KR19990067206A

KR19990067206A - 화이트플라이 구제용 화합물

Info

Publication number: KR19990067206A
Application number: KR1019980703160A
Authority: KR
Inventors: 부핀더 폴 신그 캄베이; 매튜 로버트 카힐
Original assignee: 말콤 카터, 리차드 케이쓰 퍼시; 비티지 인터내셔널 리미티드
Priority date: 1995-10-30
Filing date: 1996-10-28
Publication date: 1999-08-16
Also published as: EP0876099A1; AU7318896A; MX9803382A; BR9611503A; ZA969126B; JPH11514369A; GB9522144D0; WO1997016067A1; NZ320450A

Abstract

본 발명은 화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅰ)의화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법에 관한 것이다:

화학식 (Ⅰ)

상기 식에서,

X는 수소 또는 플루오르이며;

Y는 CH₂, CHF 또는 0이고, Z는 CH₂이거나; Y는 CH 또는 CF이고, Z는 CH이거나(Y와 Z는 이중 결합을 형성한다); Y는 CH₂이고, Z는 CO이며;

R¹은 임의로 치환된 페닐이며;

R²은 수소이고, R³은 CF₃, 이소프로필 또는 시클로프로필이거나; R²및 R³은 메틸이거나; R²및 R³은 함께 시클로프로필 고리를 형성하며;

Ar은 하나 이상의 할로겐, 알콕시, 할로알콕시, 메틸렌디옥시, C₁-C₆알킬 또는 할로알킬기에 의해 임의적으로 치환된 페닐 또는 나프틸기이다.

Description

화이트플라이 구제용 화합물

본 발명은 화이트플라이의 구제에 관한 것이며, 특히 내성 계통의 화이트플라이의 구제에 관한 것이다.

지난 십년간, 화이트플라이, 특히, 타바코 화이트플라이(베미시아 타바시(Bemisia tabaci))는 여러 나라에서 많은 농작물의 주된 해충이었다. 해충으로서, 이것은 직접적으로 농작물의 피해를 유발하고, 풍부한 단물(균류의 기질이 되는)을 분비하며, 농작물(특히, 면화)의 수확을 어렵게 하고, 많은 식물 바이러스를 옮긴다. 이것은 유럽의 온실 원예학에 확립되어 있으며, 검역의 노력에도 불구하고 영국의 농업에 위협을 주었다. 문제는 아주 다산이고, 더 넓은 숙주 범위를 가지며, 살충제 즉, 유기염, 유기인, 카르바메이트 및 피레드로이드 살충제의 주요 그룹에 저항성이 있는 내성 계통의 번식에 의해 악화되었다.

따라서, 화이트플라이 특히, 내성 계통의 화이트 플라이 구제의 새로운 방법을 제공하는 것이 시급히 필요하다.

따라서 본 발명은 화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하는 내성 계통 화이트플라이의 구제 방법을 제공한다:

상기 식에서,

X는 수소 또는 플루오르이며;

Y는 CH₂, CHF 또는 0이고, Z는 CH₂이거나; Y는 CH 또는 CF이고, Z는 CH이거나(Y와 Z는 이중 결합을 형성한다),;Y는 CH₂이고, Z는 CO이며;

R¹은 임의로 치환된 페닐이며;

R²은 수소이고, R³은 CF₃, 이소프로필 또는 시클로프로필이거나; R²및 R³은 메틸이거나, R²및 R³은 함께 시클로프로필 고리를 형성하며;

바람직하게는, 화학식 (Ⅰ)의 Ar은 페닐기를 나타내며, 바람직하게는 파라 위치에서 치환된다. 바람직한 치환기는 할로겐, 특히 염소 및 플루오르, 및 알콕시기 특히 에톡시기이다.

R¹은 비치환된 페닐기가 바람직하다.

X가 플루오르인 상기 화합물이 특히 바람직하다.

치환기에 따라, 임의적으로 활성 탄소 원자가 존재할 수 있음을 알 수 있을 것이다. 임의적인 활성 및 이러한 화합물의 라세미형을 포함하는 경향이 있다. Y와 Z가 이중 결합을 형성할 경우, 바람직하게는 화합물은 트랜스형태로 두 개의 탄소 함유 치환기를 갖는다.

본 발명에 따른 화합물의 특히 바람직한 그룹은 하기 화학식 (Ⅱ)이다:

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 상기에서 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 플루오르이다.

W가 수소인 화학식 (Ⅱ)의 화합물은 영국 특허 번호 제 2167749 호에 기재되고 청구되어 있다. W가 플루오르인 화학식 (Ⅱ)의 화합물은 영국 특허 제 9219612.0호에 공동 계류중이다.

화합물의 추가의 바람직한 그룹은 하기 화학식 (Ⅲ)이다:

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 상기에서 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 플루오르이며,

R²은 수소이고, R³는 시클로프로필기를 나타내거나; R¹및 R²은 각각 메틸기를 나타낸다.

W가 수소인 화학식 (Ⅲ)의 화합물은 미국 특허 제 4975451 호 및 일본 특허 출원 번호 제 600115545 호, 제 60193902 호 및 제 60193940 호에 개시되어 있다. W가 플루오르인 화학식 (Ⅲ)의 화합물은 영국 특허 제 9308626.2 호에 공동 계류중이다.

바람직하게는 X는 플루오르이다.

바람직한 화합물의 추가의 그룹은 화학식 (Ⅳ)이다:

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 상기에서 정의된 바와 같으며,

R²은 수소이고, R³은 CF이거나; R²및 R³은 메틸기이다.

이러한 화합물 및 이들의 제조법은 바이다르(Baydar) 등의 문헌[Pestic.Sci. 1988, 23, 247-257] 또는 영국 특허 제 2118167 호에 기재되어 있다.

본 발명에 또한 포함되는 화학식 (Ⅴ)의 화합물이다:

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 상기에서 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 더욱 바람직하게는 플루오르이다.

W가 플루오르인 화학식 (Ⅴ)의 화합물은 신규하고, 공동 계류중인 영국 출원 번호 제 9308626.2 호에 일반적으로 기재된 제조 경로에 의해 제조될 수 있으며, 상기 문헌은 본 원의 예가될 수 있다.

또한 본 발명내에 포함된 화학식 (Ⅵ)의 화합물이다:

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 상기에서 정의된 바와 같으며,

R²및 R³은 메틸기거나; R²은 수소이고, R³은 시크롤프로필이거나; R²및 R³은 함께 시클로프로필 고리를 형성하며,

W는 수소 또는 플루오르이다.

이러한 화합물의 특정 예 및 이들의 제조법은 영국 특허 번호 제 2120664 호에 개시되어 있다.

상기에 정의된 화학식 (Ⅰ) 내지 (Ⅵ)의 화합물이 살충제로서의 사용법이 일반적으로 제안되었으며, 예를 들어, 영국 특허 제 2167749 호에는 아주 많은 곤충 계열 및 개별적인 종에 대한 리스트중에 화이트플라이에 대한 활성이 언급되었음에도 불구하고, 화이트플라이에 대한 효과적인 생물학적 데이터는 상기 문헌에서는 제공하지 못하고 있다. 따라서, 화학식 (Ⅰ)의 화합물이 일반적으로 화이트플라이에 대한 우수한 활성을 가진다는 것은 놀라운 일이며, 더욱이 이러한 우수한 활성이 내성 화이트플라이 계통에 대해서 광범위하게 유지된다는 것은 매우 놀랍다. 이러한 활성 유지는 비내성 계통에 대해서는 적당한 활성 수준을 나타내지만, 내성 계통에 대해서는 아주 감소된 활성을 나타내는 시중에 주로 유통되는 피레드로이드 에스테르 살충제 및 DDT와 같은 유기염 살충제와 현저히 대조된다. 이러한 차이는 하기 예에서 설명할 것이다.

상기에서 설명된 화학식 (Ⅰ) 내지 (Ⅵ)의 화합물은 내성 화이트플라이를 구제에 이용하기 위해서 다양한 방법으로 제형화될 수 있다. 따라서, 이들은 불활성 담체 또는 희석제와 함께 활성 성분으로서의 화학식 (Ⅰ) 내지 (Ⅵ)의 화합물을 포함하는 살충제 조성물로 사용될 수 있다.

적합한 희석제는 고체형 및 액체형 희석제 둘 모두를 포함하여, 예를 들어 과립형, 분말형 또는 유화 농축제형으로서 제형화될 수 있는 조성물을 제공한다. 과립 조성물의 제조에 적합한 희석제의 예는 경석, 석고 또는 옥수수대 가루와 같은 삼투성 물질이다. 분말형의 제조에 적합한 희석제는 카올린, 벤토나이트 또는 활석을 포함한다. 유화 농축제의 제조에 있어서는, 케논 및 방향족 용제와 같은 다양한 용제가 하나 이상의 공지된 습윤제, 분산제 또는 유화제와 함께 이용될 수 있다.

고체형 조성물, 특히 과립형은 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%의 활성 성분을 함유하며, 반면 농작물에 살포되는 것으로서의 액체형 조성물은 0.0001 내지 1 중량%의 적은 활성 성분을 함유할 수 있다. 그러나, 습윤성의 분말과 같은 조성물은 75 중량% 정도의 많은 활성 성분을 함유할 수 있다.

사용 방식에 따라, 조성물은 헥타르당 1 내지 500g의 활성 성분의 적용비로 화이트플라이 만연 지역에 편리하게 살포될 수 있다.

조성물은 화학식 (Ⅰ) 및/또는, 예를 들어, 살충제, 살비제 또는 살균제와 같은 다른 살충제 또는 상승제를 포함하는 다른 성분의 화합물의 혼합물을 포함할 수 있는 것으로 평가될 것이다.

조성물은 군엽, 원예 및 옥수수, 사탕무, 감자, 타바코 및 목화와 같은 농예 농작물의 광범위한 종류의 배양동안, 군엽지 및/또는 씨앗에 살포될 수 있다.

특히 조성물은베미시아 타바시의 내성 계통을 구제하는 데 유용하며,트리아레우로데스 바포라리오룸및아부틸로네아(Trialeurodes vaporariorumandabutilonea)과 같은 다른 내성 화이트플라이 계통을 구제하는 데 유용한 것으로 여겨진다.

하기 예는 본 발명을 설명한다.

A) 화학식 (Ⅰ)의 제조법

화학식 Ⅰ의 화합물은 하기의 표 1을 참조로한 방법 또는 하기 실시에 1 내지 5에 따른 제조법에 따라 제조되며, 실시예 1 내지 3은 중간물질을 제조하는 데 관한 것이고, 실시예 4 및 5는 본 발명에 따른 화합물에 관한 것이다.

화합물 번호 X Z-Y R²R³R⁴제조법 1 H CH=CH -CH₂-CH₂- Cl A 2 F CH=CH -CH₂-CH₂- Cl A 3 H CH=CF -CH₂-CH₂- Cl B 4 F CH=CF -CH₂-CH₂- Cl B 5 H CH=CH -CH₂-CH₂- EtO A 6 F CH=CH -CH₂-CH₂- EtO A 7 H CH=CH -CH₂-CH₂- EtO B 8 F CH=CF -CH₂-CH₂- EtO B 9 H CH=CF -CH₂-CH₂- F B 10 F CH=CF -CH₂-CH₂- F B 11 H CH=CF CH₃CH₃Cl E 12 F CH=CF CH₃CH₃Cl E 13 H CH=CF CH₃CH₃EtO E 14 F CH=CF CH₃CH₃EtO E

15 H CH=CF H iPr Cl G 16 F CH=CF H iPr Cl G 17 H CH=CH H -◁ Cl F 18 H CH=CF H -◁ Cl E 19 F CH=CF H -◁ Cl E 20 H CH=CF H -◁ EtO E 21 F CH=CF H -◁ EtO E 22 H CH₂-O CH₃CH₃EtO H 23 F CH₂-O CH₃CH₃EtO C 24 F CH₂-O -CH₂-CH₂- Cl C 25 F CH₂-O H CF₃EtO D 26 H CH₂-O H CF₃EtO D 27 F CH₂-CH₂CH₃CH₃EtO I

하기에 따라 제조를 수행하였다.

A 영국 특허 번호 제 2167749 호

B 영국 특허 번호 제 9219612.0 호

C 바이다르 등의 문헌[Pestic.Sci. 1988, 23, 247-257]

D 영국 특허 번호 제 2178739 호

E 영국 출원 번호 제 9308626.2 호

F 미국 특허 번호 제 4975451 호

G 하기에 기재된 바와 같음

H 영국 특허 번호 제 2118167 호

I 영국 특허 번호 제 2120664 호

하기의 실시예에서,¹³C NMR 피크는 하기 도식에 의해 순서적으로 나타낸 선정된 피크로서 기록된다:

다의성의 지정은 아래에 기입된 문자, a, b에 의해 나타내어 진다. 잡음 수준을 초과해서는 검파되지 않는 피크는 N에 의해 나타내어 진다. 플루오르에 대한 커플링 상수는 괄호로 나타내고, 헤르츠(Hz)로 나타낸다.

실시예 1

메틸 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에노에이트

산 세척 아연 분말(2.33g), 구리 염화물 및 질소하의 건 테트라히드로푸란(36ml)중의 분자체 4A(2.6g)의 교반된 혼합물에 2-(4-클로로페닐)-3-메틸부탄알(2.26g)을 천천히 첨가하고, 이어서 아세틱 무수물(1ml)을 첨가하였다. 혼합물을 50°로 가온한 후에, 메틸디클로로플루오로아세테이트(2.3g)을 한 방울씩 첨가하고, 4 시간 동안 50°에서 연속적으로 교반시켰다. 냉각 후에, 혼합물을 디에틸 에테르(150ml)로 희석시키고, 셀라이드의 층을 통해 여과시키고, 여과액을 저하된 압력하에 농축시켰다. 잔류 오일을 디에틸 에테르/헥산(1:9)을 이용한 실리카 겔상으로 크로마토그래핑하여, 메틸 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에노에이트(1.08g, 34%)를 수득하였다.

실시예 2

4-(4-클로로페닐)-1-(2-플루오로-5-메틸텍스-2-에놀

건식 디에틸 에테르(20ml)중의 실시예 1에 따라 제조된 메틸 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-메틸헥스-2-에노에이트(1.08g)을 0℃에서 건식 디에틸 에테르중의 리튬 알루미늄 하이브리드의 교반된 현탁액에 한 방울씩 첨가하였다. 40분 동안 계속해서 교반시키면서, 혼합물을 실온으로 가온시켰다. 물(20ml)을 첨가하고, 혼합물을 디에틸 에테르(3 x 20ml)로 추출하였다. 조합된 유기 층을 물(3 x 10ml)로 세척하고, 건조시키고 저하된 압력하에 증발시켰다. 잔류물을 디에틸 에테르/헥산(1:2)을 이용한 실리카 겔상으로 크로마토그래핑하여, 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에놀(0.78g, 81%)를 수득하였다.

실시예 3

4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에닐 아세테이트

아세틸 클로라이드(0.84ml)를 0℃에서 벤젠(20ml) 및 피리딘(0.17ml)중에 교반된 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에놀(실시예 2)(0.39g)의 용액에 천천히 첨가하고, 24h 동안 계속해서 교반시킨면서, 실온으로 가온시켰다. 물(10ml)을 첨가한 후에, 혼합물을 디에틸 에테르(3 x 20ml)로 추출하고, 조합된 유기 층을 물(3 x 10ml)로 세척하고, 저하된 압력하에 증발시켰다. 잔류물을 디에틸 에테르/헥산(1:9)을 이용한 실리카 겔상으로 크로마토그래핑하여, 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에닐아세테이트(0.4g, 87%)를 수득하였다.

실시예 4

4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(3-페녹시페닐)헥스-2-엔

즉 개시체로서 요오드를 이용한 질소하의 건식 테트라히드로푸란(3ml) 및 마그네슘(43mg)중의 3-페녹시페닐 브로마이드(0.47g)로부터 약 40℃에서 50분간 제조된 그리그날드 시약을 실온으로 냉각시킨 후, 10분 동안 제 1 구리의 브로마이드(약 20mg)로 처리하였다. -78℃로 냉각시킨 후, 테트라히드로푸란중의 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에닐 아세테이트(실시예 3)(0.14g)의 용액을 교반시키면서 천천히 첨가한 후, 혼합물을 밤새 실온으로 가온시켰다. 혼합물을 물(4ml)로 처리한 후, 디에틸 에테르(3 x 20ml)로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 물(2 x 10ml)로 세척하고, 건조시키고 저하된 압력하에 증발시켰다. 잔류물을 준비된 얇은 층 크로마토그래피(용제:디에틸 에테르/헥산 ; 1:9)로 정제한 후, 준비된 고 수행 액체 크로마토그래피(컬럼:C18 ; 용제:메탄올 ; 3ml/분)로 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸-1-(3-페녹시페닐)헥스-2-엔(36mg, 18%)을 수득하였다.

¹³C NMR 스펙트럼:

142.7, 128.5^a, 129.1^a, 131.6, 47.3(3), 33.5, 20.9, 20.2, 109.5(15), 158.0(256), 38.5(29), 138.4, 117.3, 157.5^b, 119.1, 129.8, 123.6, 157.0^b, 118.9, 129.8, 123.3

실시예 5

4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)5-메틸헥스-2-엔

실시예 4의 방법을 4-플루오로-3-페녹시페닐 브로마이드(0.3g), 테트라히드로푸란(2ml) 및 마그네슘(28mg)으로부터 제조된 그리그나드 시약 및 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-5-메틸헥스-2-에놀(실시예 3)(0.96g)을 이용하여 반복하였다. 증발후의 잔류물을 준비된 얇은 층 크로마토그래피(용제:디에틸 에테르/헥산 ; 1:9)으로 정제하여 4-(4-클로로페닐)-2-플루오로-1-(4-플루오로-3-페녹시페닐)-5-메틸헥스-2-엔(27mg; 19.4%)을 수득하였다.

C NMR 스펙트럼:

142.7, 128.5^a, 129.0^a, 131.6, 47.3(3), 33.4, 20.9, 20.2, 109.6(15), N, 38.9(29), 136.7(3), 121.8, N, N, 117.0(18), 124.8(7), 157.1, 117.3, 129.9, 123.3

B) 생물학적 데이터

표 1에 확인된 화합물 1 내지 26을 민감성 화이트플라이 계통 및 내성 화이트플라이 계통(베미시아 타바시)에 대해 시험하였다. 민감성 계통 "SUD-S"를 시다-가이지(Cida-Geigy)에 의해 1978년에 수단에서 채집하였고, 그 후 표준 실험용의 민감성 계통을 제공하기 위해 실험실에서 배양되었다. 내성 계통 "BELZ"를 벨리즈의 브로콜리로부터 1991년 11월에 채집하였다. 이것은 본 특허 출원을 하는 시기에 미국의 농작지 및 온실, 및 유럽의 온실에서 조정하기 어려운 생물형인베미시아 타바시의 이러한 "포인세티아" 계통의 예이다.

시험은 하기와 같이 수행하였다:

시험 화합물의 아세톤 용액(100ml)을 유리병에 담고, 회전시키면서 증발시켜 화합물의 막을 침전시켰다. 30마리의 성충 화이트플라이를 병 안에 넣고, 60분 후 처리된 곤충을 아가 겔 층상에 습기가 유지된 처리되지 않은 목화 잎 디스크상으로 옮겼다. 온도를 25℃로 유지시키고, 48시간 후 사충률을 평가하였다. 3개의 동형을 화합물당 5 내지 7 용량 수준으로 각각에 이용하였다. LC₅₀값을 컴퓨터 소프트웨어 팩키지("Polo-PC" 캘리포니아, 버클리에 소재한 레오라 소프트웨어(LeOra, Software)에서 시판)를 이용하여 계산하였다.

LC₅₀값은 하기 표 2에 ppm(즉, 사용된 아세톤 용액의 농도)로 제공되었다. 수개의 상업적으로 이용 가능한 피레드로이드 에스테르 및 한 유기염소의 살충제(DDT)가 참조를 위한 표에 포함된다.

화합물 SUD-S LC₅₀BELZ LC₅₀1 1.1 - 2 0.8 6.7 3 2.2 7.7 4 0.67 30 5 0.94 - 6 0.42 1.1 7 0.35 4.2

8 1.1 2.6 9 1.3 2.6 10 0.64 3.6 11 80 670 12 0.65 0.95 13 2.6 44 14 0.7 10 15 80 - 16 23 61 17 1.6 61 18 0.78 90 19 1.1 5.7 20 8.3 - 21 39.4 - 22 0.86 3.5 23 0.28 0.3 24 1.6 - 25 0.24 0.49 26 0.82 1.05

27 0.67 1.5 사이퍼메트린(Cypermethrin) 9.1 170 비펜트린(Bifenthrin) 0.66 1.2 펜프로파트린(Fenpropathrin) 4.3 48 테플루트린(Tefluthrin) 1.9 40 펜플루트린(Fenfluthrin) 2.0 22 펜발레이트(Fenvalerate) 3.9 83 플루시트리네이트(Flucythrinate) 5.9 480 델타메트린(Deltamethrin) 0.4 >1000 페르메트린(Permethrin) 9.5 600 DDT 5.9 110

Claims

화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법:

화학식 (Ⅰ)

상기 식에서,

X는 수소 또는 플루오르이며;

Y는 CH₂, CHF 또는 0이고, Z는 CH₂이거나; Y는 CH 또는 CF이고, Z는 CH이거나(Y와 Z는 이중 결합을 형성한다); Y는 CH₂이고, Z는 CO이며;

R¹은 임의로 치환된 페닐이며;

R²은 수소이고, R³은 CF₃, 이소프로필 또는 시클로프로필이거나; R²및 R³은 메틸이거나; R²및 R³은 함께 시클로프로필 고리를 형성하며;

Ar은 하나 이상의 할로겐, 알콕시, 할로알콕시, 메틸렌디옥시, C₁-C₆알킬 또는 할로알킬기에 의해 임의적으로 치환된 페닐 또는 나프틸기이다.
제 1 항에 있어서, Ar은 파라 치환된 페닐기임을 특징으로 하는 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R¹이 비치환된 페닐기임을 특징으로 하는 방법.
제 1 항 내지 제 3 항중의 어느 한 항에 있어서, X가 플루오르임을 특징으로 하는 방법.
화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅱ)의 화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법:

화학식 (Ⅱ)

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 따라 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 플루오르이다.
화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅲ)의 화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법:

화학식 (Ⅲ)

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 플루오르이며,

R²은 수소이고, R³는 시클로프로필기를 나타내거나; R¹및 R²은 각각 메틸기를 나타낸다.
화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅳ)의 화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법:

화학식 (Ⅳ)

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 따라 정의된 바와 같으며,

R²은 수소이며, R³은 CF이거나; R²및 R³은 메틸기이다.
화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅴ)의 화합물을 살포시킴을 포함하여, 내성 계통의 화이트플라이를 구제하는 방법:

화학식 (Ⅴ)

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 따라 정의된 바와 같으며,

W는 수소 또는 플루오르이다.
제 8 항에 정의된 바와 같은 화학식 (Ⅴ)의 화합물.
화이트플라이를 구제하기에 효과적인 양의 1종 이상의 하기 화학식 (Ⅵ)의화합물을 내성 계통의 화이트플라이에 의해 감염된 장소에 살포시킴을 포함하여, 상기 장소에서 이들을 구제하는 방법:

화학식 (Ⅵ)

상기 식에서,

Ar, X 및 R¹은 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 따라 정의된 바와 같으며,

R²및 R³은 메틸기거나; R²은 수소이고, R³은 시크롤프로필이거나,;R²및 R³은 함께 시클로프로필 고리를 형성하며,

W는 수소 또는 플루오르이다.
제 1 항 내지 제 10 항중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 (Ⅰ) 내지 (Ⅵ)의 화합물이 불활성 담체 또는 희석제와 함께 사용됨을 특징으로 하는 방법.
제 1 항 내지 제 11 항중의 어느 한 항에 있어서, 감염이 내성 계통의 베미시아 타바시에 의한 것임을 특징으로 하는 방법.