CS207740B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS207740B2 CS207740B2 CS79380A CS38079A CS207740B2 CS 207740 B2 CS207740 B2 CS 207740B2 CS 79380 A CS79380 A CS 79380A CS 38079 A CS38079 A CS 38079A CS 207740 B2 CS207740 B2 CS 207740B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- wheat
- damage
- formula
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 26
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 21
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 claims description 11
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 11
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 2
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003266 Leaf® Polymers 0.000 claims 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 6
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 6
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 4
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N propanethioic s-acid Chemical class CCC(S)=O KOODSCBKXPPKHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 3
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004370 Pastinaca sativa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N (E)-1,3-dichloropropene Chemical compound ClC\C=C\Cl UOORRWUZONOOLO-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJTMVJGFUSFRHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-oxo-3-phenyl-1h-pyridin-2-yl)oxy]-3-phenyl-1h-pyridin-4-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(=O)C=CNC=1OC=1NC=CC(=O)C=1C1=CC=CC=C1 BJTMVJGFUSFRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCCC1=O CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)C1 AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000035851 Chrysanthemum leucanthemum Species 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002769 Pastinaca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017769 Pastinaca sativa subsp sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SFFDITYNQBKGDV-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#N SFFDITYNQBKGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Chemical compound OCC#N LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- DOAMZWOPDPPKJS-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ol Chemical group OC1CO1 DOAMZWOPDPPKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICHQLALIFIZHEJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCC#C ICHQLALIFIZHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N telone II Natural products ClCC=CCl UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K PATENTU 207740 (11) (B2) (22) Přihlášeno 17 01 79 (2il) (PV 380-79) (32) (31) (33) Právo přednosti od 18 01 78(513/78) Švýcarsko (51) Int. Cl.1 * 3 A 01 N 43/40 ŮAAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zveřejněno· 15 09 80 (45) Vydáno 15 03 84 (72) Autor vynálezu BOHNER BEAT dr.. REMPFLER HERMANN dr. a SCHURTER ROLF dr„BINNINGEN (Švýcarsko) (73) Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ (Švýcarsko) (54) Herbicidní prostředek 1
Vynález se týká herbicidního prostředku,který obsahuje jako účinnou složku alespoňjeden nový nenasycený ester 4-(3‘,5‘-dihalo-genpyrid-2‘-yloxy) -w-fenoxypropionové a-propionthioové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těch-to nových herbicidně účinných látek, pou-žitelných k selektivnímu potírání plevelů vporostech kulturních rostlin. V posledních letech jsou známy četné de-riváty para-substituovaných hydroxydifenyl-etherů (srov. DOS 223 894, DOS 2 433 067,DOS 2 531 643, DOS 2 649 706, DOS 2 609 461,DOS 2 611 695, DOS 2 623 558, DOS 2 628 384,DOS 2 652 384, DOS 2 730 591, DOS 2 809 541).
Kromě toho jsou známy heterocyklickéanalogy, jako například odpovídajícím způ-sobem substituované pyridylfenylethery(srov. DOS 2 546 251, japonský patentovýspis 1 139 627, DOS 2 732 846).
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že novéúčinné látky podle vynálezu převyšují natrhu zavedené produkty a strukturně blízcepříbuzné sloučeniny, známé z patentové li-teratury, při selektivním potírání plevelů.
Nové nenasycené estery 4-(3‘,5‘-dihalogen- pyrid-2‘-yloxy)-«-fenoxypropionové a -pro- pionthioové kyseliny podle vynálezu odpo-
vídají obecnému vzorci I 2
íl) v němž znamenají
Hal nezávisle na sobě chlor nebo brom, X kyslík nebo síru a R popřípadě chlorem nebo bromem jednounebo dvakrát substituovaný nenasycený alifa-tický přímý nebo rozvětvený uhlovodíkovýzbytek s 1 až 9 atomy uhlíku a s alespoň jed-nou dvojnou a/nebo trojnou vazbou, 2-ethinyl,-1-cyklohexylový zbytek, přímý nebo rozvět-vený kyanalkylový zbytek s 1 až 5 atomyuhlíku v alkylové části, 1-kyan-l-cyklohexy-lový zbytek nebo s atomem kyslíku X vázanýzbytek vzorce
Ri / —-N = C nebo —N = C—fenyl,
\ I R2 Ř3 přičemž
Ri a R2 znamenají alkylové zbytky s 1 až 207740 207740 4 atomy uhlíku nebo společně se sousednímatomem uhlíku tvoří 5- až 6-členný nasycenýnebo jedenkrát nenasycený alicyklický kruh,který je popřípadě ještě jednou až třikrátsubstituován methylovou skupinou nebochlorem, a R3 znamená vodík, methylovou skupinunebo kyanoskupinu, s tím, že R neznamená nesubstituovaný al-kenylový zbytek, jestliže X znamená kyslík.
Ve vzorci I je halogenem ve významusymbolu Hal výhodně chlor. Ze zbytků R jsouvýhodné zbytky obsahující trojnou vazbu(—C=G—j ve srovnání se zbytky obsahují-cími jen dvojné vazby, přičemž z těchto zbyt-ků je možno dát s ohledem na účinek spíšepřednost před zbytky kyanalkylovými a este-ry oximů. Účinné látky vzorce I podle vynálezu aherbicidní prostředky, které tyto účinnélátky obsahují jako aktivní složku, jsouupotřebitelné zejména k selektivnímu potírá-ní obtížně potíratelných plevelů v porostechkulturních rostlin, také v jednoděložnýchkulturních rostlinách, jako je pšenice a dal-ší druhy obilovin. Sloučeniny podle vynále-zu jsou tedy dobře snášeny kulturními rost-linami, jako pšenicí, a vůči plevelům jsouvelmi účinné.
Již známé 2,4-dichlorfenoxyfenoxyderivátypopisované ve stavu techniky, jako zmíněnénasycené a nenasycené (s dvojnou vazbou,strojnou vazbou) sloučeniny popisované vDOS 2 223 894, 2 623 558, 2 628 384 a 2 611 695,neuspokojují dostatečně co do účinnosti připotírání obtížně potíratelných plevelů, ze-jména při nízkých aplikovaných množstvích.
Substituované deriváty pyridyloxyfenoxy-alkankarboxylové kyseliny známé ze stavutechniky, jako estery a thiolestery známé zDOS 2 546 251, jakož i nitrily a estery s dal-šími substituenty v pyridyloxyskupině jsouvůči citlivým kulturním rostlinám, jako na-příklad vůči pšenici, buď příliš agresivní,nebo při dobré snášitelnosti mají jen malouúčinnost vůči potíraným druhům plevelů. S překvapením mají účinné látky podle vy-nálezu ve srovnání se známými nasycenýmiestery a thiolestery řady pyridyloxy-a-feno-xypropionové kyseliny zřetelně lepší snáši-telnost kulturními rostlinami, jako zejménapšenicí, ječmenem a rýží (selektivitu), vesrovnání se známými aromaticky nenasyce-nými estery a thiolestery pak mají lepší ú-činnost vůči plevelům, jako zejména vůčiovsu hluchému (Avenna fatua). Úkolem vynálezu bylo tedy nalézt novéestery řady halogenované 4-(pyridyloxy)-a--fenoxypropionové kyseliny a propionthioovékyseliny, které by převyšovaly známé slou-čeniny podobné struktury v herbicidním ú-činku vůči obtížně potíratelným plevelům akteré by byly lépe snášeny důležitými kul-turními rostlinami, jako pšenicí, ječmenem arýží, tj. které by představovaly obohacenístavu techniky.
Nové estery obecného vzorce I se mohouvyrábět o sobě známými postupy.
Podle jednoho z těchto postupů se uvádív reakci odpovídající halogenid 4-(3‘,5‘-di-halogenpyrid-2‘-yloxy)-«-f enoxypropionovékyseliny obecného vzorce II,
v němž „Hal“ znamenají atomy halogenu,v přítomnosti bazického činidla vážícíhokyselinu, s alkoholem nebo thiolem obecné-ho vzorce III,
Η—X—R (ΠΙ) v němž R a X mají význam definovaný pod vzor-cem I.
Podle dalšího postupu se uvádí v reakciodpovídající hydroxyfenylpyridylether nebojeho sůl obecného vzorce IV,
v němž Y znamená vodík nebo ekvivalent kationtualkalického kovu nebo kationtu kovu alka-lické zeminy a
Hal má shora uvedené významy,s esterem α-halogenpropionové kyseliny, po-případě -propionthioové kyseliny obecnéhovzorce V,
CH3 O
I Z
Hal—GH—C (V) \
XR v němž
Hal, X a R mají shora uvedený význam,v přítomnosti činidla vážícího kyselinu (bá-ze).
Tyto reakce se výhodně provádějí v roz-pouštědle, které je inertní vůči reakčnímsložkám. Jako rozpouštědla přicházejí v ú-vahu rozpouštědla z různých skupin látek,jako alifatické a aromatické, popřípadě chlo-rované uhlovodíky, například ethylenchlo-rid atd., jakož i polární organická rozpouš-tědla, jako alkoholy, ethery, ketony, amidy,stabilní estery, například methylethylketon,dimethoxyethan, dimethylformamid, dime-thylsulfoxid, tetrahydrofuran atd. 207740
Jako bazická činidla pro vázání kyselinpro reakci s halogenderiváty vzorce II a V semohou používat vodné hydroxidy alkalic-kých kovů, jako hydroxid draselný a hydro-xid sodný, jakož i další obvyklé zásaditélátky, jako uhličitany (uhličitan draselný,kyselý uhličitan sodný), alkoxidy (methoxidsodný a terc.butoxid draselný), avšak takéorganické báze, jako triethylamin atd. Výchozí látky vzorců II až V jsou zčástiznámé látky nebo se mohou vyrábět podleznámých postupů.
Estery propionové a propionthloové kyse-liny vzorce I (X = O nebo S) lze získat takétím, že se uvádí v reakci odpovídající volné 4- (3‘,5‘-dihalogenpyrid-2‘-yloxy) -a-í enoxy-propionové nebo -propionthioové kyseliny,popřípadě sůl této kyseliny s kovem s nena-syceným halogenidem vzorce Hal-R v pří-tomnosti báze.
Pro tento účel použitelná volná propion-thioová kyselina a její soli s kovy, jakož ijejich příprava z odpovídajícího halogenidupropionové kyseliny a sirovodíku, sirníkusodného nebo kyselého sirníku sodného vpřítomnosti bazického činidla vážícího ky-selinu je předmětem závislé přihlášky vyná-lezu. 4- (3‘,5‘-Dichlorpyrid-2‘-yloxy) -α-f enoxy -propionthioová kyselina vyrobená podle tétometody je představována olejem o indexulomu nD21 = 1,5787, který po krystalizaci tajepři 85 až 87 °C.
Konečně lze za účelem přípravy nenasyce-ných esterů 4-(3‘,5‘-dihalogenpyrid-2‘-yloxy)--α-fenoxypropionové kyseliny (X = kyslík)volnou kyselinu také přímo esterifikovat od-povídajícím alkoholem podle známých me-tod. Následující příklady objasňují přípravuněkterých účinných látek podle vynálezu.Další sloučeniny obecného vzorce I, vyrobe-né odpovídajícím způsobem nebo podle ně-které jiné metody uvedené v popisu, jsoupak uvedeny v tabulce. Příklad 1 10,2 g (0,04. mol) 4-(3‘,5‘-dichlorpyrid--2‘-yloxy)fenolu, 8,4 g (0,044 mol) propargyl-esteru α-brompropionové kyseliny a 8,5 g(0,06 mol) uhličitanu draselného se zahříváve 120 ml ethylmethylketonu 6 hodin k varupod zpětným chladičem. Soli se odfiltrují afiltrát se odpaří. Za účelem čistění se pro-dukt filtruje rozpuštěný v chloroformu přeskrátký sloupec silikagelu. Po odpaření chlo-roformu se získá ve formě světle žlutéhooleje 9 g (62 %) propargylesteru a[4-(3‘,5‘--dichlorpyrid-2‘-yloxy) fenoxy) propionové ky-seliny s indexem lomu nD40 = 1,5524.Příklad 2 26,8 g (0,082 mol) )«-4-(3‘,5‘-diclilorpyrid- -2‘-yloxy)fenoxy)propionové kyseliny se smí- sí s přídavkem 30 ml thionylchloridu a po odeznění vývinu plynu se směs zahřívá na50 °C. Po 2 hodinách se reakční směs odpaříve vakuu, přidá se lOOml toulenu a směs seznovu odpaří. Jako produkt se získá tmavo-hnědý olej, který začne pozvolna krystalovat.Získá se 25,9 g (86,7 %) chloridu a-[4-(3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yloxy) fenoxy ] propionové ky-seliny o teplotě tání 45 °C. 17,3 g (0,05 mol) tohoto chloridu kyselinyse přikape ke směsi 4,6 g (0,055 mol) 70%vodného nitrilu glykolové kyseliny, 7,6 g(0,055 mol) triethylaminu a 100 ml methy-lenchloridu, přičemž teplota vystoupí na35 °C. Po jedné hodině se přidá k reakčnísměsi 100 ml vody. Organická fáze se zfiltru-je přes malý sloupec silikagelu a po odpa-ření filtrátu se získá kyanmethylester a-[4--(3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yioxy)f enoxy] propiono-vé kyseliny v množství 14,7 g (80,3 %) veformě bílých krystalů o teplotě tání 67 až63 °C. Příklad 3 17,2 g (0,0496 mol) chloridu a-[4-(3‘,5‘-di-chlorpyrid-2‘-yloxy) fenoxy ] propionové kyse-liny, vyrobené podle příkladu 2, se přikapeke směsi 8,9 g hydroxidu draselného v 4,9mililitru vody a 75 ml dimethoxyethanu, kte-rá byla při teplotě 10 až 15 °C nasycena zasilného míchání sirovodíkem. Během přika-pávání se teplota udržuje pomocí lázně s le-dem na 10 °C. Potom se nechá směs míchat30 minut při teplotě místnosti a pak se re-akční směs vylije na 150 ml směsi ledu avody. Kalný, hnědý roztok se přidáním kon-centrované kyseliny chlorovodíkové upravína pH 1. Přitom se vyloučí hnědý olej, kterýse vyjme methylenchloridem. Organická fázese přímo přenese na malý sloupec silikagelua sloupec se proplachuje methylenchloridem.Po odpaření světle žlutého roztoku se získáoranžový čirý olej. Tento olej krystaluje přirozdítání s petroletherem. Získá se 16,8 ga- [ 4- (3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yloxy )f enoxy ] pro-pionthioové kyseliny ve formě žlutých krys-talů o teplotě tání 85 až 87 °C. 10,0 g (0,029 mol) této propionthioové ky-seliny se rozpustí v 50 ml ethylmethylketonua k tomuto roztoku se při teplotě místnostipřidá 4,5 g (0,033 mol) uhličitanu draselné-ho. Přitom započne za slabého vývinu plynůexotermní reakce, přičemž teplota vystoupína 30 °C. Po odeznění exotermní reakce sepři teplotě 27 °C přidá 3,0 g (0,033 mol) 2--methallylchloridu, načež teplota vystoupína 40 °C. Žlutá suspenze se přitom zbarví dobělá. Po 15 minutách se reakční směs zfiltru-je přes malý sloupec silikagelu a produkt sevymývá ethylmethylketonem. Po odpařenívzniklého roztoku za vakua vodní vývěvy sezíská 9,7 g (83,6 %) S-2-methallylesteru a--[ 4-(3‘,5‘-di.chlorpyrid-2‘-yioxy)f enoxy] pro-pionthioové kyseliny ve formě žlutého čiréhooleje o indexu lomu nD20 = 1,5796. 207740
Příklad 4 17,2 g {0,05 mol) chloridu a-[4-(3‘,5‘-di-chlorpyrid-2‘-yloxy ) fenoxyjpropionové kyse-liny, který byl vyroben podle příkladu 2, serozpustí ve 20 ml methylenchloridu a při20 °C se tento roztok přikape k předloženésměsi 4,0 g (0,055 mol) acetonoximu, 7,3 ml30% hydroxidu sodného, 30 ml vody a 50 mlmethylenchloridu. Potom se směs míchá 1hodinu a oddělí se organická fáze. Tato fázese přímo přenese na malý sloupec silikagelua sloupec se promývá methylenchloridem.Bezbarvý čirý roztok se odpaří za vakua vod-ní vývěvy a získá se 8,4 g (44,0 %) aceton-oximesteru a- [ 4- (3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yloxy) -fenoxyjpropionové kyseliny ve formě čiréhonažloutlého oleje o indexu lomu nD20 == 1,5678. Příklad 5 16,4 g (0,05 mol) a-3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘--yloxy]fenoxyjpropionové kyseliny se roz-pustí v 500 ml acetonu a k takto předlože-nému roztoku se přidá 7,6 g (0,055 mol)uhličitanu draselného. Tato suspenze se mí-chá 1 hodinu při teplotě 45 °C. Potom se při-dá 6,8 ml (0,075 mol) 1,3-dichlorpropenu a0,5 g jodidu draselného. Nyní se reakčí směsmíchá 3 hodiny při teplotě 55 °C. Poté jižnení přítomna žádná výchozí látka. Reakčnísměs se ochladí na teplotu místnosti a sus-penze se filtruje přes malý sloupec silika-gelu. Po odpaření filtrátu se získá 18,2 g(90,6 %) žlutého, čirého oleje, tj. 3-chloral-lylesteru ce- [ 4- (3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yloxy)-fenoxyjpropionové kyseliny s indexem lomuiio25 = 1,5553 a odpovídajícího vzorci o
II P ř í k 1 a d 6 328 g (1 mol) a-[4-(3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘- -yloxy)fenoxyjpropionové kyseliny, 84 g (1,5mol) propargylalkoholu a 5 g p-toluensul-fonové kyseliny se zahřívá v toluenu 14 ho-din pod zpětným chladičem za připojení od-lučovače vody. Roztok se v reakční nádoběodpaří, vyjme se etherem a zfiltruje se načirý roztok. p-Toluen sulfonová kyselina seodstraní vytřepáváním s vodným roztokemkyselého uhličitanu. Po vysušení síranemhořečnatým se ether odpaří. Získá se 355 g(96,9 %) čistého propargylesteru výchozíkyseliny ve formě oleje, který pomalu krys-taluje. Krystaly mají pak teplotu tání 62 až65 °C.
Sloučeniny vzorce I popsané ve shora uve-dených příkladech, jakož i další, vyrobenéanalogickým způsobem, jsou v další částishrnuty v tabulce. 1) Estery 4-(3‘,5‘-dichlorpyrid-2‘-yloxy)-<z--fenoxypropionové a -propionthioové ky-seliny vzorce
Cl
CH,i 4
O-CH-C
xX-R 207740 a) Alkinylderiváty
Slouče- Xnina č.
Fyzikální data
nD teplota tání °C 1 2 3 4
O
S
S
S
8 O
9 O
10 O
11 O
12 O
13 O
14 O
15 O —CH2—C=CH—CH2—C=CH n40 = 1,5524n21 = 1,5988n25=1,5945n25—1,5581 — CH2—C=C—CH2-—CH2—C=C—CH2- ch3 -Cl -Cl 1 —C—C=CH n25 = 1,5561 CH3 CH2—CH = C—C=CH 1 n25 *=1,5588 1 CH3 (trans) ch2—ch = c—c=ch n25 = 1,5440 ch3 (cis)
C = CH —CH—C3H7(n)
CsCH CH3
I —C—CH = CH2
C=CH CH3
I —C—C2H5
I
C=CH —CH—C2H5
C=CH CH2CH = C—ch3
I
C=CH CH3
I —C—C3H7(iso)
C=CH C2H5 C2H5
C=CH C3H7(lSO) z 030 = 1,5488 n30 = 1,5559 n30 = 1,5523 62—65 89—91 90—92
16 O C3H7(ÍSO)
C=CH 207740
Slouče- X R Fyzikální data nina č. nD teplota tání °G CH3 17 0 —C—C3H7(n) | C=CH 18 0 C3H7[n] Z—c C3H7(n) 19 b) Alkenyld Slouče-nina č. 0 eriváty X C1--CII —CH—CH3 1 C=CH R Fyzikální data nD teplota tání °C 20 S —CH2—CH = CH2 n21 = 1,5854 21 S CH2—c = ch2 ch3 n20 = 1,5796 22 S —CH2—CH2—CH = CH2 n20 = 1,5878 23 s —CH2—CH = CH—Cl n24=1,5795 24 s —CH2— c = ch2 Br n24 = 1,5795 25 0 —CH2—c = ch2 Br n24 = 1,5722 26 s —CH2—CH = CH—CH3 n25 = 1,5789 27 s —CH2—C = CH—Cl Cl n25 = 1,5779 28 s —CH2—c = ch2 Cl CH3 / n25 = 1,5913 29 s —CH'2—CH = C \ Cl 11^ = 1,5772 30 31 32 33 34 0 0 s 0 s —CH2—CH = CH—Cl—CH2—C = CH2 1 Cl CHí—CH=CC12 CH'2—ch = cci2—CH2—CH = C(CH3}2 n25 = 1,5553 « 207740 c) Kyanalkylderiváty
Slouče- X R nina č.
35 O
36 O
37 S
38 S
39 S
40 O
41 S
42 O
43 O
44 S
—CH2—CN—CH—CN CH3
—CH2—CN—CH2—CHý—CNCH2—CH'2—CH2— CN
—CH'2—CH2—CN—CH—CN CH3
—CH—CN C2H5 CH3
—C—CN CH3 CH3
—C—CN CH3 C2H5
45 O
—C \
CN CH3 C2H5
Fyzikální data
nD teplota tání °C 67—68 n20 —1,5564 85—88 n20 = 1,5806 n20 = 1,5 6 30 98—100 n25 = 1,5623 n25 = 1,5478 73—75
46 O
47 S
48 O
49 S
50 O
— C \
CN C2H5
—CH2—CH—CN CHs
—CH2—CH—CN CH3
CN
CN 207740 d) Oximderiváty
Slouče- X R nina č.
Fyzikální data
nD teplota tání °C CH3
51 O —N = C \ CH3
Další oximestery: 54) acetoximester 55) 3,5,5-trimethyl-2-cyklohexenonoxim-ester 56) acetofenonoximester 57) methylisobutylketoximester 58) benzaldoximester 59) methylethylketoximester 60) diethylketoximester 61) methylpropylketoximester 62) metliyl-terc.butylketoximester 63) diisobutylketoximester 64) cyklopetanonoximester 65) 2-chlorcyklohexanonoximester 66) 2-methylcyklohexanonoxímester 67) 3-methylcyklopentanonoximester n20 = l,5678 n25 = 1,5667 n25 = 1,5539 96—99 2) Estery 4-(3‘,5‘-dibrompyrid-2‘-yloxy-a-fenoxypropionové a-propionthioové kyselinyvzorce
Slouče- X R nina č.
Fyzikální data
nD teplota tání °C 68 S —CH2—C=CH n25 = 1,6120 69 S CH-2—C = CH2 1 CH3 n25 = 1,5865 70 O —CH2—C=CH CH3 z n40 = 1,5672 71 0 —N = C CHs 72 0 73 0 —CHžCN CH3 74 0 | —C—CN 1 CH3 75 s —CHz—CH=CH2 207740 9 10
Vynález se týká také herbicidních pro-středků, které obsahují alespoň jednu novouúčinnou látku vzorce I, jakož i způsobu kpreemergentnímu a zejména postemergent-nímu potírání plevelů, zejména jednodělož-ných travnatých plevelů.
Prostředky podle vynálezu se mohou vy-skytovat ve formě obvyklých kompozic. Výroba prostředků podle vynálezu se pro-vádí o sobě známým způsobem důkladnýmsmísením a rozemletím účinných látek vzor-ce I s vhodnými nosnými látkami, popřípaděza přídavku dispergátorů nebo rozpouštědelinertních vůči účinným látkám. Účinné látkyse mohou vyskytovat a aplikovat v následu-jících formách: pevné formy zpracování: * popraš, posyp, granulát, obalovaný gra-nulát, impregnovaný granulát a homo-genní granulát; ve vodě dispergovatelné koncentrátyúčinné látky: smáčitelný prášek, pasta, emulze;kapalné formy zpracování: roztoky.
Za účelem přípravy pevných forem zpra-cování (popraše, posypy, granuláty) se účin-né látky smísí s pevnými nosnými látkami.Jako nosné látky přicházejí v úvahu napří-klad kaolin, mastek, bolus, spraš, křída, vá-penec, drcený vápenec, ataclay, dolomit, di-atomit, srážená kyselina křemičitá, křemiči-tany kovů alkalických zemin, křemičitanyhlinitosodné a křemičitany hlinitodraselné(živce a slídy), síran vápenatý a síran ho- ·» řečnatý, kysličník hořečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforeč-nan amonný, dusičnan amonný, močovina,mleté rostlinné produkty, jako obilná mouka,moučka z kůry stromů, dřevná moučka,moučka z ořechových skořápek, práškovácelulóza, zbytky po extrakci rostlin, aktivníuhlí atd., a to samotné, nebo ve formě vzá-jemných směsí.
Granuláty se dají vyrábět tím, že se účin-né látky rozpustí v organickém rozpouštěd-le a takto získaný roztok se nanáší na gra-nulovaný prostředek, například na attapul-git, kysličník křemičitý, granulovaný vápenecnebo bentonit, a potom se organické roz-pouštědlo znovu odpaří.
Polymerní granuláty se mohou vyráběttím, že se například hotový porézní polymer-ní granulát, jako například polymer močo-vinoformaldehydový, polyakrylonitrilový apolyesterový, s určitým povrchem a s příz-nivými předem určenými poměry absorpcea desorpce, impregnuje účinnými látkami,například ve formě jejich roztoků (v nízko-vroucím rozpouštědle) a rozpouštědlo se od- straní.Takovéto granuláty na bázi polymerůse mohou aplikovat ve formě mikrogranu-látů se sypnou hmotností, výhodně od 300g/1 do 600 g/1 také pomocí rozprašovačů.Rozprašování je možno nad rozlehlými oše-třovanými plochami provádět také pomocíletadel.
Granuláty lze získat také slisováním nosnélátky s účinnými látkami a přísadami a ná-sledujícím rozmělněním. K těmto prostředkům se mohou dále při-dávat přísady stabilizující účinnou látkua/nebo neíonogenní, anionické a kationak-tivní látky, které zlepšují například adheziúčinných látek na rostlinách a částech rost-lin {adhezíva a lepidla) a/nebo zajišťují lep-ší smáčitelnost (smáčedla), jakož i dispergo-vatelnost (dispergátory). Jako lepidla při-cházejí v úvahu například následující: směsoleinu a vápna, deriváty celulózy (meťhylce-lulóza, karboxymethylcelulóza), hydroxy-ethylenoxidovými zbytky na molekulu a 8 ažs 5 až 15 ethylenoxidovými zbytky na mole-kulu a 8 až 9 atomy uhlíku v alkylovémzbytku, kyselina lignínsulfonová, její soli salkalickými kovy a kovy alkalických zemin,polyethylenglykolethery (karbovosky), poly-glykolethery mastných alkoholů s 5 až 20ethyleinoxidovýmí zbytky na molekulu a 8 až18 atomy uhlíku v částí mastného alkoholu,kondenzační produkty ethylenoxidu, propy—lenoxidu, polyvinylpyrrolidony, polyvinylal-koholy, kondenzační produkty močovino-for-maldehydové jakož i latexové produkty.
Ve vodě dispergovatelné koncentráty účin-né látky, tj. smáčitelné prášky, pasty a emul-ze, představují prostředky, které se mohouředit vodou na každou požadovanou koncen-traci. Tyto prostředky se skládají z účinnélátky, nosné látky, popřípadě z přísad sta-bilizujících účinnou látku, z povrchově ak-tivních látek a prostředků proti pěnění apopřípadě rozpouštědel.
Smáčitelné prášky a pasty se získají tím, žese účinné látky smísí s dispergátory a práš-kovitými nosnými látkami ve vhodných za-řízeních až do dosažení homogenního stavu,načež se směs rozemele. Jako nosné látkypřicházejí přitom v úvahu např. nosné látkyzmíněné shora pro účely pevných foremzpracování. V mnoha případech je výhodnépoužívat směsí různých nosných látek. Jakodispergátory se mohou používat například:kondenzační produkty sulfonovaného nafta-lenu a sulfonovaných derivátů naftalenu sformaldehydem, kondenzační produkty naf-taienu, popřípadě naftalensuifonových kyse-lin s fenolem a formaldehydem, jakož i solikyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy,amonné soli kyseliny ligninsulfonové a solikyseliny ligninsulfonové s kovy alkalickýchzemin, dále alkylarylsulfonáty, soli dibutyl-naftalensulfonové kyseliny s alkalickými ko-vy a s kovy alkalických zemin, sulfatovanémastné alkoholy, jako soli sulfatovanýchhexadekanolů, heptadekanolů a soli sulfato-vaných polyethylyenglykoletherů mastných 11 12
20774D alkoholů, jako sodná sůl oleylmethyltauridu,diterciární acetylenglykoly, dialkyldilauryl-amoniumchlorid a soli mastných kyselin salkalickými kovy a s kovy alkalických zemin.
Jako prostředky proti pěnění přicházejí vúvahu například silikony. Účinné látky se smísí s přísadami shorauvedenými, rozemelou, prosévají a protlačujísítem tak, aby u smáčitelných prášků nepře-kročil pevný podíl velikost zrnění od 0,02do 0,04 a u past 0,03 mm. Za účelem výrobyemulzních koncentrátů a past se přidávajídispergátory, jak byly zmíněny shora, a dálese používá organických rozpouštědel a vody.Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu napří-klad následující: alkoholy, xyleny, toluen,dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkylované amidy atrialkylaminy. Rozpouštědla musí být prak-ticky bez zápachu, nesmí být fytotoxická,musí být inertní vůči účinným látkám a ne-smí být snadno hořlavá. Dále se mohou prostředky podle vynálezupoužívat ve formě roztoků. Za tímto účelemse účinná látka, popřípadě několik účinnýchlátek vzorce I rozpustí ve vhodných orga-nických rozpouštědlech, směsích rozpouště-del, ve vodě nebo ve směsích organickýchrozpouštědel s vodou. Jako organická roz-pouštědla se mohou používat alifatické aaromatické uhlovodíky, jejich chlorovanéderiváty, alkylnaftaleny, a to samotné, nebove vzájemné směsi.
Obsah účinné látky ve shora popsanýchprostředcích se pohybuje mezi 0,1 až 95 %,výhodně mezi 1 až 80 %. Aplikační formy semohou ředit až na koncentraci 0,001 °/o.Aplikovaná množství se pohybují zpravidlamezi 0,1 až 10 kg účinné látky/ha, výhodněmezi 0,25 až 5 kg účinné látky/ha. Účinné látky vzorce I se mohou formulovatnapříklad následujícím způsobem (díly zna-menají díly hmotnostní):
Smáčí lehlý prášek
Pro výrobu aj 50%, bj 25% a c) 10% smá-čitelného prášku se použije následujícíchsložek: a) 50 dílů propargylesteru 4-(3‘,5‘-dichlor-pyrid-2‘-yloxy) -at-fenoxypropionové kyse-liny, 5 dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, 3 díly kondenzačního produktu naftalen-sulfonových kyselin, fenolsulfonových ky-selin a formaldehydu 3:2:1, 20 dílů kaolinu, 22 dílů křídy (prov. Ghampagnej; b) 25 dílů shora uvedené účinné látky, 5 dílů sodné soli oleylmethyltauridu, 2,5 dílu kondenzačního produktu nafta-lensulfonových kyselin a formaldehydu,0,5 dílu karboxymethylcelulózy, 5 dílů neutrálního křemičitanu draselno--hlinitého, 62 dílů kaolinu; cj 10 dílů shora uvedené účinné látky, 3 díly směsi sodných solí nasycenýchmastných alkoholů, 5 dílů kondenzačního produktu naftalen-sulfonových kyselin a formaldehydu, 82 dílů kaolinu.
Shora uvedená účinná látka se aplikujena příslušné nosné látky (kaolin a křída) apoté se směs rozmíchá a rozemele. Získá sesmáčitelný prášek o výborné smáčitelnosti asuspendovatelnosti. Z takovýchto smáčitel-ných prášků se mohou ředěním vodou získatsuspenze každé požadované koncentrace ú-činné látky. Takovéto suspenze se používajík potírání plevelů a travnatých plevelů vkulturních plodinách při postemergentníaplikaci.
Pasta
Pro výrobu 45% pasty se použije následu-jících látek: 45 dílů S-propargylesteru 4-(3‘,5‘-dichlor-pyrid-2‘-yloxy) -α-fenoxypropionthioové kyse-liny, 5 dílů křemičitanu hlinitosodného, 14 dílů cetylpolyethylenglykoletheru s 8mol ethylenoxidu, 1 dílu oleylpolyethylenglykoletheru s 5mol ethylenoxidu, 2 dílů vřetenového oleje, 23 dílů vody, 10 dílů polyethylenglykolglykolu. Účinná látka se důkladně smísí s přísada-mi v zařízení vhodných pro tento účel a zís-kaná směs se rozemele. Získá se pasta, zekteré se dají ředěním vodou vyrábět sus-penze každé požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát . Pro výrobu 25% emulzního koncentrátu sevzájemně smísí 25 dílů S-2-methallylesteru 4-(3‘,5‘-dichlor- pyrid-2‘-yloxy) -α-fenoxypropionthioové kyse- liny, 10 dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu 207740 13 a vápenaté soli dodecylbenzensulfonové ky-seliny, 10 dílů cyklohexanonu, 55 dílů xylenu.
Tento koncentrát je možno ředit vodou naemulze o koncentracích vhodných pro apli-kaci. Místo účinné látky uvedené vždy v pří-slušných shora uvedených příkladech pro-středků je možno použít také jiné ze slouče-nin spadajících pod vzorec I.
Prostředky podle vynálezu, které obsahujíjako účinnou složku alespoň jednu sloučeninuvzorce I, jsou vhodné zejména k selektivní-mu potírání obtížně potíratelných jednodě-ložných travnatých plevelů, jako je oves hlu-chý (Avena fatua), Rotboellia, rosička (Di-gitaria), bér (Setaria) atd., při preemergent-ní a zejména postemergentní aplikaci v po-rostech kulturních rostlin, jako například vpšenici, ječmenu, rýži, avšak také v sóji, ba-vlníku, cukrové třtině atd.
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci(inhibice klíčení)
Ve skleníku se bezprostředně po zasetítestovaných rostlin do misek pro setí ošetřípovrch půdy vodnou disperzí účinných látek,která byla získána z 25% emulzního koncen-trátu, resp. z 25% smáčitelného prášku s ú-činnými, látkami, které s ohledem na nedo-statečnou rozpustnost se nemohou zpracová-vat na emulzní koncentrát. Byly používány4 různé řady koncentrací odpovídající 4, 2,1 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Misky ksetí se udržují ve skleníku při teplotě 22 až25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzdu-chu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech. Vý-sledky jsou hodnoceny podle následujícístupnice: 1 = rostliny neklící nebo úplně odumřely,2—3 = velmi silný 'účinek, 14 4—6 - střední účinek, 7—8 = malý účinek, 9 = žádný účinek (jako u neošetřenýchkontrolních rostlin).
Jako pokusné rostliny byly použity: ječmen(Hordeum), pšenice (Triticum), kukuřice(Zea), čirok (Sorghum hybr.), rýže (Oryza),sója (Glycine), bavlník (Gossypium), oveshluchý (Avena fatua), jí lek vytrvalý (Loliumperenne), psárka polní (Alopecurus myosu-roides), sveřep střešní (Bromus tectorum),šáchor (Cyperus esculentus), Rottboelliaexaltata, rosička krvavá (Digitaria sangui-nalis), bér vlašský (Setaria italica), ježatkakuří noha (Echinochloa crus galii), řepa(Beta vulgaris), Sida spinosa, Sesbania exal-tata, laskavec ohnutý (Amaranthus retro-flexus), hořčice bílá (Sinapis alba), povíjnice(Ipomoea purpurea), svízel přítula (Galiumaparine), pastinák (Pastinaca sativa), šťo-vík (Rurnex sp.), kopretina (Chrysanthe-mum leucum], Abutilon sp. a lilek černý(Solanum nigrům).
Herbicidní účinek při postemergentní apli-kaci (kontaktní herbicid] ' jeden nebo několik plevelů a kulturníchrostlin, a to jak jednoděložných, tak i dvoj-děložných, se po vzejití (ve stadiu 4 až 6listů) postříká vodnou disperzí účinných lá-tek v různých dávkách (0,125; 0,25; 0,5 a 1kilogram účinné látky/ha). Aplikace se pro-vádí na rostliny a ty se potom udržují veskleníku při teplotě 23 až 26 °C a při· 45 až60%relativní vlhkosti vzduchu. 15 dnů poošetření se pokus vyhodnotí a výsledek to-hoto pokusu se hodnotí stejným způsobem(podle stejné stupnice) jako při preemer-gentním testu. Při tomto postemergentním testu (účinekkontaktního herbicidu) se jako srovnávacílátky používaly následující známé nasycenéa nenasycené deriváty hydroxydifenylethe-rů, které jsou strukturně nejblíže příbuznýmisloučeninami. 207740
Slouče- Vzorec Literatura nina
Cl
Ct-L
Cl
Cl O-CH- COOCH, DOS 2 223 894[Č. 86) CH. B Cl-SČho/^O-CH-CQOCHi DOS 2 546 251(č. 24)
CH, J 3
O-CH-COO-CHfCzCH
Cl
CH,
1 J
O-CH- COS-CH£ CH-- CHZ DOS 2 623 558(Č. 36) DOS 2 623 558 * (č. 90)
Cl
CH,
I J O-CH-COO-C h£ch= chz DOS 2 546 251(č. 12) CH>
E Cl\0\o-(Q\o-CH-COO-(CH^-CEN DOS 2 628 384(č.64)
DOS 2 628 384(č. 68) DOS 2 611 695(Č. 140)
DOS 2 611 695(č. 139) DOS 2 546 251(č. 31) 207740
První pokusná řada kulturní rostlina: pšenice (Triticum) druh „Prohus“ plevel: oves hluchý (Avena fatua) aplikované množství: 1 kg a 0,5 kg účinné látky na 1 ha
Slouče- pšenice oves hluchý nína č. 1 kg 0,5 kg 1 kg _0,5 kg 1 4 2 2 3 9 4 9 5 5 6 5 7 6 » 8 9 9 4 10 9 11 9 » C 9 A 9 B 2 H 9 20 7 21 3 22 7 23 4 24 7 25 5 26 8 27 9 28 8 29 6 30 4 D 9 I 9 E 4 35 2 36 3 37 4 38 7 39 7 40 9 5 41 8 42 3 51 6 52 8 53 5 68 4 69 7 70 3 F 9 G 9 9 8 9 9 9 9 79999993999999 8999989955999999999999599 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4 3 1 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 9 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4 5 1 1 2 1 1 1 1 2 1 1 1 751921112111121 8941112241111112197 207740
Druhá pokusná řada
Kulturní rostlina: ječmen (Hordeum) druh „Mazurka“ plevel: oves hluchý (Avena fatua) aplikované množství: 0,25 kg účinné látky/ha
Sloučenina číslo
Ječmen
Oves hluchý 4 7 3 8 9 2 21 6 2 22 8 2 23 8 2 24 8 3 26 7 2 27 9 3 36 7 3 38 9 3 39 7 3 41 7 2 51 9 2 53 8 3 69 9 3 A 9 7 C 9 8 D 9 9 K 3 2 Třetí pokusná řada kulturní rostlina: sója, druh ,,Hark‘ l plevel: proso (Rotboellia, Digitaria, Setaria) aplikované množství: 0,5; 0,25 a 0,125 kg účinné látky/ha Slouče- Sója Rotboellia Digitaria Setaria nina č. 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 1 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 9 9 9 2 6 8 2 2 5 1 3 4 4 9 9 9 1 1 3 1 1 2 1 1 1 5 9 9 9 1 1 3 1 1 1 1 1 1 6 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 7 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 8 9 9 9 1 8 8 1 1 3 1 1 2 9 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 10 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 c 9 9 9 2 3 5 4 5 6 1 1 3 H 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 20 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 21 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 22 9 9 9 1 1 3 1 1 1 1 1 1 23 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 24 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 25 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 26 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 27 9 9 9 1 2 6 1 1 1 ' 1 1 1 28 9 9 9 1 1 2 1 1 2 1 1 1 29 9 9 9 1 1 3 1 2 2 1 1 1 30 9 9 9 1 1 2 1 2 2 1 1 1 D 9 9 9 2 3 8 2 6 6 1 4 4 I 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 E 9 9 9 2 3 5 2 2 3 1 2 4 207740
Slouče-nina č. 0,5 Sója 0,25 0,125 Rotboellia 0,5 0,25 0,125 Digitaria 0,5 0,25 0,125 . 0,5 Setaria 0,25 0,125 35 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 36 9 9 9 1 1 1 1 1 1 1 1 1 37 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 38 9 9 9 1 2 5 1 1 1 1 1 1 39 9 9 9 1 3 6 1 1 1 1 1 2 40 9 9 9 1 3 5 1 1 2 1 1 5 41 9 9 9 1 1 2 1 1 2 1 1 1 42 9 9 9 1 1 3 1 1 1 1 1 1 51 9 9 9 1 1 2 1 1 1 1 1 1 52 9 9 9 1 1 2 1 1 2 1 1 1 53 9 9 9 1 1 3 1 1 2 1 1 1 68 9 9 9 1 2 6 1 2 2 1 1 2 69 9 9 9 3 3 7 1 1 2 1 1 2 70 9 9 9 1 1 2 1 1 2 1 1 2 F 9 9 9 5 7 9 6 7 8 2 4 7 G 9 9 9 4 7 9 4 7 8 2 3 7 Čtvrtá pokusná řada: kulturní rostlina: rýže pěstovaná za suchých podmínek, druh „Caloro“ plevel: Digltaria, Setaria použité množství: 0,5; 0,25 a 0,125 kg účinné látky/ha
Sloučenina č. Rýže Digitaria Setaria 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 2 4 589 10 11
C
H 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29
30DIE 38 39 40 41 42 51 52 5368 69
70FG 4 5 8 5 8 9 5 5 9 7 9 9 6 6 9 6 8 9 6 9 9 9 9 9 9 9 9 6 6 8 6 8 9 4 8 9 8 8 9 5 8 9 5 8 9 4 7 9 9 9 9 6 8 9 6 8 9 4 6 9 9 9 9 9 9 9 3 6 9 6 8 9 6 9 9 8 9 9 6 8 9 6 9 9 5 8 9 4 7 9 5 7 9 8 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 9 1111121111131111111114 5 6 9 9 9 11111111 111111111111111111212 21112 6 6 9 9 9 2 2 3 11111111211211111111211212 21 12 1126 7 8 4 7 8 1111111111121 111111111139 9 9 1 1 1 11111 11111-111111111111 1 111111114 4 9 9 9 12 4 1111121151111111111111111121121122 4 7 2 3 7
Claims (5)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje ale-spoň jeden nenasycený ester 4-(3‘,5‘-dihalo-genpyrid-2‘-yloxy-a-fenoxypropionové a -pro-pionthioové kyseliny obecného vzorce I, Hal
v němž znamenají Hal nezávisle na sobě chlor nebo brom, X kyslík nebo síru a R popřípadě chlorem nebo bromem jed-nou nebo dvakrát substituovaný nenasycenýalifatický přímý nebo rozvětvený uhlovodí-kový zbytek s 1 až 9 atomy uhlíku a s ale-spoň jednou dvojnou a/nebo trojnou vazbou,2-ethinyl-l-cyklohexylový zbytek, přímý ne- bo rozvětvený kyanalkylový zbytek s 1 až 5atomy uhlíku v alkylové části, 1-kyan-l-cyk-lohexylový zbytek nebo s atomem kyslíku Xvázaný zbytek vzorce Ri / —N = C nebo —N = C—fenyl, \ I R2 Ř3 přičemž Ri a Rž znamenají alkylové zbytky s 1 až4 atomy uhlíku nebo společně se sousednímatomem uhlíku tvoří 5- až 6-členný nasycenýnebo jedenkrát nenasycený alicyklický kruh,který je popřípadě ještě jednou až třikrátsubstituován methylovou skupinou nebochlorem a R3 znamená vodík, methylovou skupinu nebo kyanoskupinu, s tím, že R neznamená nesubstituovaný al- kenylový zbytek, jestliže X znamená kyslík. 207740 17 18
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce
C«SO O-CH-C-S-CK-CHxCH-CH,i 3
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce CW3O °O~o^h’^s’CH£C5CH
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-
ch3 ch5 O-CH-C-O-C-C=CHrt iO czH5
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce Cl
ch3 O l 3 a O-CH-C-O-CH^CN
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce cí-/z \q-^~\-c-c^-c-c-^-c^j
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující setím, že jako účinnou složku obsahuje slou-čeninu vzorce Cí
Severografia, n. p„ závod 7, Most
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH51378 | 1978-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207740B2 true CS207740B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=4188722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79380A CS207740B2 (en) | 1978-01-18 | 1979-01-17 | Herbicide means |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4300944A (cs) |
| EP (1) | EP0003114B1 (cs) |
| JP (1) | JPS54109981A (cs) |
| AT (1) | AT370413B (cs) |
| AU (1) | AU522590B2 (cs) |
| BR (1) | BR7900301A (cs) |
| CA (1) | CA1101865A (cs) |
| CS (1) | CS207740B2 (cs) |
| DD (1) | DD141774A5 (cs) |
| DE (1) | DE2961917D1 (cs) |
| ES (1) | ES476918A1 (cs) |
| HU (1) | HU181666B (cs) |
| IL (1) | IL56438A (cs) |
| MX (1) | MX5629E (cs) |
| NZ (1) | NZ189414A (cs) |
| PH (1) | PH15224A (cs) |
| RO (1) | RO76838A (cs) |
| TR (1) | TR20481A (cs) |
| ZA (1) | ZA79194B (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4397680A (en) * | 1978-01-18 | 1983-08-09 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active oxime esters of halogenated α-[4-(pyridyl-2'-oxy)phenoxy]-propionic acids |
| US4325728A (en) * | 1978-07-20 | 1982-04-20 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal compositions containing N-(3-trifluoromethyl-1,2,4-thiadiazolyl-5)-N'-methyl-N'-methoxy urea and α-[4-(3'-5'-dichloropyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid propargyl ester for control of weeds in wheat cultures |
| PH17279A (en) * | 1980-10-15 | 1984-07-06 | Ciba Geigy | Novel alpha-(pyridyl-2-oxy-phenoxy)-propionic acid derivatives and their use as herbicides and/or regulators of plant growth |
| DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3434447A1 (de) * | 1984-09-17 | 1986-03-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy-alkancarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
| AU570341B2 (en) * | 1984-09-17 | 1988-03-10 | Schering Aktiengesellschaft | 7-(aryloxy)-2-naphthoxy alkanecarboxylic acid |
| DE3562138D1 (en) * | 1984-09-17 | 1988-05-19 | Schering Ag | 7-(aryloxy)-2-naphthoxyalkanecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation of these compounds, as well as agents having herbicidal activity containing these compounds |
| EP0200677B1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung |
| US4615728A (en) * | 1985-08-19 | 1986-10-07 | Sandoz Ltd. | Pyridinyloxy propoinamide derivatives useful in increasing the recoverable sugar in sugarcane |
| DE3545571A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel |
| ATE119163T1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-03-15 | Ciba Geigy Ag | Antidots zur verbesserung der kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer wirkstoffe. |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| PH12013501693A1 (en) | 2011-02-15 | 2013-09-16 | Bayer Ip Gmbh | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2433067B2 (de) | 1974-07-10 | 1977-11-24 | a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt | Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel |
| CS185694B2 (en) | 1974-07-17 | 1978-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal agent |
| US4083714A (en) * | 1974-10-17 | 1978-04-11 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Alkoxyalkyl esters of substituted pyridyloxyphenoxy-2-propanoic acids, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4092151A (en) * | 1974-10-17 | 1978-05-30 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof |
| DE2609461C2 (de) | 1976-03-08 | 1984-11-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2611695A1 (de) * | 1976-03-19 | 1977-09-29 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| DE2628384C2 (de) | 1976-06-24 | 1984-09-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel |
| US4133675A (en) * | 1976-07-23 | 1979-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth |
| DE2758002A1 (de) | 1976-09-10 | 1979-07-05 | Hoechst Ag | Optisch aktive herbizide mittel |
-
1979
- 1979-01-08 DE DE7979100035T patent/DE2961917D1/de not_active Expired
- 1979-01-08 EP EP79100035A patent/EP0003114B1/de not_active Expired
- 1979-01-12 US US06/002,923 patent/US4300944A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-15 RO RO7996283A patent/RO76838A/ro unknown
- 1979-01-16 IL IL56438A patent/IL56438A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-01-16 CA CA319,681A patent/CA1101865A/en not_active Expired
- 1979-01-17 NZ NZ189414A patent/NZ189414A/xx unknown
- 1979-01-17 CS CS79380A patent/CS207740B2/cs unknown
- 1979-01-17 BR BR7900301A patent/BR7900301A/pt unknown
- 1979-01-17 MX MX797662U patent/MX5629E/es unknown
- 1979-01-17 ES ES476918A patent/ES476918A1/es not_active Expired
- 1979-01-17 PH PH22069A patent/PH15224A/en unknown
- 1979-01-17 DD DD79210515A patent/DD141774A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-17 ZA ZA79194A patent/ZA79194B/xx unknown
- 1979-01-17 AU AU43436/79A patent/AU522590B2/en not_active Expired
- 1979-01-17 HU HU79CI1898A patent/HU181666B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-01-17 AT AT0035179A patent/AT370413B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-01-17 TR TR20481A patent/TR20481A/xx unknown
- 1979-01-18 JP JP598179A patent/JPS54109981A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL56438A (en) | 1982-03-31 |
| US4300944A (en) | 1981-11-17 |
| MX5629E (es) | 1983-11-15 |
| AU4343679A (en) | 1979-07-26 |
| BR7900301A (pt) | 1979-08-14 |
| DD141774A5 (de) | 1980-05-21 |
| AT370413B (de) | 1983-03-25 |
| ATA35179A (de) | 1982-08-15 |
| JPS54109981A (en) | 1979-08-29 |
| DE2961917D1 (en) | 1982-03-11 |
| ES476918A1 (es) | 1979-10-16 |
| EP0003114B1 (de) | 1982-01-27 |
| CA1101865A (en) | 1981-05-26 |
| PH15224A (en) | 1982-09-27 |
| TR20481A (tr) | 1981-07-28 |
| AU522590B2 (en) | 1982-06-17 |
| HU181666B (en) | 1983-10-28 |
| ZA79194B (en) | 1980-01-30 |
| JPS6134419B2 (cs) | 1986-08-07 |
| NZ189414A (en) | 1982-03-09 |
| EP0003114A1 (de) | 1979-07-25 |
| RO76838A (ro) | 1981-05-30 |
| IL56438A0 (en) | 1979-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS207740B2 (en) | Herbicide means | |
| US4233054A (en) | Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, herbicidal compositions containing them, and their use | |
| US4175947A (en) | Phenoxy-phenoxypropionic acid esters | |
| HU218970B (hu) | 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk | |
| HU182473B (en) | Herbicide and growth-inhibiting compositions and process for producing the active agents | |
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| JPS6353176B2 (cs) | ||
| US4417918A (en) | Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids | |
| HU188755B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tetrazolyl-oxy-acetic acid amides applicable as active substances | |
| US4482373A (en) | Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides | |
| JPH0331256A (ja) | Ｎ―アリール窒素複素環式化合物 | |
| JPS63132880A (ja) | 置換２−フェニルイミノーオキサゾリジン化合物およびその製造方法 | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| HU208226B (en) | Herbicidal compositions comprising pyrrolidine-2,5-dione or 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| US5631206A (en) | Herbicidal heteroaryl substituted anilides | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4380640A (en) | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides | |
| JPH0122266B2 (cs) | ||
| US4353736A (en) | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4851029A (en) | Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use | |
| JPS6157558A (ja) | フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| US5536703A (en) | Herbicidal substituted benzoyl bicycloalkanediones |