DE4310220A1 - Herbizide Mittel, enthaltend einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate und ein oder mehrere antidotisierend wirkende Verbindungen - Google Patents

Herbizide Mittel, enthaltend einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate und ein oder mehrere antidotisierend wirkende Verbindungen

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DE4310220A1
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Joachim Dr Rheinheimer
Ernst Dr Baumann
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend
  • a) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate der Formeln Ia bzw. Ib in denen die Symbole folgende Bedeutung haben:
    Z =N- und =CH-;
    Y -O-, -S- und -NR4-;
    X =O, =N-R5, =NO-R5, =N-NH-R5 und =N-N(R5)2;
    R1 Wasserstoff; Succinyliminooxy; Alkyl; Alkyl­ carbonyl Alkoxycarbonyl;
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogen­ atome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio;
    -OR6, -Om-NR7R8 oder -NH-SO2-R9;
    R2, R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen­ alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino;
    R4 Wasserstoff, Cyano, C(O)NH2, Alkyl und Alkyl­ carbonyl;
    R5 Wasserstoff;
    Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche die folgen­ den Reste tragen können: Carboxy, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl und ggf. subst. Phenyl;
    oder ggf. subst. Phenyl;
    R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquiva­ lent eines Erdalkalimetallkations oder ein orga­ nisches Ammoniumion;
    Cycloalkyl, welches ein bis drei Alkylreste tra­ gen kann; Alkyl, welches ein bis fünf Halogen­ atome und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die aromati­ schen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen­ alkoxy und Alkylthio;
    Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen der folgenden Reste trägt: 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei stickstoffatome, welches ein bis vier Halogen­ atome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio;
    Alkyl, welches in 2-Position einen der folgenden Reste trägt Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halo­ genalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
    Alkenyl oder Alkinyl, wobei diese Reste ihrer­ seits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
    Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/ oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl und Alkoxy;
    über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Hetero­ aryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensier­ tes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, wobei diese Ringe durch Halogen, Alkyl und Halogenalkyl substituiert sein können;
    -N=CR10R11 und -(CH2)n-PO(OR12)2;
    R7, R8 Wasserstoff;
    Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy­ carbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Dialkylamino und Cycloalkyl;
    Cycloalkyl, das ein bis drei Alkylreste tragen kann;
    ggf. subst. Phenyl;
    -CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 und -(CH2)n-S(O)pR12; oder
    R7 und R8 gemeinsam Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei Alkylreste tragen kann;
    R9 Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano und Halogen;
    Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen und Alkyl;
    R10, R11 Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy­ und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann;
    Alkoxy oder Phenyl; oder
    R10 und R11 gemeinsam Alkylendiyl oder Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf Alkylgruppen tragen können und welche durch eine Alkylenkette überbrückt sein können;
    R12 Alkyl, Alkenyl und Alkinyl;
    R13 Wasserstoff;
    Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxy­ phenyl, Imidazolyl und Indolyl; oder
    R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl;
    m 0 und 1;
    n 0, 1 oder 2;
    p 0, 1 oder 2;
    R Chlor;
    Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen:
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halo­ genatome und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/ oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann; oder
    6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der fol­ genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio und Halogenalkyl;
    ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und Phenylsulfonyl;
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoff­ atome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
    benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, ent­ haltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen und Alkyl;
    Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Alkyl, Halogen­ alkyl und ggf. subst. Phenyl;
    Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogenatom und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Alkyl und Halogenalkyl;
    6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogen­ atome und/oder einen bis drei der folgenden Re­ ste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches sei­ nerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
    Naphthyl, Chinolinyl oder Chinazolinyl, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl und Halogenalkyl;
    oder -C(=X′)-R1′, wobei
    X′ für eine der unter X genannten Gruppen und
    R1′ für eine der unter R1 genannten Gruppen stehen;
    R′ Wasserstoff oder
    R′ und R gemeinsam 1,3-Butadien-1,4-yl;
    A =N-, =N(←O)- oder =CR′′-, wobei
    R′′ für Wasserstoff, Alkyl oder für eine der unter R genannten Gruppen steht;
    und
  • b) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa bzw. IIb in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben:
    Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl,
    C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkyl;
    Y′ Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkyl;
    Ra C1-C2-Alkylen, welches ein oder zwei C1-C4-Alkyl­ reste tragen kann;
    Z′ ORc, SRc oder NRcRb;
    Rb Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl, oder
    Rb und Rc gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebunden sind gesättigtes oder ungesättigtes 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, wobei dieser Ring ein bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl;
    Rc Wasserstoff,
    C1-C18-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, welche einen oder mehrere der folgenden Reste tragen können:
    Hydroxy, Cyano, Halogen,
    C3-C7-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cyclo­ alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Alkinylthio, Mono- und Di-(C1-C4- alkyl)-amino, C1-C8-Alkylcarbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbo­ nyl, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Alkinyl­ oxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4- Alkoxyimino)-C1-C6-alkyl, C1-C8-Alkyl­ carbonylamino, C1-C8-Alkoxycarbonylamino, C2-C8-Alkenylcarbonylamino, C2-C8-Alkinylcar­ bonylamino, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylamino­ carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C2-C6-Alkenylaminocarbonyl, C2-C6-Alkinylami­ nocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonylamino, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenycarbonyl­ oxy, C2-C6-Alkinylcarbonyloxy und C1-C8-Al­ kylsulfonyl, wobei die Alkylgruppen ihrer­ seits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl;
    Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C1-C6-al­ koxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C6-alkoxy, Phenoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl, Phenylcarbony­ loxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-C1-C6-al­ kylcarbonylamino, wobei die Phenylreste ih­ rerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy;
    -SiRd 3, -O-SiRd 3, (Rd)3Si-C1-C6-alkoxy, -CO-O-NRd 2, -O-N=CRd 2, N=CRd 2, -O-NRd-CH(ORd)2 oder -O-(CH2)x-CH(ORd)2;
    ReO-CHRf-CRf(ORe)-C1-C6-alkoxy;
    Rd Wasserstoff, C1-C4-Alkyl und Phenyl, welches einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C8-Halogenalkoxy; oder in benachbarten Positionen C2-C6-Alkylen;
    x 0 bis 6;
    Re C1-C4-Alkyl; oder in benachbarten Positionen C1-C6-Alkylen;
    Rf Wasserstoff und C1-C4-Alkyl;
    a 1 bis 5;
    b 1 bis 5;
    W divalentes 5-gliedriges Heterocyclyl der Formeln W1 bis W4 in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
    Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C12-Cycloalkyl und ggf. subst. Phenyl;
    Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4-Al­ koxy-C1-C4-alkyl, Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl, Phe­ nyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl und Tri-(C1-C4-alkoxy)-silyl.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur selektiven Bekämp­ fung von unerwünschtem Pflanzenwuchs auf Anbauflächen von Kultur­ pflanzen mit diesen herbiziden Mitteln.
Aus der Literatur sind herbizide Salizylsäurederivate der Formel Ia bzw. Ib bekannt (EP-A 223 406, EP-A 249 708, EP-A 287 072, EP-A 287 079, EP-A 315 889, EP-A 360 163, EP-A 402 751, EP-A 435 170, EP-A 414 058, EP-A 426 476, EP-A 451 653, EP-A 467 139, EP-A 479 055, EP-A 490 224, EP-A 493 321, DE-A 41 26 936, DE-A 41 26 937).
Die Verbindungen der Formeln IIa und IIb sind bereits als Anti­ dots bzw. Safener für herbizide Wirkstoffe anderer Strukturklas­ sen beschrieben (EP-A 333 131, EP-A 269 806, EP-A 346 620, WO-A 91/08,202, WO-A 91/07,874, EP-A 94 349, EP-A 191 736, DE-A 40 41 121, US-A 4,851,031, EP-A 492 367). Ihre antidotisierende Wirkung bei Anwendung mit bestimmten herbiziden Salizylsäurederivaten ist aus EP-A 521 407 bekannt.
Die herbiziden Salizylsäurederivate der Formel Ia zw. Ib weisen im Vergleich zu den in der EP-A 521 407 beschriebenen Verbindungen dieser Klasse eine erheblich höhere herbizide Wir­ kung auf, ihre Selektivität läßt jedoch in gewissen Bereichen zu wünschen übrig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, herbizide Mittel mit Salizylsäurederivaten der Formel Ia bzw. Ib bereitzustellen, die eine gute Bekämpfung unerwünschter Pflanzen gewährleisten, ohne jedoch die Nutz- bzw. Kulturpflanzen nennenswert zu schädi­ gen oder deren Ernteertrag zu beeinträchtigen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten herbiziden Mittel und Verfahren zu ihrer Anwendung gefunden.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen­ tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver­ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt;
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhän­ gige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen trägt;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylaminogruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminocarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkyl­ gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocar­ bonylaminogruppe (-NH-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind; Dialkylaminocarbonyl: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen trägt und die über eine Carbonyl­ gruppe an das Gerüst gebunden ist;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Hydroxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in einer beliebigen Position eine Hydroxygruppe tragen;
1-(Hydroxyimino)-alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine Hydro­ xyiminogruppe (HO-N=) tragen;
1-Alkyliminoalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine C1-C4-Alkyli­ minogruppe (R-N=) tragen;
Alkylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Phenylalkylcarbonylamino: Alkylcarbonylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil wie vorstehend genannt, welche in einer beliebigen Position des Alkylteils eine Phenylgruppe tra­ gen;
Trialkylsilyl: eine Silylgruppe, welche drei voneinander unabhän­ gige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt: Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Triiso­ propylsilyl und t.-Butyl-dimethylsilyl;
Phenyldialkylsilyl: eine Silylgruppe, welche einen Phenylring und zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkyl­ gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt, z. B. Phenyl­ dimethylsilyl;
Trialkoxysilyl: eine Silylgruppe, welche drei voneinander unab­ hängige, geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen trägt, z. B. Triisopropoxysilyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei diese in Gruppen teilweise oder voll­ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlor­ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta­ fluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
1-Alkoxyiminoalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche in 1-Position eine C1-C4-Alko­ xyiminogruppe (RO-N=) tragen;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welche in einer beliebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen tragen;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxycarbonylamino: geradkett ige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylaminogruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Phenylalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tragen;
Phenoxyalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenoxygruppe tragen;
Phenylalkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxycarbo­ nylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tra­ gen;
Phenoxyalkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxycarbo­ nylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, welche in einer beliebigen Position des Alkylrests eine Phenylgruppe tra­ gen;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorste­ hend genannt ersetzt sein können;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Alkylthiocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylthiogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Po­ sition;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position;
Halogenalkenyloxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxy­ gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogen­ atome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthio: geradkettige oder verzweigte Alkenylthiogruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxy­ gruppe (-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylamino­ gruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonyl­ gruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyloxyimino: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Iminogruppe (-N=) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygrup­ pen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyl­ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position;
Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxy­ gruppe (-CO-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylamino­ gruppe (-CO-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position;
Alkinyloxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygrup­ pen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyl­ gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylthio: geradkettige oder verzweigte Alkinylthiogruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen;
Alkinylaminocarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, welche über eine Aminocarbonyl­ gruppe (-NH-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoff­ ringgliedern, z. B. C3-C8-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkoxy: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoff­ ringgliedern, welche über eine Oxygruppe (-O-) an das Gerüst ge­ bunden sind;
ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl: Phenylgruppen, welche direkt oder über eine Oxy­ gruppe (-O-), eine Thiogruppe (-S-), eine Carbonylgruppe (-CO-) bzw. eine Sulfonylgruppe (-SO2-) an das Gerüst gebunden sind, wo­ bei die Phenylgruppen jeweils ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Tri­ azol-2-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauer­ stoffatom: z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol -3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3, 4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Tri­ azol-2-yl;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen­ stoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick­ stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstof­ fringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlen­ stoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien-1, 4-diylgruppe verbrückt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Py­ rimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2, 4-Triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 10 CH2-Gruppen, z. B. -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- und -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-;
Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff­ atom enthalten kann: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 10 CH2-Gruppen, welche zusätzlich ein Sauerstoff- (-O-), ein Schwe­ fel- (-S-) oder ein Stickstoffkettenglied (-NH-) enthalten kön­ nen, z. B. die vorstehend genannten Alkylengruppen und -OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2-, -OCH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2OCH2CH2-, -CH2OCH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2CH2-,
-SCH2-, -SCH2CH2-, -SCH2CH2CH2-, -SCH2CH2CH2CH2-, -SCH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2SCH2-, -CH2SCH2CH2-, -CH2SCH2CH2CH2-, -CH2SCH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2CH2-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -NHCH2CH2CH2-, -NHCH2CH2CH2CH2-, -NHCH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2NHCH2-, -CH2NHCH2CH2-, -CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2NHCH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2NHCH2CH2- und -CH2CH2NHCH2CH2CH2-,
Alkenylendiyl: divalente unverzweigte Ketten aus 1 oder 2 -CH=CH- Gruppen und 0 bis 8 CH2-Gruppen, z. B. -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH=CH-CH2CH2-, -CH=CH-CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2-CH=CH-CH2CH2- und -CH2CH2-CH=CH-CH2CH2CH2-;
zwei Symbole gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebunden sind gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann: ein Heterocyclus, welcher neben dem Stickstoffatom über das er gebunden ist 2 bis 6 Kohlen­ stoffringglieder oder 3 bis 5 Kohlenstoffringglieder und 1 bis 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelringglieder enthalten kann, wobei der Ring gesättigt oder ein- bis dreifach ungesättigt sein kann, z. B. Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazoli­ dinyl, 1,3,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidinyl, 2,3-Pyrrolinyl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazo­ linyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thia­ diazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydro­ pyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl;
ein Alkalimetallkation oder das Äquivalent eines Erdalkalime­ tallkations: das Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation oder ein Äquivalent eines Magnesium- oder Calziumkations;
organisches Ammoniumion: Ainmoniumionen, welche ein, zwei, drei oder vier organische Reste tragen, wobei als organische Reste un­ abhängig voneinander die folgenden in Betracht kommen: Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl und ggf. subst. Phenyl.
Bevorzugt im Hinblick auf die biologische Wirksamkeit der herbiziden Mittel sind Mischungen, die einen oder mehrere Verbindungen IIa bzw. Ilb enthalten, in denen Rc die folgende Be­ deutung hat:
Wasserstoff;
C1-C12-Alkyl, vorzugsweise C1-C10-Alkyl, insbesondere C2-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, vorzugsweise C3-C6-Alkenyl, insbesondere C3-C5-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C6-Alkinyl, insbesondere C3-C4-Alkinyl, wobei diese Gruppen ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Fluor und/oder Chlor und/oder ein oder zwei der fol­ genden Reste tragen können:
Hydroxy,
C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio;
C2-C4-Alkenyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxy, insbesondere Allyloxy und Buten-2-yloxy;
C2-C4-Alkinyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy, insbesondere Propargyloxy und Butin-2-yloxy;
C1-C2-Alkylamino,
Di-(C1-C2-Alkyl)-amino,
C1-C4-Alkylcarbonyl, vorzugsweise C1-C2-Alkylcarbonyl,
C2-C4-Alkenylcarbonyl, vorzugsweise C4-C4-Alkenylcarbonyl,
C2-C4-Alkinylcarbonyl, vorzugsweise C4-C4-Alkinylcarbonyl,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl und Ethoxy­ carbonyl,
C2-C4-Alkenyloxycarbonyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxy­ carbonyl, insbesondere Allyloxycarbonyl,
C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy­ carbonyl, insbesondere Propargyloxycarbonyl,
1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C8-alkyl,
1-(C1-C4-Alkoxyimino -C1-C4-alkyl und
C1-C4-Alkylsulfonyl, vorzugsweise C1-C2-Alkylsulfonyl, ins­ besondere Methylsulfonyl,
-SiRd 3, -O-N=CRd 2, -N=CRd 2 und -O-NRd 2;
Phenyl, Phenoxy,
Phenyl-C1-C4-alkoxy, vorzugsweise Benzyloxy, 1-Phenyl-ethoxy und 2-Phenylethoxy,
Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl, vorzugsweise Benzyloxycarbonyl,
Phenoxy-C1-C4-alkoxy, vorzugsweise Phenoxy-C1-C8-alkoxy, ins­ besondere Phenoxymethoxy, 1-Phenoxyethoxy, 2 -Phenoxypropyloxy und 2-Phenoxyethoxy,
Phenoxy-C1-C8-alkoxycarbonyl,
wobei die Phenylreste der vorstehend genannten Gruppen ihrerseits eine oder mehrere der folgenden Reste tragen können:
Nitro,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor,
C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl,
C1-C2-Alkoxy und
C1-C2-Halogenalkoxy, vorzugsweise Trifluormethoxy;
Rd Wasserstoff,
C1-C3-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl und n-Propyl, oder Phenyl, welches eine oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Nitro,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor,
C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy,
C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl und
C1-C2-Halogenalkoxy,
oder in benachbarten Positionen C4-C5-Alkylen.
Außerdem werden solche Mittel im Hinblick auf die biologische Wirksamkeit bevorzugt, die eine oder mehrere Verbindungen IIa bzw. IIb enthalten, in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben:
Xa Wasserstoff,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor,
C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy,
und C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, und
Y′ Halogen, vorzugsweise Chlor,
C1-C2-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
C1-C2-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy,
und C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl.
Daneben werden solche Mittel bevorzugt, die eine oder mehrere Verbindungen IIa bzw. IIb enthalten, in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben:
Xa und Y′ unabhängig voneinander Wasserstoff,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondere Chlor,
und C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Difluormethyl und Trichlorethyl.
Insbesondere werden solche Mittel bevorzugt, die eine oder meh­ rere Verbindungen der Formel Ila enthalten, wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
Xa Wasserstoff, Nitro,
Halogen, vorzugsweise Chlor,
und C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl,
a 1 bis 3;
Z′ ORc;
Rc Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, oder C3-C8-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C6-Cyclo­ alkyl, wobei diese Reste ein oder mehrere Halogenatome, vor­ zugsweise Fluor und Chlor und/oder ein oder zwei der folgen­ den Gruppen tragen können:
Hydroxy,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C2-Alkoxycarbonyl,
C2-C6-Alkenyloxycarbonyl, insbesondere Allyloxycarbonyl,
C2-C6-Alkinyloxycarbonyl, insbesondere Propargyloxycarbo­ nyl,
1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino) -C1-C4-alkyl,
und 1-(C1-C4-Alkoxyimino) -C1-C4-alkyl,
SiRd 3, -O-N=CRd, -N=CRd 2 und -O-NRd 2;
Rd Wasserstoff und
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, iso-Propyl und t.-Bu­ tyl,
oder in benachbarten Positionen C4-C5-Alkylen,
Rg Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl und t.-Butyl,
C1-C6-Halogenalkyl, vorzugsweise C1 -C4 -Halogenalkyl, insbeson­ dere Trifluormethyl und Trichlormethyl,
C3-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl,
oder Phenyl und
Rh Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl,
C1-C8-Halogenalkyl, insbesondere C1-C2-Halogenalkyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
C1-C6-Hydroxyalkyl,
C3-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl,
oder Tri- (C1-C4-alkyl)-silyl, insbesondere Trimethylsilyl, Triethylsilyl, t-Butyldimethylsilyl und Triisopropylsilyl.
Weiterhin werden Mittel bevorzugt, welche Verbindungen der Formel IIb enthalten, in der die Symbole folgende Bedeutung haben:
Y′ Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondere Chlor,
und C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl, ins­ besondere Trifluormethyl,
b 1 bis 3;
Z′ ORc;
Ra CH2 und
Rc Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl,
C1-C8-Halogenalkyl vorzugsweise C1-C4-Halogenalkyl, insbeson­ dere 2,2,2-Trifluorethyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
1-(Hydroxyimino) -C1-C4-alkyl,
1-(C1-C4-Alkylimino) -C1-C8-alkyl,
und 1-(C1-C2-Alkoxyimino) -C1-C3-alkyl.
Besonders bevorzugt sind auch solche Verbindungen IIb, in denen Y′ für 5-Cl und b für 1 steht.
Von den Verbindungen Ia und Ib sind diejenigen bevorzugt, in de­ nen X für =O oder =NO-R5 steht, wobei R5 für eine der folgenden Gruppen steht:
Wasserstoff;
C1-C4-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl, welche ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, C1-C8-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl.
Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R1 für Wasserstoff, -OR6 oder -O-NR7R8 steht, wobei
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquivalent eines Er­ dalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C12-Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy und Phenyl­ carbonyl, wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio;
C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen der folgenden Reste trägt: 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio;
C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Re­ ste trägt: C1-C6-Alkoxyimino, C3-C6-Alkenyloxyimino, C3-C6-Ha­ logenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkoxy;
oder -N=CR10R11;
R7, R8 Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl, welche ein bis fünf Halogen­ atome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kön­ nen: C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Di-C1-C6-alkylamino und C3-C6-Cyclo­ alkyl;
ggf. subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder - (CH2)n-S(O)pR12; oder
R7 und R8 gemeinsam C3-C8-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann; bedeutet.
Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R2 Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy und C1-C2-Halogenalkoxy bedeutet.
Von den Verbindungen Ia sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R3 Chlor, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy und C1-C2-Halogenalkoxy bedeutet.
Von den Verbindungen Ia und Ib sind auch diejenigen bevorzugt, in denen R
Chlor;
C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy, wobei diese Gruppen einen der fol­ genden Reste tragen:
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffa­ tome oder ein bis drei Stickstoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann, oder
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffa­ tome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylthio und C1-C2-Halogenalkyl;
ggf. subst. Phenyl oder Phenoxy;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Phenyl, welches seiner­ seits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl­ gruppen tragen kann;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei der folgenden Reste tra­ gen kann: Halogen und C1-C8-Alkyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und ggf. subst. Phenyl;
Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogenatom und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Nitro, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl.
Des weiteren werden solche Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen Y -O- oder -S- bedeutet.
Außerdem werden solche Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen R1 für Wasserstoff steht, wenn X eine Gruppe =NOR5 bedeutet.
Daneben werden Verbindungen Ia und Ib bevorzugt, in denen die verwendeten Symbole die folgenden Bedeutung haben:
Y -O- oder -S-;
X =O, =NO-R5, =N-NH-R5 und -N-N(R5)2;
R1 Wasserstoff;
-OR6, -Om-NR7R8 und -NH-SO2-R9;
R2, R3 C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl,
C1-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy, insbe­ sondere Difluormethoxy, Trifluormethoxy und Trichlormethoxy,
C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio,
Di-(C1-C4-alkyl)-amino, insbesondere Dimethylamino;
R5 Wasserstoff;
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbe­ sondere 2-Propen-1-yl, 3-Buten-1-yl und 3-Buten-2-yl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C8-Alkinyl, insbesondere Propargyl und 1-Butin-2-yl, wobei diese Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Carboxy,
Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, insbesondere Chlor
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio,
C1-C4-Alkylcarbonyl,
C1-C4-Alkoxycarbonyl,
und ggf. subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff,
ein Alkalimetallkation, vorzugsweise Natrium, Kalium und Lithium,
das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations,
oder ein organisches Ammoniumion,
C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C1-C3-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor und/oder einen der folgenden Reste tragen kann:
Cyano,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio,
C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl,
C1-C8-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C8-Alkoxycarbonyl,
C3-C12-Cycloalkyl, vorzugsweise C3-C8-Cycloalkyl, insbesondere C3-C6-Cycloalkyl,
-O-N=CR10R11,
Phenyl, Phenoxy und Phenylcarbonyl, wobei die aromati­ schen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome, vor­ zugsweise Fluor und Chlor und/oder ein bis drei der fol­ genden Reste tragen können:
C1-C8-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl,
C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl, ins­ besondere Trifluormethyl und Difluormethyl,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy,
und C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio;
C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4- Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor, tragen kann und einen der folgenden Reste trägt:
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stick­ stoffatome, welches ein bis vier Halogenatome vorzugs­ weise Fluor und Chlor und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkyl­ thio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio;
C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Re­ ste trägt:
C1-C6-Alkoxyimino, vorzugsweise C1-C4-Alkoximino,
C3-C6-Alkenyloxyimino, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxyimino, insbesondere Allyloxyimino und But-1-en-3-yloxyimino,
C3-C6-Halogenalkenyloxyimino, vorzugsweise C3-C4-Haloge­ nalkenyloxyimino, insbesondere 3-Chlorprop-2-en-1-yloxyi­ mino, 3,3-Dichlorprop-2-en-1-yloxyimino und 2,3,3-Tri­ chlorprop-2-en-1-yloxyimino,
oder Benzyloxyimino;
C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere Alkyl und But-3-en-l-yl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl und But-3-in-1-yl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf, vorzugsweise ein bis drei, Halogenatome, insbesondere Fluor und/oder Chlor tragen können;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome vorzugsweise Fluor und Chlor und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl,
und C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy;
oder -N=CR10R11;
R7, R8 Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbe­ sondere Allyl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl, welche ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor, und/oder ein bis zwei der fol­ genden Reste tragen können:
Cyano,
C1-C6-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy,
C3-C6-Alkenyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkenyloxy, insbeson­ dere Allyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy, vorzugsweise C3-C4-Alkinyloxy, insbeson­ dere Propargyloxy,
C1-C6-Alkylthio, vorzugsweise C1-C3 -Alkylthio, insbeson­ dere Methylthio,
C1-C6-Halogenalkoxy, vorzugsweise C1-C2-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Trichlormethoxy und 2,2,2-Trichlorethyl,
C1-C6-Alkylcarbonyl, vorzugsweise C1-C3-Alkylcarbonyl,
C3-C6-Alkenylcarbonyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenylcarbonyl,
C1-C6-Alkoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C3-Alkoxycarbonyl, insbesondere C1-C2-Alkoxycarbonyl,
Di-C1-C6-alkylamino, vorzugsweise Di-C1-C4-alkylamino, insbesondere Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propyla­ mino, Di-iso-propylamino, Di-n-butylamino und Di-iso-bu­ tylamino,
und C3-C8-Cycloalkyl,
ggf. subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder -(CH2)n-S(O)pR12; oder
R7 und R8 gemeinsam C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, vorzugsweise C3-C6-Alkylendiyl, insbesondere C4-C5-Alkylendiyl, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbe­ sondere Methyl tragen kann;
R9 C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl und Ethyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano und Halogen, vorzugsweise Halogen, insbesondere
Fluor und Chlor;
Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen, vorzugsweise Fluor und Chlor, und C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere Methyl;
R10, R11 C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, welches einen Phenylrest, eine C1-C4-Alkoxygruppe, insbesondere Methoxy, und/oder eine C1-C4-Alkylthiogruppe, insbesondere Methylthio tragen kann;
C1-C6-Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, oder
Phenyl, oder
R10 und R11 gemeinsam C3-C12-Alkylendiyl, vorzugsweise C4-C10-Alkylendiyl, insbesondere C5-C7-Alkylendiyl, oder C4-C12-Alkenylendiyl, vorzugsweise C5-C7-Alkenylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf, vorzugsweise ein bis drei, C1-C4-Alkylgruppen insbesondere Methyl, Ethyl und t-Bu­ tyl, tragen können und welche durch eine C1-C4-Alkylenkette, vorzugsweise C1-C2-Alkylen, insbesondere Methylen, überbrückt sein können;
R12 C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl,
C3-C6-Alkenyl, insbesondere C3-C4-Alkenyl,
oder C3-C6-Alkinyl, insbesondere C3-C4-Alkinyl,
R13 Wasserstoff;
Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl und iso-Butyl, welches die fol­ genden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxy­ phenyl, Imidazolyl und lndolyl; oder
R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl, vorzugsweise C3-C4-Alkylendiyl,
m 0 und 1,
n 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 2,
p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 2,
A =N-, =N(←O)- und =CR′′-, vorzugsweise =N- und =CR′′-, insbe­ sondere =CH-;
R Chlor;
C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, vorzugsweise C2-C5-Alkenyl, insbe­ sondere Vinyl, 1-Propenyl und 1-Butenyl, C2-C6-Alkinyl, vor­ zugsweise C2-C4-Alkinyl, insbesondere Ethinyl und 1-Propinyl, C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy, C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio, oder C1-C4-Alkylsulfonyl, vorzugsweise C1-C3-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl und Ethyl­ sulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tra­ gen:
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stick­ stoffatome oder ein bis drei Stickstoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei, vor­ zugsweise ein oder zwei, Halogenatome, insbesondere Fluor und Chlor und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere C1-C2-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, vor­ zugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere C1-C2-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, C1-C4-Halogen­ alkyl, insbesondere Trifluormethyl und Trichlormethyl, oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogen­ atome vorzugsweise Chlor und/oder ein bis drei Methyl­ gruppen tragen kann, oder
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei, vor­ zugsweise ein oder zwei, Stickstoffatome, welches ein bis drei, vorzugsweise ein oder zwei, Halogenatome, insbeson­ dere Fluor und Chlor und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, vor­ zugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere C1-C2-Alkyl, Trifluor­ methyl und Trichlormethyl, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio und C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise Difluor­ methyl, Trifluormethyl und Trichlormethyl;
ggf. subst. Phenyl oder Phenoxy;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff­ atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl und 1,3,4-Thiadiazolyl, insbesondere 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-1-yl, 2-Thiazolyl, 3-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 2-Oxazolyl, 3-Oxazolyl und 4-Oxa­ zolyl, welches ein bis drei Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor, und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano,
C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy,
C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbeson­ dere Methylthio,
C1-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-C3-Halogenalkyl, ins­ besondere Difluormethyl, Trifluormethyl und Trichlor­ methyl,
oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogen­ atome insbesondere Flüor und Chlor und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sau­ erstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise Indol, Benzimidazol, Benzoxazol und Benzthiazol, welches ein bis drei der folgen­ den Reste tragen kann:
Cyano,
Halogen, vorzugsweise Chlor,
und C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome, vor­ zugsweise Chlor und Brom, insbesondere Chlor, und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro,
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl,
C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise C1-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl,
und ggf. subst. Phenyl;
Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogenatom, insbe­ sondere Chlor, und/oder einen der folgenden Reste tragen kann:
Nitro,
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl,
oder C1-C2-Halogenalkyl, vorzugsweise insbesondere Tri­ fluormethyl.
Weitere Verbindungen der Formeln Ia und Ib sind solche, in denen die verwendeten Symbole die folgenden Bedeutung haben:
X =O;
R1 -OR6 oder -Om-NR7R8;
R2, R3 C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy,
R6 Wasserstoff,
ein Alkalimetallkation, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium,
das Äquivalent eines Erdalkalimetallkations,
oder ein organisches Ammoniumion,
C3-C6-Alkenyl, vorzugsweise C3-C4-Alkenyl, insbesondere Allyl, oder C3-C6-Alkinyl, vorzugsweise C3-C4-Alkinyl, insbesondere Propargyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf, vor­ zugsweise ein bis drei, Halogenatome, insbesondere Fluor und Chlor tragen können;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome, vorzugsweise Fluor und Chlor und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere Methyl,
oder C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C2-Alkoxy, insbesondere Methoxy,
oder -N=CR10R11;
R7, R8 Wasserstoff
und C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C5-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, oder
R7 und R8 gemeinsam
C3 ²⁵¹⁷³ ⁰⁰⁰⁷⁰ ⁵⁵² ⁰⁰¹⁰⁰⁰²⁸⁰⁰⁰⁰⁰00200012000285912506200040 0002004310220 00004 25054äC7-Alkylendiyl, welches ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, vorzugsweise C3-C6-Alkylendiyl, insbesondere C4-C5-Alkylendiyl und Ethylenoxyethylen, und wel­ ches ein bis drei C1-C4-Alkylreste, vorzugsweise C1-C2-Alkyl, insbesondere ein bis zwei Methylgruppen tragen kann;
R10, R11 C1-C10-Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, insbesondere
C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, insbesondere C1-C2-Alkoxy oder
R10 und R11 gemeinsam
C3-C12-Alkylendiyl, vorzugsweise C4-C10-Alkylendiyl, insbesondere C5-C7-Alkylendiyl, welches einen Phenylrest oder ein bis fünf C1-C3-Alkylgruppen, vorzugsweise Methyl, Ethyl und t-Butyl, tragen kann;
m 1;
A =CH-
R Chlor;
ggf. subst. Phenyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, vorzugsweise Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolvl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxa­ zolyl, Thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl und 1,3, 4-Thiadiazolyl, insbesondere 1-Pyrrolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 1-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-1-yl, 2-Thiazolyl, 3-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 2-Oxa­ zolyl, 3-Oxazolyl und 4-Oxazolyl, welches ein bis drei Halogen­ atome, vorzugsweise Fluor und Chlor, und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C3-Alkyl, insbesondere C1-C2-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, vorzugsweise C1-C3-Alkoxy, insbesondere C1-C2-Alkoxy,
C1-C4-Alkylthio, vorzugsweise C1-C2-Alkylthio, insbesondere Methylthio,
oder C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Difluormethyl, Trifluor­ methyl und Trichlormethyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome, vorzugs­ weise Fluor und Chlor, und/oder einen bis drei der folgenden Re­ ste tragen kann: Halogen vorzugsweise Fluor und Chlor, oder C1-C4-Alkyl, vorzugsweise C1-C2-Alkyl.
Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel Ia und Ib sind in den Tabellen 1.A bis 1.G zusammengestellt.
Tabelle 1.A
(EP-A 223 406, EP-A 249 708, EP-A 287 072, EP-A 287 079, EP-A 315 889 und EP-A 414 058)
Tabelle 1.B
(EP-A 402 751)
Tabelle 1.C
(EP-A 467 139 und EP-A 414 058)
Tabelle 1.D
(EP-A 490 224)
Tabelle 1.E
(EP-A 287 079, EP-A 435 170 und EP-A 479 055)
Tabelle 1.F
(EP-A 426 476, EP-A 493 321 , DE-A 41 26 936 und DE-A 41 26 937)
Tabelle 1.G
(EP-A 360 163 und EP-A 451 653)
Folgende Gruppen von Verbindungen haben sich als Safener (Antidots) für die oben erwähnten Herbizide bewährt:
  • a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d. h. der Formel IIa, worin W = W1 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vor­ zugsweise Verbindungen wie (IIa-1) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäureethylesterund verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A 91/07874 be­ schrieben sind.
  • b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d. h. der For­ mel IIa, worin W = W2 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIa-2) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäure­ ethylester,
    (IIa-3) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbon­ säureethylester,
    (IIa-4) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-pyrazol- 3-carbonsäureethylester,
    (IIa-5) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäure­ ethylester,und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A 333 131 und EP-A 269 806 beschrieben sind.
  • c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (d. h. der For­ mel IIa, worin W = W3 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIa-6) 1-(2,4-dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)- 1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (Fenchlorazol)und verwandte Verbindungen (siehe EP-A 174 562 und EP-A 246 620)
  • d) Verbindungen des Typs Dichlorbenzyl-2-isoxazolin-3-carbon- Säure (d. h. der Formel IIa, worin W = W4 und (Xa)a = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIa-7) 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure­ ethylesterund verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A 91/08202 be­ schrieben sind.
  • e) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbon­ säureester, z. B. (IIa-8) 1-(2,4-Dichlorphenyl)-pyrazolin-3-carbonsäureethyl­ ester-5-carbonsäure-t-butylester,und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A 91/07874 be­ schrieben sind.
  • f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure (d. h. der Formel IIb, worin (Y′)b = 5-Cl, Z′ = ORc, Ra = CH2), vorzugsweise Verbindungen wie (IIb-1) 2-5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-methyl hexyl-1-ylester,
    (IIb-2) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1,1-dimethyl­ but-1-ylester,
    (IIb-3) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-methyl­ pent-2-ylester,
    (IIb-4) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-heptylester,
    (IIb-5) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-allyloxy-1-me­ thyl-ethylester,
    (IIb-6) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester,
    (IIb-7) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-phenoxyethyle­ ster,
    (IIb-8) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-methyl- 1-propen-3-ylester,
    (IIb-9) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-methyl-3-oxo­ butylester
    (IIb-10) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(pent-3-yli­ den-iminooxy)-ethylester,
    (IIb-11) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4-yl)-methylester,
    (IIb-12) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(allyloxycarbo­ nyl)-methylester,
    (IIb-13) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(isopropyl­ iden-iminooxy)-ethylester,
    (IIb-14) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-trimethylsilyl­ methylester,
    (IIb-15) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(trifluorme­ thylcarbonylamino)-ethylester,
    (IIb-16) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(methoxy­ imino)-propylester,
    (IIb-17) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-(acetoxy­ imino)-pentylester,
    (IIb-18) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(benz­ amido)-ethylester,
    (IIb-19) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-(hydroxy­ imino)-pentylester,
    (IIb-20) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(acet­ oxy)-ethylester,
    (IIb-21) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-methyl­ prop-2-en-1-yloxy)-ethylester,
    (IIb-22) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-3-(propargyl­ oxy)-propylester,
    (IIb-23) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-dimethylamid,
    (IIb-24) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-N-(2-acetoxy­ ethyl)-amid,
    (IIb-25) 2-(5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(allyl­ oxy)-propylesterund verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A 94 349 (US-A 4,902,340), EP-A 191 736 (US-A-4,881,966) und DE-A 40 41 121 beschrieben sind.
Die Safener (Antidots) der vorstehenden Gruppen a) bis f) redu­ zieren oder unterbinden phytotoxische Effekte, die beim Einsatz der Herbizide Ia und Ib in Nutzpflanzkulturen auftreten können, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schapflanzen zu be­ einträchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert und z. B. auf Kultu­ ren wie Weizen, Gerste, Mais und andere Gramineen-Kulturen ausge­ dehnt werden, in denen bisher ein Einsatz der Herbizide nicht möglich oder nur beschränkt, das heißt, in niedrigen Dosierungen mit wenig Breitenwirkung möglich war.
Die herbiziden Wirkstoffe und die erwähnten Safener können zusam­ men (als fertige Formulierung oder im Tank-mix-Verfahren) oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden. Das Gewichtsverhältnis Safener:Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen variieren und ist vorzugsweise im Bereich von 1 : 10 bis 1 : 0,1, insbesondere von 1 : 10 bis 1 : 0,2. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Safener sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes abhängig und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Vorversuche ermitteln.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle oder Sojabohne, vorzugsweise Ge­ treide und Mais.
Die Safener vom Typ IIa und IIb können je nach ihren Eigenschaf­ ten zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auf­ laufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachse­ nen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid im Nachauflaufverfahren. Hierzu können Tankmischun­ gen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
Im Vergleich zur Nethode mit Saatbeizung stellt die Methode mit gemeinsamer Anwendung von Herbizid und Safener im Nachauflauf­ verfahren einen bedeutenden praktischen Vorteil dar. Der Landwirt spart durch einen Arbeitsgang der gemeinsamen Ausbringung wesent­ liche Kosten und muß vor allem keine arbeitsaufwendige Saatgut­ beizung durchführen, wozu spezielles Beizgerät erforderlich ist. Der arbeitstechnische Aufwand für die zusätzliche Ausbringung des Safeners ist demgegenüber praktisch zu vernachlässigen zumal wenn Herbizid und Safener als fertige Formulierung eingesetzt und aus­ gebracht werden.
Die benötigten Aufwandmengen der Safener können je nach Indika­ tion und verwendetem Herbizid innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 5 kg, vorzugsweise 0,005 bis 0,5 kg Wirkstoff je Hektar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch ein Ver­ fahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwir­ kungen von Herbiziden des genannten Typs Ia und Ib, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der genannten Formel IIa oder Ilb vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid des genannten Typs Ia und Ib, vorzugsweise zusammen mit dem Herbizid des Typs Ia und Ib im Nachauflaufverfahren, auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird.
Die Verbindungen des Typs IIa und IIb und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Herbizide können auf verschie­ dene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/ oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als For­ mulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritz­ pulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), konzentrierte Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Kapselsuspensionen (CS) Dispersionenen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen, Suspensionskon­ zentrate, Stäubemittel (DP), ölmischbare Lösungen (OL), Beizmit­ tel, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Ad­ sorptionsgranulaten, Granulate für die Boden- bzw. Streuapplika­ tion, wasserlösliche Granulate (SG), wasserdispergierbare Gra­ nulte (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemi­ sche Technologie" Band 7, C. Hauser Verlag München, 4.
Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen "Intruduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons N.Y., MarSden "Sol­ vents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s "De­ tergents and Emul . . . Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Acents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, Grenzflächenaktive Äthyle­ noxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart l976; Winnacker- Küchler "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag Mün­ chen, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinatio­ nen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformu­ lierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethy­ lierte Fettalkohole und Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersul­ fate, Alkansulfonate oder Alkylarylsulfonate und Dispergier­ mittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2,-dinaphthylme­ than-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulga­ torne hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dode­ cylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepo­ lyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol­ ether, Propylenoxid-Ethylenoxid Kondensationsprodukte (z. B. Blockpolymere), Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxy­ methylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophylit, oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf ad­ sorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemit­ teln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kao­ linite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Die benötigten Aufwandmengen der Herbizide Ia bzw. Ib können je nach Indikation und verwendetem Antidot innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0, 001 bis 10 kg, vorzugsweise 0, 005 bis 3 kg insbesondere 0,01 bis 0,5 kg Wirk­ stoff je Hektar.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0, 1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe des Typs IIa bzw. IIb oder des Antidot/Herbizid-Wirkstoffgemisches Ia bzw. Ib und 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formu­ lierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 80 Gew.-% Wirkstoffe. Staubför­ mige Formulierungen enthaften etwa 1 bis 20 Gew.-% an Wirkstof­ fen, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 20 Gew.-% Wirkstoffe. Bei Granulaten wie wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirk­ stoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Was­ ser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenen­ falls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentration, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zu­ bereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Besonders gute Wirksamkeiten der erfindungsgemäßen Mittel können erzielt werden, wenn zusätzlich zu den in den For­ mulierungen enthaltenen Tensiden weitere Netzmittel in Konzen­ trationen von 0,1 bis 0,5 Gew.-% im Tank-mix-Verfahren zugesetzt werden, z. B. nichtionische Netzmittel oder Netzmittel vom Typ der Fettalkoholpolyolethersulfate (siehe z. B. DE-A 40 29 304). Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderlich Aufwandmenge der "Safener".
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:
  • A. Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirk­ stoffgemisches aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb und 90 Gew.-Teile Tal­ kum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zer­ kleinert.
    • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirkstoffgemisches aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzen­ trat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Ver­ bindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirkstoffge­ mischs aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb, 6 Gew.-Teilen Alkylphenol­ polyglykolether (ATriton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotride­ canolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffini- Schein Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine von unter 5 Mikron vermahlt.
    • d) Ein einulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.- Teilen einer Verbindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethy­ liertes Nonylphenol als Emulgator.
    • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, in­ dem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirkstoffgemischs aus Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb,
      10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
       5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
       3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
       7 Gew.-Teile Kaolinmischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granu­ lierflüssigkeit granuliert.
    • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhal­ ten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung des Typs IIa bzw. IIb oder eines Wirkstoffgemischs aus Herbizid vom Typ Ia bzw. Ib und einem Safener vom Typ IIa bzw. IIb,
       5 Gew.-Teile 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium,
       2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
       1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
      17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und
      50 Gew.-Teile Wasserauf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
Beispiele zur biologischen Wirkung
Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel bzw. Mittelkombination, bestehend aus Herbizid und antidotisch wirkender Verbindung, auf das Wachstum von er­ wünschten und unerwünschten Pflanzen im Vergleich zum herbiziden Wirkstoff allein wird durch die folgenden biologischen Beispiele aus Gewächshausversuchen belegt:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit rund 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen werden nach Arten getrennt, flach eingesät und befeuchtet. Danach wurden die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Samen gleichmäßig gekeimt und die Pflanzen angewachsen waren.
Für die Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 20 cm angezogen und erst dann behandelt. Die herbiziden Mittel wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mit­ tels fein verteilender Düsen gespritzt.
Die Herbizide der allgem. Struktur I bzw. Ia wurden als 10-20% EC-Formulierung ebenfalls allein unter Zugabe der für die Anti­ dots nötigen Lösungsmittelmengen - System XXII - appliziert.
Die antidotisch wirkenden Verbindungen wurden für die Nach­ auflaufbehandlung in einem Gemisch, bestehend aus 80% Cyclo­ hexenon und 20% Emulphor EL (Versuchsformulierung XXII) mit 10% (Gew.-%) Wirkstoff aufbereitet.
Liste der Testpflanzen
Die Versuchsgefäße wurden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten 18 bis 30°C und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 25°C bevorzugt wurden.
Die Versuchsperiode erstreckt sich über 3 bis 5 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde erfaßt.
Bewertet wurde die Schädigung durch die chemischen Mittel anhand einer Skala von 0 bis 100% im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung und 100 eine völlige Zerstörung der Pflanzen.
Die anschließenden Tabellen dokumentieren die antidotische Wir­ kung der erfindungsgemäßen Beispiele.
Dabei verbessern die antidotischen Beispielsverbindungen deutlich die Verträglichkeit der Herbizide 1.021 und 2.044 für zu der Fa­ milie der Gramineen (Gräser) zählende Kulturpflanzen.
Tabelle 1
Verbesserung der Verträglichkeit des Herbizids 1.021 für Gerste durch Zumischen antidotisch aktiver Verbindungen bei Nachauflauf­ anwendung im Gewächshaus
Tabelle 2
Verbesserung der Verträglichkeit des Herbizids 2.044 für Weizen durch Zumischen antidotisch aktiver Verbindungen bei Nachauflauf­ anwendung im Gewächshaus

Claims (11)

1. Herbizides Mittel, enthaltend
  • a) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Salizylsäurederivate der Formeln Ia bzw. Ib in denen die Symbole folgende Bedeutung haben:
    Z =N- und =CH-;
    Y -O-, -S- und -NR4-;
    X =O, =N-R5, =NO-R5, =N-NH-R5 und =N-N (R5)2;
    R1 Wasserstoff; Succinyliminooxy; Alkyl; Alkyl­ carbonyl; Alkoxycarbonyl;
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgen­ den Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio;
    -OR6, Om-NR7R8, oder -NH-SO2-R9;
    R2, R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen­ alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkyl­ amino;
    R4 Wasserstoff, Cyano, C(O)NH2, Alkyl und Alkyl­ carbonyl;
    R5 Wasserstoff;
    Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche die fol­ genden Reste tragen können: Carboxy, Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxy­ carbonyl und ggf. subst. Phenyl;
    oder ggf. subst. Phenyl;
    R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äqui­ valent eines Erdalkalimetallkations oder ein organisches Ammoniumion;
    Cycloalkyl, welches ein bis drei Alkylreste tragen kann;
    Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/ oder einen der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy oder Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgen­ den Reste tragen können: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio;
    Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tra­ gen kann und einen der folgenden Reste trägt: 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgen­ den Reste tragen kann: Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und Alkylthio;
    Alkyl, welches in 2-Position einen der folgen­ den Reste trägt: Alkoxyimino, Alkenyloxyimino, Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
    Alkenyl oder Alkinyl, wobei diese Reste ihrer­ seits ein bis fünf Halogenatome tragen können;
    Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/ oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl und Alkoxy;
    über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stick­ stoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, wobei diese Ringe durch Halogen, Alkyl und Halogen­ alkyl substituiert sein können;
    -N=CR10R11 und -(CH2)n-PO(OR12)2;
    R7, R8 Wasserstoff;
    Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenyl­ thio, Alkinylthio, Halogenalkoxy, Alkyl­ carbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl­ oxycarbonyl, Dialkylamino und Cycloalkyl;
    Cycloalkyl, das ein bis drei Alkylreste tragen kann;
    ggf. subst. Phenyl;
    -CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 und -(CH2)n-S(O)pR12 oder
    R7 und R8 gemeinsam Alkylendiyl, welches ein Sauer­ stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthal­ ten kann, und welches ein bis drei Alkylreste tragen kann;
    R9 Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Re­ ste tragen kann: Nitro, Cyano und Halogen;
    Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Re­ ste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen und Alkyl;
    R10, R11 Alkyl, welches einen Phenylrest, eine Alkoxy­ und/oder eine Alkylthiogruppe tragen kann;
    Alkoxy oder Phenyl; oder
    R10 und R11 gemeinsam Alkylendiyl oder Alkenylendiyl, wel­ che einen Phenylrest oder ein bis fünf Alkyl­ gruppen tragen können und welche durch eine Alkylenkette überbrückt sein können;
    R12 Alkyl, Alkenyl und Alkinyl;
    R13 Wasserstoff;
    Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkyl­ thio, Carboxy, Carbainoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxyphenyl, Imidazolyl und Indolyl; oder
    R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl;
    m 0 und 1;
    n 0, 1 oder 2;
    p 0, 1 oder 2;
    R Chlor;
    Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen:
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, welches ein bis drei Halo­ genatome und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/ oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann; oder
    6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der fol­ genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkylthio und Halogenalkyl;
    ggf. subst. Phenyl, Phenoxy, Phenylthio und Phenylsulfonyl;
    5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick­ stoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
    benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Cyano, Halogen und Alkyl;
    Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der fol­ genden Reste tragen kann: Nitro, Alkyl, Halogenalkyl und ggf. subst. Phenyl;
    Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogenatom und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Alkyl und Halogenalkyl;
    6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der fol­ genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl und Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
    Naphthyl, Chinolinyl oder Chinazolinyl, wel­ ches ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Alkyl und Halogenalkyl;
    oder -C(=X′)-R1′, wobei
    X′ für eine der unter X genannten Gruppen und
    R1′, für eine der unter R1 genannten Gruppen stehen;
    R′ Wasserstoff oder
    R′ und R gemeinsam 1,3-Butadien-1,4-yl;
    A =N-, =N(-O)- oder =CR′′-, wobei
    R′′ für Wasserstoff, Alkyl oder für eine der unter R genannten Gruppen steht;
  • b) eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIa bzw. IIb in denen die Symbole die folgende Bedeutung haben:
    Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkyl;
    Y′ Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C8-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkyl;
    Ra C1-C2-Alkylen, welches ein oder zwei C1-C4-Alkylreste tragen kann;
    Z′ ORc, SRc oder NRcRb;
    Rb Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl, oder
    Rb und Rc gemeinsam mit dem N-Atom an das sie gebundenen sind gesättigtes oder ungesättigtes 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl, welches ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, wobei dieser Ring ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl;
    Rc Wasserstoff,
    C1-C18-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, welche einen oder mehrere der folgenden Reste tragen können:
    Hydroxy, Cyano, Halogen,
    C3-C7-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Alkinylthio, Mono- und Di-(C1-C4-alkyl)-amino, C1-C8-Alkyl­ carbonyl, C2-C8-Alkenylcarbonyl, C2-C8-Alkinylcarbonyl, C1-C8-Alkoxy­ -carbonyl, C1-C8-Alkylthiocarbonyl, C2-C8-Alkenyloxycarbonyl, C2-C8-Alkinyloxy­ carbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C6-alkyl, 1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C6-alkyl, C1-C8-Alkylcarbonylamino, C1-C8-Alkoxycar­ bonylamino, C2-C8-Alkenylcarbonylamino, C2-C8-Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C2-C6-Alke­ nylaminocarbonyl, C2-C6-Alkinylaminocarbo­ nyl, C1-C8-Alkylaminocarbonylamino, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl­ carbonyloxy und C1-C8-Alkylsulfonyl, wobei die Alkylgruppen ihrerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy und ggf. subst. Phenyl;
    Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C1-C6- alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C6- alkoxy, Phenoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-C1-C6-alkylcarbonylamino, wobei die Phenylreste ihrerseits die folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy; -SiRd 3, -O-SiRd 3, (Rd)3Si-C1-C6-alkoxy, CO-O-NRd 2, -O-N=CRd 2, -N=CRd 2, -O-NRd- CH(ORd)2 oder -O-(CH2)x-CH(ORd)2; ReO-CHRf-CRf(ORf)-C1-C6-alkoxy;
    Rd Wasserstoff, C1-C8-Alkyl und Phenyl, welches einen oder mehrere der folgenden Gruppen tra­ gen kann: Nitro, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenalkoxy; oder in benachbarten Positionen C2-C6-Alkylen;
    X 0 bis 6;
    Re C1-C4-Alkyl; oder in benachbarten Positionen C1-C6-Alkylen;
    Rf Wasserstoff und C1-C4-Alkyl;
    a 1 bis 5;
    b 1 bis 5;
    W divalentes 5-gliedriges Heterocyclyl der For­ meln W1 bis W4 in denen die Substituenten die folgende Bedeu­ tung haben:
    Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C3-C12-Cycloalkyl und ggf. subst. Phenyl;
    Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Cycloalkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Tri-(C1-C4-alkyl)­ silyl, Phenyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl und Tri-(C1-C4-alkoxy)-silyl.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Rc Wasserstoff;
C1-C12-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, welche ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder zwei der folgenden Reste tragen kön­ nen:
Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C2-C4-Alke­ nyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Mono- und Di-(C1-C2-Alkyl)-amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C2-C4-Alkenylcarbonyl, C2-C4-Alkinylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C4-Alkenyloxycarbonyl, C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1- C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C4-alkyl und C1-C4-Alkyl­ sulfonyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy­ carbonyl, Phenoxy, Phenoxy-C1-C4-alkoxy, Pheno­ xy-C1-C4-alkoxycarbonyl, wobei die Phenylreste ih­ rerseits eine oder mehrere der folgenden Reste tragen können: Nitro, Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Alkoxy und C1-C2-Haloge­ nalkoxy;
SiRd 3, -O-N=CRd 2, N=CRd 2 und -O-NRd 2;
Rd Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Phenyl, welches eine oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Halo­ gen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl und C1-C2-Halogenalkoxy;
oder in benachbarten Positionen C4-C5-Alkylen.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Xa Wasserstoff, Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy und C1-C2-Halogenalkyl; und
Y′ Halogen, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy und C1-C2-Halogen­ alkyl,
bedeutet.
4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Xa und Y′ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen und C1-C2-Halogenalkyl bedeuten.
5. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Verbindungen der Formel IIa die Symbole folgende Bedeutung haben:
Xa Wasserstoff, Nitro, Halogen und C1-C4-Halogenalkyl;
a 1 bis 3;
Z′ ORc;
Rc Wasserstoff,
C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Re­ ste ein oder mehrere Halogenatome und/oder ein oder zwei der folgenden Gruppen tragen können:
Hydroxy,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkenyloxycarbonyl, C2-C6-Alkinyloxy­ carbonyl, 1-(Hydroxyimino)-C1-C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C4-alkyl und 1-(C1-C4-Alkoxyimino)-C1-C4-alkyl; -SiRd 3, -O-N=CRd, -N=CRd 2 und -O-NRd 2;
Rd Wasserstoff und C1-C4-Alkyl, oder in benachbarten Positionen C4-C5-Alkylen;
Rg Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl und
Rh Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, Tri-(C1-C4-alkyl)-silyl, Phe­ nyl-di-(C1-C4-alkyl)-silyl oder Tri-(C1-C4- alkoxy)-silyl.
6. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel IIb die Symbole folgende Bedeu­ tung haben:
Y′ Halogen und C1-C4-Halogenalkyl;
b 1 bis 3;
Z′ ORc;
Ra CH2 und
Rc Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, 1-(Hydroxyimino)- C1-C4-alkyl, 1-(C1-C4-Alkylimino)-C1-C3-alkyl und 1-(C1-C2-Alkoxyimino)-C1-C3-alkyl.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß Y′ 5-Cl und b 1 ist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeich­ net, daß die für die Verbindungen der Formeln Ia und Ib ver­ wendeten Symbole die folgenden Bedeutung haben:
Y -O- oder -S-;
X =O, =NO-R5, =N-NH-R5 und =N-N(R5)2;
R1 Wasserstoff;
-OR6, -Om-NR7R8 und -NH-SO2-R9;
R2, R3 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und Di-(C1-C4-alkyl)-amino;
R5 Wasserstoff;
C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wel­ che ein bis drei der folgenden Reste tragen kön­ nen: Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl und
ggf. subst. Phenyl;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquiva­ lent eines Erdalkalimetallkations oder ein organi­ sches Ammoniumion;
C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste tragen kann:
Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C8-Alkyl­ carbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C3-C12-Cycloalkyl, -O-N=CR10R11, Phenyl, Phenoxy und Phenylcarbonyl, wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der fol­ genden Reste tragen können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy und C1-C4-Alkylthio;
C1-C10-Alkyl, welches ein bis fünf Halogenatome tragen kann und einen der folgenden Reste trägt: 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio;
C2-C6-Alkyl, welches in der 2-Position einen der folgenden Reste trägt: C1-C6-Alkoxyimino, C3-C6-Al­ kenyloxyimino, C3-C6-Halogenalkenyloxyimino oder Benzyloxyimino;
C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen kön­ nen;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:
C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkoxy;
oder -N=CR10R11;
R7, R8 Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wel­ che ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C3-C6-Alkenylcarbonyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, Di-C1-C6-alkylamino und C3-C6-Cycloalkyl;
ggf. subst. Phenyl;
-CHR13-CO2-R12, -(CH2)n-OR12 oder -(CH2)n-S(O)pR12; oder
R7 und R8 gemeinsam C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauer­ stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann;
R9 C1-C6-Alkyl, welches ein bis vier der folgenden Re­ ste tragen kann: Nitro, Cyano und Halogen;
Phenyl, welches ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Halogen und C1-C6-Alkyl;
R10, R11 C1-C10-Alkyl, welches einen Phenylrest, eine C1-C4-Alkoxy- und/oder eine C1-C4-Alkylthiogruppe tragen kann;
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, oder
R10 und R11 gemeinsam C3-C12-Alkylendiyl oder C4-C12-Alke­ nylendiyl, welche einen Phenylrest oder ein bis fünf C1-C4-Alkylgruppen tragen können und welche durch eine C1-C4-Alkylenkette überbrückt sein kön­ nen;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R13 Wasserstoff;
Alkyl, welches die folgenden Reste tragen kann: Hydroxy, Amino, Hydrogensulfid, Alkylthio, Carboxy, Carbamoyl, Guanidinyl, Phenyl, Hydroxy­ phenyl, Imidazolyl und Indolyl; oder
R13 und R7 gemeinsam Alkylendiyl;
m 0 und 1;
n 0, 1 oder 2;
p 0, 1 oder 2;
R Chlor;
C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, wobei diese Gruppen einen der folgenden Reste tragen:
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick­ stoffatomen und ein Schwefel- oder Sauerstoff­ atom, welches ein bis drei Halogenatome und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methyl­ gruppen tragen kann, oder
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der fol­ genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Halogen­ alkyl;
ggf. subst. Phenyl oder Phenoxy;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder Phenyl, welches seinerseits ein bis drei Halogenatome und/oder ein bis drei Methylgruppen tragen kann;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, ent­ haltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, welches ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Halogen und C1-C4-Alkyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogen­ atome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und ggf. subst. Phenyl;
Benzothienyl oder Benzofuryl, welches ein Halogen­ atom und/oder einen der folgenden Reste tragen kann: Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeich­ net, daß die für die Verbindungen der Formeln Ia und Ib ver­ wendeten Symbole die folgenden Bedeutung haben:
X = O;
R1 -OR6 oder -Om-NR7R8;
R2, R3 C1-C4-Alkoxy;
R6 Wasserstoff, ein Alkalimetallkation, das Äquiva­ lent eines Erdalkalimetallkations oder ein organi­ sches Ammoniumion;
C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei diese Reste ihrerseits ein bis fünf Halogenatome tragen kön­ nen;
Phenyl, welches ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy;
oder -N=CR10R11;
R7, R8 Wasserstoff und C1-C6-Alkyl; oder
R7 und R8 gemeinsam C3-C7-Alkylendiyl, welches ein Sauer­ stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und welches ein bis drei C1-C4-Alkylreste tragen kann;
R10, R11 C1-C10-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder
R10 und R11 gemeinsam C3-C12-Alkylendiyl, welches einen Phenyl­ rest oder ein bis fünf C1-C4-Alkylgruppen tragen kann;
m 1;
A -CH=
R Chlor;
ggf. subst. Phenyl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, welches ein bis drei Halogenatome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Halogen­ alkyl;
Thienyl oder Furyl, welches ein bis drei Halogen­ atome und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen oder C1-C4-Alkyl.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, da­ durch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen und/oder ihren Le­ bensraum vor, bei oder nach der Aussaat der Kulturpflanzen, vor oder während der Keimung der Kulturpflanzen gleichzeitig oder nacheinander mit einer wirksamen Menge
  • a. eines herbiziden Wirkstoffs aus der Gruppe der Salizyl­ säurederivate der Formel Ia bzw. Ib gemäß Anspruch 1 und
  • b. einer antidotisierend wirkenden Verbindung der Formel IIa bzw. IIb gemäß Anspruch 1
behandelt.
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