JPS60193940A - 新規芳香族アルケン化合物 - Google Patents
新規芳香族アルケン化合物Info
- Publication number
- JPS60193940A JPS60193940A JP59049216A JP4921684A JPS60193940A JP S60193940 A JPS60193940 A JP S60193940A JP 59049216 A JP59049216 A JP 59049216A JP 4921684 A JP4921684 A JP 4921684A JP S60193940 A JPS60193940 A JP S60193940A
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- JP
- Japan
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- group
- atom
- compound
- hydrogen atom
- methyl
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規芳香族アルケン化合物に関する。
より詳しくは、
一般式（Ｉ）；
〔式中、Ｒ′、Ｒ２は同一でも、相異っていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、）−ロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わす
か、共に結合してメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ３は
水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ４は水素原子、
ノーロゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、）−ロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わす
か、共に結合してメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ３は
水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ４は水素原子、
ノーロゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。
Ｘはメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表わし
、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、ＸとＹはそれ
らが結合している炭素原子と共に任意に置換されていて
もよいシクロアルキル基を形成してよい。Ｗは＝ＣＨ，
＝ＣＨ−ＣＨ，−結合または＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ−結合
を表わす。ＡはＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｂは酸素
原子またはイオウ原子を表わす。但し、ＸとＹが共にメ
チル基で、ＡがＣＨであり、且つＢが酸素原子である場
合に次の組合せの化合物を除く。
、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、ＸとＹはそれ
らが結合している炭素原子と共に任意に置換されていて
もよいシクロアルキル基を形成してよい。Ｗは＝ＣＨ，
＝ＣＨ−ＣＨ，−結合または＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ−結合
を表わす。ＡはＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｂは酸素
原子またはイオウ原子を表わす。但し、ＸとＹが共にメ
チル基で、ＡがＣＨであり、且つＢが酸素原子である場
合に次の組合せの化合物を除く。
■ Ｒ３とＷが共に水素原子である場合に、■ Ｒ２が
水素原子であり、Ｒ１がメチル基またはメトキシ基であ
る化合物。Ｒ′、Ｒ２でメチレンジオキシ基を形成して
いる化合物。
水素原子であり、Ｒ１がメチル基またはメトキシ基であ
る化合物。Ｒ′、Ｒ２でメチレンジオキシ基を形成して
いる化合物。
ＯＲ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基
である化合物。
である化合物。
■ Ｒ３がフッ素原子であり、Ｒ４が水素原子である場
合Ｋ。
合Ｋ。
■ Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１がメトキシ基、エトキ
シ基またはエチル基である化合物。
シ基またはエチル基である化合物。
＠ｕｌがエトキシ基であり、Ｒ２が塩素原子である化合
物。
物。
■ Ｗがフッ素原子であり Ｒ４が４位に置換したフッ
素原子である場合に、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１がエ
トキシ基である化合物。〕で示される新規芳香族アルケ
ン化合物に関する。
素原子である場合に、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１がエ
トキシ基である化合物。〕で示される新規芳香族アルケ
ン化合物に関する。
本発明新規芳香族アルケン化合物は各種産業分野におい
て有用な化合物であり、特に農薬の製造中間体、すなわ
ち殺虫剤の中間体として特に有用である。一般式（Ｉ）
で示される本発明新規芳香族アルケン化合物は各種害虫
に対し広範なスペクトラムを有する芳香族アルカン系殺
虫、殺ダニ剤（特開昭５８−２０１７３７号公報；特願
昭５８−１４９６４６号）製造の重要な中間体である。
て有用な化合物であり、特に農薬の製造中間体、すなわ
ち殺虫剤の中間体として特に有用である。一般式（Ｉ）
で示される本発明新規芳香族アルケン化合物は各種害虫
に対し広範なスペクトラムを有する芳香族アルカン系殺
虫、殺ダニ剤（特開昭５８−２０１７３７号公報；特願
昭５８−１４９６４６号）製造の重要な中間体である。
すなわち、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の部分
構造Ｗ（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−結合または＝ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−結合）をｐｄ等の触媒存在下、水素添加反応
を行うことＫより容易に芳香族アルカン系殺虫、殺ダニ
剤を製造することが出来る。
構造Ｗ（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−結合または＝ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−結合）をｐｄ等の触媒存在下、水素添加反応
を行うことＫより容易に芳香族アルカン系殺虫、殺ダニ
剤を製造することが出来る。
一般式（１）の化合物において、Ｒ１、Ｒ２は同一でも
、相異っていてもよく、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子：メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−アミル基などのアルキル基；メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プ四ボキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ンプロポキシ基などのアルコキシル基；ジフルオロメト
キシ基、１．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基など
のハロアルコキシル基；トリフルオロメチル基などのハ
ロアルキル基を表わすか、共に結合してメチレンジオキ
シ基を表わす。Ｒ３は水素原子またはフッ素原子を表わ
す。Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシル基などを表わし、好ましくは水素原子またはハ
ロゲン原子を表わす。
、相異っていてもよく、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子：メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−アミル基などのアルキル基；メトキシ基
、エトキシ基、ｎ−プ四ボキシ基、ｎ−ブトキシ基、イ
ンプロポキシ基などのアルコキシル基；ジフルオロメト
キシ基、１．１．２．２−テトラフルオロエトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基など
のハロアルコキシル基；トリフルオロメチル基などのハ
ロアルキル基を表わすか、共に結合してメチレンジオキ
シ基を表わす。Ｒ３は水素原子またはフッ素原子を表わ
す。Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシル基などを表わし、好ましくは水素原子またはハ
ロゲン原子を表わす。
Ｘはメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表わし
、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、好ましくはＸ
はメチル基またはエチル基を表わし、Ｙはメチル基を表
わす。ＸとＹはそれらが結合している炭素原子と共に任
意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
い。好ましくは炭素数３ないし６のシクロアルキル基で
あり、置換基としてはハロゲン原子またはメチル基が好
ましい。ＡはＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｂは酸素原
子またはイオウ原子を表わす。Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
，−結合または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−結合を表わし、
それぞれの２重結合の部分に関してはシス体、トランス
体のどちらでもよく、またシス体、トランス体の混合物
であってもよい。また、ＷＫ関しては−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−結合または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−結合単独でも
、混合物であってもよい。
、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、好ましくはＸ
はメチル基またはエチル基を表わし、Ｙはメチル基を表
わす。ＸとＹはそれらが結合している炭素原子と共に任
意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
い。好ましくは炭素数３ないし６のシクロアルキル基で
あり、置換基としてはハロゲン原子またはメチル基が好
ましい。ＡはＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｂは酸素原
子またはイオウ原子を表わす。Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
，−結合または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−結合を表わし、
それぞれの２重結合の部分に関してはシス体、トランス
体のどちらでもよく、またシス体、トランス体の混合物
であってもよい。また、ＷＫ関しては−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−結合または−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−結合単独でも
、混合物であってもよい。
一般式＋Ｉ）においてＸとＹが相異っている場合、光学
異性体が存在するが、本発明化合物には、それぞれの光
学異性体およびそれらの混合物も含まれるものとする。
異性体が存在するが、本発明化合物には、それぞれの光
学異性体およびそれらの混合物も含まれるものとする。
以上の如く、一般式（１）中ノＲＦ、、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ
４、Ｘ、Ｙ％Ｗ、Ａ、およびＢＫｆ−１き説明して来た
が、ＸとＹが共にメチル基で、Ａ ｆＪ”−ＣＨであり
、且つＢが酸素原子である場合に次の組合せの化合物（
１）〜（９）は本発明化合物から除外される。
４、Ｘ、Ｙ％Ｗ、Ａ、およびＢＫｆ−１き説明して来た
が、ＸとＹが共にメチル基で、Ａ ｆＪ”−ＣＨであり
、且つＢが酸素原子である場合に次の組合せの化合物（
１）〜（９）は本発明化合物から除外される。
■ Ｒ３とＲ４が共に水素原子である場合に、■ Ｒ２
が水素原子であり、Ｒ１がメチル基またはメトキシ基で
ある化合物。Ｒ１、Ｒ２でメチレンジオキシ基を形成し
ている化合物。
が水素原子であり、Ｒ１がメチル基またはメトキシ基で
ある化合物。Ｒ１、Ｒ２でメチレンジオキシ基を形成し
ている化合物。
（式（１）、（２）、（３）中Ｗは前記の意味を表わす
。）＠Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチ
ル基である化合物。
。）＠Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチ
ル基である化合物。
Ｆ３Ｃ’ ＣＨｓ
（式（４）中、Ｗは前記の意味を表わす。）■ Ｒ３が
フッ素原子であり、Ｒ４が水素原子である場合に、 ■ Ｒ２が水素原子であり、Ｒ′がメトキシ基、エトキ
シ基、またはエチ／Ｉ／基である化合物。
フッ素原子であり、Ｒ４が水素原子である場合に、 ■ Ｒ２が水素原子であり、Ｒ′がメトキシ基、エトキ
シ基、またはエチ／Ｉ／基である化合物。
ＣＨ３
ＣＨ３
（式（５）、（６）、（７）中、Ｗは前記の意味を表わ
す。）■Ｒ１がエトキシ基であり％ Ｒ”が塩素原子で
ある化合物。
す。）■Ｒ１がエトキシ基であり％ Ｒ”が塩素原子で
ある化合物。
Ｃ／ ＣＨｓ
（式（８）中、Ｗは前記の意味を表わす。）■ Ｒ３が
フッ素原子であり、Ｒ４が４位に置換したフッ素原子で
ある場合に、Ｒ’が水素原子であり、Ｒ１がエトキシ基
である化合物。
フッ素原子であり、Ｒ４が４位に置換したフッ素原子で
ある場合に、Ｒ’が水素原子であり、Ｒ１がエトキシ基
である化合物。
ＣＨ。
（式（９）中、Ｗは前記の意味を表わす。）次Ｋ、一般
式（１）で示される化合物の製造法について説明する。
式（１）で示される化合物の製造法について説明する。
一般式（Ｉ）で示される本発明新規アルケン化合物は結
合部ＷＫより、次の一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）；Ｒ
”Ｙ Ｒ２Ｙ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢ
は前記の意味を表わす。） で示される２つの構造式を有する。
合部ＷＫより、次の一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）；Ｒ
”Ｙ Ｒ２Ｙ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＢ
は前記の意味を表わす。） で示される２つの構造式を有する。
すなわち、一般式（Ｉ）の製造法は一般式（Ｉａ）およ
び（Ｉｂ）の製造法であり、以下の反応式で示される経
路により製造する。
び（Ｉｂ）の製造法であり、以下の反応式で示される経
路により製造する。
Ｔ？番
（Ｉａ） ＋ （Ｉｂ）
Ｍ （Ｖｌ）
（ロ）
（Ｉａ）＋ （Ｉｂ）
（幻
一−−−ゆ （Ｉｂ）
（ロ）
一−−−−→ （Ｉａ）
〔（１）、（１１）、（叫、（ｌｖ）、の反応式中、Ｒ
１、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ４，Ｘ、Ｙ％ＡおよびＢは前記の意
味を表わし、Ｒはメチル基、エチル基などのアルキル基
を表わす。〕 （１）および（ト）の製造法においては、一般式（ＩＩ
）で示されるケトンと一般式＠）で示されるアルデヒド
を縮合させるか、一般式（ロ）で示されるケトンと、一
般式（ｖ）で示されるアルデヒドを縮合させて、それぞ
れ一般式１Ｉｖ）または（ロ）で示されるα、β−不飽
和カルボニル化合物を得る。
１、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ４，Ｘ、Ｙ％ＡおよびＢは前記の意
味を表わし、Ｒはメチル基、エチル基などのアルキル基
を表わす。〕 （１）および（ト）の製造法においては、一般式（ＩＩ
）で示されるケトンと一般式＠）で示されるアルデヒド
を縮合させるか、一般式（ロ）で示されるケトンと、一
般式（ｖ）で示されるアルデヒドを縮合させて、それぞ
れ一般式１Ｉｖ）または（ロ）で示されるα、β−不飽
和カルボニル化合物を得る。
この反応において縮合剤としては水酸化ぬルカリ、炭酸
アルカリ、プルカリアルコラード、シアン化、カリ、酢
酸アルカリ、塩化亜鉛、塩化アセチル、硫酸、ハロゲン
化水素、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、ト
リフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリウ
ム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、アミノ
酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好ましく
は塩基性縮合剤が望ましい。溶媒としては水、アルコー
ル。
アルカリ、プルカリアルコラード、シアン化、カリ、酢
酸アルカリ、塩化亜鉛、塩化アセチル、硫酸、ハロゲン
化水素、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、ト
リフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリウ
ム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、アミノ
酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好ましく
は塩基性縮合剤が望ましい。溶媒としては水、アルコー
ル。
エーテル、ベンゼン、酢酸などを用いることが出来る。
α、β−不飽和ケトン側または（四をＪ、Ｈ，Ｂｒｅｗ
ｓｔｅｒｅｔ ａｌ、 ［Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、
、 ２９．１１６ （１９６４））の方法により還元
し、一般式（Ｉａ）、（ｘｂ） で示される本発明化合
物を得ることが出来る。
ｓｔｅｒｅｔ ａｌ、 ［Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、
、 ２９．１１６ （１９６４））の方法により還元
し、一般式（Ｉａ）、（ｘｂ） で示される本発明化合
物を得ることが出来る。
（１）、（１ｖ）の製造法において一般式（ｖＩ）で示
されるアルデヒドと一般式（２）もしくは（Ｘ）で示さ
れる化合物とを反応させるか、または一般式（Ｖ）で示
されるアルデヒドと一般式（ロ）もしくは（ロ）で示さ
れる化合物とを反応させる場合、不活性溶媒の存在下−
７０〜１００℃で反応させる。不活性溶媒としては二一
チル、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦｌＤＭＳＯｌＨ
ＭＰＡ、ベンゼン、アルコールなどを用いることが出来
る。
されるアルデヒドと一般式（２）もしくは（Ｘ）で示さ
れる化合物とを反応させるか、または一般式（Ｖ）で示
されるアルデヒドと一般式（ロ）もしくは（ロ）で示さ
れる化合物とを反応させる場合、不活性溶媒の存在下−
７０〜１００℃で反応させる。不活性溶媒としては二一
チル、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦｌＤＭＳＯｌＨ
ＭＰＡ、ベンゼン、アルコールなどを用いることが出来
る。
一般式（、■）で承される本発明芳香族アルケン化合物
の製造法について、以下合成実施例で更に詳細に説明す
る。
の製造法について、以下合成実施例で更に詳細に説明す
る。
合成実施例１ （化合物番号１および２の合成）以下の
順序援従い合成した。
順序援従い合成した。
（ａ） エタノール２０−に２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチル−３−ブタノン４．１２９１６−（４
−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルアルデヒド３．
９８ ｆ、 ＫＯＨ５，Ｏｆを加え、室温にて３．０時
間攪拌した。次いで、反応液を３００−の水に注ぎ込み
、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後
減圧下で溶媒を留去し、粗１−（６−（４−フルオロフ
ェノキシ）−２−ピリジル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン８．Ｏｆ
を得た。
ル）−２−メチル−３−ブタノン４．１２９１６−（４
−フルオロフェノキシ）−２−ピリジルアルデヒド３．
９８ ｆ、 ＫＯＨ５，Ｏｆを加え、室温にて３．０時
間攪拌した。次いで、反応液を３００−の水に注ぎ込み
、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後
減圧下で溶媒を留去し、粗１−（６−（４−フルオロフ
ェノキシ）−２−ピリジル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチル−１−ペンテン−３−オン８．Ｏｆ
を得た。
（ｂ） 水素化リチウムアルミニウム１．２（ｌの無水
エーテル懸濁液に１０℃で無水塩化アルミニウムｓ、ｓ
ｏｆ／無水エーテル２゛５−溶液を加え、同温度で３０
分攪拌した。同温度で（ａ）で合成したご、β−不飽和
ケトン８．Ｏｆ／無水エーテル１５−溶液を滴下し、次
いで３０分間加熱還流した。
エーテル懸濁液に１０℃で無水塩化アルミニウムｓ、ｓ
ｏｆ／無水エーテル２゛５−溶液を加え、同温度で３０
分攪拌した。同温度で（ａ）で合成したご、β−不飽和
ケトン８．Ｏｆ／無水エーテル１５−溶液を滴下し、次
いで３０分間加熱還流した。
水冷下、酢酸エチルを加え過剰の還元剤を分解後、３０
０−の水にそそぎ込んだ。５％ＮａＯＨ水溶液でアルカ
リ性とした後、不溶物を炉別しエーテルで洗浄した。Ｆ
液、洗液を合わせて水洗、乾燥し、溶媒を留去した。残
５査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｆ
、展開溶媒：ベンゼン−ヘキサンｌ：ｔ））で精製し、
目的の１−（６−（４−フルオロ−フェノキシ）−２−
ピリジル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ル−２−ペンテン（化合物番号１）０．６０ｆとその異
性体１−（６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリ
ジル〕−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ’Ｆ−
ルーｌ−ペンテン（化合物番号２）ｉ、ａｓｙを得た。
０−の水にそそぎ込んだ。５％ＮａＯＨ水溶液でアルカ
リ性とした後、不溶物を炉別しエーテルで洗浄した。Ｆ
液、洗液を合わせて水洗、乾燥し、溶媒を留去した。残
５査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｆ
、展開溶媒：ベンゼン−ヘキサンｌ：ｔ））で精製し、
目的の１−（６−（４−フルオロ−フェノキシ）−２−
ピリジル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ル−２−ペンテン（化合物番号１）０．６０ｆとその異
性体１−（６−（４−フルオロフェノキシ）−２−ピリ
ジル〕−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ’Ｆ−
ルーｌ−ペンテン（化合物番号２）ｉ、ａｓｙを得た。
２−ペンテン（化合物番号１）の物性値ｎ Ｄｉ、５６
ｉ ９ ν覧；″（ｃｍ−’ ） ：１６４０．１６１０，１５
８０．１５１５．１４６０．１２６０． １２００．１０６０，８４０゜ ９０ ａ ｃＩＣ′４．（ｙｐｉ ） ： １．３４ （６Ｈ
，Ｓ ）、１．４０（３Ｈ，ｔ。
ｉ ９ ν覧；″（ｃｍ−’ ） ：１６４０．１６１０，１５
８０．１５１５．１４６０．１２６０． １２００．１０６０，８４０゜ ９０ ａ ｃＩＣ′４．（ｙｐｉ ） ： １．３４ （６Ｈ
，Ｓ ）、１．４０（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝７．ＯＨ２）、３．３４ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝＝６
．０Ｈｚ ）、３．９６ （２）Ｌ ｑ、 Ｊ＝７．０
Ｈ２）、５．３〜５．８ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７
．６（ＩＩ）（％ｍ） １−ペンテン（化合物番号２）の物性値加 ｎ Ｄｌ、 ５７７２ ν 。□ （α ）、１６２０．１６００．１５８０．
１５１０．１４６０．１３１０． １２６０．１２００％１０６０゜ ８４０．８００ ’ ”：ｙｌｊ （Ｐ） ： １．２Ｂ（６Ｈ１Ｓ）、
１．４２（３Ｈ，Ｌ。
．０Ｈｚ ）、３．９６ （２）Ｌ ｑ、 Ｊ＝７．０
Ｈ２）、５．３〜５．８ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７
．６（ＩＩ）（％ｍ） １−ペンテン（化合物番号２）の物性値加 ｎ Ｄｌ、 ５７７２ ν 。□ （α ）、１６２０．１６００．１５８０．
１５１０．１４６０．１３１０． １２６０．１２００％１０６０゜ ８４０．８００ ’ ”：ｙｌｊ （Ｐ） ： １．２Ｂ（６Ｈ１Ｓ）、
１．４２（３Ｈ，Ｌ。
Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．４０ （２Ｈ１ｄ、Ｊ＝６．０
Ｈ２）、４．００ （２Ｈ，Ｑ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
６．０〜６．５ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７．６ （
１１Ｈ，ｍ） 合成実施例２ （化合物番号３の合成）トリフェニルホ
スフィンとやや過剰の３−フェノキシフェネチルプロミ
ドを乾燥エーテル中。
Ｈ２）、４．００ （２Ｈ，Ｑ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ）、
６．０〜６．５ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７．６ （
１１Ｈ，ｍ） 合成実施例２ （化合物番号３の合成）トリフェニルホ
スフィンとやや過剰の３−フェノキシフェネチルプロミ
ドを乾燥エーテル中。
−１０℃で密栓フラスコ中で混合し、室温で一昼夜放置
した。析出した結晶を戸別し、エーテルで洗滌後、乾燥
した。窒素気流中で、フェニルリチウム４０ｍｍｏｌ／
乾燥エーテル１５０−溶液に、上で得た結晶プロミド４
０ ｍｍｏ Ｉ を加え３時間攪拌シタ。冷却下、２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチルアルデヒ
ド４０ｍｍｏｌを加え、３時間、加熱還流した。室温迄
次却後水を加え、エーテル層を分離した。エーテル溶液
を水洗、乾燥後、エーテルを留去し、残渣をカラムクロ
マドグ、ｙ ７ イー （シリカゲル）で分離精製し１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチル−２−ヘキセン３．２ｆ’ｌ得た。
した。析出した結晶を戸別し、エーテルで洗滌後、乾燥
した。窒素気流中で、フェニルリチウム４０ｍｍｏｌ／
乾燥エーテル１５０−溶液に、上で得た結晶プロミド４
０ ｍｍｏ Ｉ を加え３時間攪拌シタ。冷却下、２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチルアルデヒ
ド４０ｍｍｏｌを加え、３時間、加熱還流した。室温迄
次却後水を加え、エーテル層を分離した。エーテル溶液
を水洗、乾燥後、エーテルを留去し、残渣をカラムクロ
マドグ、ｙ ７ イー （シリカゲル）で分離精製し１
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチル−２−ヘキセン３．２ｆ’ｌ得た。
加
ｎ ＤＬ ５７９６
ｖｗａｘ （” ）” １５８０．１４８０．１４３５
、１２４０．１２０５，１１５５． １０８５，１０１０．９６０． ８−１０，７７０，７５０，６８５ ”Ｔ’Ｍ’Ｓ’ （Ｐ ） ： ３．２５ （２Ｈ，ｄ
、 Ｊ＝４．８Ｈｚ ）一般式（Ｉａ）の１位メチレン
プロトンに相当する。
、１２４０．１２０５，１１５５． １０８５，１０１０．９６０． ８−１０，７７０，７５０，６８５ ”Ｔ’Ｍ’Ｓ’ （Ｐ ） ： ３．２５ （２Ｈ，ｄ
、 Ｊ＝４．８Ｈｚ ）一般式（Ｉａ）の１位メチレン
プロトンに相当する。
合成実施例３（化合物番号１３の合成）以下の順序によ
り合成した。
り合成した。
（ａ） エタノール３０−に２−フェニル−２−メチル
−３−ブタノン４．Ｏｆ、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンズアルデヒド５，３ダ、ＫＯＨ１ｆを加え、６０
℃で３時間加熱した。次いで、反応液を３００−の水に
注ぎ込み、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗
、乾燥後減圧下で溶媒を留去し残渣８．９を得た。
−３−ブタノン４．Ｏｆ、３−フェノキシ−４−フルオ
ロベンズアルデヒド５，３ダ、ＫＯＨ１ｆを加え、６０
℃で３時間加熱した。次いで、反応液を３００−の水に
注ぎ込み、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗
、乾燥後減圧下で溶媒を留去し残渣８．９を得た。
カラムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル１５０ｆ、展
開溶媒二ベンゼン）にて精製し精１−（３−７エノキシ
ー４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４−メチル
−１−ペンテン−３−オン４．５ｇを得た。（ｎ菅１．
６０８６）。
開溶媒二ベンゼン）にて精製し精１−（３−７エノキシ
ー４−フルオロフェニル）−４−フェニル−４−メチル
−１−ペンテン−３−オン４．５ｇを得た。（ｎ菅１．
６０８６）。
（ｂ） 水素化リチウムアルミニウム１．１Ｆの無水エ
ーテル（２０，７）溶液ＫＩＯ℃で無水塩化アルミニウ
ム７．８ｆ／無水エーテル２５−溶液を加え同温度で３
０分攪拌した。（ａ）で合成した精ｄ。
ーテル（２０，７）溶液ＫＩＯ℃で無水塩化アルミニウ
ム７．８ｆ／無水エーテル２５−溶液を加え同温度で３
０分攪拌した。（ａ）で合成した精ｄ。
β−不飽和ケトン４．５９ ／無水エーテル１５Ｊ溶液
を約１０分間で滴下し、次いで３０分間加熱還流した。
を約１０分間で滴下し、次いで３０分間加熱還流した。
水冷下、酢酸エチルを加え過剰の還元剤を分解後、３０
０艷の水にそそぎ込み。
０艷の水にそそぎ込み。
エーテルにて抽出した。エーテル溶液を水洗、乾燥後、
溶媒留去し茂査５．４ｇ得た。
溶媒留去し茂査５．４ｇ得た。
カラムクロマトグラフィー（シリカ拳ゲル１００ｆ、展
開溶媒：ベンゼン−ヘキサン（１１））にてＭ製し、１
−（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−フ
ェニル−４−メｆルー２−ペンテンと１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−フェニ／ｌ／−４
−）エチル−１−ペンテンの混合物（６５１５）１．７
Ｎを得た。
開溶媒：ベンゼン−ヘキサン（１１））にてＭ製し、１
−（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−フ
ェニル−４−メｆルー２−ペンテンと１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−フェニ／ｌ／−４
−）エチル−１−ペンテンの混合物（６５１５）１．７
Ｎを得た。
ｎ２ｏ１．５７３８
νＮ＝３（α−’）：１５９５．１５１Ｏ５１４９０，
１４２０，１２８０，１２１０， １１１０，７６０，６９０ δ ０ＴＣＭ’ｊ （Ｐ） ＝ ｘ、ａｘ（６ｎｘ、ｉ
、、Ｓ）、 １．３６ （６ＨＸｓｏａ： Ｓ）、２．
４１（２ＨＸ ｄＬｄ。
１４２０，１２８０，１２１０， １１１０，７６０，６９０ δ ０ＴＣＭ’ｊ （Ｐ） ＝ ｘ、ａｘ（６ｎｘ、ｉ
、、Ｓ）、 １．３６ （６ＨＸｓｏａ： Ｓ）、２．
４１（２ＨＸ ｄＬｄ。
Ｊ震６．９Ｈｚ％１−ペンテンのメチレンプロトンに相
当）、３．２３ （２ＨＸｊ人ｄ％Ｊ＝６．９Ｈｚ、２
−ペンテ １０（１ ンのメチレンプロトンに相当）、 ５．２〜６．３ （２Ｈ，ｍ ）、６．７−７．３ （
ｍ、１３Ｈ） 合成実施例４ （化合物番号３４の合成）以下の順序に
従い合成した。
当）、３．２３ （２ＨＸｊ人ｄ％Ｊ＝６．９Ｈｚ、２
−ペンテ １０（１ ンのメチレンプロトンに相当）、 ５．２〜６．３ （２Ｈ，ｍ ）、６．７−７．３ （
ｍ、１３Ｈ） 合成実施例４ （化合物番号３４の合成）以下の順序に
従い合成した。
（ａ）３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
ベンジルブロマイド２．３ｇにトリエチルフォスファイ
トを３−加え、１４０℃で７．０時間攪拌した。冷却後
、反応液をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル
、展開溶媒：ベンゼン）にて精製し３−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジルホスホン酸ジエチ
ル２．１ｆを得た。
ベンジルブロマイド２．３ｇにトリエチルフォスファイ
トを３−加え、１４０℃で７．０時間攪拌した。冷却後
、反応液をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル
、展開溶媒：ベンゼン）にて精製し３−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロベンジルホスホン酸ジエチ
ル２．１ｆを得た。
（ｂ） 水素化ナトリウム（６０％）０．１８ｆ／乾燥
ジメチルセ四ソルブｌＯ−の溶液に（ａ）で合成した３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
ホスホン酸ジエチル１．５ダ／乾燥ジメチルセロソルブ
２−溶液を滴下し、５０℃で１０分間攪拌した。
ジメチルセ四ソルブｌＯ−の溶液に（ａ）で合成した３
−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジル
ホスホン酸ジエチル１．５ダ／乾燥ジメチルセロソルブ
２−溶液を滴下し、５０℃で１０分間攪拌した。
次いで、同温度で３−（４−エトキシ−３−フルオロフ
ェニル）−３−メチルブチルアルデヒドＬＯｆ／乾燥ジ
メチルセロソルブ２−溶液を滴下後、８０℃で１．０時
間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、残渣
をカラム・クロマトグラフィー（シリカ−ゲル５０１、
展開溶媒：ベンゼン−ヘキサン（１：１））にて精製し
１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン０．７５ｆを得た。
ェニル）−３−メチルブチルアルデヒドＬＯｆ／乾燥ジ
メチルセロソルブ２−溶液を滴下後、８０℃で１．０時
間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、残渣
をカラム・クロマトグラフィー（シリカ−ゲル５０１、
展開溶媒：ベンゼン−ヘキサン（１：１））にて精製し
１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−エトキシ−３−フルオロフェニ
ル）−４−メチル−１−ペンテン０．７５ｆを得た。
加
１１Ｄ １．５６４５
’ ｍａｘ （” ）、１５００．１２９０．１２７０
、１１９０ δ箒去（Ｐ） ？ １．２９（６Ｈ，ｓ）、１．４２（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．３５（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．００ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝６．９
Ｈｚ）、５．５〜６．２ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７
．２ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 合成実施例５ （化合物番号７の合成）２−フェニル−
２−メチル−３−ブタノンの代わりに２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピオンアルデヒドを、３
−フェノキシ−４−フルオロベンズアルデヒドの代ｈ”
）Ｋ３−７エー ツキジアセトフェノンを使用した以外
は合成実施例３と同様に処理し、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ル−２−ペンテンと１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テンの混合物（４０：６０）を得た。
、１１９０ δ箒去（Ｐ） ？ １．２９（６Ｈ，ｓ）、１．４２（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．３５（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、４．００ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝６．９
Ｈｚ）、５．５〜６．２ （２Ｈ，ｍ ）、６．６〜７
．２ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 合成実施例５ （化合物番号７の合成）２−フェニル−
２−メチル−３−ブタノンの代わりに２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピオンアルデヒドを、３
−フェノキシ−４−フルオロベンズアルデヒドの代ｈ”
）Ｋ３−７エー ツキジアセトフェノンを使用した以外
は合成実施例３と同様に処理し、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ル−２−ペンテンと１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペン
テンの混合物（４０：６０）を得た。
ｎ２０１．５８３０
ν Ｎ、、、：、’ （ｃ＊”” ） 二 １６２０、
１６００、１５９０．１５２０．１５００．１４９０． １４５５．１２５５．１２２０． １１９５．１０５５．８４０、 ００ δＣＴＭＦ （Ｐ） ： １．３〜１．４５（９Ｈ，ｍ
）、２．４０ （２Ｈ。
１６００、１５９０．１５２０．１５００．１４９０． １４５５．１２５５．１２２０． １１９５．１０５５．８４０、 ００ δＣＴＭＦ （Ｐ） ： １．３〜１．４５（９Ｈ，ｍ
）、２．４０ （２Ｈ。
ｄ％Ｊ＝７．１Ｈｚ ）、３．２９ （２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．８〜４．０５ （２Ｂ、 ｍ
）、５．３〜６．３（２Ｈ，ｍ）、 ６．６−７．３（
１３Ｈ。
）、５．３〜６．３（２Ｈ，ｍ）、 ６．６−７．３（
１３Ｈ。
ｍ）
合成実施例１〜５に準じて合成した代表的な本発明化合
物を第１表に示した。なお、本発明化合物がこれらだけ
に限定されるものでないことはもちろんの事である。
物を第１表に示した。なお、本発明化合物がこれらだけ
に限定されるものでないことはもちろんの事である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、ｕｌ 、 Ｒ２は同一でも、相異っていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
すか、共に結合してメチレンジオキシ基を表わす。Ｒ１
は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒ４は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。 Ｘはメチル基、エチル基、イソプロピル基を、Ｙは水素
原子またはメチル基を表わし、ＸとＹはそれらが結合し
ている炭素原子と共に任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル基を形成してよい。Ｗは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
，−結合または−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ−結合を表わす。Ａ
はＣＨまたは窒素原子を表わし、Ｂは酸素原子またはイ
オウ原子を表わす。但し、ＸとＹが共にメチル基で、Ａ
がＣＨであり、且つＢが酸素原子である場合に次の組合
せの化合物を除く。 ■ Ｒ１とＷが共に水素原子である場合に、■ Ｒ２が
水素原子であり Ｒ１がメチル基またはメトキシ基であ
る化合物。Ｒ１、Ｒ２でメチレンジオキシ基を形成して
いる化合物。 ＯＲ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基
である化合物。 ■ Ｒ１がフッ素原子であり、Ｒ４が水素原子である場
合に、 ■ Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１がメトキシ基、エトキ
シ基またはエチル基である化合物。 ■Ｒ′がエトキシ基であり、Ｒ２が塩素原子である化合
物。 ■ Ｒ３がフッ素原子であり、Ｗが４位に置換したフッ
素原子である場合に、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ１がエ
トキシ基である化合物。〕で示される新規芳香族アルケ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59049216A JPS60193940A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | 新規芳香族アルケン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59049216A JPS60193940A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | 新規芳香族アルケン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193940A true JPS60193940A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12824757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59049216A Pending JPS60193940A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | 新規芳香族アルケン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193940A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62201836A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３―（３―ハロゲノ―４―アルコキシフェニル）―３―メチルブタナール類の製造方法 |
| US4791123A (en) * | 1986-01-22 | 1988-12-13 | Schering Akt. | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
| US5008276A (en) * | 1987-10-15 | 1991-04-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| US5145601A (en) * | 1990-06-25 | 1992-09-08 | The University Of Colorado Foundation Inc. | Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores |
| US5198444A (en) * | 1987-04-17 | 1993-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| WO1997016067A1 (en) * | 1995-10-30 | 1997-05-09 | British Technology Group Limited | Compounds for control of whitefly |
| WO2001027142A1 (fr) * | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede de production d'un derive d'aspartame, cristaux de ce derive, production de nouveaux intermediaires associes et procede de production de l'intermediaire |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP59049216A patent/JPS60193940A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4791123A (en) * | 1986-01-22 | 1988-12-13 | Schering Akt. | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
| USRE37087E1 (en) | 1986-01-22 | 2001-03-06 | Schering Aktiengesellschaft | Insecticidal triffluormethyl alkane derivatives |
| JPS62201836A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３―（３―ハロゲノ―４―アルコキシフェニル）―３―メチルブタナール類の製造方法 |
| US5198444A (en) * | 1987-04-17 | 1993-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| US5008276A (en) * | 1987-10-15 | 1991-04-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxyacrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| US5158954A (en) * | 1987-10-15 | 1992-10-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Methyl α-(2-substituted)pyrid-3-yl-β-methoxy-acrylates, compositions containing them and their use as fungicides |
| US5145601A (en) * | 1990-06-25 | 1992-09-08 | The University Of Colorado Foundation Inc. | Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores |
| WO1997016067A1 (en) * | 1995-10-30 | 1997-05-09 | British Technology Group Limited | Compounds for control of whitefly |
| WO2001027142A1 (fr) * | 1999-10-08 | 2001-04-19 | Ajinomoto Co., Inc. | Procede de production d'un derive d'aspartame, cristaux de ce derive, production de nouveaux intermediaires associes et procede de production de l'intermediaire |
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