JPS5841893A - ２−ニトロ−４−または−５−ビリジルオキシフエニルホスホン酸誘導体、その製法、除草剤及び／または植物生長調節剤及び／または殺菌剤としてのその使用法、該誘導体を得るために用いられる中間体、その製法及び除 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式！で表わされる新規２−エトロー４−もしく
は−５−ピリジルオキシフェニルホスホ／酸誘導体、こ
れら化合物の製造、有効成分として式Ｉで表わされる化
合物を含有する植物生長調節及び／または除草及び／ま
たは殺菌用組成物、そして式！で表わされる化合物を使
用することからなる植物生長調節、雑草抑制及び／また
は植物病ｌ〜生物の抑晶法に関する本発明はさらに、式
Ｉで表わされる化合物を得るために使用される式置で表
わされる新規中間体、該中間体の製造、有効成分として
代置で表わされる化合物を含有する除草剤組成物、そし
て成層で表わされる化合物を使用することからなる雑草
抑制方法にも関する。

除草及び生長関節活性を有する２−置換　５−フェノキ
シフェニルホスホン酸誘導体は欧゛州特許出願第１４６
８４号中に記載されている。除草及び生長調節活性を有
するピリジルオキシフェノキシアルカ／カルボ／酸誘導
体は欧州特許出願縞１７６号で公知である。さらに、除
草活性を有する２−置換フエノキシ−３−クロロ−５−
トリフルオａメチルビリジンは米国特許第４２！５５６
２１号明細書中に開示されている０最後に、除草活性を
有する５−（ピリジル−２′−オキシ）　−２−ニドＣ
１安息香酸誘４体は欧州特許出願４２４２５９号で公知
である。

本発明の２−ニトロ−４−または−５−ピリジルオキシ
フェニルホスホン酸誘導体は次式Ｉニー〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
基Ａ及びＥ（２）うちの一方が次式：−Ｐ　（ＯＦＬ）
ｓ　　（式中、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基
または水素原子を表わす。）で表わされるホスホネート
基を表わし、そして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされ、その金属塩及びそのアンモニウム及び有機
窒素塩基との塩を含む。

したがって、式Ｉで表わされる化合物は遊離酸、エステ
ル及び塩からなる。

前記式〇）の定義において、／）、０ゲ／は弗、素原子
、臭素原子、沃素原子そして、特に、塩素原子を表わす
。炭素原子Ｗｋ１ないし４のアルキル基は、メチル基、
エチル、基、ｎ−１ａピル基、イソ１ｏビル基、第一、
第二及び第三級ブチル基及びイソブチル基を表わしてよ
く、メチル基及びエチル基が好ましい。

塩を形成するのに適する金属はアルカリ土類金属例えば
マグネシウムまたはカルシウム、そして特にアルカリ金
属例えばリチウム、カリウムそして、好ましくはナトリ
ウムである。適する塩形成剤はまた遷・移金属、例えば
鉄、ニッケル、コバルト、鯛、亜鉛、クロムまたはマン
ガ／である。塩を形成するのに適する有機窒素塩基の例
としては、第一、第二及び第三級脂肪族及び芳香族アミ
ンで、その炭化水素基が水酸化されていてもよく、例え
ばメチルア゛ミン、エチルアミ／、プロピルアミン、イ
ソプロピルアミン、４つの異性体のブチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、シイ
ツブ−ビルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン
、ピペリジ／、モルホリ／、トリメチルアミン、シリエ
チルアミン、トリプロピルア之／、今ヌクリジン、ピリ
ジン、キノリ／、イソキノリン、並びにメタノールアミ
ン、エタノールアミン、グロパノールアミン、ジメタツ
ールアミ／、ジェタノールアミン、またはトリエタノー
ルアミ／が挙げられる。有機窒素塩基として第四級アン
モニウム塩基もまた用いられ得る。

第四級アンモニウム塩基の例としては、アンモニウム力
手オン、アルキル部分が互いに独立して直鎖もしくは枝
分れ鎖の炭素原子数１ないし６のアルキル基であるテト
ラアルキルアンモニウムカチオ／、例えばテトラメチル
アンモニウム力千オン、テシラエチルアンモニウムカチ
オンもしくはトリメチルエチつアンモ二ウムカチオ／、
並びにトリメチルペンジルアンモニウムカチオ／、トリ
エチルペ／ジルアンモニウムカチオイ及びトリメチル−
２−とドａキシーエチルアンモニウムカ千オ／が、挙げ
られる。

式ｌにおいてＸが塩素原子もしくはトリフルオロメチル
基を表わし、Ｙが水素原子もしくは塩素原子を表わし１
、Ａ及びＥのうちの一方が１ 次式’　−Ｐ（ＯｆＬ）ｓ　　（式中、ａは水素原子、
メチル基もしくはエチル基を表わす）で表わされるホス
ホネート基を表わし、そして他方がニトロ基を表わす化
合物が好ましい。　　０ １ 特に、式！においてＡが次式：　−Ｐ（ＯＦＬ）ｔ　（
式中、Ｒは水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
す）で表わされるホスホネート基を表わし、Ｅが＝　）
ａ基を表わし、そしてＸ及びＹが弐■で定義された通り
の意味を表わす化合物が興味深い。

最も好ましいものは式轟において人が次式：１ −Ｐ　（Ｏａ）ｍ　　（式中、Ｒは水素原子、メチル基
もしくは、エチル基を表わす）で表わされるホスホネー
ト基を表わし、Ｅがニトロ基を表わし、Ｘが塩素原子も
しくはトリフルオロメチル基を表わしそしてＹが水素原
子もしくは塩素原子を表わす化合物である。

特に好ましい化合物としては；ジメチル２−二シロー５
−（５’−）リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ
）フェニルネス本本−ト、２−二トロー５−（ｓ’−ト
リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホ
スホン酸、ジメチル２−二）ｏ−５−（４’５’−ジク
ａロー２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート、
２−二）ｏ−５−（４’５’−ジクロロ−２′−ピリジ
ルオキシ）フェニルホスホン酸、ジメチル２−二ト・ロ
ー５−（ｓ’−クロロ−５１−トリフルオロメチル−２
′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート、ジエチル
２−二）ｏ−５−（５’−クロロ−５′−トリフルオａ
メチル−２１−ピリジルオキシ）フェニルホス本ネート
、２−ニトロ−５−（３’−クロローＳ／−）リフルオ
ロメチル−２’−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸
、ジエチル２−二）−町５−（・４′５′−ジクｏ　ｏ
−２’−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート、ジエ
チル２−ニトロ−５−（５’−）リフルオａメチル−２
′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート、そしてジ
メチル２−ニトロ−４−（５’−シリフルオロメチル−
２′−ピリジルオキシ）７．エニルホスホネートが挙げ
られる。

式ｌで表わされる新規ホスホ／酸誘導体の製造は、２−
ニトロフェニルホスホ／酸を得るための公知の方法〔ジ
ャーナル　オブ　ザ　ケミカル　ソサイアテ４　（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、　）　（Ｃ）、１９４９゜１５１
４　参照〕、次式ｌ： （式中、Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を表わしそしてＹは水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。） で表わされるｔ２−ジニトロ−４−ピリジルオキシベン
ゼンと次式Ｉ： ｐ（ｏル’）ｓ　　　　　　　−（１１１１（式中、Ｒ
′は炭素原子′＃、１ないし４のアルキル基を表わす。

） で表わされる）リアル中ルホスフィットとを反（式中、
Ｘ及びＹ゛は前記式ＩＫおける定義通りの意味を表わし
、２つの置換基Ａ′及びＥ′の二方が、次式； −Ｐ（ＯＲ’）ｓ　（式中、Ｒ′は前に定義した通り）
で表わされるホスホ本−ト基を表わし、そして他方がニ
トロ基を表わす。） で表わされるジアルキルホスホネートを、公知の方法で
相当する遊離ホスホン酸、金属塩またはアンモニウムも
しくは有機窒素塩基との塩に転換することからなる方法
に類似の方法で行われる。　　　　　　　　　　　　　
′”“成層で表わされる化合物と成層で表わされる化合
物の反応は５０℃ないし１ｓｏｉ、好ましくは７０℃な
いし１２０℃の範囲の温度で有利に行われる。この反応
は溶媒を用いないで行うことができる：が、例えばアセ
トニトリル、ベンゼンまたはトルエンといった有機中性
溶媒を用いることが好ましい。

そのホスホ本−トエ°ステ沁は例えば、米国ｉｉ第第４
２１３９２苛 に従って、触媒としてジメチルホルムアミドの存在下、
高めた温度で、２モルの８０ＣＩ４で処理することによ
り簡単にホスホン酸ジクロライドに転換することができ
る。そのジクロライドは加水分解によりて遊離のホスホ
／＃に転換できる。

その遊離のホスホン酸はジアルキルホスホネ−）を濃塩
酸で処理するかまたはそれと（ＣＨａ）ｓ８ｉＢｒを反
応させ、そして生じるシリル化合物を加水分解すること
によっても製造されうる。

次式鳳： （式中、Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を表わし、そしてＹは水素原子またはハロゲン原子を表
わす。） で表わされる中間体は、式！で表わされる化合物を得る
ために特に開発されたもので、新規でありそして並びに
本発明の一つの目的を構成している。

弐ｌで表わされる化合物は次式Ｖ： （式中、Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を表わしそしてＹは水素原子またはへ〇ゲイ原子を表わ
す。） で表θされる化合物を、二）ａ他剤酸混合物でニトロ化
することによって製造される。二）口化剤酸混合物とし
ては例えば濃硫酸及びアルあり硝酸塩といりた慣用され
ている混合物が用いられ得る。このニトロ化は発熱性で
あるので、常圧で冷却しながらまたは高くても室温で行
うのが有利である。

式■で表わされる出発物質は、５−＝）ｏジフェニルエ
ーテルの製造方法として公知の方法′（欧州特許出願第
７４７１号参照）、次式■二　゛′（式中、Ｘはハロゲ
ン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｙは水素
原子またはハロゲン原子を表わし、そしてＨａＬはハロ
ゲン原子を表わす。） で表わされる化合物を、塩基の存在下で好ましくは不活
性有機溶媒中で、メタ−ニトロフェノニルと反応させる
ことからなる方法に類似の方法で製造することができる
。この反応は反応物質に不活性の溶媒もしくは希釈剤の
存在下またはそれらを用いないで行うことができる。−
例えばメチルエチルケトン、ジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシドのような極性有機溶媒を用いる
ことが好ましい。量比温度は０゜ないし２００℃、好ま
しくは２０′６ないし１００℃の範囲で、そして反応時
間は約１時間ないし数日であるが、出発物質によって、
反応温度及び溶媒を選ぶ。この反応は通常、常圧下で行
われる。

適する塩基は無機または有機塩基、例えばＫＯＨ。

Ｎａ０ＣＨｓ　、　ＮａＨＣＯｌ　、　ＫＩＣＯＩ　、
カリウム第三ブチレートもしくはトリエチルアミンが挙
げられる。

式■で表わされる出発物質は公知であるかまたは公知の
方法に類似の方法によって製造されうる。

除草剤、生長調節剤または殺菌剤としての施用のために
、式Ｉで表わされる化合物はそのままの形で、または、
好ましくは、製剤技術において従奏使用されている助剤
と共に用いられ、そして公知の方法で、例えばエマルジ
ョン濃厚物、はけ塗できるペースト、直接噴霧できるも
しくは希釈できる溶液、希エマルジＷＩ／、水和剤、可
溶性パウダー、粉剤、粒剤、そしてまた例えばポリマー
物質中でのカプセル剤などの形に製剤化される。組成物
の性質と同様に、噴霧、霧化、散粉、散水もしくは注水
のような施用方法は、目的や一般的環境に応じて選ばれ
る。

配合剤、即ち式■で表わされる化合物（有効成分）及び
所望により固体または液体の補助剤を含有する組成物ま
たは製剤は、″公知の方法、例えば有効成分を溶媒、固
体担体及び場合により表向活性化合物（界面活性剤）の
ような増量剤と均一に混合及び／または摩砕することに
より製造される。

適当な溶媒としては：芳香族炭化水素、好ましくは炭素
原子１１１（８ないし１２の留分、例えばキジ１フ１ チル７タレートまたはジオクチル７タレートのような７
タレート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまた
はパラフィン、アルコール、グリコール及びそのエーテ
ル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルもしくはエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノ／、強極
性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジＪーｆル
ｘｓｚホキシトまたはジメチルホルムアミド、並びにエ
ポキシ化された植物油例えばエポキシ化ココナツツ油ま
たは大豆油；または水が挙げられる。

例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担体は通常
、天然鉱物性充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン
、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどである
。物性を改良するためＫ、高分散性珪酸または高分散性
吸収剤ポリマーを添加することも可能である。適する造
粒吸着性担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、
セピオライトまたはべ／トナイトであり；そして適当な
非溶剤担体は方解石または砂のような物質である。さら
に非常に多くの予備粒状化しが無機もしくは有機物質、
例えば特にドロマイトまたは粉末植物残ガイを使用する
ことができる。

製剤化される式ｉで表わされる化合物の性質によるが、
適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性及び湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニ
オン性界面活性剤である。「界面活性剤」という言葉は
、界面活性剤類の混合物をも含む。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶柱石けん及び水溶
性合成界面活性化合物の両方である。

適する石けんは高級脂肪ｗＬ（炭素原子数１０ないし２
２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置
換もしくは置換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸も
しくはステアリン酸もしくは例えばココナツツ油もしく
は牛脂がら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩も
しくはカリウム塩などである。脂肪酸メチル硫酸塩／″
４もまた記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、
スルホ／化ベンズイミタゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネートなどが使用される。

脂肪スル本ネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩もしくは未置換もしくは置換
アンモニウム塩の形であり、アシル基のアルキル部分を
も含めて炭素原子数８ないし２２ｑ）フルキル基を含む
もので、例えばりグツスルホ７１７１％　　ドデシルサ
ルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコー
ルサルフェー）の混合物のナトリウム塩またはカルシウ
ム塩である。

これらの化合物はまた、脂肪アルコール／エチレンオキ
サイド付加物のスルホン酸塩及び硫酸エステルの塩から
も成る。スルホ／化ベンズイミダゾール銹導体は２個の
スルホン酸塩及び１個の炭素原子数８ないし２２の脂肪
酸基を含むことが好ましい。アルキルアリールスルホネ
ートの例としてはドデシルベンゼンスルホ／酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはす７タレ／スルホン＃
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩、カルシ
ウム塩もしくはトリエタノールアミン塩が挙げられる。

相当する燐酸塩、飼犬ばｐ−ノニルフェノールとエチレ
ンオキサイド４ないし１４モルの付加物の燐酸エステル
の塩もまた適する。

非イオン性界面活性剤は、籍に脂肪族もしくは環状脂肪
族アルコールのポリグリコールエーテルｉＩ尋体、もし
くは飽和もしくは不轄和脂肪酸及びアルキルフェノール
のｆｓ４体が好１しく、これらの線導体は３ないし５０
のグリコールニーチャ基を含み、そして七の（脂肪族）
炭化水素部分に８ないし２０の炭巣腺子會言み、アルキ
ルフェノールのアルキル部分には６ないし１８の炭素原
子を含むものが好ましい。

他の過当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
／ポリプロビレ／　グリコール及びアルキル鎖中に１な
いし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン　
グリコールとの水浴性付加物であり、での付７ＪＤ　’
ＩＩ！ｌは２０ナイし２５０個のエチレン　グリコール
　エーテル基および１０ないシ１００ＷＡのプロピレン
　グリコール　エーテル基を宮む。これらの化せ物＃１
通常プロピレン　グリコール単位当り１ないし５個のエ
チレングリコール単位ケ含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ボリエトキ７エタノール、ヒマシ油ポリグリコール　エ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付刀
口物、トリブチルフェノキ７ボリエトキンエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキ７ボ
リエトキシエタノールである。例えばポリオキシエチレ
ジソルビタン　トリオレートのようなポリオキ７エチレ
ン　ソルビタンの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン
性界ｒｋｉｆＩｉ性制である。

カチオン性界面活性剤は、好オしくはＮ−買換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の買換基として低級非置換又はへログ／化アルキ
ル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基とｔ含
む第四級アンモニウム塩である。該塩は好１しくはノ１
０ゲン化物、メチル硫酸塩又はエチルｍｓ塩の形体にあ
り、例えばステアリルシトリメチルアンモニウムクロリ
ド又ハべ／ジルジ（２−クロロエチル）−エチルアンモ
ニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性酌は例えばド記の刊行物に記
−Ｇれている：“マクカッチャンズテタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　＆Ｉｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌｌ　”　、　　マｙり
出１反社、ニューシャーシー州、リング９ツド、　　１
９８０年：およびシゼリー、およびウッド（Ｓｉｍｐｌ
ｙ　ａｎｄ　ＷｏｏｄＪ着“工／サイクａペディア　オ
プ　サーフェイス　アクチイブ　エイジェ／ツ＋ｉ；ｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃ＠Ａｃｔｉｖ
ｅ　Ａｇｅｎｔｓ）”、　　ケばカル出版社１ニユーヨ
ーク、　　１９８０年。

農薬製銅は通常、式Ｉの化合物α１ないし９９％、好１
しくはα１ないし９５僑、固俸父は液体補助剤１ないし
？９．９チ、好１しくは９９．８ないし５優、および−
界面活性剤０ないし２５チ、好１しくはα１ないし２５
チを含む。

市販品は好１．　Ｌ　（は濃厚物として製剤化されるが
、消費者は通常希釈Ｉｌｌ！剰を使用する。

該組成９ＩＪはまた、西の成分、例えば安定剤、消泡剤
、粘度調整剤、結合剤、粘看付与地並びに肥料１ｆ！−
は、特別な効果のために他の有効成分を含有してもよい
〇 上で轡に挙げた製画及びそれらの使用に関する詳細、並
びに後に掲げる製剤例はまた式麗で衣わ爆れる化合物に
も適用もれる。

式！及び墓で表わδれる化＠物は除草活性を有し、そし
て単子葉及び双子葉雑草の発芽前−及び発芽後抑制に適
している。式１で表わされる化付物は、加えて生長調節
活性を有する。生長調節剤の適用に関する従来の経験で
はヤの化付物が植物に１つもしくは七れ以上の異なる反
応管もたらすようにｅ響しうることが水爆れている。こ
れらの異なる反応は主として施用の時期、即ち種子の生
埋的状態もしく言値物の生長戚階、施用の性質差ひに籍
に、用いたａｌｌｌ［による、このような反応は１次植
物の種類によっても異なる。

いずれにしても式！で表わされる化曾切の施用は所望の
方法で植物の生長に影醤する可能性を与える。

式１で表わされる化合物は、例えば生殖生長を刺激しそ
れによって収穫量の増加ｔもたら丁といった植物の生長
調節ができる。七の収穫量が実質的に増加しうる栽培種
Ｓは、時に、例えば七ら豆、えんどう豆、レンズ豆及び
、最も顕著なものとして大豆のようなマメ科瑣吻である
。

収穫量の増加は、さやの数及び／または重電の増加とい
った形で現われる。

ちらに、式！で表わされる新規の化付物はまた、栽培植
物、特に棉植物及び載り、最も顕著なものとして小麦の
根の生長を刺滅する。この結果、植物への水分及び栄養
の供給がより良好となりでして強風もしくは激しい１！
ｆ南による穀粒作′榔の倒害に対する保護が増大する。

式■で表わ嘔れる化付物はまた殺菌活性を有し、植響病
原性１もしくはバクテリアの抑制に迩する。

式Ｕで表わされる中間体の製造 実施列１　：　１．２−ジニトロ−４−（、＆’　５’
−ジクロロ−２′−ピリジルオキ／）−ベン ・　　ゼ／（化合物１ｆ−１） ｓ　−＜　ａ’　ｓ’−ジクロロ−２′−ピリジルオキ
ｚ）＝）ｏべｙセン２５＠ｔ−１ＩＩＩ硫酸１００ｄ及
ヒエチレンクロライド２５ｍｇＫ加える。濃硫酸＆８ｆ
中の発煙硝酸ａ７ｆの賂液會１０°−１５℃で３０分か
けて滴下する０次にこの反応混合ａｍを室温で２時間の
間攪拌し、氷上に注ぐ、結晶性沈殿物ｔ濾過によシ単離
して、水洗しでしてアルコールから再結晶する。゛ 収量：　ｔ２−ジニ）ｏ−４−（へ′５′−ジクロロー
２′−ピリジルオキシ）−ペンセン１ａｓｒ、融点１６
３”−１６５℃。

以下に掲ける、式ｌで衣わ芒れる化合物もまた類似の方
法で製造場れ得る： 表　１ 式■で表わされる化合物の裏造例 実施例２ニジメチル２−ニトロ−５−（５’−）リフル
オロメチル−２′−ピリジルオ キシ）フェニルホスホネート（化合 物１） 攪拌しながら、１．２−ジニトロ−４−（ｓ／−トリフ
ルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）ベンゼン２４．
８ｆ及びトルエｙ１Ｇ０１１１中のトリメチルホスフイ
ッ）１１７履ｌの混合物をメチルニトリルがもはやそれ
以上形成しなくなるｌで（約４０時間）還流下で加熱す
る。七の＊ｇａ’ｔ（ロ）転式エバポレーターで濃縮し
でしてでの使渣ｔ−ｇ離剤として酢酸エチルを使った、
シリカゲルによるクロマトグラフィーで分離すると、最
初に、表題の化合物８ｆ（理論値の２７．１％）が橙色
油路 状物質として得られる：　　　＝１５５１５．最・終生
成ｎ。

物Ｃ１ａＨ＊ｓＦｓ　Ｎｓ　Ｏｓ　Ｐ（５９５２）の分
析：計算値：　Ｃ４Ｚ８７　ＨＮＯ３Ｎ７．１４　Ｆ１
４５３鳴実１１１ｊ［二〇４ｔ５Ｇ　Ｎ５．２５　Ｎ＆
８４　Ｆ１４．１１ｓ”　Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣ１ｍ　中
）　二０ＣＨｓ　　五９％　　（ＪＰＯＣＲ＝１１　Ｈ
ｌ。

６Ｈ）：芳香族−Ｃｕ７．１５−ａｊ（ｍ、　６Ｈ）。

別の貿分は橙色油状物質のジメチル２−ニトロ−４−（
Ｓ’−）リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フ
ェニルホスホネート（化合物２）からなる。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４中）　：　１１ＰＫ　他（Ｄ
　）ｏ　）　ｙ　トカップリングしているプロトンを示
し、更にＪＰ”ＣＨ＝　１５−　’＋　４Ｈｚｉ　示ｊ
　、ジｘ　、ｆ＃　２７　＝　）。

−５−（５’−）リフルオロメチル−２′−ピリジルオ
キ７）フェニルホスホネート（化＆１１１１１０）、融
点７５＠−１６℃、は類似の方法によって得られる。

実施例５：２−二トロー５−　（５’−）リフルオロメ
チル−２′−ピリジルオキシ）フ ェニルホスホ／酸（化合物Ｓ） ジメチル２−二トロー５−（５’−）リフルオロメチル
−２′−ピリジルオキシ）フ【ニルホスホネート７２及
び（ＣＨｓ　ｉｓ　Ｓ　ｔ　Ｂｒ　４　ＷＬｔの混合物
を室温で２日間放置し、次にエタノール中に注ぎ、回転
式エバポレーターで濃縮する。その残渣をエタノール（
５０ゴ）に溶解させて水１００ｄ　ｆ。

加えると２−ニトロ−５−１５’−）リフルオロメチル
−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸が沈殿す
る。その結晶性生！ｆｉ、物＜五Ｂ？＝理論値の５ａｂ
ｙ　）を濾過して単離し真空下８０℃で乾燥する。融点
：２１７℃−２１９℃（黒化）最終生成物Ｃｕｋ１ｍＦ
ｓＮ雪０＠Ｐ　（！１６４１　）の分析：計算値二Ｃ５
９，５８Ｎ２．２２　Ｎ７．ｂ９　ｙ１ｓｂｓ係実５１
１１１１１　：　Ｃ５９，６４Ｈ２ＪＩ　Ｎ７．８１　
Ｆ１＆６４饅Ｉｆ（−ＮＭＲ（ＣＤｍＯＤ中）　　：　
ＯＨ！Ｌ２Ｐ（ｇ、　２Ｈ１：芳香族１（７，２−＆７
　（ｍ、　６Ｈ）− 実施ｔ！４４ニジメチル２−ニトロ−５−（瓜′−５′
−ジクロロー２′−ピリジルオキシ） フェニルホスホネート（化Ｖ物４） 攪拌しながら、１．２−ジニトロ−４−Ｉ！’５’−ジ
クロロ−２′−ピリジルオキシｌベンゼン２＆９Ｆ、）
ルエ／１００ｄ中のトリメチルホスフィッ）１ｔ５ａｕ
の混合物を４８時間還流下で加熱する６反応混＠書を濃
縮して七の残渣ｔ″Ｍ４！剤として酢酸エチルｔｆ１２
つたシリカゲル〔ヘツシｓ−（Ｈｅａｈ）４０）による
クロマトグラフィーで分離する。溶出液を濃縮し七の残
渣をメチレンクロライド／ジインプロピルエーテルから
再結晶する。１ 収ｔ　：　黄色結晶のジメチル２−ニトロ−５−（＆’
５’−ジクロロー２′−ピリジルオキシ）フェニルホス
ホネート１αＳｔ　（理論値の５１２％　）、融点１０
１’−１０５℃。

最終生成物Ｃｏ　Ｈ＋Ｉ　Ｃ１１Ｎ＊０＠Ｐ　（５９！
ｈ月の分析二計算値：　Ｃ５９，７２Ｎ２．８２　Ｎ７
．１５　Ｃ１Ｉａ０１実測値：　ｃ５ｔａｙ　Ｈｔｑ４
Ｎｚ、１ａ　Ｃ１１７，？６９ｂＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｂ中）：０ＣＨｓ五’ｌ’Ｐ””−”ｐｏｃｎ＝１１Ｈ
ｚ、　６Ｈ）　：芳香族、　Ｎ７．Ｓ−＆５ｐｊ１Ｍ　
（’５Ｈ１，’゛ジエチル２−二トロー５−（３’、５
’−ジクロロ−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホ
ネートは類似の方法で茶色粘稠性油状物質として得られ
る（化合物９）。

実施例５：２−二）０−５−（５’、５’−ジクロロ−
２′−ピリジルオキ７）フェニル ホスホン酸（化合物５） ジメチル２−ニトロ−５−＋　５’、−５’　　−ジク
ロロ−２１−ピリジルオキシ）ホスホネート表１５ｆ及
び（ＣＨＩ　）ｌ　５ｉＢｒ　　１０ｍの１甘’Ｉｌｌ
　を室温で２０時間攪拌する１次にアルコールを加えて
でして七の混ｆｔ＃ａｔ−回転式エバボレーターで濃縮
すると、橙色帖晶の２−ニトロ−５−（３’、　５’−
ジクロロ−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸
４９１．融点２３８℃（分Ｍｌが得られろ。

最終生成＠Ｃ１ｌ　Ｈ２Ｏｌ２ＮＳＯ・ｐ（５４＆０）
の分析二針算直：　Ｃ５＆１９　）１１９３　Ｎ７．６
７　Ｃ１１９，４２チ実＃ｊ値：Ｃ５屯９２　Ｈｌ、９
７　Ｎ７．５６　Ｃ１１９，３６チ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ｓＯＤ／ＤｘＯ中）　：　０ＨａｌｌＰ（ｂｒ、　；　
２Ｈ）　：芳香ＮＨ７−２−＆６Ｐ（ｂｒ、ｅ５Ｈ）　
。

実施４Ｐ４６：ジメチル２−ニトロ−５−（５’−クロ
ロ−５′−トリフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ
）フェニルホスホ ネート（化合物６） 攪拌しながら、ｔ２−ジニトロ−４−１３’−クロロ−
５１−トリフルオロメチル−２′−ピリジルオキ７）ベ
ンゼン１０ｆ、　　）リメチルホスフイット瓜４−及び
トルエン３５１の混盆物を１８時間還流下で加熱し、活
性炭で処理して濃縮する。

七の残渣の黄色油状物質ｔＰｆＩ４１１Ｉ剤として酢酸
エチルを使ったシリカゲルによるクロマトグラフィーで
ｙｎＩ夷すると、帯黄色結晶のジメチル２−二トローｓ
　−１ｓ’−クロロ−５１−トリフルオロメチル−２′
−ピリジルオキシ）フェニルホスホネートｔ４２ｒ　（
理論値）３ａ５＊）、融、Ｊ９９’−１００℃、が得ら
れる。

最終生成物Ｃ１４Ｈｎ　ＣＩ　ＦＩ　Ｎｅｏ・Ｐｔ４２
ｔ６）の分析：計算値：　Ｃ５９，４１Ｈ１６ＯＮ＆５
７＊実側値　二　Ｃ１，３３Ｈｚ！−６９Ｎ６．４６・
祷ｈＩＨ−ＮＭに（ＣＤＣＬｓ中）　：　０Ｃｆｈ　ｌ
　９Ｐ　（ｄ−ＪｐｏｃＨ＝１１　Ｈｚｓ　ＡＨ）　：
芳香族　）ｉ７．５−＆４ｐ　（ｍ、　５Ｈ）。

実施例７：ジエチル２−二トロー５−　（５’−クロロ
−５’−１Ｊフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）
フェニルホスホ ネート（化Ｖ物７） ｔ２−ジニトロ−４−（５’−クロロ−５′−トリフル
オロメチル−２′−ピリジルオキシ）ベンゼン１０ｆ、
）リエチルホスフィットａ６ｄ及びトルエン３５ｍ１の
混合物を実施例６で記載した方法に従って１６時間還流
下で加熱する。粗生成物をクロマトグラフィーで精製す
ると高粘稠性油状物質のジエチル２−ニトロ−５−（５
’−ｐｃｉロー５’　−）　ＩＪフルオロメチル−２′
−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸）Ｚ８ｐ（理論
１直の６！Ｌ５チ）が得られる。

最終生成物Ｃ１５Ｈ１ｓＣＩＦｓＮｚＯｓＦ　（４５４
７）ノ分析二針創＋１　：　Ｃ４Ｌ２６　ＨＡ３２　Ｎ
＆１６　Ｃ１７，８０°Ｐ＆８１９１実側値：　Ｃ４Ｌ
２５　Ｈ五５２　Ｎ４１７　Ｃ１７，８９Ｐ＆６１チ”
Ｈ−ＮＭＲＣＣＤＣｈ中３　：Ｃ）ｈ　ｔ５７ｆｆＮ＊
、６Ｈ）　：ＯＣＨｍ４２ｐｔｑｕｉ、　４Ｈ）　；芳
香族、　Ｈ７，３５４４（ｍ、　５Ｈ）。

実施例８：２−二トローｓ、　−（ｓ’−クロロ−５′
−トリフルオロメチル−２′−ピリジ ルオキシ）フェニルホスホン酸（化 合物８） ジエチル２−ニトロ−５−（５’−クロロ−５′−トリ
フルオａメチル−２１−ピリジルオキシ）フェニルホス
ホネート五５２及び２０％ＨＣＩ　５０ｄの１曾＊に１
４時間還流下で加熱して次に回転式エバポレーターでＳ
縮する。収量：２−二トローｓ−＜ｓ′−ｉロロー５′
−トリフルオロメチ−−２ノー１　、　、）　−オ　ヤ
　、／　）　　７　　ｚ　　：　　〜　オ　ユ　オ　、
。

ｚｓ＜ｔ　（Ｊｌ！１直の８２．７％　）、融点１５６
°−１５９℃。

ＩＨ−Ｎ廊（ＤｍＯ／Ｎａ０Ｄ中）　：　ＯＨ４，７５
１ｓｅ　２８）　：芳香族ｆ（４２−ａｌ　（ｍ、　５
Ｈ）。

式１１た［１で表わ毛れる液状有効成分の配酋倒（Ｌｓ
は＊量で表わす） ９）乳剤原液　　　　　　　　　　　ａｂｃ実施例１〜
８１たは六１の化合物　２５囁４０僑５０僑ドテシルベ
ンゼンスルホン酸カルシ９ム　　　　５％　　８％　　
　６％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（エチ
レンオキシド３６モル）　　　　　　　　　５％　−−
トリブチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキ７ド５０モル）　　　−１２％　　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　−１ｂ％　２０
％キシレ／混曾！ＩＩ）　　　　　　　　　　４５％２
５チ２０僑乳納腺ａｔ水で希釈することにより　Ｆ９Ｔ
孟の＊ｔｏエマルジ冒ンｔ−襄造することができる。

１０）浴液剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂｌ　　ｅ）
　　ｄ）実施例１〜８１７’（は表１の化合物　８０優
　１０係　５鴫　９５僑エチレンクリコールモノメチル
ニーデル　２０％　　　−−−ポリエチレングリコール
ＭＧ４００　　　　−　　７ｕ％　　−−Ｎ−メチル−
２−ピロリドン　　　　−２０チ　　−−エポキシ化コ
コナツト油　　　　　　−−１チ　５チ石油留出＠（沸
点範囲１６０−４９０［）　　　　　−−９４ラ　　−
これらの＃液は微小滴状で施用するのに過す°る。

１１）粒剤　　　　　　ａｌ　ｂｌ 夾施？ｌｊ　１〜ａ’ｉｙｃは衣１の化合１　　５チ　
１０僑カオリ７″４餐　− 高分散性ケイｌｊＩ！１％− アタパルジャイト　　　　　　　　　−９０チ有幼成分
ケ増化メチレ／に俗解し、この溶液を担体にＷ勝し、続
いて溶ｇｊ１．ｔ−減圧笛去する。

１２）粉剤　　　　　　ａ）　ｂ） 実施例１〜８または表１の化合物　　　２肴　５−＾分
散性ケイ酸　　　　　　　　　　１％　５チタルク　　
　　　　　　　　　　　９７％　　−カオリン　　　　
　　　　　　　　−　９０％有効成分と也坏とｔ均一に
混合することにより、その１１使用することのできる粉
剤が得られる。

式１１たは麗で表わされる固形有効成分の配合例（憾は
１童による） １５）水和剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ
ｌ実施例１〜８または表１の化＠＠　　　２５％　５０
％　７５優りグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　
　ｓｓ　　−５％　　　−ラ９リル４ｉＩＬａｌナトリ
ワム　　　　　　　　　　Ｓ僑　　−５係ジイソブチル
ナ７タレンスｙホン酸ナ トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　−６％　
　１０％オクチルフェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド ７−８モル）　　　　　　　　　　　　　　−２チ　−
高分散性ケイ＃　　　　　　　　　　５１１０ｑ６１０
％カオリン　　　　　　　　　　　　６’２％２７％−
有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで艮〈磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁１ｆ！Ｌを得ることのできる水相剤が得られる。

１４）乳剤原液 ＊流側１〜８またＩＩ′ｉ表１の化付物　　　　１０優
オクチルフエノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４〜５モル）　　　　　　　　５％ド
テシルベンゼンスルホン瞭カルシウム　　　　　　　　
５チヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル１　　　　　　　　　　　
４囁シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　５０囁
キシレン混曾＠５０優 この乳剤原液を水で希釈することにより、所−の−皺の
エマルジ目ンｔ−倫ることができる。

１５）　籾　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
ａ）　　　ｂＪ央抛ｙＩｉ１〜８または次１の化合物　
　　　５ラ　８饅タルク　　　　　　　　　　　　　　
９５囁　−カオリ／−９２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
？ｔ＠ｔ−磨砕することにより、での１１浚用すること
のできる粉剤を４た。

１６）押出し粒剤 実施■１〜８または表１の化合物　　　１０優りグツス
ルホン識ナトリワム　　　　　　　　　２慢カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　１囁カオリン　　　　
　　　　　　　８７チ有効成分を助剤とともに島台・磨
砕し、続いてＣｏ混混合を水で湿めらす、混合智を押出
し、空気流中で乾燥場せる。

１７）被覆粒剤 実施例１〜８また鉱六１の化合物　　　　　５チポリ工
チレングリコールＭＧ２００　　　　　　　　５１カオ
リン　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した
有効成分を１　ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法にエ
リ非粉塵性伎橿粒削が得られる。

１８）　ＩＩ濁鳳藪 実施例１〜８１たは表１の化合６　　　　　　４０粂エ
チレングリコール　　　　　　　　　　１０饅ノニルフ
エノールホリエチレンクリコールエーテル（エチレンオ
キシド１５モル）　　　　　　　　　　　６優りグツス
ルホン酸ナトリ９ム　　　　　　　　　１０僑カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　１優３７係ホル
ムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　　α２チア５％
７ＲＩ１．エマルシ冒ン形シリコンオイル　　　　　１
８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５２％細かく粉砕しｆＩ−有効成分を助剤とと
もに均一に混甘し、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁ｓｒ得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物学的試験例 実施例？ 発芽前散布除草作用（発芽抑制） 温室中で、試験植物の１１１を檀子皿に播ｓＩ後直ちに
、七の土ＩＩ４衣山を、式１で衣わ芒れる試験化付物の
１０−水和剤からｙ４裂した水性分散剤で処理する。有
効成分４ｋｚ／ｈａｌ１度を使用する。ヤの檀子皿を２
２〜２５℃、相対ｙ１度５０〜７０％で温室中に置き、
この試験は５週間後に次の評価基準に従って評価する： １＝植豐が発芽しなめｌたは完全に枯死２〜５＝非常に
着しい作用 ４〜６＝中間程度の作用 ７〜８＝弱い作用 ？＝作用なしく未処理対照群と同様） 式ｌで表わされる化合物のうち、とりわけジメチル２−
ニトロ−５−（５’−クロロ−５′−トリプルオａメチ
ルー２７−ピリジルオキ７）フェニルホスホネート（化
合ｖＩＪ６１は本試験においてセタリア属及びハコベＩ
ｆ（ｆｆ価１）及び芥子風（評価２）の雑草に対して、
非常に効果的である。

夷癩例１０：発芽後散布除草作用（接触除草剤）供試雑
草を、発芽後（七の４−ないし６−葉期）にａ）１０％
水和剤もしくはｂ）２５チ水和剤またはｃ）２５チ乳剤
原液として製剤化した式凰で表わ１れる化合物から１１
製した水性分散剤を有効成分（ａ、　ｉ　）　４ｕ／ｈ
ａの施用量で噴霧する。その植物會、２４−２６℃、相
対湿度４５−６０係で放置する。この試験は１５日後に
、発芽前試験（実施例９）で用いた同じ評価基準に従っ
て評価する。

弐Ｉで表わされる化付物のうち、とりわけジメチル２−
ニトロ−５−１５’−クロ、　−５７−トリフルオロメ
チル−２′−ピリジルオキシ）゛フェニルホスホネート
（化付物６）、ジメチル２−二トロー５−（３’、５’
−ジクロロ−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネ
ート（化８寄４）、ジメチル２−ニトロ−５−（５’−
）リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニル
ホスホネート（化合物１）、ジエチル２−二トロー５−
（６′−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２′−ピ
リジルオキシ）フェニルホスホネート（１ヒ曾儲７）及
びジエチル２−二トロー５−（３’。

５′−ジクロロ−２′−ピリジルオキシンフェニルホス
ホネート（化付物９）が非常に効果的で、ある。

実施例１１：大豆ｍｗの生長調節 ａ）′バルク（Ｈａｒｋ）橿の大豆をプラスチック製容
器中の土／泥炭／砂（６：３：１）の混合物に′播く。

七の容器を気候室に置き、温度、元、施肥及び散水を蝦
適に調節すると七の植物は約５週開俵に５−６三つ集Ｓ
勘に生長する。

次にその植物に、２５チ乳剤原液として製剤化した式ｌ
で表わ烙れる化合！ｌｌ＆ｌからｉｉｍ裏した水性噴霧
混合物を施用量、有効成分α１．α５及びｔ５Ｋｆ／ｈ
ａでぬれるｌで噴霧する。施用約５４閣後に、七の平均
の生長の高名及び収穫嘔れた嘔やの収穫ｔｔ未処理対照
群の場曾（＝１００％）と比較することによって評＊’
ｔする。

式Ｉで表わ場れる化合物のうち、とりわけジメチル２−
二トロー５−　（５’−トリフルオロメチル−２′−ピ
リジルオキ７）フェニルホスホネート（化＊＠ｔ）が非
常に効果的でおる。

ｂｌ　施用量、有効゛成分ａ０８４いｔ、　４ｈ／ｈ　
ａ　ｋ用いた外は、ａ）におけるのと同様の試験条件で
、例えば２−二トロー５−＋　５’−）リフルオロメチ
ル−２′−ピリジルオキ７）フェニルホスホン＃（化＠
物３）の場合次の結果が得られた： 表　５ 実施例１２：小麦の根の生長の刺激 式１で表わされる化、付物は、２５９６水和削からＷ１
４ＪＩｌ！された水性分散剤の形で施用する０本試験は
大きさ５Ｘ５０．で土で満たしたプラスチック製シリン
ダー、中に播かれた８１　（１）９ンダーめたり纏１０
個）を用いて行う。での横をａ）播種前に糧１麺あた。

シ４−１！１０嘩の施用量で処理する１次はｂ）［は未
処理ですしてその上砿に有効成分の分散剤を施用量ａ３
ないしＵｌｉｅ／ｈａで噴霧する。そのシリンダーは気
候室に調節した条件下で放置する。１０日後に、七の苗
木ｔｅＥ意深く水洗し土ＩＩｔ−除きそして根のｆｋｃ
と乾燥重量を評価する。

式１で表わされるｆヒ付物のうち、とシゎけ２−ニトロ
−５−（５’−）リフルオロメチル−２１−ピリジルオ
キシ）フェニルホスホンａｌ　ｔ　化合物５）が本試験
において非常に効果的である。

実施例１５：小麦及び棉の根の生長の刺漱式ｉ′″Ｃ表
わδれる化＊＠＃′１２５優水和剤がら調水和剤た水性
分散剤の形で用いる。本試験は大きさ５　Ｘ　３５　Ｘ
　６０ｔＭで、土で満たしたプラスチック製の箱中に描
かれた檀（Ｉｉｉあた９檜１５個）を用いて行う、七の
植は播種前にｓ１１初めたり４５−５００町の施用量で
処理する。七の爾は気候室に調節した条件下で放置する
。３０日後に、でのｍ榔を注意深く水洗し土ｍｔ−除き
セして根の長名と乾燥重ＪＩｉｔ−評価する。

式！で表わ場れる化合物のうち、とりわけ２−ニトロ−
ｓ　−４ｖ５’−トリフルオロメチル−２′−ピリジル
オキシ）−７エニルホスホ／＃（化合物５）が本試験に
おいて非常に効果的である。

−＆４ 実施例１４：大麦についてのエリシフェ　グラミニス（
うどんこ病菌：　Ｅｒｙｓｉｐｈ＠ｇｒａｍｉｎｉａ）
に対する作用 高場約８ｆｆＩｌの大麦の１ａ′＃体に２５囁乳剤ＩＩ
Ａ液から！ＩＩｌ展ちれた噴霧用混合物（弐凰で表わさ
れる化ｆ蜜のα０２優）を質鐸する。Ｓｌｋいし４時間
後にでの植物体にエリシフェ　グラミニスの分生胞子を
振り掛ける０次に感染した大豆植物体を約２２℃の温室
内に放置する。１０日後に゛・菌の攻撃を評価する。

一式Ｉで表わされる化＠物のうち、とりわけジメ埜ル２
−二トロー５−　＋　５’−）リフルオロメ千゛２ルー
２１−ピリジルオキ７）フェニルホスホネート（化曾６
１）が本試験において非・常に効果的である。未処理対
照植物し＝１００４攻撃）−と比較すると、菌の攻撃は
８０−９５％・だ・け減少した。

実施例１５：湿気を含んだトウモロコシに・ついての゛
糸状菌に対する作用 乾燥ト９モロ゛コシ粒（％々８０ｆずつ）會密封懸濁液
と十分に１会する。そｂの施・用は乾燥トウモロコシの
ａｔに基づき有効成分α０６僑の磯度となるようにする
。湿らせた紙片をトウモロコシで満たしたビーカー中で
、水分の飽和している大気にあて、でつして密封する。

約２０℃で２−５週関培１すると、水だけで処理したト
ウモロコシサンプル中”に、・糸状゛−の１甘個体群が
自然に繁殖する。５週間後Ｋｍの１１殖・の程度を評価
することで試験化付物の効果ｋｔｆｍする。

面の攻撃を受けない１次はわずがな攻撃のみのトウモロ
コシサンプルはざらに２ケ月間培養する。１ケ月ごとに
先に定義しｆＩ−同様の基準に従って視覚的な評価を行
う。

式ｌで表わ芒れる化合物のうち、２−ニド。

−５−（５’−）リフルオロメチル−２′−ピリジルオ
キシ）フェニルホスホン！Ｉ！（化合物３）が特に着し
い殺自作用を有している。未処理対照群と比Ｉ＃Ｒする
と、菌の攻Ｓは３週間後に８０−９５％、１らに１ケ月
後にも＆（ｌ−９５優、ヤしてさらに１次その１ケ月後
に５ｏ−ａｏ僑だけ減少する。

実施例１６：イネ中のキサントモナス　オリザエ（Ｘａ
ｎｔｈｏｍｏｎａａ　ｏｒ）’ｚａｅｌに対する作用（
残留保護作用） １力ｏ　ｏ　（Ｃａｌｏｒｏ）−’ｔたは“Ｓ６°橿の
イネ植物′に温室で５週間栽培した後、式１で次わ逼れ
る化合物の１０俤もしくは２５優水和剤裂剤から調製し
た噴Ｉ！ｌ混付物を異なった濃度で噴霧する。七の噴霧
による禎橿が乾燥する１で１日の間装置し、そうしてで
のｍ物Ｑ２４℃及び相対湿度７５−８５％で気候室に置
き、キサントモナス　オリザ工（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ　ｏｒｙｚａｅ）の懸濁液にめらかしめつけておいた
は芒みて象の先端を切ることによって感染ちせる。同じ
室で１０日間培養すると、切断類は枯れ、巻き上がり、
壊死する。試験化付物の効果はこれらの症状の程Ｉｆを
調べることにより評価する。

式Ｉで表わされる化８物のうち、とりわけジメチル２−
ニトロ−５−１５’−クロロ−５′−トリフルオロメチ
ル−２１−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート（化
＠＠６）及びジメチル２−二トロー５−（３’、５’−
ジクロロ−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネー
ト（化合物４）が着しい殺バクテリア作用を示す、　１
ｌｌｆα０２チの化合ｌｌ５６及び濃度α００６−の化
合物４で９５ｆｉ以上の効果が得られた。化合物４は濃
度α０００６嘩においても１だ８０−９５係の効果ｔ−
１ｉｒする。

実施ｔＦ１１７：イネにおけるキサントモナス　オリザ
エ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）に対する
作用（浸透作用） “力ｏ　ｃｙ　（Ｃａｌｕｒｏ）１ｆｔは“８６°株の
イネ植物ｔ％温室で５遡間栽彫し友恢、式１で表、わさ
れる化合物の２５囁水和剤表剤から調製しｆｃ懸濁Ｍ（
土壌の容積に基づ＠　（ＬＯ−Ｔｏ６％及ヒ（１０００
６％濃贋）を噴霧す６にの処虐の５８恢、での罹＠會２
ＡＣ及び相対湿［７５−８５俤で気候室に置き、キサン
トモナス　オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙ
ｚａｅ）の１１１？ｌ１ｉｌｌｌＫあらかじめつけてお
いたはさみで、桑の先端を切ることによって感染させる
。同じ室内で、１０日間培養すると、切ａ＊Ｆｉ枯れ、
巻き上がり、壊死する。、試験化付物の作用は、これら
の症状の程度を幽ぺるこ七により評価する。

式Ｉで衆わされる化合物のうち、とりわけジメチル２−
ニトロ−５−（５’、５’−ジクロロ−２’−？’リジ
ルオキシ）フェニルホスホネート（化合＃ａ４）は本試
験において看しい殺ノ（クチリア作用を示す：濃度α０
０６チで９５％以上及び濃ｇ　ａ０００４嚢’ｔ’　５
Ｇ−８０％　。

実施例１８：晃芽盪散布除卑作用（倣触除草剤）供試植
物を、発芽後（七の４−ないし６−集期）に、２５−水
和剤として製剤化した式鳳で表わされる比曾吻から調製
した水性分散剤を１効成分１ｇ／　ｈ　ａの濃度で噴霧
する。でうして七の植物１（２４−２６℃、相対−湿度
４５−６０嘩で放置する。

仁のｗＩｃ褒は１５日後に次の評価基準に従って評価す
る： １工Ｉ！物が完全に枯死 ２〜５；非常に著しい作用 ４〜６＝甲闇程度の作用 ７〜８に弱い作用 ９；作用なしく未処理対照群と同様） 武雄で表わ塾れる化合物のうち、１，２−ジニトロ−４
−（３’−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２′−
ピリジルオキシ）ベンゼン（化合物ｕ−２］及び１．２
−ジニトロ−４−（５’−）リフルオロメチル−２′−
ピリジルオキシ、）ベンゼン（化合＠１に−５）が隠元
豆風及び加属に対して丁ぐれた除草活性を示す二 化合書　　　　隠元豆輌　　　茄嘴 厘−２１１ ト３　　　　、　　　。

％許出願人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式■； 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥのうちの一方力（次式：−Ｐ（ＯＲ）よ（式
   中、Ｒは炭素原子数１なし１シ４のアルキル基または水
   素原子を表わす。）で表わされるホスホネート基を宍わ
   しそして他方が二Ｆロ基を表わす。〕 で表わされる２−ニトロ−４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホ／酸誘導体、またはその金属塩もし
   くは゛そのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との塩。 （２）式Ｉにおいて、Ｘが塩素原子またはトリフルオロ
   メチル基を表わし、Ｙが水素原子または塩素原子を表わ
   し、ム及びＥの一方が次式：−Ｐ（ＯＲ）ｘ　　（式中
   、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基を表わす。）
   で表わされるホスホネート基を表わしそして他方が二）
   ｉ基を表わす特許請求の範囲＃１１項記載の化合物。 （３）　　式、Ｉにおいて、人が次式：鶴 −Ｐ（ＯＲ）ｓ　　（式中、ａは水素原子、メチル基ま
   たはエチル基を表わす。）で表わされるホスホ本−ト基
   を表わし、Ｅが二シロ基を表わし、そしてＸ及びＹが式
   ■で定義された意味を表わす特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （４）　　式Ｉにおいて、人が次式： １ −Ｐ　（ＯＲ）ｓ　　（式中、ａは水素原子、メチル基
   またはエチル基を表わす。）で表わされるホスホネート
   基を表わし、Ｅがニトロ基を表わし、Ｘが塩素原子もし
   くはトリフルオロメチル基を表わしモしてＹが水素原子
   もしくは塩素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （５）　　ジメチル２−二Ｆロー５−（５’−）リフル
   オロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネ
   ートである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）２−ニトロ−５−（５’−シリフルオロメチル−
   ２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸である特許
   請求の範囲１８１項記載の化合物。 （７）　　ジメチル２−ニトロ−５−（へ′５′−ジク
   ロロー２′−ヒリジルオキシ）フェニルホスホネートで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （８）２−二）Ｒ−５−（４’５’−ジクａ　ａ　−２
   ’−−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸である特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）　　ジメチル２−ニトロ−５−（３’−り。ａ−
   ５′−シリフルオロメチル−２′−ビリジ、ルオキシ）
   フェニルホスホネートである特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 （至）ジエチルネ一二トローｓ、　、　、　、、ｔ、ｓ
   ’−タａロー５′−シリフルオロメチル−２′−ピリジ
   ルオキシ）フェニル本スホ本−Ｆである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 （ロ）　２−二）ローｓ　−（ｓ’−りａクー５′−ト
   リツルオフメチル−２′−ヒリジルオキシ）７エ二ルホ
   スネン酸である特許請求の範Ｓａｔ項記載の化合物。 韓　ジエチル２−ニドａ−ｓ−（ｔ’ｓ’−ジタロｇ−
   ２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネートである特
   許請求の範囲＃１１項記載の化合物。 （２）ジエチル２−二）ロー５−（ｓ’−トリフルオロ
   メチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネート
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ロ）　ジメチル２−ニトロ−４−（５’−）リフルオ
   ロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホネー
   トである特許請求の範ｖＪ！第１項記載の化合物。 （至）次式ｌ： （式中、 Ｘｌ−１ハｃｘ’ｙ’７Ｗ子またはトリフルオロメチル
   基を表わし、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れる化合物と、次式Ｗ： ｐ（ｏａす１　　　　　　　　　　　　（門）（式中、
   Ｅ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。） で表わされるトリアルキルホスフィツトを反応させて、
   そして所望により、結果として生じる次式■： 〔式中、 Ｘ及びＹは弐鳳で定義された意味を表わし、２つの置換
   基に及びＥ′のうちの一方が次式：−Ｐ（Ｏａ’）ｍ　
   　（式中ａ′は前に定義された意味を表わす。）で表わ
   されるホスホネートを表わしそして他方がニトロ基を表
   わす。〕 で表わされるジアルキルホスホ−ネートを相当する遊離
   のホスホ／酸、金属塩またはアンモニウムもしくは有機
   窒素塩基との塩に転換・することからなる次式ｌ； 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥ（２）うちの一方が次式二〇 １ −Ｐ　（Ｕａ）＊　　（式中、ａは炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基または水素原子を表わす。）で表わされ
   るホスホネート基を表わしそして他方がニトロ基を表わ
   す。〕 で表わされる２−ニトロ−４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホン酸誘導体、もしくは金属塩もしく
   はそのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との塩の製造
   方法。　　゛（２）次式■： （式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れる化合物のニトロ他剤酸混合物によるニトロ化によっ
   て製造される式…で表わされる化合物を弐嵐で表わされ
   る化合物と反応させることからなる特＃Ｖ−鋪求の範囲
   第１５項記載の方法。 （ロ）次式Ｉ： （式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れる％、２−ジニトロー４−ピダリジルオキシベンゼン
   。 （至）次式■： （式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を衆わす。）で表わさ
   れる化合物をニトロ他剤酸混合物ｐｃよって＝　）ａ化
   することからなる次式Ｉｌ：（式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れるｔ２−ジニ）ｏ−４−ピリジルオキシベンゼンの製
   造方法。 （至）有効成分として、次式Ｉ： Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ（ｏＲ）、　　（
   式中、Ｒは炭素原子数１ないし４０アル中ル基または水
   素原子を表わす。）で表わされるホスホネート基を表わ
   しそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−二Ｆロー４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホン酸誘導体、もしくはその金属塩も
   しくはそのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との塩を
   含有する雑草抑制用組成物。 （ホ）有効成分として、ジメチル２−ニトロ−５−（５
   ′−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２′−ピリジ
   ルオキシ）フェニルホスホネートを含有する特許請求の
   範囲第１９項記載の組成物。 （２）有効成分として、次式Ｉｌ： （式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   ゛、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れるＬ２−ジ＝）ａ−４−ビリジルオキシベンゼンを含
   有する雑草抑制用組成物。 （２）有効成分として、ζ２−ジニトロ−４−（５′−
   クロｃ１−５／−トリフルオａメチル−２′−ビ４リジ
   ルオキシ）ベンゼンを含有する特許請求の範囲第２１項
   記載の組成物。 ＠　有効成分として、ｔ２−シェドｏ−４−（５′−ト
   リフルオロメチル−２′−ビリジ°ルオキシ）ベンゼン
   を含有する特許請求の範Ｎ第２１項記載の組成物。 （財）有効成分として、次式Ｉ： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはシリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水、素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置
   換基Ａ及びＥのうちの一方が次式二〇 １ −Ｐ　（ＯｆＬ）ｍ　　（式中、ルは炭素原子数１ない
   ・し４のアルキル基または水素原子を表、わす。）で表
   わされるホスホネート基を表わしそして他方がニドａ基
   を表わす。〕 で我わされる２　−＝　）　ａ　−４−または−５−ピ
   リジルオキシフェニルホスホ／酸誘導体、もしくはその
   金属塩もしくはそＯアンモニウムもしくは有機窒素塩基
   との塩を含有する植物生長関節用組成物。 四　マメ科の生長を調節するための特許請求の範囲第２
   ４項記載の組成物。 （２）大豆の生長を調節するためＯ特許請求の範囲５１
   １２５項記載の組成物。 （財）有効成分としてジメチル２−ニドａ−５−（５’
   −）リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニ
   ルホス本ネートを含有する特許請求の範囲第２６項記載
   の組成物。 翰　有効成分として２−ニドｏ−５−（ｓ’−トリフル
   オａメチル−２′−ピリジルオキシ）７エエルホスホン
   酸を含有する特許請求の範囲第２６項記載の組成物。 翰　栽培植物の根の生長を刺激するための特許請求の範
   囲第２４項記載の組成物。 （７）穀物の根の生長を刺激するための特許請求の範囲
   第２９項記載の組成物。 （至）小麦の根の生長な刺激するための特許請求の範囲
   第３０項記載の組成物。 （至）棉植物の根の生長を刺激するための特許請求の範
   囲＠２９項記載の組成物。 ■　有効成分として、２−ニトロ−５−（ｓ’−トリフ
   ルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホ
   ／酸を含有する特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 −有効成分として、２−二）ｏ−’５−（へ′５′−ジ
   クロロー２′−ヒリジルオキシ）フェニルホスホン酸を
   含有する特許請求の範ｉ！ｌ第２９項紀載の組成物。 （至）有効成分として、次式Ｉ： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、　　− Ｙは水素原子ま、こはハロゲン原子を表わし、２つの置
   換基Ａ及びＥのうちの一方が 次式：　　０ −Ｐ（ＯＲ）ｎ　　（式中、ａは炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または水素原子を表わす。）で嚢わされる
   ホスホネート基を表わしそして他方がニド−基を嚢わす
   。〕 で表わされる２−ニドａ−４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホン酸ｉｌＩ導体、モジくはその金属
   塩もしくはそのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との
   塩を含有する植物病原性菌を抑制するための組成物。 Ｃｌ１４ｉ効成分として、ジメチル２−ニトロ−５−（
   ｓ／−トリフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フ
   ェニル本スホ本−トを含有する特許請求の範囲第３５項
   記載の組成物。 （至）有効成分として、２−ニトロ−５−（５’−トリ
   フＡ／オロメチルー２′−ピリジルオキシ）フェニルホ
   スホ／ＭＩ！を含有する特許請求の範囲第５５１ｊ４記
   載の組成物。 （至）有効成分として、次式１： 〔式中、 Ｘ　ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原・子を表わし、２つの置
   換基Ａ及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ（０ル）３　（
   式中、ａは炭素原子数１ないし４のアルキル基または水
   素原子を表わす。）で表わされるホスホネート基を表わ
   しそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−二）ｏ−４−また・は−５−ピリジル
   オキシフェニルホスホ／酸誘導体、もしくはその金属塩
   もしくはその７／モニウムもしくは有機窒素塩基との塩
   を含有する植物病原性バクテリアを抑制するための組屑
   物。 （至）有効成分として、ジメチル２−工）ロー５−　（
   ａ／　Ｓ／−ジクロｏ−２′−ピリジルオキシ）フェニ
   ルホスホネートを含有する特許請求の範囲７４ｓａ項記
   載の組成物。 −有効成分として、ジメチル２−二）（１−５−（５′
   −クロロ−５′−トリフルオロメチル−２′−ピリジル
   オキシ）フェニルホス木本−トを含有する特許請求の範
   囲第５８項記載の組成物。 −カ　次式■： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   真人及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ　（ＯＲｈ　　（
   式中、Ｒは炭素原子数１ないし４０アルキル基または水
   素原子を表わす。）で表わされるホスホ本−ト基を表わ
   しそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−ニトロ−４−または−５−ピリジルオ
   キシ７ヱニルホスホ／酸誘導体、もしくはそ？金属塩も
   し−くけそのアンモニウムもしくけ有機窒素塩基との塩
   の有効量を雑草、雑草の部分もしくはそのはえている場
   所に施用することからなる雑草を抑制する方法。 −ジメチル２−ニトロ−５−（３’−クロロ−５′−ト
   リフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホ
   スホネートを施用する特許請求の範囲第４１項記載の方
   法。 −次式１： （式中、 Ｘ　ハハｏ　’ｆン原子またはトリフルオロメチル基を
   表わし、そして Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れるｔ２−ジ＝）０−４−ピリジルオキシベンゼンの有
   効量毛雑草、雑草の部分もしくはそのはえている場所に
   施用することからなる雑草を抑制する方法。 ＠４　ｔ２−シェドＣ１−４−（５’−クロロ−５′−
   法。 に）　ｔ２−ジニトロ−４−（５’−）リフルオロメチ
   ル−２′−ピリジルオキシ）ベンゼンを施用する特許請
   求の範囲第４５項記載の方法。 に）次式Ｉ： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ（ＯＲ）ｓ　　（
   式中、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基または水
   素原子を表、わす。）で表わされるホスホネート基を表
   わしそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−ニトロ−４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホ７＃Ｈｈ導体、もし　。 くけその金属塩もしく（よそのアンモニウムもしくは有
   機窒素塩基との塩の有効量を植物、植物の部分もしくは
   そのはえている場所に施用することからなる植物の生長
   を調節する方法。 −乃　式ｌで表わされる化合物の有効量を施用すること
   からなる栽培植物の生長を調節するための特許請求の範
   囲９４６項記載の方法。 −マメ科の生長を調節するための特許請求の範囲第４７
   項記載の方法。 −大豆の生長を調節するための特許請求の範囲第４“８
   項記載の方法。 ■　ジメチル２−二）ｏ−５−（５’−）リフルオロメ
   チル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホス本ネートを
   施用する特許請求の範囲第４９項記載の方法。 −）　式ｌで表わされる化合物の有効量を植物に施用す
   ることからなる栽培植物の根の生長を刺激するための特
   許請求の範囲第４６項記載の方法。 （財）穀物の根の生長を刺激するための特許請求の範囲
   第５１項記載の方法。 に）小麦の根の生長を刺激するための特許請求の範囲第
   ５２項記載の方法。 に）棉植物の根の生長を刺激するための特許請求の範囲
   第５１項記載の方法。 ←噂　２−ニトロ−５−（５’−）リフルオロメチル−
   ２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホ７＃／！を施用
   する特許請求の範囲第５１項記載の゛方法。 争４２−二）ｏ−５−（３’、５’−ジクロａ−２′−
   ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸を施用する特許請
   求の範囲第５１項記載の方法。 ０５７）次式Ｉ： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ（ＯｆＬ）ｍ　　
   （式中、Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基または
   水素原子を表わす。）で表わされるホスホネート基を表
   わしそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−二）ロー４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホン酸誘導体、もしくはその金属塩も
   しくはそのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との塩の
   有効量を植物もしくは植物の部分に施用することからな
   る植物病原性菌な抑制する方法。 −　ジメチル２−二）ａ−５−（５’−トリフルオロメ
   チル−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホ本−Ｆを
   施用する特許請求の範囲第５７項記載の方法。 争力　２−二）ａ−５−（５’−トリフルオロメチル−
   ２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸−次式し 〔式中、 Ｘはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表わし、２つの置換
   基Ａ及びＥのうちの一方が次式：−Ｐ　（ＯＲ）ｓ　　
   （式中、Ｂｉｔ炭素１［子１ｋ　１　ｆｘイシ４のアル
   キル基または水素原子を表わす。）で表わされるホスホ
   ネート基を表わしそして他方がニトロ基を表わす。〕 で表わされる２−二）ａ−４−または−５−ピリジルオ
   キシフェニルホスホン酸誘導体、もしくはその金属塩も
   しくはそのアンモニウムもしくは有機窒素塩基との塩の
   有効量を植物もしくは植物の部分に施用することからな
   る植物病原性バクテリアを抑制する方法。 −１）　ジメチル２−ニドＱ−５−（４１５／−ジクロ
   ａ−２′−ピリジルオキシ）フェニルホスホン酸）を施
   用する特許請求の範囲嬉６０項記載の方法。 ！乃　ジメチル２−二）ｏ−５−（Ｓ’−クロロ−５′
   −トリフルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェニ
   ルホスホネートを施用する特許請求の範Ｈｇｂｏ項記載
   の方法。