DK166367B - Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet - Google Patents
Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet Download PDFInfo
- Publication number
- DK166367B DK166367B DK057385A DK57385A DK166367B DK 166367 B DK166367 B DK 166367B DK 057385 A DK057385 A DK 057385A DK 57385 A DK57385 A DK 57385A DK 166367 B DK166367 B DK 166367B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- formula
- agent
- chloro
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
i
DK 166367B
Fra EP-A nr. 94.349 er det kendt, at bl.a. quinolin-oxy-alkancarboxylsyrederivater kan anvendes til beskyttelse af kulturplanter mod skadelige bivirkninger af landbrugskemikalier, især herbicider. Fenoxaprop-ethyl (ethyl-2-[4-(6-5 chlorbenzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionat) er dog ikke direkte nævnt som herbicid i EP-A nr. 94.349.
Det har nu vist sig, at de nævnte forbindelser er fremragende egnede til at udvide anvendelsesspektret af netop fenoxaprop-ethyl (nedenfor også betegnet forbindelse II), 10 og det har ydermere overraskende vist sig, at de nævnte forbindelsers antidotumvirkning er væsentlig bedre, når de anvendes sammen med fenoxaprop-ethyl, end når de anvendes sammen med herbicider, som er direkte nævnt i EP-A nr.
94.349.
15 Genstand for den foreliggende opfindelse er derfor en fremgangsmåde til beskyttelse af kulturplanter mod fytotok-siske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl (forbindelse II), og den her omhandlede fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man bringer en quinolyloxyforbindelse med formel (I) 20 M il)
25 °-A-Z
hvor A betyder -CH2“ eller -CH(CH3)-, R betyder halogen, især chlor, 30 z betyder COOR1 eller COSR2, R^ betyder H, (C, -CQ) -alkyl, der kan være substitueret 1 o 1 med halogen eller (C^-C^)-alkoxy, eller R betyder (C3-C6)-alkenyl, (C3~Cg)-alkynyl eller et kationækviva-lent af en uorganisk eller organisk base, 35 R2 betyder (C^-C^)-alkyl, og n betyder et tal fra 0 til 2, 2
DK 166367B
før, efter eller samtidig med forbindelse II i kontakt med de planter, plantedele eller plantejorder, som skal beskyttes.
5 Ved "kationækvivalenter" skal der ovenfor især forstås alkali- eller jordalkalimetalioner samt ammonium,. der eventuelt er substitueret 1-3 gange med lavere alkyl og hydroxy-alkyl.
Forbindelserne med formel (I) er for en stor dels ved-10 kommende kendte, eller de kan fremstilles ifølge alment kendte fremgangsmåder, se EP-A nr. 94.349.
I nedenstående tabel I er eksempelvis anført en række forbindelser med formel (I):
15 Tabel I
QO-.
N I
0-A-Z
20
Eksempel (R) _A_Z_Smp°C.
1 H CH2 COOH 232 2 5-C1 CH2 COOH 104-105 25 3 5-C1 CH2 C00CH3 65-66 4 5-Cl CH2 COOC4H9 (tert.) 97-98 .
5 5-Cl CH2 COOC2H4OCH3 87-88 6 5-Cl CH2 C00CgH17(n) 98-99 7 5-Cl CH2 C00CH2CH=CH2
30 8 5,7-di-Cl CH2 COOH
9 5,7-di-Cl CH2 COOC2H5 10 5,7-di-Cl CH2 COOCgH^ 11 5,7-di-Cl CH2 COOCH2CH2“OCH3
12 5,7-di-Cl CH2 C00CH2-C=CH
35 13 5,7-di-Cl CH2 COOCH2-CH2-CH2-Cl 14 5,7-di-Cl CH2 C00CH3 65 15 5,7-di-Cl CH2 COONa
16 5,7-di-Cl CH2 COOK
17 5,7-di-Cl CH2 COSC^ 5
DK 166367 B
3
Tabel I (fortsat)
Eksempel (R)n_A_Z_Smp°C
18 H CH2 COOCH3 70 19 H CH2 COOC^Hg(n) 20 5-Cl CH2 COOCH2C=CH 115-116 21 5-C1 CH2 COOCH2CH2CH2Cl
10 22 5-C1 CH(CH3) COOH
23 5-C1 CH(CH3) COOCH3 24 5-C1 CH(CH3) COOC4H9(n) 25 5-Cl CH(CH3) COOC2H5
26 5,7-di-Cl CH(CH3) COOH
15 27 5,7-di-Cl CH(CH3) COOC^d) 28 5,7-di-Cl CH(CH3) COONH4 29 5,7-di-Cl CH(CH3) COONH(C2H5)3 20 Forbindelserne med den almene formel (I) udmærker sig ved, at de påføres i lave, dvs. subtoksiske, koncentrationer i forbindelse med fenoxaprop-ethyl og derefter er i stand til at antagonisere, dvs. fuldstændigt ophæve, skadelige bivirkninger af fenoxaprop-ethyl uden at påvirke 25 forbindelsens herbicide virkning.
Herigennem kan anvendelsesområdet for fenoxaprop-ethyl forøges betragteligt. Genstand for den foreliggende opfindelse er derfor også anvendelsen af forbindelser med ovenstående formel (I) som antidotum for forbindelse II. Endelig 30 angår opfindelsen et middel til bekæmpelse af græsagtige ukrudtsarter i nytteplantekulturer, hvilket middel er ejendommeligt ved et indhold af a) en forbindelse med ovenstående formel (I)., og b) forbindelsen II.
35
DK 166367 B
4
Forbindelse II anvendes først og fremmest til bekæmpelse af græsagtige skadelige planter i dikotyledone kulturer, f.eks. soyabønner og kartofler. I mono.kotyle-done kulturer, som f.eks. korn, ris og majs, er fenoxa-5 prop-ethyl imidlertid kun anvendelig i begrænset omfang.
Gennem en kombination ifølge den foreliggende opfindelse med et antidotum med formel (I) kan herbicidet også anvendes som selektivt ukrudtsmiddel i monokotyle-done kulturplanter, især kornsorter, såsom hvede, byg, 10 ris og sorghum.
Mængdeforholdet mellem antidotum og herbicid kan variere indenfor vide grænser mellem 0,1 og 5 dele antidotum til 1 del herbicid. Det optimale mængdeforhold afhænger af antidotet samt af arten af den plantekultur, der skal be-15 handles. Fortrinsvis anvendes antidotet og herbicidet i et forhold på (0,2-2):1.
Antidota kan alt efter deres egenskaber anvendes til forbehandling af kulturplantens såsæd (bejdsning af sæden) eller indføres i såsædsfrugterne før udsåning, eller anvendes 20 sammen med herbicidet, før eller efter at planterne er kommet op. Behandling, før planterne er kommet op, omfatter både behandling af dyrkningsområdet før udsåningen og behandling af de tilsåede, men endnu ikke bevoksede dyrkningsområder.
Principielt kan antidotet anvendes før, efter eller 25 samtidigt med herbicidet. Imidlertid foretrækkes samtidig anvendelse i form af tankblandinger eller færdigformuleringer .
Til anvendelsen kan forbindelserne med formel (I) tilberedes med gængse formuleringshjælpemidier til pud- · 30 ringsmidler, sprøjtepulvere, dispersioner, emulsionskoncentrater, granulater eller mikrogranulater, der indeholder den aktive forbindelse i en koncentration på 2-80%, og enten anvendes som sådanne (pudringsmidler, kugler) eller før anvendelse opløses eller dispergeres 35 i et opløsningsmiddel (vand).
5
DK 166367B
Sprøjtepulvere er i vand ensartet Sispergerbare præparater, der udover den aktive forbindelse, desuden eventuelt et fortyndingsmiddel eller indifferent stof 5 også indeholder fugtemidler, f.eks. polyoxethylerede alkylphenoler, polyoxethylerede fedtalkoholer, alkyl-eller alkylphenylsulfonater, og dispergeringsmidler, f.eks. ligninsulfonsurt natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disul-fonsurt natrium, dibutylnaphthalensulfonsurt natrium eller 10 også oleoylmethyltaurinsurt natrium. Fremstillingen sker på gængs måde, f.eks. ved formaling og blanding af komponenterne.
Emulgerbare koncentrater kan f.eks. fremstilles ved opløsning af den aktive forbindelse i et indifferent 15 organisk opløsningsmiddel, f.eks. butanol, cyclohexanon, dimethylformamid, xylen eller også højere kogende aromater eller carbonhydrider, under tilsætning af én eller flere emulgatorer. Ved flydende aktive forbindelser kan opløsningsmiddelandelen også falde helt eller delvis bort. Som 20 emulgatorer kan eksempelvis anvendes alkyl-arylsulfonsure kaliumsalte, såsom Ca-dodecylbenzensulfonat, eller ikke-ioniske emulgatorer, såsom fedtsyre-polyglycolestre, alkyl-arylpolyglycolethre, fedtalkohol-polyglycolethre, propylen-oxid-ethylenoxid-kondensationsprodukter, fedtalkohol-propy-25 lenoxid-ethylenoxid-kondensationsprodukter, alkylpolyglycol-ethre, sorbitan-fedtsyreestre, polyoxyethylensorbitan-fedt-syreestre eller polyoxyethylensorbitolestre.
Pudringsmidler kan opnås ved formaling af den aktive forbindelse med findelte, faste stoffer, f.eks. talkum, 30 naturlige lerjorder, såsom kaolin, bentonit, pyrophillit eller diatoméjord.
Granulater kan enten fremstilles ved forstøvning af den aktive forbindelse på adsorptionsdygtigt, granuleret, indifferent materiale eller ved påføring af koncentrationer 35 af aktive forbindelser ved hjælp af bindemidler, f.eks.
polyvinylalkohol, polyacrylsurt natrium eller også mineral-
DK 166367 B
6 olier, på overfladen af bærestoffer, såsom sand, kaoliniter eller granuleret, indifferent materiale. Der kan også granuleres egnede aktive forbindelser på en til fremstilling af gødningsstofgranulater gængs måde, om ønsket i blanding 5 med gødningsstoffer.
I sprøjtepulvere andråger koncentrationen af aktiv forbindelse f.eks. ca. 10-90 vægt%, resten indtil 100 vægt% består af gængse formuleringsbestanddele. Ved emulgerbare koncentrater kan koncentrationen af aktiv forbindelse andrage 10 ca. 80 vægt%. Pudderformige formuleringer indeholder for det meste 5-20 vægt% aktiv forbindelse, udsprøjtelige opløsninger indeholder ca. 2-20 vægt%. Ved granulater afhænger indholdet af aktiv forbindelse til dels af, om den virksomme forbindelse foreligger i flydende eller fast form, og hvilke 15 granuleringshjælpemidler, fyldstoffer, etc., der anvendes.
Derudover indeholder de nævnte formuleringer af aktiv forbindelse eventuelt de for hver enkelt gængse klæbemidler, fugtemidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler, gennemtrængningsmidler, opløsningsmidler, fyldstoffer eller 20 bærestoffer.
Til anvendelse fortyndes de koncentrater, der foreligger på en form, der er gængs i handelen, eventuelt på gængs · måde, f.eks. ved sprøjtepulvere, emulgerbare koncentrater, dispersioner og delvis også ved mikrogranulater med vand.
25 Pudderformige og granulerede præparater samt udsprøjtelige opløsninger fortyndes før anvendelsen sædvanligvis ikke mere med yderligere indifferente stoffer.
A. Formuleringseksempler 30 a. Et pudringsmiddel opnås ved, at man blander 10 vægtdele antidotum og 90 vægtdele talkum eller indifferent stof og findeler det i en slagmølle.
35 b. Et i vand let dispergerbart, befugteligt pulver opnås ved, at man blander 25 vægtdele antidotum, 64 vægtdele kaolinholdigt kvarts som indifferent stof, 10 vægtdele
DK 166367 B
7 ligninsulfonsurt kalium og 1 vægtdel oleoylmethyltaurin-surt natrium som fugte- og dispergeringsmiddel, og formaler det i en stiftmølle.
5 c. Et i vand let dispergerbart dispersionskoncentrat opnås ved, at man blander 20 vægtdele antidotum med 6 vægtdele alkylphenolpolyglycolether ("Triton® X 207"), 3 vægtdele isotridecanolpolyglycolether ("8 AeO") og 71 vægtdele paraffinisk mineralolie (kogeområde f.eks. ca. 255 til 10 over 377°C) og formaler det i en rivekuglemølle til en finhed på under 5 μπι.
d. Et emulgerbart koncentrat opnås ud fra 15 vægtdele antidotum, 75 vægtdele cyclohexanon som opløsningsmiddel og 10 vægtdele oxethyleret nonylphenol som emul-15 gator.
B. Biologiske eksempler Eksempel 1
Hvede, byg og to vigtige ukrudtsgræsarter (Avena fatua og Alopecurus myosuroides) udsås og dyrkes under væksthusbetingelser indtil 4-bladsstadiet. Derefter sprøjtes antidotum og fenoxaprop-ethyl ifølge den foreliggende opfindelse i forskellige doseringer på forsøgsplanterne. Efter henstand i yderligere 4 uger i væksthus undersøges planterne for en hvilken som helst art af hæmning eller beskadigelse i forhold til forsøgsplanter, der ikke er behandlet med antidotum.
Resultaterne viser, at antidota stærkt reducerer henholdsvis fuldstændig udrydder herbicidets skadelige virkninger på hvede og byg uden at påvirke den herbicide virkning mod ukrudtsgræsserne Avena og Alopecurus.
DK 166367 B
8
Tabel II
Antidotumvirknina af cruinolinderivater i forskellige kornkulturer.
Dosis Herbicid virkning i %
5 Produkt_kg. a. i. /ha_TA TD HV ALM AVF
Fenoxåprop- 0,8 20 98 95 0 4 10 94 87 98 96 -ethyl(II) ' 5 85 81 93 86 θ[ΐ 0 57 43 87 42 10 II + for- 0,8+0,2 2 0 67 . . . - 0,4 + 0+1 0 0 52 99 95 bmdelse 0 ^ + o,05 0 0 51 83 87 18 0,1 + 0,025 0 0 32 83 51 II + for- 0,8+0,4 0 0 5 bindelse ®/8 + 0,2 0 n inn 98 0,4 +0,2 000 100 98 15 3 0,4 + 0,1 0 0 2 98 96 0,2+0,1 0 0 - 0 92 86 0,2 + 0,05 0 0 0 90 91 0,1 + 0,05 0 0 0 85 56 0,1 + 0,025 0 0 0 80 30 20 II + for- .0,8 + 0,2 0 60 69 - bindelse 0,4 + 0,1 0 57 67 99 9.6 bindelse 0/2 + 0/05 0 52 53 95 93 14 0,1 + 0,025 0 25 22 86 57 II + for- o,8 + 0,2 0 - 25 bindelse i?'4 + ^ 9 8 88 £ 0,2 + 0,05 0 93 88 I 0,1 + 0,025 0 60 40 II + for- 0,8+0,2 0 10 15 bindelse + °'L 0 ° ™ !! 0,2 + 0,05 0 0 10 87 85 30 2 0,1 + 0,025 0 0 0 77 47
Forkortelser: 35 TA = Triticum aestivum TD = Triticum durum HV = Hordeum vulgare ALM = Alopecurus myosuroides AVF = Avena fatua.
DK 166367 B
9
Eksempel 2
Sammenliqninqsforsøq.
To hvedesorter (Triticum, blød hhv. hård), byg (Hordeum) 5 samt ukrudtsgræsarterne flyvehavre (Avena fatua) og agerrævehale (Alopecurus) udsås i leret sandjord, dyrkes i drivhus under optimale vækstbetingelser indtil stadiet med 3-4 blade og behandles med forbindelse nr. 3 fra tabel I som antidotum og fenoxaprop-ethyl og forskellige kendte, her-10 bicidt aktive forbindelser som herbicider. Præparaterne påføres som vandige suspensioner eller emulsioner i en vandmængde, som svarer til 300-600 liter/ha.
3-4 uger efter behandlingen undersøges forsøgsplanterne visuelt for vækstforandringer og beskadigelser ved sammen-15 ligning med kontrolplanter, som er behandlet med herbiciderne alene eller med antidotum alene (ubehandlet).
Resultaterne er vist i nedenstående tabel III, hvor der er anvendt samme forkortede plantenavne som i tabel II i eksempel i.
20 Forbindelserne i tabel III er:
Hi = Fenoxaprop-ethyl (ifølge opfindelsen).
Ή.2 = 2-[4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsyre-25 propargylester (kendt fra EP-A nr. 94.349).
H3 = 2-[4-(6-Chlor-2-quinoxalinyloxy)-phenoxy]-propionsyre-ethylester.
30 H4 = 2-(4-(6-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propion-syrebutylester (kendt fra EP-A nr. 94.349).
Si = 5-Chlor-8-quinolinoxyeddikesyremethylester (antidotum).
10
DK 166367B
Tabel III
Sammenligning af antidotumvirkning.
Dosis Herbicid virkning i %
5 Præparat kg a.i./ha TA TD HV AVF ALM
H2 1,0 50 75 83 97 85 0,5 40 70 . 70 95 85 10 0,25 30 45 70 88 70 0,12 10 25 55 75 65 0,06 0 0 20 40 35
Sx 0,5 0 0 0 0 0 15 Ηχ + Sx 1 + 0,5 10 55 10 95 83 0,5 + 0,25 0 10 10 90 80 0,25 + 0,125 0 5 0 80 75 0,12 + 0,06 0 0 0 70 70 20 0,06 + 0,03 0 0 0 35 35
Hx + Sx 1 + 0,25 20 30 10 95 85 0,5 + 0,125 10 30 10 91 75 0,25 + 0,06 0 10 0 80 70 25 0,125 + 0,03 0 0 0 70 65 0,06 + 0,015 0 0 0 30 50 H2 0,5 10 30 60 80 85 0,25 0 15 50 80 80 30 0,125 0 10 20 60 65 0,06 0 5 0 45 5 0,03 00005 H2 + S! 0,5 + 0,25 20 30 10 80 83 35 0,25 + 0,125 15 15 5 70 78 0,125 + 0,06 10 10 0 65 55 0,06 + 0,03 0 0 0 55 0 0,03 + 0,015 000 5 0 40 H2 + Si 0,5 + 0,125 20 25 35‘ 80 70 0,25 + 0,06 10 15 15 70 65 0,125 + 0,03 10 0 0 60 55 0,06 + 0,015 10 0 0 55 0 0,03 + 0,008 0 0 0 10 0 45 -
DK 166367B
XI
Tabel III (fortsatΪ
Dosis Herbicid virkning i %
5 Præparat kg a.i./ha TA TD HV AVF ALM
H3 1,0 99 99 99 85 94 0,5 97 99 99 80 88 0,25 83 98 99 70 85 10 0,125 70 90 90 70 83 0,06 59 65 70 55 70 H3 + Sx 1,0 + 0,5 70 99 97 80 88 0,5 + 0,25 60 98 93 75 85 15 0,25 + 0,125 60 95 90 70 85 0,125 + 0,06 60 88 60 60 80 0,06 + 0,03 60 50 50 50 70 H3 + Si 1,0 + 0,25 70 93 80 80 97 20 0,5 + 0,125 65 88 70 80 95 0,25 + 0,06 60 83 60 70 90 0,125 + 0,03 60 85 60 60 70 0,06 + 0,015 60 70 60 50 35 25 H4 1,0 65 85 95 80 80 0,5 60 75 70 70 75 0,25 55 70 50 60 70 0,125 50 50 40 50 55 0,06 45 5 20 10 10 30 H4 + Sx 1,0 + 0,5 60 83 80 75 83 0,5 + 0,25 55 75 70 65 70 0,25 + 0,125 50 75 60 65 70 0,125 + 0,06 55 55 50 60 60 35 0,06 + 0,03 50 5 35 50 5 H4 + Sx 1,0 + 0,25 60 75 80 75 80 0,5 + 0,125 55 70 65 60 70 0,25 + 0,06 50 55 50 60 65 40 0,125 + 0,03 50 50 50 60 65 0,06 + 0,015 50 5 40 50 50
Af tabel III vil det Ses, at kombinationen ifølge op-45 findelsen (Η3 + s1) giver en kraftigt formindsket skadevirkning på kulturplanterne, uden at der af den grund er nogen væsentlig forskel i virkningen på ukrudtsgræsserne.
Samme gunstige resultater opnås ikke med de øvrige herbicider, idet forbindelserne H3 og H4 udviser uacceptable 50 skader på kulturplanterne.
DK 166367 B
12
For forbindelsen H2 gælder, at den ved samme ukrudtsudryddelsesgrad som Hi har større skadevirkning på kulturplanterne. Bemærkelsesværdigt er det tillige, at kombinationen H2 + Sj i visse tilfælde giver større skadevirkning 5 på hvede end forbindelsen H2 anvendt alene, dvs. forbindelsen har i disse tilfælde haft en negativ antidotumvirkning.
Claims (13)
1. Fremgangsmåde til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazo-lyloxy)-phenoxy]-propionat (forbindelse II), kende- 5 tegnet ved, at man bringer en forbindelse med formel (i)
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1 til beskyttelse af hvede, byg, ris og sorghum.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet. ved, at der anvendes en forbindelse med formel 30 (I), hvor A-Z betyder CH2-COOH, og Rn betyder hydrogen eller 5-chlor.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der anvendes en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 35 5-chlor eller 5,7-dichlor. DK 166367 B
5. Anvendelse af forbindelser med formel (I) ifølge krav 1 som antidotum for forbindelse II.
6. Anvendelse af forbindelser med formel (I) .ifølge krav l som antidotum for forbindelse II i korn, ris, majs 5 og sorghum.
7. Anvendelse ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at der anvendes en forbindelse med forael (I), hvor A-Z betyder CH2-COOH, og Rn betyder hydrogen eller 5--chlor.
8. Anvendelse ifølge krav 5 eller 6, kendeteg net ved, at der anvendes en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 5-chlor eller 5,7-dichlor.
9. Middel til bekæmpelse af græsagtige ukrudtsarter i 15 nytteplantekulturer, kendetegnet ved, et indhold af a) en forbindelse med formel (I) ifølge krav 1, og b) forbindelsen II.
10. Middel ifølge krav 9, kendetegnet ved, 20 at mængdeforholdet mellem forbindelsen med formel (I) og forbindelsen II andrager 0,1:1 til 5:1.
10. I
0-A-Z hvor A betyder -(¾- eller -CH(CH3)-, 15. betyder halogen, især chlor, Z betyder COR1 eller COSR2, R1 betyder H, (Ci-C8)-alkyl, der kan være substitueret med halogen eller (Ci-C4)-alkoxy, eller R^ betyder (C3-C6)-alkenyl, (C3-C6)-alkynyl eller et kationækvivalent af en uor-20 ganisk eller organisk base, R2 betyder (C3-C4)-alkyl, og n betyder et tal fra 0 til 2, før, efter eller samtidigt med forbindelse II i kontakt med de planter, plantedele eller plantejorder, der skal behand-25 les.
11. Middel ifølge krav 9 eller 10, kendetegnet ved, at nytteplantekulturen er hvede, byg, ris eller sorghum.
12. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 9- 11, kendetegnet ved, at det indeholder en forbindelse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-C00H, og Rn betyder hydrogen eller 5-chlor.
13. Middel ifølge et hvilket som helst af kravene 9-30 11, kendetegnet ved, at det indeholder en forbin delse med formel (I), hvor A-Z betyder CH2-COOCH3, og Rn betyder hydrogen, 5-chlor eller 5,7-dichlor.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3404401A DE3404401C2 (de) | 1984-02-08 | 1984-02-08 | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3404401 | 1984-02-08 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK57385D0 DK57385D0 (da) | 1985-02-07 |
| DK57385A DK57385A (da) | 1985-08-09 |
| DK166367B true DK166367B (da) | 1993-04-19 |
| DK166367C DK166367C (da) | 1993-09-06 |
Family
ID=6227111
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK057385A DK166367C (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet |
| DK57285A DK57285A (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Anvendelse af aryloxy-forbindelser som antidoter |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK57285A DK57285A (da) | 1984-02-08 | 1985-02-07 | Anvendelse af aryloxy-forbindelser som antidoter |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4602932A (da) |
| EP (2) | EP0154153B1 (da) |
| JP (2) | JPH0696482B2 (da) |
| AR (2) | AR240975A1 (da) |
| AT (2) | ATE55039T1 (da) |
| AU (2) | AU575907B2 (da) |
| BR (2) | BR8500547A (da) |
| CA (2) | CA1242092A (da) |
| DD (2) | DD231278A5 (da) |
| DE (3) | DE3404401C2 (da) |
| DK (2) | DK166367C (da) |
| HU (2) | HU200077B (da) |
| NZ (1) | NZ211065A (da) |
| TR (1) | TR22332A (da) |
| ZA (2) | ZA85932B (da) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| JPS63249461A (ja) * | 1987-04-02 | 1988-10-17 | Mitsuba Electric Mfg Co Ltd | 磁気結合構造 |
| GB8726735D0 (en) * | 1987-11-14 | 1987-12-16 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| US4904295A (en) * | 1988-06-15 | 1990-02-27 | Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Selective weed control in cereal grain crops |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| EP0559742A1 (en) * | 1990-11-26 | 1993-09-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal oxazine ethers |
| DK0509433T3 (da) * | 1991-04-15 | 2000-11-06 | Aventis Cropscience Gmbh | Plantebeskyttelsesmidler indeholdende isoxazoliner eller isothiazoliner, nye isoxazoliner og isothiazoliner samt fremgangsm |
| DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
| TW259690B (da) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| AU4782099A (en) | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
| GB9922830D0 (en) | 1999-09-27 | 1999-11-24 | Novartis Ag | Processes |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| US3929452A (en) * | 1971-03-25 | 1975-12-30 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4019892A (en) * | 1975-12-31 | 1977-04-26 | Shell Oil Company | Herbicidal heterocyclic compounds |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| JPS5814354B2 (ja) * | 1976-06-23 | 1983-03-18 | 株式会社小松製作所 | 装軌車両の駆動装置 |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| EP0004414B1 (en) * | 1978-03-01 | 1985-07-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith |
| DE2914300A1 (de) * | 1979-04-09 | 1980-11-13 | Hoechst Ag | Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| US4416687A (en) * | 1982-02-01 | 1983-11-22 | Monsanto Company | 3,5-Bis (trifluoromethyl)phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| ATE55993T1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
-
1984
- 1984-02-08 DE DE3404401A patent/DE3404401C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-01-29 DE DE8585100867T patent/DE3578923D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 DE DE8585100866T patent/DE3568126D1/de not_active Expired
- 1985-01-29 EP EP85100867A patent/EP0154153B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-29 AT AT85100867T patent/ATE55039T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-29 EP EP85100866A patent/EP0152006B1/de not_active Expired
- 1985-01-29 AT AT85100866T patent/ATE40632T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-01 HU HU85394A patent/HU200077B/hu unknown
- 1985-02-04 HU HU85414A patent/HU198604B/hu unknown
- 1985-02-05 TR TR5328/85A patent/TR22332A/xx unknown
- 1985-02-06 US US06/698,559 patent/US4602932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 AR AR299443A patent/AR240975A1/es active
- 1985-02-06 US US06/698,553 patent/US4668276A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-06 AR AR299444A patent/AR240974A1/es active
- 1985-02-07 ZA ZA85932A patent/ZA85932B/xx unknown
- 1985-02-07 DK DK057385A patent/DK166367C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-02-07 DD DD85273122A patent/DD231278A5/de unknown
- 1985-02-07 CA CA000473734A patent/CA1242092A/en not_active Expired
- 1985-02-07 DK DK57285A patent/DK57285A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-07 CA CA000473735A patent/CA1250151A/en not_active Expired
- 1985-02-07 AU AU38539/85A patent/AU575907B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 DD DD85273120A patent/DD232418A5/de unknown
- 1985-02-07 ZA ZA85931A patent/ZA85931B/xx unknown
- 1985-02-07 BR BR8500547A patent/BR8500547A/pt unknown
- 1985-02-07 JP JP60021008A patent/JPH0696482B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-07 NZ NZ211065A patent/NZ211065A/xx unknown
- 1985-02-07 BR BR8500548A patent/BR8500548A/pt unknown
- 1985-02-07 AU AU38538/85A patent/AU575906B2/en not_active Expired
- 1985-02-07 JP JP60021009A patent/JPS60188303A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166367B (da) | Fremgangsmaade og middel til beskyttelse af kulturplanter mod fytotoksiske bivirkninger af fenoxaprop-ethyl samt anvendelse af midlet | |
| EP0055693B1 (de) | Verwendung von Phenylpyrimidinen als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden | |
| RU2586913C2 (ru) | Применение 3-изоксазолидонов в качестве селективных гербицидов для травянистых и капустно-декоративных культур | |
| WO2017118193A1 (zh) | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 | |
| EA015243B1 (ru) | Способ повышения урожайности кукурузы | |
| JPS62212306A (ja) | 殺菌剤としてのシアノピロ−ル誘導体の使用方法 | |
| US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
| EA019698B1 (ru) | Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| CZ322292A3 (en) | Synergistic gent and method of weed selective control | |
| JPH02279670A (ja) | 殺微生物組成物 | |
| EA000532B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен | |
| JPH04257505A (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| JPS6221349B2 (da) | ||
| NO153978B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av naaletrecellulose for kjemisk videreforarbeiding samt for spesialpapir. | |
| HU213380B (en) | Selective herbicidal composition | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| PL126706B1 (en) | Herbicide | |
| CA1202498A (en) | Safener compositions | |
| JPS5841893A (ja) | ２−ニトロ−４−または−５−ビリジルオキシフエニルホスホン酸誘導体、その製法、除草剤及び／または植物生長調節剤及び／または殺菌剤としてのその使用法、該誘導体を得るために用いられる中間体、その製法及び除 | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| CN110692644A (zh) | 一种除草组合物防治旱地作物不希望的植物发芽或生长的用途 | |
| EP0202294A1 (en) | SYNERGISTIC HERBICIDE COMPOSITIONS. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |