CH649538A5 - Verfahren zur herstellung von triazol- und imidazolverbindungen. - Google Patents

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CH649538A5
CH649538A5 CH6671/83A CH667183A CH649538A5 CH 649538 A5 CH649538 A5 CH 649538A5 CH 6671/83 A CH6671/83 A CH 6671/83A CH 667183 A CH667183 A CH 667183A CH 649538 A5 CH649538 A5 CH 649538A5
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alkyl
benzyl
fluorobenzyl
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CH6671/83A
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Sugavanam Balasubramanyan
Margret Claire Shephard
Jeremy James Batch
Linda Mary Boize
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Ici Ltd
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen, welche Imidazol- oder 1,2,4-Triazolverbindungen sind, auf Zusammensetzungen, welche diese Verbindungen enthalten, sowie auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an Pflanzen und zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen unter Verwendung dieser Verbindungen.
Gegenstand der Erfindung sind die in den Patentansprüchen 1 und 7 bis 9 beschriebenen Verfahren.
Erfindungsgemäss werden Verbindungen der Formel (I) hergestellt,
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worin Ri, R2, R3 und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie die Alkanoat-Ester, Alkyl-, Aryl- oder Aral-kyläther, Säureadditionssalze und Metallkomplexsalze davon.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen enthalten chirale Zentren. Sie werden im allgemeinen in Form von race-mischen Gemischen erhalten. Jedoch können diese und andere Gemische durch in der Technik an sich bekannte Verfahren, beispielsweise durch Chromatografie, in die einzelnen Isomere getrennt werden. In vielen Fällen können die Verbindungen stereospezifisch in Form eines einzigen Diastereoisomeren hergestellt werden.
R2 kann eine Ci_5-Alkylgruppe sein, welche gerade oder verzweigt sein kann. Beispiele hierfür sind Methyl, Äthyl, Propyl (n- oder i-Propyl) und Butyl (n-, i- oder t-Butyl). Geeignete c2-4-Alkenyl- und Alkinylgruppen für Ri, können gerade oder verzweigt sein. Beispiele hierfür sind Allyl und Propargyl.
Falls Ri eine Benzylgruppe bedeutet, kann diese am Ring beispielsweise mit Methyl, Äthyl, Propyl (n- oder i-Propyl) oder Butyl (n-, i- oder t-Butyl), Chlorphenyl, Methoxy, Äthoxy, Methylendioxy, 2-Methoxy- oder Äthoxyäthyl, Methyl- oder Äthylthio, Methyl- oder Äthylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl, oder durch Acetyl oder Pro-pionyl mono-substituiertes Amino substituiert sein.
Die Benzylgruppe kann bis zu 3 Ringsubstituenten enthalten. Die polysubstituierten Benzylgruppen sind beispielsweise mit Halogenatomen (insbesondere Chloratomen) und/oder Nitro, Methyl oder Methoxygruppen substituiert. Geeignete Sub-stituenten am a-C-Atom sind z.B. Methyl, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl oder Trifluormethyl.
Beispiele für geeignete Reste Ri sind Benzyl, a-Methyl-benzyl, a-Methylchlorbenzyl (z.B. a-Methyl-p-chlorbenzyl), a-Methyldichlorbenzyl (z.B. a-Methyl-2,4-dichlorbenzyl), a-Methylfluorbenzyl (z.B. cc-Methyl-p-fluorbenzyl), Chlorbenzyl (beispielsweise o-, m- oder p-Chlorbenzyl), Dichlorbenzyl (z.B. 3,4-, 2,4- oder 2,6-Dichlorbenzyl), Trichlorbenzyl (z.B. 2,3,6-oder 2,4,5-Trichlorbenzyl), Tetrachlorbenzyl, Pentachlorbenzyl, Brombenzyl (z.B. o-, m- oder p-Brombenzyl), Dibromben-zyl (z.B. 2,4-Dibrombenzyl), Fluorbenzyl (z.B. o-, m- oder p-Fluorbenzyl), Difluorbenzyl (z.B. 2,4-Difluorbenzyl), Pentafluorbenzyl, Methylbenzyl, (z.B. 0-, m- oder p-Methylbenzyl, Dimethylbenzyl (z.B. 2,5-Dimethylbenzyl), Cyanobenzyl (z.B. p-Cyanobenzyl), Nitrobenzyl (z.B. p-Nitrobenzyl), (Trifluor-methyl)benzyl [z.B. m-(Trifluormethyl)-benzyl], Methoxybenzyl (z.B. 0-, m- oder p-Methoxybenzyl), Chlornitrobenzyl (z.B. 3-Nitro-4-chlorbenzyl), Chlorfluorbenzyl (z.B. 2-Chlor-4-fluor-benzyl), Fluorbrombenzyl (z.B. 2-Fluor-4-brombenzyl), Meth-oxybrombenzyl (z.B. 2-Methoxy-5-brombenzyl), Phenylbenzyl (z.B. p-Phenylbenzyl), Phenyläthyl (z.B. 2-Phenyläthyl) oder Naphthylmethyl.
Die Cycloalkylgruppen mit 3 - 6 Kohlenstoffatomen sind Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Vorzugsweise enthält die Halogenalkylgruppe 1-3 Halogenatome. Beispiele sind 2-Chloräthyl, Trifluormethyl oder Tri-chlormethyl.
Das Halogen kann aus Fluor, Chlor, Brom oder Jod bestehen.
Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen umfasst diejenigen, worin Rj für Benzyl, a-Methylbenzyl, a-Methylchlorben-zyl, a-Methyldichlorbenzyl, a-Methylfluorbenzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl, Trichlorbenzyl, Tetrachlorbenzyl, Pentachlorbenzyl, Brombenzyl, Dibrombenzyl, Fluorbenzyl, Difluorbenzyl, Pentafluorbenzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Cyanobenzyl, Nitrobenzyl, Trifluormethylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlornitrobenzyl, Chlorfluorbenzyl, Fluorbrombenzyl, Methoxybrombenzyl, Phenylbenzyl, Phenyläthyl oder Naphthylmethyl steht, Y für = N- steht, R2 für Propyl oder Butyl steht und R3 für Methyl steht. Weiterhin werden auch die entsprechenden Verbindungen bevorzugt, worin Y für =CH- steht.
Besonders bevorzugt werden diejenigen Verbindungen, worin Ri für Allyl, Benzyl, a-Methyl-p-chlorbenzyl, ce-Methyl--2,4-dichlorbenzyl, a-Methyl-p-fluorbenzyl, o-, m- oder p-Chlorbenzyl, 2,4-, 3,4- oder 2,6-Dichlorbenzyl, 2,4,5- oder 5 2,3.,6-Trichlorbenzyl, m- oder p-Brombenzyl, 2,4-Dibrombenzyl, o-, m- oder p-Fluorbenzyl, 2,4-Difluorbenzyl, o- oder p-Methylbenzyl, 2,5-Dimethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-(Trifluor-methyl)benzyl, o- oder p-Methoxybenzyl, 3-Nitro-4-chlor-benzyl, 2-Chlor-4-fluorbenzyl, 2-Fluor-4-brombenzyl oder 10 2-Methoxy-5-brombenzyl steht, Y für = N- steht, R2 für i-Propyl oder t-Butyl steht und R3 für Methyl steht. Weiterhin werden besonders diejenigen Verbindungen bevorzugt, worin Ri für Benzyl, o-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 0- oder p-Fluorbenzyl, p-Brombenzyl oder 2-Chlor-4-fluorbenzyl steht, Y 15 für = CH- steht, R2 für t-Butyl steht und R3 für Methyl steht.
Geeignete Salze sind Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B. Salz-, Salpeter-, Schwefel-, Toluol-sulfon-, Essig- oder Oxalsäure. Die Ester sind Alkanoate (z.B. Acetate), und die Äther sind Alkyl- (z.B. Methyl- oder Äthyl-), 20 Aryl- (z.B. Phenyl-) oder Aralkyl- (z.B. Benzyl-)Äther.
Die Metallkomplexe enthalten in geeigneter Weise Kupfer, Zink, Mangan oder Eisen. Sie besitzen vorzugswseise die Formel worin Y, Ri, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, M für ein Metall steht, A für ein Anion (z.B. ein 35 Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Nitrat-, Sulfat- oder Phosphat-anion) steht, n für 2 oder 4 steht und y für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht.
Spezielle Beispiele für solche Verbindungen sind in der Tabelle I angegeben.
TABELLE I
Nr.
ri r2
r3
y
Schmelzpunkt (oder Siedepunkt) °C
1
p-F-C6H4CH2-
t-Bu
Me
= N-
152- 153
2
p-CI-qh4ch2-
t-Bu
Me
= n-
176 - 178
3
2-Cl-4-F-C6H3CH2
t-Bu
Me
= N-
153 -154
4
o-F-C6-H4-CH2
t-Bu
Me
= CH-
146 - 149
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p-Br-CeH4CH2
t-Bu
Me
= CH-
188 - 192
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Die Verbindungen der Formel (I), worin R3 für Methyl oder c2-4-Alkenyl steht, oder die Salze davon werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (II) oder ein Salz davon 60 mit dem entsprechenden Grignard-Reagenz, z.B. einem Methyloder Alkenylmagnesiumhalogenid, beispielsweise Methyl- oder Allylmagnesiumbromid oder -jodid, umsetzt, und zwar vorzugsweise bei 15 bis 80°C und während 6 bis 12 h. Diese Reaktion kann durch an sich bekannte Verfahren ausgeführt wer-65 den.
Die Verbindungen der Formel (II) oder die Salze derselben können auch dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der Formel (IV):
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Y-N—CH,— C—R,
// \ 2 II 2
N s °
worin Y und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, alkenyliert, alkinyliert oder entsprechend benzyliert. Weitere Einzelheiten über diese Reaktion finden sich in der DT-OS 2 610 022, deren Angaben als in die vorliegende Beschreibung eingeschlossen gelten sollen.
Die Salze, Metallkomplexe, Äther und Ester der Verbindungen der Formel (I) können aus den letzteren in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise können die Komplexe durch Umsetzung der nicht-komplexierten Verbindung mit einem Metallsalz in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.
Die Verbindungen sind aktive Fungizide, und zwar insbesondere gegen die folgenden Erkrankungen:
Piricularia oryzae am Reis
Puccinia recondita, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen am Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen an Gerste und Rosterkrankungen an anderen Wirtspflanzen, wie z.B. Kaffee, Äpfel, Gemüse und Zierpflanzen Plasmopara viticola am Rebstock
Erysiphe graminis (Pulvermehltau) an Gerste und Weizen und andere Pulvermehltauerkrankungen an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z.B. Sphaerotheca fuliginea an Kürbispflanzen (z.B. Gurke), Podosphaera leucotricha an Äpfeln und Uncinula necator am Rebstock
Cercospora arachidicola an Erdnüssen und andere Cercospora-Arten an beispielsweise Zuckerrüben, Bananen und Sojabohnen Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Tomaten, Erdbeeren, Rebstöcken und anderen Wirtspflanzen Phytophthora infestans (Trockenfäule) an Tomaten Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.
Einige der Verbindungen haben auch eine breite Aktivität gegen Pilze in vitro gezeigt. Sie haben eine Aktivität gegen die verschiedensten Nachernteerkrankungen an Früchten (z.B. Pénicillium digatatum und italicum an Orangen und Gloeospori-um musarum an Bananen). Weiterhin sind einige der Verbindungen als Saatbeizen aktiv gegen Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (d.h. Brand, eine vom Samen getragene Erkrankung des Weizens), Ustilago spp. und Pyrenophora spp. an Getreide.
Sie können auch als Industrielle (im Gegensatz zu landwirtschaftlichen) Fungizide verwendet werden, beispielsweise als Fungizide für Anstrichfilme.
Weiterhin besitzen die Verbindungen einen Einfluss auf das Pflanzenwachstum.
Die Beeinflussung des Pflanzenwachstums durch diese Verbindungen ergibt sich beispielsweise aus einem Verkümme-rungs- oder Verzwergungseffekt beim vegetativen Wachstum von einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Holz- und Graspflanzen. Ein solcher Kümmer- oder Zwergwuchs kann beispielsweise bei Getreide und Sojabohnen von Nutzen sein, wobei eine Verringerungs des Stengelwachstums das Risiko einer Überladung des Stengels verringern kann. Verbindungen, welche einen Kümmer- oder Zwergwuchs induzieren, können auch bei der Modifizierung des Wachstums von Zuckerrohr nützlich sein, da sie die Konzentration des Zuckers im Rohr zur Erntezeit erhöhen. Schliesslich kann ein Kümmerwuchs bei Erdnüssen das Ernten erleichtern. Eine Wachstumsverzögerung von Gräsern kann die Aufrechterhaltung einer Grasnabe unterstützen. Beispiele für geeignete Gräser sind Stenotaphrum se-cundatum (St. Augustin-Gras), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorum und perenne, Agrostis tenuis, Cynodon, dactylon (Bermuda-Gras), Dactylis glomerata, Festuca spp. (z.B. Festuca rubra) und Poa spp. (z.B. Poa pratense). Mindestens einige der Verbindungen werden einen Kümmerwuchs der Gräser ohne wesentliche phytotoxische Wirkungen und ohne schädliche Beeinflussung des Aussehens (insbesondere der Farbe) des Grases verursachen. Dies macht solche Verbindungen für Zierrasen und Grasrabatten attraktiv. Die Verbindungen können auch einen Kümmerwuchs von in den Gräsern anwesenden Unkrautarten hervorrufen. Beispiele für solche Unkrautarten sind Riedgräser (z.B. Cyperus spp.) und zweikeimblättrige Unkräuter. Auch kann das Wachstum einer unerwünschtenVegetation (z.B. Unkräuter oder Deckvegetation) gehemmt werden, wodurch Pflanzungen und Feldfrüchte geschützt werden. Die Beeinflussung des Pflanzenwachstums kann auch in einer Zunahme der Nutzpflanzenausbeute manifestieren.
Durch die Verbindungen können auch andere Wachstumsbeeinflussungen hervorgerufen werden, wie z.B. eine Änderung des Blattwinkels und eine Förderung der Bestückung bei einkeimblättrigen Pflanzen. Der erstere Effekt kann beispielsweise bei der Änderung der Blattorientierung von beispielsweise Kartoffelpflanzen nützlich sein, so dass mehr Licht auf die Früchte fällt und eine Zunahme der Phytosynthese und des Knollengewichts induziert wird. Durch eine Zunahme der Bestückung bei einkeimblättrigen Nutzpflanzen (z.B. Reis) kann die Anzahl der blühenden Schösslinge je Einheitsfläche erhöht werden, was eine Gesamtzunahme der Ausbeute bei solchen Nutzpflanzen nach sich zieht. Die Behandlung von Pflanzen mit den erfin-dungsgemäss hergestellten Verbindungen kann dazu führen,
dass die Blätter eine dunklere grüne Farbe entwickeln.
Ausserdem können die Verbindungen das Blühen von Zuckerrüben verhindern, wodurch die Zuckerausbeute verbessert werden kann. Sie können ausserdem die Grösse von Zuckerrüben verringern, ohne dass wesentlich die Zuckerausbeute verringert wird, was eine Erhöhung der Pflanzungsdichte ermöglicht.
Bei der Beeinflussung des Pflanzenwachstums hängt die Menge der auf die Pflanzen angewendeten Verbindung von einer Anzahl von Faktoren ab, beispielsweise von der ausgewählten Verbindung und von der Art der Pflanzen, deren Wachstum beeinflusst werden soll. Jedoch wird im allgemeinen eine Aufbringrate von 0,1 bis 15, vorzugsweise 0,1 bis 5, kg/ha verwendet. Jedoch können bei bestimmten Pflanzen auch Aufbringraten innerhalb dieser Bereiche unerwünschte phytotoxische Effekte ergeben. Es können Routineversuche nötig sein, um die beste Aufbringrate einer bestimmten Verbindung für einen bestimmten Zweck zu bestimmen.
Die Verbindungen besitzen auch algizide, antibakterielle und antivirale Aktivitäten wie auch eine herbizide Aktivität.
Die Verbindungen können als solche für Pilzbekämpfung oder Pflanzenwachstumsbeeinflussung verwendet werden, werden jedoch hierzu besser in Zusammensetzungen formuliert, welche eine Verbindung der Formel (I) oder ein Salz, einen Komplex, einen Äther oder einen Ester davon gemäss obiger Definition sowie einen Träger oder ein Verdünnungsmittel enthalten.
Bei der Bekämpfung von Pilzerkrankungen an einer Pflanze, wird auf die Pflanze, auf den Samen der Pflanze oder auf die Umgebung der Pflanze oder des Samens eine Verbindung oder ein Salz, ein Komplex, ein Äther oder ein Ester davon gemäss obiger Definition aufgebracht.
Bei der Beeinflussung des Wachstums einer Pflanze wird auf die Pflanze, auf den Samen der Pflanze oder auf die Umgebung der Pflanze oder des Samens eine Verbindung oder ein Salz, ein Komplex, ein Äther oder ein Ester davon gemäss obiger Definition aufgebracht.
Die Verbindungen, Salze, Komplexe, Äther und Ester können auf verschiedenen Wegen aufgebracht werden. Beispielsweise können sie als Formulierung oder in unformuliertem Zustand direkt auf das Laubwerk einer Pflanze aufgebracht werden. Sie können auch auf Büsche und Bäume, auf Samen oder
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das Medium, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden. Schliesslich können sie auch durch Spritzen oder Stäuben oder als Creme- oder Pastenformulierung und schliesslich auch in Dampfform angewendet werden. Die Anwendung kann auf jeden Teil der Pflanze, des Busches oder des Baumes, wie z.B. auf das Laubwerk, die Stengel, die Äste oder die Wurzeln, oder auf den die Wurzeln umgebenden Boden oder auf den Samen vor dem Aussähen erfolgen.
Der hier verwendete Ausdruck «Pflanze» umfasst Sämlinge, Büsche und Bäume. Weiterhin umfasst das Pilzbekämpfungsverfahren präventive, protektierende, prophylaktische und era-dizierende Behandlung.
Die Verbindungen werden vorzugsweise für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke in Form einer Zusammensetzung verwendet. Die in einem bestimmten Fall angewendete Zusammensetzung hängt vom vorgesehenen Zweck ab.
Die Zusammensetzungen können die Form von Stäubepulvern oder Granalien aufweisen, welche den aktiven Bestandteil und ein festes Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten, wie z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia, Füller'sehe Erde, Gips, Hewitt'sche Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde. Zusammensetzungen für die Saatbeize können beispielsweise ein Mittel (beispielsweise ein Mineralöl) enthalten, welches die Haftung der Zusammensetzung am Samen unterstützt. Alternativ kann der aktive Bestandteil für Saatbeizzwecke unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels formuliert werden (beispielsweise N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid).
Die Zusammensetzungen können auch die Form von disper-gierbaren Pulvern, Granalien oder Körnern aufweisen, welche ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung der Pulver oder Körner, welche auch Füllstoffe und Suspendiermittel enthalten können, zu erleichtern.
Die wässrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, dass man den oder die aktiven Bestandteile) in einem organischen Lösungsmittel, das ggf. ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält, auflöst und hierauf das Gemisch in Wasser einbringt, welches ebenfalls ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthy-lendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalko-hol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole, Trichloräthy-len, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol und Glykol-äther (z.B. 2-Äthoxyäthanol und 2-Butoxyäthanol).
Die Zusammensetzungen können auch als Spritzmittel verwendet werden und auch die Form eines Aerosols aufweisen, wobei die Formulierung in einem Behälter und in Gegenwart eines Treibmittels, wie z.B. Fluortrichlormethan oder Dichlordi-fluormethan, unter Druck gehalten wird.
Die Verbindungen können in trockenem Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch gemischt werden, um eine Zusammensetzung herzustellen, die sich dazu eignet, in geschlossenen Räumen einen die Verbindungen enthaltenden Rauch zu erzeugen.
Alternativ können die Verbindungen in einer Mikrokapselform verwendet werden.
Durch die Zugabe geeigneter Zusätze, wie z.B. Zusätze zur Verbesserung der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandsfähigkeit gegenüber Regen auf den behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser für die verschiedenen Anwendungen angepasst werden.
Die Verbindungen können auch als Gemische mit Düngern (z.B. stickstoff-, kalium- oder phosphorhaltigen Düngern) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur aus Granalien von Düngern bestehen, welche die Verbindungen enthalten, beispielsweise damit beschichtet sind, werden bevorzugt. Solche Granalien enthalten in geeigneter Weise bis zu 25 Gew.-% der Verbindung.
Die Zusammensetzungen können schliesslich auch die Form von flüssigen Präparaten für die Verwendung als Tauchmittel oder Spritzmittel aufweisen, bei denen es sich im allgemeinen um wässrige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder nichtionischer Natur sein. Geeignete kationische Mittel sind quater-näre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyl-trimethyl-ammo-nium-bromid.
Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (wie z.B. Natriumlauryl-sulfat) und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie z.B. Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium-oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische aus Natrium-diisopropyl- und -triisopropylnaphtha-linsulfonaten).
Geeignete nicht-ionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleyl-oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octyl-oder Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxid und die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Kolloide (wie z.B. Polyvinyl-pyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) sowie pflanzliche Gummis (wie z.B. Akaziengummi und Tragacanthgum-mi).
Die Zusammensetzungen für die Verwendung als wässrige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil des oder der aktiven Bestandteile enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt wird. Diese Konzentrate müssen oftmals längere Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnt werden können und dabei wässrige Präparate ergeben, die während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, dass sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Konzentrate können zweckmässig bis zu 95 Gew.-%, in geeigneter Weise 10-85 Gew.-%, beispielsweise 25-60 Gew.-%, von dem oder den aktiven Bestandteil(en) enthalten. Wenn sie zur Herstellung wässriger Präparate verdünnt werden, dann können solche Präparate verschiedene Mengen des oder der aktiven Bestandteile enthalten, was von dem vorgesehenen Zweck abhängt, jedoch kann ein wässriges Präparat verwendet werden, das 0,0005 oder 0,01 bis 10 Gew.-% von dem oder den aktiven Bestandteil(en) enthält.
Die Zusammensetzungen können auch ein oder mehrere andere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten (z.B. andere Wachstumsstimulierungsstoffe, wie z.B. die Gibberelline (z.B. ga3, ga4 oder ga7), die Auxine (z.B. Indol-essigsäure oder Indolbuttersäure) und die Cytokinine (z.B. Kinetin, Diphenylharnstoff, Benzimidazol und Benzyladenin) sowie andere Verbindungen mit einer komplementären fun-giziden oder insektiziden Aktivität), wie auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel, beispielsweise Epoxide (z.B. Epichlorhy-drin). Die weitere fungizide Verbindung kann eine solche sein, die dazu fähig ist, Ährenerkrankungen von Getreide (z.B. Weizen), wie z.B. Septoria, Gibberella, Helminthosporium und den Schwarzschimmelkomplex, zu bekämpfen. Beispiele für solche Verbindungen sind Benomyl, Carbendazol (BCM) und Capta-fol.
Alternativ kann es sich um eine solche Verbindung handeln, die dazu fähig ist, vom Samen oder vom Boden getragene Erkrankungen zu bekämpfen. Beispiele für solche Verbindungen sind Maneb und Captan.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die Temperaturen sind in °C ausgedrückt.
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20
25
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65
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6
Beispiel 1
l-(l,2,4-Triazol-l-yl)-l-(p-fluorbenzyl)-2-t-butylpropan-2-ol (Verbindung 4)
Eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid (hergestellt durch Umsetzung von 6,2 g Methyljodid mit 1,1g Magnesium in trockenem Diäthyläther) wurde tropfenweise mit 4,0 g a-l,2,4-triazol-l-yl-a-p-fluorbenzylpinakolon in 30 ml trockenem Diäthyläther behandelt. Das Gemisch wurde dann 1 h lang auf Rückfluss erhitzt, abgekühlt und mit 20 ml 10%iger Schwefelsäure behandelt. Das unlösliche Material wurde abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei nach Kristallisation aus wässrigem Äthanol die oben angegebene Verbindung erhalten wurde.
Biologische Tests
Die Verbindungen wurden gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen an den Blättern von Pflanzen getestet. Die angewendete Technik war wie folgt:
Die Pflanzen wurden in John Innes Potting Compost (Nr. 1 oder Seed, je nach Zweckmässigkeit) gezüchtet, und zwar in Minitöpfen mit 4 cm Durchmesser. Am Boden der Töpfe wurde eine feine Sandschicht angebracht, um die Aufnahme der Testverbindung durch die Wurzeln zu erleichtern.
Die Testverbindungen wurden entweder durch Mahlen in einer Kugelmühle mit wässrigem «Dispersol» T oder als Lösung in Aceton/Äthanol formuliert, wobei die Formulierung unmittelbar vor der Anwendung auf die erforderliche Konzentration verdünnt wurde. Für die Blatterkrankungen wurden Suspensionen mit 100 ppm aktivem Bestandteil auf das Laubwerk gespritzt und über den Boden auf die Wurzeln der gleichen Pflanze angewendet. (Die Spritzmittel wurden bis zur Tropfnässe an-5 gewendet, und die Wurzeltränken wurden bis zu einer Endkonzentration entsprechend annähernd 40 ppm aktiver Bestandteil/trockener Boden aufgebracht.) Hierauf wurde «Tween» 20 zur Erzielung einer Gesamtkonzentration von 0,1% zugegeben, worauf die Spritzmittel auf Getreide angewendet wurden, io Bei den meisten Tests wurde die Testverbindung auf den Boden (Wurzeln) und das Laubwerk (durch Spritzen) ein oder zwei Tage vor dem Beimpfen der Pflanze mit der Erkrankung aufgebracht. Eine Ausnahme wurde beim Test auf Erysiphe graminis gemacht, bei welchem die Pflanzen 24 h vor der Be-i5 handlung beimpft wurden. Nach der Beimpfung wurden die Pflanzen in eine geeignete Umgebung gebracht, so dass die Infizierung stattfinden konnte, worauf sich eine Inkubation an-schloss, bis die Erkrankung für die Bestimmung bereit war. Die Zeit zwischen Beimpfung und Bestimmung variierte von 4 bis 2014 Tagen, je nach der Erkrankung und Umgebung.
Die Bekämpfung der Erkrankung wurde nach der folgenden Einstufung eingeteilt.
4 = Keine Erkrankung 3 = 0-5%
25 2 = 6-25%
1 = 26-60%
0 = > 60%
Die Resultate sind in der Tabelle II zu sehen.
TABELLE II Bekämpfung der Erkrankung
Puccinia Phytophthora Plasmopara Piricularia Cercospora Botrytis Erysiphe
Verbindung recondita infestons viticola oryzae arachidicola cinerea graminis
Nr. an Weizen an Tomaten am Rebstock am Reis bei Erdnüssen an Tomaten bei Gerste
1 4 0 0 3 0 4
2 2 0 3 0 1-2 4
3 1-2 2-3 0 0 1-2 3
4 0-1 0-1 0 3 4-3
5 0-3 0 0 3-4 4-3
Aktivität der Verbindungen
Dieses Beispiel erläutert die protektierende Aktivität (bei 50 ppm) der Verbindungen gegen die verschiedensten Pilzerkran-50 kungen an Früchten.
Die Aktivität der Verbindungen gegen pulvrigen Mehltau an Äpfeln (Podosphaera leucotricha) und gegen pulvrigen Mehltau am Rebstock (Uncinula necator) wurde wie folgt bestimmt.
Kleine Apfelpflanzen (Jonathan) und Rebstöcke mit einem 55 Alter von ungefähr 3 Wochen, die in Minitöpfen (Durchmesser 3 cm) wuchsen, wurden zunächst mit der Lösung oder Suspension der Testverbindung bespritzt, über Nacht in einem Wachstumsraum trocknen gelassen und dann am folgenden Tag mit den Sporen der Erkrankung beimpft, indem sie in einen ge-60 schlossenen Raum eingebracht wurden und Sporen 4 bis 6 h lang in diesem Raum eingeblasen und auf die Pflanzen fallen gelassen wurden.
Die Bestimmung erfolgte anhand des prozentualen Ausmas-ses der Erkrankung der Blätter der Pflanzen (nach 8 Tagen bei 65 den Äpfeln und nach 9 oder 10 Tagen bei den Rebstöcken).
Die Tests gegen Apfelschorf (Venturia inaequalis) wurden wie folgt ausgeführt.
Venturia inaequalis wurde als obligater Parasit behandelt,
7
649 538
wobei die Sporen des Pilzes von Pflanze zu Pflanze dadurch übertragen wurden, dass eine Agarplattenkultur vorbeigeführt wurde, welche einen sehr pathogenen Fungus sicherstellt.
Infizierte Blätter wurden von den Pflanzen 13 Tage nach der Beimpfung abgenommen. Die Sporen wurden von den Blättern durch Rühren in einem kleinen Volumen von entsalztem Wasser entfernt, gezählt und dann auf 100 000 Sporen/ml eingestellt. Diese Suspension wurde auf die Unterseite der Blätter der Apfelsämlinge der folgenden drei anfälligen Arten gespritzt, Jonathan, Granny Smith und Red Delicious, Die beimpften Sämlinge wurden unmittelbar darauf in einen feuchten Raum mit 19°C gebracht und darin 48 h lang gelassen. Nach dieser Inkubationszeit wurden die Pflanzen in einen Wachstumsraum gebracht, so dass sich die Erkrankung entwickeln konnte. Die Erkrankung konnte leicht 12 oder 13 Tage nach der Beimpfung bestimmt werden.
Die Testverbindung wurde 24 h nach der Beimpfung aufgebracht.
Das Einstufungssystem war das gleiche wie in Tabelle II. Tabelle III zeigt die Resultate.
TABELLE III
Bekämpfung der Erkrankung
Podosphaera
Uncinula
Venturia
Verbindung leuchotricha necator inaequalis
Nr.
an Äpfeln am Rebstock an Äpfeln
1
0
4 "
2
0
2
3
1
0
0
Beeinflussung des Pflanzen wachstums
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen Nr. 2 bzw. 3 wurden in Form einer Lösung mit einer Konzentration von 5000 bzw. 4000 ppm in destilliertem Wasser angewendet, 5 und die Lösung wurde auf das Laubwerk von jungen Sämlingen von Weizen, Gerste, Mais, Reis, Lolium-Raigras, Sojabohnen, Baumwolle, Erdnuss, Kopfsalat, Tomaten, Mungobohne und Feuerbohne aufgebracht. Die Versuche wurden zweimal wiederholt. Nach 21 Tagen, gerechnet von der Behandlung an, 10 wurden das Pflanzenwachstum und phytotoxische Symptome untersucht.
Tabelle IV zeigt den Verkümmerungseffekt der Verbindungen Nr. 2 und 3 auf das vegetative Wachstum unter Verwen-15 dung folgender Einstufung:
0 = SÇ 20% Hemmung
1 = 21-40% Hemmung
2 = 41-60% Hemmung 20 3 = 61-80% Hemmung
Wenn keine Zahl angegeben ist, dann war die Verbindung als Verkümmerungsmittel inaktiv.
Weitere Beeinflussungen des Pflanzenwachstums wurden 25 wie folgt markiert:
G = Blattfarbe dunkler grün
A = Wirkung auf die Pflanzenspitze
T = Wirkung auf die Bestückung (Bildung von Schösslingen)
30
Das Symbol «—» bedeutet, dass die Verbindung bei der betreffenden Nutzpflanze nicht getestet wurde.
TABELLE IV
Verbin
Weizen Gerste
Mais
Reis Lolium-
Soja
Baum
Erd
Blatt
Tomate
Mungo
Feuer dung
Raigras
wolle nuss salat
bohne bohne
2
2 GA
1
—
A
0
1 A
3
—
2 GA
2 A
A
2 G
—

Claims (11)

    649 538
  1. (; 1 1
    N R1 0
    worin Ri, R2 und Y die angegebene Bedeutung haben, oder ein Salz davon mit einem entsprechenden Grignard-Reagens umsetzt und gegebenenfalls die gebildete Verbindung der Formel I in ein Säureadditionssalz überführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I Ri Benzyl ist, welches mit bis zu 3 Halogenatomen ringsubstituiert ist und Y = N- ist und R2 t-Butyl ist.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
    H OH
    worin Ri C2-4-Alkenyl oder C2-4-Alkinyl oder gegebenenfalls ringsubstituiertes Benzyl ist, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus Halogen, Cm-Alkyl, Halogen-(Ci-4-alkyl), Phe-nyl, Halogenphenyl, C3_6-CycIoaIkyI, Nitro, Cyano, Ci-4-Alk-oxy, (Ci_4-Alkylen)-dioxy, (Ci-4-Alkoxy)-(Ci-4-alkyl), (Cm-Alkyl)thio, (C].4-Alkyl)-sulfonyl, (Ci_4-Halogenalkyl)-sulfonyl, Phenylsulfonyl, unsubstituiertes, mono- oder di-(Ci_4-Alkyl)--substituiertes Sulfamoyl, oder Carbamoyl, Carboxy, (C1-4-Alkoxy)carbonyl, unsubstituiertes, mono- oder di-(CM-Alkyl)--substituiertes Amino, (Ci-6-Alkanoyl)amino, N-(Ci-4-Alkyl)--substituiertes (Ci-6-Alkanoyl)amino, Phenyläthyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei die Anzahl der Ringsubstituenten 1, 2 oder 3 beträgt und/oder der Benzylrest gegebenenfalls am ct-C-Atom substituiert ist mit einem Phenyl oder Benzyl, das gegebenenfalls wie oben für Benzyl angegeben substituiert ist, oder mit Cm-Alkyl, Cyano, (Ci_4-Alkoxy)-carbonyl oder Tri-halogenmethyl; Y = N- oder = CH- ist, R2 C3_6-Cycloalkyl, Ci.5-Alkyl oder Ci-5-Halogenalkyl ist, oder Ri die Bedeutung Tetrachlorbenzyl, Pentachlorbenzyl, Pentafluorbenzyl, Phen-äthyl oder Naphthylmethyl besitzt; und R3 Methyl oder C2-4-Alkenyl ist, oder eines Säureadditionssalzes einer solchen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I Ri Allyl, Benzyl, «-Methylbenzyl, a-Methylchlorbenzyl, a-Methyldichlorbenzyl, a-Methylfluorbenzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl, Trichlorben-zyl, Tetrachlorbenzyl, Pentachlorbenzyl, Brombenzyl, Dibrom-benzyl, Fluorbenzyl, Difluorbenzyl, Pentafluorbenzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Cyanobenzyl, Nitrobenzyl, Trifluor-methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlornitrobenzyl, Chlorfluor-benzyl, Fluorbrombenzyl, Methoxybrombenzyl, Phenylbenzyl, Phenäthyl oder Naphthylmethyl ist.
    3
    Y N C C R,
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I Ri Allyl, Benzyl, a-Me-thyl-p-chlorbenzyl, a-Methyl-2,4-dichlorbenzyl, a-Methyl-p--fluorbenzyl, o-, m- oder p-Chlorbenzyl, 2,4-, 3,4- oder 2,6-Di-chlorbenzyl, 2,4,5- oder 2,3,6-Trichlorbenzyl, Pentachlorbenzyl,
    m- oder p-Brombenzyl, 2,4-Dibrombenzyl, o-, mr oder p-Fluor-benzyl, 2,4-Difluorbenzyl, o- oder p-Methylbenzyl, 2,5-Di-methylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-(Trifluormethyl)benzyl, o- öder p-Methoxybenzyl, 3-Nitro-4-chlorbenzyl, 2-Chlor-4-fluorben-zyl, 2-Fluor-4-brombenzyl oder 2-Methoxy-5-brombenzyl ist und Y =N-ist.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I Rj Benzyl, o-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, o- oder p-Fluorbenzyl, p-Brombenzyl oder 2-Chlor-4-fluorbenzyl ist und Y = CH- ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Säureadditionssalz der Verbindung der Formel I mit Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Oxalsäure hergestellt wird.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung eines Metallkomplexes einer Verbindung der Formel I, worin Ri, R2, R3 und Y dje im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 eine Verbindung der Formel I herstellt und die erhaltene Verbindung mit einem Metallsalz in einen Metallkomplex überführt.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung eines Alkansäureesters einer Verbindung der Formel I, worin R1, R2, R3 und Y die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 eine Verbindung der Formel I herstellt und die erhaltene Verbindung entsprechend verestert.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung eines Alkyl-, Aryl- oder Aral-kyläthers, einer Verbindung der Formel I, worin Ri, R2, R3 und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 eine Verbindung der Formel I herstellt und die erhaltene Verbindung entsprechend veräthert.
  10. 10. Fungizide oder pflanzenwachstumsregulierende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel I, worin Ri, R2, R3 und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder deren Alkansäureester, Alkyl-, Aryl- oder Aralkyläther, Säureadditionssalze oder Metallkomplexe und einen Träger enthalten.
  11. 11. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an Pflanzen und zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen unter Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin Ri, R2, R3 und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder deren Säureadditionssalzen, Metallkomplexen, Alkansäureestern oder Alkyl-, Aryl oder Aralkyläthern.
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