiloxicarboxilico y derivado y una aplicacion de los mismos
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
CN110724144A (zh) * 2019-10-16 2020-01-24 江苏艾科姆检测有限公司 一种吡唑解草酯杂质、制备方法与应用
AR120427A1 (es) 2019-11-12 2022-02-16 Pi Industries Ltd Composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4-sustituidos
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
CN110922359A (zh) * 2019-11-28 2020-03-27 东北农业大学 一种吡唑类衍生化合物、制备方法及其应用
JP2023506301A (ja) 2019-12-19 2023-02-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びに望ましくない植物の生長を制御するためのそれらの使用
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
EP4096400A1 (en) 2020-01-29 2022-12-07 FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
BR112022012674A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-06 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos
EP4132938A1 (en) 2020-04-07 2023-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20230159472A1 (en) 2020-04-07 2023-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179393A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
US20230167088A1 (en) 2020-04-29 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
US20230200390A1 (en) 2020-06-02 2023-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and mefenpyr-diethyl
AU2021298129A1 (en) 2020-06-26 2023-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
MX2022016551A (es) 2020-06-30 2023-02-01 Bayer Ag Heteroariloxipiridinas sustituidas, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
JP2023539226A (ja) 2020-08-24 2023-09-13 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
IL303203A (en) 2020-12-01 2023-07-01 Bayer Ag The compositions containing mesosulfuron-methyl and TEHP
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CN117043143A (zh) 2021-02-04 2023-11-10 拜耳公司 取代的2-(杂芳基氧基苯基)磺酸酯、其盐及它们作为除草剂的用途
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
US20240239755A1 (en) 2021-04-27 2024-07-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AU2022305612A1 (en) 2021-07-02 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
MX2024002082A (es) 2021-08-17 2024-03-05 Bayer Ag 1,2,4-tiadiazolil nicotinamidas sustituidas, sus sales o n-oxidos, y su uso como sustancias herbicidamente activas.
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118159536A (zh) 2021-08-17 2024-06-07 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2024007297A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos.
KR20240115902A (ko) 2021-12-15 2024-07-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR128874A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
DE3419994A1 (de) * 1984-05-29 1985-12-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyl- und benzthiazolyl-aminosaeuren, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3633840A1 (de) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
ES2037739T3 (es) * 1986-10-22 1993-07-01 Ciba-Geigy Ag Derivados del acido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico para la proteccion de plantas de cultivo.
ATE57690T1 (de) * 1987-01-05 1990-11-15 Du Pont Pyrazolin mit insektizidischer aktivitaet.
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3824141A1 (de) * 1988-07-16 1990-01-18 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen
DE3923649A1 (de) * 1989-07-18 1991-01-31 Hoechst Ag Neue pyrazoline und ihre verwendung als safener
US5037648A (en) * 1989-11-20 1991-08-06 Joiner Evelyn S Skin conditioning preparation having a pH above 7, method and method of making

Also Published As

Publication number Publication date
CA2069901A1 (en) 1991-05-31
KR100192713B1 (ko) 1999-06-15
AU653506B2 (en) 1994-10-06
CN1052115A (zh) 1991-06-12
HUT60593A (en) 1992-10-28
IL96496A (en) 1994-12-29
DE59010806D1 (de) 1998-03-19
ZA909591B (en) 1991-09-25
IL96496A0 (en) 1991-08-16
WO1991007874A1 (de) 1991-06-13
KR927002911A (ko) 1992-12-17
AU653506C (en) 1991-06-26
US5703008A (en) 1997-12-30
LT3372B (en) 1995-08-25
LTIP711A (en) 1995-01-31
DK0635996T3 (da) 1998-09-23
AU6886391A (en) 1991-06-26
CN1051078C (zh) 2000-04-05
DE3939503A1 (de) 1991-06-06
LV10359A (lv) 1995-02-20
JPH05503086A (ja) 1993-05-27
ES2114862T3 (es) 1998-06-16
ATE163124T1 (de) 1998-02-15
HU9201797D0 (en) 1992-08-28
GR3026248T3 (en) 1998-05-29
LV10359B (en) 1996-02-20
JP3088456B2 (ja) 2000-09-18
EP0635996A1 (de) 1995-02-01
CA2069901C (en) 2001-10-30
UA43316C2 (uk) 2001-12-17
EP0635996B1 (de) 1998-02-11
RU2228619C2 (ru) 2004-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU218970B (hu) 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk
US5314863A (en) Isoxazolines, their preparation, and their use as plant-protecting agents
US5700758A (en) Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
AU723827B2 (en) Novel 2-fluoroacrylic acid derivatives, novel mixtures of herbicides and antidotes, and their use
RU2278113C2 (ru) Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидные композиции, содержащие эти производные
HU222912B1 (hu) Szubsztituált izoxazolinok, eljárás a vegyületek előállítására, a vegyületeket tartalmazó készítmények és antidotumként történő alkalmazásuk
CS20592A3 (en) 2-cyano-1,3-dione derivatives, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said derivatives
JPH06206847A (ja) 置換（ヘテロ）アリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する薬剤および毒性緩和剤としてのそれらの用途
RO109941B1 (ro) Derivati de 4-benzilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor
CZ282051B6 (cs) Herbicidní kompozice
CS20492A3 (en) 2-cyano-1,3-dione derivatives, process of their preparation and herbicidalcompositions containing said derivatives
US5521143A (en) Plant-protecting agents containing isoxazolines or isothiazolines, and novel isoxazolines and isothiazolines
JP3557230B2 (ja) 新規な除草剤
JPS60123475A (ja) イミダゾリノン、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤
JPH06271553A (ja) 新規除草剤
US5332715A (en) Plant-protecting substituted isoxazolines, isoxazoles, isothiazolines and isothiazoles, and also processes for their preparation and their use
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
PL171954B1 (pl) Pochodna 4-benzoiloizoksazolu i sposób wytwarzania pochodnej 4-benzoiloizoksazolu PL PL
AU631227B2 (en) Novel pyrazolines and their use as safeners
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
US4925478A (en) Novel quinolinoxy compounds, a process for their preparation, and their use as antidotes
JPS61280471A (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4115096A (en) Dihydropyrazolone herbicide
KR810000678B1 (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
JPS58183688A (ja) オキサジアゾ−ル誘導体、その製法及び除草剤