JP3360383B2 - 殺虫組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は殺虫組成物に関する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
からコナジラミ類等の防除を目的とする殺虫剤の開発は
広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。
しかしながら、近年特にコナジラミ類は各種の薬剤に対
して抵抗性を迅速に発達させ、各種薬剤の効果を著しく
低下させており、特にコナジラミ類に優れた効果を示す
新しい殺虫剤が望まれている。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、優れた殺虫組成物を開発すべく種々検討
した結果、ある種のピレスロイド系化合物に、殺菌活性
を有するある種のアニリン誘導体を混合して使用するこ
とにより、相乗効果により特にコナジラミ類に対し優れ
た殺虫効果を示すことを見い出し、本発明を完成させ
た。すなわち、本発明は、（ａ） Ｎ−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルス
ルファミド（化合物Ａ−１：一般名ジクロフルアニ
ド）、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド
（化合物Ａ−２：一般名プロシミドン）および３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ−３）からなる群から選ばれるアニリン誘導体と、
（ｂ） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシート（化合物Ｂ−１）、α−シアノ
−３−フェノキシベンジル ３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｂ−２）、α
−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３−
テトラメチルシクロプロパンカルボキレート（化合物Ｂ
−３）、α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（化合
物Ｂ−４）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル ３−フェノキシベンジル エーテル（化合
物Ｂ−５：一般名エトフェンプロクス）、α−シアノ−
３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（化合物Ｂ−６）、２−メチルビフェニル−３−イル
メチル ３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート（化合物Ｂ−７）および３−フェノ
キシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（化合物
Ｂ−８）からなる群から選ばれるピレスロイド系化合物
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物
（以下、本発明組成物と記す。）を提供する。

【０００３】本発明に係る有効成分化合物には、立体異
性体や幾何異性体が存在する場合があるが、本発明には
これらの異性体及びその混合物が含まれる。そのような
異性体の例を以下に化合物番号と共に示す。 （ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メ
チル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン（化合物Ａ−３ａ：一般名ビンクロゾリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートの（１Ｒ ｃｉｓ）Ｓおよび（１Ｓ ｃ
ｉｓ）Ｒの鏡像体ペア（化合物Ｂ−１ａ：一般名アルフ
ァメスリン） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの
（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｓ），Ｓ−エステルおよび（Ｚ）−
（１Ｓ，３Ｓ），Ｒ−エステルの１：１混合物（化合物
Ｂ−２ａ：一般名ラムダシハロトリン） （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート（化合物Ｂ−３ａ：一般名フェンプロパトリン） （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｒ
Ｓ）−２−（４−クロロフェニル−３−メチルブチレー
ト（化合物Ｂ−４ａ：一般名フェンバレレート） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（化合物Ｂ
−６ａ：一般名デルタメトリン） （２−メチルビフェニル−３−イル）メチル ３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（化合物Ｂ−７ａ：一般名ビフェントリン） 本発明に係る有効成分化合物において、化合物Ａ−１、
化合物Ａ−２および化合物Ａ−３ａは、それぞれファー
ムケミカルズ ハンドブック1991 (メイステルパブリッ
シングカンパニー発行) C131、C288およびC322に記載さ
れている。化合物Ｂ−１ａ、Ｂ−２ａ、Ｂ−３ａ、Ｂ−
４ａ、Ｂ−５、Ｂ−６ａおよびＢ−７ａは、それぞれフ
ァームケミカルズハンドブック1991 C134、C175、C13
7、C138、C308、 C97および C44に記載されている。

【０００４】本発明組成物において防除対象となる害虫
類の具体例としてはたとえば以下のものがあげられる。 半翅目害虫 モモアカアブラムシ （Myzus persicae) 、ワタアブラ
ムシ （Aphis gossypii) 等のアブラムシ類 タバココナジラミ (Bemisia tabaci) 、オンシツコ
ナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) 等のコナジ
ラミ類等 総翅目害虫 チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis)、ミ
ナミキイロアザミウマ（Thrips palmi) 等のアザミウマ
類等 鱗翅目害虫 コナガ（Pluttella xylostella) 等のヒロズコガ類、チ
ャノコカクモンハマキ（Adoxophyes spp.)、リンゴコカ
クモンハマキ（Adoxophyes orana) 等のハマキガ類、ミ
カンハモグリガ（Phyllocnistics citrella)のハモグリ
ガ類等 ダニ目害虫 ナミハダニ（Tetranychus urticae)、カンザワハダニ
（Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ(Panonychus
citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 等のハダニ類
等 等 本発明組成物の施用対象作物としては果樹、蔬菜、棉、
花き等の農園芸作物をあげることができる。

【０００５】本発明において、有効成分として用いられ
る(a) アニリン誘導体および(b) ピレスロイド系化合物
は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体等の各種
担体と混合し、必要あれば添加剤として界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を加えて、乳剤、水和剤、水中懸濁
剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤、粉剤、エアゾール、
ＵＬＶ剤等に製剤して使用するか、あるいは、各々の有
効成分をあらかじめ上記のような各種剤型に製剤した後
混合すること、またはさらに水で希釈して各々の薬液に
調製した後に混合することもできる。これらの製剤に
は、有効成分として(a) アニリン誘導体と(b) ピレスロ
イド系化合物との混合重量比が、通常５０：１〜１：１
の割合で含有され、製剤中の全有効成分量は重量比で通
常0.１〜９５％である。製剤の際に用いられる固体担体
としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、
合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸
性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。フロアブル剤（水中懸濁
剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般に重量比で１〜７
５％の化合物を重量比で0.５〜１５％の分散剤、重量比
で0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドや
チクソトロピー性を付与する化合物）、重量比で０〜１
０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定
化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤
等）を含む水中で微小に分散させることによって得られ
る。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用い
て油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイドと
しては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ
ースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられる。
チクソトロピー性を付与する化合物としては、たとえば
ベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、
キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０００６】本発明剤には必要に応じ、酸化防止剤ある
いは紫外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフ
ェノール誘導体、ビス・フェノール誘導体またはフェニ
ル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミ
ン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミ
ン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定化剤とし
て適量加えることによって、より効果の安定した組成物
にすることができる。このようにして得られる製剤は、
そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と
混合して、または混合せずに同時に用いることもでき
る。本発明剤の施用量は、１０アールあたり全有効成分
量で、通常約５ｇ〜約1,000 ｇであり、好ましくは約５
０ｇ〜約300 ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等
を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、約
１０0ppm〜約3,000ppm、好ましくは約５００ppm 〜約2,
000ppmであり、粉剤、エアゾール、ＵＬＶ剤等は、何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。これらの施用
量、施用濃度は、いずれも有効成分の種類、製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、コナジラミ類の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【０００７】

【実施例】以下、本発明を製造例および試験例によりさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。なお、製造例において部とあるのはす
べて重量部を表す。 製造例１ 乳剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ１０部に、
化合物Ｂ−１ａ、Ｂ−２ａ、Ｂ−３ａ、Ｂ−４ａ、Ｂ−
５、Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これをキ
シレン３０部およびジメチルホルムアミド３０部に溶解
し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
６部を加え、よく撹拌混合して、各々の２０％乳剤を得
る。 製造例２ 水和剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ１０部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これをラ
ウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土
５４部を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混
合して、各々の２０％水和剤を得る。 製造例３ 粒状水和剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ１０部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これにナ
フタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物１０
部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム1.５部、
ＡＳＰ−４００Ｐ（Engelhard 社製カオリン系クレー)
を加えて全体を１００部となし十分に袋混合した後にエ
アーミルを用いて微粉砕する。粉砕物は４０cm径パング
ラニュレーターに仕込み、毎分４５回転の回転速度で、
粉体１００部に対して約２０部の蒸留水をハンドスプレ
ーヤーで噴霧しながら顆粒を成型する。造粒物は流動層
乾燥機（５０℃、２０分）で乾燥し、１４〜３０meshで
ふるい分けして、各々の２０％粒状水和剤（WGD)を得
る。 製造例４ 粉剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ1.０部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ1.０部を混合し、これを適
当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉
末５部、ＰＡＰ0.３部およびクレー92.7部を加え、ジュ
ースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各
々の2.０％粉剤を得る。 製造例５ フロアブル剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ１０部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ１０部を混合し、これをポ
リビニルアルコール６部を含む水溶液４０部中に加え、
ミキサーで撹拌し、分散剤を得る。これにキサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
１部を含む水溶液３０部を加え、さらにプロピレングリ
コール１０部を加えておだやかに撹拌混合して、各々の
２０％フロアブル剤を得る。 製造例６ 油性エアゾール 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ0.５部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ0.５部、トリクロロエタン
１０部および脱臭灯油５９部を混合溶解し、エアゾール
容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填し
て各々の油性エアゾールを得る。 製造例７ 水性エアゾール 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ0.５部に、
化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，Ｂ−
５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ0.５部、キシレン５部、脱
臭灯油3.０部および乳化剤｛アトモス３００（アトラス
ケミカル登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純
粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取
り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）
４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製造例８ 加熱燻煙剤 化合物Ａ−１、化合物Ａ−２またはＡ−３ａ５０mg、お
よび化合物Ｂ−１ａ，Ｂ−２ａ，Ｂ−３ａ，Ｂ−４ａ，
Ｂ−５，Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ５０mgを適量のアセト
ンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セラミ
ック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。

【０００８】次に、本発明組成物が、(a) アニリン誘導
体や(b) ピレスロイド系化合物を各々単独で用いた時に
比し、相乗作用により優れた殺虫効果を示すことを試験
例により示す。なお、比較対照に用いたアニリン誘導体
は以下の化合物記号で示す。 化合物Ｃ−１：３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１
−カルボキシイミド（一般名：イプロジオン）

【０００９】試験例 乳剤として製剤された化合物Ｂ−１ａ（シェル インタ
ーナショナル ケミカル社製ファスタック１０ＥＣ）、
Ｂ−２ａ（ＩＣＩアグロケミカルズ社製カラテ２．５Ｅ
Ｃ）、Ｂ−３ａ（住友化学工業株式会社製ロデイ ー１０
ＥＣ）、Ｂ−５（クミアイ化学株式会社製トレボン２０
ＥＣ）、Ｂ−６ａ（ルセル ユクラフ社製デシス２．５
ＥＣ）、および水和剤として製剤された化合物Ａ−１
（日本特殊農薬株式会社製ユーパレン５０ＷＰ）、Ａ−
２（北興化学株式会社製プロシミドン５０ＷＰ）、Ａ−
３ａ（三共株式会社製ロニラン５０ＷＰ）、Ｂ−７ａ
（日産化学株式会社製テルスター２ＷＰ）、Ｃ−１（武
田薬品株式会社製ロブラール５０ＷＰ）を各々水で希釈
し、該希釈液を所定の有効成分濃度になるように混合し
て、供試薬剤を得た。ポリエチレンカップ植えのカンラ
ン（４〜５葉期）に、上記の供試薬剤を３０ml散布し
た。風乾後、葉を切り取り、プラスチックシャーレ (直
径９cm、深さ２cm) に１枚ずつ入れ、その後タバココナ
ジラミ成虫を５０〜100 頭／シャーレ放出した。シャー
レを２５℃の室内に保持し、２４時間後に生死を調査し
た。（３反復）その結果を表１および表２に示す。な
お、理論値殺虫率（％）および相乗効果指数（％）は下
記の式により算出した。

【数１】 理論値殺虫率（％）＝Ａ＋｛（１００−Ａ）×Ｂ｝／１００

【数２】 相乗効果指数（％）＝｛殺虫率（％）／理論値殺虫率（％）｝×１００ ここでＡは、化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３ａまたはＣ
−１の殺虫率（％）を表わし、 Ｂは化合物Ｂ−１ａ、
Ｂ−２ａ、Ｂ−３ａ、Ｂ−５、Ｂ−６ａまたはＢ−７ａ
の殺虫率（％）を表わす。

【表１】

【表２】

【発明の効果】本発明組成物は優れた殺虫効果を示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 53/08 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０６Ａ (56)参考文献 特開 昭60−239401（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開451524（ＥＰ，Ａ １) 西独国特許出願公開3829980（ＤＥ, Ａ１) Ａ．Ｍｏｒａｎｄｏ ｅｔ ａｌ．, ’Ｐｒｏｖｅ ｄｉ ｌｏｔｔａ ｉｌ ＜＜Ｍａｒｃｉｕｍｅ ａｃｉｄｏ＞＞ ｄｅｌ ｇｒａｐｐｏｌｏ，Ｖｉｇｎｅ ｖｉｎｉ，10（６），1983，ｐ．51−55 Ｖｉｃｔｏｒｉａ Ｓｕｔａ ｅｔ ａｌ．，’Ｅｆｆｉｃａｃｙ ｏｆ Ｉ ｐｒｏｄｉｏｎｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｃ ｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｂｒｏｗｎ Ｒｏ ｔ ａｎｄ Ｆｏｌｉａｒ Ｄｉｓｅａ ｓｅｓ’，Ｐｒｏｃ．Ｂｒ．Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｐｅｓｔｓ Ｄ ｉｓ．，１，1979，ｐ．103−109 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 47/04 A01N 31/14 A01N 37/32 101 A01N 43/76 A01N 53/06 A01N 53/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ） Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ
   −Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル
   シクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド および３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル
   −５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
   ンからなる群から選ばれるアニリン誘導体と、（ｂ） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
   ２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ
   ート、 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル
   ３−フェノキシベンジル エーテル、 および２−メチルビフェニル−３−イルメチル ３−
   （２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
   エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
   レート からなる群から選ばれるピレスロイド系化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。