JP2001247412A - ブラシノステロイド生合成阻害剤 - Google Patents
ブラシノステロイド生合成阻害剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ブラシノステロイド生合成阻害作用を有する
植物成長調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の式(I)： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｘは単結合又は−ＣＨ2−
を示す）で表される化合物又はその塩を有効成分として
含む植物成長調節剤。
植物成長調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の式(I)： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｘは単結合又は−ＣＨ2−
を示す）で表される化合物又はその塩を有効成分として
含む植物成長調節剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はブラシノステロイド
生合成阻害作用を有する化合物を含む植物成長調節剤に
関するものである。
生合成阻害作用を有する化合物を含む植物成長調節剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ブラシノステロイドは、近年、分子遺伝
学と生合成研究が結びつくことにより新しい分類の植物
ホルモンとして認識されるようになった (Yokota, Tren
ds in Plant Sci. 2, 137-143, 1997)。ブラシノステロ
イドの化学が確立されて以来、それら同族体の生物活性
が広く研究されており、茎の伸長、花粉管の生長、葉の
屈曲、葉の開放、根の抑制、プロトンポンプの活性化
(Mandava, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Bio
l. 39, 23-52, 1988)、エチレン生産の促進 (Schlagnha
ufer et al., Physiol. Plant, 61, pp.555-558, 198
4)、導管要素の分化 (Iwasaki et al., Plant Cell Phy
siol. 32, 1007-1014, 1991; Yamamoto et al.,Plant C
ell Physiol. 38, 980-983, 1997)、及び細胞伸長 (Azp
iroz et al., Plant Cell, 10, pp.219-230, 1998)を含
む注目すべき植物生長反応が示されている。
学と生合成研究が結びつくことにより新しい分類の植物
ホルモンとして認識されるようになった (Yokota, Tren
ds in Plant Sci. 2, 137-143, 1997)。ブラシノステロ
イドの化学が確立されて以来、それら同族体の生物活性
が広く研究されており、茎の伸長、花粉管の生長、葉の
屈曲、葉の開放、根の抑制、プロトンポンプの活性化
(Mandava, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Bio
l. 39, 23-52, 1988)、エチレン生産の促進 (Schlagnha
ufer et al., Physiol. Plant, 61, pp.555-558, 198
4)、導管要素の分化 (Iwasaki et al., Plant Cell Phy
siol. 32, 1007-1014, 1991; Yamamoto et al.,Plant C
ell Physiol. 38, 980-983, 1997)、及び細胞伸長 (Azp
iroz et al., Plant Cell, 10, pp.219-230, 1998)を含
む注目すべき植物生長反応が示されている。
【０００３】また、ブラシノステロイドの生合成に関す
る広範囲の研究から、その生理作用のメカニズム及び調
節が解明され始めている (Clouse, Plant J. 10, pp.1-
8, 1996; Fujioka et al., Physiol. Plant, 100, pp.7
10-715, 1997)。現在のところ、40個以上のブラシノス
テロイドが同定されているが、C28-ブラシノステロイド
のほとんどはごく一般的な植物ステロールであり、側鎖
の炭素骨格がブラシノライドと同じであるカンペステロ
ールから生合成されると考えられている。
る広範囲の研究から、その生理作用のメカニズム及び調
節が解明され始めている (Clouse, Plant J. 10, pp.1-
8, 1996; Fujioka et al., Physiol. Plant, 100, pp.7
10-715, 1997)。現在のところ、40個以上のブラシノス
テロイドが同定されているが、C28-ブラシノステロイド
のほとんどはごく一般的な植物ステロールであり、側鎖
の炭素骨格がブラシノライドと同じであるカンペステロ
ールから生合成されると考えられている。
【０００４】特有の矮小化を示すアラビドプシス変異体
が幾つか単離されており、dwarf1 (dwf1: Feldman et a
l., Science, 243, pp.1351-1354, 1989; dim: Takahas
hi etal., Genes Dev., 9, pp.97-107, 1995; cbb1: Ka
uschmann et al., Plant J.,9, pp.701-703, 1996)、構
造的な光形態形成及び矮小化 (cpd; Szekeres et al.,
Cell, 85, pp.171-182, 1997)、並びに脱黄化 (det2: L
i et al., Science, 272, pp.398-401, 1996; Fujioka
et al., Plant Cell, 9, pp.1951-1962, 1997)が知られ
ている。これらはブラシノステロイド生合成経路に欠損
を有している。また、エンドウマメのdwarf変異体が最
近特性決定されており、ブラシノステロイド欠損体であ
ることが報告された(Nomura et al., Plant Physiol.,
113, pp.31-37, 1997)。これらの例では、ブラシノライ
ドを使用すると変異体の重度の矮小化が打ち消されるこ
とが知られている。これらの知見はブラシノステロイド
が植物の生長及び発達に必要不可欠な役割を持つことを
示唆しているが、ブラシノライドの生理学的重要性を解
明するには変異体分析よりも別の有効な道具が求められ
ている。
が幾つか単離されており、dwarf1 (dwf1: Feldman et a
l., Science, 243, pp.1351-1354, 1989; dim: Takahas
hi etal., Genes Dev., 9, pp.97-107, 1995; cbb1: Ka
uschmann et al., Plant J.,9, pp.701-703, 1996)、構
造的な光形態形成及び矮小化 (cpd; Szekeres et al.,
Cell, 85, pp.171-182, 1997)、並びに脱黄化 (det2: L
i et al., Science, 272, pp.398-401, 1996; Fujioka
et al., Plant Cell, 9, pp.1951-1962, 1997)が知られ
ている。これらはブラシノステロイド生合成経路に欠損
を有している。また、エンドウマメのdwarf変異体が最
近特性決定されており、ブラシノステロイド欠損体であ
ることが報告された(Nomura et al., Plant Physiol.,
113, pp.31-37, 1997)。これらの例では、ブラシノライ
ドを使用すると変異体の重度の矮小化が打ち消されるこ
とが知られている。これらの知見はブラシノステロイド
が植物の生長及び発達に必要不可欠な役割を持つことを
示唆しているが、ブラシノライドの生理学的重要性を解
明するには変異体分析よりも別の有効な道具が求められ
ている。
【０００５】一般に、ジベレリンの作用研究法に見られ
るように生合成の特異的阻害剤は内因性物質の生理的機
能を知る上で非常に有効である。ブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤は、ブラシノステロイドの機能を理
解するための新たな手段を提供することが期待される。
ユニコナゾールは ent-カウレンからent-カウレン酸へ
のジベレリン生合成段階でチトクローム P-450による酸
化を阻害する強力な植物生長調節剤(PGR)であり、横田
らはこの化合物の副作用として内因性カスタステロン量
の僅かな減少を観察している(Yokota et al., "Gibbere
llin", SpringerVerlag, New York, pp.339-349, 199
1)。実際に、ユニコナゾールはブラシノライドが誘導す
る導管要素の分化を阻害するが(Iwasaki et al., Plant
Cell Physiol. 32, 1007-1014, 1991)、ユニコナゾー
ルは本質的にジベレリン生合成を阻害するところから、
ブラシノライド阻害作用は付随的な性質でしかない。
るように生合成の特異的阻害剤は内因性物質の生理的機
能を知る上で非常に有効である。ブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤は、ブラシノステロイドの機能を理
解するための新たな手段を提供することが期待される。
ユニコナゾールは ent-カウレンからent-カウレン酸へ
のジベレリン生合成段階でチトクローム P-450による酸
化を阻害する強力な植物生長調節剤(PGR)であり、横田
らはこの化合物の副作用として内因性カスタステロン量
の僅かな減少を観察している(Yokota et al., "Gibbere
llin", SpringerVerlag, New York, pp.339-349, 199
1)。実際に、ユニコナゾールはブラシノライドが誘導す
る導管要素の分化を阻害するが(Iwasaki et al., Plant
Cell Physiol. 32, 1007-1014, 1991)、ユニコナゾー
ルは本質的にジベレリン生合成を阻害するところから、
ブラシノライド阻害作用は付随的な性質でしかない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明の課題は、ブラシノステロイド生合成の
特異的阻害剤を提供することにある。生合成酵素の欠損
した変異体がアラビドプシスでいくつか知られており、
その形態的変化はブラシノステロイド生合成欠損に特有
であるところから、本発明者らはブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤を見出すべく、ブラシノステロイド
生合成酵素欠損株に特有な形態変化を惹起する化合物を
鋭意探索した。その結果、４−（４−クロロフェニル）
−２−フェニル−３−（１，２，４−トリアゾイル）ブ
タン−２−オールなどのトリアゾール化合物が所望の阻
害作用を有していることを見出した（特願平10-227939
号明細書）。本発明者らはさらに研究を続け、下記の式
(I)で表される化合物がさらに強力な活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。
の手段】本発明の課題は、ブラシノステロイド生合成の
特異的阻害剤を提供することにある。生合成酵素の欠損
した変異体がアラビドプシスでいくつか知られており、
その形態的変化はブラシノステロイド生合成欠損に特有
であるところから、本発明者らはブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤を見出すべく、ブラシノステロイド
生合成酵素欠損株に特有な形態変化を惹起する化合物を
鋭意探索した。その結果、４−（４−クロロフェニル）
−２−フェニル−３−（１，２，４−トリアゾイル）ブ
タン−２−オールなどのトリアゾール化合物が所望の阻
害作用を有していることを見出した（特願平10-227939
号明細書）。本発明者らはさらに研究を続け、下記の式
(I)で表される化合物がさらに強力な活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記の式(I)：
【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｘは単結合又は−ＣＨ2−
を示す）で表される化合物又はその塩を有効成分として
含む植物成長調節剤を提供するものである。この発明の
好ましい態様によれば、Ｒ1がフェニル基であり、Ｒ2が
ｐ−クロロフェニル基であり、Ｘが単結合である上記の
植物成長調節剤が提供される。本発明の植物成長調節剤
はブラシノステロイド生合成阻害作用を有しており、例
えば、植物の伸長抑制、花粉成長抑制、花の鮮度保持、
植物の抗ストレス剤、雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などの植物成長調節剤として用いることができ
る。
ともあるフェニル基を示し、Ｘは単結合又は−ＣＨ2−
を示す）で表される化合物又はその塩を有効成分として
含む植物成長調節剤を提供するものである。この発明の
好ましい態様によれば、Ｒ1がフェニル基であり、Ｒ2が
ｐ−クロロフェニル基であり、Ｘが単結合である上記の
植物成長調節剤が提供される。本発明の植物成長調節剤
はブラシノステロイド生合成阻害作用を有しており、例
えば、植物の伸長抑制、花粉成長抑制、花の鮮度保持、
植物の抗ストレス剤、雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などの植物成長調節剤として用いることができ
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】上記式(I)において、Ｘは単結合
であることが好ましい。Ｒ1及びＲ2が示すフェニル基が
置換基を有する場合には、その置換基の種類、個数、又
は結合位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３
個、好ましくは１個又は２個程度の置換基を有している
ことが好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、
それらは同一でも異なっていてもよい。
であることが好ましい。Ｒ1及びＲ2が示すフェニル基が
置換基を有する場合には、その置換基の種類、個数、又
は結合位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３
個、好ましくは１個又は２個程度の置換基を有している
ことが好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、
それらは同一でも異なっていてもよい。
【０００９】フェニル基上の置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は
ヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチ
ル基、エチル基などの炭素数１から６、好ましくは炭素
数１から４の直鎖又は分枝鎖のアルキル基など）、低級
シクロアルキル基（シクロプロピル基など）、ハロゲン
化低級アルキル基（トリフルオロメチル基など）、低級
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などの炭素数１
から６、好ましくは炭素数１から４の直鎖又は分枝鎖の
アルコキシ基など）、アミノ基、モノ若しくはジアルキ
ルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基
（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（アセ
チル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、アラ
ルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル基
など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテロ
環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基などを挙げることができるが、これらに限定される
ことはない。フェニル基上の置換基として、ハロゲン原
子又は低級アルコキシ基が好ましく、塩素原子、フッ素
原子、メトキシ基などが好ましい。
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は
ヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチ
ル基、エチル基などの炭素数１から６、好ましくは炭素
数１から４の直鎖又は分枝鎖のアルキル基など）、低級
シクロアルキル基（シクロプロピル基など）、ハロゲン
化低級アルキル基（トリフルオロメチル基など）、低級
アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基などの炭素数１
から６、好ましくは炭素数１から４の直鎖又は分枝鎖の
アルコキシ基など）、アミノ基、モノ若しくはジアルキ
ルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基
（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（アセ
チル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、アラ
ルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル基
など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテロ
環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基などを挙げることができるが、これらに限定される
ことはない。フェニル基上の置換基として、ハロゲン原
子又は低級アルコキシ基が好ましく、塩素原子、フッ素
原子、メトキシ基などが好ましい。
【００１０】Ｒ1及びＲ2が示す置換フェニル基として
は、例えば、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−フルオロフェ
ニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフル
オロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−フルオロ−４−トリフルオロメチル基、２−フ
ルオロ−５−メトキシフェニル基などを挙げることがで
きる。
は、例えば、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−フルオロフェ
ニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフル
オロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、２−フルオロ−４−トリフルオロメチル基、２−フ
ルオロ−５−メトキシフェニル基などを挙げることがで
きる。
【００１１】上記式(I)で表される化合物は１個又は２
以上の不斉炭素を有する場合がある。不斉炭素に基づく
純粋な形態の光学活性体又はジアステレオ異性体のほ
か、任意の異性体混合物（例えば、２以上のジアステレ
オ異性体の混合物）又はラセミ体などはいずれも本発明
の植物成長調節剤の有効成分として利用できる。また、
式(I)で表される化合物は酸付加塩を形成することがで
き、置換基の種類に応じて酸付加塩を形成することもあ
る。塩の種類は特に限定されず、塩酸、硫酸などの鉱酸
類との塩、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、
酒石酸などの有機酸類との塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩などの金属塩、アンモニウム塩、トリ
エチルアミンなどの有機アミンとの塩、グリシンなどの
アミノ酸との塩を挙げることができる。
以上の不斉炭素を有する場合がある。不斉炭素に基づく
純粋な形態の光学活性体又はジアステレオ異性体のほ
か、任意の異性体混合物（例えば、２以上のジアステレ
オ異性体の混合物）又はラセミ体などはいずれも本発明
の植物成長調節剤の有効成分として利用できる。また、
式(I)で表される化合物は酸付加塩を形成することがで
き、置換基の種類に応じて酸付加塩を形成することもあ
る。塩の種類は特に限定されず、塩酸、硫酸などの鉱酸
類との塩、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、
酒石酸などの有機酸類との塩、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩などの金属塩、アンモニウム塩、トリ
エチルアミンなどの有機アミンとの塩、グリシンなどの
アミノ酸との塩を挙げることができる。
【００１２】式(I)で表される化合物の具体例を以下に
示すが、本発明の植物成長調節剤に利用可能な化合物は
これらに限定されることはない。
示すが、本発明の植物成長調節剤に利用可能な化合物は
これらに限定されることはない。
【００１３】
【化３】
【００１４】式(I)で表される化合物は、文献記載の方
法で製造するか（例えば、米国特許明細書第3,869,456
号明細書など）、市販品を入手することが可能である。
例えば、式(I)において、Ｒ1がフェニル基であり、Ｒ2
がｐ−クロロフェニル基であり、Ｘが単結合である化合
物はイーライ・リリー社（Eli Lilly）から市販されて
いる。また、新規化合物は、文献記載の方法に準じて製
造することが可能である。
法で製造するか（例えば、米国特許明細書第3,869,456
号明細書など）、市販品を入手することが可能である。
例えば、式(I)において、Ｒ1がフェニル基であり、Ｒ2
がｐ−クロロフェニル基であり、Ｘが単結合である化合
物はイーライ・リリー社（Eli Lilly）から市販されて
いる。また、新規化合物は、文献記載の方法に準じて製
造することが可能である。
【００１５】本発明の植物成長調節剤の有効成分である
上記式(I)の化合物又はその塩は、ブラシノステロイド
生合成に対して特異的な阻害作用を有している。本明細
書において用いられる「植物成長調節」という用語は、
例えば、植物の矮化（伸長抑制）、花粉成長抑制、花の
鮮度保持、植物の抗ストレス剤（熱、乾燥、寒さな
ど）、生殖制御による雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などを含めて、最も広義に解釈する必要がある。
例えば、植物成長矮化剤、植物成長抑制剤、除草剤など
は、本発明の植物成長調節剤の典型的な例であるが、本
発明の植物成長調節剤はこれらに限定されることはな
い。
上記式(I)の化合物又はその塩は、ブラシノステロイド
生合成に対して特異的な阻害作用を有している。本明細
書において用いられる「植物成長調節」という用語は、
例えば、植物の矮化（伸長抑制）、花粉成長抑制、花の
鮮度保持、植物の抗ストレス剤（熱、乾燥、寒さな
ど）、生殖制御による雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などを含めて、最も広義に解釈する必要がある。
例えば、植物成長矮化剤、植物成長抑制剤、除草剤など
は、本発明の植物成長調節剤の典型的な例であるが、本
発明の植物成長調節剤はこれらに限定されることはな
い。
【００１６】本発明の植物成長調節剤は、例えば、当業
界で周知の製剤用添加物を用いて、農薬用組成物として
調製することができる。農薬用組成物の形態は特に限定
されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態
を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶
剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾ
ール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を
用いることができる。農薬用組成物の製造方法も特に限
定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用すること
ができる。本発明の植物成長調節剤の有効成分として
は、上記式(I)で表される化合物またはその塩の２種以
上を組み合わせて用いてもよい。また、殺虫剤、殺菌
剤、殺虫殺菌剤、除草剤などの他の農薬の有効成分を配
合してもよい。本発明の植物成長調節剤の適用方法及び
適用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じ
て当業者が適宜選択可能である。
界で周知の製剤用添加物を用いて、農薬用組成物として
調製することができる。農薬用組成物の形態は特に限定
されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態
を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶
剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾ
ール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を
用いることができる。農薬用組成物の製造方法も特に限
定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用すること
ができる。本発明の植物成長調節剤の有効成分として
は、上記式(I)で表される化合物またはその塩の２種以
上を組み合わせて用いてもよい。また、殺虫剤、殺菌
剤、殺虫殺菌剤、除草剤などの他の農薬の有効成分を配
合してもよい。本発明の植物成長調節剤の適用方法及び
適用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じ
て当業者が適宜選択可能である。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。 例１：ブラシノステロイド生合成阻害作用 化合物５（上記の好ましい化合物において化合物５とし
て示され、上記式(I)においてR1がフェニル基であり、R
2がp-クロロフェニル基であり、Xが単結合である化合
物、Eli Lilly社より市販されているものを入手し
た。）及び特願平10-227939号明細書に記載された4-(4-
クロロフェニル)-2-フェニル-3-(1,2,4-トリアゾイル)
ブタン-2-オール（以下、実施例において「Brz91」とい
う。この物質は、上記明細書の例１に記載されたジアス
テレオマー(I)[化合物2]に相当する。）を用いて、クレ
スの下胚軸長の伸長阻害作用を検討した。購入したクロ
ス種子の表面を1% NaOCl溶液で20分間滅菌し、滅菌蒸留
水で５回洗浄した。このクロス種子を1% アガロース固
形培地(アグリポット(Agripot、Kirin Brew Co., Toky
o)中に0.5×Murashige and Skoog塩、1.5%シュークロー
スを含む)に蒔いた。植物を25℃のグロースチャンバー
中で、明条件16時間(240μEm-2s-1)、暗条件８時間のサ
イクルで成長させた。
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。 例１：ブラシノステロイド生合成阻害作用 化合物５（上記の好ましい化合物において化合物５とし
て示され、上記式(I)においてR1がフェニル基であり、R
2がp-クロロフェニル基であり、Xが単結合である化合
物、Eli Lilly社より市販されているものを入手し
た。）及び特願平10-227939号明細書に記載された4-(4-
クロロフェニル)-2-フェニル-3-(1,2,4-トリアゾイル)
ブタン-2-オール（以下、実施例において「Brz91」とい
う。この物質は、上記明細書の例１に記載されたジアス
テレオマー(I)[化合物2]に相当する。）を用いて、クレ
スの下胚軸長の伸長阻害作用を検討した。購入したクロ
ス種子の表面を1% NaOCl溶液で20分間滅菌し、滅菌蒸留
水で５回洗浄した。このクロス種子を1% アガロース固
形培地(アグリポット(Agripot、Kirin Brew Co., Toky
o)中に0.5×Murashige and Skoog塩、1.5%シュークロー
スを含む)に蒔いた。植物を25℃のグロースチャンバー
中で、明条件16時間(240μEm-2s-1)、暗条件８時間のサ
イクルで成長させた。
【００１８】結果を図１及び２に示す。試験薬剤がブラ
シノステロイド生合成阻害剤であるか否かは、ブラシノ
ステロイドの活性本体と考えられているブラシノライド
の添加により、その阻害効果が抑制されるか否かで調べ
ることができる。化合物５のクロス下胚軸伸長阻害効果
はブラシノライドの添加により抑制されたが、ジベレリ
ンの添加によっては抑制されなかった（図１）。この結
果により、化合物５がブラシノステロイド生合成を特異
的に阻害していることが確認できた。また、化合物５は
Brz91とほぼ同等の強いブラシノステロイド生合成阻害
作用を有していた（図２）。
シノステロイド生合成阻害剤であるか否かは、ブラシノ
ステロイドの活性本体と考えられているブラシノライド
の添加により、その阻害効果が抑制されるか否かで調べ
ることができる。化合物５のクロス下胚軸伸長阻害効果
はブラシノライドの添加により抑制されたが、ジベレリ
ンの添加によっては抑制されなかった（図１）。この結
果により、化合物５がブラシノステロイド生合成を特異
的に阻害していることが確認できた。また、化合物５は
Brz91とほぼ同等の強いブラシノステロイド生合成阻害
作用を有していた（図２）。
【００１９】
【発明の効果】本発明の植物成長調節剤の有効成分であ
る式(I)の化合物又はその塩はブラシノステロイド生合
成の特異的阻害作用を有しており、例えば、植物の伸長
抑制、花粉成長抑制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス
剤、雑草防除、植物の老化抑制、根の肥大化などの植物
成長調節剤として用いることができる。
る式(I)の化合物又はその塩はブラシノステロイド生合
成の特異的阻害作用を有しており、例えば、植物の伸長
抑制、花粉成長抑制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス
剤、雑草防除、植物の老化抑制、根の肥大化などの植物
成長調節剤として用いることができる。
【図１】 本発明の植物成長調節剤がクロス下胚軸伸長
阻害作用を有しており、その阻害作用がブラシノライド
の添加により抑制され、ジベレリンの添加によっては抑
制されないことを示した図である。
阻害作用を有しており、その阻害作用がブラシノライド
の添加により抑制され、ジベレリンの添加によっては抑
制されないことを示した図である。
【図２】 本発明の植物成長調節剤（化合物５）のブラ
シノステロイド生合成阻害作用をBrz91の作用と比較し
て示した図である。
シノステロイド生合成阻害作用をBrz91の作用と比較し
て示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 室伏 旭 埼玉県所沢市中新井４−34−６ Ｆターム(参考） 2B022 BA21 DA19 4H011 AB03 BB09 DA01 DA12 DD04
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式(I)： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｘは単結合又は−ＣＨ2−
を示す）で表される化合物又はその塩を有効成分として
含む植物成長調節剤。 - 【請求項２】 Ｒ1がフェニル基であり、Ｒ2がｐ−クロ
ロフェニル基であり、Ｘが単結合である請求項１に記載
の植物成長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000057566A JP2001247412A (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000057566A JP2001247412A (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001247412A true JP2001247412A (ja) | 2001-09-11 |
Family
ID=18578327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000057566A Pending JP2001247412A (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001247412A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018184358A (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-22 | 国立研究開発法人理化学研究所 | プライミング後の種子の生存率維持剤及び生存率維持方法 |
-
2000
- 2000-03-02 JP JP2000057566A patent/JP2001247412A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018184358A (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-22 | 国立研究開発法人理化学研究所 | プライミング後の種子の生存率維持剤及び生存率維持方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20031226 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20031201 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040331 |