MD4505C1 - Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei - Google Patents
Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei Download PDFInfo
- Publication number
- MD4505C1 MD4505C1 MDA20160146A MD20160146A MD4505C1 MD 4505 C1 MD4505 C1 MD 4505C1 MD A20160146 A MDA20160146 A MD A20160146A MD 20160146 A MD20160146 A MD 20160146A MD 4505 C1 MD4505 C1 MD 4505C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- acetone
- dimethyl
- butan
- triazol
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims 1
- 230000002365 anti-tubercular Effects 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- -1 Triazolyl ketone Chemical class 0.000 description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N carbonyl bromide Chemical class BrC(Br)=O MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N rifampicin Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)NC=2C(O)=C3C([O-])=C4C)C)OC)C4=C1C3=C(O)C=2\C=N\N1CC[NH+](C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N 0.000 description 1
- 229960001225 rifampicin Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimia organică, şi anume la un procedeu de obţinere a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei - un intermediat pentru sinteza substanţelor cu activitate biologică antituberculoasă sau fungicidă.Esenţa invenţiei revendicate constă în aceea că se alchilează 1,2,4-triazolul cu 1-clor-3,3-dimetil-2-butan-2-onă în sistemul acetonă/K2CO3, conform schemei:Amestecul reactant se fierbe timp de 5…7 ore, se separă soluţia acetonică de precipitatul format, se distilează acetona, reziduul se extrage cu hexan la fierbere, din care la răcire se sedimentează produsul pur 1.Reacţia decurge într-o singură etapă, într-un timp mai scurt şi cu un randament mai mare (99%) faţă de procedeele analogice.
Description
Invenţia se referă la chimia organică, şi anume la prepararea 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-onei 1, care poate fi aplicată ca un intermediar la sinteza unor compuşi cunoscuţi sau noi cu activitate fungicidă sau antituberculoasă.
C8H13N3O
În literatura de specialitate sunt cunoscute substanţe cu activitate antituberculoasă şi fungicidă, care în molecula lor conţin inelul triazolic [1, 2]. Triazolilcetona 1 a fost utilizată ca precursor în sinteza unui şir de compuşi cu activitate fungicidă şi de reglare a creşterii plantelor [3]. După mai multe studii de cercetare efectuate de solicitant au fost descoperite proprietăţi noi, şi anume antituberculoase, la unii compuşi obţinuţi pornind de la triazolilcetona 1.
Este cunoscut procedeul de obţinere a cetonei 1, care se foloseşte la producerea fungicidelor şi include alchilarea 1,2,4-triazolului cu bromură de pinacolină în mediu etanolic în prezenţa etoxidului de sodiu [4].
Alt procedeu de obţinere a triazolilcetonei 1 constă în alchilarea triazolului cu clorură de pinacolină şi necesită preventiv pregătirea soluţiei de metoxid de sodiu [5].
Ambele procedee necesită preventiv pregătirea soluţiei de metoxid ori etoxid de sodiu, totodată în ambele procedee se foloseşte sodiu metalic. Reacţia decurge în mediu metanolic, care reprezintă un reagent foarte toxic.
Sunt cunoscute procedee de obţinere a triazolilcetonei 1, care constă în alchilarea 1,2,4-triazolului cu halogen-cetone la fierbere, într-un şir de diferiţi solvenţi, în prezenţa substanţelor neutralizatoare de acizi, inclusiv cu utilizarea sistemului acetonă/carbonat de potasiu [6,7]. Randamentul procedeelor descrise, de exemplu, pornind de la bromcetone nu este mai mare de 80…88%, iar reacţia de alchilare decurge 15 ore în sistemul acetonă/carbonat de potasiu. Totodată în aceste procedee pentru izolarea compusului 1 se foloseşte metoda de cromatografiere pe coloană sau cristalizarea, fapt ce contribuie la o complicare a procedeelor propuse şi la o reducere a randamentului final.
Problema pe care o rezolvă invenţia dată constă în elaborarea unui procedeu de sinteză a triazolilcetonei 1 prin alchilare în sistemul acetonă/carbonat de potasiu cu un randament mărit şi cu o durată mai mică de realizare a reacţiei.
Esenţa invenţiei revendicate constă în elaborarea unui procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei din 1-clor-3,3-dimetil-2-butan, conform schemei:
Procedeul de obţinere a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei include fierberea timp de 8…15 min a unei soluţii de 1H-1,2,4-triazol (1 parte) în acetonă, care conţine K2CO3 (1,09 părţi), după care se adaugă treptat o soluţie de 1-clor-3,3-dimetil-2-butan (1 parte) în acetonă, părţile fiind luate în raportul molar respectiv, amestecul reactant se fierbe timp de 5…7 ore, precipitatul rezidual se separă de soluţia acetonică a produsului final obţinut, acetona se distilează, produsul final se extrage cu hexan, din care la răcire se sedimentează produsul pur (1), cu un randament de 99%.
Reacţia decurge într-o singură etapă cu un randament foarte bun (99%), aproape cantitativ. Triazolilcetona 1 este o substanţă care se dizolvă uşor în solvenţi organici şi în apă. S-a depistat că izolarea ei efectivă din amestecul reactant se poate face cu hexan la fierbere, acest factor a contribuit la obţinerea compusului 1 cu un randament foarte înalt şi cu o puritate suficientă. Ca rezultat compusul 1 nu necesită o purificare suplimentară.
Utilizarea anume a clorpinacolinei în calitate de halogencetonă iniţială, efectuarea reacţiei de alchilare în sistemul acetonă/carbonat de potasiu şi utilizarea hexanului la izolarea produsului final sunt factori esenţiali pentru a atinge randamentul de 99%, totodată durata reacţiei fiind de două ori mai scurtă, comparativ cu procedeul din stadiul tehnicii.
Exemplu de realizare a invenţiei
La soluţia constituită din 6,9 g (0,1 mol) 1H-1,2,4-triazol şi 50 mL acetonă se adaugă 15,1 g (0,109 mol) K2CO3, amestecul se fierbe timp de 10 min, ulterior se adaugă cu picătura soluţia alcătuită din 13,4 g (0,1 mol) 1-clor-3,3-dimetil-2-butan în 20 mL acetonă. Amestecul reactant se fierbe timp de 5…7 ore (control CSS). Precipitatul format se filtrează, spălându-se minuţios, pe filtru, cu acetonă. Soluţia acetonică se distilează, reziduul obţinut se extrage cu hexan la fierbere, după răcirea hexanului se izolează un precipitat alb 16,5 g (99%) de 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onă 1.
Randamentul reacţiei este de 99% (16,5 g), p.t.=65…67°C.
Structura compusului a fost confirmată pe baza analizei elementelor şi datelor spectrale: C8H13N3O, M=167,21.
Calculat,(%): C, 57,46; H, 7,84; N, 25,13.
Găsit,(%): C, 57,49; H, 7,68; N, 24.99. IR (ν, cm-1): 680,3; 742,2; 883,4; 1020,3; 1034,7; 1135,9; 1210,2; 1275,3; 1363,8; 1470,7; 1508,4; 1595,2; 1719,9; 2948,7; 2977,5; 3114,9.
Spectrul RMN 1H (400 MHz, CDCl3, δ, ppm, J/Hz ): 1,24 (s, 9H, Bu), 5,16 (s, 2H, N-CH2), 7,91 (s, 1H, triazol), 8,1(s, 1H, triazol).
Spectrul RMN 13C (100 MHz, CDCl3, δ, ppm): 206,25, 151,69, 144,74, 53,17, 43,49, 26,05.
Exemplu de aplicare a compusului sintetizat
Cetona 1 - 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onă poate fi aplicată în calitate de compus iniţial la obţinerea compuşilor cu activitate biologică antituberculoasă sau fungicidă.
Drept exemplu serveşte procedeul de sinteză stereospecifică a (Z)-4,4-dimetil-1-(4-nitrofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei - compus cu acţiune antituberculoasă.
La soluţia alcătuită din 1,67 g (0,01 mol) de triazolil-cetona - 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onă (1) şi 1,66 g (0,011mol) para-nitro-benzaldehidă în 300 mL benzen se adaugă piperidină/acid acetic în cantităţi catalitice. Amestecul se fierbe timp de 5…7 ore (controlat periodic cu ajutorul CSS) cu distilarea azeotropă a apei formate, folosind aparatul Dean-Stark, apoi soluţia de benzen se răceşte până la temperatura camerei, rămăşiţele de catalizator se extrag cu apă, apoi soluţia benzenică a produsului final se usucă cu Na2SO4. Solventul se distilează, iar reziduul se recristalizează din etanol.
Randamentul reacţiei este de 70% (2,1 g), p.t.= 114…116°С.
Structura compusului este confirmată pe baza analizei elementelor şi datelor spectrale : C15H16N4O3, M=300,31.
Compusul posedă activitate antituberculoasă la nivelul remediului cunoscut Rifampicina.
1. Rangappa S. Keri, Siddappa A. Patil, Srinivasa, Budagumpi, Bhari Mallanna Nagaraja. Triazole: A Promising Antitubercular Agent. Chem Biol Drug Des 2015, 86, 410-423
2. Pawan Kumar Mishra, Jaya Dwivedi, Rajani Chauhan. Triazoles as potential antitubercular agent: a review. Journal of Advanced Scientific Research, 2016, 7(1), 9-13.
3. Funaki Y. et al. Structure-activity relationships of vinyl triazole fungicides. J. Pesticide Sci., 1984, 9, 229-236
4. US 4243405 A 1981.01.06
Description: column 6
5. CN 102351803 A 2012.02.15 (SUZHOU CHENGHE PHARMACEUTICAL & CHEMICAL CO LTD)
Description (Espacenet translation in english)
6. CA 1168248 A1984-05-29 (Bayer AG)
Description: pag. 14-15; pag. 30 lines 14-22; pag. 33 lines 23-26; pag. 34 lines 1-7; pag. 36 lines 1-10;
7. GB 1464224 A 1977-02-09 (BAYER AG)
Description: pag. 2, lines 18-26; pag. 4, lines 60-65 and pag. 5, lines 1-15; pag. 13, example 2; pag. 16, Example No.19; Claims 6
Claims (1)
- Procedeu de obţinere a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei (1), care include fierberea timp de 8…15 min a unei soluţii de 1H-1,2,4-triazol (1 parte) în acetonă, care conţine K2CO3 (1,09 părţi), după care se adaugă treptat o soluţie de 1-clor-3,3-dimetil-2-butan-2-onă (1 parte) în acetonă, părţile fiind molare, amestecul reactant se fierbe timp de 5...7 ore, se separă soluţia acetonică de precipitatul format, se distilează acetona, reziduul obţinut se extrage cu hexan la fierbere, din care la răcire se sedimentează produsul pur 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20160146A MD4505C1 (ro) | 2016-12-21 | 2016-12-21 | Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20160146A MD4505C1 (ro) | 2016-12-21 | 2016-12-21 | Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4505B1 MD4505B1 (ro) | 2017-08-31 |
| MD4505C1 true MD4505C1 (ro) | 2018-03-31 |
Family
ID=59759576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20160146A MD4505C1 (ro) | 2016-12-21 | 2016-12-21 | Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4505C1 (ro) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1464224A (en) * | 1974-06-29 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Triazolyl-alkanones and triazolylalkanols processes for their preparation and their use as fungicides |
| US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
| US4243405A (en) * | 1976-08-19 | 1981-01-06 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal compounds |
| CA1168248A (en) * | 1980-07-25 | 1984-05-29 | Erik Regel | Triazolylpropenol derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides |
| CA1179352A (en) * | 1980-07-25 | 1984-12-11 | Erik Regel | Triazolylpropenone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates |
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| CN102351803A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-02-15 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种合成3,3-二甲基-1-(1h-1,2,4三唑)丁酮-2的方法 |
-
2016
- 2016-12-21 MD MDA20160146A patent/MD4505C1/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1464224A (en) * | 1974-06-29 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Triazolyl-alkanones and triazolylalkanols processes for their preparation and their use as fungicides |
| US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
| US4243405A (en) * | 1976-08-19 | 1981-01-06 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal compounds |
| US4554007A (en) * | 1979-03-20 | 1985-11-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant |
| US4749716A (en) * | 1979-03-20 | 1988-06-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolystyrenes |
| CA1168248A (en) * | 1980-07-25 | 1984-05-29 | Erik Regel | Triazolylpropenol derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides |
| CA1179352A (en) * | 1980-07-25 | 1984-12-11 | Erik Regel | Triazolylpropenone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates |
| CN102351803A (zh) * | 2011-11-18 | 2012-02-15 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种合成3,3-二甲基-1-(1h-1,2,4三唑)丁酮-2的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Funaki Y. et al. Structure-activity relationships of vinyl triazole fungicides. J. Pesticide Sci., 1984, 9, 229-236 * |
| Pawan Kumar Mishra, Jaya Dwivedi, Rajani Chauhan. Triazoles as potential antitubercular agent: a review. Journal of Advanced Scientific Research, 2016, 7(1), 9-13. * |
| Rangappa S. Keri, Siddappa A. Patil, Srinivasa, Budagumpi, Bhari Mallanna Nagaraja. Triazole: A Promising Antitubercular Agent. Chem Biol Drug Des 2015, 86, 410-423 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4505B1 (ro) | 2017-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2114838C1 (ru) | Триазольные производные, фармацевтическая композиция и промежуточные продукты | |
| DE3787688T2 (de) | Diamin-Verbindungen. | |
| CA1128528A (en) | Hydroxyethyl-azole compounds, their production and their medicinal use | |
| BR112016014018B1 (pt) | Processo para a preparação dos compostos de cetona (ia), e processo para a preparação dos compostos de triazol de fórmula | |
| JPH0458474B2 (ro) | ||
| HU194839B (en) | Process for production of derivatives of triasole and imidasole and medical preparatives containing such compounds | |
| IE56378B1 (en) | 1-azolyl-2-aryl-3-fluoroalkan-2-ols as microbicides | |
| LU85245A1 (fr) | Nouveaux composes azoliques,leur preparation et leur utilisation comme antifongiques et fongicides | |
| IE48880B1 (en) | New hydroxypropyl-triazole compounds,their production and their medicinal use | |
| EP0120276A1 (de) | Substituierte Di-bzw. Triazolylalkyl-carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimykotische Mittel | |
| DE2654665A1 (de) | 1-aryl-2-(1-imidazolyl)-alkylsulfide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| HU202873B (en) | Process for producing asymmetrically modified boron hydride type compounds | |
| JPS6299370A (ja) | オキシランの製法 | |
| JPH01250356A (ja) | 抗糸菌剤 | |
| MD4505C1 (ro) | Procedeu de sinteză a 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-onei | |
| JPS59206374A (ja) | オキシラン類の製造方法 | |
| SU1251802A3 (ru) | Способ получени производных триазола | |
| CN107353256B (zh) | 一锅法合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方法 | |
| JPS5934709B2 (ja) | 塩素化イミダゾ−ル誘導体の製造法 | |
| HUE035927T2 (en) | A method for preparing a pyridazinone compound and for preparing its intermediates | |
| US4239765A (en) | Fluorenyl-azolylmethyl-carbinol compounds and their medicinal use | |
| DE2838276A1 (de) | Beta -substituierte diketone, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| Fujii et al. | Facile syntheses of 4-(trifluoromethyl)-L-spinacine and 4-(trifluoromethyl) spinaceamine | |
| RU2043342C1 (ru) | Способ получения нитрата 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-(2,4-дихлорфенилметокси)]-этилимидазола | |
| IL45765A (en) | Antimicrobial compositions contianing certain 1-(2-phenoxy-3-hydroxy)propyl-imidazole derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |