JPS60193940A - 新規芳香族アルケン化合物 - Google Patents

新規芳香族アルケン化合物

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JPS60193940A
JPS60193940A JP59049216A JP4921684A JPS60193940A JP S60193940 A JPS60193940 A JP S60193940A JP 59049216 A JP59049216 A JP 59049216A JP 4921684 A JP4921684 A JP 4921684A JP S60193940 A JPS60193940 A JP S60193940A
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JP
Japan
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atom
compound
hydrogen atom
methyl
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JP59049216A
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English (en)
Inventor
Kiyoshi Nakatani
清 中谷
Satoshi Numata
智 沼田
Kenji Odaka
建次 小高
Kengo Oda
小田 研吾
Shiro Shiraishi
白石 史郎
Takatoshi Udagawa
宇田川 隆敏
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規芳香族アルケン化合物に関する。
より詳しくは、 一般式(I); 〔式中、R′、R2は同一でも、相異っていてもよく、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、)−ロアルキル
基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わす
か、共に結合してメチレンジオキシ基を表わす。R3は
水素原子またはフッ素原子を表わし、R4は水素原子、
ノーロゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わす。
Xはメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表わし
、Yは水素原子またはメチル基を表わし、XとYはそれ
らが結合している炭素原子と共に任意に置換されていて
もよいシクロアルキル基を形成してよい。Wは=CH,
=CH−CH,−結合または=CH,CH=CH−結合
を表わす。AはCHまたは窒素原子を表わし、Bは酸素
原子またはイオウ原子を表わす。但し、XとYが共にメ
チル基で、AがCHであり、且つBが酸素原子である場
合に次の組合せの化合物を除く。
■ R3とWが共に水素原子である場合に、■ R2が
水素原子であり、R1がメチル基またはメトキシ基であ
る化合物。R′、R2でメチレンジオキシ基を形成して
いる化合物。
OR1が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基
である化合物。
■ R3がフッ素原子であり、R4が水素原子である場
合K。
■ R2が水素原子であり、R1がメトキシ基、エトキ
シ基またはエチル基である化合物。
@ulがエトキシ基であり、R2が塩素原子である化合
物。
■ Wがフッ素原子であり R4が4位に置換したフッ
素原子である場合に、R2が水素原子であり、R1がエ
トキシ基である化合物。〕で示される新規芳香族アルケ
ン化合物に関する。
本発明新規芳香族アルケン化合物は各種産業分野におい
て有用な化合物であり、特に農薬の製造中間体、すなわ
ち殺虫剤の中間体として特に有用である。一般式(I)
で示される本発明新規芳香族アルケン化合物は各種害虫
に対し広範なスペクトラムを有する芳香族アルカン系殺
虫、殺ダニ剤(特開昭58−201737号公報;特願
昭58−149646号)製造の重要な中間体である。
すなわち、一般式(I)で示される本発明化合物の部分
構造W(−CH=CH−CH2−結合または=CH2C
H=CH−結合)をpd等の触媒存在下、水素添加反応
を行うことKより容易に芳香族アルカン系殺虫、殺ダニ
剤を製造することが出来る。
一般式(1)の化合物において、R1、R2は同一でも
、相異っていてもよく、水素原子;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子:メチル基、エチル基
、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、5
ee−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−アミル基などのアルキル基;メトキシ基
、エトキシ基、n−プ四ボキシ基、n−ブトキシ基、イ
ンプロポキシ基などのアルコキシル基;ジフルオロメト
キシ基、1.1.2.2−テトラフルオロエトキシ基、
2−フルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基など
のハロアルコキシル基;トリフルオロメチル基などのハ
ロアルキル基を表わすか、共に結合してメチレンジオキ
シ基を表わす。R3は水素原子またはフッ素原子を表わ
す。R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシル基などを表わし、好ましくは水素原子またはハ
ロゲン原子を表わす。
Xはメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表わし
、Yは水素原子またはメチル基を表わし、好ましくはX
はメチル基またはエチル基を表わし、Yはメチル基を表
わす。XとYはそれらが結合している炭素原子と共に任
意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成してよ
い。好ましくは炭素数3ないし6のシクロアルキル基で
あり、置換基としてはハロゲン原子またはメチル基が好
ましい。AはCHまたは窒素原子を表わし、Bは酸素原
子またはイオウ原子を表わす。Wは−CH=CH−CH
,−結合または−CH2−CH=CH−結合を表わし、
それぞれの2重結合の部分に関してはシス体、トランス
体のどちらでもよく、またシス体、トランス体の混合物
であってもよい。また、WK関しては−CH=CH−C
H2−結合または−CH2−CH=CH−結合単独でも
、混合物であってもよい。
一般式+I)においてXとYが相異っている場合、光学
異性体が存在するが、本発明化合物には、それぞれの光
学異性体およびそれらの混合物も含まれるものとする。
以上の如く、一般式(1)中ノRF、、R2、R3,R
4、X、Y%W、A、およびBKf−1き説明して来た
が、XとYが共にメチル基で、A fJ”−CHであり
、且つBが酸素原子である場合に次の組合せの化合物(
1)〜(9)は本発明化合物から除外される。
■ R3とR4が共に水素原子である場合に、■ R2
が水素原子であり、R1がメチル基またはメトキシ基で
ある化合物。R1、R2でメチレンジオキシ基を形成し
ている化合物。
(式(1)、(2)、(3)中Wは前記の意味を表わす
。)@R1が水素原子であり、R2がトリフルオロメチ
ル基である化合物。
F3C’ CHs (式(4)中、Wは前記の意味を表わす。)■ R3が
フッ素原子であり、R4が水素原子である場合に、 ■ R2が水素原子であり、R′がメトキシ基、エトキ
シ基、またはエチ/I/基である化合物。
CH3 CH3 (式(5)、(6)、(7)中、Wは前記の意味を表わ
す。)■R1がエトキシ基であり% R”が塩素原子で
ある化合物。
C/ CHs (式(8)中、Wは前記の意味を表わす。)■ R3が
フッ素原子であり、R4が4位に置換したフッ素原子で
ある場合に、R’が水素原子であり、R1がエトキシ基
である化合物。
CH。
(式(9)中、Wは前記の意味を表わす。)次K、一般
式(1)で示される化合物の製造法について説明する。
一般式(I)で示される本発明新規アルケン化合物は結
合部WKより、次の一般式(Ia)および(Ib);R
”Y R2Y (式中、R1、R2、R3,R4、X、Y、AおよびB
は前記の意味を表わす。) で示される2つの構造式を有する。
すなわち、一般式(I)の製造法は一般式(Ia)およ
び(Ib)の製造法であり、以下の反応式で示される経
路により製造する。
T?番 (Ia) + (Ib) M (Vl) (ロ) (Ia)+ (Ib) (幻 一−−−ゆ (Ib) (ロ) 一−−−−→ (Ia) 〔(1)、(11)、(叫、(lv)、の反応式中、R
1、R”、R’、R4,X、Y%AおよびBは前記の意
味を表わし、Rはメチル基、エチル基などのアルキル基
を表わす。〕 (1)および(ト)の製造法においては、一般式(II
)で示されるケトンと一般式@)で示されるアルデヒド
を縮合させるか、一般式(ロ)で示されるケトンと、一
般式(v)で示されるアルデヒドを縮合させて、それぞ
れ一般式1Iv)または(ロ)で示されるα、β−不飽
和カルボニル化合物を得る。
この反応において縮合剤としては水酸化ぬルカリ、炭酸
アルカリ、プルカリアルコラード、シアン化、カリ、酢
酸アルカリ、塩化亜鉛、塩化アセチル、硫酸、ハロゲン
化水素、ハロゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、ト
リフェニルアルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリウ
ム、酸化バリウム、有機アミンおよびその塩類、アミノ
酸、イオン交換樹脂などを用いることができ、好ましく
は塩基性縮合剤が望ましい。溶媒としては水、アルコー
ル。
エーテル、ベンゼン、酢酸などを用いることが出来る。
α、β−不飽和ケトン側または(四をJ、H,Brew
steret al、 [J、 Org、 Chem、
 、 29.116 (1964))の方法により還元
し、一般式(Ia)、(xb) で示される本発明化合
物を得ることが出来る。
(1)、(1v)の製造法において一般式(vI)で示
されるアルデヒドと一般式(2)もしくは(X)で示さ
れる化合物とを反応させるか、または一般式(V)で示
されるアルデヒドと一般式(ロ)もしくは(ロ)で示さ
れる化合物とを反応させる場合、不活性溶媒の存在下−
70〜100℃で反応させる。不活性溶媒としては二一
チル、ジクロロメタン、THF、DMFlDMSOlH
MPA、ベンゼン、アルコールなどを用いることが出来
る。
一般式(、■)で承される本発明芳香族アルケン化合物
の製造法について、以下合成実施例で更に詳細に説明す
る。
合成実施例1 (化合物番号1および2の合成)以下の
順序援従い合成した。
(a) エタノール20−に2−(4−エトキシフェニ
ル)−2−メチル−3−ブタノン4.12916−(4
−フルオロフェノキシ)−2−ピリジルアルデヒド3.
98 f、 KOH5,Ofを加え、室温にて3.0時
間攪拌した。次いで、反応液を300−の水に注ぎ込み
、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後
減圧下で溶媒を留去し、粗1−(6−(4−フルオロフ
ェノキシ)−2−ピリジル)−4−(4−エトキシフェ
ニル)−4−メチル−1−ペンテン−3−オン8.Of
を得た。
(b) 水素化リチウムアルミニウム1.2(lの無水
エーテル懸濁液に10℃で無水塩化アルミニウムs、s
of/無水エーテル2゛5−溶液を加え、同温度で30
分攪拌した。同温度で(a)で合成したご、β−不飽和
ケトン8.Of/無水エーテル15−溶液を滴下し、次
いで30分間加熱還流した。
水冷下、酢酸エチルを加え過剰の還元剤を分解後、30
0−の水にそそぎ込んだ。5%NaOH水溶液でアルカ
リ性とした後、不溶物を炉別しエーテルで洗浄した。F
液、洗液を合わせて水洗、乾燥し、溶媒を留去した。残
5査をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル150f
、展開溶媒:ベンゼン−ヘキサンl:t))で精製し、
目的の1−(6−(4−フルオロ−フェノキシ)−2−
ピリジル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ル−2−ペンテン(化合物番号1)0.60fとその異
性体1−(6−(4−フルオロフェノキシ)−2−ピリ
ジル〕−4−(4−エトキシフェニル)−4−メ’F−
ルーl−ペンテン(化合物番号2)i、asyを得た。
2−ペンテン(化合物番号1)の物性値n Di、56
 i 9 ν覧;″(cm−’ ) :1640.1610,15
80.1515.1460.1260. 1200.1060,840゜ 90 a cIC′4.(ypi ) : 1.34 (6H
,S )、1.40(3H,t。
J=7.OH2)、3.34 (2H,d、 J==6
.0Hz )、3.96 (2)L q、 J=7.0
H2)、5.3〜5.8 (2H,m )、6.6〜7
.6(II)(%m) 1−ペンテン(化合物番号2)の物性値加 n Dl、 5772 ν 。□ (α )、1620.1600.1580.
1510.1460.1310. 1260.1200%1060゜ 840.800 ’ ”:ylj (P) : 1.2B(6H1S)、
1.42(3H,L。
J=7.0Hz)、2.40 (2H1d、J=6.0
H2)、4.00 (2H,Q、 J=7.0Hz)、
6.0〜6.5 (2H,m )、6.6〜7.6 (
11H,m) 合成実施例2 (化合物番号3の合成)トリフェニルホ
スフィンとやや過剰の3−フェノキシフェネチルプロミ
ドを乾燥エーテル中。
−10℃で密栓フラスコ中で混合し、室温で一昼夜放置
した。析出した結晶を戸別し、エーテルで洗滌後、乾燥
した。窒素気流中で、フェニルリチウム40mmol/
乾燥エーテル150−溶液に、上で得た結晶プロミド4
0 mmo I を加え3時間攪拌シタ。冷却下、2−
 (4−クロロフェニル)−3−メチルブチルアルデヒ
ド40mmolを加え、3時間、加熱還流した。室温迄
次却後水を加え、エーテル層を分離した。エーテル溶液
を水洗、乾燥後、エーテルを留去し、残渣をカラムクロ
マドグ、y 7 イー (シリカゲル)で分離精製し1
−(3−フェノキシフェニル)−4−(4−クロロフェ
ニル)−5−メチル−2−ヘキセン3.2f’l得た。
加 n DL 5796 vwax (” )” 1580.1480.1435
、1240.1205,1155. 1085,1010.960. 8−10,770,750,685 ”T’M’S’ (P ) : 3.25 (2H,d
、 J=4.8Hz )一般式(Ia)の1位メチレン
プロトンに相当する。
合成実施例3(化合物番号13の合成)以下の順序によ
り合成した。
(a) エタノール30−に2−フェニル−2−メチル
−3−ブタノン4.Of、3−フェノキシ−4−フルオ
ロベンズアルデヒド5,3ダ、KOH1fを加え、60
℃で3時間加熱した。次いで、反応液を300−の水に
注ぎ込み、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶液を水洗
、乾燥後減圧下で溶媒を留去し残渣8.9を得た。
カラムクロマトグラフィー(シリカ・ゲル150f、展
開溶媒二ベンゼン)にて精製し精1−(3−7エノキシ
ー4−フルオロフェニル)−4−フェニル−4−メチル
−1−ペンテン−3−オン4.5gを得た。(n菅1.
6086)。
(b) 水素化リチウムアルミニウム1.1Fの無水エ
ーテル(20,7)溶液KIO℃で無水塩化アルミニウ
ム7.8f/無水エーテル25−溶液を加え同温度で3
0分攪拌した。(a)で合成した精d。
β−不飽和ケトン4.59 /無水エーテル15J溶液
を約10分間で滴下し、次いで30分間加熱還流した。
水冷下、酢酸エチルを加え過剰の還元剤を分解後、30
0艷の水にそそぎ込み。
エーテルにて抽出した。エーテル溶液を水洗、乾燥後、
溶媒留去し茂査5.4g得た。
カラムクロマトグラフィー(シリカ拳ゲル100f、展
開溶媒:ベンゼン−ヘキサン(11))にてM製し、1
−(3−7二ノキシー4−フルオロフェニル)−4−フ
ェニル−4−メfルー2−ペンテンと1−(3−フェノ
キシ−4−フルオロフェニル)−4−フェニ/l/−4
−)エチル−1−ペンテンの混合物(6515)1.7
Nを得た。
n2o1.5738 νN=3(α−’):1595.151O51490,
1420,1280,1210, 1110,760,690 δ 0TCM’j (P) = x、ax(6nx、i
、、S)、 1.36 (6HXsoa: S)、2.
41(2HX dLd。
J震6.9Hz%1−ペンテンのメチレンプロトンに相
当)、3.23 (2HXj人d%J=6.9Hz、2
−ペンテ 10(1 ンのメチレンプロトンに相当)、 5.2〜6.3 (2H,m )、6.7−7.3 (
m、13H) 合成実施例4 (化合物番号34の合成)以下の順序に
従い合成した。
(a)3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ
ベンジルブロマイド2.3gにトリエチルフォスファイ
トを3−加え、140℃で7.0時間攪拌した。冷却後
、反応液をカラム・クロマトグラフィー(シリカ・ゲル
、展開溶媒:ベンゼン)にて精製し3−(4−フルオロ
フェノキシ)−4−フルオロベンジルホスホン酸ジエチ
ル2.1fを得た。
(b) 水素化ナトリウム(60%)0.18f/乾燥
ジメチルセ四ソルブlO−の溶液に(a)で合成した3
−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロベンジル
ホスホン酸ジエチル1.5ダ/乾燥ジメチルセロソルブ
2−溶液を滴下し、50℃で10分間攪拌した。
次いで、同温度で3−(4−エトキシ−3−フルオロフ
ェニル)−3−メチルブチルアルデヒドLOf/乾燥ジ
メチルセロソルブ2−溶液を滴下後、80℃で1.0時
間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、残渣
をカラム・クロマトグラフィー(シリカ−ゲル501、
展開溶媒:ベンゼン−ヘキサン(1:1))にて精製し
1−(3−(4−フルオロフェノキシ)−4−フルオロ
フェニル)−4−(4−エトキシ−3−フルオロフェニ
ル)−4−メチル−1−ペンテン0.75fを得た。
加 11D 1.5645 ’ max (” )、1500.1290.1270
、1190 δ箒去(P) ? 1.29(6H,s)、1.42(
3H,t、J=6.9Hz)、2.35(2H,d、J
=7.0Hz)、4.00 (2H,q、 J=6.9
Hz)、5.5〜6.2 (2H,m )、6.6〜7
.2 (m、 l0H) 合成実施例5 (化合物番号7の合成)2−フェニル−
2−メチル−3−ブタノンの代わりに2−(4−エトキ
シフェニル)−2−メチルプロピオンアルデヒドを、3
−フェノキシ−4−フルオロベンズアルデヒドの代h”
)K3−7エー ツキジアセトフェノンを使用した以外
は合成実施例3と同様に処理し、1−(3−フェノキシ
フェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−メチ
ル−2−ペンテンと1−(3−フェノキシフェニル)−
4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペン
テンの混合物(40:60)を得た。
n201.5830 ν N、、、:、’ (c*”” ) 二 1620、
1600、1590.1520.1500.1490. 1455.1255.1220. 1195.1055.840、 00 δCTMF (P) : 1.3〜1.45(9H,m
)、2.40 (2H。
d%J=7.1Hz )、3.29 (2H,d。
J=6.0Hz)、3.8〜4.05 (2B、 m 
)、5.3〜6.3(2H,m)、 6.6−7.3(
13H。
m) 合成実施例1〜5に準じて合成した代表的な本発明化合
物を第1表に示した。なお、本発明化合物がこれらだけ
に限定されるものでないことはもちろんの事である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 〔式中、ul 、 R2は同一でも、相異っていてもよ
    く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
    ル基、アルコキシル基またはハロアルコキシル基を表わ
    すか、共に結合してメチレンジオキシ基を表わす。R1
    は水素原子またはフッ素原子を表わし、R4は水素原子
    、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
    わす。 Xはメチル基、エチル基、イソプロピル基を、Yは水素
    原子またはメチル基を表わし、XとYはそれらが結合し
    ている炭素原子と共に任意に置換されていてもよいシク
    ロアルキル基を形成してよい。Wは−CH=CH−CH
    ,−結合または−CH,CH=CH−結合を表わす。A
    はCHまたは窒素原子を表わし、Bは酸素原子またはイ
    オウ原子を表わす。但し、XとYが共にメチル基で、A
    がCHであり、且つBが酸素原子である場合に次の組合
    せの化合物を除く。 ■ R1とWが共に水素原子である場合に、■ R2が
    水素原子であり R1がメチル基またはメトキシ基であ
    る化合物。R1、R2でメチレンジオキシ基を形成して
    いる化合物。 OR1が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基
    である化合物。 ■ R1がフッ素原子であり、R4が水素原子である場
    合に、 ■ R2が水素原子であり、R1がメトキシ基、エトキ
    シ基またはエチル基である化合物。 ■R′がエトキシ基であり、R2が塩素原子である化合
    物。 ■ R3がフッ素原子であり、Wが4位に置換したフッ
    素原子である場合に、R2が水素原子であり、R1がエ
    トキシ基である化合物。〕で示される新規芳香族アルケ
    ン化合物。
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