JPH0341044A - 新規化合物 - Google Patents

新規化合物

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JPH0341044A
JPH0341044A JP2161476A JP16147690A JPH0341044A JP H0341044 A JPH0341044 A JP H0341044A JP 2161476 A JP2161476 A JP 2161476A JP 16147690 A JP16147690 A JP 16147690A JP H0341044 A JPH0341044 A JP H0341044A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫、殺ダニ剤として有用な後記式（ＩＥ）
で表わされる新規フッ素化エーテル類を製造するための
出発化合物乃至は中間体として有用な新規化合物に関す
る。
すなわち、本発明は、次式（■）： （式中、Ｗはアルコキシ基又はハロアルコキシ基を表わ
すか又はフルオル基及びアルコキシ基の一対を表わし；
Ｒはヒドロキシ基又はブロム基を表わす）で示される化
合物を提供するものである。
好ましい化合物は１式（Ｉ）においてＷが４個までの炭
素原子をもつアルコキシ基又は２個までの炭素原子をも
つフルオルアルコキシ基であるか、又はフルオル基及び
４個までの炭素原子をもつアルコキシ基の一対である化
合物である。
特に好ましい化合物は、式（１）においてＷがメトキシ
基、エトキシ基及びトリフルオルメトキシ基から選んだ
４位の置換基を表わす化合物である。
本発明に従う式（りの化合物の例としては、次の化合物
が挙げられる。
化合物Ｈａ　１　：　１，１．１−トリフルオル−２−
（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロパン−２゜
３−ジオール 化合物Ｎα２　：　１，１．１−　トリフルオル−２−
（４−エトキシ−３−フルオルフェニル）プロパン−２
，３−ジオール 化合物Ｎα３：１・、１，１−トリフルオル−２−（４
−エトキシフェニル）−３−ブロムプロパン−２−オー
ル 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は概略つぎの反応工程図
にしたがって製造される。
（ＩＩ　）　　　　　　　　　　　　　（ｍ）（ａ）Ｃ
Ｆ、Ｃ０ＣＱ／ＡＱＣＱ。
（ｂ）　ＣＦ、Ｃｏ□Ｈ又は（ＣＦ、Ｃｏ）２０を使用
するグリニヤール反応 （ｃ）　（（Ｃ１３）ａｓＯ］”・Ｉ−／ＫＯＨ／１−
ＢｕＯＨ（ｄ）　ＣＦ、Ｃ０ＣＨ，Ｂｒを使用するグリ
ニヤール反応上記の式中のＡｒは（１）中の式： の基を表わす。以下の記載においてＡｒは前記と同一の
意義を表わすものとする。
すなわち、式ＡｒＣ０ＣＦ、で表わされるケトンを、ｔ
−ブタノール中でトリメチルスルホキソニウムヨーダイ
ト及び水酸化カリウムと反応させることによりＲがヒド
ロキシ基である場合の前記の式（■）で表わされる化合
物が製造できる。また、式ＡｒＢｒで表わされる化合物
をｌ−ブロム−３，３，３−トリフルオル−プロパン−
２−オン（ＣＦ３ＣＯＣＲ，Ｂｒ）を使用してグリニヤ
ール反応させることによりＲがブロム原子である場合の
前記の式（ＩＩＩ）で表わされる化合物が製造できる。
これらの製造方法の詳細及びそれらの変形は後記の実施
例中に示される。
前述のように、本発明に従う式（１）の化合物は、殺虫
、殺ダニ剤として有用な次式（ＩＥ）　：（式中、　Ａ
ｒは前記と同一の意義を有し、Ｙはアルキル基及びアリ
ールオキシ基から選んだ置換基を有する置換アリール基
を表わす）で示される新規フッ素化エーテル類を製造す
るための出発原料乃至は中間体として有用である。
すなわち、本発明の化合物は、例えば （ｉ）本発明の式： の化合物を相間移動触媒の存在下で式ＹＣ）！、〜Ｈａ
ｌ（式中、Ｈａｌは塩素又は臭素のようなハロゲン原子
を表わす）の化合物と反応させる方法、又は（ｉｉ）本
発明の式： の化合物を相間移動触媒の存在下に式ＹＣ）Ｉ、　ＯＨ
の化合物と反応させる方法に従って前記の式（ＩＥ）の
化合物に導き得るものである。
本発明の化合物から製造し得る殺虫、殺ダニ剤として有
用な式（ＩＥ）で示されるフッ素化エーテル類の代表的
な例を第１表に示す。
第１表において、ＹはＲ１、Ｒｌｉ又はＲ１２として表
示するが、これらはっぎの基を表わすものである。
Ｒ１：３−フェノキシフェニル基 Ｒ１１、ｓ−フェノキシピリド−２−イル基Ｒ”　：　
２−メチル−３−フェニルフェニル基第■表に例記した
化合物のすべては二種類の光学活性異性体（Ｒ−及びＳ
−異性体）のラセミ混合物の形である。
一垣一上一表一 式（ＩＥ）の化合物は殺虫、殺ダニ剤として害虫（ｉｎ
ｓｅｃｔ　ｐｅｓｔｓ）及びその他の無を椎有害生物、
たとえばダニの蔓延を防除しかつ抑制する目的に使用す
ることができる。
式（ＩＥ）の化合物の使用により防除しかつ抑制し得る
害虫及びダニには、農業（この用語は食品用及び繊維製
品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を包含する）に伴
う有害生物、林業に伴う有害生物、果実、穀物及び木材
のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有害生物及び人間
及び動物の病害の伝達に関連する有害生物が包含される
。
式（ＩＥ）の化合物を有害生物の生息場所に施用するた
めには、該化合物は通常、式（ＩＥ）の殺虫活性成分の
１種又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体
物質及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化さ
れる。
以下、本発明の化合物の製造を例証する実施例。
本発明の化合物から殺虫、殺ダニ剤として有用な式（Ｉ
Ｅ）の最終化合物の製造を例証する参考例及び最終化合
物の有用性を例証する試験例を示す。
以下の実施例及び参考例では気液クロマトグラフィー（
ＧＬＣ）の保持時間をヒユーレットパラカード５８９０
ガスクロマトグラフ装置上で長さ１２．５ｍ、内径０．
２＋ｍ＋のクロモパック（Ｃｈｒｏｍｏｐａｋ）Ｃ，Ｐ
、Ｓｉｌ　’５Ｃ。
Ｂ・カラムを使用して測定した。特に示さない限り、注
入温度は１００℃でありそして最高温度２８０℃まで１
５℃／分の温度勾配を用い、最高温度で４分間保持した
。キャリヤーガスは１１　ｐｓｉに保持されたカラム頂
部圧力におけるヘリウムであった。注入温度及び最高温
度のいずれか適当な温度を実施例中に示す。
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析は特に示さな
い限りＪｅｏｌ　ＦＸ　２７０　ＮＭＲスペクトロメー
ター上で２７０ＭＨｚの周波数で行なった。”ＦＮＭＲ
スペクトル分析はＪｅｏｌ　ＦＸ　９０Ｑスペクトロメ
ーター上で８４．２６Ｍ）ｌｚの周波数で行なった。
失産銖上 本実施例は１，１．１−トリフルオル−２−（４−トリ
フルオルメトキシフェニル）プロパン−２，３−ジオー
ル（化合物Ｎα１）の製造を例証するものである。
ｔ−ブタノール（２０ａＪ）中のトリフルオルメトキシ
−α、α、α−トリフルオルアセトフェノン（４ｇ）、
トリメチルスルホキソニウム　ヨーダイト（３，４ｇ）
及び水酸化かりラムペレット（０，８５ｇ　）の混合物
を還流温度で２時間加熱した。冷却後、反応混合物を水
中に注入しそして得られる水性混合物をジエチルエーテ
ルで抽出した。抽出物を合し、それを水で２回洗滌し、
無水硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶剤を減圧下で
蒸発させることによって濃縮した。残留油状物（４，１
ｇ）をクーゲルロール装置中で減圧（０，２ｍｏ＋Ｈｇ
）下、オーブン温度１１０−１３０’Ｃで蒸留すること
によって精製した。Ｗ１製油（１，３ｇ　）は１，１．
１−トリフルオル−２−（４−トリフルオルメトキシフ
ェニル）プロパン−２，３−ジオールとして同定された
。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ２．）δ（ｐｐＬｌｌ）　：２．
５（ＬＨ，ブロード）　；　３，９，４．３（ＬＨ，ｄ
）　；４．１（ＩＨ，ブロード）；７，２〜７．６Ｃ４
Ｈ，ｑ）２．５及び４．１におけるシグナルは試料をＤ
２０とともに振盪すると消失した。
ＩＲ（液膜）　：　３４３０■−’　（ＯＨ）髪工鮭よ 本参考例は本発明の化合物（化合物Ｎαｌ）からの１．
１．１−トリフルオル−２−（４−）、リフルオルメト
キシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ
）プロパン−２−オール（化合物Ａ）の製造を例証する
ものである。
実施例上に述べたごとく製造した１、１．１−トリフル
オル−２〜（４−トリフルオルメトキシフェニル）プロ
パン−２，３−ジオール（０，６ｇ　）、３−フェノキ
シベンジルブロマイド（０，５４ｇ　）、４０％水酸化
ナトリウム溶液（７ｄ）及び触媒量（約０．０６　ｇ　
）の硫酸水素テトラ−ｎ、−ブチルアンモニウムを混合
し、ついで室温（約２２℃）で３６時間激しく攪拌した
。この混合物を水中に注入し、濃塩酸を用いて酸性化し
そしてジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出物を
合し、これを水で２回洗滌し、ついで無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。溶剤を減圧下で蒸発させて抽出物（
０，８２ｇ　）を得、それから揮発性成分をクーゲルロ
ール装置中で減圧（０，２ａｎ）Ｉｇ）下でオーブン温
度１５０℃で蒸留することによって除去した。
残留油状物をシリカゲル支持体上で酢酸エチル５容量％
を含有するｎ−ヘキサンを特徴とする特許マドグラフィ
ーによって精製して１，１．１−トリフルオル−２−（
４−トリフルオルメトキシフェニル）−３−（３−フェ
ノキシベンジルオキシ）プロパン−２−オールを無色油
状物（０，２ｇ）として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ（ｐｐｍ）　：約３．７（
ＩＨ，ｄｍ）；　３−７４（ＩＨｙｓ）；約４．０８（
ＩＨ，ｄ）；　４．６（２Ｈ，ＡＢｑ）；６．９−７．
６（１３Ｈ，ｍ） １９Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２．）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣＱ
３に関して）ニー５８．３（ＯＣＦ、） −７７，７（ＣＦ、） ＩＲ（液膜）　：　３３５０（ＯＨ）、１５９０．１５
１６．１４９２．１１５０〜１２９０ａｎ−１ ＧＬＣ保持時間：　９．９２分 失蓋量主 実施例１に述べた方法と同様の方法を使用してつぎの化
合物を対応する出発物質から製造した。
４−エトキシ−３−フルオル−α、α、α−トリフルオ
ルアセトフェノンから１．１．１−トリフルオル−２−
（４−エトキシ−３−フルオルフェニル）プロプ−２−
エンオキシド及び１，１．１−トリフルオル−２−（４
−エトキシ−３−フルオルフェニル）プロパン−２，３
−ジオール（化合物Ｎα２） この場合には、反応混合物を窒素雰囲気下で還流温度に
３時間加熱した。気液クロマトグラフィーによる反応混
合物の分析は２種類の主生成物を示した。第一の生成物
は予想されたエポキシドであることが確認され、これを
クーゲルロール装置中で減圧（約２０ｍｍｌ（ｇ）下で
オーブン温度１２０℃で蒸留することによって精製して
標題のエポキシドを純度８５％で得た。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１１１，）δ（ｐｐｍ）　：１．４
５（３Ｈ，ｔ）；　２．９２（ＩＨ，ｍ）；　３．４（
ＩＨ，ｍ）；４．１２（２）１．ｑ）；　６．９５（Ｉ
Ｈ，ｔ）；　７．２−７．３（２Ｈ，ｍ）第二の生成物
は高真空（０，１ｍｍＨｇ）下でオーブン温度１３０℃
でさらに蒸留することによって精製して１．Ｌ、１−ト
リフルオル−２−（４−エトキシ−３−フルオルフェニ
ル）プロパン−２，３−ジオール（純度８５％）として
同定された。
”ＨＮＭＲ（ＣＤ（、Ｑ、）δ（ｐｐｆｆｉ）　：１．
４５（３Ｈ，ｔ）；　１．９（ＩＨ，ブロード）；３．
５−４．５（５Ｈ，＋ｍ−ＩＨ，ブロードを合体してい
る；２Ｈ，ｍ及び２Ｈ，ｑ）；　６．９−７．５（３Ｈ
，ｍ）参考例２ 本参考例は本発明の化合物（化合物Ｎα２）からの１．
１．１−トリフルオル−２−（３−フルオル−４−エト
キシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ
）プロパン−２−オール（化合物Ｂ）の製造を例証する
ものである。
実施例２に述べたごとく製造された１、１．１−トリフ
ルオル−２−（３−フルオル−４−エトキシフェニル）
プロパン−２，３−ジオール（０，４ｇ　）、３−フェ
ノキシベンジルブロマイド（０，３９ｇ　）、４０％水
酸化ナトリウム溶液（５ａｌ？）、ジクロルメタン（５
ａｊ）及び硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（
５０■）を混合しそして室温で窒素雰囲気下で４Ｔ時間
攪拌した。
反応混合物を水及びジクロルメタン間に分配した。
有機層を分離しそして水性層をジクロルメタンで洗滌し
た。有機層を合し、それを無水硫酸ナトリウム上で乾燥
しそして減圧下で蒸発させることによって濃縮して１，
１．１−トリフルオル−２−（３−フルオル−４−エト
キシフェニル）−３−（３−フェノキシベンジルオキシ
）プロパン−２−オールを油状物（０，６７ｇ　）とし
て得た。この生成物をシリカゲル支持体上で酢酸エチル
を１５容量％を含有するｎ−ヘキサンを溶離剤として使
用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。
Ｊ　ＮＭＲ（ＣＤ（４，）δ（ｐｐｍ）　：１．４４（
３１（、ｔ）；　３．６４（ＩＨ，ｄ）；　３．６５（
ＩＨ，ｓ）；４．０−４．２（ｌ）Ｉ、ｄ及び２Ｌｑ）
？　４．５７（２Ｈ，ＡＢｑ）；６．９−７．４（１２
Ｈ，Ｉ１１）。
ＧＬＣ保持時間：　１１．６１分 失旌致主 本実施例は１，１．１−トリフルオル−２−（４−エト
キシフェニル）−３−ブロムプロパン−２−オール（化
合物Ｎα３）の製造を例証するものである。
無水ジエチルエーテル（２５ｃｉ）中の４−プロムフェ
ネトール（２０ｇ）の溶液をマグネシウム（２，５ｇ　
）及びヨウ素（０，１ｇ）を含む無水ジエチルエーテル
（１００ｃｉ）の混合物に１５分かかって添加した。こ
の反応は窒素雰囲気下に行なった６反応器を２．３分間
静かに加温した後にグリニヤール反応が開始されそして
添加速度を緩和な還流を保持するように調整した。４−
プロムフェネトールの全量を添加し終った後、混合物を
室温（約２２℃）で１時間攪拌しついで無水ジエチルエ
ーテル（２０ａｌ）中の１−ブロム−３，３，３−ドリ
フルオルプロパン−２−オン（１９ｇ　）の溶液を４０
分間かかって満月した。ついで反応混合物を還流温度で
１時間静かに加熱した。冷却後、反応混合物を氷上に注
ぎそして塩酸で酸性化した。二層を分離し、水性層をジ
エチルエーテルで３回抽出した。有機層を合し、これを
水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶剤を減
圧下で蒸発させることによって濃縮した。残留油状物を
シリカゲル支持体上でクロマトグラフィーによって精製
して所望の生成物を淡褐色油状物（１４ｇ　）として得
た。
１８　ＮＭＲ（ＣＤ（ｊ１３）δ（ｐｐｍ）　：１．４
４（３Ｈ，ｔ）；　３．１２（ＩＨ，ｓ）；　３．９−
４．２（４Ｈ，ｍ）；約６．９（２Ｈ，ｍ）；　７．５
（２）１．ｍ）。
ＧＬＣ保持時間：　７．３９分（５０’　−２８０℃実
施）。
参１む４生 本参考例は本発明の化合物（化合物Ｎα３）からの１．
１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェニル）
−３−（６−フェノキシ−２−ピルジルメチルオキシ）
プロパン−２−オール（化合物Ｃ）の製造を例証するも
のである。
実施例３に述べたごとく製造されたｌ、Ｌ、１−トリフ
ルオル−２−（４−エトキシフェニル）−３−ブロムプ
ロパン−２−オール（Ｉｇ）、６−フェノキシ−２−ピ
リジルメタノール（０，６４ｇ　）、４０％水酸化ナト
リウム溶液（１０ｃｊ）及び触媒量（約０．ｉｇ）の硫
酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムを室温で混合し
そして３６時間激しく攪拌した。ついで混合物を水中に
注入しそして濃塩酸で酸性化した。ついで生成物をジエ
チルエーテルで抽出し、エーテル抽出物を合し、これを
水洗し、ついで無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
剤を減圧下で蒸発することによって除去して油状物（１
，２ｇ）を得、それをクーゲルロール装置中で減圧（０
，２ａａＨｇ）下、オーブン温度１５０℃で蒸留するこ
とによって揮発性成分を除去した。残留油状物をシリカ
ゲル支持体上で酢酸エチル１２．５容量％を含むｎ−ヘ
キサンを溶離剤とするクロマトグラフィーによって精製
して１，１．１−　トリフルオル−２−（４−エトキシ
フェニル）−３−（６−フェノキシ−２−ピリジルメト
キシ）プロパン−２−オールを無色油状物（０，７ｇ）
として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ４３）δ（ｐｐｍ）　：ｔ、４（３
ｕ、ｔ）；　３．８２（１）１．　　ブロードｄ）；４
．０２（２Ｈ，ｑ）；　４．１２（１８，ｄ）；　４．
６４（２Ｈ，ＡＢ（１）；４．８３（ＩＨ，ｓ）；　６
．７−７．７（１２Ｈ，ｍ）。
”Ｆ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｌｔりδ（ＰＰＩＩ−ＣＦＣＱ
３に関して）ニー７７．８ ＩＲ３２００〜３６００ａｏ−”　（ブロード０）ｌ）
。
ＧＬＣ保持時間：　１１．８６分 見工凱土 参考例３に述べた方法と同様の方法によってっぎの化合
物を対応する出発物質から製造した。
１．１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェニ
ル）−３−ブロムプロパン−２−オール（化合物Ｎα３
）及び２−メチル−３−フェニルベンジルアルコールか
ら１．１．１−トリフルオル−２−（４−エトキシフェ
ニル）−３−（２−メチル−３−フェニルベンジルオキ
シ）プロパン−２−オール（化合物Ｄ） １ＨＮＭＲ（ＣＯＣＯ２）δ（ｐｐｍ）　：１−４　（
３Ｈ＝　ｔ）　：　２−１４　（３Ｈ，ｓ）　＝　３．
７　（ＬＨｌｓ）　；３．７２（ＩＨ，ｄ）；　４．０
４（２Ｈ，ｑ）；　４．１５（ＬＨ，ｄ）；４．６４（
２Ｈ，ＡＢｑ）；　６．８７（２Ｈ，ｄ）；７．２−７
．５（ＩＯＨ，ｍ）。
”Ｆ　ＮＭＲ（Ｃ１）（、Ｑ３）δ（ｐｐｍ−ＣＦＣ息
、に関して）ニー７７．９（ＣＦ、　、５） ＧＬＣ保持時間：　１２．０１分 芙象斑 本試験例は、本発明の化合物から製造された式（ＩＥ）
で表わされるフッ素化エーテル類の殺虫性を例示する。
種々の害虫を使用して本発明の化合物から製造した式（
ＩＥ）で表わされるフッ素化エーテル類の殺虫活性を調
べた。前記のフッ素化エーテル類は該化合物を５００，
２５０または１０１００ｐｐ重量）含有する液体製剤の
形で使用した。この製剤は前記フッ素化エーテル類をア
セトンに溶解しついで得られた溶液を液体製剤が上記化
合物を所望の濃度で含有するまで、″リサボール″（“
ＬＩＳＳＡＰＯＬ”）　ＮＸの商品名で市販されている
湿潤剤を０．０１重量％合含有る水で稀釈することによ
り調製した。　”ＬＩＳＳＡＰＯＬ”は登録商標である
。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、これは１通常、宿主植物である媒体または害虫
が食べる食物上に害虫を載せそして害虫と媒体の一方ま
たは両方を製剤で処理することにより行った。ついで害
虫の死滅率を処理後、通常、１〜３日の時期に調べた。
ムスカ　ドメス±皇（家バエ）の場合には供試化合物の
ノックダウン効果を調べるために追加試験を行った。試
験方法の詳細は第■表に示す。
第■表に各々の供試化合物について該化合物を同表第２
４１１に示す施用量（ｐｐｎ＋）で施用した場合の試験
結果をＡ、ＢまたはＣの等級で示す；Ａは死滅率または
ノックダウン率８０〜１００％（スポドプテまたはノッ
クダウン４！５０〜７９％（スポドプーラエキシグアの
場合は５０〜６９％）モしてＣは５０％以下の死滅率ま
たはノックダウン率を表わす。
第■表においては使用した害虫を記号で示し、また、害
虫の種、支持体または食物および試験の形式および期間
は第■表に示す。
−策一叫一表一

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｗはアルコキシ基又はハロアルコキシ基を表わ
    すか又はフルオル基及びアルコキシ基の一対を表わし；
    Ｒはヒドロキシ基又はブロム基を表わす）で示される化
    合物。
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