JPH0122266B2 - - Google Patents

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JPH0122266B2
JPH0122266B2 JP8436879A JP8436879A JPH0122266B2 JP H0122266 B2 JPH0122266 B2 JP H0122266B2 JP 8436879 A JP8436879 A JP 8436879A JP 8436879 A JP8436879 A JP 8436879A JP H0122266 B2 JPH0122266 B2 JP H0122266B2
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hal
acid
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JP8436879A
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Renpuraa Heruman
Shurutaa Rorufu
Beenaa Biito
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0122266B2 publication Critical patent/JPH0122266B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はＯ―（ピリジルオキシ―フエニル）―
乳酸エステル、その製法及び該化合物を含有する
除草及び植物生長調節剤に関する。 置換フエノキシ―プロピオン酸誘導体を除草剤
として使用し得ることは、従来技術により公知で
ある〔エル．ベーグラー（R.Wegler）によるヘ
ミー デル プフランシエンシユツー ウント
シエードリングスベケンフユングスミツテル
（Chemie der Pflanzenschusz―und
Schadlingsbekampfungsmittel）（植物保護剤及
び有害生物防除剤の化学）、スプリンゲル出版
（Springer―Verlag）、ハイデルベルク、ニユー
ヨーク、1970年、第２巻、第278ページ以下、並
びに最近の特許出願例えばドイツ特許公開第
2223894号及び第2613697号公報及びベルギー特許
出願第855094号明細書参照〕。 しかしながら、公知化合物の除草効果は特に該
化合物を少量で使用するときに要求をいつも満た
すわけではない。更にしばしば該化合物は保護す
べき栽培植物の面からみて充分に選択的でない。
分子中のエステル部分に適当な官能基を導入して
上記プロピオン酸の上記の欠点を解消する試みは
すでになされてきている。この研究に関連して、
分子中のエステル部分にアルコキシカルボニル
基、（COOアルキル）又はカルボキシル基
（COOH）をさらにもう１個有する置換フエノキ
シ―プロピオン酸誘導体もまた公知である（ドイ
ツ特許公開第2628384号公報参照）。 驚くべきことに、本発明による下記の式で表
わされる有効成分は類似の構造を有しエステル部
分が別のエステル基で置換された従来技術の公知
化合物に比べて優れている。新規の有効成分は多
数の雑草に対して高い有効性を持つている。更
に、該有効成分は重要な栽培植物例えば小麦、大
豆、綿及びてんさいに関して選択性がある。 本発明の新規有効成分はＯ―〔４―（5′―ハロ
ゲノピリジル―2′―オキシ）―フエニル）―乳酸
エステルであり次式 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす｝で表わされる基を表わす〕 に相当する。 式で表わされる新規化合物は例えば下記反応
式の一つによつて製造される： （式中Halはハロゲン原子好ましくは塩素原子
又は臭素原子を表わし、Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは式
で与えられた意味を表わす。） 相当する置換された４−（5′―ハロゲノピリジ
ル―2′―オキシ）―フエノールを酸結合剤として
の塩基の存在下にて有利には又活性溶媒中にて２
―ハロゲノプロピオン酸の適当な誘導体と反応さ
せる。 ４−（5′―ハロゲノピリジル―2′―オキシ）―
フエノールは適当な置換２，５―ジハロゲノピリ
ジンをヒドロキノンと反応させることにより得ら
れる。 ２―ハロゲノプロピオン酸の誘導体はヒドロキ
シカルボン酸又はメルカプトカルボン酸誘導体を
２―ハロゲノプロピオン酸ハライドと反応させる
ことにより得られる。 （式中Halはハロゲン原子好ましくは塩素原子
又は臭素原子を表わし、Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは式
で与えられた意味を表わす。） 従来技術より公知であるＯ―〔４−（5′―ハロ
ゲノピリジル―2′―オキシ）―フエニル〕―乳酸
又はチオール酸（例えばドイツ特許公開第
2546251号又は第2732846号公報参照）を酸結合剤
としての塩基の存在下にてハロゲノカルボン酸の
エステルと反応させる。該エステルは次式 Hal―Ｚ―CO―Ｑ （式中Hal，Ｑ及びＺは式で与えられた意味
を有する。）に相当し、例えばクロル酢酸、ブロ
ム酢酸、α―ブロムプロピオン酸、α―ブロム酪
酸、β―クロル―若しくは―ブロム―プロピオン
酸、β―ブロム酪酸、γ―ブロム酪酸のエステ
ル、チオエステル又はアミド等である。 前記反応を修正してＯ―〔４−（5′―ハロゲノ
ピリジル―2′―オキシ）―フエニル〕―乳酸をヒ
ドロキシ―又はメルカプトカルボン酸と反応させ
る。この種の酸の例としては乳酸、グリコール
酸、β―ヒドロキシプロピオン酸、β―又はγ―
ヒドロキシ酪酸、更には相当するチオール酸、チ
オグリコール酸チオ乳酸等が挙げられる。 反応は好ましくは反応物質に不活性な溶媒中に
て実施される。適する溶媒としては脂肪族及び芳
香族場合によつては塩素化炭化水素例えばエチレ
ンクロライド及び類似物並びに極性有機溶媒類と
してはエーテル、ケトン、アミド、安定なエステ
ル例えばメチルエチルケトン、ジメトキシエタ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン等の広範囲に及ぶ物質に
属する溶媒が挙げられる。 ハロゲン化合物との反応のための塩基性酸受溶
体としては水性アルカリ金属水酸化物例としては
KOH及びNaOH、また通常の塩基物質例として
は炭酸塩（K2CO3，NaHCO3）アルコラート
（NaOCH3及びカリウム第三ブチレート）更には
有機塩基例としてはトリエチルアミン等が使用で
きる。 例えば反応式ｂ）での出発物質として使用する
遊離のプロピオンチオール酸（Ｙ＝Ｓ）、及び相
当するプロピオン酸ハライドを硫化水素、Na2S
又はNaHSと塩基性酸受容体の存在下にて反応さ
せてその酸を製造することも本発明の目的であ
る。この方法で製造されるα―〔４―（3′，5′―
ジクロルピリジル――（2′）―オキシ）―フエノ
キシ〕―プロピオンチオール酸は結晶後85―87℃
で融解して屈折率n21 D＝1.5787を有する油状物で
ある。 以下の実施例により本発明による式で表わさ
れる幾つかの有効成分の製造について説明する。
本明細書中で述べた方法で製造された式で表わ
される最終物質を続いて表中に示す。 実施例 １ Ｏ―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―
オキシ）―フエニル〕―チオール乳酸メトキシ
カルボニルメチルエステル チオグリコール酸メチルエステル5.8ｇ（0.055
モル）及びトリエチルアミン5.5ｇ（0.055モル）
をトルエン130ml中のＯ―〔４―（3′，5′―ジク
ロルピリジル―2′―オキシ）―フエニル〕―乳酸
クロライド17.3ｇ（0.05モル）に添加する。その
発熱反応が収まつた後、混合物を40℃で２時間加
熱する。次に反応を冷却し塩を濾去し、濾液を蒸
発で濃縮してクロロホルム中で短いシリカゲルカ
ラムに通して濾過する。蒸発での濃縮によつて屈
折率n25 D＝1.5580を有する油状物として上記生成
物13.5ｇ（理論量の64.8％）が得られ、この生成
物はエーテル／石油エーテルから再結晶後65℃で
融解する。 出発物質として必要な酸塩化物は下記のように
して得られる： チオニルクロライド30mlをＯ―〔４―（3′，
5′―ジクロルピリジル―2′―オキシ）―フエニ
ル〕―乳酸26.8ｇ（0.082モル）に添加して、ガ
スの放出がおさまつた後その混合物を50℃に加熱
する。２時間後反応混合物を減圧下で濃縮する；
トルエン100mlを添加して混合物を再び蒸発濃縮
する。生成物として暗褐色の油が得られ、ゆつく
りと結晶し始める。収率は融点45℃を有するＯ―
〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―オキシ）
―フエニル〕―乳酸クロライド25.9ｇ（理論量の
86.7％）である。 実施例 ２ Ｏ―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―
オキシ）―フエニル〕―チオ乳酸―（1″―メト
キシカルボニル―エチル）―エステル Ｏ―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―
オキシ）―フエニル〕―チオ乳酸12.0ｇ（0.035
モル）をメチルエチルケトン50ml中に溶解し、炭
酸カルシウム5.5ｇ（0.04モル）を室温で添加す
る。ガスの放出にともなつて温度が32℃に上が
る。10分後２―ブロムプロピオン酸メチルエステ
ル4.25ml（0.038モル）を添加する。反応は発熱
的であり温度は45℃に上がる。反応混合物を10分
後に濾過し蒸発濃縮及び55℃での高減圧乾燥後、
屈折率n22 D＝1.5779を有する純粋な上記生成物を
収量13.8ｇ（理論量の91.4％）で得る。 出発生成物として必要なプロピオンチオール酸
は下記のように製造される。 実施例１で製造されたＯ―〔４―（3′，5′―ジ
クロルピリジル―2′―オキシ）―フエニル〕―乳
酸クロライド17.2ｇ（0.0496モル）を予め激しく
撹拌しながら10―15℃でH2Sを飽和させた水4.9
ml中のKOH8.9ｇ及びジメトキシエタン75mlの混
合物に滴加する。滴加を続けながら温度を氷浴を
用いて10℃に保持する。反応混合物を続いて室温
で30分間撹拌し、次に氷／水150mlに注入する。
曇つた褐色溶液のPH値を濃塩酸で１にするとその
間に褐色油が沈殿し、それを塩化メチレンに抽出
する。有機相を小さなシリカゲルカラムに直接流
し込み塩化メチレンで洗浄する。明るい黄色の溶
液を蒸発で濃縮すると透明なオレンジ色の油を生
じ、これを石油エーテル中で分散させると結晶化
する。その結果融点85―87℃を有する黄色の結晶
のα―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―
オキシ）―フエノキシ〕−プロピオンチオール酸
16.8ｇを得る。 実施例 ３ Ｏ−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−2′オキ
シ）フエニル〕―乳酸―（1″―エトキシカルボニ
ルエチル）―エステル ４―（3′，5′―ジクロルピリジル―2′―オキシ）
―フエノール12.8ｇ（0.05モル）とメチルエチル
ケトン50ml中の炭酸カリウム8.3ｇ（0.06モル）
を沸点で１時間加熱する。次に50℃でＯ―（2′―
ブロムプロピオニル）―乳酸エチルエステル13.2
ｇ（0.052モル）を添加し、反応混合物を55℃で
12時間撹拌する。褐色の懸濁液を続いて濾過し、
濾液を回転蒸発器中で濃縮する。褐色の油状物を
小さなシリカゲルカラムに通して石油エーテルを
用いてクロマトグラフにより溶出すると屈折率
n22 D＝1.5424を有する上記生成物10.9ｇ（理論量の
52.7％）を得る。 中間生成物として使用される次式： で表わされるＯ―（2′―ブロムプロピオニル）―
乳酸エチルエステルは下記のようにして得られ
る。 乳酸エチルエステル60.2ｇ（0.51モル）及びト
リエチルアミン51.5ｇ（0.51モル）を10―15℃で
トルエン25ml中の２―ブロムプロピオン酸ブロマ
イド110ｇ（0.51モル）に添加する。こうして形
成された白色の懸濁液を15分後に濾過し、濾液を
蒸発で濃縮する。残留物を減圧下（78℃／0.6mm
Ｈｇ）で蒸留すると透明な油状物の形でエステル
93.6ｇ（理論量の72.5％）を得る。 下記の表に掲げたエステルがこれらの実施例に
記載した類似の方法で製造される。
【表】 式で表わされる新規有効成分は通常の有機溶
媒例えばアルコール、エーテル、ケトン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等に溶解
する安定な化合物である。 本発明はまた式で表わされる新規有効成分を
含有する除草及び植物生長調節剤、並びに発芽前
及び発芽後の雑草防除方法、単子葉及び双子葉植
物特にイネ科雑草、穀草類及び大豆植物、及びタ
バコ植物の側枝の生長抑制方法に関する。 本発明の除草及び植物生長調節剤（組成物）は
通常の方法で調合できる。 本発明組成物は式で表わされる有効成分を適
当な担体と場合によつては有効成分に対し不活性
である分散剤又は溶剤を添加して充分に混合及び
摩砕することによる従来より公知の方法で製造さ
れる。有効成分は下記の剤形に製剤化して使用で
きる。 固体製剤：粉剤、散布剤、顆粒剤（被覆顆粒剤、
含浸顆粒剤及び均質顆粒剤）； 水分散性有効成分濃厚物：水和剤、ペースト剤、
及び乳剤； 液体製剤：溶液。 本発明組成物の有効成分濃度は１ないし80重量
％であり、組成物を使用するとき所望により有効
成分を低濃度例えば約0.05ないし１％まで希釈し
うる。 他の殺生物有効成分又は組成物を本発明組成物
に添加できる。作用範囲を広げるためこの新規組
成物は式で表わされる前記化合物に加えて例え
ば殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、制真菌剤、制菌
剤、殺線虫剤又は他の除草剤を含有しうる。 固体及び液体製剤の幾つかの例を本発明組成物
の製造を示すために下記に記載する。 水和剤： 下記の成分を使用してａ）50％、ｂ）25％及び
ｃ）10％水和剤を製造する。 ａ 有効成分 50部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタレンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 20部 シヤンペン産チヨーク 22部 ｂ 有効成分 25部 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩 ５部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 2.5部 カルホキシメチルセルロース 0.5部 中性ケイ酸アルミニウムカリウム ５部 カオリン 62部 ｃ 有効成分 10部 飽和脂肪アルコールのナトリウム塩混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 ５部 カウリン 82部 上記有効成分を適当な担体（カオリン及びチヨ
ーク）に吸着させ、続いて残りの成分と混合し摩
砕する。すぐれた水和性及び懸濁性を有する水和
剤を得る。この種の水和剤を水で希釈することに
よつて、栽培植物の作付面中の雑草を防除するた
めに適する有効成分濃度を有する懸濁液を得る。 ペースト剤： 下記の成分を使用して、45％ペースト剤を製造
する。 式の有効成分の１種 45部 ケイ酸アルミニウムナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリグ
リコールエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するオレイルポリ
グリコールエーテル １部 スピンドル油 ２部 ポリエチレングリコール 10部 水 23部 有効成分を目的に適した装置中で添加物を充分
に混合及び摩砕する。このペースト剤を水で希釈
して、いかなる所望濃度の懸濁液をも製造しう
る。 乳化性濃厚物： 下記の成分を混合して、25％乳化性濃厚物を製
造する。 式の有効成分の１種 25部 ノニルフエノールポリオキシエチレンとドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウムとからなる混
合物 ５部 シクロヘキサノン 15部 キシレン 55部 この濃厚物を水で希釈して適当な濃度例えば
0.1ないし10％の乳剤を得る。この種の乳剤は栽
培植物の作付面中の雑草を防除するために適して
いる。 有効成分として式で表わされる化合物を少な
くとも１種含有する本発明組成物は、栽培植物の
作付面中例えば大豆、綿、てんさい、小麦及び他
の多種の穀類の作付面中にて発芽前とりわけ発芽
後特に単子葉雑草を選択的に防除するために適し
ている。 以下の試験方法により除草剤（発芽前及び発芽
後）としての式で表わされる新規有効物質の適
性を証明し、類似構造を有する公知有効物質に対
する優越性をも立証できる。 発芽前除草作用 （発芽抑制） 温室中で、苗ばちに試験植物を播種した直後に
土壌表面を25％乳化性濃厚物または、よく溶けな
いために乳化濃厚物を作ることができない時は25
％水和剤から得た本発明の有効成分を含む水性懸
濁液で処理する。それぞれ１ヘクタールあたり有
効成分４Kg，２Kg，１Kg及び0.5Kgに相当する４
種の異なる濃度を使用する。苗ばちを温室中で50
ないし70％の相対温度で22゜―25℃に保持する。
三週間後に以下の基準により結果を判定する。 １＝植物が発芽しないかまたは完全に枯れる、 ２〜３＝非常に強い除草作用 ４〜６＝中間の除草作用 ７〜８＝僅かな除草作用 ９＝除草作用全くなし（未処理対照と同様） 本発明のＯ―（ピリジルオキシ―フエノキシ）
―乳酸エステルを上記試験で以下の構造的に類似
する化合物と比較した： ドイツ特許公開第2628384号公報実施例３によ
り公知のＯ―〔４―（2′，4′―ジクロルフエノキ
シ）フエニル−チオ−乳酸（メトシカルボニルメ
チル）エステル； ドイツ特許公開第2628384号公報実施例23によ
り公知のＯ―〔４―（2′，4′―ジクロルフエノキ
シ）―フエニル―乳酸―（エトキシカルボニルエ
チル）エステル。 以下の植物について試験を行なつた： 大豆及び綿並びに雑草アベナ フアチユア
（Avena fatua）アロペキユラス ミオスロイデ
ス（Alopecurus myosuroides）ロツトボエリア
エキサルタタ（Rottboellia exaltata）ジキタ
リア サングイナリス（Digitaria sanguinalis）。 この結果を下記の表にまとめた。
【表】
【表】 発芽後除草作用 （接触除草剤） 単子葉及び双子葉の雑草並びに栽培植物の多数
（少なくとも７）に発芽後（４ないし６葉期）１
ヘクタールあたり有効成分１，1/2，1/4及び1/8
Kgの施用量で水性有効成分を噴霧し次に24―26℃
及び45―60％の相対湿度に保持する。この試験は
処理後15日目に評価され、その結果を発芽前の試
験で用いたのと同様の基準により判定した。 以下の植物について試験を行なつた： 小麦、大豆及びてんさい並びに雑草アベナ フア
チユア、ロリウム ペレネ（Lolium perenne）
アロペキユラス ミオスロイデス、セタリア イ
タリカ（Setaria italica）。 この結果を下記の表にまとめた。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
    基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
    ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
    て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす｝で表わされる基を表わす。〕 で表わされるＯ―（ピリジルオキシ―フエニル）
    ―乳酸エステル。 ２ Ｏ―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―
    2′−オキシ）―フエニル〕―チオ乳酸―（メトキ
    シカルボニルメチル）エステルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｏ―〔４―（3′，5′―ジクロルピリジル―
    2′−オキシ）―フエニル〕―チオ乳酸―（メトキ
    シカルボニルエチル）エステルである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ４ 下記の反応式： 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
    基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
    ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
    て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす｝で表わされる基を表わす。〕 により、４―（3′，5′−ジハロゲノピリジル―
    2′―オキシ）―フエノールを塩基の存在下にて次
    式： （式中、Hal，Ｑ，Ｙ及びＺは前記の意味を表
    わす。）で表わされる２―ハロゲノプロピオン酸
    誘導体と反応させることを特徴とする次式： （式中、Hal，Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは前記の意味
    を表わす。）で表わされるＯ―（ピリジルオキシ
    ―フエニル）―乳酸エステルの製造方法。 ５ 下記の反応式 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
    基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
    ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
    て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす｝で表わされる基を表わす〕によ
    りＯ―〔４―（5′―ハロゲノピリジル―2′―オキ
    シ）―フエニル〕―乳酸又はチオ乳酸を塩基の存
    在下にて次式： Hal―Ｚ―CO―Ｑ （式中、Hal，Ｑ及びＺは前記の意味を表わ
    す。）で表わされるハロゲノカルボン酸エステル
    と反応させることを特徴とする次式 （式中、Hal，Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは前記の意味
    を表わす。）で表わされるＯ―（ピリジルオキシ
    ―フエニル）―乳酸エステルの製造方法。 ６ 下記の反応式： 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
    基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
    ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
    て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす｝で表わされる基を表わす〕によ
    り、Ｏ―〔４―（5′―ハロゲノピリジル―2′―オ
    キシ）―フエニル〕―乳酸の酸ハライドを塩基の
    存在下にて次式： HY―Ｚ―CO―Ｑ （式中、Ｑ，Ｙ及びＺは前記の意味を表わす。）
    で表わされるヒドロキシカルボン酸又はメルカプ
    トカルボン酸のエステルと反応させることを特徴
    とする次式 （式中、Hal，Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは前記の意味
    を表わす。）で表わされるＯ―（ピリジルオキシ
    ―フエニル）―乳酸エステルの製造方法。 ７ 有効成分として次式： 〔式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｚは未置換又はメチル基、エチル基、シアノ
    基、メチルカルボニル基若しくはエトキシカルボ
    ニル基で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キレン基を表わし、 Ｑは次式：−OR1又は−NR3R4 ｛式中、 R1は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、R3及びR4は互いに独立し
    て各々水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす｝で表わされる基を表わす〕で表
    わされるＯ―（ピリジルオキシ―フエニル）―乳
    酸エステル少くとも１種を含有する除草及び植物
    生長調節剤。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
US4518416A (en) * 1982-06-04 1985-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Certain trimethyl silyl-lower-alkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-lower alkanoic acids, compositions containing same and herbicidal method of use
DE3678485D1 (de) * 1985-04-01 1991-05-08 Ciba Geigy Ag 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung.
JPS61249954A (ja) * 1985-04-26 1986-11-07 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸誘導体
JPS62273954A (ja) * 1986-05-21 1987-11-28 Aguro Kanesho Kk ヒドロキシ酢酸アミド誘導体
KR940005924B1 (ko) 1989-01-12 1994-06-24 가네보가부시끼가이샤 복합 필라멘트사와 그의 제조방법 및 그의 제조용 방사노즐
WO1991004969A1 (de) * 1989-10-05 1991-04-18 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide hetrocyclisch substituierte phenoxyalkancarbonsäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
JP2836978B2 (ja) * 1990-01-18 1998-12-14 鐘紡 株式会社 複合弾性糸

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
CH620339A5 (ja) * 1976-03-05 1980-11-28 Ciba Geigy Ag
JPS52131540A (en) * 1976-04-14 1977-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom
DE2628384C2 (de) * 1976-06-24 1984-09-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use

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