JP2021515763A - 安定な農薬組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物と、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖とを含み、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている、安定な農薬組成物を開示する。本発明はまた、前記安定な農薬組成物を調製するプロセス、農薬的に有効な量の安定な農薬組成物を施用することによって不要な有害生物を防除する方法、およびその本発明の殺虫組成物としての使用を提供する。

Description

本発明は、安定な農薬組成物に関する。本発明は、特に、感湿性農薬を含む安定な農薬組成物に関する。
感湿性農薬は、調製中、さらに保管時でも、湿気のある環境に曝されると望ましくない変化を示すため、安定しにくい。農薬組成物の製造は必ずしも湿度の低い環境で行われるわけではないため、製品の包装に先立ち、様々な生産作業の間に著しく分解するこることがある。包装後は、製品の安定性は、包装材料成分を通過する水分の移入、および包装雰囲気の成分に関係する反応によって影響を受けうる。これらの要因は、外部水分が組成物へ導入される原因となる。雰囲気の含水量は通常変動するため、感湿性農薬の保管が課題となる。
有機リン化合物、アセフェート（Ｎ−（メトキシ−メチルスルファニルホスホリル）アセトアミド）は、農薬の世界では極めて望ましい殺虫剤である。アセフェートは、酸性条件で安定性が高く、アルカリ性条件では安定性が極めて低い。しかしながら、アセフェートは、感湿性が高く、従来の殺有害生物処方中では安定ではない。また、アセフェートは、周囲から水分を吸収し、その水分を組成物中に伝播させて、組成物中に存在する共調合物またはその他の活性成分の分解を誘発する。
アセタミプリド（（Ｅ）−Ｎ’−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミジン）のようなクロロニコチニル殺虫剤もまた、土壌および葉面施用のための重要な殺虫剤である。これは、中性または弱酸性媒体中で安定であり、４５℃でｐＨが９である時、徐々に加水分解しうる。別のクロロニコチニル殺虫剤であるイミダクロプリド（１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ−ニトロ−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−アミン）は、酸性または中性条件では加水分解に対して安定であるが、ｐＨをアルカリ側へ、また温度を上昇させると、加水分解が進む。しかしながら、クロロニコチニル殺虫剤は、それほど感湿性ではないものの、感湿性農薬と共調合された場合、分解することが多い。
リスク軽減のための一部の国の環境保護ガイドラインに従って、有機リン（特にアセフェート）を単独でまたはその他の活性成分と共に含む組成物は、水溶性パウチに包装され、販売されている。アセフェートは哺乳動物に対して毒性があることから、水溶性パウチによって、アセフェートが使用者に直接触れることを防いでいる。
水溶性パウチでの農薬の包装は数々の利点を提供しており、その中には、使用１回分の小包含量が予め計量されていること；粉立ちの農薬、または使用者との物理的接触を起こすことがあれば望ましくないその他の農薬の使用における、不都合または危険の程度を低減することが挙げられる。それだけでなく、水溶性パウチに包装された農薬組成物は、混合プロセスを通して比較的扱いやすいものであり、また環境の汚染の低減をもたらしている。
水溶性パウチは、６．０％〜１２．０％の固有含水量を有する水溶性熱可塑性フィルムからできている。水溶性パウチは、温度、ｐＨ、および水分などの外的要因に影響を受けることが観察されている。水溶性パウチは、湿度の高い場所で管理された場合、通常より早く破損する。同様に、水溶性パウチは、高温によって、固有水分が失われてもろくなる。
有機リンをクロロニコチニル化合物と調合する場合、安定性の問題が生じる。組成物中に含有されたこの２つの活性成分は、相互作用し、その結果、組成物全体が分解するため、事実上長期間保管することができない。そのような組成物が水溶性パウチで包装された場合、状態はさらに悪くなる。有機リン化合物は、水溶性パウチから水分を吸収し、その水分を組成物に加え、クロロニコチニル化合物の分解を加速させる。
過去において、研究者らは、有機リン化合物とクロロニコチニル化合物が共調合された場合のそれらの安定性の問題に対処しようとした。
米国特許出願公開第２００６／０００８４９３号は、クロロニコチニル化合物および有機リン化合物を含む相乗的組成物を開示した。開示された組成物は安定剤を含むが、安定剤は限定的な安定性および限定的な有効期限を付与しうるものであり、そのような組成物の安定性の問題を、特に水分条件下で検討し、解決する必要性がある。
米国特許第５，１４０，０１９号は、イミダクロプリドを含む化合物と、有機リン化合物と、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコール−プロピレングリコール共重合体、またはこれらの化合物の混合物から選択された化合物との組合せ物の分解を防ぐ方法を開示した。しかしながら、安定性の研究は、商業規模の保管条件と比較した場合と異なる、ガラス容器および暗室において行われた。さらに、当該発明では、外部水分条件が存在する場合の安定性に関して言及していない。
したがって、水溶性パウチ中で保管安定性を有する感湿性有機リン化合物とクロロニコチニル化合物との組成物と、さらに安定な組成物を得るためのプロセスと、を提供する必要性が存在する。
発明が解決しようとする課題
本発明の一目的は、水溶性パウチでの保管中において安定な、感湿性農薬、すなわちクロロニコチニル化合物と有機リン化合物との安定な農薬組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、水溶性パウチ中で安定な、感湿性農薬、すなわちクロロニコチニル化合物と有機リン化合物との安定な農薬組成物を調製するためのプロセスを提供することである。
本発明の別の目的は、水溶性パウチ中での保管の有効期限が改良された、アセタミプリドおよびアセフェートからなる保管安定な農薬組成物を提供することである。
一態様において、本発明は、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物と、任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物と、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖とを含む安定な農薬組成物を提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
別の態様において、本発明は、
（Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
（Ｂ）少なくとも１つの有機リン化合物；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む安定な農薬組成物を提供し、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
別の態様において、本発明は、アセタミプリドと、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖とを含む安定な農薬組成物を提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
前記目的に従い、本発明は、
（Ａ）アセタミプリド；
（Ｂ）アセフェート；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む安定な農薬組成物を提供し、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
前記目的に従い、本発明は、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物、任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物を調製するプロセスを提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されており、前記プロセスは、
１）クロロニコチニル化合物および有機リン化合物から選ばれた少なくとも１つの活性成分を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混合して混合物を得るためのステップ；
２）任意選択で、該混合物を、クロロニコチニル化合物または有機リン化合物から選ばれた少なくとももう１つの活性成分に加え、十分な時間混合して、配合物を得るステップ；および
３）該配合物を押出成形して、粒剤を得るステップ
を含む。
前記目的に従い、本発明は、有害生物防除の解決策としての、本発明による安定な農薬組成物の使用を提供する。
前記目的に従い、本発明は、不要な有害生物を防除する方法をさらに提供し、前記方法は、農薬的に有効な量の本発明による安定な農薬組成物を有害生物に対してまたはそれらの生息地に対して施用することを含む。
本発明のさらなる特徴および利点は、本発明の最も好ましい特徴を例として示す以下の詳細な説明から明らかとなるが、これらの特徴は、本明細書に記載された本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきものではない。
本明細書で使用される場合、「組成物」という用語は、「処方」という用語と互換的に使用され、昆虫および有害生物から農作物およびその生産の被害を防ぐことを目的とした安定な湿潤粒剤を指すことが意図される。
「感湿性」活性成分という用語は、水分を吸収し、分解されうる化合物を指す。
本明細書で使用される場合、「分解」という用語は、水分への曝露の結果として活性成分を失うことを意味する。
驚くべきことに、クロロニコチニル化合物を含む安定な組成物は、アルキル基で末端保護されているポリエチレンオキシおよびポリプロピレンオキシブロック共重合鎖を加えることによって調製されうることが明らかとなった。得られた組成物は、外部水分による組成物中の活性成分の物理的性質への有害な影響なく、安定なままである。
さらに、クロロニコチニル化合物および有機リン化合物を含む安定な組成物も、アルキル基で末端保護されているポリエチレンオキシおよびポリプロピレンオキシブロック共重合鎖を加えることによって調製されうることが明らかとなった。得られた組成物は、外部水分による組成物中の活性成分の物理的性質への有害な影響なく、安定なままである。
本発明の発明者らは、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を、感湿性活性成分クロロニコチニル化合物を含む組成物へ加えることによって、および／または有機リン化合物を組合せることによって、安定性の高い組成物が得られたことを明らかにした。
いかなる理論にも拘泥するものではないが、発明者らは、本発明において、驚くべきことに、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を、任意選択で有機リン化合物の存在下で、クロロニコチニル化合物などの感湿性活性成分の組成物へ加えることによって、安定な組成物が得られることを明らかにした。
一態様において、本発明は、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物；およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物を提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
別の態様において、本発明は、
（Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
（Ｂ）少なくとも１つの有機リン化合物；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む安定な農薬組成物を提供し、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
別の態様において、本発明は、アセタミプリド；およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物を提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
一実施形態において、本発明は、
（Ａ）アセタミプリド；
（Ｂ）アセフェート；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む安定な農薬組成物を提供し、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
一実施形態において、安定な農薬組成物は、クロロニコチニル化合物を含む。
別の実施形態において、クロロニコチニル化合物は、アセタミプリド、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、およびそれらの組合せからなる群から選択されうる。
好ましいクロロニコチニル化合物は、アセタミプリド、イミダクロプリド、チアクロプリド、またはそれらの組合せから選択される。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物は、安定な農薬組成物の総重量の約０．１％から約４０％ｗ／ｗまでの、好ましくは約０．５％から約３０％ｗ／ｗまでのクロロニコチニル化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、安定な農薬組成物は、安定な農薬組成物の総重量の約０．５％から約２０％ｗ／ｗまでのクロロニコチニル化合物を含む。
一実施形態において、安定な農薬組成物は、有機リン化合物を追加的に含む。
別の実施形態において、有機リン化合物は、アセフェート、アスポン、アジンホス−メチル、カルボフラン、カルボフェノチオン、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、クロトキシホス、クルホマート、デメトン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジオキサチオン、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロプ、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス、イソフェンホス、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、メタムナトリウム、ナレド、オキシデメトン−メチル、パラチオン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、プロフェノホス、テメホス、ＴＥＰＰ、テルブホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、およびそれらの組合せからなる群から選択されうる。
好ましい有機リン化合物は、アセフェート、クロルピリホス、プロフェノホス、ホスホミドン、またはそれらの混合物から選択されうる。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物は、安定な農薬組成物の総重量の約０．１％から約９９％ｗ／ｗまでの、好ましくは約０．１％〜約９５％ｗ／ｗの、好ましくは約０．５％〜約９５％ｗ／ｗの、より好ましくは約１０％から約９５％ｗ／ｗまでの有機リン化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において、安定な農薬組成物は、安定な農薬組成物の総重量の約４０％から約９０％ｗ／ｗまでの有機リン化合物を含む。
一実施形態において、安定な農薬組成物は、１つまたは複数のアルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む。
本発明によるポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、除去されたヒドロキシル基および異なる官能基で置換されたヒドロキシル基の水素のうちの１つまたは両方を有すると考えられる。好ましくは、置換官能基は、ヒドロキシル基より反応性が低い官能基である。より好ましくは、置換官能基は、得られた化合物が感湿性活性成分を含む組成物に安定性を提供できるような、アルキル基（−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５など）である。
別の実施形態によれば、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、メチル基、エチル基、プロピル基、およびブチル基を含む１つまたは複数のアルキル基で末端保護されている。
本発明の好ましい実施形態によれば、組成物は、メチル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物は、安定な農薬組成物の総重量の約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでの、好ましくは約０．１％から約２０％ｗ／ｗまでの、より好ましくは約０．２％から約２０％ｗ／ｗまでのポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む。
一実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、クロロニコチニル化合物と、有機リン化合物と、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と、を含む。
特定の実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、約０．５％から約３０％ｗ／ｗまでのクロロニコチニル化合物、約０．１％から約９５％ｗ／ｗまでの有機リン化合物、約０．１％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含んでいてもよい。
本発明の一実施形態によれば、アセタミプリドと、アセフェートと、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と、を含む安定な農薬組成物が提供される。
特定の実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、約０．５％から約９５％ｗ／ｗまでのアセフェート、約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでのアセタミプリド、約１．０％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含んでいてもよい。
特定の実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、約８９％ｗ／ｗからのアセフェート、約５％ｗ／ｗからのアセタミプリド、約２．５％ｗ／ｗからの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含んでいてもよい。
特定の実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、約９０％ｗ／ｗからのアセフェート、約５％ｗ／ｗからのアセタミプリド、約１．０％ｗ／ｗからの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含んでいてもよい。
特定の実施形態によれば、本発明の安定な農薬組成物は、約９０％ｗ／ｗからのアセフェート、約５％ｗ／ｗからのアセタミプリド、約２．０％ｗ／ｗからの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含んでいてもよい。
本発明は、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物と、少なくとも１つの有機リン化合物と、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と、を含む安定な農薬組成物を調製するプロセスを提供し、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、
１）クロロニコチニル化合物および有機リン化合物から選ばれた少なくとも１つの活性成分を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混合して混合物を得ること；
２）任意選択で、該混合物を、クロロニコチニル化合物および有機リン化合物から選ばれた少なくとももう１つの活性成分に加え、十分な時間混合して、配合物を得ること；および
３）該配合物を押出成形して、粒剤を得ること
を含む。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、クロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合することを含む。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、クロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合することと、任意選択で有機リン化合物を加えることと、を含む。
一実施形態によれば、配合物は、本発明に記載されているプロセスに従って、約１分から約２４時間までの十分な時間、活性成分を混合することによって得られる。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、
１）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混合して混合物を得ること；
２）任意選択で、該混合物を少なくとも１つの有機リン化合物に加え、十分に混合して、配合物を得ること；および
３）該配合物を押出成形して、粒剤を得ること
を含む。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、クロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖およびその他の必要な処方助剤と予備混合して、混合物を得ることを含む。
本発明の別の実施形態によれば、クロロニコチニル化合物およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖（アルキル基で末端保護されている）の混合物と有機リン化合物との配合物を得るプロセスと、押出成形のプロセスとは、別々に、逐次的に、または同時に行ってもよい。
本発明の別の実施形態によれば、その他の固形処方もまた、クロロニコチニル化合物および他の処方成分の混合物と有機リン化合物との配合物から得られうる。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、
１）クロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混ぜ合わせて、混合物を得ること；
２）該混合物を有機リンに加え、これを十分な時間混合して、配合物を得ること；
３）該配合物を押出成形して、粒剤を得ること
を含む。
本発明の一実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスは、
１）アセタミプリドを、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混ぜ合わせて、混合物を得ること；
２）該混合物をアセフェートに加え、これを十分な時間混合して、配合物を得ること；
３）該配合物を押出成形して、粒剤を得ること
を含む。
一実施形態において、本発明のプロセスは、従来の工程に係るステップを追加的に含むが、これは本発明の利点を達成するために必要なこともあるが、必須ではない。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスにおいて、押出粒剤は、さらに、好適な装置において乾燥にかけることができる。
押出粒剤を乾燥するための好適な装置の例は、気流バンド乾燥機、撹拌乾燥機、流動層乾燥機、振動乾燥機、および床型乾燥機から選択されうるが、これらに限定されない。流動層乾燥機が好ましい。
本発明の別の実施形態によれば、安定な農薬組成物を調製するプロセスにおいて、このように得られた押出粒剤は、好ましくは、必要な品質規格の試験を受ける。粒剤は、品質規格に合格してしまえば、好ましくは、所望の包装に充填され、包装される。
一実施形態において、本発明の組成物は、これらに限定されないが、粉剤、粉末、粒剤、ペレット、錠剤、ドライフロアブル剤、水和剤、または顆粒水和剤を含む固体組成物として処方化することができる。
一実施形態において、本発明による農薬組成物を粒状水和剤（ＷＧ）として調製することが好ましい。
一実施形態において、本発明による農薬組成物を顆粒水和剤（ＷＤＧ）として調製することが好ましい。
一実施形態において、本発明は、約０．５％から約９５％ｗ／ｗまでのアセフェート、約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでのアセタミプリド、約１．０％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖；および残量に農薬として許容される賦形剤またはキャリアーを含む、安定な顆粒水和剤組成物を提供する。
一実施形態において、本発明の組成物は、活性成分が様々なキャリアーと組合せられている、安定な顆粒水和剤組成物である。
本発明の安定な農薬組成物は、ｐＨ安定剤、添加剤、分散剤、湿潤剤、増量剤、界面活性剤、固化防止剤、防腐剤、殺生物剤、消泡剤、保湿剤、着色剤、およびその他の処方補助剤から選択された、１つまたは複数の成分をさらに含んでいてもよい。
ｐＨ安定剤は、オルトリン酸二水素ナトリウム二水和物（ｓｏｄｉｕｍ ｄｉｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｒｔｈｏｐｈｏｓｈｐｈａｔｅ ｄｉｈｙｄｒａｔｅ）、無水オルトリン酸一水素二ナトリウム（ｄｉｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｒｔｈｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ ａｎｈｙｄｒｏｕｓ）、第３級ポリヒドロキシアミン、プロピレングリコール含有カチオン系第４級アンモニウム化合物、ジメチルグルカミン、三官能性アミン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、Ｈ型のスルホン酸基を有するスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、またはそれらの混合物から選択されうる。
添加剤は、疎水性シリカ、親水性シリカ、疎水性ヒュームドシリカ（Ａｅｒｏｓｉｌ Ｒ ９７２、Ｃａｂｏｓｉｌ ＴＳ ６１０、ＨＤＫ、Ａｅｒｏｓｉｌ Ｒ ８１２）、親水性ヒュームドシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、モンモリロナイト、アタパルジャイド、軽石、海泡石、ベントナイト、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、方解石、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、砂、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびセルロース粉末からなる群から選択されうる。
分散剤は、ポリスチレンスルホン酸の塩、ポリビニルスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物の塩、ナフタレンスルホン酸とフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物の塩、ならびにリグノスルホン酸の塩、ポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドブロック共重合体、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの共重合体、ならびに（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリルエステルとの共重合体、さらに、アルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレート、エトキシル化、アルキルアリールリン酸化、および硫酸化エステルなどの、容易に水中で粒剤を崩壊させることができるイオン性および非イオン性分散剤から選択されうる。好ましい分散剤には、植物油のエトキシレートの誘導体、もしくはこれらのうちの１つまたは複数の混合物；またはスチレンアクリル系重合体もしくはそれらの混合物が含まれる。
湿潤剤は、界面活性剤（ｓｏａｐ）；これらに限定されないが、ラウリル硫酸ナトリウムを含む硫酸の脂肪族モノエステルの塩；これらに限定されないが、Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウレートＮａ塩を含むスルホアキルアミドおよびそれらの塩；これらに限定されないが、アキルベンゼンスルホン酸塩を含むアキルアリールスルホン酸塩；アキルナフタレンスルホン酸塩およびそれらの塩、ならびにリグニンスルホン酸の塩から選択されうる。
いくつかの実施形態において、増量剤は、不溶性増量剤および可溶性増量剤から選択されうる。
一実施形態において、増量剤は、好ましくは沈降シリカおよび珪藻土カオリンから選択されうる。
一実施形態において、保湿剤は、グリセロール、またはトウモロコシから得られるコーンシロップなどの液糖から選択されうる。
一実施形態において、好適な消泡剤は、好ましくは、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩でありうる。
好適な着色剤は（例えば、赤、青、および緑において）、好ましくは、水に難溶性の顔料および水溶性の染料である。例としては、無機着色料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、およびヘキサシアノ鉄酸塩）および有機着色料（例えば、アリザリン、アゾ、およびフタロシアニン着色料）が挙げられる。
一実施形態において、本発明の安定な農薬組成物は、その他の殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、およびそれらの混合物と、任意選択で混ぜ合わせてもよい。
クロロニコチニル化合物を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合することは、組成物中でのクロロニコチニル化合物と有機リン化合物との直接的な相互作用を防ぎ、その結果、クロロニコチニル化合物が感湿性有機リン化合物の存在下で劣化するのを防ぐ。
本発明の組成物は、上記で論じた利点を全て享受しており、経済面および取扱い上の利益をもたらし、施用中、極めて良好な性能を示すものである。実施例に表示されているように、本発明の組成物は良好な安定性を示している。
前記目的に従い、本発明は、殺有害生物剤としての少なくとも１つのクロロニコチニル化合物、任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物、およびアルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物の使用を提供する。
一実施形態において、本発明による安定な農薬組成物は、殺虫剤として使用される。
一実施形態において、本発明は、不要な有害生物を防除する方法を提供し、前記方法は、本発明による農薬組成物を有害生物に対してまたはそれらの生息地に対して施用することを含む。
したがって、一態様において、本発明は、生息地で害虫を防除する方法を提供してもよく、前記方法は、
（Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
（Ｂ）任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む、殺虫剤として有効量の組成物の施用を含み、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
一実施形態において、本発明は、生息地で害虫を防除する方法を提供してもよく、前記方法は、
（Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
（Ｂ）少なくとも１つの有機リン化合物；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む、殺虫剤として有効量の組成物の施用を含み、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
一実施形態において、本発明は、生息地で害虫を防除する方法を提供してもよく、前記方法は、
（Ａ）アセタミプリド；
（Ｂ）アセフェート；および
（Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
を含む、殺虫剤として有効量の組成物の施用を含み、
前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖は、アルキル基で末端保護されている。
一実施形態において、本発明は、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｒａｎ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａｎ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａｎ）に属するような害虫を殺虫剤で防除する方法を提供してもよい。
本発明の発明者らは、少なくとも１つのクロロニコチニル化合物、少なくとも１つの有機リン化合物、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖（アルキル基で末端保護されている）を慎重に組合わせること、ならびに安定な農薬組成物を調製するプロセスによって、安定な農薬組成物を調製することに成功した。安定なＷＧ処方をもたらした活性成分の最適濃度および処方成分は、下記に例証したような実験によって到達した。
実験例：
下記の実施例は、本発明の基本的な方法および汎用性を例示するものである。
アセタミプリドおよびアセフェートｗ／ｗ ＷＧを以下のように調製した。
Figure 2021515763
１）混合
ａ）予め粉砕したアセタミプリド原体を秤量し、秤量したＥＯ／ＰＯブロック共重合体（メチル基で末端保護されている）を加えたミキサーに投入し、均質な混合物が得られるまで混合した。さらに、疎水性ヒュームドシリカを加え、混合して、均質な易流動性粉末を得た。この粉末に、ｐＨ安定剤を添加し、配合を続けて、混合物を得た。
ｂ）秤量したアセフェート原体を別のブレンダーに入れた。ステップ１（ａ）で得られた混合物をこれに加え、約３０分間、完全に配合して、全ての成分が入った均質な配合物を得た。
２）押出成形
ステップ１でこうして得られた均質な配合物を、直径１．０ｍｍの篩を備えた押出機を使用して押出して粒剤を得、室温にて乾燥を維持した。このように、本発明で開示したプロセスに従って、アセタミプリドおよびアセフェートの保管安定な農薬組成物が得られる。
アセタミプリドおよびアセフェートＷＧｗ／ｗを以下のように調製した。
Figure 2021515763
アセタミプリド、アセフェート、疎水性シリカ、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
アセタミプリドおよびアセフェートｗ／ｗ ＷＧを以下のように調製した。
Figure 2021515763
アセタミプリド、アセフェート、疎水性シリカ、末端保護されていないＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
アセタミプリドＷＤＧを以下のように調製した。
Figure 2021515763
アセタミプリド、疎水性シリカ、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
イミダクロプリドＷＤＧは以下のように調製した。
Figure 2021515763
イミダクロプリド、粘土、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
チアメトキサムＷＤＧを以下のように調製した。
Figure 2021515763
チアメトキサム、疎水性シリカ、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
チアクロプリドＷＤＧを以下のように調製した。
Figure 2021515763
チアクロプリド、疎水性シリカ、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
ジクロルボス＋イミダクロプリドＷＤＧは以下のように調製した。
Figure 2021515763
ジクロルボス、イミダクロプリド、シリカ、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
マラチオン＋チアメトキサムＷＤＧは以下のように調製した。
Figure 2021515763
マラチオン、チアメトキサム、粘土、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
メチル−パラチオン＋イミダクロプリドＷＤＧは以下のように調製した。
Figure 2021515763
メチル−パラチオン、イミダクロプリド、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、疎水性シリカ、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
クロルピリホス＋チアクロプリドＷＤＧは以下のように調製した。
Figure 2021515763
クロルピリホス、チアクロプリド、疎水性シリカ、メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体、およびｐＨ安定剤を上記の所与の比率で含むＷＧ組成物を、実施例１のプロセスに従って調製した。
Figure 2021515763
本発明で開示したプロセスに従って調製した実施例４に記載の組成物（メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体を有する）を、実施例７に記載の組成物（ＥＯ／ＰＯブロック共重合体を有しない）に対して試験した。研究の目的は、組成物の分解の防止においてアルキル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体がクロロニコチニル化合物へ及ぼす影響、および組成物に対する全般的な安定性を確認することであった。
メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体を含む組成物は、７日ＡＨＳおよび１４日ＡＨＳのいずれにおいても、依然として非常に安定していることが観察された。アセタミプリドについて観察された分解は、７日ＡＨＳでは０．９７％であり、１４日ＡＨＳでは１．２％であった。同様に、チアクロプリドについて観察された分解は、７日ＡＨＳでは０．５８％であり、１４日ＡＨＳでは０．９３％であった。また、前記組成物の全般的な含水量が、研究の間ずっと制御されていたこともわかった。
際立ったこととして、末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体を使用せず調製した組成物について、対照観察を行った。アセタミプリドについて、広範な分解が、７日ＡＨＳ（５．５５％）および１４日ＡＨＳ（１５．２％）において観察された。同様に、チアクロプリドについて、７日ＡＨＳでは５．１％の、１４日ＡＨＳでは７．９１％の分解の甚大な分解が観察された。よって、この組成物は、ＡＨＳ安定性試験に合格しなかった。このように、本発明のアルキル末端保護されている重合体の存在が、少量でも、本発明の組成物におけるクロロニコチニル化合物の化学的安定性に有意に貢献したことは、驚くべきことであった。比較した組成物間の唯一の違いは、存在およびメチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体であった。
Figure 2021515763
本発明で開示したプロセスに従って調製した実施例１に記載の組成物（メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体を有する）を、実施例３に記載の組成物（アルキル末端保護されていないＥＯ／ＰＯブロック共重合体を有する）に対して試験した。研究の目的は、活性成分の分解の防止においてアルキル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体が及ぼす影響を確認すること、および全般的な安定性を組成物に付与することであった。
メチル基で末端保護されているＥＯ／ＰＯブロック共重合体を含む組成物は、７日ＡＨＳおよび１４日ＡＨＳのいずれにおいても、依然として非常に安定していることが観察された。アセフェートについて観察された分解は、７日ＡＨＳでは０．６４％であり、１４日ＡＨＳでは１．０２％であった。同様に、アセタミプリドについて観察された分解は、７日ＡＨＳでは０．９３％であり、１４日ＡＨＳでは２．５７％であった。また、前記組成物の全般的な含水量が、研究の間ずっと制御されていたこともわかった。
際立ったこととして、末端保護されていないＥＯ／ＰＯブロック共重合体を含む組成物について、対照観察を行った。アセフェートについて観察された分解は、７日ＡＨＳでは１．５であり、１４日ＡＨＳでは１．９２であったのに対し、アセタミプリドについて、７日ＡＨＳでは７．９８％の、１４日ＡＨＳでは１３．２４％の分解の甚大な分解が観察された。よって、この組成物は、ＡＨＳ安定性試験に合格しなかった。このように、本発明のアルキル末端保護されている重合体の存在が、少量でも、本発明の組成物の化学的安定性に有意に貢献したことは、驚くべきことであった。比較した組成物間の唯一の違いは、アルキル末端保護が存在するかしないかであった。したがって、本発明の組成物の驚くほど改善された化学的安定性は、ひとえにＥＯ／ＰＯ重合鎖のアルキル末端保護によるものと考えることができ、これは、予想外で驚くべきものであった。また、前記組成物の全般的な含水量が、組成物の全般的な分解を助長すると仮定される０．５％を超えていることもわかった。
Figure 2021515763
本発明で開示したプロセスに従って調製した実施例１に記載の組成物を、様々な保管条件に曝した場合の活性成分の安定性を確認するために試験した。活性成分の分解は、無包装および水溶性パウチ包装として管理された組成物について、周囲条件、および５４℃での１４日ＡＨＳで計算した。アセタミプリドおよびアセフェートはいずれも、水溶性パウチで包装された場合だけでなく、無包装でも安定していることがわかった。
Figure 2021515763
本発明で開示したプロセスに従って調製した実施例２に記載の組成物を、活性成分の分解パターンを観察する実時間研究のために管理した。組成物は、周囲条件で１９ヶ月間管理した。アセタミプリドおよびアセフェートは、分解がそれぞれ３．５％および２．３１％であり、極めて安定していることがわかった。これが、全般的に安定な農薬組成物となった。
したがって、本発明で開示したプロセスに従って調製した安定な農薬組成物は、良好な安定性を示した。極めて感受性の高いアセフェートおよびクロロニコチニル化合物は、本発明で開示したプロセスに従って共調合することができ、水溶性パウチおよび三層ラミネートパウチ中で、活性成分の望ましくない分解を起こすなく安全に保管されうる。本発明は、前記実施例によってより具体的に説明されている。しかしながら、本発明の範囲は、いかなる方法でも実施例によって限定されないことを理解されたい。当業者であれば、本発明は、前記実施例を含み、さらに、本発明の技術的範囲内で修正し、変更することができることが理解されよう。

Claims (27)

  1. 少なくとも１つのクロロニコチニル化合物と、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖とを含む安定な農薬組成物であって、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されている、安定な農薬組成物。
  2. 前記クロロニコチニル化合物が、アセタミプリド、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  3. 前記クロロニコチニル化合物が、アセタミプリドである、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  4. 前記クロロニコチニル化合物が、約０．１％から約４０％ｗ／ｗまでの量で存在する、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  5. 前記クロロニコチニル化合物が、組成物の総重量の約０．５％から約２０％ｗ／ｗまでの量で存在する、請求項４に記載の安定な農薬組成物。
  6. 前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、メチル基、エチル基、プロピル基、およびブチル基を含む群から選択されたアルキル基で末端保護されている、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  7. 前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、メチル基で末端保護されている、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  8. 前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、組成物の総重量の約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでの量で存在する、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  9. 前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、組成物の総重量の約０．２％から約２０％ｗ／ｗまでの量で存在する、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  10. 少なくとも１つの有機リン化合物を追加的に含む、請求項１に記載の安定な農薬組成物。
  11. 前記有機リン化合物が、アセフェートである、請求項１０に記載の安定な農薬組成物。
  12. 少なくとも１つのクロロニコチニル化合物、少なくとも１つの有機リン化合物、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物であって、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されている、安定な農薬組成物。
  13. 前記有機リン化合物が、アセフェート、アスポン、アジンホス−メチル、カルボフラン、カルボフェノチオン、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、クロトキシホス、クルホマート、デメトン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジオキサチオン、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロプ、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス、イソフェンホス、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、メタムナトリウム、ナレド、オキシデメトン−メチル、パラチオン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、プロフェノホス、テメホス、ＴＥＰＰ、テルブホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１２に記載の安定な農薬組成物。
  14. 前記有機リン化合物が、アセフェートである、請求項１２に記載の安定な農薬組成物。
  15. 前記組成物が、約０．１％から約９５％ｗ／ｗまでの有機リン化合物、約０．５％から約３０％ｗ／ｗまでのクロロニコチニル化合物、および約０．１％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む、請求項１２に記載の安定な農薬組成物。
  16. 前記組成物が、アセフェート、アセタミプリド、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含み、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されている、請求項１２に記載の安定な農薬組成物。
  17. 前記組成物が、約０．５％から約９５％ｗ／ｗまでのアセフェート、約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでのアセタミプリド、および約１．０％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む、請求項１２に記載の安定な農薬組成物。
  18. 顆粒水和剤の形態である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の安定な農薬組成物。
  19. 約０．５％から約９５％ｗ／ｗまでのアセフェート、約０．１％から約３０％ｗ／ｗまでのアセタミプリド、約１．０％から約２０％ｗ／ｗまでの、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む、安定な顆粒水和剤組成物。
  20. ｐＨ安定剤、添加剤、分散剤、湿潤剤、増量剤、界面活性剤、固化防止剤、防腐剤、殺生物剤、消泡剤、保湿剤、着色剤、およびその他の処方補助剤から選択された１つまたは複数の成分を追加的に含む、請求項１９に記載の組成物。
  21. 少なくとも１つのクロロニコチニル化合物、任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物、およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖を含む安定な農薬組成物を調製するプロセスであって、前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されており、前記プロセスが、
    １）クロロニコチニル化合物および有機リン化合物から選ばれた少なくとも１つの活性成分を、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混合して混合物を得るためのステップ；
    ２）任意選択で、前記混合物を、クロロニコチニル化合物および有機リン化合物から選ばれた少なくとももう１つの活性成分に加え、十分な時間混合して、配合物を得るステップ；および
    ３）前記配合物を押出成形して、粒剤を得るステップ
    を含む、プロセス。
  22. 前記配合物が、前記プロセスのステップ１）および２）を約１分から約２４時間行うことによって得られる、請求項２１に記載の安定な農薬組成物を調製するプロセス。
  23. クロロニコチニル化合物およびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖（アルキル基で末端保護されている）の混合物と有機リン化合物との配合物を得るための前記ステップ、ならびに押出成形を行うの前記ステップを、別々に、逐次的に、または同時に行う、請求項２１に記載の安定な農薬組成物を調製するプロセス。
  24. １）アセタミプリドを、アルキル基で末端保護されているポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖と予備混合し、さらに混ぜ合わせて、混合物を得るステップ；
    ２）前記混合物をアセフェートに加え、これを十分な時間混合して、配合物を得るステップ；
    ３）前記配合物を押出成形して、粒剤を得るステップ
    を含む、請求項２１に記載の安定な農薬組成物を調製するプロセス。
  25. 有害生物防除組成物としての、請求項１に記載の安定な農薬組成物の使用。
  26. 不要な有害生物を防除する方法であって、農薬的に有効な量の安定な農薬組成物を有害生物に対してまたはそれらの生息地に対して施用することを含み、前記組成物が、
    （Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
    （Ｂ）任意選択で少なくとも１つの有機リン化合物；および
    （Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
    を含み、
    前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されている、方法。
  27. 害虫を生息地で防除する方法であって、有害生物に対してまたはそれらの生息地に対して
    （Ａ）少なくとも１つのクロロニコチニル化合物；
    （Ｂ）少なくとも１つの有機リン化合物；および
    （Ｃ）ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖
    を含む安定な農薬組成物を施用することを含み、
    前記ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合鎖が、アルキル基で末端保護されている、方法。
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