JP3360383B2 - 殺虫組成物 - Google Patents

殺虫組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は殺虫組成物に関する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
からコナジラミ類等の防除を目的とする殺虫剤の開発は
広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。
しかしながら、近年特にコナジラミ類は各種の薬剤に対
して抵抗性を迅速に発達させ、各種薬剤の効果を著しく
低下させており、特にコナジラミ類に優れた効果を示す
新しい殺虫剤が望まれている。
【0002】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、優れた殺虫組成物を開発すべく種々検討
した結果、ある種のピレスロイド系化合物に、殺菌活性
を有するある種のアニリン誘導体を混合して使用するこ
とにより、相乗効果により特にコナジラミ類に対し優れ
た殺虫効果を示すことを見い出し、本発明を完成させ
た。すなわち、本発明は、(a) N−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルス
ルファミド(化合物A−1:一般名ジクロフルアニ
ド)、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジ
メチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド
(化合物A−2:一般名プロシミドン)および3−
(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニ
ル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン(化合物
A−3)からなる群から選ばれるアニリン誘導体と、
(b) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−
(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシート(化合物B−1)、α−シアノ
−3−フェノキシベンジル 3−(2−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート(化合物B−2)、α
−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,2,3,3−
テトラメチルシクロプロパンカルボキレート(化合物B
−3)、α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2−
(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート(化合
物B−4)、2−(4−エトキシフェニル)−2−メチ
ルプロピル 3−フェノキシベンジル エーテル(化合
物B−5:一般名エトフェンプロクス)、α−シアノ−
3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジブロモビニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト(化合物B−6)、2−メチルビフェニル−3−イル
メチル 3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート(化合物B−7)および3−フェノ
キシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物
B−8)からなる群から選ばれるピレスロイド系化合物
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物
(以下、本発明組成物と記す。)を提供する。
【0003】本発明に係る有効成分化合物には、立体異
性体や幾何異性体が存在する場合があるが、本発明には
これらの異性体及びその混合物が含まれる。そのような
異性体の例を以下に化合物番号と共に示す。 (RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メ
チル−5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−
ジオン(化合物A−3a:一般名ビンクロゾリン) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−(2,2−
ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートの(1R cis)Sおよび(1S c
is)Rの鏡像体ペア(化合物B−1a:一般名アルフ
ァメスリン) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−(2−クロ
ロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの
(Z)−(1R,3S),S−エステルおよび(Z)−
(1S,3S),R−エステルの1:1混合物(化合物
B−2a:一般名ラムダシハロトリン) (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート(化合物B−3a:一般名フェンプロパトリン) (RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (R
S)−2−(4−クロロフェニル−3−メチルブチレー
ト(化合物B−4a:一般名フェンバレレート) (S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (1
R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(化合物B
−6a:一般名デルタメトリン) (2−メチルビフェニル−3−イル)メチル 3−(2
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト(化合物B−7a:一般名ビフェントリン) 本発明に係る有効成分化合物において、化合物A−1、
化合物A−2および化合物A−3aは、それぞれファー
ムケミカルズ ハンドブック1991 (メイステルパブリッ
シングカンパニー発行) C131、C288およびC322に記載さ
れている。化合物B−1a、B−2a、B−3a、B−
4a、B−5、B−6aおよびB−7aは、それぞれフ
ァームケミカルズハンドブック1991 C134、C175、C13
7、C138、C308、 C97および C44に記載されている。
【0004】本発明組成物において防除対象となる害虫
類の具体例としてはたとえば以下のものがあげられる。 半翅目害虫 モモアカアブラムシ (Myzus persicae) 、ワタアブラ
ムシ (Aphis gossypii) 等のアブラムシ類 タバココナジラミ (Bemisia tabaci) 、オンシツコ
ナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) 等のコナジ
ラミ類等 総翅目害虫 チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミ
ナミキイロアザミウマ(Thrips palmi) 等のアザミウマ
類等 鱗翅目害虫 コナガ(Pluttella xylostella) 等のヒロズコガ類、チ
ャノコカクモンハマキ(Adoxophyes spp.)、リンゴコカ
クモンハマキ(Adoxophyes orana) 等のハマキガ類、ミ
カンハモグリガ(Phyllocnistics citrella)のハモグリ
ガ類等 ダニ目害虫 ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ
(Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ(Panonychus
citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 等のハダニ類
等 等 本発明組成物の施用対象作物としては果樹、蔬菜、棉、
花き等の農園芸作物をあげることができる。
【0005】本発明において、有効成分として用いられ
る(a) アニリン誘導体および(b) ピレスロイド系化合物
は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体等の各種
担体と混合し、必要あれば添加剤として界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を加えて、乳剤、水和剤、水中懸濁
剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤、粉剤、エアゾール、
ULV剤等に製剤して使用するか、あるいは、各々の有
効成分をあらかじめ上記のような各種剤型に製剤した後
混合すること、またはさらに水で希釈して各々の薬液に
調製した後に混合することもできる。これらの製剤に
は、有効成分として(a) アニリン誘導体と(b) ピレスロ
イド系化合物との混合重量比が、通常50:1〜1:1
の割合で含有され、製剤中の全有効成分量は重量比で通
常0.1〜95%である。製剤の際に用いられる固体担体
としては、たとえば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、
合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸
性白土等)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等)等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類(メタノー
ル、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチ
ルケトン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル
等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭
化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等)、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、LPG(液化
石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等)等があげられ、安定剤として
は、たとえばPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BH
T(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノ
ールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの
混合物)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。フロアブル剤(水中懸濁
剤または水中乳濁剤)の製剤は、一般に重量比で1〜7
5%の化合物を重量比で0.5〜15%の分散剤、重量比
で0.1〜10%の懸濁助剤(たとえば、保護コロイドや
チクソトロピー性を付与する化合物)、重量比で0〜1
0%の適当な補助剤(たとえば、消泡剤、防錆剤、安定
化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等)を含む水中で微小に分散させることによって得られ
る。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用い
て油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドと
しては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ
ースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。
チクソトロピー性を付与する化合物としては、たとえば
ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、
キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。
【0006】本発明剤には必要に応じ、酸化防止剤ある
いは紫外線吸収剤、たとえばBHT、BHAのようなフ
ェノール誘導体、ビス・フェノール誘導体またはフェニ
ル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミ
ン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定化剤とし
て適量加えることによって、より効果の安定した組成物
にすることができる。このようにして得られる製剤は、
そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明剤の施用量は、10アールあたり全有効成分
量で、通常約5g〜約1,000 gであり、好ましくは約5
0g〜約300 gである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、約
100ppm〜約3,000ppm、好ましくは約500ppm 〜約2,
000ppmであり、粉剤、エアゾール、ULV剤等は、何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。これらの施用
量、施用濃度は、いずれも有効成分の種類、製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、コナジラミ類の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。
【0007】
【実施例】以下、本発明を製造例および試験例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。なお、製造例において部とあるのはす
べて重量部を表す。 製造例1 乳剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a10部に、
化合物B−1a、B−2a、B−3a、B−4a、B−
5、B−6aまたはB−7a10部を混合し、これをキ
シレン30部およびジメチルホルムアミド30部に溶解
し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
6部を加え、よく撹拌混合して、各々の20%乳剤を得
る。 製造例2 水和剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a10部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a10部を混合し、これをラ
ウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土
54部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混
合して、各々の20%水和剤を得る。 製造例3 粒状水和剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a10部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a10部を混合し、これにナ
フタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物10
部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム1.5部、
ASP−400P(Engelhard 社製カオリン系クレー)
を加えて全体を100部となし十分に袋混合した後にエ
アーミルを用いて微粉砕する。粉砕物は40cm径パング
ラニュレーターに仕込み、毎分45回転の回転速度で、
粉体100部に対して約20部の蒸留水をハンドスプレ
ーヤーで噴霧しながら顆粒を成型する。造粒物は流動層
乾燥機(50℃、20分)で乾燥し、14〜30meshで
ふるい分けして、各々の20%粒状水和剤(WGD)を得
る。 製造例4 粉剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a1.0部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a1.0部を混合し、これを適
当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉
末5部、PAP0.3部およびクレー92.7部を加え、ジュ
ースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各
々の2.0%粉剤を得る。 製造例5 フロアブル剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a10部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a10部を混合し、これをポ
リビニルアルコール6部を含む水溶液40部中に加え、
ミキサーで撹拌し、分散剤を得る。これにキサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
1部を含む水溶液30部を加え、さらにプロピレングリ
コール10部を加えておだやかに撹拌混合して、各々の
20%フロアブル剤を得る。 製造例6 油性エアゾール 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a0.5部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a0.5部、トリクロロエタン
10部および脱臭灯油59部を混合溶解し、エアゾール
容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部
分を通じて噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填し
て各々の油性エアゾールを得る。 製造例7 水性エアゾール 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a0.5部に、
化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,B−
5,B−6aまたはB−7a0.5部、キシレン5部、脱
臭灯油3.0部および乳化剤{アトモス300(アトラス
ケミカル登録商標名)}1部を混合溶解したものと、純
粋50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)
40部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製造例8 加熱燻煙剤 化合物A−1、化合物A−2またはA−3a50mg、お
よび化合物B−1a,B−2a,B−3a,B−4a,
B−5,B−6aまたはB−7a50mgを適量のアセト
ンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミ
ック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
【0008】次に、本発明組成物が、(a) アニリン誘導
体や(b) ピレスロイド系化合物を各々単独で用いた時に
比し、相乗作用により優れた殺虫効果を示すことを試験
例により示す。なお、比較対照に用いたアニリン誘導体
は以下の化合物記号で示す。 化合物C−1:3−(3,5−ジクロロフェニル)−N
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1
−カルボキシイミド(一般名:イプロジオン)
【0009】試験例 乳剤として製剤された化合物B−1a(シェル インタ
ーナショナル ケミカル社製ファスタック10EC)、
B−2a(ICIアグロケミカルズ社製カラテ2.5E
C)、B−3a(住友化学工業株式会社製ロデイ ー10
EC)、B−5(クミアイ化学株式会社製トレボン20
EC)、B−6a(ルセル ユクラフ社製デシス2.5
EC)、および水和剤として製剤された化合物A−1
(日本特殊農薬株式会社製ユーパレン50WP)、A−
2(北興化学株式会社製プロシミドン50WP)、A−
3a(三共株式会社製ロニラン50WP)、B−7a
(日産化学株式会社製テルスター2WP)、C−1(武
田薬品株式会社製ロブラール50WP)を各々水で希釈
し、該希釈液を所定の有効成分濃度になるように混合し
て、供試薬剤を得た。ポリエチレンカップ植えのカンラ
ン(4〜5葉期)に、上記の供試薬剤を30ml散布し
た。風乾後、葉を切り取り、プラスチックシャーレ (直
径9cm、深さ2cm) に1枚ずつ入れ、その後タバココナ
ジラミ成虫を50〜100 頭/シャーレ放出した。シャー
レを25℃の室内に保持し、24時間後に生死を調査し
た。(3反復)その結果を表1および表2に示す。な
お、理論値殺虫率(%)および相乗効果指数(%)は下
記の式により算出した。
【数1】 理論値殺虫率(%)=A+{(100−A)×B}/100
【数2】 相乗効果指数(%)={殺虫率(%)/理論値殺虫率(%)}×100 ここでAは、化合物A−1、A−2、A−3aまたはC
−1の殺虫率(%)を表わし、 Bは化合物B−1a、
B−2a、B−3a、B−5、B−6aまたはB−7a
の殺虫率(%)を表わす。
【表1】
【表2】
【発明の効果】本発明組成物は優れた殺虫効果を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 53/08 A01N 53/00 506A (56)参考文献 特開 昭60−239401(JP,A) 欧州特許出願公開451524(EP,A 1) 西独国特許出願公開3829980(DE, A1) A.Morando et al., ’Prove di lotta il <<Marciume acido>> del grappolo,Vigne vini,10(6),1983,p.51−55 Victoria Suta et al.,’Efficacy of I prodione for the C ontrol of Brown Ro t and Foliar Disea ses’,Proc.Br.Crop Prot.Conf.−Pests D is.,1,1979,p.103−109 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 47/04 A01N 31/14 A01N 37/32 101 A01N 43/76 A01N 53/06 A01N 53/08 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a) N−ジクロロフルオロメチルチオ
    −N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル
    シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド および3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル
    −5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオ
    ンからなる群から選ばれるアニリン誘導体と、(b) α−シアノ−3−フェノキシベンジル 2,
    2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
    ート、 2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル
    3−フェノキシベンジル エーテル、 および2−メチルビフェニル−3−イルメチル 3−
    (2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−
    エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
    レート からなる群から選ばれるピレスロイド系化合物を
    有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
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