KR100448230B1 - 식물보호성 조성물 - Google Patents

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Abstract

성분 I이 하기 일반식(I)의 식물 면역작용을 갖는 화합물이고 또 성분 II가 A) 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린 ("디메토모르프"); B) 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]벤조티아졸 ("트리시클라졸"); 및 C 3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸-1,1-디옥사이드 ("프로베나졸")로 구성된 군으로 부터 선정된 화합물인 것을 특징으로하는 상승작용적으로 향상된 작용을 갖는 식물보호성 혼합물이 기재되어 있다:
식중에서, Z는 CN, COOH 또는 이들의 염, CO-OC1-C4알킬 또는 CO-SC1-C4알킬임.

Description

식물보호성 조성물
본 발명은 성분 I이 하기 일반식(I)의 식물 면역작용을 갖는 화합물이고 또 성분 II가 A) 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린 ("디메토모르프")(참조: 씨. 톰린(편집): The Pesticide Manual, 10th edition, Farnham, UK, 1994, pages 351-352);
B) 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]벤조티아졸 ("트리시클라졸")(참조: 씨. 톰린 편집): The Pesticide Manual, 10th edition, Farnham, UK, 1994, pages 1017-1018); 및
C) 3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸-1,1-디옥사이드 ("프로베나졸")(참조: 씨. 톰린(편집): The Pesticide Manual, 10th edition, Farnham, UK, 1994, pages 831-832)로 구성된 군으로 부터 선정된 시판 제품인 것을 특징으로하는 2개 이상의 활성 성분과 함께 적합한 담체를 포함하는 상승작용적으로 향상된 작용을 갖는 식물보호성 활성 혼합물에 관한 것이다:
식중에서, Z는 CN, COOH 또는 이들의 염, CO-OC1-C4알킬 또는 CO-SC1-C4알킬임.
본 발명은 또한 일반식(I) 및 (II)의 화합물의 염 및 금속 착물에도 관한 것이다.
일반식(I)의 화합물중에서, Z가 COOH (일반식(IA)의 화합물) 또는 그의 염, CN 일반식(IB)의 화합물), COOCH3(일반식(IC)의 화합물) 또는 COSCH3(일반식(ID)의 화합물)인 것이 바람직하다.
바람직한 염은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 특히 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘염, 및 유기산염, 특히 염 형성성 아민의 염, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 트리에탄올아민, 모르폴린이다.
Z가 COSCH3(일반식(ID)의 화합물)인 일반식(I)의 화합물이 특히 중요하다.
일반식(I)의 화합물은 병원성 미생물에 대한 식물 자체의 잠재적 방어 시스템을 활성화시킴으로써 병원체로 부터 식물을 보호할 수 있다고 알려져있다(EP-A-313 512).
낮은 투여율에서는 이들 화합물은 유해 생물에 대해서 직접적인 작용을 갖지 않지만, 이들은 건강한 식물을 질병으로 부터 면역화시킨다.
식물 질병을 제어하기 위해 일반식(I)의 화합물을 사용하는 것과 관련한 결점은 낮은 투여율일 때 그 작용이 적절치 않은 점이다.
놀랍게도, 일반식(I)의 화합물이 통상적인 살균제 (IIA) 내지 (IIC)중의 어느 하나와 혼합되면 상승작용적으로 향상된 작용을 갖는다는 것이 밝혀졌다. 이러한 화합물을 사용하면, 식물 자체의 방어 시스템을 활성화시키는 것에 의해 식물을 강하게만들거나 또는 병원체를 직접적으로 방제하는 것에 의해 식물 질병을 방제할 수 있다. 식물 질병을 방제하기 위한 통상의 방법과 비교하면, 예상외의 소량의 활성 성분을 필요로한다.
본 발명에 따른 혼합물의 특정 이점은 일반식(I) 및 (II)의 화합물의 작용 양식이 완전히 틀리기 때문에 식물 질병의 방제시에 내성이 생길 위험이 현저히 방지될 수 있는 점에 있다.
성분 (I) 및 (II)의 혼합물의 상승작용적으로 향상된 작용은 낮은 투여율에서도 장시간 지속되며 그와 함께 작물 수율도 높다. 이러한 향상은 개별 성분의 작용을 합하더라도 예상할 수 없는 것이었다.
본 발명은 식물, 식물의 부위 또는 이들의 생육지를 임의 순서로 또는 동시에 성분(I) 및 (II)와 처리하는 것에 의해 식물 질병으로 부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
2개 활성성분의 유리한 혼합비는 다음과 같다:
I: IIA = 1:30 내지 1:1, 바람직하게는 I : II = 1:30 내지 1:3 및 1:10 내지 1:3
I: IIB = 1:20 내지 1:1, 바람직하게는 I : II = 1:5 내지 1:1 및 1:2.5 내지 1:1
I: IIC = 1:50 내지 2:1, 바람직하게는 I : II = 1:25 내지 1:1 및 1:10 내지 1:2
본 발명에 따른 활성 성분 혼합물 I + II는 질병 감염으로 부터 식물을 보호하는 유리한 특성을 갖고 있다.
본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 다양한 유용 작물의 식물 또는 식물 부위(과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경 또는 뿌리)에서 생기는 미생물을 억제하거나 또는 파괴하는 한편 그와 동시에 나중에 생긴 식물 부위도 또한 이러한 미생물로 부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 이들은 진균 감염으로 부터 및 토양에서 생기는 식물병원성 진균으로 부터 보호작용을 제공하기 위해 식물 증식물질, 특히 종자 (과일, 괴경, 알곡) 및 식물 삽목(예컨대, 벼)을 처리하기 위해 드레싱제로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 식물에 의해 잘 견뎌지고 환경 친화적이라는 것을 특징으로 한다.
활성 성분 혼합물은 이하의 종류에 속하는 식물병원성 진균에 대하여 효과적이다: 자낭균류 (예컨대, 벤투리아(Venturia), 포도스파에라(Podosphaera), 에리시페(Erysiphe), 모닐리니아(Monilinia), 미코스파에레렐라(Mycosphaerella), 운시눌라(Uncinula)); 담자균류 (예컨대 헤밀레이아(Hemileia),리족토니아(Rhizoctonia), 푸시니아(Puccinia)); 불완전 진균(예컨대, 헬민토스포륨(Helminthosporium), 린초스포륨(Rhynchosporium), 후사륨(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 알테나리아(Alternaria), 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 특히 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)); 오오마이세테스(예컨대 피토프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 브레미아(Bremia), 피튬(Phythium), 플라스모파라(Plasmopara)).
적합한 표적 식물은 다음 종류의 식물이다:
곡류(소맥, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 또는 소굼); 비트(사탕 수수 또는 사료용 사탕수수); 이과, 핵과 및 연과와 같은 과일, 예컨대 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 베리, 예컨대 스트로베리, 라즈베리 및 블랙 배리; 콩과식물 예컨대 강남콩, 편두, 완두콩 또는 콩; 오일식물 예컨대 유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 카카오 또는 땅콩; 오이식물 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물 예컨대 목화, 아마, 삼, 황마; 감굴류 예컨대 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 밀감); 채소류(시금치, 상치, 아스파라가스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 또는 벨 후추; 라우라세아애 예컨대 아보카도, 계피 또는 캄퍼; 및 또한 담배, 밤, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 무사세아애, 라텍스 식물 및 관상용 식물(꽃, 관목, 활엽수 및 침엽수와 같은 상록수). 이들 목록은 어떠한 제한을 의미하지 않는다.
본 발명에 따른 활성성분 혼합물은 채소류, 벼 및 담배, 감자, 덩쿨류, 잔디지역 및 홉 등에 사용하기에 특히 유리하다. 이 혼합물은 이하의 경우에 특히 적합하다:
a) 오오마이세테스, 특히 피토프토라, 페로노스포라, 브레미스 등으로 부터 채소류 및 담배를 처리하기 위한 I + IIA;
b) 불완전 진균, 특히 피리쿨라리아로 부터 벼를 처리하기 위한 I + IIB;
c) 불완전 진균, 특히 피리쿨라리아, 및 세균성 질병으로 부터 벼를 처리하기 위한 I + IIC.
일반식(I) 및 (II)의 활성 성분의 혼합물은 일반적으로 조성물 형태로 사용된다. 일반식(I) 및 (II)의 활성성분은 필요한 경우 제제 기술에서 흔히 사용되는 기타 담체, 계면활성제 또는 투여증진 보조제와 함께 처리될 지역 또는 식물에 같은날 동시에 또는 연속해서 투여될 수 있다.
적합한 담체 및 보조제는 고체 또는 액체일 수 있고 또 제제 기술에서 흔히 사용되는 물질, 예컨대 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증량제, 결합제 또는 비료일 수 있다.
일반식(I) 및 (II)의 활성 성분을 하나 이상 포함하는 활성성분 혼합물을 투여하는 바람직한 방법은 토양위의 식물부위, 특히 잎에 투여(엽면 투여)하는 것이다. 투여빈도 및 투여비율은 방제하고자하는 병원체의 생물학적 및 기후 생존 조건에 따라 다르다. 그러나 상기 활성성분들은 식물재배지가 액체 조성물을 흡수하도록하여 뿌리계를 통하여 식물에 도달되거나(전신작용) 또는 토양에 고체 형태의 활성성분, 예컨대 과립제 형태로 혼입하는 것에 의해 식물에 도달될 수 있다(토양 투여). 종자를 처리하기 위해서는, 일반식(I) 및 (II)의 화합물은 식물의 괴경 또는 알곡을 각 활성성분의 액체 배합물로 연속해서 함침시키는 것에 의하거나, 또는 이미 배합된 습윤 또는 건조 배합물로 피복하는 것에 의해 종자에 도포될 수 있다(피복). 또한 특별한 경우, 싹 또는 과일 송이에서 처리할 수 있다.
조합된 화합물은 비변형 형태로 또는 바람직하게는 제형 기술에서 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용되며, 따라서 공지 기술에 의해 유화 농축액, 피복성 페이스트, 직접 분무가능하거나 희석가능한 용액, 희석유제, 수화제, 가용성 산제, 살포제, 과립 또는 중합물질내의 캡슐화제로 제형화될 수 있다. 조성물의 성질 및 분무, 원자화, 살포, 뿌리기, 코팅 또는 붓기와 같은 투여 방법은 의도하는 목적 및 주위 환경에 따라서 선택될 수 있다. 특히 유리한 활성성분 혼합물 투여율은 50 g 내지 2 kg 활성성분/ha, 바람직하게는 100g 내지 1000 g 활성성분/ha, 특히 250 g 내지 700 g 활성성분/ha이고, 종자를 처리하는 경우, 투여율은 100 kg의 종자당 0.5g 내지 1000 g, 바람직하게는 5 g 내지 100 g의 활성성분을 사용한다.
제형은 활성성분을 용매, 고체 담체 및 경우에 따라 계면활성 화합물(계면활성제)와 같은 증량제화 균일하게 혼합 및/또는 분쇄시키는 것에 의해 공지 방식으로 제조될 수 있다.
적합한 용매로는 방향족 탄화수소, 바람직하게는 탄소원자수 8 내지 12개의 분획, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 알킬화 나프탈렌; 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸 프탈레이트와 같은 프탈레이트; 시클로헥산 또는 파라핀과 같은 지방족 탄화수소; 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르등의 알코을 및 글리콜과 이들의 에테르 및 에스테르; 시클로헥산온과 같은 케톤; N-메틸-2-피롤리드-2-온, 디메틸술폭시드 또는 디메틸포름아미드와 같은 강한 극성 용매; 뿐만 아니라 에폭시화된 평지유 또는 코코넛 오일과 같은 식물성 오일 또는 에폭시화된 식물성 오일; 또는 물을 들 수 있다.
예컨대 살포제 및 분산성 분말제용으로 사용되는 고체 담체는 대개 칼사이트, 탈크, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트와 같은 천연 광물성 충전제이다. 또한 물리적 성질을 개선시키기 위하여 고분산 실리카 또는 고분산 흡수성 중합체를 첨가할 수도 있다. 적합한 흡수성 과립 담체는 다공성 타입, 예컨대 경석, 파쇄 벽돌, 세피올라이트 또는 텐트나이트이며, 적합한 비흡수성 담체 재료는 칼사이트 또는 모래이다. 더나아가, 특히 돌로마이트나 분쇄된 식물 잔사와 같은 무기 또는 유기성의 많은 과립화 재료를 사용할 수 있다.
적합한 계면활성 화합물은, 배합시킬 활성성분 일반식(I) 및 (II)의 성질에 따라, 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온, 양이온 및/또는 음이온 계면활성제이다. 이하 계면활성제라는 용어는 계면활성제의 혼합물을 포괄하여 의미한다.
특히 적합한 투여증진 보조제는 세팔린 및 레시틴 계열의 천연 또는 합성 인지질, 예컨대 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜세린, 포스파티딜글리세롤 및 리소레시틴이다.
농약 조성물은 일반적으로 0.1 내지 99%, 바람직하게는 0.1 내지 95%의 일반식(I)의 활성성분, 99.9 내지 1%, 바람직하게는 99.9 내지 5%의 고체 또는 액체 보조제 및 0 내지 25%, 바람직하게는 0.1 내지 25%의 계면활성제를 포함한다.
시판되는 제품은 농축 조성물인 것이 바람직하지만, 최종 소비자는 대개 희석 조성물을 사용할 것이다.
이하의 실시예는 본 발명을 설 명하기 위한 것이다. 실시예에서, "활성성분"은 특정 혼합비의 일반식(I) 및 (II)의 화합물의 혼합물을 의미다.
제형 실시예
활성성분을 보조제와 완전히 혼합하고, 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄한다. 물로 희석됨으로써 소망하는 임의 농도의 현탁액으로 될 수 있는 수화제를 수득한다.
유화 농축액
이들 농축액을 물로 희석함으로써 소망하는 임의 농도의 유제를 제조할 수 있다.
활성성분을 담체와 혼합하고 이 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄함으로써 즉시 사용할 수 있는 살포제를 수득한다.
압출과립제
활성성분을 보조제와 혼합하고 그 혼합물을 분쇄하며 물로 습윤시킨다. 이 혼합물을 압출시켜 과립화시킨 다음 기류중에서 건조시킨다.
피복과립제
혼합기내에서 폴리에틸렌글리콜로 습윤된 카올린에 미세하게 분쇄된 활성성분을 균일하게 투여한다. 이렇게하여 분진없이 피복된 과립제를 수득한다.
현탁농축액
미분쇄된 활성성분을 보조제와 혼합하여 어떠한 농도의 현탁액도 물로 희석하여 제조할 수 있는 현탁농축액을 수득한다. 이러한 희석물을 사용하여, 생육 식물 뿐만 아니라 식물 증식 물질은 분무, 붓기 또는 첨지 등에 의해 처리되어 미생물 감염으로 부터 보호될 수 있다.
생물학적 실시예
활성성분의 작용이 개별 성분의 작용을 합한 것보다 크면 상승작용이 존재한다.
임의의 활성성분 조합물에 대하여 예상되는 작용 E는 소위 콜비식을 따르며 이하와 같이 계산될 수 있다(콜비, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967):
ppm = 분무 혼합물 리터당 활성성분의 mg
X = 활성성분 p ppm 을 사용한 활성성분의 작용%
Y = 활성성분 q ppm 을 사용한 활성성분의 작용%
콜비에 의하면, 활성성분 p + q ppm을 사용한 활성성분 I + II 의 누가적인 작용은 다음과 같다:
E = X + Y - X.Y/100
상기 관측된 작용(0)값이 예상값(E) 보다 크면, 조합물의 작용은 합을 초과하는 것이므로 상승효과가 있다.
O/E = 상승작용 인자(SF)
하기 실시예에서, 미처리 식물의 감염은 100%이므로 0% 작용에 해당되는 것으로 본다.
실시예 B-1: 피토프토라 인페스탄스(Phytophtora infestans)에 대한 작용
a) 치료 작용
3주간의 배양 기간후, 레드 그놈(Red Gnome)변종의 토마토 작물에 진균의 유주자 현탁액을 분무하고 18 내지 20℃ 및 100% 습도의 캐비넷에서 배양하였다. 24시간 후 습도를 없앴다. 식물이 건조되면, 이들에 200 ppm 농도의 수화제로서 배합된 시험 화합물을 포함하는 혼합물을 분무하였다. 분무 피복이 건조된 후, 식물을 다시 습도 캐비넷에서 4일간 배양하였다. 시험 화합물의 작용을 이후에 생긴 전형적인 잎 반점의 수와 크기를 기초로 하여 평가하였다.
b) 예방-전신 작용
60 ppm 농도의 수화제로서 배합된 시험 화합물(토양 부피 기준)을 포트에 심겨진 레드 그놈 변종의 3주령 토마토 식물의 토양 표면에 투여하였다. 3일간 방치한 후, 식물의 잎의 뒷면에 피토프토라 인페스탄스의 유주자 현탁액을 분무하였다. 이 식물을 18 내지 20℃ 및 100% 습도의 분무캐비넷에 5일간 방치하였다. 그후 전형적인 잎 반점이 형성되며, 반점의 수와 크기를 이용하여 시험 화합물의 활성을 평가하였다. 특히, 성분(IA) 또는 (ID)와 (IIA)의 혼합물은 양호한 결과를 얻는다.
실시예 B-2: 담배 식물에서 페로노스포라 타바시나(Peronospora tabacina)에 대한 작용
담배 작물(6주령)에 시험 화합물의 배합 용액을 분무하였다. 처리한지 4일 후, 식물에 진균의 포자낭 현탁액을 감염시키고, 4 내지 5일간 고습도에서 유지시킨 다음 정상적인 낮/밤 순서로 배양하였다.
진균으로 감염된 표면을 기초로해서 시험의 증세를 평가하였다. 미처리 식물의 감염은 0% 작용에 해당된다.
성분 I: 화합물 ID 벤조티아디아졸-7-카르복시산 티오메틸 에스테르)
성분 II: 화합물 IIA (디메토모르프)
실시예 B-3: 쿠쿠미스 사티부스 엘(Cucumis sativus L)상에서 콜렉토트리쿰라게나륨 (Colletotrichum lagenarium)에 대한 작용
a) 10 내지 14일간 배양 기간 후, 오이 식물에 시험 화합물의 수화제 배합물로 부터 제조된 분무 혼합물을 분무하였다. 3 내지 4일 후, 식물을 진균의 포자 현탁액 (1.0 × 105포자/ml)으로 감염시키고 고습도 및 23℃의 온도에서 30시간 동안 배양하였다. 정상 습도 및 22℃ 내지 23℃에서 계속 배양하였다.
감염된 후 7 내지 10일 후 진균 감염을 기본으로 하여 보호 작용을 평가하였다.
b) 10 내지 14일간 배양한 후, 오이 식물에 시험 화합물의 수화제 배합물로부터 제조된 분무 혼합물을 토양투여로 처리하였다. 3 내지 4일 후, 식물에 진균의 포자 현탁액 (1.5 × 105포자/ml)으로 감염시키고 고습도 및 23℃의 온도에서 30시간 동안 배양하였다. 고습도 및 22℃에서 배양을 계속하였다.
감염된 후 7 내지 10일 후 진균 감염을 기본으로 하여 보호 작용을 평가하였다.
특히, 성분 IA 또는 ID와 IIA의 혼합물은 양호한 결과를 얻었다.
실시예 B-4: 벼 작물상에서 피리쿨라리아 오리자애에 대한 작용
약 2주령의 벼 작물을 뿌리 근처의 토양과 함께 분무 혼합물로 충전된 용기에 방치하였다. 36일 후 진균 감염을 평가하였다. 미처리 식물의 감염은 0% 작용에 해앙되었다.
성분 I: 화합물 ID (벤조티아디아졸-7-카르복시산 티오메틸 에스테르)
성분 II: 화합물 IIB (트리시클라졸)

Claims (15)

  1. 성분 I이 하기 일반식(I)의 식물 면역작용을 갖는 화합물이고 또
    성분 II가 A) 4-[3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일]모르폴린 ("디메토모르프");
    B) 5-메틸-1,2,4-트리아졸로[3,4-b]빈조티아졸 ("트리시클라졸"); 및
    C) 3-알릴옥시-1,2-벤조티아졸-1,1-디옥사이드 ("프로베나졸")로 구성된 군으로 부터 선정된 화합물인 것을 특징으로하는,
    질병 감염으로 부터 상승작용을 갖는 식물보호성 조성물:
    식중에서, Z는 CN, COOH 또는 이들의 염, CO-OC1-C4알킬또는 CO-SC1-C4알킬임.
  2. 제 1항에 있어서, I:II의 중량비가 1:30 내지 1:1인 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, I:II의 중량비가 1:20 내지 1:1인 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, I:II의 중량비가 1:10 내지 1:3인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서, Z가 COOH (화합물 IA 또는 그의 염, CN (화합물 IB), COOCH3(화합물 IC) 또는 COSCH3(화합물 ID)인 조성물.
  6. 제 5항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서, I가 COSCH3(화합물 ID)인 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIA)("디메토모르프")인 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIB)("트리시클라졸")인 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIC)("프로베나졸")인 조성물.
  10. 식물, 식물의 부위 또는 이들의 주위를 제 1항에 따른 성분 I 및 성분 II로 임의 순서로 또는 동시에 처리하는 것에 의해 식물 질병으로 부터 식물을 보호하는 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서,
    Z가 COOH(화합물 IA) 또는 그의 염, CN(화합물(화합물 IB), COOCH3(화합물IC) 또는 COSCH3(화합물 ID)인 방법.
  12. 제 11항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서, Z가 COSCH3(화합물 ID)인 방법.
  13. 제 10항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIA)인 식물 및 담배의 처리방법.
  14. 제 10항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIB)인 벼의 처리방법.
  15. 제 10항에 있어서, 성분 II가 화합물(IIC)인 벼의 처리방법.
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