JP5900877B2 - アミド化合物 - Google Patents
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Description
フミヅキタケ(Agrocybe praecox)の菌糸体をポテトデキストロース(PD)寒天培地に接種して数週間培養後、PD液体培地に移植して3週間培養した。さらに、遠心、ろ過によって菌糸体と培養ろ液に分離した。培養ろ液を減圧濃縮後、酢酸エチル可溶部、ブタノール可溶部、水可溶部に分画した。得られた各可溶部についてレタスに対する植物成長調節活性試験を行ったところ、酢酸エチル可溶部に活性が確認された。なお、植物生長調節活性試験方法は、以下の通りである。
ステップ1:前培養
蒸留水を浸透させたろ紙の上にレタス(Lactuca sativa)の種子を置き、25℃、暗所において1日間培養する。
ステップ2:本培養
蒸留水と試験化合物を浸透させたろ紙の上にレタスの種子を移し、25℃、暗所において3日間培養する。
ステップ3:観察・測定
レタスの形態の変化を観察する。レタスの地上部(胚軸)及び地下部(根)の伸長を測定する。
フミヅキタケの大量培養を行い、培養ろ液の酢酸エチル可溶部を植物生長調節活性試験の結果を指標にしながら各種クロマトグラフィーによる分画を行った。培養ろ液(175L)から酢酸エチル可溶部(19.8g)を得て、シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー(充填剤:silica gel 60N、カラムサイズ:35φ×520mm)に供し、ジクロロメタン:ジクロロメタン/酢酸エチル=90:10,80:20,70:30,60:40,50:50、酢酸エチル:酢酸エチル/メタノール=50:50、メタノール)で順次溶出し、12フラクションを得た。
シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで分画した12フラクションの中から、フラクション4(348.6mg)を順相HPLC(カラム:Senshu PAK AQ、カラムサイズ:20φ×250mm、移動相:ヘキサン:クロロホルム=20:80)によって9フラクションに分画した。9フラクションの中から、フラクション5(20.6mg)を逆相HPLC(カラム:COSMOSIL πNAP waters、カラムサイズ:10φ×250mm、メタノール/水=40:60)によって分画し、化合物(A)(5.6mg)、化合物(B)(1.1mg)、化合物(C)(6.7mg)、化合物(E)(2.2mg)を得た。
上記シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで分画した12フラクションの中から、フラクション5(606.1mg)を順相HPLC(カラム:Senshu PAK AQ、カラムサイズ:20φ×250mm、移動相:ヘキサン:クロロホルム=20:80)によって8フラクションに分画した。8フラクションの中から、フラクション5(52.9mg)を逆相HPLC(カラム:COSMOSIL πNAP waters、カラムサイズ:10φ×250mm、メタノール/水=40:60)によって7フラクションに分画した。7フラクションの中から、フラクション6(1.3mg)を逆相HPLC(カラム:COSMOSIL 5PYE waters、カラムサイズ:10φ×250mm、メタノール/水=40:60)によって分画し、化合物(C)(0.6mg)を得た。
上記シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー及び上記順相HPLCで分画した8フラクションの中から、フラクション6(29.0mg)を逆相HPLC(カラム:COSMOSIL πNAP waters、カラムサイズ:10φ×250mm、メタノール/水=40:60)によって7フラクションに分画した。7フラクションの中から、フラクション6(3.9mg)を逆相HPLC(カラム:COSMOSIL 5PYE waters、カラムサイズ:10φ×250mm、メタノール/水=40:60)によって分画し、化合物(D)(3.5mg)を得た。
単離した化合物(A)について、以下のようにしてX線結晶構造解析をおこなった。SPring−8(単結晶構造解析ビームラインBL02B1)を用いて単結晶X線回折測定を行った。表1〜7は、X線結晶構造解析により得られた、化合物(A)の結晶構造についてのデータである。X線結晶構造解析より、単離した化合物(A)が、式(1)で表される2,4−オクタジインアミドであることが確認された。
化合物(A)〜(E)をNMRによって分析し、化合物(A)のNMRデータと比較することにより、化合物(B)〜(E)の構造を決定した。NMR分析時の溶媒として、化合物(A)、(C)、(D)については、重水素化クロロホルムを用いた。化合物(B)、(E)については、重メタノールを用いた。表8にNMR分析により得られた、化合物(A)〜(E)のスペクトルデータを示す。得られた分析結果より、化合物(B)が式(2)で表されるcis−オクタ−6−エン−2,4−ジインアミドであり、化合物(C)が式(3)で表されるtrans−オクタ−4−エン−2−インアミドであり、化合物(D)が式(4)で表される8−カルバモイル−4,6−オクタンジイニルアセテートであり、化合物(E)が式(5)で表されるtrans−オクタ−6−エン−2,4−ジインアミドであることが決定された。
化合物(A)〜(E)について、実施例1に記載する、レタスに対する植物生長調節活性試験をおこなったところ、各化合物は、レタスに対して生長調節活性を示した。植物生長調節試験の結果を図1に示す。各レタスの種子試料は、図1に示す10nM〜103μMの各濃度の化合物を浸透させたろ紙上で培養した。図1中、縦軸は、コントロールの生長率を100%としたときの、各種子試料の生長率を表す(グラフは平均±標準偏差を表す。「*」はP値が<0.05、「**」はP値が<0.01であることを示す。n=7である。)。各化合物は、特定の濃度範囲において胚軸又は根の伸長阻害活性を示し、また、特定の濃度範囲において胚軸又は根の伸長促進活性を示した。
Claims (2)
- (B)cis−オクタ−6−エン−2,4−ジインアミド、及び、
(D)8−カルバモイル−4,6−オクタンジイニルアセテートからなる群から選択される化合物。 - (B)cis−オクタ−6−エン−2,4−ジインアミド、
(D)8−カルバモイル−4,6−オクタンジイニルアセテート、及び、
(E)trans−オクタ−6−エン−2,4−ジインアミドからなる群から選択される化合物を含む、植物生長調節剤。
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