JPS61207361A - 新規フルオロベンジルエステル、その製造法及びそれを含有する殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明社、殺虫剤として有用であってイエノ９工、ｔキ
ブリ及び蚊の如き非衛生な害虫に対して優れたノックダ
ウン特性と致死作用とを組合せて有することを特徴とす
る新規なフルオロベンジルエステルに関する。

□本発明の新規なフルオロベンジルエステルは次式： （式中Ｒは水素、ｌ個以下の炭素原子のアルキル又は各
々のアルキル基か弘個以下の炭素原子を含有するトリア
ルキルシリル基であう、Ｘは３−フェノキシベンジルア
ルコールと共に殺虫活性エステルを形成する次式Ｘ−０
００Ｈの任意カルボン酸の残基を表わす）を有する。

更に詳しく言えば。

（ａ）　　Ｘは次式： 〔式中（１）Ｒ及びＲ２は各々水素、・・ロゲン又はｌ
個以下の炭素原子のアルキル基であるか又は（ＩＩ）　
Ｒは水素であシ、几２は次式：％式％ （式中Ｒ３及びＦＬ４は各々メチル、・−ロゲン又は少
なくとも２個のフッ素原子を含有する１個又は２個の炭
素原子のハロアルキル基であシ、Ｙけ塩素又は臭素であ
る）の基の何れかを表わすの基を表わすかあるいけ （ｂ）　　Ｘけ次式： ％式％ （式中ＦＬ５は≠個以下の炭素原子のアルキル基を表わ
し、　　Ａｒは場合によっては／個又＃ｉＪ個の・・ロ
ゲン原子で置換されたフェニル基を表わすの基ｔ−表わ
す。

本発明の好ましい化合物は次式： 〔式中Ｒは水素又は弘個以下の炭素原子のアルキル基で
らシ、几及びＲは各々ハロゲン又は弘個以下の炭素原子
のアルキル基（好ましくはメチル基）であるか又は几は
水素であシ　Ｒ２は次式：％式％ （式中ＦＬ３及びＲは各々メチル、フルオロ、クロロ、
ブロモ又はトリ°フルオロメチル基である］の基である
〕の化合物である。

前記式（Ｄの特に好ましい化合物は以下の表１に記載し
た化合物であシ１表１中にＲ及びＲ２の意義を各々の化
合物について記載する。

Ｒ及びＲ２が同一でない本発明の化合物の成るものけ、
シクロゾロ／ｊ！ン環の置換様式におけるシス及びトラ
ンス異性の可能性により且つシクログロノ々／環のＣ及
びＣ３で不整中心の存在によｌ）ｉつ以上の異性体形で
存在し得ることは理解されるであろう。即ち本発明の化
合物は（ト）−シス、（→−シス。

（ト）−トランス及び（→−トランス異性体であ）得る
。

ＩＩＬ３及びＲが同一でない場合には、基Ｒ２のＥ及び
２異性体が存在する別の可能性がある。本発明の範囲内
には前記異性体形の各々を単離して包含するか並びにラ
セミ混合物を含めてこれの混合物を包含する。

前記式（１）の特に好ましい化合物には１次のシクロゾ
ロノぞン酸の弘−プロゾーλ−イニルーコ、３゜ｊ、ｔ
−テトラフルオロペンジルニテルがある。

コ、２，３．Ｊ−テトラメチルシクログロノぞンカルゼ
ン酸。

コ、−−シクロＣ１−ｊ、ｊ−ジメチルシクロプロパン
　カルボン酸 （至）−シス−ｊ−（２，−一ジクロロビニル）−２゜
コーシメチルシクロプロノぞン　カルゼン酸。

印−トランス−３−（２−メチルゾログー／−エンーｌ
−イル）−２，−？−ジメチルシクローゾロノぞ７　カ
ルゼン酸。

（＠−９Ｘ　−Ｊ−（コ、コージフルオロビニルノ−２
、−２−ジメチルシクロゾロ／ぞン　カルダンｆｆ。

轡−’１ｘ−３−＜２．コージプロモビニルノ−２゜−
一ジメチルシクログロノぞン　カルゼン酸。

（ト）−シス−ｊ−（，２，Ｊ−ジブロモビニルノーコ
、コージメチルシクロプロパン　カルゼン酸。

…−シスー３−（Ｚ−２−クロロ−Ｊ、Ｊ、３−トリフ
ルオログログ−／−工ン−７−イルノー２、コージメチ
ルシクログロパン　カルＩン酸。

（ト）−シス−３−（ｚ−２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロｆ−／−二ンーｌ−イルノー２、−−ジ
メチルシクロゾロノぞン　カルモノ醜（ト）−シス−３
−（ｚ−２，Ｊ、Ｊ、Ｊ−テトラフルオロプロｆ−／−
工ン−／−イル）−２，ノージメチルシクログロノセン
　カルゼン酸。

（ト）−トランス−３−（ｚ−２，＃、Ｊ、Ｊ−チトラ
フルオロゾロソー／−エン−／−（ル）−２゜コージメ
チルシクロゾロノぞン　カルゼン酸、及び ω−シス−３−（λ−トＩＪ　フルオロメチル−３１Ｊ
、！−トリフルオログロブー／−エン−／−イ”　）　
−’　＊　’　−）メチルシクログログぞンカルボン酸
。

本発明の他の化合物には。

弘−ブトーーーイニルーー、Ｊ、ｒ、ｔ−テトラフルオ
ロベンジル（ト）−シス−３−（ｚ−コーククロー３．
Ｊ、３−トリフルオログロｆ−ｉ−エン−７−イルノー
コ、λ−ジメチルシクロプロパン力ルゴキシレート及び
（→−シスーＪ−（／、コーラプロモー２．コージクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクログロノ９ンカル２
ン酸及び［有］−２−（弘−クロロフェニル）−３−メ
チル酪酸のｅ−グロゾーコーイニルーコ、Ｊ、Ｊｒ、ｔ
−テトラフルオロベンジルエステルｄｆ６る。

本発明の化合物はエステルでアシ、慣用のエステル化法
によって製造でき、そのうち次の例を挙げるン （−次式： ％式％） （式中Ｘｉ前記の意義の何れかを有する］の酸を次式： ％式％ ルオロペンジルアルコールと直接反応させることができ
、該反応は好ましくは酸触媒例えば乾燥塩化水素の存在
下で行ない又は脱水剤例えばジシクロへキシルカル−ジ
イミドの如きカルゼジイミドの存在下で行なう。

（ｂ）　　次式：Ｘ−００Ｈａｔ （式中ＨａＬはハロゲン原子、好ましくは＠素原子を表
わし、Ｘは前記した意義の何れかを有する）の酸ハライ
ドを前記式（Ｉ）のアルコールと反応させることができ
、＃反応は塩基例えばピリジン、ト替アルキルアミンア
ルカリ金属ヒドロキシド又はカーゼネート又はアルカリ
金属アルコキシドの存在下に行なうのが好ましい。

（ｃ）　　前記式の）（但しＸは前記の意義の何れかを
表わ゛す）の酸又は好ましくはこれのアルカリ金属塩を
次式： （式中Ｈａｄはハロゲン原子、好ましくは臭素又は塩素
原子を表わす）のハライドと反応させるか又は第三級ア
ミン例えばピリジン又はトリエチルアミンの如きトリア
ルキルアミンと前記のハライドとから誘導した第四級ア
ンモニウム塩と反応させることができる。

（４次式：Ｘ−０００Ｑ （式中Ｑは４個以下の炭素原子を含む低級アルキル基好
ましくはメチル又はエチル基を表わし、Ｘは前記した意
義の何れかを有するンの′低級アルキルエステルを、前
記式Ｃｍ）のアルコールと７１０熱ｊ−でエステル交換
反応を行なう。該反応は適当な触媒例えばナトリウムメ
トキシドの如きアルカリ金属のアルコキシド又はチタン
酸テトラメチルの如きアルキル化チタン訪導体の存在下
に行なうのが好ましい。

前記エステル製造のためのこれらの慣用方法は全て適当
な場合には各種反応剤用の溶剤および希釈剤を胴込て実
施してもよく、そして高温でまたは適当な触媒例えば相
転移触媒の存在下に実施する場合には反応が促進された
りあるいは高収率の化成物と生起し得る、 個々の異性体の製造は前記式ＣＦＩ）の化合物の対応す
る個々の異性体から出発することを除いて同じ要領で実
施される。これらは異性体混合物から通常の異性体分離
技術により得ることができる。

即ちシスおよびトランス異性体はカルボン酸またはその
塩の分別結晶−により分離され、一方種々の光学活性化
合物は前記酸と光学活性アミンとの塩の分別結晶と、続
いての光学的に純粋な酸の再生とにより得られる。前記
の光学的に純粋な異性体形の酸（またはその均等な酸塩
化物もしくはエステル）はその稜前記式（［７のアルコ
ールと反応させて純粋な個々の異性体の形で式ＣＤの化
合物を生成し得る１、 前記式Ｃｍ）の弘−アルキニルーコ、！、！、ｔ−テト
ラフルオロベンジルアルコールは従来の文献には記載さ
れていない。それ故、別の要旨において本発明の殺虫活
性エステルの製造に有用な新規な中間体として≠−アル
キニルー２，３．夕。

乙−テドラフルオロベンジルアルコールを本発明は提供
するものである。

これらの化合物は次の反応図式によりペンタフルオロベ
ンズアルデヒドから製造し得る。

Ｆ　　　　　Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｆ
　　　　ＦＦ ＦＦ’ ＦＦ Ｆ 記号：　ＤＨＰ＝ジヒ−ロビラン：　ＢｕＬｉ　＝　ｎ
−ブチルリチウム、ＣｕＢｒ　−ＤＭＳ　＝臭化Ｘ＋１
ｌｌｌｌ、ジ□　　メチルスルフィｒとの錯体 一−プロブーλ−イニルー２．ｉ、ｊ、６−チトラフル
オロベン、ジルアルコール及びμｍブドー２−イニル−
λ、ｊ、！、ｂ−テトラフルオロベンジルアルコールの
製造及び特注に関する別の詳細は以下の実施例に与えで
ある。

前記式（１）の化合＊ｊは害虫やその他の無背推害虫、
符にダニ類かにひこるのを殺滅り、　′Ｄ一つ防除する
のＶｃｉ！ｌ！用される。本発明化合物ｊの使用にエリ
殺滅されかつ１１７Ｉ瞼される害虫お工ひダニ類には農
秦（この川崎Ｆｉ賞物お工び−維製品、園芸用品層び家
命のための作物の生育を含めて意味する）、林業、１ｉ
ｉＯ／ＩＪ起源の生産書例えば果物、穀物および材木の
貯蔵に関係する害虫、ざらにヒトや動物の病気を媒弁す
る害虫が含まれる。

本発明化合物１に害虫のいる場所に施用するために、そ
れらは通常式（１）の殺虫活性成分（１棟ま次はそれ以
上）Ｉ／ｃ加えて適当な不活性希釈剤ま友は担体′＄Ｉ
ＪＩｌｉ％卦工ひ／または衣面活注剤金含む絹ｂｙ、物
に処方される。前記組成物はざらに他の有害虫ｗＩ殺滅
吻賃例えば他の殺虫剤または秩ダニ剤、もしくは殺菌剤
を言んでいても工く、筐た殺虫共刀薊ｆＡｌえｉｊ’Ｆ
’デシルづミダゾール、丈フロキサンまたはピペロニル
ブトキシドを含んでいても工い。

前記組成物は敢曲用＃剤の形をとることができ、この場
合活性成分は固体希釈剤ま友に担洟例えばカオリン、ぺ
／トナイト、珪株土またａタルクと混合され、また４１
成物は粒剤の形をとることができ、この場合活性成分は
多孔質粒状物質例えば軽石に吸収されている。

別法として前記Ｍ４放物は浸液や噴霧液として使用され
る液剤の形をとることができ、この製剤は一般に７５１
またはそれ以上の既知の湿祠剤、分散剤またに乳化剤（
表面活性剤）を含む活性成分の水注分紋液または水性エ
マルジョンである。

湿調剤、分散剤お工び乳化剤はカチオン、アニオ／ま７
’（は非イオン型であり４る。適当なカチオン型薬剤、
、には例えば美化セチルトリメチルアンモニウムの如き
第四級アンモニウム化合物がある。

４＠なアニオン型桑剤には４ｆｉ＋、ｔばセッケン、硫
酸の脂肪展モノエステルの塩例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム、スルホン化芳香康化合拗の塩例えばＰデシルベン
ゼンスルホン譚ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウ
ム、カルシウムまたはアンモニウム又はブチルナフタレ
ンスルホン酸塩、およびジイソプロピルナ７タレンスル
ホン酸ナトリウムとトリイソプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムとの混合物がある。適当な非イオン型薬
剤には例えばエチレンオキシｒと脂肪アルコールｆｌｌ
、ｔはオレイルアルコール又はセチルアルコールま友は
アルキルフェノール例えばオクチルフェノール、ノニル
フェノール又ハオクチルクレゾールとの縮合生成物があ
る。他の非イオン製薬剤ＴＩＣＦｉ長鎖脂肪酸と無水へ
キシトールからａ４される部分エステル、その部分エス
テルとエチレンオキシＰとの縮合生成物、お工びレシチ
ンがある。

前記組成物は、活性成分を適当な溶剤例えばジアセトン
アルコールの如きケトン系溶剤、またはトリメチルベン
ゼンの如き芳香原糸溶剤に溶解し、こうして得られ几混
合物ｔ−／ｆｆｉまたはそれ以上の既知の湿調剤、分散
剤ま友は乳化剤を含んでいてもよい水に別売ることによ
って製造はれる。他′の適当な有機溶剤は、ジメチルホ
ルムアミＰに塩化エチレン、イノプロピルアルコール、
プロピレングリコールおよび他のグリコール類、ジアセ
トンアルコール、トルエン、ケロシン、ホワイトオイル
、メチルナフタレン、キシン／ｍ％　　）リクロロエチ
レン、Ｎ−メチル−２−ピロリｒンお工びテトラヒＰロ
フルフリルアルコール（ＴＨＦム）である。

噴Ｗｉ液として用いるべき組成物はま友エアゾールの形
をとることができ、この場合組成物はフルオロトリクロ
ロメタンま友はりクロロジフルオロメタンの如き噴射剤
と共に容器に加圧保持される。

水性分散液または水柱エマルジョンの形で使用される組
成物は一般にｌ椙またはそれ以上の活性成分を高ｍ度で
含む濃厚物の形で供給きれ、この濃厚物は使用前に水で
希釈される。これらの鹸厚物は長期貯蔵に耐えかつこの
ような貯蔵後に水で希釈することが可能であって、通常
の噴霧器具ケ用いて施用することができるＬうに十分な
時間均質の１まである水性液剤を生成する必要があるこ
とが多い。襄厚ｖｌＪは７棟またはそれ以上の活は成分
を１Ｑ〜Ｉｓ重旨優含むことができる。希釈して水性液
剤を作る場合、か＼る液剤は使用目的に応じてｆ８註成
分の一式を変えることができる。農業および園芸目的の
ためには、０．０００／〜ｏ、ｉ重重係の活注放分全含
む水性液剤が特に有用である。

使用に当って前記組成＊は害虫、害虫の場所、害虫の生
息地、ま之ｒｉ害虫が蔓延しやすい生育中の１物へ、有
害生物殺滅組成物の既昶施用手段のいずれかで例えば散
布またはｕｊｊ霧により施用される。

本発明組成物は例えば仄の害虫ニ ブ→テラ　ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌｑ　ｇｐｒｍ
ａｎｉｃａ　　。

チャバネゴキブリ） ネソタイ７マカ） プルテラ　キシロステラ（ＰｌｕｔｐＨａ　　ｘｙｌｏ
ｓｔ＋・ｌＩａ　　。

コナガ毛ｇり ニセナミハダニ） テトラニクス　ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ　
　ｕｒｔｌｃＡｅ　　。

ナミハダニ） パノニクス　ウルミ（Ｉ’ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｕｌ
叫　、リンゴハダニ）ジアブロチカ＆（Ｄｉａｂ　ｒｏ
　ｌ　ｉ　ｃａ　１ｍ　、機素（ハ虫）へりオジス　ビ
レセンス（Ｈｅ１ｉｏｌｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
。

タパコガ） を含めて宿々の昆虫お工び他の無背椎害虫に対して非常
に４注がある。

前記式（１）の化合物お工びそれらを含む組成物は、噛
物の葉を食い荒す害虫並びにハエや力などの公衆衛生に
かかわりのある害虫を防除するのに特に有用であること
を示した。該化合物はまた±（Ｄｉａｈｒｏｔｉｃａ　
）を殺滅するためにも使用することができる。ざらに、
前記化合物は家畜にたかる害虫お工びダニ類、例えば英
国産の金バエ、ルシリア　セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　
５ｅｒｉｃａｒａ　）、並びにマグニ畑、例えばウノダ
ニｇ＆（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　）、ウシダニ属（ＦＬｈ
ｉｐｉｒｅｐｂａｌｕｓ　）、およびカクマダ前記化合
ｖｌＪは取去、幼虫および生長の中間段階にある害虫の
感受注橿並ひに耐性株の双方を殺滅するのに効果的であ
ることが期待され、そして害虫が寄生し７２１主動物に
局所、経口または非経口投与で施用される。

詩に、本発明化合物は有用なノックダウン特注をもって
おり、このことはイエノ々工や力などの飛行害虫用に意
図されたエアゾールおよび類似の噴霧液の成分としてそ
れらの化合物を使用するのに価値がある。この撞の噴霧
液において前記化合物は単独であるいは他の殺虫既発と
共に用いられる。

しかし、テトラメトリン（ｉｅｉｒａｍｅｉｈ口ｎ）や
アレトリン（ａｌｌｅｉｂｒｉｎ　）などの他のノック
ダウン薬剤と違って、本発明化合物の多数は同じ濃度で
良好なノックダウン特注と致死効果とを兼ね備えている
。

次の実施例は本発明金さらに例示するものであるが該実
施例において、製造された新規化合物は赤外線分光法お
工び核磁気共鳴分光法［ニジ試験され、指定し良化合物
の構造と一致するスペクトルを示した。

実施例１ 本実施例は参考例としてμｍブロモ−２，３゜ｊ　、　
４−ｆトラフルオロペンズアルデヒＰの製造を説明する
。

ペンタフルオロペンズアルデヒＹ（ｉ７．７ｖ）と無水
の美化リチウム（ｆ、？　？　）とＮ−メチルピロリＰ
ン（ＳＯ〜）とのａｒ＃−混合物を窒素雰囲気下に２時
間１１０℃に加熱し、その後冷却し水にそ＼ぐ。１ｂ１
体沈＃物全濾過ｆより収集し、フィルター上で水で洗浄
し、五酸化燐上でデシケータ−中で乾燥させる。ジエチ
ルエーテルと共に研和後ＶＣ残留固俸を収集してμｍブ
ロモーコＩ　’　Ｉ　’　１６−チトラフルオロベンズ
アルデヒド（、ｒ６ｇｒ）ｍ、ｐ、　／　Ｏｊ　〜／　
０１　Ｕ　ｆ　傅る。

赤外スペクトル（パラフィンマル）二１７０Ｑ実施−１
λ 本実施例は参考例として≠−ブロモーλｔ’ｓ５．６−
チトラフルオロベ／ジルアルコールの製造を説明する。

厖庫全−ｊ℃〜＋ｉｒ℃の軛囲内に維持しながら水素化
ホウ素ナトリウム（ｉ、ｏ　Ｗ　）ｆ、メタノール（１
０ａｄ　）ｉｃ　ｍ力し’ａａ−ブロモーコ、ｊ、ｓ。

４−テトラフルオロペンズアルデヒー（１，２Ｗ）の攪
拌溶成ＶＣ，ＩＯ分の期間に亘って少しずつ添加し、そ
の後に該混合物を室温（約ｌＩｒ℃）で２時間攪件下る
。該混合Ｗを水にそ＼ざ、沈澱した白色固体１ｋ濾過に
エリ収集し、水で洗浄し、風乾でせるとμｍブロモ−２
，Ｊ、ｊ、ｌ、−テトラフルオロベンノルアルコール（
７，ｓ　ｖ　”）、＋ｎ、ｐ、４０〜６２℃ｒ得る。

赤外スペクトル（）にラフィンマル）：Ｊｔｔｏｏｌｈ
ｌ　、　ｔ　ｓ　Ｏｉｈｌ譚−１ 実施例Ｊ 本実施例ｒｉ参考例として２−（μｍブロモ−λ、ｊ、
ｓ、４−テトラフルオロベンジルオキシ）テトラヒρロ
ビランの製造を説明する。

ジヒドロビラン（ｊ、（７？）とｍｍｖ　＜　ｏ、ｉ　
ｃｒｌ）とを、乾燥ジエチルエーテル（ｓｏｃＩｆｔ）
Ｋ溶か１゜た４−ブロモーλｅ　’　Ｉ　’　ｌ　’−
テトラフルオロベンジルアルコール（ｒ、ｔｔ　Ｐ　）
の攪拌溶液に連続的に添加し、該混合物を更Ｖｒ、ｌｓ
時間攪件し、その備に工り揮発性の成分を減圧下での＃
１発によって除去する。残留油は約９ｊ％純度の２−（
１−ブロモ−λ、ｊ、！、６−チトラフルオロベンジル
オキシ）テトラヒｒロピラン（９，ｊ　？　）であると
分光分析に工って確認された。

’　）Ｉ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩｋ６　）δＨｇ、４（□、
ＪＨ）：Ｊ、９（ｍ　＋　　−Ｚ　Ｈ）：　　’−４（
ｍ　ｓ　　６　Ｈ）実施例μ 不実施例は参考例としてλ−（ｇ−プロプ−２−イニル
−λＩ　’　Ｉ　’　１　’−テトラフルオロベンジル
オキシ）テトラヒｒロビランの製造を説明する。

ｎ−ブチルＩＩチウム（ｎ−ヘキサンに溶かしたλ、ｊ
Ｍ溶薩の２，３ｄ）を、窒素雰囲気下に一７Ｑ℃ノｆ！
ｉｌ＋度に維持した乾燥テトラヒｒロフラ７（１０７）
に溶η為し友２−（ｇ−ブロモー２．ｉ、ｓ。

６−テトラフルオロベンジルオキシ）テトラヒＰロヒラ
７　（／、　？　？　）の溶液ＶＣ滴加し、得られる混
合＊を更に２時間攪拌する。臭化鋼（１）−ジメチルス
ルフィＰ錯体（ｔ、１ｖ）ｔ−前記の混合物に添加し、
更に２時間撹拌後に塩化プロパルギル（００ｇＶ）を澄
明な茶色がη為った黄色溶液に滴加する。

該混合物を１時間−’７９℃に維持し次いでａ時間の期
間に亘って室温［まで加温させる。該混合物をジエチル
エーテルと塩化アンモニウム飽和水だ液との間で分配ζ
せ、エーテル相を分離し、水洗し、無水の硫酸マグネシ
ウム上で乾燥きせる。減圧下での蒸発にエリ溶剤を除去
すると残留油（・１６ｇＶ）をｔｊＥ、成し、これは約
２０係のコー（Ｊ、ｊ。

ｊ、４−テトラフルオロベンジルオキシ）テトラヒｒロ
ピランと約２θ％の別の未同定物質と共にｆ３４０％の
所望生ｂｉｔｖ！Ｊ工りなる。ｎ−へキサン（９容置部
）とジエチルエーテル（ｌ容を部）との混合物で溶離し
たシリカゲルカラムを用いて＾性能液体クロマトグラフ
ィー（ｈｐ＃ｃ）（Ｇｉｌｓｏｎ）に工り精製及び分離
を行なうと純粋なコー（ｇ−ブローオーλ−イニルーコ
ｔ’ｓ’＠６−７トラフルオロベンジルオキシ）テトラ
上２０ピラン（ｏ、ｒｖ）ｔ−得る。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ必３）ａ　　：　　”、６　（ｍ　
　、Ｊ　　Ｈ）：　　Ｊ、り（ｍ、コＨ）：３．６（ｄ
、λＨ）：コ、０（ｔ、／８）：／、ル（ｍ、ｇＨ１ 赤外スペクトル（液膜）：１ｉｏｏ、コア００実施例Ｓ
、 本実施例ｔｉｔ参考例としてａ−ブロプーコーイ二Ａ、
−２，！、ｊ、Ｉｎ−テトラフルオロペン・ノルアルコ
ールの授造を説明する。

２　　（ｔｔ−プロブ−λ−イニルー２．ｊ、ｊ。

６−チトラフルオロベンノルオキシ）テトラ上２０ビラ
ン（０、ｇ！／）と希塩酸（２Ｎ　、　ｊ　ｃｒｊ　）
とメタノール（ｊＯｃｙｔ）との混合物を室温で２時間
互いに攪拌し、その後にエリ挿発註の部分を減圧下での
蒸発にエリ除去する。残漬をジエチルエーテルで抽出し
、抽出ｏ全台し水流（２、無水り性ｒλマグネシウム上
で乾燥づせる。減圧下での蒸発に工り溶剤全除去すると
油状物ｔ′４、これは放誼すると晶出して石油エーテル
（沸騰範囲６０〜ｇｏ℃）ηλらのＰ＋結晶後にｌ−ゾ
ロブース−イニル−２゜ｊ、に、ｂ−ｆドラフルオロベ
ンジルアルコール（ｏ、ｓす’＋　ｒｙ＋、ｐ、ｓ　ｔ
〜ｊコ℃を得る。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ６）ｂ　：　ｔｔ。ｆ（ｓ、、２
ｌ−１）；Ｊ、Ａ（ｍ、ＪＨ）：コ８３（幅広ｓ、／Ｈ
）：ｔ、ｏ（ｔ、ｉＨ） 赤外スペクトル（パラフィンマル）二ｊ≠ＯＯ４，−１ 実施例６ 本実用例ｄμｍプロブ−２−（ニル−１，３゜５．４−
テトラフルオロベンジル（−＋−１−シス−Ｊ−（Ｚ−
２−クロロ−Ｊ、ｌ、ｊ−トリ２ルオロプロプーｌ−エ
ン−ｌ−イル）−，２、ｕ−ジメチルシクロプロパン　
力ルゼキシンート（生成イ勿１）の製造を説明する。

（→−シスーｙ−（ｚ−２−グロローＪ、ｌ、ｊ−ｈ　
ＩＪ　フルオロブロア’　−を−エン−／−（ル）−２
、ノージメチルシクロブロノξン　カルボ／酸（ｏ、ｔ
ｘｔ）と、μｍプロブ−２−イニル−λ。

Ｊ、Ｉ、ｂ−ｆドラフルオロベンジルアルコール（０，
ｔ　ｌ　？　）とジシクロへキシルヵルボノイミｒ（ｏ
、ｔｉｔＡｖ）とジクＯＣ７メ’）　ン（／　０　（ｙ
ｄ　）とコン跡量のＮ、Ｎ−・ジメチルアミノピリジン
との混合物を室温で１時間攪拌する。ＰｉＡｖｃより固
体成分を除去した後に、溶剤の蒸発にエリＦ液を鎖線し
、残留油は溶離剤としてジクロロメタン金柑いるフラッ
シュクロマトグラフィーに工り精製すると純粋なｌ−プ
ログ−・コーイニル−２，ｊ、Ｊ。

ルーテトラフルオロベンジル（へ）−シス−ｊ−（Ｚ−
２−クロロ−１，ｊ、Ｊ−トリフルオロゾロブー７−イ
ル）−２，２−）メチルプロゾロノにン力ルポキシレー
ト（／１０η）を得る。

’ＨＮＭＩ’Ｌ　（ＣＤＣＩ６）Ｊ　：　６，９　（ｄ
　、　／　ｔ−１）：　ｊ、２（ｓ　、２Ｈ）：ｊ、６
（ｍ、２Ｈ）Ｈ２・０（ｍ、ｊＨ）Ｈ′・ｊｊ（ｓ、＆
）（）赤外スペクトル（液膜’Ｉ：１ｊ００．／７．１
０゜／ｌ、１０ｃｍ　　　。

実施例７ 実施例６で説明ｌ−たのと同様な方法を用いることによ
り、前記式中の次の化合物も適当なカルボ／酸から製造
できる。

ｆｉｌ　　ｔｔ−プロブ−２−イニルーコ、ｊ、ｓ、ル
ーテトラフルオロベンジル（イ）−シス／トランス−３
−（２−メチルプロブ−７−エン−１−イル）−２、コ
ージメチルシクロプロノゼン　力ルゼキシレ’ＨＮＭＦ
Ｌ　（ＣＤＣＩ、）δ：　［ｓ、３１ｄｌ　、　ｊ、λ
（ｓ）　Ｔ　”−’　（ｄｉ−８）Ｈ）ｌ：ｊ、４（ｍ
、コＨ）：コ、Ｏ（ｔ、／Ｈ）：／、７（ｓ、ＡＨ）；
ｚ、、２（ｄｄ、　　６　ｔ−１） 赤外スペクトル（溶膜）：１ｉｏｏ、ｔ７ｉ。

（Ｉｆｌ　　ａ−プロプーコーイニル−２，Ｊ、ｓ、４
−テトラフルオロ−）ンジル…−シス−ｊ−（Ｊ、２−
ジクロロビニル）−コ、コージメチルシク口プロパン　
カルボキシレート−生ｍ物１［１゜’）Ｉ　ＮＭＦＬ　
（ＣＤＣＩ３）ｏ　：　＆、コ（ｄ　、　２Ｈ）；　ｓ
、ｘ（ｄ、Ｊ）（）：ｊ、４（ｍ、コ）（）：　ｓ、。

（ｍ、ｊＨ）：／、ｕ（ｓ、６ｔ−１）赤外スペクトル
（液膜）：１ｉｏｏ、ｔ７ｉｏ。

／　４　ｊ　Ｏｏ＊−’ （１１１１”−プロブ−ｊ−イニＡ、−２，ｊ、ｊ、　
４−−２−クロロ−ｊ　、　ｊ　、　ｊ　−ｈ　Ｉ＋フ
ルオロプロプ−Ｉ−エン−７−イル）−２，ｌ−ジメチ
ルシクロプロパン　カルボサシレートー生成物ν。

’）Ｉ　ＮＭＢ　（ＣＤＣＩ５）δ：　６　ｔ　（ａ　
、　／　）１　）：　ｓ、λｊ（ｓ、ｕＨ）：３ル（Ｑ
＋コＨ）：λ１ｇ（ｍ、／Ｈ）：Ｊ（７（ｔ、／Ｈ）：
／、７（ｄ　　、　　／　Ｈ）：　　／、ｊ　　（ｄ　
　、　　Ａ　Ｉ−１）赤外スペクトル（液膜）：１ｉｏ
ｏ、ｔ７ｔｏ。

／　４　ｊ　Ｏａｍ−’ Ｑψ　η−ブロプーコーイニルー２．ｊ、！、４−テト
ラフルオロペンジルコ、２．ｊ、Ｊ−テトラフルオロプ
ロノぐン　力ルゴキシレートー生既＊Ｖ。

’ＨＮＭＦＬ　（ＣＤＣＩ５）６ｍ　’−’　（ｓ　Ｔ
　−２８）：　ｊ　、６＜ｍ、２Ｈ）：２．０（ｔ、１
Ｈ）Ｈｉ、λ（ｄ、／ｊＨ）。

（■ｌ　　μｍプロプ−２−イニル−２，ｉ、！、６−
アードラフルオロペンジルＣ＋１−シス−３−（ｚ−２
−クロロ−ｊ、Ｊ、３−トリフルオロプロプ−ｌ−エン
−１−／（ル）−、ｔ、２−）メチルシクロプロパン　
カルボキシレート−生成物■。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ：６．２（ｄ　、　Ｉ　Ｈ
）：　ｓ、２ｓ（ｓ、２８）：ｊ、λ（ｍ、ＪＨ）：Ｊ
、Ｑ（ｍ、ｊＨ）：／、ｊ（ｍ、４Ｎ）。

（Ｖ参　μｍプロプ−２−イニル−２，ｉ、！、ｌａ−
テトラフルオロベンジル（４）−シス−ｊ−（２−ｆロ
モーｔ、３．ｊ−ト１７フルオロプロプーＩ−エン−ｌ
−イル）−２，コージメチルーシクロブロノセン力ルポ
キシレート−生、［ｉ３Ｚ＊Ｖｌ１０’Ｆ−Ｉ　ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ６”ｌ　　δ　：　　６．９　　（ｄ　　、
　　／　　Ｈ）：　　ｊ、０１（ｓ、コＨ）：　ｊ、　
ｊ　（ｒｒ＋　＋　２８　）：　１．９１＋ｍ、ＪＨ）
：／、／６（ｓ、４Ｈ）。

赤外スペクトル（液膜）：１ＪＯＯ，ｔｔｉ０゜−１ （Ｖｌ＋）”−プロプ−λ−イニルーλ、ｉ、ｓ、ｃ−
テトラフルオロベンジル（イ）−ｊ−（／、２−ジブロ
モ−２，２−ジクロロエチル）−２，コージメチルシク
ロプロノにノ　カルボキシレート−生成物’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣ１３）ａ　：　ｊｏｇ　（ｍ　、　／　ｌ−１）
：　ｊｊ（ｓ、ＪＨ）：ｊ、６（ｍ、ＪＨ）：Ｊ（７Ｃ
ｍ、ＪＨ）：　Ｉ、Ｊ（ｄ　、ＡＨ）。

（Ｖｌｌ＋）”−ブロプーコーイニル−λｅ　’　ｔ　
’　ｓ　ｂ　−テトラフルオロベンジルｌ−１−１−２
−（μｍクロロフェニル）−Ｊ−メチルブチレート−生
民物■。

１ＨＮＭＲ（ｃｏｃｔ、）δ：Ｓ、１７（ｍ、コＨ）：
３．６（ｍ、ＪＨ）：ｊ、／（ｄ、／Ｈ）：　コ、３（
ｍ　　、　　／　Ｈ）：　　λ、（７７（ｔ、／８　）
：／＋０ｔｔ（ｄ　　、７ｌ−Ｉ）：　　０，７１（ｄ
　　、ｊＨ）。

赤外スペクトル（液膜）：１ｉｏｏ、ｔｔｉ。

、−１ 実施例ｔ （２−２，ｉ、ｉ、ｊ−テトラフルオロプロプ−Ｉ−エ
ン−１−イル）−ｘ、２−ジメチルシクロプロパンカル
ポン酸のＩｔ−プロプ−２−（ニル−２、Ｊ、ｊ、＆−
テトラフルオロベンジルエステルや製造を説明する。

ジシクロへキシル力ルゼジイミｌ’ｃＯ，”ｌ／）１ｒ
、Ｊ−（Ｚ−２，ｉ、ｊ、！−テトラフルオロプロプー
ｌ−エン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルポン酸 ランス異注体）と４−プロプ−２−イニル−２゜ｉ、ｓ
、ｂ−テトラフルオロベンジルアルコール（に＋、ｇλ
Ｖ）とη−メチルアミノピリジン（０，０１Ｖ）とジク
ロロメタンＣ’０．０ｃｄ）との攪拌混合物に添カロし
、該Ｃ混合物を１時間攪拌する。−過により固体成分を
除去した後に、溶剤の蒸発によりＦ液ｒａａする。残留
油は石油エーテル（＃＃ｍ囲４０〜６０℃）とジクロロ
メタンとの’：’容す混合物で溶離したシリカゲルカラ
ムを用いてり、ｐ、＃、ｃ、　（Ｇ１１ｓｏｎ　）にエ
リ精製でるとａ−プロプ−２−イニル−２，Ｊ、！、＆
−テトラフルオロベンジル（イ）−シス−＜Ｚ−２，，
４，ｊ、Ｊ−テトラフルオロプロｆ　−ｔ−エン−／−
（ル）−！　。

２−ジメチルシクロプロノぞン　カルボキシレート（Ａ
、生成物ｘ１ｇ００■）とμｍプロプ−２−イニルーコ
、ｊ、ｊ、ｂ−テトラフルオロベンジトラフルオロプロ
ｆ−ｔ−エン−／−（ル）−２、コージメチルシクロプ
ロノぞン　カルセキシレー）（Ｂ、生成物ＩＪ　、　９
　／　＃　）とを得る。

１ＨＮ凧（ｃｎｃ　＋　６）δ：（Δ）−６２（ａ　、
ｏ、ｓＨ）：ｆ、９（ｄ、（７，ｊｉｌ）：、ｒ、２（
ｓ、ＪＨ）：３．６３　（ｍ、２Ｈ）：２．０７（ｍ、
３Ｈ）：’、２７（ｓ　　、　　＆　Ｈ）。

ｆｉｌ　−！、ｑ（ｄ　、ｏ、ｓｐ　　）：ｊ、ｚ（ｄ
、（１１，ｊＨ）：ｊ、ｊ（ｓ、ＪＨ）：３ｊ（ｍ、２
Ｈ）：Ｊｇ（ｍ、／）Ｉ　）：λ、０１（ｔ　　、／Ｈ
）：／ｊ（ｄ、／Ｈ）：１、ｊｊ（ｄ、＋Ｈ）。

実施例９ 前記の実施例ｔｔ＆びｊ４Ｃ記載１．ｆｃのと同様な方
法金柑いることに工す、λ−（ｌ−ブロモ−２゜Ｊ、！
、４−テトラフルオロベンジルオキシ）テトラヒｒロビ
ラントフトーコーイニルブロマイ１とからλ−（ｌ−ブ
ドー２−イニルーコ、！、！。

６−チトラフルオロペンジルオキシ）テトラヒＰロピラ
ンｆｃ１を得、これを≠−ブトーコーイニルー２、ｊ、
Ｉ、４−テトラフルオロベンジルアルコールＩＤ）に転
化はせる。

’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　５　）δ　：の）−ｇｊ　　
（ｄ　　、２Ｈ）：ｊｊ（ｓ＋＋Ｈ）；ユ、ｊ（ｂｓ　
、　Ｉ’Ｈ）：　’、ｆ（ｔ　ｔｊＨ）。

赤外スペクトル（液膜）：ｊｔｔｏｏｔｗｒ−’実施例
６に説明したのと同様な方法を用いることにエリ、アル
コールＩＤ）をｌ−ブドーλ−イニル−２，ｉ、！、ｉ
ｓ−テトラフルオロベンジル（イ）−シス−３−（ｚ−
ｘ−クロロ−２，ｊ、Ｊ、ｊ−テトラフルオロプロプ−
ｌ−エン−ｌ−イル）−２，２−ジメチルシクロプロノ
にン　力ルゼキシレート（生成物ｘ■）に転化略せる。

’Ｆ（ＮＭＦＬ　（ＣＤＣｌ２）δ：　４．９　（ｄ　
、　／　Ｈ”ｌ　：　ｊ、ｊｊ（ｓ　、　２　）１　）
：　ｊ、６　（ｂｓ　、ＪＨ）：２６ノ　（ｍ　　＋　
　ユ　）（）　；／、ｆ（１，ｊＨ’ｌ：’−Ｊ　（ｓ
　、　４１（）。

赤外スペクトル（液膜）：１７３０．／＆！０、′″１ 実施例／１ 不実施例は参考例としてＪ−ブロモ−／　−）　ＩＪメ
チルシリルプロピンの製造を説明する。

温度を−Ｊ〜＋３℃の髭囲内に維持しながら、乾ｆｉジ
エチルエーテル（ｊ　Ｏｃｄ　’）に溶かし几トリフェ
ニルホスフィン（コ。７？）の溶１１１、／−）ＩＩ　
メーｆｋシＩＪ　Ａ／プロピｙ　−ｉ−オール（／、／
　ｑ　ｖ　）とｌ、コージプロモテトラクロロエタン（
Ｊ、１ｔＶ）とナトリウムで乾燥させｙｔ）エチルエー
テル（Ｊ（７ｃｊ）との攪拌混合物にｔ分の期間に亘っ
て滴加する。更ｌＩｃ１０分間攪拌した後に、同体を濾
過ＶＣ工り除去し、減圧下での溶剤の蒸発にエリＰ＃を
崇縮する。残留油は蒸留ｖｃ工り精製すると無色油とし
て３−ブロモ−／−）リメチルシｌルプロビ７（０，り
Ｗ　）（ｂ、ｐ、　６１ｆ　’Ｃ／　２０　ｌ１ａＨｙ
　）ｆ得る。

’）Ｉ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ：　０．２　（Ｓ　、
デ）Ｔ　）：　３．９（ｓ、ｘＨ）。

赤外スペクトル（液膜）＝２２００　ｃｍｇ−’１１！
ＬＬ 前記の実施例μ及びＳＶＣ記載したのと同様な方法を用
いることに工９、Ｊ−ブロモ−／−）リメチルシリルプ
ロピンとコー（ｇ−ブロモ−２，Ｊ。

ｊ、６−チトラフルオロベンジルオキシ）テトラヒｒロ
ビランとから２−（ｇ−）リフチルシリルプロプ−２−
イニル−λ、ｊ、！、ルーテトラフルオロベンジルオキ
シ）テトラヒＰロビランＩＷ）ｉ得、これを≠−トリメ
チルシリルプロブー２−イニル−２，ｊ、ｆ、４−テト
ラフルオロベン・シルアルコールＩＦ）に転化させる。

’　トＩＮＭＲ（Ｃ［Ｘ’４１５）　ｄ　　：（Ｆ）−
４Ｃ，ｒ　　（ｄ　　、　　２　１４　　）　　：ｊ、
　６（ｓ、ＪＨ）二〇、ｌ（ｓ、９Ｈ）。

赤外スペクトル（液膜’ｌ　：　１ａｏｏ　、、ｔ２ｏ
。

ｔ３．−　’ 実施例１３ 実施例４に説明し友のと同様な方法を用いることにより
、アルコール（Ｆ）　ｔμｍトリメチルシリルゾロプー
コーイニル−２，ｊ、！、６−チトラフルオロベンジル
（→−シスー３−（λ、２−）／）ロロビニル）−ｘ、
ｘ−Ｊメチルシクロゾロノξンカルボキシレート（生成
物■’ｌＶｃ転化ζせる。

１ＨＮＭａ　（ＣＤＣｌ２）ａ　：　６．ｊ　（ｄ　、
　／　Ｈ）：　ｒ、２　！（ｄ、２８）：ｊ、４（ｂｓ
、ｊ）（）：コ、（７（ｍ、２Ｈ）：／、ｊ（ｓ、４）
（）；０、ｔ＜　　ｓ　、ｑ　Ｈ）。

赤外スペクトル（１〔：λλ００．ｔ７ｊＯ。

７　４　　Ｋ　０　Ｌ言−１ 実施例１ｇ 本実施例は本発明生成物の殺虫特注を説明する。

生成物の活性は種々の害虫を用いて測定これた。

生ｂ’ｙ−’ａは！００　、／　００４たは／（７電ｔ
ｐｐｍの生Ｍ、ｍｔ含有する液体製剤の形で使用した。

該製剤は生成物をｌ容量部のアセトンとｌ容置部のジア
セト／アルコールとから成る溶剤混合物に＃解すること
にエリ作った。該溶液は、その砂液剤が必要濃度の生成
物を含むようになるまで、リザポール（Ｌ［８８ＡＰＯ
Ｌ　）ＮＸという商品名で市販されている湿−剤＋ｏ、
ｏｘｔ＊’ｂ含む水で希釈した。

リザボールは登録商標名である。

各害虫に対して採用した試験方法は基本的に同じであり
、多数の害虫を媒体（通常は宿主間物または害虫が食べ
る食物）の上でｌｌｆｆして、その害虫お工び媒体のい
ずれρ為あるいは双方を液剤で処理することから成って
いる。害虫の死虫率は処理後通常／−ｊ日の期間で評価
［７た。詳細は表■に、承す。

第二欄に示したｐｐｍ施用輩での各生ｖ；を物の試験結
果會Ａ、Ｂ、ＣまたはＮの死虫率等教として表■１に示
し、ここでＡは施用ｔ　／　ｏ　ｐｐｍでのｔｏ。

係死虫率、ｏａ　／　ｏ　ｏ　ｐｐｍでの１００％死虫
嘉、Ｃは５００　ｐｐｍでの１００％死虫率、そしてＮ
はｊ　００　ｐｐｍでの７００％未満死虫死金率れぞれ
意味でる。

表■において用いた供試害虫は略号で示してあり、供試
害虫名、飼育媒体又は食物及び試験の型式及び期間は表
■に示しである。

“接触″試験は害虫および媒体の双方が処理されたこと
を意味し、″残留″試験は害虫を寄生させる前に媒体が
処理されたこと？意味する。

表■ 家ｄ工（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ　ｉｃａ　）　　に
対する試験では、ノックダウン効果を観察する。生成物
Ｉ。■、■及びＸは最も迅速なノックダウン効果を与え
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素、４個以下の炭素原子のアルキル又は各
   々のアルキル基が４個以下の炭素原子を含有するトリア
   ルキルシリル基であり、Ｘは３−フェノキシベンジルア
   ルコールと共に殺虫活性エステルを形成する次式Ｘ−Ｃ
   ＯＯＨの任意カルボン酸の残基を表わす）のフルオロベ
   ンジルエステル。 ２、（ａ）Ｘは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中（ｉ）Ｒ＾１及びＲ＾２は各々水素、ハロゲン又
   は４個以下の炭素原子のアルキル基であるか又は（ｉｉ
   ）Ｒ＾１は水素であり、Ｒ＾２は次式：▲数式、化学式
   、表等があります▼ の基又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３及びＲ＾４は各々メチル、ハロゲン又は少
   なくとも２個のフッ素原子を含有する１個又は２個の炭
   素原子のハロアルキル基であり、Ｙは塩素又は臭素であ
   る）の基の何れかを表わす〕の基を表わすかあるいは （ｂ）Ｘは次式： Ａｒ−ＣＨＲ＾５− （式中Ｒ＾５は４個以下の炭素原子のアルキル基を表わ
   し、Ａｒは場合によつては１個又は２個のハロゲン原子
   で置換されたフェニル基を表わす）の基を表わす特許請
   求の範囲第１項記載のエステル。 ３、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素又は４個以下の炭素原子のアルキル基で
   あり、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々ハロゲン又は４個以下の
   炭素原子のアルキル基であるか又はＲ＾１は水素であり
   、Ｒ＾２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３及びＲ＾４は各々メチル、フルオロ、クロ
   ロ、ブロモ又はトリフルオロメチル基である）の基であ
   る〕の化合物である特許請求の範囲第１項記載のエステ
   ル。 ４、Ｒが水素であり、Ｒ＾１が水素であり、Ｒ＾２がジ
   クロロビニル又は２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
   ロプロプ−１−エン−１−イルである特許請求の範囲第
   ３項記載のエステル。 ５、殺虫不活性の希釈剤又は担体物質と組合せて次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素、４個以下の炭素原子のアルキル又は各
   々のアルキル基が４個以下の炭素原子を含有するトリア
   ルキルシリル基であり、Ｘは３−フェノキシベンジルア
   ルコールと共に殺虫活性エステルを形成する次式Ｘ−Ｃ
   ＯＯＨの任意カルボン酸の残基を表わす）のフルオロベ
   ンジルエステルを殺虫有効量で含有してなる、殺虫組成
   物。 ６、次式：Ｘ−ＣＯＯＨ （式中Ｘは後記の如くである）の酸又はこれのエステル
   化し得る誘導体を次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは後記の如くである）のアルコールと反応させ
   ることからなる次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素、４個以下の炭素原子のアルキル又は各
   々のアルキル基が４個以下の炭素原子を含有するトリア
   ルキルシリル基であり、Ｘは３−フェノキシベンジルア
   ルコールと共に殺虫活性エステルを形成する次式Ｘ−Ｃ
   ＯＯＨの任意カルボン酸の残基を表わす）のフルオロベ
   ンジルエステルの製造法。 ７、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又は４個以下の炭素原子のアルキル基で
   ある）のフルオロベンジルアルコール。