DK166367B - Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet - Google Patents
Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet Download PDFInfo
- Publication number
- DK166367B DK166367B DK057385A DK57385A DK166367B DK 166367 B DK166367 B DK 166367B DK 057385 A DK057385 A DK 057385A DK 57385 A DK57385 A DK 57385A DK 166367 B DK166367 B DK 166367B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- formula
- agent
- chloro
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 title claims description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 27
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 claims description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100496169 Arabidopsis thaliana CLH1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100044057 Mesocricetus auratus SYCP3 gene Proteins 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 101100080600 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) nse6 gene Proteins 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 101150111293 cor-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 14
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- -1 sorbitan fatty acid esters Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
i
DK 166367B
Fra EP-A nr. 94.349 er det kendt, at bl.a. quinolin-oxy-alkancarboxylsyrederivater kan anvendes til beskyttelse af kulturplanter mod skadelige bivirkninger af landbrugskemikalier, især herbicider. Fenoxaprop-ethyl (ethyl-2-[4-(6-5 chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat) er dog ikke direkte nævnt som herbicid i EP-A nr. 94.349.
Det har nu vist sig, at de nævnte forbindelser er fremragende egnede til at udvide anvendelsesspektret af netop fenoxaprop-ethyl (nedenfor også betegnet forbindelse II), 10 og det har ydermere overraskende vist sig, at de nævnte forbindelsers antidotumvirkning er væsentlig bedre, når de anvendes sammen med fenoxaprop-ethyl, end når de anvendes sammen med herbicider, som er direkte nævnt i EP-A nr.
94.349.
15 Genstand for den foreliggende opfindelse er derfor en fremgangsmåde til beskyttelse af kulturplanter mod fytotok-siske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl (forbindelse II), og den her omhandlede fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man bringer en quinolyloxyforbindelse med formel (I) 20 M il)
25 °-A-Z
hvor A betyder -CH2“ eller -CH(CH3)-, R betyder halogen, især chlor, 30 z betyder COOR1 eller COSR2, R^ betyder H, (C, -CQ) -alkyl, der kan være substitueret 1 o 1 med halogen eller (C^-C^)-alkoxy, eller R betyder (C3-C6)-alkenyl, (C3~Cg)-alkynyl eller et kationækviva-lent af en uorganisk eller organisk base, 35 R2 betyder (C^-C^)-alkyl, og n betyder et tal fra 0 til 2, 2
DK 166367B
før, efter eller samtidig med forbindelse II i kontakt med de planter, plantedele eller plantejorder, som skal beskyttes.
5 Ved "kationækvivalenter" skal der ovenfor især forstås alkali- eller jordalkalimetalioner samt ammonium,. der eventuelt er substitueret 1-3 gange med lavere alkyl og hydroxy-alkyl.
Forbindelserne med formel (I) er for en stor dels ved-10 kommende kendte, eller de kan fremstilles ifølge alment kendte fremgangsmåder, se EP-A nr. 94.349.
I nedenstående tabel I er eksempelvis anført en række forbindelser med formel (I):
15 Tabel I
QO-.
N I
0-A-Z
20
Eksempel (R) _A_Z_Smp°C.
1 H CH2 COOH 232 2 5-C1 CH2 COOH 104-105 25 3 5-C1 CH2 C00CH3 65-66 4 5-Cl CH2 COOC4H9 (tert.) 97-98 .
5 5-Cl CH2 COOC2H4OCH3 87-88 6 5-Cl CH2 C00CgH17(n) 98-99 7 5-Cl CH2 C00CH2CH=CH2
30 8 5,7-di-Cl CH2 COOH
9 5,7-di-Cl CH2 COOC2H5 10 5,7-di-Cl CH2 COOCgH^ 11 5,7-di-Cl CH2 COOCH2CH2“OCH3
12 5,7-di-Cl CH2 C00CH2-C=CH
35 13 5,7-di-Cl CH2 COOCH2-CH2-CH2-Cl 14 5,7-di-Cl CH2 C00CH3 65 15 5,7-di-Cl CH2 COONa
16 5,7-di-Cl CH2 COOK
17 5,7-di-Cl CH2 COSC^ 5
DK 166367 B
3
Tabel I (fortsat)
Eksempel (R)n_A_Z_Smp°C
18 H CH2 COOCH3 70 19 H CH2 COOC^Hg(n) 20 5-Cl CH2 COOCH2C=CH 115-116 21 5-C1 CH2 COOCH2CH2CH2Cl
10 22 5-C1 CH(CH3) COOH
23 5-C1 CH(CH3) COOCH3 24 5-C1 CH(CH3) COOC4H9(n) 25 5-Cl CH(CH3) COOC2H5
26 5,7-di-Cl CH(CH3) COOH
15 27 5,7-di-Cl CH(CH3) COOC^d) 28 5,7-di-Cl CH(CH3) COONH4 29 5,7-di-Cl CH(CH3) COONH(C2H5)3 20 Forbindelserne med den almene formel (I) udmærker sig ved, at de påføres i lave, dvs. subtoksiske, koncentrationer i forbindelse med fenoxaprop-ethyl og derefter er i stand til at antagonisere, dvs. fuldstændigt ophæve, skadelige bivirkninger af fenoxaprop-ethyl uden at påvirke 25 forbindelsens herbicide virkning.
Herigennem kan anvendelsesområdet for fenoxaprop-ethyl forøges betragteligt. Genstand for den foreliggende opfindelse er derfor også anvendelsen af forbindelser med ovenstående formel (I) som antidotum for forbindelse II. Endelig 30 angår opfindelsen et middel til bekæmpelse af græsagtige ukrudtsarter i nytteplantekulturer, hvilket middel er ejendommeligt ved et indhold af a) en forbindelse med ovenstående formel (I)., og b) forbindelsen II.
35
DK 166367 B
4
Forbindelse II anvendes først og fremmest til bekæmpelse af græsagtige skadelige planter i dikotyledone kulturer, f.eks. soyabønner og kartofler. I mono.kotyle-done kulturer, som f.eks. korn, ris og majs, er fenoxa-5 prop-ethyl imidlertid kun anvendelig i begrænset omfang.
Gennem en kombination ifølge den foreliggende opfindelse med et antidotum med formel (I) kan herbicidet også anvendes som selektivt ukrudtsmiddel i monokotyle-done kulturplanter, især kornsorter, såsom hvede, byg, 10 ris og sorghum.
Mængdeforholdet mellem antidotum og herbicid kan variere indenfor vide grænser mellem 0,1 og 5 dele antidotum til 1 del herbicid. Det optimale mængdeforhold afhænger af antidotet samt af arten af den plantekultur, der skal be-15 handles. Fortrinsvis anvendes antidotet og herbicidet i et forhold på (0,2-2):1.
Antidota kan alt efter deres egenskaber anvendes til forbehandling af kulturplantens såsæd (bejdsning af sæden) eller indføres i såsædsfrugterne før udsåning, eller anvendes 20 sammen med herbicidet, før eller efter at planterne er kommet op. Behandling, før planterne er kommet op, omfatter både behandling af dyrkningsområdet før udsåningen og behandling af de tilsåede, men endnu ikke bevoksede dyrkningsområder.
Principielt kan antidotet anvendes før, efter eller 25 samtidigt med herbicidet. Imidlertid foretrækkes samtidig anvendelse i form af tankblandinger eller færdigformuleringer .
Til anvendelsen kan forbindelserne med formel (I) tilberedes med gængse formuleringshjælpemidier til pud- · 30 ringsmidler, sprøjtepulvere, dispersioner, emulsionskoncentrater, granulater eller mikrogranulater, der indeholder den aktive forbindelse i en koncentration på 2-80%, og enten anvendes som sådanne (pudringsmidler, kugler) eller før anvendelse opløses eller dispergeres 35 i et opløsningsmiddel (vand).
5
DK 166367B
Sprøjtepulvere er i vand ensartet Sispergerbare præparater, der udover den aktive forbindelse, desuden eventuelt et fortyndingsmiddel eller indifferent stof 5 også indeholder fugtemidler, f.eks. polyoxethylerede alkylphenoler, polyoxethylerede fedtalkoholer, alkyl-eller alkylphenylsulfonater, og dispergeringsmidler, f.eks. ligninsulfonsurt natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disul-fonsurt natrium, dibutylnaphthalensulfonsurt natrium eller 10 også oleoylmethyltaurinsurt natrium. Fremstillingen sker på gængs måde, f.eks. ved formaling og blanding af komponenterne.
Emulgerbare koncentrater kan f.eks. fremstilles ved opløsning af den aktive forbindelse i et indifferent 15 organisk opløsningsmiddel, f.eks. butanol, cyclohexanon, dimethylformamid, xylen eller også højere kogende aromater eller carbonhydrider, under tilsætning af én eller flere emulgatorer. Ved flydende aktive forbindelser kan opløsningsmiddelandelen også falde helt eller delvis bort. Som 20 emulgatorer kan eksempelvis anvendes alkyl-arylsulfonsure kaliumsalte, såsom Ca-dodecylbenzensulfonat, eller ikke-ioniske emulgatorer, såsom fedtsyre-polyglycolestre, alkyl-arylpolyglycolethre, fedtalkohol-polyglycolethre, propylen-oxid-ethylenoxid-kondensationsprodukter, fedtalkohol-propy-25 lenoxid-ethylenoxid-kondensationsprodukter, alkylpolyglycol-ethre, sorbitan-fedtsyreestre, polyoxyethylensorbitan-fedt-syreestre eller polyoxyethylensorbitolestre.
Pudringsmidler kan opnås ved formaling af den aktive forbindelse med findelte, faste stoffer, f.eks. talkum, 30 naturlige lerjorder, såsom kaolin, bentonit, pyrophillit eller diatoméjord.
Granulater kan enten fremstilles ved forstøvning af den aktive forbindelse på adsorptionsdygtigt, granuleret, indifferent materiale eller ved påføring af koncentrationer 35 af aktive forbindelser ved hjælp af bindemidler, f.eks.
polyvinylalkohol, polyacrylsurt natrium eller også mineral-
DK 166367 B
6 olier, på overfladen af bærestoffer, såsom sand, kaoliniter eller granuleret, indifferent materiale. Der kan også granuleres egnede aktive forbindelser på en til fremstilling af gødningsstofgranulater gængs måde, om ønsket i blanding 5 med gødningsstoffer.
I sprøjtepulvere andråger koncentrationen af aktiv forbindelse f.eks. ca. 10-90 vægt%, resten indtil 100 vægt% består af gængse formuleringsbestanddele. Ved emulgerbare koncentrater kan koncentrationen af aktiv forbindelse andrage 10 ca. 80 vægt%. Pudderformige formuleringer indeholder for det meste 5-20 vægt% aktiv forbindelse, udsprøjtelige opløsninger indeholder ca. 2-20 vægt%. Ved granulater afhænger indholdet af aktiv forbindelse til dels af, om den virksomme forbindelse foreligger i flydende eller fast form, og hvilke 15 granuleringshjælpemidler, fyldstoffer, etc., der anvendes.
Derudover indeholder de nævnte formuleringer af aktiv forbindelse eventuelt de for hver enkelt gængse klæbemidler, fugtemidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler, gennemtrængningsmidler, opløsningsmidler, fyldstoffer eller 20 bærestoffer.
Til anvendelse fortyndes de koncentrater, der foreligger på en form, der er gængs i handelen, eventuelt på gængs · måde, f.eks. ved sprøjtepulvere, emulgerbare koncentrater, dispersioner og delvis også ved mikrogranulater med vand.
25 Pudderformige og granulerede præparater samt udsprøjtelige opløsninger fortyndes før anvendelsen sædvanligvis ikke mere med yderligere indifferente stoffer.
A. Formuleringseksempler 30 a. Et pudringsmiddel opnås ved, at man blander 10 vægtdele antidotum og 90 vægtdele talkum eller indifferent stof og findeler det i en slagmølle.
35 b. Et i vand let dispergerbart, befugteligt pulver opnås ved, at man blander 25 vægtdele antidotum, 64 vægtdele kaolinholdigt kvarts som indifferent stof, 10 vægtdele
DK 166367 B
7 ligninsulfonsurt kalium og 1 vægtdel oleoylmethyltaurin-surt natrium som fugte- og dispergeringsmiddel, og formaler det i en stiftmølle.
5 c. Et i vand let dispergerbart dispersionskoncentrat opnås ved, at man blander 20 vægtdele antidotum med 6 vægtdele alkylphenolpolyglycolether ("Triton® X 207"), 3 vægtdele isotridecanolpolyglycolether ("8 AeO") og 71 vægtdele paraffinisk mineralolie (kogeområde f.eks. ca. 255 til 10 over 377°C) og formaler det i en rivekuglemølle til en finhed på under 5 μπι.
d. Et emulgerbart koncentrat opnås ud fra 15 vægtdele antidotum, 75 vægtdele cyclohexanon som opløsningsmiddel og 10 vægtdele oxethyleret nonylphenol som emul-15 gator.
B. Biologiske eksempler Eksempel 1
Hvede, byg og to vigtige ukrudtsgræsarter (Avena fatua og Alopecurus myosuroides) udsås og dyrkes under væksthusbetingelser indtil 4-bladsstadiet. Derefter sprøjtes antidotum og fenoxaprop-ethyl ifølge den foreliggende opfindelse i forskellige doseringer på forsøgsplanterne. Efter henstand i yderligere 4 uger i væksthus undersøges planterne for en hvilken som helst art af hæmning eller beskadigelse i forhold til forsøgsplanter, der ikke er behandlet med antidotum.
Resultaterne viser, at antidota stærkt reducerer henholdsvis fuldstændig udrydder herbicidets skadelige virkninger på hvede og byg uden at påvirke den herbicide virkning mod ukrudtsgræsserne Avena og Alopecurus.
DK 166367 B
8
Tabel II
Antidotumvirknina af cruinolinderivater i forskellige kornkulturer.
Dosis Herbicid virkning i %
5 Produkt_kg. a. i. /ha_TA TD HV ALM AVF
Fenoxåprop- 0,8 20 98 95 0 4 10 94 87 98 96 -ethyl(II) ' 5 85 81 93 86 θ[ΐ 0 57 43 87 42 10 II + for- 0,8+0,2 2 0 67 . . . - 0,4 + 0+1 0 0 52 99 95 bmdelse 0 ^ + o,05 0 0 51 83 87 18 0,1 + 0,025 0 0 32 83 51 II + for- 0,8+0,4 0 0 5 bindelse ®/8 + 0,2 0 n inn 98 0,4 +0,2 000 100 98 15 3 0,4 + 0,1 0 0 2 98 96 0,2+0,1 0 0 - 0 92 86 0,2 + 0,05 0 0 0 90 91 0,1 + 0,05 0 0 0 85 56 0,1 + 0,025 0 0 0 80 30 20 II + for- .0,8 + 0,2 0 60 69 - bindelse 0,4 + 0,1 0 57 67 99 9.6 bindelse 0/2 + 0/05 0 52 53 95 93 14 0,1 + 0,025 0 25 22 86 57 II + for- o,8 + 0,2 0 - 25 bindelse i?'4 + ^ 9 8 88 £ 0,2 + 0,05 0 93 88 I 0,1 + 0,025 0 60 40 II + for- 0,8+0,2 0 10 15 bindelse + °'L 0 ° ™ !! 0,2 + 0,05 0 0 10 87 85 30 2 0,1 + 0,025 0 0 0 77 47
Forkortelser: 35 TA = Triticum aestivum TD = Triticum durum HV = Hordeum vulgare ALM = Alopecurus myosuroides AVF = Avena fatua.
DK 166367 B
9
Eksempel 2
Sammenliqninqsforsøq.
To hvedesorter (Triticum, blød hhv. hård), byg (Hordeum) 5 samt ukrudtsgræsarterne flyvehavre (Avena fatua) og agerrævehale (Alopecurus) udsås i leret sandjord, dyrkes i drivhus under optimale vækstbetingelser indtil stadiet med 3-4 blade og behandles med forbindelse nr. 3 fra tabel I som antidotum og fenoxaprop-ethyl og forskellige kendte, her-10 bicidt aktive forbindelser som herbicider. Præparaterne påføres som vandige suspensioner eller emulsioner i en vandmængde, som svarer til 300-600 liter/ha.
3-4 uger efter behandlingen undersøges forsøgsplanterne visuelt for vækstforandringer og beskadigelser ved sammen-15 ligning med kontrolplanter, som er behandlet med herbiciderne alene eller med antidotum alene (ubehandlet).
Resultaterne er vist i nedenstående tabel III, hvor der er anvendt samme forkortede plantenavne som i tabel II i eksempel i.
20 Forbindelserne i tabel III er:
Hi = Fenoxaprop-ethyl (ifølge opfindelsen).
Ή.2 = 2-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsyre-25 propargylester (kendt fra EP-A nr. 94.349).
H3 = 2-[4-(6-Chlor-2-quinoxalinyloxy)-phenoxy]-propionsyre-ethylester.
30 H4 = 2-(4-(6-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propion-syrebutylester (kendt fra EP-A nr. 94.349).
Si = 5-Chlor-8-quinolinoxyeddikesyremethylester (antidotum).
10
DK 166367B
Tabel III
Sammenligning af antidotumvirkning.
Dosis Herbicid virkning i %
5 Præparat kg a.i./ha TA TD HV AVF ALM
H2 1,0 50 75 83 97 85 0,5 40 70 . 70 95 85 10 0,25 30 45 70 88 70 0,12 10 25 55 75 65 0,06 0 0 20 40 35
Sx 0,5 0 0 0 0 0 15 Ηχ + Sx 1 + 0,5 10 55 10 95 83 0,5 + 0,25 0 10 10 90 80 0,25 + 0,125 0 5 0 80 75 0,12 + 0,06 0 0 0 70 70 20 0,06 + 0,03 0 0 0 35 35
Hx + Sx 1 + 0,25 20 30 10 95 85 0,5 + 0,125 10 30 10 91 75 0,25 + 0,06 0 10 0 80 70 25 0,125 + 0,03 0 0 0 70 65 0,06 + 0,015 0 0 0 30 50 H2 0,5 10 30 60 80 85 0,25 0 15 50 80 80 30 0,125 0 10 20 60 65 0,06 0 5 0 45 5 0,03 00005 H2 + S! 0,5 + 0,25 20 30 10 80 83 35 0,25 + 0,125 15 15 5 70 78 0,125 + 0,06 10 10 0 65 55 0,06 + 0,03 0 0 0 55 0 0,03 + 0,015 000 5 0 40 H2 + Si 0,5 + 0,125 20 25 35‘ 80 70 0,25 + 0,06 10 15 15 70 65 0,125 + 0,03 10 0 0 60 55 0,06 + 0,015 10 0 0 55 0 0,03 + 0,008 0 0 0 10 0 45 -
DK 166367B
XI
Tabel III (fortsatΪ
Dosis Herbicid virkning i %
5 Præparat kg a.i./ha TA TD HV AVF ALM
H3 1,0 99 99 99 85 94 0,5 97 99 99 80 88 0,25 83 98 99 70 85 10 0,125 70 90 90 70 83 0,06 59 65 70 55 70 H3 + Sx 1,0 + 0,5 70 99 97 80 88 0,5 + 0,25 60 98 93 75 85 15 0,25 + 0,125 60 95 90 70 85 0,125 + 0,06 60 88 60 60 80 0,06 + 0,03 60 50 50 50 70 H3 + Si 1,0 + 0,25 70 93 80 80 97 20 0,5 + 0,125 65 88 70 80 95 0,25 + 0,06 60 83 60 70 90 0,125 + 0,03 60 85 60 60 70 0,06 + 0,015 60 70 60 50 35 25 H4 1,0 65 85 95 80 80 0,5 60 75 70 70 75 0,25 55 70 50 60 70 0,125 50 50 40 50 55 0,06 45 5 20 10 10 30 H4 + Sx 1,0 + 0,5 60 83 80 75 83 0,5 + 0,25 55 75 70 65 70 0,25 + 0,125 50 75 60 65 70 0,125 + 0,06 55 55 50 60 60 35 0,06 + 0,03 50 5 35 50 5 H4 + Sx 1,0 + 0,25 60 75 80 75 80 0,5 + 0,125 55 70 65 60 70 0,25 + 0,06 50 55 50 60 65 40 0,125 + 0,03 50 50 50 60 65 0,06 + 0,015 50 5 40 50 50
Af tabel III vil det Ses, at kombinationen ifølge op-45 findelsen (Η3 + s1) giver en kraftigt formindsket skadevirkning på kulturplanterne, uden at der af den grund er nogen væsentlig forskel i virkningen på ukrudtsgræsserne.
Samme gunstige resultater opnås ikke med de øvrige herbicider, idet forbindelserne H3 og H4 udviser uacceptable 50 skader på kulturplanterne.
DK 166367 B
12
For forbindelsen H2 gælder, at den ved samme ukrudtsudryddelsesgrad som Hi har større skadevirkning på kulturplanterne. Bemærkelsesværdigt er det tillige, at kombinationen H2 + Sj i visse tilfælde giver større skadevirkning 5 på hvede end forbindelsen H2 anvendt alene, dvs. forbindelsen har i disse tilfælde haft en negativ antidotumvirkning.
Claims (13)
1. Fremgangsmåde til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazo-lyloxy)-phenoxy]-propionat (forbindelse II), kende- 5 tegnet ved, at man bringer en forbindelse med formel (i)
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1 til beskyttelse af hvede, byg, ris og sorghum.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet. ved, at der anvendes en forbindelse med formel 30 (I), hvor A-Z betyder CH2-COOH, og Rn betyder hydrogen eller 5-chlor.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der anvendes en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 35 5-chlor eller 5,7-dichlor. DK 166367 B
5. Anvendelse af forbindelser med formel (I) ifølge krav 1 som antidotum for forbindelse II.
6. Anvendelse af forbindelser med formel (I) .ifølge krav l som antidotum for forbindelse II i korn, ris, majs 5 og sorghum.
7. Anvendelse ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at der anvendes en forbindelse med forael (I), hvor A-Z betyder CH2-COOH, og Rn betyder hydrogen eller 5--chlor.
8. Anvendelse ifølge krav 5 eller 6, kendeteg net ved, at der anvendes en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 5-chlor eller 5,7-dichlor.
9. Middel til bekæmpelse af græsagtige ukrudtsarter i 15 nytteplantekulturer, kendetegnet ved, et indhold af a) en forbindelse med formel (I) ifølge krav 1, og b) forbindelsen II.
10. Middel ifølge krav 9, kendetegnet ved, 20 at mængdeforholdet mellem forbindelsen med formel (I) og forbindelsen II andrager 0,1:1 til 5:1.
10. I
0-A-Z hvor A betyder -(¾- eller -CH(CH3)-, 15. betyder halogen, især chlor, Z betyder COR1 eller COSR2, R1 betyder H, (Ci-C8)-alkyl, der kan være substitueret med halogen eller (Ci-C4)-alkoxy, eller R^ betyder (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkynyl eller et kationækvivalent af en uor-20 ganisk eller organisk base, R2 betyder (C3-C4)-alkyl, og n betyder et tal fra 0 til 2, før, efter eller samtidigt med forbindelse II i kontakt med de planter, plantedele eller plantejorder, der skal behand-25 les.
11. Middel ifølge krav 9 eller 10, kendetegnet ved, at nytteplantekulturen er hvede, byg, ris eller sorghum.
12. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 9- 11, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-C00H, og Rn betyder hydrogen eller 5-chlor.
13. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 9-30 11, kendetegnet ved, at det indeholder en forbin delse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 5-chlor eller 5,7-dichlor.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3404401A DE3404401C2 (de) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3404401 | 1984-02-08 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK57385D0 DK57385D0 (da) | 1985-02-07 |
| DK57385A DK57385A (da) | 1985-08-09 |
| DK166367B true DK166367B (da) | 1993-04-19 |
| DK166367C DK166367C (da) | 1993-09-06 |
Family
ID=6227111
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK57285A DK57285A (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Anvendelse af aryloxy-forbindelser som antidoter |
| DK057385A DK166367C (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK57285A DK57285A (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Anvendelse af aryloxy-forbindelser som antidoter |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4668276A (da) |
| EP (2) | EP0154153B1 (da) |
| JP (2) | JPH0696482B2 (da) |
| AR (2) | AR240975A1 (da) |
| AT (2) | ATE55039T1 (da) |
| AU (2) | AU575906B2 (da) |
| BR (2) | BR8500547A (da) |
| CA (2) | CA1250151A (da) |
| DD (2) | DD231278A5 (da) |
| DE (3) | DE3404401C2 (da) |
| DK (2) | DK57285A (da) |
| HU (2) | HU200077B (da) |
| NZ (1) | NZ211065A (da) |
| TR (1) | TR22332A (da) |
| ZA (2) | ZA85931B (da) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| ATE47001T1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| JPS63249461A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Mitsuba Electric Mfg Co Ltd | 磁気結合構造 |
| GB8726735D0 (en) * | 1987-11-14 | 1987-12-16 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| US4904295A (en) * | 1988-06-15 | 1990-02-27 | Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Selective weed control in cereal grain crops |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| EP0559742A1 (en) * | 1990-11-26 | 1993-09-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal oxazine ethers |
| DE59209849D1 (de) * | 1991-04-15 | 2000-08-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| TW259690B (da) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| TR200100101T2 (tr) | 1998-07-16 | 2001-06-21 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbisit ilaçlar. |
| GB9922830D0 (en) | 1999-09-27 | 1999-11-24 | Novartis Ag | Processes |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| US3929452A (en) * | 1971-03-25 | 1975-12-30 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4019892A (en) * | 1975-12-31 | 1977-04-26 | Shell Oil Company | Herbicidal heterocyclic compounds |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| JPS5814354B2 (ja) * | 1976-06-23 | 1983-03-18 | 株式会社小松製作所 | 装軌車両の駆動装置 |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| GB2026865A (en) * | 1978-03-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Herbicides |
| DE2914300A1 (de) * | 1979-04-09 | 1980-11-13 | Hoechst Ag | Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| US4416687A (en) * | 1982-02-01 | 1983-11-22 | Monsanto Company | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| EP0138773B1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-08-29 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
-
1984
- 1984-02-08 DE DE3404401A patent/DE3404401C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-01-29 AT AT85100867T patent/ATE55039T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 DE DE8585100867T patent/DE3578923D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 AT AT85100866T patent/ATE40632T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 EP EP85100867A patent/EP0154153B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 EP EP85100866A patent/EP0152006B1/de not_active Expired
- 1985-01-29 DE DE8585100866T patent/DE3568126D1/de not_active Expired
- 1985-02-01 HU HU85394A patent/HU200077B/hu unknown
- 1985-02-04 HU HU85414A patent/HU198604B/hu unknown
- 1985-02-05 TR TR5328/85A patent/TR22332A/xx unknown
- 1985-02-06 US US06/698,553 patent/US4668276A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 US US06/698,559 patent/US4602932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 AR AR299443A patent/AR240975A1/es active
- 1985-02-06 AR AR299444A patent/AR240974A1/es active
- 1985-02-07 BR BR8500547A patent/BR8500547A/pt unknown
- 1985-02-07 DD DD85273122A patent/DD231278A5/de unknown
- 1985-02-07 DK DK57285A patent/DK57285A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-07 ZA ZA85931A patent/ZA85931B/xx unknown
- 1985-02-07 JP JP60021008A patent/JPH0696482B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-07 BR BR8500548A patent/BR8500548A/pt unknown
- 1985-02-07 CA CA000473735A patent/CA1250151A/en not_active Expired
- 1985-02-07 NZ NZ211065A patent/NZ211065A/xx unknown
- 1985-02-07 JP JP60021009A patent/JPS60188303A/ja active Granted
- 1985-02-07 DK DK057385A patent/DK166367C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-02-07 AU AU38538/85A patent/AU575906B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 ZA ZA85932A patent/ZA85932B/xx unknown
- 1985-02-07 DD DD85273120A patent/DD232418A5/de unknown
- 1985-02-07 AU AU38539/85A patent/AU575907B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 CA CA000473734A patent/CA1242092A/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166367B (da) | Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet | |
| EP0055693B1 (de) | Verwendung von Phenylpyrimidinen als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden | |
| RU1836012C (ru) | Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила | |
| RU2586913C2 (ru) | Применение 3-изоксазолидонов в качестве селективных гербицидов для травянистых и капустно-декоративных культур | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| EA019698B1 (ru) | Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция | |
| RU2027367C1 (ru) | Фунгицидное средство для растений | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| NO153978B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av naaletrecellulose for kjemisk videreforarbeiding samt for spesialpapir. | |
| CZ322292A3 (en) | Synergistic gent and method of weed selective control | |
| JPH02279670A (ja) | 殺微生物組成物 | |
| EA000532B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен | |
| EP0114783B1 (de) | Herbizides Triazin-Derivat, Verfahren zu seiner Herstellung, Mittel, welche das Triazin-Derivat enthalten, die Verwendung des Triazin-Derivats oder es enthaltender Mittel sowie ein zur Herstellung des Triazin-Derivats entwickeltes Zwischenprodukt, seine Herstellung und seine Verwendung | |
| JPH04257505A (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| CA1202498A (en) | Safener compositions | |
| FR2477837A1 (fr) | Composition herbicide a base de derive thiocarbamate de 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-(4h)one ainsi que l'application de cette composition a la destruction des plantes indesirables | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| EP0202294B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| CN110692644A (zh) | 一种除草组合物防治旱地作物不希望的植物发芽或生长的用途 | |
| WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
| JPH07173016A (ja) | 水田用除草剤組成物（２） |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |