JP2014516920A - 置換された(3r,4r)−4−シアノ−3,4−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換された(3r,4r)−4−シアノ−3,4−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014516920A JP2014516920A JP2013558399A JP2013558399A JP2014516920A JP 2014516920 A JP2014516920 A JP 2014516920A JP 2013558399 A JP2013558399 A JP 2013558399A JP 2013558399 A JP2013558399 A JP 2013558399A JP 2014516920 A JP2014516920 A JP 2014516920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- group
- groups
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C[C@@]1C[C@@](C)(C*)CC1 Chemical compound C[C@@]1C[C@@](C)(C*)CC1 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
Abstract
【化1】
Description
R1は、水素または加水分解可能基であり、好ましくは
R1は、水素または置換されていても良い炭化水素基または置換されていても良い複素環基であり、置換基を有する最後に言及した二つの炭素含有基のそれぞれは1から30個の炭素原子、好ましくは1から24個の炭素原子、特に1から20個の炭素原子を有し、
または
R1は、式SiRaRbRc、−NRaRbまたは−N=CRcRdの基であり、
最後に言及した3つの式において、基Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれが他のものから独立に、水素または置換されていても良い炭化水素基であり、しかしながらSiRaRbRcにおいてSiH3は除外され、またはRaとRbが窒素原子とともに、窒素原子以外に1個もしくは2個のN、OおよびSからなる群からの別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか置換されている3から9員の複素環であり、またはRcおよびRdが炭素原子とともに、N、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を含むことができる3から9員の炭素環基または複素環基であり、前記炭素環または複素環基は置換されていないか置換されており、
置換基を含む基Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれが30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有しており、
または
R1は、式−C(=O)−Reまたは−P(=O)(Rf)2の基であり、ReおよびRfは互いに独立に、それぞれ水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、−NR*R**(R*およびR**は下記に定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、基Het1、Het1−(C1−C6)−アルキルまたはHet1−O−(C1−C6)−アルキルであり、前記複素環基Het1は下記で定義され、
最後に言及した15個の基のそれぞれは、非環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、
(R2)nはn個の置換基R2であり、
R2(n=1の場合)または置換基R2のそれぞれ(nが1より大きい場合)が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または、各場合で環でオルトに位置する2個のR2が一体となって式−Z1−A*−Z2の基であり、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1が直接結合、OまたはSであり、
Z2が直接結合、OまたはSであり、
基−Z1−A*−Z2が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
(R3)mはm個の置換基R3であり、
R3(m=1の場合)または置換基R3のそれぞれ(mが1より大きい場合)が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z3は、直接結合、OまたはSであり、
Z4は、直接結合、OまたはSであり、
基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
上記で挙げた基および下記の基において
Het1は各場合で他のものから独立に、3から9個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基または9もしくは10員の二環式複素環であり、それぞれO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、
R*、R**はそれぞれ互いに独立に、(そしてやはり、他の基NR*R**から独立に)H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]−カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキルであり、最後に言及した4個の基のそれぞれが、環において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、または
R*およびR**は窒素原子とともに、3から8員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されていても良く、
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは(C1−C6)−アルコキシであり、
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ニトロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−の基、Raa−C(=O)−(C1−C6)−アルキル(Raaは下記で定義されている。)、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキルまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(それは、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、最後に言及した11個の基のそれぞれが、環状部分で1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良い。)であり、
Raaは、各場合で他のものから独立に、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*(R*およびR**は上記で定義の通りである。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル−(C1−C8)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ−(C1−C8)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルコキシまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含んでいる。)であり、最後に言及した20個の基のそれぞれが、環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Rbbは各場合に他のものから独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシもしくは(C1−C4)−ハロアルコキシであり、または飽和もしくは部分不飽和の環状基本基の場合はオキソでもあり、
n、mはそれぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3であり、ただしその二つは同時に0ではなく、
ブタン酸誘導体の3位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60から100%(R)、好ましくは70から100%(R)、より好ましくは80から100%(R)、特に90から100%(R)の立体化学純度を有し、
ブタン酸誘導体の4位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60から100%(R)、好ましくは70から100%(R)、より好ましくは80から100%(R)、特に90から100%(R)の立体化学純度を有する。
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子を有する6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルであり;
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子および1個の酸素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルであり、
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子および1個の硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
より好ましいものには、この場合、4個の窒素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、
より好ましいものには、この場合、1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどの6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり;
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルであり;
より好ましいものには、この場合、6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルである。
アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カーボンアミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、N−アルカノイルアミノカルボニル、N−アルカノイル−N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノである。
R1が、水素、アルキル、アルケニルまたはアルキニル(最後に言及した3個の基のそれぞれが置換されていないか置換されており、置換基を含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している。)であり、または
シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニルまたはアリール(最後に言及した4個の基のそれぞれが置換されていないか置換されており、置換基を含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している。)であり、または
N、OおよびSからなる群からの1から4個のヘテロ原子を含み、置換されていないか置換されており、置換基を含めて、1から30個の炭素原子、好ましくは1から24個の炭素原子、特に1から20個の炭素原子を有している3から9個の環原子を有する複素環基である本発明による式(I)の化合物またはそれの塩である。
R1が、H、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニルまたは(C2−C18)−アルキニル(最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないか置換されており、置換基を含めて30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している。)、または
(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニル(最後に言及した4個の基のそれぞれが、置換されていないか置換されており、置換基を含めて、30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有している。)である化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニルまたは(C2−C18)−アルキニルであり、
最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基[下位基(a)から(d)]:
(a)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C2−C8)−ハロアルケニルチオ、(C2−C8)−ハロアルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C2−C8)−アルケニルスルフィニル、(C2−C8)−アルキニルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルスルホニル、(C2−C8)−アルキニルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**の基(R*およびR**は下記で定義されている。)、および
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、基Het1、Het1−S(O)p−、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−(C1−C6)−アルコキシ(複素環基Het1は下記で定義され、
最後に言及した29個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、pは各場合で他のものから独立に0、1または2である。)、
好ましくは下記の基(a)
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、
(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルキル、
(C5−C8)−シクロアルケニル、
(C5−C8)−シクロアルキニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、
(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェニル−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルスルホニル、
フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、
フェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニルおよびフェノキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、
(環状部分を有する言及された基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されいる。)、
(b)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基、好ましくは式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、特には式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基(R*、R**、RCおよびRD下記で定義されている。)、
好ましくは基(b1)
[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]−チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]−カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]−カルボニル、[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]−カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニルオキシおよび[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニルオキシ、
(最後に言及した23個の基のそれぞれが、置換されていないか1以上の基からなる群からのハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシおよびハロゲン−、CN−、NO2−、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−および(C1−C4)−アルキルチオ−置換されていても良いフェニルによって置換されている。)および
好ましくは基(b2)
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノおよび
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(最後に言及した42個の基のそれぞれが、環状部分で炭素環または複素環と、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環もしくは5個もしくは6個の環原子および1から3個のN、OおよびSからなる群からの環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、そして環もしくは多環系では置換されていないか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、および
(c)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれは他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、および
(d)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれは他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであるか、それらの基が一体となって(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)
からなる群からの1以上の基によって置換されている、
あるいは
R1が、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
最後に言及した4個の基のそれぞれが、置換されていないか基[下位基(a′)から(e′)]からなる群からの1以上の基:
(a′)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオおよび式−NR*R**の基(基R*およびR**は下記で定義されている。)、
(b′)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基、好ましくは式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、特には式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、
(R*、R**、RCおよびRDは下記で定義のものである。)、
好ましくは、基(b1′):
[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]−チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]−カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]−カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]−カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニルおよび(C1−C8)−アルキルスルホニル、
(最後に言及した27個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、好ましくは基(b2′):
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルケニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C8)−シクロアルキニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノおよび
(C3−C8)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(最後に言及した42個の基のそれぞれが、環状部分で炭素環または複素環と、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環もしくは5もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、環もしくは多環系では置換されておらず、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、および
(c′)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれが他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、および
(d′)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれは他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであるか、それらの基が一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)、および
(e′)置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されている式Het1の基
によって置換されている、
あるいは
R1が、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、前記基本環が炭素環または複素環と、好ましくはN、OおよびSからなる群からの0個または1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、前記基本環または多環系が置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されている、
あるいは
R1が、複素環基Het1であり、それは環もしくは多環系で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されており、
上記で挙げた基および下記の基において、
Het1が各場合で他のものから独立に、3から9個の環原子を有する、好ましくは5もしくは6個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、またはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む9もしくは10員の二環式複素環、好ましくはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員複素環であり、それは炭素環または複素環に、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
R*、R**がそれぞれ互いに独立に(すなわち、他の基NR*R**とも独立に)H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]−カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキルであり、環における最後に言及した4個の基のそれぞれが1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、または
R*およびR**が窒素原子とともに、3から8員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されていても良く、
RAが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは(C1−C6)−アルコキシであり、
RBが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−またはRaa−C(=O)−(C1−C6)−アルキルの基(Raaは下記で定義されている。)、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキルまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、最後に言及した11個の基のそれぞれが環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良い。)であり、
RC、RDがそれぞれ互いに独立に(他の基における基RC、RDからも独立)、
水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル、
(最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、
または
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、Het1、Het1−(C1−C6)−アルキル、Het1−O−(C1−C6)−アルキルまたはHet1−S(O)p−(C1−C6)−アルキル(Het1は言及した意味を有する。)
であり、
最後に言及した22個の基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、pが各場合で他のものから独立に0、1または2であり、
Raaが各場合で他のものから独立に、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*(R*およびR**は上記で定義の通りである。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルコキシ(pは各場合で他のものから独立に、0、1または2である。)、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルコキシまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(アルキレン基またはアルコキシ基を介して結合していても良く、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む。)であり、最後に言及した20個の基のそれぞれが、環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Rbbが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−ハロアルコキシである、化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニルまたは(C2−C18)−アルキニル、好ましくはH、(C1−C12)−アルキル、(C2−C12)−アルケニルまたは(C2−C12)−アルキニル、特にH、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル、より好ましくはHまたは(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニル、より好ましくは(C1−C4)−アルキルであり、
最後に言及した炭素原子を含む13個の基のそれぞれが、置換されていないか、下記の基[下位基(a)から(d)]:
(a)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C2−C6)−ハロアルケニルチオ、(C2−C6)−ハロアルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**の基(R*およびR**は下記で定義されている。)、および
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニルオキシ、(C3−C6)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニルオキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、基Het1、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−(C1−C4)−アルコキシ、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−S(O)p−、Het1−O−(C1−C4)−アルキル−S(O)p−(複素環基Het1は下記で定義されている)、
(最後に言及した24個の基のそれぞれは、非環状部分において置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、pは各場合で他のものから独立に0、1または2である。)、
および
好ましくは基(a1):
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C5−C4)−シクロアルキニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ、(C3−C4)−シクロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシおよびフェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
(基(a1)のそれぞれは、非環状部分において置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分では置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されている。)、
(b)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基、好ましくは式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、特に式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基(R*、R**、RCおよびRDは下記で定義の通りである。)、
好ましくは基(b1):
[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]−チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]−カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]−カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]−カルボニル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニル、[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニルオキシおよび[(C2−C6)−アルキニルオキシ]−カルボニルオキシ、
(最後に言及した23個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシおよびハロゲン−、CN−、NO2−、(C1−C4)−アルキル−、(C1−C4)−アルコキシ−および(C1−C4)−アルキルチオ−置換されていても良いフェニルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)
および
好ましくは基(b2):
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノおよび
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(最後に言及した42個の基のそれぞれが、環状部分において、炭素環または複素環、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合しており、環もしくは多環系では置換されておらず、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、および
(c)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C4)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれが他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないか1以上の基からなる群からのハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロによって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、および
(d)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれが他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり、またはそれらの基が一緒に(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)
からなる群からの1以上の基によって置換されており、
あるいは
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
最後に言及した4個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基[下位基(a′)から(e′)]:
(a′)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオおよび式−NR*R**の基(基R*およびR**は下記で定義されている。)、
(b′)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基、好ましくは式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、特には、式−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RCおよび−O−C(=O)−O−RCの基、
(R*、R**、RCおよびRDは下記で定義の通りである。)、
好ましくは基(b1′):
[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−アルコキシ]−チオカルボニル、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−アルキルチオ]−カルボニル、[(C2−C6)−アルケニルチオ]−カルボニル、[(C2−C6)−アルキニルチオ]−カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニル、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C6)−アルキル]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニル]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニル]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]−カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキルアミノ]−カルボニルアミノ、[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルケニル]−カルボニルオキシ、[(C2−C4)−アルキニル]−カルボニルオキシ、[(C1−C6)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニルオキシ]−カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニルオキシ]−カルボニルオキシ、(C1−C6)−アルキルスルフィニルおよび(C1−C6)−アルキルスルホニル、
(最後に言及した27個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、好ましくは基(b2′):
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルケニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C5−C6)−シクロアルキニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルアミノ、
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノおよび
(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェニルカルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
フェノキシカルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニル、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、
フェニルカルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェノキシカルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルオキシ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルオキシ、
フェニルカルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェニル−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
フェノキシカルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルキル]−カルボニルアミノ、
フェノキシ−[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルアミノ、
(最後に言及した42個の基のそれぞれが、環状部分において、炭素環または複素環、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環もしくは5個もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環と縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合であり、環または多環系では置換されておらず、またはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、
(c′)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれは他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、
(d′)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれが他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり、それらの基が一緒に(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)、
(e′)置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されている式Het1の基
からなる群からの1以上の基によって置換されており、
あるいは
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、基本環が炭素環または複素環と、好ましくはN、OおよびSからなる群からの0個または1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、基本環または多環系は置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されており、
あるいは
R1が、複素環基Het1であり、それが環または多環系において置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C2−C4)−アルケニルチオ、(C2−C4)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されており、
Het1、R*、R**、RA、RB、RC、RD、RaaおよびRbbが上記ですでに言及した意味を有し、好ましくは
Het1が各場合で他のものから独立に、3から9個の環原子を有する、好ましくは5個もしくは6個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、またはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む9もしくは10員の二環式複素環であり、好ましくはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員複素環であり、それは炭素環または複素環、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
R*、R**がそれぞれ互いに独立に(すなわち、他の基NR*R**からも独立に)、H、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]−カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキルであり、環における最後に言及した4個の基のそれぞれが1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、または好ましくは
H、(C1−C4)−アルキル、アリル、プロパルギル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ホルミル、アセチル、n−プロパノイル、i−プロパノイル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−またはi−プロポキシカルボニル、n−、i−、sec−、t−ブトキシカルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−または2−フェニルエチルであり、
R*およびR**が窒素原子とともに、好ましくは飽和5から6員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されていても良く、好ましくは1−ピペリジン、1−ピペラジン、1−ピロリジン、1−ピラゾリジン、1−ピペラゾリジンまたは1−モルホリン基であり、
RAは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは(C1−C6)−アルコキシであり、
RBは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−またはRaa−C(=O)−(C1−C6)−アルキルの基(Raaは下記で定義されている。)、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、1−または2−フェニルエチル、フェノキシ、2−フェノキシ−エチルまたはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環であり、最後に言及した9個の基のそれぞれが環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
RC、RDはそれぞれ互いに独立に(他の基における基RC、RDとの独立に)、
水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニル、
(最後に言及した3個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C4)−アルキニルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニルおよび(C1−C6)−ハロアルキルスルホニルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、
または
(C3−C6)−シクロアルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル、またはフェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、基Het1、Het1−(C1−C6)−アルキル、Het1−O−(C1−C6)−アルキル(Het1は言及された意味を有する。)
であり、
最後に言及した12個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、
Raaが各場合で他のものから独立に、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、−NR*R*(R*およびR**は上記で定義の通りである。)、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキル、フェニル−(C1−C4)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C4)−アルキル、フェノキシ−(C1−C4)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C4)−アルコキシまたは5員もしくは6員単環式または9員もしくは10員の二環式複素環((C1−C4)−アルキレン基または(C1−C4)−アルコキシ基を介して結合しており、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む。)であり、最後に言及した14個の基のそれぞれが環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Rbbが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−ハロアルコキシ、好ましくはハロゲン、メチル、CF3、CCl3、メトキシ、エトキシ、OCH2F、OCF2HまたはOCF3である化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1がH、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル(置換されていないかハロゲンおよび(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、およびフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルからなる群からの1以上の基によって置換されており、最後に言及した5個の基におけるフェニル環が各場合で、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上の基によって置換されており、
あるいは
R1が、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上の基によって置換されている(C3−C6)−シクロアルキルである化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、H、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり、
最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、シクロプロピル、シクロブチル(最後に言及した2個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲンおよび(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、およびフェニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル(最後に言及した4個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)からなる群からの1以上の基によって置換されている化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1は、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基でもあり、基本環は炭素環または複素環、好ましくはN、OおよびSからなる群からの0個または1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員環に縮合しており、好ましくはベンゾ縮合しており、基本環または多環系は置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニルおよび[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニルからなる群からの1以上の基によって置換されている。
R1が、3から9個の環原子、好ましくは5個もしくは6個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族複素環基であり、それが1から4個のヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を含み、置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されている化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、式SiRaRbRc、−NRaRbまたは−N=CRcRdの基、好ましくは式−NRaRbまたは−N=CRcRdの基であり、
最後に言及した5つの式において、基Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれが他のものから独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、ベンジル、置換されているベンジル、フェニルまたは置換されているフェニルであるが、SiRaRbRcについてはSiH3が除外され、またはRaおよびRbが窒素原子とともに、3から8員の複素環であり、それは、窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上の基によって置換されており、またはRcおよびRdが炭素原子とともに、3から8員の炭素環基またはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を含んでいても良い複素環基であり、当該炭素環または複素環基が置換されていないか(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からの1以上の基によって置換されている化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、s−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、アリル、プロパルギル(プロプ−2−イン−1−イル)、ブト−2−イン−1−イル、ブト−3−イン−1−イル、2−クロロプロプ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロプ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イル、メチルプロプ−2−イン−1−イル、2−メチルプロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−イル、ブト−3−エン−1−イル、ブト−2−イン−1−イル、ブト−3−イン−1−イル、4−クロロブト−2−イン−1−イル、3−メチルブト−2−エン−1−イル、3−メチルブト−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブト−2−エン−1−イル、(E)−ペント−3−エン−2−イルまたは(Z)−ペント−3−エン−2−イル、
フェニル、2−カルボキシフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、ベンジル、2−フルオロベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェニルエチル、1−フェニルエチル、(4−クロロフェニル)−メチル[すなわち=CH2(4−Cl−Ph)]、(4−フルオロフェニル)メチル[すなわち=CH2(4−F−Ph)]、(4−メトキシフェニル)メチル[すなわち=CH2(4−OMe−Ph)]、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、
2−メトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イル、2,2−ジフルオロエチル、1,3−ジフルオロプロプ−2−イル、2,3−ジメトキシプロピル、2,3−ジメトキシプロプ−2−イル、2,2−ジメトキシエト−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨードエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1−ヒドロキシプロプ−2−イル、2−ヒドロキシプロプ−2−イル、2−ヒドロキシプロプ−1−イル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロプ−2−イル、
(2−メトキシエトキシ)メチル;2−(2−メトキシエトキシ)エチル;(2−エトキシエトキシ)メチル;2−(2−エトキシエトキシ)エチル、
(アセトキシ)メチル、(プロパノイルオキシ)メチル、(2−メチルプロパノイルオキシ)メチル、(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)メチル、1−(アセトキシ)エチル、2−(アセトキシ)エチル、2−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(プロパノイルオキシ)エチル、1−(2−メチルプロパノイルオキシ)エト−1−イル、2−(2−メチルプロパノイルオキシ)エト−1−イル、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル[すなわち1−(t−ブチルカルボニルオキシ)エチル]、2−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)エチル;
1−(2,2−ジメチルプロパノイルオキシ)−2−メチルプロプ−1−イル、1−(t−ブチルカルボニルオキシ)−2−メチルプロプ−1−イル、
(メトキシカルボニル)メチル、(エトキシカルボニル)メチル、(n−プロポキシカルボニル)メチル、(i−プロポキシカルボニル)メチル、(n−ブトキシカルボニル)メチル、(s−ブトキシカルボニル)メチル、(i−ブトキシカルボニル)メチル、(t−ブトキシカルボニル)メチル、1−(メトキシカルボニル)エチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、1−(エトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、1−(n−プロポキシカルボニル)エチル、2−(n−プロポキシカルボニル)エチル、1−(i−プロポキシカルボニル)エチル、2−(i−プロポキシカルボニル)エチル、1−(n−ブトキシカルボニル)エチル、2−(n−ブトキシカルボニル)エチル、1−(s−ブトキシカルボニル)エチル、2−(s−ブトキシカルボニル)エチル、1−(i−ブトキシカルボニル)エチル、2−(i−ブトキシカルボニル)エチル、1−(t−ブトキシカルボニル)エチル、2−(t−ブトキシカルボニル)エチル、
(メトキシカルボニルオキシ)メチル、(エトキシカルボニルオキシ)メチル、(n−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(i−プロポキシカルボニルオキシ)メチル、(n−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(s−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(i−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、(t−ブトキシカルボニルオキシ)メチル、1−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−プロポキシカルボニルオキシ)エチル、1−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(n−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(s−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(i−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、1−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、2−(t−ブトキシカルボニルオキシ)エチル、(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)メチル、1−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エト−1−イル、2−(シクロヘキソキシカルボニルオキシ)エト−1−イル、
(アセチル)メチル、1−(アセチル)エチル、2−(アセチル)エチル、1−(アセチル)プロピル、2−(アセチル)プロピル、3−(アセチル)プロピル、(プロパノイル)メチル、1−(プロパノイル)エチル、2−(プロパノイル)エチル、1−(プロパノイル)プロピル、2−(プロパノイル)プロピル、3−(プロパノイル)プロピル、1−(プロパノイル)−2−メチルプロピル、
2−(エチリデンアミノオキシ)エチル、2−(プロプ−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ブト−2−イリデンアミノオキシ)エチル、2−(ペント−3−イリデンアミノオキシ)エチル、
(N,N−ジメチルアミノ)メチル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エト−1−イル、1−(N,N−ジメチルアミノ)エト−1−イル、2−(N,N−ジエチルアミノ)エト−1−イル、1−(N,N−ジエチルアミノ)エト−1−イル、(N,N−ジエチルアミノ)メチル、
(N,N−ジメチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)エチル、(N,N−ジエチルアミノカルボニル)メチル、1−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、2−(N,N−ジエチルアミノカルボニル)エチル、
1−(ジメチルアミノ)プロプ−2−イル[すなわち2−(ジメチルアミノ)−1−メチルエチル]、1−(ジエチルアミノ)プロプ−2−イル、
トリメチルシリルメチル、1−(トリメチルシリル)エチル、2−(トリメチルシリル)エチル、トリエチルシリルメチル、1−(トリエチルシリル)エチル、2−(トリエチルシリル)エチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、2−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、1−(1−メチルシクロプロピル)エチル、2−(1−メチルシクロプロピル)エチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)エチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、1−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、2−(2,2−ジメチルシクロプロピル)エチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたは
ピリド−2−イル、ピリド−3−イル、ピリド−4−イル、2−クロロピリド−3−イル、3−クロロピリド−2−イル、
チエン−2−イル、チエン−3−イル、2−クロロチエン−3−イル、3−クロロチエン−2−イル、4−クロロチエン−2−イル、
(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル、1−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、2−(1−エチル−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル、
テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル)メチル;
オキセタン−3−イル、(オキセタン−3−イル)メチル、(オキセタン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、(1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、(モルホリン−4−イル)メチル;1−(モルホリン−4−イル)エチル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、ジヒドロ−1H−インデン−3−イル、ジヒドロ−1H−インデン−4−イル、ジヒドロ−1H−インデン−5−イル、
1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イルまたは1H−インデン−7−イルである化合物(I)もしくはそれの塩でもある。
R1が、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、フェニル、ベンジル、CH2(4−Cl−Ph)、すなわち(4−クロロフェニル)メチル、CH2(4−F−Ph)、すなわち(4−フルオロフェニル)メチル、CH2(4−OMe−Ph)、すなわち(4−メトキシフェニル)メチル、2−フルオロベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2,3−ジフルオロベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2,5−ジフルオロベンジル、2,6−ジフルオロベンジル、3,4−ジフルオロベンジル、3,5−ジフルオロベンジル、2−フェノキシエチル、2−フェニルチオエチル、2−フェニルスルフィニルエチル、2−フェニルスルホニルエチル、2−メトキシエチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、2−(ジメチルアミノ)エチル、オキセタン−3−イル、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、(1−メチルシクロプロピル)メチル、(2,2−ジクロロシクロプロピル)メチル、(2,2−ジメチルシクロプロピル)メチル、アリル、プロパルギル(プロプ−2−イン−1−イル)、2−クロロプロプ−2−エン−1−イル、3−フェニルプロプ−2−イン−1−イル、3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イル、メチルプロプ−2−イン−1−イル、2−メチルプロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−イル、ブト−3−エン−1−イル、ブト−2−イン−1−イル、ブト−3−イン−1−イル、4−クロロブト−2−イン−1−イル、3−メチルブト−2−エン−1−イル、3−メチルブト−1−エン−1−イル、1−(2E)−1−メチルブト−2−エン−1−イル、(E)−ペント−3−エン−2−イルまたは(Z)−ペント−3−エン−2−イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルまたは1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−メチル、すなわち(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチルである化合物(I)およびそれの塩である。
R1がH、メチル、エチル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、t−ブチル、アリルおよびプロパルギル、特にメチルまたはエチルである化合物(I)およびそれの塩である。
(R2)nがn個の置換基R2であり、
R2(n=1の場合)または置換基R2のそれぞれ(nが1より大きい場合)が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または、各場合で、環においてオルトに位置する2個のR2が一体となって、式−Z1−A*−Z2の基であり、
A*が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1が直接結合、OまたはSであり、
Z2が直接結合、OまたはSであり、
基−Z1−A*−Z2が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
(R3)mがm個の置換基R3であり、
R3(m=1の場合)または置換基R3(mが1より大きい場合)のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR*R**、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z3が、直接結合、OまたはSであり、
Z4が、直接結合、OまたはSであり、
基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
R*、R**がそれぞれ互いに独立にまたは窒素原子とともに、言及した意味を有し、
n、mがそれぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2であり、ただしその二つが同時に0ではない化合物(I)である。
n=1の場合、基R2またはnが1より大きい場合は置換基R2のそれぞれが他のものから独立に、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキル、
好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、特にハロゲン、例えばフッ素または塩素であり、
nは0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3、特には0、1または2であり、ただしnおよびmの両方が同時に0であることはない。
(R3)mがm個の置換基R3であり、
m=1の場合、基R3またはmが1より大きい場合は置換基R3のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−Zb−であり、Zb=共有結合または(C1−C4)−アルキレンであり、または
各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良いアルキレン基であり、
Z3がOまたはSであり、
Z4がOまたはSであり、基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
好ましくは置換基R3のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C1−C2)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−ハロアルキルチオ、(C1−C2)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C2)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、トリ−[(C1−C2)−アルキル]−シリル−Zbであり、Zb=共有結合または(C1−C2)−アルキレンであり、
特に置換基R3のそれぞれが他のものから独立に、
ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、特にハロゲン、例えばフッ素または塩素であり、
mが0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2、3または4、特には0、1、2または3であり、ただし式(I)におけるnおよびmが両方とも同時に0であることはない化合物(I)およびそれの塩もある。
nが0(=数字のゼロ、すなわち置換基R2が存在しない。すなわち、環における全ての遊離結合が水素によって占められている。)であるか、好ましくは
(R2)nが、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルホニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロまたは3,4,5−トリクロロまたは(4−Br−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−Br−5−F)、(4−Br−3−Cl)、(3−Br−4−Cl)、(4−CN−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−CN−5−F)、(4−CN−3−Cl)または(3−CN−4−Cl)であり、基の番号付けは、フェニル−1−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の4位に結合した炭素原子は環における1位を有する、式(I)の化合物もしくはそれの塩である。
mが0(=数字のゼロ、すなわち置換基R3が存在しない。すなわち、環における全ての遊離結合が水素によって占められている。)であるか、好ましくは
(R3)mが、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルホニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロもしくは3,4,5−トリクロロまたは2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、(4−OMe−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−NO2−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−NO2−4−Cl)または(5−CN−2−F)であり、基の番号付けは、フェニル−1−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の3位に結合した炭素原子は環における1位を有する、式(I)の化合物もしくはそれの塩である。
(R2)nが、3−ブロモ、4−ブロモ、3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(4−Cl−3−F)、3,4,5−トリフルオロもしくは3,4,5−トリクロロまたは3−シアノ、4−シアノ、(3−Br−4−F)、(4−Br−3−F)、(3−CN−4−F)もしくは(4−CN−3−F)であり、基の番号付けは、フェニル−1−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の4位に結合した炭素原子は環における1位を有する、式(I)の化合物もしくはそれの塩である。
(R2)nが3−クロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−クロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3−フルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−フルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジクロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジクロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(3−Cl−4−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(3−Cl−5−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩
である。
(R3)mが、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロもしくは3,4,5−トリクロロまたは2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−ニトロ、3−ニトロもしくは4−ニトロであり、基の番号付けは、フェニル−1−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の3位に結合した炭素原子は環における1位を有する、式(I)の化合物もしくはそれの塩である。
(R3)mが3−クロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが4−クロロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2−フルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3−フルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが4−フルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,3−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,4−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,5−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,6−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3,4−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3,5−ジフルオロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−2−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−4−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−5−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−6−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(4−Cl−2−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩
である。
(R2)nが3−クロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−クロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3−フルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3−シアノであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−フルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジフルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジクロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジフルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジクロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(3−Cl−4−F)であり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(4−Cl−3−F)であり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)である式(I)の化合物もしくはそれの塩
である。
(R3)mが3−クロロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが4−クロロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3−フルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが4−フルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,3−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,4−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,5−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが2,6−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3,4−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが3,5−ジフルオロであり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−2−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−4−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−5−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(3−Cl−6−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(4−Cl−2−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R3)mが(4−Cl−3−F)であり、(R2)nが3−クロロ、4−クロロ、3−フルオロ、4−フルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)もしくは(4−Cl−3−F)または3−シアノである式(I)の化合物もしくはそれの塩
もある。
(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)または(4−Cl−3−F)または3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロであり、基の番号付けは、フェニル−1−イル基における基の位置を指し、酪酸骨格の3位に結合した炭素原子は環における1位を有する式(I)の化合物もしくはそれの塩もある。
(R2)nが3−クロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−クロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3−フルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが4−フルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジフルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,4−ジクロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジフルオロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが3,5−ジクロロであり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(3−Cl−4−F)であり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩;
(R2)nが(4−Cl−3−F)であり、(R3)mが3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、3,4−ジフルオロまたは3,5−ジフルオロまたは3−シアノ、4−シアノ、3−ニトロまたは4−ニトロである式(I)の化合物もしくはそれの塩
である。
(a)下記式(II)の化合物(「シアノメチルベンゼン類」/「フェニルアセトニトリル類」):
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、
−トルエン、o−、m−もしくはp−キシレンなどの芳香族炭化水素、
−メチレンクロライド、クロロホルムまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル類、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなどのケトン類、
−メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールおよびtert−ブタノールなどのアルコール類、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−上記の有機溶媒の混合物
などの有機溶媒である。
(b)下記式(I″)の化合物:
(c)下記式(I′′′)の立体化学的に豊富な化合物:
−ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、
−トルエン、o−、m−もしくはまたはp−キシレンなどの芳香族炭化水素、
−メチレンクロライド(ジクロロメタン)、クロロホルムまたはクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、
−ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールまたはテトラヒドロフラン(THF)などのエーテル類、
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、
−アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなどのケトン類、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはスルホラン、または
−挙げた有機溶媒の混合物
である。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素類(EP−A−0257993、US−A−5013659)のある種の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
ロベンゾエート、SYP−300、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン(terbutryne)、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン(triafamone)、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリンおよび以下の化合物。
nAは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、NまたはO型の1から3個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族5員の複素環の群からの置換されていないか置換されている二価の複素環基であり、少なくとも1個の窒素原子および多くとも1個の酸素原子が環に存在し、好ましくは下記の(WA1)から(WA4)の群からの基:
mAは0または1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4または少なくとも1個の窒素原子および3個以下の好ましくはOおよびSの群からのヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環であり、それは窒素原子を介して(S−I)でのカルボニル基に連結されており、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されており、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORA 3の基であり;
RA 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9であり、RA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキル−シリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるか異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」、Pestic. Man.参照)などの化合物、およびWO91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
d)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)などの化合物およびWO91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または好ましくはOおよびSからなる群からの少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2の基、特別には式ORB 3の基であり;
RB 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]−カルボニルによって置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)(Pestic. Man.参照)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブト−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/034048に記載のそれらの水和物および塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC 2およびRC 3が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば
「ジクロルミド」(Pestic. Man.参照)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
「R−29148」(=Staufferからの3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、
「R−28725」(=Staufferからの3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、
「ベノキサコール」(Pestic. Man.参照)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
「PPG−1292」(=PPG IndustriesからのN−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
「DKA−24」(=Sagro−ChemからのN−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
「AD−67」または「MON4660」(=NitrokemiaまたはMonsantoからの3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4.5]デカン)、
「TI−35」(=TRI−Chemical RTからの1−ジクロロアセチルアゼパン)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonon))または「BAS145138」または「LAB145138」(=BASFからの3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、
および
「フリラゾール(Furilazol)」または「MON13900」(Pestic. Man.参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
RD 1は、水素、炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素チオ基または複素環基であり、それは好ましくは炭素原子を介して結合しており、最後に言及した4個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボンアミド、スルホンアミドおよび式−Za−Raの基からなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されており、
各炭化水素部分は好ましくは、1から20個の炭素原子を有し、置換基を含む炭素含有基RD 1は好ましくは1から30個の炭素原子を有し;
RD 2は、水素または(C1−C4)−アルキル、好ましくは水素であり、または
RD 1およびRD 2が式−CO−N−の基と一緒に、3から8員の飽和もしくは不飽和環の基であり;
RD 3は、同一もしくは異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2または式−Zb−Rbの基であり;
RD 4は、水素または(C1−C4)−アルキル、好ましくはHであり;
RD 5は同一であるか異なっており、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2または式−Zc−Rcの基であり;
Raは、炭化水素基または複素環基(最後に言及した2個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。)、または複数、好ましくは2個もしくは3個の隣接しないCH2基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり;
Rb,Rcは同一であるか異なっており、炭化水素基または複素環基(最後に言及した2個の基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されている。)、または複数、好ましくは2個もしくは3個の隣接しないCH2基が各場合で酸素原子によって置き換わっているアルキル基であり;
Zaは、式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−CO−NR*−、−NR*−CO−、−SO2−NR*−または−NR*−SO2−の2価の基であり、対象となる2価の基の右側に示された結合は基Raに結合しており、最後に言及した5個の基におけるR*は互いに独立に、それぞれH、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
Zb,Zcは互いに独立に、直接結合または式−O−、−S−、−CO−、−CS−、−CO−O−、−CO−S−、−O−CO−、−S−CO−、−SO−、−SO2−、−NR*−、−SO2−NR*−、−NR*−SO2−、−CO−NR*−または−NR*−CO−の2価の基であり、対象となる2価の基の右側に示された結合は基RbまたはRcへの結合であり、最後に言及した5個の基におけるR*は互いに独立に、それぞれH、(C1−C4)−アルキルまたはハロ−(C1−C4)−アルキルであり;
nDは、0から4、好ましくは0、1または2、特に好ましくは0または1の整数であり、
mDは、0から5、好ましくは0、1、2または3、特には0、1または2の整数である。
XEはCHまたはNであり;
RE 1は、水素、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した2個の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2およびZa−Raからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く;
RE 2は、水素、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシであり、最後に言及した5個の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く、または
RE 1およびRE 2がそれらを有する窒素原子とともに、3から8員の飽和もしくは不飽和環であり;
RE 3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZb−Rbであり;
RE 4は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RE 5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2またはZc−Rcであり;
Raは、炭化水素鎖が1回または複数回酸素原子によって中断されている(C2−C20)−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した2個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]−アミノからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く;
Rb、Rcは同一であるか異なっており、炭素鎖が1回または複数回酸素原子によって中断されている(C2−C20)−アルキル基であり、複素環または炭化水素基であり、最後に言及した2個の基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノおよびジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群からの1以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良く;
Zaは、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、C(O)NRdおよびSO2NRdからなる群からの2価の単位であり;
Zb、Zcは同一であるか異なっており、直接結合またはO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NRd、SO2NRdおよびC(O)NRdからなる群からの2価の単位であり;
Rdは、水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nEは、0から4の整数であり、
mEは、XがCHである場合、0から5の整数であり、XがNである場合、0から4の整数である。
RE 1=シクロプロピルおよびRE 5=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
RE 1=シクロプロピルおよびRE 5=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RE 1=エチルおよびRE 5=2−OMe(S3−3)、
RE 1=イソプロピルおよびRE 5=5−Cl−2−OMe(S3−4)および
RE 1=イソプロピルおよびRE 5=2−OMe(S3−5)
のものである。
RF 1およびRF 2が一緒に、(C4−C6)−アルキレン架橋または酸素、硫黄、SO、SO2、NHもしくは−N(C1−C4−アルキル)−によって中断されている(C4−C6)−アルキレン架橋であり、
RF 3は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RF 4およびRF 5は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−COORj、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRmまたは−OSO2−C1−C4−アルキルであるか、RaおよびRbが一緒に、ハロゲンもしくはC1−C4−アルキルによって置換されていても良い(C3−C4)−アルキレン架橋またはハロゲンもしくは(C1−C4)−アルキルによって置換されていても良い(C3−C4)−アルケニレン架橋、またはハロゲンもしくは(C1−C4)−アルキルによって置換されていても良いC4−アルカジエニレン架橋であり、
RgおよびRhは互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオまたは−COORjであり、
Rcは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキルまたはメトキシであり、
Rdは、水素、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、−COORjまたは−CONRkRmであり、
Reは、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、−COORj、トリフルオロメチルまたはメトキシであるか、RdおよびReが一緒に(C3−C4)−アルキレン架橋であり、
Rfは、水素、ハロゲンまたは(C1−C4)−アルキルであり、
RXおよびRYは互いに独立に水素、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、−COOR4、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノであり、
Rj、RkおよびRmは互いに独立に、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RkおよびRmが一緒に、C4−C6−アルキレン架橋または酸素、NHもしくは−N(C1−C4−アルキル)−によって中断されている(C4−C6)−アルキレン架橋であり、
Rnは、(C1−C4)−アルキル、フェニルまたはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロもしくはトリフルオロメチルによって置換されているフェニルである。
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
農業において一般的な立体異性体および塩を含む。
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキザリン−2−オン。
除草剤モリネートによって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ジメピペレート」または「MY−93」(Pestic. Man.参照)(=S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)、
除草剤イマゾスルフロンによって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「SK23」(Pestic. Man.参照)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル−尿素)、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
一部の除草剤によって生じる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られる「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(KumiaiからのCAS登録番号54091−06−4)。
RK 1、RK 2はそれぞれ互いに独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AKは、COORK 3またはCOSRK 4であり;
RK 3、RK 4はそれぞれ互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
nK 1は0または1であり、
nK 2、nK 3はそれぞれ互いに独立に0、1または2である。]、
好ましくは、
(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)。
XLはCHまたはNであり、
nLは、X=Nの場合、0から4の整数であり、
X=CHの場合、0から5の整数であり、
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
RL 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないかハロゲンおよびアルコキシからなる群からの1以上、好ましくは3個以下の同一もしくは異なる基によって置換されている。]またはそれの塩。
RN 1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zはそれぞれ互いに独立にOまたはSであり、
nNは0から4の整数であり、
RN 2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN 3は水素または(C1−C6)アルキルである。
実施例A1:(3R,4R)−3−(4−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)酪酸メチル(表1、実施例1)
a)ジアステレオマー性3−(4−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチルの製造:
保護ガス(Ar)下に、3−(フルオロフェニル)アセトニトリル0.824g(6.103mmol)およびナトリウムメトキシド溶液(30%メタノール中溶液)0.1mLをメタノール6.0mL中の3−(4−クロロフェニル)アクリル酸メチル1.200g(6.103mmol)に加え、混合物を50℃で48時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルに取り、各場合で水25mLで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。残留物のシリカゲルでのクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=15:85)によって、ジアステレオマー性3−(4−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3−フルオロフェニル)ブタン酸メチル0.401g(理論量の18%)を得た(エリトロ:トレオ=60:40、4.38および4.08ppmでのCDCl3中の1H−NMRにおける二重線の比較)。
キラル固体相[Chiralpak IC、20μm、(250×50)mmカラム]でのa)下で得られたジアステレオマー混合物100mg(メタノール4.0mLに溶かしたもの)についての分取クロマトグラフィー[(80mL/分 n−ヘプタン/2−プロパノール(80:20)]によって、4種類の立体異性体の最後のものとして溶出した標題化合物16.75mgを得た(保持時間=11.3分)。
a)ジアステレオマー性3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸メチルの製造:
保護ガス(Ar)下に、(3,4−ジフルオロフェニル)アセトニトリル0.779g(5.086mmol)およびナトリウムメトキシド溶液(30%メタノール中溶液)0.1mLを、メタノール12.0mL中の3−(3−クロロフェニル)アクリル酸メチル1.000g(5.086mmol)に加え、混合物を密閉容器中、マイクロ波オーブンにおいて100℃で4時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに取り、混合物を各場合で水25mLで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=20:80)によって、ジアステレオマー性3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸メチル0.738g(理論値の37%)を得た(エリトロ:トレオ=43:57、4.40および4.08ppmでのCDCl3中の1H−NMRにおける二重線の比較)。
キラル固体相[Chiralpak IC、20μm、(250×50)mmカラム]でのa)下で得られたジアステレオマー混合物120mg(メタノール4.0mLに溶かしたもの)についての分取クロマトグラフィー[(80mL/分 n−ヘプタン/2−プロパノール(90:10)]によって、4種類の立体異性体の最後のものとして溶出した標題化合物16.40mgを得た(保持時間=19.1分)。比旋光度[α]:−43°。CDCl3中の1H−NMRおよび分析HPLCでの保持時間については、表1を参照する。
a)ジアステレオマー性3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸の製造:
保護ガス(Ar)下に、2M水酸化ナトリウム水溶液0.120g(3.000mmol)をメタノール8.0mL中の(3R,4R)−3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸メチル0.525g(1.500mmol)に加え、混合物を25℃で3時間撹拌した。メタノールを減圧下に除去した。残留物を濃塩酸(pH=3)で酸性とし、各場合でジクロロメタン15mLで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。これによって、ジアステレオマー性3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸0.502g(理論値の99.7%)を得た(エリトロ:トレオ=58:42、4.35および4.05ppmでのCDCl3中の1H−NMRにおける二重線の比較)。
キラル固体相[Chiralpak IC、20μm、(250×50)mmカラム]でのa)下で得られたジアステレオマー混合物についての分取クロマトグラフィー[(80mL/分 n−ヘプタン/2−プロパノール(80:20)、ヘプタン相に0.05%トリフルオロ酢酸を添加]によって、生成した2種類の立体異性体の最後のものとして溶出した標題化合物[化学純度>95%(NMR)、異性体純度96%(キラルHPLC)]107mgを得た(保持時間=19.1分)。比旋光度[α]:−40°。CDCl3中の1H−NMRおよび分析HPLCでの保持時間については、表1を参照する。
保護ガス(Ar)下に、n−プロパノール3.0mL(40.136mmol)中の(3R,4R)−3−(3−クロロフェニル)−4−シアノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)ブタン酸メチル0.100g(0.286mmol)に濃硫酸1滴を加え、混合物を90℃で5時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに取り、混合物を各場合で飽和重炭酸ナトリウム水溶液15mLで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下に除去した。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィー(勾配:酢酸エチル/ヘプタン=5:95で開始し、20分間かけて上昇させて酢酸エチル/ヘプタン=20:80とする)によって、標題化合物[化学純度>95%(NMR)、異性体純度96%(キラルHPLC)]0.082g(理論値の76%)を得た。比旋光度[α]:−38°。CDCl3中の1H−NMRおよび分析HPLCでの保持時間については、表1を参照する。
Ex.=実施例番号
H=水素(原子)
Me=メチル
Et=エチル
n−Pr=n−プロピル
i−Pr=イソプロピル
n−Bu=n−ブチル
i−Bu=イソブチル
Rt=保持時間
F、Cl、Br、I=従来の化学原子記号に従って、それぞれフッ素、塩素、臭素およびヨウ素
MeOまたはOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO2=ニトロ
である。
2−Cl=2−クロロ
2−Me=2−メチル
である。
3,5−Me2=3,5−ジメチル(例えば、フェニル環での置換として)
2,3−Cl2=2,3−ジクロロ(例えば、フェニル環での置換として)
3,4−F2=3,4−ジフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
である。
「(R3)m=「H」=置換されていない環(m=0)。
カラム:Chiralpak IC、250×4.6mm、5μm DAIC83325
カラム温度:25℃
検出器:PDA996、測定波長:210nm
評価:Waters Empower 2ソフトウェア、SP C
条件(Cond.)aからd:
a:移動相:n−ヘプタン/2−プロパノール(70/30)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
b:移動相:n−ヘプタン/2−プロパノール(75/25)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
c:移動相:n−ヘプタン/2−プロパノール(80/20)、Chromasolv、流量:1.0mL/分
d:移動相:n−ヘプタン/2−プロパノール(90/10)、Chromasolv、流量:0.6mL/分
e:移動相:n−ヘプタン/2−プロパノール(60/40)、Chromasolv、流量:1.0mL/分。
1H−NMRデータ(CDCl3)−ppm単位での選択された特徴的シグナルの化学シフト:
実施例1:2.89(m、2H)、3.58(s、3H)、3.64(m、1H)、4.08(d、1H)、7.09(d、2H)、7.28(d、2H)
実施例2:2.90(m、2H)、3.58(s、3H)、3.66(m、1H)、4.09(d、1H)、6.88(m、1H)、6.90(m、1H)
実施例3:2.89(m、2H)、3.59(s、3H)、3.61(m、1H)、4.06(d、1H)、7.05(d、2H)、7.29(d、2H)
実施例4:2.89(m、2H)、3.58(s、3H)、3.63(m、1H)、4.09(d、1H)、7.03(d、2H)、7.43(d、2H)
実施例5:2.89(m、2H)、3.59(s、3H)、3.65(m、1H)、4.08(d、1H)、7.20(s、1H)
実施例6:2.90(d、2H)、3.60(s、3H)、3.62(q、1H)、4.08(d、1H)、7.11(dd、1H)
実施例7:2.89(m、2H)、3.58(s、3H)、3.68(m、1H)、4.10(d、1H)、6.87(m、1H)、6.97(m、1H)
実施例8:2.90(d、2H)、3.59(s、3H)、3.63(q、1H)、4.08(d、1H)、7.02(t、2H)
実施例9:2.90(m、2H)、3.58(s、3H)、3.62(m、1H)、4.10(d、1H)、7.13(s、1H)
実施例10:2.90(d、2H)、3.60(s、3H)、3.61(q、1H)、4.08(d、1H)、6.89(m、1H)
実施例11:2.89(m、2H)、3.58(s、3H)、3.65(m、1H)、4.07(d、1H)、7.11(d、2H)、7.20(t、1H)、7.47(d、1H)
実施例12:2.90(m、2H)、3.59(s、3H)、3.65(m、1H)、4.10(d、1H)、6.95(s、1H)
実施例13:2.90(dd、1H)、3.03(dd、1H)、3.55(s、3H)、3.96(m、1H)、4.21(d、1H)、7.19(t、1H)
実施例14:2.89(d、2H)、3.60(s、3H)、3.60(q、1H)、4.04(d、1H)、6.81(t、1H)、7.07(d、2H)、7.29(d、2H)
実施例15:2.89(d、2H)、3.59(s、3H)、3.61(q、1H)、4.08(d、1H)、7.01(m、3H)、7.11(m、3H)
実施例16:2.87(d、2H)、3.60(s、3H)、3.61(q、1H)、4.05(d、1H)、7.03(m、1H)、7.14(dd、1H)、7.34(t、1H)
実施例17:2.95(dd、1H)、3.02(dd、1H)、3.57(s、3H)、3.91(m、1H)、4.17(d、1H)、7.08(m、6H)
実施例18:2.90(dd、1H)、3.02(dd、1H)、3.56(s、3H)、3.99(m、1H)、4.19(d、1H)、7.05(m、6H)、7.31(m、1H)
実施例19:2.88(m、2H)、3.60(s、3H)、3.61(m、1H)、4.07(d、1H)、7.04(m、2H)、7.16(m、2H)
実施例20:DMSO−d6:2.91(m、2H)、3.44(s、3H)、3.75(dd、1H)、4.65(d、1H)、7.08(m、5H)、7.24(m、2H)、7.34(m、1H)
実施例21:2.88(d、2H)、3.59(q、1H)、3.61(s、3H)、4.08(d、1H)、6.29(d、1H)、7.15(dd、1H)
実施例22:2.88(m、2H)、3.59(s、3H)、3.62(m、1H)、4.08(d、1H)、6.78(m、1H)、7.34(m、1H)
実施例23:2.90(dd、1H)、3.00(dd、1H)、3.57(s、3H)、3.93(m、1H)、4.19(d、1H)、7.09(d、1H)、7.32(dd、1H)
実施例24:2.94(dd、1H)、3.01(dd、1H)、3.57(s、3H)、3.96(m、1H)、4.15(d、1H)、6.92(t、1H)
実施例25:2.91(dd、1H)、2.98(dd、1H)、3.58(s、3H)、3.88(m、1H)、4.15(d、1H)、6.87(m、1H)、7.11(m、2H)
実施例26:2.84(dd、1H)、2.89(dd、1H)、3.59(s、3H)、3.60(m、1H)、4.06(d、1H)、6.96(s、1H)、7.21(s、1H)
実施例27:2.88(m、2H)、3.58(s、3H)、3.61(dd、1H)、4.09(d、1H)、6.90(m、1H)、7.01(m、2H)、7.12(s、1H)、7.25(m、2H)、7.36(m、1H)
実施例28:2.96(d、2H)、3.59(s、3H)、3.77(dd、1H)、4.13(d、1H)、6.90(m、1H)、7.03(m、1H)、7.13(s、1H)、7.51(m、2H)、8.01(m、1H)、8.16(m、1H)
実施例29:2.91(d、2H)、3.57(s、3H)、3.63(dd、1H)、4.07(d、1H)、6.87(m、1H)、6.96(m、1H)、7.15(m、3H)、7.28(m、3H)
実施例30:2.89(d、2H)、3.58(s、3H)、3.62(q、1H)、4.06(d、1H)、7.09(t、1H)
実施例31: 1.13(t、3H)、2.85(d、2H)、3.57(dd、1H)、3.78(s、3H)、4.00(q、2H)、4.02(d、1H)、6.80(d、1H)、6.85(m、2H)、6.95(m、1H)、6.98(d、2H)、7.09(m、1H)
実施例53:2.96(m、2H)、3.62(q、1H)、4.05(d、1H)、4.41(m、2H)、4.78(q、2H)、5.29(5重線、1H)、7.10(d、2H)、7.30(d、2H)
実施例54:2.85(m、2H)、2.97(t、2H)、3.60(q、1H)、4.08(d、1H)、4.11(m、2H)、7.09(d、2H)、7.28(d、2H)
実施例55:2.85(m、2H)、2.94(m、2H)、3.62(m、1H)、4.07(m、1H)、4.36(m、2H)
実施例83:1.13(t、3H)、2.89(d、2H)、3.62(q、1H)、4.03(m、3H)、6.83(d、1H)
実施例84:0.83(t、3H)、1.51(6重線、2H)、2.89(d、2H)、3.61(q、1H)、3.93(t、2H)、4.06(d、1H)、6.84(d、1H)
実施例85:1.06(d、3H)、1.10(d、3H)、2.85(m、2H)、3.60(q、1H)、4.04(d、1H)、4.87(m、1H)、6.82(d、1H)
実施例86:0.86(t、3H)、1.24(6重線、2H)、1.47(5重線、2H)、2.88(d、2H)、3.61(q、1H)、3.97(t、2H)、4.06(d、1H)、6.83(d、1H)
実施例87:0.82(d、6H)、1.79(7重線、1H)、2.89(m、2H)、3.61(q、1H)、3.74(d、2H)、4.06(d、1H)、6.84(d、1H)
実施例107:2.88(d、2H)、3.56(q、1H)、4.05(d、1H)、6.89(m、1H)
実施例108:1.13(t、3H)、2.87(d、2H)、3.59(m、1H)、4.03(m、3H)、6.88(m、1H)
実施例109:0.83(t、3H)、1.54(6重線、2H)、2.88(d、2H)、3.58(q、1H)、3.93(t、2H)、4.06(d、1H)、6.88(m、1H)
実施例111:0.86(t、3H)、1.25(6重線、2H)、1.45(5重線、2H)、2.87(d、2H)、3.59(q、1H)、3.97(t、2H)、4.06(d、1H)、6.89(m、1H)
実施例112:0.82(d、6H)、1.80(7重線、1H)、2.88(m、2H)、3.59(q、1H)、3.75(d、2H)、4.03(d、1H)、6.88(m、1H)
実施例162:3.12(m、1H)、3.21(m、1H)、3.61(s、3H)、4.16(m、2H)、6.75(t、2H)、6.91(m、2H)、6.98(d、1H)、7.14(m、1H)、7.21(m、1H)
実施例174:3.11(m、1H)、3.19(m、1H)、3.61(s、3H)、4.13(m、2H)、6.77(t、2H)、6.91(m、1H)、7.02(m、2H)、7.16(m、1H)
実施例208:2.91(dd、1H)、2.95(dd、1H)、3.58(s、3H)、3.89(m、1H)、4.15(d、1H)、6.88(m、1H)、6.96(m、1H)、7.02(m、1H)、7.11(dd、1H)、7.37(d、1H)、7.42(d、1H)
実施例227:3.12(m、1H)、3.18(m、1H)、3.61(s、3H)、4.12(m、3H)、6.77(t、2H)、7.00(t、1H)、7.05(m、1H)、7.16(m、1H)、7.22(m、1H)
実施例283:1.13(t、3H)、3.09(m、1H)、3.20(m、1H)、4.08(m、2H)、4.13(m、2H)、6.77(t、2H)、6.91(m、1H)、7.02(m、2H)、7.16(m、1H)
実施例326:2.90(m、2H)、3.59(s、3H)、3.64(q、1H)、4.14(d、1H)、7.00(m、1H)、7.06(s、1H)、7.25(m、2H)、7.44(m、3H)、7.63(m、1H)
実施例329:2.89(m、2H)、3.58(s、3H)、3.64(q、1H)、4.13(d、1H)、7.03(d、2H)、7.26(d、2H)、7.37(m、1H)、7.45(m、2H)、7.63(m、1H)
実施例330:2.98(m、2H)、3.58(s、3H)、3.92(m、1H)、4.21(d、1H)、6.83(m、1H)、7.00(m、2H)、7.51(m、3H)、7.62(m、1H)
実施例339:2.92(d、2H)、3.61(s、3H)、3.62(m、1H)、4.13(d、1H)、6.79(m、1H)、6.87(m、1H)、6.99(m、1H)、7.19(m、1H)、7.28(m、1H)、7.37(m、2H)
実施例340:2.90(d、2H)、3.61(s、3H)、3.61(q、1H)、4.14(d、1H)、6.97(m、1H)、7.06(m、1H)、7.23(m、3H)、7.48(m、2H)
実施例341:2.92(m、2H)、3.58(s、3H)、3.89(q、1H)、4.17(d、1H)、7.21(m、1H)、7.48(m、6H)
実施例342:2.89(d、2H)、3.60(s、3H)、3.63(m、1H)、4.12(d、1H)、7.02(m、4H)、7.19(m、1H)、7.32(m、2H)
実施例343:2.89(d、2H)、3.61(s、3H)、3.61(m、1H)、4.13(d、1H)、7.01(m、2H)、7.18(m、1H)、7.38(m、4H)
実施例344:2.97(m、2H)、3.60(s、3H)、3.88(m、1H)、4.21(d、1H)、6.83(m、1H)、7.01(m、2H)、7.21(m、1H)、7.49(m、2H)
実施例345:3.17(m、2H)、3.62(s、3H)、4.14(m、1H)、4.19(d、1H)、6.79(m、2H)、7.17(m、2H)、7.33(m、1H)、7.49(m、1H)
実施例358:2.94(d、2H)、3.61(s、3H)、3.62(m、1H)、4.15(d、1H)、6.87(m、1H)、6.98(m、2H)、7.08(m、1H)、7.19(m、1H)、7.47(m、1H)
実施例359:3.17(m、2H)、3.61(s、3H)、4.13(m、2H)、6.78(t、2H)、6.99(6、1H)、7.16(m、2H)、7.46(m、1H)
実施例382:2.92(d、2H)、3.59(s、3H)、3.68(q、1H)、4.09(d、1H)、6.89(m、1H)、7.01(m、1H)、7.13(m、1H)、7.42(m、3H)、7.59(m、1H)
実施例390:2.85(m、2H)、3.53(q、1H)、3.59(s、3H)、3.86(s、3H)、4.03(d、1H)、6.83(m、4H)、6.99(m、1H)、7.11(m、1H)
実施例395:2.89(d、2H)、3.60(q、1H)、3.62(s、3H)、4.14(d、1H)、6.65(m、2H)、6.75(m、1H)、7.21(m、1H)、7.42(m、2H)。
a)粉剤は式(I)の化合物10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
1.除草剤発芽前作用
1.発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した本発明による化合物(I)を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理し、水和剤(WP)の形態で製剤した化合物(I)を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に水系懸濁液もしくは乳濁液として噴霧する。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点する。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%低下、0%活性=対照植物と同様。
3.1
温室における別の列で、作物植物の種子をポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培し、発芽前法によって処理し、セクション1における有害植物と同様に評点する。結果から、本発明による化合物によって、発芽前法によって施用した場合に、高用量の活性化合物でダイズ、ワタ、アブラナ、サトウダイコンおよびジャガイモなどの双子葉作物に対する損傷を生じさせないことが明らかである。さらに、一部の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科作物に損傷を与えない。
温室における別の列で、作物植物の種子および有害植物の種子をポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した本発明による化合物(I)を、300L/haの水施用量(変換値)で、湿展剤0.2%を加えて水系懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。試験植物を、約4週間にわたり、至適な生育条件下に温室に入れておいた後、製剤の活性を、パーセント(%)で未処理対照と比較して肉眼で評点する。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%低下、0%活性=対照植物と同様。
施用量80g/haでセクション3.2の第1段落に従って発芽前法によって施用した場合、表1の実施例番号1の化合物(トレオ−2エナンチオマー)は、スズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、ヒエ(Echinchola crus−galli)、イタリアンライグラス(Lollium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)、アオビユ(Amaranthus retroflexus)、ソバカズラ(Polygonum convolculus)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)およびサンシキスミレ(Viola tricolor)などの有害植物に対して80から100%の活性を有し、同時に小麦において非常に良好な選択性を有する(0%損傷)。対照的に、化合物番号1の相当するエリトロ/トレオ混合物(エリトロ:トレオ重量比64:36)は、同じ施用量80g/haで、列記した有害植物に対してほとんど除草活性を示さない。すなわちヒエ(Echinchola crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)およびサンシキスミレ(Viola tricolor)などの有害植物に対して30から50%活性であり、列記した有害植物に対して0%活性である。
温室における別の列で、作物植物の種子および有害植物の種子をポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。試験植物を2から3葉齢で処理し、水和剤(WP)の形態で製剤した本発明による化合物(I)を、300L/haの水施用量(変換値)で、湿展剤0.2%を加えて水系懸濁液または乳濁液として噴霧によって施用する。試験植物を至適な生育条件下に温室に入れて4週間後、製剤の活性を、パーセント(%)で未処理対照と比較して肉眼で評点する。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%低下、0%活性=対照植物と同様。
施用量80g/haでセクション3.3の第1段落に従って発芽後法によって施用した場合、表1の実施例番号86の化合物(トレオ−2エナンチオマー)は、カラスムギ(Avena fatua)(90%)、ヒエ(Echinchola crus−galli)(80%)、エノコログサ(Setaria viridis)(80%)、ソバカズラ(Polygonum convolculus)(80%)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)(70%)およびサンシキスミレ(Viola tricolor)(80%)などの有害植物に対して70から90%の良好な活性を示し、同時にコムギ(10%未満の損傷)、イネ(10%未満の損傷)およびアブラナ(0%損傷)において非常に良好な選択性を有する。
Claims (15)
- 各場合で光学活性(3R,4R)−トレオ型での式(I)の化合物または該化合物の塩。
R1は、水素または加水分解可能基であり、
(R2)nはn個の置換基R2であり、
R2(n=1の場合)または置換基R2のそれぞれ(nが1より大きい場合)は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または、各場合で環でオルトに位置する2個の基R2が一体となって式−Z1−A*−Z2の基であり、
A*は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1が直接結合、OまたはSであり、
Z2が直接結合、OまたはSであり、
基−Z1−A*−Z2が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
(R3)mはm個の置換基R3であり、
R3(m=1の場合)または置換基R3のそれぞれ(mが1より大きい場合)は他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z3は、直接結合、OまたはSであり、
Z4は、直接結合、OまたはSであり、
基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
n、mはそれぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3であり、ただしその二つは同時に0ではなく、
酪酸誘導体の3位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60から100%(R)、好ましくは70から100%(R)、より好ましくは80から100%(R)、特に90から100%(R)の立体化学純度を有し、
酪酸誘導体の4位における炭素原子での立体化学配置は、存在するトレオエナンチオマーの混合物に基づいて、60から100%(R)、好ましくは70から100%(R)、より好ましくは80から100%(R)、特に90から100%(R)の立体化学純度を有する。] - R1が水素または置換されていても良い炭化水素基または置換されていても良い複素環基であり、最後に言及した2個の置換基を含む炭素含有基のそれぞれが、1から30個の炭素原子、好ましくは1から24個の炭素原子、特には1から20個の炭素原子を有し、または
R1が、式SiRaRbRc、−NRaRbまたは−N=CRcRdの基であり、
最後に言及した三つの式において、基Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれが他のものから独立に、水素または置換されていても良い炭化水素基であり、しかしながら、SiRaRbRcについてはSiH3は除外され、またはRaおよびRbが窒素原子とともに3から9員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか置換されており、またはRcおよびRdが炭素原子とともに3から9員の炭素環基またはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を含んでいても良い複素環基であり、当該炭素環または複素環基が置換されていないか置換されており、
置換基を含む基Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれが30個以下の炭素原子、好ましくは24個以下の炭素原子、特に20個以下の炭素原子を有しており、または
R1が、式−C(=O)−Reまたは−P(=O)(Rf)2の基であり、ReおよびRfが互いに独立に、それぞれ水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C8)−アルキル、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C8)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、基Het1、Het1−(C1−C6)−アルキルまたはHet1−O−(C1−C6)−アルキルであり、前記複素環基Het1が下記で定義されており、
最後に言及した15個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、
上記で挙げた基および下記の基において、
Het1が各場合で他のものから独立に、3から9個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基または9もしくは10員の二環式複素環であり、それぞれO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、
R*、R**がそれぞれ互いに独立に(そしてやはり、他の基NR*R**から独立に)、H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]−カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキルであり、最後に言及した4個の基のそれぞれが環において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、または
R*およびR**が窒素原子とともに、3から8員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含むことができ、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されていることができ、
RAが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは(C1−C6)−アルコキシであり、
RBが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C6)−アルキル、ニトロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−、Raa−C(=O)−(C1−C6)−アルキルの基(前記Raaは下記で定義されている。)、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキルまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む。)であり、最後に言及した11個の基のそれぞれが、環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Raaが各場合で他のものから独立に、水素、OH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*(R*およびR**は上記で定義の通りである。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C8)−アルキル、フェニル−(C1−C8)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C8)−アルキル、フェノキシ−(C1−C8)−アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C8)−アルコキシまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(アルキレン基もしくはアルコキシ基を介して結合していても良く、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む。)であり、最後に言及した20個の基のそれぞれが、環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Rbbが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシもしくは(C1−C4)−ハロアルコキシであり、または飽和もしくは部分不飽和の環状基本基の場合はオキソでもある請求項1に記載の化合物または該化合物の塩。 - R1が、水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニルまたは(C2−C18)−アルキニルであり、
最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないか下記の基[下位基(a)から(d)]:
(a)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C2−C8)−ハロアルケニルチオ、(C2−C8)−ハロアルキニルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C2−C8)−アルケニルスルフィニル、(C2−C8)−アルキニルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C2−C8)−アルケニルスルホニル、(C2−C8)−アルキニルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルケニルスルホニル、(C2−C8)−ハロアルキニルスルホニル、式−NR*R**の基(R*およびR**は下記で定義されている。)、および
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルケニル−S(O)p−、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ、(C5−C8)−シクロアルキニル−S(O)p−、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S(O)p−、フェニル−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル−S(O)p−、基Het1、Het1−S(O)p−、Het1−(C1−C6)−アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−(C1−C6)−アルコキシ(複素環基Het1は下記で定義され、
最後に言及した29個の基のそれぞれが、非環状部分で置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、pは各場合で他のものから独立に0、1または2である。)、
(b)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基(R*、R**、RCおよびRD下記で定義されている。)、
(c)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれは他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群からの1以上の基によって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、および
(d)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれは他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであるか、それらの基が一体となって(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)
からなる群からの1以上の基によって置換されている、
あるいは
R1が、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニルであり、
最後に言及した4個の基のそれぞれが、置換されていないか基[下位基(a′)から(e′)]からなる群からの1以上の基:
(a′)ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオおよび式−NR*R**の基(基R*およびR**は下記で定義されている。)、
(b′)式−C(=O)−RC、−C(=O)−O−RC、−O−C(=O)−RC、−O−C(=O)−O−RC、−C(=O)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=S)−S−RC、−C(=O)−NR*R**、−C(=O)−O−NR*R**、−O−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−RC、−N(R*)−C(=O)−NR*R**、−N(R*)−C(=O)−O−RC、−P(=O)(RC)(RD)、−P(=O)(ORC)(RD)、−P(=O)(ORC)(ORD)または−O−P(=O)(ORC)(ORD)の基(R*、R**、RCおよびRDは下記で定義のものである。)、
(c′)式−SiR′3、−O−SiR′3、(R′)3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR′2、−O−N=CR′2、−N=CR′2、−O−NR′2、−CH(OR′)2および−O−(CH2)q−CH(OR′)2の基、
(基R′のそれぞれが他のものから独立に、H、(C1−C4)−アルキルまたはフェニルであり、それは置換されていないか1以上の基からなる群からのハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシおよびニトロによって、または二つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、qは0から6の整数である。)、および
(d′)式R″O−CHR′′′CH(OR″)−(C1−C6)−アルコキシの基、
(基R″のそれぞれは他のものから独立に、Hまたは(C1−C4)−アルキルであるか、それらの基が一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、R′′′はHまたは(C1−C4)−アルキルである。)、および
(e′)置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されている式Het1の基
によって置換されている、
あるいは
R1が、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基であり、前記基本環が炭素環または複素環と、好ましくはN、OおよびSからなる群からの0個または1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員環と縮合しており、好ましくはベンゾ縮合であり、前記基本環または多環系が置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されている、
あるいは
R1が、複素環基Het1であり、それは環もしくは多環系で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、好ましくは置換されていないかハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]−カルボニルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されており、
上記で挙げた基および下記の基において、
Het1が各場合で他のものから独立に、3から9個の環原子を有する、好ましくは5もしくは6個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくはヘテロ芳香族単環式複素環基、またはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む9もしくは10員の二環式複素環、好ましくはN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する5員もしくは6員複素環であり、それは炭素環または複素環に、好ましくは3から6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子およびN、OおよびSからなる群からの1から3個の環ヘテロ原子を有する複素環に縮合していても良く、好ましくはベンゾ縮合していても良く、
R*、R**がそれぞれ互いに独立に(すなわち、他の基NR*R**とも独立に)H、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルカノイル、[(C1−C4)−ハロアルキル]−カルボニル、[(C1−C4)−アルコキシ]−カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]−カルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C4)−アルキルであり、環における最後に言及した4個の基のそれぞれが1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、または
R*およびR**が窒素原子とともに、3から8員の複素環であり、それは窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群からの1個もしくは2個の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソからなる群からの1以上の基によって置換されていても良く、
RAが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルまたは(C1−C6)−アルコキシであり、
RBが、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、ニトロ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、式Raa−C(=O)−またはRaa−C(=O)−(C1−C6)−アルキルの基(Raaは下記で定義されている。)、−NR*R**(R*およびR**は下記で定義されている。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキルまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、最後に言及した11個の基のそれぞれが環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良い。)であり、
RC、RDがそれぞれ互いに独立に(他の基における基RC、RDからも独立に)、
水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニルまたは(C2−C8)−アルキニル、
(最後に言及した3個の基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C1−C8)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C8)−アルキルスルホニル、(C1−C8)−ハロアルキルスルホニルおよびトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルからなる群からの1以上の基によって置換されている。)、
または
(C3−C8)−シクロアルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル、(C5−C8)−シクロアルキニル、フェニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルケニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、(C5−C8)−シクロアルキニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、Het1、Het1−(C1−C6)−アルキル、Het1−O−(C1−C6)−アルキルまたはHet1−S(O)p−(C1−C6)−アルキル(Het1は言及した意味を有する。)
であり、
最後に言及した22個の基のそれぞれが、非環状部分において置換されていないか、1以上の同一もしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分で置換されていないか1以上の同一もしくは異なる基RBによって置換されており、pが各場合で他のものから独立に0、1または2であり、
Raaが各場合で他のものから独立に、水素、OH、(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルコキシ、−NR*R*(R*およびR**は上記で定義の通りである。)、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルキル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C8)−アルコキシ、(C5−C6)−シクロアルケニル、(C5−C6)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルケニルオキシ、(C5−C6)−シクロアルキニル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルキル、(C5−C6)−シクロアルキニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルキル、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)p−(C1−C6)−アルコキシ(pは各場合で他のものから独立に、0、1または2である。)、フェニルアミノ、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルキル、フェニルアミノ−(C1−C6)−アルコキシまたは5員もしくは6員単環式または9もしくは10員の二環式複素環(アルキレン基またはアルコキシ基を介して結合していても良く、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む。)であり、最後に言及した20個の基のそれぞれが、環状部分において1以上の同一もしくは異なる基Rbbによって置換されていても良く、
Rbbが各場合で他のものから独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは(C1−C4)−ハロアルコキシである請求項1または2に記載の化合物または該化合物の塩。 - (R2)nがn個の置換基R2であり、
R2(n=1の場合)または置換基R2のそれぞれ(nが1より大きい場合)が他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または、各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R2が一体となって、式−Z1−A*−Z2の基であり、
A*が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z1が直接結合、OまたはSであり、
Z2が直接結合、OまたはSであり、
基−Z1−A*−Z2が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
(R3)mがm個の置換基R3であり、
R3(m=1の場合)または置換基R3(mが1より大きい場合)のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR*R**、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
または各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良い1から4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
Z3が、直接結合、OまたはSであり、
Z4が、直接結合、OまたはSであり、
基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
R*、R**がそれぞれ互いに独立にまたは窒素原子とともに、言及した意味を有し、
n、mがそれぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2であり、ただしその二つが同時に0ではない請求項1から3のうちのいずれか一項に記載の化合物または該化合物の塩。 - (R2)nがn個の置換基R2であり、
n=1の場合は置換基R2が、またはnが1より大きい場合は置換基R2のそれぞれが他のものから独立に、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、トリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]−シリル−(C1−C4)−アルキルであり、
nが0、1、2、3、4もしくは5、好ましくは0、1、2もしくは3、特に0、1もしくは2であり、ただしnとmの両方が同時に0であることはない請求項1から4のうちのいずれか一項に記載の化合物または該化合物の塩。 - (R3)mがm個の置換基R3であり、
m=1の場合は前記置換基R3が、またはmが1より大きい場合は置換基R3のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニルまたはトリ−[(C1−C4)−アルキル]シリル−Zb−であり、Zb=共有結合または(C1−C4)−アルキレンであり、あるいは
各場合で、環においてオルトに位置する2個の基R3が一体となって、式−Z3−A**−Z4の基であり、
A**が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良いアルキレン基であり、
Z3がOまたはSであり、
Z4がOまたはSであり、基−Z3−A**−Z4が、その基に結合したフェニル環の炭素原子とともに、縮合した5員もしくは6員環を形成しており、
mが0、1、2、3、4もしくは5、好ましくは0、1、2、3もしくは4、特に0、1、2もしくは3であり、ただし式(I)におけるnおよびmの両方が同時に0ではない請求項1から5のうちのいずれか一項に記載の化合物または該化合物の塩。 - (R2)nがn個の置換基R2であり、
n=1の場合は前記置換基R2が、またはnが1より大きい場合は置換基R2のそれぞれが他のものから独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルであり、
(R3)mがm個の置換基R3であり、
m=1の場合は前記置換基R3が、またはmが1より大きい場合は置換基R3のそれぞれが他のものから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルであり、
mが0、1、2、3、4もしくは5、好ましくは0、1、2、3もしくは4、特には0、1、2もしくは3であり、
nが0、1、2、3、4もしくは5、好ましくは0、1、2もしくは3、特には0、1もしくは2であり、
ただし、nとmが同時に0であることはない請求項1から6のうちのいずれか一項に記載の化合物または該化合物の塩。 - (R2)nが、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルホニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−3−F)、(3−Br−4−F)、(3−Br−5−F)、(4−Br−3−Cl)、(3−Br−4−Cl)、(4−CN−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−CN−5−F)、(4−CN−3−Cl)、(3−CN−4−Cl)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロまたは3,4,5−トリクロロであり、
(R3)mが、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルホニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2,3−ジメチル、2,4−ジメチル、2,5−ジメチル、2,6−ジメチル、3,4−ジメチル、3,5−ジメチル、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ、3,4−ジフルオロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジクロロ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロ、2,6−ジクロロ、3,4−ジクロロ、3,5−ジクロロ、2,5−ジシアノ、2,6−ジシアノ、(2−Cl−3−F)、(2−Cl−4−F)、(2−Cl−5−F)、(2−Cl−6−F)、(3−Cl−2−F)、(3−Cl−4−F)、(3−Cl−5−F)、(3−Cl−6−F)、(4−Cl−2−F)、(4−Cl−3−F)、(4−Br−2−F)、(4−Br−3−F)、(4−CN−3−F)、(4−NO2−3−F)、(4−OMe−3−F)、(3−CN−4−F)、(3−NO2−4−F)、(3−CN−4−Cl)、(3−NO2−4−Cl)、(5−CN−2−F)、2,3,4−トリフルオロ、2,3,5−トリフルオロ、2,3,6−トリフルオロ、2,4,6−トリフルオロ、3,4,5−トリフルオロ、2,3,4−トリクロロ、2,3,5−トリクロロ、2,3,6−トリクロロ、2,4,6−トリクロロまたは3,4,5−トリクロロである請求項1から7のうちのいずれか一項に記載の化合物または該化合物の塩。 - [A]下記式(II)の化合物:
または
(b)下記式(I″)の化合物:
あるいは
(c)下記式(I′′′)の(3R,4R)−トレオ異性体の立体化学的に豊富な化合物:
- 請求項1から8のうちのいずれか一項に記載の1以上の式(I)の化合物もしくはそれの塩および作物保護で一般的な製剤補助剤を含む除草性または植物成長調節性組成物。
- 植物、植物種子、内部および表面で植物が成長する土壌または耕作下にある区画に有効量の請求項1から7のうちのいずれか一項に記載の1以上の式(I)の化合物もしくはそれの塩を施用することを含む、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
- 有害植物の防除または有用植物もしくは観賞植物の作物における成長の調節のために、前記式(I)の化合物もしくは該化合物の塩を用いる請求項11に記載の方法。
- 前記作物植物がトランスジェニック作物植物である請求項12に記載の方法。
- 除草剤または植物成長調節剤としての、請求項1から8のうちのいずれか一項に記載の式(I)の化合物または該化合物の塩の使用。
- 前記化合物を、有用植物または観賞植物の作物に施用する請求項14に記載の使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161454143P | 2011-03-18 | 2011-03-18 | |
US61/454,143 | 2011-03-18 | ||
EP11158828.1 | 2011-03-18 | ||
EP11158828 | 2011-03-18 | ||
PCT/EP2012/054292 WO2012126765A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014516920A true JP2014516920A (ja) | 2014-07-17 |
JP2014516920A5 JP2014516920A5 (ja) | 2015-01-15 |
Family
ID=44370698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013558399A Pending JP2014516920A (ja) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | 置換された(3r,4r)−4−シアノ−3,4−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9049863B2 (ja) |
EP (1) | EP2693878B8 (ja) |
JP (1) | JP2014516920A (ja) |
CN (1) | CN103476251A (ja) |
AR (1) | AR085428A1 (ja) |
BR (1) | BR112013023921A2 (ja) |
WO (1) | WO2012126765A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2693878B8 (de) | 2011-03-18 | 2018-08-29 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2934136B1 (de) | 2012-12-21 | 2018-03-14 | Bayer Cropscience AG | Substituierte 4-cyan-3-(pyridyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
AR096517A1 (es) * | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
WO2016001204A1 (de) | 2014-07-04 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 5-hydroxy-2-heteroaryl-3-phenylpentanonitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren |
BR112017007198A2 (pt) | 2014-10-08 | 2018-04-10 | Bayer Cropscience Ag | derivados de 5-hidróxi-2-fenil-3-heteroaril pentanonitrila substituída, método para sua produção e uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta |
US20230126893A1 (en) * | 2020-01-31 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0005341A2 (en) * | 1978-05-05 | 1979-11-14 | American Cyanamid Company | Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof useful as herbicides, Compositions containing them and their use |
EP0266725A1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-11 | American Cyanamid Company | 4-cyano-4-(fluorophenyl)-3-(substituted phenyl) butyric acids, esters and derivatives thereof, and a method of selectively controlling undesirable vegetation in rice therewith |
EP0270830A1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-06-15 | American Cyanamid Company | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof |
WO2011003776A2 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
WO2011003775A2 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
DE3382743D1 (de) | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
EP0131624B1 (en) | 1983-01-17 | 1992-09-16 | Monsanto Company | Plasmids for transforming plant cells |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
US4631211A (en) | 1985-03-25 | 1986-12-23 | Scripps Clinic & Research Foundation | Means for sequential solid phase organic synthesis and methods using the same |
ATE80182T1 (de) | 1985-10-25 | 1992-09-15 | Monsanto Co | Pflanzenvektoren. |
DE3765449D1 (de) | 1986-03-11 | 1990-11-15 | Plant Genetic Systems Nv | Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen. |
EP0305398B1 (en) | 1986-05-01 | 1991-09-25 | Honeywell Inc. | Multiple integrated circuit interconnection arrangement |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
ATE84302T1 (de) | 1988-10-20 | 1993-01-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe. |
US4978669A (en) | 1989-06-08 | 1990-12-18 | Neurex Corporation | Method of suppressing appetite by administration of tetrahydro-beta-carboline derivatives |
DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
EP0472722B1 (en) | 1990-03-16 | 2003-05-21 | Calgene LLC | Dnas encoding plant desaturases and their uses |
ATE212670T1 (de) | 1990-06-18 | 2002-02-15 | Monsanto Technology Llc | Erhöhter stärkegehalt in pflanzen |
DE69132939T2 (de) | 1990-06-25 | 2002-11-14 | Monsanto Technology Llc | Glyphosattolerante pflanzen |
DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE59108636D1 (de) | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
JPH04297454A (ja) | 1991-03-27 | 1992-10-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 4−(置換フェニル)−3−(複素環)酪酸誘導体および除草剤 |
JPH04297455A (ja) | 1991-03-27 | 1992-10-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 4−複素環−3−(置換フェニル)酪酸誘導体および除草剤 |
JPH0558979A (ja) | 1991-08-28 | 1993-03-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 3,4−ジ(置換フエニル)酪酸誘導体および除草剤 |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
AU4778097A (en) | 1996-09-26 | 1998-04-17 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
CA2520228A1 (en) | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Use of aromatic compounds as safeners |
DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
DE102004035137A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung |
WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
WO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
EP2686296B1 (de) * | 2011-03-18 | 2018-09-26 | Bayer CropScience AG | Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
EP2693878B8 (de) | 2011-03-18 | 2018-08-29 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
-
2012
- 2012-03-12 EP EP12709074.4A patent/EP2693878B8/de not_active Not-in-force
- 2012-03-12 US US14/005,379 patent/US9049863B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-12 WO PCT/EP2012/054292 patent/WO2012126765A1/de active Application Filing
- 2012-03-12 JP JP2013558399A patent/JP2014516920A/ja active Pending
- 2012-03-12 BR BR112013023921A patent/BR112013023921A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-03-12 CN CN2012800140966A patent/CN103476251A/zh active Pending
- 2012-03-16 AR ARP120100878A patent/AR085428A1/es unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0005341A2 (en) * | 1978-05-05 | 1979-11-14 | American Cyanamid Company | Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof useful as herbicides, Compositions containing them and their use |
EP0266725A1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-05-11 | American Cyanamid Company | 4-cyano-4-(fluorophenyl)-3-(substituted phenyl) butyric acids, esters and derivatives thereof, and a method of selectively controlling undesirable vegetation in rice therewith |
EP0270830A1 (en) * | 1986-11-06 | 1988-06-15 | American Cyanamid Company | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof |
WO2011003776A2 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
WO2011003775A2 (de) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2693878A1 (de) | 2014-02-12 |
US20140194291A1 (en) | 2014-07-10 |
WO2012126765A1 (de) | 2012-09-27 |
AR085428A1 (es) | 2013-10-02 |
CN103476251A (zh) | 2013-12-25 |
EP2693878B8 (de) | 2018-08-29 |
EP2693878B1 (de) | 2018-06-27 |
BR112013023921A2 (pt) | 2016-08-09 |
US9049863B2 (en) | 2015-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9161537B2 (en) | Substituted 4-cyan-3-phenyl-4-(pyridine-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators | |
US9049863B2 (en) | Substituted (3R,4R)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators | |
JP2014516919A (ja) | 置換された4−シアノ−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 | |
JP5906314B2 (ja) | 2,3−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 | |
JP6466923B2 (ja) | 置換された5−ヒドロキシ−2,3−ジフェニルペンタノニトリル誘導体、それの製造方法、ならびにそれの除草剤および/または植物成長調節剤としての使用 | |
JP5952909B2 (ja) | 置換4−シアノ−3−フェニル−4−(ピリジン−3−イル)ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用 | |
JP6111341B2 (ja) | 置換4−シアン−3−(ピリジル)−4−フェニルブタノエート類、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び植物成長調節剤としての使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141119 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141119 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150702 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150804 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160510 |