JPS60188301A - アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、農薬の有害な副作用に対して栽培植物を保護
するためのアリールオキシ銹導体の使用に関する。

植物処理剤の使用に際して、特に除草剤の使用に際して
、処理された栽培植物に望ましくない薬害を生ずること
がある。特に、除草剤を栽培植物の発芽後に施用する場
合には、従ってしばしば、起りうる薬害の危険を取除く
必要がある。２つの群のアリールオキシ化合物、すなわ
ち、ニトリルおよびアミドオキシムがすてにこ（１３） 号には、アリール基の代りにキノリン基を有するという
虚においてのみ上記のものと異なる解毒剤が記載されて
いる。

本発明者らはこの度、上＠１しの特許出願において記載
さｈた化合物の植物保護作用は、特定のニトリルおよび
アミドオキシム官能基に結び付いているのではなく、む
しろこの解毒作用は、他の官能基を有するアリールオキ
シ化合物の場合においても顕著に現われることを見出し
た。

従って、本発明の対象は、式 ％式％（ （上式中、個々の基は下記の意味を有する：Ａｒはフェ
ニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一かまたは
相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ置換されて
いてもよく、そして／またはＯＦ、　、（０，−０，）
−アルキルまたは（ＣＩ−０４）−アルコキシによって
モノ−または（１４） ジ置換されていてもよい）を意味し、 Ａは−ＯＨ，−寸たは−ａＨ（ａＨ３）−を意味し、−
ＣＯＮＣＥＩ　−（！０ＮＨＯＨ Ｒ１はＨ；直鎖状または分枝鎖状の（ＣＩ　−Ｃ１２）
−アルキル（これは場合によってはフッ素、塩素または
臭素によりモノ−ないしトリ置換されそして／またはＯ
Ｎ、ＳＣ！Ｎ、ＯＨ，（Ｃ，−０，）−アルコキシ、（
ＣＩ−０４）−アルキルチオ、（（ｌｔ、−０，）−ア
ルキルスルフィニル、（ＣＩ−０４）−アルキルスルホ
ニル、（０，−０，）−アルコキシ−（’Ｑ’６）−ア
ルコキシ、ハロゲンアルコキシ、メトキシエトキシエト
キシ、（ＣＩ　’４　）−アルキルアミノ、ジ（０，−
０４−アルキルアミ（１５） ／−ｊたｉｔ：　（ＣＩ　−０４）−アルキルカルボニ
ル、５員りいし７員の、場合によってはベンゾ縮合され
そして／またはハロゲン捷たは（Ｃ１−０４）−アルキ
ルによって置換された、３個までの同一または相異なる
複素原子（Ｓ、０またはＮ）を有する飽和または不飽和
の複素環残基または場合によってはフッ素、塩素、臭素
および／または（ＣＩ’４）−アルキルにより置換され
ている）　ｒ　（Ｃ１１’８　）−シクロアルキル、（
Ｃｓｅａ）−アルケニルまたは（Ｏｎ−０６）−アルキ
ニル；フェニル（これは場合によっては（ＣＩ’４）−
アルキル、（Ｃ１−０４）−アルコキシ、ハロゲンまた
はＯＦ、でモノ−またはジ置換されている）；基 Ｒ２は（Ｃｔａｓ）−アルキルまたは（０１−Ｃ４）−
アルコキシカルボニル−（０１−Ｏｎ　）−フルキルを
（１６） 意味し； Ｒ３はＨ，（Ｃ，−０，）−アルキル、（ＣＩ’４）−
アルコキシ、ヒドロキシ（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（
Ｃａ−Ｃａ）−シクロアルキル、（Ｏｎ’ｓ）−アＲ４
は■、（Ｃｔａｓ）−アルキル、ヒドロキシ（０１−ｃ
、　）−アルキル、シクロプロピル、（Ｃ３’ｓ　）−
アルケニル；フェニル（これは（ＣＩ−０４）−アルキ
ル、（ＣＩ−０４）−アルコキシ、ハロゲンまたはＯＦ
、でモノ−ないしトリ置換されていてもよい）を意味す
るか；または Ｒ３およびＲ４は一緒で２，４または５個のＣ−原子を
有するアルキレン鎖（ここで１個のＯＨ，基は場合によ
ってはＯ，ＮＨまたはＮ（”ｌ−０４）−アルキルで置
換されていてもよい）を意味し；Ｒ５およびＲ６は互い
に無関係にＨまたは（ＣＩ−０４）−アルキルを意味し
； ＸおよびＹは互いに無関係に０またはＳを意味し； （１７） Ｒ？およびＨ４は互いに無関係Ｋ　（ＣＩ　−ａ、　’
）−アルキルにレバハロゲン、（０＋−０４）−アルコ
キシまたはフェニルによって置換されていてもよい）を
意味し； −アルコキシによって置換されていてもよい）を意味し
； Ｒ１１はＨまたは（Ｃｔ’６）−アルキルを意味し；Ｈ
ｌｔは（Ｃ＋’＋）−アルキルを意味し、そしてｗハｏ
ｎ、ｏ−ベンジル（場合によってはＣ１２またはＣｉＨ
，によって雪捨されている）またはで表わされるアリー
ルオキシ化合物を植物処理剤のための緩和剤として使用
することである。

上記の個所で、１陽イオン当量”とは、特にアルカリ金
属イオンまたはアルカリ土類金属イオンならびく場合に
よっては低級アルキルまたはヒドロキシルアルキルによ
ってモノ−ないしく１８） トリ置換されたアンモニウムを意味するものとする。

Ｒ１−位におはるアルキル基の置換基として適当な複素
環残基としては、例えば、オキシラニル、ピロリジル、
ピペリジル、ピラゾリル、モルホリル、フリル、テトラ
ヒドロフリル、インドリル、アゼピニルまたはトリアゾ
リルがある。

Ｒ３およびＲ４は、アミン窒素原子と一緒で好ましくは
ピロリジン−、ピペリジン−、モルホリン−（場合によ
ってはＯＨ，によってモノ−またはジ置換されているも
の）またはＮ−メチルピペラジン環を形成しつる。

一般式Ｉで表わされる化合物は、大部分公知であるかま
たは一般に知られた方法で製造される。これらの化合物
のうちの若干のものは、除草剤として使用されているか
寸たは除草剤として提案さｈたものである（　Ｒ，ヴエ
グラー（Ｒ。

Ｗｅｇｌθｒ）著″植物保誇剤および農薬の化学（Ｏｈ
ｅｍｉｅ　ｃｌｅｒ　ＰｆｌａｎＺｅｎｓｃｈｕｔＺ−
ｕｎａ　Ｓｃｈ’ｆｆｉｄｌｉｎｇｓ　−（１９） ｂｅｋｉｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ、　）”■、第２
４７頁以下、その他の引用文献を含む；米国特許第４，
０６２，６７０号および同第４．０１９．８９２号参照
）。

一般式ｌで表わされる多数の化合物が下記の表に例とし
て記載されている。

（２０） 一般式Ｉで表わされる化合物は、低毒性の濃度で除草剤
と組合せて施用されると、後者の有しうるという事実に
よって卓越している。

その結果、通常の植物処理剤の適用分野を著しく拡大す
ることができる。従って、本発明の対象は、植物保護剤
による処理の前、その後または同時に式■で表わされる
化合物で植物、植物部分または植物用の沃土を処理する
ことを特徴とする、植物処理剤、特に除草剤の植物に対
する毒性副作用に対して栽培植物を保饅する方法である
。

その毒性副作用が式Ｉの化合物によって軽減されつる除
草剤は、例えば置換フェノキシ−、ナフトキシ−および
フェノキシフェノキシカルポン酸誘導体ならびにヘテロ
アリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えばキ
ノリルオキシ−、キノキサリニオキシー、ピリジルオキ
シ−、ベンズオキサシリルオキシ−、ベンズチ（３４） アゾリルオキシ−フェノキシカルボ／酸エステルおよび
更にジメドンオギシム誘導体である。

この点においてフェノキシ−およびヘテロアリールオキ
シフェノキシ−カルボン酸エステルが好ましい。

それによって限定を意図するものではないが、下記の群
からの除草剤を例として挙げられよう：（Ａ）　フェノ
キシフ千ツキシーおよびヘテロアリールオキシフェノキ
シカルボン酸−（Ｃｔ−０４）−アルキル−１（Ｃ２−
０４）−アルケニル−および（Ｃｓ−Ｃｔ　）−アルキ
ニルエステル、例工ばｔ　２−（４−（２，４−ジクロ
ルフェノキシ）−フエノキシ）−プロピオン酸メチルエ
ステル、 ２、　２−（４−（４−ブロム−２−クロルフェノキシ
）−プロピオン酸メチルエステル、五　２−（４−（４
−１リフルオルメチルフエノキシ）−フェノキシ）−プ
ロピオン酸メチルエステル、 ４、　２−（４−（２−クロル−４−トリフル（３５） オルメチルフェノキシ）−７エノギシ）−プロピオン酸
メチルエステル、 ５、　２−（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェ
ノキシ）−プロピオン酸メチルエステル、 ６、　４−（４−（４−トリフルオルメチルフェノキシ
）−フェノキシ）−ペンテン−（２）酸エチルエステル
、 Ｚ　２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オキ
シ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステル、 ８、　２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オ
キシ）−フェノキシ）−プロピオン酸グロパルギルエス
テル、 ９、　２−（４−（６−クロルペンズオキサジノルー２
−イル−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エステ
ル、 １α　２−４−（６−クロルペンズチアゾリルー２−イ
ルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル、 （３６） １１、　２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジルオキシ）−７エノキシ）−プロピオ
ン酸メチルエステル、１２、　２−（４−（５−トリフ
ルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ）−
フロピオン酸エステル、 １！１．　２−（４−（６−クロル−２−キノキサリニ
ルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
ル。

（Ｂｌ　ジメドン−誘導体、例えば、 １．２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２
−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン、 ２．２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２
−フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン捷たけ ＆　２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メト
キシカルボニル−５，５−ジメチ（３７） ルー３−オキソシクロヘキセノール。

毒性緩和剤：除草剤の量比は、除草剤１部に対して緩和
剤０．１ないし５部の広い範囲内で変動しつる。除草剤
および緩和剤のそれぞｈの最適の童は、使用された除草
剤および緩和剤の種類に依存し、そしてそれぞれの場合
により適当な試験によって決定される。

毒性緩和剤の使用のための主要な適用範囲は、かかんず
〈禾穀類（コムギ、ライムギ、オオムキ、オートムギ）
、イネ、トウモロコシ、ツルガム、そしてまたワタ、テ
ンサイ、サトウキビおよびダイズである。

緩和剤は、それぞねの性質に応じて、栽培植物の種子の
前処即（種子の浸漬）に使用さ１１−１または播種の前
に条溝に施用され、あるいは植物の発芽の前オたけ後に
除草剤と一緒に使用されうる。発芽前処理は、播種前の
栽培区域の処理ならびに播種したが未だ植物が生４しし
ていない栽培区域の処理を包含する。

原則的には、毒性緩和剤は、除草剤の前に、（３８） その後にあるいはそわと同時に適用さ汎うるが、好捷し
くけタンク混合物の形で、あるいは場合によってはでき
上った調合物の形で同時に使用される。

使用に当っては、式Ｉで表わされる化合物は、通常の調
合助剤を用いて粉剤、水利剤、分散剤、乳剤、粒剤また
はマイクロ粒剤の形態に製剤され、それらは２〜８０に
の濃度で有効物質を含有し、そしてそのま擾で（粉剤ま
たはペレット剤）使用されるかあるいは旋用前に溶剤（
水）中に溶解さねまたは分散される。

水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物て・あり、
有効物質と共に更に場合によっては希釈剤″！たけ不活
性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化
アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコー
ル、アルキルーオタハアルキルフェニルスルホネートお
よび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２
．２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナ
トリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸す（３９） トリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム
を含有する。製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉
砕および混合によって行なわｈる。

乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に
１種才たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解すること
によって製造されつる。液状の有効物質の場合には、溶
剤は、全部または一部省略することができる。乳化剤と
しては、例えば下記のものが使用されつる：アルキルー
アリールスルホン酸カルシウム、側光ばドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、例えば
脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルーアリールホ
リクリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド−縮
合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−エチ
レンオキシド−縮合生成物、（４０） アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル
捷たはポリオキシエチレンツルビットエステル。

粉剤は、微細に分割さねた固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石オ
たけケイソウ士と共に有効物質を粉砕することによって
得られる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
することによりあるいは砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状の不活性物質の表面上に、付着剤、例え
ばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムを
用いて有効物質濃縮物を塗布するととによって製造され
つる。適当な有効物質を肥料粒状物の製造に常用される
方法で、所望の場合には肥料との混合物として粒状化す
ることもできる。

水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量にであり、１００重量にまでの残りは、通
常の製剤用成分からなる。

（４１） 乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約１０ないし８０
重量にでありうる。粉剤は、大抵５ないし２０重量にの
有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０軍量
πを含有する。粒剤の場合には、有効物質の含耐は、あ
る程ｌＦまで、有効物質が液状で存在するかまたは固体
で存在するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が
使用さねたか否かということに依存する。

上記の有効物質調合物は、その−Ｆ場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤削、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤−！たは相体を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈さね、例えば、水和剤
、乳剤、分散液および一部はマイクロ粒剤の場合におい
ても水で希釈される。粉剤および粒剤々らびに噴霧用溶
液は、使用前には通常もはや更に不活性物質で希釈され
ることはない、。

Ａ　処方例 （４２） ａ　毒性緩和剤１０重量部およびタルクまたけ不活性物
質９０重量部を混合しそしてビータ−ミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。

ｂ　毒性緩和剤２５重量部、不活性物質としてのカオリ
ン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１
０重量部および湿潤および分散＾１１としてのオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそして
ビンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易
に分散さねうろ水和剤が得られる。

Ｃ毒性緩和剤２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）　Ｘ　２
０７　）　６重量部、インドリデカノールポリグリコー
ルエーテル（８ＫＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲、例えば約２５５以上３７７℃以上）７１重
量部と混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細
度となる１で粉砕すること（４３） によって水中に容易に分散されうる分散液濃縮物が得ら
れる。

ｄ　毒性緩和剤１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノ
ン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニル
フェノール１０重量部から乳剤が得られる。

生物試験例 例　１ した。次に、第１表による多数の毒性緩和剤および除草
剤Ａ９を種々異なった使用量において試験植物に噴霧し
た。湖宇内に更に４週装置いた後、毒性緩和剤で処理さ
れていない試験植物に比較した各種類の抑制度あるいは
損傷度を測定した。その結果は、これらの緩和剤は、有
害な禾本科植物であるカラスムギ（Ａｖｅｎａ）および
、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）に対す
る除草作用を妨げることなく、コムギに対する薬害を著
しく減少せしめることを示している：（ＡＡ） 第用表 軟質コムギに対する毒性緩和作用 化　合　物　薬　量　除草効果（に） （例）　ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａ　Ｔ　Ａ　ＡＶＰＡ９　２
　８５　− Ｏｊ　９０ Ａ？＋１５１　２＋１　３５　− ［１，３＋１　−　９５ Ａ９＋１５２　２＋１　６０　− ０．３＋１　−　９０ Ａ９＋１６０　２　＋１　２５　− ０．３＋１　−　９５ Ａ９＋１／ｉ２　２＋１　１０　− ０．３＋１　−　８５ Ａ９＋１８４　２＋１　３２　− Ａ９＋１８８　２＋１　２８　− Ａ９＋１９０　２＋１　３８　− Ａ９＋９２　２　＋１　２５　− Ａ９＋＜Ｓ７　２＋１　２０　− （４５） 第■表（続き） 化合物　薬　量　除草効果（イ） （例）　ｋｇａ、：Ｉ７／ｂａＴＡ　ＡＶＦＡ９＋１　
６４　２＋１　４０　− Ａ９＋３１　２＋１　２８　− ０゜３＋１　−　９０ Ａ、９＋１６５　２　−１−１　２５　−０、．３＋１
　−　９０ Ａ９＋７０　２＋１　２３　− ０．３＋１　−８８ Ａ９−１−１２０　２＋１　５５　− Ａ９＋１７０　２　＋１　５０　− Ａ９＋７５　２＋１　２０　− ０、！ｌ＋１　−　９０ １９＋３２　２＋１　１３　− ０．３＋１　−　９２ Ａ９＋１７５　２＋１　１８　− Ａ９＋１７２　２＋１　２０　− （４６） 化合物　薬量　除草効果（に） （例）　ｋｇａ、ｉ７ｋｍ　ＴＡＡｖＦＡ９＋７８　２
　＋１　２２　＝ ０．３＋１　−　− Ａ９−＋−１７４２＋１　２２　− Ａ９＋１７５　２＋１　２５　− Ａ９＋１７５ａ　２−　＋１　３０　−Ａ９−１−８４
　２−１−１　５０　−略語： Ａ９−フェノキサプロップ−エチル＜Ｆｅｎｏｘ＝−Ｂ
ヒ□Ｐ−凧１）ＴＡ＝＝＋ムギ　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　
ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＡＶ　Ｆ−カラスムギ（Ａｖｅｎａ
　ｆａｔｕａ）例　２ もう一つの試験において、第１表からの若干の化合物の
毒性緩和作用を除草剤Ａ１を用いるオオムギの処理にお
いて試験した。試験植物の栽培および処理は、例１に記
載されているよう（４７） に行なｈだ。この試験においても、有用植物に対するＡ
１の薬害の顕著な減少が認められた：第■表 オオムギにおける毒性緩和作用 Ａ　Ｉ　２．５　８０ ＡＩ＋１５９　２．５＋２゜５　４５ ＡＩ＋１１６　２．５＋２．５　３０ ＡＩ＋１６９　２．５＋２．５　２０ ＡＩ＋１１５６　２．５＋２．５　４０ＡＩ＋１６７　
２．５＋２．５　５０ ＡＩ＋１７１　２．５−４−２．５　３０略語： Ａ１＝ジクロフオツプーメチル（Ｄ：ｃｅθ←Ｐ−ｙｔ
）ｅシツリＨＤ−オオムギ　（Ｈｏｒａｅｕｍ　ｄｉｓ
ｔｉｃｈｕｍ）例　３ 同様にして、第１表からの化合物の毒性緩和作用を除草
剤Ａ１を用いるトウモロコシの処理ｔｏｓ においで試験した。供試植物の栽培および処理は、例１
と同様であった。

第■表 トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａ７８）における毒性緩和作
用化合物　薬量　除草効果（π） ｋｇａ。ｉ、／ｈａ Ａ　Ｉ　０．４　９５ ＡＩ＋１３５　０．４＋２．５　３０ ＡＩ−１−１４００，４＋２，５　３０ＡＩ＋１４（Ｓ
　Ｏ，４−１−２，５４０ＡＩ＋１４７　０．４＋２，
５　４２ ＡＩ＋１５５　０．４−１−２，５　２０ＡＩ＋１５７
　０．４＋２゜５３０ ＡＩ＋１５６　０．４＋２．５　３０ ＡＩ＋１５８　０．４＋２．５　３０ ＡＩ＋１？５１　０．４＋２．５　４０ＡＩ−１−１６
５０，４＋２．５　３０ＡＩ＋１８５　０．４＋２゜５
　２０ ＡＩ＋１９１　０．４−１−２．５３０ＡＩ＋１２２　
ｏ、４＋２．５４０ ＡＩ＋１　６８　０．４＋２．５　３０（４９） 例　４ 供試植物を潟室内で栽培しそして４〜６葉期の段階にお
いて本発明による組合せを用いて処理した。４週間後に
、視覚による評価を行なった。

結果は、第７表に要約されている。雑草であるカラスム
ギ（Ａｖθｎａ　ｆａｔｕａ）およびスズメノテツポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　）
に対して有効である使用量の有効物質Ａ９は、栽培植物
であるコＡギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）
の場合、明らかに薬害をもたらすことは明らかであろう
。

有効物質Ａ９と１０７　（４−クロル−２−メチル−フ
ェノキシ酢酸）との組合せは、驚くべきことにはＡ９の
単独の場合に比較してコムギに対してすぐれた許容性（
選択性）を示す。それによって、コムギ中の例えばカラ
スムギおよびスズメノテッポウのようなイネ科の雑草の
駆除に有効物質Ａ９を使用することが初めて可能になる
。

更に、本発明による組合せは、個々の有効物（５０） 質に比較して有害植物、特にカラシナの類（５ｉｎａｐ
ｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）に対してよりすぐれた効果を
もたらす。

個々の成分の効果から算出さｈた相加的効果を実験的に
測定された有効物質の組合せの効果を比較することによ
って相乗効果が明らかに立証される。相互的な効果の算
出は、コルビー（ｓ、Ｒ，０ｏｌｂｙ　）による式〔［
組合せ除草剤の相乗的ならびに拮抗的応答の計算（Ｃ！
ａｌｃｕｌａｔｉｎｇｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ａｎｄ
　ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ　ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ　ｏ
ｆｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）　
Ｊ　Ｗｅｅａ、１５　１９６７゜ｐｐ、２０−２２参照
〕に従って行なわねる。

この式は、次のとおりである： Ｘ、Ｙ Ｋ　＝　Ｘ　＋　Ｙ　−−、−、− ００ 上式中、 Ｘ＝使用量Ｘ　ｋｇ／　ｈ、ａにおける有効物質Ａ９に
よる損傷度に Ｙ−使用１“Ｙｋｙ／ｈａにおける有効物質１０７によ
る損傷度に Ｅ−使用量Ｘ＋Ｙ　ｋｇ／ｈａにおけるＡ９＋１０７に
よ（５１） る予想された損傷度π をそれぞれ意味する。

実際の損傷度が計算されたそれより本人であれば、有効
物質の組合せの効果は、相加的な効果以上であり、すな
わち相乗効果が存在する。

これは、下記の表の生物試験例において示されており、
その際組合せ剤による処理の結果について右欄の括弧内
には、上記の式から算出された相加的効果が記載きれて
いる。

（５２）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　植物保腰剤のための毒性緩和剤として式■Ａ　ｒ
   −０−Ａ−Ｚ　（１） （上式中、個々の基は下記の意味を有する：Ａｒはフェ
   ニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一かまたは
   相異なるハロゲン原子によシモノーまたはジ置拗されて
   いてもよく、セして／捷たけＯＦ、、（ＣＩ−０４）−
   アルキルまたは（Ｃ１−０４）−アルコキシによってモ
   ノ−またはジ置換さねでいてもよい）を意味し、 Ａは−ＯＨ，−または−ＯＨ（ＯＨ３）−を意味し、−
   ０ＯＮＯ８−０ＯＮＨＯＨ （１） ＨｌはＨ；［＠状または分枝鎖状）（ｃ＋　’＋ｔ　）
   −アルキル（これは場合によってはフッ素、塩素または
   臭素によりモノ−ないしトリ置換されそして／またはＯ
   Ｎ、’ＥＩＯＮ、ＯＨ，（０，−０，）−アルコキシ、
   （Ｃｔ’４）−アルキルチオ、（ＣｌＯ２）−アルキル
   スルフィニル、（Ｃ８−Ｃ４）−アルキルスルホニル、
   （ｃ＋ｃｅ）−アルコキシ−（Ｃｔ−Ｃｅ）−アルコキ
   シ、ハロゲンアルコキシ、メトキシエトキシエトキシ、
   （ＣｌＯ２）−アルキルアミノ、ジ（０，−０４）−ア
   ルキルアミノまたは（０，−０４）−アルキルカルボニ
   ル、３負ないし７員の、場合によってはベンゾ縮合され
   そして／またはハロゲン、または（ＣｌＯ４）−アルキ
   ルによって置換された、３個捷での同一または（２） 相異なる複素原子（ｓ、Ｃ４たはＮ）を有する飽和また
   は不飽和の複素環残基または場合によってはフッ素、塩
   素、臭素および／または（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルによ
   りモノ−またれている）　；　（０，−ａ、　）−シク
   ロアルキル、（ＣＢ−Ｃ６）−アルケニルまたは（ＣＩ
   ３−Ｃｊａ　）−アルキニル；フェニル（これは場合に
   よっては（ｃ、　−ｃ、　）−アルキル、（ｃ、−Ｃ４
   ）−アルコキシ、ハロゲンまたはＯＦ、でモノ−または
   ジ置換されている）；基 Ｒ２は（ＣＩ−Ｃｅ）−アルキルまたは（１：！１−０
   ４　）−アルコキシカルボニル−（ｃ、　−ＯＲ）−ア
   ルキルを意味し； Ｒ８はＨ、（０，−０６）−アルキル、（ＣＩ　’４）
   −アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１−０４）−アルキル、
   （Ｃ５’１ｌ）−シクロアルキル、（０３−０６）（３
   ） 一アルケニルまたは基 Ｒ４はＨ、（０，−０，）−アルキル、ヒドロキシ（０
   １−０４）−アルキル、シクロプロピル、（Ｃｓ−０６
   ）−アルケニル；フェニル（トレハ（ｃ、　−ａ、　）
   −アルキル、（ＣＩ−０４）−アルコキシ、ハロゲンま
   たはＯＦ、でモノ−ないしトリ置換されていてもよい）
   を意味するが；または Ｒ３またはＲ４は一緒で２，４または５個のＣ−原子を
   有するアルキレン＠（ここでｌｌｉ！１ｆ（７）（！Ｈ
   ｔ基は場合によってＯ，ＮＨ捷たはＮ（ｃ、　−ｃ、　
   ）−アルキルで置換されていてもよい）を意味し； Ｒ１およびＲ１は互いに無関係にＨまたは（Ｃ７−０４
   ）−アルキルを意味し； ＸおよびＹは互いに無関係に０または日を意味し； Ｒ７およびＢａ１ｊ互いに無関係に（０＋”ｅ）−アル
   （４） キルにねハハロゲン、（ＣＩ’４）−アルコキシまたは
   フェニルによって置換されていてもよい）を意森し； Ｃ，−Ｃ６）−アルコキシによって置換されていてもよ
   い）を意味し； Ｒ１１はＨまたは（Ｃ＋’ａ）−アルキルを意味し；Ｒ
   ＋ｔは（０，−〇、　）−アルキルを意味し、そしてＷ
   はＯＨ，Ｏ−ベンジル（場合によっては（ｉ！またはＯ
   Ｈ３によって置換されている）またはで表わされる化合
   物を使用することを特徴とする、植物保護剤の植物毒性
   副作用に対して栽培植物を保挿する方法。 ２　式１で表わされる化合物を除草剤の前に、その後に
   またはそれと同時に、処理すべき植物、植物部分または
   植物栽培区斌に連用する特許請求の範囲第１項言ｅ載の
   方法。 ｒへ） 五　植物保護剤として除草剤を使用する特許請求の範囲
   第１項記載の方法。 ４、除草剤が一連のフェノキシ−まタハへｆロアリール
   オキシフェノキシ−カルポン酸誘導体から選ばれた有効
   物質である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、　除草剤が、 ２−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキ
   シ）−プロピオン酸メチルエステル、２−（４−（４−
   ブロム−２−クロルフェノキシ）−フェノキシ−プロピ
   オン酸メチルエステル、 ２−（４−（４−）リフルオルメチルフエノキシ）−フ
   ェノキシ−プロピオン酸メチルエステル、 ２−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェ
   ノキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチルエステル
   、 ２−　（４−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキ
   シ）−プロピオン酸メチルエステル、（６） ４−（４−（４−）リフルオルメチルフェノキシ）−フ
   ェノキシ）−ペンテンｅ　−（２）−エチルエステル、 ２−（４−（３，５−ジク胃ルビリジルー２−オキシ）
   −フェノキシ）〜プロピオン酸エチルエステル、 ２−　（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オキシ
   ）−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギルエステル
   、 ２−（４−（＋５−クロルベンゾキサゾール−２−イル
   −オキシ）−フェノキシ）−プロピオンエチルエステル
   、 ２−（４−（（Ｓ−クロルベンズチアゾール−２−イル
   −オキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸エチルエステ
   ル、 ２−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２
   −ピリジルオキシ）−フェノキシ）−プロピオン酸メチ
   ルエステル、 ２−（４−（５−）リアルオルメチル−２−ピリジルオ
   キシ）−フェノキシ）−プロピオ（７） ン酸ブチルエステル、または２−　（４−（６−クロル
   −２−キノキサリニルオキシ）−フェノキシ）−プロピ
   オン酸エチルエステル、である特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 ６　毒性緩和剤対除草削の比が０．１　：　１ないし５
   ：１の範囲内にある特許請求の範囲第１項記載の方法。 Ｚ　栽培植物が禾穀類、イネ、トウモロコシ、ツルガム
   、ワタ、テンザイ、サトウキビマタはダイスである特許
   請求の範囲第１項記載の方法。 ８　栽培植物がコムギ、オオムギまたはトウモロコシで
   ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９（ａ）式■ Ａｒ−０−Ａ−Ｚ　（１） （上式中、個々の基は下記の意味を有する：Ａｒはフェ
   ニルまたはナフチル基（これらはそれぞれ同一かまたは
   相異なるハロゲン原子によりモノ−またはジ置換されて
   いてもよ（８） く、ぞして／またはＯＦ、、（ＣＩ’４）−アルキルま
   たは（ＣＩ−０４）−アルコキシによってモノ−または
   ジ置換されていてもよい）を意味し、 Ａは−ＯＨ，−−ｉたは−０Ｈ（ＯＨ８）−意味し、−
   ０ＯＮＯ８−０ＯＮＨＯＨ Ｒ′はＨ；直鎖状または分枝鎖状の（ＣＩ’＋２）−ア
   ルキル（これは場合によってはフッ素、塩素捷たは臭素
   によりモノ−ないしトリ置換されそして／またはＯ，Ｎ
   、ＳＯＮ、ＯＨ，（０，−０，）−アルコキシ、（Ｃ１
   ’４）−アルキルチオ、（Ｃ１−０４）−アルキルスル
   フィニル、（Ｃ１−ｃ、　）−アルキルスルホニル、（
   ＣＩ−Ｃａ）−（９） アルコキシ−（Ｃｔ−Ｃｓ）−アルコキシ、ハロゲンア
   ルコキシ、メトキシエトキシエトキシ、（Ｃ１’４）−
   アルキルアミノ、ジ（ＣＩ−０４）−アルキルアミノま
   たは（ＣＩ　’４）−アルキルカルボニル、３員ないし
   ７員の、場合によってはベンゾ縮合されそして／または
   ハロゲン、捷たは（ＣＩ　−ｃ、　）−アルキルによっ
   て置換さねた、３個までの同一または相異なる複素原子
   （Ｓ、０またはＮ）を有する飽和または不飽和の複素環
   残基または場合によってはフッ素、塩素、臭素および／
   または（Ｃ１−０４）−アルキルにより七ノー換されて
   いる）；（Ｏｓ’ｓ）−シクロアルキル、（０８−Ｏａ
   ）−アルケニルオたは（０＝　−ｃ、　）−アルキニル
   ；フェニル（これは場合によっては（Ｃ１’４）−アル
   キル、（ＣＩ−０４）−アルコキシ、ハロゲンまたはＯ
   Ｆ３でモノ−またはジ置換されている）；基 （１０） 味し； Ｒ２け（Ｃ１−０６）−アルキルまたは（ＣＩ’４）−
   アルコギシカルボニル−（Ｃｔ’ｓ）−アルキルを意味
   し； Ｒ３はＲ９（Ｃ１−０６）−アルキル、（ｃ＋　ｃ、）
   −アルコキシ、ヒドロキシ（Ｏｌ　０４　）−アルキル
   、（ｃ、−Ｃ６）−シフｏ　７　／ｌ／キル、（Ｃａ−
   ｃａ）Ｒ４はＨ，（０，−０，）−アルキル、ヒドロキ
   シ（ＣＩ−０４）−アルキル、シクロプロピル、（Ｃｓ
   −Ｃａ）−アルケニル；フェニルにレバ０、−０．）−
   アルキル、（ＣＩ−０４）−アルコキシ、ハロゲンまた
   はＯＦ３でモノ−ないしトリ置換されていてもよい）を
   意味するか；甘たは Ｂ＆およびＲ４は一緒で２，４甘たは５１固のＣ−原子
   ’を有するアルキレン鎖（ここで１個のＯＨ，基は場合
   によってはＯ，ＮＨ−ｉたはＮ（１１） （ＣＩ’４）−アルキルで置換されていてもよい）を意
   味し； Ｒ１＋およびＲ６は互いに無関係にＨ−ｉたけ（ＣＩ’
   ４）−アルキルを意味し； ＸおよびＹは互いに無関係に０寸たはＳを意味し； Ｒ７およびＲａけ互いに無関係に（ＣＩ−０６）−アル
   キルにレバハロゲン−（ＣＩ　０４　）　−７／ｌ／コ
   キシまたはフェニルによって置換されていてもよい）を
   意味し； Ｒ９およびＲ１（１は互いに無関係にＨま九は（０，−
   ６日 Ｃ６）−アルキル（これは）・ロゲン、またはＣ３’ｓ
   　）−アルコキシによって置換されていてもよい）を意
   味し； またはＣＨｓによって置換されている）また（１２） で表わさ、ねるアリールオキシ化合物、および（ｂｌ除
   草剤、 を含有することを特徴とする植物処理剤。 （１０）除草剤が特許請求の範囲第５項に記載されたフ
   ェノキシ−またはヘテロアリールオキシフェノキシ−カ
   ルボン酸誘導体である特許請求の範囲第９項記載の植物
   処理剤。 １　ｔ　（ａ）対（ｂｌの量比が０．１　＋　１ないし
   ５：１である特許請求の範囲第９項記載の植物処理剤。