JPH11514369A

JPH11514369A - コナジラミの蔓延防止用化合物

Info

Publication number: JPH11514369A
Application number: JP9516114A
Authority: JP
Inventors: カムベイ，ブピンダル・パル・シン; カーヒル，マシュー・ロバート
Original assignee: BTG International Ltd
Current assignee: BTG International Ltd
Priority date: 1995-10-30
Filing date: 1996-10-28
Publication date: 1999-12-07
Also published as: EP0876099A1; AU7318896A; KR19990067206A; MX9803382A; BR9611503A; ZA969126B; GB9522144D0; WO1997016067A1; NZ320450A

Abstract

(57)【要約】コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、水素またはフッ素であり；Ｙは、ＣＨ₂、ＣＨＦまたはＯであり、かつ、Ｚは、ＣＨ₂であるか、あるいは、Ｙは、ＣＨまたはＣＦであり、かつ、Ｚは、ＣＨであり、ＹおよびＺは、二重結合を形成するか、あるいは、Ｙは、ＣＨ₂であり、かつ、Ｚは、ＣＯであり；Ｒ¹は、任意に置換されたフェニルであり；Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃、イソプロピルまたはシクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し；Ａｒは、１個以上のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、メチレンジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはハロアルキル基によって任意に置換されたフェニルまたはナフチル基である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】コナジラミの蔓延防止用化合物本発明は、コナジラミ(wihitefly)の蔓延防止に関し、さらに詳しくは、コナジラミの抵抗性菌株の蔓延防止に関する。過去十年内に、コナジラミ、特に、タバココナジラミ［ベミシア・タバチ(Bem isia Tabaci)］は、多くの国々で多くの農産物の重大で厄介な害虫となった。害虫として、それは、直接、飼料の被害を生じ、多量の蜜を発し（これは、真菌類のための基質である。）、（特に、綿において）収穫困難を生じ、大量の植物ウイルスを伝染させる。それは、ヨーロッパ大陸における温室園芸において定着し、検疫による努力にもかかわらず、英国の農業に脅威を与えている。この問題は、非常に多産系であり、広範な寄生領域を有し、かつ、大半な群の殺虫剤、すなわち、有機塩素、有機リン、カルバメートおよびピレスロイド殺虫剤に対して抵抗性である抵抗性菌株の広がりによって悪化している。かくして、特に、抵抗性のコナジラミ菌株に対するコナジラミ蔓延防止の新しい方法を提供することが火急に必要とされている。したがって、本発明は、コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、水素またはフッ素であり；Ｙは、ＣＨ₂、ＣＨＦまたはＯであり、かつ、Ｚは、ＣＨ₂であるか、あるいは、Ｙは、ＣＨまたはＣＦであり、かつ、Ｚは、ＣＨであり、ＹおよびＺは、二重結合を形成するか、あるいは、Ｙは、ＣＨ₂であり、かつ、Ｚは、ＣＯであり；Ｒ¹は、任意に置換されたフェニルであり；Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃、イソプロピルまたはシクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し；そして、Ａｒは、１個以上のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、メチレンジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはハロアルキル基によって任意に置換されたフェニルまたはナフチル基である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法を提供する。好ましくは、式（Ｉ）におけるＡｒは、フェニル基を表し、好ましくは、パラ位で置換されたフェニル基を表す。好ましい置換基は、ハロゲンであり、特に、塩素およびフッ素、ならびに、アルコキシ、特に、エトキシである。Ｒ¹は、好ましくは、非置換フェニル基である。Ｘがフッ素である化合物が特に好ましい。置換基によっては、光学活性炭素原子が存在してもよいことが理解されるであろう。それは、このような化合物の光学活性形およびラセミ形を含むことを意図するものである。ＹおよびＺが二重結合を形成する時、その化合物は、好ましくは、トランス配置で、２個の炭素を含有する置換基を有する。本発明に従う化合物の特に好ましい群は、式（ＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、上記定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される化合物である。Ｗが水素である式（ＩＩ）で表される化合物は、英国特許No．2167749に記載され、特許請求されている。Ｗがフッ素である式（ＩＩ）で表される化合物は、同時継続中の英国出願No．9219612.0の主題である。化合物のさらに好ましい群は、式（ＩＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、上記定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素であり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピル基を表すか、あるいは、Ｒ¹およびＲ²は、各々、メチル基を表す。］で表される化合物である。Ｗが水素である式（ＩＩＩ）で表される化合物は、米国特許No．4975451および日本国特許公報Nos．60115545、60193902および601939 40に開示されている。Ｗがフッ素である式（ＩＩＩ）で表される化合物は、同時継続中の英国出願No．9308626.2の主題である。好ましくは、Ｘは、フッ素である。好ましい化合物の追加の群は、式（ＩＶ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、上記定義した通りであり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃であるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、メチルである。］で表される化合物である。このような化合物およびそれらの製造法は、Baydar e t al.，Pestic．Sci．1988，23，247-257または英国特許No．2118167に開示されている。式（Ｖ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、上記定義した通りであり、Ｗは、水素、または、さらに好ましくは、フッ素である。］で表される化合物もまた本発明の範囲である。Ｗがフッ素である式（Ｖ）で表される化合物は、新規であり、同時継続中の英国出願No．9308626.2に一般的に記載されており、本明細書で例として示す製造ルートによって製造することができる。式（ＶＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、上記定義した通りであり、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピルであるか、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される化合物の使用もまた本発明の範囲内である。ある種のこのような化合物およびそれらの製造方法は、英国特許No．2120664に記載されている。上記定義した式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物は、概して、殺虫剤としての使用のために提案され、例えば、英国特許No．2167749には、非常に多数の昆虫の序列および個々の種のリストにコナジラミに対する活性が記載されているが、コナジラミに対する有効性を示す生物学的データは、上記参考文献には示されていない。したがって、式（Ｉ）で表される化合物が概してコナジラミに対して良好な活性を有したことを見いだしたことは驚きであり、その良好な活性が抵抗性コナジラミ菌株に対して大部分維持されることを見いだしたことはさらに驚きであった。この活性の維持は、非抵抗性菌株に対して妥当なレベルの活性を示すものの、抵抗性菌株に対してはるかに低い活性を示す、大多数の市販入手可能なピレスロイドエステル殺虫剤；および、ＤＤＴのような有機塩素殺虫剤とは明らかに対照的である。この差は、以降の実施例において示す。上記記載した式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物は、抵抗性コナジラミを駆除するのに使用するために、多くのやり方で配合させることができる。したがって、これらは、不活性な担体または希釈剤とともに、式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物を活性成分として含む病虫害防除剤組成物に使用することができる。適した希釈剤としては、例えば、グラニュール、ダストまたは乳化可能な濃縮物として配合することのできる組成物を提供するための固体または液体希釈剤の両方を挙げることができる。グラニュール組成物の製造に適した希釈剤の例は、軽石、石膏またはトウモロコシの穂軸状粒状物(corn cob grits)のような多孔質材料である。ダストの製造用に適した希釈剤としては、カオリン、ベントナイト、多孔質珪藻土またはタルクが挙げられる。乳化可能な濃縮物の製造用には、種々の溶剤、例えば、ケトン類および芳香族溶剤が、１種以上の公知の湿潤剤、分散剤または乳化剤とともに使用することができる。固体組成物、特に、グラニュールは、好ましくは、０．５〜１５重量％の活性成分を含み、他方、液体組成物は、農作物に撒かれ、０．０００１〜１重量％程の少量の活性成分を含有すればよい。しかし、湿潤可能な粉末のような組成物は、７５重量％程の多量の活性成分を含有することができる。使用法に応じ、組成物は、便宜上、コナジラミ感染場所に、１ヘクタール当たり活性成分１〜５００gの散布比率で撒かれる。本組成物は、式（Ｉ）で表される化合物および／またはもう１つの病害虫防除物質、例えば、殺虫剤、ダニ駆除剤または殺真菌剤または相乗剤であるその他の成分の混合物を含んでもよいことが理解されるであろう。本組成物は、多種多様な群葉(foliage)、園芸作物および農作物、例えば、トウモロコシ、テンサイ、馬鈴薯、タバコおよび綿の栽培の間に、葉土(foliage s oil)および／または種子に撒くことができる。本組成物は、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)の抵抗性菌株を駆除するのに特に有効であるが、また、その池の抵抗性コナジラミ菌株、例えば、トリアロイローデス・ベイポラリオラム(Trialeurodes vdporariorum)およびアブチローネア(abutilonea)を駆除するのに使用することも考慮されている。以下の実施例は、本発明を例示するものである。（Ａ）式（Ｉ）で表される化合物の製造式（Ｉ）で表される化合物は、以下の表１にて引用される方法、あるいは、以下の製造実施例１〜５によって製造され、そのうち、実施例１〜実施例３は、中間体の製造法に関し、実施例４および実施例５は、本発明に従う化合物に関する。製造は、Ａ英国特許No．2167749；Ｂ英国出願No．9219612.0；Ｃ Baydar et al．Pestic．Sci．1988，23，247-257；Ｄ英国特許No．2178739；Ｅ英国出願No．9308626.2；Ｆ米国特許No．4975451；Ｇ以下に示す通り；Ｈ英国特許No．2118167；Ｉ英国特許No．2120664；に従い行った。以下の実施例において、¹³ＣＮＭＲピークは、以下の概略：によって示した順序でアサインしたピークとして列挙する。多義的なアサインメントは、上つき文字ａ，ｂによって示す。ノイズレベル上で検出できなかったピークは、Ｎによって示す。フッ素とのカップリング定数は、括弧内に示し、Hzである。実施例１メチル４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノエート酸洗浄亜鉛粉末（２．３３g）、銅（Ｉ）クロライド（０．３８g）およびモレキュラーシーブ４Ａ（２．６g）の窒素下乾燥テトラヒドロフラン（３６ml）撹拌混合物に、２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブタナール（２．２６g ）を緩やかに加え、続いて、無水酢酸（１ml）を滴下した。混合物を５０°に暖めた後、メチルジクロロフルオロアセテート（２．３g）を滴下し、撹拌を５０ °で４時間継続した。冷却後、ジエチルエーテル（１５０ml）で混合物を希釈し、Celite床を介して濾過し、減圧下、濾液を濃縮した。ジエチルエーテル／ヘキサン（１：９）を使用し、ジリカゲル上でクロマトグラフィーに残留オイルをかけると、メチル４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ −２−エノエート１．０８g（３４％収率）を生成した。実施例２４−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノール実施例１に記載したようにして製造したメチル４−（４−クロロフェニル）− ２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノエート（１．０８g）の乾燥ジエチルエーテル（２０ml）液をリチウムアルミニウムハイドライド（０．３g）の０ ℃乾燥ジエチルエーテル撹拌懸濁液に滴下した。撹拌を４０分間継続し、その間に、混合物を室温まで暖めた。水（２０ml）を加え、ジエチルエーテル（３×２０ml）で混合物を抽出した。合わせた有機層を水（３×１０ml）で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。ジエチルエーテル／ヘキサン（１：２）を使用し、シリカ上でクロマトグラフィーに残渣をかけると、４−（４−クロロフェニル） −２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノール０．７８g（８１％収率）を生成した。実施例３４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エニルアセテート４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノール（実施例２）（０．３９g）のベンゼン（２０ml）およびピリジン（０．１７m l）０℃撹拌溶液に、アセチルクロライド（０．８４ml）を緩やかに加え、撹拌を２４時間継続し、その間に、混合物を室温まで暖めた。水（１０ml）の添加後、ジエチルエーテル（３×２０ml）で混合物を抽出し、合わせた有機層を水（３ ×１０ml）で洗浄し、減圧下で蒸発させた。ジエチルエーテル／ヘキサン（１：９）を使用し、シリカ上でクロマトグラフィーに残渣をかけると、４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エニルアセテート（０．４g，８７％収率）を生成した。実施例４４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチル−１−（３−フェノキシフェニル）ヘキセ−２−エン窒素下、ヨウ素を開始剤として約４０℃で５０分間、乾燥テトラヒドロフラン（３ml）およびマグネシウム（３４mg）中の３−フェノキシフェニルブロマイド（０．４７g）より製造したグリニヤール試薬を室温まで冷却し、ついで、臭化第１銅（約２０mg）で１０分間処理した。−７８℃まで冷却後、４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エニルアセテート（実施例３）（０．１４g）のテトラヒドロフラン溶液を、撹拌しつつ、緩やかに加え、ついで、混合物を一晩かけて室温まで暖めた。混合物を水（４ml）で処理し、ついで、ジエチルエーテル（３×２０ml）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（２×１０ml）で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を調製用の薄層クロマトグラフィー（溶剤：ジエチルエーテル／ヘキサン；１：９）により精製し、ついで、調製用の高性能液体クロマトグラフィー（カラム：Ｃ１８；溶剤：メタノール；流速：３ml／分）により精製すると、４−（４−クロロフェニル） −２−フルオロ−５−メチル−１−（３−フェノキシフェニル）ヘキセ−２−エン（３６mg，１８％収率）を与えた。¹³ ＣＮＭＲスペクトル： 142.7，128.5^a，129.1^a，131.6，47.3(3)，33.5，20.9，20.2，109.5(15)，158. 0(256)，38.5(29)，138.4，117.3，157.5^b，119.1，129.8，123.6，157.0^b，118 .9，129.8，123.3。実施例５４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチルヘキセ−２−エン４−フルオロ−３−フェノキシフェニルブロマイド（０．３ｇ）、テトラヒドロフラン（２ml）およびマグネシウム（２８mg）ならびに４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−５−メチルヘキセ−２−エノール（実施例３）（０．９６g）より調製したグリニヤール試薬を使用して、実施例４の方法を繰り返した。蒸発後の残渣を、調製用の薄層クロマトグラフィー（溶剤：ジエチルエーテル／ヘキサン；１：９）により精製すると、４−（４−クロロフェニル）−２−フルオロ−１−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）−５−メチルヘキセ− ２−エン（２７mg；１９．４％）を与えた。¹³ ＣＮＭＲスペクトル： 142.7，128.5^a，129.0^a，131.6，47.3(3)，33.4，20.9，20.2，109.6(15)，N，3 8.9,(29)，136.7(3)，121.8，N，N，117.0(18)，124.8(7)，157.1，117.3，129. 9，123.3。（Ｂ）生物学的データ表１に特定した化合物１〜２６をコナジラミの感染しやすい菌株と、抵抗性の菌株[ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)]に対して試験した。感染しやすい菌株 “ＳＵＤ−Ｓ”は、Ciba-Geigyによって１９７８年にスーダンより収集され、続いて、実験室で培養され、標準実験室で感染しやすい菌株が用意された。抵抗性菌株“ＢＥＬＺ”は、１９９１年１１月にベリーズにおいてブロッコリーより収集された。それは、同遺伝子型個体群のベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）のこの“ポインセチア(poinsettia)”菌株の例であり、本特許出願がなされる時点で、アメリカの大農場多栽培作物および温室栽培作物ならびにヨーロッパの温室栽培作物において蔓延防止困難を生じている。試験は、以下のように行った：試験化合物のアセトン溶液（１００ml）をガラスバイアルに入れ、回転蒸発させて、その化合物のフィルムを析出させた。３０匹の成虫コナジラミをバイアルの内部に入れ、ついで、６０分後、処置した昆虫を寒天ゲル床に保湿した未処置綿葉ディスク上に移した。温度を２５℃に維持し、４８時間後、死亡率を測定した。化合物当たり各５〜７用量レベルで、３回反復使用した。ＬＣ₅₀値は、コンピュータ・ソフトウエアー・パッケージ(LeOra Software，Berkley，California より入手可能な“Polo-PC”)を使用して計算した。ＬＣ₅₀値は、以下の表２にpp m（すなわち、使用したアセトン溶液の濃度）で示す。数種の市販入手可能なピレスロイドエステル類および１種の有機塩素殺虫剤（ＤＤＴ）を参考のために表に含めて記載する。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年９月２６日【補正内容】請求の範囲１．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、水素またはフッ素であり；Ｙは、ＣＨ₂、ＣＨＦまたはＯであり、かつ、Ｚは、ＣＨ₂であるか、あるいは、Ｙは、ＣＨまたはＣＦであり、かつ、Ｚは、ＣＨであり、ＹおよびＺは、二重結合を形成するか、あるいは、Ｙは、ＣＨ₂であり、かつ、Ｚは、ＣＯであり；Ｒ¹は、任意に置換されたフェニルであり；Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃、イソプロピルまたはシクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し；そして、Ａｒは、１個以上のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、メチレンジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはハロアルキル基によって任意に置換されたフェニルまたはナフチル基である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法であるが、ただし、Ｘが水素であり、ＹがＯであり、ＺがＣＨ₂であり、Ｒ²およびＲ³がメチルであり、Ａｒが任意に置換されたフェニル基である時、式（Ｉ）で表される化合物は、さらなる殺虫剤の存在なくして使用される方法。２．Ａｒがパラ置換フェニル基を表す、請求項１に記載の方法。３．Ｒ¹が非置換フェニル基である、請求項１または２に記載の方法。４．Ｘがフッ素である、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の方法。５．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。６．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素であり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピル基を表すか、あるいは、Ｒ¹およびＲ²は、各々、メチル基を表す。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。７．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＶ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃であるか、あるいは、Ｒ² およびＲ³は、メチルである。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。８．コナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｖ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。９．Ｗがフッ素である、請求項８に記載された式（Ｖ）で表される化合物。１０．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＶＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。１１．式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物が不活性担体または希釈剤とともに使用される、請求項１ないし１０のいずれか１項に記載の方法。１２．感染がベミシア・タバチ(Bemisia Tabaci)の抵抗性菌株による、請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者カーヒル，マシュー・ロバートイギリス国ハートフォードシャーエイエル５・１アールイー，ハーペンデン，ブロードストーン・ロード 77

Claims

【特許請求の範囲】１．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、水素またはフッ素であり；Ｙは、ＣＨ₂、ＣＨＦまたはＯであり、かつ、Ｚは、ＣＨ₂であるか、あるいは、Ｙは、ＣＨまたはＣＦであり、かつ、Ｚは、ＣＨであり、ＹおよびＺは、二重結合を形成するか、あるいは、Ｙは、ＣＨ₂であり、かつ、Ｚは、ＣＯであり；Ｒ¹は、任意に置換されたフェニルであり；Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃、イソプロピルまたはシクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し；そして、Ａｒは、１個以上のハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、メチレンジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはハロアルキル基によって任意に置換されたフェニルまたはナフチル基である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。２．Ａｒがパラ置換フェニル基を表す、請求項１に記載の方法。３．Ｒ¹が非置換フェニル基である、請求項１または２に記載の方法。４．Ｘがフッ素である、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の方法。５．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、フッ素としての水素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。６．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＩＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素であり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピル基を表すか、あるいは、Ｒ¹およびＲ²は、各々、メチル基を表す。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。７．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＩＶ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、ＣＦ₃であるか、あるいは、Ｒ² およびＲ³は、メチルである。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。８．コナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（Ｖ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。９．請求項８に記載した式（Ｖ）で表される化合物。１０．コナジラミの抵抗性菌株によって感染した場所でコナジラミの抵抗性菌株を駆除する方法であって、式（ＶＩ）：［式中、Ａｒ、ＸおよびＲ¹は、請求項１ないし４のいずれか１項に定義した通りであり、Ｒ²およびＲ³は、メチルであるか、あるいは、Ｒ²は、水素であり、かつ、Ｒ³は、シクロプロピルであるか、あるいは、Ｒ²およびＲ³は、合わさって、シクロプロピル環を形成し、Ｗは、水素またはフッ素である。］で表される少なくとも１つの化合物のコナジラミを駆除するのに有効な量をその場所に撒くことを含む方法。１１．式（Ｉ）〜式（ＶＩ）で表される化合物が不活性担体または希釈剤とともに使用される、請求項１ないし１０のいずれか１項に記載の方法。１２．感染がベミシア・タバチ(Bemisia Tabaci)の抵抗性菌株による、請求項１ないし１１のいずれか１項に記載の方法。