JPS6157562A - 新規なアルキルスルホニルプロペン、それらの製造方法およびそれらの植物処理剤としての用途 - Google Patents

新規なアルキルスルホニルプロペン、それらの製造方法およびそれらの植物処理剤としての用途

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JPS6157562A
JPS6157562A JP60178688A JP17868885A JPS6157562A JP S6157562 A JPS6157562 A JP S6157562A JP 60178688 A JP60178688 A JP 60178688A JP 17868885 A JP17868885 A JP 17868885A JP S6157562 A JPS6157562 A JP S6157562A
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alkyl
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ハインツ・エールハルト
ヒルマール・ミルデンベルゲル
ラインハルト・ハントテ
ヘルマン・ビーリンゲル
クラウス・バウエル
ブルクハルト・ザツハゼ
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ドイツ特許出願公開第４２１０，５７０号公報に米国特
許第へ４９５，１９１号明測置）には、５−アゾリル−
１，２−ジアリール−１−ハロゲン−１−プロペンなら
びにそれらの殺菌および殺細菌性が記載されている。驚
くべきことには、この庇構造上類似した化合物、すなわ
ちそのハロゲンがアルキルスルホニル基によってｉξ１
処された化合物が卓越した除草性、生長調整性２よび殺
菌性を示すことが今や立証された。
従って、本発明の対象は、一般式（１）（上式中、 Ａ＝１　＄−よびＡｒ２け互いに無関係に下記の基：を
意味し、 Ｒ１け（Ｃ１−ＣＨ）−アルキル（これは場合によっテ
ハハロゲン、ニトリル、（ａｌ−０６）−アルコキシ−
カルボニル、（０ｌ−ＣＪ−アルコキシ、（Ｃｓ−Ｃａ
）−アルキルチオ、（Ｃｓ−Ｃａ）−アルキルスルフィ
ニル、（’ｔ　−（’ａ）　−フルキルスルホニルまた
けジー（Ｃｓ−’ｅ）−アル中ルアミノヵルホニルでモ
ノ−または多置換されているＸまたはフェニル−Ｃ０１
−０４）−アルキル（この場合フェニル基はハロゲンに
よってトリ置換までされていてもよい）を意味し、 Ｒ２は水素、（ａ、−Ｃ，）−アルキルまたはハロゲン
を意味し、 Ｒｓｄ　水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
シ、（ＣＩ−Ｃ６）−アルキル（これはハロゲンによっ
てトリ置換までされていてもよい）、（Ｃｓ”−Ｃａ）
−シクロアルギル、（ａｔ−ＣＧ）−アルコキシ、フェ
ノキシ、フェニルまたはフェニル−（ａｔ−’＋）−ア
ルキル（ここで最後に挙げた５つの基はハロゲンによっ
てトリ直換までされていてもよい）を意味し、 ｎは１．２または３を意味し、 ｍはＩ　、２．５または４を意味し、そしてｑはＯＫま
たはＮを意味する） で表わされる化合物およびそれらの塩であろっｍ）１ま
たはｎ　）　１である場合には、当該の残基は、同一か
または相異なる意味を有する。
ハロゲンとは、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意
味する。
一般式（１）で表わされる化合物のうちで、好ましいも
のは、 ＡｒＩＪ？よびＡｒ２が互いに無関係に基：を意味し、 Ｒ１が（Ｃ１−’ｅ　）−アルキル（これは場合によっ
ては塩素またはフッ素によって七ノーまたは多置換され
ている）を意味し、 ＱがＮを意味しそして Ｒ”　、　Ｒ’　、　ｎおよびｍが前記の意味を有する
、化合物である。
式（Ｉ）で表わされる化合物の塩としては、例えば有機
または無機酸の塩、例えば安息香酸塩、フマル酸塩、シ
ュク酸塩、フェノレート、スルホン酸塩、硝酸塩、ハロ
ゲン化物、硫酸塩およびフルオルホウ酸塩、銅、亜鉛お
よびスズのような周期系の第１ｂ族、第１１）族、第■
ｂ族または第１族の金属との錯塩およびアルキル−１特
に（Ｏｒ−９ｓ）−アル中ル基との第四級化生成物、お
よび場合によっては７エ二ル基において置換された、特
にハロゲン化された７エナシルーノ１０グン化物が使用
されうる。
本発明のもう一つの対象は、式（１）で表わされる化合
物２よびそれらの塩ｆ、製造すべく、弐ｆｌＩ）（上式
中、Ｈａｌは塩素または臭素を意味する）で表わされる
化合物を式（ＩＩＩ） で表わされる化合物と反応せしめ、そして得られた弐（
１）で表わされる化合物を場合によってはそれらの塩に
変換することを特徴とする上記式（１）で表わされる化
合物の製造方法である。
式（ｆｆ）で伐わされる化合物と式佃）で表わされる化
合物との反応は、通常不活性溶剤２よび少くともモル量
の塩基の存在下に０℃ないし１２０℃、好ましくは２５
°ないし８０℃の温度に２いて実施される。
溶剤としては、例えばアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホ午シトまたはテトラメチレンス
ルホンのような双極性の中性溶剤が好適である。
塩基としては、式（ＩＩＩ）で表わされる化合物自供ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカ
リ金ＰＡｔたはアルカリ土類金属の炭酸塩または第三ア
ミンが使用される。炭酸カリウムが好ましい。
式（１）で表わされる化合物の塩は、対応する塩成分の
添加によって通常の方法で製造される。
式値）で表わされる化合物は、新規であり、従って、同
、唾に本発明の対象である。それらは、式（酌 で表わされる化合物を不活性溶媒中でハロゲン化剤と反
応せしめることによって製造される。
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、三臭化リ
ンまたは三塩化リンのような通常の薬剤が使用される。
反応温度は、−１５ないし＋６０℃、好ましくは一５℃
ないし４０℃の範囲内で変切しうる。不活性溶媒として
は、四塩化炭素または塩化メチレンのような塩素化炭化
水素が使用されうる。
式（ＩＶ）で表わされる化合物は、同様に新規でちる。
それらは、式ｆｆ） で表わされる化合物の還元によって得られる。
還元剤としては、例えば適当な溶剤中の金１１水素化物
錯体、例えばメタノール中の水素化ホウ素ナトリクムが
適当である。好ましくは、反応は２０℃ないし６０℃の
温度において行なわれる。驚くべきことには、反応中に
アルキルスルホニル基の還元が観察されない。
式（Ｙ）で表わされる新規な化合物の合成は、式（Ｖｌ
） Ａｒ　−ａ＝　ａ　−４１２（Ｍ） ｔＨＯ で表わされるβ−クロルビニルアルデヒドを式ＭＳＯ，
Ｒ’　　（Ｍ＝ＮａまたはＫ）で表わされるアルキルス
ルフィネートと反応せしめることによって行なわれる。
この反応は、溶媒および触媒量の塩基の存在下に４０な
いし１２０℃、好ましくは６０ないし１００℃の＠度に
おいて実施される。
溶媒としては、原則的に式（Ｉ）で表わされる化金物の
製造の場合に挙げた中性の双極性溶剤が好適である。塩
基としては、例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザ
ビシクロ−（：　５．４．０　）クンデセノー（７）　
（ＤＢσ）ｉたは１，４−ジアザビシクロ−（２，２，
２）オクタンのような第三アミンが適している。
式（Ｉ）で表わされる本発明による化合物およびそれら
の塩は、殺菌性、除草性および植物生長調整性を有し、
そして従って植物処理剤として使用するのに極めて適し
ている。
すなわち、これらの化合物は、植物病Ｍ菌に対して卓越
した殺菌作用を示す。すてに植物の組織内に侵入した真
菌性病原菌もまた治癒的にうまく駆除される。このこと
は、感染が始まった後は他の通常の殺菌剤によってはも
はや有効に駆除できないような真菌性疾患の場合に″特
に重要でありしかも有利である。
本発明によるイビ金物の作用スペクトルは、多数の各種
の植物病原性の真菌、例えば、ベト病菌（Ｐｌａａｍｏ
ｐｏｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イモチ病菌（Ｐｉｒｉ
−ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｏ）、紋枯病菌（Ｐθ１
１１ｃｕｌａｒｉ、ａｓａａａｋｉＱおよび黒アザ病菌
（Ｒｈ１ｚｏａｔｏｎｊ、ａｓｏｌａｎｉ）、しかし珠
にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｌｎａｅｑｕａｌ
ｌｇ）、サビ病菌・項、褐斑病菌、ｇ４＞よび果樹、野
菜、禾穀類および観賞植物の栽培におけるクドンコ病菌
項を包含する。
本発明による化合物は、また工業分野における用途、例
えば木材保存剤として、塗料における防腐剤として、金
属加工用の冷却潤滑剤として、あるいはＩ孔−切削油に
おける防腐剤としても適している。
式（１）で表わされる本発明による化合物は、更に広い
範囲に亘る経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植
物に対して卓越した除草作用を示す。駆除することの困
難な多年生の根のはびこる雑草もまたこれらの有効物質
によって有効に防除される。その際、それらの物質が播
種前法、発芽前法あるいは発芽後法で施用されたかとい
うことはどちらでもよいことである。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場
合には、実生の発芽が完全に妨げられるというわけでは
ない。種子は、肝葉の段階までは生長するが、次にそれ
らの生長が停止しそして遂には３週間後に完全に枯死す
る。
有効物質が発芽後法によって植物の緑色部分に適用され
た場合には、同様に生長の劇的な停止が処理後極めて速
やかに起り、そして雑草植物が施用の時点で存在した生
長の段階に留まるか、あるいは一定の期間の後に完全に
枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の共生
が、本発明による新規な薬剤を使用することによづてこ
のようにして極めて早くからしかも持続的に排除さｎる
。本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に
対して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオ
ムギ、シイムギ、イネ、トウそロコシ、テンサイ、ワタ
およびダイズのような経済的に重要な作物の栽培植物は
、極めて僅かしか損傷を受けないか、あるいは全く損傷
を受けない。これらの理由で、本発明による化合物は、
有用な植物の農業的栽培における望ましくない植物の生
長を防除するのに特く適している。
本発明による式（１）で表わされる化合物は、更に栽培
植物における生長調整作用を有する。それらは、植物の
固有物質代謝に規則的に干、渉し、従って例えば乾燥、
器官脱離および生長の阻止を開始させることによって収
穫を容易てするために使用することができる。従って、
それらはまた植物の望ましズない植物の生長を、それに
よって植物を枯死させることなく一般的に調節しそして
阻止するのに適している。植物生長の抑制は、多くの単
子葉および双子葉の作物において極めて重要である。何
となれば、それによって側臥（Ｌｏｄｇｉｎｇ）が減少
するかまたは完全に１且止されうる。
本発明による式（１）で表わされる化合物は、水利剤、
乳剤、噴霧用溶液、粉剤、浸漬剤、分散剤、粒剤または
マイクロ粒剤として通常の製剤形態で使用されうる。
従って、本発明の対象は、また適当な調合助剤と共に式
（ｒ）で表わされる化合物を含有する剤である。
水利剤は、水中に均一に分散しうる調合物であり、それ
らは有効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性
物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール
、アルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよ
び分散剤、例えばりゲニンスルホン威ナトリウム、２．
２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナト
リウム、ジブチルナフタリンスルホノ酸ナトリクムまた
はオレオイルメチルタフリン酸ナトリウムをも含有する
。製造は、通常の方法で、例えば各成分を粉砕しそして
混合することによって行なわれる。
乳剤は、例えば有効物質を不活性有機溶剤、例えばブタ
ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、中
シレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に
、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解するこ
とによって製造されうる。
液体の有効物質の場合には、溶媒の含有・丑は、全部ま
たは一部省略することができる。乳化剤としては、例え
ば下記のものが使用されうる：アルキルーアリール、ス
ルホン酸カルシウム塩、例エバドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤例えば脂肪酸−ポ
リグリコールエステル、アルをルアリールポリクリコー
ルエーテル、ｊＷ肪アルコールーポリグリコールエーテ
ル、プロピレンオキシドーエｆ　Ｌ／　ンオキシドー縮
合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキシド−縮合
生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソルヒタン
ー脂肪酸ｘ　ｘ　？　／Ｉ／、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビ
ットエステル。
粉剤は、有効物質を微、畑に分割された固体物質、例え
ばメルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着能力のある粒状の
不活性物質上に噴霧することによって製造さルるかまた
は有効物質の濃縮物を付着剤、例えばポリビニルアルコ
ール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によ
って砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の不
活性物質の表面上に塗布することによって製造されうる
。適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通例の方
法で、所望ならば肥料と混合して粒状化することもでき
る。
水利剤においては、有効物質の濃度は、約１０ないし９
０重量％であり、１００％壕での残シは通常の調合成分
からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約５な
いし８０爪量％でありうる。粉剤は、大抵５ないし２０
屯量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０直量％を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含
量は、ちる程度まで有効物質が液体であるかまたは固体
で存在するかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が
使用されているかということに依存する。更にまた、上
記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞれ通常の
付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量
剤または担体を含有する。
使用に際しては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、
乳剤、分散剤２よびある場合にはマイクロ粒剤の場合に
も水で希釈される。
粉剤２よび粒剤ならびに噴コ４用Ｃ容液は、使用前には
もはや更に不活性物質で希釈されることはない。
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、生長調整剤ま
たは殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混合
調合物もまた場合によっては可能である。
でき上った噴霧液中の本発明による化合物の使用濃度は
、殺菌剤として使用する場合には、一般〈噴霧液１１当
り有効物質１　ｍ９ないし５００ダである。
除草剤として使用する場合には、必要な使用量は、温度
、湿度その他のような外的条件によって変動する。それ
は、広い範囲内で、例えば有効物質ｏ、ｏ　ｏ　ｓない
し１０．０勿／　ｈａまたはそれ以上という広い範囲内
で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５　ｋｇ／
　ｈ’ａである。本発明による剤は、通常２０〜Ｉ　Ｏ
ＯＯ１ｌｈａの水量で施用される。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。
Ａ、　　ｉＪ合例 例１ 有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質９０
重量部を混合し、そして／’％ンマーミル中で粉砕する
ことによって助剤が得られる。
例２ 有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酢カリウム１０重量部
および湿潤・分散剤としてオレオイルメチルタウリン歳
ナトリウム１重量部全混合し、そしてピンディスクミル
中で粉砕することによって、水に容易に分散しうる水和
剤が得られる。
！ム 有効物質２０重置部をアルキルフェノールポリグｌＪ：
＋−ＪＬ／エーテ／Ｉ／（トライトン（Ｔｒｉｔｏｎ）
Ｘ　２０７　）　６重量部、イソトリデカノールボリグ
リコールエーテ／Ｌ／　（Ｋ　Ｏ８モル）　５　Ｍ　ｍ
　ｆＪ　オＪ：びパラフィン系鉱油（沸ｎ範囲例えば約
２５５から３７７″？：以上まで）７１重分部を混合し
、そしてボールミルで５ミクロン以下の徴四度まで粉砕
することによって、水中に容易に分散されつる分散物濃
縮物が得られる。
例４ 有効物質１５重量部、溶媒としてシクロへキサノン７５
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール（Ｆ！０１０モル）１０重滑部から乳剤が得られる
。
Ｂ、製造例 ！、出発物質の製造 例ａ） ２．３−ジフェニル−３−クロル−アクロレイン９７．
０．９　（０，４七ル）を無水のＤＭＦ’）　３００　
ｍｔ中１ｃ懸濁せしめて淡褐色の懸濁物を得、３３％の
メチルスルフィン酸ナトリウム溶１１２１．２１　（ｏ
、４モル）と混合した。ＤＢＵ　２〜３滴を添加し念後
、反応混合物を８０むくおいて６時間加熱し念後、析出
し念塩から戸別し、母液を氷水中で攪拌しそして再び濾
過しｆｃａ残存した粗生成物を水で十分に洗滌すること
によシ塩残留物を更に除去した。乾燥後、２，５−ジフ
ェニル−３−メチルスルホニル−アクロレイン９６．５
１（理論量の８４チ）を融点１３５〜１４０Ｃの淡黄色
の物質として得た。
’）ＤＭＦニジメチルホルムアミド 例ｂ） スルホニル−３−フェニル−アリルアルコール ２−（４−フルオルフェニル）−３−メチルスルホニル
−３−フェニル−アクロレイン３６．１、ｐ　（０，１
２モル）を無水メタノール２５０ゴ中ＩＣ懸濁し、そし
て僅かに冷却しながら全部で２．４２　、ｉｉｒ　（０
，０６６モル）の水素化ホウ素ナトリウムを少量宛添加
した。その経過中に温度が４０むまで上昇した発熱反応
の終了後Ｋ・更になお反応の完了するまで還流温度に加
熱した。
減圧下に溶媒を除去し、残渣を塩化メチレンと共沈と）
、塩化アンモニウムの飽和水溶液で数回洗滌し、そして
有機相をＮａ　２　ＳＯａ上で乾燥し九。溶媒を除去し
残渣を石油エーテルで摩砕しｆｅｅ、２−　（’−フル
オルフェニル）−１−メチルスルホニル−３−フェニル
−アリルアルコ／ｌ／　３！１．１　！！（Ｍｋｔ量（
’）９１％）′ｆ！−得た。融点：１１０−１１４ｒ。
例Ｃ） 乞Ｌ ２−　（２，４−ジクロルフェニル）−３−メチルスル
ホニル−３−フェニル−アリルアルコール５５４．４９
　（０，９４モル）ｆＬ−四塩化炭素４００プ中に溶解
し、そして冷却下に２時間塩化チオニル１６８．６　ｇ
（１，４１モル）を約５υにおいて液加した。その際、
軽いガス発生があり、それは４ｏでにおいて約３時間後
に停止し友６強い窒素流を用いて、溶解している塩化水
素および二醒化イオウを追出し、その際多量の沈殿物が
生じた。四塩化炭素で洗滌後、融点１２５−１２７Ｃの
２−　（２，ｉｔ−ジクロルフェニル）−５−メチルス
ルホニに−５−フェニル−アリルクロライド２４７！ｉ
（理論量の７０％）が得られ念。
例１ ２−　（２，４−ジクロルフェニル）−１−メチルスル
ホニル−１−フェニル−アリルクロライド８０　ｉ　（
０，２１モル）ｆｃ無水のＤＭＦ　１５０　ｍｌ中に溶
解し、トリアゾール１６，２９　（０，２３５モル）お
よび無水の炭酸カリウム２９，４　、ｊｉｌ　（ｏ、２
１モル）と共に８０Ｔ：に加熱した。約８時間後に、沈
殿し念塩′ｆｒ：Ｐ別し、そして母液を氷水中で攪拌し
友、生じた無色の沈殿金水で数回洗滌しそして乾燥し念
。融点１５２−１３８ｒの生成物８２．１　、ｐ　（理
論量の９５饅）が無色の粉末として得られた。
例１において記載された処方に従って、下記′の第１表
に表記され九式（Ｉ）で表わされる化合物が′Ｒ造され
る（対応する塩は、通當の方法で製Ｃ１生物試験例 コムギの苗にその３葉期の段階においてコムギのウドン
コ病菌（Ｉｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｇ）の分生
子を強く接種し、温室内で２０Ｔ：において９０〜９５
％の相対湿度の条件下に置い九。接種の３日後に１本発
明による化合物を用い第２表に記載畜れ九有効物質濃度
で処理し九。１０日間の培養期間の後に１植物をコムギ
ウドンコ病の蔓延度について測定し念、蔓延度は、未処
理の、接ｍされた対照植物（＝１ｏｏ％の蔓延度）を基
準とし九侵され九葉の面積のチとして表わされている。
その結果を第２表に要約して示す。
第２表 噴霧液１ｊ当）下記η数の有効物質を便化合物　　　　
　用した場合のコムギウドンコ病によって例番号　　　
　　侵された葉の面積（％）３　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　　　０６　　　　　　　
　　　　　　　０　　　　　　　０　　　　　　　０’
１０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　ＯＱ１３　　
　　　　　　　　　　　０　　　　　　　０　　　　　
　　　Ｑ１５　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　。
１Ｂ　　　　　　　　　　　　　　（１１３０５０Ｑ　
　−００ 未処理の、感染され友苗　１００ ２　オオムギのウドノコ病に対する殺菌作用３葉期の段
階のオオムギの苗に、オオムギのウドンコ病菌（１！ｆ
ｒ７ｓ＋１ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ａｐ、ｈｏｒｄ
ｅｉ）の分生子を強く接種し、そして２０むにおいて９
０〜９５％の相対湿度に保った温室内に置いた。接種の
３日後に、本発明による化合物を用い、第５表に記載さ
れた有効物質濃度で試験植物を均一に処理した。１０日
間の培養期間の後に、植物をオオムギウドンコ病の蔓延
ｆｆＫついて測定する６蔓延度は、未処理の、接押され
た対照植物（＝＝１００％の１１延度）を基準とし九侵
された葉の面積のチとして表わされる。その結果は、第
３表から明らかである。
第３表 噴霧液１ノ当り下記グ数の有効物質を使用化合物　　　
　し九場合のオオムギウドンコ病によって侵例番号　　
　　された葉の面積（％） １３　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　ＯＯＢＢ　　　
　　　　　　（３００ １０ロ　　　　　　　　　０ 未処理の、感染された植物　１００ ２葉期の段階のキュウリの苗〔デリカテス（Ｄｅｌｉｃ
ａｔｅａｓ　）種〕に、キュウリのウドンコ病菌（Ｉｌ
ｉｒｙｓｉｐｈｅ　ａｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）の
分生子の懸濁液を強く接種する。胞子の懸濁液ｔ−３０
分間乾燥させた後に、２２ｔｌ’および９０％の相対湿
度に保った温室内に霞い念。感染の３日後に、試験植物
に一第４表に記載され九濃変の本発明による化合物を用
いて均一に処理した。１０日後に評価を行なつ九。蔓延
度は、未処理の、感染され北対照植物（＝１００％の蔓
延度）を基準とじ九侵され九葉の面積のチとして表わさ
れる。
第４表は、その結果を示す。
化合物　　し九場合のキュウリウドノコ病によって侵例
番号　　された葉の面積（％） ６　　　　　　　　　　口　　　　　　０　　　　　０
　　　　　０　　　　０７　　　　　　０　　　０　　
　０　　　０ｎａ　　　　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　
ｏ　　　　ｏ。
ｉ５　　　　　　０　　　０　　　０　　　０　　　０
１ａ　　　　　　　ｏ　　　　ａ　　　　ｏ　　　　ｏ
　　　　。
１　　　　　　　　　０　　　　　０　　　　　０　　
　　　　ロ　　　　　０未処理の、感染され九植物　１
００ 瓜リンゴのウドノコ病に対する殺菌作用４葉期の段階の
リンゴの若木（ＫＭ　Ｋ　）　Ｋ、　　ＩＪンゴウド／
コ病（ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）の分生子の懸濁液を強く感染させた。試験植物を次
に２０Ｔ：において約１００％の相対湿度に保つ九空調
室内１’ｃ１６時間置いた。その後、植物を２２ｆｉに
おいて８５％の相対湿度（保つ几温室に置いた。感染の
３日後に１それらを第５表に記載され九化合物を用い同
表に示され念濃度で均一に処理した。２ないし３週間後
に、植物をウドノコ病の蔓延度について検べ九。その際
蔓延度は、未処理の、感染された対照植物（＝１００％
の蔓延度）を基準とした、侵された葉の面積の−として
表わされた。その結果は、第５表から明らかでらる。
第５表 噴霧液１１当勺下記ｍ９数の有効物質を使用化合物　　
　した場合のリンゴウドノコ病によって侵さ例番号　　
　れた葉の面積（％） ８Ｑ　　　　Ｏ００ｎ １８　　　　　　　　　０　　　　　０　　　　　　（
Ｌ　　　　　０　　　　０１　　　　　　０　　　０　
　　０　　　０ｎ未処理の、感染された植物　１００ ４葉期の段階のリンゴの若木（ＩＭＫ）を、本発明によ
る化合物を用い、第６表に記載された使用濃度で均一に
処理した。有効物質の液膜が乾燥し念後に、４試欣植物
Ｋ　リンゴ黒星病面（’７ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）の分生子を強く感染させ、そして液滴が滴
ル落ちる状態で、温度を２２１″にそして相対湿度を１
００％に保たれた空調室内Ｉｌｌいた。４８時間の感染
時間の後に、植物’６ｉａｔおよび９５ないし１００チ
の相対空気湿度に保った温室に移し念。
１４日間の培養期間の後に、植物をリンゴ黒星病の蔓延
度について検べに、蔓延度の判定は、通常の方法で外観
によって行なわれ几。蔓延度は、未処理の、感染嘔れた
植物を基準とした、侵された葉の面積のチとして表わさ
れ、それは第６表にポケれている。
化合物　　　し九場合の黒厘病によって侵された葉の面
倒番号　　積　ＣＴｏ） １８ａ、　　　ｏ　　　　ａ−ｓ 未処理の、感染された植物　１００ −＆　テンサイの褐斑、の病原菌に対する（　作用 ６葉期の段階のテンサイの苗を、本発明による供試化合
物を用い、第７表に示された使用量で均一に処理した。
有効物質の液膜が乾燥した後に、試験前物にテンサイの
褐斑病の病原菌（Ｃｅｒａｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌ
ａ）の分生子を強く接種し、ナして液滴が滴シ落ちる湿
潤状態で、約１００％の相対空気湿度および２５むに保
った空調室内に置いた。
４８時間後に、温室内に戻した。１４日後に、褐斑病の
蔓延度について検べた。蔓延度は、未処理の、感染され
た対照植物（＝１００％）ｔ−基準として侵され九葉の
面積のチとして表わされた（第７表参照）。
ｇ７表 １Ｑ　　　　　　　　　　０　　　　　　０　　　　　
　０１５　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　ａ　　　
　　　　ａ−ｓ２５　　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　ｏ　　　　　　　。
未処理の、感染され九植物　１００ コムギの苗を、本発明による化合物を用い、第８表に記
載された使用濃度で均一に処理し念。
有効物質Ｏ液膜の乾燥後に、これらの苗にコムギ赤すビ
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉｎａ　）の胞子
を接種し、セして液滴が滴〕落、ちる湿潤状態で２０む
および１００チの相対空気湿度に保つ九空調室内に置い
た。２４時間後Ｋ、試験植物を温室内に戻し、そしてそ
の中で接種の１４日後にコムギ赤サビ病の蔓延度に、つ
いて検べた。■延度は、未処理の、感梨された対照植物
（＝１Ｔ１０−の蔓延度）を基準にして侵された葉の面
積のチで表わされた。第８表から卓越した作用が明らか
でらる。
第８表 噴霧液１１当夕下記η数の有効物質を使用化合物　゛し
た場合の赤サビ病によって侵された葉の例番号　面精（
％） ｓ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　
　　　ｏ　　　　　　。
４　　　、　　　　ＯＯＯ０−５ ７ｇ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ａ　　　　　　。
ｔｏ　　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　ａ　　　
　　　　ａ　　　　　　。
２５　　　　　　　　　　０　　　　　　０　　　　　
　０　　　　　　Ｇ１　　　　　　ａ　　　　ｏ　　　
　ｏ　　　　。
２８　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　Ｑ　　　
　　　　Ｑ　　　　　Ｑ−５未処理の、感染された植物
　１００ ＆　発芽前処理法における除草作用 雑草植物の損傷度ろるいｉｉ代培植物の許容度について
、０〜５の数値によって効果を表わした評価点を用いて
評価を行なった。これらの評価点は、下記の意味を有す
る： ０：効果（損傷）なし １＝０〜２０チの効果 ２＝２０〜４０％の効果 ５；４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５＝８０〜１００％の効果 雑草植物の種子および／または根茎の断片をプラスチッ
クの鉢（直径９　ｔｘ　）の砂の多いローム土中に植付
け、土で覆つ九。次に本発明による化合物を、６００１
７　ｈａ　　と換算された水の使用量の水性懸濁液また
は乳濁液の形で土の表面に適用しｆＩ−６ 飽理後、上記の鉢を温室内に入れ、そして雑草植物にと
って良好な成育条件下で栽培した。
植物および／または発芽の損傷度の視覚的な評価は、植
物の発芽後に約３週間の試験期間の後に未処理の対照の
鉢と比較して行なわれ九。
第９表に本発明による新規な化合物の単子葉および双子
葉の雑草植物に対する発芽前処理の効果を要約して示す
。
これらの数値から明らかなように１本発明による物質は
、多種多様な植物目類に属する雑草に対してすぐれた除
草作用を示す。
１」」二 例番号　使用量　　　　除草効果 ｋｅ　ａ、ｉ、／ｈａ　　Ｓ工Ａ　　ＭＡＩ　　Ａｒ、
＋Ｍ　　ＴＤＯＧ１　　　２．５　　　５　　５　　５
　　５６　　　２．５　　　５　　５　　５　　５７　
　　２．５　　　５　　５　　５　　５１０　　　２．
５　　　５　　５　　５　　５１８　　　２．５　　　
５　　５　　５　　５２２　　　２．５　　　４　　５
　　５　　５８エム＝力２シナの類（Ｓｉｒｉａｐｉｓ
　ａｒｖｅｎｓｉａ）ｎ工＝カミルレの類（Ｍａｔｒｉ
ｃａｒｉａ　１ｎｏｄＯｒａ）ＡＬＭ　＝スズメノテツ
ボウのｆｆ４　（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｅ　ｍｙｏｓｕｒ
ｏｉｃＬｅｓ）ｇＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）乙、１．＝有効物質 θ　稲作において使用し九場合の除草作用カヤツリグサ
のｇ（（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、マツバイの訓（Ｆｌｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ　）、ホタルイのＥＩＩ　（８ｃｉｒｐ
ｕａ）およびイヌビエの類（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）のような各種のイネの雑草の塊茎および根茎るるいは
苗を九は種子を直径１３（Ｘの水密の鉢に移植し、土の
上方１ｃＩＩＬの高さまで水に浸した。同じ操作をイネ
の場合にも適用した。
発芽前処理法において、すなわち植付けの３〜４日後に
、化合物ｆ、（水性懸劫液または乳濁液の形で）正概水
の中に注入し、あるいは粒剤の形で水中に撒布した。
それぞれの場合に、３週間後に、除草作用およびるるい
は起るかもしれないイネに対する有害作用について判定
した。その結果は、本発明による化合物が稲作における
雑草の遇択的防除に適していることを示している。従来
の稲作用除草剤に比較して、本発明による化合物は、特
に防除することの困難な、塊茎（カヤツリグサの場合）
または根茎のような持続的な器官から発芽する多数の雑
草ｔ−ｉめて効果的に防除し、しかもイネには害を与え
ないという小宴によって卓越している。
第１０表 本発明による化合物の除草作用およびイネに対する薬害
化合物　　使用量　　　下記植物に対する除草作用１　
　　　　　０５ｊ１５５５ 略語 Ｏ８−’Ｉ　＝＝水稲 ＫＯＡ＝ｗツバイ（ＩＣ１ｅｏｃｈａｒｉｅ　ａａｉｃ
ｕｌａｒｉａ）ＯＹＳ　　＝ミズガヤツリ（Ｏｙｐｅｒ
ｕｇ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ）ＯＹＤ　　＝＝タマガヤツ
リ（Ｃｙｐｅｒｕａ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＳＯＨ＝ホ
タルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕｉ）ｍｃ！Ｇ　
　：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇ
ａｌｌｉ）ａ、ｉ、　　＝有効物質

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼、 を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置換 されている）またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
    ルキル（この場合フェニル基はハロゲン によってトリ置換までされていてもよい） を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていても よい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルまた
    はフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで最
    後に挙げた３つの基はハロゲン によってトリ置換までされていてもよい） を意味し、 ｎは１、２または３を意味し、 ｍは１、２、３または４を意味し、そして ＱはＣＨまたはＮを意味する） で表わされる新規な（ジアリール−アゾリル−プロペニ
    ル）−アルキルスルホンおよびそれらの塩。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼、または、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置 換されている）、またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    −アルキル（この場合フェニル基はハロゲ ンによってトリ置換までされていてもよい）を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていても よい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルまた
    はフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで最
    後に挙げた３つの基はハロゲンによ ってトリ置換までされていてもよい）を意 味し、 ｎは１、２または３を意味し、 ｍは１、２、３または４を意味し、そして ＱはＣＨまたはＲを意味する） で表わされる新規な（ジアリール−アゾリル−プロペニ
    ル）−アルキルスルホンおよびそれらの塩を製造すべく
    、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｈａｌは塩素または臭素を意味しＡｒ＾１、
    Ａｒ＾２およびＲ＾１は上記の意味を有する）で表わさ
    れる化合物を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応せしめ、そして得られた式（
    I ）で表わされる化合物を場合によってはそれらの塩
    に変換することを特徴とする上記（ジアリール−アゾリ
    ル−プロペニル）−アルキルスルホンおよびそれらの塩
    の製造方法。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼、 を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置換 されている）、またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルキル（この場合フェニル基はハロゲ ンによってトリ置換までされていてもよい）を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていても よい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルまた
    はフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで最
    後に挙げた３つの基はハロゲンによ ってトリ置換までされていてもよい）を意 味し、 ｎは１、２または３を意味し、 ｍは１、２、３または４を意味し、そして ＱはＣＨまたはＮを意味する） で表わされる化合物の少くとも１種の有効量を含有する
    ことを特徴とする殺菌剤。 ４、式（ I ）で表わされる化合物の有効量を、処理す
    べき有害真菌または有害植物あるいは栽培地面に適用す
    る特許請求の範囲第３項記載の殺菌剤。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼、 を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置 換されている）、またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    −アルキル（この場合フェニル基はハロゲンによってト
    リ置換までされていても よい）を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていても よい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルまた
    はフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで最
    後に挙げた３つの基はハロゲン によってトリ置換までされていてもよい） を意味し、 ｎは１、２または３を意味し、 ｍは１、２、３または４を意味し、そして ＱはＣＨまたはＮを意味する） で表わされる化合物の少くとも１種の有効量を含有する
    ことを特徴とする除草剤。 ６、式（ I ）で表わされる化合物の有効量を処理すべ
    き有害植物あるいは栽培地面に適用する特許請求の範囲
    第５項記載の除草剤。 ７、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置 換されている）、またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    −アルキル（この場合フェニル基はハロゲンによってト
    リ置換までされていて もよい）を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていても よい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルまた
    はフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで最
    後に挙げた３つの基はハロゲンによ ってトリ置換までされていてもよい）を意 味し、 ｎは１、２または３を意味し、 ｍは１、２、３または４を意味し、そして ＱはＣＨまたはＮを意味する） で表わされる化合物の少くとも１種の有効量を含有する
    ことを特徴とする植物生長調整剤。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、 Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は互いに無関係に下記の基：▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼、 を意味し、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これは場
    合によってはハロゲン、ニトリル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルコキシ−カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルチオ、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
    ）−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
    −アルキルアミノカルボニルでモノ−または多置 換されている）、またはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    −アルキル（この場合フェニル基はハロゲンによってト
    リ置換までされていても よい）を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルまたはハ
    ロゲンを意味し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、ヒドロキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これはハロゲンに
    よってトリ置換までされていて もよい）、（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ、フェノキシ、フェニルま
    たはフェニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル（ここで
    最後に挙げた３つの基はハロゲン によってトリ置換までされていてもよい） を意味し、 ｎは１、２または３を意味し、そして ｍは１、２、３または４を意味する） で表わされる化合物。
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