JP2002047107A - 開花調節剤 - Google Patents

開花調節剤

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JP2002047107A
JP2002047107A JP2000226361A JP2000226361A JP2002047107A JP 2002047107 A JP2002047107 A JP 2002047107A JP 2000226361 A JP2000226361 A JP 2000226361A JP 2000226361 A JP2000226361 A JP 2000226361A JP 2002047107 A JP2002047107 A JP 2002047107A
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phenyl
plant
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Tadao Asami
忠男 浅見
Shigeo Yoshida
茂男 吉田
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RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

(57)【要約】 【課題】 開花調節を提供する。 【解決手段】 下記の式(I): 【化1】 (式中、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、又
は置換基を有することもあるフェニル基を示し、R2
低級アルキル基又は置換基を有することもあるフェニル
基を示し、R3は置換基を有することもあるフェニル基
を示す)で表される化合物〔4−(4−クロロフェニ
ル)−2−フェニル−3−(1,2,4−トリアゾイ
ル)ブタン−2−オールなど〕又はその塩を含む開花調
節剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は開花調節剤に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】ブラシノステロイドは、近年、分子遺伝
学と生合成研究が結びつくことにより新しい分類の植物
ホルモンとして認識されるようになった (Yokota, Tren
ds in Plant Sci. 2, 137-143, 1997)。ブラシノステロ
イドの化学が確立されて以来、それら同族体の生物活性
が広く研究されており、茎の伸長、花粉管の生長、葉の
屈曲、葉の開放、根の抑制、プロトンポンプの活性化
(Mandava, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Bio
l. 39, 23-52, 1988)、エチレン生産の促進 (Schlagnha
ufer et al., Physiol. Plant, 61, pp.555-558, 198
4)、導管要素の分化 (Iwasaki et al., Plant Cell Phy
siol. 32, 1007-1014, 1991; Yamamoto et al.,Plant C
ell Physiol. 38, 980-983, 1997)、及び細胞伸長 (Azp
iroz et al., Plant Cell, 10, pp.219-230, 1998)を含
む注目すべき植物生長反応が示されている。
【0003】また、ブラシノステロイドの生合成に関す
る広範囲の研究から、その生理作用のメカニズム及び調
節が解明され始めている (Clouse, Plant J. 10, pp.1-
8, 1996; Fujioka et al., Physiol. Plant, 100, pp.7
10-715, 1997)。現在のところ、40個以上のブラシノス
テロイドが同定されているが、C28-ブラシノステロイド
のほとんどはごく一般的な植物ステロールであり、側鎖
の炭素骨格がブラシノライドと同じであるカンペステロ
ールから生合成されると考えられている。
【0004】特有の矮小化を示すアラビドプシス変異体
が幾つか単離されており、dwarf1 (dwf1: Feldman et a
l., Science, 243, pp.1351-1354, 1989; dim: Takahas
hi etal., Genes Dev., 9, pp.97-107, 1995; cbb1: Ka
uschmann et al., Plant J.,9, pp.701-703, 1996)、構
造的な光形態形成及び矮小化 (cpd; Szekeres et al.,
Cell, 85, pp.171-182, 1997)、並びに脱黄化 (det2: L
i et al., Science, 272, pp.398-401, 1996; Fujioka
et al., Plant Cell, 9, pp.1951-1962, 1997)が知られ
ている。これらはブラシノステロイド生合成経路に欠損
を有している。また、エンドウマメのdwarf変異体が最
近特性決定されており、ブラシノステロイド欠損体であ
ることが報告された(Nomura et al., Plant Physiol.,
113, pp.31-37, 1997)。これらの例では、ブラシノライ
ドを使用すると変異体の重度の矮小化が打ち消されるこ
とが知られている。これらの知見はブラシノステロイド
が植物の生長及び発達に必要不可欠な役割を持つことを
示唆しているが、ブラシノライドの生理学的重要性を解
明するには変異体分析よりも別の有効な道具が求められ
ている。
【0005】一般に、ジベレリンの作用研究法に見られ
るように生合成の特異的阻害剤は内因性物質の生理的機
能を知る上で非常に有効である。ブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤は、ブラシノステロイドの機能を理
解するための新たな手段を提供することが期待される。
ユニコナゾールは ent-カウレンからent-カウレン酸へ
のジベレリン生合成段階でチトクローム P-450による酸
化を阻害する強力な植物生長調節剤(PGR)であり、横田
らはこの化合物の副作用として内因性カスタステロン量
の僅かな減少を観察している(Yokota et al., "Gibbere
llin", SpringerVerlag, New York, pp.339-349, 199
1)。実際に、ユニコナゾールはブラシノライドが誘導す
る導管要素の分化を阻害するが(Iwasaki et al., Plant
Cell Physiol. 32, 1007-1014, 1991)、ユニコナゾー
ルは本質的にジベレリン生合成を阻害するところから、
ブラシノライド阻害作用は付随的な性質でしかない。
【0006】生合成酵素の欠損した変異体がアラビドプ
シスでいくつか知られており、その形態的変化はブラシ
ノステロイド生合成欠損に特有であるところから、本発
明者らはブラシノステロイド生合成の特異的阻害剤を見
出すべく、ブラシノステロイド生合成酵素欠損株に特有
な形態変化を惹起する化合物を鋭意探索した。その結
果、4−(4−クロロフェニル)−2−フェニル−3−
(1,2,4−トリアゾイル)ブタン−2−オールなど
のトリアゾール化合物が所望の阻害作用を有しているこ
とを見出した(特開2000-53657号公報)。
【0007】一方、開花の制御は育種的・園芸的側面か
ら切望されているにもかかわらず非常に難しいのが実情
である。各固有の植物種においては、特定の薬剤処理に
より開花を制御する例は散見されものの、一般的な方法
としては確立されていない。従来、植物に普遍的に存在
する植物ホルモンの生合成・代謝制御を用いた開花調節
の例は知られていない。
【0008】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明者らは、植物の開花を制御すべく鋭意研
究を行ったところ、植物ホルモンであるブラシノステロ
イドの生合成又は代謝を制御することができる化合物が
開花調節剤として有用であることを見出し、本発明を完
成するに至った。なお、ブラシノステロイドに対して阻
害作用を有する化合物が植物の伸長抑制、花粉生長抑
制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス剤、雑草防除、植
物の老化抑制、根の肥大化などの植物生長調節剤として
有用であることは上記刊行物に記載されているが、この
化合物が開花調節作用を有することは上記刊行物に示唆
ないし教示されていない。
【0009】すなわち本発明は、下記の式(I):
【化2】 (R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、又は置換
基を有することもあるフェニル基を示し、R2は低級ア
ルキル基又は置換基を有することもあるフェニル基を示
し、R3は置換基を有することもあるフェニル基を示
す)で表される化合物又はその塩を含む開花調節剤を提
供するものである。
【0010】この発明の好ましい態様によれば、R1
低級アルキル基、R2がハロゲン原子で置換されていて
もよいフェニル基であり、R3が4−クロロフェニル基
である上記開花調節剤;及び4−(4−クロロフェニ
ル)−2−フェニル−3−(1,2,4−トリアゾイ
ル)ブタン−2−オールを含む上記開花調節剤が提供さ
れる。
【0011】別の観点からは、上記開花調節剤の製造の
ための上記の式(I)で表される化合物又はその塩の使
用;及び、開花の調節方法であって、上記の式(I)で表
される化合物又はその塩の有効量を植物に適用する工程
を含む方法が本発明により提供される。
【0012】
【発明の実施の形態】上記式(I)において、R1は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、又は置換基を有すること
もあるフェニル基を示す。低級アルキル基としては、炭
素数1個〜6個程度の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を用
いることができる。例えば、メチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、イソブチル基などを挙
げることができる。これらのうちメチル基又はエチル基
が好ましく、特に好ましいのはメチル基である。低級ア
ルケニル基としては、炭素数2個〜6個程度の直鎖又は
分枝鎖のアルケニル基を用いることができる。例えば、
ビニル基、アリル基、2−ブテニル基などを挙げること
ができる。
【0013】R1が示すフェニル基が置換基を有する場
合には、その置換基の種類、個数、又は結合位置は特に
限定されない。例えば、1個ないし3個、好ましくは1
個又は2個程度の置換基を有していることが好ましく、
2個以上の置換基を有する場合には、それらは同一でも
異なっていてもよい。
【0014】フェニル基上の置換基としては、例えば、
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は
ヨウ素原子のいずれでもよい)、低級アルキル基(メチ
ル基、エチル基など)、低級シクロアルキル基(シクロ
プロピル基など)、ハロゲン化低級アルキル基(トリフ
ルオロメチル基など)、低級アルコキシ基(メトキシ
基、エトキシ基など)、アミノ基、モノ若しくはジアル
キルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基(エトキシカルボニル基など)、アルカノイル基(ア
セチル基など)、アロイル基(ベンゾイル基など)、ア
ラルキル基(ベンジル基など)、アリール基(フェニル
基など)、ヘテロアリール基(ピリジル基など)、ヘテ
ロ環基(ピロリジニル基など)、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基などを挙げることができるが、これらに限定され
ることはない。これらのうち、ハロゲン原子、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基
などが好ましい。
【0015】R1としてはメチル基、エチル基、2−ペ
ンテニル基が好ましく、特に好ましいのはメチル基であ
る。R2が示す低級アルキル基又は置換基を有すること
もあるフェニル基、R3が示す置換基を有することもあ
るフェニル基としては、それぞれR1について説明した
もの同様なものを用いることができる。R2は無置換フ
ェニル基が好ましいが、置換フェニル基として2,4−
ジフルオロフェニル基などを用いてもよい。R3が示す
置換フェニル基としては、4−クロロフェニル基などを
挙げることができる。
【0016】上記式(I)で表される化合物は基本骨格中
に2個の不斉炭素を有しており、置換基の種類に応じ
て、さらに1個又は2個以上の不斉炭素を有する場合が
ある。これらの不斉炭素に基づく純粋な形態の光学活性
体又はジアステレオ異性体のほか、任意の異性体混合物
(例えば、2以上のジアステレオ異性体の混合物)又は
ラセミ体などを本発明の開花調節剤の有効成分として用
いてもよい。また、上記式(I)で表される化合物は酸
付加塩を形成することができ、置換基の種類に応じて酸
付加塩を形成することもある。塩の種類は特に限定され
ず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩、p-トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との
塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金
属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機ア
ミンとの塩、グリシンなどのアミノ酸との塩を挙げるこ
とができる。
【0017】上記式(I)で表される化合物の具体例は、
例えば、特開2000-53657号公報、特願2000-57565号明細
書に記載されており、これらの明細書に記載された具体
的化合物はいずれも本発明の開花調節剤の有効成分とし
て使用できる。上記式(I)で表される化合物は、特開200
0-53657号公報に記載され方法又は特願2000-57565号明
細書に記載された方法に従って容易に製造することがで
きる。
【0018】上記式(I)で表される化合物又はその塩を
有効成分として含む本発明の開花調節剤は、植物の開花
の調節の目的で農園芸用の開花調節剤として用いること
ができる。いかなる特定の理論に拘泥するわけではない
が、上記式(I)で表される化合物は、ブラシノステロイ
ド生合成に対して特異的な阻害作用を有しており、植物
に普遍的に存在するブラシノステロイドの生合成を阻害
することによって開花調節作用を発揮するものと考えら
れる。従って、本発明の開花調節剤の適用対象である植
物は特に限定されず、イネや果樹などの農作物、チュー
リップやバラなどの園芸植物などいかなる植物に適用し
てもよい。
【0019】本明細書において用いられる「開花調節」
又はその類義語については、開花時期や開花時間などの
調節、開花促進作用などを含めて最も広義に解釈する必
要があり、いかなる意味においても限定的に解釈しては
ならない。例えば、開花時期を調節することにより園芸
用植物の出荷計画を用意にすることができ、市場への投
入コストを低減することができる。また、果樹は一般的
に交配により新品種の育成を行うが、通常は開花までに
数年の年月が必要である。本発明の開花調節剤を用いる
ことにより、開花時期を数ヶ月程度にまで短縮すること
ができ、新品種の作出が容易になる。さらに、イネやリ
ンゴの栽培などにおいて、開花時期を早めることにより
収穫時期を早め、台風による被害を避けることも可能で
ある。
【0020】本発明の開花調節剤は、例えば、当業界で
周知の製剤用添加物を用いて、農園芸用組成物として調
製することができる。農園芸用組成物の形態は特に限定
されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態
を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶
剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾ
ール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を
用いることができる。農園芸用組成物の製造方法も特に
限定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用するこ
とができる。本発明の開花調節剤の有効成分としては、
上記式(I)で表される化合物またはその塩の2種以上を
組み合わせて用いてもよい。また、殺虫剤、殺菌剤、殺
虫殺菌剤、除草剤などの他の農園芸用薬品の有効成分を
配合してもよい。本発明の開花調節剤の適用方法及び適
用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じて
当業者が適宜選択可能であり、以下の実施例を参照する
ことによりその選択は容易である。
【0021】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。 例1 市中で買い求めた挿し木後およそ1ヶ月目のアメリカン
ブルー(Evolvulus pilosus)44鉢を22℃の温室内で
栽培した。昼は自然光下、夜は人工光条件にて栽培し
た。全体を2群に分け、22株にはブラシナゾール〔4
−(4−クロロフェニル)−2−フェニル−3−(1,
2,4−トリアゾイル)ブタン−2−オール〕溶液を各
0,7,14,30日目に1000 g/haとなるように噴霧
し、他の群(22株)は薬剤処理以外は同一の条件で栽
培した。ブラシナゾール溶液としては0.5 mg/ml, dimet
hyl sulfoxide 0.1%, Tween20 0.1%の水溶液を調製し、
使用時にはこれを水で1/10に希釈してスプレーを用いて
所定の量になるように噴霧した。
【0022】ブラシナゾール処理区では花芽の形成後開
花する現象が観察されたが、無処理区では上記栽培条件
では開花は著しく遅れ、35日目にようやく1株に開花
が観察されたのみであった。以上から、ブラシナゾール
の開花促進効果は明らかであった。
【0023】
【発明の効果】本発明の開花調節剤を用いると、農園芸
植物の開花を調節することができ、収穫や出荷時期の調
節を行うことが可能になるので有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の開花調節剤の作用を示した図であ
る。図中、□は本発明の開花調節剤(ブラシナゾール)
で処理した群の結果を示し、▽は無処理の群の結果を示
す。縦軸は開花率を示し、横軸は処理後日数を示す。矢
印は、開花調節剤を噴霧した日を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 茂男 東京都練馬区貫井3−28−15 Fターム(参考) 4H011 AB03 BA01 BB09 BC07 BC08 BC18 DA13 DD03 DE15

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の式(I): 【化1】 (式中、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、又
    は置換基を有することもあるフェニル基を示し、R2
    低級アルキル基又は置換基を有することもあるフェニル
    基を示し、R3は置換基を有することもあるフェニル基
    を示す)で表される化合物又はその塩を含む開花調節
    剤。
  2. 【請求項2】 R1が低級アルキル基、R2がハロゲン原
    子で置換されていてもよいフェニル基であり、R3が4
    −クロロフェニル基である請求項1に記載の開花調節
    剤。
  3. 【請求項3】 4−(4−クロロフェニル)−2−フェ
    ニル−3−(1,2,4−トリアゾイル)ブタン−2−
    オールを含む請求項1に記載の開花調節剤。
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