AT364194B - Fungizide mischungen fuer landwirtschaftliche zwecke - Google Patents
Fungizide mischungen fuer landwirtschaftliche zweckeInfo
- Publication number
- AT364194B AT364194B AT601777A AT601777A AT364194B AT 364194 B AT364194 B AT 364194B AT 601777 A AT601777 A AT 601777A AT 601777 A AT601777 A AT 601777A AT 364194 B AT364194 B AT 364194B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- compound
- general formula
- active ingredient
- mixture according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 3
- -1 trichlorobenzyl Chemical group 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006507 2,4-difluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(F)C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006184 2,5-dimethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C(C([H])=C(C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006278 bromobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006285 dibromobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000006287 difluorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 47
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 8
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 4
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- HYUXMDNDFZVOQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)heptan-3-ol Chemical compound C(CCC)C(C(CC1=CC=C(C=C1)Cl)N1N=CN=C1)O HYUXMDNDFZVOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILQGIJDYSLHIOX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 ILQGIJDYSLHIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222233 Colletotrichum musae Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 2
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)thiourea Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC(=S)NCCCN1C=NC=C1 FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDDCKHYPUYMI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Br)CC1=CC=C(Cl)C=C1 HWTDDCKHYPUYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCUTQOFIIRUQY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=C(N)C=CC=C1S(O)(=O)=O ISCUTQOFIIRUQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- HFGGEMQOFCJSMA-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C(CC1=CC=CC=C1)N2C=NC=N2)O Chemical compound CCCCC(C(CC1=CC=CC=C1)N2C=NC=N2)O HFGGEMQOFCJSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001572165 Coffea benghalensis Species 0.000 description 1
- 235000009075 Cucumis anguria Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCC[CH2-] LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000042 obligate parasite Species 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000006493 trifluoromethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft eine fungizide Mischung für landwirtschaftliche Zwecke, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als aktiven Bestandteil bis zu 95 Gew.-% eines neuen 1, 2, 4-Triazol-oder Imidazolderivates der allgemeinen Formel :
EMI1.1
in welcher
R, für Alkenyl oder Aralkyl, das gegebenenfalls im Ring ein-bis dreifach durch Halogen,
EMI1.2
1 -, -Alkyl, Halogen- (C 1 -, -alkyl),Y für =N-oder =CH-, R für Propyl oder Butyl und
R, für Wasserstoff oder Methyl stehen, in Form ihres Racemates oder ihrer Enantiomeren, sowie von deren Estern, Äthern, Säureadditionssalzen oder Metallkomplexen, und einen Träger hiefür enthält.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen aktiven Verbindungen enthalten chirale Zentren. Sie werden im allgemeinen in Form von racemischen Gemischen erhalten. Jedoch können diese und andere Gemische durch in der Technik an sich bekannte Verfahren, beispielsweise durch Chromatographie, in die einzelnen Isomeren getrennt werden. In vielen Fällen können die Verbindungen stereospezifisch in Form eines einzigen Diastereoisomeren hergestellt werden.
Geeignete Alkenylgruppen, die ebenfalls geradkettig oder verzweigt sein können, sind solche mit bis zu 7 und vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Ein Beispiel hiefür ist Allyl.
Die Aralkylgruppen enthalten zweckmässigerweise 7 bis 12 Kohlenstoffatome. Die Aralkylgruppen (beispielsweise Benzyl) können in ihrem Alkylteil (z. B. CH2) und/oder Arylteil substituiert sein. Geeignete Substituenten am Arylteil sind Halogen, C-Alkyl [beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl (n-oder i-Propyl) und Butyl (n-, i-oder tert. Butyl)], Halogen- (C,-,,-alkyl), Nitro oder C t--Alkoxy (z. B. Methoxy oder Äthoxy). Geeignete Substituenten am Alkylteil der Aralkylgruppe (z. B. Benzyl) sind (--Alkyl (z. B. Methyl).
EMI1.3
zyl (z.B. α-Methyl-p-chlorbenzyl), α-Methyldichlorbenzyl (z.B. α-Methyl-2,4-dichlorbenzyl), α-Me- thylfluorbenzyl (z.
B. a-Methyl-p-fluorbenzyl), Chlorbenzyl (beispielsweise o-, m-oder p-Chlorbenzyl), Dichlorbenzyl (z. B. 3, 4-, 2, 4- oder 2, 6-Dichlorbenzyl), Trichlorbenzyl (z. B. 2, 3, 6- oder 2, 4, 5-
EMI1.4
Vorzugsweise enthält die Halogenalkylgruppe 1 bis 3 Halogenatome. Beispiele sind 2-Chlor- äthyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
Das Halogen kann aus Fluor, Chlor, Brom oder Jod bestehen.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäss als Wirkstoffe eingesetzten Verbindungen umfasst diejenigen, in welchen R, für Benzyl, a-Methylbenzyl, a-Methylchlorbenzyl, a-Methyldichlorbenzyl, a-Methylfluorbenzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl, Trichlorbenzyl, Brombenzyl, Dibrombenzyl, Fluorbenzyl, Difluorbenzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Nitrobenzyl, Trifluormethylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlornitrobenzyl, Chlorfluorbenzyl, Fluorbrombenzyl, Methoxybrombenzyl, Phenyläthyl oder Naphthylmethyl steht, Y für =N-steht. R : für Propyl oder Butyl steht und Ra für Wasserstoff oder
<Desc/Clms Page number 2>
Methyl steht. Weiterhin werden auch die entsprechenden Verbindungen bevorzugt, in welchen Y für =CH-steht.
Besonders bevorzugt werden diejenigen erfindungsgemäss als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen, worin R, für Allyl, Benzyl, a -Methyl-p-chlorbenzyl, a-Methyl-2, 4-dichlorbenzyl, a-Methyl- - p-fluorbenzyl, 0-, m- oder p-Chlorbenzyl, 2, 4-, 3, 4- oder 2, 6-Dichlorbenzyl, 2, 4, 5- oder 2, 3, 6- - Trichlorbenzyl, m-oder p-Brombenzyl, 2, 4-Dibrombenzyl, o-, m-oder p-Fluorbenzyl, 2, 4-Difluorben- zyl, o-oder p-Methylbenzyl, 2, 5-Dimethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m- (Trifluormethyl) -benzyl, 0- oder p-Methoxybenzyl, 3-Nitro-4-chlorbenzyl, 2-Chor-4-fluorbenzyl, 2-Fluor-4-brombenzyl oder 2-Methoxy- - 5-brombenzyl steht, Y für =N-steht, R : für i-Propyl oder tert.
Butyl steht und R3 für Wasserstoff oder Methyl steht. Weiterhin werden besonders diejenigen erfindungsgemäss als Wirkstoff eingesetzten Verbindungen bevorzugt, in welchen R, für Benzyl, o-Chlorbenzyl, 2, 4-Dichlorbenzyl, o-oder p-Fluorbenzyl, p-Brombenzyl oder 2-Chlor-4-fluorbenzyl steht, Y für =CH-steht, R : für tert. Butyl steht und Ra für Wasserstoff oder Methyl steht.
EMI2.1
ter-, Schwefel-, Toluolsulfon-, Essig- oder Oxalsäure. Die Ester sind in geeigneter Weise Alkanoate (z. B. Acetate).
Die Metallkomplexe enthalten in geeigneter Weise Kupfer, Zink, Mangan oder Eisen. Sie besitzen vorzugsweise die allgemeine Formel :
EMI2.2
in welcher
Y, R ;, R und R 3 die obige Bedeutung haben,
M für ein Metall steht,
A für ein Anion (z. B. ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Nitrat-, Sulfat- oder Phosphatanion) steht, n für 2 oder 4 steht und y für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht.
Erfindungsgemäss enthält die Mischung als Wirkstoff
EMI2.3
(R, S)-tert. Butyl-2- (R, S)- (l, 2, 4-triazol-l-yl)-2-p-chlorbenzyläthanol.l- (R, S)-tert.Butyl-2-(R,S)-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-p-chlorbenzyläthanol in Form eines Kupferkom- plexes,
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
EMI3.2
<tb>
<tb> Butyl-2- <SEP> ( <SEP> 1, <SEP> 2, <SEP> 4-triazol-1-yl) <SEP> -2-benzyläthanol,Nr.
<SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Y <SEP> Schmelzpunkt
<tb> (oder <SEP> Siedepunkt) <SEP>
<tb> oc
<tb> 1* <SEP> p-Cl-C5H4CH2- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 162 <SEP> - <SEP> 164
<tb> 2 <SEP> C6H5CH2- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 91 <SEP> - <SEP> 93 <SEP>
<tb> 3 <SEP> p-F-C5H4CH2- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 142 <SEP>
<tb> 4 <SEP> p-f-C6H4CH2- <SEP> t-Bu <SEP> Me <SEP> =N- <SEP> 152 <SEP> - <SEP> 153
<tb> 5* <SEP> p-Cl-C4H4CH2- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 134 <SEP>
<tb> 6 <SEP> p-Cl-CeH4CHz-t-Bu <SEP> Me <SEP> =N-176-178 <SEP>
<tb> 7 <SEP> lp-Cl-C6H4CH2- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 179 <SEP> - <SEP> 181 <SEP>
<tb> 8 <SEP> p-MO2-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> 157-159
<tb> 9 <SEP> 3,
4-DiCl-C5H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> 186-188
<tb> 10 <SEP> o-F-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 102 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 2, <SEP> 4-DiC1-C6H, <SEP> CH <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 143 <SEP>
<tb> 12 <SEP> CH2CH=CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> (110-120/
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> mm)
<tb> 13 <SEP> m-CF3-C4H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 71 <SEP> - <SEP> 73 <SEP>
<tb> 14 <SEP> 3-NO2-4-Cl-C5H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-177-178
<tb> 15 <SEP> o-Cl-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 102 <SEP>
<tb> 16 <SEP> p-Br-C6H4CGH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> 181-183
<tb> 17 <SEP> m-F-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-110-113
<tb> 18 <SEP> m-Br-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 133 <SEP> - <SEP> 136 <SEP>
<tb> 19 <SEP> 2,
<SEP> 4-DiCI-CeH3CH <SEP> i-Pr <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 127 <SEP> - <SEP> 130 <SEP>
<tb> 20 <SEP> p-Cl-C4H4CH2 <SEP> i-Pr <SEP> H <SEP> "ll- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 103
<tb> 21+ <SEP> p-Cl-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 13B <SEP> - <SEP> 140 <SEP>
<tb> 22 <SEP> o-f-C6H4CH2 <SEP> i-Pr <SEP> H <SEP> =MN- <SEP> 74 <SEP> - <SEP> 78
<tb> 23 <SEP> 2, <SEP> 6-DiCl-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 151 <SEP> - <SEP> 154
<tb> 24 <SEP> 2-Cl, <SEP> 4-F-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 137 <SEP> - <SEP> 140 <SEP>
<tb> 25 <SEP> oF-C5H4CH2 <SEP> i-Pr <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 122 <SEP> - <SEP> 127
<tb> 26 <SEP> C5Cl5CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 173 <SEP> - <SEP> 175 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI4.1
<tb>
<tb> Nr.
<SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Y <SEP> Schnelzpunkt
<tb> (oder <SEP> Siedepunkt)
<tb> C
<tb> 27 <SEP> 2,4,5-TriCl-C6H2CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-188-192
<tb> 28 <SEP> 2,3,6-TriCl-C4H2CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 172
<tb> 29 <SEP> 2-F-4-Cl-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-150-153
<tb> 30 <SEP> 2-Cl-4-F-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> Me <SEP> =N- <SEP> 153 <SEP> - <SEP> 154 <SEP>
<tb> 31 <SEP> 2,4-DiF-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 111 <SEP> - <SEP> 114
<tb> 32 <SEP> p-F-C6H4CH(Me)- <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 197 <SEP> - <SEP> 201 <SEP>
<tb> 33"2, <SEP> 4-DiCl-C6H, <SEP> CH <SEP> (Me) <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 147 <SEP>
<tb> 34 <SEP> p-Cl-C6H4CH(Me)
<SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-I <SEP> -IM <SEP>
<tb> 35 <SEP> 2-F-4-Br-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 171 <SEP> - <SEP> 174 <SEP>
<tb> 36 <SEP> 2,4-DiBr-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 157 <SEP> - <SEP> 160 <SEP>
<tb> 37 <SEP> o-MeO-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 141 <SEP> - <SEP> 144 <SEP>
<tb> 38 <SEP> o-Me-C6H4CH. <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 123 <SEP> - <SEP> 125 <SEP>
<tb> 39 <SEP> p-Me-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 144 <SEP> - <SEP> 146 <SEP>
<tb> 40 <SEP> 2, <SEP> 5-DiMe-C6H, <SEP> CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 117 <SEP>
<tb> 41 <SEP> 2, <SEP> 4-DiC1-C6H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 191-193 <SEP>
<tb> 42 <SEP> C5H5CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 167 <SEP> - <SEP> 169
<tb> 43 <SEP> 2-Cl-4-F-C6H, <SEP> CH.
<SEP> t-8u <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 162 <SEP> - <SEP> 164 <SEP>
<tb> 44 <SEP> o-Cl-C6H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 167 <SEP> - <SEP> 169 <SEP>
<tb> 45 <SEP> o-F-C5H4CH3 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 165
<tb> 46 <SEP> p-F-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 164 <SEP> - <SEP> 166
<tb> 47 <SEP> p-Br-C6H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =CH- <SEP> 199 <SEP> - <SEP> 201 <SEP>
<tb> 48 <SEP> o-F-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> Me <SEP> =CH- <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 149
<tb> 49 <SEP> p-Br-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> Me <SEP> =CH- <SEP> 188 <SEP> - <SEP> 192
<tb> 50 <SEP> m-Cl-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 127 <SEP> - <SEP> 129 <SEP>
<tb> 51 <SEP> p-MeO-C5H4CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N-
<tb> 52 <SEP> 2-MeO-5-Br-C5H3CH2 <SEP> t-Bu <SEP> H <SEP> =N- <SEP> 184 <SEP> - <SEP> 186
<tb>
He-Methyl t-Bu-tert.
Butyl i-Pr-Isopropyl
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
Verbindung 1 eine racemische Mischung eines Enantiomeren, worin sowohl der Kohlenstoff, der den Triazolring trägt, als auch der Kohlenstoff, der die Hydroxygruppe trägt, sich in der R-Konfiguration befinden, und eines hiezu spiegelbildlichen Enantiomeren ist. Es hat sich ebenso gezeigt, dass Verbindung 5 eine racemische Mischung eines Enantiomeren, worin der den Triazolring tragende Kohlenstoff sich in der R-Konfiguration und der die
Hydroxygruppe tragende Kohlenstoff sich in der S-Konfiguration befinden, und eines hiezu spiegelbildlichen Enantiomeren ist.
+ Diese Verbindung liegt in Form eines Kupferkomplexes mit vermutlich der folgenden Struk- tur vor :
EMI5.2
0 Studien der magnetischen Kernresonanz haben-gezeigt, dass die Verbindungen 22, 24, 25 und
33 jeweils in der Form eines Gemisches von Stereoisomeren vorliegen. Die Gewichtsverhältnisse der beiden Isomeren sind in jedem Fall wie folgt :
EMI5.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Gewichtsverhältnis
<tb> 22 <SEP> 9 <SEP> : <SEP> 1
<tb> 24 <SEP> 7 <SEP> : <SEP> 1
<tb> 25 <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1
<tb> 33 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 1 <SEP>
<tb>
Das Acetat der Verbindung 1 wurde ebenfalls hergestellt. Dieser Ester (Verbindung 53) besitzt in einer unreinen Form einen Schmelzpunkt von 125 bis 128 C.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher R3 für Wasserstoff steht, sowie die Salze davon können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI5.4
in welcher
Y, R 1 und R die obige Bedeutung haben, oder ein Salz davon reduziert, u. zw. vorzugsweise bei 0 bis 100 C und während 1 bis 12 h. Geeignete Reduktionsmittel sind Natriumborhydrid, Lithium-aluminium-hydrid oder Aluminiumisopropoxyd. Gegebenenfalls kann eine katalytische Hydrierung unter Verwendung eines geeigneten Metallkatalysators angewendet werden. Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (II) aus einem sterisch behin-
<Desc/Clms Page number 6>
derten Keton besteht, dann kann ein Grignard-Reagens, wie z. B. Butylmagnesiumhalogenid (z.
B. das Bromid oder Jodid), als Reduktionsmittel verwendet werden. Wenn ein Reagens wie ein Butylmagnesiumhalogenid verwendet wird, dann werden oftmals einzelne Diastereoisomeren gebildet.
Die Reduktion kann ausgeführt werden, indem man die Reaktionsteilnehmer in einem Lösungmittel löst, wie z. B. in Diäthyläther oder Tetrahydrofuran (für Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid), oder in hydroxylischen Lösungsmitteln (für Reduktion mit Natriumborhydrid). Die Reaktionstemperatur hängt von den Reaktionsteilnehmern und vom Lösungsmittel ab. Jedoch wird im allgemeinen das Reaktionsgemisch unter Rückflusskühlung erhitzt. Nach der Reaktion kann die Verbindung im Anschluss an Ansäuerung mit einer verdünnten Mineralsäure durch Extraktion in ein geeignetes Lösungsmittel isoliert werden. Nach Entfernung des Lösungsmittels in Vakuum kann die Verbindung aus einem geeigneten Lösungsmittel kristallisiert werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher Ra für Methyl steht, oder die Salze davon können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) oder ein Salz hievon mit dem entsprechenden Grignard-Reagens, z. B. einem Methylmagnesiumhalogenid, beispielsweise Methylmagnesiumbromid oder-jodid, umsetzt, u. zw. vorzugsweise bei 15 bis 80 C und während 6 bis 12 h. Diese Reaktion kann durch an sich bekannte Verfahren ausgeführt werden.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (II) kann hergestellt werden, indem man ein Imidazol oder 1, 2, 4-Triazol oder ein Salz davon mit einem a-Halogenketon der allgemeinen Formel
EMI6.1
in welcher
X für Halogen, vorzugsweise Brom oder Chlor, steht und
R, und R. die obige Bedeutung haben, umsetzt. Dieses Verfahren kann ausgeführt werden, indem man die Reaktionsteilnehmer in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels erhitzt. Vorzugsweise ist jedoch ein Lösungsmittel anwesend.
Geeignete Lösungsmittel sind nichthydroxylische Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Sulfolan und Tetrahydrofuran. Hydroxylierte Lösungsmittel, wie z. B.
Methanol und Äthanol, können unter bestimmten Umständen verwendet werden, wenn die Anwesenheit der Hydroxylgruppen die Reaktion nicht stört. Das Verfahren kann in Gegenwart einer Base, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumäthoxyd, überschüssigem Imidazol oder Triazol oder einem Alkalimetallcarbonat (z. B. Kaliumcarbonat), ausgeführt werden. Die Reaktionstemperatur hängt von der Auswahl der Reaktionsteilnehmer, der Lösungsmittel und der Base ab, jedoch wird im allgemeinen das Reaktionsgemisch auf Rückfluss erhitzt. Das Verfahren besteht im allgemeinen darin, dass man die Reaktionsteilnehmer in einem Lösungsmittel löst und hierauf die Verbindung durch Entfernen des Lösungsmittels der Reaktionsteilnehmer im Vakuum isoliert.
Nichtumgesetztes Imidazol oder Triazol kann durch Extraktion der Verbindung mit einem geeigneten Lösungsmittel, das dann seinerseits mit Wasser gewaschen wird, entfernt werden. Eine Kristallisation oder ein anderes Reinigungsverfahren kann dann gegebenenfalls ausgeführt werden.
Die a-Halogenketone können durch an sich bekannte Verfahren erhalten werden.
EMI6.2
EMI6.3
<Desc/Clms Page number 7>
in welcher
Y und R : die obige Bedeutung haben, alkenyliert, alkinyliert oder aralkyliert. Weitere Einzelheiten über diese Reaktion sind der
DE-OS 2610022 zu entnehmen.
Die Salze, Metallkomplexe und Ester der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können aus den letzteren in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise können die Kom- plexe durch Umsetzung der nichtkomplexierten Verbindung mit einem Metallsalz in einem geeigneten
Lösungsmittel hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind wirksame Fungizide, u. zw. sind sie insbe- sondere gegen die folgenden Erkrankungen wirksam :
Piricularia oryzae am Reis
Puccinia recondita, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen am Weizen, Puccinia hordei, Puccinia striiformis und andere Rosterkrankungen an Gerste und Rosterkrankungen an andern Wirtspflanzen, wie z. B. Kaffee, Äpfel, Gemüse und Zierpflanzen
Plasmopara viticola am Rebstock
Erysiphe graminis (Pulvermehltau) an Gerste und Weizen und andere Pulvermehltauerkrankun- gen an verschiedenen Wirtspflanzen, wie z. B. Sphaerotheca fuliginea an Kürbispflanzen (z.
B. Gur- ke), Podosphaera leucotricha an Äpfeln und Uncinula necator am Rebstock
Cercospora arachidicola an Erdnüssen und andere Cercospora-Arten, an beispielsweise Zuckerrüben, Bananen und Sojabohnen
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Tomaten, Erdbeeren, Rebstöcken und andern Wirtspflanzen
Phytophthora infestans (Trockenfäule) an Tomaten
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) haben auch eine breite Aktivität gegen Pilze in vitro gezeigt. Sie haben eine Aktivität gegen die verschiedensten Nachernteerkrankungen an Früchten (z. B. Penicillium digatatum und italicum an Orangen und Gloeosporium musarum an Bananen). Ferner sind einige der Verbindungen als Saatbeizen wirksam gegen Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (d. h. Brand, eine vom Samen getragene Erkrankung des Weizens), Ustilago spp. und Pyrenophora spp. an Getreide.
Zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an einer Pflanze werden erfindungsgemässe Mischungen auf die Pflanze, auf den Samen der Pflanze oder auf die Umgebung der Pflanze oder des Samens aufgebracht. Die erfindungsgemässen Mittel können direkt auf das Laubwerk einer Pflanze, auf Büsche und Bäume, auf Samen oder das Medium, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden. Sie können versprüht, aufgestäubt, als Cremeoder Pastenformulierungen und schliesslich auch in Dampfform angewendet werden. Die Anwendung kann auf jeden Teil der Pflanze, des Busches oder Baumes, z. B. auf das Laubwerk, die Stengel, Äste oder Wurzeln, oder auf den die Wurzeln umgebenden Boden oder auf den Samen vor dem Aussäen erfolgen.
Der hier verwendete Ausdruck "Pflanze" umfasst Sämlinge, Büsche und Bäume. Die Pilzbekämpfung kann in Form einer präventiven, protektierenden, prophylaktischen oder eradizierenden Behandlung durchgeführt werden.
Die erfindungsgemässen Mittel werden sowohl für landwirtschaftliche als auch gartenbauliche Zwecke verwendet.
Die erfindungsgemässen Massen oder Mittel können die Form von Stäubepulvern oder Granalien aufweisen, welche den aktiven Bestandteil und ein festes Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia, Fuller'sche Erde, Gips, Hewitt'sche Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde. Mittel für die Saatbeize können beispielsweise einen Bestandteil (beispielsweise ein Mineralöl) enthalten, welches die Haftung des Mittels am Samen unterstützt. Alternativ kann der aktive Bestandteil für Saatbeizzwecke unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels formuliert werden (beispielsweise N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid).
Die erfindungsgemässen Mittel können auch die Form von dispergierbaren Pulvern, Granalien oder Körnern aufweisen, welche ein Netzmitel enthalten, um die Dispergierung der Pulver oder
<Desc/Clms Page number 8>
Körner, welche auch Füllstoffe und Suspendiermittel enthalten können, zu erleichtern.
Die wässerigen Dispersionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man den oder die aktiven Bestandteil (e) in einem organischen Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Netzmittel,
Dispergiermittel oder Emulgiermittel, enthält, löst und hierauf das Gemisch in Wasser einbringt, welches ebenfalls ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole, Trichloräthylen, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol und Glykoläther (z. B. Z-Athoxyäthanol und 2-Butoxyäthanol).
Die erfindungsgemässen Mittel können auch als Spritzmittel verwendet werden und auch die Form eines Aerosols aufweisen, wobei die Formulierung in einem Behälter und in Gegenwart eines Treibmittels, wie z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan, unter Druck gehalten wird.
Die Verbindungen können in trockenem Zustand mit einem pyrotechnischen Gemisch gemischt werden, um ein Mittel herzustellen, das sich dazu eignet, in geschlossenen Räumen einen die Verbindungen enthaltenden Rauch zu erzeugen.
Alternativ können die Verbindungen in einer Mikrokapselform verwendet werden.
Durch die Zugabe geeigneter Zusätze, wie z. B. Zusätze zur Verbesserung der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandsfähigkeit gegenüber Regen auf den behandelten Oberflächen, können die verschiedenen erfindungsgemässen Mittel besser für die verschiedenen Anwendungen angepasst werden.
Die Verbindungen können auch als Gemische mit Düngern (z. B. stickstoff-, kalium-oder phosphorhaltigen Düngern) verwendet werden. Mittel, die nur als Granalien von Düngern bestehen, welche die Verbindungen enthalten, beispielsweise damit beschichtet sind, werden bevorzugt. Solche Granalien enthalten in geeigneter Weise bis zu 25 Gew.-% der Verbindung.
Diese Düngemittel enthalten daher eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz, einen Metall- oder Esterkomplex hievon.
Die erfindungsgemässen Mittel können schliesslich auch die Form von flüssigen Präparaten für die Verwendung als Tauchmittel oder Spritzmittel aufweisen, bei denen es sich im allgemeinen um wässerige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationaktiver, anionaktiver oder nichtionogener Natur sein. Geeignete kationaktive Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid.
Geeignete anionaktive Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefel-
EMI8.1
B.linsulfonat und Gemische aus Natrium-diisopropyl- und -triisopropylnaphthalinsulfonaten).
Geeignete nichtionogene Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z. B. Oleyl-oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z. B. Octyl-oder Nonylphenol und Octylkresol. Andere nichtionogene Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Kolloide (wie z. B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) sowie pflanzliche Gummis (wie z. B. Akaziengummi und Tragacanthgummi).
Die erfindungsgemässen Mittel für die Verwendung als wässerige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil des oder der aktiven Bestandteile enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser verdünnt wird. Diese Konzentrate müssen oftmals längere Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnt werden können und dabei wässerige Präparate ergeben, die während einer ausreichenden Zeit homogen bleiben, so dass sie durch eine herkömmliche Spritzvorrich-
EMI8.2
teil (en) enthalten.
Wenn sie zur Herstellung wässeriger Präparate verdünnt werden, dann können solche Präparate verschiedene Mengen des oder der aktiven Bestandteile enthalten, was von dem vorgesehenen Zweck abhängt, jedoch kann ein wässeriges Präparat verwendet werden, das 0, 0005
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<Desc/Clms Page number 10>
net. Dabei wurde 4-Chlorbenzalpinakolon, Fp. 83 bis 84 , erhalten. Das Filtrat wurde unter vermin- dertem Druck konzentriert und 2 Tage stehengelassen, wobei eine weitere Charge des Chalkonpro- dukts, Fp. 83 bis 840, erhalten wurde.
Stufe IIa
22, 25 g des Chalkons wurden in 125 ml Äthylacetat suspendiert, und dann wurden im Anschluss an ein 4maliges Waschen mit 15 ml Äthylacetat 6 g Raneynickel zugegeben. Die Vorrichtung wurde mit der Wasserstrahlpumpe evakuiert, und Wasserstoff wurde mit atmosphärischem Druck eingeführt.
Das Gemisch wurde dann heftig bei Raumtemperatur geschüttelt. Nach 14, 5 h hörte die Hydrierung auf. Es waren 2303 ml Gas aufgenommen worden. Der Katalysator wurde abfiltriert, wobei darauf geachtet wurde, dass der Rückstand nicht trocknete, und das Filtrat wurde dann in Vakuum konzen- triert, wobei rohes 4-Chlorbenzylpinakolon erhalten wurde.
Stufe IIIa
11, 2 g 4-Chlorbenzylpinakolon in 80 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden auf ungefähr 5 abge- kühlt, und dann wurden 8 g Brom in 20 ml Tetrachlorkohlenstoff tropfenweise bei dieser Tempera- tur während 2 h zugegeben. Es wurde darauf geachtet, das freie Brom im Reaktionsgemisch mög- lichst gering zu halten, um die Bildung von Nebenprodukten zu vermeiden. Die Lösung wurde mit gesättigter wässeriger Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und über Magnesium- sulfat getrocknet und schliesslich in Vakuum konzentriert. Dabei wurde als weisser kristalliner Fest- stoff rohes 1- (4'-Chlorphenyl) -2-brom-4, 4-dimethylpentan-3-on, Fp. 48 bis 50 , erhalten.
Stufe IV
0, 69 g der Verbindung von Stufe IIIa und 0, 17 g 1, 2, 4-Triazol wurden mit 0, 52 g Kaliumcarbo- nat in 10 ml Aceton gemischt, und das Gemisch wurde 2 h auf Rückfluss gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das anorganische Material abfiltriert, worauf das Filtrat in Vakuum konzentriert wurde. Dabei wurde rohes a -p-Chlorbenzy l-", -1, 2, 4-triazol-1-yl-pinakolon erhalten.
Vorschrift 2 : l-tert. Butyl-2- (1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-benzyläthanol (Verbindung 2)
Stufe I
10 g Pinakolon in 30 ml trockenem Diäthyläther wurden langsam zu einer Suspension von
4, 1 g Natriumamid in 15 ml trockenem Diäthyläther zugegeben. Das Gemisch wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur und anschliessend 16 h bei Rückfluss gerührt (das Gemisch war zu diesem Zeitpunkt orangefarben). 13, 2 g Benzylchlorid wurden dann tropfenweise zugegeben, worauf das Gemisch 24 h auf Rückfluss erhitzt wurde. 100 ml Wasser wurden dann zugegeben, und die ätherische Schicht wurde abgetrennt und mit Wasser, verdünnter Salzsäure und wieder mit Wasser gewaschen. Sie wurde dann über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wurde unter vermindertem Druck abgedampft, worauf dann der Rückstand destilliert wurde.
Es wurde a-Benzylpinakolon, Kp. 78 bis 80 /0, 06 mm Hg, erhalten.
Stufe II
1, 4 ml Brom wurden tropfenweise zu 5, 2 g a-Benzylpinakolon in 80 ml Diäthyläther mit ungefähr 100 zugegeben. Die Lösung wurde dann 1 h bei Raumtemperatur gerührt, und der Äther wurde in Vakuum abgedampft. Es wurde eine rote Flüssigkeit erhalten, die in einem Kolben destilliert wurde. Es wurde als schwach gefärbte Flüssigkeit a -Brom- a -benzylpinakolon, Kp. 100 /0, 1 mm Hg, erhalten.
Stufe III
0, 28 g 1, 2, 4-Triazol in 5 ml Dimethylformamid wurden tropfenweise zu einer Suspension von 0, 1 g Natriumhydrid (100%) in 2 ml Dimethylformamid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h gerührt, und dann wurde 1, 0 g a-Brom-a-benzylpinakolon in 5 ml Dimethylformamid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann in 75 ml Wasser geschüttet. Es wurde als weisser kristalliner Feststoff a- (1, 2, 4-Triazol-l-yl)-a-benzylpinakolon, Fp. 69 bis 71 , erhalten.
Stufe IV 2, 0 g a-1, 2, 4-Triazol-1-yl-a -benzylpinakolon in 20 ml Methanol wurden portionsweise mit 0, 26 g Natriumborhydrid behandelt. Das Gemisch wurde dann 1 h auf Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wurde in Vakuum entfernt, und hierauf wurden 40 ml In Salzsäure zum Rückstand zugege-
<Desc/Clms Page number 11>
ben. Die weisse Ausfällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus wässerigem Äthanol kristallisiert. Dabei wurde die oben angegebene Verbindung als weisser kristalliner Feststoff erhalten.
Vorschrift 3 : 1- (1, 2, 4-Triazol-l-yl)-l-p-fluorbenzyl-2-tert. butylpropan-2-ol (Verbindung 4)
Eine ätherische Lösung von Methylmagnesiumjodid (hergestellt durch Umsetzung von 6, 2 g Methyljodid mit 1, 1 g Magnesium in trockenem Diäthyläther) wurde tropfenweise mit 4, 0 g a-1, 2, 4- - Triazol-1-yl- a -p-fluorbenzylpinakolon in 30 ml trockenem Diäthyläther behandelt. Das Gemisch wurde dann 1 h auf Rückfluss erhitzt, abgekühlt und mit 20 ml 10%iger Schwefelsäure behandelt. Das unlösliche Material wurde abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei nach Kristallisation aus wässerigem Äthanol die oben angegebene Verbindung erhalten wurde.
Vorschrift 4 : l-tert. Butyl-2- (1, 2, 4-triazol-l-yl)-2-p-chlorbenzyläthanol (Verbindung 5)
Eine Lösung von Butylmagnesiumbromid (hergestellt aus 5, 63 g Butylbromid und 1, 0 g Magnesium in trockenem Diäthyläther) wurde tropfenweise mit 4, 0 g a - (1, 2, 4-Triazol-l-yl) -a-p-chlorben- zylchlorid in 30 ml Diäthyläther behandelt, und das Gemisch wurde dann 1 h auf Rückfluss erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wurde mit 20 ml verdünnter Schwefelsäure behandelt, worauf die ätherische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet wurde. Entfernung des Lösungsmittels in Vakuum ergab einen weissen Feststoff, der aus Diäthyläther/Petroläther (60 bis 80 ) kristallisiert wurde. Dabei wurde die oben angegebene Verbindung erhalten.
Vorschrift 5 :
Der Kupferkomplex von Verbindung 1 (Verbindung 21)
0, 9 g (0, 005 Mol) Kupfer D-chlorid wurden als Lösung in 4 ml Wasser tropfenweise zu einer Lösung von 2, 9 g (0, 01 Mol) der Verbindung 1 in 60 ml Äthanol zugegeben, worauf die erhaltene grüne Lösung 1/2 h gerührt wurde. Das Volumen des Lösungsmittels wurde dann auf ungefähr 30 ml reduziert, worauf 30 ml Wasser zugesetzt wurden. Es schied sich ein grünes Öl ab. Die wässerige Phase wurde abdekantiert, und die organische Phase wurde 30 min mit 50 ml Isopropanol gerührt. Der erhaltene grüne Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet. Nach Umkristallisation aus Äthanol/Wasser wurden 1, 6 g des Kupferkomplexes erhalten.
Beispiel 1 :
Dieses Beispiel betrifft Verfahren zur Herstellung einer Anzahl von erfindungsgemässen Mitteln.
1. Dispergierbares Pulver
EMI11.1
Dioctylnatriumsulfosuccinat 2 Gew.-%
Natriumlignosulfonat 5 Gew.-%
Porzellanerde 43 Gew.-% 2. Emulgierbares Konzentrat
EMI11.2
Amino-dodecylbenzol-sulfonat 400 g/l 2-n-Butoxyäthanol auf 1 1
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<Desc/Clms Page number 13>
4 = keine Erkrankung
3 = 0 - 5%
2 = 6 - 25%
1 = 26 - 60%
0 = > 60% Die Resultate sind in der Tabelle II zu sehen.
Tabelle II
EMI13.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Phytophthora <SEP> Plasmopara <SEP> Piricularia <SEP> Cercospora <SEP> Botrytis <SEP> Erysiphe
<tb> Nr. <SEP> recondita <SEP> infestans <SEP> viticola <SEP> oryzae <SEP> arachidicola <SEP> cinerea <SEP> graminis
<tb> an <SEP> Weizen <SEP> an <SEP> Tomaten <SEP> am <SEP> Rebstock <SEP> am <SEP> Reis <SEP> bei <SEP> Erdnüssen <SEP> an <SEP> Tomaten <SEP> bei <SEP> Gerste
<tb> 1 <SEP> 4+ <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1-2 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3-4 <SEP> 0-1 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 4
<tb> 7 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3-4 <SEP> 4
<tb>
8 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 0-2 <SEP> 4
<tb> 9 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2-3 <SEP> 2-3 <SEP> 0-2 <SEP> 4
<tb> 11* <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 1 <SEP> 2-3 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0-3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 13 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 14 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 4
<tb> 15 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 17 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> P <SEP> P <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 3 <SEP> 0-0 <SEP> 1-2 <SEP> 4
<tb> 19 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2-3 <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2-3
<tb> 21 <SEP> 3 <SEP> 3-4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 22 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
2-3 <SEP> 1-2 <SEP> 4
<tb> 24 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2-3 <SEP> 1-2 <SEP> 3
<tb> 25 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0-1 <SEP> 4
<tb> 26 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0-1 <SEP> 3-4
<tb> 27 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2-3 <SEP> 3-4
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle II (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> Puccinia <SEP> Phytophthora <SEP> Plasmopara <SEP> Piricularia <SEP> Cercospora <SEP> Botrytis <SEP> Erysiphe
<tb> Nr.
<SEP> recondita <SEP> infestans <SEP> viticola <SEP> oryzae <SEP> arachidicola <SEP> cinerea <SEP> graminis
<tb> bei <SEP> Weizen <SEP> an <SEP> Tomaten <SEP> am <SEP> Rebstock <SEP> am <SEP> Reis <SEP> bei <SEP> Erdnüssen <SEP> an <SEP> Tomaten <SEP> bei <SEP> Gerste
<tb> 28 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 4
<tb> 29 <SEP> 4 <SEP> 1-3 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 3
<tb> 30 <SEP> 1-2 <SEP> 2-3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 3
<tb> 31 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2-3
<tb> 32 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1 <SEP> 3-4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 33 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1-2 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 34 <SEP> 3-4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2-3 <SEP> 4
<tb> 35 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1-2 <SEP> 3
<tb> 36 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 4
<tb> 37 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0
<SEP> 1-2 <SEP> 3-4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 38 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3-4 <SEP> 4
<tb> 39 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3-4 <SEP> 4
<tb> 40 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 41 <SEP> 1-2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 1 <SEP> L2 <SEP> 4
<tb> 42 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 43 <SEP> 3 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 44 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 1 <SEP> 4
<tb> 45 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2-3 <SEP> 4
<tb> 46 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 47 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 48 <SEP> 0-1 <SEP> 0-1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4-3
<tb> 49 <SEP> 0-3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3-4 <SEP> 4-3
<tb> 50 <SEP> 1 <SEP> 1-2 <SEP> 0
<tb> 51
<tb> 52
<tb> 53
<tb>
* Diese Verbindung ist von Interesse,
weil sie einen schwächeren VerkUmmerungseffekt auf das vegetative Wachstum von einkeimblättrigen Pflanzen (z. B. Weizen und Gerste) besitzt als die Hono(chloro- und -fluoro)-Verbindungen.
+ Bei niedrigeren Konzentrationen ist die Verbindung 1 aktiver als ihr Diastereoisomeres, nämlich Verbindung 5.
P bedeutet, dass die Verbindung phytotoxisch ist.
<Desc/Clms Page number 15>
Beispiel 3 :
Dieses Beispiel erläutert die protektierende Aktivität (bei 50 TpM) der Verbindungen gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen an Früchten.
Die Aktivität der Verbindungen gegen pulvrigen Mehltau an Äpfeln (Podosphaera leucotricha) und gegen pulvrigen Mehltau am Rebstock (Uncinula necator) wurde wie folgt bestimmt.
Kleine Apfelpflanzen (Jonathan) und Rebstöcke mit einem Alter von ungefähr 3 Wochen, die in Minitöpfen (Durchmesser 3 cm) wuchsen, wurden zunächst mit der Lösung oder Suspension der Testverbindung bespritzt, über Nacht in einem Wachstumsraum trocknen gelassen und dann am folgenden Tag mit den Sporen der Erkrankung beimpft, indem sie in einen geschlossenen Raum eingebracht wurden und Sporen 4 bis 6 h in diesen Raum eingeblasen und auf die Pflanzen fallen gelassen wurden.
Die Bestimmung erfolgte an Hand des prozentualen Ausmasses der Erkrankung der Blätter der Pflanzen (nach 8 Tagen bei den Äpfeln und nach 9 oder 10 Tagen bei den Rebstöcken).
Die Tests gegen Apfelschorf (Venturia inaequalis) wurden wie folgt ausgeführt.
Venturia inaequalis wurde als obligater Parasit behandelt, wobei die Spuren des Pilzes von Pflanze zu Pflanze dadurch übertragen wurden, dass eine Agarplattenkultur vorbeigeführt wurde, welche einen sehr pathogenen Fungus sicherstellt.
Infizierte Blätter wurden von den Pflanzen 13 Tage nach der Beimpfung abgenommen. Die Sporen wurden von den Blättern durch Rühren in einem kleinen Volumen von entsalztem Wasser entfernt, gezählt und dann auf 100000 Sporen/ml eingestellt. Diese Suspension wurde auf die Unterseite der Blätter der Apfelsämlinge der folgenden drei anfälligen Arten gespritzt, Jonathan, Granny Smith und Red Delicious. Die beimpften Sämlinge wurden unmittelbar darauf in einen feuchten Raum mit 190C gebracht und darin 48 h gelassen. Nach dieser Inkubationszeit wurden die Pflanzen in einen Wachstumsraum gebracht, so dass sich die Erkrankung entwickeln konnte. Die Erkrankung konnte leicht 12 oder 13 Tage nach der Beimpfung bestimmt werden.
Die Testverbindung wurde 24 h nach der Beimpfung aufgebracht.
Das Einstufungssystem war das gleiche wie in Tabelle II. Tabelle III zeigt die Resultate.
Tabelle III
EMI15.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> Podosphaera <SEP> Uncinula <SEP> Venturia
<tb> Nr. <SEP> leucotricha <SEP> necator <SEP> inaequalis
<tb> an <SEP> Äpfeln <SEP> am <SEP> Rebstock <SEP> an <SEP> Äpfeln
<tb> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0-4 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 9 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0-2
<tb> 12 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle III (Fortsetzung)
EMI16.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> Podosphaera <SEP> Uncinula <SEP> Venturia
<tb> Nr.
<SEP> leucotricha <SEP> necator <SEP> inaequalis
<tb> an <SEP> Äpfeln <SEP> am <SEP> Rebstock <SEP> an <SEP> Äpfeln
<tb> 13 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 15 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 17 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 18 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 19 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 21 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 22 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 23 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 24 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 26
<tb> 27 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 28 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 29 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 30 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 31 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 32 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 33 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 34 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 35
<tb> 36 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb> 37
<SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 38 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 39 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 40 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 41 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 42 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 43 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
Beispiel 4 :
Die Verbindungen wurden in einer Konzentration von 50 TpM als protektierendes Tauchmittel gegen Penicillium digitatum an Orangen und Gloeosporium musarum an Bananen getestet.
Die Orangen wurden geputzt und dann mit industriellem Methylalkohol bestrichen. Die Schale wurde dann entfernt und mit einem Nr. 6 Korkbohrer in Scheiben geschnitten. Diese Scheiben wurden dann in eine Lösung der Testverbindung (die 0, 1% Tween 20 als Netzmittel enthielt) eingetaucht.
Sie wurden schliesslich in Repli-Schalen aussen herum angeordnet. Die Scheiben wurden trocknen gelassen und dann mit einer Sporensuspension von Penicillium digitatum einer Konzentration von 1 x 106 Sporenfml bespritzt. Die Scheiben wurden dann 13 Tage bei 190 in einer feuchten Umgebung gelagert.
Die Tests an Bananen wurden in ähnlicher Weise ausgeführt, wobei Scheiben der Bananenschale verwendet wurden.
Die Scheiben wurden dann unter Verwendung des gleichen Systems wie für Tabelle II eingestuft. Tabelle IV zeigt die Resultate.
Tabelle IV
EMI17.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> P. <SEP> digitatum <SEP> G. <SEP> musarum
<tb> Nr. <SEP> an <SEP> Orangen <SEP> an <SEP> Bananen
<tb> 1 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 40 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4
<tb> 4
<tb> 6
<tb> 7
<tb> 8
<tb> 9
<tb> 9
<tb> 11 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 12
<tb> 12
<tb> 14
<tb> 15 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 16 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 17
<tb> 18
<tb> 19
<tb> 20
<tb> 21 <SEP> 4
<tb> 22
<tb> 23
<tb>
<Desc/Clms Page number 18>
Tabelle IV (Fortsetzung)
EMI18.1
<tb>
<tb> Bekämpfung <SEP> der <SEP> Erkrankung
<tb> Verbindung <SEP> P. <SEP> digitatum <SEP> G. <SEP> musarum
<tb> Nr. <SEP> an <SEP> Orangen <SEP> an <SEP> Bananen
<tb> 24 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 25
<tb> 26
<tb> 27
<tb> 28
<tb> 29 <SEP> 4 <SEP> 2-4
<tb> 30
<tb> 31 <SEP> 4
<tb> 32
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1.
Fungizide Mischung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil bis zu 95 Gew.-% eines neuen 1, 2, 4-Triazol- oder Imidazolderivates der allgemeinen Formel
EMI18.2
in welcher
EMI18.3
Halogen- (Ct-Y für =N-oder =CH-, Rz für Propyl oder Butyl und
R 3 für Wasserstoff oder Methyl stehen, in Form ihres Racemates und ihrer Enantiomeren, sowie von deren Estern, Säureadditionssalzen oder Metallkomplexen, und einen Träger hiefür enthält.
Claims (1)
- 2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung EMI18.4 der allgemeinen Formel (I) enthält, in welcher R, für Alkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht und R ;, R 3 und Y die obige Bedeutung haben.4. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher R 1 für Allyl, Benzyl, a-Methylbenzyl, a-Methylchlorbenzyl, a-Methyldichlorbenzyl, a-Methylfluorbenzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl, Trichlorbenzyl, Brombenzyl, Dibrombenzyl, Fluorbenzyl, Difluorbenzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Nitrobenzyl, Trifluor- <Desc/Clms Page number 19> methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlornitrobenzyl, Chlorfluorbenzyl, Fluorbrombenzyl, Methoxybrombenzyl, Phenyläthyl oder Naphthylmethyl steht und R2, R3 und Y die obige Bedeutung haben, enthält.5. Mischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, in welcher R, für Allyl, Benzyl, α-Methyl-p-chlorbenzyl, α-Methyl-2,4-dichlorbenzyl, αMethyl-p-fluorbenzyl, o-, m- oder p-Chlorbenzyl, 2, 4-, 3, 4- oder 2, 6-Dichlorbenzyl, 2, 4, 5- oder 2,3,6-Trichlorbenzyl, m- oder p-Brombenzyl, 2, 4-Dibrombenzyl, o-, m-oder p-Fluorbenzyl, 2, 4-Difluorbenzyl, o-oder p-Methylbenzyl, 2, 5-Dimethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-(Trifluormethyl)-benzyl, o- oder p-Methoxybenzyl, 3-Nitro-4-chlorbenzyl, 2-Chlor-4-fluorbenzyl, 2-Fluor-4-brombenzyl oder 2-Methoxy-5-brombenzyl und Y für =N- stehen und R : und R3 die obige Bedeutung haben.6. Mischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, in welcher R, für Benzyl, o-Chlorbenzyl, 2, 4-Dichlorbenzyl, o-oder p-Fluorbenzyl, p-Brombenzyl oder 2-Chlor-4-flurobenzyl und Y für =CH- stehen und R : und R3 die obige Bedeutung haben.7. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, die in Form eines Alkanoatesters (beispielsweise eines Acetatesters), eines Säureadditionssalzes mit Salz-, Salpeter-, Schwefel-, Toluolsulfon-, Essig-oder Oxalsäure oder eines Komplexes mit Kupfer, Zink, Mangan oder Eisen vorliegt.8. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirk- EMI19.1 der allgemeinen Formel (I), in welcher R, für im Ring durch Halogen, C, -, -Alkyl, Nitro, Trifluormethyl, Cyano oder C1-, -Alkoxy und/oder am a-Kohlenstoffatom durch ein C1-4-Alkyl substituiertes Benzyl steht, oder ein Salz hievon enthält.10. Mischung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher Y für =N-, R1 für 2, 4-Dichlorbenzyl, R, für tert. Butyl und R3 für Wasserstoff stehen, oder ein Salz hievon enthält.11. Mischung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher R, gegebenenfalls im Ring durch Halogen substituiertes Benzyl und R3 Wasserstoff bedeuten, oder ein Salz hievon enthält.12. Mischung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher Y für =N-, R1 für p-Chlorbenzyl und R2 für tert. Butyl stehen, oder ein Salz hievon enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3459076A GB1595696A (en) | 1976-08-19 | 1976-08-19 | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| GB4766776 | 1976-11-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA601777A ATA601777A (de) | 1981-02-15 |
| AT364194B true AT364194B (de) | 1981-09-25 |
Family
ID=26262347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT601777A AT364194B (de) | 1976-08-19 | 1977-08-19 | Fungizide mischungen fuer landwirtschaftliche zwecke |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT364194B (de) |
-
1977
- 1977-08-19 AT AT601777A patent/AT364194B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA601777A (de) | 1981-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2737489C2 (de) | ||
| DE2654890C2 (de) | ||
| DE2423987C2 (de) | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE2640823C2 (de) | ||
| US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
| DE2930029C2 (de) | ||
| DE2638470A1 (de) | Imidazole und 1,2,4-triazole, verfahren zur herstellung derselben, solche verbindungen enthaltende zusammensetzungen zur bekaempfung von schaedlingen und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen | |
| DD206728A5 (de) | Fungizide mittel | |
| DE2635663C2 (de) | ||
| DE2726043A1 (de) | Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende zusammensetzungen | |
| EP0019131B1 (de) | Fluorierte 1-Triazolyl-butan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE2734365A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
| CH623575A5 (de) | ||
| EP0004315B1 (de) | 1.1-Diphenyläthenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| DD246998A5 (de) | Verfahren zur herstellung von triazol-derivaten | |
| DD202235A5 (de) | Fungizide mittel | |
| AT364194B (de) | Fungizide mischungen fuer landwirtschaftliche zwecke | |
| DE2756269A1 (de) | Azolylalkyl-pyridinyl-aether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
| EP0023286B1 (de) | Azolyl-alkenole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE2334352A1 (de) | Im heterocyclus halogenierte triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| EP0033501A2 (de) | Beta-Imidazolylalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit ihnen | |
| DE2502932C2 (de) | Metallkomplexe von N-Trityl-azolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| AT359062B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,4- -triazol- oder imidazolderivaten und von deren saeureadditionssalzen | |
| EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren | |
| AT358579B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen imidazol-, bzw. 1,2,4-triazolderivaten und von deren saeureadditionssalzen, metallkomplexen und optischen isomeren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELA | Expired due to lapse of time |