JP7090261B2 - ヤマブシタケ由来新規化合物 - Google Patents
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Description
また、キノコの発生時に菌糸体表面に液体が分泌されることが一般的であることが知られているが、この液体についてはこれまであまり着目されていなかった。
こうした知見に基づいて、本発明者等は更に、ヤマブシタケの生活環の各段階及びFLから、主にキノコの成長に関わる生物活性を有する新規化合物の単離を検討し、数種の有用な化合物を見出し、その有用な生物活性、具体的には植物の成長を調節する活性を見出すに到った。
すなわち、本発明は以下を提供するものである。
(i) (2,2-ジメチル-2H-クロメン-6-イル)メタノール
ヤマブシタケ菌糸体培養液由来抽出物には、以下の化合物(1)、(2)及び(3)が含有される。
ヤマブシタケフルーティングリキッド抽出物は、特に限定するものではないが、例えば、久保産業株式会社においてヤマブシタケを菌床栽培した際に発生したフルーティングリキッドを採取し、減圧濃縮後に、n-ヘキサン、酢酸エチルで液-液分配し、その残存液を乾固したものをエタノールで固-液分配することによって得られた各種可溶画分を減圧濃縮して得ることができる。
本発明の化合物は、植物成長調節活性を有することから、植物成長調節剤として使用することができる。例えば植物成長阻害効果を有する化合物を、除草剤等の植物成長阻害剤の有効成分として使用することができる。あるいは、植物成長促進効果を有する化合物を、単独で用いるか、肥料等に添加し得る植物成長促進剤の有効成分として使用することができる。
本発明の化合物によって成長を調節され得る植物としては、特に限定するものではないが、例えばイネ科植物、キク科植物、アブラナ科植物、マメ科植物、ヒルガオ科植物、ナス科植物、ナデシコ科植物、ツユクサ科植物、アオイ科植物、ヒユ科植物等を挙げることができる。
一方、植物成長促進活性を有する本発明の化合物は、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ、エンバク、芝、キク、ヒマワリ、アブラナ、ダイズ、タバコ、ワタ、テンサイ等の成長を促進することができる。
本発明の植物成長調節剤は、化合物(1)、(2)、(3)、(FLY-1)、(FLY-4)、(FLY-5)、(FLY-7)、(FLY-9)の1種以上を単独若しくは組み合わせて、農薬としての活性を有する他の薬剤と共に、又は農薬として許容される賦形剤と共に、農薬組成物として提供することができる。この場合、植物成長阻害活性を有する化合物と、植物成長促進活性を有する化合物とは、その目的に応じてそれぞれ別個に使用することが好適である。
ヤマブシタケ菌糸体(乾燥重量255g)の培養液28Lを濾別し、得られた培養ろ液を減圧濃縮後、n-ヘキサン、酢酸エチルで順次各3回の液-液分配によって抽出した。また、抽出後の培養ろ液を減圧濃縮することにより乾固して、エタノールで固-液分配した。得られた可溶部を順次減圧濃縮し、「ヘキサン可溶画分」、「酢酸エチル可溶画分」、及び「エタノール可溶画分」のそれぞれをヤマブシタケ培養ろ液由来抽出物として取得した(図1)。
ヤマブシタケ菌床5.9Lのヤマブシタケフルーティングリキッドを減圧濃縮後、n-ヘキサン、酢酸エチルで順次各3回の液-液分配によって抽出した。また、抽出後の培養ろ液を減圧濃縮することにより乾固して、エタノールで固-液分配した。得られた可溶部を順次減圧濃縮し、「ヘキサン可溶画分」、「酢酸エチル可溶画分」、及び「エタノール可溶画分」のそれぞれを取得した(図2)。
また、画分4を逆相HPLC(Phenylhexyl, 内径20 mm×250 mm, 60% メタノール)に供して化合物(FLY-4)(7.4 mg)を白色結晶として得た。化合物(FLY-4)は、HR-ESI-MSにより分子量が356であると決定され、NMR及びX線結晶構造解析により、以下の構造を有することが判明した。
実施例1で単離した化合物(1)~(3)、及び対照化合物として既知の除草剤成分である2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)を用いて、図4に図示する以下の手順でキク科植物であるレタスに対する植物成長調節活性試験に供した。
ステップ1:前培養
それぞれの化合物を含むサンプル溶液を、ろ紙あたりの化合物量が1、10、100、又は1,000nmolとなるようにシャーレに入れたろ紙に浸透させた後、風乾させた。一方、別のシャーレに入れたろ紙に蒸留水を浸透させ、レタスの種子を置き、25℃、暗所条件で1日間培養した。
ステップ2:本培養
サンプル溶液を風乾させたろ紙に蒸留水1mLを加え、前培養したレタスの実生を移し、25℃、暗所条件で3日間培養した。
ステップ3:観察・測定
レタスの形態変化を観察し、胚軸及び根の伸長を測定した。
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JP2018156448A JP7090261B2 (ja) | 2018-08-23 | 2018-08-23 | ヤマブシタケ由来新規化合物 |
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