JPH10218706A - 安定化された農薬製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】安定化された農薬製剤の提供。 【解決手段】（１）式 【化１】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよい同素または複素環
基を、ｎは０または１を、Ｒ²は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ³は第一、第二または第三
アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。〕で表されるグア
ニジン誘導体（Ｉ）またはその塩、（２）有機燐系農薬
活性成分および（３）ポリオキシエチレン基を有する化
合物を含有してなる安定化された農薬製剤。 【効果】本発明のポリオキシエチレン基を有する化合物
を含有する農薬製剤は、グアニジン誘導体(Ｉ)またはそ
の塩及び有機燐系農薬活性成分の分解が抑制され、保存
安定性に優れているので、長期保存が可能であり、ま
た、殺虫、殺菌活性等も十分に発揮できる優れた農薬製
剤として有利に使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた殺虫作用を
有するグアニジン誘導体、有機燐系農薬活性成分および
ポリオキシエチレン基を有する化合物を含有してなる安
定化された農薬製剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】害虫防除能力を有する農園芸用殺虫剤と
して、グアニジン誘導体が合成され、優れた薬効を示す
ものが製造されている。例えば、特開平３−１５７３０
８号に記載されたグアニジン誘導体は、水稲の重要害虫
であるニカメイガ、イネミズゾウムシ、ウンカ類、畑作
害虫であるアブラムシ類、アザミウマ類、リンシ目害虫
等に対して優れた害虫防除能力を有する農園芸用殺虫剤
であり、粉剤、粒剤、水和剤、水溶剤、フロアブル等の
通常使用される有用な農園芸用製剤になることが見いだ
されている。更に、該グアニジン誘導体と１種又は２種
以上の農薬活性成分との混合製剤は、一層広い範囲での
優れた薬効を有し、省力的同時防除も可能な非常に有用
な製剤となる。特に、該グアニジン誘導体と有機燐系農
薬活性成分との混合剤は、それぞれ単一の有効成分を用
いる場合と比較して、相乗的に効果を発揮することが特
開平４−１１２８０５号に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、グアニ
ジン誘導体と有機燐系農薬活性成分との混合製剤では、
有効成分同志の作用により互いに分解を促進するため、
それぞれの単一製剤の場合と比較して分解の程度が極端
に大きくなり、そのため長期保存が困難であり、殺虫、
殺菌活性が十分に発揮できない。従って、グアニジン誘
導体及び有機燐系農薬活性成分の分解を抑制し、安定な
農薬製剤の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、式

【化３】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよい同素または複素環
基を、ｎは０または１を、Ｒ²は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ³は第一、第二または第三
アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。〕で表されるグア
ニジン誘導体（Ｉ）またはその塩と有機燐系農薬活性成
分とを有効成分とする混合剤に、ポリオキシエチレン基
を有する化合物を含有させることによって、有効成分の
分解が抑制され、安定性が向上することを知見した。本
発明者らは、この知見に基づいて、さらに研究を重ねた
結果、本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は、 （１）式

【化４】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよい同素または複素環
基を、ｎは０または１を、Ｒ²は水素または置換されて
いてもよい炭化水素基を、Ｒ³は第一、第二または第三
アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。〕で表されるグア
ニジン誘導体（Ｉ）またはその塩、有機燐系農薬活性
成分およびポリオキシエチレン基を有する化合物を含
有してなる安定化された農薬製剤、 （２）グアニジン誘導体(Ｉ)が、式

【化５】 で表される化合物である第（１）項記載の農薬製剤、 （３）さらに抗酸化剤および／またはエポキシ基を有す
る化合物を含有する第（１）項記載の農薬製剤、 （４）ポリオキシエチレン基を有する化合物が、ポリエ
チレングリコール類、ポリオキシエチレンポリオキシプ
ロピレン共重合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル塩類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル類あるいはその
リン酸又は硫酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル類から選ばれる１種以上である第（１）項記載
の農薬製剤、 （５）抗酸化剤が、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗
酸化剤、チオジプロピオン酸誘導体系抗酸化剤および燐
系抗酸化剤から選ばれる１種以上である第（３）項記載
の農薬製剤、および （６）エポキシ基を有する化合物が、エポキシ化植物
油、環状脂肪族化合物およびグリシジル化合物から選ば
れる１種以上である第（３）項記載の農薬製剤に関す
る。

【０００６】本発明の農薬製剤に用いられるグアニジン
誘導体(Ｉ)は、Ｘの配置に関してシス体〔Ｚ体（zusamm
en）〕とトランス体〔Ｅ体（entgegen）〕の立体異性体
を生じ、またＲ²が水素原子である場合及びＲ³が第一又
は第二アミノ基である場合は、理論的に互変異性体を生
じるが、これらいずれの異性体も本発明のグアニジン誘
導体(Ｉ)またはその塩に含まれる。上記式（Ｉ）中、Ｒ
¹は置換されていてもよい同素または複素環基を示す。
Ｒ¹で示される同素または複素環基は、同一原子のみを
含有する環状基または異なる２種以上の原子を含有する
環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を意味
する。Ｒ¹で示される環状炭化水素基としては、例えば
シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シク
ロヘキシル等のＣ_3-8シクロアルキル基、例えばシクロ
プロペニル，１−シクロペンテニル，１−シクロヘキセ
ニル，２−シクロヘキセニル，１,４−シクロヘキサジ
エニル等のＣ_3-8シクロアルケニル基、例えばフェニ
ル，１−または２−ナフチル，１−,２−または９−ア
ントリル，１−,２−,３−,４−または９−フェナント
リル，１−,２−,４−,５−または６−アズレニル等の
Ｃ_6-14アリール基等が用いられる。好ましい環状炭化水
素基は、例えば芳香族のものであり、フェニル等のＣ
_6-14アリール基等である。

【０００７】Ｒ¹で示される複素環基としては、例えば
酸素原子，硫黄原子，窒素原子などのヘテロ原子を１〜
５個含む５〜８員環またはその縮合環などが用いられ
る。その具体例としては、例えば２−または３−チエニ
ル，２−または３−フリル，テトラヒドロ−３−フラニ
ル，２−または３−ピロリル，２−,３−または４−ピ
リジル，２−,４−または５−オキサゾリル，２−,４−
または５−チアゾリル，３−,４−または５−ピラゾリ
ル，２−,４−または５−イミダゾリル，３−,４−また
は５−イソオキサゾリル，３−,４−または５−イソチ
アゾリル，３−または５−(１,２,４−オキサジアゾリ
ル)，１,３,４−オキサジアゾリル，３−または５−
(１,２,４−チアジアゾリル)，１,３,４−チアジアゾリ
ル，４−または５−(１,２,３−チアジアゾリル)，１,
２,５−チアジアゾリル，１,２,３−トリアゾリル，１,
２,４−トリアゾリル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリ
ル，Ｎ−オキシド−２−,３−または４−ピリジル，２
−,４−または５−ピリミジニル，Ｎ−オキシド−２−,
４−または５−ピリミジニル，３−または４−ピリダジ
ニル，ピラジニル，Ｎ−オキシド−３−または４−ピリ
ダジニル，ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，ベンゾオ
キサゾリル，トリアジニル，オキソトリアジニル，テト
ラゾロ[１,５−ｂ]ピリダジニル，トリアゾロ[４,５−
ｂ]ピリダジニル，オキソイミダジニル，ジオキソトリ
アジニル，ピロリジニル，ピペリジニル，ピラニル，チ
オピラニル，１,４−オキサジニル，モルホリニル，１,
４−チアジニル，１,３−チアジニル，ピペラジニル，
ベンゾイミダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノ
リニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニ
ル，インドリジニル，キノリジニル，１,８−ナフチリ
ジニル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，
カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，フ
ェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニルなど
が用いられる。複素環基の好ましいものは、例えば２
−,３−または４−ピリジル，２−,４−または５−チア
ゾリル等の５−又は６−員含窒素複素環基である。

【０００８】これらＲ¹で示される同素または複素環基
は、同一又は相異なる置換基を１〜５個（好ましくは１
〜３個、さらに好ましくは１個）有していてもよい。こ
のような置換基としては例えばメチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，
ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチ
ル，ノニル，デシル，ウンデシル，ドデシル，トリデシ
ル，テトラデシル，ペンタデシル等のＣ_1-15アルキル、
例えばシクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチ
ル，シクロヘキシル等のＣ_3-10シクロアルキル、例えば
ビニル，アリル，２−メチルアリル，２−ブテニル，３
−ブテニル，３−オクテニル等のＣ_2-10アルケニル、例
えばエチニル，２−プロピニル，３−ヘキシニル等のＣ
_2-10アルキニル、例えばシクロプロペニル，シクロペン
テニル，シクロヘキセニル等のＣ_3-10シクロアルケニ
ル、例えばフェニル，ナフチル等のＣ_6-10アリール、例
えばベンジル，フェニルエチル等のＣ_7-10アラルキル、
ニトロ、水酸基、メルカプト、オキソ、チオキソ、シア
ノ、カルバモイル、カルボキシル、例えばメトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル等のＣ_1-4アルコキシ−カ
ルボニル、スルホ、例えばフッ素，塩素，臭素，ヨウ素
等のハロゲン、例えばメトキシ，エトキシ，プロポキ
シ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソブトキシ，ｓ−ブ
トキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ_1-4アルコキシ、例えばフ
ェノキシ等のＣ_6-10アリールオキシ、例えばメチルチ
オ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，ｎ−ブチルチオ，ｔ−ブチルチオ等のＣ_1-4アルキ
ルチオ、例えばフェニルチオ等のＣ_6-10アリールチオ、
例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィニル等のＣ
_1-4アルキルスルフィニル、例えばフェニルスルフィニ
ル等のＣ_6-10アリールスルフィニル、例えばメチルスル
ホニル，エチルスルホニル等のＣ_1-4アルキルスルホニ
ル、例えばフェニルスルホニル等のＣ_6-10アリールスル
ホニル、アミノ、例えばアセチルアミノ，プロピオニル
アミノ等のＣ_2-6アシルアミノ、例えばメチルアミノ，
エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミ
ノ等のモノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、例えばシ
クロヘキシルアミノ等のＣ_3-6シクロアルキルアミノ、
例えばアニリノ等のＣ_6-10アリールアミノ、例えばアセ
チルなどのＣ_2-4アシル、例えばベンゾイル等のＣ_6-10
アリール−カルボニル、例えば２−または３−チエニ
ル，２−または３−フリル，３−,４−または５−ピラ
ゾリル，２−,４−または５−チアゾリル，３−,４−ま
たは５−イソチアゾリル，２−,４−または５−オキサ
ゾリル，３−,４−または５−イソオキサゾリル，２−,
４−または５−イミダゾリル，１,２,３−または１,２,
４−トリアゾリル，１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル，２
−,３−または４−ピリジル，２−,４−または５−ピリ
ミジニル，３−または４−ピリダニジル，キノリル，イ
ソキノリル，インドリル等の酸素、硫黄、窒素から選ば
れたヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環基もしく
はそれらとの縮合環基が挙げられる。

【０００９】これらの置換基が、例えばＣ_6-10アリー
ル、 Ｃ_7-10アラルキル、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ
_3-10シクロアルケニル、Ｃ_6-10アリールオキシ、Ｃ_6-10
アリールチオ、Ｃ_6-10アリールスルフィニル、Ｃ_6-10ア
リールスルホニル、Ｃ_6-10アリールアミノ、複素環基等
である場合には、さらに、上記のようなハロゲン、水酸
基、例えばメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，
ブチル，イソブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチル等のＣ
_1-4アルキル、例えばビニル，アリル，２−メチルアリ
ル等のＣ_2-4アルケニル、例えばエチニル，２−プロピ
ニル等のＣ_2-4アルキニル、Ｃ_6-10アリール、Ｃ_1-4アル
コキシ、フェノキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、フェニルチ
オ等で１〜５個置換されていてもよい。また、該同素ま
たは複素環基の置換基がＣ_1-15アルキル、Ｃ_2-10アルケ
ニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アル
キルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキル
スルホニル、アミノ、モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルア
ミノ、Ｃ_3-6シクロアルキルアミノ、Ｃ_6-10アリールア
ミノ等である場合には、さらに、上記のようなハロゲ
ン、水酸基、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ等で
１〜５個置換されていてもよい。Ｒ¹の好ましい例は、
例えばハロゲンで１ないし２個置換されていてもよいピ
リジル、チアゾリル等の５または６員含窒素複素環基で
ある。ｎは０または１を示すが、１の場合が好ましい。

【００１０】Ｒ²で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」における炭化水素基としては、Ｒ¹について
前述したＣ_1-15のアルキル基、Ｃ_3-10のシクロアルキル
基、Ｃ_2-10のアルケニル基、Ｃ_2-10のアルキニル基、Ｃ
_3-10のシクロアルケニル基、_6-10のアリール基、Ｃ_7-10
のアラルキル基等が用いられる。また、Ｒ²で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と
しては、Ｒ¹で示される同素または複素環基の置換基と
して前述したものと同様のもの等が用いられる。Ｒ²の
好ましい例としては、例えば水素、例えばメチル、エチ
ル、プロピル等のＣ_1-4アルキル基が挙げられる。

【００１１】Ｒ³は第一、第二または第三アミノ基を示
し、その例としては、例えば式

【化６】 〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一または相異なり、水素また
は置換されていてもよい炭化水素基を、あるいはＲ⁴及
びＲ⁵は一緒になって隣接した窒素と共に環状アミノ基
を示す。〕で表わされる基等が用いられる。ここにおい
て、第一アミノ基とは例えば上記式で言えばＲ⁴及びＲ⁵
が水素である無置換アミノ基を、第二アミノ基とはＲ⁴
かＲ⁵のいずれかが水素であるモノ置換アミノ基を、第
三アミノ基とはＲ⁴とＲ⁵のどちらも水素でないジ置換ア
ミノ基を意味する。Ｒ⁴及びＲ⁵で示される「置換されて
いてもよい炭化水素基」としては、例えば上記Ｒ²で述
べたものと同一のもの等が用いられる。また、Ｒ⁴及び
Ｒ⁵が一緒になって隣接窒素と共に示す環状アミノ基と
しては、例えばアジリジノ，アゼチジノ，ピロリジノ，
モルホリノ，チオモルホリノ基等が用いられる。Ｒ³の
好ましい例としては、例えば無置換アミノ基、例えばメ
チルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ等のモノ−
Ｃ_1-4アルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ，エチ
ルメチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、例え
ばホルムアミド，Ｎ−メチルホルムアミド，アセトアミ
ド等のＣ_1-4アシルアミノ基等が挙げられる。

【００１２】Ｘで示される電子吸引基としては、例えば
シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル（例、メトキシ
カルボニル，エトキシカルボニル等のＣ_1-4アルコキシ
−カルボニル等）、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_6-10アリ
ール−オキシカルボニル（例、フェノキシカルボニル
等）、複素環オキシカルボニル（複素環基としては上記
のもの等が用いられ、例えばピリジルオキシカルボニ
ル，チエニルオキシカルボニル等）、例えばハロゲン
（Ｃl，Ｂr等）等で置換されていてもよいＣ_1-4アルキ
ルスルホニル（例、メチルスルホニル，トリフルオロメ
チルスルホニル，エチルスルホニル等）、スルファモイ
ル、ジ−Ｃ_1-4アルコキシホスホリル（例、ジエトキシ
ホスホリル等）、例えばハロゲン（Ｃl，Ｂr，Ｆ等）等
で置換されていてもよいＣ_1-4アシル（例、アセチル，
トリクロロアセチル，トリフルオロアセチル等）、Ｃ
_6-10アリール−カルボニル（例、ベンゾイル等）、カル
バモイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニルチオカルバモイル
（例、メチルスルホニルチオカルバモイル等）等が用い
られる。好ましい電子吸引基としては、例えばニトロ、
トリフルオロアセチル、シアノが挙げられる。

【００１３】グアニジン誘導体(Ｉ)またはその塩の好ま
しい例としては、例えば

【化７】 〔式中、Ｒ^1bはピリジル基、ハロゲノピリジル基または
ハロゲノチアゾリル基を示し、Ｒ^2c，Ｒ^4a，Ｒ^5aは同一
または相異なり、水素、メチル基、エチル基、 ホルミル
基またはアセチル基を示す。〕で表わされる化合物
(Ｉ^b)またはその塩等が挙げられる。式(Ｉ^b)で表わされ
る化合物(Ｉ^b)において、Ｒ^1bは例えば３−ピリジル基
を、例えば６−クロロ−３−ピリジル、６−ブロモ−３
−ピリジル、５−ブロモ−３−ピリジル等のハロゲノピ
リジル基を、または２−クロロ−５−チアゾリル、２−
ブロモ−５−チアゾリル等のハロゲノチアゾリル基を示
す。

【００１４】該グアニジン誘導体(Ｉ)の最も好ましいも
のとしては、上記式(II)で表わされる化合物が挙げられ
る。該化合物としては、なかでも、(Ｅ)−１−(２−ク
ロロチアゾール−５−イルメチル)−３−メチル−２−
ニトログアニジン（以下、化合物（IIa）と略記する）
が好ましい。

【００１５】グアニジン誘導体(Ｉ)の塩としては、例え
ば塩酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，リン酸，硫酸，過
塩素酸などの無機酸、例えばギ酸，酢酸，酒石酸，リン
ゴ酸，クエン酸，シュウ酸，コハク酸，安息香酸，ピク
リン酸，ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸との塩が
用いられる。グアニジン誘導体(Ｉ)またはその塩及びそ
の製造法は、例えば特開平３−１５７３０８号に記載さ
れている。本発明の農薬製剤におけるグアニジン誘導体
(Ｉ)またはその塩は１種以上用いることができる。本発
明の農薬製剤におけるグアニジン誘導体(Ｉ)またはその
塩の含有量は、製剤全体に対し、通常約０．０１〜９０
重量％、好ましくは約０．０５〜５０重量％である。

【００１６】本発明の農薬製剤に用いられる有機燐系農
薬活性成分としては、例えば、シアノホス（ＣＹＡ
Ｐ）、フェンチオン（ＭＰＰ）、フェニトロチオン（Ｍ
ＥＰ）、ジクロフェンチオン（ＥＣＰ）、ピリミホスメ
チル、エトリムホス、ダイアジノン、キナルホス、イソ
キサチオン、ピリダフェンチオン、クロルピリホスメチ
ル、クロルピリホス、オキシデプロホス（ＥＳＰ）、バ
ミドチオン、プロフェノホス、マラチオン（マラソ
ン）、フェントエート（ＰＡＰ）、ジメトエート、ホル
モチオン、チオメトン、ジスルホトン（エチルチオメト
ン）、ホサロン、ホスメット（ＰＭＰ）、メチダチオン
（ＤＭＴＰ）、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロ
ホス、ジクロルボス（ＤＤＶＰ）、モノクロトホス、ナ
レッド（ＢＲＰ）、テトラクロルビンホス（ＣＶＭ
Ｐ）、ジメチルビンホス、クロルフェンビンホス（ＣＶ
Ｐ）、プロパホス、アセフェート、イソフェンホス、ジ
オキサベンゾホス（サリチオン）、トリクロルホン（Ｄ
ＥＰ）、ＥＰＮ、エチオン等の有機燐殺虫剤、イプロベ
ンホス（ＩＢＰ）、エジフェンホス（ＥＤＤＰ）、トル
クロホスメチル、ピラゾホス、ホセチル等の有機燐殺菌
剤の１種以上が用いられる。本発明の農薬製剤における
有機燐系農薬活性成分の含有量は、通常約０．１〜９０
重量％、好ましくは約０．５〜８０重量％である。

【００１７】本発明の農薬製剤には、グアニジン誘導体
(Ｉ)またはその塩及び有機燐系農薬活性成分に加えて、
更に１種以上の殺虫剤、殺菌剤等の農薬活性成分を含有
させることができる。具体的には、殺虫剤としては、カ
ルバリル（ＮＡＣ）、メトルカルブ（ＭＴＭＣ）、イソ
プロカルブ（ＭＩＰＣ）、プロポキスル（ＰＨＣ）、キ
シリルカルブ（ＭＰＭＣ）、ＸＭＣ、ベンダイオカル
ブ、ピリミカーブ、メソミル、オキサミル、チオジカル
ブ等のカーバメート系殺虫剤、レスメトリン、ペルメト
リン、シペルメトリン、シフルトリン、フェンプロパト
リン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリ
ネート、シハロトリン、フェンバレレート、エトフェン
プロックス、アクリナトリン等の合成ピレスロイド殺虫
剤、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、ベンスルタップ
等のネライストキシン系殺虫剤、ニテンピラム等のクロ
ロニコチル系殺虫剤、シラフルオフェン、また、ジフル
ベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、
ブプロフェジン等の昆虫成長抑制剤、ヘキシチアゾク
ス、シヘキサチン（酸化フェンブタスズ）、ピリダベ
ン、クロフェンテジン等の殺ダニ剤等が挙げられる。ま
た、殺菌剤としては、ジラム、チウラム等の硫黄殺菌
剤、キャプタン等のポリハロアルキルチオ殺菌剤、クロ
ロタロニル（ＴＰＮ）、フサライド等の有機塩素殺菌
剤、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾー
ル、チアベンダゾール、ジエトフェンカルブ等のベンゾ
イミダゾール系殺菌剤、イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等のジカルボキシイ
ミド殺菌剤、オキシカルボキシン、メプロニル、フルト
ラニル、ペンシクロン等のカルボキシアミド殺菌剤、メ
タラキシル、オキサジキシル等のアシルアラニン系殺菌
剤、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、トリホリン等
のＮ−ヘテロ環系エルゴステロール生合成阻害剤、ブラ
ストサイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン、バリ
ダマイシンＡ、ミルディオマイシン等の抗生物質剤、キ
ントゼン（ＰＣＮＢ）、ヒドロキシイソキサゾール、ダ
ゾメット等の土壌殺菌剤、ジメチリモール、ジクロメジ
ン、アニラジン（トリアジン）、フェリムゾン、プロベ
ナゾール、イソプロチオラン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、オキソリニック酸等が挙げられる。グアニジン
誘導体(Ｉ)またはその塩及び有機燐系農薬活性成分に更
に他の農薬活性成分を含有させた場合、それら農薬活性
成分の総量が、製剤全体に対し、通常約０．５〜９５重
量％、好ましくは約１．０〜５０重量％、より好ましく
は約１．５〜２０重量％となるのが好ましい。

【００１８】本発明の農薬製剤において使用されるポリ
オキシエチレン基を有する化合物としては、ポリエチレ
ングリコール類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レン共重合物、例えばポリオキシエチレンオレイルエー
テル，ポリオキシエチレンラウリルエーテル等のポリオ
キシエチレンアルキルエーテル類あるいはそのリン酸又
は硫酸エステル塩類、例えばポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル，ポリオキシエチレンオクチルフェニ
ルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル類、例え
ばポリオキシエチレンオレイン酸エステル，ポリオキシ
エチレンジステアリン酸エステル等のポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、例えばポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の１種以上が挙げられる。本発明の
農薬製剤におけるポリオキシエチレン基を有する化合物
の含有量は、製剤全体に対して通常約０．０１〜３０重
量％、好ましくは約０．０５〜１５重量％である。

【００１９】本発明の農薬製剤には、所望によりさらに
抗酸化剤および／またはエポキシ基を有する化合物を含
有させてもよい。抗酸化剤としては、フェノール系抗酸
化剤、アミン系抗酸化剤、チオジプロピオン誘導体系抗
酸化剤、燐系抗酸化剤等が挙げられる。具体的には、例
えばジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒ
ドロキシアニソール（ＢＨＡ）、２,６−ジブチル−４
−エチルフェノール、２,６−ジ−tert−ブチルフェノ
ール、ステアリル−β−（３,５−ジブチルヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、４,４'−メチレンビス−
（２,６−ジ−tert−ブチルフェノール）、２,２'−メ
チレンビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフェノー
ル）、２,２'−メチレンビス−（４−エチル−６−tert
−ブチルフェノール）、４,４'−ブチリデンビス（３−
メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４−tert−ブ
チルカテコール、２,４−ジメチル−６−tert−ブチル
フェノール、テトラキス〔３−（３,５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタン（Irganox 1010）、２,４,６−トリス
（３,５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシチレン（Ionox 330）、１,１,３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニ
ル）ブタン（Topanol ＣＡ）、ノルジヒドログアヤレチ
ン酸（ＮＤＧＡ）、ジオクタデシル−３,５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスホネート（Ｒ
Ａ−１０９３）、ＤＬ−トコフェロール、没食子酸プロ
ピル、Ａntioxidant Ｈoechst ＴＭＯＺ等のフェノール
系、例えばα−ナフチルアミン、ジフェニルアミン、
２,２,４−トリメチルジヒドロキノリン、フェニル−β
−ナフチルアミン、Ｎ,Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ,Ｎ'−
ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェ
ニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ'−ジ−sec−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ,Ｎ'−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ,Ｎ'−ジフェニルエチレンジアミン、ｐ−
イソプロポキシジフェニルアミン、６−エトキシ−２,
２,４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリン、アルド
ール−α−ナフチルアミン等のアミン系、例えばジラウ
リルチオジプロピオネート（ＤＬＴＰ）、ジステアリル
チオジプロピオネート（ＤＳＴＰ）、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、２−（３,５−ジ−tert−ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−４,６−ジオクチルチオト
リアジン（ＲＡ−５６５）、４,４'−チオビス−（３−
メチル−６−tert−ブチルフェノール）（Ｙ−ＳＲ）、
２,２'−チオビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフ
ェノール）、ジンクジエチルジチオホスフェート、トリ
ラウリルトリチオホスフェート等のチオジプロピオン誘
導体系、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニル
イソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスフ
ァイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ＳＡ
ＮＫＯ−２２０、ＳＡＮＫＯ−ＤＣ等の燐系、その他、
エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸
イソプロピル等の１種以上が用いられる。本発明の農薬
製剤におけるこれらの化合物の含有量は、製剤全体に対
して通常約０．０１〜５０重量％、好ましくは約０．０
５〜２０重量％である。

【００２０】また、エポキシ基を有する化合物として
は、エポキシ植物油、環状脂肪族化合物、グリシジル化
合物等が挙げられる。具体的には、エポキシ化乾性油
（例、エポキシ化アマニ油，エポキシ化キリ油，エポキ
シ化エノ油等）、エポキシ化半乾性油（例、エポキシ化
大豆油，エポキシ化綿実油，エポキシ化ゴマ油，エポキ
シ化ナタネ油等）、エポキシ化不乾性油（例、エポキシ
化ヒマシ油，エポキシ化オリーブ油，エポキシ化ツバキ
油，エポキシ化ラッカセイ油，エポキシ化ヤシ油等）等
のエポキシ植物油、例えばシクロヘキセンオキサイド、
ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ジシクロペンタジ
エンジオキサイド、３,４−エポキシシクロヘキシル−
メチル−３',４'−エポキシシクロヘキサンカーボネー
ト、３,４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル−
３',４'−エポキシ−６'−メチルシクロヘキサンカーボ
ネート、ビス（２,３−エポキシシクロペンチル）エー
テル、ビス（３,４−エポキシ−６−メチルシクロヘキ
シルメチル）アジペート、３,４−エポキシシクロヘキ
サン−１,１−ジメタノールビス（９,１０−エポキシス
テアレート）、エポキシ化脂肪酸、エポキシ脂肪酸アル
キルエステル等の環状脂肪族化合物、例えばエポキシグ
リセライド、ジエポキシグリセライド、トリエポキシグ
リセライド、モノ−，ジ−もしくはトリ−エポキシグリ
セライドの複合物、グリセロールグリシジルエーテル、
グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリ
グリシジルエーテル、モノ−，ジ−もしくはトリ−グリ
シジルエーテルの複合物、アリルグリシジルエーテル、
ブチルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリ
シジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジル
エーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、
２,２'−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジグ
リシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエー
テル、２,２'−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン
ジグリシジルエーテル、フェノールホルマリン樹脂（ト
リマー）トリグリシジルエーテル、テトラキス（ヒドロ
キシフェニル）エタンテトラグリシジルエーテル、フェ
ニルグリシジルエーテル等のグリシジル化合物、その
他、エピクロルヒドリン、プロピレンオキサイド、スチ
レンオキサイド等の１種以上が用いられる。本発明の農
薬製剤におけるこれらの化合物の含有量は、製剤全体に
対して通常約０．０１〜１０重量％、好ましくは約０．
１〜１０重量％である。

【００２１】本発明の農薬製剤は、例えば、粉剤、粒
剤、水和剤、水溶剤等に成型することができ、界面活性
剤、増量剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、水分除去
剤、着色剤、結合剤、香料、紫外線吸収剤、紫外線散乱
剤、防腐剤等の、通常使用される農薬補助剤を用いるこ
とができる。本発明の農薬製剤において、界面活性剤は
通常、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、造粒性改良剤
等の目的で用いられ、上記に示したポリオキシエチレン
基を有する化合物の他に、以下に示した界面活性剤を用
いることができる。具体的には、ラウリル硫酸ナトリウ
ム等のアルキル硫酸エステル塩、アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸ナトリウム等のリグニンスルホ
ン酸塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のスル
ホコハク酸塩、マレイン酸とオレフィンの共重合体のナ
トリウム塩等のポリカルボニックアシド塩、芳香族スル
ホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物等の陰イオン界面活
性剤、モノオレイン酸等のソルビタン脂肪酸エステル、
グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の
非イオン界面活性剤、アミン塩型、第四級アンモニウム
塩型等の陽イオン界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型
等の両性界面活性剤が挙げられる。この界面活性剤を用
いる際には、製剤全体に対して、通常約０．０１〜３０
重量％、好ましくは約０．０５〜２０重量％の範囲で用
いられる。

【００２２】増量剤としては、例えば大豆粉、タバコ
粉、小麦粉、木粉等の植物性粉末、クレー、ベントナイ
ト、酸性白土、ラジオライト等の粘土鉱物類、滑石粉、
ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等
の鉱物性粉末、乳糖、重曹、尿素粉末、炭酸カルシウ
ム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等を１種以上を用いる
ことができる。流動助剤としては、例えばＰＡＰ助剤
（例、イソプロピルアシッドホスフェート）、ホワイト
カーボン、タルク、トール油脂肪酸等が必要に応じて用
いられる。固結防止剤としては、例えばホワイトカーボ
ン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニ
ウム、二酸化チタン等が必要に応じて用いられる。凝集
剤としては、例えば流動パラフィン、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
イソブチレン重合体（例、ＩＰソルベント２８３５：登
録商標；出光石油化学（株）製）等が必要に応じて用い
られる。水分除去剤としては、例えば無水石膏、シリカ
ゲル粉末等が必要に応じて用いられる。着色剤として
は、例えばシアニングリーンＧ（住友化学製）等が必要
に応じて用いられる。結合剤としては、例えばカルボキ
シルメチルセルロースナトリウム塩、α化デンプン、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、デキストリン、ポリビニ
ルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、
ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニト
ール、ソルビトール等が必要に応じて用いられる。香料
としては、例えばトキサノンＬ（三洋化成製）等が必要
に応じて用いられる。紫外線吸収剤としては、例えば２
−(２'−ヒドロキシ−５'−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、２−エトキシ−２'−エチルオキザリックア
シッドビスアニリド、コハク酸ジメチル−１−(２−ヒ
ドロキシエチル)−４−ヒドロキシ−２,２,６,６−テト
ラメチルピペリジン重縮合物等が必要に応じて用いられ
る。紫外線散乱剤としては、例えば二酸化チタン等が必
要に応じて用いられる。防腐剤としては、例えばブチル
パラベン、ソルビン酸カリウム等が必要に応じて用いら
れる。

【００２３】流動助剤が用いられる場合には、製剤全体
に対して、通常約０．０５〜２０重量％、好ましくは約
０．１〜１０重量％の範囲で用いられる。固結防止剤が
用いられる場合には、製剤全体に対して、通常約０．０
５〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２０重量％の範
囲で用いられる。凝集剤が用いられる場合には、製剤全
体に対して、通常約０．０５〜２０重量％、好ましくは
約０．１〜１０重量％の範囲で用いられる。水分除去剤
が用いられる場合には、製剤全体に対して、通常約０．
１〜３０重量％、好ましくは約０.５〜２０重量％の範
囲で用いられる。着色剤が用いられる場合には、製剤全
体に対して、通常約０．０１〜２．０重量％、好ましく
は約０．０１〜１．０重量％の範囲で用いられる。結合
剤が用いられる場合には、製剤全体に対して、通常約
０．１〜１０重量％、好ましくは約０．５〜７重量％の
範囲で用いられる。香料が用いられる場合には、製剤全
体に対して、通常約０．０１〜５重量％、好ましくは約
０．０１〜１重量％の範囲で用いられる。紫外線吸収剤
が用いられる場合には、製剤全体に対して、通常約０．
０５〜２０重量％、好ましくは約０．１〜１０重量％の
範囲で用いられる。紫外線散乱剤が用いられる場合に
は、製剤全体に対して、通常約０．０５〜９０重量％、
好ましくは約０．１〜２０重量％の範囲で用いられる。
防腐剤が用いられる場合には、製剤全体に対して、通常
約０．０１〜１．５重量％、好ましくは約０．０５〜３
重量％の範囲で用いられる。

【００２４】

【発明の実施の形態】本発明の農薬製剤は、通常の農薬
製剤の製造法に従って、粉剤ＤＬ、粒剤、水溶剤、水和
剤などに成型することができ、特に粉剤ＤＬ、粒剤が好
適である。例えば、粉剤ＤＬの場合には、上記の各成分
を自動乳鉢などで混合した後、ハンマーミル、エアーミ
ル等の粉砕機で粉砕する等の通常の方法によって製造す
ることができる。また、粒剤の場合には、粉砕物をさら
にローラーコンパクターなどの圧縮成型器、押出造粒
機、転動造粒機を用いて顆粒状に成型する等の通常の方
法によって製造することができる。

【００２５】施用対象栽培植物としては、例えば、稲、
麦（例、小麦、大麦）、てんさい、とうもろこし、綿、
野菜（例、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、
ナス、ジャガイモなど）、果樹（例、みかん、もも、な
しなど）、茶、タバコなどが挙げられる。施用対象害虫
としては、例えば、半翅目害虫（例、ナガメ、イネクロ
カメムシ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ、トビイロ
ウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコ
バイ、チャノミドリヒメヨコバイ、オンシツコナジラ
ミ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ダイ
ズアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ダイコンアブ
ラムシ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リンゴ
アブラムシなど）、鱗翅目害虫（例、ハスモンヨトウ、
コナガ、モンシロチョウ、ニカメイガ、タマナギンウワ
バ、タバコガ、アワヨトウ、ヨトウガ、リンゴコカクモ
ンハマキ、ワタノメイガ、コブノメイガ、ジャガイモ
ガ、チャノホソガ、チャノコカクモンハマキなど）、甲
虫目害虫（例、ニジュウヤホシテントウムシ、ウリハム
シ、キスジノミハムシ、コロラドイモハムシ、カメノコ
ハムシ、イネドロオイムシ、イネゾウムシ、ヤサイゾウ
ムシなど）、双翅目害虫（例、イエバエ、アカイエカ、
ウシアブ、タマネギバエ、タネバエなど）、直翅目害虫
（例、トノサマバッタ、ケラなど）、網翅類（例、チャ
バネゴキブリ、クロゴキブリなど）、ハダニ類（例、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、ミセナミダ
ニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニなど）、線虫（例、
イネシンガレセンチュウなど）などが挙げられる。

【００２６】本発明の農薬製剤は、毒性が極めて少なく
安全で、優れた農薬である。そして、本発明の農薬製剤
は、従来の殺虫剤、殺菌剤等と同様の方法で用いること
ができ、その結果従来品に比べて優れた効果を発揮する
ことができる。たとえば、本発明の農薬製剤を殺虫剤と
して用いる場合、対象の害虫に対して、たとえば、空中
散布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種
子処理、床上混和、虫体散布、水田の水中施用などによ
り使用することができる。本発明の農薬製剤の使用量
は、例えば、農薬活性成分の種類、剤型の種類、対象害
虫、施用時期、施用場所、施用方法などに応じて、適宜
選択することができる。例えば、粉剤ＤＬの場合はその
ままで使用することができ、通常は水田などに使用す
る。農薬活性成分としては、その種類に応じて１０ａ当
たり約１〜２５０ｇ、好ましくは約２〜２００ｇ使用す
る。粒剤の場合は、そのままで使用でき、通常は、水
田、畑（例、茶，小麦，てんさい，とうもろこし，じゃ
がいも，綿などの畑）、果樹園などに使用する。農薬活
性成分としては、その種類に応じて１０ａ当たり約１〜
５００ｇ、好ましくは約２〜３００ｇ使用する。

【００２７】

【実施例】以下に実施例、参考例および実験例を挙げて
本発明を更に具体的に説明する。尚、化合物(IIa)は、
特開平３−１５７３０８号（特許第２５４６００３号）
の実施例に記載の方法（表−４、化合物No.１９）に従
って製造した。

【実施例１】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４
（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合物、
三洋化成製）を用いて、下記処方の原料を均一に混合
し、適量の水を加えて練合した後に、スクリーン径１．
０ｍｍφの押出造粒機で造粒後、乾燥して粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ニューポールＰＥ−６４ １．０ デキストリン ３．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００２８】

【実施例２】安定化剤としてノニポール８５（ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル、三洋化成製）を用
いて、下記の処方で実施例１と同様にして粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ノニポール８５ １．０ デキストリン ３．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００２９】

【実施例３】安定化剤としてＰＥＧ１０００（ポリエチ
レングリコール、三洋化成製）を用いて、下記の処方で
実施例１と同様にして粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ＰＥＧ１０００ １．０ デキストリン ３．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００３０】

【実施例４】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４及
びジブチルヒドロキシトルエンを用いて、下記の処方で
実施例１と同様にして粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ニューポールＰＥ−６４ １．０ デキストリン ３．０ ジブチルヒドロキシトルエン ２．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００３１】

【実施例５】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４及
びアデカサイザー Ｏ−１８０Ａ（エポキシ化アマニ
油、旭電化工業製）を用いて、下記の処方で実施例１と
同様にして粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ニューポールＰＥ−６４ １．０ デキストリン ３．０ アデカサイザー Ｏ−１８０Ａ ２．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００３２】

【実施例６】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４を
用いて、下記処方の原料を乳鉢で均一に混合して粉剤Ｄ
Ｌを得た。 化合物(IIa) ０．１５重量％ フェニトロチオン ３．０ フェリムゾン ２．０ フサライド １．５ ニューポールＰＥ−６４ ２．０ ＩＰソルベント ０．２ ＰＡＰ助剤 ０．０５ ホワイトカーボン ３．０ クレーＤＬ 合計１００

【００３３】

【実施例７】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４及
びジブチルヒドロキシトルエンを用いて、下記の処方で
実施例６と同様にして粉剤ＤＬを得た。 化合物(IIa) ０．１５重量％ フェニトロチオン ３．０ フェリムゾン ２．０ フサライド １．５ ニューポールＰＥ−６４ ２．０ ＩＰソルベント ０．２ ＰＡＰ助剤 ０．０５ ホワイトカーボン ３．０ ジブチルヒドロキシトルエン ２．０ クレーＤＬ 合計１００

【００３４】

【実施例８】安定化剤としてニューポールＰＥ−６４及
びアデカサイザー Ｏ−１８０Ａを用いて、下記の処方
で実施例６と同様にして粉剤ＤＬを得た。 化合物(IIa) ０．１５重量％ フェニトロチオン ３．０ フェリムゾン ２．０ フサライド １．５ ニューポールＰＥ−６４ ２．０ ＩＰソルベント ０．２ ＰＡＰ助剤 ０．０５ ホワイトカーボン ３．０ アデカサイザー Ｏ−１８０Ａ ２．０ クレーＤＬ 合計１００

【００３５】

【比較例１】実施例１において、ニューポールＰＥ−６
４をニューカルゲンＥＰ−６０Ｐ（ジオクチルスルホコ
ハク酸ナトリウム、竹本油脂製）に置き換えて、下記の
処方で実施例１と同様にして粒剤を得た。 化合物(IIa) ０．５重量％ アセフェート ５．０ ニューカルゲンＥＰ−６０Ｐ １．０ デキストリン ３．０ 粒剤用炭酸カルシウム 合計１００

【００３６】

【試験例１】実施例１〜５及び比較例１で製造した製剤
を硝子瓶に密栓して、４０℃の恒温槽に静置した。３カ
月後に各農薬活性成分の含量を高速液体クロマトグラフ
ィーで測定し、次式より残存率を求めた。 農薬活性成分の残存率（％）＝（含量）／（初期含量）
×１００ 結果を〔表１〕に示した。

【表１】 表１に示されているように、ポリオキシエチレン基を有
する化合物を添加することにより、グアニジン誘導体
(Ｉ)またはその塩及び有機燐系農薬活性成分の安定性が
向上されることが分かった。

【００３７】

【発明の効果】本発明のポリオキシエチレン基を有する
化合物を含有する農薬製剤は、グアニジン誘導体(Ｉ)ま
たはその塩及び有機燐系農薬活性成分の分解が抑制さ
れ、保存安定性に優れているので、長期保存が可能であ
り、また、殺虫、殺菌活性等も十分に発揮できる優れた
農薬製剤として有利に使用できる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（１）式 【化１】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよい同素または複素環
   基を、ｎは０または１を、Ｒ²は水素または置換されて
   いてもよい炭化水素基を、Ｒ³は第一、第二または第三
   アミノ基を、Ｘは電子吸引基を示す。〕で表されるグア
   ニジン誘導体（Ｉ）またはその塩、（２）有機燐系農薬
   活性成分および（３）ポリオキシエチレン基を有する化
   合物を含有してなる安定化された農薬製剤。
2. 【請求項２】グアニジン誘導体（Ｉ）が、式 【化２】 で表される化合物である請求項１記載の農薬製剤。
3. 【請求項３】さらに抗酸化剤および／またはエポキシ基
   を有する化合物を含有する請求項１記載の農薬製剤。
4. 【請求項４】ポリオキシエチレン基を有する化合物が、
   ポリエチレングリコール類、ポリオキシエチレンポリオ
   キシプロピレン共重合物、ポリオキシエチレンアルキル
   エーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル塩類、
   ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類あるい
   はそのリン酸又は硫酸エステル類、ポリオキシエチレン
   脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン
   脂肪酸エステル類から選ばれる１種以上である請求項１
   の農薬製剤。
5. 【請求項５】抗酸化剤が、フェノール系抗酸化剤、アミ
   ン系抗酸化剤、チオジプロピオン酸誘導体系抗酸化剤お
   よび燐系抗酸化剤から選ばれる１種以上である請求項３
   の農薬製剤。
6. 【請求項６】エポキシ基を有する化合物が、エポキシ化
   植物油、環状脂肪族化合物およびグリシジル化合物から
   選ばれる１種以上である請求項３の農薬製剤。