RU2409580C1 - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы - Google Patents
6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2409580C1 RU2409580C1 RU2009128330/04A RU2009128330A RU2409580C1 RU 2409580 C1 RU2409580 C1 RU 2409580C1 RU 2009128330/04 A RU2009128330/04 A RU 2009128330/04A RU 2009128330 A RU2009128330 A RU 2009128330A RU 2409580 C1 RU2409580 C1 RU 2409580C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- growth
- winter wheat
- azabicyclo
- oxa
- oxo
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к новому биологически активному соединению, которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы. Указанный технический результат настоящего изобретения достигается новой химической структурой 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана, проявляющего ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новому биологически активному соединению - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексану формулы 1
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора прорастания семян озимой пшеницы.
Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.
Ближайшим техническим решением по структуре и действию является 2(5Н)-фуранон (кротонолактон) 2 - исходное вещество для заявляемого нами соединения и известный рострегулятор, в том числе и для зерновых культур [1. Бадовская Л.А., Кульневич В.Г., Латашко В.М. и др. Кротонолактон и его производные - новые перспективные стимуляторы роста растений комплексного действия // Тезисы докладов Международного совещания по проблеме 5.1.2.3.КП НТП СЭВ «Разработка регламентов практического применения регуляторов роста растений», г.Краснодар, 24-29 сентября 1990 г. С.5; 2. Казакова В.Н., Полиевктова Э.Т. Регламенты применения и эффективность новых регуляторов роста и развития растений // Химия в сельском хозяйстве, 1987, т.XXV, №8, с.37-40].
В качестве аналога по ростстимулирующему действию был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон, оказывающий положительное действие на ростовые процессы проростка. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [3. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80; 4. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991. №5. С.154-168; 5. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с. 6. Вакуленко В.В. Регуляторы роста // Защита и карантин растений, 2004. №1. С.24-26].
Техническим результатом настоящего изобретения является получение нового соединения, расширяющего ассортимент веществ с ростстимулирующими свойствами, что позволяет улучшить посевные качества семян озимой пшеницы и получить более жизнеспособные всходы.
Это достигается синтезом нового не описанного ранее соединения - 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана формулы 1, проявляющего ростстимулирующую активность на семянах озимой пшеницы. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 2(5Н)-фуранона с хлорсульфобензамидом натрия. Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.
Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы (ростстимулятора). Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.
Пример 1
Получение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)
К 5,3 г хлорсульфобензамида натрия в 5 см3 уксусной кислоты прибавили 2,52 г 2(5Н)-фуранона. Реакционную смесь нагрели на водяной бане до 50°С. Выпавшие бесцветные кристаллы после добавления воды отфильтровали, промыли на фильтре водой. Получили 1,89 г (35%) соединения 1.
Вычислено, %: С 50,21; Н 3,76; N 5,86; S 13,39.
Найдено, %: С 50,32; H 3,81; N 5,73; S 13,45. C10H9NO4S.
ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): 3050, 3020, 3030, 1745, 1580, 1320, 1160, 1100, 1010.
Пример 2
Ростстимулирующая активность 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексана (1)
Ростстимулирующую активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Батько.
В ходе исследований определяли оптимальную ростактивирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков).
Для изучения рострегулирующей активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов: Затем семена проращивали в рулонах фильтровальной бумаги при температуре 20-22°С. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков (побега и корней).
Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян озимой пшеницы приведены в таблице.
Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Батько | ||||||||||
Вариант | Концентра ция раствора, % |
Энергия прорастания, % | Длина проростка, см | Воздушно-сухая масса проростка, мг | ||||||
Побега | корня | побега | корня | |||||||
см | ± к контролю, % | см | ± к контролю, % | мг | ± к контролю, % | мг | ± к контролю, % | |||
Контроль | - | 90 | 10,7 | - | 10,6 | - | 7,6 | - | 4,7 | - |
ДМСО | 0,01 | 87 | 10,2 | -4,6 | 8,9 | -16,0 | 7,2 | -5,3 | 4,3 | -8,5 |
Гиббереллин | 0,001 | 93 | 13,5 | 26,2 | 11,1 | 4,7 | 9,9 | 30,3 | 5,1 | 8,5 |
2(5Н)фуранон (соединение 2) | 0,005 | 93 | 12,9 | 20,5 | 11,7 | 10,4 | 9,2 | 21,1 | 5,6 | 19,1 |
Соединение 1 | 0,01 | 90 | 9,2 | -9,8 | 7,9 | -11,2 | 5,5 | -23,6 | 4,3 | - |
0,005 | 90 | 13,5 | 32,3 | 11,0 | 23,6 | 9,2 | 27,8 | 5,3 | 23,3 | |
0,001 | 90 | 11,9 | 16,7 | 10,9 | 22,5 | 7,5 | 4,2 | 5,0 | 16,3 | |
0,0005 | 97 | 14,3 | 40,2 | 11,5 | 29,2 | 10,8 | 50,0 | 5,8 | 34,9 | |
0,0001 | 93 | 13,1 | 28,4 | 11,2 | 25,8 | 8,9 | 17,1 | 5,1 | 18,6 |
Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора (ростстимулятора) прорастания семян пшеницы.
Соединение 1 в оптимальной ростстимулирующей дозе с массовой долей 0,0005% активирует рост проростков, увеличивая энергию прорастания семян на 10%, длину побеговой части 7-дневных проростков - на 40,2%, длину корней проростков - на 29,2%, а их массу - на 50,0 и 34,9% соответственно, значительно превосходя контроль и аналоги по строению и действию. При меньших концентрациях степень активности соединения 1 падает, при больших не возрастает.
Таким образом, заявляемое соединение 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян озимой пшеницы и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009128330/04A RU2409580C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2009128330/04A RU2409580C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2409580C1 true RU2409580C1 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=46307625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009128330/04A RU2409580C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2409580C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2468580C2 (ru) * | 2011-02-18 | 2012-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Саратовский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского" | Средство предпосевной обработки семян пшеницы |
-
2009
- 2009-07-21 RU RU2009128330/04A patent/RU2409580C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
БАДОВСКАЯ Л.А и др. Кротонолактон и его производные - новые перспективные стимуляторы ростарастений комплексного действия. Тезисы докладов Международного совещания по проблеме 5.1.2.3. КП НТП СЭВ «Разработка регламентов практического применения регуляторов роста растений». - г.Краснодар, 24-29 сентября 1990, с.5. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2468580C2 (ru) * | 2011-02-18 | 2012-12-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Саратовский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского" | Средство предпосевной обработки семян пшеницы |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2374254C1 (ru) | Стимулятор для предпосевной и внекорневой обработки семян | |
RU2370936C2 (ru) | Способ стимуляции роста и развития яровой пшеницы | |
RU2624627C1 (ru) | Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений | |
RU2370957C1 (ru) | Препарат "биос" - стимулятор роста и развития растений | |
RU2409580C1 (ru) | 6-сульфофенил-4-оксо-3-окса-6-азабицикло[3,1,0]гексан, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы | |
RU2373709C1 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
RU2566029C1 (ru) | Стимулятор для предпосевной обработки семян зерновых культур | |
RU2558139C1 (ru) | N-бензил-2-(3-бензил-2-тиофен-2-ил-1,3-оксазолидин-4-ил)ацетамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы | |
RU2378817C1 (ru) | Способ стимулирования роста и развития масличных культур | |
EA023386B1 (ru) | Состав для обработки семян кукурузы и люпина | |
RU2797172C9 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, содержащий мочевинный фрагмент | |
RU2405769C1 (ru) | N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу | |
RU2438311C1 (ru) | 3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы | |
RU2797172C1 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы, содержащий мочевинный фрагмент | |
RU2374222C1 (ru) | Гидробромид 3-[n-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-n-бензилбутанамида, проявляющий ростстимулирующую активность на семенах пшеницы | |
RU2561448C1 (ru) | Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы и устойчивости проростков к водному стрессу | |
RU2307506C2 (ru) | Стимулятор роста и развития растений | |
RU2649394C1 (ru) | Активатор прорастания семян озимой пшеницы | |
RU2331999C2 (ru) | Способ предпосевной обработки пасленовых культур | |
RU2288230C1 (ru) | 2-(5-r-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность | |
RU2788530C1 (ru) | Применение 6-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрила в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы | |
RU2787036C1 (ru) | Способ активации семян пшеницы герматранолом при проращивании | |
RU2768845C1 (ru) | Способ повышения качества семян озимой пшеницы | |
RU2807014C1 (ru) | Соли n-замещенной 2-амино-4-пиримидин-5-карбоновой кислоты в качестве стимуляторов роста растений | |
RU2558210C1 (ru) | Способ повышения посевных качеств семян яровой пшеницы |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110722 |