JP3088456B2 - 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン - Google Patents
除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリンInfo
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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- Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 除草剤を使用した場合に、栽培植物に望ましくない、
許容し得ない損傷が現われることがある。従って、栽培
植物の発芽後に除草剤が施用された場合には、しばしば
特に起りうる植物に対する毒性の危険を避ける必要があ
る。
許容し得ない損傷が現われることがある。従って、栽培
植物の発芽後に除草剤が施用された場合には、しばしば
特に起りうる植物に対する毒性の危険を避ける必要があ
る。
除草剤による植物に対する毒性による損傷に対してこ
れらの除草剤の現実の除草作用に悪影響を与えることな
く栽培植物を保護する性質を有するような化合物は“解
毒剤”または“毒性緩和剤”と呼ばれる。
れらの除草剤の現実の除草作用に悪影響を与えることな
く栽培植物を保護する性質を有するような化合物は“解
毒剤”または“毒性緩和剤”と呼ばれる。
この用途については、各種の化合物がすでに知られて
いる（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第152,006号お
よびヨーロッパ特許出願公開第0,174,562号参照）。
いる（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第152,006号お
よびヨーロッパ特許出願公開第0,174,562号参照）。
ドイツ特許出願Ｐ−3808896.7においては、１−フエ
ニル−および１−（ピリド−２−イル）−ピラゾール誘
導体が毒性緩和剤として提案されている。
ニル−および１−（ピリド−２−イル）−ピラゾール誘
導体が毒性緩和剤として提案されている。
ドイツ特許出願p3923649.8においては、毒性緩和剤と
してアルコキシピラゾリンを使用することが提案されて
いる。
してアルコキシピラゾリンを使用することが提案されて
いる。
本発明の対象は、式（Ｉ） （上式中、 Ｘは互いに無関係にハロゲンまたはハロゲンアルキルを
意味し、 ｎは１ないし３の整数を意味し、 R1は水素、アルキル、シクロアルキル、トリアルキルシ
リル、トリアルキルシリルメチルまたはアルキルオキシ
アルキルを意味し、 R2およびR3は互いに無関係に水素、アルキル、C3−C6−
シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲンア
ルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、場合によっては置換されたフエニル、
ハロゲンまたはシアノを意味し、その際、基R2及びR3は
ピラゾリン環の５−位の炭素原子と共に１個の環を形成
しうる） で表される4,5−ピラゾリン−３−カルボン酸エステル
誘導体を含有する植物保護剤である。
意味し、 ｎは１ないし３の整数を意味し、 R1は水素、アルキル、シクロアルキル、トリアルキルシ
リル、トリアルキルシリルメチルまたはアルキルオキシ
アルキルを意味し、 R2およびR3は互いに無関係に水素、アルキル、C3−C6−
シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲンア
ルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、場合によっては置換されたフエニル、
ハロゲンまたはシアノを意味し、その際、基R2及びR3は
ピラゾリン環の５−位の炭素原子と共に１個の環を形成
しうる） で表される4,5−ピラゾリン−３−カルボン酸エステル
誘導体を含有する植物保護剤である。
これに関連して、式（Ｉ）は、すべての可能な幾何異
性体および立体異性体を包含する。式（Ｉ）においてハ
ロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
アルキルは直鎖状または分枝鎖状または環状アルキルで
あり、アルケニルは直鎖状または分岐鎖状アルケニルで
あり、その際二重結合は、アルケニル基の任意の位置に
存在でき、そしてアルキニルは、直鎖状または分岐鎖状
アルキニルであり、そしてこの場合もまた三重結合は、
アルキニル残基中で任意に位置することができ、ハロゲ
ンアルキルは、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換され
たアルキルであり、アルコキシアルキルおよびヒドロキ
シアルキルは、アルコキシおよびヒドロキシによりモノ
置換またはポリ置換されたアルキルである。アルキルに
ついて述べたアルキルオキシアルキル、アルキルオキシ
カルボニルおよびアルキルアミノカルボニルのように組
合されて含有されたアルキル残基にも当てはまる。
性体および立体異性体を包含する。式（Ｉ）においてハ
ロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
アルキルは直鎖状または分枝鎖状または環状アルキルで
あり、アルケニルは直鎖状または分岐鎖状アルケニルで
あり、その際二重結合は、アルケニル基の任意の位置に
存在でき、そしてアルキニルは、直鎖状または分岐鎖状
アルキニルであり、そしてこの場合もまた三重結合は、
アルキニル残基中で任意に位置することができ、ハロゲ
ンアルキルは、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換され
たアルキルであり、アルコキシアルキルおよびヒドロキ
シアルキルは、アルコキシおよびヒドロキシによりモノ
置換またはポリ置換されたアルキルである。アルキルに
ついて述べたアルキルオキシアルキル、アルキルオキシ
カルボニルおよびアルキルアミノカルボニルのように組
合されて含有されたアルキル残基にも当てはまる。
特に興味あるものは、式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にハロゲンまたはC1−C4−ハロゲンア
ルキルを意味し、 ｎが１ないし３の整数を意味し、 R1がC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、トリ
−（C1−C4−アルキル）−シリル、トリ−（C1−C4−ア
ルキル）−シリルメチルまたは（C1−C6−アルキルオキ
シ）−C1−C6−アルキルを意味し、 R2およびR3は互いに無関係に水素、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シ
クロアルキル、C1−C6−ハロゲンアルキル、モノ−また
はジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1
−C6−ヒドロキシアルキル、（C1−C6−アルキル）カル
ボニル、モノ−またはジ−（C1−C4−アルキル）アミノ
−カルボニル、シアノ、ハロゲン、（C1−C12−アルキ
ル）−オキシカルボニル、フエニルまたはハロゲン、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはシアノより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されているフエニルを意味する、 化合物を含有する本発明による剤である。
ルキルを意味し、 ｎが１ないし３の整数を意味し、 R1がC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、トリ
−（C1−C4−アルキル）−シリル、トリ−（C1−C4−ア
ルキル）−シリルメチルまたは（C1−C6−アルキルオキ
シ）−C1−C6−アルキルを意味し、 R2およびR3は互いに無関係に水素、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シ
クロアルキル、C1−C6−ハロゲンアルキル、モノ−また
はジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1
−C6−ヒドロキシアルキル、（C1−C6−アルキル）カル
ボニル、モノ−またはジ−（C1−C4−アルキル）アミノ
−カルボニル、シアノ、ハロゲン、（C1−C12−アルキ
ル）−オキシカルボニル、フエニルまたはハロゲン、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはシアノより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されているフエニルを意味する、 化合物を含有する本発明による剤である。
ハロゲンアルキルは、好ましくはトリフルオロメチ
ル、２−クロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチ
ルまたはヘキサフルオロプロピルを意味し、ハロゲン
は、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
ル、２−クロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチ
ルまたはヘキサフルオロプロピルを意味し、ハロゲン
は、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
アルキルは、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル−、ペンチル−およびヘキシ
ルの異性体、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基を
表す。
ル、ｉ−プロピル、ブチル−、ペンチル−およびヘキシ
ルの異性体、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基を
表す。
アルケニルは、好ましくはビニル、１−プロペン−１
−イル、１−プロペン−２−イル、ブテニル−、ペンテ
ニル−およびヘキセニル異性体を意味する。
−イル、１−プロペン−２−イル、ブテニル−、ペンテ
ニル−およびヘキセニル異性体を意味する。
アルキニルは、好ましくはエチニル、１−プロピニル
または２−プロピニルを表す。
または２−プロピニルを表す。
好ましいものは、式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係に好ましくはそれぞれ２−または４−
位において、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメ
チル、を意味し、 ｎが２または３を意味し、 R1がC1−C4−アルキルまたは（C1−C4−アルコキシ）−
C1−C4−アルキルを意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3がC1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C2−C4−
アルキニル、C1−C4−ハロゲンアルキル、モノ−または
ジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1−
C4−ヒドロアルキル、モノ−またはジ−（C1−C4−アル
キル）−アミノカルボニル、シアノ、（C1−C12−アル
キロキシ）−カルボニル、フエニルまたはハロゲン、特
にフッ素または塩素によってモノ−置換またはポリ置換
されているフエニルを意味する、 化合物を含有する本発明による剤である。
位において、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメ
チル、を意味し、 ｎが２または３を意味し、 R1がC1−C4−アルキルまたは（C1−C4−アルコキシ）−
C1−C4−アルキルを意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3がC1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C2−C4−
アルキニル、C1−C4−ハロゲンアルキル、モノ−または
ジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1−
C4−ヒドロアルキル、モノ−またはジ−（C1−C4−アル
キル）−アミノカルボニル、シアノ、（C1−C12−アル
キロキシ）−カルボニル、フエニルまたはハロゲン、特
にフッ素または塩素によってモノ−置換またはポリ置換
されているフエニルを意味する、 化合物を含有する本発明による剤である。
特に好ましいものは、式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係に好ましくはフエニル環の２−または
４−位において、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオ
ロメチルを意味し、 ｎが２または３を意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3が未置換の、またはハロゲンによってモノ−またはポ
リ置換されているC1−C4−アルキル、（C1−C12−アル
キル）オキシカルボニルまたはシアノを意味する、 式（Ｉ）の化合物を含有する本発明による剤である。
４−位において、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオ
ロメチルを意味し、 ｎが２または３を意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3が未置換の、またはハロゲンによってモノ−またはポ
リ置換されているC1−C4−アルキル、（C1−C12−アル
キル）オキシカルボニルまたはシアノを意味する、 式（Ｉ）の化合物を含有する本発明による剤である。
式（Ｉ）で表される化合物のうちの若干のものは、WO
88/06583から殺虫剤を製造するための前駆物質として知
られており、そしてそこに記載された方法に類似する方
法で製造されうる。式（Ｉ）で表される化合物の毒性緩
性作用は、知られていなかった。
88/06583から殺虫剤を製造するための前駆物質として知
られており、そしてそこに記載された方法に類似する方
法で製造されうる。式（Ｉ）で表される化合物の毒性緩
性作用は、知られていなかった。
本発明の対象は、また上記の式（Ｉ）において、 R1がシクロアルキル、好ましくはC3−C6−シクロアルキ
ル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルメチルま
たはアルキルオキシアルキル、好ましくは（C1−C6−ア
ルコキシ）−C1−C6−アルキルを意味するかまたは式
（Ｉ）で表される化合物において、 （Ｘ）ｎがフエニル環における２ないし３個の基、好ま
しくはフエニル環において2,3−または2,4−位、特に2,
4−位におけるハロゲンおよびハロゲンアルキルよりな
る群から選択された２個の基、例えばC1−C4−ハロゲン
アルキル、好ましくは基2,4−Cl2、2,4−F2、2,4−B
r2、２−Cl−４−Ｆ、２−Ｆ−４−Cl、2,4−（C
F3）２、２−CF3−４−Cl、２−Cl−４−CF3、２−Ｆ−
４−CF3、２−CF3−４−Ｆ、２−CF3−４−Br、２−Br
−４−CF3、特に2,4−Cl2を意味する、 従来記載されていない化合物である。
ル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルメチルま
たはアルキルオキシアルキル、好ましくは（C1−C6−ア
ルコキシ）−C1−C6−アルキルを意味するかまたは式
（Ｉ）で表される化合物において、 （Ｘ）ｎがフエニル環における２ないし３個の基、好ま
しくはフエニル環において2,3−または2,4−位、特に2,
4−位におけるハロゲンおよびハロゲンアルキルよりな
る群から選択された２個の基、例えばC1−C4−ハロゲン
アルキル、好ましくは基2,4−Cl2、2,4−F2、2,4−B
r2、２−Cl−４−Ｆ、２−Ｆ−４−Cl、2,4−（C
F3）２、２−CF3−４−Cl、２−Cl−４−CF3、２−Ｆ−
４−CF3、２−CF3−４−Ｆ、２−CF3−４−Br、２−Br
−４−CF3、特に2,4−Cl2を意味する、 従来記載されていない化合物である。
式（Ｉ）で表される上記の化合物は、例えば、式（I
I） （上式中、Ｙは塩素または臭素を表し、そして（Ｘ）ｎ
およびR1は上記の意味を有する）で表される化合物を式
（III） （R2およびR3は上記の意味を有する） で表されるオレフィンと反応せしめることによって製造
されうる。
I） （上式中、Ｙは塩素または臭素を表し、そして（Ｘ）ｎ
およびR1は上記の意味を有する）で表される化合物を式
（III） （R2およびR3は上記の意味を有する） で表されるオレフィンと反応せしめることによって製造
されうる。
各成分は、式（III）で表される化合物と等モルまた
は過剰量で、合目的的には1:1.05ないし1:20のモル比
で、好ましくは1:1.1ないし1:5のモル比で使用されう
る。
は過剰量で、合目的的には1:1.05ないし1:20のモル比
で、好ましくは1:1.1ないし1:5のモル比で使用されう
る。
式（II）で表される化合物は、一部公知であるかまた
は通常の方法に従って合成されうる。それらは、例えば
対応するアニリンからジアゾ化しそして対応する２−ク
ロロアセト酢酸エステルとカップリングすることによっ
て得られる。同様に、式（III）で表される化合物は、
例えば式R2COR3で表される対応するケトンまたはアルデ
ヒドのウイティヒ−オレフィン化によって通常の方法に
よって得られる。式（II）および（III）で表される化
合物の反応は、一般に、０ないし150℃、有利には20な
いし100℃において、場合によっては、立体障害性のア
ミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジンのような
有機塩基、または例えば炭酸カリウム水酸化カリウムま
たは炭酸ナトリウムのような無機塩基の存在下に、場合
によってはハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素また
はエーテル、例えば、溶剤、トルエン、キシレン、ジク
ロロエタン、ジメトキシエタン、ジ−またはトリグリ
ム、シクロヘキサン、石油エーテルまたはクロロベンゼ
ンのような有機溶剤の存在下または不存在下に実施され
る。
は通常の方法に従って合成されうる。それらは、例えば
対応するアニリンからジアゾ化しそして対応する２−ク
ロロアセト酢酸エステルとカップリングすることによっ
て得られる。同様に、式（III）で表される化合物は、
例えば式R2COR3で表される対応するケトンまたはアルデ
ヒドのウイティヒ−オレフィン化によって通常の方法に
よって得られる。式（II）および（III）で表される化
合物の反応は、一般に、０ないし150℃、有利には20な
いし100℃において、場合によっては、立体障害性のア
ミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジンのような
有機塩基、または例えば炭酸カリウム水酸化カリウムま
たは炭酸ナトリウムのような無機塩基の存在下に、場合
によってはハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素また
はエーテル、例えば、溶剤、トルエン、キシレン、ジク
ロロエタン、ジメトキシエタン、ジ−またはトリグリ
ム、シクロヘキサン、石油エーテルまたはクロロベンゼ
ンのような有機溶剤の存在下または不存在下に実施され
る。
塩基および溶剤は、この方法をこれらの例に限定され
ることなく、単に例示として列挙される。
ることなく、単に例示として列挙される。
式（Ｉ）で表される化合物は、栽培植物の栽培におい
て使用した場合に除草剤の植物に対する毒性の副作用を
減少せしめまたは全く回避する性質を有する。式（Ｉ）
の化合物は、これらの除草剤の有害植物に対する効果を
制限することなく除草剤の有害副作用を、ほとんどまた
は完全に除去することができる。従来の除草剤の使用範
囲は、式（Ｉ）の毒性緩和化合物を添加することによっ
て全く著しく拡大されうる。
て使用した場合に除草剤の植物に対する毒性の副作用を
減少せしめまたは全く回避する性質を有する。式（Ｉ）
の化合物は、これらの除草剤の有害植物に対する効果を
制限することなく除草剤の有害副作用を、ほとんどまた
は完全に除去することができる。従来の除草剤の使用範
囲は、式（Ｉ）の毒性緩和化合物を添加することによっ
て全く著しく拡大されうる。
従って、本発明の対象は、式（Ｉ）の化合物で除草剤
の前、その後にまたは同時に植物、植物の種子または栽
培面を処理することを特徴とする除草剤の植物毒性副作
用に対して栽培植物を保護する方法である。
の前、その後にまたは同時に植物、植物の種子または栽
培面を処理することを特徴とする除草剤の植物毒性副作
用に対して栽培植物を保護する方法である。
式（Ｉ）の化合物によって植物毒性不作用が除去され
うる除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメー
ト、ハロアセトアニリド、置換されたフエノキシ−、ナ
フトキシ−およびフエノキシカルボン酸誘導体ならびに
ヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸誘導体、例
えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジ
ルオキシ−、ベンゾキサリルオキシ−、ベンズチアゾリ
ルオキシ−フエノキシ−カルボン酸エステルおよび更に
シクロヘキサンジオン−誘導体である。これらのうちで
好ましいものは、フエノキシフエノキシ−およびヘテロ
アリールオキシフエノキシ−カルボン酸エステルおよび
ベンジルフエノキシカルボン酸エステルのような構造的
類似物である。この点において好適なエステルは、特に
低級アルキル−、アルケニル−およびアルキニルエステ
ルである。
うる除草剤は、例えば、カーバメート、チオカーバメー
ト、ハロアセトアニリド、置換されたフエノキシ−、ナ
フトキシ−およびフエノキシカルボン酸誘導体ならびに
ヘテロアリールオキシフエノキシカルボン酸誘導体、例
えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジ
ルオキシ−、ベンゾキサリルオキシ−、ベンズチアゾリ
ルオキシ−フエノキシ−カルボン酸エステルおよび更に
シクロヘキサンジオン−誘導体である。これらのうちで
好ましいものは、フエノキシフエノキシ−およびヘテロ
アリールオキシフエノキシ−カルボン酸エステルおよび
ベンジルフエノキシカルボン酸エステルのような構造的
類似物である。この点において好適なエステルは、特に
低級アルキル−、アルケニル−およびアルキニルエステ
ルである。
以下の除草剤が例示として挙げられるが、それによっ
てなんらの限定をも設けものではない： Ａ）フエノキシフエノキシ−およびヘテロアリールオキ
シフエノキシカルボン酸−（C1−C4）−アルキル−、
（C2−C4）−アルケニル−または（C3−C4）−アルキニ
ルエステルの型の除草剤、例えば２−（４−（2,4−ジ
クロロフエノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフエ
ノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステ
ル、２−（４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２
−（４−（2,4−ジクロロベンジル）−フエノキシ）−
プロピオン酸メチルエステル、２−イソプロピリデンア
ミノオキシエチル（Ｒ）−２−〔４−（６−クロロキノ
キサリン−２−イルオキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ネート（プロパキザホップ）、４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ）−ペント−２
−エン酸エチルエステル、２−（４−（3,5−ジクロロ
ピリジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（3,5−ジクロロピリジル
−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸プロパル
ギルエステル、２−（４−（６−クロロベンズオキサゾ
ール−２−イルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（６−クロロベンズチアゾ
ール−２−イルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）−
プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）−
プロピオン酸ブチルエステル、２−（４−（６−クロロ
−２−キノキサリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオ
ン酸エチルエステル、２−（４−（６−フルオロ−２−
キノキサリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エ
チルエステル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ
ピリジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
プロパルギルエステル、２−（４−（６−クロロ−２−
キノリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチル
エステル、２−（４−（3,5−ジクロロピリジル−２−
オキシ）−フエノキシ−プロピオン酸トリメチルシリル
メチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメトキシ−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）
−プロピオン酸エチルエステル。
てなんらの限定をも設けものではない： Ａ）フエノキシフエノキシ−およびヘテロアリールオキ
シフエノキシカルボン酸−（C1−C4）−アルキル−、
（C2−C4）−アルケニル−または（C3−C4）−アルキニ
ルエステルの型の除草剤、例えば２−（４−（2,4−ジ
クロロフエノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチ
ルエステル、２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフエ
ノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステ
ル、２−（４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、２
−（４−（2,4−ジクロロベンジル）−フエノキシ）−
プロピオン酸メチルエステル、２−イソプロピリデンア
ミノオキシエチル（Ｒ）−２−〔４−（６−クロロキノ
キサリン−２−イルオキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ネート（プロパキザホップ）、４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ）−ペント−２
−エン酸エチルエステル、２−（４−（3,5−ジクロロ
ピリジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（3,5−ジクロロピリジル
−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸プロパル
ギルエステル、２−（４−（６−クロロベンズオキサゾ
ール−２−イルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（６−クロロベンズチアゾ
ール−２−イルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
エチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）−
プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）−
プロピオン酸ブチルエステル、２−（４−（６−クロロ
−２−キノキサリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオ
ン酸エチルエステル、２−（４−（６−フルオロ−２−
キノキサリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エ
チルエステル、２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ
ピリジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸
プロパルギルエステル、２−（４−（６−クロロ−２−
キノリルオキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチル
エステル、２−（４−（3,5−ジクロロピリジル−２−
オキシ）−フエノキシ−プロピオン酸トリメチルシリル
メチルエステル、２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメトキシ−２−ピリジルオキシ）−フエノキシ）
−プロピオン酸エチルエステル。
Ｂ）クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、Ｎ−メト
キシメチル−2,6−ジエチル−クロロアセトアニリド、
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アセト
アミド、Ｎ−（３−メチル−1,2,4−オキシジアゾール
−５−イル−メチル）−クロロ酢酸−2,6−ジメチルア
ニリド、 Ｃ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えばＳ−エチル−
N,N−ジプロピルチオカーバメート、またはＳ−エチル
−N,N−ジイソブチルチオカーバメート、 Ｄ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、２−（Ｎ−
エトキシブチルイミドイル）−５−（２−エチルチオプ
ロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−
（２−フエニル−チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オンまたは２−（１−アリルオ
キシイミンブチル）−４−メトキシカルボニル−5,5−
ジメチル−３−オキソシクロヘキサノール、２−（Ｎ−
エトキシプロピオンアミドイル）−５メシチル−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（あるいはま
た５−（2,4,6−トリメチルフエニル）−３−ヒドロキ
シ−２−〔１−（エトキシイミノ）−プロピル〕−シク
ロヘキス−２−エン−１−オンとも呼ばれる）、２−
（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−３−ヒドロキシ−
５−（チアン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−
オン、 ２−〔１−（エトキシイミノ−）−ブチル〕−３−ヒド
ロキシ−５−（2H−テトラヒドロチオピラン−３−イ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オン（BASF517）； （±）−２−〔（Ｅ）−３−クロロアリルオキシイミノ
プロピル〕−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキス−２−エンオン（クレトジム）。
キシメチル−2,6−ジエチル−クロロアセトアニリド、
２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アセト
アミド、Ｎ−（３−メチル−1,2,4−オキシジアゾール
−５−イル−メチル）−クロロ酢酸−2,6−ジメチルア
ニリド、 Ｃ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えばＳ−エチル−
N,N−ジプロピルチオカーバメート、またはＳ−エチル
−N,N−ジイソブチルチオカーバメート、 Ｄ）シクロヘキサンジオン誘導体、例えば、２−（Ｎ−
エトキシブチルイミドイル）−５−（２−エチルチオプ
ロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オン、２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−
（２−フエニル−チオプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オンまたは２−（１−アリルオ
キシイミンブチル）−４−メトキシカルボニル−5,5−
ジメチル−３−オキソシクロヘキサノール、２−（Ｎ−
エトキシプロピオンアミドイル）−５メシチル−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン（あるいはま
た５−（2,4,6−トリメチルフエニル）−３−ヒドロキ
シ−２−〔１−（エトキシイミノ）−プロピル〕−シク
ロヘキス−２−エン−１−オンとも呼ばれる）、２−
（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−３−ヒドロキシ−
５−（チアン−３−イル）−２−シクロヘキセン−１−
オン、 ２−〔１−（エトキシイミノ−）−ブチル〕−３−ヒド
ロキシ−５−（2H−テトラヒドロチオピラン−３−イ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オン（BASF517）； （±）−２−〔（Ｅ）−３−クロロアリルオキシイミノ
プロピル〕−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒ
ドロキシシクロヘキス−２−エンオン（クレトジム）。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物と組合されうる除草
剤のうちで、好ましくはＡ）に記載された化合物、特に
２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、２−（４−（６−クロロベンズチアゾール−２−イ
ル−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエス
テルおよび２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリ
ジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸プロ
パルギルエステルが挙げられる。Ｄ）において挙げられ
た物質のうちで、特に２−（Ｎ−エトキシプロピオンア
ミドイル）−５−メシチル−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンが重要である。
剤のうちで、好ましくはＡ）に記載された化合物、特に
２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、２−（４−（６−クロロベンズチアゾール−２−イ
ル−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチルエス
テルおよび２−（４−（５−クロロ−３−フルオロピリ
ジル−２−オキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸プロ
パルギルエステルが挙げられる。Ｄ）において挙げられ
た物質のうちで、特に２−（Ｎ−エトキシプロピオンア
ミドイル）−５−メシチル−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンが重要である。
毒性緩和剤（化合物Ｉ）：除草剤の重量比は、広い範
囲内で変動し、そして好ましくは1:10ないし10:1、特に
2:1ないし1:10の範囲内である。
囲内で変動し、そして好ましくは1:10ないし10:1、特に
2:1ないし1:10の範囲内である。
除草剤および毒性緩和剤のそれぞれの最適の量は、使
用された除草剤または使用された毒性緩和剤の種類なら
びに処理すべき植物の状態に依存し、そして個々の場合
に適当な実験によって決定される。
用された除草剤または使用された毒性緩和剤の種類なら
びに処理すべき植物の状態に依存し、そして個々の場合
に適当な実験によって決定される。
毒性緩和剤が使用される主要な使用範囲は、なかんず
く禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートム
ギ）、イネ、トウモロコシ、サトウモロコシ、ならびに
綿花、テンサイ、サトウキビおよび大豆である。
く禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムギ、オートム
ギ）、イネ、トウモロコシ、サトウモロコシ、ならびに
綿花、テンサイ、サトウキビおよび大豆である。
それらの性質に応じて、毒性緩和剤は、栽培植物の種
子の前処理に（種子の浸漬）使用されるかまたは種子の
播種の前に条溝内に、そして植物の発芽の前にまたは後
に、除草剤の前、後またはそれと同時に使用されうる。
発芽前処理には、播種前の栽培面の処理および播種前の
耕作下の地面の処理ならびに播種されたが栽培植物の生
長がまだみられない前の栽培地面の処理が包含される。
子の前処理に（種子の浸漬）使用されるかまたは種子の
播種の前に条溝内に、そして植物の発芽の前にまたは後
に、除草剤の前、後またはそれと同時に使用されうる。
発芽前処理には、播種前の栽培面の処理および播種前の
耕作下の地面の処理ならびに播種されたが栽培植物の生
長がまだみられない前の栽培地面の処理が包含される。
しかしながら、毒性緩和剤を除草剤と共にタンクミッ
クスまたは仕上げ調合剤の形で同時に使用することが好
ましい。
クスまたは仕上げ調合剤の形で同時に使用することが好
ましい。
式（Ｉ）で表される化合物またはそれらと前記の除草
剤または除草剤群の１種またはそれ以上との組合せは、
生物学的および／または化学−物理的パラメーターによ
って予め規定された種々の方法に従って調合されうる。
調合の可能性としては、例えば下記のものが好適であ
る：乳剤（乳化性濃縮物）（EC）、エマルジョン（E
W）、懸濁濃縮物（SC）、カプセル懸濁物（CS）、水溶
性濃縮物（SL）、水溶性粉末（SP）、水溶性粒剤（S
G）、水分散性粉末（WP）、水分散性粒剤（WG）、油混
和性溶液（OL）、粉剤（DP）、マイクロ粒剤、スプレー
粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（GR）、UL
V調合物、マイクロカプセルおよびワックス。
剤または除草剤群の１種またはそれ以上との組合せは、
生物学的および／または化学−物理的パラメーターによ
って予め規定された種々の方法に従って調合されうる。
調合の可能性としては、例えば下記のものが好適であ
る：乳剤（乳化性濃縮物）（EC）、エマルジョン（E
W）、懸濁濃縮物（SC）、カプセル懸濁物（CS）、水溶
性濃縮物（SL）、水溶性粉末（SP）、水溶性粒剤（S
G）、水分散性粉末（WP）、水分散性粒剤（WG）、油混
和性溶液（OL）、粉剤（DP）、マイクロ粒剤、スプレー
粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（GR）、UL
V調合物、マイクロカプセルおよびワックス。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている：ウィナッカ
ー−キュヒラー（Winnacker−Kuechler）、「化学技
術」（Chemische Technologie）、第７巻ハウザー社刊
（C.Hauser Verlag Muenchen）第４版1986年；ヴアン・
フアルケンブルク（van Valkenburg,「農薬調合物」
（“Pesticides Formulations"）マルセルデッカー社刊
（Marcel Dekker N.Y.,第２版、1972−73;マルテンス
（K.Martens）、「噴霧乾燥便覧」（“Spray Drying Ha
ndbook"）、第３版1979年、グットウィン社刊（G.Goodw
in Ltd.London）。
そして例えば下記のものに記載されている：ウィナッカ
ー−キュヒラー（Winnacker−Kuechler）、「化学技
術」（Chemische Technologie）、第７巻ハウザー社刊
（C.Hauser Verlag Muenchen）第４版1986年；ヴアン・
フアルケンブルク（van Valkenburg,「農薬調合物」
（“Pesticides Formulations"）マルセルデッカー社刊
（Marcel Dekker N.Y.,第２版、1972−73;マルテンス
（K.Martens）、「噴霧乾燥便覧」（“Spray Drying Ha
ndbook"）、第３版1979年、グットウィン社刊（G.Goodw
in Ltd.London）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような、必要な調合助剤もまた知られており、例えば
下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉
末稀釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント
・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Inseticide D
ust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,C
aldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入
門」第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introduction
to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Son
s,N.Y.）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、
MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emulsifie
rs Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.）；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社19
64年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface
Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964）；シエ
ーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」
ヴイッセンシャフト出版社1976年刊（Schoenfeldt,“Gr
enzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte",Wiss.Verlag
gesell.,Stuttgart 1976）；ウイナッカー−キュヒラー
編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版1986年刊
（Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie",Vo
l.7,C.Hauser Verlag Munich.,4th Ed.1986）。
のような、必要な調合助剤もまた知られており、例えば
下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫剤粉
末稀釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント
・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Inseticide D
ust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Books,C
aldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入
門」第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introduction
to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Son
s,N.Y.）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、
MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emulsifie
rs Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.）；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社19
64年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface
Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964）；シエ
ーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」
ヴイッセンシャフト出版社1976年刊（Schoenfeldt,“Gr
enzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte",Wiss.Verlag
gesell.,Stuttgart 1976）；ウイナッカー−キュヒラー
編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版1986年刊
（Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie",Vo
l.7,C.Hauser Verlag Munich.,4th Ed.1986）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミッツスの形であるいはタンクミックスとして調
製されうる。
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミッツスの形であるいはタンクミックスとして調
製されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であっ
て、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪ア
ルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートおよ
びアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムを希釈剤または不活性物質と
共に含有する。
て、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪ア
ルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルサルフエート、アルカンスルホネートおよ
びアルキルベンゼンスルホネート、および分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウム、そしてまたオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムを希釈剤または不活性物質と
共に含有する。
乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種
またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することに
よって調製される。使用されうる乳化剤は、例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化
剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ
ルである。
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種
またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することに
よって調製される。使用されうる乳化剤は、例えば、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳化
剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステ
ルである。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
トまたは葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕すること
によって得られる。
ばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
トまたは葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕すること
によって得られる。
粉剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧
するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは
粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレート
あるいは鉱油によって塗布することによって調製されう
る。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望なら
ば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化するこ
ともできる。本発明による調製物は、一般に有効物質、
すなわち式（Ｉ）で表される有効物質または式（Ｉ）で
表される有効物質と植物保護剤（除草剤）との組合せ１
ないし95重量％、好ましくは２ないし90重量％を含有す
る。
するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは
粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレート
あるいは鉱油によって塗布することによって調製されう
る。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、所望なら
ば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化するこ
ともできる。本発明による調製物は、一般に有効物質、
すなわち式（Ｉ）で表される有効物質または式（Ｉ）で
表される有効物質と植物保護剤（除草剤）との組合せ１
ないし95重量％、好ましくは２ないし90重量％を含有す
る。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし90重
量％であり、100重量％までの残りは、通常の調合成分
よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１な
いし85重量％、好ましくは５ないし80重量％でありう
る。粉剤の形態の調合物は、通常１ないし25重量％、好
ましくは５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧用
溶液は、約0.2ないし25重量％、好ましくは２ないし20
重量％を含有する。粒剤の場合には有効物質の含有量は
一部有効化合物が液体であるか固体で存在するかそして
いかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されているか
ということに依存する。
量％であり、100重量％までの残りは、通常の調合成分
よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１な
いし85重量％、好ましくは５ないし80重量％でありう
る。粉剤の形態の調合物は、通常１ないし25重量％、好
ましくは５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧用
溶液は、約0.2ないし25重量％、好ましくは２ないし20
重量％を含有する。粒剤の場合には有効物質の含有量は
一部有効化合物が液体であるか固体で存在するかそして
いかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されているか
ということに依存する。
更に、上記の有効物質は、場合によってはそれぞれの
場合に通例の接着例、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
場合に通例の接着例、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販される形態で存在する調合剤は、使用に際して、
適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物
および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤、土壌用粒剤および撤布用粒剤そして噴霧用溶
液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希釈される
ことはない。
適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物
および水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤、土壌用粒剤および撤布用粒剤そして噴霧用溶
液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希釈される
ことはない。
式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用割合は、温
度、湿度およびなかんずく使用される除草剤の種類のよ
うな外的条件によって変動する。それは広範囲に亘っ
て、例えば1ha当り有効物質0.005ないし10.0kgまたはそ
れ以上の範囲内で変動しうるが、好ましくは0.01ないし
5kg/haの範囲内である。
度、湿度およびなかんずく使用される除草剤の種類のよ
うな外的条件によって変動する。それは広範囲に亘っ
て、例えば1ha当り有効物質0.005ないし10.0kgまたはそ
れ以上の範囲内で変動しうるが、好ましくは0.01ないし
5kg/haの範囲内である。
以下の例は、本発明を説明するものである。
A.調合例 ａ）式（Ｉ）で表される化合物10重量部およびタルクま
たは不活性物質の90重量部を混合しそしてこの混合物を
ハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
たは不活性物質の90重量部を混合しそしてこの混合物を
ハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）式（Ｉ）で表される化合物25重量部、不活性物質と
してのカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸
カリウム10重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオ
レオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合
し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕するこ
とによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得られ
る。
してのカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸
カリウム10重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオ
レオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合
し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕するこ
とによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得られ
る。
ｃ）式（Ｉ）で表される化合物20重量部をアルキルフエ
ノールポリグリコールエーテル〔トリトン(R)Triton）
×207〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコール
エーテル（8EO＝８エチレンオキシド単位）３重量部お
よびパラフイン系鉱油（沸騰範囲、例えば約255ないし
約277℃）71重量部と混合し、そしてこの混合物をボー
ルミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによ
って、水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られ
る。
ノールポリグリコールエーテル〔トリトン(R)Triton）
×207〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコール
エーテル（8EO＝８エチレンオキシド単位）３重量部お
よびパラフイン系鉱油（沸騰範囲、例えば約255ないし
約277℃）71重量部と混合し、そしてこの混合物をボー
ルミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによ
って、水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られ
る。
ｄ）式（Ｉ）の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘ
キサン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノ
ニルフエノール10重量部から乳剤（乳化性濃縮物）が得
られる。
キサン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノ
ニルフエノール10重量部から乳剤（乳化性濃縮物）が得
られる。
ｅ）２−〔４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−
イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエ
ステル12.00重量％、式（Ｉ）の化合物1.20重量％、キ
シレン69.00重量％、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム7.80重量％、エトキシル化ノニルフエノール（10
EO）6.00重量％およびエトキシル化ヒマシ油（40EO）4.
00重量％から、フエノキシカルボン酸エステルおよび解
毒剤（10:1）よりなる、水中で容易に乳化されうる濃縮
物が得られる。
イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエ
ステル12.00重量％、式（Ｉ）の化合物1.20重量％、キ
シレン69.00重量％、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム7.80重量％、エトキシル化ノニルフエノール（10
EO）6.00重量％およびエトキシル化ヒマシ油（40EO）4.
00重量％から、フエノキシカルボン酸エステルおよび解
毒剤（10:1）よりなる、水中で容易に乳化されうる濃縮
物が得られる。
調合は、例ａ）において記載したように行われる。
ｆ）２−〔４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−
イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエ
ステル4.0重量％、式（Ｉ）の化合物40.0重量％、キシ
レン30.0重量％、シクロヘキサノン20.0重量％、ドデシ
ルスルホン酸カルシウム4.0重量％およびエトキシル化
ヒマシ油（40EO）2.0重量％から、フエノキシカルボン
酸エステルおよび解毒剤（1:10）よりなる水中で容易に
乳化されうる濃縮物が得られる。
イル−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエ
ステル4.0重量％、式（Ｉ）の化合物40.0重量％、キシ
レン30.0重量％、シクロヘキサノン20.0重量％、ドデシ
ルスルホン酸カルシウム4.0重量％およびエトキシル化
ヒマシ油（40EO）2.0重量％から、フエノキシカルボン
酸エステルおよび解毒剤（1:10）よりなる水中で容易に
乳化されうる濃縮物が得られる。
ｇ）式（Ｉ）の化合物75重量部、リグニンスルホン酸カ
リシウム10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重量部
を混合し、ピンデイスクミルで粉砕し、そしてこの粉末
を流動床において粒状化液体としての水の噴霧により粒
状化することによって、水中で分散されうる粒剤が得ら
れる。
リシウム10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重量部
を混合し、ピンデイスクミルで粉砕し、そしてこの粉末
を流動床において粒状化液体としての水の噴霧により粒
状化することによって、水中で分散されうる粒剤が得ら
れる。
ｈ）式（Ｉ）の化合物25重量％、2,2′−ジナフチルメ
タン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレ
オイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニ
ルアルコール１重量部、炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部をコロイドミルで均質化しそして予備粉砕
し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物
を噴霧塔において単一流体ノズルによって噴霧乾燥する
ことによっても、水中で分散されうる粒剤が得られる。
タン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレ
オイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニ
ルアルコール１重量部、炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部をコロイドミルで均質化しそして予備粉砕
し、次いでビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物
を噴霧塔において単一流体ノズルによって噴霧乾燥する
ことによっても、水中で分散されうる粒剤が得られる。
ｉ）例えば、式（Ｉ）の作用物質２〜15重量部およびア
タパルジヤイト、軽石およびケイ砂のような不活性粒状
物質98〜85重量部から、通常の方法で製造されうる粒剤
が得られる。
タパルジヤイト、軽石およびケイ砂のような不活性粒状
物質98〜85重量部から、通常の方法で製造されうる粒剤
が得られる。
B.化合物製造例 例1: １−（2,4−ジクロロフエニル）−５−メチル−５−ド
デシルオキシカルボニルピラゾリン−３−カルボン酸エ
チルエステル メチルアクリル酸ドデシルエステル31.8gおよびトリ
エチルアミン37.6gを70℃に加熱する。この混合物に、
式（II）においてX1＝X2＝Ｙ＝Cl、R1＝C2H5（II a）で
ある式（II）の２−クロログリオキサル酸エチルエステ
ルの2,4−ジクロロフエニルヒドラゾン14.8gをトルエン
50ml中に溶解したものを半時間の間に滴加する。80℃に
おいて撹拌を４時間続け、沈殿物を冷却した後、吸引濾
過しそして減圧下に慎重に濃縮する。シリカゲル上でカ
ラムクロマトグラフィーにかけた後（溶離剤、ｎ−ヘプ
タン／酢酸エステル1:1）、上記のピラゾリン19.0gをnD
（20℃）:1.5198の屈折率を有する油状物として得る。
デシルオキシカルボニルピラゾリン−３−カルボン酸エ
チルエステル メチルアクリル酸ドデシルエステル31.8gおよびトリ
エチルアミン37.6gを70℃に加熱する。この混合物に、
式（II）においてX1＝X2＝Ｙ＝Cl、R1＝C2H5（II a）で
ある式（II）の２−クロログリオキサル酸エチルエステ
ルの2,4−ジクロロフエニルヒドラゾン14.8gをトルエン
50ml中に溶解したものを半時間の間に滴加する。80℃に
おいて撹拌を４時間続け、沈殿物を冷却した後、吸引濾
過しそして減圧下に慎重に濃縮する。シリカゲル上でカ
ラムクロマトグラフィーにかけた後（溶離剤、ｎ−ヘプ
タン／酢酸エステル1:1）、上記のピラゾリン19.0gをnD
（20℃）:1.5198の屈折率を有する油状物として得る。
例2: １−（2,3−ジクロロフエニル）−５−シアノ−５−メ
チル−ピラゾリン−３−カルボン酸メチルエステル メチルアクリロニトリル19.0gおよびトリエチルアミ
ン7.6gを70℃に加熱する。この混合物にジメトキシエタ
ン50ml中の２−クロログリオキサル酸エチルエステルの
2,3−ジクロロフエニルヒドラゾン（II b）14.8gを半時
間の間に滴加する。80℃において４時間撹拌を続け、沈
殿物を冷却した後吸引し、そそして減圧下に慎重に濃縮
する。母液から融点66〜67℃の無色の沈殿物（9.2g）が
得られる。
チル−ピラゾリン−３−カルボン酸メチルエステル メチルアクリロニトリル19.0gおよびトリエチルアミ
ン7.6gを70℃に加熱する。この混合物にジメトキシエタ
ン50ml中の２−クロログリオキサル酸エチルエステルの
2,3−ジクロロフエニルヒドラゾン（II b）14.8gを半時
間の間に滴加する。80℃において４時間撹拌を続け、沈
殿物を冷却した後吸引し、そそして減圧下に慎重に濃縮
する。母液から融点66〜67℃の無色の沈殿物（9.2g）が
得られる。
例3: １−（2,4−ジクロロフエニル）−５−メチル−５−エ
トキシカルボニル−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル
エステル メチルアクリル酸エチルエステル22.8gおよび式（II
a）の化合物（例１参照）14.8gを50〜60℃に加熱する。
この混合物にトリエチルアミン7.6gを半時間以内に滴加
する。70℃において更に２時間撹拌を続け、沈殿物を冷
却した後吸引し、そして減圧下に慎重に濃縮する。淡黄
色の油状物18.1gが得られる。
トキシカルボニル−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル
エステル メチルアクリル酸エチルエステル22.8gおよび式（II
a）の化合物（例１参照）14.8gを50〜60℃に加熱する。
この混合物にトリエチルアミン7.6gを半時間以内に滴加
する。70℃において更に２時間撹拌を続け、沈殿物を冷
却した後吸引し、そして減圧下に慎重に濃縮する。淡黄
色の油状物18.1gが得られる。
屈折率:nD（20℃）:1.5651。
例4: １−（2,4−ジクロロフエニル）−５−メチル−５−フ
エニル−ピラゾリン−３−カルボン酸エチルエステル ２−メチルスチレン23.7gおよび化合物（II a）（例
１参照）14.8gを炭酸ナトリウム飽和水溶液50mlと共に8
0℃で４時間加熱する。次に水性相を分離し、有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下に濃縮する。シ
リカゲル上でカラムクロマトグラフィーにかけた後（溶
離液、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルエステル1:1）、87〜8
9℃の融点を有する無色の固体として上記のピラゾリン
6.9gが得られる。
エニル−ピラゾリン−３−カルボン酸エチルエステル ２−メチルスチレン23.7gおよび化合物（II a）（例
１参照）14.8gを炭酸ナトリウム飽和水溶液50mlと共に8
0℃で４時間加熱する。次に水性相を分離し、有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下に濃縮する。シ
リカゲル上でカラムクロマトグラフィーにかけた後（溶
離液、ｎ−ヘプタン／酢酸エチルエステル1:1）、87〜8
9℃の融点を有する無色の固体として上記のピラゾリン
6.9gが得られる。
例１ないし４に記載された方法に類似する方法で得ら
れる式（Ｉ）で表されるその他の化合物を下記の表１に
示す。
れる式（Ｉ）で表されるその他の化合物を下記の表１に
示す。
例１ コムギおよびオオムギを温室内においてプラスチック
ポットで３ないし４葉期に達するまで栽培し、そして次
に本発明による毒性緩和剤および除草剤を用いて発芽後
処理法により処理した。これらの実験においては除草剤
および式（Ｉ）の化合物は、１〜ヘクタール当り水800
の施用割合（換算されたもの）の水性懸濁液および乳
濁液の形態で施用された。処理の３ないし４週間後に、
施用された除草剤による損傷の種類について視覚的に評
価し、その際特に阻止された生長抑制の程度について考
慮された。損傷の程度、ないしは式（Ｉ）の化合物単独
または除草剤との組合せの毒性緩和作用が損傷度を％で
表して決定された。
ポットで３ないし４葉期に達するまで栽培し、そして次
に本発明による毒性緩和剤および除草剤を用いて発芽後
処理法により処理した。これらの実験においては除草剤
および式（Ｉ）の化合物は、１〜ヘクタール当り水800
の施用割合（換算されたもの）の水性懸濁液および乳
濁液の形態で施用された。処理の３ないし４週間後に、
施用された除草剤による損傷の種類について視覚的に評
価し、その際特に阻止された生長抑制の程度について考
慮された。損傷の程度、ないしは式（Ｉ）の化合物単独
または除草剤との組合せの毒性緩和作用が損傷度を％で
表して決定された。
得られた結果は、本発明による化合物が有用植物に対
する著しい除草剤による損傷を効果的に減少せしめうる
ことを示している（表２参照）。
する著しい除草剤による損傷を効果的に減少せしめうる
ことを示している（表２参照）。
フエノキサプロップ−エチルのような除草剤が大過剰
の配量で使用された場合においてさえ、栽培植物に起る
著しい薬害は、かなり軽減され、そしてより軽度の薬害
は、全く除去される。従って、本発明による除草剤と化
合物との混合物は、禾穀類の作物における雑草の選択的
防除に有利に適している。
の配量で使用された場合においてさえ、栽培植物に起る
著しい薬害は、かなり軽減され、そしてより軽度の薬害
は、全く除去される。従って、本発明による除草剤と化
合物との混合物は、禾穀類の作物における雑草の選択的
防除に有利に適している。
略語： 例番号＝B.における製造例の番号 （例１〜４および表１参照） H ＝フエノキサプロップ−エチル TRAE＝コムギ（Triticum aestivum） HOVU＝オオムギ（Hordeum vulgare） a.i.＝有効物質；純粋な作用物質を基準とする 例２ 例１に類似するがそのうちの多数のものがそれぞれの
施用方法における反復試験を実施したものである一連の
試験において、表３に示す結果が得られた。効果におけ
る絶対値における多少の偏倚は、両方の一連の試験にお
いて全く同一というわけではない気候の影響に帰するこ
とができる。
施用方法における反復試験を実施したものである一連の
試験において、表３に示す結果が得られた。効果におけ
る絶対値における多少の偏倚は、両方の一連の試験にお
いて全く同一というわけではない気候の影響に帰するこ
とができる。
略語： 例番号＝B.における製造例の番号（例１〜４および表
１参照） H ＝フエノキサプロップ−エチル TRAE＝コムギ（Triticum aestivum） HOVU＝オオムギ（Hordeum vulgare） a.i.＝有効物質；純粋な作用物質を基準とする
１参照） H ＝フエノキサプロップ−エチル TRAE＝コムギ（Triticum aestivum） HOVU＝オオムギ（Hordeum vulgare） a.i.＝有効物質；純粋な作用物質を基準とする
フロントページの続き (72)発明者 バウエル・クラウス ドイツ連邦共和国、デー―6450 ハナ ウ、ドールネル・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンゲル・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー―6239 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンウェ ーク、26 (56)参考文献 特開 平１−83070（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−283274（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−115867（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−91373（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−68474（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−502513（ＪＰ，Ａ) 国際公開88／5046（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/56 C07D 231/00 C07F 7/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】式（Ｉ） （上式中、 Ｘは互いに無関係にハロゲンまたはハロゲンアルキルを
意味し、 ｎは１〜３の整数を意味し、 R1は水素、アルキル、シクロアルキル、トリアルキルシ
リル、トリアルキルシリルメチルまたはアルキルオキシ
アルキルを意味し、 R2およびR3は互いに無関係に水素、アルキル、C3−C6−
シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲンア
ルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル、場合によっては置換されたフエニル、
ハロゲンまたはシアノを意味し、その際、基R2およびR3
はピラゾリン環の５−位の炭素原子と共に１個の環を形
成しうる） で表される化合物および植物保護において通例の調合助
剤とを含有することを特徴とする栽培植物保護剤。 - 【請求項２】式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にハロゲンまたはC1−C4−ハロゲンア
ルキルを意味し、 ｎが１〜３の整数を意味し、 R1がC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、トリ
−（C1−C4−アルキル）−シリル、 トリ−（C1−C4−アルキル）−シリルメチルまたは（C1
−C6−アルキルオキシ）−C1−C6−アルキルを意味し、 R2およびR3が互いに無関係に水素、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シ
クロアルキル、C1−C6−ハロゲンアルキル、モノ−また
はジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1
−C6−ヒドロキシアルキル、（C1−C6−アルキル）カル
ボニル、モノ−またはジ−（C1−C4−アルキル）アミノ
−カルボニル、シアノ、ハロゲン、（C1−C12−アルキ
ル）−オキシカルボニル、フエニルまたはハロゲン、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびシアノより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されているフエニルを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の薬剤。 - 【請求項３】式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にフッ素、塩素、臭素またはトリフル
オロメチルを意味し、 ｎが２または３を意味し、 R1がC1−C4−アルキルまたは（C1−C4−アルコキシ）−
C1−C4−アルキルを意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3がC1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C2−C4−
アルキニル、C1−C4−ハロゲンアルキル、モノ−または
ジ−（C1−C4−アルコキシ）−C1−C4−アルキル、C1−
C4−ヒドロキシアルキル、モノ−またはジ−（C1−C4−
アルキル）−アミノカルボニル、シアノ、（C1−C12−
アルキルオキシ−カルボニル、フエニルまたはハロゲン
によってモノ−置換またはポリ置換されているフエニル
を意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１項または第２項に記載
の薬剤。 - 【請求項４】式（Ｉ）において、 Ｘが互いに無関係にフッ素、塩素、臭素またはトリフル
オロメチルを意味し、 ｎが２または３を意味し、 R2が水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニルまた
はC2−C4−アルキニルを意味し、 R3が未置換の、またはハロゲンによってモノ−またはポ
リ置換されているC1−C4−アルキル、（C1−C12−アル
キル）オキシカルボニルまたはシアノを意味する、 ことを特徴とする請求の範囲第１〜３項のうちのいずれ
か１つに記載の薬剤。 - 【請求項５】追加的に除草剤を含有することを特徴とす
る請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか１つに記載の
薬剤。 - 【請求項６】請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか１
つに記載の式（Ｉ）の化合物１〜95重量％または式
（Ｉ）の化合物と除草剤との組合せ１〜95重量％を含有
することを特徴とする請求の範囲第１〜５項のうちのい
ずれか１つに記載の薬剤。 - 【請求項７】式（Ｉ）において、 R1がシクロアルキル、トリアルキルシリル、トリメチル
シリルメチルまたはアルコキシアルキルを意味し、そし
て X,n,R2およびR3が式（Ｉ）について規定した意味を有す
るか、または ｎが２または３を意味し、そして X,R1,R2およびR3が式（Ｉ）について規定した意味を有
する、 ことを特徴とする請求の範囲第１〜４項のうちのいずれ
か１つに定義された式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項８】（Ｘ）ｎがハロゲンおよびC1−C4−ハロア
ルキルよりなる群から選択された２個の基を意味するこ
とを特徴とする請求の範囲第７項に記載の化合物。 - 【請求項９】（Ｘ）ｎが2,4−Cl2,2,4−F2,2,4−Br2,2
−Cl−４−F,2−Ｆ−４−Cl,2,4−（CF3）2,2−CF3−４
−Cl,2−Cl−４−CF3,2−Ｆ−４−CF3,2−CF3−４−F,2
−CF3−４−Brまたは２−Br−４−CF3を意味することを
特徴とする請求の範囲第８項に記載の化合物。 - 【請求項１０】請求の範囲第７項に定義された式（Ｉ）
で表される化合物を製造するため、式（II） （上式中、Ｙは塩素または臭素を表し、そして（Ｘ）ｎ
およびR1は上記の意味を有する）で表される化合物を式
（III） （上式中、R2およびR3は互いに無関係に水素、アルキ
ル、C3−C6−シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲンアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキ
シアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ル、アルキルアミノカルボニル、場合によっては置換さ
れたフエニル、ハロゲンまたはシアノを意味し、その際
基R2およびR3およびオレフインの２−位の炭素原子は１
個の環を形成してもよい） で表されるオレフインと反応させることを特徴とする上
記請求の範囲第７項に定義された式（Ｉ）の化合物の製
造方法。 - 【請求項１１】請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか
１つに定義された式（Ｉ）の化合物の１種以上と組合さ
れた除草剤を植物、植物の種子または栽培地に施用する
ことを特徴とする有用植物栽培における望ましくない植
物を防除する方法。 - 【請求項１２】請求の範囲第７〜９項のうちのいずれか
１つに定義された式（Ｉ）の化合物の１種以上と組合さ
れた除草剤を植物、植物の種子または栽培地に施用する
ことを特徴とする有用植物の栽培における望ましくない
植物を防除する方法。 - 【請求項１３】請求の範囲第１〜４項のうちのいずれか
１つに定義された式（Ｉ）の化合物を除草剤の植物に対
する毒性副作用から保護するために使用する方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3939503A DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1989-11-30 | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| DE3939503.0 | 1989-11-30 | ||
| PCT/EP1990/002020 WO1991007874A1 (de) | 1989-11-30 | 1990-11-26 | Pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenüber herbiziden |
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|---|---|
| JPH05503086A JPH05503086A (ja) | 1993-05-27 |
| JP3088456B2 true JP3088456B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=6394441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03500106A Expired - Lifetime JP3088456B2 (ja) | 1989-11-30 | 1990-11-26 | 除草剤に対して栽培植物を保護するためのピラゾリン |
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| JP (1) | JP3088456B2 (ja) |
| KR (1) | KR100192713B1 (ja) |
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| ES (1) | ES2114862T3 (ja) |
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| HU (1) | HU218970B (ja) |
| IL (1) | IL96496A (ja) |
| LT (1) | LT3372B (ja) |
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| RU (1) | RU2228619C2 (ja) |
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| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
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| DE19638233A1 (de) | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
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| DE19739489A1 (de) * | 1997-09-09 | 1999-03-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenylpyrazolin-3-carbonsäure-Derivaten |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US20030105294A1 (en) * | 1998-02-25 | 2003-06-05 | Stephen Gillies | Enhancing the circulating half life of antibody-based fusion proteins |
| AU3982699A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19821614A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| AU3183199A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
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