JPH06508626A - 除草剤および解毒剤よりなる新規な混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤および解毒剤よりなる新規な混合物本発明は、植物保護剤、特に有用植物 の栽培中に共生する有害植物に対して使用するのに極めて好適な有効物質−解毒 剤の組合せの技術的分野に関する。

置換フェニル−またはビリジルーピリミジニル（トリアジニル）エーテルの群よ りの若干の新たに開発された除草性有効物質は、極めてすぐれた性質を育し、そ して非常に低い使用量において広範囲にわたる禾本科または広葉の雑草類に対し て使用されつる。

しかしながら、それらは、トウモロコシまたは穀物類のような若干の重要な栽培 植物に対して完全に適合性（選択性）があるというわけではなく、従って、それ らの使用は、極めて限定される。それ故、それらは往々にして全く使用され得な いかまたは所望の広範な除草作用が保証されないような僅少な使用量でしか使用 され得ない。すなわち、例えば、以下に述べる物質群Ａ）の多（の除草剤は、ト ウモロコシまたは穀物類において選択的に使用できない。

全く予想外にも、最近の実験結果は、トウモロコシまたはコムギおよびオオムギ のような栽培植物は、上記の除草剤による望ましくない薬害に対して、それらを 除草剤の解毒剤あるいは毒性緩和剤として作用する一定の化合物と共に適用する ならば、保護されうることを示している。

従って、本発明の対象は、 Ａ）式Ａ （Ａ） 〔上式中、 Ｘは０．８またはＮＲ’を意味し、 ＹはＮまたはＣＨを意味し、 Ｒ１およびＲ３は互いに独立的に水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ ，）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアル コキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルメルカプト、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミ ノまたはノー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノを意味し、Ｒ１は式 （上記各式中、 口は０または！であり、 Ｗは一叶、　−ＮＲ’−、−Ｓ−、−０Ｎ（Ｒ”）−または−０−Ｎ＝Ｃ（Ｒ” 　）−を意味し、ＺはＮ、Ｎ→０またはＣＲ’を意味し、Ｒ４およびＲ″は互い に独立的に水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃｔ−Ｃ， ）−アルケニル、（（ｔ−Ｃ，）−アルキニル、（ＣＩ−Ｃ，）−アルコキシ、 （Ｃ，−Ｃ，）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ，）−アルキニルオキシ、ベン ジルオキシ、４．６−ジー　（（Ｃ１−Ｃ，）−アルコキシ〕−ピリミジンー２ −イルオキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニルチ オ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキニルチオ、ベンジルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキ ルアミノ、ジー　（（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルツーアミノ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハ ロアルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシを意味し、Ｒ＠は水素、（Ｃ ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃｔ−Ｃ−）−アルケニル、（Ｃｔ−Ｃ４）−アルキ ニル、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の１当量、アルキルアンモニウム、 アリール、ＣＦ、または（ＣＨＲ”）　、　ＨＲ’Ｒ’（ここにｍ°＝０または １である）を意味し、 Ｒ７およびｊｕｌｌは互いに独立的に水素、（Ｃ，−Ｃ，）〜アルキルまたは（ Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシを意味し、 Ｒ“は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、シア人ハロゲン、アセチル、ピ バロイル、ベンゾイル、（ＣＩ−Ｃ４）〜アルコキシ、アリールオキシ、ハロア セトキシ、メタンスルホニルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルメ ルカプト、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルスルホニル、アリールメルカプト、ジー（ Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノ、ピリジル、アリールまたはＣ０ＮＲ”Ｒ”を意 味し、Ｒ１およびＲＩ６は互いに独立的に水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（ Ｃ，−Ｃ，）−アルケニル、アリールまたはベンジルを意味し、Ｒ１＋は水素ま たは（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味し、または Ｒ＠およびＲ目は一緒でメチレン、エタンジイルまたはプロパンジイルを構成し 、 Ｒ′１は水素、アルキルまたはアルコキシを意味し、そして アリールはフェニルまたはナフチルを意味し、にれは未置換であるかまたはハロ ゲン、　（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、フェノキシ 、ニトロおよび（ＣＩ−Ｃ，）−アルコキシカルボニルよりなる群から選択され た基によってモノ−またはジー置換されている）または Ｒ′は式 で表される基を意味し、 Ｒ１４は水素、ハロゲン、ハロー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−〇、）− アルキル、シクロアルキル、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルメルカプト−（Ｃ，−Ｃ ，）−アルキル、ヒドロキシー（Ｃ，−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ、シアノ 、アリールオキシ−（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、チェニル、アリール、ジヒドロ ナフチルまたはを意味し、その際アリールは前記の意味を有し、Ｒ”　は水素、 ハロゲン、ニトロ、（ＣＩ−Ｃ４）−フルキル、（ＣＩ−Ｃａ）−フル）＄−シ マたは５（０）ｐＲ”を意味し、 Ｒ１′はアルキルを意味し、 ｐは０．１または２であり、 ｍは０．１または２であり、 ＲＩｓおよびＲ′１は互いに独立的に水素またはアルキルを意味するが、または これらは炭素原子と一緒で３−、４−、５−または６員環のシクロアルカン環を 構成し、その際、メチレン基は酸素で置き換えられてもよく、そしてｌまたは２ 個のアルキル基によって置換されていてもよく、Ｒ１？およびＲ１１は互いに独 立的に水素または（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルを意味し、１？ＩＩは（Ｃ，−Ｃ， ）−アルキルまたはフェニルを意味するかまたはＲ１１およびＲ”　は−（ＣＨ ，）、（、ｍ：＋：ｆ＝３または４であり、それはｌ　まタハ２個のアルキル基 によって置換されていてもよい）であり、Ｒ”　ｌｅｔ水素、（ＣＩ−Ｃ４）− ’ｙアルキル（ＣＩ−Ｃａ）−アルケニル、（（＋−Ｃ＜）−ｙルー１−＝ル、 フェニル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキリデシアＥ　人（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ カルボニル−（ＣＩ−Ｃ４）−７／１４／ｌ、、（ＣＩ−Ｃａ）−アルコキシ基 （ＣＩ−Ｃ４）−フルキ／ｌ、、ハロー（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、シクロアル キル、ニトロ置換フェニルメルカプト−（Ｃ、−Ｃ４）−アルキル、ハロゲンま たはベンジルにれは（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキ シによって置換されていてもよい）を意味する〕で表される置換ピリミジンおよ びトリアジンまたはそれらの塩よりなる群がら選択された少なくとも１種の除草 性有効物質、Ｂ）式ＢｌおよびＢ２ （引） （Ｂ２） （（Ｘ’ハ水素、ハロケン、（ＣＩ−Ｃａ）−ｖルキシ、（ＣＩ−Ｃ４）−アル コキシ基鎖トロまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルを意味し、Ｚ゛はＯＲ”　 、　ＳＲ”またはＮＲ”Ｒを意味するか、または少な（とも１個の窒素原子およ び３個までのへテロ原子を有する飽和または不飽和の３−ないし７員の複素環に れはＮ−原子を介してカルボニル基に結合しており、そして未置換であるかまた は（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシおよび場合によって は置換されたフェニルよりなる群よりの基によって置換されている）、好ましく は式０Ｒ３１、ＮＨＲ”　まタハＮ（ＣＨ２）２．特に式ＯＲ”テ表すレル基を 表し、Ｒは水素、（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシまた は場合によっては置換されたフェニルを意味し、 Ｒ＠は更に１個または２個の（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル基で置換されていてもよ い（ｃ。

またはＣ，）−アルカンジイル鎖、好ましくは−ＣＨ，−を意味し、Ｒ３１は水 素、（ＣＩ−Ｃ＋＋）−アルキル、（Ｃ２−ＣＩ２）−シクロ７）１．オキシ、 （Ｃｔ−Ｃａ）−アルケニルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルキニルを意味し、〔そ の際、上記のＣ−含有基は未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシ、（ＣＩ −Ｃｓ）−フル：＋キシ、ＣＣ＋−Ｃｓ＞−フルキル；ｌ　Ｌカプト、（Ｃｚ− ｃｍ）−ｙルヶニルメルカブト、（Ｃ２−Ｃ，）−アルキニルメルカプト、（Ｃ ｔ−Ｃｓ）−アルケニルオキシ、（Ｃｔ−ＣＩ）−フルキ＝ル、ｉ−１”ｚ、（ Ｃｚ−Ｃｔ）−シクロ７　／ｌ／キル、（Ｃｚ−Ｃｔ）−シクロアルカン環、シ ア人モノ−およびジー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミ人（ＣＩ−Ｃｓ）−アル コキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ，−Ｃ ，）−アルキルメルカプトカルボニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルキニルオキシカル ボニル、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニルカ ルボニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルキニルカルボニル、　Ｉ−（ヒドロキシイミノ ）−（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、Ｉ−（（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルイミノ）−（ Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、１−　（（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシイミノ）　−（ Ｃ，−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−ＣＩ）−アルキルカルボニルアミ人（Ｃ２− Ｃ，）−アルケニルカルボニルアミ人（Ｃｉ−ＣＩ）−アルキニルカルボニルア ミノ、アミノカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノカルボニル、ジー（ Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニルアミノ カルボニル、（Ｃ２−Ｃｓ）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）− アルコキシカルボニルアミノ、（ＣＩ−ＣＩ）−アルキルアミノカルボニルアミ ノ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルカルボニルオキシ（これは未置換であるかまたは ハロゲン、ニトロ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシまたは場合によっては置換され たフェニルによって置換されている）、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニルカルボニル オキシ、（Ｃ２−Ｃ−）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アル キルスルホニル、フェニル、フェニル−（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、フェニル −（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシカルボニル、フェノキン、フェノキシ−（Ｃ，− Ｃ，）−アルコキシ、フェノキン−（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシカルボニル、フ ェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−（Ｃ，−Ｃ， ）−アルキルカルボニルアミノ　にこに最後に挙げた９種の基はフェニル環にお いて未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ， ）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ，−０４）−ハロアルコ キンおよびニトロよりなる群よりの同一または相異なる基によってモノ−または ポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されている）、および式−５ｉＲ’　ｈ 、−０−３ｉＲ’　ｌ、Ｒ’　、５ｌ−（Ｃ，−Ｃｓ）−アルコキシ、−ＣＯ− ０−ＮＲ’　２、−０−Ｎ＝ＣＲ’　２、−Ｎ＝ＣＲ’２、−０−ＮＲ’　２− ＣＨ（ＯＲ’　）２および一〇−（ＣＨ，）ｍ−ＣＨ（ＯＲ’）ｚ　（これら式 中、Ｒ′は互いに独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、フェニル（これは 未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）− アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシ およびニトロよりなる群よりの同一または相異なる基によってモノ−またはポリ 置換、好ましくはトリ置換まで置換されている）、またはこれらの基のうちの２ 個は（Ｃ２−Ｃ，）−アルカンジイル鎖を意味し、そしてｍは０ないし６を意味 する）、および式Ｒ“０−ＣＨＲ“°（ＯＲ”）−（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ （ここにＲ″は互いに独立的に（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルまたは一緒で（Ｃ，− Ｃ，）−アルカンジイルを意味しそしてＲ′′は水素または（Ｃ，−Ｃ，）−ア ルキルを意味する）で表される置換アルコキシ基よりなる群から選択された同一 または相異なる基によってモノ−またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換 されている〕ｎ゛は１ないし５の整数、好ましくは１ないし３であり、Ｗｏは式 Ｗ１ないしＷ４ で表される二価の複素環式基を意味し、Ｒ”　は水素、（ＣＩ−ＣＩ）−アルキ ル、（ｃ＋−Ｃｓ）−ハロフルキル、（Ｃ−Ｃ１ｔ）−シクロアルキルまたは場 合によっては置換されたフェニルを意味し、そしてＲ”　は水素、（ＣＩ−Ｃｓ ）−フル＃ル、（ＣＩ−Ｃｓ）−ハロフルキル、（ＣＩ−Ｃａ）−ｙル：＋キシ ー（ＣＩ−Ｃ４）−７／ｌル、（ＣＩ−Ｃｓ）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１− Ｃ１２）−ジクロフルキルまたはトリー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルーソリルを意 味する〕〕で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物、を含有 する除草剤である。

特に興味のある除草剤は、式Ａにおいて、Ｘが酸素原子を意味し、 ＹがＮまたはＣＨ，好ましくはＣＨを意味し、Ｒ１およびＲ２が互いに独立的に （Ｃ，−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ，） −ハロアルコキシ、好ましくはメチルまたはメトキシを意味し、Ｒ４およびＲ′ が互いに独立的に水素、ハロゲン、シアノ、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ， −Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）− ハロアルコキシ、好ましくはＲ４が水素、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃり一アルキル、 （ＣＩ−Ｃｍ）−アルコキシ、（Ｃ、−Ｃ２）−ハロアルキルまたは（Ｃ，−Ｃ ，）−ハロアルコキシを意味し、モしてＲ５が水素を意味するかまたは −ＣＲ１＝ＲＩＳＲ１′がイソプロピル、ｔ−ブチルまたはシクロペンチルを意 味する化合物、または式Ａの化合物中に上記の一般基が一緒に含有されている限 り、上記の好ましい基の組合せが含有されているような式への化合物である除草 剤である。

特に興味のあるものは、また式Ｂｌにおいて、［ｉ３１が水素、（Ｃ，−Ｃ，） −アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキルを意味し、（その際、上記の Ｃ−含有基が未置換であるか、またはハロゲンによってモノ−またはポリ置換さ れ、またはヒドロキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコ キシカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ，−Ｃ， ）−アルキニルオキシカルボニル、　ｌ−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ，−Ｃ４ ）−アルキル、ｌ−（（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルイミノ：１−（Ｃ１−Ｃ４）− アルキル、ｌ−（（ＣＩ−Ｃａ）−アルコキシイミノ）　−（ＣＩ−Ｃ，）−ア ルキルおよび式−３ｉＲ’　ｚ、−０−Ｎ＝ＣＲ’、　、−Ｎ＝ＣＲ’、および −０−ＮＲ’　！（上記各式中、Ｒ゛は互いに独立的に水素または（ＣＩ−Ｃ４ ）−アルキルまたはこれらの基のうちの２個は１個の（Ｃ４−ＣＩ）−アルカン ジイル鎖を意味する）よりなる群からの基によってモノ−またはジ置換、好まし くはモノ置換されている）、 Ｒ３２が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（ Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、 そして Ｒ３２が水素、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（ Ｃ＋〜０４−アルコキシ）−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ヒド ロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）−シクロアルキルまたはトリー（Ｃ，−Ｃ，） −アルキルシリルを意味する除草剤、ならびに Ｘｏが水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ，またはＣ ｚ）−ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまたは（Ｃ，またはＣ，）−ハ ロアルキルを意味する、 除草剤である。

好ましくは、式Ｂ１において、 Ｘｏが水素、ハロゲン、ニトロまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルを意味し、 ｎｏが１．２または３であり、 Ｚ′が式０Ｒ３１で表される基を意味し、Ｒ３′が水素、（ＣＩ−Ｃｔ）−アル キルまたは（Ｃｓ−Ｃｔ）−シクロアルキルを意味し、　（その際、上記のＣ− 含有基は未置換であるかまたは同一または相異なるハロゲン基によってモノ−ま たはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されているか、あるいはヒドロキシ 、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ ，−Ｃ，）−アルケニルオキシカルボニル、（（ｔ−Ｃ，）−アルキニルオキシ カルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、１−　（ （Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ〕−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、ｌ−（（ＣＩ −Ｃ，）−アルコキシイミノ）　−（（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルおよび式ＳｉＲ ’、　、−〇−Ｎ４″１、−Ｎ＝ＣＲ’　、および−〇−ＮＲ’　ｔで表される 基（上記の式（＝おいて基Ｒ゛は互いに独立的に水素または（ＣＩ−Ｃ４）−ア ルキルを意味するかまたはこれらの基のうらの２個は（Ｃ，またはＣ１）−アル カンジイルを表す）よりなる群からの同一または相異なる基によってジ置換まで 置換され、好ましくは未置換であるかまたはモノ置換されており、 Ｒ２２が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ、−Ｃ、）−ハロアルキル、（ Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、そして Ｒ３３が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（ Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ヒド ロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ，）−シクロアルキルまたはトリー（Ｃ，−Ｃ，） −アルキルシリルを意味する、除草剤である。

好ましいものは、また式Ｂ２において、Ｘｏが水素、ハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ ，）−ハロアルキルを意味し、ｎが１．２または３てあり、ここで（Ｘｏ）。は 好ましくは５−ＣＩであり、Ｚ′が式ＯＲ”で表される基を意味し、Ｒ”がＣ１ ，を意味し、そして Ｒ２＋が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルまた は（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、　１−（ヒドロキ シイミノ）−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、ｌ−（（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルイミ ノ）−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、ｔ−（（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシイミノ〕 −（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、好ましくは（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味する 、除草剤である。

特に好ましいものは、式Ｂ１において、ＹかＷｌを意味し、 Ｘｏが水素、ハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルを意味し、０か１． ２または３てあり、ここで（Ｘｏ）。が好ましくは２．４−Ｃ１ｔであり、Ｚ゛ が式０Ｒ３１て表される基を意味し、１１７２１が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アル キル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ヒドロキシアルキル、 （Ｃ＝−Ｃｔ）−シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ−（ＣＩ−Ｃ， ）−アルキル、トリー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ１−Ｃ ，）−アルキルを意味し、Ｒ”　が水素、（ＣＩ−Ｃｍ）−’ｙアルキル（Ｃｌ −Ｃ４）−ハロ７　ルキルマタＩｔ（Ｃｓ−Ｃｔ）−シ’ｙ　口アルキル、好ま しくは水素または（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルを意味しそして１１７１３か水素、 （ＣＩ−ＣＩ）−アルキル、（ＣＩ−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ１）− ヒドロキシアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−アル コキシ−（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルまたはトリー（Ｃ，−Ｃ２）−アルキルシリ ル、好ましくは水素または（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルを意味する、 除草剤である。

特に好ましいものは、また式Ｂｌにおいて、ＷｏかＷ２を意味し、 Ｘｏが水素、ハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキルを意味し、ｎｏが１ ，２または３であり、その際、（Ｘｏ）、は好ましくは２．４−Ｃしてあり、Ｚ ′が式ＯＲ”ｌで表される基を意味し、Ｒ１１が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキ ル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ヒドロキシアルキル、（ Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ，−Ｃ，−ア ルキル、トリー（Ｃ，−Ｃ２）−アルキル−シリル、好ましくは（Ｃ，−Ｃ，） −アルキルを意味し、そして Ｒ３２が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキル、（ Ｃ８−Ｃ，）−シクロアルキルまたはフェニル、好ましくは水素または（ＣＩ− Ｃ，）−アルキルを意味する、除草剤である。

特に好ましいものは、また式Ｂｌにおいて、ＷｏがＷ３を意味し、 Ｘｏが水素、ハロゲンまたは（Ｃｔ−Ｃｔ）−ハロアルキルを意味し、ｎｏが１ ．２または３であり、その際（Ｘ’　）、が好ましくは２．４−ＣＩ□であり、 Ｚ′が式０Ｒ２１で表される基を意味し、Ｒ１１が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アル キル、（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、 （Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ， ）−アルキル、トリー（Ｃ，−Ｃ１）−アルキルシリル、好ましくは（Ｃ，−Ｃ ，）−アルキルを意味し、そして Ｒコ２が（Ｃ，−ＣＩ）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、好ま しくはＣ１−ハロアルキルを意味する、 除草剤である。

特に好ましいものは、また式Ｂｌにおいて、ＷｏがＷ４を意味し、 Ｘｏが水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃｔ ）−ハロアルキル、好ましくはＣＰｓまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシを意味 し、ｎｏが１，２または３であり、 Ｚ′が式０Ｒ３１て表される式を意味し、Ｒａ＋か水素、（Ｃ，−Ｃ４）−アル キルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシカルボニル−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル 、好ましくは（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ−ＣＯ−ＣＨ，−１（Ｃ，−Ｃ，−ア ルコキシ）−〇〇−Ｃ（ＣＨ，）Ｈ−、ＨＯ−Ｃｏ−ＣＨ２−またはＨＯ−Ｃｏ −Ｃ（ＣＨ，）Ｈ−を意味する、除草剤である。

特定的に定義しない限り、式Ａ、ＢｌおよびＢ２における各基に以下の定義が当 てはまる・ アルキル、アルケニルおよびアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状であって、８ 個まで、好ましくは４個までの炭素原子を有する：これは、同様に置換されたア ルキル、アルケニルおよびアルキニル基の脂肪族部分またはそれらから誘導され た基、例えばハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アル コキシ、アルカノイル、ハロアルコキシおよび類似の基にも該当する。

アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−およびイソプロピル、ｎ−、イソ− １第三−および２−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１． ３−ジメチルブチルのようなヘキシル、ｎ−へブチル、ｌ−メチルヘキシルおよ び１．４−ジチルペンチルのようなヘプチルである。アルケニルは、例えば、ア リル、ｌ−メチルプロブ−２−エン−１−イル、ブドー２−エン−１−イル、ブ ドー３−エン−１−イル、ｌ−メチル−ブドー３−エン−１−イルおよびｌ−メ チル−ブドー２−エン−１−イルを意味する。アルキニルは、例えば、プロパル ギル、ブドー２−イン−１−イル、ブドー３−イン−１−イルおよびｌ−メチル −ブドー３−インを意味する。

シクロアルキルは、好ましくは３ないし８個の炭素原子を有し、そして例えば、 ツクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロへブチルである。

シクロアルキルは、場合によっては置換基として２個までの（Ｃ，−Ｃ，）アル キル基を育しつる。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または 臭素、特にフッ素または塩素を意味する。ハロアルキル、ハロアルケニルおよび ハロアルキニルは、それぞれハロゲンによってモノ−、ジーまたはポリ置換され た、ＣＦ、　、　ＣＨＦ、、ＣＨ２Ｆ、　ＣＦ、ＣＦ、、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、　 ＣＣＩ、、ＣＨＣｌ　ｔまプニはＣＨ，ＣＩ（、ＣＩのようなアルキル、アルケ ニルおよびアルキニルである。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ、、０ＣＨＦ 、　、ＯＣＨ，Ｆ　、　ＣＦ、ＣＦ、０およびＣＦ、ＣＨ，Ｏである。

アリールは、６ないし１２個の炭素原子を存し、そして例えば、フェニル、ナフ チルまたはビフェニリルであるか、好ましくはフェニルである。このことは、同 様にそれらから誘導された、アリールオキシ、アロイルまたはアリールオキシア ルキルのような基にも該当する。場合によっては置換されたフェニルは、例えば アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシ およびニトロよりなる群から選択された１個、２個または３個の同一または相異 なる置換基を有し、例えば０−１ｌ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２ −１３−および４−クロロフェニル、２−１３−および４−トリフルオロ−１お よび一トリクロロフェニル、２．４−１３゜５−１２，５−および２．３−ジク ロロフェニルまたは。−１ｒおよびｐ−メトキシフェニルである。

式Ｂ１で表される化合物は、ヨーロッパ特許出願公開環３３３．１３１号（ＺＡ −８９／１９６０）、同第２６９．８０６号（米国特許第４．８９１．０５７号 ）、同第３４６．６２０号（オーストラリア特許出願公開８９／３４９５１）お よび国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０１０１９６６（ＮＯ−９１１０８２０２）お よびＰＣＴ／ＥＰ９０１０２０２０（ＷＯ−９１１０７８７４）およびこれらに 引用された文献から知られているか、またはそれらに記載された方法に類似する 方法で製造されつる。式Ｂ２で表される化合物は、ヨーロッパ特許出願公開環９ ４．３４９号（米国特許第４．９０２゜３４０号）および同第１９１．７３６号 （米国特許第４．８８１．９６６号）およびそれらに引用された文献から知られ ているか、またはそれらに記載された方法に類似する方法によって製造されつる 。若干の化合物は、またドイツ特許出願Ｐ４０４１１２１．４に記載されている 。

除草性有効成分としては、本発明によれば、それら単独では禾穀類の作物および ／またはトウモロコシには、これらの栽培植物に著しく害を与えるので使用でき ないか、または最適には使用できないような式へのピリミジンまたはトリアジン 誘導体である。

式Ａの化合物は、ヨーロッパ特許出願公開環３７２．３２９号、同第３６３．０ ４０号、同第３３０．９９０号、日本特許公告時６３−１１８８９２９号、ヨー ロッパ特許出願公開環３３５．４０９号、同第２４９．７０７号および同第３４ ７．８１１号およびそれらに引用された文献から知られているかまたは類似の方 法によって製造されつる。

下記の化合物群が上記の除草性有効物質のための毒性緩和剤として好適であるこ とが立証された： ａ）国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０１０２０２０に記載されているようなジクロ ロフェニルビラリン−３−カルボン酸（すなわち式Ｂｌにおいて、ｔｒ＝ｗｉで あり、モして（Ｘ’）。

＝２．４−Ｃ１ｔである）の型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフ ェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カ ルボン酸エチルエステル（８１−１）のような化合物、 ｂ）ヨーロッパ特許出願公開環３３３．１３１号および同第２６９．８０６号に 記載されているようなジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（すなわ ち、式Ｂｌにおいて、Ｗ’　＝Ｗ２および（Ｘ’）、　□２．４−ＣＬ）　、好 ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−ピラゾール−３−カ ルボン酸エチルエステル（Ｂｌ−２）、Ｉ−（２，４−ジクロロフェニル）−５ −イソプロピル−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル（Ｂｌ−３）、１ −（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチル−エチル）−ピチゾ ールー３−カルボン酸エチルエステル（８１−４）、１−（２，４−ジクロロフ ェニル）−５−フェニル−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル（Ｂｌ− ５）および類似化合物、Ｃ）トリアゾールカルボン酸の型の化合物（すなわち、 式Ｂ１において、Ｗ’　＝Ｗ３オヨび（Ｘ’）、　＝２．４−ｃｔｔ）　、好ま しく　ハ１−（２，４−ジクｏ　ロア　ｚ＝ル）−５−トリクロロメチル−（ｌ Ｉ（）−１，２，４−）リアゾール−３−カルボン酸エチルエステル（Ｂｌ−６ 、フエンクロラＩ−ル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌ）および類似化合物（ヨーロ ッパ特許出願公開環１７４．５６２号および同第３４６．６２０号参照）；ｄ） 国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０１０１９６６に記載されているような、ジクロロ ベンジル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸の型の化合物（すなわち、弐Ｂ ｌにおいてＷ。

＝Ｗ４および（Ｘ’）、　＝２．４−Ｃ１ｔ）　、好ましくは５−（２，４−ジ クロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチルエステル（Ｂｌ −７）および類似化合物：ｅ）ヨーロッパ特許出願公開環８６．７５０号、同第 ９４．３４９号および同第１９１．７３６号に記載され、またはドイツ特許出願 Ｐ４０４１１２１．４において提案されているような、８−キノリンオキシ酢酸 の梨の化合物、例えば式Ｂ２において、（Ｘ’）、＝５−ＣＩ　、水素、２’＝ ＯＲ３＋　、Ｒ’＝ＣＨ２）　、好ましくは、（５−クロロ−８−キノリンオキ シ）−酢酸−（ｌ−メチル−ヘキシ−１−イル）エステル（８２−１）、 （５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−（１，３−ジメチル−ブドー１− イル）エステル（８２−２）、 （５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−４−アリル−オキシ−ブチルエス テル（Ｂ２−３）、 （５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−１−アリルオキシ−プロピル−２ −イルエステル（Ｂ２−４）、 （キノリン−８−オキシ）−酢酸エチルエステル（Ｂ２−５）、（５−クロロ− ８−キノリンオキシ）−酢酸メチルエステル（Ｂ２−６）、（５−クロロ−８− キノリンオキシ）−酢酸アリルエステルＣＢ２−７）、（５−クロロ−８−キノ リンオキシ）−酢酸−２−（２−プロピリデン−イミノオキシ）−１−エチルエ ステル（Ｂ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−２−オキソ −プロピル−１−イルエステル（Ｂ２−９） のような化合物および類似化合物。

上記の群ａ）ないしｅ）の毒性緩和剤（解毒剤）は、式Ａの除草性有効物質が有 用植物の栽培において使用された場合、起ることがある植物に対する毒作用を、 雑草に対するこれらの除草性有効物質の作用を損なうことなく、減少せしめ、あ るいは防止する。これによって通常の作物保護剤の適用分野を著しく拡大せしめ そして、例えば除草剤の使用が従来不可能であったかまたは限定された範囲での み、すなわち低い使用量においてそして狭い範囲においてのみ可能であるような 、コムギ、オオムギ、トウモロコシおよびその他の禾本科の作物に対しても拡大 される。

除草性有効物質および上記の毒性緩和剤は、−緒に（仕上げ生成物またはタンク ミックス法によって）または任意の順序で引続いて適用されつる。毒性緩和剤： 除草性有効物質の重量比は、広い範囲内でそして好ましくは１　：　１０ないし １Ｏ１１、特に１：１０ないし５：１の範囲内で変動しつる。除草性有効物質お よび毒性緩和剤のそれぞれの場合の最適の量は、使用される除草性有効物質の性 質ならびに処理されるべき植物の状態に左右され、そして個々の場合において適 当な予備実験によって決定されつる。

毒性緩和剤の主要な使用範囲は、なかんずく、トウモロコシおよび穀物類（コム ギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、ツルガム類、そしてまたワタお よびダイズであり、好ましくは穀物類およびトウモロコシである。

式ＢｌおよびＢ２で表される毒性緩和剤は、それらの性質に従って、栽培植物の 種子の前処理（種子の浸漬）に使用されつるか、またはそれらは播種に先立って 種蒔の条溝に適用されうるか、あるいは除草剤と一緒に植物の発芽の前または後 に使用されつる。発芽前処理は、播種前の耕作地の処理および播種されたが栽培 植物の生長はなお起っていない耕作地の処理の両方を包含する。除草剤と一緒に 適用することが好ましい。この目的でタンクミックスまたは直用調合物が使用さ れつる。

毒性緩和剤の必要な使用割合は、徴候および使用される除草性有効物質次第で広 い範囲内で変動し、そしてそれらは一般に１ヘクタール当り有効物質０．００１ ないし５ｋｇ　、好ましくは０．００５ないし０．５ｋｇである。

従って、本発明の対象は、また除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植 物を保護する方法にも関するものであり、その方法は、式Ｂｌおよび／またはＢ ２で表される化合物の有効量を武人で表される除草性有効物質の前、その後また は同時に植物の種子または耕作地に適用することを特徴とする。

式Ｂ１およびＢ２で表される化合物および１種またはそれ以上の上記の除草性有 効物質との組合せは、生物学的および／または化学−物理的パラメーターによっ て与えられた種々の方法で調合されつる。調合の可能性としては、例えば以下の ものが好適である：水和剤（ＷＰ）、乳剤（乳化性濃縮物ＸＥＣ）　、水溶性粉 末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、水中油量および油中水型エマルションのよ うな濃縮エマルション（ＢＷ）、噴霧用溶液またはエマルション、カプセル懸濁 剤（Ｃ３）、油性または水性分散物（ＳＣ）、サスポエマルション、懸濁濃縮物 、粉剤（ＤＰ）、油混和性溶液　（ＯＥ）、種子処理剤、マイクロ粒剤、噴霧粒 剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、土壌用および撒布用粒剤、 水溶性粒剤（ＳＧ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調金物、マイクロカプセル およびワックス。

これらの個々の形態の調合物は、原理的に知られており、そして例えば下記の文 献に記載されている ライナラカー−キュヒラ−、”ヘミッノエ・テクノロギー”、第７巻、第４版＋ ９Ｑ年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅ ｃｈｎｏｌｏｇｉｅ−、Ｂａｎｄ、　７．　Ｃ，）ｌａｕ唐■■ Ｖｅｒｌａｇ、　Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、　４．Ａｕｆｌ、　＋９８６）：ワデ・ヴ アン・ファルケジブルク、　“農薬調合物“、第２版１９７３（Ｗａｄｅ　Ｖａ ｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、“Ｐｅ５ｔＬｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ ”、　Ｍａｒｃｅ■ ＤｅｋｋｅｒＮ、　Ｙ、、１９７３）　；に、フルテンス纒゛噴霧乾燥ハンドブ ック″、３版　１９７９年（Ｋ、Ｍａｒｔｅｎｓ、　”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎ ｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ’、３ｒｄ　Ｅｄ、１９７９．　Ｇ、Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ ｔｄ　kｏｎｄ。

ｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤も また公知であり、そして例えば以下の文献に記載されている：ワトキンス、“殺 虫剤用粉末希釈剤および担体の便覧”、第２版（Ｗａｔｋｉｎｓ。

”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎ ｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　cａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、　ＣａｌｄｗｅｌＬ　Ｎ、Ｊ、　：　Ｈ，ｖ、オルフェン著“粘土 コロイド化学入門、第２版（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、　７Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔ ｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　２ｎｄ　Ｅ ｄｌ、@Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ ＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）：　ｖ−メタン、　“溶剤ガイド′第２版（Ｍａｒ ｓｄｅｎ、　“５ｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　［ｎｔｅ ｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９６３）：　７ククチ工オン編“洗剤および 乳化剤年覧（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅ ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ’、　Ｍｅ　ＰｕｂｌB Ｃｏｒｐ、　、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、　Ｊ、　）　；シスレーおよびウッ ド編“界面活性剤百科事典”、１９６４年（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、 　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅ ｎｔｓ”、@Ｃｈｅｍ。

Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　［ｎｃ、、　Ｎ、Ｙ、　＋９６４）：　シエーンフエルト 、　″界面活性エチレンオキシド付加物”　１９７６（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ 、“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄ ｄｕｋｔｅh。

Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｓｅｌｌ、、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７ ６）＋ウィナツカー・キュヒラ−１“化学技術“、第７巻、第４版、１９８６年 （Ｗｉ　ｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈ　ｌｅｒ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎ ｏｌｏｇｉｅ”、　Ｂａｎｄ、　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕ ｅｎｃｈｅｎ、　４．　Ａｕｆｌ、　１９８６）B これらの処方に基いて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤との 、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形での組合せを製造すること もできる。

水和剤は、水中に均一に分散されつる調合物であり、有効物質と共に希釈剤また は不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（湿 潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエ チル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキルフェノールスルホネート、お よび脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカ ンスルホネートまたはアルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸ナト リウム、２．２−ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホン酸ナトリウム、ジブ チルナムをも含有する。

乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル ホルムアミド、キシレンあるいはまた高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、 １種またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性の界面活性剤（乳化剤 の添加の下に溶解することによって製造される。乳化剤としては、例えば以下の ものが使用されつる。

ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル 、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエ ーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物（例えばプロ・ツク 重合体）、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ レンソルビタン脂肪酸エステルまたはその他のポリオキシエチレンソルビタンエ ステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然産粘土、例 えばカオリン、ベントナイトおよび葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕する ことによって得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上に噴霧するか、あるいは 有効物質濃縮物を付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリ ウムあるいは鉱油によって砂、カオリナイトまたは粒状化された不活性物質のよ うな担体物質の表面上に塗布することによって製造されうる。

水分散性の粒剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサー による混合、および固体不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によっ て製造される。適当な有効物質は、また肥料粒状物の製造にとって通例の方法で 、所望ならば肥料との混合物として粒状化されつる。

上記の農薬調合物は、一般に式Ｂｌおよび／またはＢ２の有効物質または除草剤 ／解毒剤有効物質混合物ＡおよびＢｌおよび／またはＢ２０．Ｉないし９９重量 ％、特に０．１ないし９５重量％、および固体または液体の添加剤ｌないし９９ ．９重量％、特に５なｔ、化９９．８重量％、および界面活性剤０ないし２５重 量％、特に０．１ないし２５重量％を含有する。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であり、１００ 重量％までの残部は、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃 度は、約１ないし８０重量％である。粉剤の形態の調合物は、通常的１ないし２ ０重量％の。

有効物質を噴霧用溶液は、約０，２ないし２０重量％の有効物質を含有する。水 分散性粒剤のような粒剤の場合には、有効物質の含量は、ある程度まで活性化合 物が液体であるか固体であるか否かによって左右される。一般に、水分散性粒剤 の場合の含量は、ＩＯないし９０重量％の間である。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の付 着剤、Ｉｆｌａ剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含 有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する調合物は、場合によっては、通常の 方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水によって 希釈される。粉剤、粒剤および噴霧用溶液は、通常使用前に他の不活性物質によ って更に希釈されることはない。本発明による剤の特にすぐれた活性は、タンク ミックス法において、調合物に含有された界面活性剤に加えて、０．１ないし０ ゜５重量％の濃度の他の湿潤剤、例えば非イオン性湿潤剤または脂肪アルコール ポリエーテルサルフェートの型の湿潤剤を添加することによって達成されつる（ 例えば、ドイツ特許出願Ｐ４０２９３０４．１参照）。毒性緩和剤に要求される 使用量は、なかんず（温度、湿度のような外的条件および使用される除草剤の性 質によって変動する。

以下の実施例は、本発明を更に詳細に説明するものである。

Ａ　調合例 ａ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式への除草性有効物質と式Ｂ１お よび／またはＢ２の毒性緩和剤との有効物質混合物１０重量部および不活性物質 としてのタルク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって 粉剤が得られる。

ｂ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式への除草性有効物質と式Ｂｌお よび／またはＢ２の毒性緩和剤との有効物質混合物２５重量部、不活性物質とし てのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部およ び湿潤および分散剤としてのすレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を 混合しそしてピンディスクミルで粉砕することによって水に容易に分散されつる 水和剤が得られる。

Ｃ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式Ａの除草性有効物質と式Ｂ１お よび／またはＢ２の毒性緩和剤との有効物質混合物２０重量部、アルキルフェノ ールポリグリコールエーテル〔３１トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７　）　６ 重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）　３重量部およ びパラフィン鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）７１重量部を 混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって 水に容易に分散されつる分散性濃舘物が得られる。

ｄ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式Ａの除草性有効物質と式Ｂ１お よび／またはＢ２の毒性緩和剤との有効物質混合物１５重量部、溶媒としてのシ クロへキサランフ５１量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノー ル１０重量部から一つの乳剤が得られる。

ｅ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式Ａの除草性有効物質と式Ｂｌお よび／またはＢ２の毒性緩和剤との前動物質混合物７５重量部、リグニンスルホ ン酸カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量部、ポリビニルアル コール３重量部およびカオリン７重量部を混合し、ビンディスクミルで粉砕し、 そしてこの粉末を流動床内で粒状化液体としての水で噴霧することによって粒状 化することによって水分散性粒剤が得られる。

ｆ）式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物または式への除草性有効物質と式Ｂ１お よび／またはＢ２の毒性緩和剤との有効物質混合物２５重量部、２，２−ジナフ チルメタン−６，６−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレイルメチルタウリ ン酸ナトリウム２重量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７ 重量部および水５０重量部をコロイドミルで均質化し、次いで粉砕し、そして次 にビーズミル上で細砕し、そして得られた懸濁物を噴霧塔において単一物質ノズ ルによって噴霧しそして乾燥することによって水分散性粒剤が得られる。

Ｂ、生物試験例 栽培植物および広葉の雑草類およびイネ科の雑草類を温室内においてプラスチッ クのポットで、それらが４葉期の段階に達するまで栽培し、そして次に本発明に 従って式ＡおよびＢｌおよび／またはＢ２の化合物を用いて発芽後処理法によっ て処理した。式ＡおよびＢ１および／またはＢ２の化合物は、３００　Ａ’　／ ｈａの水使用率（換算されたもの）において水性懸濁液または乳濁液の形態で施 用された。

処理の４週間後に、植物を使用された除草剤による薬害の型について、特に持続 的生長抑制に重点を置いて、視覚的に評価を行った。未処理の対照と比較して百 分率によって評価された。

以下の各表中の結果は、本発明に従って使用された式ＢｌまたはＢ２の化合物が 式Ａの化合物によって生ずる栽培植物への著しい除草性薬害を効果的に軽減しう ることを示している。除草剤が著しく過大に使用された場合においても、栽培植 物に生ずる著しい薬害が顕著に軽減され、より軽度の薬害は、完全に補償される 。

従って、式Ａの除草性有効物質と式Ｂｌおよび／またはＢ２の化合物との混合物 は、禾穀類およびトウモロコシのような作物における選択的雑草防除に極めて好 適である。

例１：除草作用および毒性緩和作用 損傷度（％） 栽培植物および雑草に対する 使用量ｇ　ＡＳ／ｈａ　トウモロコシ　ＡＭＲＥ　ＥＣＣＧ８Ｉ＋８２−２　４ ００　＋　２００　１０　−−　−−２００　＋　１００　０　軸　−一 ＋００＋５０　０　１００　１００ ５０＋２５　０　１００　１００ ＨＩ＋８２−３　４００　＋　２００　０　−−　−−２００＋１００　０−一 −− １００＋　５０　０　１００　１００ ５０＋２５　０　１００　１００ Ｈ１＋８１−１　４００　＋　２００　２５　−−　−−２００＋１００　５　 −−　−− １００＋５０　０　１００　１００ ５０＋２５　０　１００　１００ ＨＩ＋８２−４　４００　＋２００　５　−−　−−２００＋Ｉ００　０　−− 　−一 ＋００＋　５０　０　１００　１００ ５ｏ＋２５　０　１００　１００ 例１における表についての略語： ２−（２−ベンジルオキシカルボニル−ピリド−３−イルオキシ）−４，６−シ メトキシーピリミジン Ｂ１−１−１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）− ５−メチル−２−ビラプリン−３−カルボン酸−エチルエステルＢ２−２−　（ ５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−（！、３−ジメチルブドーｌ−イル ）−エステル Ｂ２−３−　（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−４−アリルオキシブ チルエステルＢ２−４＝　（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−１−ア リルオキシプロブ−２−イルエＥＣＣＧ＝イヌビエ（εｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　 ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）ＡＳ＝　有効物質（純粋な有効物質に関して）例２＝各 種解毒剤による植物に対する毒作用の軽減使用量　トウモロコシの損傷度 ｇ　ＡＳ／ｈａ　（％） Ｈｌ　４００　５５ Ｈ１＋８２−５　４００　＋　２００　１５２００　＋　ｔｏｏ　０ １００＋５０　０ Ｈ１十Ｂ２−６　４００　＋　２００　１０２００　＋　１００　０ １００＋５０　０ Ｈ１＋８２−１　４００　＋　２００　１０２００　＋１００　０ １００＋５０　０ Ｈ１＋８１−３　４００　＋　２００　５２００　＋　１００　０ １００＋５０　０ Ｈ１＋８１−７　４００　＋　２００　１５２００　＋　１００　０ ＋００＋５０　０ ）１１＋８２−７　４００　＋　２００　１０２００　＋　１００　５ ＋００＋５０　０ Ｈ１＋８２−８　４００　＋　２００　１０２００　＋　１００　０ 使用量　トウモロコシの損傷度 ｇ　ＡＳ／ｈａ　（％） Ｈ１＋８２−９　４００　＋　２００　１５２００　＋　１００　５ １００＋５０　０ Ｈ２１００７０ Ｈ４１００８０ Ｈ５５０４０ Ｈ２＋８２−６　１００　＋　１００　２５５０＋５０　５ ２５＋２５　０ １２＋１２　０ Ｈ３＋８２−８　５０　＋　５０　２０２５＋２５　０ １２＋１２　０ 使用量　トウモロコシの損傷度 ｇ　ＡＳ／ｈａ　（％） Ｈ４＋８２−４　１００　＋　１００　３５）１５＋８２−２　５０　＋　５０ 　５例２の表中の略語： Ｈ１＝生物試験例Ｉの表参照 Ｈ２＝２−（２−メトキシカルボニル−ピリド−３−イルオキシ）−４，６−シ メトキシーピリミジン、 Ｈ３＝２−（２−カルボキシフェノキシ）−４，６−シメトキシーピリミジン、 Ｈ４＝２−（２−メトキシカルボニル−フェノキシ）−４，６−シメトキシーピ リミジン、Ｈ５−２−（＋−カルボキシ−２−メチル−プロポキシ）−４，６− シメトキシーピリミジン、Ｂ１−３＝　Ｉ−（２，４−ジクロロフェニル）−５ −イソプロピル−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル、 旧−７＝　５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カル ボン酸エチルエステル、 ８２−１＝　（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−１−メチル−ヘキシ −１−イルエステル、 ８２−２＝生物試験例１についての表参照、Ｂ２−４＝生物試験例１についての 表参照、Ｂ２−５＝（８−キノリンオキシ）−酢酸−エチルエステル８２−６＝ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−メチルエステルＢ２−７＝（５− クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−アリルエステルＢ２−８＝（５−クロロ −８−キノリンオキシ）−酢酸−２−（２−プロピリデン−イミノオキシ）−１ −エチルエステル ８２−９＝（５−クロロ−８−キノリンオキシ）−酢酸−２−オキソ−プロブ− １−イルエステルフロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、ＡＵ、ＢＲ ，ＣＡ、ＨＵ、ジＰ、ＫＲ，ＲＵ、　ＵＳ （７２）発明者　シュレーゲル・ギュンタードイツ連邦共和国、デー−６２３７ リーデルバッハ、フエルトベルクストラーセ、１８（７２）発明者　シュッツェ ・ライナードイツ連邦共和国、デー−６２７０イトシュ　′タイン、プファール 　グラーペンストラーセ、５０ （７２）発明者　バラエル・クライス ドイツ連邦共和国、デー−６４５０ハナウ７、ビールナー・ストラーセ、５３デ ー（７２）発明者　ビーリンガ−・ヘルマンドイツ連邦共和国、デー−６２３９ ニップシュタイン／タウメス、アイヒエンヴエーク、２６

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. １．Ａ）式Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）〔上式中、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ４を意味し、 ＹはＮまたはＣＨを意味し、 Ｒ２およびＲ２は互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアル コキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルメルカプト、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミ ノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノを意味し、 Ｒ１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼｛上記各 式中、 ｎは０または１であり、 Ｗは−Ｏ−、−ＮＲ４−、−Ｓ−、−ＯＮ（Ｒ１１）−または−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ １１）−を意味し、ＺはＮ、Ｎ→０またはＣＲ４を意味し、Ｒ４およびＲ５は互 いに独立的に水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ 、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、ベ ンジルオキシ、４，６−ジ−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ〕−ピリミジン−２ −イルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルチ オ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルチオ、ベンジルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキ ルアミノ、ジ−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル〕−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロ アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシを意味し、Ｒ６は水素、（Ｃ１ −Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニ ル、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の１当量、アルキルアンモニウム、ア リール、ＣＦ２または（ＣＨＲ１３）ｍ′ＣＨＲ７Ｒ３（ここにｍ′＝０または １である）を意味し、 Ｒ７およびＲ１２は互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ １−Ｃ４）−アコキシを意味し、 Ｒ３は（Ｃ１−４）−アルコキシカルボニル、シアノ、ハロゲン、アセチル、ピ バロイル、ベンゾイル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アリールオキシ、ハロア セトキシ、メタンスルホニルオキシ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルメ ルカプト、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、アリールメルカプト、ジ−（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ピリジル、アリールまたはＣＯＮＲ９Ｒ１０を 意味し、Ｒ９およびＲ１０は互いに独立的に水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、 （Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、アリールまたはベンジルを意味し、Ｒ１１は水素 または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、または Ｒ４およびＲ１１は一緒でメチレン、エタンジイルまたはプロパンジイルを構成 し、 Ｒ１２は水素、アルキルまたはアルコキシを意味し、そして アリールはフェニルまたはナフチルを意味し、にれは未置換であるかまたはハロ ゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フエノキシ、 ニトロおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルよりなる群から選択された 基によってモノ−またはジ−置換されている｝、 または Ｒ１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼で表さ れる基を意味し、 Ｒ１４は水素、ハロゲン、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）− アルキル、シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルメルカプトー（Ｃ１−Ｃ ４）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシ、シアノ 、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チエニル、アリール、ジヒドロ ナフチルまたは▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、その際アリールは前記の意味を有し、Ｒ２０は水素、ハロゲン、ニト ロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｐ Ｒ２１を意味し、 Ｒ２１はアルキルを意味し、 ｐは０．１または２であり、 ｍは０．１または２であり、 Ｒ１５またはＲ１６は互いに独立的に水素またはアルキルを意味するか、または これらは炭素原子と一緒で３−、４−、５−または６員のシクロアルカン環を構 成し、その際、メチレン基は酸素で置き換えられてもよく、そして１または２個 のアルキル基によって置換されていてもよく、Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立 的に水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、Ｒ１９は（Ｃ１−Ｃ４）− アルキルまたはフェニルを意味するかまたはＲ１８およびＲ１９は−（ＣＨ２） １−（ここに１＝３または４であり、それは１または２個のアルキル基によって 置換されていてもよい）であり、Ｒ２２は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（ Ｃ１−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキニル、フェニル、（Ｃ１− Ｃ４）−アルキリデンアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル 、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、シクロアルキル、ニトロ置換フエニルメル カプト−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲンまたはベンジル［これは（Ｃ１− Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシによって置換されていても よい｝を意味する］ で表される置換ピリミジンおよびトリアジンまたはそれらの塩よりなる群がら選 択された少なくとも１種の除草性有効物質、および Ｂ）式Ｂ１およびＢ２ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ１）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ２）〔〔上記各式中、 Ｘ′は水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ シ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを意味し、Ｚ′はＯＲ２１、Ｓ Ｒ２１またはＮＲ３１Ｒを意味するか、または少なくとも１個の窒素原子および ３個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の３−ないし７員の複素環｛こ れはＮ−原子を介してカルボニル基に結合しており、そして未置換であるかまた は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび場合によって は置換されたフェニルよりなる群よりの基によって置換されている｝を表し、 Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたは場合 によっては置換されたフェニルを意味し、 Ｒ■は更に１個または２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基で置換されていてもよ い（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖そを意味し、Ｒ２１は水素、（Ｃ１− Ｃ１４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ア ルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルを意味し、（その際、上記のＣ−含 有基は未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ シ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルメルカプト、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルメルカ プト、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルメルカプト、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオ キシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ７）−シクロアルキル、 （Ｃ２−Ｃ７）−シクロアルコキシ、シアノ、モノ−およびジ−（Ｃ１−Ｃ４− アルキル）−アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４） −アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルメルカプトカルボニ ル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカ ルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニ ルカルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔 （Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１ −Ｃ４）−アルコキシイミノ〕−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）− アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルボニルアミノ、（ Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニ ル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニ ルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１− Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニ ルオキシ（これは未置換であるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−ア ルコキシまたは場合によっては置換されたフェニルによって置換されている）、 （Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルカ ルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、フェニル、フエニル− （Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、フエニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニ ル、フエノキシ、フエノキシ−（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フエノキシ−（Ｃ１ −Ｃ４）−アルコキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボ ニルアミノ、フエニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノにこに最後 に挙げた９積の基はフェニル環において未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアル キル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群よりの基によっ てモノ−またはポリ置換されている｝、および式−ＳｉＲ３、−Ｏ−ＳｉＲ′３ 、Ｒ′３Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、−ＣＯ−Ｏ−ＮＲ′２、−Ｏ−Ｎ ＝ＣＲ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２、−Ｏ−ＮＲ′２−ＣＨ（ＯＲ′）２および−Ｏ− （ＣＨ２）ｍ−ＣＨ（ＯＲ′）２｛にれら式中、Ｒ′は互いに独立的に水素、（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、フェニル（これは未置換であるかまたはハロゲン、（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロ アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群よりの基に よってモノ−またはポリ置換されている）、またはこれらの基のうちの２個は（ Ｃ２−Ｃ４）−アルカンジイル鎖を意味し、そしてｍは０ないし６を意味する｝ 、および式Ｒ′′Ｏ−ＣＨＲ′′′（ＯＲ′′）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ （ここにＲ′′は互いに独立的に（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは一緒で（Ｃ１ −Ｃ４）−アルカンジイルを意味しそしてＲ′′′は水素または（Ｃ１−Ｃ４） −アルキルを意味する）で表される置換アルコキシ基よりなる群から選択された 同−または相異なる基によってモノ−またはポリ置換されている〕 ピは１ないし５の整数であり、 Ｗ．は式Ｗ１ないしＷ４ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｗ１▲数式、化学式、表等があります▼Ｗ４ で表される二価の複素環式基を意味し、Ｒ２２は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキ ル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは 場合によっては置換されたフェニルを意味し、そしてＲ２３は水素、（Ｃ１−Ｃ ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ −（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ−Ｃ １２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル−シリルを意味す る〕〕で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物、を含有する 除草剤。
2. ２．式Ｂ１において、 Ｒ３１が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキ ルを意味し、｛その際、上記のＣ−含有基が未置換であるか、またはハロゲンに よってモノ−またはポリ置換され、またはヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコ キシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオ キシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシカルボニル、１−（ヒドロ キシイミノ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイ ミノ〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ 〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび式−ＳｉＲ′３、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ′２、− Ｎ＝ＣＲ′２および−Ｏ−ＮＲ′２（上記各式中、Ｒ′は互いに独立的に水素ま たは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはこれらの基のうちの２個は１個の（Ｃ４− Ｃ５）−アルカンジイル鎖を意味する）よりなる群から基によってモノ−または ジ置換されている｝、Ｒ２２が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、 そして Ｒ２３が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（ Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒド ロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４） −アルキルシリルを意味する、請求の範囲第１項による剤。
3. ３．式Ｂ１において、 Ｘ′が水素、ハロゲン、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを意味し、 ｎ′が１，２または３であり、 Ｚ′が式ＯＲ３１で表される基を意味し、Ｒ３１が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アル キルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを意味し、｛その際、上記のＣ−含 有基は未置換であるかまたは同一または相異なるハロゲン基によってモノ−また はポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されているか、あるいはヒドロキシ、 （Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルオキシカ ルボニル、１−（ヒドロキシイミノ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ １−Ｃ４）−アルキルイミノ〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１−Ｃ ４）−アルコキシイミノ〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび式ＳｉＲ′２、− Ｏ−Ｎ＝Ｒ′２、−Ｎ＝ＣＲ′２および−Ｏ−ＮＲ′２で表される基（上記の式 において基Ｒ′は互いに独立的に水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味す るかまたはこれらの基のうちの２個は（Ｃ４またはＣ５）−アルカンジイルを表 す）よりなる群からの同一または相異なる基によってジ置換まで置換されており 、 Ｒ３２が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（ Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたはフェニルを意味し、そして Ｒ３３が水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（ Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒド ロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４） −アルキルシリルを意味する、請求の範囲第１項または第２項による剤。
4. ４．式Ｂ２において、 Ｘ′が水素、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを意味し、ｎが１， ２または３であり、 Ｚ′が式ＯＲ３１で表される基を意味し、Ｒ′′′がＣＨ２を意味し、そして Ｒ２１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルまた は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−（ヒドロキシ イミノ）−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルイミノ 〕−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、１−〔（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシイミノ〕− （Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味する、請求の範囲第１項〜第３項のうちのいず れかによる剤。
5. ５．一般式Ａで表される数種の除草性有効物質を含有する請求の範囲第１項〜第 ４項のうちのいずれかによる剤。
6. ６．毒性緩和剤：除草性有効物質の量量比が１：１０ないし１０：１の範囲内に ある請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれかによる剤。
7. ７．式Ｂ１および／またはＢ２で表される少なくとも１積の有効物質または除草 剤／解毒剤−有効物質混合物ＡおよびＢ１および／またはＢ２０．１ないし９９ 重量％、固体または液体の添加剤１ないし９９．９重量％および界面活性剤０な いし２５重量％を含有する請求の範囲第１項〜第６項のうちのいずれかによる剤 。
8. ８．請求の範囲第１項において定義された式Ｂ１および／またはＢ２で表される 少なくとも１種の化合物の有効量を第１項において定義された式Ａで表される除 草性有効物質より前に、その後にまたは同時に植物、植物の種子または耕作地に 適用することを特徴とする、除草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物 を保護する方法。
9. ９．式Ｂ１および／またはＢ２で表される毒性緩和剤を有効物質０．００１ない し５ｋｇ／ｈａの使用量および１：１０ないし１０：１の毒性緩和剤：除草性物 質の重量比において適用することを特徴とする請求の範囲第９項による方法。
10. １０．栽培植物が殻物類の植物またはトウモロコシ植物であることを特徴とする 請求の範囲第９項による方法。
11. １１．請求の範囲第１項において定義されたような型Ａ）の除草剤の植物に対す る毒性副作用に対して栽培植物を保護するために第１項〜第７項において定義さ れた式Ｂ１およびＢ２で表される化合物を使用する方法。