JPS6134419B2 - - Google Patents

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JPS6134419B2
JPS6134419B2 JP598179A JP598179A JPS6134419B2 JP S6134419 B2 JPS6134419 B2 JP S6134419B2 JP 598179 A JP598179 A JP 598179A JP 598179 A JP598179 A JP 598179A JP S6134419 B2 JPS6134419 B2 JP S6134419B2
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hal
unsaturated ester
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JP598179A
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JPS54109981A (en
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Beeneru Biito
Remupufuraa Heruman
Shurutaa Rorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS6134419B2 publication Critical patent/JPS6134419B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は除草作用を有する４−〔3′・5′−ジハ
ロゲノ−ピリジル−（2′）−オキシ〕−α−フエノ
キシプロピオン酸の不飽和エステル及び該化合物
の製造方法並びに該化合物を有効成分として含有
する除草剤栽培植物の耕作面の雑草を選択的に除
草するための新規有効成分及び該有効成分を含有
する除草剤の用途に関する。 パラ位で置換されたヒドロキシ−ジフエニルエ
ーテルからの多数の誘導体は近年公知となつてい
る。例えばドイツ公開公報第223894号、第
2433067号、第2531643号、第2649706号、第
2609461号、第2611695号、第2623558号、第
2628384号、第2652384号、第2730591号、及び第
2809541号に記載されている。 このほか複素環式の類似の化合物例えば相当す
る置換されたピリジル−フエニル−エーテルも知
られており、例えばドイツ公開公報第2546251
号、日本特許第1139627号、ドイツ公開公報第
2732846号に記載されている。 おどろくべきことに本発明の新規有効成分は、
市販製造品及び特許文献に記載の化合物のうち構
造上最も似ているものと比較して選択的除草作用
の点で優れていることがわかつた。 本発明の新規不飽和４−〔3′・5′−ジハロゲノ
−ピリジル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−
プロピオン酸エステルは、式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
わし、 そしてＲは少くとも１個の二重結合または三重結
合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基または
脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基または次
式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
基を表わす。）で表わされるアルキリデンイミノ
基を表わすが但しＲは未置換アルケニル基でな
い。〕 で表わされる。 二重結合および三重結合を有する脂肪族及び脂
環式基はこの外に所望により置換（例えばハロゲ
ン置換）されたアルケニル−及びアルキニル基を
も意味し、そしてこの場合、この二重結合または
三重結合を介しての隣位の炭素原子と結合してい
る窒素原子、例えばシアノ基−Ｃ＝Ｎ、基
【式】或いは基
【式】 または 基
【式】等のような窒素原子も入 つている。 エステル基としてのシアンアルキル基は前記定
義したものをも意味する。 不飽和脂肪族エステル基Ｒは直鎖または枝分れ
鎖であつてもよく、二重結合あるいは三重結合が
末端に存在していてもよく、または中心に−Ｃ−
Ｃ−結合あるいは−Ｎ−Ｃ−結合があつてもよ
い。アルケニル基及びアルキニル基はまた特に塩
素原子または臭素原子のようなハロゲン原子で置
換されていてもよい。 式においてHalは塩素原子であるのが好まし
い。 基Ｒからは三重結合作用を有するものあるいは
単に二重結合作用を有するものをひき出せるし、
後者はその上シアノアルキル−及びオキシムエス
テル作用を有するものもある。 式で表わされる本発明の有効成分及びそれを
有効成分として含有する除草剤は栽培植物、例え
ばコムギ及び他の穀類のような単子葉栽培植物の
作付面にある除草困難な雑草を選択的に除草する
のに特に役立つ。本発明の化合物はコムギのよう
な栽培植物に対して良好な調和性でありそして雑
草に対して大きい除草作用を示す。 ドイツ公開公報第2223894号、第2623558号、第
2628384号及び第2611695号に飽和及び二重または
三重の不飽和化合物として言及されているような
この技術分野ですでに公知の、２・４−ジクロル
フエノキシ−フエノキシ−誘導体は、特に駆除す
るのに困難な雑草に対し、多量の施用量でも十分
な除草作用を示さない。 ドイツ公開公報第2546251号のエステル及びチ
オエステルのようにこの技術分野で公知の置換ピ
リジル−オキシ−フエノキシアルカンカルボン酸
誘導体並びにピリジルオキシ基中に他の置換基を
有するニトリルやエステルはこれに対して傷つき
やすい栽培植物、例えばコムギに対してあまりに
攻撃的であるか、ことに調和させると雑草に対し
てあまりに小さい除草作用しか示さない。 驚くべきことには、本発明の有効成分は、公知
のピリジルオキシ−α−フエノキシ−プロピオン
酸の飽和エステルと比較して、栽培植物、例えば
特にコムギ、オオムギ及びイネに対して明らかに
良好な作用（選択的作用）を示し、また公知の芳
香族不飽和エステルと比較して、雑草、例えば特
にアベナフアチユア（Avena fatua）（野性燕
麦）に対する良好な除草作用を示す。 本発明の目的はまた、ハロゲン化４−（ピリジ
ルオキシ）−α−フエノキシ−プロピオン酸から
生じた新規エステルを作ることであり、この公知
化合物と類似の構造の化合物は駆除困難な雑草に
対する除草作用においてまさつており、一方で重
要な栽培植物、例えばコムギ、オオムギ及びイネ
に対しては技術上の利点がある。 式で表わされる新規エステルの製造の為には
公知の方法が使用される： これらの製造方法の一つによつて、式： （式中、Halはそれぞれ塩素または臭素原子を表
わす。） で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
ン酸ハロゲナイドを塩基性酸受容体の存在下、式
： Ｈ−Ｏ−Ｒ （） （式中、Ｒは式で定義するものを表わす。） で表わされるアルコールと反応させる。 更に他の製造方法によつて式： （式中、 Halはそれぞれ塩素または臭素原子を表わし、 Ｙは水素原子またはアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属カチオン一当量分を表わす。） で表わされる化合物からの対応するヒドロキシフ
エニルピリジルエーテルまたはその塩を酸受容体
の存在下式： （式中、Hal及びＲは式で定義したものを表わ
す。） で表わされるα−ハロゲノ−プロピオン（チオー
ル）酸エステルと反応させる。 この反応は、反応組成物に対して不活性な溶媒
中で行うのが好ましい。反応に適する溶媒は非常
に広い範囲の種類に属するものであり、例えば脂
肪族や芳香族の場合によつてはクロル化された炭
化水素例えばエチレンクロライドなど例えばアル
コール、エーテル、ケトン、アミド及び安定なエ
ステル等の極性有機溶媒、またはメチルエチルケ
トン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド及びテトラヒドロフラ
ン等である。 式及びで表わされるハロゲン化化合物との
交換のための塩基性酸受容体としてはKOHや
NaOHのような水性アルカリ金属水酸化物更には
別の通常使用される塩基例えば炭酸塩（K2CO3、
NaHCO3）、アルコレート（NaOCH3及びカリウ
ム−第３−ブチレート）さらにはトリエチレンア
ミン等の有機アミンも使用することができる。 式ないしで表わされる出発物質は一部は公
知であり、あるいは公知の製造方法で得られる。 式で表わされるプロピオン酸エステルは、対
応する遊離４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジル
−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオン
酸並びにその酸の金属塩を塩基の存在下式： Hal−Ｒ で表わされる不飽和ハロゲナイドと反応させるこ
とによつて得られる。 最後に、４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジル
−（2′）−オキシ−α−フエノキシ−プロピオン酸
の不飽和エステルの製造のために、直接遊離酸
と、相当するアルコールにより公知方法でエステ
ル化することができる。 以下の実施例で式で表わされる本発明の二、
三の有効成分の製造方法を説明する。 更に、相当する方法または本明細書で記載した
他の方法で製造された式で表わされる最終生成
物を次表に列記する。 実施例 １ ４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）
−フエノール10.2ｇ（0.04モル）、α−ブロモプ
ロピオン酸プロパルギルエステル8.4ｇ（0.044モ
ル）及び炭酸カリウム8.5ｇ（0.06モル）を還流
下エチルメチルケトン120ml中で６時間加熱し
た。生じた塩をろ別し、ろ液を蒸発させる。精製
するために、クロロホルム中の生成物をシリカゲ
ルの小カラムでろ過する。クロロホルムの蒸発後
屈折率ｎ４０ Ｄ＝1.5524の淡黄色油状物のα−〔４−
（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）−フエ
ノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル９
ｇ（62％）を得た。 実施例 ２ α−〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オ
キシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸26.8ｇ
（0.082モル）にチオニルクロライド30mlを加えそ
して、ガス発生の終了後、50℃に加温する。２時
間後、反応混合物を真空蒸発しトルエン100mlを
加え、再び蒸発させる。生成物として暗褐色油状
物を生じ、これはゆつくり結晶化しはじめる。融
点45℃のα−〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−
2′−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロラ
イド25.9ｇ（86.7％）を得た。 この酸クロライド17.3ｇ（0.05モル）を70％水
溶液のグリコール酸ニトリル4.6ｇ（0.055モ
ル）、トリエチルアミン7.6ｇ（0.055モル）及び
メチレンクロライド100mlからなる混合物に滴加
するとその温度は35℃まで上昇した。１時間後反
応混合物を水100mlと混合した。有機相をシリカ
ゲルの小カラムでろ過しそしてそのろ液を蒸発さ
せると融点67〜68℃の白色結晶のα−〔４−（3′−
5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−シアノメチルエステル14.7
ｇ（80.3％）を得た。 実施例 ３ 実施例２で製造されたα−〔４−（3′・5′−ジク
ロルピリジル−2′−オキシ）−フエノキシ〕−プロ
ピオン酸クロライド17.2ｇ（0.05モル）をメチレ
ンクロライド20ml中に溶解しそしてこれをアセト
ンオキシム4.0ｇ（0.055モル）30％NaOH7.3ml、
水30ml及びメチレンクロライド50mlとからなる混
合物に20℃で滴加した。次いで１時間撹拌を維持
しそして有機相を分離した。得られたものを直接
シリカゲルの小カラムに通しメチレンクロライド
で溶出した。無色の透明溶液を水流ポンプ真空で
蒸発させると屈折率ｎ２０ Ｄ＝1.5678の透明黄色の油
状物のα−〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−
2′−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−アセ
トン−オキシムエステル8.4ｇ（44.0％）を得
た。 実施例 ４ α−〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オ
キシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸16.4ｇ（0.05
モル）をアセトン500ml中に溶解しそして炭酸カ
リウム7.6ｇ（0.055モル）を加えた。この懸濁液
を45℃で１時間撹拌を維持した。その後１・３−
ジクロルプロペン6.8ml（0.075モル）とヨウ化カ
リウム0.5ｇを加えた。その後その反応混合物を
55℃で３時間撹拌した。その後は出発物質は何ひ
とつ残らなかつた。室温に冷却しそしてシリカゲ
ルの小カラムでこの懸濁液をろ別した。蒸発させ
た後屈折率ｎ２５ Ｄ＝1.5553の黄色の透明油状物α−
〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）
−
フエノキシ〕−プロピオン酸−３−クロルアリル
エステル18.2ｇ（90.6％）を得た。このものは
式： で表わされる。 実施例 ５ α−〔４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オ
キシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸328ｇ（１モ
ル）、プロパルギルアルコール84ｇ（1.5モル）及
びｐ−トルエンスルホン酸５ｇを還流下水分離器
で14時間トルエン中で加熱した。反応容器中の溶
液を濃縮し、エーテルに溶解しそしてろ過した。
そのｐ−トルエンスルホン酸を重炭酸水で抽出し
て除去した。硫酸マグネシウムで乾燥後エーテル
を蒸発させた。純粋な油状の出発酸のプロパルギ
ルエステル355ｇ（理論収率の96.9％）を得、そ
してそれはゆつくりと結晶化した。その後融点62
〜65℃を有する結晶を得た。 前記実施例に記載と同様な方法で製造された式
で表わされる化合物を次表に示す。 (1) ４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキ
シ）−α−フエノキシ−プロピオン酸エステル
式： (a) アルキニル誘導体
【表】
【表】 (b) アルケニル誘導体
【表】 (c) シアンアルキル誘導体
【表】 (d) オキシム誘導体
【表】
【表】 (2) ４−（3′・5′−ジブロムピリジル−2′−オキ
シ）−α−フエノキシ−プロピオン酸エステル
式：
【表】 本発明はまた式で表わされる有効成分を含有
する除草剤、並びに発芽前、特に発芽後の除草、
特に単子葉雑草の除草方法に関する。 本発明の除草剤は他の製剤で存在することもで
きる。 本発明の薬剤は、式で表わされる有効成分を
適当な担体と、所望により本発明化合物に対し不
活性である分散剤または溶剤を添加して、緊密に
混合し磨砕することによるそれ自体公知の方法で
製造される。 本発明の有効成分は、次の製剤としてそして用
いられる： 固体製剤：微粉剤、散分剤または顆粒剤（被覆顆
粒、含浸顆粒または均質顆粒剤）； 有効成分の水分散性濃厚物：水和剤、ペースト剤
及び乳剤 液体製剤：溶液 固体製剤（微粉剤、散布剤及び顆粒剤）の製造
のために、有効成分を固体の担体と一緒に混合す
る。使用し得る担体の例はカオリン、タルク、ボ
ウラス、レス、チヨーク、石灰岩、石灰粗粉、ア
タクレイ、ドロマイト、ケイソウ土、沈降シリ
カ、アルカリ土類金属ケイ酸塩、ケイ酸アルミニ
ウムナトリウム及びカリウム〔長石及びマイ
カ〕、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、粉砕プラスチツク、肥料（例え
ば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム及び尿素）、植物性粉砕物（例えば
穀類粉末、樹皮粉末、木材粉末、堅果粉末、セル
ロース粉末）、植物抽出残留物、活性炭等を、
各々それ自体でかまたは互いに混合物として用い
ることができる。 顆粒剤は例えば有機溶媒中に有効成分を溶解
し、このようにして得た溶液を顆粒化物質（例え
ば、アタパルジヤイト、SiO2、粒状カルシウム
（granicalcium）またはベントナイト）に適用
し、それから再び有機溶媒を蒸発せしめることに
よつて製造することができる。 重合体顆粒剤もまた、例えば尿素／ホルムアル
デヒド重合体、ポリアクリロニトリル及びポリエ
ステルのような加工された多孔質重合体であつて
比表面積と予じめ決められた有効な吸収／脱着能
を有するものに、有効成分を例えばその溶液（低
沸点溶剤）の形で、含浸させ、そしてその溶媒を
除去することによつて製造することができる。こ
のような重合体顆粒剤はまた、アトマイザーを用
いてカサ密度、好ましくは、300ｇ/ないし600
ｇ/の微小顆粒の形で適用することができる。
微小化することによつて、航空機で広面積に噴霧
できる。 また、担体を有効成分と添加物と一緒に圧粉
し、その混合物を微粉砕することによつて顆粒剤
を得ることもできる。 更に、本発明薬剤には有効成分を安定化させる
添加剤及び／または、例えば有効成分の植物及び
植物の部分への付着性を改良し（接着剤及び接着
グルー）及び／または良好な湿潤性（湿潤剤）及
び分散性（分散剤）を確保する非イオン、陰イオ
ン及び陽イオン性物質を加えることができる。例
えば、接着剤として次の物質を使用できる：オレ
イン−石灰混合物、セルロース誘導体（メチルセ
ルロース及びカルボキシメチルセルロース）、１
分子あたり５ないし15個のエチレンオキシド残基
を有しアルキル基中の炭素原子数が８ないし９で
あるモノアルキルフエノールの及びジアルキルフ
エノートルのヒドロキシエチレングリコールエー
テル、リグニンスルホン酸、そのアルカリ金属塩
及びアルカリ土類金属塩、ポリエチレングリコー
ルエーテル〔カーボワツクス（Carbowaxes）〕、
１分子あたり５ないし20個のエチレンオキシド残
基を有し脂肪アルコール部分中炭素原子数が８な
いし18の脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ル、酸化エチレン及び酸化プロピレンの縮合物、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、
尿素／ホルムアルデヒドの縮合物、ラテツクス生
成物。 水分散性有効成分濃厚物（すなわち水和剤、ペ
ースト剤及び乳剤濃厚物）は水で希釈していかな
る所望の濃度とし得る薬剤である。これらは有効
成分、担体、所望により有効成分を安定化する添
加剤、界面活性剤及び消泡剤並びに所望により溶
媒とからなる。 水和剤及びペースト剤は、有効成分を分散剤、
微粉砕担体と一緒に適当な装置中で均質になるま
で混合摩砕することによつて得られる。担体の例
は、固体製剤について前記したものである。多く
の場合、種々の担体からなる混合物を用いるのが
有利である。使用し得る分散剤の例は：スルホン
化ナフタレン及びスルホン化ナフタレン誘導体と
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレンま
たはナフタレンスルホン酸とフエノール及びホル
ムアルデヒドとの縮合生成物、あるいはリグニン
スルホン酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩及
びアルカリ土類金属塩、並びにアルキルアリール
スルホネート、ジブチルナフタレンスルホン酸の
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、脂肪ア
ルコールスルフエート、例えば硫酸化ヘキサデカ
ノール及び硫酸化ヘプタデカノールの塩、並びに
硫酸化脂肪アルコールポリエチレングリコールエ
ーテルの塩、オレインメチルタウライドのナトリ
ウム塩、ジ−第３−アセチレングリコール、ジア
ルキルジラウリルアンモニウムクロリド並びに脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩。 使用し得る消泡剤の例は、シリコーンである。 有効成分を上記添加物と一緒に混合し、磨砕
し、ふるいにかけそして通し、そのようにして固
形成分の粒径を水和剤の場合には、0.02ないし
0.04mmを、ペースト剤の場合には0.03mmをこえな
いようにする。乳剤濃厚物及びペースト剤を製造
するためには、前の部分で掲げた分散剤、有機溶
剤及び水を用いる。適当な溶剤の例は次のもので
ある：アルコール、キシレン、トルエン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ・Ｎ−ジアルキル化アミド及
びトリアルキルアミン。溶剤は、実質的に無臭
で、無毒であり、有効成分に対して不活性であり
そして易可燃性であるべきでない。 更に、本発明の薬剤は溶液の形で用い得る。こ
の目的のために、式で表わされる有効成分また
はそのいくつかを適当な有機溶媒、溶媒混合物、
水または有機溶媒と水とからなる混合物に溶解す
る。脂肪族及び芳香族炭化水素、その塩素化誘導
体アルキルナフタリンをそれ単独でかまたは一緒
に混合したものを有機溶剤として用い得る。 上記薬剤中の有効成分の量は、0.1ないし95
％、好ましくは１ないし80％である。使用態様と
しては0.001％にまで稀釈しうる。使用量は、概
して0.1ないし10Kg有効成分／１ヘクタール好ま
しくは0.25ないし５Kg有効成分／１ヘクタールで
ある。式で表わされる有効成分化合物を例え
ば、以下の製剤にすることができる（部は重量部
を表わす。）： 水和剤： (a)50％濃度の水和剤、(b)25％濃度の水和剤及び
(c)10％濃度の水和剤の製造のために下記成分を用
いる。 (a) ４−（3′・5′−ジクロル−ピリジル−2′−オキ
シ）−α−フエノキシ−プロピオン酸−プロパ
ルギルエステル 50部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナスタレンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物、３：２：１ ３部 カオリン 20部 シヤンペンチヨーク 22部 (b) 上記有効成分 25 部 オレイルメチルタウライドのナトリウム塩
５ 部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 2.5部 カルボキシメチルセルロース 0.5部 中性ケイ酸アルミニウムカリウム ５ 部 カオリン 62 部 (c) 上記有効成分 10部 飽和脂肪アルコールのナトリウム塩混合物 ３部 ナスタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物 ５部 カオリン 82部 上記した有効成分を適当な担体（カオリン及び
チヨーク）に吸着させ、混合し摩砕する。すぐれ
た水和性及び懸濁性を有する水和剤を得る。いか
なる所望の有効成分濃度の懸濁液も、このような
水和剤を、水で希釈することによつて得ることが
できる。このタイプの懸濁液は、発芽後の施用に
よつて植物の作付面中の草及び雑草を除くために
用いられる。 ペースト剤： 下記の成分を45％濃度のペースト剤を製造する
ために用いる。 ４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）−
α−フエノキシ−プロピオンチオール酸−Ｓ−プ
ロパルギルエステル 45部 ケイ酸アルミニウムナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリエチ
レングリコールエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するオレイルポリエ
チレングリコールエーテル １部 スピンドル油 ２部 水 23部 ポリエチレングリコール 10部 上記有効成分をこの目的のために適当な装置中
で添加物と一緒に均密に混合しそして磨砕する。
ペースト剤を得、そしてこのペースト剤を水で希
釈していかなる所望の濃度の懸濁液をも製造する
ことができる。 乳剤濃厚物 25％の乳剤濃厚物を製造するために ４−（3′・5′−ジクロルピリジル−2′−オキシ）−
α−フエノキシ−プロピオンチオール酸−Ｓ−２
−メタアリールエステル 25部 ノニルフエノールポリオキシエチレンとドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムとからなる混合物
10部 シクロヘキサノン 10部 キシロール 55部 を互に混合する。この濃厚物を希釈して適当な濃
度の乳剤を得る。 前記実施例で示した特別の有効成分の代りに、
式に含まれる有効成分化合物のうちの他の化合
物も同様に用いうる。 式で表わされる化合物を少なくとも１種有効
成分として含有する本発明の薬剤は、それ自体で
とりわけ栽培植物（例えばコムギ、オオムギ、
稲、綿、甘蔗等）耕作面の発芽前及び特に発芽後
の施用において、除草され難い単子葉及び双子葉
雑草〔例えばアベナ フアチユア（野性燕ムギ）
ロツトボエリア（Rotboellia）ジギタリア
（Digitaria）、セタリア（Setaria）等〕に対して
選択的除草に適している。発芽前除草作用（発芽
抑制） 温室中で、苗ばちに試験植物を播種した直後に
土壌表面を25％乳剤濃厚物、または、よく溶けな
いために乳剤濃厚物を作ることができない時は25
％水和剤から得た本発明の有効成分を含む水性懸
濁液で処理する。それぞれ１ヘクタールあたり有
効成分４Kg、２Kg、１Kg及び0.5Kgに相当する４
種の異なる濃度を使用する。苗ばちを温室中で50
ないし70％の相対温度で22゜−25℃に保持する。
三週間後に試験を行い、結果を次の等級に従つて
評価する。
【表】
【表】
【表】 発芽後除草作用 単子葉及び双子葉の両方の雑草及び栽培植物の
一種または多数に、発芽後（４−ないし６−葉
期）に種々の量の水性有効成分（１ヘクタールあ
たり0.125Kg、0.25Kg、0.5Kg、及び１Kgの有効成
分）をスプレーし、23ないし26℃にてそして相対
湿度45ないし60％に保つ。処理後15日に、発芽後
の試験として、前記の等級に従つて試験を評価し
た。 次の公知飽和及び不飽和ヒドロキシ−ジフエニ
ルエーテル誘導体、それぞれの場合の試験におい
て、最も類似な構造式の化合物を比較対照化合物
として用いて発芽後の試験（接触除草試験）をし
た。
【表】
【表】 試験例 １ 栽培植物：コムギ（トリチカム）プロバス
（“probus”）（商標） 雑草：野性燕ムギ（アベナ フアチユア） 施用量：１ヘクタール当り１Kgと0.5Kgの有効成
分
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ 栽培植物：オオムギ（ホルジウム）マツルカ
（“Mazurka”）（商標） 雑草：アベナフアチユア（野性燕ムギ） 施用量：１ヘクタール当り0.25Kgの有効成分
【表】 試験例 ３ 栽培植物：大豆、ハーク（“Hark”）（商標） 雑草：キビ〔ロツトボエリア、ジギタリア、セタ
リア〕 施用量：１ヘクタール当り0.5、0.25及び0.125Kg
の有効成分
【表】
【表】 試験例 ４ 栽培植物：陸稲、カロロ種（“Caloro”） 雑草：ジギタリア、セタリア 施用量：１ヘクタール当り0.5、0.25及び0.125Kg
の有効成分
【表】 アメリカ合衆国で行つた圃場実験もある。ここ
では本発明化合物No.1について穀物に関する植
物毒性及びアベナフアチユアに対する除草作用を
市販製品Ａ及び対照化合物Ｂと種々の施用量の下
でその効果を比較した。施用量は１ヘクタール当
り0.5から1.5Kgの間で変化した。 播種後39日、４〜６葉期の夏オオムギ、及び５
〜７葉期のアベナフアチユアとをともに有効成分
分散液を上からの噴霧施用によつて処理した。 このような処理の後22日に、0.5Kg/haの施用量
での化合物Ｂではオオムギに対て60％の損傷をあ
きらかに示し、一方同量の本発明の有効成分
No.1、２及び21では30％の損傷しか示さなかつ
た。使用した４つの有効成分の全てはアベナフア
チユアに対して100％除草作用を示した。 本発明の有効成分は、また0.5Kg/haの雑草の全
滅のために十分な投与量で著るしく良好な選択性
によつて他をひきなしていた。 10月に播種した冬コムギが３月に２〜３葉期に
達した時及び１〜５葉期にのびたアベナフアチユ
アと一緒に有効成分水溶液を上から噴霧処理し
た。 このような処理の後37日に、0.5Kg/haの投与量
での比較対照化合物Ｂではコムギに対して50％の
損傷を示し、約0.75Kg/ha、１Kg/ha及び1.5Kg/ha
ではコムギに対して70％の損傷を示し、それぞれ
についてアベナフアチユアに対して100％の除草
作用を示した。比較対照化合物Ａはわずかな植物
有害作用（約0.5ないし1.5Kg/haで20％のコムギ
損傷）を示すが、アベナフアチユアに対する十分
な除草作用（約0.5Kg/haで30％及び1.5Kg/haで80
％）を示さなかつた。 本発明の化合物No.1は著しく良好な全体の印
象を示す： 化合物No.1はすべての濃度において雑草を完
全に枯らし、コムギに対して20ないし50％の損傷
を与えた。 同様に夏コムギ（olaf）で良好な結果を示す：
播種後１ケ月に３葉期のコムギ及び２ないし３葉
期のアベナフアチユアを発芽後噴霧処理した。施
用後15日に次のような状態であつた：0.5、0.75
及び１Kg/haでの対照化合物Ｂはコムギに対して
30ないし70％の損傷を示し、60ないし90％の雑草
除草作用を示し、化合物Ａはこの全濃度範囲でコ
ムギに対して全く損傷を示さないがわずか30ない
し50％の雑草除草作用しか示さなかつた。 これに対して、0.5、0.75及び１Kg/haの上記の
施用量での本発明の有効成分１はコムギに対して
全く損傷を示さず、70ないし90％の雑草除草作用
を示した。 以上のことから、アベナフアチユアによつて汚
染された穀物畑での圃場試験に於いて、本発明化
合物No.1については、穀物の損傷が少く、最上
の除草効果を与えるような少くとも一つの施用量
を選ぶことができること、又、それはどの対照化
合物にもあてはまらないことが結論される。これ
らの対照化合物は夫々選ばれた投与量で少なすぎ
る雑草除草作用を示すかまたは穀類に対して植物
有害作用を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2は、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になつて脂環
    式基を表わす。）で表わされる基を表わすが、但
    しＲは未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステル。 ２ 式においてHalがそれぞれ塩素原子を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の不飽和エステル。 ３ Ｒが１個の三重結合を有する脂肪族炭化水素
    またはハロゲン化脂肪族炭化水素を表わす特許請
    求の範囲第１項記載の不飽和エステル。 ４ Ｒが塩素化アルケニル基を表わす特許請求の
    範囲第１項記載の不飽和エステル。 ５ Ｒがシアノアルキル基を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の不飽和エステル。 ６ Ｒがオキシムエステルの構造
    【式】を有する特許請求の範囲第１項 記載の不飽和エステル。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の不飽和
    エステル。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の不飽和
    エステル。 ９ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の不飽和
    エステル。 １０ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の不飽和
    エステル。 １１ 式： （式中、Halはそれぞれ塩素または臭素原子を表
    わす。） で表わされる相応するプロピオン酸ハライドを塩
    基性酸受容体の存在下で、式： Ｈ−Ｏ−Ｒ （） （式中、Ｒは式で定義するものを表わす。） で表わされる不飽和アルコールと反応させること
    を特徴とする式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
    基を表わす。）で表わされる基を表わすが但しＲ
    は未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステルの製造方法。 １２ 式： （式中、 Halはそれぞれ塩素または臭素原子を表わし、
    Ｙは水素原子またはアルカリ金属もしくはアルカ
    リ土類金属カチオン一当量分を表わす。） で表わされる化合物からのヒドロキシフエニルピ
    リジルエーテルまたはその塩を酸受容体の存在下
    式： （式中、Hal及びＲは後記式で定義するものを
    表わす。） で表わされるα−ハロゲノ−プロピオン酸エステ
    ルと反応させることを特徴とする式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
    基を表わす。）で表わされる基を表わすが、但し
    Ｒは未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステルの製造方法。 １３ 式： （式中Halは後記式で定義するものを表わす。） で表わされる遊離酸またはその金属塩を塩基の存
    在下式： Hal−Ｒ （） （式中Hal及びＲは後記式で定義するものを表
    わす。） で表わされる不飽和ハロゲナイドと反応させるこ
    とを特徴とする式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
    基を表わす。）で表わされる基を表わすが但しＲ
    は未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステルの製造方法。 １４ 式： （式中、 Halは後記式で定義するものを表わす。） で表わされる遊離の４−〔3′・5′−ジハロゲノ−
    ピリジル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシプロ
    ピオン酸を式： Ｒ−OH （） （式中、Ｒは後記式で定義するものを表わす。） で表わされる不飽和アルコールでエステル化する
    ことを特徴とする式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
    基を表わす。）で表わされる基を表わすが、但し
    Ｒは未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステルの製造方法。 １５ 式： 〔式中、 Halは互いに独立して塩素または臭素原子を表
    わし、そしてＲは少くとも１個の二重結合または
    三重結合を有する脂肪族基、ハロゲン化脂肪族基
    または脂環式基、またはシアノ置換脂肪族基また
    は次式： （式中、R1及びR2はアルキル基、シアノ基または
    フエニル基を表わすか、またはR1及びR2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になつて脂環式
    基を表わす。）で表わされる基を表わすが、但し
    Ｒは未置換アルケニル基でない。〕 で表わされる４−〔3′・5′−ジハロゲノ−ピリジ
    ル−（2′）−オキシ〕−α−フエノキシ−プロピオ
    ン酸の不飽和エステルを少なくとも一種以上有効
    成分として含有する除草剤組成物。 １６ 単子葉の雑草を除草する特許請求の範囲第
    １５項記載の組成物。 １７ 栽培植物特にオオムギ、コムギ、稲及び大
    豆の作域中の単子葉雑草、例えばアベナフアチユ
    ア（Avena fatua）及びきび種（Hirsearten）を
    発芽後に選択的に除草する特許請求の範囲第１５
    項記載の組成物。
JP598179A 1978-01-18 1979-01-18 Unsaturated ester of 44*3**5**dihalogenn pyridyll*2***oxy**alphaaphenoxyypropionic acid and propione thiolic acid*its manufacture and herbicide composition containing said composition as active compon Granted JPS54109981A (en)

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