JPS632422B2 - - Google Patents
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Description
本発明はベンジルプロピルエーテル誘導体の製
造方法に関し、詳しくは一般式（） 〔式（）中、R1は塩素原子、または低級ア
ルコキシ基を表す。R2は水素原子または塩素原
子を表し、R1が低級アルコキシ基の場合はR2は
塩素原子を表す。R3，R4は水素原子またはハロ
ゲン原子を表す。〕 で示されるベンジルプロピルエーテル誘導体を
製造する方法において、一般式（） 〔式（）中、R1，R2は前記一般式（）と
同じ意を表わし、Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で示されるネオフイルハロゲニド誘導体と、一
般式（） 〔式（）中、R3，R4は前記一般式（）と
同じ意を表わす。〕 で示される３−フエノキシベンジルアルコール
類とをジメチルスルホキシド溶媒中、実質的に無
水のアルカリ金属水酸化物を用いて反応させるこ
とを特徴とする一般式（）で示されるベンジル
プロピルエーテル誘導体の製造方法に関する。 最近、上記一般式（）で示される化合物も含
まれるところのベンジルプロピルエーテル誘導体
が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性お
よび残効性においてすぐれた特徴を有し、人畜に
対してはもちろん、魚類に対しても毒性が低いこ
とが見出された（特願昭55−57872）。 これらのベンジルプロピルエーテル誘導体の中
でも本発明者らは一般式（）で示されるベンジ
ルプロピルエーテル誘導体が特に活性が大きいこ
とがわかり、その合成法について種々検討した結
果、一般式（）で示されるネオフイルハロゲニ
ド誘導体と一般式（）で示される３−フエノキ
シベンジルアルコール類とを特定の非プロトン性
極性溶媒中、極力水を排除した無水のアルカリ金
属水酸化物を用いて反応させると一般式（）で
示されるベンジルプロピルエーテル誘導体が良好
な収率で得られることを見出し鋭意研究した結果
本発明を完成した。 本発明方法によつて製造されるベンジルプロピ
ルエーテル誘導体は、一般式（）で示される化
合物であり、具体的には、３−フエノキシベンジ
ル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−
クロロ−４−メトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−
（３−クロロ−４−エトキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２
−（３−クロロ−４−プロポキシフエニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４−
フロオロベンジル２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル２−（３−クロロ−４−メト
キシフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３
−クロロ−４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−
（３，４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシ−４−クロロベンジ
ル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）−４−
フルオロベンジル２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−（２−フルオロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル２−（４−ク
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フ
ルオロベンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
−６−ブロムベンジル２−（４−クロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
−６−フルオロベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−（４−フ
ルオロフエノキシ）ベンジル２（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−（４−ブロムフエノキシ）ベンジル２−（４−ク
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−（３−クロロフエノキシ）ベンジル２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−（２−フルオロフエノキシ）ベンジル
２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル、３−（４−ブロムフエノキシ）ベンジ
ル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）
ベンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルなどが挙げられる。 また本発明方法において原料として用いられる
一般式（）化合物の３位及び／または４位に塩
素で置換されたネオフイルハロゲニド誘導体、及
び一般式（）化合物の３−フエノキシベンジル
アルコール類とともに公知であり、これらは文献
に記載された公知方法で製造できる。 これらのネオフイルハロゲニド誘導体と３−フ
エノキシベンジルアルコール類の使用割合は、３
−フエノキシベンジルアルコール類１モルに対し
てネオフイルハロゲニド誘導体を0.2〜５モル比、
好ましくは0.5〜２モル比が適当であり、使用割
合がこの範囲をはずれた場合、反応が遅くなりま
た副生物の生成も多くなり収率が低下する。 本発明方法においては、溶媒としてはジメチル
スルホキシドを用い、その使用量としては３−フ
エノキシベンジルアルコール類１部に対して0.5
〜50部、好ましくは２〜20部が適当である。使用
量がこれより少ない場合には反応が非常に遅くな
り、また、これより多い場合には反応も遅く生産
性が低い。 また、本発明方法において使用されるアルカリ
金属水酸化物としては具体的には水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムであり、そ
の使用量は３−フエノキシベンジルアルコール類
１モルに対して0.5〜３モル、好ましくは１〜２
モルが適当である。使用量がこれより少ない場合
には反応率が低く、また多い場合には副生物の生
成が多くなり収率が低下する。 本発明方法において使用されるアルカリ金属水
酸化物は、可能なかぎり水不存在下で実施する必
要があるので使用する場合は、通常の粒状もしく
はフレーク状で用い、これらを微粉状にして使用
すると反応が速くなり収率が向上するので望まし
い。 なお、本反応において使用する溶媒は、反応開
始時で含水分は溶媒に対して10％以下、好ましく
は３％以下望ましいので、予め脱水するか、場合
によつては反応の途中でトルエンもしくはキシレ
ンで系中に蓄積された水分を共沸脱水することが
有効である。 本発明の一般的な実施態様は次の通りである。 ネオフイルハロゲニド誘導体、３−フエノキシ
ベンジルアルコール類、アルカリ金属水酸化物お
よびジメチルスルホキシドを反応容器に入れ、50
℃ないし沸点、好ましくは80℃ないし沸点に加
熱、同温度で0.5〜50時間、好ましくは３〜30時
間かきまぜる。室温まで冷却した後、不溶の無機
塩をろ別し、ろ液から減圧蒸留によつて溶媒を追
い出し、残渣を水洗、脱水して目的のベンジルプ
ロピルエーテル誘導体が得られる。このものは純
度が高く、このままで殺虫・殺ダニ剤用として使
用可能であるが、場合によつてはさらに減圧蒸留
もしくはカラムクロマトグラフイーによつて精製
することも可能である。 なお、本反応は通常の空気雰囲気で行なわれる
が、さらに系内を窒素などの不活性ガスで置換し
た後実施すると、副生物の生成が抑えられ収率が
向上する場合がある。 また、ネオフイルハロゲニド誘導体、３−フエ
ノキシベンジルアルコール類およびアルカリ金属
水酸化物の添加順序は任意でよく、場合によつて
は一度に装入せずに分割装入することも可能であ
る。 次に本発明の詳細を実施例によつて説明する。 実施例 １ ｐ−クロルネオフイルクロリド306ｇ、ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール240ｇ、微粉状の水
酸化カリウム87.0ｇおよびジメチルスルホキシド
1200ｇを内容積2000mlの４ツ口フラスコ中に入
れ、窒素気流下にかきまぜながら120℃まで加熱。
ついで同温度で８時間かきまぜた。 反応混合物を室温まで冷却後、不溶の無機塩を
ろ別した。ろ液を減圧下、溶媒のジメチルスルホ
オキシドを追いだした。残渣を500mlの熱水で２
回湯洗した後、減圧下に水を留去して粗製物473
ｇを得た。このものはガスクロマトグラフイーに
よる分析の結果、目的の３−フエノキシベンジル
２−（４−クロルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル82.6％、ｐ−クロルネオフイルクロリド
12.9％、ｍ−フエノキシベンジルアルコール3.8
％およびビス（ｐ−クロルネオフイル）チオエー
テル0.7％、その他を含んでいた。 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルの収率88.9
％（ｍ−フエノキシベンジルアルコールをベー
ス）。このものを真空蒸留（0.15mmHg）して沸点
205〜207℃の３−フエノキシベンジル２−（４−
クロルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
の純品を得た。 n17 D1.5832 IR振動数 ν（film nax）cm-1：1600，1505，1270，1230，
1120，1025，840，705 NMR帰属 δCCl4：1.26（Ｓ，6H），3.25（Ｓ，2H），4.27
（Ｓ，2H），6.6〜7.3（ｍ，13H）ppm 元素分析結果 C23H23ClO2 計算値（％） C75.30 H6.32 Cl9.66 実測値（％） C75.18 H6.51 Cl9.70 比較例 ｐ−クロルネオフイルクロリド8.53ｇ、ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール8.00ｇ、水酸化ナト
リウム2.65ｇ、水３ｇおよびジメチルスルホオキ
シド69ｇを容器に入れ、140℃に加熱。同温度で
７時間かきまぜた後、室温まで冷却。水300mlに
排出。ベンゼン100mlにて３回抽出。ベンゼン層
を飽和食塩水100mlで２回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去して３−フエノキ
シベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルの粗製物14.6ｇを得た。この
ものはガスクロマトグラフイーによる分析の結
果、目的の３−フエノキシベンジル２−（４−ク
ロルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
32.7ｇ、ｐ−クロルネオフイルクロリド37.4％お
よび３−フエノキシベンジルアルコール24.4％を
含んでいた。 実施例 ２ ３−クロル−４−エトキシネオフイルクロライ
ド61.8ｇ、ｍ−フエノキシベンジルアルコール
125.1ｇ、微粉状の水酸化カリウム28.0ｇおよび
ジメチルスルホキシド220ｇを内容積500mlの４ツ
口フラスコ中に入れ、窒素気流下にかきまぜなが
ら110℃まで加熱し、ついで同温度で12時間かき
まぜを続けた。反応混合物を室温まで冷却して、
不溶の無機物をろ別した後、ろ液部から減圧下に
ジメチルスルホキシドを留去した。この残渣にベ
ンゼン500mlを加え不溶物をろ別した後、ベンゼ
ン溶液を５％塩酸200mlと１回、ついで水500mlと
３回ふりまぜ洗浄した。このベンゼン溶液から減
圧下でベンゼンを留去した後、減圧蒸留（１mm
Hg）で未反応原料を回収し、釜残部として粗製
物66.4ｇを得た。 このものはガスクロマトグラフイーによる分析
の結果、目的の３−フエノキシベンジル２−（３
−クロル−４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル85％を含んでいた。 この粗製物66ｇをメタノール300mlと混合し５
℃に冷却して２時間はげしくかきまぜて結晶化さ
せ、ろ過、減圧、乾燥して精製された目的物42.1
ｇを得た。 融点 44.0〜45.0℃ NMR帰属 δCDCl3：1.28（Ｓ，6H），1.4（ｔ，3H），3.35
（Ｓ，2H），4.0（ｑ，2H），4.39（Ｓ，2H），
6.68〜7.32（ｍ，12H）ppm 元素分析結果 C25H27ClO3として 計算値（％） C73.07 H6.62 Cl8.63 実測値（％） C72.78 H6.49 Cl8.82 実施例 ３ 実施例１において、ｍ−フエノキシベンジルア
ルコールのかわりに、３−フエノキシ−４−フル
オロベンジルアルコール240ｇを用いた以外は全
く同じ方法を実施して、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルの粗製物450ｇを得た。 このものはガスクロマトグラフイーによる分析
の結果、目的化合物80.4％、未反応原料のｐ−ク
ロルネオフイルクロリド17.8％、３−フエノキシ
−４−フルオロベンジルアルコール0.9％および
ビス（ｐ−クロル−ネオフイル）チオエーテルな
どの副生物0.7％を含んでいた。 消費されたｐ−クロルネオフイルクロリドおよ
び消費された３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジルアルコールに対する目的化合物の収率はそれ
ぞれ84.6％および87.8％であつた。 次いでこのものを真空蒸留（0.07mmHg）して
沸点206〜211℃の３−フエノキシ−４−フルオロ
ベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−メチル
プロピルエーテルを得た。（n20 D1.5710） 以下、実施例１と同様にして合成したベンジル
プロピルエーテル誘導体を表に示す。
造方法に関し、詳しくは一般式（） 〔式（）中、R1は塩素原子、または低級ア
ルコキシ基を表す。R2は水素原子または塩素原
子を表し、R1が低級アルコキシ基の場合はR2は
塩素原子を表す。R3，R4は水素原子またはハロ
ゲン原子を表す。〕 で示されるベンジルプロピルエーテル誘導体を
製造する方法において、一般式（） 〔式（）中、R1，R2は前記一般式（）と
同じ意を表わし、Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で示されるネオフイルハロゲニド誘導体と、一
般式（） 〔式（）中、R3，R4は前記一般式（）と
同じ意を表わす。〕 で示される３−フエノキシベンジルアルコール
類とをジメチルスルホキシド溶媒中、実質的に無
水のアルカリ金属水酸化物を用いて反応させるこ
とを特徴とする一般式（）で示されるベンジル
プロピルエーテル誘導体の製造方法に関する。 最近、上記一般式（）で示される化合物も含
まれるところのベンジルプロピルエーテル誘導体
が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有し、速効性お
よび残効性においてすぐれた特徴を有し、人畜に
対してはもちろん、魚類に対しても毒性が低いこ
とが見出された（特願昭55−57872）。 これらのベンジルプロピルエーテル誘導体の中
でも本発明者らは一般式（）で示されるベンジ
ルプロピルエーテル誘導体が特に活性が大きいこ
とがわかり、その合成法について種々検討した結
果、一般式（）で示されるネオフイルハロゲニ
ド誘導体と一般式（）で示される３−フエノキ
シベンジルアルコール類とを特定の非プロトン性
極性溶媒中、極力水を排除した無水のアルカリ金
属水酸化物を用いて反応させると一般式（）で
示されるベンジルプロピルエーテル誘導体が良好
な収率で得られることを見出し鋭意研究した結果
本発明を完成した。 本発明方法によつて製造されるベンジルプロピ
ルエーテル誘導体は、一般式（）で示される化
合物であり、具体的には、３−フエノキシベンジ
ル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシベンジル２−（３−
クロロ−４−メトキシフエニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−
（３−クロロ−４−エトキシフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２
−（３−クロロ−４−プロポキシフエニル）−２−
メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４−
フロオロベンジル２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ−４
−フルオロベンジル２−（３−クロロ−４−メト
キシフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３
−クロロ−４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、３−フエノキシベンジル２−
（３，４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−フエノキシ−４−クロロベンジ
ル２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピ
ルエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）−４−
フルオロベンジル２−（４−クロロフエニル）−２
−メチルプロピルエーテル、３−（２−フルオロ
フエノキシ）−４−フルオロベンジル２−（４−ク
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−フエノキシ−４−フルオロベンジル２−（３，
４−ジクロロフエニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−（４−フルオロフエノキシ）−４−フ
ルオロベンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
−６−ブロムベンジル２−（４−クロロフエニル）
−２−メチルプロピルエーテル、３−フエノキシ
−６−フルオロベンジル２−（４−クロロフエニ
ル）−２−メチルプロピルエーテル、３−（４−フ
ルオロフエノキシ）ベンジル２（３，４−ジクロ
ロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、３
−（４−ブロムフエノキシ）ベンジル２−（４−ク
ロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテル、
３−（４−フルオロフエノキシ）ベンジル２−（４
−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエーテ
ル、３−（３−クロロフエノキシ）ベンジル２−
（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピルエー
テル、３−（２−フルオロフエノキシ）ベンジル
２−（４−クロロフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル、３−（４−ブロムフエノキシ）ベンジ
ル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル、３−（３−クロロフエノキシ）
ベンジル２−（３，４−ジクロロフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルなどが挙げられる。 また本発明方法において原料として用いられる
一般式（）化合物の３位及び／または４位に塩
素で置換されたネオフイルハロゲニド誘導体、及
び一般式（）化合物の３−フエノキシベンジル
アルコール類とともに公知であり、これらは文献
に記載された公知方法で製造できる。 これらのネオフイルハロゲニド誘導体と３−フ
エノキシベンジルアルコール類の使用割合は、３
−フエノキシベンジルアルコール類１モルに対し
てネオフイルハロゲニド誘導体を0.2〜５モル比、
好ましくは0.5〜２モル比が適当であり、使用割
合がこの範囲をはずれた場合、反応が遅くなりま
た副生物の生成も多くなり収率が低下する。 本発明方法においては、溶媒としてはジメチル
スルホキシドを用い、その使用量としては３−フ
エノキシベンジルアルコール類１部に対して0.5
〜50部、好ましくは２〜20部が適当である。使用
量がこれより少ない場合には反応が非常に遅くな
り、また、これより多い場合には反応も遅く生産
性が低い。 また、本発明方法において使用されるアルカリ
金属水酸化物としては具体的には水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムであり、そ
の使用量は３−フエノキシベンジルアルコール類
１モルに対して0.5〜３モル、好ましくは１〜２
モルが適当である。使用量がこれより少ない場合
には反応率が低く、また多い場合には副生物の生
成が多くなり収率が低下する。 本発明方法において使用されるアルカリ金属水
酸化物は、可能なかぎり水不存在下で実施する必
要があるので使用する場合は、通常の粒状もしく
はフレーク状で用い、これらを微粉状にして使用
すると反応が速くなり収率が向上するので望まし
い。 なお、本反応において使用する溶媒は、反応開
始時で含水分は溶媒に対して10％以下、好ましく
は３％以下望ましいので、予め脱水するか、場合
によつては反応の途中でトルエンもしくはキシレ
ンで系中に蓄積された水分を共沸脱水することが
有効である。 本発明の一般的な実施態様は次の通りである。 ネオフイルハロゲニド誘導体、３−フエノキシ
ベンジルアルコール類、アルカリ金属水酸化物お
よびジメチルスルホキシドを反応容器に入れ、50
℃ないし沸点、好ましくは80℃ないし沸点に加
熱、同温度で0.5〜50時間、好ましくは３〜30時
間かきまぜる。室温まで冷却した後、不溶の無機
塩をろ別し、ろ液から減圧蒸留によつて溶媒を追
い出し、残渣を水洗、脱水して目的のベンジルプ
ロピルエーテル誘導体が得られる。このものは純
度が高く、このままで殺虫・殺ダニ剤用として使
用可能であるが、場合によつてはさらに減圧蒸留
もしくはカラムクロマトグラフイーによつて精製
することも可能である。 なお、本反応は通常の空気雰囲気で行なわれる
が、さらに系内を窒素などの不活性ガスで置換し
た後実施すると、副生物の生成が抑えられ収率が
向上する場合がある。 また、ネオフイルハロゲニド誘導体、３−フエ
ノキシベンジルアルコール類およびアルカリ金属
水酸化物の添加順序は任意でよく、場合によつて
は一度に装入せずに分割装入することも可能であ
る。 次に本発明の詳細を実施例によつて説明する。 実施例 １ ｐ−クロルネオフイルクロリド306ｇ、ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール240ｇ、微粉状の水
酸化カリウム87.0ｇおよびジメチルスルホキシド
1200ｇを内容積2000mlの４ツ口フラスコ中に入
れ、窒素気流下にかきまぜながら120℃まで加熱。
ついで同温度で８時間かきまぜた。 反応混合物を室温まで冷却後、不溶の無機塩を
ろ別した。ろ液を減圧下、溶媒のジメチルスルホ
オキシドを追いだした。残渣を500mlの熱水で２
回湯洗した後、減圧下に水を留去して粗製物473
ｇを得た。このものはガスクロマトグラフイーに
よる分析の結果、目的の３−フエノキシベンジル
２−（４−クロルフエニル）−２−メチルプロピル
エーテル82.6％、ｐ−クロルネオフイルクロリド
12.9％、ｍ−フエノキシベンジルアルコール3.8
％およびビス（ｐ−クロルネオフイル）チオエー
テル0.7％、その他を含んでいた。 ３−フエノキシベンジル２−（４−クロルフエ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルの収率88.9
％（ｍ−フエノキシベンジルアルコールをベー
ス）。このものを真空蒸留（0.15mmHg）して沸点
205〜207℃の３−フエノキシベンジル２−（４−
クロルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
の純品を得た。 n17 D1.5832 IR振動数 ν（film nax）cm-1：1600，1505，1270，1230，
1120，1025，840，705 NMR帰属 δCCl4：1.26（Ｓ，6H），3.25（Ｓ，2H），4.27
（Ｓ，2H），6.6〜7.3（ｍ，13H）ppm 元素分析結果 C23H23ClO2 計算値（％） C75.30 H6.32 Cl9.66 実測値（％） C75.18 H6.51 Cl9.70 比較例 ｐ−クロルネオフイルクロリド8.53ｇ、ｍ−フ
エノキシベンジルアルコール8.00ｇ、水酸化ナト
リウム2.65ｇ、水３ｇおよびジメチルスルホオキ
シド69ｇを容器に入れ、140℃に加熱。同温度で
７時間かきまぜた後、室温まで冷却。水300mlに
排出。ベンゼン100mlにて３回抽出。ベンゼン層
を飽和食塩水100mlで２回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去して３−フエノキ
シベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−メチ
ルプロピルエーテルの粗製物14.6ｇを得た。この
ものはガスクロマトグラフイーによる分析の結
果、目的の３−フエノキシベンジル２−（４−ク
ロルフエニル）−２−メチルプロピルエーテル
32.7ｇ、ｐ−クロルネオフイルクロリド37.4％お
よび３−フエノキシベンジルアルコール24.4％を
含んでいた。 実施例 ２ ３−クロル−４−エトキシネオフイルクロライ
ド61.8ｇ、ｍ−フエノキシベンジルアルコール
125.1ｇ、微粉状の水酸化カリウム28.0ｇおよび
ジメチルスルホキシド220ｇを内容積500mlの４ツ
口フラスコ中に入れ、窒素気流下にかきまぜなが
ら110℃まで加熱し、ついで同温度で12時間かき
まぜを続けた。反応混合物を室温まで冷却して、
不溶の無機物をろ別した後、ろ液部から減圧下に
ジメチルスルホキシドを留去した。この残渣にベ
ンゼン500mlを加え不溶物をろ別した後、ベンゼ
ン溶液を５％塩酸200mlと１回、ついで水500mlと
３回ふりまぜ洗浄した。このベンゼン溶液から減
圧下でベンゼンを留去した後、減圧蒸留（１mm
Hg）で未反応原料を回収し、釜残部として粗製
物66.4ｇを得た。 このものはガスクロマトグラフイーによる分析
の結果、目的の３−フエノキシベンジル２−（３
−クロル−４−エトキシフエニル）−２−メチル
プロピルエーテル85％を含んでいた。 この粗製物66ｇをメタノール300mlと混合し５
℃に冷却して２時間はげしくかきまぜて結晶化さ
せ、ろ過、減圧、乾燥して精製された目的物42.1
ｇを得た。 融点 44.0〜45.0℃ NMR帰属 δCDCl3：1.28（Ｓ，6H），1.4（ｔ，3H），3.35
（Ｓ，2H），4.0（ｑ，2H），4.39（Ｓ，2H），
6.68〜7.32（ｍ，12H）ppm 元素分析結果 C25H27ClO3として 計算値（％） C73.07 H6.62 Cl8.63 実測値（％） C72.78 H6.49 Cl8.82 実施例 ３ 実施例１において、ｍ−フエノキシベンジルア
ルコールのかわりに、３−フエノキシ−４−フル
オロベンジルアルコール240ｇを用いた以外は全
く同じ方法を実施して、３−フエノキシ−４−フ
ルオロベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−
メチルプロピルエーテルの粗製物450ｇを得た。 このものはガスクロマトグラフイーによる分析
の結果、目的化合物80.4％、未反応原料のｐ−ク
ロルネオフイルクロリド17.8％、３−フエノキシ
−４−フルオロベンジルアルコール0.9％および
ビス（ｐ−クロル−ネオフイル）チオエーテルな
どの副生物0.7％を含んでいた。 消費されたｐ−クロルネオフイルクロリドおよ
び消費された３−フエノキシ−４−フルオロベン
ジルアルコールに対する目的化合物の収率はそれ
ぞれ84.6％および87.8％であつた。 次いでこのものを真空蒸留（0.07mmHg）して
沸点206〜211℃の３−フエノキシ−４−フルオロ
ベンジル２−（４−クロルフエニル）−２−メチル
プロピルエーテルを得た。（n20 D1.5710） 以下、実施例１と同様にして合成したベンジル
プロピルエーテル誘導体を表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式（）中、R1は塩素原子、または低級ア
ルコキシ基を表す。R2は水素原子または塩素原
子を表す。但しR1が低級アルコキシ基の場合は
R2は塩素原子を表す。R3，R4は水素原子または
ハロゲン原子を表す。〕 で示されるベンジルプロピルエーテル誘導体を製
造する方法において、一般式（） 〔式中（）中、R1，R2は前記一般式（）
と同じ意を表し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で示されるネオフイルハロゲニド誘導体と、一般
式（） 〔式（）中、R3，R4は前記一般式（）と
同じ意を表す。〕 で示される３−フエノキシベンジルアルコール類
とをジメチルスルホキシド溶媒中、実質的に無水
のアルカリ金属水酸化物を用いて反応させること
を特徴とする一般式（）で示されるベンジルプ
ロピルエーテル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56172785A JPS5890525A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ベンジルプロピルエ−テル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56172785A JPS5890525A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ベンジルプロピルエ−テル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890525A JPS5890525A (ja) | 1983-05-30 |
| JPS632422B2 true JPS632422B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=15948301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56172785A Granted JPS5890525A (ja) | 1981-10-30 | 1981-10-30 | ベンジルプロピルエ−テル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5890525A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6618582B1 (ja) | 2018-08-06 | 2019-12-11 | 備前発条株式会社 | ばねロック機構 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56154427A (en) * | 1980-05-02 | 1981-11-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-phenylpropyl ether derivative, its preparation and insecticide and miticide with low toxicity to fish containing the same |
| JPS5764632A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide |
| JPS5832840A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ−テル、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |
-
1981
- 1981-10-30 JP JP56172785A patent/JPS5890525A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56154427A (en) * | 1980-05-02 | 1981-11-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-phenylpropyl ether derivative, its preparation and insecticide and miticide with low toxicity to fish containing the same |
| JPS5764632A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide |
| JPS5832840A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−フエノキシベンジル２−（４−エトキシフエニル）−２−メチルプロピルエ−テル、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5890525A (ja) | 1983-05-30 |
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|---|---|---|
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